JP3619915B2

JP3619915B2 - 偏光板用保護フィルム及び偏光板

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Publication number: JP3619915B2
Application number: JP01189296A
Authority: JP
Inventors: 徹小林; 直子森田; 浩一永安
Original assignee: Konica Minolta Inc
Current assignee: Konica Minolta Inc
Priority date: 1996-01-26
Filing date: 1996-01-26
Publication date: 2005-02-16
Anticipated expiration: 2016-01-26
Also published as: KR970060025A; US6068794A; KR100445617B1; JPH09203810A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は液晶表示装置の偏光板に用いられる偏光板用保護フィルムに関し、詳しくは帯電防止性、耐擦り傷性及び易接着性が付与した液晶表示装置の偏光板に用いられる偏光板用保護フィルム及び該偏光板用保護フィルムが偏向素子フィルムの片面又は両面に有する偏光板に関する。
【０００２】
【従来の技術】
ワープロ、パソコン、テレビ、あるいは計器類等の各種ディスプレイは、その表面をガラスやプラスチック板等の透明保護基盤を通して、文字や図形等の視覚情報が観察されるようになっている。また、最近では上記機器類のディスプレイの多くは液晶表示装置になって来ている。液晶表示装置には、液晶画像を信号通りに表示するために二枚の偏光板が用いられている。偏光板は、通常、ヨウ素及び／又は二色性染料を吸着させ染着させたポリビニルアルコール（以下ＰＶＡと略す）系フィルムを一定方向に延伸配向させた偏光素子フィルムと該偏向素子フィルムを保護する偏光板用保護フィルム等からなっている。
【０００３】
偏光板用保護フィルムとは、偏光素子フィルムの両面に透明なプラスチックフィルムが接着されて出来ている偏光板を保護しているいろいろな機能が付加された透明なプラスチックフィルム複合体のことをいう。
【０００４】
このような偏光板の表面の上記透明性プラスチックフィルムは、一般に傷が付き易いこと、静電気が起き易いこと、薬品に犯され易いこと等の欠点があった。偏光板または液晶表示装置の組み立て工程において、上記欠点が起これば、歩留まりが低下したり、また製品となった後でもこれらの欠点は起こる可能性が高く、商品の信頼性という点からも好ましくなかった。例えば、静電気障害により生じる液晶表示装置の誤作動は商品として致命的な欠陥となっていた。
【０００５】
ところで、偏光板用保護フィルムの透明なプラスチックフィルムとしてのセルローストリアセテートフィルムの表面に紫外線硬化性樹脂からなる硬化塗膜を設けた耐擦り傷性の保護フィルムが、例えば特開平５−１６２２６１号に開示されている。
【０００６】
上記の如き静電気障害を防止するために、保護フィルムの表面に、カーボンブラック等の導電性フィラーを配合した帯電防止塗料層を形成する、例えば特開平６−５１１２２号の方法が提案されており、また、イオンコンプレックス型の界面活性剤を含む塗料を用いて帯電防止を図ったものもあった。
【０００７】
しかしながら、上記導電性フィラーを配合した帯電防止塗料により帯電防止層を形成したものは、導電性フィラーが異物として見えてしまい、塗膜層のヘイズ値が上がり、透明性が低下し商品としての価値が損なわれるという欠点があった。また、イオンコンプレックス型の界面活性剤を用いたものはその表面比抵抗値が湿度変化など環境に作用され易く、耐久性に欠けるという問題があった。
【０００８】
特開平６−１２３８０６号には種々のイオン性高分子化合物の帯電防止剤が記載されているが、擦り傷に対する耐性はほとんど見られなかった。
【０００９】
従来の偏光板用保護フィルムには耐擦り傷性、帯電防止効果がほとんどないため、加工の過程で擦り傷が付いたり、ゴミが付着する等、ロスの増大を招いたり、欠陥商品につながるおそれがあった。このため、仮の保護フィルムを偏光板用保護フィルムの各表面に仮に接着させ、次ぎの加工時にそのフィルムを剥離して使用していた。この剥離時に帯電が発生して、別のゴミが付着したりして問題であった。
【００１０】
また、これらの偏光板の用途において、各種環境下で高い信頼性と耐久性を発揮するためには、偏光素子フィルムを透明なプラスチックフィルムとの間には強固な接着性が要求される。この接着性を向上させる方法として、プラスチックフィルムとしてのセルローストリアセテート（以下ＴＡＣフィルムと略す）を偏光素子フィルムと接着して偏光板をつくる際に、ＴＡＣフィルムの表面をアルカリ鹸化処理して親水性化し、両面にＰＶＡ系接着液が塗布された偏光素子フィルムを張り合わせて接着させるという方法が従来行われていた。しかしながら、この鹸化する方法は、５％以上の水酸化ナトリウム水溶液にＴＡＣフィルムを長時間浸漬するものであり、鹸化処理液が高温で、高濃度のアルカリ液であるため、作業上の安全、また使用済み液の処理の場合環境的安全、あるいはコスト等の見地から好ましいものではなく、また処理されたＴＡＣフィルムの表面に可塑剤がブリードアウトして製品を汚したり、また処理によってヘイズが高くなり品質を落とす虞れもあった。
【００１１】
偏光素子フィルムとの接着に対しては、特開平６−９４９１５号又はその他に、接着性のよい親水性高分子化合物等を塗設することによって安全上あるいは環境上問題とされている鹸化処理を回避出来るとしている。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】
上記のごとく、偏光板用保護フィルムに要求される主たる機能としては、帯電防止性能であり、耐擦り傷性であり、強固な接着性、防幻性、耐薬品性であるが、これらを同時に兼ね備えた偏光板用保護フィルム及び偏光板が未だないというのが現状である。
【００１３】
また、従来、機能性層を偏光板用保護フィルムへ付与するには、透明なプラスチックフィルムのメーカーと、偏光板のメーカーと、あるいはその中間のメーカーとが、上記各種の機能性層を別々に施していたため、工程が多く、また別の所で製造するとか、別の所に輸送するとかすることにより、傷が付いたり、ゴミが付着したり、偏光板用保護フィルムの収率が悪く、ロスが大きくなり、種々の工程によりコストが非常に高くなり、偏光板用保護フィルムのコストダウンが望まれていた。
【００１４】
本発明はこれらの性質を具備した新規な、また優れた偏光板用保護フィルム及び偏光板を提供せんとするものであり、更には低いコストで、収率良く、耐久性のある安定なものを提供せんとするものである。
【００１５】
本発明の目的は、優れた帯電防止性と耐擦り傷性を同時に有する偏光板用保護フィルムを提供することにある。
【００１６】
第二の目的は、偏光板用保護フィルムの片面に優れた帯電防止性、耐擦り傷性を有し、もう一方の面に偏光素子フィルムに対して優れた接着性を同時に有する偏光板用保護フィルムを提供することにある。
【００１７】
第三の目的は、透明なプラスチックフィルムを製膜する際に、その一方の面に帯電防止層と耐擦り傷層を、そしてもう一方の面に偏光素子フィルムのための易接着層を、また必要に応じてＰＶＡ系親水性層とを付与させたより安価で、より収率の良い、そしてより塗布性の優れた偏光板用保護フィルムを提供することにある。
【００１８】
第四の目的は、透明なプラスチックフィルムの一方の面に帯電防止層と耐擦り傷層を有し、もう一方の面に偏光素子フィルムのための易接着層を、また必要に応じてＰＶＡ親水性層を有した偏光板用保護フィルムを、偏光素子フィルムの片面又は両面に、易接着層又はＰＶＡ系親水性層を介して貼り合わせて出来た偏光板を提供することにある。
【００１９】
【課題を解決するための手段】
現状において、帯電防止層と耐擦り傷性層とを兼ね備え持った偏光板用保護フィルムあるいは偏光板が文献や市場には見あたっていない。そこで、本発明者らは、まず、帯電防止性と耐擦り傷性を同時に有する偏光板用保護フィルム及び偏光板について検討した。しかしながら、帯電防止層自身の耐擦り傷性を付与しようとしたが、両立させることが出来なかった。そこで、帯電防止層の上に耐擦り傷性層を重層塗布する試みを行った。その結果、上の層を塗設する際帯電防止層が乱されたり、耐擦り傷性層の塗布性が悪かったり、また、重層された帯電防止層あるいは耐擦り傷性層の接着性が悪かったりして、なかなかうまくいかなかった。
【００２０】
本発明者らは鋭意検討の結果、まず、耐擦り傷性層として紫外線硬化性樹脂組成物塗布層の紫外線照射によって硬化した硬化皮膜層を最もよいものとして決め、これに合う帯電防止剤及び帯電防止層を選択した。その結果アイオネン導電性ポリマーと疎水性バインダーとの混合物の層が上記の紫外線硬化性樹脂組成物に影響されにくいことを見いだした。アイオネン導電性ポリマーだけでは上記上層の影響や、外界の雰囲気の影響を受け易く本発明に適さないことがわかった。
【００２１】
更に本発明者らは、アイオネン導電性ポリマー（以下アイオネンポリマーという場合もある）を含むカチオン系ポリマーのポリマー分子間架橋を有する第４級アンモニウムカチオン導電性ポリマーを含有する帯電防止層とすることによって、前記問題を解決することができることもわかった。
【００２２】
このように、帯電防止性と耐擦り傷性とを兼ね備えた偏光板用保護フィルム及び偏光板を得ることに成功した。しかし、アイオネン導電性ポリマーと疎水性バインダー、あるいはポリマー分子間架橋を有する第４級アンモニウムカチオン導電性ポリマーが本発明に有用である理由は定かではないが、本発明者らはアイオネン導電性ポリマーの場合には、ポリマー直鎖中に第４級アンモニウム基をもつ構造が疎水性バインダー中で適度の親和性があることによる安定性を持ち、紫外線硬化性樹脂組成物液がその上に塗布された時、アイオネン導電性ポリマーが影響を受けずに、良好な塗布性あるいは接着性を与えるのではないかと考えており、また、第４級アンモニウム架橋カチオンポリマーの場合には、架橋構造によって第４級アンモニウムカチオン性導電性ポリマーが細かい粒状性となり、しかも塗布後該架橋ポリマーはよく互いに凝集してさらに安定な構造をとることによって、紫外線硬化性樹脂組成物塗布液の塗布に対して乱されることなく安定化しているものと考えている。しかし、本発明はこの推測にしばられるものではない。
【００２３】
また、紫外線硬化性樹脂組成物塗布液をフィルムの上に塗布後、紫外線硬化性樹脂を照射して硬化皮膜層は、耐薬品性を有し、前記アルカリ鹸化処理にも耐えるため、この硬化皮膜層を有するフィルムをアルカリ鹸化処理液に浸漬して、硬化皮膜層と反対側の面のフィルム面を鹸化して親水性化することが出来ることがわかったが、アルカリ処理を施すには前記の煩わしい設備と環境下でおこなわなければならないため、このような方法は避けたほうが好ましい。そこで、本発明においては、そのままのＴＡＣ面に親水性ポリマーを有する易接着層を設ける方法を取ることにし、優れた複合的な種々の特性を持つ偏光板用保護フィルム及び偏光板を得ることに成功した。
【００２４】
本発明者らは上記目的を下記によって達成することが出来た。すなわち：
（イ）透明なプラスチックフィルムの表面の一方の面に、下記一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ）、一般式（ＩＩＩ）、一般式（ＩＶ）及び一般式（Ｖ）（以下一般式（Ｉ）乃至一般式（Ｖ）のように表すことがある）で示されるアイオネン導電性ポリマー及び下記の如き疎水性バインダーを含有する帯電防止層を塗設し、該帯電防止層の上に紫外線硬化性樹脂組成物を含有する層を塗設し、続いて該層に紫外線を照射し硬化させてなる硬化皮膜層とすることによって偏光板用保護フィルムを得ることを達成した。
【００２５】
（ロ）塗布工程で途中で巻き取ることなく、又は透明なプラスチックフィルムを製膜し巻き取るまでの連続工程内で途中巻き取ることなく、下記一般式（Ｉ）乃至一般式（Ｖ）で示されるアイオネン導電性ポリマー及び下記の如き疎水性バインダーを含有する帯電防止層を塗設し、該帯電防止層の上に紫外線硬化性樹脂組成物を塗設した後、該層に紫外線を照射して硬化層となし、該透明なプラスチックフィルムの他方の面に、親水性ポリマーを有する易接着層を塗設し、必要に応じて更に該易接着層の上にＰＶＡ系親水性層を塗設することによって、より安価な、より収率のよい、また別の仮の保護フィルムを必要としない、更により塗布性の安定した偏光板用保護フィルムを得ることが出来た。
【００２６】
（ハ）透明なプラスチックフィルムの表面の一方の面に下記一般式（Ｉ）乃至（Ｖ）で示されるアイオネン導電性ポリマー及び疎水性バインダーを含有する帯電防止層を有し、該帯電防止層の上に紫外線硬化性樹脂組成物を含有する層に紫外線を照射し硬化させてなる硬化皮膜層を有し、該透明フィルムの他の面に親水性ポリマーを含有する易接着層又は該易接着層の上に偏向素子フィルムを接着させるためのＰＶＡ系親水性層を有する偏光板用保護フィルムが、偏向素子フィルムの片面又は両面に、親水性ポリマーを含有する易接着層又はＰＶＡ系親水性層を介して貼りあわさせることにより偏光板を得ることを達成した。
【００２７】
（ニ）透明なプラスチックフィルムの表面の一方の面に、下記一般式（１）又は一般式（２）で示されるポリマー分子間架橋を有するカチオン性導電性ポリマーを含有する帯電防止層を塗設し、該帯電防止層の上に紫外線硬化組成物を含有する層を塗設し、続いて該層に紫外線を照射し硬化させてなる硬化皮膜層とすることによって偏光板用保護フィルムを得ることを達成した。
【００２８】
（ホ）透明なプラスチックフィルムを鹸化処理をすることなく、帯電防止層側と反対側に、下記の如き親水性ポリマーを含有する易接着層を設け、必要に応じて更にその上にＰＶＡ系の偏向素子フィルムを接着し易くする層を重ねて設けることによって経済的に偏光板用保護フィルムを得ることを達成した。
【００２９】
（ヘ）塗布工程で途中巻き取ることなく、又は透明なプラスチックフィルムを製膜し巻き取るまでの連続工程内で途中巻き取ることなく、下記一般式（１）又は一般式（２）で示されるポリマー分子間架橋を有するカチオン性導電性ポリマーを含有する帯電防止層を塗設し、該帯電防止層の上に紫外線硬化性樹脂組成物を含有する層を塗設した後、該層に紫外線を照射して硬化皮膜層となし、該透明なプラスチックフィルムの他方の面に、下記の如き親水性ポリマーを有する易接着層を塗設し、必要に応じて更に該易接着層の上にＰＶＡ系親水性層を塗設することによって、より安価な、より収率のよい、また別の仮の保護フィルムを必要としない、更により塗布性の安定した偏光板用保護フィルムを得ることが出来た。
【００３０】
（ト）透明なプラスチックフィルムの表面の一方の面に、下記一般式（１）又は一般式（２）で示されるポリマー分子間架橋を有するカチオン性導電性ポリマーを含有する帯電防止層を有し、該帯電防止層の上に紫外線硬化樹脂組成物を含有する層を塗設し、該層に紫外線を照射し硬化させてなる硬化皮膜層を有し、該透明フィルムの他の面に親水性ポリマーを含有する易接着層又は該易接着層の上に偏向素子フィルムを接着させるためのＰＶＡ系親水性層を有する偏光板用保護フィルムが、偏向素子フィルムの片面又は両面に、親水性ポリマーを含有する易接着層又はＰＶＡ系親水性層を介して貼りあわさせた偏光板を得ることを達成した。
【００３１】
以下本発明を詳細に説明する。
【００３２】
［透明なプラスチックフィルム］
本発明に適する透明なプラスチックフィルムは、例えば、ポリエステルフィルム、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、セロファン、セルロースジアセテートフィルム、ＴＡＣフィルム、セルロースアセテートブチレートフィルム、ポリ塩化ビニリデンフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、エチレンビニルアルコールフィルム、シンジオタクティックポリスチレン系フィルム，ポリカーボネートフィルム、ノルボルネン樹脂系フィルム、ポリメチルペンテンフィルム、ポリエーテルケトンフィルム、ポリエーテルスルホンフィルム、ポリスルホン系フィルム、ポリエーテルケトンイミドフィルム、ポリアミドフィルム、フッ素樹脂フィルム、ナイロンフィルム、アクリルフィルムあるいはポリアリレート系フィルム等を挙げることができるが、本発明には、ＴＡＣフィルム、ポリカーボネート（以下ＰＣと略すことがある）フィルム、シンジオタクティックポリスチレン系フィルム、ポリアリレート系フィルム、ノルボルネン樹脂系フィルム及びポリスルホン系フィルムが透明性、機械的性質、光学的異方性がない点など好ましく、特にＴＡＣフィルム及びＰＣフィルムが、それらの中でも、製膜性が容易で加工性に優れているため好ましく用いられる。
【００３３】
次に、ＴＡＣフィルムの製膜法について述べる。ＴＡＣフィルムは一般的に、ＴＡＣフレーク原料及び可塑剤をメチレンクロライドに溶解して粘稠液とし、これに可塑剤を溶解してドープとなし、エックストルーダーダイスから、エンドレスに回転するステンレス等の金属ベルト（バンドともいう）上に流延して、乾燥させ、生乾きの状態でベルトから剥離し、ロール等の搬送装置により、両面から乾燥させて巻き取り、作られる。ＰＣフィルムについてもＴＡＣフィルムと同様に製膜することが出来る。
【００３４】
なお、巻き取られたＴＡＣ又はＰＣフィルムは次ぎの塗布工程で帯電防止塗布液組成物等が塗布されるが、一般的には一つの塗布が終わる毎に巻き取り、また次ぎの塗布を行うというように断続的に塗布を行っている。この方法であると、収率が落ちたり、輸送コストがかかったり、フィルムを痛めやすいという欠点があった。本発明者らは一つの工程内で連続して色々な塗布液組成物を次々と塗布を行うことにより、収率が上がり、コストが安くなり、フィルムの損傷もよいばかりでなく、フィルムとの接着性あるいは塗布層間の接着性がより優れていることを発見し、連続塗布方式の方が好ましいことを見いだした。更に、ＴＡＣ又はＰＣフィルムの製膜のラインと塗布ラインとを結合させるいわゆるインライン塗布（製膜と塗布が同一ライン内にある）は収率、コスト、接着性などが、より優れていることを見いだした。したがって、本発明のように、多種類の塗布を行うには、断続的な塗布よりも連続塗布方式が好ましく、特に連続方式よりもインライン方式の方が好ましい。
【００３５】
上記可塑剤には、トリフェニルホスフェート、ビフェニル−ジフェニルホスフェート、ジメチルエチルホスフェート、エチルフタリルエチルグリコレート等が好ましく用いられるが、可塑剤はＴＡＣフィルムの耐水性を付与するのに、重要な素材れあるが、偏光板用保護フィルムには出来るだけ少量の添加が好ましい。ＰＣフィルムには上記可塑剤は一般的に不要であるが、添加してもかまわない。
【００３６】
また、本発明に有用なＴＡＣ又はＰＣフィルム中に、紫外線吸収剤を含有させることによって、耐光性に優れた偏光板用保護フィルムを得ることが出来る。本発明に有用な紫外線吸収剤としては、サリチル酸誘導体（ＵＶ−１）、ベンゾフェノン誘導体（ＵＶ−２）、ベンゾトリアゾール誘導体（ＵＶ−３）、アクリロニトリル誘導体（ＵＶ−４）、安息香酸誘導体（ＵＶ−５）又は有機金属錯塩（ＵＶ−６）等があり、それぞれ（ＵＶ−１）としては、サリチル酸フェニル、４−ｔ−ブチルフェニルサリチル酸等を、（ＵＶ−２）としては、２−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン等を、（ＵＶ−３）としては、２−（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）−ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′−５′−ジ−ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール等を、（ＵＶ−４）としては、２−エチルヘキシル−２−シアノ−３，３′−ジフェニルアクリレート、メチル−α−シアノ−β−（ｐ−メトキシフェニル）アクリレート等を、（ＵＶ−５）としては、レゾルシノール−モノベンゾエート、２′，４′−ジ−ｔ−ブチルフェニル−３，５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート等を、（ＵＶ−６）としては、ニッケルビス−オクチルフェニルサルファミド、エチル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルリン酸のニッケル塩等を挙げることができる。
【００３７】
［帯電防止層］
本発明の導電性ポリマーは下記一般式（Ｉ）乃至一般式（Ｖ）で表されるアイオネン導電性ポリマー、及び下記一般式（１）又は一般式（２）で示されるポリマー分子間架橋を有する第４級アンモニウムカチオンポリマーである。
【００３８】
〈アイオネン導電性ポリマー〉
本発明のアイオネン導電性ポリマーは下記一般式（Ｉ）乃至一般式（Ｖ）で表される。
【００３９】
【化１】

【００４０】
ここで一般式（Ｉ）において、Ｚ^１、Ｚ^２は炭素数１〜７のアルキレン基あるいはアルケニレン基を表し、Ｒ^１及びＲ^２は炭素数１〜１０のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基を表す。Ｚ^１、Ｚ^２、Ｒ^１及びＲ^２はアルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルケニル基から選ばれる少なくとも１つの置換基を有してもよい。またＲ^１及びＲ^２は連結して環を形成してもよい。Ｗ^１は２価の基を表す。Ｘはアニオンを表し、ｎ_１は１〜１００の整数で、好ましくは１〜７０であり、より好ましくは３〜６０である。
【００４１】
また一般式（ＩＩ）においてＺ^３及びＺ^４は窒素４級カチオンを含み、環を形成する炭素数３〜１０の原子群を表す。Ｚ^３及びＺ^４が芳香環を形成するときは、Ｒ^３及びＲ^４は必要としない。Ｚ^３及びＺ^４が飽和環を形成するときは、Ｒ^３及びＲ^４は炭素数１〜１０のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基を表し、アルキル基、ヒドロキシアルキル基からなる少なくとも１つの置換基を有していてもよい。Ｖ^１及びＷ^２は２価の基を表し、Ｖ^１は（上記環が直接結合している場合にはＶ^１はない）アルキレン基、アルケニレン基、アラルキレン基を表す。Ｘはアニオンを表す。ｎ_２は１〜１００の整数で、好ましくは１〜７０であり、より好ましくは３〜６０である。
【００４２】
一般式（ＩＩＩ）において、Ｒ^５及びＲ^６は炭素数１〜１０のアルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基を表し、炭素数１〜１０のアルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルケニル基である置換基を有してもよい。Ｖ^２及びＷ^３は２価の基を表し、Ｖ^２はアルキレン基、アルケニレン基、アラルキレン基を表す。Ｘはアニオンを表す。ｎ_３は１〜１００の整数で、好ましくは１〜７０であり、より好ましくは３〜６０である。
【００４３】
一般式（ＩＶ）において、Ｒ^７及びＲ^８は炭素数１〜１０のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基を表し、アルキル基、ヒドロキシアルキル基からなる少なくとも１つの置換基を有してもよい。Ｗ^４は２価の基を表す。Ｘはアニオンを表す。ｎ_４は１〜１００の整数で、好ましくは１〜７０であり、より好ましくは３〜６０である。
Ｗ^１、Ｗ^２、Ｗ^３及びＷ^４は炭素数１〜１０のアルキレン基、アルケニレン基、アラルキレン基である。
【００４４】
一般式（Ｖ）において、
Ｂは共重合可能なエチレン性不飽和モノマー単位であり
Ｒ^９は水素原子またはメチル基を表すが、同時に同一基である必要はなく
Ｌ^１及びＬ^２は２価の連結基を表し
Ｑ^１は第４級アンモニウム基を一つ以上含む単位の連鎖で１価の基であり
Ｑ^２は第４級アンモニウム基を一つ以上含む単位の基であり
ｙは０〜９０モル％であり
ｑは０〜９９モル％であり
ｓは０〜５０モル％であって
ｙ＋ｓ＝１００である場合はなく
ｙ＋ｑ＋ｓ＝１００である。
【００４５】
一般式（Ｖ）におけるＱ^１は下記一般式（ＶＩ）乃至一般式（ＩＸ）で示される。
【００４６】
ここで一般式（ＶＩ）においてＺ^５及びＺ^６は炭素数１〜７のアルキレン基あるいはアルケニレン基を表し、Ｒ^１０及びＲ^１１は炭素数１〜１０のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基を表す。Ｚ^５、Ｚ^６、Ｒ^１０及びＲ^１１はアルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルケニル基から選ばれる少なくとも１つの置換基を有してもよい。またＲ^１０及びＲ^１１は連結して環を形成してもよい。Ｗ^５は２価の基を表す。Ｘはアニオンを表し、ｎ_５は１〜１００の整数で、好ましくは１〜７０であり、より好ましくは３〜６０である。この一般式（ＶＩ）は第４級アンモニウム基を１つ以上含む単位の連鎖、すなわちアイオネンポリマーの連鎖であり、一般式（Ｖ）におけるＬ^１に連結するＱ^１の一般式（ＶＩ）の末端Ｔ^１は下記一般式（Ｘ）で表され、Ｔ^１のＭは炭素数１〜１０のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基であり、またＭのついている窒素原子が第３級アミンの末端の場合にはＭは必要ない。
【００４７】
また一般式（ＶＩＩ）においてＺ^７及びＺ^８は窒素４級カチオンを含み、環を形成する炭素数３〜１０の原子群を表す。Ｚ^７及びＺ^８が芳香環を形成するときは、Ｒ^１２及びＲ^１３は必要としない。Ｚ^７及びＺ^８が飽和環を形成するときは、Ｒ^１２及びＲ^１３は炭素数１〜１０のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基を表し、アルキル基、ヒドロキシアルキル基からなる少なくとも１つの置換基を有していてもよい。Ｖ^３及びＷ^６は２価の基を表し、Ｖ^３は（上記環が直接結合している場合にはＶ^３はない）アルキレン基、アルケニレン基、アラルキレン基を表す。Ｘはアニオンを表す。ｎ_６は１〜１００の整数で、好ましくは１〜７０であり、より好ましくは３〜６０である。この一般式（ＶＩＩ）は第４級アンモニウム基を１つ以上含む単位の連鎖のアイオネンポリマーで一般式（Ｖ）におけるＬ^１に連結するＱ^１の一般式（ＶＩＩ）の末端Ｔ^２は一般式（ＸＩ）で表され、Ｔ^２のＭは炭素数１〜１０のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基であり、またＭのついている窒素原子が第３級アミンの末端の場合にはＭは必要ない。
【００４８】
一般式（ＶＩＩＩ）において、Ｒ^１４及びＲ^１５は炭素数１〜１０のアルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基を表し、炭素数１〜１０のアルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルケニル基である置換基を有してもよい。Ｖ^４及びＷ^７は２価の基を表し、Ｖ^４はアルキレン基、アルケニレン基、アラルキレン基を表す。Ｘはアニオンを表す。ｎ_７は１〜１００の整数で、好ましくは１〜７０であり、より好ましくは３〜６０である。この一般式（ＶＩＩＩ）は第４級アンモニウム基を１つ以上含む単位の連鎖のアイオネンポリマーであり、一般式（Ｖ）におけるＬ^１に連結するＱ^１の一般式（ＶＩＩＩ）の末端Ｔ^３は一般式（ＸＩＩ）で表され、Ｔ^３のＭは炭素数１〜１０のアルキル基、アルケニル基、ベンジル基、アリル基であり、またＭのついている窒素原子が第３級アミンの末端の場合にはＭは必要ない。
【００４９】
一般式（ＩＸ）において、Ｒ^１６及びＲ^１７は炭素数１〜１０のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基を表し、アルキル基、ヒドロキシアルキル基からなる少なくとも１つの置換基を有してもよい。Ｗ^８は２価の基を表す。Ｘはアニオンを表す。ｎ_８は１〜１００の整数で、好ましくは１〜７０であり、より好ましくは３〜６０である。この一般式（ＩＸ）は第４級アンモニウム基を１つ含む単位の連鎖、すなわちアイオネンポリマーの連鎖であり、一般式（Ｖ）におけるＬ^１に連結するＱ^１の一般式（ＩＸ）の末端Ｔ^４のＭは一般式（ＸＩＩＩ）で表され、Ｔ^４のＭは炭素数１〜１０のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基であり、またＭのついている窒素原子が第３級アミンの末端の場合にはＭは必要ない。
【００５０】
Ｗ^５、Ｗ^６、Ｗ^７及びＷ^８は炭素数１〜１０のアルキレン基、アルケニレン基、アラルキレン基である。
【００５１】
Ｔ^１、Ｔ^２、Ｔ^３及びＴ^４は下記一般式（Ｘ）、一般式（ＸＩ）、一般式（ＸＩＩ）及び一般式（ＸＩＩＩ）である他に下記の如き水酸基あるいはハロゲン基である場合があり、それは加水分解反応あるいは未反応の場合であって、全体で０〜５モル％含む可能性があるが、これらは不必要なものであって含まないように合成するのが好ましい。
【００５２】
【化２】

【００５３】
【化３】

【００５４】
一般式（Ｖ）のＬ^２は２価に連結基であり、Ｑ^２は第４級アンモニウムを一つ以上有する基であり、上記一般式（Ｘ）、一般式（ＸＩ）、一般式（ＸＩＩ）、一般式（ＸＩＩＩ）及び下記一般式（ＸＩＶ）である。これらの一般式（Ｘ）、一般式（ＸＩ）、一般式（ＸＩＩ）及び一般式（ＸＩＩＩ）は上記で説明したものと同ようである。また、下記一般式（ＸＩＶ）において、ＤはＮと共に環状構造を形成する炭素数１〜１２の不飽和５員環あるいは６員環を主体とする異項環を表し、また炭素数１〜１２の飽和５員環あるいは６員環を主体とする異項環を表す。Ｍは炭素数１〜１２のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基を表す。
【００５５】
【化４】

【００５６】
〈ポリマー分子間架橋を有する第４級アンモニウムカチオンポリマー〉
本発明の分子間架橋を有する第４級アンモニウムカチオンポリマーは下記一般式（１）、一般式（２）及び一般式（３）で表される。
【００５７】
【化５】

【００５８】
ここで、一般式（１）において：
Ａは少なくとも二つのエチレン性不飽和基をもつ共重合可能なモノマー単位であり
Ｂは共重合可能なエチレン性不飽和モノマー単位であり
Ｒ_１は水素原子またはメチル基を表すが、同時に同一基である必要はなく
Ｌ_１、Ｌ_２、Ｌ_３、Ｌ_４、Ｌ_５、Ｌ_６は２価の連結基を表し
Ｑ_１は第４級アンモニウム基を一つ以上含む単位の連鎖で２価の連結基であり
Ｑ_２は第４級アンモニウム基を一つ以上含む単位の連鎖で１価の基であり
Ｑ_３は第４級アンモニウム基を一つ以上含む単位で２価の連結基であり
Ｑ_４は第４級アンモニウム基を一つ以上含む単位の基であり
ｘは０〜８０モル％であり
ｙは０〜９０モル％であり
ｐは０〜１００モル％であり
ｑは０〜９９モル％であり
ｒは０〜１００モル％であり
ｓは０〜５０モル％であって
ｘ＋ｙ＝１００である場合はなく
ｙ＋ｑ＝１００である場合はなく
ｙ＋ｓ＝１００である場合はなく
ｑ＋ｓ＝１００である場合はなく
ｙ＋ｑ＋ｓ＝１００である場合はなく
ｘ＋ｙ＋ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＝１００である。
【００５９】
また、一般式（２）及び一般式（３）において：
Ｑ_５は第４級アンモニウム基を一つ以上含む連鎖で２価の連結基であり
Ｑ_６は第４級アンモニウム基を一つ以上含む単位の３価の連結基であり
Ｙは第４級アンモニウム基を含まない三価の連結基である。
【００６０】
一般式（１）において、Ｒ_１は水素原子あるいはメチルを表しているが、同時に同一基である必要はない。
【００６１】
一般式（１）において、Ｌ_１、Ｌ_２、Ｌ_３、Ｌ_４、Ｌ_５及びＬ_６は下記の如き２価の連結基を表し、例えば：
【００６２】
【化６】

【００６３】
である。
【００６４】
一般式（１）において、Ｑ_１及びＱ_２は第４級アンモニウム基を一つ以上含む単位の連鎖で２価の連結基であり、下記一般式（４）、下記一般式（５）、一般式（６）及び一般式（７）で示される。
【００６５】
【化７】

【００６６】
ここで一般式（４）において、Ｚ_１、Ｚ_２は炭素数１〜７のアルキレン基あるいはアルケニレン基を表し、Ｒ_４及びＲ_５は炭素数１〜１０のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基を表す。Ｚ_１、Ｚ_２、Ｒ_４及びＲ_５はアルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルケニル基から選ばれる少なくとも１つの置換基を有してもよい。またＲ_４、Ｒ_５は連結して環を形成してもよい。Ｗ_１は２価の基を表す。Ｘはアニオンを表し、ｎ_９は１〜１００の整数で、好ましくは１〜７０であり、より好ましくは３〜６０である。この一般式（４）は第４級アンモニウム基を１つ以上含む単位の連鎖、すなわちアイオネンポリマーの連鎖であり、一般式（１）におけるＬ_１，Ｌ_２に連結するＱ_１の一般式（４）の末端Ｔ_１は下記一般式（８）で表され、Ｔ_１のＭはＬ_１あるいはＬ_２である。また一般式（１）におけるＬ_３に連結するＱ_２の一般式（４）の末端Ｔ_１は下記一般式（８）で表され、Ｔ_１のＭは炭素数１〜１０のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基であり、またＭのついている窒素原子が第３級アミンの末端の場合にはＭは必要ない。一般式（８）において、Ｚ_５及びＺ_６は炭素数１〜７のアルキレン基を表し、Ｒ_１２及びＲ_１３は炭素数１〜１０のアルキル基、アルケニル基、ベンジル基、アリル基を表す。Ｚ_５、Ｚ_６、Ｒ_１２及びＲ_１３はアルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルケニル基から選ばれる少なくとも１つの置換基を有してもよい。またＲ_１２とＲ_１３は連結して環を形成してもよい。Ｘは同様にアニオンを表す。
【００６７】
また一般式（５）においてＺ_３及びＺ_４は窒素４級カチオンを含み、環を形成する炭素数３〜１０の原子群を表す。Ｚ_３及びＺ_４が芳香環を形成するときは、Ｒ_６及びＲ_７は必要としない。Ｚ_３及びＺ_４が飽和環を形成するときは、Ｒ_６及びＲ_７は炭素数１〜１０のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基を表し、アルキル基、ヒドロキシアルキル基からなる少なくとも１つの置換基を有していてもよい。Ｖ_１及びＷ_２は２価の基を表し、Ｖ_１は（上記環が直接結合している場合にはＶ_１はない）アルキレン基、アルケニレン基、アラルキレン基を表す。Ｘはアニオンを表す。ｎ_１０は１〜１００の整数で、好ましくは１〜７０であり、より好ましくは３〜６０である。この一般式（５）は第４級アンモニウム基を１つ以上含む単位の連鎖のアイオネンポリマーで、一般式（１）におけるＬ_１及びＬ_２に連結するＱ_１の一般式（５）の末端Ｔ_２は下記一般式（９）で表され、Ｔ_２のＭはＬ_１あるいはＬ_２である。一般式（１）におけるＬ_３に連結するＱ_２の一般式（５）の末端Ｔ_２は下記一般式（９）で表され、Ｔ_２のＭは炭素数１〜１０のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基であり、またＭのついている窒素原子が第３級アミンの末端の場合にはＭは必要ない。一般式（９）においてＺ_７及びＺ_８は窒素４級カチオンを含み、環を形成する炭素数３〜１０の原子群を表す。Ｚ_７及びＺ_８が芳香環を形成するときは、Ｒ_１４及びＲ_１５は必要としない。Ｚ_７及びＺ_８が飽和環を形成するときは、Ｒ_１４及びＲ_１５は炭素数１〜１０のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基を表し、アルキル基、ヒドロキシアルキル基からなる少なくとも１つの置換基を有していてもよい。Ｖ_３は２価の基を表し、Ｖ_３は（上記環が直接結合している場合にはＶ_３はない）アルキレン基、アルケニレン基、アラルキレン基を表す。Ｘはアニオンを表す。
【００６８】
一般式（６）において、Ｒ_８及びＲ_９は炭素数１〜１０のアルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基を表し、炭素数１〜１０のアルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルケニル基である置換基を有してもよい。Ｖ_２及びＷ_３は２価の基を表し、Ｖ_２はアルキレン基、アルケニレン基、アラルキレン基を表す。Ｘはアニオンを表す。ｎ_１１は１〜１００の整数で、好ましくは１〜７０であり、より好ましくは３〜６０である。この一般式（６）は第４級アンモニウム基を１つ以上含む単位の連鎖のアイオネンポリマーの連鎖であり、一般式（１）におけるＬ_１及びＬ_２に連結するＱ_１の一般式（６）の末端Ｔ_３は下記一般式（１０）で表され、Ｔ_３のＭはＬ_１あるいはＬ_２である。また一般式（１）におけるＬ_３に連結するＱ_２の一般式（６）の末端Ｔ_３は下記一般式（１０）で表され、Ｔ_３のＭは炭素数１〜１０のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基であり、またＭのついている窒素原子が第３級アミンの末端の場合にはＭは必要ない。一般式（１０）において、Ｒ_１６及びＲ_１７は炭素数１〜１０のアルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルケニル基、ベンジル基、アリル基を表し、炭素数１〜１０のアルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルケニル基である置換基を有してもよい。Ｖ_３は２価の基を表し、Ｖ_３はアルキレン基、アルケニレン基、アラルキレン基を表す。Ｘはアニオンを表す。
【００６９】
一般式（７）において、Ｒ_１０及びＲ_１１は炭素数１〜１０のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基を表し、アルキル基、ヒドロキシアルキル基からなる少なくとも１つの置換基を有してもよい。Ｗ_４は２価の基を表す。Ｘはアニオンを表す。ｎ_１２は１〜１００の整数で、好ましくは１〜７０であり、より好ましくは３〜６０である。この一般式（７）は第４級アンモニウム基を１つ含む単位の連鎖、すなわちアイオネンポリマーの連鎖であり、一般式（１）におけるＬ_１及びＬ_２に連結するＱ_１の一般式（７）の末端Ｔ_４のＭはＬ_１あるいはＬ_２である。また一般式（１）におけるＬ_３に連結するＱ_２の一般式（７）の末端Ｔ_４は下記一般式（１１）で表され、Ｔ_４のＭは炭素数１〜１０のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基であり、またＭのついている窒素原子が第３級アミンの末端の場合にはＭは必要ない。一般式（１１）において、Ｒ_１８及びＲ_１９は炭素数１〜１０のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基を表し、アルキル基、ヒドロキシアルキル基からなる少なくとも１つの置換基を有してもよい。Ｘはアニオンを表す。
【００７０】
Ｗ_１、Ｗ_２、Ｗ_３、Ｗ_４は炭素数１〜１０のアルキレン基、アルケニレン基、アラルキレン基である。
【００７１】
Ｔ_１、Ｔ_２、Ｔ_３、Ｔ_４は上記一般式（８）、一般式（９）、一般式（１０）、及び一般式（１１）である他に下記の如き水酸基あるいはハロゲン基である場合があり、それは加水分解反応あるいは未反応の場合であって、全体で０〜５モル％含む可能性があるが、これらは不必要なものであって含まないように合成するのが好ましい。
【００７２】
【化８】

【００７３】
一般式（１）において、Ｑ_３及びＱ_４は上記一般式（８）、一般式（９）、一般式（１０）、一般式（１１）及び一般式（１２）で前記と同様に示される。
【００７４】
ここで前記と同様に、一般式（８）、一般式（９）、一般式（１０）及び一般式（１１）において、Ｒ_１２、Ｒ_１３、Ｒ_１４、Ｒ_１５、Ｒ_１６、Ｒ_１７、Ｒ_１８及びＲ_１９は炭素数１〜１０のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基である。
【００７５】
一般式（８）において、Ｚ_５及びＺ_６は炭素数１〜７のアルキレン基あるいはアルケニレン基を表し、Ｚ_５、Ｚ_６、Ｒ_１２及びＲ_１３はアルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルケニル基から選ばれる少なくとも１つの置換基を有してもよい。またＲ_１２とＲ_１３は連結して環を形成してもよい。
一般式（９）において、Ｚ_７及びＺ_８は窒素４級カチオンを含み、環を形成する炭素数３〜１０の原子群を表す。Ｚ_７とＺ_８が芳香環を形成するときは、Ｒ_１４及びＲ_１５は必要としない。Ｚ_７とＺ_８が飽和環を形成するときは、Ｒ_１４及びＲ_１５は炭素数１〜１０のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基を表す。
【００７６】
一般式（１）におけるＬ_４及びＬ_５に連結するＱ_３の一般式（８）、一般式（９）、一般式（１０）及び一般式（１１）のＭはＬ_４あるいはＬ_５であり、一般式（１）におけるＬ_６に連結するＱ_４の一般式（８）、一般式（９）、一般式（１０）、一般式（１１）及び一般式（１２）のＭは炭素数１〜１０のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基である。Ｘはアニオンを表す。
【００７７】
一般式（９）において、Ｖ_３は（環が直接結合している場合にはＶ_３はない）２価の連結基で、アルキレン基、アルケニレン基、アラルキレン基を表す。
【００７８】
一般式（１０）において、Ｖ_４は２価の基を表しアルキレン基、アルケニレン基、アラルキレン基を表す。
【００７９】
一般式（１２）において、ＤはＮと共に環状構造を形成する炭素数１〜１２の不飽和５員環あるいは６員環を主体とする異項環を表し、また炭素数１〜１２の飽和５員環あるいは６員環を主体とする異項環を表す。Ｍは炭素数１〜１２のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基を表す。
【００８０】
上記一般式（２）及び一般式（３）において、Ｑ_５は下記一般式（１３）、一般式（１４）、一般式（１５）及び一般式（１６）で示されるアイオネンポリマー鎖である。
【００８１】
【化９】

【００８２】
ここで一般式（１３）において、Ｚ_９及びＺ_１０は炭素数１〜７のアルキレン基あるいはアルケニレン基を表し、Ｒ_２０及びＲ_２１は炭素数１〜１０のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基を表す。Ｚ_９、Ｚ_１０、Ｒ_２０及びＲ_２１はアルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルケニル基から選ばれる少なくとも１つの置換基を有してもよい。またＲ_２０及びＲ_２１は連結して環を形成してもよい。Ｗ_５は２価の基を表す。Ｘはアニオンを表し、ｎ_１３は１〜１００の整数で、好ましくは１〜７０であり、より好ましくは３〜６０である。
【００８３】
また一般式（１４）においてＺ_１１及びＺ_１２は窒素４級カチオンを含み、環を形成する炭素数３〜１０の原子群を表す。Ｚ_２２及びＺ_２３が芳香環を形成するときは、Ｒ_２２及びＲ_２３は必要としない。Ｚ_１１及びＺ_１２が飽和環を形成するときは、Ｒ_２２及びＲ_２３は炭素数１〜１０のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基を表し、アルキル基、ヒドロキシアルキル基からなる少なくとも１つの置換基を有していてもよい。Ｖ_５及びＷ_６は２価の基を表し、Ｖ_５は（上記環が直接結合している場合にはＶ_５はない）アルキレン基、アルケニレン基、アラルキレン基を表す。Ｘはアニオンを表す。ｎ_１４は１〜１００の整数で、好ましくは１〜７０であり、より好ましくは３〜６０である。
【００８４】
一般式（１５）において、Ｒ_２４及びＲ_２５は炭素数１〜１０のアルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基を表し、炭素数１〜１０のアルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルケニル基である置換基を有してもよい。Ｖ_６及びＷ_７は２価の基を表し、Ｖ_６はアルキレン基、アルケニレン基、アラルキレン基を表す。Ｘはアニオンを表す。ｎ_１５は１〜１００の整数で、好ましくは１〜７０であり、より好ましくは３〜６０である。
【００８５】
一般式（１６）において、Ｒ_２６及びＲ_２７は炭素数１〜１０のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基を表し、アルキル基、ヒドロキシアルキル基からなる少なくとも１つの置換基を有してもよい。Ｗ_８は２価の基を表す。Ｘはアニオンを表す。ｎ_１６は１〜１００の整数で、好ましくは１〜７０であり、より好ましくは３〜６０である。
Ｗ_５、Ｗ_６、Ｗ_７及びＷ_８は炭素数１〜１０のアルキレン基、アルケニレン基、アラルキレン基である。本発明の一般式（２）のＱ_５はアイオネンポリマーの連鎖であり、またＱ_６はＱ_５をも含む３価以上の架橋構造の連結基、又は第４級アンモニウム基を有する３価以上の架橋構造の連結基で、概念的に示すと下記のごとくである。
【００８６】
【化１０】

【００８７】
ここで、Ｙは一般式（３）のＹと同じで、３官能以上の連結基であり、Ｉは一般式（１３）乃至一般式（１６）で示されるアイオネンポリマーであり、Ｒ_２８及びＲ_２９は炭素数１〜１０のアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アリル基、アリール基であり、アルキル基またはヒドロキシアルキル基の置換基を有していてもよい。
【００８８】
次ぎに、上記カチオン性導電性ポリマーの合成法の概略を説明する。
【００８９】
本発明の一般式（Ｉ）乃至一般式（Ｖ）の合成法について述べる。
【００９０】
（ａ）一般式（Ｉ）乃至一般式（ＩＶ）については、２個の第３級アミンを有する化合物と二個のアルキル化剤又はアラルキル化剤を有する化合物とを４級化しながら重合してアイオネンポリマーとする方法が用いられる。
【００９１】
（ｂ）一般式（ＩＶ）については、第２級アミン化合物と２価のアルキル化剤またはアラルキル化剤とを予め反応させて２価の第３級アミン化合物とし、これと更に２価のアルキル化剤またはアラルキル化剤とを４級化反応させてアイオネンポリマーとする方法が用いられる。
【００９２】
（ｃ）一般式（Ｖ）については、第３級アミノ基と４級化反応し得る下記一般式（ＸＶ）のエチレン性反応性不飽和モノマーと必要に応じて他の共重合可能なエチレン性不飽和モノマーとを重合した後、第３級アミン化合物（アイオネンポリマーも含む）を反応させて４級化する方法が用いられる。なお、第３級アミン化合物が２個以上の窒素原子を持っている場合には、反応しなかった他の末端の第３級アミンに対しては前記アルキル化剤、又はアラルキル化剤で４級化し、安定化する。
一般式（ＸＶ）
ＣＨ_２＝ＣＲ−Ｌ−Ｇ
ここでＲは水素原子またはメチル基、Ｌは２価の連結基、Ｇは第３級アミノ基と反応し得る基である。
【００９３】
（ｄ）また、一般式（Ｖ）については、第３級アミン化合物と４級化反応し得る上記一般式（ＸＶ）のエチレン性反応性不飽和モノマーと第３級アミン化合物（アイオネンポリマーを含む）とを下記一般式（ＸＶＩ）で表される予め反応させた第４級アンモニウム基を有するエチレン性不飽和モノマーを重合する方法も用いられる。
【００９４】
一般式（ＸＶＩ）
ＣＨ_２＝ＣＲ−Ｌ−Ｑ^＋ｎＸ^−ｎ
ここで、Ｒは水素原子またはメチル基、Ｌは２価の連結基、Ｑ^＋ｎは１つ以上の第４級アンモニウム基を含む１価の連結基で、一般式（Ｖ）のＱ^１又はＱ^２を示しており、Ｘ^−ｎはそれらのアンモニウム基と対をなす前記と同じアニオンである。
【００９５】
また、一般式（１）の合成法としては下記の如くである。
【００９６】
（イ）エチレン性反応性不飽和モノマーを重合後、第３級アミンを反応４級化する方法が用いられる。上記（ｂ）と同様な方法で、第３級アミノ基と４級化反応し得る下記一般式（１７）のエチレン性反応性不飽和モノマーと必要に応じて他の共重合可能なエチレン性不飽和モノマーとを重合した後、第３級アミン化合物（アイオネンポリマーも含む）を反応させて４級化する方法である。なお、第３級アミン化合物が２個以上の窒素原子を持っている場合には、反応しなかった他の末端の第３級アミンに対しては前記アルキル化剤、又はアラルキル化剤で４級化し、安定化する。
一般式（１７）
ＣＨ_２＝ＣＲ−Ｌ−Ｇ
ここでＲは水素原子またはメチル基、Ｌは２価の連結基、Ｇは第３級アミノ基と反応し得る基である。
【００９７】
（ロ）４級化アンモニウム基を有するエチレン性不飽和モノマーを先に合成し、後に重合する方法も用いられる。これは上記（ｃ）と同様な方法で、第３級アミノ基と４級化反応し得る上記一般式（１７）のエチレン性反応性不飽和モノマーと第３級アミン化合物（アイオネンポリマーを含む）とを下記一般式（１８）又は下記一般式（１９）で表される予め反応させた第４級アンモニウム基を有するエチレン性不飽和モノマーを重合する方法である。反応しなかった他の末端の第３級アミンに対して前記アルキル化剤、又はアラルキル化剤で４級化し、安定化する。
【００９８】
一般式（１８）
ＣＨ_２＝ＣＲ−Ｌ−Ｑ^＋ｎＸ^−ｎ
または
一般式（１９）
ＣＨ_２＝ＣＲ−Ｌ−Ｑ′^＋ｎＸ^−ｎ−Ｌ−ＣＲ＝ＣＨ_２
（ここで、Ｒは水素原子またはメチル基、Ｌは２価の連結基、Ｑ^＋ｎは１つ以上第４級アンモニウム基を含む１価の連結基で、一般式（１）のＱ_４を示しており、Ｑ′^＋ｎは１つ以上の第４級アンモニウム基を含む２価の連結基で、一般式（１）のＱ_３を示しており、Ｘ^−ｎはそれらのアンモニウム基と対をなす前記と同じアニオンである）。
【００９９】
（ハ）アイオネンポリマーを持つエチレン性不飽和モノマーを合成し、後に重合する方法もある。これは上記（ａ）で述べたアイオネンポリマーを先に合成し、このアイオネンポリマーと上記一般式（１７）のモノマーとを４級化反応させて、下記一般式（２０）のアイオネンポリマーの片末端が結合したエチレン性不飽和モノマーを、又は下記一般式（２１）のアイオネンポリマーの両末端に結合した架橋型エチレン性不飽和モノマーを先に合成して、後に重合させる方法である。下記一般式（２０）のモノマーは残りのアミン末端をアルキル化剤あるいはアラルキル化剤で４級化する。
【０１００】
一般式（２０）
ＣＨ_２＝ＣＲ_１−Ｌ−（Ｑ）_ｎ ^＋ｎＸ^−ｎ
一般式（２１）
ＣＨ_２＝ＣＲ_１−Ｌ−（Ｑ）_ｎ ^＋ｎＸ^−ｎ−Ｌ−ＣＲ_１＝ＣＨ_２
ここで、（Ｑ）_ｎ ^＋ｎＸ^−ｎはアイオネンポリマーを示し、一般式（１）のＱ_１又はＱ_２を示しており、Ｘ^−ｎはそれらのアンモニウム基と対をなす前記と同じアニオンである。
【０１０１】
なお、上記一般式（１８）及び上記一般式（２０）において、４級化アンモニウム、またはアイオネンポリマーの一方のＮ末端に４級化したアルキル化剤のアルキル基あるいはアラルキル化剤のアラルキル基については省略してある。
【０１０２】
一般式（２）又は一般式（３）の合成法については下記の如くである。
【０１０３】
（ニ）まず、４級化反応のみにより架橋型アイオネンポリマーを作る方法があり、これは第３級アミンの窒素原子を少なくとも２個有するアミン化合物と、アルキル化又はアラルキル化反応基を２個有する化合物と、及び第３級アミンの窒素原子を３個以上有するアミン化合物又はアルキル化あるいはアラルキル化反応基を３個以上有する化合物とを混合して４級化重合反応することにより、直鎖部分及び架橋構造部分とを持つ架橋型アイオネンポリマーを作る方法である。
【０１０４】
（ホ）また、同様に４級化反応により架橋型アイオネンポリマーを作る方法もある。これは、予め、第３級アミンの窒素原子を３個以上有するアミン化合物及び過剰のアルキル化又はアラルキル化反応基を２個有する化合物とを反応させて得られた３価の化合物と、第３級アミンの窒素原子を２個有するアミン化合物とを混合して４級化反応により連鎖部分及び架橋構造部分を持つ架橋型アイオネンポリマーを作る方法と、別の方法として、アルキル化又はアラルキル化反応基を３個以上有する化合物及び第３級アミンの窒素原子を２個有するアミン化合物とを反応させて得られた３価の化合物及びアルキル化又はアラルキル化反応基を２個有する化合物とを混合して４級化重合反応により、直鎖部分及び架橋構造部分とをもつ架橋型アイオネンポリマーを作る方法とがある。
【０１０５】
本発明を更に詳しく説明する。
【０１０６】
本発明の上記一般式（Ｉ）、一般式（ＶＩ）、一般式（Ｘ）、一般式（４）、一般式（８）及び一般式（１３）で示されるアイオネンポリマーを構成するモノマー単位としての第３級アミンの窒素原子を２個有する環状アミン化合物としては、ピペラジン、イミダゾリジン、ピラゾリジン、トリエチレンジアミン（１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタンとも呼ぶが、本発明ではトリエチレンジアミンを用いる）、ピラジン、ピリミジン、イミダゾール、イミダゾリン等が挙げられ、好ましいものとしてピペラジン、トリエチレンジアミン等であり、最も好ましいものとしてはトリエチレンジアミンである。なお、ここでは、環状アミンの環の骨格のみを表示し、置換基及び置換化合物については省略した（以下同様である）。
【０１０７】
本発明の上記一般式（ＩＩ）、一般式（ＶＩＩ）、一般式（ＸＩ）、一般式（５）、一般式（９）及び一般式（１４）で示されるアイオネンポリマーを構成するモノマー単位としての第３級アミンの窒素原子を少なくとも２個有する環状アミン化合物としては、４，４′−ビピリジン、４，４′−トリメチレンジピリジン、４，４′−ビピロール、４，４′−ビピペリジン、３，３′−ビピロリジン等を挙げることが出来る。
【０１０８】
本発明の上記一般式（ＩＩＩ）、一般式（ＶＩＩＩ）、一般式（ＸＩＩ）、一般式（ＸＩＩＩ）、一般式（６）、一般式（１０）、一般式（１１）及び一般式（１５）で示されるアイオネンポリマーを構成する骨格構造としては、エチレンンジアミン、プロピレンジアミン、ｐ−フェニレンジアミン、ｐ−ジアミノメチルフェニレン等を挙げることが出来る。これらのなかで、ｐ−ジアミノメチルフェニレン又はエチレンジアミンが好ましい。
【０１０９】
本発明の上記一般式（ＩＶ）、一般式（ＩＸ）、一般式（７）及び一般式（１６）で示されるアイオネンポリマーを構成する骨格構造としては、ジメチルアミン、ジエチルアミン、メチルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、メチルシクロヘキシルアミン等を挙げることが出来、中でもジメチルアミン及びジエチルアミンが好ましい。
【０１１０】
上記一般式（ＸＩＶ）で示される環状アミン化合物としては、ピリジン、ピペリジン、モルホリン、ピロール、ピロリン、ピロリジン、キヌクリジンとうを挙げることが出来る。これらの中で、ピリジン、ピロリジン、ピペリジン、キヌクリジンが好ましい。
【０１１１】
上記アミン化合物については、これらに限定されるものではないことはいうまでもない。
【０１１２】
前記一般式（１）において、Ａはエチレン性不飽和基を少なくとも２個有する共重合可能なモノマー単位を表し、例としてジビニルベンゼン、エチレングリコールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、プロピレングリコールジアクリレート、プロピレングリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、テトラメチレングリコールジアクリレート、またはテトラメチレンジメタクリレート等が挙げられ、このうちジビニルベンゼン、エチレングリコールジアクリレート及びエチレングリコールジメタクリレートが好ましい。
【０１１３】
一般式（１）及び一般式（Ｖ）において、Ｂは共重合可能なエチレン性不飽和基を有する共重合可能なモノマー単位を表し、例としてエチレン、プロピレン、１−ブテン、イソブテン、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、脂肪酸族のモノエチレン性不飽和エステル（例えば酢酸ビニル、酢酸アリル）、エチレン性不飽和のモノカルボン酸エステル（例えばメチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルアクリレート、エチルメタクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、ｎ−ヘキシルメタクリレート、ｎ−オクチルアクリレート、ベンジルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、２−エチルヘキシルアクリレートおよびアクリロニトリル等が挙げられ、このうちスチレン、メチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルアクリレート、エチルメタクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、ベンジルアクリレートなどが特に好ましい。Ｂは上記モノマー単位を２種以上含んでいてもよい。
【０１１４】
本発明の上記一般式中のＸのアニオンについては、塩素イオン、臭素イオンの如きハロゲンイオン、メチル硫酸イオン、エチル硫酸イオンの如きアルキル硫酸イオン、メタンスルホン酸イオン、エタンスルホン酸イオン、ベンゼンスルホン酸イオン、ｐ−トルエンスルホン酸イオンの如きアルキルあるいはアリールスルホン酸イオンなどがあり、いずれも本発明については好ましいものである。
【０１１５】
上記一般式中のＷで表される２価の連結基を形成する化合物としては、１，２−ジクロルエタン、１，２−ジブロモエタン、１，３−ジクロロプロパン、１，３−ジブロモプロパン、ｍ−及び／あるいはｐ−キシレンジクロライド（あるいはｐ−ジクロロメチルベンゼン）、ｍ−及び／あるいはｐ−キシレンジブロマイド（あるいはｐ−ジブロモメチルベンゼン）等が好ましい。
【０１１６】
上記一般式（Ｖ）のＱ^１とＱ^２、又は一般式（１）のＱ_２及びＱ_４の末端のＭとしてはメチル基、エチル基、ベンジル基、シクロヘキシルメチル基、トシル基などが好ましい。
【０１１７】
前記一般式（２）の例示及び（３）の３価以上の架橋単位の化合物Ｙは３個以上のアルキル化反応基を有する化合物、又は３個以上の第３級アミノ基を有する化合物である。アルキル化剤又はアラルキル化剤としては例えば、トリクロロメチルアルカン、トリクロロメチルベンゼンなどを挙げることが出来、中でも１，３，５−トリクロロメチルベンゼンあるいは１，２，４−トリクロロベンゼン、１，２，３−トリクロロプロパン、テトラクロロメチルメタン等が好ましい。また、上記第３級アミン基を有する化合物としては例えば、Ｎ，Ｎ′，Ｎ″−ジ置換−１，２，４−ブタントリアミン、Ｎ，Ｎ′，Ｎ″−置換トリヒドロトリアジン等を挙げることが出来るが、アルキル化剤の方が使用しやすく本発明には好ましい。
【０１１８】
本発明のアイオネンポリマーとはポリマーの主鎖に窒素原子が組み込まれている第４級アンモニウム塩を持つ原子群単位が繰り返し構造をなしているポリマーをいう。
【０１１９】
本発明の一般式（Ｖ）のｙは０〜９０モル％であるが、好ましくは０〜５０モル％であり、ｑは０〜９９モル％であるが、好ましくは２０〜９９モル％であり、ｓは０〜５０モル％であるが、好ましくは０〜１０モル％である。
【０１２０】
また、一般式（１）のｘは０〜８０モル％であるが、好ましくは０〜５０モル％、より好ましくは０〜２０モル％であり、ｙは０〜９０モル％であるが、好ましくは０〜５０モル％であり、ｐは０〜１００モル％であるが、好ましくは２０〜１００モル％であり、ｑは０〜９９モル％であるが、好ましくは２０〜９９モル％であり、ｒは０〜１００モル％であるが、好ましくは２０〜１００モル％であり、ｓは０〜５０モル％であるが、好ましくは０〜１０モル％である。
【０１２１】
本発明の前記一般式（Ｖ）及び一般式（１）で示されるエチレン性不飽和モノマーの重合は溶液重合、懸濁重合、乳化重合等いずれの重合法でも行えるが、乳化重合が好ましい。
【０１２２】
本発明に適した乳化重合に用いられる界面活性剤は、アニオン界面活性剤（例えばローム＆ハウス社からトリトン７７０の名で市販されているもの）、カチオン界面活性剤（例えばセチルトリメチルアンモニウムクロライド、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ノニオン界面活性剤（例えばポリビニルアルコール）の中から選ばれる。
【０１２３】
本発明に適した乳化重合の開始剤としては、過硫酸カリ、過硫酸アンモニウム、過酸化水素等があり、好ましくは過硫酸カリあるいはアンモニウムと例えば亜硫酸水素カリウムとを併用して行ういわゆるレドックス重合を行うのがよい。
【０１２４】
乳化重合温度は５０〜１００℃で行う事ができるが、８０〜１００℃で行った方が、好ましい重合体分散物を得ることができる。
【０１２５】
また、前記４級化反応温度は、−１０℃ないし約１００℃の温度で行われるが、０〜８０℃、特に４０〜７０℃が好ましい。
【０１２６】
４級化されているエチレン性不飽和モノマーを乳化共重合する場合には加熱した水中に、モノマー溶液（モノマー同志が溶け合わない時は、水、アルコール、アセトン、等の補助溶媒を用いる）及び重合開始剤を同時に添加することを特徴とする方法である。
【０１２７】
前記一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ）、一般式（ＩＩＩ）、一般式（ＩＶ）、一般式（Ｖ）、一般式（１）、一般式（２）及び一般式（３）で表される本発明のカチオン性導電性ポリマーの具体例を下記に示すが、これらに限定されるものではない。
【０１２８】
【化１１】

【０１２９】
【化１２】

【０１３０】
【化１３】

【０１３１】
【化１４】

【０１３２】
【化１５】

【０１３３】
【化１６】

【０１３４】
【化１７】

【０１３５】
【化１８】

【０１３６】
【化１９】

【０１３７】
【化２０】

【０１３８】
【化２１】

【０１３９】
本発明の前記のアイオネンポリマーの繰り返し単位の個数（上記具体例のｎの数）は２〜２００であり、導電性の面からは３〜１００が好ましく、重合のし易さからは６〜８０が特に好ましい。
【０１４０】
本発明の架橋型カチオン性導電性ポリマーの特徴は、得られる分散性粒状ポリマーにあり、粒子内のカチオン成分を高濃度、高密度に持たせることができるため、優れた導電性を有しているばかりでなく、低相対湿度下においても導電性の劣化は見られず、粒子同志も分散状態ではよく分散されているにもかかわらず、塗布後造膜過程において粒子同志の接着性もよいため膜強度も強く、また他の物質例えば支持体にも優れた接着性を有し、耐薬品性に優れている。
【０１４１】
本発明で用いる“分散性粒状性ポリマー”の語は、視覚的観察によって透明またはわずかに濁った溶液に見えるが、電子顕微鏡の下では粒状分散物として見えるポリマーである。
【０１４２】
本発明の架橋型のカチオン性導電性ポリマーである分散性粒状ポリマーは一般に約０．０１μｍ〜０．０２μｍの粒子サイズ範囲にあり、好ましくは０．０５μｍ〜０．０８μｍの範囲の粒子サイズが用いられる。
【０１４３】
本発明の一般式（１）のポリマーの使用量は使用する形態によって異なるが、偏光板用保護フィルム１ｍ^２当たり固形分にして０．０１から２．０ｇであり、好ましくは０．０３から１．０ｇである。
【０１４４】
本発明の前記一般式（Ｉ）乃至一般式（Ｖ）で示されるアイオネンポリマーは前記したごとく疎水性バインダーと共に用いられる。本発明の疎水性バインダーとは見ずによりそのバインダーが溶解したり、膨潤したりしないものである。本発明に有効な疎水性バインダーとしては、セルロースジアセテート、セルローストリアセテート、セルロースアセテートブチレート、セルロースアセテートフタレート、又はセルロースナイトレート等のセルロース誘導体、ポリカーボネート、ポリブチレンテレフタレート、又はコポリブチレン−テレ／イソフタレート等のポリエステル、ポリビニルホルマール、ポリビニルアセタール、ポリビニルブチラール、又はポリビニルベンザール等のポリビニルアルコール誘導体、ノルボルネン化合物を含有するノルボルネン系ポリマー等を用いることが出来る。また本発明の疎水性バインダーは上記の中から選らばれるのがよく、特に加工性、相溶性などからセルロース誘導体が好ましい。本発明のアイオネン導電性ポリマーと疎水性バインダーとの比率は９０：１０〜１０：９０で使用出来、導電性、紫外線硬化性樹脂組成物の塗布性の点から、７０：３０〜３０：〜７０が好ましい。特に４０：６０〜６０：４０が好ましい。
【０１４５】
架橋型カチオン導電性ポリマーの場合には特に疎水性バインダーを混合する必要はないが、混合しても差し支えない。
【０１４６】
本発明のアイオネン導電性ポリマーと疎水性バインダーを透明なプラスチックフィルムに帯電防止層として塗設する場合、塗布液として使用できる有機溶剤としては、水、メタノール、エタノール、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、酢酸アミル、酪酸エチル、アセトニトリル、ジオキサン、ジメチルホルムアミド、ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、エチレングリコール、ジエチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、グリセリン、ニトロメタン、等をあげることが出来るが、特にメタノール、エタノール、アセトン等が好ましい。また適度の上記のうちの高沸点溶媒を混合して用いるのが好ましい。
【０１４７】
架橋型カチオン導電性ポリマー組成物を塗布する場合の塗布溶媒としては、上記の有機溶媒が都合よく用いることが出来る。また、分散の状態によっては若干の水を混合させることもある。
【０１４８】
本発明の上記帯電防止層塗布液を塗布する方法は、ドクターコート、エクストルージョンコート、スライドコート、ロールコート、グラビアコート、ワイヤバーコート、リバースコート、カーテンコートあるいは米国特許２，６８１，２９４号明細書に記載のホッパーを使用するエクストルージョンコート方法等により塗布することが出来る。
【０１４９】
本発明の帯電防止層の導電性のメジャーである表面比抵抗値の本発明に有用な値は１０^１１Ω／ｃｍ（２０℃，３０％ＲＨ）以下が好ましく、１０^１０Ω／ｃｍ以下が特に好ましい。表面比抵抗値が１０^１２Ω／ｃｍ以上であるとゴミの付着や種々の静電気による障害が起こり易く好ましくない。
【０１５０】
本発明の帯電防止層を形成させる場合、層の中にマット剤、界面活性剤、可塑剤、滑り剤、高沸点溶剤等の添加物を含有させても良く、この層の帯電防止機能を、また帯電防止層のための物理的機能を更にたかめることが出来る。
【０１５１】
次に合成例を具体的に説明するが、これによって本発明が限定されるものではない。
【０１５２】
合成例１
［ＩＰ−１３］コポリマー〔Ｎ−ビニルベンジル−Ｎ′−メチル−トリエチレンジアンモニウム−Ｎ−クロライド−Ｎ′−ｐ−トルエンスルホネート−コ−ジビニルベンゼン〕の合成：
１）化合物（１）（トリエチレンジアミンの片方のＮのｐ−クロロメチルスチレンによる４級化モノマー）の合成：
トリエチレンジアミン９４．８ｇ（０．８４モル）をアセトン５００ｍｌに溶かしたものを１ｌ三つ口フラスコに入れ、４０℃に加熱撹拌した。この溶液にｐ−クロロメチルスチレン６４ｇ（０．４２モル）を１時間かけて滴下した。滴下終了後、４時間加熱還流し、冷却した後、析出した結晶を濾過して、トリエチレンジアミンのハーフクロロメチルスチレン４級化モノマー８３．９ｇを得た。
【０１５３】
２）化合物（２）（化合物（１）の他方のＮへのｐ−トルエンスルホン酸メチルによる４級化モノマー）の合成：
１ｌ三つ口フラスコ中に化合物（１）６６．２ｇ（０．２５モル）をいれ、アセトン５００ｍｌを加えて、懸濁液としたものを５０℃に加熱撹拌した。この懸濁液にｐ−トルエンスルホン酸メチル５５．９ｇ（０．３モル）を加えた。３時間加熱還流し、均一となった溶液を室温まで冷却し、析出した結晶を吸引濾過して、化合物（２）７２．４ｇを得た。
【０１５４】
３）重合分散物［ＩＰ−１３］コポリマー〔Ｎ−ビニルベンジル−Ｎ′−メチル−トリエチレンジアンモニウム−Ｎ−クロライド−Ｎ′−ｐ−トルエンスルホネート−コ−ジビニルベンゼン〕の合成：
撹拌装置、還流冷却器、窒素吹き込み管、水銀温度計及び２本の滴下ロートを装着した、１ｌ四つ口フラスコに、乳化剤としてポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル（エチレンオキサイドの繰り返し単位の平均数＝４０）１．１ｇ、蒸留水３００ｍｌを入れ、窒素気流下、内温９５℃に加熱撹拌した。重合開始剤として、２，２′ーアゾビス（２−アミジノプロパン）ハイドロクロライド０．２ｇを蒸留水２０ｍｌに溶解したもの、及びジビニルベンゼン３．９５ｇ（０．０３モル）、上記化合物（２）のモノマー３０．５ｇ（０．０７モル）をエタノール１５ｍｌに溶解したものを同時に滴下して、重合を開始した。両者とも、１時間で全量の滴下を終了した後、同じ重合開始剤０．０５ｇを蒸留水５ｍｌに溶解したものを加え、９５℃で更に１時間３０分撹拌を続けた。その後、室温まで冷却し、固形分９．９％の重合体分散物を得た。更に、この重合体のメタノール分散物を得るために、水分散物の８倍のアセトン中に、撹拌しながら、水分散物を加え、沈殿させた後、吸引濾過により、沈殿物を取り出し、メタノールに再分散させて重合分散物を得、このものを［ＩＰ−１３］とした。
【０１５５】
合成例２
［ＩＰ−１４］コポリマー〔Ｎ−ビニルベンジル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウムクロライド−コ−エチレングリコールジメタクリレート〕の合成
４）コポリマー〔クロロメチルスチレン−コ−エチレングリコールジメタクリレート〕化合物（３）の合成：
反応器に７０ｇのナトリウムラウリルサルフェート及び１０ｇのカリウムパーサルフェートを２００ｍｌの水に溶かした溶液をいれた。この溶液を室温の下で窒素により３０分間フラッシュした。別に２つの添加容器を用意した。１つは１４２０ｇのｍ−及びｐ−クロロメチルスチレンと１３９．５ｇのエチレングリコールジメタクリレートとの混合物を含むものであり、もう１つは５００ｍｌの水中に３．３３ｇのナトリウムビサルファイトと７．５ｇのナトリウムラウリルサルフェートを含む溶液である。両添加容器の内容物を同時に一滴づつ反応器に添加した。この反応容器内は窒素雰囲気とし６０℃で撹拌を行い、これを２時間続けた。出来たポリマーラテックスを冷却し、濾過し、５ｌの水で希釈し、そのｐＨを１Ｎの水酸化ナトリウム溶液で７に調節して、化合物（３）とした。
【０１５６】
５）化合物（３）コポリマーの４級化：
次に化合物（３）を５℃に冷却し、トリメチルアミンの２５％水溶液２４１０ｇを添加した。このラテックスを室温で１時間撹拌し、ついで６０℃で一夜撹拌した。次いでこの反応液を室温に冷却し、ゆるやかに撹拌しながらその５倍容積のアセトンに添加した。固体の粒状コポリマーが下に沈んだ。アセトンはデカンテーションで排出した。更に２回追加量のアセトンを撹拌しながら５分間にわたりアセトン溶液に添加し、粒状コポリマーを更に沈殿させた。次いでコポリマーを濾過で回収し、再び１容のアセトンに分散させ、再度濾過して回収した。このコポリマーを次にゆるやかに撹拌したメタノール中に再分散させ、１７％固形分を得た。
【０１５７】
合成例３
［ＩＰ−１５］コポリマー〔トリエチレンジアンモニウム−ビス−Ｎ，Ｎ′−ジ−ｐ−メチルスチレン−ジクロライド−コ−ｎ−ブチルアクリレート〕の合成：６）コポリマー〔ｐ−クロロメチルスチレン−コ−ｎ−ブチルアクリレート〕化合物（４）の重合：
撹拌装置、冷却管、温度計、窒素ガス導入管それぞれのついた５００ｍｌの４つ口フラスコに、ナトリウムラウリルサルフェート７．０ｇと過硫酸カリウムを窒素ガスで脱気した蒸留水２０ｍｌに溶解していれた。窒素気流下、別に用意した１４２．０ｇ（０．９３モル）のｍ−及びｐ−クロロメチルスチレン、９．０ｇ（０．０７モル）のｎ−ブチルアクリレートとの混合液と、０．３３ｇのナトリウムビサルファイトと０．７５ｇのナトリウムラウリルサルフェートを５０ｍｌの蒸留水に溶解したものとを窒素気流下６０℃に加熱撹拌しながら、同時に１滴ずつ２時間で滴下した。滴下終了後さらに２時間加熱撹拌を行った。生成したラテックスに蒸留水５００ｍｌを加え希釈し、濾過し、１Ｎの水酸化ナトリウム溶液でｐＨを７に調整し、化合物（４）とした。
【０１５８】
７）トリエチレンジアミンによる４級化と架橋：
化合物（４）を５℃まで冷却してから、トリエチレンジアミン６７．２ｇ（０．６モル）を水２００ｍｌに溶解した液を添加し、室温で１時間撹拌した。次いで６０℃に加熱し８時間撹拌を行った。反応終了後室温まで冷却し、この反応液を５倍量のアセトンに緩やかに撹拌しながら添加した。析出したポリマーを濾過で取り出し、さらに３回、同量のアセトンで洗浄した。ついでポリマーを濾過で取り出し、緩やかに撹拌したメタノール中に再分散させ、１０％の固形分の分散液を得た。
【０１５９】
合成例４
［ＩＰ−１２］アイオネンポリマーを挟んで結合した架橋型ビニルコポリマーの合成：
８）アイオネンポリマー［ＩＰ−１］の重合：
ｐ−キシレンジクロライド２１０ｇ（１．２モル）をアセトン５００ｇに溶解して反応容器に入れた。これにトリエチレンジアミン１８０ｇ（１．６モル）をアセトニトリル３００ｇに溶解した液を３時間かけて室温で滴下した。滴下後３時間撹拌を続けた後、生成した白色沈殿物を濾過し、アセトン１２０ｇで洗浄し、さらに８００ｇの水に溶解し、５０℃で２０時間撹拌した。反応生成物を５倍量のアセトンにあけ、析出した白色の沈殿物を濾過して、乾燥させた。収量は３１０ｇであった。この化合物を［ＩＰ−１］とする。
【０１６０】
９）アイオネンポリマーが結合した架橋型モノマーの合成：
６０ｍｌを５℃まで冷却してから、▲８▼の［ＩＰ−１］のアイオネンポリマー３１０ｇを水８００ｍｌに溶解した液を５℃に冷却し、これにｐ−クロロメチルスチレン２３ｇ（０．１５モル）をゆっくり３時間掛けて滴下し、室温で３時間撹拌した。次いで６０℃に加熱し、８時間撹拌を行った。反応終了後まで冷却し、５倍量のアセトンに緩やかに撹拌しながら添加した。析出したポリマーを濾過して取り出し、さらに３回、同量のアセトンで洗浄した。次いでポリマーを濾過して取り出し、緩やかに撹拌したメタノール中に再分散させ、１０％の固形分の分散物（化合物５）を得た。この化合物（５）は架橋型のモノマー単位とアイオネンがペンダント型になっているモノマー単位とが５０／５０（モル比）になっている混合物であった。
【０１６１】
１０）ペダント型のアイオネンポリマーの末端第３級アミンのベンジルクロライドによる４級化封鎖：
化合物（５）に窒素ガスを通しながら６０℃に加熱し、これにベンジルクロライド６．４ｇ（０．０５モル）ｇをアセトン１００ｍｌに溶解した溶液を１時間掛けて滴下して反応させた。更に３時間撹拌して反応を継続した。沈殿物を濾過し、２倍容量のアセトンで２回洗浄し濾過して白色粉末固体の化合物（６）を３５０ｇ得た。
【０１６２】
１１）アイオネンポリマーを挟んで結合した架橋型ビニルコポリマーの合成：
撹拌装置、還流冷却器、窒素吹き込み管、水銀温度計及び２本の滴下ロートを装着した、２ｌ四つ口フラスコに、乳化剤としてポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル（エチレンオキサイドの繰り返し単位の平均数＝４０）１．１ｇ、蒸留水３００ｍｌを入れ、窒素気流下、内温９５℃に加熱撹拌した。重合開始剤として、２，２′−アゾビス（２−アミジノプロパン）ハイドロクロライド０．２ｇを蒸留水２０ｍｌに溶解したもの、及び化合物（６）２１０ｇ（０．０２モル）をエタノール５００ｍｌに溶解したものを同時に滴下して、重合を開始した。両者とも、１時間で全量の滴下を終了した後、同じ重合開始剤０．０５ｇを蒸留水５ｍｌに溶解したものを加え、９５℃で更に１時間３０分撹拌を続けた。その後、室温まで冷却し、固形分９．９％の重合体分散物を得た。更に、この重合体のメタノール分散物を得るために、水分散物の８倍のアセトン中に、撹拌しながら、水分散物を加え、沈殿させた後、吸引濾過により、沈殿物を取り出し、メタノールに再分散させて重合分散物を得、このものを［ＩＰ−１２］とした。
【０１６３】
合成例５
［ＩＰ−１９］アイオネン架橋ポリマーの合成：
１２）化合物（７）の合成：
【０１６４】
【化２２】

【０１６５】
１，３，５−トリクロロメチルベンゼン４４．８（０．２モル）をアセトン２００ｍｌに加えて５０℃に保ち、これにトリエチレンジアミン１３４．４ｇ（アセトニトリル２５０ｍｌに溶解した溶液を滴下し、４時間反応した。このものに、２倍容量のアセトンを加えて沈殿させ、濾過し、４００ｍｌのアセトンで２回洗浄し化合物（７）を８９．６ｇ得た。
【０１６６】
１３）［ＩＰ−１９］アイオネン架橋ポリマーの合成
化合物（７）９ｇ（０．０２６５モル）をアセトニトリル２００ｍｌに溶かし、この反応溶液を５℃に保ち、ｐ−キシレンジクロライド２３６．５ｇ（１．３５モル）をアセトン４５０ｍｌに溶解した溶液の滴下を開始し、続いてトリエチレンジアミン１４８．４ｇ（１．３２５モル）をアセトニトリル２００ｇに溶解した溶液を滴下し始め、共に３時間掛けて滴下を終了し、次に６０℃で５時間反応を続行した。白色の沈殿物が得られ、大量のアセトンを反応液に注ぎ、濾過し、数回アセトンで洗浄し、乾燥して白色固体粉末［ＩＰ−１９］３０５ｇを得た。このものは水には膨潤はするものの溶解はしなかった。
【０１６７】
合成例６
［ＩＰ−２１］の合成
１，３，５−トリクロロメチルベンゼン６ｇ（０．０２６５モル）とｐ−キシレンジクロライド２２７．８ｇ（１．３モル）を１ｌのアセトンに加え６０℃に加熱して、これにトリエチレンジアミン１４８．４ｇ（１．３２５モル）をアセトニトリル３５０ｍｌに溶かした溶液を４時間掛けて滴下反応させ、更に４時間反応を続行した。白色の沈殿物が得られ、大量のアセトンを反応液に注ぎ、濾過し、数回汗とで洗浄し、乾燥して白色固体粉末［ＩＰ−２１］を２９０ｇ得た。
【０１６８】
上記合成法に記載のない前記例示化合物については、上記化合物の合成法と同様に作ることが出来る。また、上記合成法に限定されるものではない。
【０１６９】
本発明の共重合体分散物はラテックス重合によって合成された場合には水分散物として安定に粒子として存在するが、未反応物等の夾雑物を除去するためにアセトンにて洗浄し、メタノールで再分散したメタノール分散の方が共重合体がより安定に存在し、工業的に容易に取り扱いできるばかりか支持体への塗布等が容易に行えるようになる。しかし水分散液として利用したい場合には、上記メタノール分散液のメタノールを少なくして水を多量に加えることによって水系の分散液として用いることができる。メタノールの他に使用できる溶剤としては例えばエタノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノアセテート、１−メトキシ−２−プロパノール、ジメチルフォルムアミド、フォルムアミド、ジオキサン、アセトニトリル等が挙げられ、特にメタノール、エタノールが好ましい。また希釈溶剤としては例えばアセトン、メチルエチルケトン酢酸エチル等が用いられるが、特にアセトンがこの中では好ましい。
【０１７０】
なお、比較化合物として、下記ＨＰ−１、ＨＰ−２、ＨＰ−３及びＫ−１を用いて後述の如く比較例とした。ＨＰ−１はスチレンスルホン酸と無水マレイン酸とを定法により共重合して得られ、ＨＰ−２及びＨＰ−３の４級化は上記合成法の方法をもちいることによって得られる。Ｋ−１はカチオン界面活性剤の定法の合成法により容易に得られる。
【０１７１】
【化２３】

【０１７２】
［紫外線硬化性樹脂組成物］
本発明の紫外線硬化性樹脂組成物の紫外線硬化性樹脂は紫外線を照射することにより硬化皮膜層を形成する紫外線硬化性物質であれば特に限定されるものではない。上記の紫外線硬化性樹脂としては、例えば、紫外線硬化型アクリルウレタン系樹脂、紫外線硬化型ポリエステルアクリレート系樹脂、紫外線硬化型エポキシアクリレート系樹脂、紫外線硬化型ポリオールアクリレート系樹脂、又は紫外線硬化型エポキシ樹脂等を挙げることが出来る。
【０１７３】
紫外線硬化型アクリルウレタン系樹脂は、一般にポリエステルポリオールにイソシアネートモノマー、もしくはプレポリマーを反応させて得られた生成物に更に２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（以下アクリレートにはメタクリレートを包含するものとしてアクリレートのみを表示する）、２−ヒドロキシプロピルアクリレート等の水酸基を有するアクリレート系のモノマーを反応させることによって容易に得ることが出来る（例えば特開昭５９−１５１１１０号）。
【０１７４】
紫外線硬化型ポリエステルアクリレート系樹脂は、一般にポリエステルポリオールに２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシアクリレート系のモノマーを反応させることによって容易に得ることが出来る（例えば、特開昭５９−１５１１１２号）。
【０１７５】
紫外線硬化型エポキシアクリレート系樹脂の具体例としては、エポキシアクリレートをオリゴマーとし、これに反応性希釈剤、光反応開始剤を添加し、反応させたものを挙げることが出来る（例えば、特開平１−１０５７３８号）。この光反応開始剤としては、ベンゾイン誘導体、オキシムケトン誘導体、ベンゾフェノン誘導体、チオキサントン誘導体等のうちから、１種もしくは２種以上を選択して使用することが出来る。
【０１７６】
また、紫外線硬化型ポリオールアクリレート系樹脂の具体例としては、トリメチロールプロパントリアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等を挙げることが出来る。
これらの樹脂は通常公知の光増感剤と共に使用される。また上記光反応開始剤も光増感剤としても使用出来る。具体的には、アセトフェノン、ベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、ミヒラーケトン、α−アミロキシムエステル、テトラメチルウラムモノサルファイド、チオキサントン等及びこれらの誘導体を挙げることが出来る。また、エポキシアクリレート系の光反応剤の使用の際、ｎ−ブチルアミン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルホスフィン等の増感剤を用いることが出来る。
【０１７７】
本発明の紫外線硬化性樹脂組成物に用いられる光反応開始剤又光増感剤は該組成物１００重量部に対して０．１〜１５重量部であり、好ましくは１〜１０重量部である。
【０１７８】
本発明の紫外線硬化性樹脂を光硬化反応により硬化皮膜層を形成するための光源としては、紫外線を発生する光源であればいずれでも使用出来る。例えば、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、カーボンアーク灯、メタルハライドランプ、キセノンランプ等を用いることが出来る。照射条件はそれぞれのランプによって異なるが、照射光量は２０〜１００００ｍＪ／ｃｍ^２程度あればよく、好ましくは、５０〜２０００ｍＪ／ｃｍ^２である。近紫外線領域から可視光線領域にかけてはその領域に吸収極大のある増感剤を用いることによって使用出来る。
【０１７９】
本発明の硬化皮膜層に、液晶表示装置パネルの表面に防眩性を与えるために、また他の物質との対密着性を防ぐ性質を与えるために、対擦り傷性等のために無機あるいは有機のマット剤を加えるのがよい。例えば、無機粒子としては、酸化ケイ素、酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化錫、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、タルク、カオリン、硫酸カルシウム等を挙げることが出来、また有機粒子としては、ポリメチルメタクリレート樹脂粉末、シリコン系樹脂粉末、ポリスチレン系樹脂粉末、ポリカーボネート樹脂粉末、ベンゾグアナミン系樹脂粉末、メラミン系樹脂粉末、ポリオレフィン系樹脂粉末、ポリエステル系樹脂粉末、ポリアミド系樹脂粉末、ポリイミド系樹脂粉末、あるいはポリ弗化エチレン系樹脂粉末等紫外線硬化性樹脂組成物に加えることが出来る。これらの粒子粉末の平均粒径としては、０．０１μｍ〜１０μｍ出あり、紫外線硬化樹脂組成物と微粒子粉末との割合は、樹脂組成物１００重量部に対して、０．１〜２０重量部となるように配合することが望ましい。防眩効果を付与するには、平均粒径１〜１０μｍ、樹脂組成物１００重量部に対して１〜１５重量部が好適である。単なるブロッキング防止性付与のためには、平均粒径０．０１μｍ〜５μｍ，樹脂組成物１００重量部に対して０．１〜５重量部が好適である。
【０１８０】
本発明は、本発明の帯電防止層の上に、該紫外線硬化性樹脂組成物を塗布するものであるが、紫外線硬化性樹脂組成物に希釈剤として有機溶媒を用いることが出来る。例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサンジメタノール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、酪酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノアセテート、エチレングリコールジメチルエーテル、シクロヘキサン、ヘキサン、ジメチルフォルムアミド、ホルムアミド、アセトニトリル、アセトアミド等を挙げることが出来る。上記有機溶剤は紫外線照射前後に蒸発させるために、乾燥工程を必要とするが、下記の如き反応性希釈剤（重合性溶媒）は、硬化後、紫外線硬化性樹脂と共に樹脂内に固形分として留まるため、乾燥工程は不要になり好ましい。例えば、不飽和二重結合が一つのモノマーとして、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ブチルアクリレート、酢酸ビニル、ベンジルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、スチレン等の一般的なモノマーを挙げることが出来る。また不飽和二重結合を二つ以上持つモノマーとして、エチレングリコールジアクリレート、プロピレングリコールジアクリレート、ジビニルベンゼン、１，４−シクロヘキサンジアクリレート、１，４−シクロヘキシルジメチルアジアクリレート、前出のトリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリルエステル等を挙げることが出来、後者の不飽和二重結合を二つ以上持つモノマーの方が一つのものより、好ましい。希釈の場合は紫外線硬化性樹脂組成物塗布液の中の固形分濃度は１０〜９５重量％であることが好ましく、塗布方法により適当な濃度が選ばれる。もちろん、紫外線硬化性樹脂組成物を希釈しないでそのまま塗布してもよい。
【０１８１】
本発明の紫外線硬化性樹脂組成物塗布液の塗布方法としては、グラビアコーター、スピナーコーター、ワイヤーバーコーター、ロールコーター、リバースコーター、押出コーター、エアードクターコーターとう公知の方法を用いることが出来る。塗布量は０．１〜３０μｍが適当で、好ましくは、０．５〜１５μｍである。
【０１８２】
本発明の紫外線硬化性樹脂組成物は塗布された後、紫外線を光源より照射するが、照射時間は０．５秒〜５分がよく、紫外線硬化性樹脂の硬化効率、作業効率とから３秒〜２分がより好ましい。
【０１８３】
本発明の偏光板保護フィルム及び偏光板を装着した液晶パネルはパソコンやワープロのように室内で使用されるものばかりではなく、カーナビゲーターのように真夏の車内に放置される場合もあり、偏光板保護フィルムに耐光性や耐熱性が要求されることがある。そこで、本発明の紫外線硬化性樹脂組成物を含有する層に紫外線を照射し硬化させた硬化皮膜層の耐光性を高めるために、紫外線硬化性樹脂組成物の光硬化を妨げない程度に紫外線吸収剤を紫外線硬化性樹脂組成物に含ませてもよい。紫外線吸収剤としては、前記透明なプラスチックフィルムに含有させてもよい紫外線吸収剤と同様なものを用いることが出来る。
【０１８４】
また硬化された層の耐熱性を高めるために、酸化防止剤を光硬化反応を抑制しないようなものを選んで用いることが出来る。例えば、ヒンダードフェノール誘導体、チオプロピオン酸誘導体、ホスファイト誘導体、等を挙げることが出来る。具体的には、例えば、４，４′−チオビス（６−ｔ−３−メチルフェノール）、４，４′−ビチリデンビス（６−ｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ハイドロキシベンジル）イソシアヌレ−ト、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロオキシベンジル）メシチレン、ジ−オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルベンジルホスフェート等を挙げることが出来る。
【０１８５】
［易接着層］
上記硬化皮膜層の反対側に偏光素子フィルムと接着するを容易ならしめるための易接着層を設けるのが好ましい。本発明の易接着層は１層でも２層以上であってもよい。
【０１８６】
本発明の易接着層は親水性ポリマーを有する層であって、該親水性ポリマーとしては、下記一般式で示されるカルボキシ基を有する親水性ポリマーの他に、セルロースメチルエーテル、カルボキシメチルセルロースあるいはヒドロキシエチルセルロース等の親水性セルロース誘導体、ポリ酢酸ビニルの部分加水分解物、ポリビニルアルコールの部分ホルマール化物あるいはポリビニルアルコールの部分ベンザール化物等のポリビニルアルコール誘導体、ゼラチン、カゼインあるいはアラビアゴム等の天然の加工ポリマー、又はスルホン酸含有のポリエステル誘導体などを挙げることが出来るが、下記一般式（２２）及び（２３）で示されるカルボキシ基を有する親水性ポリマーが好ましい。
【０１８７】
【化２４】

【０１８８】
ここで、一般式（２２）及び一般式（２３）において、Ｂは前記一般式（Ｖ）及び一般式（１）のＢと同様であり、不飽和二重結合を有する単量体単位を表し、βは水素原子、−ＣＯＯＭ、あるいは−ＣＯ−Ｒ^２０を表し、ｗ＝０の時βは水素原子を表し、Ｍは水素原子又はカチオンを表し、Ｒ^２０は−ＯＲ′あるいは−ＮＲ′Ｒ″を表し、Ｒ′は置換あるいは非置換のアルキル基、置換あるいは非置換のアルキルオキシアルキル基、置換あるいは非置換のアラルキル基、置換あるいは非置換のアリール基、異項環残基あるいはＲ″と共同して異項環を形成するに必要な非金属原子を表し、Ｒ″は水素原子、アルキル基、あるいはＲ′と共同して異項環を形成するに必要な非金属原子を表し、Ｒ^２１及びＲ^２２は水素原子あるいはメチル基を表し、γは−ＣＯＯ−あるいは−ＯＣＯ−を表し、Ｒ^２３はハロゲノアルキル基あるいはハロゲノアルキルオキシアルキル基を表す。ｇ、ｈ、ｉ、ｊ、ｋ、ｕ及びｗはそれぞれ各単量体単位のモル％を示す値であって
ｇは０〜６０モル％であり
ｈは０〜１００モル％であり
ｉは０〜１００モル％であり
ｊは０〜１００モル％であり
ｋは０〜６０モル％であり
ｕは０〜１００モル％であり
ｗは０〜１００モル％であり
ｇ＋ｈ＋ｉ＋ｊ＝１００であり
ｋ＋ｕ＋ｗ＝１００である。
【０１８９】
上記一般式（２２）のＲ′及び一般式（２３）のβの中のＲ′のアルキル基及びアルキルオキシアルキル基としては炭素数１〜２４のものが好ましく、直鎖アルキル基、分岐アルキル基、シクロアルキル基等のアルキル基のいずれでもよく、置換基を有していてもよく、この置換基としては、ヒドロキシ基、ヒドロキシカルボニル基、カチオンを有するオキシカルボニル基、ハロゲン原子等で、フッ素、塩素、臭素等ハロゲン原子が置換されたアルキル基あるいはアルキルオキシアルキル基の場合、特にフッ素が好ましく、このとき炭素数２〜１８のハロゲノアルキル基、ハロゲノアルキルオキシアルキル基またはハロゲノシクロアルキル基が好ましく、このときハロゲンの数は好ましくは１〜３７である。以上一般式（２２）のＲ^２０中の−ＯＲ′のＲ′、一般式（２３）のβ中の−ＣＯ−Ｒ′のＲ′が一般式（２３）のＲ^２３と同様にハロゲノアルキル基及びハロゲノアルキルオキシアルキル基の場合もあり、これらのハロゲノアルキル基及びハロゲノアルキルオキシアルキル基は下記一般式（２４）で示される。
【０１９０】
【化２５】

【０１９１】
ここで、一般式（２４）において、Ｒ^２４、Ｒ^２５、Ｒ^２６、Ｒ^２７及びＲ^２８は水素原子あるいはフッ素原子であるが、全てが水素原子という場合はなく、
ｐ_１は０又は１であり
ｐ_２が０のときには、ｐ_１は２または３であり
ｐ_３は１〜１７であり
ｐ_１＋ｐ_３は１〜１７である。
【０１９２】
ただし、Ｒ^２４が構造式中で２個以上ある場合には１個が水素で他がフッ素であるように異なる基であってもよく、同様にＲ^２５、Ｒ^２６、Ｒ^２７及びＲ^２８がそれぞれ構造式中に複数個あるときには、異なる基であってもよい。
【０１９３】
また、上記Ｒ′がフェニル基の如きアリール基、あるいはベンジル基の如きアラルキル基の場合は前述の如く置換基を有していてもよいが、この置換基としては、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン化炭素数１〜４のアルキル基、ヒドロキシ基、ヒドロキシカルボニル基、カチオンのオキシカルボニル基、ニトリル基、ニトロ基等が挙げられる。また、式中のＲ′の異項環またはＲ′とＲ″とで形成する異項環は、酸素、硫黄、または窒素を含む飽和あるいは不飽和の異項環であって、例えば、アジリジン、ピロール、ピロリジン、ピラゾール、オキサジン、モルホリンあるいはチアジン等の異項環から選択される異項環である。また式中のＭはアンモニウムイオン、ナトリウムイオンカリウムイオン、リチュウムイオン等のカチオンである。
【０１９４】
そして、上記一般式で示される−ＣＯＯＭ基含有共重合化合物は単独あるいは２種以上併用されてもよい。これらのポリマーの好ましい数平均分子量は約５００〜５０００００程度である。
【０１９５】
上記一般式（２２）及び一般式（２３）で表される上記例示化合物は公知の方法で合成することが出来る。すなわち、無水マレイン酸共重合物はごく一般的な重合物であり、これらの誘導体もそれらに適合するアルコールまたはアミン類を無水マレイン酸共重合物に反応させれば簡単に得られ、また無水マレイン酸単量体に適合するアルコール又はアミン類を反応し精製したもののを他のビニル単量体と共重合させても得られる。また、ハロゲノアルキル基、ハロゲノアルキルオキシアルキル等のアクリレート類は、ＪｏｕｒｎａｌＰｏｌｙｍｅｒＳｃｉｅｎｃｅ，１５巻、５１５〜５７４頁（１９５５年）あるいは英国特許１，１２１，３５７号明細書に記載されている単量体及び重合体の合成法により容易に合成出来る。
【０１９６】
下記に一般式（２２）及び一般式（２３）又一般式（２４）で示される本発明に有用な親水性ポリマーを例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１９７】
【化２６】

【０１９８】
【化２７】

【０１９９】
【化２８】

【０２００】
前記一般式（２２）及び一般式（２３）で表される親水性ポリマーの塗布使用量は、１０〜１０００ｍｇ／ｍ^２であることが好ましく、更には２０〜３００ｍｇ／ｍ^２であることが好ましい。
【０２０１】
上記親水性ポリマー易接着層組成物の塗布溶媒としては、水、メタノール、エタノール、プロパノール、アセトン、メチルエチルケトン、酢酸エチルあるいはトルエン、メチレンクロライド、乳酸メチル、乳酸エチル、酪酸メチル、テトラヒドロフラン、エチレングリコール、プロピレングリコール、エチレングリコールものメチルエーテル、ジメチルホルムアミド等が好ましく用いられ、これらを混合して用いるのがより好ましい。
【０２０２】
親水性ポリマー易接着層組成物中の親水性ポリマーの含量は２０ｇ／１００ｌ〜１０００ｇ／１００ｌであり、好ましくは２００ｇ／１００ｌ〜７００ｇ／１００ｌの範囲である。
【０２０３】
本発明に有用な易接着層組成物液は前記の塗布方法によって行うことが出来る。塗布後塗布液を乾燥させ、次ぎに偏光素子フィルムとの接着工程のにおいて、気泡が生じる場合があり、残留溶剤を極力少なくなるまでする必要があり、易接着層の残留溶剤は多くとも５重量％以下である。
【０２０４】
本発明に有用な易接着層組成物液には紫外線吸収剤、滑り剤、マット剤、帯電防止剤、界面活性剤、あるいは架橋剤等を添加してもよい。
【０２０５】
特に、架橋剤は上記易接着層と延伸された偏光素子フィルムとの接着をより強固にするために、添加することが好ましい。架橋剤としては、多価エポキシ化合物、多価アジリジン化合物、多価イソシアネート化合物、ミョウバン、ホウ素化合物等が本発明に有用である。本発明の易接着層は連続塗布工程、特にインライン製膜連続塗布工程において設層されることが接着性をより良好ならしめる点で好ましい。
【０２０６】
［ＰＶＡ系親水性層］
上記易接着層の上に、必要に応じて、下記ＰＶＡ系親水性層を設けてもよく、偏光素子フィルムと偏光板保護フィルムとの接着が更に容易になる。このＰＶＡ系親水性ポリマーとしては、ポリビニルアルコール、ポリビニル部分フォルマール、ポリビニル部分ブチラール等の水溶液系の接着剤が使用出来る。このＰＶＡ計親水性層は連続工程、特にインライン製膜連続塗布工程で設層されるのが好ましい。
【０２０７】
［偏光板］
本発明の偏光板は偏光素子フィルムの両面に帯電防止層及び紫外線による硬化皮膜層のある側を外側にして、上記偏光板用保護フィルムを貼り合わせられたものである。
【０２０８】
偏光素子フィルムはＰＶＡフィルムをヨウ素及びヨウ素化合物、それに染料を含む水溶液に浸漬して、２〜５倍に一方向に延伸したフィルムである。一般に延伸ＰＶＡフィルムは脆く、延伸後は巻き取ることが出来ないため、偏光板の作製には延伸後直ちにその両面に偏光板用保護フィルムを貼り合わせなければならない。従来の貼り合わせる方法は、従来の偏光板用保護フィルムの鹸化処理された面又は延伸ＰＶＡフィルム偏光素子フィルムの面の両方又はいずれか一方を水系接着助剤（ＰＶＡ水溶液とかラテックス）に浸漬あるいは塗布して貼り合わせ、ロール状の圧着部材で圧着し、ロール搬送系で乾燥する方法がとられていた。
【０２０９】
本発明では易接着層、ＰＶＡ系親水性層、のために上記方法で接着の強固な偏光板が得られるが、本発明の更なる特徴は、上記接着助剤として単なる水だけで強固な接着の偏光板が得られる。
【０２１０】
【実施例】
以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこれらの実施態様に限定されるものではない。
【０２１１】
［試料の作製］
以下に測定試料の作製について述べる：
（偏光板用保護フィルム１Ａ、１Ｂ及び１Ｃ）
＜断続的塗布試料＞
コニカ（株）製の厚さ８０μｍのＴＡＣフィルム（コニカタックＫＣ８０ＵＶ−Ｓ）の片面に下記帯電防止塗布液組成物（１）を２０ｍｌ／ｍ^２となるように塗布し、９０℃で１０分間乾燥し、帯電防止層（１Ａ）を設け巻き取った。次ぎに、帯電防止層（１）の反対側の面に易接着層塗布液組成物（１）を２５ｍｌ／ｍ^２になるように塗布し、９０℃で１０分間乾燥し易接着層（１Ａ）を設け巻き取った。更に上記帯電防止層（１Ａ）の上に下記紫外線硬化性樹脂塗布液組成物（１）を塗布し、９０℃で５分乾燥し、更に６０Ｗ／ｃｍ^２の高圧水銀灯をフィルムの表面１０ｃｍの距離から４秒間組成物を硬化せしめて硬化皮膜層（１Ａ）とした後に巻き取り、偏光板用保護フィルム１Ａを作製した。この紫外線硬化性樹脂層の厚さは３μｍとした。
【０２１２】
＜連続的塗布試料＞
コニカ（株）製の厚さ８０μｍのＴＡＣフィルム（コニカタックＫＣ８０ＵＶ−Ｓ）の片面に下記帯電防止塗布液組成物（１）を２０ｍｌ／ｍ^２となるように塗布し、９０℃で１分間乾燥し、帯電防止層（１Ｂ）を設け、引き続き反対側の面に易接着層塗布液組成物（１）を２５ｍｌ／ｍ^２になるように塗布し、９０℃で１分間乾燥し易接着層（１Ｂ）を設け、上記帯電防止層（１Ｂ）の上に下記紫外線硬化性樹脂塗布液組成物（１）を塗布し、９０℃で５分乾燥し、更に６０Ｗ／ｃｍ^２の高圧水銀灯をフィルムの表面１０ｃｍの距離から４秒間組成物を硬化せしめて硬化皮膜層（１Ｂ）とした後に巻き取り、偏光板用保護フィルム１Ｂを作製した。この紫外線硬化性樹脂層の厚さは３μｍとした。
【０２１３】
＜インライン塗布試料＞
下記ＴＡＣドープをフィルターを通して濾過し、加圧下加圧ダイスから乾燥膜厚が８０μｍになるようにエンドレスのステンレスベルト上にキャストし、ベルト上で乾燥させ、ベルトが１周直前に残留溶剤１００％のドープ膜をベルトから剥離し、続いてロール搬送系乾燥機で残留溶剤２０％のところで下記の帯電防止塗布液組成物（１）を２０ｍｌ／ｍ^２となるように塗布し、１分乾燥し帯電防止層（Ｃ１）とした後、続いて反対面に易接着層塗布液組成物（１）を２０ｍｌ／ｍ^２となるように塗布し、１分乾燥して易接着層（Ｃ１）とし、更に続いて、下記紫外線硬化性樹脂塗布液組成物（１）を続いて２５ｍｌ／ｍ^２（乾燥照射後の厚さが３μｍ）になるように帯電防止層（Ｃ１）の上に塗布し、９０℃で１分乾燥させ、続いて６０Ｗ／ｃｍ^２の高圧水銀灯をフィルムのその表面１０ｃｍの距離から４秒間組成物を硬化せして硬化皮膜層（Ｃ１）とし、更に乾燥を続けＴＡＣフィルムの残留溶剤が３％以下になった所で巻き取り、偏光板用保護フィルム１Ｃを作製した。
【０２１４】
《帯電防止塗布液組成物（１）》

《易接着層塗布液組成物（１）》

《紫外線硬化性樹脂塗布液組成物（１）》

【０２１５】
《ＴＡＣドープ》
ＴＡＣ製膜ドープ（粘稠液）を下記の如く組成で溶解釜を用いて作製した。
【０２１６】

【０２１７】
（偏光板用保護フィルム２Ａ、２Ｂ及び２Ｃの作製）
偏光板用保護フィルム１Ａ、１Ｂ及び１Ｃの各塗布液組成物（１）を同（２）に変えて、上記偏光板用保護フィルム１Ａ、１Ｂ及び１Ｃと同様に偏光板用保護フィルム試料２Ａ、２Ｂ及び２Ｃを作製した。
【０２１８】
《帯電防止層塗布液組成物（２）》
ＩＰ−１３０．５重量部
水１重量部
ジエチレングリコール２重量部
メタノール３７重量部
アセトン５０重量部
《易接着層塗布液組成物（２）》
ＵＰ−１０．５重量部
酢酸エチル５０重量部
アセトン５０重量部
《紫外線硬化性樹脂塗布液組成物（２）》

上記組成物を超音波分散機で３０分分散して塗布液とした。
【０２１９】
（偏光板用保護フィルム３Ａ、３Ｂ及び３Ｃの作製）
偏光板用保護フィルム２Ａ、２Ｂ及び２Ｃの帯電防止層塗布液組成物（２）を下記同（３）に変えた他は偏光板用保護フィルム２Ａ、２Ｂ及び２Ｃの各塗布液はそのままにして、上記偏光板用保護フィルム１Ａ、１Ｂ及び１Ｃと同様に断続的塗布、連続的塗布又はインライン塗布を行い、乾燥及び紫外線照射を行って、帯電防止層（３Ａ、３Ｂ及び３Ｃ）、易接着層（３Ａ、３Ｂ及び３Ｃ）及び硬化皮膜層（３Ａ、３Ｂ及び３Ｃ）を設層した後に巻き取り、偏光板用保護フィルム３Ａ、３Ｂ及び３Ｃを作製した。
【０２２０】
《帯電防止層塗布液組成物（３）》
ＩＰ−１６０．５重量部
水１重量部
エチレングリコール２重量部
メタノール７７重量部
ジメチルホルムアミド２０重量部。
【０２２１】
（偏光板用保護フィルム４Ａ、４Ｂ及び４Ｃの作製）
偏光板用保護フィルム２Ａ、２Ｂ及び２Ｃの易接着層塗布液組成物（２）が同じ他は、下記帯電防止層塗布液組成物（２）を同（４）に変えて、また紫外線硬化性樹脂塗布液組成物（２）を同（３）に変えて、試料１Ａ、１Ｂ及び１Ｃと同様に、断続的塗布、連続的塗布又はインライン塗布を行い、乾燥及び紫外線照射を行って、それぞれ帯電防止層（４Ａ、４Ｂ及び４Ｃ）、易接着層（４Ａ、４Ｂ及び４Ｃ）及び硬化皮膜層（４Ａ、４Ｂ及び４Ｃ）を設層した後に巻き取り、偏光板用保護フィルム４Ａ、４Ｂ及び４Ｃを作製した。なお、これらの試料を用いた偏光板用保護フィルムは防眩性を有している。
【０２２２】
《帯電防止層塗布液組成物（４）》
ＩＰ−１９０．５重量部
水１重量部
ジエチレングリコール２重量部
メタノール４７重量部
アセトン５０重量部
《紫外線硬化性樹脂塗布液組成物（３）》

【０２２３】
（偏光板用保護フィルム５Ａ、５Ｂ及び５Ｃの作製）
偏光板用保護フィルム１Ａ、１Ｂ及び１Ｃの透明性プラスチックフィルムのＴＡＣフィルムの代わりに帝人（株）製の市販の厚さ８０μｍのＰＣフィルムを使用して、ＰＣフィルムの両面に２０Ｗ／ｍ^２・ｍｉｎの強さでコロナ放電を行い、偏光板用保護フィルム１Ａ及び１Ｂと同様に帯電防止塗布液組成物（１）、易接着層塗布液組成物（１）及び紫外線硬化性樹脂塗布液組成物（１）を断続的塗布及び連続的塗布を行い、乾燥及び紫外線照射を行って、帯電防止層（５Ａ及び５Ｂ）、易接着層（５Ａ及び５Ｂ）及び硬化皮膜層（５Ａ及び５Ｂ）を設層した後に巻き取り、偏光板用保護フィルム５Ａ及び５Ｂを作製した。
【０２２４】
また偏光板用保護フィルム１ＣのＴＡＣドープを下記ＰＣドープに変え、インライン塗布の偏光板用保護フィルム５Ｃを作製した。
【０２２５】
《ＰＣドープ》
ＰＣ製膜ドープ（粘稠液）を下記の如く組成で溶解釜を用いて作製した。
【０２２６】

【０２２７】
《ＰＣインライン塗布》
上記ドープをフィルターを通して濾過し、加圧下加圧ダイスから乾燥膜厚が８０μｍになるようにエンドレスのステンレスベルト上にキャストし、ベルト上で乾燥させ、ベルトが１周直前に残留溶剤１００％のドープ膜をベルトから剥離し、続いてロール搬送系乾燥機で残留溶剤２０％のところで下記の帯電防止塗布液組成物（１）を２０ｍｌ／ｍ^２となるように塗布し、１分乾燥し帯電防止層（５Ｃ）とした後、続いて反対面に易接着層塗布液組成物（１）を２０ｍｌ／ｍ^２となるように塗布し、１分乾燥して易接着層（５Ｃ）とし、更に続いて、紫外線硬化性樹脂塗布液組成物（１）を続いて２５ｍｌ／ｍ^２（乾燥照射後の厚さが３μｍ）になるように帯電防止層（５Ｃ）の上に塗布し、９０℃で１分乾燥させ、続いて６０Ｗ／ｃｍ^２の高圧水銀灯をフィルムのその表面１０ｃｍの距離から４秒間組成物層を硬化せして硬化皮膜層（５Ｃ）とし、更に乾燥を続けＰＣフィルムの残留溶剤が３％以下になった所で巻き取り、偏光板用保護フィルム５Ｃを作製した。
【０２２８】
（偏光板用保護フィルム６Ｃの作製）
偏光板用保護フィルム４Ｃの帯電防止層塗布液組成物（４）を同（５）に変えた他は、偏光板用保護フィルム４Ｃと同じ塗布液組成物を用い、同様にインライン塗布を行い、乾燥及び紫外線照射を行って、帯電防止層（６Ｃ）、易接着層（６Ｃ）及び硬化皮膜層（６Ｃ）を設層した後に巻き取り、偏光板用保護フィルム６Ｃを作製した。
【０２２９】
《帯電防止層塗布液組成物（５）》
ＩＰ−１４０．５重量部
水１重量部
ジエチレングリコール２重量部
メタノール３７重量部
アセトン５０重量部
（偏光板用保護フィルム７Ｃの作製）
偏光板用保護フィルム４Ｃの帯電防止層塗布液組成物（４）を同（６）に変えた他は、偏光板用保護フィルム４Ｃと同じ塗布液組成物を用い、同様にインライン塗布を行い、乾燥及び紫外線照射を行って、帯電防止層（７Ｃ）、易接着層（７Ｃ）及び硬化皮膜層（７Ｃ）を設層した後に巻き取り、偏光板用保護フィルム７Ｃを作製した。
【０２３０】
《帯電防止層塗布液組成物（６）》
ＩＰ−１００．５重量部
ＤＡＣの５％アセトン溶液１０重量部
水１重量部
ジエチレングリコール２重量部
メタノール２７重量部
アセトン３０重量部
酢酸エチル２５重量部
イソプロピルアルコール５重量部。
【０２３１】
（偏光板用保護フィルム８Ａ、８Ｂ及び８Ｃの作製）
偏光板用保護フィルム１Ａ、１Ｂ及び１Ｃの易接着層（１Ａ、１Ｂ及び１Ｃ）の上にＰＶＡ系親水性層塗布液組成物（１）を２０ｍｌ／ｍ^２になるように、偏光板用保護フィルム１Ａについてはロールから繰り出して断続的塗布を行い、又偏光板用保護フィルム１Ｂ及び１Ｃは巻き取る前に連続塗布及びインライン塗布を行い、乾燥してＰＶＡ系親水性層（８Ａ、８Ｂ及び８Ｃ）を設層した後に巻き取り、偏光板用保護フィルム８Ａ、８Ｂ及び８Ｃを作製した。
【０２３２】
《ＰＶＡ系親水性層塗布液組成物（１）》

【０２３３】
（偏光板用保護フィルム９Ｃ、１０Ｃ及び１１Ｃの作製）
偏光板用保護フィルム２Ｃ、３Ｃ及び４Ｃをそれぞれ作製している過程で、紫外線を照射する前に、上記ＰＶＡ系親水性層塗布液組成物（１）を易接着層（２Ｃ）、（３Ｃ）及び（４Ｃ）のそれぞれの上に、偏光板用保護フィルム８Ｃと同様にインライン塗布を行い、乾燥して、ＰＶＡ系親水性層（２Ｃ）、（３Ｃ）及び４Ｃ）とし、引き続き既に塗布乾燥されているそれぞれの紫外線硬化性樹脂層に紫外線を照射して硬化皮膜層（９Ｃ）、（１０Ｃ）及び（１１Ｃ）とした後、巻き取り、それぞれ偏光板用保護フィルム９Ｃ、１０Ｃ及び１１Ｃを作製した。（偏光板用保護フィルム１２Ｃの作製）
偏光板用保護フィルム１Ｃの帯電防止塗布液組成物（１）を下記帯電防止塗布液組成物（７）に変更して、帯電防止層（１２Ｃ）とした他は、偏光板用保護フィルム１Ｃと同様に偏光板用保護フィルム（１２Ｃ）を作製した。なおこの易接着層を易接着層（１２Ｃ）とした。
【０２３４】
《帯電防止塗布液組成物（７）》
ＩＰ−１０．５重量部
水１重量部
ジエチレングリコール２重量部
メタノール５２重量部
アセトン４５重量部
（偏光板用保護フィルム１３Ａの作製）
偏光板用保護フィルム４Ａの帯電防止塗布液組成物（４）を下記帯電防止塗布液組成物（８）に変更した他は、偏光板用保護フィルム４Ａと同様に偏光板用保護フィルム（１３Ａ）を作製した。なおこの易接着層を易接着層（１３Ａ）とした。
【０２３５】
《帯電防止塗布液組成物（８）》

（偏光板用保護フィルム１４Ｃの作製）
偏光板用保護フィルム４Ｃの帯電防止塗布液組成物（４）を下記帯電防止塗布液組成物（９）に変更した他は、偏光板用保護フィルム４Ｃと同様に偏光板用保護フィルム（１４Ｃ）を作製した。なおこの易接着層を易接着層（１４Ｃ）とした。
【０２３６】
《帯電防止塗布液組成物（９）》
ＨＰ−１０．５重量部
ＤＡＣの５％アセトン溶液１０重量部
水５重量部
ジエチレングリコール２重量部
メタノール５２重量部
アセトン３５重量部
（偏光板用保護フィルム１５Ｂの作製）
偏光板用保護フィルム１Ｂの帯電防止塗布液組成物（１）を下記帯電防止塗布液組成物（１０）に変更した他は、偏光板用保護フィルム１Ｂと同様に偏光板用保護フィルム（１５Ｂ）を作製した。なおこの易接着層を易接着層（１５Ｂ）とした。
【０２３７】
《帯電防止塗布液組成物（１０）》
ＨＰ−３０．５重量部
ＤＡＣの５％アセトン溶液１０重量部
水１重量部
ジエチレングリコール２重量部
メタノール５２重量部
アセトン３５重量部
（偏光板用保護フィルム１６Ｃの作製）
偏光板用保護フィルム１Ｃの帯電防止塗布液組成物（１）を帯電防止塗布液組成物（１１）に変更した他は、偏光板用保護フィルム１Ｃと同様に偏光板用保護フィルム（１６Ｃ）を作製した。なおこの易接着層を易接着層（１６Ｃ）とした。
【０２３８】
《帯電防止塗布液組成物（１１）》
Ｋ−１０．５重量部
ＤＡＣの５％アセトン溶液１０重量部
メタノール５５重量部
アセトン３５重量部
（偏光板用保護フィルム１７Ｃの作製）
偏光板用保護フィルム１２Ｃの易接着層（１２Ｃ）の上に更に偏光板用保護フィルム１２ＣのＰＶＡ系親水性塗布液組成物（１）を塗布乾燥して、ＰＶＡ系親水性層（１３Ｃ）を設け、偏光板用保護フィルム（１７Ｃ）を作製した。
【０２３９】
（偏光板用保護フィルム１８Ｃの作製）
偏光板用保護フィルム１４Ｃの易接着層（１４Ｃ）の上に更に偏光板用保護フィルム１４ＣのＰＶＡ系親水性塗布液組成物（１）を塗布乾燥して、ＰＶＡ系親水性層（１５Ｃ）を設け、偏光板用保護フィルム１８Ｃを作製した。
【０２４０】
（偏光板用保護フィルム１９Ｂの作製）
偏光板用保護フィルム１５Ｂの易接着層（１５Ｂ）の上に更に偏光板用保護フィルム１５ＢのＰＶＡ系親水性塗布液組成物（１）を塗布乾燥して、ＰＶＡ系親水性層（１７Ｂ）を設け、偏光板用保護フィルム１９Ｂを作製した。
【０２４１】
（偏光板用保護フィルム２０Ａ及び２１Ａの作成）
《断続的加工と鹸化処理》
コニカ（株）製の厚さ８０μｍのＴＡＣフィルム（コニカタックＫＣ８０ＵＶ−Ｌ）に片面に偏光板用保護フィルム１３Ａと同じ帯電防止層塗布液組成物（８）を塗布乾燥して、帯電防止層（２０Ａ）とし巻き取った。次にこのフィルムを繰り出し、その上に偏光板用保護フィルム４Ａと同じ紫外線硬化性樹脂塗布液組成物（３）を塗布乾燥、そして紫外線照射を行い、帯電防止層（２０Ａ）及び硬化皮膜層（２０Ａ）を有する片面加工済みのフィルムとして巻き取った。次に、鹸化処理設備において、このフィルムを６０℃の８重量％の水酸化ナトリウム水溶液に連続的に５分間浸漬鹸化処理を行い、十分に水洗乾燥して巻き取り、偏光板用保護フィルム２０Ａとした。片面親水化されたこのフィルムを、更に、別のラインで、鹸化処理面に、偏光板用保護フィルム８Ａと同じＰＶＡ系親水性層塗布液組成物（１）を塗布、乾燥してＰＶＡ系親水性層（２１Ａ）とし、巻き取った。これらによって得られた偏光板用保護フィルムを２１Ａとした。
【０２４２】
《偏光素子フィルムの作製》
厚さ１２０μｍのポリビニルアルコールフィルムを下記染色溶液に２分浸漬し、５０℃で４倍に縦方向に一軸延伸して偏光素子フィルムを得た。
【０２４３】
染色溶液：
ヨウ素１重量部
ヨウ化カリウム２重量部
硼酸４重量部
水９３重量部
《偏光板の作製》
《偏光板作製−１》
上記偏光素子フィルムの両面を接着助剤としての３０℃の水（若干の界面活性剤を含む）に２秒浸漬し、スクイーズローラーで軽くスクイーズして水を切り、直ぐにその両面に、同じ構成の２本のロールから繰り出した偏光板用保護フィルムの易接着面又はＰＶＡ系親水性層面に重ね合わせ２本の圧着ローラーに挟み込み、３ｋｇ／ｍｍ^２の圧力で圧着し、１００℃の空気浴でローラーで搬送しながら３分乾燥し、偏光板を作成した。
【０２４４】
《偏光板作製−２》
偏光板作製−１の接着助剤としての水を下記のＰＶＡ液に変更した他は偏光板作製−１と同様に偏光板を作製した。
【０２４５】

（偏光板１Ａ、１Ｂ及び１Ｃの作製）
偏光板用保護フィルム１Ａ、１Ｂ及び１Ｃを用いて偏光板作製−１の方法で偏光板１Ａ、１Ｂ及び１Ｃを作製した。
【０２４６】
（偏光板２Ｃ、３Ｃ及び４Ｃの作製）
偏光板用保護フィルム２Ｃ、３Ｃ及び４Ｃを用いて、偏光板作製−１の方法で順に偏光板２Ｃ、３Ｃ及び４Ｃを作製した。
【０２４７】
（偏光板５Ａ、５Ｂ及び５Ｃの作製）
偏光板用保護フィルム１Ａ、１Ｂ及び１Ｃを用いて偏光板作製−２の方法で偏光板５Ａ、５Ｂ及び５Ｃを作製した。
【０２４８】
（偏光板６Ｃ、７Ｃ及び８Ｃの作製）
偏光板用保護フィルム２Ｃ、３Ｃ及び４Ｃを用いて、偏光板作製−２の方法で順に偏光板６Ｃ、７Ｃ及び８Ｃを作製した。
【０２４９】
（偏光板９Ａ、９Ｂ及び９Ｃの作製）
偏光板用保護フィルム８Ａ、８Ｂ及び８Ｃを用いて偏光板作製−１の方法で偏光板９Ａ、９Ｂ及び９Ｃを作製した。
【０２５０】
（偏光板１０Ｃ、１１Ｃ及び１２Ｃの作製）
偏光板用保護フィルム９Ｃ、１０Ｃ及び１１Ｃを用いて、偏光板作製−１の方法で順に偏光板１０Ｃ、１１Ｃ及び１２Ｃを作製した。
【０２５１】
（偏光板１３Ａ、１３Ｂ及び１３Ｃの作製）
偏光板用保護フィルム８Ａ、８Ｂ及び８Ｃを用いて偏光板作製−２の方法で偏光板１３Ａ、１３Ｂ及び１３Ｃを作製した。
【０２５２】
（偏光板１４Ｃ、１５Ｃ及び１６Ｃの作製）
偏光板用保護フィルム９Ｃ、１０Ｃ及び１１Ｃを用いて、偏光板作製−２の方法で順に偏光板１４Ｃ、１５Ｃ及び１６Ｃを作製した。
【０２５３】
（偏光板１７Ｃ、１８Ａ、１９Ｃ、２０Ｃ、２１Ｂ、２７Ａ及び２８Ａの作製）偏光板用保護フィルム１２Ｃ、１３Ａ、１７Ｃ、１８Ｃ、１９Ｂ、２０Ａ及び２１Ａを用いて、偏光板作製−１の方法で順に偏光板１７Ｃ、１８Ａ、１９Ｃ、２０Ｃ、２１Ｂ、２７Ａ及び２８Ａを作製した。
【０２５４】
（偏光板２２Ｃ、２３Ａ、２４Ｃ、２５Ｃ、２６Ｂ、２９Ａ及び３０Ａの作製）偏光板用保護フィルム１２Ｃ、１３Ａ、１７Ｃ、１８Ｃ、１９Ｂ、２０Ａ及び２１Ａを用いて、偏光板作製−２の方法で順に偏光板２２Ｃ、２３Ａ、２４Ｃ、２５Ｃ、２６Ｂ、２９Ａ及び３０Ａを作製した。
【０２５５】
上記偏光板用保護フィルム試料及び偏光板試料を一覧表に示す。
【０２５６】
【表１】

【０２５７】
【表２】

【０２５８】
［評価方法］
以下本発明に係わる測定、評価方法について述べる：
《帯電防止性能》
（１）偏光板用保護フィルムを２３℃、３０％ＲＨの条件のもとで、６時間調湿した後、同条件で硬化皮膜の表面の表面比抵抗値を絶縁抵抗測定器（川口電気社製ＶＥ−３０型）で測定した。
【０２５９】
（２）高温多湿処理後の表面比抵抗値の変化：８０℃、８０％ＲＨの条件で、６時間曝した後、２３℃、３０％ＲＨの条件に２４時間調湿し、同条件で同様に表面比抵抗を測定した。
【０２６０】
（３）仕上がった偏光板を３０ｃｍ×２５ｃｍの大きさに無塵室にて切り出し、同条件で同一試料１０枚をシャーカステンの上でゴミ等の異物の個数をカウントし、その個数で示し、評価した。
【０２６１】
《耐擦り傷性》
（１）鉛筆硬度
ＪＩＳＫ５４０１を準用し、荷重１００ｇで測定。
【０２６２】
（２）スチールウール硬度
スチールウール（＃００００）で荷重１ｋｇをかけて５往復摩擦し、傷のつき具合を目視で下記のごとく判定した。
【０２６３】
Ａ：傷全く見られず
Ｂ：１〜５本の傷が認められる
Ｃ：６〜１０本の傷が認められる
Ｄ：１１〜３０本の傷が認められる
Ｅ：３０本以上の傷がある
《接着性試験》
（１）硬化皮膜層の接着性試験
硬化皮膜層の表面に片刃のカミソリの刃を面に対して９０°の角度で切り込みを幅３０ｍｍ、深さは透明なプラスチックフィルムの表面に僅か達する程度に入れ、市販の２５ｍｍ幅のセロファンテープを切れ込み部分をまたいでテープの一端を残して貼り、曲面の有るプラスチックあるいは金属でその上を擦ってよく接着させ、貼られてないテープのその一端を手で持ってなるべく水平に力強く引張って剥がし、切り込み線からの貼られたテープ面積に対する硬化皮膜層が剥がされた面積の割合を下記の如く評価した。
【０２６４】
Ａ：全く剥離されなかった
Ｂ：剥離された面積割合が約１０％以下であった
Ｃ：剥離された面積割合が約１０〜３０％であった
Ｄ：剥離された面積割合が約３０％以上であった。
【０２６５】
（２）硬化皮膜層の高温多湿処理後の接着性試験
偏光板用保護フィルムを８０℃、９５％ＲＨの条件に設定されたオーブン中に、５００時間処理した後、２３℃、５５％ＲＨの部屋に放置冷却し、２４時間後に上記（１）と同じ方法で剥離面積の割合で同様に評価した。
【０２６６】
（３）偏光板の高温処理後の接着性試験
６ｃｍ×８ｃｍの大きさに切り出した偏光板試料の中央にアクリル系の粘着剤を付け、用意したガラス板に偏光板を仮に貼りつける。こうして作製した試験片を付けたガラス板を、８０℃、２０％ＲＨの条件に設定されたオーブン中に立ててセットし、１０００時間処理した後、２３℃、５５％ＲＨの部屋に放置冷却し、２４時間後に剥離の状態を目視で評価した。
【０２６７】
Ａ：膜の浮き上がりの部分が全くない
Ｂ：膜の浮き上がりの部分が周辺より１ｍｍ以下
Ｃ：膜の浮き上がりの部分が周辺より２ｍｍ以下
Ｄ：膜の浮き上がりの部分が周辺より３〜５ｍｍの範囲
Ｅ：膜の浮き上がりの部分が周辺より６ｍｍ以上に及んだ。
【０２６８】
（４）偏光板の高温多湿処理後の接着性試験
６ｃｍ×８ｃｍの大きさに切り出した偏光板試料の中央にアクリル系の粘着剤を付け、用意したガラス板に偏光板を仮に貼りつける。こうして作製した試験片を付けたガラス板を、８０℃、９５％ＲＨの条件に設定されたオーブン中に立ててセットし、１０００時間処理した後、２３℃、５５％ＲＨの部屋に放置冷却し、２４時間後に剥離の状態を目視で上記（３）と同様に評価した。
【０２６９】
《塗布性》
帯電防止塗布液組成物を透明なプラスチックフィルムに塗布して帯電防止層として、その上に紫外線硬化性樹脂塗布液組成物を塗布した際の、また乾燥後、紫外線を照射して硬化皮膜層とした後の塗布の乱れ又は層の不均一性を見る。この場合、帯電防止層が乱れの原因になる場合が多く帯電防止剤の挙動が問題になるのではないかと推察している。塗布の乱れは塗布されてから５秒以上経過したところで塗布面に点灯している蛍光灯の管を反射させて映しその歪みあるいは細かい乱れを観察する。硬化皮膜層の場合も同様に蛍光灯を映して調べる。
【０２７０】
Ａ：蛍光灯が真っすぐに見える
Ｂ：蛍光灯が部分的に乱れて見える
Ｃ：蛍光灯が部分的に曲がって見える
Ｄ：蛍光灯がうねって見える
Ｅ：まだらに蛍光灯が映って見える。
【０２７１】
《収率》
塗布始めの透明なプラスチックフィルムの面積（長さ×幅）に対する使用可能な無欠点の偏光板用保護フィルム又は偏光板の面積の比を百分率で表す。これは、長さ１５００ｍ×幅１．３ｍ元の透明なプラスチックフィルムの面積に対して、工程で、巻き取る際の巻芯に止めるテープ、外のテープ、ロールのラッピング等によるロス、あるいは塗布性不良、帯電によるゴミの付着等の不良箇所削除によるロス用等を差し引いた出来た良品面積率で表したものである。
【０２７２】
実施例１
偏光板用保護フィルムの帯電防止性能、耐擦り傷性能及び接着性能がどんな帯電防止剤種によって両立することが出来るのかを、表３に示した試料により試験、評価した。試験評価結果を表３に示す。
【０２７３】
【表３】

【０２７４】
比較例は帯電防止性能が本発明に比較して劣り、接着性能が非常に劣っており、これに対して本発明の偏光板用保護フィルムは帯電防止性能が優れ、また耐擦り傷性能、帯電防止性能及び接着性能が両立して優れていることが、表３からわかる。
【０２７５】
実施例２
偏光板用保護フィルムの製造工程において、断続的塗布、連続的塗布、それにインライン製膜連続塗布を比較した。試験結果を表４に示した。
【０２７６】
【表４】

【０２７７】
本発明の偏光板用保護フィルムの、断続的塗布、連続的塗布、それにインライン製膜連続塗布による性能の差は、上記の順に紫外線硬化性樹脂塗布液組成物の塗布性及び接着性、偏光板用保護フィルムの収率がよくなっていることがわかるが、いずれにしても優れていることが表４からわかる。これに対して、比較の帯電防止層の上の紫外線硬化性樹脂塗布液組成物の塗布の場合、塗布性が本発明に比し極端に劣り、また比較の帯電防止剤を用いた場合、インライン製膜連続塗布であっても、硬化皮膜層の接着性、偏光板用保護フィルムの収率が本発明に比し著しく劣っていることがわかる。
【０２７８】
実施例３
偏光板用保護フィルムと偏光素子フィルムとを接着させて作製した偏光板の収率、接着性及び帯電防止性能について表５の試料を用いて試験評価した。帯電防止性能の試験については帯電防止性能評価（３）に従い、帯電防止剤種又は工程の違いで作られた偏光板に付着したゴミの個数をカウントした。また、偏光板の接着性と偏光板の偏光板用保護フィルムからの収率を調べた。更に、偏光素子フィルム接着面を鹸化処理したものについても評価した。結果を表５に示す。
【０２７９】
【表５】

【０２８０】
接着特性については、偏光素子フィルムと偏光板用保護フィルムとの接着性が全試料概して良好であった。鹸化処理を行った偏光板２７Ａ、２８Ａ、２９Ａ及び３０Ａはやや劣るものの差ほど悪くはなかった。帯電防止性能のゴミ付着については、本発明の帯電防止剤のインライン製膜連続塗布及び連続的塗布のものはゴミの付着がほとんどなく、わずかに、断続的塗布において見られる程度であった。比較の帯電防止剤を用いたインライン製膜連続塗布でもゴミの数が非常に多いことがわかったが、鹸化処理をおこなった断続的塗布では洗浄のためかゴミの付着が少なかった。収率については、収率は、巻き取りのロール芯へのテープのつなぎ及び巻終わりのテープ止めを何回か繰り返す断続的塗布では、テープを貼った跡がテープの厚さ分が数巻転写し、またゴミの付着もあって、良品率（収率）が低下した。また、鹸化処理する際、大幅にフィルムをカットすることにより収率が低かった。連続的塗布方式及びインライン製膜連続塗布の収率はよく、特に後者の収率は非常によかった。しかし、本発明以外の帯電防止剤を用いたものは、インライン製膜連続塗布でも、ゴミ付着等により収率が非常に悪かった。
【０２８１】
【発明の効果】
液晶表示装置パネルに用いる偏光板に本発明の偏光板用保護フィルムを用いることにより、偏光板用保護フィルム又は偏光板に擦り傷やゴミの付着がほとんどなく、ロスが少なく、コストも安い偏光板を提供することが出来る。

Claims

透明なプラスチックフィルムの表面の一方の面に、下記一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（１）、（２）、（３）で示される導電性ポリマーを含有する帯電防止層を有し、該帯電防止層の上に紫外線硬化性樹脂組成物を含有する層に紫外線を照射し硬化させてなる硬化皮膜層を有することを特徴とする偏光板用保護フィルム。

ここで一般式（Ｉ）において、Ｚ 1 、Ｚ 2 は炭素数１〜７のアルキレン基あるいはアルケニレン基を表し、Ｒ 1 及びＲ 2 は炭素数 1 〜１０のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基を表す。Ｚ 1 、Ｚ 2 、Ｒ 1 及びＲ 2 はアルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルケニル基から選ばれる少なくとも１つの置換基を有してもよい。またＲ 1 及びＲ 2 は連結して環を形成してもよい。Ｗ 1 は２価の基を表す。Ｘはアニオンを表し、ｎ 1 は 1 〜１００の整数で、好ましくは１〜７０であり、より好ましくは３〜６０である。
また一般式（ II ）においてＺ 3 及びＺ 4 は窒素４級カチオンを含み、環を形成する炭素数３〜１０の原子群を表す。Ｚ 3 及びＺ 4 が芳香環を形成するときは、Ｒ 3 及びＲ 4 は必要としない。Ｚ 3 及びＺ 4 が飽和環を形成するときは、Ｒ 3 及びＲ 4 は炭素数１〜１０のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基を表し、アルキル基、ヒドロキシアルキル基からなる少なくとも１つの置換基を有していてもよい。Ｖ 1 及びＷ 2 は２価の基を表し、Ｖ 1 は（上記環が直接結合している場合にはＶ 1 はない）アルキレン基、アルケニレン基、アラルキレン基を表す。Ｘはアニオンを表す。ｎ 2 は１〜１００の整数で、好ましくは１〜７０であり、より好ましくは３〜６０である。
一般式（ III ）において、Ｒ 5 及びＲ 6 は炭素数１〜１０のアルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基を表し、炭素数１〜１０のアルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルケニル基である置換基を有してもよい。Ｖ 2 及びＷ 3 は２価の基を表し、Ｖ 2 はアルキレン基、アルケニレン基、アラルキレン基を表す。Ｘはアニオンを表す。ｎ 3 は１〜１００の整数で、好ましくは１〜７０であり、より好ましくは３〜６０である。
一般式（ IV ）において、Ｒ 7 及びＲ 8 は炭素数１〜１０のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基を表し、アルキル基、ヒドロキシアルキル基からなる少なくとも１つの置換基を有してもよい。Ｗ 4 は２価の基を表す。Ｘはアニオンを表す。ｎ 4 は１〜１００の整数で、好ましくは１〜７０であり、より好ましくは３〜６０である。 W1 、Ｗ 2 、Ｗ 3 及びＷ 4 は炭素数１〜１０のアルキレン基、アルケニレン基、アラルキレン基である。
一般式（Ｖ）において、Ｂは共重合可能なエチレン性不飽和モノマー単位であり
Ｒ 9 は水素原子またはメチル基を表すが、同時に同一基である必要はなく
Ｌ 1 及びＬ 2 は２価の連結基を表し
Ｑ 1 は第４級アンモニウム基を一つ以上含む単位の連鎖で１価の基であり
Ｑ 2 は第４級アンモニウム基を一つ以上含む単位の基であり
ｙは０〜９０モル％であり
ｑは０〜９９モル％であり
ｓは０〜５０モル％であってｙ＋ｓ＝１００である場合はなくｙ＋ｑ＋ｓ＝１００である。

ここで、一般式（１）において：Ａは少なくとも二つのエチレン性不飽和基をもつ共重合可能なモノマー単位であり
Ｂは共重合可能なエチレン性不飽和モノマー単位であり
Ｒ 1 は水素原子またはメチル基を表すが、同時に同一基である必要はなく
Ｌ 1 、Ｌ 2 、Ｌ 3 、Ｌ 4 、Ｌ 5 、Ｌ 6 は２価の連結基を表し
Ｑ 1 は第４級アンモニウム基を一つ以上含む単位の連鎖で２価の連結基であり
Ｑ 2 は第４級アンモニウム基を一つ以上含む単位の連鎖で１価の基であり
Ｑ 3 は第４級アンモニウム基を一つ以上含む単位で２価の連結基であり
Ｑ 4 は第４級アンモニウム基を一つ以上含む単位の基であり
ｘは０〜８０モル％であり
ｙは０〜９０モル％であり
ｐは０〜１００モル％であり
ｑは０〜９９モル％であり
ｒは０〜１００モル％であり
ｓは０〜５０モル％であって
ｘ＋ｙ＝１００である場合はなく
ｙ＋ｑ＝１００である場合はなく
ｙ＋ｓ＝１００である場合はなく
ｑ＋ｓ＝１００である場合はなく
ｙ＋ｑ＋ｓ＝１００である場合はなく
ｘ＋ｙ＋ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＝１００である。
また、一般式（２）及び一般式（３）において：Ｑ 5 は第４級アンモニウム基を一つ以上含む連鎖で２価の連結基であり
Ｑ 6 は第４級アンモニウム基を一つ以上含む単位の３価の連結基であり
Ｙは第４級アンモニウム基を含まない三価の連結基である。
該透明フィルムの他の面に親水性ポリマーを含有する易接着層を有することを特徴とする請求項１に記載の偏光板用保護フィルム。
該易接着層の上にＰＶＡ系親水性層を有することを特徴とする請求項２に記載の偏光板用保護フィルム。
該帯電防止層、該硬化皮膜層及び該易接着層又は該易接着層と該ＰＶＡ系親水性層の各層が、塗布工程において途中巻き取ることなく設層されていることを特徴とする請求項１、請求項２又は請求項３に記載の偏光板用保護フィルム。
該帯電防止層、該硬化皮膜層及び該易接着層又は該易接着層と該ＰＶＡ系親水性層の各層が、透明なプラスチックフィルムの製膜に続く塗布工程において途中巻き取ることなく設層されていることを特徴とする請求項４に記載の偏光板用保護フィルム。
透明なプラスチックフィルムの表面の一方の面に、下記一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（１）、（２）、（３）で示される導電性ポリマーを含有する帯電防止層を有し、該帯電防止層の上に紫外線硬化性樹脂組成物を含有する層に紫外線を照射し硬化させてなる硬化皮膜層を有する偏光板用保護フィルムを、偏光素子フィルムの片面又は両面に有することを特徴とする偏光板。

ここで一般式（Ｉ）において、Ｚ 1 、Ｚ 2 は炭素数１〜７のアルキレン基あるいはアルケニレン基を表し、Ｒ 1 及びＲ 2 は炭素数 1 〜１０のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基を表す。Ｚ 1 、Ｚ 2 、Ｒ 1 及びＲ 2 はアルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルケニル基から選ばれる少なくとも１つの置換基を有してもよい。またＲ 1 及びＲ 2 は連結して環を形成してもよい。Ｗ 1 は２価の基を表す。Ｘはアニオンを表し、ｎ 1 は 1 〜１００の整数で、好ましくは１〜７０であり、より好ましくは３〜６０である。
また一般式（ II ）においてＺ 3 及びＺ 4 は窒素４級カチオンを含み、環を形成する炭素数３〜１０の原子群を表す。Ｚ 3 及びＺ 4 が芳香環を形成するときは、Ｒ 3 及びＲ 4 は必要としない。Ｚ 3 及びＺ 4 が飽和環を形成するときは、Ｒ 3 及びＲ 4 は炭素数１〜１０のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基を表し、アルキル基、ヒドロキシアルキル基からなる少なくとも１つの置換基を有していてもよい。Ｖ 1 及びＷ 2 は２価の基を表し、Ｖ 1 は（上記環が直接結合している場合にはＶ 1 はない）アルキレン基、アルケニレン基、アラルキレン基を表す。Ｘはアニオンを表す。ｎ 2 は１〜１００の整数で、好ましくは１〜７０であり、より好ましくは３〜６０である。
一般式（ III ）において、Ｒ 5 及びＲ 6 は炭素数１〜１０のアルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基を表し、炭素数１〜１０のアルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルケニル基である置換基を有してもよい。Ｖ 2 及びＷ 3 は２価の基を表し、Ｖ 2 はアルキレン基、アルケニレン基、アラルキレン基を表す。Ｘはアニオンを表す。ｎ 3 は１〜１００の整数で、好ましくは１〜７０であり、より好ましくは３〜６０である。
一般式（ IV ）において、Ｒ 7 及びＲ 8 は炭素数１〜１０のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基を表し、アルキル基、ヒドロキシアルキル基からなる少なくとも１つの置換基を有してもよい。Ｗ 4 は２価の基を表す。Ｘはアニオンを表す。ｎ 4 は１〜１００の整数で、好ましくは１〜７０であり、より好ましくは３〜６０である。 W1 、Ｗ 2 、Ｗ 3 及びＷ 4 は炭素数１〜１０のアルキレン基、アルケニレン基、アラルキレン基である。
一般式（Ｖ）において、Ｂは共重合可能なエチレン性不飽和モノマー単位であり
Ｒ 9 は水素原子またはメチル基を表すが、同時に同一基である必要はなく
Ｌ 1 及びＬ 2 は２価の連結基を表し
Ｑ 1 は第４級アンモニウム基を一つ以上含む単位の連鎖で１価の基であり
Ｑ 2 は第４級アンモニウム基を一つ以上含む単位の基であり
ｙは０〜９０モル％であり
ｑは０〜９９モル％であり
ｓは０〜５０モル％であってｙ＋ｓ＝１００である場合はなくｙ＋ｑ＋ｓ＝１００である。

ここで、一般式（１）において：Ａは少なくとも二つのエチレン性不飽和基をもつ共重合可能なモノマー単位であり
Ｂは共重合可能なエチレン性不飽和モノマー単位であり
Ｒ 1 は水素原子またはメチル基を表すが、同時に同一基である必要はなく
Ｌ 1 、Ｌ 2 、Ｌ 3 、Ｌ 4 、Ｌ 5 、Ｌ 6 は２価の連結基を表し
Ｑ 1 は第４級アンモニウム基を一つ以上含む単位の連鎖で２価の連結基であり
Ｑ 2 は第４級アンモニウム基を一つ以上含む単位の連鎖で１価の基であり
Ｑ 3 は第４級アンモニウム基を一つ以上含む単位で２価の連結基であり
Ｑ 4 は第４級アンモニウム基を一つ以上含む単位の基であり
ｘは０〜８０モル％であり
ｙは０〜９０モル％であり
ｐは０〜１００モル％であり
ｑは０〜９９モル％であり
ｒは０〜１００モル％であり
ｓは０〜５０モル％であって
ｘ＋ｙ＝１００である場合はなく
ｙ＋ｑ＝１００である場合はなく
ｙ＋ｓ＝１００である場合はなく
ｑ＋ｓ＝１００である場合はなく
ｙ＋ｑ＋ｓ＝１００である場合はなく
ｘ＋ｙ＋ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＝１００である。
また、一般式（２）及び一般式（３）において：Ｑ 5 は第４級アンモニウム基を一つ以上含む連鎖で２価の連結基であり
Ｑ 6 は第４級アンモニウム基を一つ以上含む単位の３価の連結基であり
Ｙは第４級アンモニウム基を含まない三価の連結基である。
透明なプラスチックフィルムの表面の一方の面に、下記一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（１）、（２）、（３）で示される導電性ポリマーを含有する帯電防止層を有し、該帯電防止層の上に紫外線硬化性樹脂組成物を含有する層に紫外線を照射し硬化させてなる硬化皮膜層を有し、該透明プラスチックフィルムの他の面に親水性ポリマーを含有する易接着層又は該易接着層の上にＰＶＡ系親水性層を有する偏光板用保護フィルムが、偏光素子フィルムの片面又は両面に、該易接着層又は該ＰＶＡ系親水性層を接して有することを特徴とする偏光板。

ここで一般式（Ｉ）において、Ｚ 1 、Ｚ 2 は炭素数１〜７のアルキレン基あるいはアルケニレン基を表し、Ｒ 1 及びＲ 2 は炭素数 1 〜１０のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基を表す。Ｚ 1 、Ｚ 2 、Ｒ 1 及びＲ 2 はアルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルケニル基から選ばれる少なくとも１つの置換基を有してもよい。またＲ 1 及びＲ 2 は連結して環を形成してもよい。Ｗ 1 は２価の基を表す。Ｘはアニオンを表し、ｎ 1 は 1 〜１００の整数で、好ましくは１〜７０であり、より好ましくは３〜６０である。
また一般式（ II ）においてＺ 3 及びＺ 4 は窒素４級カチオンを含み、環を形成する炭素数３〜１０の原子群を表す。Ｚ 3 及びＺ 4 が芳香環を形成するときは、Ｒ 3 及びＲ 4 は必要としない。Ｚ 3 及びＺ 4 が飽和環を形成するときは、Ｒ 3 及びＲ 4 は炭素数１〜１０のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基を表し、アルキル基、ヒドロキシアルキル基からなる少なくとも１つの置換基を有していてもよい。Ｖ 1 及びＷ 2 は２価の基を表し、Ｖ 1 は（上記環が直接結合している場合にはＶ 1 はない）アルキレン基、アルケニレン基、アラルキレン基を表す。Ｘはアニオンを表す。ｎ 2 は１〜１００の整数で、好ましくは１〜７０であり、より好ましくは３〜６０である。
一般式（ III ）において、Ｒ 5 及びＲ 6 は炭素数１〜１０のアルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基を表し、炭素数１〜１０のアルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルケニル基である置換基を有してもよい。Ｖ 2 及びＷ 3 は２価の基を表し、Ｖ 2 はアルキレン基、アルケニレン基、アラルキレン基を表す。Ｘはアニオンを表す。ｎ 3 は１〜１００の整数で、好ましくは１〜７０であり、より好ましくは３〜６０である。
一般式（ IV ）において、Ｒ 7 及びＲ 8 は炭素数１〜１０のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基を表し、アルキル基、ヒドロキシアルキル基からなる少なくとも１つの置換基を有してもよい。Ｗ 4 は２価の基を表す。Ｘはアニオンを表す。ｎ 4 は１〜１００の整数で、好ましくは１〜７０であり、より好ましくは３〜６０である。 W1 、Ｗ 2 、Ｗ 3 及びＷ 4 は炭素数１〜１０のアルキレン基、アルケニレン基、アラルキレン基である。
一般式（Ｖ）において、Ｂは共重合可能なエチレン性不飽和モノマー単位であり
Ｒ 9 は水素原子またはメチル基を表すが、同時に同一基である必要はなく
Ｌ 1 及びＬ 2 は２価の連結基を表し
Ｑ 1 は第４級アンモニウム基を一つ以上含む単位の連鎖で１価の基であり
Ｑ 2 は第４級アンモニウム基を一つ以上含む単位の基であり
ｙは０〜９０モル％であり
ｑは０〜９９モル％であり
ｓは０〜５０モル％であってｙ＋ｓ＝１００である場合はなくｙ＋ｑ＋ｓ＝１００である。

ここで、一般式（１）において：Ａは少なくとも二つのエチレン性不飽和基をもつ共重合可能なモノマー単位であり
Ｂは共重合可能なエチレン性不飽和モノマー単位であり
Ｒ 1 は水素原子またはメチル基を表すが、同時に同一基である必要はなく
Ｌ 1 、Ｌ 2 、Ｌ 3 、Ｌ 4 、Ｌ 5 、Ｌ 6 は２価の連結基を表し
Ｑ 1 は第４級アンモニウム基を一つ以上含む単位の連鎖で２価の連結基であり
Ｑ 2 は第４級アンモニウム基を一つ以上含む単位の連鎖で１価の基であり
Ｑ 3 は第４級アンモニウム基を一つ以上含む単位で２価の連結基であり
Ｑ 4 は第４級アンモニウム基を一つ以上含む単位の基であり
ｘは０〜８０モル％であり
ｙは０〜９０モル％であり
ｐは０〜１００モル％であり
ｑは０〜９９モル％であり
ｒは０〜１００モル％であり
ｓは０〜５０モル％であって
ｘ＋ｙ＝１００である場合はなく
ｙ＋ｑ＝１００である場合はなく
ｙ＋ｓ＝１００である場合はなく
ｑ＋ｓ＝１００である場合はなく
ｙ＋ｑ＋ｓ＝１００である場合はなく
ｘ＋ｙ＋ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＝１００である。
また、一般式（２）及び一般式（３）において：Ｑ 5 は第４級アンモニウム基を一つ以上含む連鎖で２価の連結基であり
Ｑ 6 は第４級アンモニウム基を一つ以上含む単位の３価の連結基であり
Ｙは第４級アンモニウム基を含まない三価の連結基である。
該帯電防止層、該硬化皮膜層及び該易接着層又は該易接着層と該ＰＶＡ系親水性層の各層が、塗布工程において途中巻き取ることなく設層されている偏光板用保護フィルムが、偏光素子フィルムの片面又は両面に、該易接着層又は該ＰＶＡ系親水性層を接して有することを特徴とする請求項７に記載の偏光板。
該帯電防止層、該硬化皮膜層、該易接着層及び／又は該ＰＶＡ系親水性層の各層が、透明なプラスチックフィルムの製膜に続く塗布工程において途中巻き取ることなく設層されていることを特徴とする請求項７又は請求項８に記載の偏光板。