JP4165808B2 - フタル酸ジアミド、該生成物の製造方法及び害虫を駆除するためのその使用 - Google Patents

フタル酸ジアミド、該生成物の製造方法及び害虫を駆除するためのその使用 Download PDF

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    • C07F7/1804Compounds having Si-O-C linkages

Description

本発明は、新規なフタルアミド、その製造方法及び病虫害防除剤としてのそれらの使用に関する。
多数のフタルアミドが殺虫特性を有することは既に公知である(欧州特許出願公開第09l9542号明細書及び欧州特許出願公開第l006l07号明細書参照)。しかしながら、それらの植物との親和性及び効能に関して、公知の化合物は必ずしも満足されるとは限らない。側鎖中にケイ素原子を含有するフタルアミドが、非常に良好な殺虫特性及び殺ダニ特性を有し、植物によって十分に耐えられることが見出された。
従って、本発明は、式(I):
[式中、X及びYは、お互いから独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、シクロアルキル、ハロゲノシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、ハロゲノシクロアルキルオキシ、−S(O)−アルキル、−S(O)−ハロゲノアルキルを表すか又はそれぞれの場合に場合によっては置換されたフェニル、フェノキシ、ヘテロアリール若しくはヘテロアリールオキシを表し、
nは、1、2、3又は4を表し、
mは、1、2、3、4又は5を表し、
、R、R及びRは、お互いから独立に、水素、アルキル、ハロゲノアルキル又はシクロアルキルを表し、
、R及びRは、お互いから独立に、アルキル又はアルコキシを表し、
Aは、−S(O)−又は酸素を表し、
aは、1、2、3又は4を表し、但し、aが2、3又は4を表す場合、繰り返し単位−CR−は同じ又は異なった意味を有してよく、
bは、0又は1を表し、
cは、0、1、2、3又は4を表し、但し、cが2、3又は4を表す場合、繰り返し単位−CR−は同じ又は異なった意味を有してよく、
dは、0、1又は2を表す]
のフタルアミドを提供する。
置換基の性質及び数に依存して、式(I)の化合物は、適切な場合に、幾何及び/若しくは光学異性体、位置及び/若しくは立体配置異性体又は変化する組成のこれらの異性体混合物として存在してよい。本発明によって特許請求されるものは、純粋異性体及び異性体混合物の両方である。
更に、式(I)の新規な化合物は、式(II):
(式中、X、Y、n及びmは、前記の意味を有する)
のイミドを、式(III):
(式中、R、R、R、R、R、R、R、A、a、b及びcは、前記の意味を有する)
のシリルアミンと、適切な場合希釈剤の存在下で反応させることによって得られることが見出された。
最後に、本発明による式(I)の化合物は、非常に良好な殺虫特性を有し、作物保護並びに昆虫及びダニのような望ましくない害虫を駆除するための材料の保護の両方に於いて使用することができる。驚くべきことに、側鎖中にケイ素原子を含有する本発明によるフタルアミドは、非常に良好な殺虫及び殺ダニ活性を有し、そして同時に植物によって十分に耐えられる。
式(I)は、本発明によるフタルアミドの一般的な定義を与える。
X及びYは、お互いから独立に、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロゲノアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロゲノアルコキシ、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロゲノシクロアルキル、C〜C−シクロアルキルオキシ、C〜C−ハロゲノシクロアルキルオキシ、−S(O)−C〜C−アルキル、−S(O)−C〜C−ハロゲノアルキルを表すか又はフェニル、フェノキシ、ヘテロアリール若しくはヘテロアリールオキシを表し、これらのそれぞれは、場合によっては、ハロゲン、C〜C−アルキル及びC〜C−ハロゲノアルキルからなる群からの同じ又は異なった置換基により一から四置換されている。
X及びYは、更に、お互いから独立に、好ましくは、フェニル、フェノキシ、ヘテロアリール又はヘテロアリールオキシを表し、これらのそれぞれは、場合によっては、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロゲノアルコキシ、C〜C−アルキルチオ及びC〜C−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基により一から四置換されている。
nは、好ましくは、1、2又は3を表す。
mは、好ましくは、1、2、3又は4を表す。
、R、R及びRは、お互いから独立に、好ましくは、水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロゲノアルキル又はC〜C−シクロアルキルを表す。
、R及びRは、お互いから独立に、好ましくは、C〜C−アルキル又はC〜C−アルコキシを表す。
Aは、好ましくは、−S(O)−又は酸素を表す。
aは、好ましくは、1、2、3又は4を表す。但し、aが2、3又は4を表す場合、繰り返し単位−CR−は同じ又は異なった意味を有してよい。
bは、好ましくは、0又は1を表す。
cは、好ましくは、0、1、2、3又は4を表す。但し、cが2、3又は4を表す場合、繰り返し単位−CR−は同じ又は異なった意味を有してよい。
dは、好ましくは、0、1又は2を表す。
X及びYは、お互いから独立に、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、1個から9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC〜C−ハロゲノアルキル、C〜C−アルコキシ、1個から9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC〜C−ハロゲノアルコキシ、C〜C−シクロアルキル、−S(O)−C〜C−アルキル、1個から9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有する−S(O)−C〜C−ハロゲノアルキルを表す。
Yは、更に特に好ましくは、フェニル、フェノキシ、0個から4個の窒素原子、0個から2個の非隣接酸素原子及び/又は0個から2個の非隣接硫黄原子を含む1個から4個のヘテロ原子を有する、5員又は6員のヘテロアリール又はヘテロアリールオキシ(特に、フリル、フリルオキシ、チエニル、チエニルオキシ、ピロリル、ピロリルオキシ、テトラゾリル、ピリジル、ピリジルオキシ、ピリミジニル、ピリミジニルオキシ、ピリダジニル、ピリダジニルオキシ、ピラジニル、ピラジニルオキシ)を表し、これらのそれぞれは、場合によっては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C〜C−アルキル、1個から9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC〜C−ハロゲノアルキル、C〜C−アルコキシ、1個から9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC〜C−ハロゲノアルコキシ、C〜C−アルキルチオ、1個から9個のフッ素、塩素及び/又は臭素原子を有するC〜C−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基により一から四置換されている。
nは、特に好ましくは、1又は2を表す。
mは、特に好ましくは、1、2又は3を表す。
、R、R及びRは、お互いから独立に、特に好ましくは、水素、C〜C−アルキル、1個から9個のフッ素、塩素及び/若しくは臭素原子を有するC〜C−ハロゲノアルキル又はC〜C−シクロアルキルを表す。
、R及びRは、お互いから独立に、特に好ましくは、C〜C−アルキル又はC〜C−アルコキシを表す。
Aは、特に好ましくは、−S(O)−又は酸素を表す。
aは、特に好ましくは、1、2又は3を表す。但し、aが2又は3を表す場合、繰り返し単位−CR−は同じ又は異なった意味を有してよい。
bは、特に好ましくは、0又は1を表す。
cは、特に好ましくは、0、1、2又は3を表す。但し、cが2又は3を表す場合、繰り返し単位−CR−は同じ又は異なった意味を有してよい。
dは、特に好ましくは、0、1又は2を表す。
Xは、非常に特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素を表す。
Yは、非常に特に好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、n−ヘプタフルオロプロピル、イソヘプタフルオロプロピル、トリフルオロメトキシ又は−OCFCFHを表す。
Yは、なお更に非常に特に好ましくは、フェノキシ、ピリジルオキシ又はテトラゾリルを表し、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、−CF、−CHF、−CClF、−CFCHFCl、−CFCHF、−CFCCl、−CHCF、−CFCHFCF、−CHCFH、−CHCFCF、−CFCFH、−CFCHFCF、−OCF、−OCHF、−OCFCFH、−SCF、−SCHFからなる群からの同じ又は異なった置換基により一から三置換されている。
nは、非常に特に好ましくは、1を表す。
mは、非常に特に好ましくは、2を表す。
、R、R及びRは、お互いから独立に、非常に特に好ましくは、水素、メチル又はエチルを表す。
、R及びRは、お互いから独立に、非常に特に好ましくは、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシを表す。
Aは、非常に特に好ましくは、−S(O)−又は酸素を表す。
aは、非常に特に好ましくは、1、2又は3を表す。但し、aが2又は3を表す場合、繰り返し単位−CR−は同じ又は異なった意味を有してよい。
bは、非常に特に好ましくは、0又は1を表す。
cは、非常に特に好ましくは、0、1又は2を表す。但し、cが2を表す場合、繰り返し単位−CR−は同じ又は異なった意味を有してよい。
dは、非常に特に好ましくは、0、1又は2を表す。
なお更に、非常に特に好ましいものは、式(I−a):
(式中、Y及びYは、お互いから独立に、前記の基Yの意味を有し、
Aは、硫黄又は酸素を表し、
bは、0又は1を表し、そして
X、R、R、R、R、R、R、R、a及びcは、前記の意味を有する)
の化合物である。
なお更に、非常に特に好ましいものは、式(I−b):
(式中、Y及びYは、お互いから独立に、前記の基Yの意味を有し、
Aは、硫黄又は酸素を表し、
bは、0又は1を表し、そして
X、R、R、R、R、R、R、R、a及びcは、前記の意味を有する)
の化合物である。
なお更に、非常に特に好ましいものは、式中、
Aが、SO又はSOを表す
式(I−a)及び式(I−b)の化合物である。
なお更に、非常に特に好ましいものは、式中、
及びYが、お互いから独立に、前記の基Yの好ましい、特に好ましい又は非常に特に好ましい意味を有し、
Aが、S(O)又は酸素を表し、
bが、0又は1を表し、
dが、0、1又は2を表し、そして
X、R、R、R、R、R、R、R、a及びcが、前記の好ましい、特に好ましい又は非常に特に好ましい意味を有する
式(I−a)及び式(I−b)の化合物である。
なお更に好ましいものは、式中、R、R及びRが、それぞれメチルを表す、式(I)の化合物である。
なお更に好ましいものは、Aが、S、SO又はSOを表す、式(I)の化合物である。
なお更に好ましいものは、Yが、C〜C−アルキル、好ましくは、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、n−ヘプタフルオロプロピル、イソヘプタフルオロプロピル、特に好ましくは、イソヘプタフルオロプロピルを表す、式(I−a)及び式(I−b)の化合物である。
なお更に好ましいものは、Yがメチルを表す、式(I−a)及び式(I−b)の化合物である。
アルキルのような飽和炭化水素基は、それぞれの場合に、これが可能である限り、例えば、アルコキシのような、ヘテロ原子を組み合わせて含む、直鎖又は分枝鎖であってよい。
しかしながら、上記の一般的又は好ましい基定義又は例示は、また、所望によりお互いと、即ち、それぞれの範囲と好ましい範囲との間で組み合わせることができる。これらは、共に、最終生成物並びに対応して、前駆体及び中間体に適用される。
出発物質として、4−クロロ−2−{2−メチル−4−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン及び1−{[(トリメチルシリル)メチル]スルファニル}−2−プロパンアミンを使用して、本発明による方法の根拠を、下記の式により示すことができる。
式(II)は、本発明による方法を実施するための出発物質として必要なイミドの一般的な定義を与える。この式に於いて、X、Y、n及びmは、好ましくは、特に好ましくは、そして非常に特に好ましくは、これらの基について、好ましい、特に好ましい等として、本発明による式(I)の化合物の説明と結び付けて既に述べたこれらの意味を有する。
式(II)のイミドは公知である(欧州特許出願公開第09l9542号明細書及び欧州特許出願公開第l006l07号明細書参照)。
式(III)は、本発明による方法を実施するための出発物質として必要なシリルアミンの一般的な定義を与える。この式に於いて、R、R、R、R、R、R、R、A、a、b及びcは、好ましくは、特に好ましくは、そして非常に特に好ましくは、これらの基について、好ましい、特に好ましい等として、本発明による式(I)の化合物の説明と結び付けて既に述べたこれらの意味を有する。
式(III)のシリルアミンの幾つかは公知である(Tetrahedron Lett.、l999年、第40巻、第4467頁参照)。
式(III−a):
(式中、R、R、R、R、R、R、R、a及びcは、前記の意味を有する)
のシリルアミンは、例えば、式(IV):
(式中、R及びRは、前記の意味を有する)
のアジリジンを、式(V):
(式中、R、R、R、R、R及びcは、前記の意味を有する)
のチオールと、適切な場合には希釈剤(例えば、メタノール)の存在下で反応させることによって製造することができる(J.Org.Chem.l963年、第28巻、第l496頁参照)。
本発明による方法を実施するための適切な希釈剤は、それぞれの場合に全ての通例の不活性有機溶媒である。石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン若しくはデカリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン若しくはトリクロロエタンのような、場合によってはハロゲン化された脂肪族、脂環式若しくは芳香族炭化水素;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、メチルtert−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン若しくはアニソールのようなエーテル;アセトニトリル、プロピオニトリル、n−若しくはイソブチロニトリル若しくはベンゾニトリルのようなニトリル;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドン若しくはヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド;酢酸メチル若しくは酢酸エチルのようなエステル;ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド;スルホランのようなスルホン又はギ酸若しくは酢酸のようなカルボン酸を使用することが好ましい。特に好ましくは、この方法は、酢酸中で又は希釈剤の不存在下で実施される。
本発明による方法を実施するとき、反応温度は、それぞれの場合に、比較的広い範囲内で変化させることができる。一般的に、この方法は、20℃から150℃の間、好ましくは50℃から120℃の間の温度で実施される。
本発明による方法を実施するとき、一般的に、式(II)の化合物の1モル当たり、1モルから3モルの式(III)の化合物が使用される。しかしながら、他の比率で反応成分を使用することも可能である。仕上げは通例の方法によって行われる。一般的に、反応混合物を濃縮し、残渣を適切な溶媒中に入れ、生成物から、クロマトグラフィーにより、なお存在しているかもしれない全ての不純物を除去する。
本発明による全ての方法は、一般的に、大気圧下で行われる。しかしながら、それぞれの場合に、より高い又は低い圧力下で運転することも可能である。
本発明による活性化合物は、農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護並びに衛生部門に於いて遭遇する、動物害虫、特に、昆虫、クモ形類動物及び線虫を駆除するために適しており、そして植物によって十分に耐えられ、温血動物に対して有利な毒性を有する。これらは、好ましくは、植物保護剤として使用することができる。これらは、正常に感受性で且つ耐性の種に対して及び発達の全て又は幾つかの段階に対して活性である。上記の害虫には下記のものが含まれる。
ワラジムシの目から、例えば、Oniscus asellus、Armadillidium vulgare及びPorcellio scaber。
ヤスデの目から、例えば、Blaniulus guttulatus。
ムカデの目から、例えば、Geophilus carpophagus及びScutigera種。
コムカデの目から、例えば、Scutigerella immaculata。
シミの目から、例えば、Lepisma saccharina。
トビムシの目から、例えば、Onychiurus armatus。
バッタの目から、例えば、Acheta domesticus、Gryllotalpa種、Locusta migratoria migratorioides、Melanoplus種及びSchistocerca gregaria。
ゴキブリの目から、例えば、Blatta orientalis、Periplaneta americana、Leucophaea maderae、Blattella germanica。
ハサミムシの目から、例えば、Forficula auricularia。
シロアリの目から、例えば、Reticulitermes種。
フチラプテラ(Phthiraptera)の目から、例えば、Pediculus humanus corporis、Haematopinus種、Linognathus種、Trichodectes種及びDamalinia種。
アザミウマの目から、例えば、Hercinothrips femoralis、Thrips tabaci、Thrips palmi及びFrankliniella accidentalis。
カメムシの目から、例えば、Eurygaster種、Dysdercus intermedius、Piesma quadrata、Cimex lectularius、Rhodnius prolixus及びTriatoma種。
ヨコバイの目から、例えば、Aleurodes brassicae、Bemisia tabaci、Trialeurodes vaporariorum、Aphis gossypii、Brevicoryne brassicae、Cryptomyzus ribis、Aphis fabae、Aphis pomi、Eriosoma lanigerum、Hyalopterus arundinis、Phylloxera vastatrix、Pemphigus種、Macrosiphum avenae、Myzus種、Phorodon humuli、Rhopalosiphum padi、Empoasca種、Euscelis bilobatus、Nephotettix cincticeps、Lecanium corni、Saissetia oleae、Laodelphax striatellus、Nilaparvata lugens、Aonidiella aurantii、Aspidiotus hederae、Pseudococcus種及びPsylla種。
チョウの目から、例えば、Pectinophora gossypiella、Bupalus piniarius、Cheimatobia brumata、Lithocolletis blancardella、Hyponomeuta padella、Plutella xylostella、Malacosoma neustria、Euproctis chrysorrhoea、Lymantria種、Bucculatrix thurberiella、Phyllocnistis citrella、Agrotis種、Euxoa種、Feltia種、Earias insulana、Heliothis種、Mamestra brassicae、Panolis flammea、Spodoptera種、Trichoplusia ni、Carpocapsa pomonella、Pieris種、Chilo種、Pyrausta nubilalis、Ephestia kuehniella、Galleria mellonella、Tineola bisselliella、Tinea pellionella、Hofmannophila pseudospretella、Cacoecia podana、Capua reticulana、Choristoneura fumiferana、Clysia ambiguella、Homona magnanima、Tortrix viridana、Cnaphalocerus種、Oulema oryzae。
コウチュウの目から、例えば、Anobium punctatum、Rhizopertha dominica、Bruchidius obtectus、Acanthoscelides obtectus、Hylotrupes bajulus、 Agelastica alni、Leptinotarsa decemlineata、Phaedon cochleariae、Diabrotica種、Psylliodes chrysocephala、Epilachna varivestis、Atomaria種、Oryzaephilus surinamensis、Anthonomus種、Sitophilus種、Otiorrhynchus sulcatus、Cosmopolites sordidus、Ceuthorrhynchus assimilis、Hypera postica、Dermestes種、Trogoderma種、Anthrenus種、Attagenus種、Lyctus種、Meligethes aeneus、Ptinus種、Niptus hololeucus、Gibbium psylloides、Tribolium種、Tenebrio molitor、Agriotes種、Conoderus種、Melolontha melolontha、Amphimallon solstitialis、Costelytra zealandica及びLissorhoptrus oryzophilus。
ハチの目から、例えば、Diprion種、Hoplocampa種、Lasius種、Monomorium pharaonis及びVespa種。
ハエの目から、例えば、Aedes種、Anopheles種、Culex種、Drosophila melanogaster、Musca種、Fannia種、Calliphora erythrocephala、Lucilia種、Chrysomyia種、Cuterebra種、Gastrophilus種、Hyppobosca種、Stomoxys種、Oestrus種、Hypoderma種、Tabanus種、Tannia種、Bibio hortulanus、Oscinella frit、Phorbia種、Pegomyia hyoscyami、Ceratitis capitata、Dacus oleae、Tipula paludosa、Hylemyia種及びLiriomyza種。
ノミの目から、例えば、Xenopsylla cheopis及びCeratophyllus種。
クモの綱から、例えば、Scorpio maurus、Latrodectus mactans、Acarus siro、Argas種、Ornithodoros種、Dermanyssus gallinae、Eriophyes ribis、Phyllocoptruta oleivora、Boophilus種、Rhipicephalus種、Amblyomma種、Hyalomma種、Ixodes種、Psoroptes種、Chorioptes種、Sarcoptes種、Tarsonemus種、Bryobia praetiosa、Panonychus種、Tetranychus種、Hemitarsonemus種、Brevipalpus種。
植物寄生線虫には、例えば、Pratylenchus種、Radopholus similis、Ditylenchus dipsaci、Tylenchulus semipenetrans、Heterodera種、Globodera種、Meloidogyne種、Aphelenchoides種、Longidorus種、Xiphinema種、Trichodorus種、Bursaphelenchus種が含まれる。
特に、本発明による式(I)の化合物は、毛虫、甲虫幼虫、ハダニ、アブラムシ及びリーフマイニングハエ(leaf−mining flies)に対して優れた活性を有する。
適切な場合に、本発明による化合物は、一定の濃度又は適用速度で、また、除草剤又は殺菌剤として、例えば、殺真菌剤、抗真菌剤及び殺菌剤として使用することができる。適切な場合、これらはまた、他の活性化合物の合成のための中間体又は前駆体として使用することができる。
全ての植物及び植物部分を、本発明に従って処理することができる。植物は、本明細書に於いて、所望する及び所望しない野生植物又は作物植物(天然に生じる作物植物を含む)のような全ての植物及び植物群を意味するとして理解されるべきである。作物植物は、一般的な植物品種改良及び最適化方法により又はバイオテクノロジー及び組み換え方法により又はこれらの組合せにより得ることができる植物であってよく、これらには、遺伝子導入植物が含まれそして植物品種改良者の権利によって保護できる又は保護できない植物栽培変種が含まれる。植物部分は、茎、葉、花及び根のような、地上及び地下の植物の全ての部分及び器官を意味するとして理解されるべきであり、これらの例は、葉、針葉、柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎であると述べることができる。植物部分には、また、収穫された物質並びに栄養及び生殖繁殖物質、例えば、挿し木、塊茎、根茎、球根子球及び種子が含まれる。
活性化合物による植物及び植物部分の、本発明による処理は、直接的に又はこの化合物を、それらの周囲、環境又は貯蔵空間に、通例の処理方法により、例えば、浸漬、スプレー、蒸発、霧化、散布、塗布により、そして増殖物質の場合に、特に種子の場合に、1個又は2個以上の皮膜を適用することにより作用させることによって実施される。
本発明による活性化合物は、溶液、エマルジョン、湿潤性粉末、懸濁液、粉末、ダスト、ペースト、可溶性粉末、顆粒、懸濁液−エマルジョンコンセントレート、活性化合物で含浸された天然及び合成物質並びにポリマー物質中のマイクロカプセル化物のような通例の配合物に転換させることができる。
これらの配合物は、公知の方法で、例えば、本発明による活性化合物を、増量剤、即ち液体溶媒及び/又は固体担体と、場合によっては界面活性剤、即ち乳化剤及び/又は懸濁剤及び/又は泡形成剤を使用して混合することにより製造される。
使用される増量剤が水である場合、補助溶媒として、例えば有機溶媒を使用することも可能である。本質的に、適切な液体溶媒は、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンのような芳香族物質、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレンのような塩素化芳香族物質及び塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又はパラフィン、例えば石油留分のような脂肪族炭化水素、鉱油及び植物油、ブタノール又はグリコールのようなアルコール並びにそれらのエーテル及びエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンのようなケトン、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水のような強い極性溶媒である。
適切な固体担体は、例えば、アンモニウム塩及びカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土のような粉砕天然鉱物並びに高分散シリカ、アルミナ及びケイ酸塩のような粉砕合成鉱物であり、顆粒のための適切な固体担体は、例えば、粉砕しそして分別した、カルサイト、大理石、軽石、セピオライト及びドロマイトのような天然岩石並びに無機及び有機粗挽き粉の合成顆粒並びにおがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎のような有機物質の顆粒であり、適切な乳化剤及び/又は泡形成剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテルのような非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、スルホン酸アルキル、硫酸アルキル、スルホン酸アリール及びタンパク質加水分解物であり、適切な分散剤は、例えば、リグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
カルボキシメチルセルロース並びにアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルのような、粉末、顆粒又はラテックスのような形態での天然及び合成ポリマー並びにセファリン及びレシチンのような天然リン脂質並びに合成リン脂質のような粘着付与剤を配合物中に使用することができる。他の添加物は鉱油及び植物油であってよい。
無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並びにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料のような着色剤並びに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することが可能である。
この配合物には、一般的に、0.1重量%から95重量%、好ましくは、0.5重量%から90重量%の活性化合物が含まれる。
本発明による活性化合物は、市販の配合物中にそして殺虫剤、誘引物質、滅菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節物質又は除草剤のような、公知である他の活性化合物との混合物として、これらの配合物から製造された使用形態で使用することができる。殺虫剤には、例えば、リン酸エステル、カルバメート、カルボキシラート、塩素化炭化水素、フェニルウレア及びとりわけ微生物によって産生された物質が含まれる。
特に適した共成分は、例えば、下記の化合物である。
殺真菌剤:
アルジモルフ(aldimorph)、アンプロピルホス(ampropylfos)、アンプロピルホス−カリウム、アンドプリム(andoprim)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンザマクリル(benzamacril)、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラホス(bialaphos)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル、ビテルタノール(bitertanol)、ブラスチシジン−S(blasticidin−S)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブピリマート(bupirimate)、ブチオバート(buthiobate)、カルシウムポリスルフィド(calcium polysulphide)、カプシマイシン(capsimycin)、カプタフォル(captafol)、カプタン(captan)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カルボン(carvon)、キノメチオナート(quinomethionate)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロルフェナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(chloroneb)、クロロピクリン、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリナート(chlozolinate)、クロジラコン(clozylacon)、クフラネブ(cufraneb)、シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(diclobutrazole)、ジクロフルアニド(diclofluanid)、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジメチリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M、ジノカップ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(dipyrithione)、ジタリムホス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorph)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、エジフェンホス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、エチリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)、ファモキサドン(famoxadon)、フェナパニル(fenapanil)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニトロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、酢酸フェンチン(fentin acetate)、水酸化フェンチン(fentin hydroxide)、フェルバム(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フルメトベル(flumetover)、フルオロミド(fluoromide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulphamide)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアフォル(flutriafol)、フォルペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl−aluminium)、フォセチル−ナトリウム、フタリド(fthalide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカルボニル(furcarbonil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス(furmecyclox)、グアザチン(guazatine)、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hymexazole)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン(iminoctadine)、イミノクタジンアルベシラート(iminoctadine albesilate)、三酢酸イミノクタジン、ヨードカルブ(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンホス(iprobenfos)(IBP)、イプロジオン(iprodione)、イルママイシン(irumamycin)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イソバレジオン(isovaledione)、カスガマイシン(kasugamycin)、クレソキシム−メチル(kresoxim−methyl)、銅製剤、例えば、水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅及びボルドー混合液、マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メフェリムゾン(meferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メトフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトメクラム(metomeclam)、メトスルホバックス(metsulfovax)、ミルジオマイシン(mildiomycin)、マイクロブタニル(myclobutanil)、マイクロゾリン(myclozolin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタール−イソプロピル(nitrothal−isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキソリン酸(oxolinic acid)、オキシカルボキシム(oxycarboxim)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペフラゾアート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシキュロン(pencycuron)、ホスジフェン(phosdiphen)、ピマリシン(pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxin)、ポリオキソリム(polyoxorim)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロパノシン−ナトリウム(propanosine−sodium)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、ピロキシフル(pyroxyfur)、キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン(quintozene)(PCNB))、硫黄及び硫黄製剤、テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(tecnazene)、テトシクラシス(tetcyclasis)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファナート−メチル(thiophanate−methyl)、チラム(thiram)、チオキシミド(tioxymid)、トルクロホス−メチル(tolclofos−methyl)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリホリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、ウニコナゾール(uniconazole)、バリダマイシンA(validamycin A)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ビニコナゾール(viniconazole)、ザリラミド(zarilamide)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)及びまたダッガー(Dagger)G、OK−8705、OK−8801、
α−(1,1−ジメチルエチル)−β−(2−フェノキシエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−β−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−α−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(5−メチル−1,3−ジオキサン−5−イル)−β−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチレン]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
(5RS,6RS)−6−ヒドロキシ−2,2,7,7−テトラメチル−5−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−オクタノン、
(E)−α−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
1−イソプロピル{2−メチル−1−[[[1−(4−メチルフェニル)−エチル]−アミノ]−カルボニル]−プロピル}−カルバマート、
1−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−エタノン−O−(フェニルメチル)−オキシム、
1−(2−メチル−1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン、
1−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(2−プロペニル)−2,5−ピロリジンジオン、
1−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−4−メチル−ベンゼン、
1−[[2−(2,4−ジクロロフェニル)−1,3−ジオキソラン−2−イル]−メチル]−1H−イミダゾール、
1−[[2−(4−クロロフェニル)−3−フェニルオキシラニル]−メチル]−1H−1,2,4−トリアゾール、
1−[1−[2−[(2,4−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−エテニル]−1H−イミダゾール、
1−メチル−5−ノニル−2−(フェニルメチル)−3−ピロリジノール、
2’,6’−ジブロモ−2−メチル−4’−トリフルオロメトキシ−4’−トリフルオロ−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサニリド、
2,2−ジクロロ−N−[1−(4−クロロフェニル)−エチル]−1−エチル−3−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、
2,6−ジクロロ−5−(メチルチオ)−4−ピリミジニル−チオシアナート、
2,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、
2,6−ジクロロ−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−ベンズアミド、
2−(2,3,3−トリヨード−2−プロペニル)−2H−テトラゾール、
2−[(1−メチルエチル)−スルホニル]−5−(トリクロロメチル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−[[6−デオキシ−4−O−(4−O−メチル−β−D−グリコピラノシル)−α−D−グルコピラノシル]−アミノ]−4−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、
2−アミノブタン、
2−ブロモ−2−(ブロモメチル)−ペンタンニトリル、
2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド、
2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(イソチオシアナトメチル)−アセタミド、
2−フェニルフェノール(OPP)、
3,4−ジクロロ−1−[4−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−1H−ピロール−2,5−ジオン、
3,5−ジクロロ−N−[シアノ[(1−メチル−2−プロピニル)−オキシ]−メチル]−ベンズアミド、
3−(1,1−ジメチルプロピル−1−オキソ−1H−インデン−2−カルボニトリル、
3−[2−(4−クロロフェニル)−5−エトキシ−3−イソキサゾリジニル]−ピリジン、
4−クロロ−2−シアノ−N,N−ジメチル−5−(4−メチルフェニル)−1H−イミダゾール−1−スルホンアミド、
4−メチル−テトラゾロ[1,5−a]キナゾリン−5(4H)−オン、
8−(1,1−ジメチルエチル)−N−エチル−N−プロピル−1,4−ジオキサスピロ[4,5]デカン−2−メタンアミン、
8−ヒドロキシキノリンスルファート、
9H−キサンテン−2−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−9−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−(1−メチルエチル)−3−メチル−4−[(3−メチルベンゾイル)−オキシ]−2,5−チオフェンジカルボキシラート、
シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール、
シス−4−[3−[4−(1,1−ジメチルプロピル)−フェニル−2−メチルプロピル]−2,6−ジメチル−モルホリン塩酸塩、
[(4−クロロフェニル)−アゾ]−シアノ酢酸エチル、
重炭酸カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
メチル1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボキシラート、
メチルN−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(5−イソキサゾリルカルボニル)−DL−アラニナート、
メチルN−(クロロアセチル)−N−(2,6−ジメチルフェニル)−DL−アラニナート、
N−(2,3−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−1−メチル−シクロヘキサンカルボキサミド、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−フラニル)−アセタミド、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−チエニル)−アセタミド、
N−(2−クロロ−4−ニトロフェニル)−4−メチル−3−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
N−(4−シクロヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン、
N−(4−ヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン
N−(5−クロロ−2−メチルフェニル)−2−メトキシ−N−(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)−アセタミド、
N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、
N−[2,2,2−トリクロロ−1−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル]−ベンズアミド、
N−[3−クロロ−4,5−ビス(2−プロピニルオキシ)−フェニル]−N’−メトキシ−メタンイミドアミド、
N−ホルミル−N−ヒドロキシ−DL−アラニン−ナトリウム塩、
O,O−ジエチル[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホルアミドチオアート、
O−メチルS−フェニル フェニルプロピルホスホルアミドチオアート、
S−メチル1,2,3−ベンゾチアジアゾール−7−カルボチオアート、
スピロ[2H]−1−ベンゾピラン−2,1’(3’H)−イソベンゾフラン]−3’−オン。
殺菌剤:
ブロノポル(bronopol)、ジクロロフェン、ニトラピリン(nitrapyrin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅製剤。
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤:
アバメクチン(abamectin)、アセファト(acephat)、アセタミプリド(acetamiprid)、アクリナトリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、α−シペルメトリン(alpha−cypermethrin)、アルファメトリン(alphamethrin)、アミトラズ(amitraz)、アベルメクチン(avermectin)、AZ60541、アザジラクチン(azadirachtin)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホスA(azinphos A)、アジンホスM、アゾシクロチン(azocyclotin)、バチルス・ポピリアエ(Bacillus popilliae)、バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バチルス・スブチルス(Bacillus subtilis)、バチルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、バクロウイルス、ボーバリア・バッシアナ(Beauveria bassiana)、ボーバリア・テネラ(Beauveria tenella)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタプ(bensultap)、ベンズオキシマート、ベータシフルトリン(betacyfluthrin)、ビフェナザート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリン(biopermethrin)、BPMC、ブロモホスA(bromophos A)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブタチオホス(butathiofos)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、カデュサホス(cadusafos)、カルバリール(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルフハン(carbosulfhan)、カルタプ(cartap)、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロレトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスM、クロバポルトリン(chlovaporthrin)、クロマフェノジド(chromafenozide)、シス−レスメトリン(cis−resmethrin)、シスペルメトリン(cispermethrin)、クロシトリン(clocythrin)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロフェンテジン(clofentezin)、クロチアニジン(clothianidine)、シアノホス(cyanophos)、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、デルタメトリン(deltamethrin)、デメトンM(demeton M)、デメトンS、デメトン−S−メチル(demeton−S−methyl)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメトアート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルホトン(disulfoton)、ドクサト−ナトリウム(docusat−sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、エフルシラナート(eflusilanate)、エマメクチン(emamectin)、エムペントリン(empenthrin)、エンドスルファン(endosulfan)、エントモプフトラ種(Entomopfthora spp.)、エプリノメクチン(eprinomectin)、エスフェンバレラート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトフェンプロクス(ethofenprox)、エトキサゾール(etoxazole)、エトリムホス(etrimfos)、フェナミホス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピリトリン(fenpyrithrin)、フェンピロキシマート(fenpyroximate)、フェンバレラート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアズロン(fluazuron)、フルブロシトリナート(flubrocythrinate)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリナート(flucythrinate)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルテンジン(flutenzine)、フルバリナート(fluvalinate)、ホノホス(fonophos)、ホスメチラン(fosmethilan)、ホスチアザート(fosthiazate)、フブフェンプロクス(fubfenprox)、フラチオカルブ(furathiocarb)、顆粒症ウイルス、ハロフェノジド(halofenozide)、HCH、ヘプテノホス(heptenophos)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ヒドロプレン(hydroprene)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イサゾホス(isazofos)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、核ポリヘドロシスウイルス(nuclear polyhedrosis viruses)、λ−シハロトリン(lambda−cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタミドホス(methamidophos)、メタリジウム・アニソプリアエ(Metharhizium anisopliae)、メタリジウム・フラボビリド(Metharhizium flavoviride)、メチダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトルカルブ(metolcarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メビンホス(mevinphos)、ミルベメクチン(milbemectin)、ミルベマイシン(milbemycin)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレド(naled)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、ノバルロン(novaluron)、オメトアート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトンM(oxydemethon M)、パエシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオンA(parathion A)、パラチオンM、ペルメトリン(permethrin)、フェントアート(phenthoate)、ホラート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメト(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミホスA(pirimiphos A)、ピリミホスM、プロフェノホス(profenofos)、プロメカルブ(promecarb)、プロポクスル(propoxur)、プロチオホス(prothiofos)、プロトアート(prothoate)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピレスメトリン(pyresmethrin)、ピレトルム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダチオン(pyridathion)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、キナルホス(quinalphos)、リバビリン(ribavirin)、サリチオン(salithion)、セブホス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen)、スピノサド(spinosad)、スルホテプ(sulphotep)、スルプロホス(sulprofos)、τ−フルバリナート(tau−fluvarinate)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミホス(tebupirimiphos)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthrin)、テメホス(temephos)、テミビンホス(temivinphos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、θ−シペルメトリン、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアプロニル(thiapronil)、チアトリホス(thiatriphos)、チオシクラム水素オキサラート(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノクス(thiofanox)、ツリンギエンシン(thuringiensin)、トラロシトリン(tralocythrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トリアラテン(triarathen)、トリアザマート(triazamate)、トリアゾホス(triazophos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロフェニジン(trichlophenidine)、トリクロルフォン(trichlorfon)、トリフルムロン(triflumuron)、トリメタカルブ(trimethacarb)、バミドチオン(Vamidothion)、バニリプロール(vaniliprole)、ベルチシリウム レカニイ(Verticillium lecanii)、YI5302、ζ−シペルメトリン、ゾラプロホス(zolaprofos)、
(1R−シス)−[5−(フェニルメチル)−3−フラニル]−メチル13−[(ジヒドロ−2−オキソ−3(2H)−フラニリデン)−メチル]−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート、
(3−フェノキシフェニル)−メチル2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラート、
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−3,5−ジメチル−N−ニトロ−1,3,5−トリアジン−2(1H)−イミン、
2−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−オキサゾール、
2−(アセチルオキシ)−3−ドデシル−1,4−ナフタレンジオン、
2−クロロ−N−[[[4−(1−フェニルエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、
2−クロロ−N−[[[4−(2,2−ジクロロ−1,1−ジフルオロエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、
3−メチルフェニル プロピルカルバマート、
4−[4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルフェニル]−1−フルオロ−2−フェノキシ−ベンゼン、
4−クロロ−2−(1,1−ジメチルエチル)−5−[[2−(2,6−ジメチル−4−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−3(2H)−ピリダジノン、
4−クロロ−2−(2−クロロ−2−メチルプロピル)−5−[(6−ヨード−3−ピリジニル)メトキシ]−3(2H)−ピリダジノン、
4−クロロ−5−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メトキシ]−2−(3,4−ジクロロフェニル)−3(2H)−ピリダジノン、
バチルス・ツリンギエンシス株EG−2348、
[2−ベンゾイル−1−(1,1−ジメチルエチル)−ヒドラジノ安息香酸、
2,2−ジメチル−3−(2,4−ジクロロフェニル)−2−オキソ−1−オキサスピロ[4,5]デク−3−エン−4−イルブタノアート、
[3−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−チアゾリジニリデン]−シアナミド、
ジヒドロ−2−(ニトロメチレン)−2H−1,3−チアジン−3(4H)−カルボキサルデヒド、
エチル[2−[[1,6−ジヒドロ−6−オキソ−1−(フェニルメチル)−4−ピリダジニル]オキシ]エチル]−カルバマート、
N−(3,4,4−トリフルオロ−1−オキソ−3−ブテニル)−グリシン、
N−(4−クロロフェニル)−3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−4−フェニル−1H−ピラゾール−1−カルボキサミド、
N−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−N’−メチル−N”−ニトロ−グアニジン、
N−メチル−N’−(1−メチル−2−プロペニル)−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、
N−メチル−N’−2−プロペニル−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、
O,O−ジエチル[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホルアミドチオアート。
除草剤、肥料及び成長調節剤のような、他の公知の活性化合物を混合することも可能である。
殺虫剤として使用するとき、本発明による活性化合物は、更に、それらの市販の配合物中にそして相乗剤との混合物として、これらの配合物から製造された使用形態中に存在してよい。相乗剤は、相乗剤を、それ自体活性であるように添加する必要なしに、本発明による活性化合物の作用を増加させる化合物である。
市販の配合物から製造された使用形態の活性化合物含有量は、広い限界内で変化し得る。使用形態の活性化合物濃度は、0.0000001重量%から95重量%、好ましくは0.0001重量%から1重量%の活性化合物であってよい。
この化合物は、使用形態のために適している通例の方法で使用することができる。
貯蔵製品の衛生害虫及び害虫群に対して使用するとき、この活性化合物は、木材及び粘土への優れた残留作用並びに石灰処理した基質上のアルカリに対する良好な安定性により区別される。
前に既に述べたように、全ての植物及びそれらの部分を、本発明に従って処理することが可能である。好ましい実施態様に於いて、野生植物及び植物栽培変種又は異種交配若しくはプロトプラスト合着のような一般的な生物学的品種改良によって得られるもの並びにそれらの部分が処理される。更に好ましい実施態様に於いて、適切な場合には一般的な方法と組み合わせて、遺伝子工学により得られたトランスジェニック植物及び植物栽培変種(一般的に修飾した生物)並びにそれらの部分が処理される。用語「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」は、前に説明した。
特に好ましくは、それぞれの場合に市販されているか又は使用中の植物栽培変種の植物が、本発明に従って処理される。植物栽培変種は、一般的な品種改良により、突然変異生成により又は組み換えDNA技術により得ることができる、特異な特性(「トレイト」)を有する植物を意味するとして理解されるべきである。これは、変種、バイオ−又は遺伝子型であってよい。
植物種又は植物栽培変種、それらの場所及び生長条件(土壌、気候、植物生長期間、飲食物)に依存して、本発明による処理は、追加的(「相乗的」)効果になり得る。それで、例えば、実際に期待されるべきであった効果を越えた、本発明に従って使用すべき物質及び組成物の減少した適用割合及び/又は活性スペクトルの拡大及び/又は活性に於ける増加、より良い植物生長、高温又は低温に対する増加した耐性、旱魃又は水又は土壌塩含有量に対する増加した耐性、増加した開花性能、より容易な収穫、促進された成熟、より高い収穫高、収穫された産物のより良い品質及び/又はより高い栄養価、収穫された産物のより良い貯蔵安定性及び/又は加工性が可能である。
本発明に従って処理すべきである好ましいトランスジェニック植物又は植物栽培変種(即ち、遺伝子工学によって得られるもの)には、遺伝子修飾に於いて、これらの植物に特に有利な有用な特性(「トレイト」)を与えた遺伝子物質を受け取った全ての植物が含まれる。このような特性の例は、より良い植物生長、高温又は低温に対する増加した耐性、旱魃又は水又は土壌塩含有量に対する増加した耐性、増加した開花性能、より容易な収穫、促進された成熟、より高い収穫高、収穫された産物のより良い品質及び/又はより高い栄養価、収穫された産物のより良い貯蔵安定性及び/又は加工性である。このような特性の更にそして特に増強された例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び/又はウイルスに対するような、動物及び微生物害虫に対する植物のより良い防御並びにある種の除草的に活性の化合物に対する植物の増加した耐性である。記載することができるトランスジェニック植物の例は、穀類(小麦、米)、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、菜種のような重要な作物植物並びにまた果実植物(果実リンゴ、セイヨウナシ、柑橘類果実及びブドウの蔓)であり、特別な増強は、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿及び菜種に与えられる。増強されるトレイトは、特に、植物、特に、バチルス・ツリンギエンシスからの遺伝子物質により(例えば、遺伝子、CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF並びにまたこれらの組合せにより)形成された特別なもの(以下、「Bt植物」と言う)内で形成された毒素による、昆虫に対する植物の増大した防御にある。また特に増強されるトレイトは、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン(systemin)、フィトアレクシース(phytoalexihs)、エリシトブス(elicitovs)及び抵抗性遺伝子並びに対応する発現タンパク質及び毒素による、真菌、細菌及びウイルスに対する植物の増加した防御である。更に特に増強されるトレイトは、ある種の除草的に活性の化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニルウレア、グリホサート(glyphosate)又はホスフィノトリシン(phosphinotricin)(例えば、「PAT」遺伝子)に対する植物の増加した耐性である。問題になっている所望のトレイトを与える遺伝子は、トランスジェニック植物中にお互いに組み合わさって存在していてよい。記載することができる「Bt植物」の例は、トウモロコシ変種、綿変種、大豆変種及びジャガイモ変種であり、これらは、商品名イールド・ガード(YIELD GARD)(登録商標)(例えば、トウモロコシ、綿、大豆)、ノックアウト(KnockOut)(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、スターリンク(StarLink)(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、ボルガード(Bollgard)(登録商標)(綿)、ヌコトン(Nucotn)(登録商標)(綿)及びニューリーフ(NewLeaf)(登録商標)(ジャガイモ)で販売されている。記載することができる除草剤耐性植物は、トウモロコシ変種、綿変種及び大豆変種であり、これらは、商品名ラウンドアップ・レディ(Roundup Ready)(登録商標)(グリホサートに対して耐性、例えば、トウモロコシ、綿、大豆)、リバティー・リンク(liberty Link)(登録商標)(ホスフィノトリシンに対して耐性、例えば、菜種)、IMI(登録商標)(イミダゾリノンに対して耐性)及びSTS(登録商標)(スルホニルウレアに対して耐性、例えば、トウモロコシ)で販売されている。記載することができる除草剤抵抗性植物(除草剤耐性のために一般的な方法で品種改良された植物)には、商品名クリアフィールド(Clearfield)(登録商標)(例えば、トウモロコシ)で販売されている変種が含まれる。勿論、これらの説明は、これらを有するか又はなお開発された遺伝子トレイトである植物栽培変種(この植物は、将来開発されるか又は市場に出されるであろう)にも適用される。
上記の植物は、本発明に従って特に有利な方法で、一般式(I)の化合物又は本発明による活性化合物混合物で処理することができる。活性化合物又は混合物について前記した好ましい範囲が、これらの植物の処理にも適用される。特別な強調は、本明細書に特別に記載した化合物又は混合物による植物の処理になされる。
本発明による活性化合物は、植物、衛生及び貯蔵製品害虫に対してのみならず、マダニ、ヒメダニ、カイセンダニ(mange mites)、ハダニ、ハエ(咬み型及び舐め型)、寄生ハエ幼虫、シラミ、毛シラミ、羽毛シラミ及びノミのような動物寄生虫(外部寄生虫)に対する獣医学薬物部門に於いても作用する。これらの寄生虫には下記のものが含まれる。
アノプルリダ(Anoplurida)の目から、例えば、Haematopinus種、Linognathus種、Pediculus種、Phtirus種及びSolenopotes種。
マロファギダ(Mallophagida)の目及び亜目Amblycerina及びIschnocerinaから、例えば、Trimenopon種、Menopon種、Trinoton種、Bovicola種、Werneckiella種、Lepikentron種、Damalina種、Trichodectes種及びFelicola種。
ハエの目及び亜目Nematocerina及びBrachycerinaから、例えば、Aedes種、Anopheles種、Culex種、Simulium種、Eusimulium種、Phlebotomus種、Lutzomyia種、Culicoides種、Chrysops種、Hybomitra種、Atylotus種、Tabanus種、Haematopota種、Philipomyia種、Braula種、Musca種、Hydrotaea種、Stomoxys種、Haematobia種、Morellia種、Fannia種、Glossina種、Calliphora種、Lucilia種、Chrysomyia種、Wohlfahrtia種、Sarcophaga種、Oestrus種、Hypoderma種、Gasterophilus種、Hippobosca種、Lipoptena種及びMelophagus種。
ノミの目から、例えば、Pulex種、Ctenocephalides種、Xenopsylla種及びCeratophyllus種。カメムシの目から、例えば、Cimex種、Triatoma種、Rhodnius種及びPanstrongylus種。ゴキブリの目から、例えば、Blatta orientalis、Periplaneta americana、Blattella germanica及びSupella種。
ダニ(アカリダ(Acarida))の亜綱及びMeta−及びMesostigmataの目から、例えば、Argas種、Omithodorus種、Otobius種、Ixodes種、Amblyomma種、Boophilus種、Dermacentor種、Haemophysalis種、Hyalomma種、Rhipicephalus種、Dermanyssus種、Raillietia種、Pneumonyssus種、Sternostoma種及びVarroa種。
ケダニ(プロスチグマタ(prostigmata))及びコナダニ(アスチグマタ(astigmata))の目から、例えば、Acarapis種、Cheyletiella種、Ornithocheyletia種、Myobia種、Psorergates種、Demodex種、Trombicula種、Listrophorus種、Acarus種、Tyrophagus種、Caloglyphus種、Hypodectes種、Pterolichus種、Psoroptes種、Chorioptes種、Otodectes種、Sarcoptes種、Notoedres種、Knemidocoptes種、Cytodites種及びLaminosioptes種。
これらは、例えば、Amblyomma hebraeumのようなマダニの発達段階に対して、例えば、Lucilia cuprinaのような寄生ハエに対して及び例えば、Ctenocephalides felisのようなハエに対して優れた活性を有する。
本発明による式(I)の活性化合物は、また、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びハチのような農業生産的家畜類、例えば、イヌ、ネコをかごに入れて飼う小鳥及び水槽の魚のような他のペット並びに例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスのような所謂試験動物に群がる節足動物を駆除するために適している。これらの節足動物を駆除することによって、死及び生産性(食肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などのための)の低下のケースが減少し、本発明による活性化合物を使用することによって、一層経済的で且つ容易な動物畜産が可能である。
本発明による活性化合物は、獣医学部門で、例えば、錠剤、カプセル剤、頓服水剤、ドレンチ剤、顆粒剤、ペースト剤、大型丸剤、フィード−スルー(feed−through)方法及び坐剤の形での腸投薬により、例えば、注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など)、移植によるような非経口投薬により、鼻投薬により、例えば、浸漬又は入浴、スプレー、注液及びスポッティング、洗浄及び粉散布の形での皮膚使用により並びにカラー、耳標、尾標、肢バンド、端綱、標識デバイスなどのような活性化合物を含有する造形物品の助けで、公知の方法で使用される。
ウシ、家禽、ペットなどのために使用するとき、本発明による式(I)の活性化合物は、本発明による活性化合物を1重量%から80重量%の量で含有する配合物(例えば、粉末、エマルジョン、自由流動性組成物)として、直接若しくは100倍から10000倍に希釈した後に使用することができ又はこれらは化学浴として使用することができる。
なお更に、本発明による化合物は、工業的材料を破壊する昆虫に対して強い殺虫作用を有することが見出された。
限定されるものではないが、例としてそして好ましいものとして、下記の昆虫を記載することができる。
コウチュウ、例えば、
Hylotrupes bajulus、Chlorophorus pilosis、Anobium punctatum、Xestobium rufovillosum、Ptilinus pecticornis、Dendrobium pertinex、Ernobius mollis、Priobium carpini、Lyctus brunneus、Lyctus africanus、Lyctus planicollis、Lyctus linearis、Lyctus pubescens、Trogoxylon aequale、Minthes rugicollis、Xyleborus spec.、Tryptodendron spec.、Apate monachus、Bostrychus capucins、Heterobostrychus brunneus、Sinoxylon spec.、Dinoderus minutus。
ハチ目、例えば、
Sirex juvencus、Urocerus gigas、Urocerus gigas taignus、Urocerus augur。
シロアリ、例えば、
Kalotermes flavicollis、Cryptotermes brevis、Heterotermes indicola、Reticulitermes flavipes、Reticulitermes santonensis、Reticulitermes lucifugus、Mastotermes darwiniensis、Zootermopsis nevadensis、Coptotermes formosanus。
シミ、例えば、Lepisma saccharina。
これに関連する工業材料は、好ましくは、プラスチックス、接着剤、サイズ、紙及びカード、皮革、木材及び加工木材製品及び塗料組成物のような、生きていない材料を意味するとして理解されるべきである。
木材及び加工木材製品は、昆虫侵入から保護すべき特に好ましい材料である。
本発明による薬剤又はこれらを含む混合物により保護することができる木材及び加工木材製品は、例えば、建築素材、木製梁、線路枕木、橋コンポーネント、ボート桟橋、木製車輪、箱、パレット、容器、電信柱、木製パネル、木製窓枠及び扉、合板、チップボード、建具又は家屋建築若しくは建築建具に於いてかなり一般的に使用される木製製品を意味するとして理解されるべきである。
本発明による活性化合物は、そのままで、コンセントレートの形で又は粉末、顆粒、溶液、懸濁液、エマルジョン若しくはペーストのような一般的に通例の配合物中に使用することができる。記載した配合物は、それ自体公知の方法で、例えば、本発明による活性化合物を、少なくとも1種の、溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び/又はバインダー若しくは固定剤、撥水剤、適切な場合には乾燥剤及びUV安定剤並びに適切な場合には染料及び顔料並びにまた他の加工助剤と混合することによって製造することができる。
木材及び木材由来素材製品の保存のために使用される殺虫組成物又はコンセントレートには、0.0001重量%から95重量%、特に0.001重量%から60重量%の濃度で、本発明による活性化合物が含まれる。
使用される組成物又はコンセントレートの量は、昆虫の特性及び発生並びに媒体に依存する。使用される最適量は、それぞれの場合に使用するために、一連の試験により決定することができる。しかしながら、一般的に、保存すべき材料基準で、0.0001重量%から20重量%、好ましくは0.001重量%から10重量%の活性化合物を使用することが十分である。
使用される溶媒及び/又は希釈剤は、有機化学溶媒若しくは溶媒混合物及び/又は低揮発性の油性若しくは油状有機化学溶媒若しくは溶媒混合物及び/又は極性有機化学溶媒若しくは溶媒混合物及び/又は水並びに適切な場合、乳化剤及び/又は湿潤剤である。
好ましく使用される有機化学溶媒は、35より大きい蒸発価(evaporation number)及び30℃より高い、好ましくは45℃より高い引火点を有する油性又は油状溶媒である。このような低揮発性の油性又は油状水不溶性溶媒として使用される物質は、適切な鉱物油若しくはその芳香族留分又は鉱物油を含有する溶媒混合物、好ましくは、ホワイトスピリット、石油及び/若しくはアルキルベンゼンである。
170℃から220℃の沸点範囲を有する鉱物油、170℃から220℃の沸点範囲を有するホワイトスピリット、250℃から350℃の沸点範囲を有するスピンドル油、160℃から280℃の沸点範囲を有する石油及び芳香族物質、テレビン油などが有利に使用される。
好ましい実施態様に於いて、180℃から210℃の沸点範囲を有する液体脂肪族炭化水素若しくは180℃から220℃の沸点範囲を有する芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素との高沸点混合物及び/又はスピンドル油及び/又はモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが使用される。
35より大きい蒸発価及び30℃より高い、好ましくは45℃より高い引火点を有する、低揮発性の有機油性又は油状溶媒は、溶媒混合物が同様に、35より大きい蒸発価及び30℃より高い、好ましくは45℃より高い引火点を有し、殺虫剤/殺真菌剤混合物がこの溶媒混合物中に可溶性又は乳化性である限り、部分的に、高い又は中度の揮発性の有機化学溶媒によって置き換えることができる。
好ましい実施態様に従って、有機化学溶媒又は溶媒混合物の幾らかは、脂肪族極性有機化学溶媒又は溶媒混合物によって置き換えられる。例えば、グリコールエーテル、エステルなどのようなヒドロキシル及び/又はエステル及び/又はエーテル基を含有する脂肪族有機化学溶媒が、好ましく使用される。
本発明の状況で使用される有機化学バインダーは、合成樹脂及び/又は結合乾性油であり、これらはそれ自体公知であり、水希釈性であり及び/又は使用される有機化学溶媒中に可溶性若しくは分散性若しくは乳化性であり、特に、アクリレート樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合又は重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂又は変性アルキド樹脂、フェノール樹脂、インデン−クマロン樹脂のような炭化水素樹脂、シリコーン樹脂、乾性植物油及び/又は乾性油及び/又は天然及び/若しくは合成樹脂をベースにする物理的乾性バインダーからなる又はこれらを含むバインダーである。
バインダーとして使用される合成樹脂は、エマルジョン、分散液又は溶液の形で使用することができる。ビチューメン又は瀝青物質も、10重量%以下の量でバインダーとして使用することができる。それ自体公知である、染料、顔料、撥水剤、臭気矯正剤及び阻害剤又は防錆剤等などを、追加的に使用することができる。
有機化学バインダーとして、少なくとも1種のアルキド樹脂若しくは変性アルキド樹脂及び/又は乾性植物油を含むことが、組成物又はコンセントレートについて本発明に従って好ましい。45重量%より多い、好ましくは、50重量%から68重量%の油含有量を有するアルキド樹脂が、本発明に従って好ましく使用される。
記載したバインダーの全て又は幾らかは、固定剤(混合物)又は可塑剤(混合物)によって置き換えることができる。これらの添加物は、活性化合物の蒸発及び結晶化又は沈殿を防止することを意図している。これらは、好ましくは、バインダーの0.01%から30%(使用されるバインダーの100%基準)を置き換える。
可塑剤は、フタル酸ジブチル、ジオクチル又はベンジルブチルのようなフタル酸エステル、リン酸トリブチルのようなリン酸エステル、アジピン酸ジ−(2−エチルヘキシル)のようなアジピン酸エステル、ステアリン酸ブチル又はステアリン酸アミルのようなステアリン酸エステル、オレイン酸ブチルのようなオレイン酸エステル、グリセロールエーテル又は高分子量グリコールエーテル、グリセロールエステル及びp−トルエンスルホン酸エステルの化学種から由来する。
固定剤は、化学的に、例えばポリビニルメチルエーテルのようなポリビニルアルキルエーテル又はベンゾフェノン若しくはエチレンベンゾフェノンのようなケトンをベースにしている。
可能性のある溶媒又は希釈剤は、特にまた、適切な場合には、前記の有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤及び分散剤の1種又は2種以上との混合物としての水である。
木材のための特に有効な保存は、工業的大規模での含浸方法、例えば、真空、二重真空又は加圧方法により達成される。
そのまま使用できる組成物には、また、適切な場合には他の殺虫剤が含まれていてよく、そしてまた適切な場合には、1種又は2種以上の殺真菌剤が含まれていてよい。
可能性のある追加の混合相手は、好ましくは、国際特許公開第94/29268号公報に記載されている殺虫剤及び殺真菌剤である。この文書に記載されている化合物は、本件特許出願の明示的構成部分である。
記載することができる特に好ましい混合相手は、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン(silafluofin)、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、NI−25、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルトリン、チアクロプリド(thiacloprid)、メトキシフェノジド及びトリフルムロンのような殺虫剤並びにまたエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド(dichlorfluanid)、トリルフルアニド、3−ヨード−2−プロピニル−ブチル カルバマート、N−オクチル−イソチアゾリン−3−オン及び4,5−ジクロロ−N−オクチルイソチアゾリン−3−オンのような殺真菌剤である。
本発明による化合物は、同時に、船体、スクリーン、ネット、ビルディング、係留設備及び信号システムのような、海水又は塩分を含有する水と接触状態になる対象物を汚染に対して保護するために使用することができる。
Serpulidaeのような固着貧毛類による並びに種々のエボシガイ及びミョウガガイ種のようなエボシガイ下目群(エボシガイ)からの貝殻及び種による又はシロスジフジツボ又はPollicipes種のようなフジツボ下目群(フジツボ)からの種による汚染は、船の摩擦抵抗を増加し、結果として、より高いエネルギー消費及び乾ドック内の追加的に頻繁な滞在のために、運転コストに於ける顕著な増加に至る。
藻、例えば、シオミドロ種及びイギス種による汚染は別にして、属項目フジツボ目(cirriped crustaceans)の下に入る固着Entomostraka群による汚染は、特に重要なものである。
驚くべきことに、本発明による化合物が、単独で又は他の活性化合物との組合せで、顕著な防汚作用を有することが見出された。
本発明による化合物を単独又は他の活性化合物と組み合わせて使用することによって、例えば、ビス(トリアルキルスズ)スルフィド、ラウリン酸トリ−n−ブチルスズ、塩化トリ−n−ブチルスズ、酸化銅(I)、塩化トリエチルスズ、トリ−n−ブチル(2−フェニル−4−クロロフェノキシ)スズ、酸化トリブチルスズ、二硫化モリブデン、酸化アンチモン、ポリマー性チタン酸ブチル、塩化フェニル−(ビスピリジン)−ビスマス、フッ化トリ−n−ブチルスズ、エチレンビスチオカルバミン酸マグネシウム、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、2−ピリジンチオール1−オキシドの亜鉛塩及び銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレン−ビスチオカルバマート、酸化亜鉛、エチレン−ビスジチオカルバミン酸銅(I)、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅及びハロゲン化トリブチルスズのような重金属の使用を不要にするか又はこれらの化合物の濃度を実質的に減少させることが可能になる。
適切な場合、そのまま使用できる防汚ペイントには、追加的に、他の活性化合物、好ましくは、アルジサイド、殺真菌剤、除草剤、殺陸貝剤又は他の防汚活性化合物が含まれてよい。
好ましくは、本発明による防汚組成物と組み合わせられる適切な成分は、下記のものである。
アルジサイド、例えば、
2−tert−ブチルアミノ−4−シクロプロピルアミノ−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン(diuron)、エンドタール(endothal)、酢酸フェンチン、イソプロツロン(isoproturon)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、キノクラミン(quinoclamine)及びテルブトリン(terbutryn);
殺真菌剤、例えば、
ベンゾ[b]チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドS,S−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオルフォルペット(fluorfolpet)、3−ヨード−2−プロピニル−ブチルカルバマート、トリルフルアニド並びにアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾールのようなアゾール;
殺陸貝剤、例えば、
酢酸フェンチン、メタルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド(niclosamid)、チオジカルブ及びトリメタカルブ;
又は、一般的な防汚活性化合物、例えば、
4,5−ジクロロ−2−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、2−(N,N−ジメチルチオカルバモイルチオ)−5−ニトロチアジル、2−ピリジンチオール1−オキシドのカリウム、銅、ナトリウム及び亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタンノキサン、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)−ピリジン、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド及び2,4,6−トリクロロフェニルマレイミド。
使用される防汚組成物には、0.001重量%から50重量%、特に0.01重量%から20重量%の濃度で、本発明による化合物の本発明による活性化合物が含まれる。
更に、本発明による防汚組成物には、例えば、Ungerer、Chem.Ind.、1985年、第37巻、第730〜732頁及びWilliams、防汚海洋用塗料(Antifouling Marine Coatings)、Noyes、Park Ridge、1973年に記載されているもののような通例の成分が含まれている。
本発明による、アルジサイド、殺真菌、殺陸貝活性化合物及び殺虫活性化合物の他に、防汚ペイントには、特にバインダーが含まれている。
認められたバインダーの例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系中の、特に水性系中のアクリル樹脂、水性分散液の形又は有機溶媒系の形での塩化ビニル/酢酸ビニルコポリマー系、ブタジエン/スチレン/アクリロニトリルゴム、亜麻仁油のような乾性油、タール又はビチューメン、アスファルト及びエポキシ化合物、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレン及びビニル樹脂と組み合わせた樹脂エステル又は変性硬化樹脂である。
適切な場合に、ペイントには、また、好ましくは海水中に不溶性である、無機顔料、有機顔料又は着色剤が含まれている。ペイントには、更に、活性化合物の制御された放出を可能にするための、コロホニウムのような材料が含まれている。更に、ペイントには、可塑剤、レオロジー特性に影響を与える変性剤及び他の一般的な構成成分が含まれていてよい。本発明による化合物又は上記の混合物は、また、自己研磨防汚系の中に含有させることができる。
本発明による活性化合物は、また、例えば、住宅、工場ホール、オフィス、車両キャビンなどのような閉じこめられた空間内に見出される動物害虫、特に昆虫、クモ形類及びダニを駆除するために適している。これらは、これらの害虫を駆除するための家庭用殺虫剤製品中に、単独で又は他の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用することができる。これらは、感受性及び抵抗性種に対して並びに全ての発達段階に対して活性である。
これらの害虫には、下記のものが含まれる。
サソリの目から、例えば、Buthus occitanus。
ダニの目から、例えば、Argas persicus、Argas reflexus、Bryobia種、Dermanyssus gallinae、Glyciphagus domesticus、Ornithodorus moubat、Rhipicephalus sanguineus、Trombicula alfreddugesi、Neutrombicula autumnalis、Dermatophagoides pteronissimus、Dermatophagoides forinae。
クモの目から、例えば、Aviculariidae、Araneidae。
ザトウムシの目から、例えば、Pseudoscorpiones chelifer、Pseudoscorpiones cheiridium、Opiliones phalangium。
ワラジムシの目から、例えば、Oniscus asellus、Porcellio scaber。
ヤスデの目から、例えば、Blaniulus guttulatus、Polydesmus種。
ムカデの目から、例えば、Geophilus種。
シミの目から、例えば、Ctenolepisma種、Lepisma saccharina、Lepismodes inquilinus。
ゴキブリの目から、例えば、Blatta orientalies、Blattella germanica、Blattella asahinai、Leucophaea maderae、Panchlora種、Parcoblatta種、Periplaneta australasiae、Periplaneta americana、Periplaneta brunnea、Periplaneta fuliginosa、Supella longipalpa。
サルタトリア(Saltatoria)の目から、例えば、Acheta domesticus。
ハサミムシの目から、例えば、Forficula auricularia。
シロアリの目から、例えば、Kalotermes種、Reticulitermes種。
チャタテムシの目から、例えば、Lepinatus種、Liposcelis種。
コウチュウの目から、例えば、Anthrenus種、Attagenus種、Dermestes種、Latheticus oryzae、Necrobia種、Ptinus種、Rhizopertha dominica、Sitophilus granarius、Sitophilus oryzae、Sitophilus zeamais、Stegobium paniceum。
ハエの目から、例えば、Aedes aegypti、Aedes albopictus、Aedes taeniorhynchus、Anopheles種、Calliphora erythrocephala、Chrysozona pluvialis、Culex quinquefasciatus、Culex pipiens、Culex tarsalis、Drosophila種、Fannia canicularis、Musca domestica、Phlebotomus種、Sarcophaga carnaria、Simulium種、Stomoxys calcitrans、Tipula paludosa。
チョウの目から、例えば、Achroia grisella、Galleria mellonella、Plodia interpunctella、Tinea cloacella、Tinea pellionella、Tineola bisselliella。
ノミの目から、例えば、Ctenocephalides canis、Ctenocephalides felis、Pulex irritans、Tunga penetrans、Xenopsylla cheopis。
ハチの目から、例えば、Camponotus herculeanus、Lasius fuliginosus、Lasius niger、Lasius umbratus、Monomorium pharaonis、Paravespula種、Tetramorium caespitum。
シラミの目から、例えば、Pediculus humanus capitis、Pediculus humanus corporis、Phthirus pubis。
カメムシの目から、例えば、Cimex hemipterus、Cimex lectularius、Rhodinus prolixus、Triatoma infestans。
家庭用殺虫剤の分野に於いて、これらは単独で又はリン酸エステル、カルバマート、ピレトロイド、生長調節剤又は殺虫剤の他の公知の種類からの活性化合物のような他の適切な活性化合物との組合せで使用される。
これらは、エーロゾル、圧力無しスプレー製品、例えば、ポンプ及びアトマイザースプレー、自動噴霧システム、噴霧器、泡、ゲル、セルロース又はポリマーから作られた蒸発器錠剤を有する蒸発器製品、液体蒸発器、ゲル及び膜蒸発器、プロペラ駆動蒸発器、エネルギー無し又は受動蒸発システム、モス(moth)紙、モス袋及びモスゲルとして、顆粒又はダストとして、展開用餌中に又は餌場に於いて使用される。
本発明による物質の製造及び使用を、以下の実施例に示す。
(製造実施例)
100℃で、0.50g(1.137ミリモル)の4−クロロ−2−{2−メチル−4−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン及び0.222g(1.251ミリモル)の1−{[(トリメチルシリル)メチル]スルファニル}−2−プロパンアミンを、溶媒の不存在下で1時間攪拌する。次いで、この粗製生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(移動相:ジクロロメタン)により精製する。
異性体1:
3−クロロ−N−{2−メチル−4−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}−N−(1−メチル−2−{[(トリメチルシリル)メチル]スルファニル}エチル)フタルアミド
収量:0.12g(理論量の15%)
m.p.:159℃から160℃
HPLC:logP(pH2.3)=5.38
H−NMR(CDCN):δ=0(9H),1.15(d,3H),1.74(m,2H),2.32(s,3H),2.55(m,1H),2.65(m,1H),4.14(m,1H),6.85(m,1H),7.55(m,5H),8.05(m,1H),8.30(m,1H)ppm。
異性体2:
3−クロロ−N−{2−メチル−4−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}−N−(1−メチル−2−{[(トリメチルシリル)メチル]スルファニル}エチル)フタルアミド
収量:0.20g(理論量の27%)
m.p.:161℃から162℃
HPLC:logP(pH2.3)=5.56
H−NMR(CDCN):δ=0(9H),1.15(d,3H),1.75(m,2H),2.35(s,3H),2.5(m,1H),2.65(m,1H),4.15(m,1H),6.95(m,1H),7.55(m,3H),7.65(m,1H),7.75(m,1H),8.15(m,1H),8.55(m,1H)ppm。
0.50g(1.29ミリモル)の4−クロロ−2−[2−メチル−4−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン及び0.38g(3.65ミリモル)のトリメチルシリルメチルアミンを、還流下で16時間加熱する。次いで、この反応混合物を減圧下で濃縮し、粗製生成物をジイソプロピルエーテルと共に粉砕する。
異性体混合物
3−クロロ−N−[2−メチル−4−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−N−[(トリメチルシリル)メチル]フタルアミド(異性体1)及び3−クロロ−N−[2−メチル−4−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−N−[(トリメチルシリル)メチル]フタルアミド(異性体2)
収量:0.55g(理論量の56%)
HPLC:logP(pH2.3)=3.59及び3.69
H−NMR(CDCN):δ=0.1(9H),2.25(s,3H),2.75(s,2H),6.12(m,1H),6.7−8.5(m,8H)ppm。
0.80g(1.819ミリモル)の4−クロロ−2−{2−メチル−4−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン及び0.587g(3.639ミリモル)の2−メチル−2−[(トリメチルシリル)オキシ]−1−プロパンアミンを、100℃で溶媒の不存在下で1時間攪拌する。次いで、この粗製生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(移動相:ジクロロメタン)により精製する。
異性体1:
3−クロロ−N−{2−メチル−4−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}−N−{2−メチル−2−[(トリメチルシリル)オキシ]プロピル}フタルアミド
収量:0.42g(理論量の23%)
m.p.:144℃から145℃
HPLC:logP(pH2.3)=3.11
H−NMR(CDCN):δ=0(9H),1.15(s,6H),2.3(s,3H),3.2(m,2H),6.70−8.50(m,8H)。
異性体2:
3−クロロ−N−{2−メチル−4−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}−N−{2−メチル−2−[(トリメチルシリル)オキシ]プロピル}フタルアミド
収量:0.27g(理論量の22%)
m.p.:163℃から164℃
HPLC:logP(pH2.3)=3.19
H−NMR(CDCN):δ=0(9H),1.1(s,3H),1.15(s,3H),2.3(s,3H),3.25(m,2H),6.95(m,1H),7.45(m,3H),7.60(m,2H),7.95(m,1H),8.35(m,1H)ppm。
下記の化合物は、実施例1から3の一つによって得ることができる。
出発物質の製造
1.66g(13.8ミリモル)のトリメチルシリルメタンチオールを、最初に0℃で20mLのメタノール中に装入する。0.788g(13.8ミリモル)の2−メチルアジリジンを滴下により添加し、この混合物を0℃で更に4時間攪拌し、次いで還流で8時間加熱し、続いてこの反応混合物を減圧下で濃縮する。
収量:1.84g(理論量の48%)の1−{[(トリメチルシリル)メチル]スルファニル}−2−プロパンアミド、油として
HPLC:logP(pH2.3)=1.28
H−NMR(CDCN):δ=0.05(9H),1.15(d,3H),1.75(q,2H),2.50(m,2H),2.85(br,2H),3.10(m,1H)ppm。
記載したlogP値は、逆相カラム(C18)を使用するHPLC(高速液体クロマトグラフィー)によりEEC指示79/831付属文書V.A8に従って決定した。温度:43℃。
酸性範囲内で、決定は、移動相0.1%リン酸水溶液及びアセトニトリル;10%アセトニトリルから90%アセトニトリルまでの直線勾配を使用して、pH2.3で行った。
較正は、既知のlogP値を有する枝分かれしていないアルカン−2−オン(3〜16個の炭素原子を有する)を使用して行った(2種の連続するアルカノンの間の直線内挿を使用する保持時間によるlogP値の決定)。
ラムダmax値は、200nmから400nmのUVスペクトルを使用するクロマトグラフィー信号の最大値で決定した。
使用実施例
(実施例A)
Heliothis virescens試験
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
大豆シュート(Glycine max)を、所望の濃度の活性化合物の製剤の中に浸漬させることによって処理し、葉を未だ湿らせたままにしてHeliothis virescens幼虫を生息させる。
所望の時間の後で、%での死を決定する。100%は、全ての幼虫が殺されたことを意味し、0%は、幼虫が全く殺されなかったことを意味する。
この試験に於いて、例えば、製造実施例の下記の化合物は良好な活性を示す。
(実施例B)
Phaedon幼虫試験
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
キャベツ葉(Brassica oleracea)を、所望の濃度の活性化合物の製剤の中に浸漬させることによって処理し、葉を未だ湿らせたままにしてマスタードコウチュウ(Phaedon cochleariae)の幼虫を生息させる。
所望の時間の後で、%での死を決定する。100%は、全てのコウチュウ幼虫が殺されたことを意味し、0%は、コウチュウ幼虫が全く殺されなかったことを意味する。
この試験に於いて、例えば、製造実施例の下記の化合物は良好な活性を示す。
(実施例C)
Plutella試験、感受性系統
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
キャベツ葉(Brassica oleracea)を、所望の濃度の活性化合物の製剤の中に浸漬させることによって処理し、葉を未だ湿らせたままにしてコナガ(Plutella xylostella、感受性系統)の幼虫を生息させる。
所望の時間の後で、%での死を決定する。100%は、全ての幼虫が殺されたことを意味し、0%は、幼虫が全く殺されなかったことを意味する。
この試験に於いて、例えば、製造実施例の下記の化合物は良好な活性を示す。
(実施例D)
Plutella試験、抵抗性系統
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
キャベツ葉(Brassica oleracea)を、所望の濃度の活性化合物の製剤の中に浸漬させることによって処理し、葉を未だ湿らせたままにしてコナガ(Plutella xylostella、抵抗性系統)の幼虫を生息させる。
所望の時間の後で、%での死を決定する。100%は、全ての幼虫が殺されたことを意味し、0%は、幼虫が全く殺されなかったことを意味する。
この試験に於いて、例えば、製造実施例の下記の化合物は良好な活性を示す。
(実施例E)
Spodoptera exigua試験
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
キャベツ葉(Brassica oleracea)を、所望の濃度の活性化合物の製剤の中に浸漬させることによって処理し、葉を未だ湿らせたままにしてアワヨトウ(Spodoptera exigua)の幼虫を生息させる。
所望の時間の後で、%での死を決定する。100%は、全ての幼虫が殺されたことを意味し、0%は、幼虫が全く殺されなかったことを意味する。
この試験に於いて、例えば、製造実施例の下記の化合物は良好な活性を示す。
(実施例F)
Spodoptera frugiperda試験
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
キャベツ葉(Brassica oleracea)を、所望の濃度の活性化合物の製剤の中に浸漬させることによって処理し、葉を未だ湿らせたままにしてアワヨトウ(Spodoptera frugiperda)の幼虫を生息させる。
所望の時間の後で、%での死を決定する。100%は、全ての幼虫が殺されたことを意味し、0%は、幼虫が全く殺されなかったことを意味する。
この試験に於いて、例えば、製造実施例の下記の化合物は良好な活性を示す。
(実施例G)
Diabrotica balteata試験(土壌中の幼虫)
臨界濃度試験/土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒、記載した量の乳化剤と混合し、このコンセントレートを、乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
活性化合物の製剤を土壌の上に注ぐ。ここで、製剤中の活性化合物の濃度は殆ど重要ではなく、土壌の単位体積当たりの活性化合物の重量による量(ppm(mg/L)で記載する)のみが重要である。この土壌を0.25Lのポットに充填し、これらを20℃で放置する。
製剤の直後に、栽培変種植物イールド・ガード(YIELD GUARD)(米国モンサント社(Monsanto Comp.)の商標)の5個の前発芽したトウモロコシを、各ポットの中に入れる。2日後に、対応する試験昆虫を、処理した土壌の中に入れる。更に7日後に、活性化合物の効能を、現れたトウモロコシ苗の数を数えることによって決定する(1苗=20%活性度)。
(実施例H)
Heliothis virescens試験(トランスジェニック植物の処理)
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
栽培変種植物ラウンドアップ・レディ(Roundup Ready)(米国モンサント社の商標)の大豆シュート(Glycine max)を、所望の濃度の活性化合物の製剤の中に浸漬させることによって処理し、葉を未だ湿らせたままにしてタバコ鱗翅目昆虫幼虫Heliothis virescensを生息させる。
所望の時間の後で、%での死を決定する。100%は、全ての幼虫が殺されたことを意味し、0%は、幼虫が全く殺されなかったことを意味する。

Claims (6)

  1. 式(I):
    [式中、X及びYが、お互いから独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロゲノアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロゲノアルコキシ、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロゲノシクロアルキル、C〜C−シクロアルキルオキシ、C〜C−ハロゲノシクロアルキルオキシ、−S(O)−C〜C−アルキル、−S(O)−C〜C−ハロゲノアルキルを表すか又はフェニル、フェノキシ、ヘテロアリール若しくはヘテロアリールオキシを表し、これらのそれぞれは、置換されていないか、またはハロゲン、C〜C−アルキル及びC〜C−ハロゲノアルキルからなる群からの同じ又は異なった置換基により一から四置換されており、
    X及びYが、更に、お互いから独立に、フェニル、フェノキシ、ヘテロアリール又はヘテロアリールオキシを表し、これらのそれぞれは、置換されていないか、または〜C−アルコキシ、C〜C−ハロゲノアルコキシ、C〜C−アルキルチオ及びC〜C−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基により一から四置換されており、
    nが、1、2又は3を表し、
    mが、1、2、3又は4を表し、
    、R、R及びRが、お互いから独立に、水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロゲノアルキル又はC〜C−シクロアルキルを表し、
    、R及びRが、お互いから独立に、C〜C−アルキル又はC〜C−アルコキシを表し、
    Aが、−S(O)d−又は酸素を表し、
    aが、1、2、3又は4を表し、但し、aが2、3又は4を表す場合、繰り返し単位−CR−は同じ又は異なった意味を有してよく、
    bが、0又は1を表し、
    cが、0、1、2、3又は4を表し、但し、cが2、3又は4を表す場合、繰り返し単位−CR−は同じ又は異なった意味を有してよく、
    dが、0、1又は2を表す]
    のフタルアミド。
  2. 式(II):
    (式中、X、Y、n及びmは、請求項1に記載の意味を有する)
    のイミドを、式(III):
    (式中、R、R、R、R、R、R、R、A、a、b及びcは、請求項1に記載の意味を有する)
    のシリルアミンと、適切な場合希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする、請求項1に記載の式(I)の化合物の製造方法。
  3. エキステンダー及び/又は界面活性剤に加えて、少なくとも1種の請求項1に記載の式(I)の化合物を含有することを特徴とする、病虫害防除剤。
  4. 害虫を駆除するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
  5. 請求項1に記載の式(I)の化合物を、害虫及び/又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、害虫の駆除方法。
  6. 請求項1に記載の式(I)の化合物を、エキステンダー及び/又は界面活性剤と混合することを特徴とする、病虫害防除剤の製造方法。
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