WO2007069684A1 - フタルアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 - Google Patents

フタルアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 Download PDF

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WO2007069684A1
WO2007069684A1 PCT/JP2006/324936 JP2006324936W WO2007069684A1 WO 2007069684 A1 WO2007069684 A1 WO 2007069684A1 JP 2006324936 W JP2006324936 W JP 2006324936W WO 2007069684 A1 WO2007069684 A1 WO 2007069684A1
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WO
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halo
alkyl group
alkyl
alkoxy
Prior art date
Application number
PCT/JP2006/324936
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English (en)
French (fr)
Inventor
Hiroto Harayama
Masanori Tohnishi
Shinsuke Fujioka
Akiyuki Suwa
Original Assignee
Nihon Nohyaku Co., Ltd.
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Filing date
Publication date
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Priority to ES06834690T priority patent/ES2381864T3/es
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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings

Definitions

  • Phthalamide derivatives agricultural and horticultural insecticides and methods of use thereof
  • the present invention relates to a phthalamide derivative, an agricultural and horticultural insecticide containing the compound as an active ingredient, and a method of using the same.
  • Patent Document 1 Japanese Patent Laid-Open No. 11-240857
  • Patent Document 2 JP 2001-131141 A
  • C represents a alkaryl group, a C 1 -C alkyl group or a halo C 1 -C alkyl group.
  • R 2 and R 3 may be the same or different hydrogen atoms, C-C alkyl groups, halo C-C
  • PC-C represents an alkynyl group.
  • R 4 and R 5 may be the same or different hydrogen atom, C-C alkyl group, C-C alkke
  • a bonyl group, a c-C alkoxycarbonyl group or a halo C-C alkoxycarbonyl group is bonyl group, a c-C alkoxycarbonyl group or a halo C-C alkoxycarbonyl group.
  • A is A— 1
  • ⁇ is a hydrogen atom, C-C alkyl group, halo C-C alkyl group, C-C alkell
  • Chloalkyl group halo C-C cycloalkyl group, phenol group, same or different
  • Halogen atom cyano group, nitro group, C-C alkyl group, halo C-C alkyl group, C-C
  • X is halogen atom, nitro group, cyano group, C-C alkyl group, halo C-C alkyl group, C
  • C represents an alkylsulfol group or a halo C-C alkylsulfol group
  • m represents 0-4.
  • Y is a halogen atom, nitro group, cyano group, C-C alkyl group, halo C-C alkyl group, C
  • n an integer of 0-2.
  • ⁇ The phthalamide derivative represented by this, its salt, the agricultural and horticultural insecticide which uses this as an active ingredient, and its usage.
  • R is a hydrogen atom, C-C alkyl group, C-C alkyl group, C-C alkyl group, C-C alkyl group
  • A is A
  • Z is a hydrogen atom, C-C alkyl group, halo C-C alkyl group, C-C alkell
  • Chloalkyl group halo C-C cycloalkyl group, phenol group, same or different
  • Halogen atom cyano group, nitro group, C-C alkyl group, halo C-C alkyl group, C-C
  • a substituted phenyl group, a heterocyclic group, or a halogen atom, cyano group, nitro group, C-C alkyl group, halo C-C alkyl group, C-C alkoxy group and halo C- which may be the same or different.
  • a substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from C alkoxy groups having one or more substituents selected from C alkoxy groups.
  • Y is a halogen atom, nitro group, cyano group, C-C alkyl group, halo C-C alkyl group, C
  • the phthalamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention is excellent as an agricultural and horticultural insecticide. It can also be used in combination with other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, herbicides, plant growth regulators, biological pesticides, etc. Therefore, it has an excellent control effect.
  • halogen atom refers to a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or a fluorine atom.
  • C 1 -C alkyl group means straight
  • a chain or branched alkyl group having 16 carbon atoms such as methyl, ethyl, n propyl, i propyl, n butyl, i butyl, s butyl, t butyl , N pentyl group, neopentyl group, n xyl group and the like.
  • a “halo C-C alkyl group” is one or more halogen atoms that may be the same or different.
  • 1— (trifluoromethyl) ethyl group, 2, 2,2-trifluoro-1-ethyl group, 2,2,2-trifluoro-1-methyl-1 (trifluoromethyl) ethyl group Examples include chloromethyl group, bromomethyl group, 1 bromoethyl group, 2,3 dibromopropyl group, and the like.
  • ⁇ C-C alkoxy group '' means linear or branched
  • a branched alkoxy group having 16 carbon atoms such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, s-butoxy, t-butoxy, n pentyloxy Group, i-pentyloxy group, neopentyloxy group, n-xyloxy group and the like.
  • the “halo C-C alkoxy group” is the same or different.
  • heterocyclic group for example, a pyridyl group, a pyridine-N-oxide group, a pyrimidyl group, a furyl group, a tetrahydrofuryl group, a chael group, a tetrahydrochell group, a tetrahydrobiranyl group, Examples of the tetrahydrothiopyranyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, thiadiazolyl group, imidazolyl group, triazolyl group, pyrazolyl group, etc.
  • Examples of salts of the phthalamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention include inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate, and phosphate, acetate, fumarate, maleate, Examples thereof include organic acid salts such as oxalate, methanesulfonate, benzenesulfonate, and paratoluenesulfonate, and salts with sodium ion, potassium ion, calcium ion, and the like.
  • Examples of the salt of the ar phosphorus derivative represented by the general formula (III) as an intermediate include inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate, and phosphate, acetate, fumarate, maleate, and the like.
  • examples thereof include organic acid salts such as acid salts, oxalate salts, methanesulfonate salts, benzenesulfonate salts and p-toluenesulfonate salts.
  • R 1 is preferably C ⁇
  • a C alkyl group particularly preferably a methyl group or an ethyl group.
  • R 4 and R 5 are particularly preferably hydrogen atoms.
  • X is preferably a halogen atom, particularly preferably a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • m is preferably 1 or 2, particularly preferably 1.
  • Y is preferably a halogen atom, a C 1 -C alkyl group or a halo C 1 -C alkyl group, and particularly preferably a methyl group or a chlorine atom.
  • p is preferably 1 or 2, particularly preferably 1.
  • Z is preferably a C-C alkyl group, a halo C-C alkyl group, C-
  • Substituted phenyl group or heterocyclic group having a substituent particularly preferably halo C-C alkyl.
  • n is preferably an integer of 0 to 2, but 2 is particularly preferable.
  • the phthalamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention may contain one or a plurality of asymmetric carbon atoms or asymmetric centers in the structural formula, and two or more kinds of optical Isomers and In some cases, diastereomers may exist, and the present invention includes all the optical isomers and a mixture in which they are contained in an arbitrary ratio.
  • the sulfonamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention may have two or more geometric isomers derived from one or more carbon-carbon double bonds in the structural formula. However, the present invention encompasses all the geometric isomers and mixtures containing them in any proportion.
  • the phthalamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention can be produced according to the method described in JP-A-11-240857 or JP-A-2001-131141, for example, the production method illustrated below However, it is not limited to these.
  • a phthalamide derivative represented by the general formula (I 2) To form a phthalamide derivative represented by the general formula (I 2), and reacting the phthalamide derivative (I 2) with an oxidizing agent in the presence of an inert solvent.
  • the phthalamide derivative represented by these can be manufactured.
  • R 4 is a hydrogen atom
  • the phthalamide derivative represented by the general formula (I 1) is converted to the oxidizing agent in the presence of an inert solvent without passing through the phthalamide derivative represented by the general formula (I 2).
  • a phthalamide derivative represented by the general formula (I) By reacting with phthalamide, a phthalamide derivative represented by the general formula (I) can be produced.
  • This reaction i3 ⁇ 4J. Med. Chem., 1967, 10 ⁇ , p.982 [This method can be used to produce the target product.
  • the inert solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction, for example, linear or cyclic ethers such as tetrahydrofuran, jetyl ether, methyl t-butyl ether, dioxane, and the like.
  • Halogenated hydrocarbons such as oral form and salt methylene, halogenated aromatic hydrocarbons such as blackened benzene and dichlorobenzene, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, nitriles such as acetonitrile, Examples thereof include esters such as ethyl acetate and butyl acetate, and these inert solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the acid that can be used in this reaction include organic acids such as acetic acid and trifluoroacetic acid, and inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, and the amount used thereof is phthalisoso represented by the general formula (II).
  • the phthalisoimide derivative represented by (ii) can be used by appropriately selecting from a catalyst amount to an excess mole range.
  • the reaction temperature can be from 0 ° C to the boiling point of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but is in the range of several minutes to 48 hours. After completion of the reaction, always from the reaction system containing the target product If it is isolated according to the method, it can be purified by recrystallization, column chromatography, etc. if necessary.
  • the inert solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, fluorene benzene, black benzene, dioxane.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, fluorene benzene, black benzene, dioxane.
  • Halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene, Methyl chloride, Chloroform form, Halogenated hydrocarbons such as tetrasalt and carbon, Chain or cyclic ethers such as jetyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, Ethyl acetate
  • esters include amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, acids such as acetic acid, dimethyl sulfoxide, and inert solvents such as 1,3 dimethyl-2-imidazolidinone.
  • the active solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the dehalogenated hydrogenating agent examples include organic bases such as triethylamine and pyridine, and inorganic bases such as potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium carbonate, and sodium hydroxide. Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants can be used in excess.
  • the reaction temperature can be from room temperature to the reflux temperature of the inert solvent to be used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours.
  • the product After completion of the reaction, the product can be isolated from the reaction system containing the product according to a conventional method, and purified by recrystallization, column chromatography or the like as necessary. Moreover, it is also possible to use for the next reaction process, without isolating a target object from a reaction system.
  • the inert solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction, for example, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and black mouth form, and aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene. And halogenated aromatic hydrocarbons such as fluorobenzene, black benzene, and dichlorobenzene, acids such as acetic acid, and alcohols such as methanol, ethanol, and phenol V-ol.
  • the oxidizing agent include metabenzoic perbenzoic acid, peracetic acid, potassium metaperiodate, potassium hydrogen persulfate (oxone), hydrogen peroxide and hydrogen peroxide.
  • reaction temperature should be in the range of 50 ° C to the boiling point of the inert solvent used, but the reaction time is not constant depending on the reaction temperature, reaction scale, etc., but is in the range of several minutes to 24 hours.
  • the product can be isolated from the reaction system containing the product according to a conventional method. If necessary, the product can be purified by recrystallization, column chromatography or the like.
  • the phthalisoimide derivative represented by the general formula (ii), which is the starting compound of the present invention, should be produced according to the production methods described in JP-A-11-240857 and JP-A-2001-131141. Can do.
  • R 5 , Y, Z, p and hal are the same as described above, and M represents a metal atom such as sodium atom or potassium atom or a trimethylsilyl group.
  • the inert solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction, for example, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and black mouth form, and aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene. And halogenated aromatic hydrocarbons such as -tolyl such as acetonitrile and fluorobenzene, chlorobenzene and dichlorobenzene, and these inert solvents should be used alone or in combination of two or more. Can do.
  • halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and black mouth form
  • aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene.
  • halogenated aromatic hydrocarbons such as -tolyl such as acetonitrile and fluorobenzene, chlorobenzene and dichlorobenzene, and these inert solvents should be used alone or in combination of two or more. Can do.
  • halogenating agents include thionyl chloride, thionyl bromide, phosphorus trichloride, phosphorus pentachloride, phosphorus oxychloride, phosphorus tribromide, phosphorus oxybromide, tetrasalt ⁇ carbon-triphenylphosphine, tetraodor Carbonyl-triphenylphosphine and the like can be exemplified, and the amount used is appropriately selected from the range of 0.5 to 3 equivalents relative to the arylide derivative represented by the general formula (V). Good!
  • the reaction temperature should be in the range of 50 ° C to the boiling point of the inert solvent used, but the reaction time is not constant depending on the reaction temperature, reaction scale, etc., but it is in the range of several minutes to 24 hours.
  • the target product can be produced by isolating it from the reaction system containing the target product according to a conventional method and, if necessary, purifying by recrystallization, column chromatography or the like. Moreover, it is also possible to use for the next reaction process, without isolating a target object from a reaction system.
  • the inert solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction, for example, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and black mouth form, and aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene. , Halogenated aromatic hydrocarbons such as fluorobenzene, black benzene, dichlorobenzene, dimethylformamide, dimethylacetamide, etc. Amides, -tolyl such as acetonitrile, dimethyl sulfoxide, 1,3 dimethyl-2-imidazolidinone, etc., and these inert solvents may be used alone or in combination of two or more. it can.
  • halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and black mouth form
  • aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene.
  • Halogenated aromatic hydrocarbons such as fluorobenzene, black benzene, dichlorobenzene, dimethylformamide, dimethylacetamide
  • the reaction temperature should be in the range of 50 ° C to the boiling point of the inert solvent used, but the reaction time is not constant depending on the reaction temperature, reaction scale, etc., but is in the range of several minutes to 24 hours.
  • the desired product can be produced by isolating it from the reaction system containing the desired product according to a conventional method, and purifying it by recrystallization, column chromatography, etc. as necessary. It is also possible to use the next reaction step without isolating the target product from the reaction system.
  • Examples of the inert solvent used in this reaction are those that do not significantly inhibit the progress of this reaction, for example, alcohols such as methanol and ethanol, ethers such as tetrahydrofuran and dioxane, and water. These inert solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • an aqueous solution of an acid used as a reducing agent shown below can be used as an inert solvent as it is.
  • Examples of reducing agents that can be used in this reaction include metal-acids, metal-salts and the like.
  • Examples of metals include iron, tin, and zinc.
  • Examples of acids include minerals such as hydrochloric acid and sulfuric acid.
  • Examples of the acid, organic acids such as acetic acid, tin chloride, and the like, and salts include salt and ammonium. It is also possible to use a combination of these.
  • the amount of the reducing agent used is 1 to 10 moles for the metal, 0.05 to the acid and salt for the tetrazole derivative represented by the general formula (VII I) good.
  • the reduction reaction can also be performed by a catalytic hydrogenation method in the presence of a catalyst.
  • Examples of the catalyst include palladium carbon, Raney nickel and the like, and the amount of the catalyst is suitably within a range of 0.00001-0.1 times the molar amount of the tetrazole derivative represented by the general formula (VIII). Just choose.
  • the hydrogen pressure may be appropriately selected from the range of normal pressure to 100 kg / cm 2 , but is preferably in the range of normal pressure to 10 kg / cm 2 .
  • the reaction temperature should be in the range of 0 to 150 ° C.
  • the interval is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours.
  • the target product can be produced by isolating it from the reaction system containing the target product according to a conventional method and purifying it by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. It is also possible to use the next reaction step without isolating the target product from the reaction system.
  • a haloimide derivative represented by the general formula (VI-1) is obtained.
  • the azide represented by the general formula (VII) in the presence of an inert solvent the general formula (VIII-1)
  • the tetrazole derivative represented by the general formula ( ⁇ -3) can be obtained by isolating the tetrazole derivative (VIII-1) or reducing it in the presence of an inert solvent without isolation.
  • a phosphorus derivative can be produced.
  • the aryl derivative of the present invention represented by the general formula ( ⁇ -3) can be reacted with the halide represented by the general formula (IX) in the presence of a base and an inert solvent.
  • the arrin derivative of the present invention represented by (IV-4) can be produced.
  • the agricultural and horticultural insecticide containing the phthalamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention as an active ingredient is a variety of agricultural and forestry, horticulture, which harms paddy rice, fruit buds, vegetables, other crops, and flowers.
  • Suitable for controlling pests such as stored pests, hygiene pests and nematodes, such as Adoxophyes orana fas data, Adoxophyes s p., Grapholita inopinata, Grapholita molesta, Bean squirrel 7J (Leguminivora glycinivorella), Olethreutes mori, Caloptilia thevivora, Caloptilia zachrysa, Phy llonorycter nngoni sword (Piers rap ae crucivora), Otano Kuko 7 (Heliothis spj, Kodlinga (Laspeyresia pomonella, Plutella xylostella), Li Argyresthia conjugella, arposina niponensis, hiio suppressalis, naphalocr ocis medinalis, Ephestia elutelia, citrus s , Parnara guttata, Ps
  • Lepidopterous insects such as Sesamia inferens, Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Macrosteles fascifrons, Nephotettix cincticpar, White-eye power (Sogatella forcifera), rainbow-white lice (Diaphorina citri), grape whitefly (Aleurolob us taonabae), red-footed whitefly (Bemisia tabaci), white-footed whitefly (Trialeurodes va porariorum, Lipaphis erysimi, Myzus persicae, Ceroplastes cenferus, Pulvinana a urantii, Pseudaonidia Corn, Pseudaonidia duplex tockaspis perniciosa), Yano unkai!
  • Hemiptera Unaspis yanonensis
  • Pratylenchus sp. Anomala rufocuprea
  • Japanese beetle P opilla japonicano, Tano, Lasnoderma serricorne
  • Pesticides such as Meloidogyne sp., Tylenchulus semipenetrans, -Aphelenchus avenae, Aphelenchoide s ritzemabosi, etc.
  • Panonychus uimi Tetranychus cinnabarinus, l etranychus anzawai Kisnida, Tetranychus urticae Koch, Acaphyll theahaphylla -It has a strong insecticidal effect against mite pests such as (Aculops pelekassi), Cyanocavida (Calacarus carinatus) and Nasisida (Epitrimerus pyri).
  • Rhinotermitidae Coptotermes formosan
  • Yamato termite Yamato termite
  • Reticulitermessperatus Yamato termite
  • R eticulitermes hesperus inhabiting North America Reticulitermes tibialis ⁇ Reticulitermes flavipes, Mediterranean ⁇ 3 ⁇ 4 shore
  • Reticulitermes lucifugus Reticuliterme Hagen ⁇ Termiteidae (termitidae), Thai termite (Od ontotermes formosanus (Shiraki)), Lepidoptera termite (Kalotermitidae), White-tailed termite (Cryptotermes domesticus (Haviland)), and Termite (Termopsidae) Hodote rmopsis jz It has a significant anticide effect at low doses against all white ants that harm homes, building materials, furniture, leather, fibers, processed vinyl
  • Formicidae Monomorium phara oni Linnes, Hi / 'Li (Monomorium nipponense Wheeler), Mikado talent Agricultural crops such as lye (Camponotus kiusiuensis Santschi), blackfish / 'li (Formica japonica Motschulsky), black squirrel (Lasi us foliginosus (Latreille), etc. It also has a significant ant killing effect at low doses against ants that invade public facilities such as parks and houses and harm humans.
  • the phthalamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention is not limited to domestic animals such as cattle, horses and sheep, pets such as dogs and cats, and mice such as mice, rats, hamsters and squirrels. It can also be used against ectoparasites of rodents, maggots, carnivorous animals such as frets, and bird ectoparasites such as ducks, -birds, and pigeons.
  • cat fleas Ctenocephalides felis
  • crayfish Ctenocephalides ca nis
  • Fleas such as Xenopsylla cheopis
  • Taechiid tick Hae maphyxalis longicornis
  • pests such as Boophilus microplus, Haematopinus eurysternus
  • Hami lice It has a strong insecticidal effect against ectoparasites such as eye pests.
  • the agricultural and horticultural insecticide containing the phthalamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention as an active ingredient damages paddy field crops, field crops, fruit pods, vegetables, other crops, and florets. Since it has a remarkable control effect on the above-mentioned pests, it is necessary to raise seedling facilities, paddy fields, fields, fruit pods, fields before the occurrence of pests or at the time when the occurrence of pests is confirmed, in accordance with the time when the occurrence of pests is expected.
  • cultivated carriers such as rapeseed, other crops, seeds such as flower buds, paddy water, foliage or soil
  • seeds such as flower buds, paddy water, foliage or soil
  • seedling soil such as crops, flower buds, planting hole soil at the time of transplanting, plant roots, irrigation water, cultivation water in hydroponics, etc.
  • Application utilizing so-called osmotic migration by absorbing the inventive compound is a preferred form of use.
  • Plants to which the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be used are not particularly limited, and examples thereof include the following plants.
  • Cereals eg, rice, barley, wheat, rye, oats, corn, etc.
  • beans soybeans, red beans, broad beans, peas, kidney beans, peanuts, etc.
  • fruit berries apples, citrus fruits, pears
  • Persimmon peach, plum, cherry peach, walnut, chestnut, almond, banana, strawberry, etc.
  • leaf 'fruit and vegetables cabbage, tomato, spinach, broccoli, lettuce, onion, leek, pepper, eggplant, pepper, etc.
  • root vegetable Varieties carrots, potatoes, sweet potatoes, taros, radishes, lotus roots, turnips, burdock, cinnamon etc.
  • crops for processing crops for processing (salmons, hemp, beet, hops, sugar cane, sugar beet, olives, rubber)
  • Coffee, tobacco, tea, etc. cucumbers (cabochia, cucumber, matawauri, watermelon, melon, etc.), pastures (orchard grass, sorghum, timosi, clover, alfa alpha, etc.), turf (Korai turf, bentgrass) Etc.), crops for appreciation such as fragrances (lavender, rosemary, time, parsley, pepper, ginger, etc.), flowers (chrysanthemum, rose, carnation, orchid, etc.), garden trees (such as ichiyo, cherry, aoki) It can be used for plants such as forest trees (Todomatsu, Ezomatsu, pine, hiba, cedar, firewood, etc.).
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention is used as it is to control various pests, or is appropriately diluted with water or the like, or suspended in an amount effective for controlling pests or nematodes. It can be used for plants where nematode is expected to occur.For example, for pests and nematodes that occur in fruit pods, cereals, vegetables, etc. Seed treatment such as soaking in chemicals, seed dressing, calper treatment, soil all layer mixing, cropping application, floor soil mixing, cell seedling treatment, planting hole treatment, plant root treatment, top dress, rice box treatment It can also be used after being applied to the water surface, etc., and treated by soil and absorbed from the roots.
  • Seed treatment such as soaking in chemicals, seed dressing, calper treatment, soil all layer mixing, cropping application, floor soil mixing, cell seedling treatment, planting hole treatment, plant root treatment, top dress, rice box treatment It can also be used after being applied to the water surface, etc., and treated by soil and absorbed from the roots.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention may be used as it is, appropriately diluted with water or the like or suspended in an amount effective for pest control in a place where the occurrence of the pest is expected.
  • it in addition to spraying on stored grain pests, house pests, sanitary pests, forest pests, etc., it can also be used as application to house building materials, smoke, bait, etc.
  • Seed treatment methods include, for example, a method in which a liquid or solid preparation is diluted or undiluted and the seed is immersed in a liquid state to penetrate the drug, and the solid preparation or liquid preparation is mixed with the seed.
  • examples thereof include a method of dressing and adhering to the surface of the seed, a method of coating the seed by admixing with an adhesive carrier such as rosin and polymer, and a method of dispersing near the seed at the time of planting.
  • the “seed” for the seed treatment means an initial plant body used for plant propagation.For example, in addition to seeds, bulbs, tubers, seed buds, buds, baskets, bulbs, or cuttings The plant for vegetative propagation can be mentioned.
  • the “soil” or “cultivation carrier” of the plant when carrying out the method of use of the present invention indicates a support for cultivating crops, particularly a support for growing roots, and the material is not particularly limited. However, as long as it is a material that plants can grow on, so-called soil, seedling mats, water, etc., specific materials such as sand, pumice, vermiculite, diatomaceous earth, agar, gel-like substances It may be a polymer substance, rock wool, glass wool, wood chip, bark or the like.
  • liquid preparations such as emulsions and flowables or solid preparations such as wettable powders or granular wettable powders are used.
  • the method of diluting and spraying as appropriate, the method of spraying powder, the smoke or the like.
  • Examples of the application method to soil include a method in which a liquid preparation is diluted or not diluted with water and applied to a plant stock or seedling nursery, etc., and a granule is applied to a plant stock or seedling.
  • Spraying seedling beds, etc. spraying powders, wettable powders, granulated wettable powders, powders, etc. before sowing or transplanting, mixing with the whole soil, planting holes before sowing or planting
  • Examples of methods include spraying powders, wettable powders, wettable powders of granules, granules, etc.
  • the dosage form may differ depending on the application time, for example, application during sowing, application during the greening period, application during transplantation, etc., but powder, granule wettable powder, granule It may be applied in the dosage form. It can also be applied by mixing with soil, and it can be mixed with soil and powder, granulated wettable powder or granules, for example, mixed with floor soil, mixed with cover soil, or mixed with the entire soil. Simply, the soil and the various preparations may be applied alternately in layers.
  • liquid preparations such as solid preparations such as jumbo agents, knocking agents, granules, granule wettable powders, flowables, and emulsions are usually sprayed on flooded paddy fields.
  • an appropriate formulation can be sprayed and injected into the soil as it is or mixed with fertilizer.
  • chemicals such as emulsion and flowable as the source of water flow into the paddy field such as water mouths and irrigation devices, it can be applied in a labor-saving manner with the supply of water.
  • the seeding power can be treated to a cultivation carrier or the like in the vicinity of the seed or the plant body in the seedling raising stage.
  • a cultivation carrier or the like for plants that are sown directly in the field, in addition to direct treatment on seeds, treatment on the plant source of the plant being cultivated is suitable. It is possible to irrigate the drug in a liquid state without using a granule to spray or dilute or dilute in water. It is also preferable to mix the granule with the cultivation carrier before sowing and then sow.
  • the irrigation treatment of the liquid drug or the spraying treatment of the granule on the seedling nursery is preferable.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention is generally used after being formulated into a convenient shape in accordance with conventional methods for agricultural chemical formulations.
  • the phthalamide derivative represented by the general formula (I) is dissolved, separated, suspended, mixed, mixed in an appropriate inert carrier, or if necessary, together with an auxiliary agent in an appropriate ratio. Impregnating, adsorbing or adhering to appropriate dosage forms such as suspensions, emulsions, solutions, wettable powders, granules What is necessary is just to formulate and use for a wettable powder, a granule, a powder agent, a tablet, a pack agent, etc.
  • the inert carrier that can be used in the present invention may be either solid or liquid.
  • the material that can be a solid carrier include soybean flour, cereal flour, wood flour, husk flour, and saw. Powder, Tabacco stem powder, Tarmi shell powder, bran, fiber powder, residues after extraction of plant extracts, synthetic polymers such as ground synthetic resin, clays (eg kaolin, bentonite, acid clay), talc ( For example, talc, pyrophyllite, etc.), silicas (for example, diatomaceous earth, silica sand, mica, white carbon (synthetic highly dispersed silicic acid, also called hydrous finely divided silicon or hydrous silicic acid, and some products contain calcium silicate as the main component.)
  • ⁇ Activated carbon, yow powder, pumice, calcined diatomaceous earth, brick ground, fly ash, sand, calcium carbonate, calcium phosphate and other inorganic mineral powders, polyethylene, polypropylene
  • a material that can be a liquid carrier in addition to those having solvent ability per se, the ability to disperse the active ingredient compound with the aid of an auxiliary agent without having solvent ability is selected.
  • the following carriers can be exemplified as typical examples.
  • ком ⁇ онентs eg, methanol, ethanol, isopropanol, butanol, ethylene glycol, etc.
  • ketones eg, acetone, methyl ethyl ketone, Methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, etc.
  • ethers eg, ethyl ether, dioxane, cellosolve, dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc.
  • aliphatic hydrocarbons eg, kerosene, mineral oil, etc.
  • aromatic carbonization Hydrogen for example, benzene, toluene, xylene, solvent naphtha, alkylnaphthalene, etc.
  • halogenated hydrocarbons for example, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, chlorinated
  • auxiliary agents are shown below, but these auxiliary agents are used depending on the purpose, and used alone, in some cases, in combination with two or more auxiliary agents, and in other cases, No adjuvant It is also possible to use
  • polyoxyethylene alkyl ether polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene higher fatty acid ester, polyoxyethylene succinate, polyoxyethylene sorbitan Surfactants such as monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monooleate, alkylaryl sulfonate, naphthalene sulfonic acid condensate, lignosulfonate, and higher alcohol sulfate can be used.
  • adhesion and Z or bonding for example, casein, gelatin, starch, methylcellulose, carboxymethylcellulose, gum arabic, polybutyl alcohol, pine root oil, coconut oil, bentonite, capita sulfonate, etc. Can be used.
  • casein gelatin, starch, methylcellulose, carboxymethylcellulose, gum arabic, polybutyl alcohol, pine root oil, coconut oil, bentonite, capita sulfonate, etc.
  • waxes, stearates, alkyl phosphates, etc. can be used.
  • naphthalenesulfonic acid condensate for example, condensed phosphate, etc.
  • an antifoaming agent for example, silicone oil or the like
  • 1,2-benzisothazoline 3 On, parachlorometaxylenol, butyl paraoxybenzoate, and the like can be used.
  • activity enhancers such as metabolic degradation inhibitors such as pipette-rubutoxide, antifreezing agents such as propylene glycol, anti-oxidation agents such as BHT, UV absorbers, etc.
  • antifreezing agents such as propylene glycol
  • anti-oxidation agents such as BHT, UV absorbers, etc.
  • Other adjuvants can also be used.
  • the compounding ratio of the active ingredient compound can be adjusted as necessary, and in 100 parts by weight of the agricultural and horticultural insecticide, the range power of 0.01 to 90 parts by weight can be appropriately selected and used. In the case of granules, emulsions or wettable powders, 0.01 to 50 parts by weight is appropriate.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention is a crop in which the occurrence of the pest is predicted in an effective amount for controlling the pest as it is, or appropriately diluted with water or suspended in order to control various pests. Or it can be used by applying it to a place where the occurrence is preferable.
  • the amount of the agricultural and horticultural insecticide used in the present invention varies depending on various factors, such as purpose, target pest, crop growth, pest occurrence tendency, weather, environmental conditions, dosage form, application method, application location, application It varies depending on the time, etc., but 0.001 to 10 kg per 10 are as an active ingredient compound. Preferably, it may be appropriately selected from the range of 0.01 g to lkg according to the purpose.
  • the agricultural and horticultural insecticides of the present invention are further controlled with other pesticides, acaricides, nematicides, for the purpose of expanding pests to be controlled, the appropriate control period, or reducing the dose. It can be used in combination with disinfectants, biological pesticides, etc., and it can also be used in combination with herbicides, plant growth regulators, fertilizers, etc., depending on the situation of use.
  • Other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, and nematicides used for this purpose include, for example, ethion, trichlorfone, methamidophos, acephate, dichlorvos, mevinphos, monocrotofos, malathion, dimethoate, formothione, mecarbam, bamidione. , Thiomethone, disulfotone, oxydeprophos, nared, methyl parathion, fe-trothion, sianophos, propofos,
  • Agricultural and horticultural fungicides used for the same purpose include, for example, sulfur, lime-sulfur mixture, basic copper sulfate, iprobenfos, edifenphos, torque port phos'methyl, tyram, polycarbonate, zineb, manzeb.
  • Mancozeb propineb, thiophanate, thiophanate methyl, benomyl, iminotadine acetate, iminotazine arbesylate, meprol, furtranyl, pencyclon, furamethopyl, tifluzamide, metalaxyl, oxadixil, carpropamide, diclofluanide, Flusulfamide, chlorotamol, taresoxime methyl, phenoxanyl, hymexazole, etalomezol, fluorimido, procymidone, vinclozolin, iprodione, triazimephone, triflumizole, viteltanol, triflur Zonole, Ipconazonole, Funoreconazonore, Propiconazonole, Diphnocononazonole, Miclobutanyl, Tetraconazole, Hexaconazonole, Tebuconazono
  • herbicides include, for example, darifosate, sulfosate, dalfosinate, bialaphos, butamifos, esprocarb, prosulfocarb, beven curve, pyribticanolev, ashram, linuron, diimron, isouron, bensulfuron methyl, cyclosulfamuron, sinosulfuron, pyra Zosulfuronethyl, azimus noreflon, imazos noreflon, tenino le clonore, araclono nore, pretila clonore, clomeprop, etobenzanide, meenaset, flufenaset, phentolazamide, pendimethalin, bifenox, assiflufen , Lactofen, cyhalohop butyl, ioxinyl, bromobutide, ar
  • NPV nuclear polyhedrosis virus
  • GV granulosis virus
  • CPV cytoplasmic polyhedrosis virus
  • EPV insect box virus
  • Microbial pesticides used as insecticides or nematicides Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobactor, non-pathogenic erbium, Erwinia carotovora , Bacillus subtilis, etc. Similar effects can be expected when used in combination with a microbial pesticide used as a fungicide, a biopesticide used as a herbicide such as Xanthomonas campestris.
  • biopesticides for example, Encarsia formosa, Aphidius colemani, Aphidoletes aphidimyza, Diglyphus isaea, Nogiri mayu sangi Natural enemies such as (Dacnusa sibirica), Chile; ⁇ Brida- (Phytoseiulus persimilis), Amblyseius cucumeris, Orius sauteri, Beauveria brong niartii, etc.
  • Microbial pesticides (Z) 10—tetradecyl acetate, (E, Z) 4, 10— tetradecadyl acetate, (Z) —8 dodecyl acetate, (Z) —11—tetradec- It can also be used in combination with pheromone agents such as le-acetate, (Z) -13-icosene 10-one, 14-methyl 1-octadecene.
  • N- (1,1-Dimethyl-2-methylthioethyl) phthalisoimide 0.7 g (2.0 mmol) is dissolved in 10 ml of acetonitrile, and 4- (5-n-heptafluoropropyltetrazole 1-inore ) 2-Methinorea-zine 0.7 g (2.0 millimonoles), ⁇ !; Funore-age P consult10 mg was added, and the mixture was stirred at room temperature for 12 hours. The precipitated crystals were filtered and washed with acetonitrile. ... 65g was obtained.
  • N- (1, 1-Dimethyl-2-methylthioethyl) phthalisoimide 0.8g (2.3 mmol) is dissolved in 10 ml of acetonitrile to give 4- (1-cyclopropyltetrazole-5-yl) -2 —Methylaline 0.50 g (2.3 mmol) and trifluoroacetic acid 10 mg were added, and the mixture was stirred at room temperature for 12 hours. The precipitated crystals were filtered and washed with acetonitrile to give 1.30 g of the desired product.
  • Representative compounds of the phthalamide represented by the general formula (I) of the present invention that can be produced in the same manner as in the examples are shown in Tables 1 to 4 and represented by the general formula (III) as an intermediate.
  • Representative compounds of aniline derivatives are exemplified in Table 5 Table 8, but the present invention is not limited to these.
  • physical properties indicate melting points, “Me” represents a methyl group, “Et” represents an ethyl group, “Pr” represents a propyl group, “Ph” represents a phenyl group, “c one”. "Represents cyclo.
  • Table 9 shows the NMR data for some of the compounds whose physical properties are not listed in Table 5 Table 8 Table 8.
  • the above is uniformly mixed and pulverized to obtain a powder.
  • the above is uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.
  • Test Example 1 Insecticidal test for Plutella xylostella
  • Test Example 2 Insecticidal test against Spodoptera litura
  • Cabbage leaf pieces (variety: four seasons) are immersed in a chemical solution containing the compounds listed in Tables 1 to 4 as active ingredients diluted to 500 ppm for about 30 seconds, air-dried and placed in a 9 cm diameter plastic dish. After inoculating the second instar larvae, they were covered and left in a constant temperature room at 25 ° C. The number of live and dead insects was examined 8 days after the inoculation, and the death rate was calculated according to the following formula. 1 ward, 10 heads, 3 trains.
  • Test Example 3 Insecticidal test against Adoxophyes sp.
  • the compounds that showed the insecticidal activity of A were 1-4, 1 13, 1 15, 1 16, 1-17, 1-18, 2-7, 2-9, 2-13, 2-15, 2-18, 3-7, 3-8, 3-9, 3-13, 3-14, 3-18, 3-19, 3-20, 3-21, 3-22, 3 24, 3-25, 3 27, 3

Abstract

一般式（Ｉ） で表されるフタルアミド誘導体又はその塩類は、農園芸用殺虫剤として優れた防除効果を示すものであり、又、他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、生物農薬等と混合使用することによっても優れた防除効果を奏するものである。

Description

明 細 書
フタルァミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
技術分野
[0001] 本発明はフタルアミド誘導体及び該化合物を有効成分とする農園芸用殺虫剤並び にその使用方法に関する。
背景技術
[0002] 従来、ある種のフタルアミド誘導体が農園芸用殺虫剤として有用であることが知られ ている（例えば、特許文献 1参照。 ) o更に本発明類似の骨格を有するフタルアミド誘 導体が農園芸用殺虫剤として有用であることが知られている (例えば、特許文献 2参 照。；)。し力しながら、その構造中にテトラゾリル基を有する本発明化合物については 記載も示唆もされていない。
特許文献 1：特開平 11― 240857号公報
特許文献 2：特開 2001— 131141号公報
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0003] 農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きぐ既存薬 に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用殺虫剤の開発が望まれて いる。又、就農者の老齢ィ匕等により各種の省力的施用方法が求められるとともに、こ れらの施用方法に適した性格を有する農園芸用殺虫剤の創出が求められている。 課題を解決するための手段
[0004] 本発明者等は新規な農園芸用殺虫剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発 明の一般式 (I)で表されるフタルアミド誘導体又はその塩類が文献未記載の新規ィ匕 合物であり、前記の文献記載の化合物に対し、低薬量で優れた殺虫効果を示し、特 に土壌等に処理することにより、根力 の高い吸収移行作用を示す優れた農園芸用 殺虫剤であることを見いだし、本発明を完成させた。
[0005] 即ち、本発明は一般式 (I)
Figure imgf000004_0001
{式中、 はじ - Cアルキル基、ハロ C - Cアルキル基、 C - Cァルケ-ル基、ハロ C -
1 6 1 6 2 6 2
Cァルケ-ル基、 C - Cアルキ-ル基又はハロ C - Cアルキ-ル基を示す。
6 2 6 2 6
R2及び R3は同一又は異なっても良ぐ水素原子、 C - Cアルキル基、ハロ C - Cァ
1 6 1 6 ルキル基、 C - Cァルケ-ル基、ハロ C - Cァルケ-ル基、 C - Cアルキ-ル基又はハ
2 6 2 6 2 6
PC - Cアルキニル基を示す。
2 6
R4及び R5は同一又は異なっても良ぐ水素原子、 C - Cアルキル基、 C - Cァルケ
1 6 2 6 ニル基、 c - Cアルキニル基、 C - Cアルキルカルボニル基、ハロ C - Cアルキルカル
2 6 1 6 1 6
ボニル基、 c - Cアルコキシカルボニル基又はハロ C - Cアルコキシカルボ二ル基を
1 6 1 6
示す。
Aは A— 1
[化 2]
Figure imgf000004_0002
(式中、 Ζは水素原子、 C - Cアルキル基、ハロ C - C アルキル基、 C - Cァルケ-ル
1 6 1 10 2 6
基、ハロ C - Cァルケ-ル基、 C - Cアルキ-ル基、ハロ C - Cアルキ-ル基、 C - Cシ
2 6 2 6 2 6 3 6 クロアルキル基、ハロ C - Cシクロアルキル基、フエ-ル基、同一又は異なっても良ぐ
3 6
ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 C - Cアルキル基、ハロ C - Cアルキル基、 C - C
1 6 1 6 1 6 アルコキシ基及びハロ C -Cアルコキシ基から選択される 1以上の置換基を有する置
1 6
換フヱニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、 ニトロ基、 C - Cアルキル基、ハロ C - Cアルキル基、 C - Cアルコキシ基及びハロ C - Cアルコキシ基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基を示す。 )
6
又は A— 2
[化 3]
Figure imgf000005_0001
(式中、 Zは前記に同じ。）で表されるテトラゾリル基を示す。
Xはハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C - Cアルキル基、ハロ C - Cアルキル基、 C
1 6 1 6
-Cアルコキシ基、ハロ C - Cアルコキシ基、 C - Cアルキルチオ基、ハロ C - Cアル
1 6 1 6 1 6 1 6 キルチオ基、 C - Cアルキルスルフィエル基、ハロ C - Cアルキルスルフィエル基、 C -
1 6 1 6 1
Cアルキルスルホ -ル基又はハロ C - Cアルキルスルホ -ル基を示し、 mは 0〜4の
6 1 6
整数を示す。
Yはハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C - Cアルキル基、ハロ C - Cアルキル基、 C
1 6 1 6
-Cアルコキシ基、ハロ C - Cアルコキシ基、 C - Cアルキルチオ基、ハロ C - Cアル
1 6 1 6 1 6 1 6 キルチオ基、 C - Cアルキルスルフィエル基、ハロ C - Cアルキルスルフィエル基、 C -
1 6 1 6 1
Cアルキルスルホ -ル基又はハロ C - Cアルキルスルホ -ル基を示し、 pは 0〜4の整
6 1 6
数を示す。
nは 0〜2の整数を示す。 }で表されるフタルアミド誘導体又はその塩類及びこれを 有効成分とする農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関する。
更に本発明は、その中間体である一般式 (III)
[化 4]
Figure imgf000005_0002
{式中、 Rは水素原子、 C - Cアルキル基、 C - Cァルケ-ル基、 C - Cアルキ-ル基
1 6 2 6 2 6
、 C - Cアルキルカルボ-ル基、ハロ C - Cアルキルカルボ-ル基、 C - Cアルコキシ
1 6 1 6 1 6 カルボ-ル基又はハロ C - Cアルコキシカルボ-ル基を示す。 [0009] Aは A
[化 5]
Figure imgf000006_0001
(式中、 Zは水素原子、 C - Cアルキル基、ハロ C - C アルキル基、 C - Cァルケ-ル
1 6 1 10 2 6
基、ハロ C - Cァルケ-ル基、 C - Cアルキ-ル基、ハロ C - Cアルキ-ル基、 C - Cシ
2 6 2 6 2 6 3 6 クロアルキル基、ハロ C - Cシクロアルキル基、フエ-ル基、同一又は異なっても良ぐ
3 6
ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 C - Cアルキル基、ハロ C - Cアルキル基、 C - C
1 6 1 6 1 6 アルコキシ基及びハロ C -Cアルコキシ基から選択される 1以上の置換基を有する置
1 6
換フヱニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、 ニトロ基、 C - Cアルキル基、ハロ C - Cアルキル基、 C - Cアルコキシ基及びハロ C -
1 6 1 6 1 6 1
Cアルコキシ基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基を示す。 )
[0010] 又は A— 2
[化 6]
Figure imgf000006_0002
(式中、 Zは前記に同じ。）で表されるテトラゾリル基を示す。
Yはハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C - Cアルキル基、ハロ C - Cアルキル基、 C
1 6 1 6
-Cアルコキシ基、ハロ C - Cアルコキシ基、 C - Cアルキルチオ基、ハロ C - Cアル
1 6 1 6 1 6 1 6 キルチオ基、 C - Cアルキルスルフィエル基、ハロ C - Cアルキルスルフィエル基、 C -
1 6 1 6 1
Cアルキルスルホ -ル基又はハロ C - Cアルキルスルホ -ル基を示し、 pは 0〜4の整
6 1 6
数を示す。 }で表されるァ-リン誘導体又はその塩類にも関する。
発明の効果
[0011] 本発明の一般式 (I)で表されるフタルアミド誘導体は、農園芸用殺虫剤として優れ た防除効果を示すものであり、又、他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺 菌剤、除草剤、植物成長調節剤、生物農薬等と混合使用することによつても優れた 防除効果を奏するものである。
発明を実施するための最良の形態
[0012] 本発明のフタルアミド誘導体の一般式 (I)の定義において、「ハロゲン原子」とは、 塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示す。「C -Cアルキル基」とは、直
1 6
鎖又は分岐鎖状の炭素原子数 1 6個のアルキル基を示し、例えばメチル基、ェチ ル基、 n プロピル基、 i プロピル基、 n ブチル基、 i ブチル基、 s ブチル基、 t ブチル基、 n ペンチル基、ネオペンチル基、 n キシル基等を例示することが できる。「ハロ C - C アルキル基」とは、同一又は異なっても良い 1以上のハロゲン原
1 10
子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数 1 10個のアルキル基を示し、 例えばトリフルォロメチル基、ジフルォロメチル基、パーフルォロェチル基、 1, 2, 2, 2—テトラフルォ口— 1— (トリフルォロメチル）ェチル基、 2, 2, 2—トリフルォロ— 1— (トリフルォロメチル）ェチル基、 2, 2, 2—トリフルオロー 1ーメチルー 1 （トリフルォ ロメチル）ェチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、 1 ブロモェチル基、 2, 3 ジ ブロモプロピル基等を例示することができる。「C - Cアルコキシ基」とは、直鎖又は分
1 6
岐鎖状の炭素原子数 1 6個のアルコキシ基を示し、例えばメトキシ基、エトキシ基、 n—プロポキシ基、 i—プロポキシ基、 n—ブトキシ基、 s—ブトキシ基、 t—ブトキシ基、 n ペンチルォキシ基、 i ペンチルォキシ基、ネオペンチルォキシ基、 n キシル ォキシ基等を例示することができる。「ハロ C - Cアルコキシ基」とは、同一又は異なつ
1 6
ても良い 1以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数 1 6個のアルキル基を示し、例えばジフルォロメトキシ基、トリフルォロメトキシ基、 2, 2, 2—トリフルォロェトキシ基等を例示することができる。
[0013] 「複素環基」としては、例えばピリジル基、ピリジン—N—ォキシド基、ピリミジ -ル基 、フリル基、テトラヒドロフリル基、チェ-ル基、テトラヒドロチェ-ル基、テトラヒドロビラ ニル基、テトラヒドロチォピラニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾ リル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピラゾリル基等を例示することができ、「縮合環」としては、例えばナフタレン、テ トラヒドロナフタレン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、インドーノレ、インドリン、 クロマン、イソクロマン、ベンゾジ才キサン、ベンゾジォキソール、ベンゾフラン、ジヒド 口べンゾフラン、ベンゾチォフェン、ジヒドロベンゾチォフェン、ベンゾォキサゾーノレ、 ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、インダゾール等を例示することができる。
[0014] 本発明の一般式 (I)で表されるフタルアミド誘導体の塩類としては、例えば塩酸塩、 硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュ ゥ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の 有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン等との塩類を例示す ることができる。また、中間体である一般式 (III)で表されるァ-リン誘導体の塩類とし ては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸 塩、マレイン酸塩、シユウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトル エンスルホン酸塩等の有機酸塩類を例示することができる。
[0015] 本発明の一般式 (I)で表されるフタルアミド誘導体において、 R1として好ましくは C -
1
Cアルキル基であり、特に好ましくはメチル基又はェチル基である。 R2及び R3として
6
特に好ましくは水素原子又はメチル基である。 R4及び R5として特に好ましくは水素原 子である。 Xとして好ましくはハロゲン原子であり、特に好ましくは塩素原子、臭素原 子又はヨウ素原子である。 mとして好ましくは 1又は 2であり、特に好ましくは 1である。 Yとして好ましくはハロゲン原子、 C - Cアルキル基又はハロ C - Cアルキル基であり、 特に好ましくはメチル基又は塩素原子である。 pとして好ましくは 1又は 2であり、特に 好ましくは 1である。 Zとして好ましくは C - Cアルキル基、ハロ C - C アルキル基、 C -
1 6 1 10 2
Cァルケ-ル基、ハロ C - Cァルケ-ル基、 C - Cアルキ-ル基、ハロ C - Cアルキ-
6 2 6 2 6 2 6 ル基、 C - Cシクロアルキル基、ハロ C - Cシクロアルキル基、フエ-ル基、同一又は
3 6 3 6
異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 C - Cアルキル基、ハロ C - Cァ
1 6 1 6 ルキル基、 C - Cアルコキシ基及びハロ C - Cアルコキシ基力 選択される 1以上の置
1 6 1 6
換基を有する置換フエ-ル基又は複素環基であり、特に好ましくはハロ C - C アルキ
1 10 ル基である。 nとしては 0〜2の整数のいずれも好ましいが、特に 2が好ましい。
[0016] 本発明の一般式 (I)で表されるフタルアミド誘導体は、その構造式中に 1つ又は複 数個の不斉炭素原子又は不斉中心を含む場合があり、 2種以上の光学異性体及び ジァステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが 任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式 (I) で表されるスルホンアミド誘導体は、その構造式中に 1つ又は複数個の炭素 炭素 二重結合に由来する 2種以上の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各 々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するもの である。
本発明の一般式 (I)で表されるフタルアミド誘導体は、特開平 11— 240857号公報 又は特開 2001— 131141号公報記載の方法に準じて製造することができ、例えば 下記に図示する製造方法により製造することができるが、これらに限定されるもので はない。
製造方法 1.
[化 7]
Figure imgf000009_0001
( I ) ( 1 -2)
(式中、
Figure imgf000009_0002
R2、 R3、 R4、 R5、 A、 X、 Y、 Z、 m、 n及び pは前記に同じくし、 halはハロ ゲン原子を示す。 ) [0018] 一般式 (II)で表されるフタルイソイミド誘導体と一般式 (III)で表されるァニリン誘導 体とを酸又は塩基の存在下若しくは非存在下に、不活性溶媒中で反応させること〖こ より、一般式 (I 1)で表されるフタルアミド誘導体とし、該フタルアミド誘導体 (I 1)を 脱ハロゲンィ匕水素剤及び不活性溶媒の存在下に一般式 (IV)で表されるハライド類と 反応させることにより、一般式 (I 2)で表されるフタルアミド誘導体とし、該フタルアミ ド誘導体 (I 2)を不活性溶媒の存在下に酸化剤と反応させることにより、一般式 (I) で表されるフタルアミド誘導体を製造することができる。 R4が水素原子の場合は、一 般式 (I 2)で表されるフタルアミド誘導体を経由することなく、一般式 (I 1)で表さ れるフタルアミド誘導体を不活性溶媒の存在下に酸化剤と反応させることにより、一 般式 (I)で表されるフタルアミド誘導体を製造することができる。
[0019] [1 - 1] 一般式 (II)→ 一般式 (I 1)
本反応 i¾J. Med. Chem., 1967年， 10卷， p.982【こ記載の方法【こ従って目的物 を製造することができる。本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著 しく阻害しないものであれば良ぐ例えばテトラヒドロフラン、ジェチルエーテル、メチ ル t—ブチルエーテル、ジォキサン等の鎖状又は環状エーテル類、クロ口ホルム、塩 ィ匕メチレン等のハロゲン化炭化水素類、クロ口ベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲ ン化芳香族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ァセトニトリル 等の二トリル類、酢酸ェチル、酢酸ブチル等のエステル類を例示することができ、これ らの不活性溶媒は単独で又は 2種以上混合して使用することができる。本反応で使 用できる酸としては、例えば酢酸、トリフルォロ酢酸等の有機酸類、塩酸、硫酸等の 無機酸類を例示することができ、その使用量は、一般式 (II)で表されるフタルイソイミド 誘導体に対して触媒量乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良!、。塩 基としては、例えばトリェチルァミン、ピリジン等の有機塩基類、炭酸カリウム、炭酸水 素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸ィ匕ナトリウム等の無機塩基類を例示することができ 、その使用量は、一般式 (Π)で表されるフタルイソイミド誘導体に対して触媒量乃至過 剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良 1、。反応温度は 0°C乃至使用する不 活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定 しないが、数分乃至 48時間の範囲である。反応終了後、 目的物を含む反応系から常 法に従って単離すれば良ぐ必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製 すること〖こより目的物を製造することができる。
[0020] [1 - 2] 一般式 (I 1)→ 一般式 (I 2)
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであ れば良ぐ例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、フルォ口べ ンゼン、クロ口ベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、塩化メ チレン、クロ口ホルム、四塩ィ匕炭素等のハロゲンィ匕炭化水素類、ジェチルエーテル、 ジォキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸ェチル等のエス テル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルァセトアミド等のアミド類、酢酸等の酸類、ジメ チルスルホキシド、 1, 3 ジメチルー 2 イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示する ことができ、これらの不活性溶媒は単独で又は 2種以上混合して使用することができ る。脱ハロゲンィ匕水素剤としては、例えばトリェチルァミン、ピリジン等の有機塩基類、 炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸ィ匕ナトリウム等の無機塩基類 を例示することができる。本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用 すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は室温 乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反 応温度等により一定しないが、数分乃至 48時間の範囲で適宜選択すれば良い。反 応終了後、 目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良ぐ必要に応じて再 結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製すること〖こより目的物を製造することができる 。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
[0021] [1 - 3] 一般式 (I 1)又は（I 2)→ 一般式 (I)
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであ れば良ぐ例えば塩化メチレン、クロ口ホルム等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、フルォロベンゼン、クロ口ベンゼン、ジクロロべンゼ ン等のハロゲンィ匕芳香族炭化水素類、酢酸等の酸類、メタノール、エタノール、プロ ノ V—ル等のアルコール類を例示することができる。酸化剤としては、例えばメタクロ 口過安息香酸、過酢酸、メタ過ヨウ素酸カリウム、過硫酸水素カリウム (ォキソン）、過 酸ィ匕水素等を例示することができ、その使用量は一般式 (I 1)又は (I 2)で表され るフタルアミド誘導体に対して 0. 5〜3当量の範囲力 適宜選択して使用すれば良 い。反応温度は 50°C〜使用する不活性溶媒の沸点域の範囲で行えば良ぐ反応 時間は反応温度、反応規模等により一定しないが、数分乃至 24時間の範囲である。 反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良ぐ必要に応じて 再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製すること〖こより目的物を製造することができ る。
[0022] 本発明の原料化合物である一般式 (Π)で表されるフタルイソイミド誘導体は特開平 11 - 240857号公報及び特開 2001— 131141号公報に記載の製造方法に準じて 製造することができる。
[0023] 本発明の原料ィ匕合物である一般式 (III)で表されるァ-リン誘導体は、 J. Org. Che m., 1976年， 41卷， p.1073又 ίお. Org. Chem., 1993年， 58卷， p.32に記載の 方法を組合わせる事により製造することができ、例えば下記に図示する製造方法によ り製造することがでさる。
製造方法 2.
[化 8]
Figure imgf000012_0001
( V) (VI) (葡
3S兀
Figure imgf000012_0002
(ΠΙ-1 ) ( m-2)
(式中、 R5、 Y、 Z、 p及び halは前記に同じくし、 Mはナトリウム原子、カリウム原子等 の金属原子又はトリメチルシリル基を示す。 )
一般式 (V)で表されるァ -リド誘導体とハロゲン化剤とを不活性溶媒の存在下に反 応させることにより、一般式 (VI)で表されるハロイミド誘導体とし、該ハロイミド誘導体 (V I)を単離し、又は単離せずして一般式 (VII)で表されるアジド類と不活性溶媒の存在 下に反応させることにより、一般式 (VIII)で表されるテトラゾール誘導体とし、テトラゾ ール誘導体 (vm)を単離し、又は単離せずして不活性溶媒の存在下に還元すること により、一般式 (III— 1)で表される本発明のァ-リン誘導体を製造することができる。 また、一般式 (III 1)で表される本発明のァ-リン誘導体を一般式 (IX)で表されるハ ライド類と塩基及び不活性溶媒の存在下に反応させることにより、（III 2)で表される 本発明のァ-リン誘導体を製造することができる。
[0025] [2- 1] 一般式 (V)→ —般式 (VI)
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであ れば良ぐ例えば塩化メチレン、クロ口ホルム等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、ァセトニトリル等の-トリル類、フルォロベンゼン、ク ロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲンィ匕芳香族炭化水素類を例示することが でき、これらの不活性溶媒は単独で又は 2種以上混合して使用することができる。ハ ロゲン化剤としては、例えば塩化チォニル、臭化チォニル、三塩化リン、五塩化リン、 ォキシ塩化リン、三臭化リン、ォキシ臭化リン、四塩ィ匕炭素—トリフエ-ルホスフィン、 四臭化炭素—トリフエニルホスフィン等を例示することができ、その使用量は一般式（ V)で表されるァ -リド誘導体に対して 0. 5〜3当量の範囲から適宜選択して使用す れば良!、。反応温度は 50°C〜使用する不活性溶媒の沸点域の範囲で行えば良 ぐ反応時間は反応温度、反応規模等により一定しないが、数分乃至 24時間の範囲 である。反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離し、必要に応じて 再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製すること〖こより目的物を製造することができ る。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
[0026] [2- 2] 一般式 (VI)→ —般式 (VIII)
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであ れば良ぐ例えば塩化メチレン、クロ口ホルム等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、フルォロベンゼン、クロ口ベンゼン、ジクロロべンゼ ン等のハロゲンィ匕芳香族炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルァセトアミド等 のアミド類、ァセトニトリル等の-トリル類、ジメチルスルホキシド、 1, 3 ジメチルー 2 イミダゾリジノン等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は 2種以 上混合して使用することができる。本反応で使用できるアジド類としては、例えばナト リウムアジド、カリウムアジド、トリメチルシリルアジド等を例示することができ、その使用 量は一般式 (VI)で表されるハロイミド誘導体に対して 0. 5〜3当量の範囲力 適宜 選択して使用すれば良!、。反応温度は 50°C〜使用する不活性溶媒の沸点域の 範囲で行えば良ぐ反応時間は反応温度、反応規模等により一定しないが、数分乃 至 24時間の範囲である。反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離 し、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製すること〖こより目的物を製 造することができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供すること も可能である。
[2- 3] 一般式 (VIII)→ —般式 (III 1)
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであ れば良ぐ例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン、ジォキ サン等のエーテル類、水等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又 は 2種以上混合して使用することができる。また、次に示す還元剤として使用する酸 の水溶液をそのまま不活性溶媒として使用することもできる。本反応で使用できる還 元剤としては、金属-酸、金属-塩等を例示することができ、金属としては、例えば 鉄、スズ、亜鉛等を、酸としては、例えば塩酸、硫酸等の鉱酸類、酢酸等の有機酸類 、塩化スズ等を、塩としては、例えば塩ィ匕アンモ-ゥム等を例示することができる。ま た、これらを組み合わせて使用することも可能である。還元剤の使用量は一般式 (VII I)で表されるテトラゾール誘導体に対して、金属は 1〜10モル、酸および塩は 0. 05 〜： L0モルの範囲力も適宜選択して使用すれば良い。又、還元反応は触媒の存在下 、接触水素添加法によっても行うことができる。触媒としては、例えばパラジウム炭素 、ラネーニッケル等を例示することができ、触媒量は一般式 (VIII)で表されるテトラゾ ール誘導体に対して、 0. 00001-0. 1倍モルの範囲で適宜選択すれば良い。水 素圧は常圧〜 100kg/cm2の範囲から適宜選択すれば良いが、好ましくは常圧〜 10 kg/cm2の範囲である。反応温度は 0〜150°Cの範囲力も選択すれば良ぐ反応時 間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜 48時間の範囲で適宜選択 すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離し、必要に応 じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製すること〖こより目的物を製造することが できる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である
[0028] [2-4] 一般式 (III 1)→ 一般式 (III 2)
本反応は [1 2]に同じくすれば良い。
[0029] 製造方法 3.
[化 9]
MN3
Figure imgf000015_0001
( V-1 ) (VI-1 ) (Vffi-1 )
IS兀
Figure imgf000015_0002
(m— 3) (m— 4)
(式中、 R5、 Y、 Z、 p、 hal及び Mは前記に同じ。 )
[0030] 一般式 (V— 1)で表されるベンズアミド誘導体とハロゲン化剤とを不活性溶媒の存 在下に反応させることにより、一般式 (VI— 1)で表されるハロイミド誘導体とし、該ハロ イミド誘導体 (VI— 1)を単離し、又は単離せずして一般式 (VII)で表されるアジド類と不 活性溶媒の存在下に反応させることにより、一般式 (VIII— 1)で表されるテトラゾール 誘導体とし、テトラゾール誘導体 (VIII— 1)を単離し、又は単離せずして不活性溶媒 の存在下に還元することにより、一般式 (ΠΙ-3)で表される本発明のァ-リン誘導体を 製造することができる。また、一般式 (ΠΙ-3)で表される本発明のァ-リン誘導体を一 般式 (IX)で表されるハライド類と塩基及び不活性溶媒の存在下に反応させること〖こ より、（ΠΙ-4)で表される本発明のァ-リン誘導体を製造することができる。
[0031] [3 - 1] 一般式 (V— 1)→ 一般式 (VI— 1)
本反応は [2— 1]に同じくすれば良い。
[3 - 2] 一般式 (VI— 1)→ 一般式 (VIII— 1)
本反応は [2— 2]に同じくすれば良い。
[3 - 3] 一般式 (VIII— 1)→ 一般式 (III 3)
本反応は [2— 3]に同じくすれば良い。
[3 -4] 一般式 (III 3)→ 一般式 (III 4)
本反応は [1 2]に同じくすれば良い。
[0032] 本発明の一般式 (I)で表されるフタルアミド誘導体を有効成分として含有する農園 芸用殺虫剤は水稲、果榭、野菜、その他の作物及び花卉類を加害する各種農林、 園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適しており、例えばリンゴコ カクモンノヽマキ (Adoxophyes orana fas data)、テャノコカクモンノヽマキ (Adoxophyes s p.)、リンゴコシンクイ (Grapholita inopinata)、ナシヒメシンクイ (Grapholita molesta)、 マメシンクイ 7J (Leguminivora glycinivorella)、クヮノヽマ = (Olethreutes mori)、チヤノ ホソガ（Caloptilia thevivora)、リンゴホソガ（Caloptilia zachrysa)、キンモンホソガ（Phy llonorycter nngoniella)、ナンホソ刀 (Spulernna astaurota)、モンンロテヨウ (Piers rap ae crucivora)、ォォタノくコ 7類 (Heliothis spj、コドリンガ (Laspeyresia pomonellaノ、 コナガ（Plutella xylostella)、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella)、モモシンクイ ガ (し arposina niponensisノ、二力メイ力 (し hiio suppressalis)、コブノメイ力 (し naphalocr ocis medinalis 、チヤマグフメイガ (Ephestia elutelia)、クヮノメイ J (Glyphodes pyloalis )、サンカメィガ (Scirpophaga incertulas)、イチモンジセセリ (Parnara guttata)、ァヮョ トウ (Pseuaaletia separata)、
[0033] イネョトウ（Sesamia inferens)、ノヽスモンョトウ（Spodoptera litura)、シロイチモジョトウ（ Spodoptera exigua)等の鱗翅目害虫、フタテンョコバイ（Macrosteles fascifrons)、ツマ グロョコノ ィ (Nephotettix cincticeps)、トビイロゥンカ (Nilaparvata lugens)、セジロウン 力（Sogatella forcifera)、ミカンキジラミ（Diaphorina citri)、ブドウコナジラミ（Aleurolob us taonabae)、 タノくココナジラミ (Bemisia tabaci)、オンシッコナジラミ (Trialeurodes va porariorum)、ニセダイコンアブラムシ (Lipaphis erysimi)、モモァカアブラムシ (Myzus persicae)、ッノロゥムン (Ceroplastes cenferus)、ミカンヮタ 7ィガフムン (Pulvinana a urantii)、ミカンマノレカイガラムシ (Pseudaonidia duplex) ,ナシマノレカイガラムシ (Corns tockaspis perniciosa)、ヤノ不カイ！フムシ (Unaspis yanonensis)等の半翅目害虫、ネ グサレセンチユウ (Pratylenchus sp.)、ヒメコガネ (Anomala rufocuprea)、マメコガネ (P opilla japonicaノ、タノ、コンノ ンムン (Lasioderma serricorne)、
[0034] ヒラタキクイムシ (Lyctus brunneus)、 -ジュゥャホシテントウ (Epilachna vigintioctopun ctata)、 /'ズキゾゥムン (Callosobruchus cmnensisノ、ャサイゾヮムン (Listroderes costi rostris)、コクゾゥムン (Sitophims zeamais)、ヮタ ゾゥムン (Antnonomus grandis gran dis)、ィ不 ズゾゥムン (Lissorhoptrus oryzophilus)、ゥリノ、ムシ、/ ulacophora femorali s)、イネドロオイムシ（Oulema oryzae)、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata)、マツ ノキクイムン (Tomicus piniperda)、コロフドポアトビ ~~トノレ (Leptinotarsa decemlineata) 、メキシカンビーンビートル（Epilachna varivestis)、コーンルートワーム類（Diabrotica sp.)等の甲虫目害虫、ゥリミノくェ (Dacus(Zeugodacus)cucurbitae)、ミカンコミバエ（Da cus(Bactrocera)dorsans 、 Ίネノヽモグリノヽェ (Agromyza oryzae;、タマネ 、ェ (Delia antiqua)、タネノ ェ (Dalia platura)、ダィズサャタマノくェ (Asphondylis sp.)、ィエノくェ (Musca domestica)、了カイエ力 (Culex pipiens pipiens)等の双翅目害虫、ミナミネグ サレセンチユウ（Pratylenchus coffeae)、ジャガイモシストセンチユウ（Glabodera rostch lensis)ゝ
[0035] ネコブセンチユウ (Meloidogyne sp.)、ミカンネセンチユウ (Tylenchulus semipenetrans )、 -セネグサレセンチユウ (Aphelenchus avenae)、ノヽガレセンチユウ (Aphelenchoide s ritzemabosi)等のハリセンチユウ目害虫、ミカンハダ- (Panonychus citri)、リンゴノヽ グ二 (Panonychus uimi 、 -セナ ノヽダ- (Tetranychus cinnabarinus)、カンザヮノヽタ 二、 l etranychus anzawai Kisnida)、ナ ノヽタ二 (Tetranychus urticae Koch)、チヤノ ナガサビダ- (Acaphylla theae)、ミカンサビハダ- (Aculops pelekassi)、チヤノサビダ 二 (Calacarus carinatus)、ナシサビダ- (Epitrimerus pyri)等のダニ目害虫に対して 強 ヽ殺虫効果を有するものである。
[0036] また、ミゾガシラシロアリ科（Rhinotermitidae)のイエシロアリ（Coptotermes formosan us Shiraki)、ャマトシロアリ（Reticulitermessperatus (Kolbe))、北アメリカに生息する R eticulitermes hesperus、 Reticulitermes tibialis ^ Reticulitermes flavipes等、地中海 ί¾ 岸に生肩、する Reticulitermes lucifugus、 Reticulitermes santonensis等、アメリカカンザ イシロアリ (Incisitermes minor (Hagen》ゃシロアリ科 (termitidae)のタイワンシロアリ（Od ontotermes formosanus (Shiraki) )、レイビシロアリ科 (Kalotermitidae)のダイコクシロア リ (Cryptotermes domesticus (Haviland))及びォォシロアリ科 (Termopsidae)の Hodote rmopsis jzponica (Holmgren)等の家屋、建材類、家具類、皮革類、繊維類、ビニー ル加工品、電線'ケーブル等に加害する全ての白蟻類に対して低薬量で顕著な殺 蟻効果を有するものである。又、ァリ科 (Formicidae)のイエヒメアリ (Monomorium phara oni Linnes)、ヒ · /'リ (Monomorium nipponense Wheeler)、ミカド才才フリ (Camponotus kiusiuensis Santschi)、クロャマ/'リ (Formica japonica Motschulsky)、クロクサ リ (Lasi us foliginosus (Latreille》等や北アメリカに生息するフアイヤーアン KSolenopsis richte ri、 Solenopsis invicta、 Solenopsis geminata(F》等の農作物又は公園等の公共施設や 家屋に侵入し、人に加害する蟻類に対しても低薬量で顕著な殺蟻効果を有するもの である。
[0037] 更に、本発明の一般式 (I)で表されるフタルアミド誘導体は、牛、馬、羊等の家畜、 犬、猫等のペットの他、マウス、ラット、ハムスター、リス等のげつ歯目動物、ゥサギ目 動物、フ レット等の食肉目動物、ァヒル、 -ヮトリ、ハト等の鳥類の外部寄生虫に対 しても使用でき、例えばネコノミ（Ctenocephalides felis)、ィヌノミ（Ctenocephalides ca nis)、ケォプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis)等のノミ目害虫、フタトゲチマダニ（Hae maphyxalis longicornis 、ォゥシマタ二 (Boophilus microplus)等のタ二目害虫、ゥシ ジラミ（Haematopinus eurysternus)、ヒッジジラミ（Damalinia ovis)等のシラミ目害虫等 の外部寄生虫に対しても強い殺虫効果を有するものである。
[0038] 本発明の一般式 (I)で表されるフタルアミド誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫 剤は、水田作物、畑作物、果榭、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前 記害虫に対して顕著な防除効果を有するので、害虫の発生が予測される時期に合 わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で育苗施設、水田、畑、果榭、野 菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌等の栽培担体等に処理 することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。中で も、作物、花卉等の育苗土壌、移植時の植え穴土壌、株元、灌漑水、水耕栽培にお ける栽培水等に処理して、土壌を介し又は介さずして根から本発明化合物を吸収さ せることによるいわゆる浸透移行性を利用した施用が好ましい使用形態である。また 、近年、遺伝子組み換え作物（除草剤耐性作物、殺虫性タンパク産生遺伝子を組み 込んだ害虫耐性作物、病害に対する抵抗性誘導物質産生遺伝子を組み込んだ病 害耐性作物、食味向上作物、保存性向上作物、収量向上作物など)、昆虫性フ 口 モン (ハマキガ類、ョトウガ類の交信攪乱剤など）、天敵昆虫などを用いた IPM (総合 的害虫管理)技術が進歩しており、本発明の農園芸用殺虫剤はそれらの技術と併用 、あるいは体系化して用いることができる。
[0039] 本発明の農園芸用殺虫剤を使用できる植物は特に限定されるものではないが、例 えば以下に示した植物が挙げられる。
穀類 (例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、トウモロコシ等）、豆類 (大豆、小 豆、そら豆、えんどう豆、インゲン豆、落花生等)、果榭'果実類 (林檎、柑橘類、梨、 葡萄、桃、梅、桜桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ、イチゴ等)、葉'果菜類 (キャベツ 、トマト、ホウレンソゥ、ブロッコリ一、レタス、タマネギ、ネギ、ピーマン、ナス、ペッパー 等）、根菜類 (ニンジン、馬鈴薯、サツマィモ、サトイモ、大根、蓮根、カブ、ゴボウ、二 ン-ク等）、加工用作物 (棉、麻、ビート、ホップ、サトウキビ、テンサイ、ォリーブ、ゴム
、コーヒー、タバコ、茶等）、ゥリ類 (カボチヤ、キユウリ、マタワゥリ、スイカ、メロン等）、 牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシ一、クローバー、アルフアルファ等）、 芝類 (高麗芝、ベントグラス等)、香料等鑑賞用作物 (ラベンダー、ローズマリー、タイ ム、パセリ、胡椒、生姜等）、花卉類 (キク、バラ、カーネーション、蘭等）、庭木 (ィチヨ ゥ、サクラ類、ァォキ等)、林木 (トドマツ類、ェゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧等)等の 植物に使用できる。
[0040] 本発明の農園芸用殺虫剤は各種病害虫を防除するためにそのまま、又は水等で 適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病虫害あるいは線虫防除に有効な量を当該病 害虫および線虫の発生が予測される植物に使用すればよぐ例えば果榭、穀類、野 菜等において発生する病害虫および線虫に対しては茎葉部に散布する他に、種子 の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、土壌全層混和、作条施 用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水 面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。カロえて、養液（ 水耕)栽培における養液への施用、くん煙あるいは榭幹注入等による使用もできる。 更に、本発明の農園芸用殺虫剤は、そのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸 濁させた形で病虫害防除に有効な量を当該病害虫の発生が予測される場所に使用 すればよぐ例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、 家屋建材への塗布、くん煙、ベイト等として使用することもできる。
[0041] 種子処理の方法としては、例えば、液状又は固体状の製剤を希釈又は希釈せずし て液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤又は液状製剤を 種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、榭脂、ポリマー等の付着 性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散 布する方法等が挙げられる。
当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意 味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽 培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。
本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を 栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に 制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良ぐいわゆる土壌、育苗マット、水 等であっても良ぐ具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキユライト、珪藻土 、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク 等であっても良い。
[0042] 作物茎葉部又は貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫若しくは森林害虫等への散布方 法としては、乳剤、フロアブル剤等の液体製剤又は水和剤もしくは顆粒水和剤等の 固形製剤を水で適宜希釈し、散布する方法、粉剤を散布する方法、又はくん煙等が 挙げられる。
土壌への施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈又は希釈せずして植物 体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のた めの苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒 剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、 作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法等が挙げられる。
[0043] 水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、例えば播種時施用、緑化期施用、 移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤等 の剤型で施用すればよい。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤 、顆粒水和剤又は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混 和等することができる。単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用してもよい。 水田への施用方法としては、ジャンボ剤、ノック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製 剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。そ の他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布 、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フ ロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもで きる。
[0044] 畑作物においては、播種力も育苗期において、種子又は植物体に近接する栽培 担体等へ処理ができる。畑に直接播種する植物においては、種子への直接処理の 他、栽培中の植物の株元への処理が好適である。粒剤を用いて散布処理又は水に 希釈あるいは希釈しな 、薬剤を液状にて灌注処理を行うこと等ができる。粒剤を播種 前の栽培担体と混和させた後、播種するのも好ま 、処理である。
移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育 苗用苗床への、液状とした薬剤の灌注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、 定植時に粒剤を植え穴に処理したり、移植場所近辺の栽培担体に混和することも好 ましい処理である。
本発明の農園芸用殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に 製剤して使用するのが一般的である。
即ち、一般式 (I)で表されるフタルアミド誘導体はこれらを適当な不活性担体に、又 は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含 浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒 水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。
[0045] 本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良ぐ固 体の担体になりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、榭皮粉、鋸粉、タ バコ茎粉、タルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成榭 脂等の合成重合体、粘土類 (例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等)、タルク類（ 例えばタルク、ピロフィライト等）、シリカ類 {例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカー ボン (含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カル シゥムを主成分として含むものもある。） }、活性炭、ィォゥ粉末、軽石、焼成珪藻土、 レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性 粉末、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩ィ匕ビユリデン等のプラスチック担体、硫安、 燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で 若しくは二種以上の混合物の形で使用される。
[0046] 液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を 有さずとも補助剤の助けにより有効成分ィ匕合物を分散させうることとなるもの力 選択 され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できる。これらは単独で若しくは 2種 以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類 (例えばメタノール、ェタノ ール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばァセト ン、メチルェチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソプチルケトン、シクロへキサノ ン等）、エーテル類（例えばェチルエーテル、ジォキサン、セロソルブ、ジプロピルェ 一テル、テトラヒドロフラン等)、脂肪族炭化水素類 (例えばケロシン、鉱油等)、芳香 族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナ フタレン等）、ハロゲンィ匕炭化水素類 (例えばジクロロェタン、クロ口ホルム、四塩化炭 素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸ェチル、ジイソプピルフタレート、ジ ブチルフタレート、ジォクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、 ジェチルホルムアミド、ジメチルァセトアミド等）、二トリル類 (例えばァセトニトリル等）、 ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。
[0047] 補助剤として代表的なものを次に例示するが、これらの補助剤は目的に応じて使用 され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤 を使用しな 、ことも可能である。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び Z又は湿潤の目的で、例えばポリオキ シエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルァリールエーテル、ポリオ キシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン榭脂酸エステル、ポリオキシ エチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノォレエート、アル キルァリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグ-ンスルホン酸塩、高 級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を使用することができる。
有効成分化合物の分散安定化、粘着及び Z又は結合の目的で、例えばカゼイン、 ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリ ビュルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグ-ンスルホン酸塩等を使用する ことができる。固体製品の流動性改良の目的で、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐 酸アルキルエステル等を使用することができる。
[0048] 又、懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸 塩等を、消泡剤として、例えばシリコーン油等を、防腐剤として、 1, 2—ベンズィソチ ァゾリン 3—オン、パラクロロメタキシレノール、パラォキシ安息香酸ブチル等を使 用することができる。
更に必要に応じて機能性展着剤、ピぺ口-ルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等 の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、 BHT等の酸ィ匕防止剤、紫外 線吸収剤等その他の補助剤も使用することができる。
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、農園芸用殺虫剤 100重量部中、 0. 01〜90重量部の範囲力 適宜選択して使用すれば良ぐ例えば 、粉剤、粒剤、乳剤又は水和剤とする場合は 0. 01〜50重量部が適当である。
本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適 宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測さ れる作物若しくは発生が好ましくな 、場所に適用して使用すれば良 、。
[0049] 本発明の農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物 の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用 時期等により変動するが、有効成分ィ匕合物として 10アール当たり 0. 001g〜10kg、 好ましくは 0. 01g〜lkgの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。 本発明の農園芸用殺虫剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或 いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌 剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、又、使用場面に応じて除草剤 、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
かかる目的で使用する他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例え ばェチオン、トリクロルホン、メタミドホス、ァセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノ クロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、チオメ トン、ジスルホトン、ォキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、フエ-トロチオン、 シァノホス、プロパホス、
[0050] フェンチオン、プロチォホス、プロフエノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート 、ジメチルビンホス、クロルフエビンホス、テトラクロルビンホス、ホキシム、イソキサチォ ン、ピラクロホス、メチダチオン、クロ口ピリホス、クロルピリホス'メチル、ピリダフェンチ オン、ダイアジノン、ピリミホスメチノレ、ホサロン、ホスメット、ジォキサベンゾホス、キナ ルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メスルフェンホス、 DPS (NK— 0795) 、ホスホカノレブ、フエナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼート、ィサゾホス、ェナプロホ ス、フェンチ才ン、ホスチェタン、ジクロフェンチ才ン、チ才ナジン、スノレプロホス、フエ ンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペル メトリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シペルメトリン、アルファシぺ ノレメトリン、シハロトリン、ラムダ'シハロトリン、デルタメトリン、ァクリナトリン、
[0051] フェンバレレート、エスフェンバレレート、シクロプロトリン、エトフェンプロックス、ハノレ フェンプロックス、シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネート、メソミル、ォキサ ミル、チォジカルプ、アルジカルプ、ァラニカルプ、カルタップ、メトルカルブ、キシリカ ルブ、プロボキスル、フエノキシカルプ、フエノブカルプ、ェチォフェンカルプ、フエノ チォカルプ、ビフエナゼート、フエノブカルプ、力ルバリル、ピリミカーブ、カルボフラン 、カルボスルファン、フラチォカルプ、ベンフラカルブ、アルドキシカルプ、ジァフェン チウロン、ジフルべンズロン、テフルべンズロン、へキサフルムロン、ノバルロン、ルフ ェヌロン、フルフエノクスロン、クロルフルァズロン、酸化フェンブタスズ、水酸ィ匕トリシク 口へキシルスズ、ォレイン酸ナトリウム、ォレイン酸カリウム、メトプレン、ハイド口プレン 、ビナパクリル、アミトラズ、ジコホノレ、ケルセン、クロルべンジレート、フエ二ソブロモレ ート、テトラジホン、ベンスルタップ、ベンゾメート、テブフエノジド、メトキシフエノジド、 ピリダリル、
[0052] クロマフエノジド、プロパルギット、ァセキノシル、エンドスルファン、ジォフエノラン、ク ロルフェナピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラド、フィプロ-ル、テブフェンピラ ド、トリァザメート、エトキサゾール、へキシチアゾタス、硫酸ニコチン、二テンビラム、ァ セタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチア-ジン、ジノテフ ラン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピリダベン、 シロマジン、 TPIC (トリプロピノレイソシァヌレート）、ピメトロジン、クロフエンテジン、ブ プロフエジン、チオシクラム、フエナザキン、キノメチォネート、インドキサカルプ、ポリ ナクチン複合体、ミルべメクチン、アバメタチン、エマメクチン'ベンゾエート、スピノサ ッド、 BT (バチルス 'チューリンゲンシス）、ァザデイラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロ ピルデンプン、塩酸レノ ミゾール、メタム 'ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメット、ト リクラミド、ノストリア、モナクロスポリゥム 'フィマトパガム等の農園芸用殺虫剤、殺ダニ 剤、殺線虫剤を例示することができ、
[0053] 同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤としては、例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基 性硫酸銅、ィプロベンホス、エディフェンホス、トルク口ホス'メチル、チラム、ポリカー バメイト、ジネブ、マンゼブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオファネート メチル、べノミル、ィミノクタジン酢酸塩、ィミノクタジンアルべシル酸塩、メプロ-ル、フ ルトラニル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシル、ォキサジキシル、 カルプロパミド、ジクロフルアニド、フルスルフアミド、クロロタ口-ル、タレソキシムメチ ル、フエノキサニル、ヒメキサゾール、エタロメゾール、フルオルイミド、プロシミドン、ビ ンクロゾリン、ィプロジオン、トリアジメホン、トリフルミゾール、ビテルタノール、トリフルミ ゾーノレ、ィプコナゾーノレ、フノレコナゾ一ノレ、プロピコナゾーノレ、ジフヱノコナゾーノレ、ミ クロブタニル、テトラコナゾール、へキサコナゾーノレ、テブコナゾーノレ、イミベンコナゾ ール、プロクロラズ、ぺフラゾエート、シプロコナゾ一ノレ、イソプロチオラン、フエナリモ ル、ピリメタ-ル、メパ-ピリム、ピリフエノックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン 、ァゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ォリサストロビン、チアジアジン、キヤプタ ン、チアジ-ル、プロべナゾール、ァシベンゾフラル Sメチル（CGA— 245704)、フ サライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチォネート、ォキソリュック酸、ジチアノン 、シァゾフアミド、チアジ-ル、ジクロシメット、カスガマイシン、ノ リダマイシン、ポリオキ シン、ブラストサイジン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺菌剤を例示することができ
[0054] 同様に除草剤としては、例えばダリホサート、スルホセート、ダルホシネート、ビアラホ ス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ベンチォカーブ、ピリブチカノレブ 、ァシュラム、リニュロン、ダイムロン、イソゥロン、ベンスルフロンメチル、シクロスルファ ムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンェチル、アジムスノレフロン、イマゾスノレフロン 、テニノレクローノレ、ァラクロ一ノレ、プレチラクローノレ、クロメプロップ、エトベンザニド、メ フエナセット、フルフエナセット、フェントラザミド、ペンディメタリン、ビフエノックス、ァシ フルォフェン、ラクトフェン、シハロホップブチル、アイォキシニル、ブロモブチド、ァロ キシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノフアン、ピラゾレート、ベンゾフエナップ 、ピラフルフェンェチル、イマザピル、スルフェントラゾン、カフエンストロール、ベントキ サゾン、ォキサゾァゾン、パラコート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、 ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセットメチル、キザロホップェチ ル、ベンタゾン、ォキサジクロメホン、ァザフエ二ジン、ベンゾビシクロン、過酸化カル シゥム等の除草剤を例示することができる。
[0055] 又、生物農薬として、例えば核多角体ウィルス (Nuclear polyhedrosis virus, NPV ) 、顆粒病ウィルス（Granulosis virus, GV)、細胞質多角体病ウィルス（Cytoplasmic pol yhedrosis virus, CPV )、昆虫ボックスウィルス（Entomopox virus、 EPV )等のウィル ス製剤、モノクロスポリゥム 'フィマトノガム (Monacrosporium phymatophagum)、スタイ ナーネマ 'カーポカプサェ (Steinernema carpocapsae )、スタイナーネマ ·クシダェ (St einernema kushidai)、パスツーリア'ぺネトランス（Pasteuria penetrans )等の殺虫又は 殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ'リグノラン (Trichoderma lignoru m)、ァグロバタテリゥム 'ラジオパクター（Agrobacterium radiobactor )、非病原性エル ビ -ァ.力ロトボーラ（Erwinia carotovora)、バチルス'ズブチリス（Bacillus subtilis )等 の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス'キャンペストリス (Xanthomonas campestris)等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより 、同様の効果が期待できる。
[0056] 更に、生物農薬として例えばオンシッッヤコバチ（Encarsia formosa)、コレマンアブ ラノ チ (Aphidius colemani )、ショクガタマノくェ (Aphidoletes aphidimyza)、ィサエアヒ メ: πノ チ (Diglyphus isaea )、ノヽモグリ マユノ チ (Dacnusa sibirica)、チリ;^ブリダ- ( Phytoseiulus persimilis )、ククメリスカブリタ二 Amblyseius cucumeris 、ナ ヒメノヽナ カメムシ（Orius sauteri )等の天敵生物、ボーべリア'ブロン-ァティ（Beauveria brong niartii)等の微生物農薬、（Z) 10—テトラデセ-ル=ァセタート、（E, Z) 4, 10— テトラデカジ-エル =ァセタート、（Z)— 8 ドデセ-ル =ァセタート、（Z)— 11—テト ラデセ-ル =ァセタート、（Z)— 13—ィコセン一 10—オン、 14—メチル 1—ォクタ デセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。
実施例
[0057] 以下に本発明の代表的な実施例を例示するが、本発明はこれらに限定されるもの ではない。
実施例 1. N2— (1, 1ージメチノレー 2—メチノレチォェチノレ）ー3 ョードー N1—[4 一（5— n—ヘプタフルォロプロピルテトラゾールー 1 ィル）ー2 メチルフエ-ル]フ タルアミド (ィ匕合物 No.3— 19)の製造
(1 - 1) 4 n—ヘプタフルォロプロピルカルボニルァミノ 2 メチルニトロべンゼ ンの製造
[化 10]
Figure imgf000027_0001
4 -ァミノ 2 メチルニトロベンゼン 3. Og (20ミリモル）のテトラヒドロフラン 50ml溶 液に、トリェチルァミン 2. 4g (24ミリモル）を加え、氷水冷下、 n—ヘプタフルォロ酪酸 無水物 8. lg (20ミリモル)を滴下した。室温に戻し、 12時間攪拌した後、反応溶液を 氷水中に注ぎ、酢酸ェチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した 後、減圧濃縮して目的物 6.8gを得た。
収率:定量的
物性： ^HNMR, CDC1 , δ値（ppm)]
3
8.21 (br, 1H), 8.10 (d, 1H), 7.64 (d, 1H),
7.62 (dd, 1H), 2.68 (s, 3H) .
(1-2) 4一（5— n—ヘプタフルォロプロピルテトラゾールー 1 ィル）ー2 メチル ニトロベンゼンの製造
[化 11]
Figure imgf000028_0001
4 n—ヘプタフルォロプロピルカルボニルァミノ 2 メチルニトロベンゼン 4.3g ( 12ミリモル）のァセトニトリル 30ml溶液に、トリフエ-ルホスフィン 4.8g(19ミリモル）、 四臭化炭素 6. lg (19ミリモル)を加え、 3時間加熱還流した。反応混合物を減圧濃 縮した後 DMF30mlに溶かし、アジ化ナトリウム 2.4g(37ミリモル）のDMF溶液にゅ つくり滴下した。 5時間攪拌した後、反応溶液を水に注ぎ、酢酸ェチルで抽出した。 有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラム クロマトグラフィーで精製して、 目的物 2.5gを得た。
収率： 34%
物性： ^HNMR, CDC1 , δ値（ppm)]
3
8.19 (d, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.50 (d, 1H),
2.71 (s, 3H).
(1-3) 4— (5— n—ヘプタフルォロプロピルテトラゾールー 1ーィル）ー2 メチル ァ-リン (化合物 No.7— 3)の製造
[化 12]
Figure imgf000029_0001
4一（5— n—ヘプタフルォロプロピルテトラゾールー 1 ィル）ー2 メチルニトロべ ンゼン 2. 5g (6. 7ミリモノレ）のエタノーノレ 70ml溶液【こ、 50/0ノ ラジウム炭素 0. 4gをカロ え、 3気圧の水素下で一晩撹拌を行った。反応液をろ過し、減圧濃縮して目的物 2. lgを得た。
収率： 85%
物性： ^HNMR, CDC1 , δ値（ppm) ]
3
7. 24 (m, 3H) , 7. 18 (m, 2H) , 2. 36 (s, 3H) .
(1 -4) 3 ョードー N1— [4— (5— n—ヘプタフルォロプロピルテトラゾールー 1 ィル）ー2—メチルフエ-ル] N2— (1, 1 ジメチルー 2—メチルチオェチル）フタル アミド (化合物 No. 3— 19)の製造
[化 13]
Figure imgf000029_0002
3 ョード N— (1, 1—ジメチルー 2—メチルチオェチル）フタルイソイミド 0. 7g (2 . 0ミリモル）をァセトニトリル 10mlに溶かし、 4— (5— n—ヘプタフルォロプロピルテト ラゾーノレ 1ーィノレ） 2—メチノレア-ジン 0. 7g (2. 0ミリモノレ）、卜!;フノレ才 P„10 mgを加え、室温下で 12時間撹拌した。析出した結晶を濾過しァセトニトリルで洗浄し て、目的物。. 65gを得た。
収率： 46%
物性：融点 164— 166°C
実施例 2. 3 ョード—N1— [4— (5— n—ヘプタフルォロプロピルテトラゾールー 1 ィル）ー2—メチルフエ-ル] N2— (1, 1 ジメチルー 2—メチルスルホ-ルェチ ル)フタルアミド (化合物 No. 3— 21)の製造
[化 14]
Figure imgf000030_0001
3 ョードー N1— [4—（5— n—ヘプタフルォロプロピルテトラゾールー 1 ィル） 2—メチルフエ-ル] N2— (1, 1 ジメチルー 2—メチルチオェチル）フタルアミド 0 . 4g (0. 6ミリモル）のクロ口ホルム 10ml溶液に、氷水冷下、 m クロ口過安息香酸 0 . 3g (l. 2ミリモル)を加え、室温下で 3時間攪拌した。炭酸カリウム水溶液ついで亜 硫酸ナトリウム水溶液をカ卩え、クロ口ホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシゥ ムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた結晶をエーテルで洗い、 3—ョードー N1— [4一（5—n—ヘプタフルォロプロピルテトラゾールー 1 ィル） 2 メチルフエ-ル] — N2— (1, 1—ジメチルー 2—メチルスルホ -ルェチル）フタルアミド 0. 37gを得た。
収率： 93%
物性:融点 141 142°C
実施例 3. N2— (1, 1ージメチノレー 2—メチノレチォェチノレ）ー3 ョードー N1— [4 - (1—シクロプロピルテトラゾールー 5—ィル） 2—メチルフエ-ル]フタルアミド（ィ匕 合物 No.4— 1)の製造
(3— 1) N シクロプロピル— 3—メチル—4 -トロべンズアミドの製造
[化 15]
Figure imgf000030_0002
シクロプロピルアミン 1. 65g (29ミリモル）のテトラヒドロフラン 50ml溶液に、トリェチ ルァミン 3. 35g (33ミリモル）を加え、氷水冷下、 3—メチル 4— -トロべンゾイルク ロリド 5. Og (28ミリモル)を滴下した。室温に戻し、 12時間攪拌した後、反応溶液を 氷水中に注ぎ、酢酸ェチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した 後、減圧濃縮して目的物 4. 7gを得た。このものは精製せずに次の反応に用いた。 (3- 2) 4— (1—シクロプロピルテトラゾールー 5—ィル）—2—メチルニトロベンゼン の製造
[化 16]
Figure imgf000031_0001
N -シクロプロピル 3 メチル 4 ニトロべンズアミド 4. 7g ( 21ミリモル）のトルェ ン 40mlとジォキサン 4ml混合溶液に、五塩化燐 6. 3g (30ミリモル）を加え、 3時間加 熱還流した。反応混合物を減圧濃縮した後 DMF30mlに溶かし、アジィ匕ナトリウム 2 . 8g (43ミリモル)の DMF溶液にゆっくり滴下した。 5時間攪拌した後、反応溶液を水 に注ぎ、酢酸ェチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減 圧濃縮し、残渣をエーテルでろ過し目的物 3. 7gを得た。
収率： 71%
物性： ^HNMR, CDC1 , δ値（ppm) ]
3
8. 15 (d, 1H) , 8. 02 (s, 1H) , 7. 97 (d, 1H) ,
3. 76 (m, 1H) , 2. 71 (s, 3H) , 1. 39 (m, 4H) .
(3- 3) 4— (1—シクロプロピルテトラゾールー 5—ィル） 2—メチルァ-リン（ィ匕合 物 No. 8— 1)の製造
[化 17]
Figure imgf000031_0002
4— (1—シクロプロピルテトラゾールー 5—ィル） 2—メチルニトロベンゼン 1. 6g ( 6. 5ミリモル）のエタノール 70ml溶液〖こ、 5%パラジウム炭素 0. 4gを加え、 3気圧の 水素下で一晩撹拌を行った。反応液をろ過し、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラム クロマトグラフィーで精製して、 目的物 1. Ogを得た。
収率： 72%
物性:融点 139— 140°C
(3-4) N2— (1, 1—ジメチルー 2—メチルチオェチル）—3 ョード—N1—[4— ( 1 -シクロプロピルテトラゾールー 5 ィル） 2 メチルフエ-ル]フタルアミド（ィ匕合 物 No.4— 1)の製造
[化 18]
Figure imgf000032_0001
3 ョード N— (1, 1—ジメチルー 2—メチルチオェチル）フタルイソイミド 0. 8g (2 . 3ミリモル）をァセトニトリル 10mlに溶かし、 4— (1—シクロプロピルテトラゾール— 5 —ィル）—2—メチルァ-リン 0. 50g (2. 3ミリモル）、トリフルォロ酢酸 10mgを加え、 室温下で 12時間撹拌した。析出した結晶を濾過しァセトニトリルで洗浄して、 目的物 1. 30gを得た。
収率： 99%
物性:融点 150— 152°C
実施例と同様にして製造できる本発明の一般式 (I)で表されるフタルアミドの代表 的な化合物を第 1表から第 4表に、その中間体である一般式 (III)で表されるァニリン 誘導体の代表的な化合物を第 5表力 第 8表に例示するが、本発明はこれらに限定 されるものではない。尚、表中、物性は融点を示し、「Me」はメチル基を、「Et」はェチ ル基を、「Pr」はプロピル基を、「Ph」はフエ-ル基を、「c一」はシクロを示す。 又、第 9表には、第 5表力 第 8表に物性記載のない化合物の一部についての NM Rデータを示した。
[0067] [表 1] 一般式 （1 —3)
リ
Figure imgf000033_0001
第 1表 （R1 = R3=Me R4 = R5 = H、 YD = 2 -Me)
物性
融点 C)
1-1 I H 0 CF,
1-2 I H 1 CF3
1-3 I H 2 CF3
1-4 I Me 0 209-211
1-5 I Me 1 CF, 113-117
1-6 I Me 2 CF3 137-140 ト 7 I H 0 CFZCF3
1-8 I H 1 CF2CF3
1-9 I H 2 CF2CF3
1-10 I Me 0 CF3CF3
1-11 I Me 1 CF2CF3
1-12 I Me 2 CF2CF3
1-13 I H 0 CF2CFZCF3 85-99
1-14 I H 1 CFzCr2CFj
1-15 I H 2 CF2CF2CF3 104-110
1-16 I Me 0 CF2CF2CF3 184-186
1-17 I Me 1 CF2CF2CF3 102-106
Figure imgf000033_0002
1-19 I Me 0 3- CF3Ph 109-112
1-20 I Me 1 3-CF3Ph
1-21 I Me 2 3-CF3Ph 110 116
[0068] [表 2] 一般式 I一 4
Figure imgf000034_0001
2表 （R^R^Me, R4 = R5 = H、 Yp = 2- e)
No. X R2 n Z 物性
融点 （ec)
2-1 I Me 0 2-CF3Ph
2-2 I Me 1 2-CF3Ph
2-3 I Me 2 2-CF3Ph
2-4 I H 0 3 - CF3Ph 234-236
2-5 I H 1 3-CF3Ph
2-6 I H 2 3-CF3Ph 99-109
2-7 I Me 0 3- CF3Ph 191 192
2-8 I Me 1 3-CF3Ph
2-9 I Me 2 3-CF3Ph 99-106
2 - 10 I Me 0 4-CF3Ph 110-111
2-11 I Me 1 4-CF3Ph
2-12 I Me 2 4-CF3Ph I 15 - 118
2-13 I H 0 3,5-(CF3)2Ph 220-221
2-14 I H 1 3, 5-(CF3)zPh
2-15 I H 2 3， 5-(CF3)2Ph 194-196
2-16 I Me 0 3, 5-(CF3)2Ph 192-194
2-17 I Me 1 3, 5-(CF3)2Ph
2-18 I Me . 2 3, 5~(CF3)2Ph 149-152 3] —般式 1 - 5
Figure imgf000035_0001
第 3表 （R 3 =M e R 4 = R 5 = H)
No. X R1 Rz n YP Z . 物性
融点 (。c)
3-1 I Me Me 0 2 - Me σ-Pr 150-152
3-2 I Me Me 1 2- Me c-Pr
3-3 I Me Me 2 2- Me c-Pr 118-121
3-4 I Me H 0 2- Me CF3
3-5 I Me H 1 2 - Me CF3
3-6 I Me H 2 2 Me CF,
3-7 I Me Me 0 2- e CF3 173-175
3-8 I Me Me 1 2- e CF3 105 110
3-9 I Me Me 2 2-Me CF3 103-112
3-10 I Me H 0 2-Me CFZCF,
3-11 I Me H 1 2-Me CF2CF3
3-12 I Me H 2 2-Me CF2CF3
3-13 I Me Me 0 2-Me CF2CF3 154-156
3-14 I Me Me 1 2-Me CF2CF3 68-72
3-15 I Me Me 2 2-Me CF2CF3 99-106
3 16 I Me H 0 2-Me CF2CF2CF3 106-112
3 17 I Me H 1 2-Me CF2CF2CF3
3-18 I Me H 2 2-Me CF2CF2CF3 127-129
3-19 I Me Me 0 2-Me CF2CF2CF3 164-166
3-20 I Me Me 1 2-Me CF2CF2CF3 128-133
3-21 I Me Me 2 2-Me CF2CF2CF3 141-142
3-22 CI Me H 0 2-Me CF2CF2CF3 84-88
3-23 CI Me H 1 2-Me
3-24 CI Me H 2 2-Me CF2CF2CF3 110-114
3-25 I Me Me 0 2- CI CF2CF2CF3 125-127
3-26 I Me Me 1 2- CI CF2CF£CF3
3-27 I Me Me 2 2- CI F2CF3 123-126 4] 第 3表 （続き)
No. X R1 R2 n Yp Z
3-28 I Me H 0 2-Me CFgCFgCFjCFj 170-172
3-29 I Me H 1 2 Me CF2CF2CF2CF3
3-30 I Me H 2 2-Me CF2CF2CF2CF3 108-112
3-31 I Me Me 0 2-Me CFsCFgCFgCr 3 157-158
3-32 I Me Me 1 2-Me CF2CF2CF2CF3 109-111
3-33 I Me Me 2 2-Me CF2CF2CF CF3 89-93
3-34 C1 Me H 0 2-Me CFgCFgCFgCFg 183-184
Figure imgf000036_0001
3-36 C1 Me H 2 2-Me
Figure imgf000036_0002
108-110
3-37 I Et H 0 2 Me 172-174
3-38 I Et H 1 2-Me CF2CF2CF2CF3
3-39 I Et H 2 2-Me CFsCF CFgCr 3 92-101
3-40 I Me H 0 2-Me CF2CF2CF2CF2CF3
3-41 I Me H 1 2- Me
3-42 I Me H 2 2 Me CF2CF2CF2CF2CF3
3-43 I Me H 0 2-Me CF2CF2CF2CF2CF2CF3
3-44 I Me H 1 2-Me CF2CF2CF2CF2CF2CF3
3-45 I Me H 2 2-Me CF2CF2CF CF2CF2CF3
3-46 I Me H 0 2-Me CF2CHF2
3-47 I Me H 1 2-Me CFZCHF2
3-48 I Me H 2 2-Me CF2CHF2
3-49 I Me H 0 2 Me CF2CF2CHF2
3-50 I Me H 1 2-Me CF2CF2CHF2
3 51 I Me H 2 2-Me CF2CF2CHF2
3-52 I Me H 0 2-Me CF2CF2CF2CHF2 握
3-53 I Me H 1 2-Me CF2CFZCFZCHF2
3 54 I Me H 2 2-Me CF2CF2CF2CHF2
3-55 I Me H 0 2-Me CF2CF2CF2CF2CF2CHF2 151-153
3-56 I Me H 1 2-Me CF2CF2CF2CF2CF2CHF2
3-57 I Me H 2 2-Me CF2CF2CF2CF2CF2CHF2 98-106
3-58 C1 Me H 0 2-Me CF2CFZCF2CF2CF2CHF2 153-154
3-59 C1 Me H 1 2-Me CF2CF2CF2CF2CF2CHF2
3-60 C1 Me H 2 2-Me CF2CF2CF2CF2CF2CHF2 92-98
3-61 I Me H 0 2-Me CH (CF3)2
3-62 I Me H 1 2-Me CH (CF3) 2
3-63 I Me H 2 2-Me CH (CF3) 2
3-64 I Me Me 0 2-Me 2- CF3Ph 218-219
3~65 I Me Me 1 2-Me 2-CF,Ph
3-66 I Me Me 2 2-Me 2-CF3Ph 201-203 5] 一般式 （ I一 6 )
Figure imgf000037_0001
第 4表 （I^ RS Me R4 = RS = H、 Yp = 2 -Me)
No. X R2 n Z 物性
融点 （°c)
4 1 I Me 0 c-?r 131-132
4-2 I Me 1 c-Fr
4-3 I Me 2 c-Pr 90-97
4-4 I Me 0 CF3CH2 164-165
4-5 I Me 1 CF3CH2 84-90
Figure imgf000037_0002
4-7 I Me 0 3, 5-(CF3)2Ph 138-139
4-8 I Me 1 3, 5-(CF3)2Ph
4—9 I Me 2 3， 5-(CF3)2Ph 115-117
[0072] [表 6]
一般式 (III— 5)
Figure imgf000037_0003
第 5表
No. I 物性
5-1 CF3 162-164
5-2 CF3CF2
Figure imgf000037_0004
5—4 3-CF3Ph 93-94
[0073] [表 7]
9zi- （ っ） - s 'ε ト 9
£9ΐ-ΐ3ΐ C-9
60 WO I S-9
^dsΛD-Z ΐ-9
¾呦 ζ •ON
峯 9達
Figure imgf000038_0001
( 9 -III) ^¾f- £6 900Zdf/ェ:) d 98 1789690/ .00Z OAV 一般式 （III— 7)
Figure imgf000039_0001
第 7表
No. Y Z 物性
7-1 Me CF3 82-84
7-2 Me CF2CF3 88-90
7-3 Me CF2 F2CF3 腿
7-4 H CF2CF2CF3 98-100
7-5 CI CF2CF2CF3 66-68
7-6 Me 100-102
7-7 Me CF2CF2CF2CF2CF3
7-8 Me (CF2)6CF3
7-9 Me (CF2)6CF3
7-10 Me (CF2)7CF3
7-11 Me (CF2)gCF3
7-12 Me (CF2)9CF3
7-13 Me CF2CHF2
7-14 Me CF2CF2CHF2
7-15 Me CF2CF2CF2CHFZ
7-16 Me (CF2)5CHFZ 87-89
7-17 Me (CF2)7CHFZ
7-18 Me (CF2)9CHF2
7-19 Me CF(C1¾2
7-20 Me CH(CF3)2
7-21 Me cr-Pr 95-97
7-22 Me 2-CF3Ph 128-131
9] 一般式 （III— 8 )
( II卜 8 )
Figure imgf000040_0001
第 8表
No. τ 物性
8-1 c-Pr 139-140
8-2 CF3CHZ 85-86
8-3 3， 5- (CF3)2Ph 169-170 [表 10] 第 9表
No. ^-NM CCDCl.^/TMS, 5値 (ppm)]
5-3 7. 21 (m, 1H)， 7. 18 (ra， 2H) , 4. 30 (br, 2H) , 2. 36 (s, 3H)
7-3 7. 24 On, 3H) , 7. 18 (m, 2H) , 2. 36 (s， 3H)
以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定さ れるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例 1.
第 1表から第 4表記載の化合物 10部
キシレン 70部
N—メチノレピロリドン 10部
ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例 2. 第 1表から第 4表記載の化合物 3部
クレー粉末 82部
珪藻土粉末 15部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
[0078] 製剤例 3.
第 1表から第 4表記載の化合物 5部
ベントナイトとクレーの混合粉末 90部
リグ-ンスルホン酸カルシウム 5部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。 製剤例 4.
第 1表から第 4表記載の化合物 20部
カオリンと合成高分散珪酸 75部
ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 5部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
[0079] 試験例 1.コナガ (Plutella xylostella)に対する殺虫試験
ノ、クサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼 2日後に産下卵の付いた ハクサイ実生を第 1表〜第 4表に記載の化合物を有効成分とする薬剤を 50ppmに希 釈した薬液に約 30秒間浸漬し、風乾後に 25°Cの恒温室に静置した。薬液浸漬 6日 後に孵化虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を 行った。 1区 10頭 3連制。
[数 1] 無処理区孵ィヒ虫数一処理区孵化虫数
死虫率 （％) = X 1 0 0
無処理区卵 ¥化虫数 判定基準. Α· · ·死虫率 100%
Β · · '死虫率 99%〜90%
C - · '死虫率 89%〜80% D- · '死虫率 79%〜50%
[0080] 上記試験の結果、 Aの殺虫活性を示したィ匕合物は 1—4、 1— 5、 1— 6、 1 13、 1
— 15、 1— 16、 1— 17、 1— 18、 1— 19、 1— 21、 2—4、 2— 6、 2— 7、 2—10、 2— 12、 2—13、 2—15、 2— 16、 2—18、 3— 7、 3— 8、 3— 9、 3— 13、 3— 14、 3— 15 、 3— 16、 3— 18、 3— 19、 3— 20、 3— 21、 3— 22、 3— 24、 3— 25、 3— 27、 3— 2 8、 3— 30、 3— 31、 3— 32、 3— 33、 3— 34、 3— 36、 3— 37、 3— 39、 3— 55、 3— 57、 3— 58、 3— 60、 4—4、 4— 5、 4— 7、 4— 9であった。
[0081] 試験例 2.ハスモンョトウ（Spodoptera litura)に対する殺虫試験
第 1表〜第 4表に記載の化合物を有効成分とする薬剤を 500ppmに希釈した薬液 にキャベツ葉片（品種：四季穫）を約 30秒間浸漬し、風乾後に直径 9cmのプラスチッ クシャーレに入れ、ハスモンョトウ 2令幼虫を接種した後、蓋をして 25°Cの恒温室に 静置した。接種 8日後に生死虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、判定基 準は試験例 1に従って行った。 1区 10頭 3連制。
[数 2] 無処理区生存虫数—処理区生存虫数
死虫率 （％) = X 1 0 0 無処理区生存虫数
[0082] 上記試験の結果、 Aの殺虫活性を示したィ匕合物は 1—4、 1— 5、 1— 6、 1 13、 1
— 15、 1— 16、 1— 17、 1— 18、 1— 19、 1— 21、 2— 7、 2—10、 2—12、 2—13、 2
— 15、 3— 7、 3— 8、 3— 9、 3— 13、 3— 14、 3— 15、 3— 16、 3— 18、 3— 19、 3— 20、 3— 21、 3— 22、 3— 24、 3— 25、 3— 27、 3— 28、 3— 30、 3— 31、 3— 32、 3
— 33、 3— 34、 3— 36、 3— 37、 3— 39、 3— 55、 3— 57、 3— 58、 3— 60、 4— 7で めつに。
[0083] 試験例 3.チヤノコカクモンハマキ (Adoxophyes sp.)に対する殺虫試験
第 1表〜第 4表に記載の化合物を有効成分とする薬剤を 500ppmに希釈した薬液 にチヤ葉を約 30秒間浸漬し、風乾後に直径 9cmのプラスチックシャーレに入れ、チ ャノコカクモンノヽマキ幼虫を接種した後、 25°C、湿度 70%の恒温室に静置した。接 種 8日後に生死虫数を調査し、試験例 2と同様に判定を行った。 1区 10頭 3連制。 上記試験の結果、 Aの殺虫活性を示したィ匕合物は 1—4、 1 13、 1 15、 1 16 、 1— 17、 1— 18、 2— 7、 2— 9、 2—13、 2—15、 2—18、 3— 7、 3— 8、 3— 9、 3— 13、 3— 14、 3— 18、 3— 19、 3— 20、 3— 21、 3— 22、 3— 24、 3— 25、 3— 27、 3
— 28、 3— 31、 3— 32、 3— 33、 3— 34、 3— 39、 3— 55、 3— 57、 3— 58、 3— 60
4 7、 4 9であった。

Claims

請求の範囲 [1] 一般式 (I)
[化 1]
Figure imgf000044_0001
{式中、 はじ - Cアルキル基、ハロ C - Cアルキル基、 C - Cァルケ-ル基、ハロ C -
1 6 1 6 2 6 2
Cァルケ-ル基、 C - Cアルキ-ル基又はハロ C - Cアルキ-ル基を示す。
6 2 6 2 6
R2及び R3は同一又は異なっても良ぐ水素原子、 C - Cアルキル基、ハロ C - Cァ
1 6 1 6 ルキル基、 C - Cァルケ-ル基、ハロ C - Cァルケ-ル基、 C - Cアルキ-ル基又はハ
2 6 2 6 2 6
PC - Cアルキニル基を示す。
2 6
R4及び R5は同一又は異なっても良ぐ水素原子、 C - Cアルキル基、 C - Cァルケ
1 6 2 6 ニル基、 c - Cアルキニル基、 C - Cアルキルカルボニル基、ハロ C - Cアルキルカル
2 6 1 6 1 6
ボニル基、 c - Cアルコキシカルボニル基又はハロ C - Cアルコキシカルボ二ル基を
1 6 1 6
示す。
Aは A— 1
[化 2] 气 z
(式中、 Zは水素原子、 C - Cアルキル基、ハロ C - C アルキル基、 C - Cァルケ-ル
1 6 1 10 2 6
基、ハロ C - Cァルケ-ル基、 C - Cアルキ-ル基、ハロ C - Cアルキ-ル基、 C - Cシ
2 6 2 6 2 6 3 6 クロアルキル基、ハロ C - Cシクロアルキル基、フエ-ル基、同一又は異なっても良ぐ
3 6
ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 C - Cアルキル基、ハロ C - Cアルキル基、 C - C
1 6 1 6 1 6 アルコキシ基及びハロ C -Cアルコキシ基から選択される 1以上の置換基を有する置 換フヱニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、 ニトロ基、 C - Cアルキル基、ハロ C - Cアルキル基、 C - Cアルコキシ基及びハロ C -
1 6 1 6 1 6 1
Cアルコキシ基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基を示す。 )
6
又は A— 2
[化 3]
Figure imgf000045_0001
(式中、 Zは前記に同じ。）で表されるテトラゾリル基を示す。
Xはハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C - Cアルキル基、ハロ C - Cアルキル基、 C
1 6 1 6
-Cアルコキシ基、ハロ C - Cアルコキシ基、 C - Cアルキルチオ基、ハロ C - Cアル
1 6 1 6 1 6 1 6 キルチオ基、 C - Cアルキルスルフィエル基、ハロ C - Cアルキルスルフィエル基、 C -
1 6 1 6 1
Cアルキルスルホ -ル基又はハロ C - Cアルキルスルホ -ル基を示し、 mは 0〜4の
6 1 6
整数を示す。
Yはハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C - Cアルキル基、ハロ C - Cアルキル基、 C
1 6 1 6
-Cアルコキシ基、ハロ C - Cアルコキシ基、 C - Cアルキルチオ基、ハロ C - Cアル
1 6 1 6 1 6 1 6 キルチオ基、 C - Cアルキルスルフィエル基、ハロ C - Cアルキルスルフィエル基、 C -
1 6 1 6 1
Cアルキルスルホ -ル基又はハロ C - Cアルキルスルホ -ル基を示し、 pは 0〜4の整
6 1 6
数を示す。
nは 0〜2の整数を示す。 }で表されるフタルアミド誘導体又はその塩類。
R1が C - Cアルキル基を示し、 R2及び R3が同一又は異なっても良ぐ水素原子、 C
1 6 1
- Cアルキル基又はハロ C - Cアルキル基を示し、 R4及び R5が水素原子を示し、 Aが
6 1 6
A— 1又は A— 2を示し、 Zが C - Cアルキル基、ハロ C - C アルキル基、 C - Cシクロ
1 6 1 10 3 6 アルキル基、ハロ C - Cシクロアルキル基、フエニル基又は同一若しくは異なっても良
3 6
ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 C - Cアルキル基、ハロ C - cアルキル基、 c -
1 6 1 6 1
Cアルコキシ基及びノヽロ C - Cアルコキシ基から選択される 1以上の置換基を有する
6 1 6
置換フエ二ル基を示し、 Xがハロゲン原子又は C - Cハロアルキル基を示し、 mが 1又
1 6
は 2を示し、 Yがハロゲン原子、 C - Cアルキル基又はハロ C - Cアルキル基を示し、 p 力 S0〜2の整数を示し、 nが 0〜2の整数を示す請求項 1に記載のフタルアミド誘導体 又はその塩類。
[3] R1が C - Cアルキル基を示し、 R2及び R3が同一又は異なっても良ぐ水素原子又
1 6
は C - Cアルキル基を示し、 R4及び R5が水素原子を示し、 Aが A— 1又は A— 2を示
1 6
し、 Zが C - Cアルキル基、ハロ C - C アルキル基、 C - cシクロアルキル基、ハロ c -
1 6 1 10 3 6 3
Cシクロアルキル基、フエニル基又は同一若しくは異なっても良ぐハロゲン原子、ハ
6
口 C - Cアルキル基及びハロ C - Cアルコキシ基から選択される 1以上の置換基を有
1 6 1 6
する置換フエ二ル基を示し、 Xがハロゲン原子を示し、 mが 1を示し、 Yがハロゲン原 子又は C -Cアルキル基を示し、 pが 1を示し、 nが 0〜2の整数を示す請求項 1に記
1 6
載のフタルアミド誘導体又はその塩類。
[4] 一般式 (III)
[化 4]
Figure imgf000046_0001
{式中、 Rは水素原子、 C - Cアルキル基、 C - Cァルケ-ル基、 C - Cアルキ-ル基
1 6 2 6 2 6
、 C - Cアルキルカルボ-ル基、ハロ C - Cアルキルカルボ-ル基、 C - Cアルコキシ
1 6 1 6 1 6 カルボ-ル基又はハロ C - Cアルコキシカルボ-ル基を示す。
1 6
Aは A— 1
[化 5] 气 z
( Α _1 )
(式中、 Zは水素原子、 C - Cアルキル基、ハロ C - C アルキル基、 C - Cァルケ-ル
1 6 1 10 2 6 基、ハロ C - Cァルケ-ル基、 C - Cアルキ-ル基、ハロ C - Cアルキ-ル基、 C - Cシ
2 6 2 6 2 6 3 6 クロアルキル基、ハロ C - Cシクロアルキル基、フエ-ル基、同一又は異なっても良ぐ
3 6
ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 C - Cアルキル基、ハロ C - Cアルキル基、 C - C アルコキシ基及びハロ c -Cアルコキシ基から選択される 1以上の置換基を有する置
1 6
換フヱニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、 ニトロ基、 C - Cアルキル基、ハロ C - Cアルキル基、 C - Cアルコキシ基及びハロ C -
1 6 1 6 1 6 1
Cアルコキシ基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基を示す。 )
6
又は A— 2
[化 6] ( A -2 )
NT"
(式中、 Zは前記に同じ。）で表されるテトラゾリル基を示す。
Yはハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C - Cアルキル基、ハロ C - Cアルキル基、 C
1 6 1 6
-Cアルコキシ基、ハロ C - Cアルコキシ基、 C - Cアルキルチオ基、ハロ C - Cアル
1 6 1 6 1 6 1 6 キルチオ基、 C - Cアルキルスルフィエル基、ハロ C - Cアルキルスルフィエル基、 C -
1 6 1 6 1
Cアルキルスルホ -ル基又はハロ C - Cアルキルスルホ -ル基を示し、 pは 0〜4の整
6 1 6
数を示す。 }で表されるァニリン誘導体又はその塩類。
[5] R5が水素原子を示し、 Aが A— 1又は A— 2を示し、 Zが C - Cアルキル基、ハロ C -
1 6 1
C アルキル基、 C - Cシクロアルキル基、ハロ C - Cシクロアルキル基、フエ-ル基又
10 3 6 3 6
は同一若しくは異なっても良ぐハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、 C - Cアルキル基
1 6
、ハロ C - Cアルキル基、 C - Cアルコキシ基及びハロ C - Cアルコキシ基から選択さ
1 6 1 6 1 6
れる 1以上の置換基を有する置換フエ二ル基を示し、 Yがハロゲン原子、 C - Cアル
1 6 キル基又はハロ C -Cアルキル基を示し、 pが 0〜2の整数を示す請求項 3に記載の
1 6
ァ-リン誘導体又はその塩類。
[6] R5が水素原子を示し、 Aが A— 1又は A— 2を示し、 Zが C - Cアルキル基、ハロ C -
1 6 1
C アルキル基、 C - Cシクロアルキル基、ハロ C - Cシクロアルキル基、フエ-ル基又
10 3 6 3 6
は同一若しくは異なっても良ぐハロゲン原子、ハロ C - Cアルキル基及びハロ C - C
1 6 1 6 アルコキシ基力 選択される 1以上の置換基を有する置換フエ二ル基を示し、 γがノヽ ロゲン原子又は C - Cアルキル基を示し、 pが 1を示す請求項 3に記載のァ-リン誘導
1 6
体又はその塩類。 請求項 1乃至 3のいずれか 1項に記載のフタルアミド誘導体を有効成分として含有 することを特徴とする農園芸用殺虫剤。
請求項 7に記載の農園芸用殺虫剤の有効量を、有用植物力 害虫を防除するため 、対象植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8466180B2 (en) 2006-09-11 2013-06-18 Syngenta Crop Protection Llc Insecticidal compounds

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2373148B1 (en) * 2008-12-19 2019-05-22 Pasteuria Bioscience, Inc. Materials and methods for controlling nematodes with pasteuria spores in seed coatings
CN102807541A (zh) * 2012-08-06 2012-12-05 湖南化工研究院 3-碘代-n-(1,1-二甲基-2-甲硫基乙基) 邻苯二甲酰异亚胺的制备方法

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB787582A (en) * 1953-09-28 1957-12-11 Hoechst Ag Manufacture of water-insoluble monoazo-dyestuffs of the tetrazole series
US3838126A (en) * 1972-10-13 1974-09-24 Dow Chemical Co Bronchodilating tetrazolo(1,5-c)quinazolin-5(6h)-ones
JPS62242679A (ja) * 1986-04-11 1987-10-23 イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− スルホニル尿素化合物
JP2001131141A (ja) * 1998-11-30 2001-05-15 Nippon Nohyaku Co Ltd フタラミド誘導体又はその塩類及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JP2003532717A (ja) * 2000-05-12 2003-11-05 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 置換ｎ−ベンゾイル−ｎ´−（テトラゾリルフェニル）−尿素類とそれらの有害生物防除剤としての使用
JP2004506632A (ja) * 2000-08-15 2004-03-04 エフ．ホフマン−ラ　ロシュ　アーゲー テトラゾリル−フェニルアセトアミドであるグルコキナーゼ活性化物質
WO2004024682A2 (en) * 2002-09-12 2004-03-25 Bristol-Myers Squibb Company N-ureidoalkyl-piperidines as modulators of chemokine receptor activity.
JP2004511538A (ja) * 2000-10-17 2004-04-15 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 殺昆虫性１，８−ナフタレンジカルボキサミド類

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW515786B (en) 1997-11-25 2003-01-01 Nihon Nohyaku Co Ltd Phthalic acid diamide derivatives, agricultural and horticultural insecticides, and a method for application of the insecticides
CZ299375B6 (cs) * 1998-11-30 2008-07-09 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Ftalamidové deriváty nebo jejich soli, zemedelsko-zahradnický insekticid je obsahující a jeho použití
AU3040102A (en) * 2000-10-17 2002-04-29 Du Pont Insecticidal 1,8-naphthalenedicarboxamides
US20040082615A1 (en) * 2002-08-07 2004-04-29 Michael Konkel 3-Imino-2-indolones for the treatement of depression and/or anxiety
JP2004277333A (ja) * 2003-03-14 2004-10-07 Bayer Cropscience Ag 殺虫性フタラミド誘導体

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB787582A (en) * 1953-09-28 1957-12-11 Hoechst Ag Manufacture of water-insoluble monoazo-dyestuffs of the tetrazole series
US3838126A (en) * 1972-10-13 1974-09-24 Dow Chemical Co Bronchodilating tetrazolo(1,5-c)quinazolin-5(6h)-ones
JPS62242679A (ja) * 1986-04-11 1987-10-23 イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− スルホニル尿素化合物
JP2001131141A (ja) * 1998-11-30 2001-05-15 Nippon Nohyaku Co Ltd フタラミド誘導体又はその塩類及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JP2003532717A (ja) * 2000-05-12 2003-11-05 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 置換ｎ−ベンゾイル−ｎ´−（テトラゾリルフェニル）−尿素類とそれらの有害生物防除剤としての使用
JP2004506632A (ja) * 2000-08-15 2004-03-04 エフ．ホフマン−ラ　ロシュ　アーゲー テトラゾリル−フェニルアセトアミドであるグルコキナーゼ活性化物質
JP2004511538A (ja) * 2000-10-17 2004-04-15 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 殺昆虫性１，８−ナフタレンジカルボキサミド類
WO2004024682A2 (en) * 2002-09-12 2004-03-25 Bristol-Myers Squibb Company N-ureidoalkyl-piperidines as modulators of chemokine receptor activity.

Non-Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 43, 1949, Columbus, Ohio, US; abstract no. 43:8834, GROSS E.G. ET AL.: "Studies with tetrazole derivatives. V. Some pharmacologic properties of aminophenyl tetrazoles" page 1865B-E; XP003013981 *
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 44, 1950, Columbus, Ohio, US; abstract no. 44:20715, SCHUELER F.W. ET AL.: "Absorption spectra and the pharmacological actions of tetrazole derivatives" page 4131A-E; XP003013980 *
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 47, 1953, Columbus, Ohio, US; abstract no. 47:12159, HERBST R.M. ET AL.: "The Synthesis of nitro- and aminophenyltetrazoles" page 2170G-I; XP003013979 *
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 47, 1953, Columbus, Ohio, US; abstract no. 47:47782, WU D.-Y. ET AL.: "Substituted phenyltetrazoles. Alkoxynitrophenyltetrazoles and alkoxyaminophenyltetrazoles" page 8066D-I; XP003013978 *
GOLOMOLZIN B.V. ET AL.: "Covalent hydration in the tetrazolo[1,5-c]quinazoline series (structure of 5-methyl(orphenyl)-9-bromotetrazolo[1,5-c]quinazoline hydration products)", KHIMIYA GETEROTSIKLICHESKIKH SOEDINENII, vol. 7, no. 1, 1971, pages 133 - 136, XP009026632 *
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. 17, 1952, pages 1216 - 1227 *
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. 17, 1952, pages 262 - 271 *
JOURNAL OF PHARMACOLOGY AND EXPERIMENTAL THERAPEUTICS, vol. 92, 1948, pages 330 - 335 *
JOURNAL OF PHARMACOLOGY AND EXPERIMENTAL THERAPEUTICS, vol. 97, 1949, pages 266 - 275 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8466180B2 (en) 2006-09-11 2013-06-18 Syngenta Crop Protection Llc Insecticidal compounds

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