JP4165808B2 - フタル酸ジアミド、該生成物の製造方法及び害虫を駆除するためのその使用 - Google Patents
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Description
nは、1、2、3又は4を表し、
mは、1、2、3、4又は5を表し、
R1、R2、R3及びR4は、お互いから独立に、水素、アルキル、ハロゲノアルキル又はシクロアルキルを表し、
R5、R6及びR7は、お互いから独立に、アルキル又はアルコキシを表し、
Aは、−S(O)d−又は酸素を表し、
aは、1、2、3又は4を表し、但し、aが2、3又は4を表す場合、繰り返し単位−CR1R2−は同じ又は異なった意味を有してよく、
bは、0又は1を表し、
cは、0、1、2、3又は4を表し、但し、cが2、3又は4を表す場合、繰り返し単位−CR3R4−は同じ又は異なった意味を有してよく、
dは、0、1又は2を表す]
のフタルアミドを提供する。
のイミドを、式(III):
のシリルアミンと、適切な場合希釈剤の存在下で反応させることによって得られることが見出された。
Aは、硫黄又は酸素を表し、
bは、0又は1を表し、そして
X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、a及びcは、前記の意味を有する)
の化合物である。
Aは、硫黄又は酸素を表し、
bは、0又は1を表し、そして
X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、a及びcは、前記の意味を有する)
の化合物である。
Aが、SO又はSO2を表す
式(I−a)及び式(I−b)の化合物である。
Y1及びY2が、お互いから独立に、前記の基Yの好ましい、特に好ましい又は非常に特に好ましい意味を有し、
Aが、S(O)d又は酸素を表し、
bが、0又は1を表し、
dが、0、1又は2を表し、そして
X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、a及びcが、前記の好ましい、特に好ましい又は非常に特に好ましい意味を有する
式(I−a)及び式(I−b)の化合物である。
のシリルアミンは、例えば、式(IV):
のアジリジンを、式(V):
のチオールと、適切な場合には希釈剤(例えば、メタノール)の存在下で反応させることによって製造することができる(J.Org.Chem.l963年、第28巻、第l496頁参照)。
アルジモルフ(aldimorph)、アンプロピルホス(ampropylfos)、アンプロピルホス−カリウム、アンドプリム(andoprim)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンザマクリル(benzamacril)、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラホス(bialaphos)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル、ビテルタノール(bitertanol)、ブラスチシジン−S(blasticidin−S)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブピリマート(bupirimate)、ブチオバート(buthiobate)、カルシウムポリスルフィド(calcium polysulphide)、カプシマイシン(capsimycin)、カプタフォル(captafol)、カプタン(captan)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カルボン(carvon)、キノメチオナート(quinomethionate)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロルフェナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(chloroneb)、クロロピクリン、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリナート(chlozolinate)、クロジラコン(clozylacon)、クフラネブ(cufraneb)、シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(diclobutrazole)、ジクロフルアニド(diclofluanid)、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジメチリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M、ジノカップ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(dipyrithione)、ジタリムホス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorph)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、エジフェンホス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、エチリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)、ファモキサドン(famoxadon)、フェナパニル(fenapanil)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニトロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、酢酸フェンチン(fentin acetate)、水酸化フェンチン(fentin hydroxide)、フェルバム(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フルメトベル(flumetover)、フルオロミド(fluoromide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulphamide)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアフォル(flutriafol)、フォルペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl−aluminium)、フォセチル−ナトリウム、フタリド(fthalide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカルボニル(furcarbonil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス(furmecyclox)、グアザチン(guazatine)、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hymexazole)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン(iminoctadine)、イミノクタジンアルベシラート(iminoctadine albesilate)、三酢酸イミノクタジン、ヨードカルブ(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンホス(iprobenfos)(IBP)、イプロジオン(iprodione)、イルママイシン(irumamycin)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イソバレジオン(isovaledione)、カスガマイシン(kasugamycin)、クレソキシム−メチル(kresoxim−methyl)、銅製剤、例えば、水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅及びボルドー混合液、マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メフェリムゾン(meferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メトフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトメクラム(metomeclam)、メトスルホバックス(metsulfovax)、ミルジオマイシン(mildiomycin)、マイクロブタニル(myclobutanil)、マイクロゾリン(myclozolin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタール−イソプロピル(nitrothal−isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキソリン酸(oxolinic acid)、オキシカルボキシム(oxycarboxim)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペフラゾアート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシキュロン(pencycuron)、ホスジフェン(phosdiphen)、ピマリシン(pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxin)、ポリオキソリム(polyoxorim)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロパノシン−ナトリウム(propanosine−sodium)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、ピロキシフル(pyroxyfur)、キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン(quintozene)(PCNB))、硫黄及び硫黄製剤、テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(tecnazene)、テトシクラシス(tetcyclasis)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファナート−メチル(thiophanate−methyl)、チラム(thiram)、チオキシミド(tioxymid)、トルクロホス−メチル(tolclofos−methyl)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリホリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、ウニコナゾール(uniconazole)、バリダマイシンA(validamycin A)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ビニコナゾール(viniconazole)、ザリラミド(zarilamide)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)及びまたダッガー(Dagger)G、OK−8705、OK−8801、
α−(1,1−ジメチルエチル)−β−(2−フェノキシエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−β−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−α−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(5−メチル−1,3−ジオキサン−5−イル)−β−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチレン]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
(5RS,6RS)−6−ヒドロキシ−2,2,7,7−テトラメチル−5−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−オクタノン、
(E)−α−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
1−イソプロピル{2−メチル−1−[[[1−(4−メチルフェニル)−エチル]−アミノ]−カルボニル]−プロピル}−カルバマート、
1−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−エタノン−O−(フェニルメチル)−オキシム、
1−(2−メチル−1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン、
1−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(2−プロペニル)−2,5−ピロリジンジオン、
1−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−4−メチル−ベンゼン、
1−[[2−(2,4−ジクロロフェニル)−1,3−ジオキソラン−2−イル]−メチル]−1H−イミダゾール、
1−[[2−(4−クロロフェニル)−3−フェニルオキシラニル]−メチル]−1H−1,2,4−トリアゾール、
1−[1−[2−[(2,4−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−エテニル]−1H−イミダゾール、
1−メチル−5−ノニル−2−(フェニルメチル)−3−ピロリジノール、
2’,6’−ジブロモ−2−メチル−4’−トリフルオロメトキシ−4’−トリフルオロ−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサニリド、
2,2−ジクロロ−N−[1−(4−クロロフェニル)−エチル]−1−エチル−3−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、
2,6−ジクロロ−5−(メチルチオ)−4−ピリミジニル−チオシアナート、
2,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、
2,6−ジクロロ−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−ベンズアミド、
2−(2,3,3−トリヨード−2−プロペニル)−2H−テトラゾール、
2−[(1−メチルエチル)−スルホニル]−5−(トリクロロメチル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−[[6−デオキシ−4−O−(4−O−メチル−β−D−グリコピラノシル)−α−D−グルコピラノシル]−アミノ]−4−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、
2−アミノブタン、
2−ブロモ−2−(ブロモメチル)−ペンタンニトリル、
2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド、
2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(イソチオシアナトメチル)−アセタミド、
2−フェニルフェノール(OPP)、
3,4−ジクロロ−1−[4−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−1H−ピロール−2,5−ジオン、
3,5−ジクロロ−N−[シアノ[(1−メチル−2−プロピニル)−オキシ]−メチル]−ベンズアミド、
3−(1,1−ジメチルプロピル−1−オキソ−1H−インデン−2−カルボニトリル、
3−[2−(4−クロロフェニル)−5−エトキシ−3−イソキサゾリジニル]−ピリジン、
4−クロロ−2−シアノ−N,N−ジメチル−5−(4−メチルフェニル)−1H−イミダゾール−1−スルホンアミド、
4−メチル−テトラゾロ[1,5−a]キナゾリン−5(4H)−オン、
8−(1,1−ジメチルエチル)−N−エチル−N−プロピル−1,4−ジオキサスピロ[4,5]デカン−2−メタンアミン、
8−ヒドロキシキノリンスルファート、
9H−キサンテン−2−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−9−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−(1−メチルエチル)−3−メチル−4−[(3−メチルベンゾイル)−オキシ]−2,5−チオフェンジカルボキシラート、
シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール、
シス−4−[3−[4−(1,1−ジメチルプロピル)−フェニル−2−メチルプロピル]−2,6−ジメチル−モルホリン塩酸塩、
[(4−クロロフェニル)−アゾ]−シアノ酢酸エチル、
重炭酸カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
メチル1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボキシラート、
メチルN−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(5−イソキサゾリルカルボニル)−DL−アラニナート、
メチルN−(クロロアセチル)−N−(2,6−ジメチルフェニル)−DL−アラニナート、
N−(2,3−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−1−メチル−シクロヘキサンカルボキサミド、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−フラニル)−アセタミド、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−チエニル)−アセタミド、
N−(2−クロロ−4−ニトロフェニル)−4−メチル−3−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
N−(4−シクロヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン、
N−(4−ヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン
N−(5−クロロ−2−メチルフェニル)−2−メトキシ−N−(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)−アセタミド、
N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、
N−[2,2,2−トリクロロ−1−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル]−ベンズアミド、
N−[3−クロロ−4,5−ビス(2−プロピニルオキシ)−フェニル]−N’−メトキシ−メタンイミドアミド、
N−ホルミル−N−ヒドロキシ−DL−アラニン−ナトリウム塩、
O,O−ジエチル[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホルアミドチオアート、
O−メチルS−フェニル フェニルプロピルホスホルアミドチオアート、
S−メチル1,2,3−ベンゾチアジアゾール−7−カルボチオアート、
スピロ[2H]−1−ベンゾピラン−2,1’(3’H)−イソベンゾフラン]−3’−オン。
ブロノポル(bronopol)、ジクロロフェン、ニトラピリン(nitrapyrin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅製剤。
アバメクチン(abamectin)、アセファト(acephat)、アセタミプリド(acetamiprid)、アクリナトリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、α−シペルメトリン(alpha−cypermethrin)、アルファメトリン(alphamethrin)、アミトラズ(amitraz)、アベルメクチン(avermectin)、AZ60541、アザジラクチン(azadirachtin)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホスA(azinphos A)、アジンホスM、アゾシクロチン(azocyclotin)、バチルス・ポピリアエ(Bacillus popilliae)、バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バチルス・スブチルス(Bacillus subtilis)、バチルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、バクロウイルス、ボーバリア・バッシアナ(Beauveria bassiana)、ボーバリア・テネラ(Beauveria tenella)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタプ(bensultap)、ベンズオキシマート、ベータシフルトリン(betacyfluthrin)、ビフェナザート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリン(biopermethrin)、BPMC、ブロモホスA(bromophos A)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブタチオホス(butathiofos)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、カデュサホス(cadusafos)、カルバリール(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルフハン(carbosulfhan)、カルタプ(cartap)、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロレトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスM、クロバポルトリン(chlovaporthrin)、クロマフェノジド(chromafenozide)、シス−レスメトリン(cis−resmethrin)、シスペルメトリン(cispermethrin)、クロシトリン(clocythrin)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロフェンテジン(clofentezin)、クロチアニジン(clothianidine)、シアノホス(cyanophos)、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、デルタメトリン(deltamethrin)、デメトンM(demeton M)、デメトンS、デメトン−S−メチル(demeton−S−methyl)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメトアート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルホトン(disulfoton)、ドクサト−ナトリウム(docusat−sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、エフルシラナート(eflusilanate)、エマメクチン(emamectin)、エムペントリン(empenthrin)、エンドスルファン(endosulfan)、エントモプフトラ種(Entomopfthora spp.)、エプリノメクチン(eprinomectin)、エスフェンバレラート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトフェンプロクス(ethofenprox)、エトキサゾール(etoxazole)、エトリムホス(etrimfos)、フェナミホス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピリトリン(fenpyrithrin)、フェンピロキシマート(fenpyroximate)、フェンバレラート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアズロン(fluazuron)、フルブロシトリナート(flubrocythrinate)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリナート(flucythrinate)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルテンジン(flutenzine)、フルバリナート(fluvalinate)、ホノホス(fonophos)、ホスメチラン(fosmethilan)、ホスチアザート(fosthiazate)、フブフェンプロクス(fubfenprox)、フラチオカルブ(furathiocarb)、顆粒症ウイルス、ハロフェノジド(halofenozide)、HCH、ヘプテノホス(heptenophos)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ヒドロプレン(hydroprene)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イサゾホス(isazofos)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、核ポリヘドロシスウイルス(nuclear polyhedrosis viruses)、λ−シハロトリン(lambda−cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタミドホス(methamidophos)、メタリジウム・アニソプリアエ(Metharhizium anisopliae)、メタリジウム・フラボビリド(Metharhizium flavoviride)、メチダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトルカルブ(metolcarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メビンホス(mevinphos)、ミルベメクチン(milbemectin)、ミルベマイシン(milbemycin)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレド(naled)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、ノバルロン(novaluron)、オメトアート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトンM(oxydemethon M)、パエシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオンA(parathion A)、パラチオンM、ペルメトリン(permethrin)、フェントアート(phenthoate)、ホラート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメト(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミホスA(pirimiphos A)、ピリミホスM、プロフェノホス(profenofos)、プロメカルブ(promecarb)、プロポクスル(propoxur)、プロチオホス(prothiofos)、プロトアート(prothoate)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピレスメトリン(pyresmethrin)、ピレトルム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダチオン(pyridathion)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、キナルホス(quinalphos)、リバビリン(ribavirin)、サリチオン(salithion)、セブホス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen)、スピノサド(spinosad)、スルホテプ(sulphotep)、スルプロホス(sulprofos)、τ−フルバリナート(tau−fluvarinate)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミホス(tebupirimiphos)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthrin)、テメホス(temephos)、テミビンホス(temivinphos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、θ−シペルメトリン、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアプロニル(thiapronil)、チアトリホス(thiatriphos)、チオシクラム水素オキサラート(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノクス(thiofanox)、ツリンギエンシン(thuringiensin)、トラロシトリン(tralocythrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トリアラテン(triarathen)、トリアザマート(triazamate)、トリアゾホス(triazophos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロフェニジン(trichlophenidine)、トリクロルフォン(trichlorfon)、トリフルムロン(triflumuron)、トリメタカルブ(trimethacarb)、バミドチオン(Vamidothion)、バニリプロール(vaniliprole)、ベルチシリウム レカニイ(Verticillium lecanii)、YI5302、ζ−シペルメトリン、ゾラプロホス(zolaprofos)、
(1R−シス)−[5−(フェニルメチル)−3−フラニル]−メチル13−[(ジヒドロ−2−オキソ−3(2H)−フラニリデン)−メチル]−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート、
(3−フェノキシフェニル)−メチル2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラート、
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−3,5−ジメチル−N−ニトロ−1,3,5−トリアジン−2(1H)−イミン、
2−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−オキサゾール、
2−(アセチルオキシ)−3−ドデシル−1,4−ナフタレンジオン、
2−クロロ−N−[[[4−(1−フェニルエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、
2−クロロ−N−[[[4−(2,2−ジクロロ−1,1−ジフルオロエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、
3−メチルフェニル プロピルカルバマート、
4−[4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルフェニル]−1−フルオロ−2−フェノキシ−ベンゼン、
4−クロロ−2−(1,1−ジメチルエチル)−5−[[2−(2,6−ジメチル−4−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−3(2H)−ピリダジノン、
4−クロロ−2−(2−クロロ−2−メチルプロピル)−5−[(6−ヨード−3−ピリジニル)メトキシ]−3(2H)−ピリダジノン、
4−クロロ−5−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メトキシ]−2−(3,4−ジクロロフェニル)−3(2H)−ピリダジノン、
バチルス・ツリンギエンシス株EG−2348、
[2−ベンゾイル−1−(1,1−ジメチルエチル)−ヒドラジノ安息香酸、
2,2−ジメチル−3−(2,4−ジクロロフェニル)−2−オキソ−1−オキサスピロ[4,5]デク−3−エン−4−イルブタノアート、
[3−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−チアゾリジニリデン]−シアナミド、
ジヒドロ−2−(ニトロメチレン)−2H−1,3−チアジン−3(4H)−カルボキサルデヒド、
エチル[2−[[1,6−ジヒドロ−6−オキソ−1−(フェニルメチル)−4−ピリダジニル]オキシ]エチル]−カルバマート、
N−(3,4,4−トリフルオロ−1−オキソ−3−ブテニル)−グリシン、
N−(4−クロロフェニル)−3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−4−フェニル−1H−ピラゾール−1−カルボキサミド、
N−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−N’−メチル−N”−ニトロ−グアニジン、
N−メチル−N’−(1−メチル−2−プロペニル)−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、
N−メチル−N’−2−プロペニル−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、
O,O−ジエチル[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホルアミドチオアート。
Hylotrupes bajulus、Chlorophorus pilosis、Anobium punctatum、Xestobium rufovillosum、Ptilinus pecticornis、Dendrobium pertinex、Ernobius mollis、Priobium carpini、Lyctus brunneus、Lyctus africanus、Lyctus planicollis、Lyctus linearis、Lyctus pubescens、Trogoxylon aequale、Minthes rugicollis、Xyleborus spec.、Tryptodendron spec.、Apate monachus、Bostrychus capucins、Heterobostrychus brunneus、Sinoxylon spec.、Dinoderus minutus。
Sirex juvencus、Urocerus gigas、Urocerus gigas taignus、Urocerus augur。
Kalotermes flavicollis、Cryptotermes brevis、Heterotermes indicola、Reticulitermes flavipes、Reticulitermes santonensis、Reticulitermes lucifugus、Mastotermes darwiniensis、Zootermopsis nevadensis、Coptotermes formosanus。
2−tert−ブチルアミノ−4−シクロプロピルアミノ−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン(diuron)、エンドタール(endothal)、酢酸フェンチン、イソプロツロン(isoproturon)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、キノクラミン(quinoclamine)及びテルブトリン(terbutryn);
殺真菌剤、例えば、
ベンゾ[b]チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドS,S−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオルフォルペット(fluorfolpet)、3−ヨード−2−プロピニル−ブチルカルバマート、トリルフルアニド並びにアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾールのようなアゾール;
殺陸貝剤、例えば、
酢酸フェンチン、メタルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド(niclosamid)、チオジカルブ及びトリメタカルブ;
又は、一般的な防汚活性化合物、例えば、
4,5−ジクロロ−2−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、2−(N,N−ジメチルチオカルバモイルチオ)−5−ニトロチアジル、2−ピリジンチオール1−オキシドのカリウム、銅、ナトリウム及び亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタンノキサン、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)−ピリジン、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド及び2,4,6−トリクロロフェニルマレイミド。
3−クロロ−N2−{2−メチル−4−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}−N1−(1−メチル−2−{[(トリメチルシリル)メチル]スルファニル}エチル)フタルアミド
収量:0.12g(理論量の15%)
m.p.:159℃から160℃
HPLC:logP(pH2.3)=5.38
1H−NMR(CD3CN):δ=0(9H),1.15(d,3H),1.74(m,2H),2.32(s,3H),2.55(m,1H),2.65(m,1H),4.14(m,1H),6.85(m,1H),7.55(m,5H),8.05(m,1H),8.30(m,1H)ppm。
3−クロロ−N1−{2−メチル−4−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}−N2−(1−メチル−2−{[(トリメチルシリル)メチル]スルファニル}エチル)フタルアミド
収量:0.20g(理論量の27%)
m.p.:161℃から162℃
HPLC:logP(pH2.3)=5.56
1H−NMR(CD3CN):δ=0(9H),1.15(d,3H),1.75(m,2H),2.35(s,3H),2.5(m,1H),2.65(m,1H),4.15(m,1H),6.95(m,1H),7.55(m,3H),7.65(m,1H),7.75(m,1H),8.15(m,1H),8.55(m,1H)ppm。
3−クロロ−N1−[2−メチル−4−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−N2−[(トリメチルシリル)メチル]フタルアミド(異性体1)及び3−クロロ−N2−[2−メチル−4−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−N1−[(トリメチルシリル)メチル]フタルアミド(異性体2)
収量:0.55g(理論量の56%)
HPLC:logP(pH2.3)=3.59及び3.69
1H−NMR(CD3CN):δ=0.1(9H),2.25(s,3H),2.75(s,2H),6.12(m,1H),6.7−8.5(m,8H)ppm。
3−クロロ−N1−{2−メチル−4−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}−N2−{2−メチル−2−[(トリメチルシリル)オキシ]プロピル}フタルアミド
収量:0.42g(理論量の23%)
m.p.:144℃から145℃
HPLC:logP(pH2.3)=3.11
1H−NMR(CD3CN):δ=0(9H),1.15(s,6H),2.3(s,3H),3.2(m,2H),6.70−8.50(m,8H)。
3−クロロ−N2−{2−メチル−4−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}−N1−{2−メチル−2−[(トリメチルシリル)オキシ]プロピル}フタルアミド
収量:0.27g(理論量の22%)
m.p.:163℃から164℃
HPLC:logP(pH2.3)=3.19
1H−NMR(CD3CN):δ=0(9H),1.1(s,3H),1.15(s,3H),2.3(s,3H),3.25(m,2H),6.95(m,1H),7.45(m,3H),7.60(m,2H),7.95(m,1H),8.35(m,1H)ppm。
HPLC:logP(pH2.3)=1.28
1H−NMR(CD3CN):δ=0.05(9H),1.15(d,3H),1.75(q,2H),2.50(m,2H),2.85(br,2H),3.10(m,1H)ppm。
(実施例A)
Heliothis virescens試験
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
Phaedon幼虫試験
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
Plutella試験、感受性系統
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
Plutella試験、抵抗性系統
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
Spodoptera exigua試験
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
Spodoptera frugiperda試験
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
Diabrotica balteata試験(土壌中の幼虫)
臨界濃度試験/土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒、記載した量の乳化剤と混合し、このコンセントレートを、乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
Heliothis virescens試験(トランスジェニック植物の処理)
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、乳化剤含有水で所望の濃度まで希釈する。
Claims (6)
- 式(I):
X及びYが、更に、お互いから独立に、フェニル、フェノキシ、ヘテロアリール又はヘテロアリールオキシを表し、これらのそれぞれは、置換されていないか、またはC1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロゲノアルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ及びC1〜C6−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同じ又は異なった置換基により一から四置換されており、
nが、1、2又は3を表し、
mが、1、2、3又は4を表し、
R1、R2、R3及びR4が、お互いから独立に、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロゲノアルキル又はC3〜C6−シクロアルキルを表し、
R5、R6及びR7が、お互いから独立に、C1〜C6−アルキル又はC1〜C6−アルコキシを表し、
Aが、−S(O)d−又は酸素を表し、
aが、1、2、3又は4を表し、但し、aが2、3又は4を表す場合、繰り返し単位−CR1R2−は同じ又は異なった意味を有してよく、
bが、0又は1を表し、
cが、0、1、2、3又は4を表し、但し、cが2、3又は4を表す場合、繰り返し単位−CR3R4−は同じ又は異なった意味を有してよく、
dが、0、1又は2を表す]
のフタルアミド。 - 式(II):
のイミドを、式(III):
のシリルアミンと、適切な場合希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする、請求項1に記載の式(I)の化合物の製造方法。 - エキステンダー及び/又は界面活性剤に加えて、少なくとも1種の請求項1に記載の式(I)の化合物を含有することを特徴とする、病虫害防除剤。
- 害虫を駆除するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
- 請求項1に記載の式(I)の化合物を、害虫及び/又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、害虫の駆除方法。
- 請求項1に記載の式(I)の化合物を、エキステンダー及び/又は界面活性剤と混合することを特徴とする、病虫害防除剤の製造方法。
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DE102004035134A1 (de) * | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern |
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KR20090060446A (ko) * | 2006-09-30 | 2009-06-12 | 바이엘 크롭사이언스 아게 | 재배 기재에 적용시 농약 조성물의 생물학적 작용 개선, 적합한 제제 및 그의 용도 |
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