JP4046691B2 - トリシクロ[5.2.1.0▲2▼▲.▼▲6▼]−デク−9−イルキサントゲネートの純粋な立体異性体の製造方法およびそれからなる医薬品 - Google Patents
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Description
商業的に入手可能なトリシクロ[5.2.1.02.6]デカン−9−オール異性体混合物を、49℃で、真空下で(10−4 Torr)蒸留した。最初の留分として、純粋なExo/Exo−異性体が捕集された。この異性体は、NMR−スペクトルで同定することができる。図1は、第1留分の1H−NMRスペクトルの一部分を示すものである。これは、BrukerDRX250スペクトロメーターを用いて、250MHzで、CDCl3溶液中で、CHCl3をスタンダードとして用いて記録した。Exo/Exo−異性体が、3.7と3.8ppmとの間で、二重のピークを示すことが明らかになった。図2は、異性体混合物の相当するスペクトルを示すものである。他の異性体は、約4.0ppmで、および4.1と4.3ppmとの間で、ピークを示した。
Exo/Exo−トリシクロ[5.2.1.02.6]デカン−9−オール 全部で457g(約3モル)を、保護ガス雰囲気(窒素)中で、150〜160℃で、少量ずつ、全部で19.55gのカリウム塩と一緒に撹拌しながら混合した。この混合物を、この温度に、すべての金属が変換されるまで維持した。その後に、真空下で、過剰量のアルコールを留去した。アルコーレートを真空下で乾燥させ、かつ500mlのテトラヒドロフラン中で溶解させた。冷却しながら、CS2 31ml(0.5mol)をエーテル 150ml中に添加した。混合物を、40℃で1時間に亘って撹拌した。キサントゲネートを、1lの無水エーテルを添加することによって沈殿させ、吸引濾過によって捕集し、かつフィルター上で、エーテルを用いて徹底的に洗浄した。エタノールからの再結晶化後に、104g(理論値の78%の収率)の微細な黄色の針状物が得られた。この純度は、NMR−スペクトルにより測定された。
例3:
Exo/Exo−トリシクロ[5.2.1.02.6]デク−9−イル−キサントゲネートによる、ヘルペスの増殖抑制は、細胞変性効果を測定することによって測定した。この目的のために、サルの腎臓細胞(Rita株)を、Linbroプレート中に播種した。24時間後に、単純ヘルペスウイルス1の50個のプラーク形成単位を、それぞれのカルチャーに添加した。1時間に亘っての吸着の後に、pH6.8に調整された新鮮なカルチャー培地を添加した。それぞれ4個のカルチャーを、純粋なExo/Exo異性体または83%のExo/Exo異性体を含有する異性体混合物で処理した。その際、以下の濃度でおこなった:0、5、10、15または20μg/ml。6日後に、カルチャーを顕微鏡で観察した。結果は、図3に示した。未処理カルチャー群は、ウイルスの増殖の結果として、完全に溶解された(細胞変性作用)。Exo/Exo−異性体で処理されたすべてのカルチャーは、細胞変性作用を示さなかった。これは、ウイルス増殖が、すでに5μg/mlの濃度で完全に抑制されたことを意味する。異性体混合物の場合には、このような効果は、20μg/mlの濃度でのみ示された。
例4:
Exo/Exo−トリシクロ[5.2.1.02.6]デク−9−イル−キサントゲネートによるヘルペス増殖の抑制は、ウイルス増殖を測定することによって測定された。この目的のために、サルの腎臓細胞(Rita株)を、Linbroプレート上に播種した。24時間後に、それぞれのカルチャーに対して、単純ヘルペス1の100個のプラーク形成単位を添加した。1時間の吸着の後に、pH6.8に調整された新鮮なカルチャー培地を添加した。それぞれ4個のカルチャーは、純粋なExo/Exo異性体または83%のExo/Exo−異性体を含有する異性体混合物で処理した。その際、以下の濃度でおこなった:0、5、10または15μl/ml。4日後に、カルチャー上清のウイルスの濃度を、プラークアッセイによって測定した。平均値は、それぞれの濃度に関して算定され、かつ図4で、用量−反応曲線に入れた。曲線は、50%までウイルス増殖が抑制される濃度を測定するために使用した(IC50)。0.6μg/mlのIC50がExo/Exo−異性体で見出された。異性体混合物のIC50は、7.6であることが見出された。これは、純粋なExo/Exo−異性体が、ウイルス増殖の50%減少に、異性体混合物と比較して、10倍以上を下廻る濃度で作用することを意味する。
Claims (13)
- キサントゲネートの刺激作用を減少させるために、ステロイドまたはリン脂質を含有する、請求項1に記載の医薬組成物。
- コレステロールまたはホスファチジルコリンを含有する、請求項2に記載の医薬組成物。
- キサントゲネート1部に対して、ステロイドまたはリン脂質を1〜10部含有する、請求項2または3に記載の医薬組成物。
- キサントゲネート1部に対して、ステロイドまたはリン脂質を2〜4部含有する、請求項4に記載の医薬組成物。
- キサントゲネートの活性を増強させるためのアジュバントとして、イオン性界面活性剤を含有する、請求項1から5までのいずれか1項に記載の医薬組成物。
- イオン性界面活性剤が、6〜19個のC−原子を有する脂肪酸である、請求項6に記載の医薬組成物。
- イオン性界面活性剤が、8〜18個のC−原子を有するアルキルスルフェートである、請求項6に記載の医薬組成物
- キサントゲネートの活性を増強させるためのアジュバントとして、デオキシコリン酸またはその製薬学的に認容性の塩を含有する、請求項1から5までのいずれか1項に記載の医薬組成物。
- キサントゲネートの活性を増強させるためのアジュバントとして、ホスホン酸を含有する、請求項1から5までのいずれか1項に記載の医薬組成物。
- 軟膏またはクリームである、請求項1から10までのいずれか1項に記載の医薬組成物。
- 5%未満の他のかんがえられうる異性体を含有するExo/Exo−トリシクロ[5.2.1.02.6]デク−9−イル−キサントゲネートを製造するための方法において、
トリシクロ[5.2.1.02.6]デカン−9−オールの立体異性体混合物を、減圧下で分別蒸留し、5%未満の他のかんがえられうる異性体を含有するExo/Exo−トリシクロ[5.2.1.02.6]デカン−9−オールを製造し、これをアルカリ金属または金属水素化物と一緒に反応させ、アルコレートを生じさせ、その後に、不活性溶剤中で溶解させ、かつ、CS2を添加することによって、キサントゲネートを製造することを特徴とする、5%未満の他のかんがえられうる異性体を含有するExo/Exo−トリシクロ[5.2.1.02.6]デク−9−イル−キサントゲネートを製造するための方法。
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