JPH09203810A - 偏光板用保護フィルム及び偏光板 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 耐擦り傷性と帯電防止性を両立させ、ロスが
少なく、好収率のまたコストの低い偏光板用保護フィル
ム及びこのフィルムを用いた偏光板を提供する。 【構成】 透明なプラスチックフィルムの表面の一方の
面にアイオネン導電性ポリマーと疎水性バインダーを含
有する帯電防止層、又はポリマー分子架橋を有する第４
級アンモニウムカチオン導電性ポリマーを含有する帯電
防止層を有し、該帯電防止層の上に紫外線硬化性樹脂組
成物を含有する層に紫外線を照射し硬化させてなる硬化
皮膜層を有し、他の面に親水性ポリマーを含有する易接
着層又は該易接着層の上にＰＶＡ系親水性層を有する偏
光板用保護フィルム及び該偏光板用保護フィルムを用い
た偏光板。 【効果】 液晶表示装置パネルに用いる偏光板に、本発
明の偏光板用保護フィルムを用いることにより、擦り傷
やゴミの付着がほとんどなく、しかもロスの少く、コス
トの安い偏光板を提供出来る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は液晶表示装置の偏光
板に用いられる偏光板用保護フィルムに関し、詳しくは
帯電防止性、耐擦り傷性及び易接着性が付与した液晶表
示装置の偏光板に用いられる偏光板用保護フィルム及び
該偏光板用保護フィルムが偏向素子フィルムの片面又は
両面に有する偏光板に関する。

【０００２】

【従来の技術】ワープロ、パソコン、テレビ、あるいは
計器類等の各種ディスプレイは、その表面をガラスやプ
ラスチック板等の透明保護基盤を通して、文字や図形等
の視覚情報が観察されるようになっている。また、最近
では上記機器類のディスプレイの多くは液晶表示装置に
なって来ている。液晶表示装置には、液晶画像を信号通
りに表示するために二枚の偏光板が用いられている。偏
光板は、通常、ヨウ素及び／又は二色性染料を吸着させ
染着させたポリビニルアルコール（以下ＰＶＡと略す）
系フィルムを一定方向に延伸配向させた偏光素子フィル
ムと該偏向素子フィルムを保護する偏光板用保護フィル
ム等からなっている。

【０００３】偏光板用保護フィルムとは、偏光素子フィ
ルムの両面に透明なプラスチックフィルムが接着されて
出来ている偏光板を保護しているいろいろな機能が付加
された透明なプラスチックフィルム複合体のことをい
う。

【０００４】このような偏光板の表面の上記透明性プラ
スチックフィルムは、一般に傷が付き易いこと、静電気
が起き易いこと、薬品に犯され易いこと等の欠点があっ
た。偏光板または液晶表示装置の組み立て工程におい
て、上記欠点が起これば、歩留まりが低下したり、また
製品となった後でもこれらの欠点は起こる可能性が高
く、商品の信頼性という点からも好ましくなかった。例
えば、静電気障害により生じる液晶表示装置の誤作動は
商品として致命的な欠陥となっていた。

【０００５】ところで、偏光板用保護フィルムの透明な
プラスチックフィルムとしてのセルローストリアセテー
トフィルムの表面に紫外線硬化性樹脂からなる硬化塗膜
を設けた耐擦り傷性の保護フィルムが、例えば特開平５
−１６２２６１号に開示されている。

【０００６】上記の如き静電気障害を防止するために、
保護フィルムの表面に、カーボンブラック等の導電性フ
ィラーを配合した帯電防止塗料層を形成する、例えば特
開平６−５１１２２号の方法が提案されており、また、
イオンコンプレックス型の界面活性剤を含む塗料を用い
て帯電防止を図ったものもあった。

【０００７】しかしながら、上記導電性フィラーを配合
した帯電防止塗料により帯電防止層を形成したものは、
導電性フィラーが異物として見えてしまい、塗膜層のヘ
イズ値が上がり、透明性が低下し商品としての価値が損
なわれるという欠点があった。また、イオンコンプレッ
クス型の界面活性剤を用いたものはその表面比抵抗値が
湿度変化など環境に作用され易く、耐久性に欠けるとい
う問題があった。

【０００８】特開平６−１２３８０６号には種々のイオ
ン性高分子化合物の帯電防止剤が記載されているが、擦
り傷に対する耐性はほとんど見られなかった。

【０００９】従来の偏光板用保護フィルムには耐擦り傷
性、帯電防止効果がほとんどないため、加工の過程で擦
り傷が付いたり、ゴミが付着する等、ロスの増大を招い
たり、欠陥商品につながるおそれがあった。このため、
仮の保護フィルムを偏光板用保護フィルムの各表面に仮
に接着させ、次ぎの加工時にそのフィルムを剥離して使
用していた。この剥離時に帯電が発生して、別のゴミが
付着したりして問題であった。

【００１０】また、これらの偏光板の用途において、各
種環境下で高い信頼性と耐久性を発揮するためには、偏
光素子フィルムを透明なプラスチックフィルムとの間に
は強固な接着性が要求される。この接着性を向上させる
方法として、プラスチックフィルムとしてのセルロース
トリアセテート（以下ＴＡＣフィルムと略す）を偏光素
子フィルムと接着して偏光板をつくる際に、ＴＡＣフィ
ルムの表面をアルカリ鹸化処理して親水性化し、両面に
ＰＶＡ系接着液が塗布された偏光素子フィルムを張り合
わせて接着させるという方法が従来行われていた。しか
しながら、この鹸化する方法は、５％以上の水酸化ナト
リウム水溶液にＴＡＣフィルムを長時間浸漬するもので
あり、鹸化処理液が高温で、高濃度のアルカリ液である
ため、作業上の安全、また使用済み液の処理の場合環境
的安全、あるいはコスト等の見地から好ましいものでは
なく、また処理されたＴＡＣフィルムの表面に可塑剤が
ブリードアウトして製品を汚したり、また処理によって
ヘイズが高くなり品質を落とす虞れもあった。

【００１１】偏光素子フィルムとの接着に対しては、特
開平６−９４９１５号又はその他に、接着性のよい親水
性高分子化合物等を塗設することによって安全上あるい
は環境上問題とされている鹸化処理を回避出来るとして
いる。

【００１２】

【発明が解決しようとする課題】上記のごとく、偏光板
用保護フィルムに要求される主たる機能としては、帯電
防止性能であり、耐擦り傷性であり、強固な接着性、防
幻性、耐薬品性であるが、これらを同時に兼ね備えた偏
光板用保護フィルム及び偏光板が未だないというのが現
状である。

【００１３】また、従来、機能性層を偏光板用保護フィ
ルムへ付与するには、透明なプラスチックフィルムのメ
ーカーと、偏光板のメーカーと、あるいはその中間のメ
ーカーとが、上記各種の機能性層を別々に施していたた
め、工程が多く、また別の所で製造するとか、別の所に
輸送するとかすることにより、傷が付いたり、ゴミが付
着したり、偏光板用保護フィルムの収率が悪く、ロスが
大きくなり、種々の工程によりコストが非常に高くな
り、偏光板用保護フィルムのコストダウンが望まれてい
た。

【００１４】本発明はこれらの性質を具備した新規な、
また優れた偏光板用保護フィルム及び偏光板を提供せん
とするものであり、更には低いコストで、収率良く、耐
久性のある安定なものを提供せんとするものである。

【００１５】本発明の目的は、優れた帯電防止性と耐擦
り傷性を同時に有する偏光板用保護フィルムを提供する
ことにある。

【００１６】第二の目的は、偏光板用保護フィルムの片
面に優れた帯電防止性、耐擦り傷性を有し、もう一方の
面に偏光素子フィルムに対して優れた接着性を同時に有
する偏光板用保護フィルムを提供することにある。

【００１７】第三の目的は、透明なプラスチックフィル
ムを製膜する際に、その一方の面に帯電防止層と耐擦り
傷層を、そしてもう一方の面に偏光素子フィルムのため
の易接着層を、また必要に応じてＰＶＡ系親水性層とを
付与させたより安価で、より収率の良い、そしてより塗
布性の優れた偏光板用保護フィルムを提供することにあ
る。

【００１８】第四の目的は、透明なプラスチックフィル
ムの一方の面に帯電防止層と耐擦り傷層を有し、もう一
方の面に偏光素子フィルムのための易接着層を、また必
要に応じてＰＶＡ親水性層を有した偏光板用保護フィル
ムを、偏光素子フィルムの片面又は両面に、易接着層又
はＰＶＡ系親水性層を介して貼り合わせて出来た偏光板
を提供することにある。

【００１９】

【課題を解決するための手段】現状において、帯電防止
層と耐擦り傷性層とを兼ね備え持った偏光板用保護フィ
ルムあるいは偏光板が文献や市場には見あたっていな
い。そこで、本発明者らは、まず、帯電防止性と耐擦り
傷性を同時に有する偏光板用保護フィルム及び偏光板に
ついて検討した。しかしながら、帯電防止層自身の耐擦
り傷性を付与しようとしたが、両立させることが出来な
かった。そこで、帯電防止層の上に耐擦り傷性層を重層
塗布する試みを行った。その結果、上の層を塗設する際
帯電防止層が乱されたり、耐擦り傷性層の塗布性が悪か
ったり、また、重層された帯電防止層あるいは耐擦り傷
性層の接着性が悪かったりして、なかなかうまくいかな
かった。

【００２０】本発明者らは鋭意検討の結果、まず、耐擦
り傷性層として紫外線硬化性樹脂組成物塗布層の紫外線
照射によって硬化した硬化皮膜層を最もよいものとして
決め、これに合う帯電防止剤及び帯電防止層を選択し
た。その結果アイオネン導電性ポリマーと疎水性バイン
ダーとの混合物の層が上記の紫外線硬化性樹脂組成物に
影響されにくいことを見いだした。アイオネン導電性ポ
リマーだけでは上記上層の影響や、外界の雰囲気の影響
を受け易く本発明に適さないことがわかった。

【００２１】更に本発明者らは、アイオネン導電性ポリ
マー（以下アイオネンポリマーという場合もある）を含
むカチオン系ポリマーのポリマー分子間架橋を有する第
４級アンモニウムカチオン導電性ポリマーを含有する帯
電防止層とすることによって、前記問題を解決すること
ができることもわかった。

【００２２】このように、帯電防止性と耐擦り傷性とを
兼ね備えた偏光板用保護フィルム及び偏光板を得ること
に成功した。しかし、アイオネン導電性ポリマーと疎水
性バインダー、あるいはポリマー分子間架橋を有する第
４級アンモニウムカチオン導電性ポリマーが本発明に有
用である理由は定かではないが、本発明者らはアイオネ
ン導電性ポリマーの場合には、ポリマー直鎖中に第４級
アンモニウム基をもつ構造が疎水性バインダー中で適度
の親和性があることによる安定性を持ち、紫外線硬化性
樹脂組成物液がその上に塗布された時、アイオネン導電
性ポリマーが影響を受けずに、良好な塗布性あるいは接
着性を与えるのではないかと考えており、また、第４級
アンモニウム架橋カチオンポリマーの場合には、架橋構
造によって第４級アンモニウムカチオン性導電性ポリマ
ーが細かい粒状性となり、しかも塗布後該架橋ポリマー
はよく互いに凝集してさらに安定な構造をとることによ
って、紫外線硬化性樹脂組成物塗布液の塗布に対して乱
されることなく安定化しているものと考えている。しか
し、本発明はこの推測にしばられるものではない。

【００２３】また、紫外線硬化性樹脂組成物塗布液をフ
ィルムの上に塗布後、紫外線硬化性樹脂を照射して硬化
皮膜層は、耐薬品性を有し、前記アルカリ鹸化処理にも
耐えるため、この硬化皮膜層を有するフィルムをアルカ
リ鹸化処理液に浸漬して、硬化皮膜層と反対側の面のフ
ィルム面を鹸化して親水性化することが出来ることがわ
かったが、アルカリ処理を施すには前記の煩わしい設備
と環境下でおこなわなければならないため、このような
方法は避けたほうが好ましい。そこで、本発明において
は、そのままのＴＡＣ面に親水性ポリマーを有する易接
着層を設ける方法を取ることにし、優れた複合的な種々
の特性を持つ偏光板用保護フィルム及び偏光板を得るこ
とに成功した。

【００２４】本発明者らは上記目的を下記によって達成
することが出来た。すなわち： （イ）透明なプラスチックフィルムの表面の一方の面
に、下記一般式（Ｉ）、一般式（II）、一般式（II
I）、一般式（IV）及び一般式（Ｖ）（以下一般式
（Ｉ）乃至一般式（Ｖ）のように表すことがある）で示
されるアイオネン導電性ポリマー及び下記の如き疎水性
バインダーを含有する帯電防止層を塗設し、該帯電防止
層の上に紫外線硬化性樹脂組成物を含有する層を塗設
し、続いて該層に紫外線を照射し硬化させてなる硬化皮
膜層とすることによって偏光板用保護フィルムを得るこ
とを達成した。

【００２５】（ロ）塗布工程で途中で巻き取ることな
く、又は透明なプラスチックフィルムを製膜し巻き取る
までの連続工程内で途中巻き取ることなく、下記一般式
（Ｉ）乃至一般式（Ｖ）で示されるアイオネン導電性ポ
リマー及び下記の如き疎水性バインダーを含有する帯電
防止層を塗設し、該帯電防止層の上に紫外線硬化性樹脂
組成物を塗設した後、該層に紫外線を照射して硬化層と
なし、該透明なプラスチックフィルムの他方の面に、親
水性ポリマーを有する易接着層を塗設し、必要に応じて
更に該易接着層の上にＰＶＡ系親水性層を塗設すること
によって、より安価な、より収率のよい、また別の仮の
保護フィルムを必要としない、更により塗布性の安定し
た偏光板用保護フィルムを得ることが出来た。

【００２６】（ハ）透明なプラスチックフィルムの表面
の一方の面に下記一般式（Ｉ）乃至（Ｖ）で示されるア
イオネン導電性ポリマー及び疎水性バインダーを含有す
る帯電防止層を有し、該帯電防止層の上に紫外線硬化性
樹脂組成物を含有する層に紫外線を照射し硬化させてな
る硬化皮膜層を有し、該透明フィルムの他の面に親水性
ポリマーを含有する易接着層又は該易接着層の上に偏向
素子フィルムを接着させるためのＰＶＡ系親水性層を有
する偏光板用保護フィルムが、偏向素子フィルムの片面
又は両面に、親水性ポリマーを含有する易接着層又はＰ
ＶＡ系親水性層を介して貼りあわさせることにより偏光
板を得ることを達成した。

【００２７】（ニ）透明なプラスチックフィルムの表面
の一方の面に、下記一般式（１）又は一般式（２）で示
されるポリマー分子間架橋を有するカチオン性導電性ポ
リマーを含有する帯電防止層を塗設し、該帯電防止層の
上に紫外線硬化組成物を含有する層を塗設し、続いて該
層に紫外線を照射し硬化させてなる硬化皮膜層とするこ
とによって偏光板用保護フィルムを得ることを達成し
た。

【００２８】（ホ）透明なプラスチックフィルムを鹸化
処理をすることなく、帯電防止層側と反対側に、下記の
如き親水性ポリマーを含有する易接着層を設け、必要に
応じて更にその上にＰＶＡ系の偏向素子フィルムを接着
し易くする層を重ねて設けることによって経済的に偏光
板用保護フィルムを得ることを達成した。

【００２９】（ヘ）塗布工程で途中巻き取ることなく、
又は透明なプラスチックフィルムを製膜し巻き取るまで
の連続工程内で途中巻き取ることなく、下記一般式
（１）又は一般式（２）で示されるポリマー分子間架橋
を有するカチオン性導電性ポリマーを含有する帯電防止
層を塗設し、該帯電防止層の上に紫外線硬化性樹脂組成
物を含有する層を塗設した後、該層に紫外線を照射して
硬化皮膜層となし、該透明なプラスチックフィルムの他
方の面に、下記の如き親水性ポリマーを有する易接着層
を塗設し、必要に応じて更に該易接着層の上にＰＶＡ系
親水性層を塗設することによって、より安価な、より収
率のよい、また別の仮の保護フィルムを必要としない、
更により塗布性の安定した偏光板用保護フィルムを得る
ことが出来た。

【００３０】（ト）透明なプラスチックフィルムの表面
の一方の面に、下記一般式（１）又は一般式（２）で示
されるポリマー分子間架橋を有するカチオン性導電性ポ
リマーを含有する帯電防止層を有し、該帯電防止層の上
に紫外線硬化樹脂組成物を含有する層を塗設し、該層に
紫外線を照射し硬化させてなる硬化皮膜層を有し、該透
明フィルムの他の面に親水性ポリマーを含有する易接着
層又は該易接着層の上に偏向素子フィルムを接着させる
ためのＰＶＡ系親水性層を有する偏光板用保護フィルム
が、偏向素子フィルムの片面又は両面に、親水性ポリマ
ーを含有する易接着層又はＰＶＡ系親水性層を介して貼
りあわさせた偏光板を得ることを達成した。

【００３１】以下本発明を詳細に説明する。

【００３２】［透明なプラスチックフィルム］本発明に
適する透明なプラスチックフィルムは、例えば、ポリエ
ステルフィルム、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレ
ンフィルム、セロファン、セルロースジアセテートフィ
ルム、ＴＡＣフィルム、セルロースアセテートブチレー
トフィルム、ポリ塩化ビニリデンフィルム、ポリビニル
アルコールフィルム、エチレンビニルアルコールフィル
ム、シンジオタクティックポリスチレン系フィルム，ポ
リカーボネートフィルム、ノルボルネン樹脂系フィル
ム、ポリメチルペンテンフィルム、ポリエーテルケトン
フィルム、ポリエーテルスルホンフィルム、ポリスルホ
ン系フィルム、ポリエーテルケトンイミドフィルム、ポ
リアミドフィルム、フッ素樹脂フィルム、ナイロンフィ
ルム、アクリルフィルムあるいはポリアリレート系フィ
ルム等を挙げることができるが、本発明には、ＴＡＣフ
ィルム、ポリカーボネート（以下ＰＣと略すことがあ
る）フィルム、シンジオタクティックポリスチレン系フ
ィルム、ポリアリレート系フィルム、ノルボルネン樹脂
系フィルム及びポリスルホン系フィルムが透明性、機械
的性質、光学的異方性がない点など好ましく、特にＴＡ
Ｃフィルム及びＰＣフィルムが、それらの中でも、製膜
性が容易で加工性に優れているため好ましく用いられ
る。

【００３３】次に、ＴＡＣフィルムの製膜法について述
べる。ＴＡＣフィルムは一般的に、ＴＡＣフレーク原料
及び可塑剤をメチレンクロライドに溶解して粘稠液と
し、これに可塑剤を溶解してドープとなし、エックスト
ルーダーダイスから、エンドレスに回転するステンレス
等の金属ベルト（バンドともいう）上に流延して、乾燥
させ、生乾きの状態でベルトから剥離し、ロール等の搬
送装置により、両面から乾燥させて巻き取り、作られ
る。ＰＣフィルムについてもＴＡＣフィルムと同様に製
膜することが出来る。

【００３４】なお、巻き取られたＴＡＣ又はＰＣフィル
ムは次ぎの塗布工程で帯電防止塗布液組成物等が塗布さ
れるが、一般的には一つの塗布が終わる毎に巻き取り、
また次ぎの塗布を行うというように断続的に塗布を行っ
ている。この方法であると、収率が落ちたり、輸送コス
トがかかったり、フィルムを痛めやすいという欠点があ
った。本発明者らは一つの工程内で連続して色々な塗布
液組成物を次々と塗布を行うことにより、収率が上が
り、コストが安くなり、フィルムの損傷もよいばかりで
なく、フィルムとの接着性あるいは塗布層間の接着性が
より優れていることを発見し、連続塗布方式の方が好ま
しいことを見いだした。更に、ＴＡＣ又はＰＣフィルム
の製膜のラインと塗布ラインとを結合させるいわゆるイ
ンライン塗布（製膜と塗布が同一ライン内にある）は収
率、コスト、接着性などが、より優れていることを見い
だした。したがって、本発明のように、多種類の塗布を
行うには、断続的な塗布よりも連続塗布方式が好まし
く、特に連続方式よりもインライン方式の方が好まし
い。

【００３５】上記可塑剤には、トリフェニルホスフェー
ト、ビフェニル−ジフェニルホスフェート、ジメチルエ
チルホスフェート、エチルフタリルエチルグリコレート
等が好ましく用いられるが、可塑剤はＴＡＣフィルムの
耐水性を付与するのに、重要な素材れあるが、偏光板用
保護フィルムには出来るだけ少量の添加が好ましい。Ｐ
Ｃフィルムには上記可塑剤は一般的に不要であるが、添
加してもかまわない。

【００３６】また、本発明に有用なＴＡＣ又はＰＣフィ
ルム中に、紫外線吸収剤を含有させることによって、耐
光性に優れた偏光板用保護フィルムを得ることが出来
る。本発明に有用な紫外線吸収剤としては、サリチル酸
誘導体（ＵＶ−１）、ベンゾフェノン誘導体（ＵＶ−
２）、ベンゾトリアゾール誘導体（ＵＶ−３）、アクリ
ロニトリル誘導体（ＵＶ−４）、安息香酸誘導体（ＵＶ
−５）又は有機金属錯塩（ＵＶ−６）等があり、それぞ
れ（ＵＶ−１）としては、サリチル酸フェニル、４−ｔ
−ブチルフェニルサリチル酸等を、（ＵＶ−２）として
は、２−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ
−４−メトキシベンゾフェノン等を、（ＵＶ−３）とし
ては、２−（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニ
ル）−ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−
３′−５′−ジ−ブチルフェニル）−５−クロロベンゾ
トリアゾール等を、（ＵＶ−４）としては、２−エチル
ヘキシル−２−シアノ−３，３′−ジフェニルアクリレ
ート、メチル−α−シアノ−β−（ｐ−メトキシフェニ
ル）アクリレート等を、（ＵＶ−５）としては、レゾル
シノール−モノベンゾエート、２′，４′−ジ−ｔ−ブ
チルフェニル−３，５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベ
ンゾエート等を、（ＵＶ−６）としては、ニッケルビス
−オクチルフェニルサルファミド、エチル−３，５−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルリン酸のニッケ
ル塩等を挙げることができる。

【００３７】［帯電防止層］本発明の導電性ポリマーは
下記一般式（Ｉ）乃至一般式（Ｖ）で表されるアイオネ
ン導電性ポリマー、及び下記一般式（１）又は一般式
（２）で示されるポリマー分子間架橋を有する第４級ア
ンモニウムカチオンポリマーである。

【００３８】〈アイオネン導電性ポリマー〉本発明のア
イオネン導電性ポリマーは下記一般式（Ｉ）乃至一般式
（Ｖ）で表される。

【００３９】

【化１】

【００４０】ここで一般式（Ｉ）において、Ｚ¹、Ｚ²は
炭素数１〜７のアルキレン基あるいはアルケニレン基を
表し、Ｒ¹及びＲ²は炭素数1〜１０のアルキル基、アル
ケニル基、アラルキル基、アリル基を表す。Ｚ¹、Ｚ²、
Ｒ¹及びＲ²はアルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキ
シアルキル基、アルケニル基から選ばれる少なくとも１
つの置換基を有してもよい。またＲ¹及びＲ²は連結して
環を形成してもよい。Ｗ¹は２価の基を表す。Ｘはアニ
オンを表し、ｎ₁は1〜１００の整数で、好ましくは１〜
７０であり、より好ましくは３〜６０である。

【００４１】また一般式（II）においてＺ³及びＺ⁴は窒
素４級カチオンを含み、環を形成する炭素数３〜１０の
原子群を表す。Ｚ³及びＺ⁴が芳香環を形成するときは、
Ｒ³及びＲ⁴は必要としない。Ｚ³及びＺ⁴が飽和環を形成
するときは、Ｒ³及びＲ⁴は炭素数１〜１０のアルキル
基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基を表し、ア
ルキル基、ヒドロキシアルキル基からなる少なくとも１
つの置換基を有していてもよい。Ｖ¹及びＷ²は２価の基
を表し、Ｖ¹は（上記環が直接結合している場合にはＶ¹
はない）アルキレン基、アルケニレン基、アラルキレン
基を表す。Ｘはアニオンを表す。ｎ₂は１〜１００の整
数で、好ましくは１〜７０であり、より好ましくは３〜
６０である。

【００４２】一般式（III）において、Ｒ⁵及びＲ⁶は炭
素数１〜１０のアルキル基、シクロアルキル基、ヒドロ
キシアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリル
基を表し、炭素数１〜１０のアルキル基、シクロアルキ
ル基、ヒドロキシアルキル基、アルケニル基である置換
基を有してもよい。Ｖ²及びＷ³は２価の基を表し、Ｖ²
はアルキレン基、アルケニレン基、アラルキレン基を表
す。Ｘはアニオンを表す。ｎ₃は１〜１００の整数で、
好ましくは１〜７０であり、より好ましくは３〜６０で
ある。

【００４３】一般式（IV）において、Ｒ⁷及びＲ⁸は炭素
数１〜１０のアルキル基、 アルケニル基、アラルキル
基、アリル基を表し、アルキル基、ヒドロキシアルキル
基からなる少なくとも１つの置換基を有してもよい。Ｗ
⁴は２価の基を表す。Ｘはアニオンを表す。ｎ₄は１〜１
００の整数で、好ましくは１〜７０であり、より好まし
くは３〜６０である。W¹、Ｗ²、Ｗ³及びＷ⁴は炭素数１〜
１０のアルキレン基、アルケニレン基、アラルキレン基
である。

【００４４】一般式（Ｖ）において、Ｂは共重合可能な
エチレン性不飽和モノマー単位であり Ｒ⁹は水素原子またはメチル基を表すが、 同時に同一基
である必要はなく Ｌ¹及びＬ²は２価の連結基を表し Ｑ¹は第４級アンモニウム基を一つ以上含む単位の連鎖
で１価の基であり Ｑ²は第４級アンモニウム基を一つ以上含む単位の基で
あり ｙは０〜９０モル％であり ｑは０〜９９モル％であり ｓは０〜５０モル％であってｙ＋ｓ＝１００である場合
はなくｙ＋ｑ＋ｓ＝１００である。

【００４５】一般式（Ｖ）におけるＱ¹は下記一般式（V
I）乃至一般式（IX）で示される。

【００４６】ここで一般式（VI）においてＺ⁵及びＺ⁶は
炭素数１〜７のアルキレン基あるいはアルケニレン基を
表し、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は炭素数1〜１０のアルキル基、ア
ルケニル基、アラルキル基、アリル基を表す。Ｚ⁵、
Ｚ⁶、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹はアルキル基、シクロアルキル基、
ヒドロキシアルキル基、アルケニル基から選ばれる少な
くとも１つの置換基を有してもよい。またＲ¹⁰及びＲ¹¹
は連結して環を形成してもよい。Ｗ⁵は２価の基を表
す。Ｘはアニオンを表し、ｎ₅は1〜１００の整数で、好
ましくは１〜７０であり、より好ましくは３〜６０であ
る。 この一般式（VI）は第４級アンモニウム基を１つ
以上含む単位の連鎖、すなわちアイオネンポリマーの連
鎖であり、一般式（Ｖ）におけるＬ¹に連結するＱ¹の一
般式（VI）の末端Ｔ¹は下記一般式（Ｘ）で表され、Ｔ¹
のＭは炭素数１〜１０のアルキル基、アルケニル基、ア
ラルキル基、アリル基であり、またＭのついている窒素
原子が第３級アミンの末端の場合にはＭは必要ない。

【００４７】また一般式（VII）においてＺ⁷及びＺ⁸は
窒素４級カチオンを含み、環を形成する炭素数３〜１０
の原子群を表す。Ｚ⁷及びＺ⁸が芳香環を形成するとき
は、Ｒ¹²及びＲ¹³は必要としない。Ｚ⁷及びＺ⁸が飽和環
を形成するときは、Ｒ¹²及びＲ¹³は炭素数１〜１０のア
ルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基を表
し、アルキル基、ヒドロキシアルキル基からなる少なく
とも１つの置換基を有していてもよい。Ｖ³及びＷ⁶は２
価の基を表し、Ｖ³は（上記環が直接結合している場合
にはＶ³はない）アルキレン基、アルケニレン基、アラ
ルキレン基を表す。Ｘはアニオンを表す。ｎ₆は１〜１
００の整数で、好ましくは１〜７０であり、より好まし
くは３〜６０である。この一般式（VII）は第４級アン
モニウム基を１つ以上含む単位の連鎖のアイオネンポリ
マーで一般式（Ｖ）におけるＬ¹に連結するＱ¹の一般式
（VII）の末端Ｔ²は一般式（XI）で表され、Ｔ²のＭは
炭素数１〜１０のアルキル基、アルケニル基、アラルキ
ル基、アリル基であり、またＭのついている窒素原子が
第３級アミンの末端の場合にはＭは必要ない。

【００４８】一般式（VIII）において、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵は
炭素数１〜１０のアルキル基、シクロアルキル基、ヒド
ロキシアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリ
ル基を表し、炭素数１〜１０のアルキル基、シクロアル
キル基、ヒドロキシアルキル基、アルケニル基である置
換基を有してもよい。Ｖ⁴及びＷ⁷は２価の基を表し、Ｖ
⁴はアルキレン基、アルケニレン基、アラルキレン基を
表す。Ｘはアニオンを表す。ｎ₇は１〜１００の整数
で、好ましくは１〜７０であり、より好ましくは３〜６
０である。この一般式（VIII）は第４級アンモニウム基
を１つ以上含む単位の連鎖のアイオネンポリマーであ
り、一般式（Ｖ）におけるＬ¹に連結するＱ¹の一般式
（VIII）の末端Ｔ³は一般式（XII）で表され、Ｔ³のＭ
は炭素数１〜１０のアルキル基、アルケニル基、ベンジ
ル基、アリル基であり、またＭのついている窒素原子が
第３級アミンの末端の場合にはＭは必要ない。

【００４９】一般式（IX）において、Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷は炭
素数１〜１０のアルキル基、 アルケニル基、アラルキル
基、アリル基を表し、アルキル基、ヒドロキシアルキル
基からなる少なくとも１つの置換基を有してもよい。Ｗ
⁸は２価の基を表す。Ｘはアニオンを表す。ｎ₈は１〜１
００の整数で、好ましくは１〜７０であり、より好まし
くは３〜６０である。 この一般式（IX）は第４級アンモ
ニウム基を１つ含む単位の連鎖、すなわちアイオネンポ
リマーの連鎖であり、一般式（Ｖ）におけるＬ¹に連結
するＱ¹の一般式（IX）の末端Ｔ⁴のＭは一般式（XIII）
で表され、Ｔ⁴のＭは炭素数１〜１０のアルキル基、ア
ルケニル基、アラルキル基、アリル基であり、またＭの
ついている窒素原子が第３級アミンの末端の場合にはＭ
は必要ない。

【００５０】Ｗ⁵、Ｗ⁶、Ｗ⁷及びＷ⁸は炭素数１〜１０の
アルキレン基、アルケニレン基、アラルキレン基であ
る。

【００５１】Ｔ¹、Ｔ²、Ｔ³及びＴ⁴は下記一般式
（Ｘ）、一般式（XI）、一般式（XII）及び一般式（XII
I）である他に下記の如き水酸基あるいはハロゲン基で
ある場合があり、それは加水分解反応あるいは未反応の
場合であって、全体で０〜５モル％含む可能性がある
が、これらは不必要なものであって含まないように合成
するのが好ましい。

【００５２】

【化２】

【００５３】

【化３】

【００５４】一般式（Ｖ）のＬ²は２価に連結基であ
り、Ｑ²は第４級アンモニウムを一つ以上有する基であ
り、上記一般式（Ｘ）、一般式（XI）、一般式（XI
I）、一般式（XIII）及び下記一般式（XIV）である。こ
れらの一般式（Ｘ）、一般式（XI）、一般式（XII）及
び一般式（XIII）は上記で説明したものと同ようであ
る。また、下記一般式（XIV）において、ＤはＮと共に
環状構造を形成する炭素数１〜１２の不飽和５員環ある
いは６員環を主体とする異項環を表し、また炭素数１〜
１２の飽和５員環あるいは６員環を主体とする異項環を
表す。Ｍは炭素数１〜１２のアルキル基、アルケニル
基、アラルキル基、アリル基を表す。

【００５５】

【化４】

【００５６】〈ポリマー分子間架橋を有する第４級アン
モニウムカチオンポリマー〉 本発明の分子間架橋を有する第４級アンモニウムカチオ
ンポリマーは下記一般式（１）、一般式（２）及び一般
式（３）で表される。

【００５７】

【化５】

【００５８】ここで、一般式（１）において：Ａは少な
くとも二つのエチレン性不飽和基をもつ共重合可能なモ
ノマー単位であり Ｂは共重合可能なエチレン性不飽和モノマー単位であり Ｒ₁は水素原子またはメチル基を表すが、 同時に同一基
である必要はなく Ｌ₁、Ｌ₂、Ｌ₃、Ｌ₄、Ｌ₅、Ｌ₆は２価の連結基を表し Ｑ₁は第４級アンモニウム基を一つ以上含む単位の連鎖
で２価の連結基であり Ｑ₂は第４級アンモニウム基を一つ以上含む単位の連鎖
で１価の基であり Ｑ₃は第４級アンモニウム基を一つ以上含む単位で２価
の連結基であり Ｑ₄は第４級アンモニウム基を一つ以上含む単位の基で
あり ｘは０〜８０モル％であり ｙは０〜９０モル％であり ｐは０〜１００モル％であり ｑは０〜９９モル％であり ｒは０〜１００モル％であり ｓは０〜５０モル％であって ｘ＋ｙ＝１００である場合はなく ｙ＋ｑ＝１００である場合はなく ｙ＋ｓ＝１００である場合はなく ｑ＋ｓ＝１００である場合はなく ｙ＋ｑ＋ｓ＝１００である場合はなく ｘ＋ｙ＋ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＝１００ である。

【００５９】また、一般式（２）及び一般式（３）にお
いて：Ｑ₅は第４級アンモニウム基を一つ以上含む連鎖
で２価の連結基であり Ｑ₆は第４級アンモニウム基を一つ以上含む単位の３価
の連結基であり Ｙは第４級アンモニウム基を含まない三価の連結基であ
る。

【００６０】一般式（１）において、Ｒ₁は水素原子あ
るいはメチルを表しているが、同時に同一基である必要
はない。

【００６１】一般式（１）において、 Ｌ₁、Ｌ₂、
Ｌ₃、Ｌ₄、Ｌ₅及びＬ₆は下記の如き２価の連結基を表
し、例えば：

【００６２】

【化６】

【００６３】である。

【００６４】一般式（１）において、Ｑ₁及びＱ₂は第４
級アンモニウム基を一つ以上含む単位の連鎖で２価の連
結基であり、下記一般式（４）、下記一般式（５）、一
般式（６）及び一般式（７）で示される。

【００６５】

【化７】

【００６６】ここで一般式（４）において、Ｚ₁、Ｚ₂は
炭素数１〜７のアルキレン基あるいはアルケニレン基を
表し、Ｒ₄及びＲ₅は炭素数1〜１０のアルキル基、アル
ケニル基、アラルキル基、アリル基を表す。Ｚ₁、Ｚ₂、
Ｒ₄及びＲ₅はアルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキ
シアルキル基、アルケニル基から選ばれる少なくとも１
つの置換基を有してもよい。またＲ₄、Ｒ₅は連結して環
を形成してもよい。Ｗ₁は２価の基を表す。Ｘはアニオ
ンを表し、ｎ₉は1〜１００の整数で、好ましくは１〜７
０であり、より好ましくは３〜６０である。 この一般
式（４）は第４級アンモニウム基を１つ以上含む単位の
連鎖、すなわちアイオネンポリマーの連鎖であり、一般
式（１）におけるＬ₁，Ｌ₂に連結するＱ₁の一般式
（４）の末端Ｔ₁は下記一般式（８）で表され、Ｔ₁のＭ
はＬ₁あるいはＬ₂である。また一般式（１）におけるＬ
₃に連結するＱ₂の一般式（４）の末端Ｔ₁は下記一般式
（８）で表され、Ｔ₁のＭは炭素数１〜１０のアルキル
基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基であり、ま
たＭのついている窒素原子が第３級アミンの末端の場合
にはＭは必要ない。一般式（８）において、Ｚ₅及びＺ₆
は炭素数１〜７のアルキレン基を表し、Ｒ₁₂及びＲ₁₃は
炭素数1〜１０のアルキル基、アルケニル基、ベンジル
基、アリル基を表す。Ｚ₅、Ｚ₆、Ｒ₁₂及びＲ₁₃はアルキ
ル基、シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アル
ケニル基から選ばれる少なくとも１つの置換基を有して
もよい。またＲ₁₂とＲ₁₃は連結して環を形成してもよ
い。Ｘは同様にアニオンを表す。

【００６７】また一般式（５）においてＺ₃及びＺ₄は窒
素４級カチオンを含み、環を形成する炭素数３〜１０の
原子群を表す。Ｚ₃及びＺ₄が芳香環を形成するときは、
Ｒ₆及びＲ₇は必要としない。Ｚ₃及びＺ₄が飽和環を形成
するときは、Ｒ₆及びＲ₇は炭素数１〜１０のアルキル
基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基を表し、ア
ルキル基、ヒドロキシアルキル基からなる少なくとも１
つの置換基を有していてもよい。Ｖ₁及びＷ₂は２価の基
を表し、Ｖ₁は（上記環が直接結合している場合にはＶ₁
はない）アルキレン基、アルケニレン基、アラルキレン
基を表す。Ｘはアニオンを表す。ｎ₁₀は１〜１００の整
数で、好ましくは１〜７０であり、より好ましくは３〜
６０である。この一般式（５）は第４級アンモニウム基
を１つ以上含む単位の連鎖のアイオネンポリマーで、一
般式（１）におけるＬ₁及びＬ_２に連結するＱ_１の一般
式（５）の末端Ｔ₂は下記一般式（９）で表され、Ｔ₂の
ＭはＬ₁あるいはＬ₂である。一般式（１）におけるＬ₃
に連結するＱ₂の一般式（５）の末端Ｔ₂は下記一般式
（９）で表され、Ｔ₂のＭは炭素数１〜１０のアルキル
基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基であり、ま
たＭのついている窒素原子が第３級アミンの末端の場合
にはＭは必要ない。一般式（９）においてＺ₇及びＺ₈は
窒素４級カチオンを含み、環を形成する炭素数３〜１０
の原子群を表す。Ｚ₇及びＺ₈が芳香環を形成するとき
は、Ｒ₁₄及びＲ₁₅は必要としない。Ｚ₇及びＺ₈が飽和環
を形成するときは、Ｒ₁₄及びＲ₁₅は炭素数１〜１０のア
ルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基を表
し、アルキル基、ヒドロキシアルキル基からなる少なく
とも１つの置換基を有していてもよい。Ｖ₃は２価の基
を表し、Ｖ₃は（上記環が直接結合している場合にはＶ₃
はない）アルキレン基、アルケニレン基、アラルキレン
基を表す。Ｘはアニオンを表す。

【００６８】一般式（６）において、Ｒ₈及びＲ₉は炭素
数１〜１０のアルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキ
シアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基
を表し、炭素数１〜１０のアルキル基、シクロアルキル
基、ヒドロキシアルキル基、アルケニル基である置換基
を有してもよい。Ｖ₂及びＷ₃は２価の基を表し、Ｖ₂は
アルキレン基、アルケニレン基、アラルキレン基を表
す。Ｘはアニオンを表す。ｎ₁₁は１〜１００の整数で、
好ましくは１〜７０であり、より好ましくは３〜６０で
ある。この一般式（６）は第４級アンモニウム基を１つ
以上含む単位の連鎖のアイオネンポリマーの連鎖であ
り、一般式（１）におけるＬ₁及びＬ₂に連結するＱ₁の
一般式（６）の末端Ｔ₃は下記一般式（１０）で表さ
れ、Ｔ₃のＭはＬ₁あるいはＬ₂である。また一般式
（１）におけるＬ₃に連結するＱ₂の一般式（６）の末端
Ｔ₃は下記一般式（１０）で表され、Ｔ₃のＭは炭素数１
〜１０のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、ア
リル基であり、またＭのついている窒素原子が第３級ア
ミンの末端の場合にはＭは必要ない。一般式（１０）に
おいて、Ｒ₁₆及びＲ₁₇は炭素数１〜１０のアルキル基、
シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルケニル
基、ベンジル基、アリル基を表し、炭素数１〜１０のア
ルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、
アルケニル基である置換基を有してもよい。Ｖ₃は２価
の基を表し、Ｖ₃はアルキレン基、アルケニレン基、ア
ラルキレン基を表す。Ｘはアニオンを表す。

【００６９】一般式（７）において、Ｒ₁₀及びＲ₁₁は炭
素数１〜１０のアルキル基、 アルケニル基、アラルキル
基、アリル基を表し、アルキル基、ヒドロキシアルキル
基からなる少なくとも１つの置換基を有してもよい。Ｗ
₄は２価の基を表す。Ｘはアニオンを表す。ｎ₁₂は１〜
１００の整数で、好ましくは１〜７０であり、より好ま
しくは３〜６０である。 この一般式（７）は第４級アン
モニウム基を１つ含む単位の連鎖、すなわちアイオネン
ポリマーの連鎖であり、一般式（１）におけるＬ₁及び
Ｌ₂に連結するＱ₁の一般式（７）の末端Ｔ₄のＭはＬ₁あ
るいはＬ₂である。また一般式（１）におけるＬ₃に連結
するＱ₂の一般式（７）の末端Ｔ₄は下記一般式（１１）
で表され、Ｔ₄のＭは炭素数１〜１０のアルキル基、ア
ルケニル基、アラルキル基、アリル基であり、またＭの
ついている窒素原子が第３級アミンの末端の場合にはＭ
は必要ない。一般式（１１）において、Ｒ₁₈及びＲ₁₉は
炭素数１〜１０のアルキル基、 アルケニル基、アラルキ
ル基、アリル基を表し、アルキル基、ヒドロキシアルキ
ル基からなる少なくとも１つの置換基を有してもよい。
Ｘはアニオンを表す。

【００７０】Ｗ₁、Ｗ₂、Ｗ₃、Ｗ₄は炭素数１〜１０のア
ルキレン基、アルケニレン基、アラルキレン基である。

【００７１】Ｔ₁、Ｔ₂、Ｔ₃、Ｔ₄は上記一般式（８）、
一般式（９）、一般式（１０）、及び一般式（１１）で
ある他に下記の如き水酸基あるいはハロゲン基である場
合があり、それは加水分解反応あるいは未反応の場合で
あって、全体で０〜５モル％含む可能性があるが、これ
らは不必要なものであって含まないように合成するのが
好ましい。

【００７２】

【化８】

【００７３】一般式（１）において、Ｑ₃及びＱ₄は上記
一般式（８）、一般式（９）、一般式（１０）、一般式
（１１）及び一般式（１２）で前記と同様に示される。

【００７４】ここで前記と同様に、一般式（８）、一般
式（９）、一般式（１０）及び一般式（１１）におい
て、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、Ｒ₁₆、Ｒ₁₇、Ｒ₁₈及びＲ
₁₉は炭素数１〜１０のアルキル基、アルケニル基、アラ
ルキル基 、アリル基である。

【００７５】一般式（８）において、Ｚ₅及びＺ₆は炭素
数１〜７のアルキレン基あるいはアルケニレン基を表
し、Ｚ₅、Ｚ₆、Ｒ₁₂及びＲ₁₃はアルキル基、シクロアル
キル基、ヒドロキシアルキル基、アルケニル基から選ば
れる少なくとも１つの置換基を有してもよい。またＲ₁₂
とＲ₁₃は連結して環を形成してもよい。一般式（９）に
おいて、Ｚ₇及びＺ₈は窒素４級カチオンを含み、環を形
成する炭素数３〜１０の原子群を表す。 Ｚ₇とＺ₈が芳香
環を形成するときは、Ｒ₁₄及びＲ₁₅は必要としない。
Ｚ₇とＺ₈が飽和環を形成するときは、Ｒ₁₄及びＲ₁₅は炭
素数１〜１０のアルキル基、アルケニル基、アラルキル
基、アリル基を表す。

【００７６】一般式（１）におけるＬ₄及びＬ₅に連結す
るＱ₃の一般式（８）、一般式（９）、一般式（１０）
及び一般式（１１）のＭはＬ₄あるいはＬ₅であり、一般
式（１）におけるＬ₆に連結する Ｑ₄の一般式（８）、
一般式（９）、一般式（１０）、一般式（１１）及び一
般式（１２）のＭは炭素数1〜１０のアルキル基、アル
ケニル基、アラルキル基、アリル基である。Ｘはアニオ
ンを表す。

【００７７】一般式（９）において、Ｖ₃は(環が直接結
合している場合にはＶ₃はない）２価の連結基で、アル
キレン基、アルケニレン基、アラルキレン基を表す。

【００７８】一般式（１０）において、Ｖ₄は２価の基
を表しアルキレン基、アルケニレン基、アラルキレン基
を表す。

【００７９】一般式（１２）において、ＤはＮと共に環
状構造を形成する炭素数１〜１２の不飽和５員環あるい
は６員環を主体とする異項環を表し、また炭素数１〜１
２の飽和５員環あるいは６員環を主体とする異項環を表
す。Ｍは炭素数１〜１２のアルキル基、アルケニル基、
アラルキル基、アリル基を表す。

【００８０】上記一般式（２）及び一般式（３）におい
て、Ｑ₅は下記一般式（１３）、一般式（１４）、一般
式（１５）及び一般式（１６）で示されるアイオネンポ
リマー鎖である。

【００８１】

【化９】

【００８２】ここで一般式（１３）において、Ｚ₉及び
Ｚ₁₀は炭素数１〜７のアルキレン基あるいはアルケニレ
ン基を表し、Ｒ₂₀及びＲ₂₁は炭素数1〜１０のアルキル
基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基を表す。Ｚ
₉、Ｚ₁₀、Ｒ₂₀及びＲ₂₁はアルキル基、シクロアルキル
基、ヒドロキシアルキル基、アルケニル基から選ばれる
少なくとも１つの置換基を有してもよい。またＲ₂₀及び
Ｒ₂₁は連結して環を形成してもよい。Ｗ₅は２価の基を
表す。Ｘはアニオンを表し、ｎ₁₃は1〜１００の整数
で、好ましくは１〜７０であり、より好ましくは３〜６
０である。

【００８３】また一般式（１４）においてＺ₁₁及びＺ₁₂
は窒素４級カチオンを含み、環を形成する炭素数３〜１
０の原子群を表す。Ｚ₂₂及びＺ₂₃が芳香環を形成すると
きは、Ｒ₂₂及びＲ₂₃は必要としない。Ｚ₁₁及びＺ₁₂が飽
和環を形成するときは、Ｒ₂₂及びＲ₂₃は炭素数１〜１０
のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリル基
を表し、アルキル基、ヒドロキシアルキル基からなる少
なくとも１つの置換基を有していてもよい。Ｖ₅及びＷ₆
は２価の基を表し、Ｖ₅は（上記環が直接結合している
場合にはＶ₅はない）アルキレン基、アルケニレン基、
アラルキレン基を表す。Ｘはアニオンを表す。ｎ₁₄は１
〜１００の整数で、好ましくは１〜７０であり、より好
ましくは３〜６０である。

【００８４】一般式（１５）において、Ｒ₂₄及びＲ₂₅は
炭素数１〜１０のアルキル基、シクロアルキル基、ヒド
ロキシアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリ
ル基を表し、炭素数１〜１０のアルキル基、シクロアル
キル基、ヒドロキシアルキル基、アルケニル基である置
換基を有してもよい。Ｖ₆及びＷ₇は２価の基を表し、Ｖ
₆はアルキレン基、アルケニレン基、アラルキレン基を
表す。Ｘはアニオンを表す。ｎ₁₅は１〜１００の整数
で、好ましくは１〜７０であり、より好ましくは３〜６
０である。

【００８５】一般式（１６）において、Ｒ₂₆及びＲ₂₇は
炭素数１〜１０のアルキル基、 アルケニル基、アラルキ
ル基、アリル基を表し、アルキル基、ヒドロキシアルキ
ル基からなる少なくとも１つの置換基を有してもよい。
Ｗ₈は２価の基を表す。Ｘはアニオンを表す。ｎ₁₆は１
〜１００の整数で、好ましくは１〜７０であり、より好
ましくは３〜６０である。W₅、Ｗ₆、Ｗ₇及びＷ₈は炭素数
１〜１０のアルキレン基、アルケニレン基、アラルキレ
ン基である。本発明の一般式（２）のＱ₅はアイオネン
ポリマーの連鎖であり、またＱ₆はＱ₅をも含む３価以上
の架橋構造の連結基、又は第４級アンモニウム基を有す
る３価以上の架橋構造の連結基で、概念的に示すと下記
のごとくである。

【００８６】

【化１０】

【００８７】ここで、Ｙは一般式（３）のＹと同じで、
３官能以上の連結基であり、Ｉは一般式（１３）乃至一
般式（１６）で示されるアイオネンポリマーであり、Ｒ
₂₈及びＲ₂₉は炭素数１〜１０のアルキル基、アラルキル
基、アルケニル基、アリル基、アリール基であり、アル
キル基またはヒドロキシアルキル基の置換基を有してい
てもよい。

【００８８】次ぎに、上記カチオン性導電性ポリマーの
合成法の概略を説明する。

【００８９】本発明の一般式（Ｉ）乃至一般式（Ｖ）の
合成法について述べる。

【００９０】（ａ）一般式（Ｉ）乃至一般式（IV）につ
いては、２個の第３級アミンを有する化合物と二個のア
ルキル化剤又はアラルキル化剤を有する化合物とを４級
化しながら重合してアイオネンポリマーとする方法が用
いられる。

【００９１】（ｂ）一般式（IV）については、第２級ア
ミン化合物と２価のアルキル化剤またはアラルキル化剤
とを予め反応させて２価の第３級アミン化合物とし、こ
れと更に２価のアルキル化剤またはアラルキル化剤とを
４級化反応させてアイオネンポリマーとする方法が用い
られる。

【００９２】（ｃ）一般式（Ｖ）については、第３級ア
ミノ基と４級化反応し得る下記一般式（XV）のエチレン
性反応性不飽和モノマーと必要に応じて他の共重合可能
なエチレン性不飽和モノマーとを重合した後、第３級ア
ミン化合物（アイオネンポリマーも含む）を反応させて
４級化する方法が用いられる。なお、第３級アミン化合
物が２個以上の窒素原子を持っている場合には、反応し
なかった他の末端の第３級アミンに対しては前記アルキ
ル化剤、又はアラルキル化剤で４級化し、安定化する。 一般式（XV） ＣＨ₂＝ＣＲ−Ｌ−Ｇ ここでＲは水素原子またはメチル基、Ｌは２価の連結
基、Ｇは第３級アミノ基と反応し得る基である。

【００９３】（ｄ）また、一般式（Ｖ）については、第
３級アミン化合物と４級化反応し得る上記一般式（XV）
のエチレン性反応性不飽和モノマーと第３級アミン化合
物（アイオネンポリマーを含む）とを下記一般式（XV
I）で表される予め反応させた第４級アンモニウム基を
有するエチレン性不飽和モノマーを重合する方法も用い
られる。

【００９４】一般式（XVI） ＣＨ₂＝ＣＲ−Ｌ−Ｑ⁺ⁿＸ^-n ここで、Ｒは水素原子またはメチル基、Ｌは２価の連結
基、Ｑ⁺ⁿは１つ以上の第４級アンモニウム基を含む１価
の連結基で、一般式（Ｖ）のＱ¹又はＱ²を示しており、
Ｘ^-nはそれらのアンモニウム基と対をなす前記と同じア
ニオンである。

【００９５】また、一般式（１）の合成法としては下記
の如くである。

【００９６】（イ）エチレン性反応性不飽和モノマーを
重合後、第３級アミンを反応４級化する方法が用いられ
る。上記（ｂ）と同様な方法で、第３級アミノ基と４級
化反応し得る下記一般式（１７）のエチレン性反応性不
飽和モノマーと必要に応じて他の共重合可能なエチレン
性不飽和モノマーとを重合した後、第３級アミン化合物
（アイオネンポリマーも含む）を反応させて４級化する
方法である。なお、第３級アミン化合物が２個以上の窒
素原子を持っている場合には、反応しなかった他の末端
の第３級アミンに対しては前記アルキル化剤、又はアラ
ルキル化剤で４級化し、安定化する。 一般式（１７） ＣＨ₂＝ＣＲ−Ｌ−Ｇ ここでＲは水素原子またはメチル基、Ｌは２価の連結
基、Ｇは第３級アミノ基と反応し得る基である。

【００９７】（ロ）４級化アンモニウム基を有するエチ
レン性不飽和モノマーを先に合成し、後に重合する方法
も用いられる。これは上記（ｃ）と同様な方法で、第３
級アミノ基と４級化反応し得る上記一般式（１７）のエ
チレン性反応性不飽和モノマーと第３級アミン化合物
（アイオネンポリマーを含む）とを下記一般式（１８）
又は下記一般式（１９）で表される予め反応させた第４
級アンモニウム基を有するエチレン性不飽和モノマーを
重合する方法である。反応しなかった他の末端の第３級
アミンに対して前記アルキル化剤、又はアラルキル化剤
で４級化し、安定化する。

【００９８】一般式（１８） ＣＨ₂＝ＣＲ−Ｌ−Ｑ⁺ⁿＸ^-n または 一般式（１９） ＣＨ₂＝ＣＲ−Ｌ−Ｑ′⁺ⁿＸ^-n−Ｌ−ＣＲ＝ＣＨ₂ （ここで、Ｒは水素原子またはメチル基、Ｌは２価の連
結基、Ｑ⁺ⁿは１つ以上第４級アンモニウム基を含む１価
の連結基で、一般式（１）のＱ₄を示しており、Ｑ′⁺ⁿ
は１つ以上の第４級アンモニウム基を含む２価の連結基
で、一般式（１）のＱ₃を示しており、Ｘ^-nはそれらの
アンモニウム基と対をなす前記と同じアニオンであ
る）。

【００９９】（ハ）アイオネンポリマーを持つエチレン
性不飽和モノマーを合成し、後に重合する方法もある。
これは上記（ａ）で述べたアイオネンポリマーを先に合
成し、このアイオネンポリマーと上記一般式（１７）の
モノマーとを４級化反応させて、下記一般式（２０）の
アイオネンポリマーの片末端が結合したエチレン性不飽
和モノマーを、又は下記一般式（２１）のアイオネンポ
リマーの両末端に結合した架橋型エチレン性不飽和モノ
マーを先に合成して、後に重合させる方法である。下記
一般式（２０）のモノマーは残りのアミン末端をアルキ
ル化剤あるいはアラルキル化剤で４級化する。

【０１００】一般式（２０） ＣＨ₂＝ＣＲ₁−Ｌ−（Ｑ）_n ⁺ⁿＸ^-n 一般式（２１） ＣＨ₂＝ＣＲ₁−Ｌ−（Ｑ）_n ⁺ⁿＸ^-n−Ｌ−ＣＲ₁＝ＣＨ₂ ここで、（Ｑ）_n ⁺ⁿＸ^-nはアイオネンポリマーを示し、
一般式（１）のＱ₁又はＱ₂を示しており、Ｘ^-nはそれら
のアンモニウム基と対をなす前記と同じアニオンであ
る。

【０１０１】なお、上記一般式（１８）及び上記一般式
（２０）において、４級化アンモニウム、またはアイオ
ネンポリマーの一方のＮ末端に４級化したアルキル化剤
のアルキル基あるいはアラルキル化剤のアラルキル基に
ついては省略してある。

【０１０２】一般式（２）又は一般式（３）の合成法に
ついては下記の如くである。

【０１０３】（ニ）まず、４級化反応のみにより架橋型
アイオネンポリマーを作る方法があり、これは第３級ア
ミンの窒素原子を少なくとも２個有するアミン化合物
と、アルキル化又はアラルキル化反応基を２個有する化
合物と、及び第３級アミンの窒素原子を３個以上有する
アミン化合物又はアルキル化あるいはアラルキル化反応
基を３個以上有する化合物とを混合して４級化重合反応
することにより、直鎖部分及び架橋構造部分とを持つ架
橋型アイオネンポリマーを作る方法である。

【０１０４】（ホ）また、同様に４級化反応により架橋
型アイオネンポリマーを作る方法もある。これは、予
め、第３級アミンの窒素原子を３個以上有するアミン化
合物及び過剰のアルキル化又はアラルキル化反応基を２
個有する化合物とを反応させて得られた３価の化合物
と、第３級アミンの窒素原子を２個有するアミン化合物
とを混合して４級化反応により連鎖部分及び架橋構造部
分を持つ架橋型アイオネンポリマーを作る方法と、別の
方法として、アルキル化又はアラルキル化反応基を３個
以上有する化合物及び第３級アミンの窒素原子を２個有
するアミン化合物とを反応させて得られた３価の化合物
及びアルキル化又はアラルキル化反応基を２個有する化
合物とを混合して４級化重合反応により、直鎖部分及び
架橋構造部分とをもつ架橋型アイオネンポリマーを作る
方法とがある。

【０１０５】本発明を更に詳しく説明する。

【０１０６】本発明の上記一般式（Ｉ）、一般式（V
I）、一般式（Ｘ）、一般式（４）、一般式（８）及び
一般式（１３）で示されるアイオネンポリマーを構成す
るモノマー単位としての第３級アミンの窒素原子を２個
有する環状アミン化合物としては、ピペラジン、イミダ
ゾリジン、ピラゾリジン、トリエチレンジアミン（１，
４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタンとも呼ぶ
が、本発明ではトリエチレンジアミンを用いる）、ピラ
ジン、ピリミジン、イミダゾール、イミダゾリン等が挙
げられ、好ましいものとしてピペラジン、トリエチレン
ジアミン等であり、最も好ましいものとしてはトリエチ
レンジアミンである。なお、ここでは、環状アミンの環
の骨格のみを表示し、置換基及び置換化合物については
省略した（以下同様である）。

【０１０７】本発明の上記一般式（II）、一般式（VI
I）、一般式（XI）、一般式（５）、一般式（９）及び
一般式（１４）で示されるアイオネンポリマーを構成す
るモノマー単位としての第３級アミンの窒素原子を少な
くとも２個有する環状アミン化合物としては、４，４′
−ビピリジン、４，４′−トリメチレンジピリジン、
４，４′−ビピロール、４，４′−ビピペリジン、３，
３′−ビピロリジン等を挙げることが出来る。

【０１０８】本発明の上記一般式（III）、一般式（VII
I）、一般式（XII）、一般式（XIII）、一般式（６）、
一般式（１０）、一般式（１１）及び一般式（１５）で
示されるアイオネンポリマーを構成する骨格構造として
は、エチレンンジアミン、プロピレンジアミン、ｐ−フ
ェニレンジアミン、ｐ−ジアミノメチルフェニレン等を
挙げることが出来る。これらのなかで、ｐ−ジアミノメ
チルフェニレン又はエチレンジアミンが好ましい。

【０１０９】本発明の上記一般式（IV）、一般式（I
X）、一般式（７）及び一般式（１６）で示されるアイ
オネンポリマーを構成する骨格構造としては、ジメチル
アミン、ジエチルアミン、メチルエチルアミン、ジシク
ロヘキシルアミン、メチルシクロヘキシルアミン等を挙
げることが出来、中でもジメチルアミン及びジエチルア
ミンが好ましい。

【０１１０】上記一般式（XIV）で示される環状アミン
化合物としては、ピリジン、ピペリジン、モルホリン、
ピロール、ピロリン、ピロリジン、キヌクリジンとうを
挙げることが出来る。これらの中で、ピリジン、ピロリ
ジン、ピペリジン、キヌクリジンが好ましい。

【０１１１】上記アミン化合物については、これらに限
定されるものではないことはいうまでもない。

【０１１２】前記一般式（１）において、Ａはエチレン
性不飽和基を少なくとも２個有する共重合可能なモノマ
ー単位を表し、例としてジビニルベンゼン、エチレング
リコールジアクリレート、エチレングリコールジメタク
リレート、プロピレングリコールジアクリレート、プロ
ピレングリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリ
コールジメタクリレート、テトラメチレングリコールジ
アクリレート、またはテトラメチレンジメタクリレート
等が挙げられ、このうちジビニルベンゼン、エチレング
リコールジアクリレート及びエチレングリコールジメタ
クリレートが好ましい。

【０１１３】一般式（１）及び一般式（Ｖ）において、
Ｂは共重合可能なエチレン性不飽和基を有する共重合可
能なモノマー単位を表し、例としてエチレン、プロピレ
ン、１−ブテン、イソブテン、スチレン、α−メチルス
チレン、ビニルトルエン、脂肪酸族のモノエチレン性不
飽和エステル（例えば酢酸ビニル、酢酸アリル）、エチ
レン性不飽和のモノカルボン酸エステル（例えばメチル
アクリレート、メチルメタクリレート、エチルアクリレ
ート、エチルメタクリレート、ｎ−ブチルアクリレー
ト、ｎ−ブチルメタクリレート、ｎ−ヘキシルメタクリ
レート、ｎ−オクチルアクリレート、ベンジルアクリレ
ート、シクロヘキシルメタクリレート、２−エチルヘキ
シルアクリレートおよびアクリロニトリル等が挙げら
れ、このうちスチレン、メチルアクリレート、メチルメ
タクリレート、エチルアクリレート、エチルメタクリレ
ート、ｎ−ブチルアクリレート、ｎ−ブチルメタクリレ
ート、シクロヘキシルメタクリレート、ベンジルアクリ
レートなどが特に好ましい。Ｂは上記モノマー単位を２
種以上含んでいてもよい。

【０１１４】本発明の上記一般式中のＸのアニオンにつ
いては、塩素イオン、臭素イオンの如きハロゲンイオ
ン、メチル硫酸イオン、エチル硫酸イオンの如きアルキ
ル硫酸イオン、メタンスルホン酸イオン、エタンスルホ
ン酸イオン、ベンゼンスルホン酸イオン、ｐ−トルエン
スルホン酸イオンの如きアルキルあるいはアリールスル
ホン酸イオンなどがあり、いずれも本発明については好
ましいものである。

【０１１５】上記一般式中のＷで表される２価の連結基
を形成する化合物としては、１，２−ジクロルエタン、
１，２−ジブロモエタン、１，３−ジクロロプロパン、
１，３−ジブロモプロパン、ｍ−及び／あるいはｐ−キ
シレンジクロライド（あるいはｐ−ジクロロメチルベン
ゼン）、ｍ−及び／あるいはｐ−キシレンジブロマイド
（あるいはｐ−ジブロモメチルベンゼン）等が好まし
い。

【０１１６】上記一般式（Ｖ）のＱ¹とＱ²、又は一般式
（１）のＱ₂及びＱ₄の末端のＭとしてはメチル基、エチ
ル基、ベンジル基、シクロヘキシルメチル基、トシル基
などが好ましい。

【０１１７】前記一般式（２）の例示及び（３）の３価
以上の架橋単位の化合物Ｙは３個以上のアルキル化反応
基を有する化合物、又は３個以上の第３級アミノ基を有
する化合物である。アルキル化剤又はアラルキル化剤と
しては例えば、トリクロロメチルアルカン、トリクロロ
メチルベンゼンなどを挙げることが出来、中でも１，
３，５−トリクロロメチルベンゼンあるいは１，２，４
−トリクロロベンゼン、１，２，３−トリクロロプロパ
ン、テトラクロロメチルメタン等が好ましい。また、上
記第３級アミン基を有する化合物としては例えば、Ｎ，
Ｎ′，Ｎ″−ジ置換−１，２，４−ブタントリアミン、
Ｎ，Ｎ′，Ｎ″−置換トリヒドロトリアジン等を挙げる
ことが出来るが、アルキル化剤の方が使用しやすく本発
明には好ましい。

【０１１８】本発明のアイオネンポリマーとはポリマー
の主鎖に窒素原子が組み込まれている第４級アンモニウ
ム塩を持つ原子群単位が繰り返し構造をなしているポリ
マーをいう。

【０１１９】本発明の一般式（Ｖ）のｙは０〜９０モル
％であるが、好ましくは０〜５０モル％であり、ｑは０
〜９９モル％であるが、好ましくは２０〜９９モル％で
あり、ｓは０〜５０モル％であるが、好ましくは０〜１
０モル％である。

【０１２０】また、一般式（１）のｘは０〜８０モル％
であるが、好ましくは０〜５０モル％、より好ましくは
０〜２０モル％であり、ｙは０〜９０モル％であるが、
好ましくは０〜５０モル％であり、ｐは０〜１００モル
％であるが、好ましくは２０〜１００モル％であり、ｑ
は０〜９９モル％であるが、好ましくは２０〜９９モル
％であり、ｒは０〜１００モル％であるが、好ましくは
２０〜１００モル％であり、ｓは０〜５０モル％である
が、好ましくは０〜１０モル％である。

【０１２１】本発明の前記一般式（Ｖ）及び一般式
（１）で示されるエチレン性不飽和モノマーの重合は溶
液重合、懸濁重合、乳化重合等いずれの重合法でも行え
るが、乳化重合が好ましい。

【０１２２】本発明に適した乳化重合に用いられる界面
活性剤は、アニオン界面活性剤（例えばローム＆ハウス
社からトリトン７７０の名で市販されているもの）、カ
チオン界面活性剤（例えばセチルトリメチルアンモニウ
ムクロライド、ステアリルトリメチルアンモニウムクロ
ライド、ノニオン界面活性剤（例えばポリビニルアルコ
ール）の中から選ばれる。

【０１２３】本発明に適した乳化重合の開始剤として
は、過硫酸カリ、過硫酸アンモニウム、過酸化水素等が
あり、好ましくは過硫酸カリあるいはアンモニウムと例
えば亜硫酸水素カリウムとを併用して行ういわゆるレド
ックス重合を行うのがよい。

【０１２４】乳化重合温度は５０〜１００℃で行う事が
できるが、８０〜１００℃で行った方が、好ましい重合
体分散物を得ることができる。

【０１２５】また、前記４級化反応温度は、−１０℃な
いし約１００℃の温度で行われるが、０〜８０℃、特に
４０〜７０℃が好ましい。

【０１２６】４級化されているエチレン性不飽和モノマ
ーを乳化共重合する場合には加熱した水中に、モノマー
溶液（モノマー同志が溶け合わない時は、水、アルコー
ル、アセトン、等の補助溶媒を用いる）及び重合開始剤
を同時に添加することを特徴とする方法である。

【０１２７】前記一般式（Ｉ）、一般式（II）、一般式
（III）、一般式（IV）、一般式（Ｖ）、一般式
（１）、一般式（２）及び一般式（３）で表される本発
明のカチオン性導電性ポリマーの具体例を下記に示す
が、これらに限定されるものではない。

【０１２８】

【化１１】

【０１２９】

【化１２】

【０１３０】

【化１３】

【０１３１】

【化１４】

【０１３２】

【化１５】

【０１３３】

【化１６】

【０１３４】

【化１７】

【０１３５】

【化１８】

【０１３６】

【化１９】

【０１３７】

【化２０】

【０１３８】

【化２１】

【０１３９】本発明の前記のアイオネンポリマーの繰り
返し単位の個数（上記具体例のｎの数）は２〜２００で
あり、導電性の面からは３〜１００が好ましく、重合の
し易さからは６〜８０が特に好ましい。

【０１４０】本発明の架橋型カチオン性導電性ポリマー
の特徴は、得られる分散性粒状ポリマーにあり、粒子内
のカチオン成分を高濃度、高密度に持たせることができ
るため、優れた導電性を有しているばかりでなく、低相
対湿度下においても導電性の劣化は見られず、粒子同志
も分散状態ではよく分散されているにもかかわらず、塗
布後造膜過程において粒子同志の接着性もよいため膜強
度も強く、また他の物質例えば支持体にも優れた接着性
を有し、耐薬品性に優れている。

【０１４１】本発明で用いる“分散性粒状性ポリマー”
の語は、視覚的観察によって透明またはわずかに濁った
溶液に見えるが、電子顕微鏡の下では粒状分散物として
見えるポリマーである。

【０１４２】本発明の架橋型のカチオン性導電性ポリマ
ーである分散性粒状ポリマーは一般に約０．０１μｍ〜
０．０２μｍの粒子サイズ範囲にあり、好ましくは０．
０５μｍ〜０．０８μｍの範囲の粒子サイズが用いられ
る。

【０１４３】本発明の一般式（１）のポリマーの使用量
は使用する形態によって異なるが、偏光板用保護フィル
ム１ｍ²当たり固形分にして０．０１から２．０ｇであ
り、好ましくは０．０３から１．０ｇである。

【０１４４】本発明の前記一般式（Ｉ）乃至一般式
（Ｖ）で示されるアイオネンポリマーは前記したごとく
疎水性バインダーと共に用いられる。本発明の疎水性バ
インダーとは見ずによりそのバインダーが溶解したり、
膨潤したりしないものである。本発明に有効な疎水性バ
インダーとしては、セルロースジアセテート、セルロー
ストリアセテート、セルロースアセテートブチレート、
セルロースアセテートフタレート、又はセルロースナイ
トレート等のセルロース誘導体、ポリカーボネート、ポ
リブチレンテレフタレート、又はコポリブチレン−テレ
／イソフタレート等のポリエステル、ポリビニルホルマ
ール、ポリビニルアセタール、ポリビニルブチラール、
又はポリビニルベンザール等のポリビニルアルコール誘
導体、ノルボルネン化合物を含有するノルボルネン系ポ
リマー等を用いることが出来る。また本発明の疎水性バ
インダーは上記の中から選らばれるのがよく、特に加工
性、相溶性などからセルロース誘導体が好ましい。本発
明のアイオネン導電性ポリマーと疎水性バインダーとの
比率は９０：１０〜１０：９０で使用出来、導電性、紫
外線硬化性樹脂組成物の塗布性の点から、７０：３０〜
３０：〜７０が好ましい。特に４０：６０〜６０：４０
が好ましい。

【０１４５】架橋型カチオン導電性ポリマーの場合には
特に疎水性バインダーを混合する必要はないが、混合し
ても差し支えない。

【０１４６】本発明のアイオネン導電性ポリマーと疎水
性バインダーを透明なプラスチックフィルムに帯電防止
層として塗設する場合、塗布液として使用できる有機溶
剤としては、水、メタノール、エタノール、アセトン、
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、
酢酸アミル、酪酸エチル、アセトニトリル、ジオキサ
ン、ジメチルホルムアミド、ホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレン
グリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジ
アセテート、グリセリン、ニトロメタン、等をあげるこ
とが出来るが、特にメタノール、エタノール、アセトン
等が好ましい。また適度の上記のうちの高沸点溶媒を混
合して用いるのが好ましい。

【０１４７】架橋型カチオン導電性ポリマー組成物を塗
布する場合の塗布溶媒としては、上記の有機溶媒が都合
よく用いることが出来る。また、分散の状態によっては
若干の水を混合させることもある。

【０１４８】本発明の上記帯電防止層塗布液を塗布する
方法は、ドクターコート、エクストルージョンコート、
スライドコート、ロールコート、グラビアコート、ワイ
ヤバーコート、リバースコート、カーテンコートあるい
は米国特許２，６８１，２９４号明細書に記載のホッパ
ーを使用するエクストルージョンコート方法等により塗
布することが出来る。

【０１４９】本発明の帯電防止層の導電性のメジャーで
ある表面比抵抗値の本発明に有用な値は１０¹¹Ω／ｃｍ
（２０℃，３０％ＲＨ）以下が好ましく、１０¹⁰Ω／ｃ
ｍ以下が特に好ましい。表面比抵抗値が１０¹²Ω／ｃｍ
以上であるとゴミの付着や種々の静電気による障害が起
こり易く好ましくない。

【０１５０】本発明の帯電防止層を形成させる場合、層
の中にマット剤、界面活性剤、可塑剤、滑り剤、高沸点
溶剤等の添加物を含有させても良く、この層の帯電防止
機能を、また帯電防止層のための物理的機能を更にたか
めることが出来る。

【０１５１】次に合成例を具体的に説明するが、これに
よって本発明が限定されるものではない。

【０１５２】合成例１ ［ＩＰ−１３］コポリマー〔Ｎ−ビニルベンジル−Ｎ′
−メチル−トリエチレンジアンモニウム−Ｎ−クロライ
ド−Ｎ′−ｐ−トルエンスルホネート−コ−ジビニルベ
ンゼン〕の合成： １）化合物（１）（トリエチレンジアミンの片方のＮの
ｐ−クロロメチルスチレンによる４級化モノマー）の合
成：トリエチレンジアミン９４．８ｇ（０．８４モル）
をアセトン５００ｍｌに溶かしたものを１ｌ三つ口フラ
スコに入れ、４０℃に加熱撹拌した。この溶液にｐ−ク
ロロメチルスチレン６４ｇ（０．４２モル）を１時間か
けて滴下した。滴下終了後、４時間加熱還流し、冷却し
た後、析出した結晶を濾過して、トリエチレンジアミン
のハーフクロロメチルスチレン４級化モノマー８３．９
ｇを得た。

【０１５３】２）化合物（２）（化合物（１）の他方の
Ｎへのｐ−トルエンスルホン酸メチルによる４級化モノ
マー）の合成： １ｌ三つ口フラスコ中に化合物（１）６６．２ｇ（０．
２５モル）をいれ、アセトン５００ｍｌを加えて、懸濁
液としたものを５０℃に加熱撹拌した。この懸濁液にｐ
−トルエンスルホン酸メチル５５．９ｇ（０．３モル）
を加えた。３時間加熱還流し、均一となった溶液を室温
まで冷却し、析出した結晶を吸引濾過して、化合物
（２）７２．４ｇを得た。

【０１５４】３）重合分散物［ＩＰ−１３］コポリマー
〔Ｎ−ビニルベンジル−Ｎ′−メチル−トリエチレンジ
アンモニウム−Ｎ−クロライド−Ｎ′−ｐ−トルエンス
ルホネート−コ−ジビニルベンゼン〕の合成：撹拌装
置、還流冷却器、窒素吹き込み管、水銀温度計及び２本
の滴下ロートを装着した、１ｌ四つ口フラスコに、乳化
剤としてポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル
（エチレンオキサイドの繰り返し単位の平均数＝４０）
１．１ｇ、蒸留水３００ｍｌを入れ、窒素気流下、内温
９５℃に加熱撹拌した。重合開始剤として、２，２′ー
アゾビス（２−アミジノプロパン）ハイドロクロライド
０．２ｇを蒸留水２０ｍｌに溶解したもの、及びジビニ
ルベンゼン３．９５ｇ（０．０３モル）、上記化合物
（２）のモノマー３０．５ｇ（０．０７モル）をエタノ
ール１５ｍｌに溶解したものを同時に滴下して、重合を
開始した。両者とも、１時間で全量の滴下を終了した
後、同じ重合開始剤０．０５ｇを蒸留水５ｍｌに溶解し
たものを加え、９５℃で更に１時間３０分撹拌を続け
た。その後、室温まで冷却し、固形分９．９％の重合体
分散物を得た。更に、この重合体のメタノール分散物を
得るために、水分散物の８倍のアセトン中に、撹拌しな
がら、水分散物を加え、沈殿させた後、吸引濾過によ
り、沈殿物を取り出し、メタノールに再分散させて重合
分散物を得、このものを［ＩＰ−１３］とした。

【０１５５】合成例２ ［ＩＰ−１４］コポリマー〔Ｎ−ビニルベンジル−Ｎ，
Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウムクロライド−コ−エチ
レングリコールジメタクリレート〕の合成 ４）コポリマー〔クロロメチルスチレン−コ−エチレン
グリコールジメタクリレート〕化合物（３）の合成：反
応器に７０ｇのナトリウムラウリルサルフェート及び１
０ｇのカリウムパーサルフェートを２００ｍｌの水に溶
かした溶液をいれた。この溶液を室温の下で窒素により
３０分間フラッシュした。別に２つの添加容器を用意し
た。１つは１４２０ｇのｍ−及びｐ−クロロメチルスチ
レンと１３９．５ｇのエチレングリコールジメタクリレ
ートとの混合物を含むものであり、もう１つは５００ｍ
ｌの水中に３．３３ｇのナトリウムビサルファイトと
７．５ｇのナトリウムラウリルサルフェートを含む溶液
である。両添加容器の内容物を同時に一滴づつ反応器に
添加した。この反応容器内は窒素雰囲気とし６０℃で撹
拌を行い、これを２時間続けた。出来たポリマーラテッ
クスを冷却し、濾過し、５ｌの水で希釈し、そのｐＨを
１Ｎの水酸化ナトリウム溶液で７に調節して、化合物
（３）とした。

【０１５６】５）化合物（３）コポリマーの４級化：次
に化合物（３）を５℃に冷却し、トリメチルアミンの２
５％水溶液２４１０ｇを添加した。このラテックスを室
温で１時間撹拌し、ついで６０℃で一夜撹拌した。次い
でこの反応液を室温に冷却し、ゆるやかに撹拌しながら
その５倍容積のアセトンに添加した。固体の粒状コポリ
マーが下に沈んだ。アセトンはデカンテーションで排出
した。更に２回追加量のアセトンを撹拌しながら５分間
にわたりアセトン溶液に添加し、粒状コポリマーを更に
沈殿させた。次いでコポリマーを濾過で回収し、再び１
容のアセトンに分散させ、再度濾過して回収した。この
コポリマーを次にゆるやかに撹拌したメタノール中に再
分散させ、１７％固形分を得た。

【０１５７】合成例３ ［ＩＰ−１５］コポリマー〔トリエチレンジアンモニウ
ム−ビス−Ｎ，Ｎ′−ジ−ｐ−メチルスチレン−ジクロ
ライド−コ−ｎ−ブチルアクリレート〕の合成： ６）コポリマー〔ｐ−クロロメチルスチレン−コ−ｎ−
ブチルアクリレート〕化合物（４）の重合：撹拌装置、
冷却管、温度計、窒素ガス導入管それぞれのついた５０
０ｍｌの４つ口フラスコに、ナトリウムラウリルサルフ
ェート７．０ｇと過硫酸カリウムを窒素ガスで脱気した
蒸留水２０ｍｌに溶解していれた。窒素気流下、別に用
意した１４２．０ｇ（０．９３モル）のｍ−及びｐ−ク
ロロメチルスチレン、９．０ｇ（０．０７モル）のｎ−
ブチルアクリレートとの混合液と、０．３３ｇのナトリ
ウムビサルファイトと０．７５ｇのナトリウムラウリル
サルフェートを５０ｍｌの蒸留水に溶解したものとを窒
素気流下６０℃に加熱撹拌しながら、同時に１滴ずつ２
時間で滴下した。滴下終了後さらに２時間加熱撹拌を行
った。生成したラテックスに蒸留水５００ｍｌを加え希
釈し、濾過し、１Ｎの水酸化ナトリウム溶液でｐＨを７
に調整し、化合物（４）とした。

【０１５８】７）トリエチレンジアミンによる４級化と
架橋：化合物（４）を５℃まで冷却してから、トリエチ
レンジアミン６７．２ｇ（０．６モル）を水２００ｍｌ
に溶解した液を添加し、室温で１時間撹拌した。次いで
６０℃に加熱し８時間撹拌を行った。反応終了後室温ま
で冷却し、この反応液を５倍量のアセトンに緩やかに撹
拌しながら添加した。析出したポリマーを濾過で取り出
し、さらに３回、同量のアセトンで洗浄した。ついでポ
リマーを濾過で取り出し、緩やかに撹拌したメタノール
中に再分散させ、１０％の固形分の分散液を得た。

【０１５９】合成例４ ［ＩＰ−１２］アイオネンポリマーを挟んで結合した架
橋型ビニルコポリマーの合成： ８）アイオネンポリマー［ＩＰ−１］の重合：ｐ−キシ
レンジクロライド２１０ｇ（１．２モル）をアセトン５
００ｇに溶解して反応容器に入れた。これにトリエチレ
ンジアミン１８０ｇ（１．６モル）をアセトニトリル３
００ｇに溶解した液を３時間かけて室温で滴下した。滴
下後３時間撹拌を続けた後、生成した白色沈殿物を濾過
し、アセトン１２０ｇで洗浄し、さらに８００ｇの水に
溶解し、５０℃で２０時間撹拌した。反応生成物を５倍
量のアセトンにあけ、析出した白色の沈殿物を濾過し
て、乾燥させた。収量は３１０ｇであった。この化合物
を［ＩＰ−１］とする。

【０１６０】９）アイオネンポリマーが結合した架橋型
モノマーの合成：６０ｍｌを５℃まで冷却してから、
の［ＩＰ−１］のアイオネンポリマー３１０ｇを水８０
０ｍｌに溶解した液を５℃に冷却し、これにｐ−クロロ
メチルスチレン２３ｇ（０．１５モル）をゆっくり３時
間掛けて滴下し、室温で３時間撹拌した。次いで６０℃
に加熱し、８時間撹拌を行った。反応終了後まで冷却
し、５倍量のアセトンに緩やかに撹拌しながら添加し
た。析出したポリマーを濾過して取り出し、さらに３
回、同量のアセトンで洗浄した。次いでポリマーを濾過
して取り出し、緩やかに撹拌したメタノール中に再分散
させ、１０％の固形分の分散物（化合物５）を得た。こ
の化合物（５）は架橋型のモノマー単位とアイオネンが
ペンダント型になっているモノマー単位とが５０／５０
（モル比）になっている混合物であった。

【０１６１】１０）ペダント型のアイオネンポリマーの
末端第３級アミンのベンジルクロライドによる４級化封
鎖：化合物（５）に窒素ガスを通しながら６０℃に加熱
し、これにベンジルクロライド６．４ｇ（０．０５モ
ル）ｇをアセトン１００ｍｌに溶解した溶液を１時間掛
けて滴下して反応させた。更に３時間撹拌して反応を継
続した。沈殿物を濾過し、２倍容量のアセトンで２回洗
浄し濾過して白色粉末固体の化合物（６）を３５０ｇ得
た。

【０１６２】１１）アイオネンポリマーを挟んで結合し
た架橋型ビニルコポリマーの合成：撹拌装置、還流冷却
器、窒素吹き込み管、水銀温度計及び２本の滴下ロート
を装着した、２ｌ四つ口フラスコに、乳化剤としてポリ
オキシエチレンノニルフェニルエーテル（エチレンオキ
サイドの繰り返し単位の平均数＝４０）１．１ｇ、蒸留
水３００ｍｌを入れ、窒素気流下、内温９５℃に加熱撹
拌した。重合開始剤として、２，２′−アゾビス（２−
アミジノプロパン）ハイドロクロライド０．２ｇを蒸留
水２０ｍｌに溶解したもの、及び化合物（６）２１０ｇ
（０．０２モル）をエタノール５００ｍｌに溶解したも
のを同時に滴下して、重合を開始した。両者とも、１時
間で全量の滴下を終了した後、同じ重合開始剤０．０５
ｇを蒸留水５ｍｌに溶解したものを加え、９５℃で更に
１時間３０分撹拌を続けた。その後、室温まで冷却し、
固形分９．９％の重合体分散物を得た。更に、この重合
体のメタノール分散物を得るために、水分散物の８倍の
アセトン中に、撹拌しながら、水分散物を加え、沈殿さ
せた後、吸引濾過により、沈殿物を取り出し、メタノー
ルに再分散させて重合分散物を得、このものを［ＩＰ−
１２］とした。

【０１６３】合成例５ ［ＩＰ−１９］アイオネン架橋ポリマーの合成： １２）化合物（７）の合成：

【０１６４】

【化２２】

【０１６５】１，３，５−トリクロロメチルベンゼン４
４．８（０．２モル）をアセトン２００ｍｌに加えて５
０℃に保ち、これにトリエチレンジアミン１３４．４ｇ
（アセトニトリル２５０ｍｌに溶解した溶液を滴下し、
４時間反応した。このものに、２倍容量のアセトンを加
えて沈殿させ、濾過し、４００ｍｌのアセトンで２回洗
浄し化合物（７）を８９．６ｇ得た。

【０１６６】１３）［ＩＰ−１９］アイオネン架橋ポリ
マーの合成 化合物（７）９ｇ（０．０２６５モル）をアセトニトリ
ル２００ｍｌに溶かし、この反応溶液を５℃に保ち、ｐ
−キシレンジクロライド２３６．５ｇ（１．３５モル）
をアセトン４５０ｍｌに溶解した溶液の滴下を開始し、
続いてトリエチレンジアミン１４８．４ｇ（１．３２５
モル）をアセトニトリル２００ｇに溶解した溶液を滴下
し始め、共に３時間掛けて滴下を終了し、次に６０℃で
５時間反応を続行した。白色の沈殿物が得られ、大量の
アセトンを反応液に注ぎ、濾過し、数回アセトンで洗浄
し、乾燥して白色固体粉末［ＩＰ−１９］３０５ｇを得
た。このものは水には膨潤はするものの溶解はしなかっ
た。

【０１６７】合成例６ ［ＩＰ−２１］の合成 １，３，５−トリクロロメチルベンゼン６ｇ（０．０２
６５モル）とｐ−キシレンジクロライド２２７．８ｇ
（１．３モル）を１ｌのアセトンに加え６０℃に加熱し
て、これにトリエチレンジアミン１４８．４ｇ（１．３
２５モル）をアセトニトリル３５０ｍｌに溶かした溶液
を４時間掛けて滴下反応させ、更に４時間反応を続行し
た。白色の沈殿物が得られ、大量のアセトンを反応液に
注ぎ、濾過し、数回汗とで洗浄し、乾燥して白色固体粉
末［ＩＰ−２１］を２９０ｇ得た。

【０１６８】上記合成法に記載のない前記例示化合物に
ついては、上記化合物の合成法と同様に作ることが出来
る。また、上記合成法に限定されるものではない。

【０１６９】本発明の共重合体分散物はラテックス重合
によって合成された場合には水分散物として安定に粒子
として存在するが、未反応物等の夾雑物を除去するため
にアセトンにて洗浄し、メタノールで再分散したメタノ
ール分散の方が共重合体がより安定に存在し、工業的に
容易に取り扱いできるばかりか支持体への塗布等が容易
に行えるようになる。しかし水分散液として利用したい
場合には、上記メタノール分散液のメタノールを少なく
して水を多量に加えることによって水系の分散液として
用いることができる。メタノールの他に使用できる溶剤
としては例えばエタノール、エチレングリコールモノメ
チルエーテル、エチレングリコールモノアセテート、1-
メトキシ-2-プロパノール、ジメチルフォルムアミド、
フォルムアミド、ジオキサン、アセトニトリル等が挙げ
られ、特にメタノール、エタノールが好ましい。また希
釈溶剤としては例えばアセトン、メチルエチルケトン酢
酸エチル等が用いられるが、特にアセトンがこの中では
好ましい。

【０１７０】なお、比較化合物として、下記ＨＰ−１、
ＨＰ−２、ＨＰ−３及びＫ−１を用いて後述の如く比較
例とした。ＨＰ−１はスチレンスルホン酸と無水マレイ
ン酸とを定法により共重合して得られ、ＨＰ−２及びＨ
Ｐ−３の４級化は上記合成法の方法をもちいることによ
って得られる。Ｋ−１はカチオン界面活性剤の定法の合
成法により容易に得られる。

【０１７１】

【化２３】

【０１７２】［紫外線硬化性樹脂組成物］本発明の紫外
線硬化性樹脂組成物の紫外線硬化性樹脂は紫外線を照射
することにより硬化皮膜層を形成する紫外線硬化性物質
であれば特に限定されるものではない。上記の紫外線硬
化性樹脂としては、例えば、紫外線硬化型アクリルウレ
タン系樹脂、紫外線硬化型ポリエステルアクリレート系
樹脂、紫外線硬化型エポキシアクリレート系樹脂、紫外
線硬化型ポリオールアクリレート系樹脂、又は紫外線硬
化型エポキシ樹脂等を挙げることが出来る。

【０１７３】紫外線硬化型アクリルウレタン系樹脂は、
一般にポリエステルポリオールにイソシアネートモノマ
ー、もしくはプレポリマーを反応させて得られた生成物
に更に２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロ
キシエチルメタクリレート（以下アクリレートにはメタ
クリレートを包含するものとしてアクリレートのみを表
示する）、２−ヒドロキシプロピルアクリレート等の水
酸基を有するアクリレート系のモノマーを反応させるこ
とによって容易に得ることが出来る（例えば特開昭５９
−１５１１１０号）。

【０１７４】紫外線硬化型ポリエステルアクリレート系
樹脂は、一般にポリエステルポリオールに２−ヒドロキ
シエチルアクリレート、２−ヒドロキシアクリレート系
のモノマーを反応させることによって容易に得ることが
出来る（例えば、特開昭５９−１５１１１２号）。

【０１７５】紫外線硬化型エポキシアクリレート系樹脂
の具体例としては、エポキシアクリレートをオリゴマー
とし、これに反応性希釈剤、光反応開始剤を添加し、反
応させたものを挙げることが出来る（例えば、特開平１
−１０５７３８号）。この光反応開始剤としては、ベン
ゾイン誘導体、オキシムケトン誘導体、ベンゾフェノン
誘導体、チオキサントン誘導体等のうちから、１種もし
くは２種以上を選択して使用することが出来る。

【０１７６】また、紫外線硬化型ポリオールアクリレー
ト系樹脂の具体例としては、トリメチロールプロパント
リアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアク
リレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペ
ンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリ
スリトールヘキサアクリレート、アルキル変性ジペンタ
エリスリトールペンタアクリレート等を挙げることが出
来る。これらの樹脂は通常公知の光増感剤と共に使用さ
れる。また上記光反応開始剤も光増感剤としても使用出
来る。具体的には、アセトフェノン、ベンゾフェノン、
ヒドロキシベンゾフェノン、ミヒラーケトン、α−アミ
ロキシムエステル、テトラメチルウラムモノサルファイ
ド、チオキサントン等及びこれらの誘導体を挙げること
が出来る。また、エポキシアクリレート系の光反応剤の
使用の際、ｎ−ブチルアミン、トリエチルアミン、トリ
−ｎ−ブチルホスフィン等の増感剤を用いることが出来
る。

【０１７７】本発明の紫外線硬化性樹脂組成物に用いら
れる光反応開始剤又光増感剤は該組成物１００重量部に
対して０．１〜１５重量部であり、好ましくは１〜１０
重量部である。

【０１７８】本発明の紫外線硬化性樹脂を光硬化反応に
より硬化皮膜層を形成するための光源としては、紫外線
を発生する光源であればいずれでも使用出来る。例え
ば、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀
灯、カーボンアーク灯、メタルハライドランプ、キセノ
ンランプ等を用いることが出来る。照射条件はそれぞれ
のランプによって異なるが、照射光量は２０〜１０００
０ｍＪ／ｃｍ²程度あればよく、好ましくは、５０〜２
０００ｍＪ／ｃｍ²である。近紫外線領域から可視光線
領域にかけてはその領域に吸収極大のある増感剤を用い
ることによって使用出来る。

【０１７９】本発明の硬化皮膜層に、液晶表示装置パネ
ルの表面に防眩性を与えるために、また他の物質との対
密着性を防ぐ性質を与えるために、対擦り傷性等のため
に無機あるいは有機のマット剤を加えるのがよい。例え
ば、無機粒子としては、酸化ケイ素、酸化チタン、酸化
アルミニウム、酸化錫、炭酸カルシウム、硫酸バリウ
ム、タルク、カオリン、硫酸カルシウム等を挙げること
が出来、また有機粒子としては、ポリメチルメタクリレ
ート樹脂粉末、シリコン系樹脂粉末、ポリスチレン系樹
脂粉末、ポリカーボネート樹脂粉末、ベンゾグアナミン
系樹脂粉末、メラミン系樹脂粉末、ポリオレフィン系樹
脂粉末、ポリエステル系樹脂粉末、ポリアミド系樹脂粉
末、ポリイミド系樹脂粉末、あるいはポリ弗化エチレン
系樹脂粉末等紫外線硬化性樹脂組成物に加えることが出
来る。これらの粒子粉末の平均粒径としては、０．０１
μｍ〜１０μｍ出あり、紫外線硬化樹脂組成物と微粒子
粉末との割合は、樹脂組成物１００重量部に対して、
０．１〜２０重量部となるように配合することが望まし
い。防眩効果を付与するには、平均粒径１〜１０μｍ、
樹脂組成物１００重量部に対して１〜１５重量部が好適
である。単なるブロッキング防止性付与のためには、平
均粒径０．０１μｍ〜５μｍ，樹脂組成物１００重量部
に対して０．１〜５重量部が好適である。

【０１８０】本発明は、本発明の帯電防止層の上に、該
紫外線硬化性樹脂組成物を塗布するものであるが、紫外
線硬化性樹脂組成物に希釈剤として有機溶媒を用いるこ
とが出来る。例えば、メタノール、エタノール、イソプ
ロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロ
ヘキサンジメタノール、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸
エチル、酪酸エチル、エチレングリコールモノメチルエ
ーテル、エチレングリコールモノアセテート、エチレン
グリコールジメチルエーテル、シクロヘキサン、ヘキサ
ン、ジメチルフォルムアミド、ホルムアミド、アセトニ
トリル、アセトアミド等を挙げることが出来る。上記有
機溶剤は紫外線照射前後に蒸発させるために、乾燥工程
を必要とするが、下記の如き反応性希釈剤（重合性溶
媒）は、硬化後、紫外線硬化性樹脂と共に樹脂内に固形
分として留まるため、乾燥工程は不要になり好ましい。
例えば、不飽和二重結合が一つのモノマーとして、メチ
ルアクリレート、エチルアクリレート、ブチルアクリレ
ート、酢酸ビニル、ベンジルアクリレート、シクロヘキ
シルアクリレート、スチレン等の一般的なモノマーを挙
げることが出来る。また不飽和二重結合を二つ以上持つ
モノマーとして、エチレングリコールジアクリレート、
プロピレングリコールジアクリレート、ジビニルベンゼ
ン、１，４−シクロヘキサンジアクリレート、１，４−
シクロヘキシルジメチルアジアクリレート、前出のトリ
メチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリ
トールテトラアクリルエステル等を挙げることが出来、
後者の不飽和二重結合を二つ以上持つモノマーの方が一
つのものより、好ましい。希釈の場合は紫外線硬化性樹
脂組成物塗布液の中の固形分濃度は１０〜９５重量％で
あることが好ましく、塗布方法により適当な濃度が選ば
れる。もちろん、紫外線硬化性樹脂組成物を希釈しない
でそのまま塗布してもよい。

【０１８１】本発明の紫外線硬化性樹脂組成物塗布液の
塗布方法としては、グラビアコーター、スピナーコータ
ー、ワイヤーバーコーター、ロールコーター、リバース
コーター、押出コーター、エアードクターコーターとう
公知の方法を用いることが出来る。塗布量は０．１〜３
０μｍが適当で、好ましくは、０．５〜１５μｍであ
る。

【０１８２】本発明の紫外線硬化性樹脂組成物は塗布さ
れた後、紫外線を光源より照射するが、照射時間は０．
５秒〜５分がよく、紫外線硬化性樹脂の硬化効率、作業
効率とから３秒〜２分がより好ましい。

【０１８３】本発明の偏光板保護フィルム及び偏光板を
装着した液晶パネルはパソコンやワープロのように室内
で使用されるものばかりではなく、カーナビゲーターの
ように真夏の車内に放置される場合もあり、偏光板保護
フィルムに耐光性や耐熱性が要求されることがある。そ
こで、本発明の紫外線硬化性樹脂組成物を含有する層に
紫外線を照射し硬化させた硬化皮膜層の耐光性を高める
ために、紫外線硬化性樹脂組成物の光硬化を妨げない程
度に紫外線吸収剤を紫外線硬化性樹脂組成物に含ませて
もよい。紫外線吸収剤としては、前記透明なプラスチッ
クフィルムに含有させてもよい紫外線吸収剤と同様なも
のを用いることが出来る。

【０１８４】また硬化された層の耐熱性を高めるため
に、酸化防止剤を光硬化反応を抑制しないようなものを
選んで用いることが出来る。例えば、ヒンダードフェノ
ール誘導体、チオプロピオン酸誘導体、ホスファイト誘
導体、等を挙げることが出来る。具体的には、例えば、
４，４′−チオビス（６−ｔ−３−メチルフェノー
ル）、４，４′−ビチリデンビス（６−ｔ−ブチル−３
−メチルフェノール）、１，３，５−トリス（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ハイドロキシベンジル）イソシア
ヌレ−ト、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロオキシベンジル）メシチレン、ジ−オク
タデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルベ
ンジルホスフェート等を挙げることが出来る。

【０１８５】［易接着層］上記硬化皮膜層の反対側に偏
光素子フィルムと接着するを容易ならしめるための易接
着層を設けるのが好ましい。本発明の易接着層は１層で
も２層以上であってもよい。

【０１８６】本発明の易接着層は親水性ポリマーを有す
る層であって、該親水性ポリマーとしては、下記一般式
で示されるカルボキシ基を有する親水性ポリマーの他
に、セルロースメチルエーテル、カルボキシメチルセル
ロースあるいはヒドロキシエチルセルロース等の親水性
セルロース誘導体、ポリ酢酸ビニルの部分加水分解物、
ポリビニルアルコールの部分ホルマール化物あるいはポ
リビニルアルコールの部分ベンザール化物等のポリビニ
ルアルコール誘導体、ゼラチン、カゼインあるいはアラ
ビアゴム等の天然の加工ポリマー、又はスルホン酸含有
のポリエステル誘導体などを挙げることが出来るが、下
記一般式（２２）及び（２３）で示されるカルボキシ基
を有する親水性ポリマーが好ましい。

【０１８７】

【化２４】

【０１８８】ここで、一般式（２２）及び一般式（２
３）において、Ｂは前記一般式（Ｖ）及び一般式（１）
のＢと同様であり、不飽和二重結合を有する単量体単位
を表し、βは水素原子、−ＣＯＯＭ、あるいは−ＣＯ−
Ｒ²⁰を表し、ｗ＝０の時βは水素原子を表し、Ｍは水素
原子又はカチオンを表し、Ｒ²⁰は−ＯＲ′あるいは−Ｎ
Ｒ′Ｒ″を表し、Ｒ′は置換あるいは非置換のアルキル
基、置換あるいは非置換のアルキルオキシアルキル基、
置換あるいは非置換のアラルキル基、置換あるいは非置
換のアリール基、異項環残基あるいはＲ″と共同して異
項環を形成するに必要な非金属原子を表し、Ｒ″は水素
原子、アルキル基、あるいはＲ′と共同して異項環を形
成するに必要な非金属原子を表し、Ｒ²¹及びＲ²²は水素
原子あるいはメチル基を表し、γは−ＣＯＯ−あるいは
−ＯＣＯ−を表し、Ｒ²³はハロゲノアルキル基あるいは
ハロゲノアルキルオキシアルキル基を表す。ｇ、ｈ、
ｉ、ｊ、ｋ、ｕ及びｗはそれぞれ各単量体単位のモル％
を示す値であって ｇは０〜６０モル％であり ｈは０〜１００モル％であり ｉは０〜１００モル％であり ｊは０〜１００モル％であり ｋは０〜６０モル％であり ｕは０〜１００モル％であり ｗは０〜１００モル％であり ｇ＋ｈ＋ｉ＋ｊ＝１００であり ｋ＋ｕ＋ｗ＝１００である。

【０１８９】上記一般式（２２）のＲ′及び一般式（２
３）のβの中のＲ′のアルキル基及びアルキルオキシア
ルキル基としては炭素数１〜２４のものが好ましく、直
鎖アルキル基、分岐アルキル基、シクロアルキル基等の
アルキル基のいずれでもよく、置換基を有していてもよ
く、この置換基としては、ヒドロキシ基、ヒドロキシカ
ルボニル基、カチオンを有するオキシカルボニル基、ハ
ロゲン原子等で、フッ素、塩素、臭素等ハロゲン原子が
置換されたアルキル基あるいはアルキルオキシアルキル
基の場合、特にフッ素が好ましく、このとき炭素数２〜
１８のハロゲノアルキル基、ハロゲノアルキルオキシア
ルキル基またはハロゲノシクロアルキル基が好ましく、
このときハロゲンの数は好ましくは１〜３７である。以
上一般式（２２）のＲ²⁰中の−ＯＲ′のＲ′、一般式
（２３）のβ中の−ＣＯ−Ｒ′のＲ′が一般式（２３）
のＲ²³と同様にハロゲノアルキル基及びハロゲノアルキ
ルオキシアルキル基の場合もあり、これらのハロゲノア
ルキル基及びハロゲノアルキルオキシアルキル基は下記
一般式（２４）で示される。

【０１９０】

【化２５】

【０１９１】ここで、一般式（２４）において、Ｒ²⁴、
Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷及びＲ²⁸は水素原子あるいはフッ素原
子であるが、全てが水素原子という場合はなく、ｐ₁は
０又は１であり ｐ₂が０のときには、ｐ₁は２または３であり ｐ₃は１〜１７であり ｐ₁＋ｐ₃は１〜１７である。

【０１９２】ただし、Ｒ²⁴が構造式中で２個以上ある場
合には１個が水素で他がフッ素であるように異なる基で
あってもよく、同様にＲ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷及びＲ²⁸がそれ
ぞれ構造式中に複数個あるときには、異なる基であって
もよい。

【０１９３】また、上記Ｒ′がフェニル基の如きアリー
ル基、あるいはベンジル基の如きアラルキル基の場合は
前述の如く置換基を有していてもよいが、この置換基と
しては、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン化炭素数１〜
４のアルキル基、ヒドロキシ基、ヒドロキシカルボニル
基、カチオンのオキシカルボニル基、ニトリル基、ニト
ロ基等が挙げられる。また、式中のＲ′の異項環または
Ｒ′とＲ″とで形成する異項環は、酸素、硫黄、または
窒素を含む飽和あるいは不飽和の異項環であって、例え
ば、アジリジン、ピロール、ピロリジン、ピラゾール、
オキサジン、モルホリンあるいはチアジン等の異項環か
ら選択される異項環である。また式中のＭはアンモニウ
ムイオン、ナトリウムイオンカリウムイオン、リチュウ
ムイオン等のカチオンである。

【０１９４】そして、上記一般式で示される−ＣＯＯＭ
基含有共重合化合物は単独あるいは２種以上併用されて
もよい。これらのポリマーの好ましい数平均分子量は約
５００〜５０００００程度である。

【０１９５】上記一般式（２２）及び一般式（２３）で
表される上記例示化合物は公知の方法で合成することが
出来る。すなわち、無水マレイン酸共重合物はごく一般
的な重合物であり、これらの誘導体もそれらに適合する
アルコールまたはアミン類を無水マレイン酸共重合物に
反応させれば簡単に得られ、また無水マレイン酸単量体
に適合するアルコール又はアミン類を反応し精製したも
ののを他のビニル単量体と共重合させても得られる。ま
た、ハロゲノアルキル基、ハロゲノアルキルオキシアル
キル等のアクリレート類は、Ｊｏｕｒｎａｌ Ｐｏｌｙ
ｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ，１５巻、５１５〜５７４頁
（１９５５年）あるいは英国特許１，１２１，３５７号
明細書に記載されている単量体及び重合体の合成法によ
り容易に合成出来る。

【０１９６】下記に一般式（２２）及び一般式（２３）
又一般式（２４）で示される本発明に有用な親水性ポリ
マーを例示するが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。

【０１９７】

【化２６】

【０１９８】

【化２７】

【０１９９】

【化２８】

【０２００】前記一般式（２２）及び一般式（２３）で
表される親水性ポリマーの塗布使用量は、１０〜１００
０ｍｇ／ｍ²であることが好ましく、更には２０〜３０
０ｍｇ／ｍ²であることが好ましい。

【０２０１】上記親水性ポリマー易接着層組成物の塗布
溶媒としては、水、メタノール、エタノール、プロパノ
ール、アセトン、メチルエチルケトン、酢酸エチルある
いはトルエン、メチレンクロライド、乳酸メチル、乳酸
エチル、酪酸メチル、テトラヒドロフラン、エチレング
リコール、プロピレングリコール、エチレングリコール
ものメチルエーテル、ジメチルホルムアミド等が好まし
く用いられ、これらを混合して用いるのがより好まし
い。

【０２０２】親水性ポリマー易接着層組成物中の親水性
ポリマーの含量は２０ｇ／１００ｌ〜１０００ｇ／１０
０ｌであり、好ましくは２００ｇ／１００ｌ〜７００ｇ
／１００ｌの範囲である。

【０２０３】本発明に有用な易接着層組成物液は前記の
塗布方法によって行うことが出来る。塗布後塗布液を乾
燥させ、次ぎに偏光素子フィルムとの接着工程のにおい
て、気泡が生じる場合があり、残留溶剤を極力少なくな
るまでする必要があり、易接着層の残留溶剤は多くとも
５重量％以下である。

【０２０４】本発明に有用な易接着層組成物液には紫外
線吸収剤、滑り剤、マット剤、帯電防止剤、界面活性
剤、あるいは架橋剤等を添加してもよい。

【０２０５】特に、架橋剤は上記易接着層と延伸された
偏光素子フィルムとの接着をより強固にするために、添
加することが好ましい。架橋剤としては、多価エポキシ
化合物、多価アジリジン化合物、多価イソシアネート化
合物、ミョウバン、ホウ素化合物等が本発明に有用であ
る。本発明の易接着層は連続塗布工程、特にインライン
製膜連続塗布工程において設層されることが接着性をよ
り良好ならしめる点で好ましい。

【０２０６】［ＰＶＡ系親水性層］上記易接着層の上
に、必要に応じて、下記ＰＶＡ系親水性層を設けてもよ
く、偏光素子フィルムと偏光板保護フィルムとの接着が
更に容易になる。このＰＶＡ系親水性ポリマーとして
は、ポリビニルアルコール、ポリビニル部分フォルマー
ル、ポリビニル部分ブチラール等の水溶液系の接着剤が
使用出来る。このＰＶＡ計親水性層は連続工程、特にイ
ンライン製膜連続塗布工程で設層されるのが好ましい。

【０２０７】［偏光板］本発明の偏光板は偏光素子フィ
ルムの両面に帯電防止層及び紫外線による硬化皮膜層の
ある側を外側にして、上記偏光板用保護フィルムを貼り
合わせられたものである。

【０２０８】偏光素子フィルムはＰＶＡフィルムをヨウ
素及びヨウ素化合物、それに染料を含む水溶液に浸漬し
て、２〜５倍に一方向に延伸したフィルムである。一般
に延伸ＰＶＡフィルムは脆く、延伸後は巻き取ることが
出来ないため、偏光板の作製には延伸後直ちにその両面
に偏光板用保護フィルムを貼り合わせなければならな
い。従来の貼り合わせる方法は、従来の偏光板用保護フ
ィルムの鹸化処理された面又は延伸ＰＶＡフィルム偏光
素子フィルムの面の両方又はいずれか一方を水系接着助
剤（ＰＶＡ水溶液とかラテックス）に浸漬あるいは塗布
して貼り合わせ、ロール状の圧着部材で圧着し、ロール
搬送系で乾燥する方法がとられていた。

【０２０９】本発明では易接着層、ＰＶＡ系親水性層、
のために上記方法で接着の強固な偏光板が得られるが、
本発明の更なる特徴は、上記接着助剤として単なる水だ
けで強固な接着の偏光板が得られる。

【０２１０】

【実施例】以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこ
れらの実施態様に限定されるものではない。

【０２１１】［試料の作製］ 以下に測定試料の作製について述べる： （偏光板用保護フィルム１Ａ、１Ｂ及び１Ｃ） ＜断続的塗布試料＞コニカ（株）製の厚さ８０μｍのＴ
ＡＣフィルム（コニカタックＫＣ８０ＵＶ−Ｓ）の片面
に下記帯電防止塗布液組成物（１）を２０ｍｌ／ｍ²と
なるように塗布し、９０℃で１０分間乾燥し、帯電防止
層（１Ａ）を設け巻き取った。次ぎに、帯電防止層
（１）の反対側の面に易接着層塗布液組成物（１）を２
５ｍｌ／ｍ²になるように塗布し、９０℃で１０分間乾
燥し易接着層（１Ａ）を設け巻き取った。更に上記帯電
防止層（１Ａ）の上に下記紫外線硬化性樹脂塗布液組成
物（１）を塗布し、９０℃で５分乾燥し、更に６０Ｗ／
ｃｍ²の高圧水銀灯をフィルムの表面１０ｃｍの距離か
ら４秒間組成物を硬化せしめて硬化皮膜層（１Ａ）とし
た後に巻き取り、偏光板用保護フィルム１Ａを作製し
た。この紫外線硬化性樹脂層の厚さは３μｍとした。

【０２１２】＜連続的塗布試料＞コニカ（株）製の厚さ
８０μｍのＴＡＣフィルム（コニカタックＫＣ８０ＵＶ
−Ｓ）の片面に下記帯電防止塗布液組成物（１）を２０
ｍｌ／ｍ²となるように塗布し、９０℃で１分間乾燥
し、帯電防止層（１Ｂ）を設け、引き続き反対側の面に
易接着層塗布液組成物（１）を２５ｍｌ／ｍ²になるよ
うに塗布し、９０℃で１分間乾燥し易接着層（１Ｂ）を
設け、上記帯電防止層（１Ｂ）の上に下記紫外線硬化性
樹脂塗布液組成物（１）を塗布し、９０℃で５分乾燥
し、更に６０Ｗ／ｃｍ²の高圧水銀灯をフィルムの表面
１０ｃｍの距離から４秒間組成物を硬化せしめて硬化皮
膜層（１Ｂ）とした後に巻き取り、偏光板用保護フィル
ム１Ｂを作製した。この紫外線硬化性樹脂層の厚さは３
μｍとした。

【０２１３】＜インライン塗布試料＞下記ＴＡＣドープ
をフィルターを通して濾過し、加圧下加圧ダイスから乾
燥膜厚が８０μｍになるようにエンドレスのステンレス
ベルト上にキャストし、ベルト上で乾燥させ、ベルトが
１周直前に残留溶剤１００％のドープ膜をベルトから剥
離し、続いてロール搬送系乾燥機で残留溶剤２０％のと
ころで下記の帯電防止塗布液組成物（１）を２０ｍｌ／
ｍ²となるように塗布し、１分乾燥し帯電防止層（Ｃ
１）とした後、続いて反対面に易接着層塗布液組成物
（１）を２０ｍｌ／ｍ²となるように塗布し、１分乾燥
して易接着層（Ｃ１）とし、更に続いて、下記紫外線硬
化性樹脂塗布液組成物（１）を続いて２５ｍｌ／ｍ
²（乾燥照射後の厚さが３μｍ）になるように帯電防止
層（Ｃ１）の上に塗布し、９０℃で１分乾燥させ、続い
て６０Ｗ／ｃｍ²の高圧水銀灯をフィルムのその表面１
０ｃｍの距離から４秒間組成物を硬化せして硬化皮膜層
（Ｃ１）とし、更に乾燥を続けＴＡＣフィルムの残留溶
剤が３％以下になった所で巻き取り、偏光板用保護フィ
ルム１Ｃを作製した。

【０２１４】 《帯電防止塗布液組成物（１）》 ＩＰ−１ ０．５重量部 水 １重量部 セルロースジアセテート（以下ＤＡＣと略す）の５％アセトン溶液 １０重量部 ジエチレングリコール ２重量部 メタノール ４３重量部 アセトン ４５重量部 《易接着層塗布液組成物（１）》 ＵＰ−１の５％アセトン溶液 ２０重量部 水 ２重量部 メタノール ３８重量部 アセトン ４０重量部 《紫外線硬化性樹脂塗布液組成物（１）》 ポリエステルアクリレート樹脂（ソマール工業（株）製 商品名ソマコートＴＦ−２３２） ５０重量部 光重合開始剤（チバガイギー（株）製 商品名イルガキュアー１８４） ３重量部 酢酸エチル ３０重量部 トルエン ２０重量部。

【０２１５】《ＴＡＣドープ》ＴＡＣ製膜ドープ（粘稠
液）を下記の如く組成で溶解釜を用いて作製した。

【０２１６】 ＴＡＣ １８５５ｋｇ ＴＰＰ １８５ｋｇ メチレンクロライド／エタノール混合液（９／１重量比） ９７９１ｋｇ 紫外線吸収剤（１）＊ ９０ｋｇ ＊紫外線吸収剤（１）は２−エチルヘキシル−２−シアノ −３，３′−ジフェニルアクリレ−トである。

【０２１７】（偏光板用保護フィルム２Ａ、２Ｂ及び２
Ｃの作製）偏光板用保護フィルム１Ａ、１Ｂ及び１Ｃの
各塗布液組成物（１）を同（２）に変えて、上記偏光板
用保護フィルム１Ａ、１Ｂ及び１Ｃと同様に偏光板用保
護フィルム試料２Ａ、２Ｂ及び２Ｃを作製した。

【０２１８】 《帯電防止層塗布液組成物（２）》 ＩＰ−１３ ０．５重量部 水 １重量部 ジエチレングリコール ２重量部 メタノール ３７重量部 アセトン ５０重量部 《易接着層塗布液組成物（２）》 ＵＰ−１ ０．５重量部 酢酸エチル ５０重量部 アセトン ５０重量部 《紫外線硬化性樹脂塗布液組成物（２）》 ポリエステルアクリレート系樹脂とポリウレタンアクリレート系樹脂 （大日精化工業（株）製 商品名ＥＸＧ） ４５重量部 微粒子シリカ（富士シリシア化学（株）製 商品名サイリア４３１） ５重量部 トルエン ２５重量部 酢酸エチル ２５重量部 上記組成物を超音波分散機で３０分分散して塗布液とし
た。

【０２１９】（偏光板用保護フィルム３Ａ、３Ｂ及び３
Ｃの作製）偏光板用保護フィルム２Ａ、２Ｂ及び２Ｃの
帯電防止層塗布液組成物（２）を下記同（３）に変えた
他は偏光板用保護フィルム２Ａ、２Ｂ及び２Ｃの各塗布
液はそのままにして、上記偏光板用保護フィルム１Ａ、
１Ｂ及び１Ｃと同様に断続的塗布、連続的塗布又はイン
ライン塗布を行い、乾燥及び紫外線照射を行って、帯電
防止層（３Ａ、３Ｂ及び３Ｃ）、易接着層（３Ａ、３Ｂ
及び３Ｃ）及び硬化皮膜層（３Ａ、３Ｂ及び３Ｃ）を設
層した後に巻き取り、偏光板用保護フィルム３Ａ、３Ｂ
及び３Ｃを作製した。

【０２２０】 《帯電防止層塗布液組成物（３）》 ＩＰ−１６ ０．５重量部 水 １重量部 エチレングリコール ２重量部 メタノール ７７重量部 ジメチルホルムアミド ２０重量部。

【０２２１】（偏光板用保護フィルム４Ａ、４Ｂ及び４
Ｃの作製）偏光板用保護フィルム２Ａ、２Ｂ及び２Ｃの
易接着層塗布液組成物（２）が同じ他は、下記帯電防止
層塗布液組成物（２）を同（４）に変えて、また紫外線
硬化性樹脂塗布液組成物（２）を同（３）に変えて、試
料１Ａ、１Ｂ及び１Ｃと同様に、断続的塗布、連続的塗
布又はインライン塗布を行い、乾燥及び紫外線照射を行
って、それぞれ帯電防止層（４Ａ、４Ｂ及び４Ｃ）、易
接着層（４Ａ、４Ｂ及び４Ｃ）及び硬化皮膜層（４Ａ、
４Ｂ及び４Ｃ）を設層した後に巻き取り、偏光板用保護
フィルム４Ａ、４Ｂ及び４Ｃを作製した。なお、これら
の試料を用いた偏光板用保護フィルムは防眩性を有して
いる。

【０２２２】 《帯電防止層塗布液組成物（４）》 ＩＰ−１９ ０．５重量部 水 １重量部 ジエチレングリコール ２重量部 メタノール ４７重量部 アセトン ５０重量部 《紫外線硬化性樹脂塗布液組成物（３）》 多官能性アクリレート系樹脂（旭電化工業（株）製 商品名アデカオプト マーＫＲ−５６６） ３０重量部 ポリメタクリル酸メチルアクリレート微粒子（綜研化学（株）製 商品名ＭＸ−３００ 平均粒径３μｍ） １．８重量部 トルエン ７０重量部。

【０２２３】（偏光板用保護フィルム５Ａ、５Ｂ及び５
Ｃの作製）偏光板用保護フィルム１Ａ、１Ｂ及び１Ｃの
透明性プラスチックフィルムのＴＡＣフィルムの代わり
に帝人（株）製の市販の厚さ８０μｍのＰＣフィルムを
使用して、ＰＣフィルムの両面に２０Ｗ／ｍ²・ｍｉｎ
の強さでコロナ放電を行い、偏光板用保護フィルム１Ａ
及び１Ｂと同様に帯電防止塗布液組成物（１）、易接着
層塗布液組成物（１）及び紫外線硬化性樹脂塗布液組成
物（１）を断続的塗布及び連続的塗布を行い、乾燥及び
紫外線照射を行って、帯電防止層（５Ａ及び５Ｂ）、易
接着層（５Ａ及び５Ｂ）及び硬化皮膜層（５Ａ及び５
Ｂ）を設層した後に巻き取り、偏光板用保護フィルム５
Ａ及び５Ｂを作製した。

【０２２４】また偏光板用保護フィルム１ＣのＴＡＣド
ープを下記ＰＣドープに変え、インライン塗布の偏光板
用保護フィルム５Ｃを作製した。

【０２２５】《ＰＣドープ》ＰＣ製膜ドープ（粘稠液）
を下記の如く組成で溶解釜を用いて作製した。

【０２２６】 ＰＣ樹脂（２−（２′−ヒドロキシ−３′，５′−ジ−ｔ− ブチルフェニル）型、粘度平均分子量４０、０００）１８５５ｋｇ メチレンクロライド／エタノール混合液（９／１重量比） ９７９１ｋｇ 紫外線吸収剤（２）＊ ９０ｋｇ ＊紫外線吸収剤（２）は２−（２′−ヒドロキシ−５′− メチルフェニル）−ベゾトリアゾール。

【０２２７】《ＰＣインライン塗布》上記ドープをフィ
ルターを通して濾過し、加圧下加圧ダイスから乾燥膜厚
が８０μｍになるようにエンドレスのステンレスベルト
上にキャストし、ベルト上で乾燥させ、ベルトが１周直
前に残留溶剤１００％のドープ膜をベルトから剥離し、
続いてロール搬送系乾燥機で残留溶剤２０％のところで
下記の帯電防止塗布液組成物（１）を２０ｍｌ／ｍ²と
なるように塗布し、１分乾燥し帯電防止層（５Ｃ）とし
た後、続いて反対面に易接着層塗布液組成物（１）を２
０ｍｌ／ｍ²となるように塗布し、１分乾燥して易接着
層（５Ｃ）とし、更に続いて、紫外線硬化性樹脂塗布液
組成物（１）を続いて２５ｍｌ／ｍ²（乾燥照射後の厚
さが３μｍ）になるように帯電防止層（５Ｃ）の上に塗
布し、９０℃で１分乾燥させ、続いて６０Ｗ／ｃｍ²の
高圧水銀灯をフィルムのその表面１０ｃｍの距離から４
秒間組成物層を硬化せして硬化皮膜層（５Ｃ）とし、更
に乾燥を続けＰＣフィルムの残留溶剤が３％以下になっ
た所で巻き取り、偏光板用保護フィルム５Ｃを作製し
た。

【０２２８】（偏光板用保護フィルム６Ｃの作製）偏光
板用保護フィルム４Ｃの帯電防止層塗布液組成物（４）
を同（５）に変えた他は、偏光板用保護フィルム４Ｃと
同じ塗布液組成物を用い、同様にインライン塗布を行
い、乾燥及び紫外線照射を行って、帯電防止層（６
Ｃ）、易接着層（６Ｃ）及び硬化皮膜層（６Ｃ）を設層
した後に巻き取り、偏光板用保護フィルム６Ｃを作製し
た。

【０２２９】 《帯電防止層塗布液組成物（５）》 ＩＰ−１４ ０．５重量部 水 １重量部 ジエチレングリコール ２重量部 メタノール ３７重量部 アセトン ５０重量部 （偏光板用保護フィルム７Ｃの作製）偏光板用保護フィ
ルム４Ｃの帯電防止層塗布液組成物（４）を同（６）に
変えた他は、偏光板用保護フィルム４Ｃと同じ塗布液組
成物を用い、同様にインライン塗布を行い、乾燥及び紫
外線照射を行って、帯電防止層（７Ｃ）、易接着層（７
Ｃ）及び硬化皮膜層（７Ｃ）を設層した後に巻き取り、
偏光板用保護フィルム７Ｃを作製した。

【０２３０】 《帯電防止層塗布液組成物（６）》 ＩＰ−１０ ０．５重量部 ＤＡＣの５％アセトン溶液 １０重量部 水 １重量部 ジエチレングリコール ２重量部 メタノール ２７重量部 アセトン ３０重量部 酢酸エチル ２５重量部 イソプロピルアルコール ５重量部。

【０２３１】（偏光板用保護フィルム８Ａ、８Ｂ及び８
Ｃの作製）偏光板用保護フィルム１Ａ、１Ｂ及び１Ｃの
易接着層（１Ａ、１Ｂ及び１Ｃ）の上にＰＶＡ系親水性
層塗布液組成物（１）を２０ｍｌ／ｍ²になるように、
偏光板用保護フィルム１Ａについてはロールから繰り出
して断続的塗布を行い、又偏光板用保護フィルム１Ｂ及
び１Ｃは巻き取る前に連続塗布及びインライン塗布を行
い、乾燥してＰＶＡ系親水性層（８Ａ、８Ｂ及び８Ｃ）
を設層した後に巻き取り、偏光板用保護フィルム８Ａ、
８Ｂ及び８Ｃを作製した。

【０２３２】 《ＰＶＡ系親水性層塗布液組成物（１）》 ポリビニルアルコール（平均重合度１５００以上、 鹸化度９９．５モル％） ０．５重量部 サポニン（メルク社製 界面活性剤） ０．０３重量部 水 ５０重量部 メタノール ５０重量部。

【０２３３】（偏光板用保護フィルム９Ｃ、１０Ｃ及び
１１Ｃの作製）偏光板用保護フィルム２Ｃ、３Ｃ及び４
Ｃをそれぞれ作製している過程で、紫外線を照射する前
に、上記ＰＶＡ系親水性層塗布液組成物（１）を易接着
層（２Ｃ）、（３Ｃ）及び（４Ｃ）のそれぞれの上に、
偏光板用保護フィルム８Ｃと同様にインライン塗布を行
い、乾燥して、ＰＶＡ系親水性層（２Ｃ）、（３Ｃ）及
び４Ｃ）とし、引き続き既に塗布乾燥されているそれぞ
れの紫外線硬化性樹脂層に紫外線を照射して硬化皮膜層
（９Ｃ）、（１０Ｃ）及び（１１Ｃ）とした後、巻き取
り、それぞれ偏光板用保護フィルム９Ｃ、１０Ｃ及び１
１Ｃを作製した。 （偏光板用保護フィルム１２Ｃの作製）偏光板用保護フ
ィルム１Ｃの帯電防止塗布液組成物（１）を下記帯電防
止塗布液組成物（７）に変更して、帯電防止層（１２
Ｃ）とした他は、偏光板用保護フィルム１Ｃと同様に偏
光板用保護フィルム（１２Ｃ）を作製した。なおこの易
接着層を易接着層（１２Ｃ）とした。

【０２３４】 《帯電防止塗布液組成物（７）》 ＩＰ−１ ０．５重量部 水 １重量部 ジエチレングリコール ２重量部 メタノール ５２重量部 アセトン ４５重量部 （偏光板用保護フィルム１３Ａの作製）偏光板用保護フ
ィルム４Ａの帯電防止塗布液組成物（４）を下記帯電防
止塗布液組成物（８）に変更した他は、偏光板用保護フ
ィルム４Ａと同様に偏光板用保護フィルム（１３Ａ）を
作製した。なおこの易接着層を易接着層（１３Ａ）とし
た。

【０２３５】 《帯電防止塗布液組成物（８）》 ＨＰ−２ ０．５重量部 ＤＡＣの５％アセトン溶液 １０重量部 ジエチレングリコール ２重量部 メタノール ５２重量部 アセトン ３５重量部 水 １重量部 （偏光板用保護フィルム１４Ｃの作製）偏光板用保護フ
ィルム４Ｃの帯電防止塗布液組成物（４）を下記帯電防
止塗布液組成物（９）に変更した他は、偏光板用保護フ
ィルム４Ｃと同様に偏光板用保護フィルム（１４Ｃ）を
作製した。なおこの易接着層を易接着層（１４Ｃ）とし
た。

【０２３６】 《帯電防止塗布液組成物（９）》 ＨＰ−１ ０．５重量部 ＤＡＣの５％アセトン溶液 １０重量部 水 ５重量部 ジエチレングリコール ２重量部 メタノール ５２重量部 アセトン ３５重量部 （偏光板用保護フィルム１５Ｂの作製）偏光板用保護フ
ィルム１Ｂの帯電防止塗布液組成物（１）を下記帯電防
止塗布液組成物（１０）に変更した他は、偏光板用保護
フィルム１Ｂと同様に偏光板用保護フィルム（１５Ｂ）
を作製した。なおこの易接着層を易接着層（１５Ｂ）と
した。

【０２３７】 《帯電防止塗布液組成物（１０）》 ＨＰ−３ ０．５重量部 ＤＡＣの５％アセトン溶液 １０重量部 水 １重量部 ジエチレングリコール ２重量部 メタノール ５２重量部 アセトン ３５重量部 （偏光板用保護フィルム１６Ｃの作製）偏光板用保護フ
ィルム１Ｃの帯電防止塗布液組成物（１）を帯電防止塗
布液組成物（１１）に変更した他は、偏光板用保護フィ
ルム１Ｃと同様に偏光板用保護フィルム（１６Ｃ）を作
製した。なおこの易接着層を易接着層（１６Ｃ）とし
た。

【０２３８】 《帯電防止塗布液組成物（１１）》 Ｋ−１ ０．５重量部 ＤＡＣの５％アセトン溶液 １０重量部 メタノール ５５重量部 アセトン ３５重量部 （偏光板用保護フィルム１７Ｃの作製）偏光板用保護フ
ィルム１２Ｃの易接着層（１２Ｃ）の上に更に偏光板用
保護フィルム１２ＣのＰＶＡ系親水性塗布液組成物
（１）を塗布乾燥して、ＰＶＡ系親水性層（１３Ｃ）を
設け、偏光板用保護フィルム（１７Ｃ）を作製した。

【０２３９】（偏光板用保護フィルム１８Ｃの作製）偏
光板用保護フィルム１４Ｃの易接着層（１４Ｃ）の上に
更に偏光板用保護フィルム１４ＣのＰＶＡ系親水性塗布
液組成物（１）を塗布乾燥して、ＰＶＡ系親水性層（１
５Ｃ）を設け、偏光板用保護フィルム１８Ｃを作製し
た。

【０２４０】（偏光板用保護フィルム１９Ｂの作製）偏
光板用保護フィルム１５Ｂの易接着層（１５Ｂ）の上に
更に偏光板用保護フィルム１５ＢのＰＶＡ系親水性塗布
液組成物（１）を塗布乾燥して、ＰＶＡ系親水性層（１
７Ｂ）を設け、偏光板用保護フィルム１９Ｂを作製し
た。

【０２４１】（偏光板用保護フィルム２０Ａ及び２１Ａ
の作成） 《断続的加工と鹸化処理》コニカ（株）製の厚さ８０μ
ｍのＴＡＣフィルム（コニカタックＫＣ８０ＵＶ−Ｌ）
に片面に偏光板用保護フィルム１３Ａと同じ帯電防止層
塗布液組成物（８）を塗布乾燥して、帯電防止層（２０
Ａ）とし巻き取った。次にこのフィルムを繰り出し、そ
の上に偏光板用保護フィルム４Ａと同じ紫外線硬化性樹
脂塗布液組成物（３）を塗布乾燥、そして紫外線照射を
行い、帯電防止層（２０Ａ）及び硬化皮膜層（２０Ａ）
を有する片面加工済みのフィルムとして巻き取った。次
に、鹸化処理設備において、このフィルムを６０℃の８
重量％の水酸化ナトリウム水溶液に連続的に５分間浸漬
鹸化処理を行い、十分に水洗乾燥して巻き取り、偏光板
用保護フィルム２０Ａとした。片面親水化されたこのフ
ィルムを、更に、別のラインで、鹸化処理面に、偏光板
用保護フィルム８Ａと同じＰＶＡ系親水性層塗布液組成
物（１）を塗布、乾燥してＰＶＡ系親水性層（２１Ａ）
とし、巻き取った。これらによって得られた偏光板用保
護フィルムを２１Ａとした。

【０２４２】《偏光素子フィルムの作製》厚さ１２０μ
ｍのポリビニルアルコールフィルムを下記染色溶液に２
分浸漬し、５０℃で４倍に縦方向に一軸延伸して偏光素
子フィルムを得た。

【０２４３】 染色溶液： ヨウ素 １重量部 ヨウ化カリウム ２重量部 硼酸 ４重量部 水 ９３重量部 《偏光板の作製》 《偏光板作製−１》上記偏光素子フィルムの両面を接着
助剤としての３０℃の水（若干の界面活性剤を含む）に
２秒浸漬し、スクイーズローラーで軽くスクイーズして
水を切り、直ぐにその両面に、同じ構成の２本のロール
から繰り出した偏光板用保護フィルムの易接着面又はＰ
ＶＡ系親水性層面に重ね合わせ２本の圧着ローラーに挟
み込み、３ｋｇ／ｍｍ²の圧力で圧着し、１００℃の空
気浴でローラーで搬送しながら３分乾燥し、偏光板を作
成した。

【０２４４】《偏光板作製−２》偏光板作製−１の接着
助剤としての水を下記のＰＶＡ液に変更した他は偏光板
作製−１と同様に偏光板を作製した。

【０２４５】 接着助剤（ＰＶＡ液）： ＰＶＡ（粘度平均分子量１５００以上、鹸化度９９．５モル％） ２重量部 界面活性剤 ０．５重量部 水 ９８重量部 （偏光板１Ａ、１Ｂ及び１Ｃの作製）偏光板用保護フィ
ルム１Ａ、１Ｂ及び１Ｃを用いて偏光板作製−１の方法
で偏光板１Ａ、１Ｂ及び１Ｃを作製した。

【０２４６】（偏光板２Ｃ、３Ｃ及び４Ｃの作製）偏光
板用保護フィルム２Ｃ、３Ｃ及び４Ｃを用いて、偏光板
作製−１の方法で順に偏光板２Ｃ、３Ｃ及び４Ｃを作製
した。

【０２４７】（偏光板５Ａ、５Ｂ及び５Ｃの作製）偏光
板用保護フィルム１Ａ、１Ｂ及び１Ｃを用いて偏光板作
製−２の方法で偏光板５Ａ、５Ｂ及び５Ｃを作製した。

【０２４８】（偏光板６Ｃ、７Ｃ及び８Ｃの作製）偏光
板用保護フィルム２Ｃ、３Ｃ及び４Ｃを用いて、偏光板
作製−２の方法で順に偏光板６Ｃ、７Ｃ及び８Ｃを作製
した。

【０２４９】（偏光板９Ａ、９Ｂ及び９Ｃの作製）偏光
板用保護フィルム８Ａ、８Ｂ及び８Ｃを用いて偏光板作
製−１の方法で偏光板９Ａ、９Ｂ及び９Ｃを作製した。

【０２５０】（偏光板１０Ｃ、１１Ｃ及び１２Ｃの作
製）偏光板用保護フィルム９Ｃ、１０Ｃ及び１１Ｃを用
いて、偏光板作製−１の方法で順に偏光板１０Ｃ、１１
Ｃ及び１２Ｃを作製した。

【０２５１】（偏光板１３Ａ、１３Ｂ及び１３Ｃの作
製）偏光板用保護フィルム８Ａ、８Ｂ及び８Ｃを用いて
偏光板作製−２の方法で偏光板１３Ａ、１３Ｂ及び１３
Ｃを作製した。

【０２５２】（偏光板１４Ｃ、１５Ｃ及び１６Ｃの作
製）偏光板用保護フィルム９Ｃ、１０Ｃ及び１１Ｃを用
いて、偏光板作製−２の方法で順に偏光板１４Ｃ、１５
Ｃ及び１６Ｃを作製した。

【０２５３】（偏光板１７Ｃ、１８Ａ、１９Ｃ、２０
Ｃ、２１Ｂ、２７Ａ及び２８Ａの作製）偏光板用保護フ
ィルム１２Ｃ、１３Ａ、１７Ｃ、１８Ｃ、１９Ｂ、２０
Ａ及び２１Ａを用いて、偏光板作製−１の方法で順に偏
光板１７Ｃ、１８Ａ、１９Ｃ、２０Ｃ、２１Ｂ、２７Ａ
及び２８Ａを作製した。

【０２５４】（偏光板２２Ｃ、２３Ａ、２４Ｃ、２５
Ｃ、２６Ｂ、２９Ａ及び３０Ａの作製）偏光板用保護フ
ィルム１２Ｃ、１３Ａ、１７Ｃ、１８Ｃ、１９Ｂ、２０
Ａ及び２１Ａを用いて、偏光板作製−２の方法で順に偏
光板２２Ｃ、２３Ａ、２４Ｃ、２５Ｃ、２６Ｂ、２９Ａ
及び３０Ａを作製した。

【０２５５】上記偏光板用保護フィルム試料及び偏光板
試料を一覧表に示す。

【０２５６】

【表１】

【０２５７】

【表２】

【０２５８】［評価方法］以下本発明に係わる測定、評
価方法について述べる： 《帯電防止性能》 （１）偏光板用保護フィルムを２３℃、３０％ＲＨの条
件のもとで、６時間調湿した後、同条件で硬化皮膜の表
面の表面比抵抗値を絶縁抵抗測定器（川口電気社製ＶＥ
−３０型）で測定した。

【０２５９】（２）高温多湿処理後の表面比抵抗値の変
化：８０℃、８０％ＲＨの条件で、６時間曝した後、２
３℃、３０％ＲＨの条件に２４時間調湿し、同条件で同
様に表面比抵抗を測定した。

【０２６０】（３）仕上がった偏光板を３０ｃｍ×２５
ｃｍの大きさに無塵室にて切り出し、同条件で同一試料
１０枚をシャーカステンの上でゴミ等の異物の個数をカ
ウントし、その個数で示し、評価した。

【０２６１】《耐擦り傷性》 （１）鉛筆硬度 ＪＩＳＫ５４０１を準用し、荷重１００ｇで測定。

【０２６２】（２）スチールウール硬度 スチールウール（＃００００）で荷重１ｋｇをかけて５
往復摩擦し、傷のつき具合を目視で下記のごとく判定し
た。

【０２６３】 Ａ：傷全く見られず Ｂ：１〜５本の傷が認められる Ｃ：６〜１０本の傷が認められる Ｄ：１１〜３０本の傷が認められる Ｅ：３０本以上の傷がある 《接着性試験》 （１）硬化皮膜層の接着性試験 硬化皮膜層の表面に片刃のカミソリの刃を面に対して９
０°の角度で切り込みを幅３０ｍｍ、深さは透明なプラ
スチックフィルムの表面に僅か達する程度に入れ、市販
の２５ｍｍ幅のセロファンテープを切れ込み部分をまた
いでテープの一端を残して貼り、曲面の有るプラスチッ
クあるいは金属でその上を擦ってよく接着させ、貼られ
てないテープのその一端を手で持ってなるべく水平に力
強く引張って剥がし、切り込み線からの貼られたテープ
面積に対する硬化皮膜層が剥がされた面積の割合を下記
の如く評価した。

【０２６４】 Ａ：全く剥離されなかった Ｂ：剥離された面積割合が約１０％以下であった Ｃ：剥離された面積割合が約１０〜３０％であった Ｄ：剥離された面積割合が約３０％以上であった。

【０２６５】（２）硬化皮膜層の高温多湿処理後の接着
性試験 偏光板用保護フィルムを８０℃、９５％ＲＨの条件に設
定されたオーブン中に、５００時間処理した後、２３
℃、５５％ＲＨの部屋に放置冷却し、２４時間後に上記
（１）と同じ方法で剥離面積の割合で同様に評価した。

【０２６６】（３）偏光板の高温処理後の接着性試験 ６ｃｍ×８ｃｍの大きさに切り出した偏光板試料の中央
にアクリル系の粘着剤を付け、用意したガラス板に偏光
板を仮に貼りつける。こうして作製した試験片を付けた
ガラス板を、８０℃、２０％ＲＨの条件に設定されたオ
ーブン中に立ててセットし、１０００時間処理した後、
２３℃、５５％ＲＨの部屋に放置冷却し、２４時間後に
剥離の状態を目視で評価した。

【０２６７】 Ａ：膜の浮き上がりの部分が全くない Ｂ：膜の浮き上がりの部分が周辺より１ｍｍ以下 Ｃ：膜の浮き上がりの部分が周辺より２ｍｍ以下 Ｄ：膜の浮き上がりの部分が周辺より３〜５ｍｍの範囲 Ｅ：膜の浮き上がりの部分が周辺より６ｍｍ以上に及ん
だ。

【０２６８】（４）偏光板の高温多湿処理後の接着性試
験 ６ｃｍ×８ｃｍの大きさに切り出した偏光板試料の中央
にアクリル系の粘着剤を付け、用意したガラス板に偏光
板を仮に貼りつける。こうして作製した試験片を付けた
ガラス板を、８０℃、９５％ＲＨの条件に設定されたオ
ーブン中に立ててセットし、１０００時間処理した後、
２３℃、５５％ＲＨの部屋に放置冷却し、２４時間後に
剥離の状態を目視で上記（３）と同様に評価した。

【０２６９】《塗布性》帯電防止塗布液組成物を透明な
プラスチックフィルムに塗布して帯電防止層として、そ
の上に紫外線硬化性樹脂塗布液組成物を塗布した際の、
また乾燥後、紫外線を照射して硬化皮膜層とした後の塗
布の乱れ又は層の不均一性を見る。この場合、帯電防止
層が乱れの原因になる場合が多く帯電防止剤の挙動が問
題になるのではないかと推察している。塗布の乱れは塗
布されてから５秒以上経過したところで塗布面に点灯し
ている蛍光灯の管を反射させて映しその歪みあるいは細
かい乱れを観察する。硬化皮膜層の場合も同様に蛍光灯
を映して調べる。

【０２７０】 Ａ：蛍光灯が真っすぐに見える Ｂ：蛍光灯が部分的に乱れて見える Ｃ：蛍光灯が部分的に曲がって見える Ｄ：蛍光灯がうねって見える Ｅ：まだらに蛍光灯が映って見える。

【０２７１】《収率》塗布始めの透明なプラスチックフ
ィルムの面積（長さ×幅）に対する使用可能な無欠点の
偏光板用保護フィルム又は偏光板の面積の比を百分率で
表す。これは、長さ１５００ｍ×幅１．３ｍ元の透明な
プラスチックフィルムの面積に対して、工程で、巻き取
る際の巻芯に止めるテープ、外のテープ、ロールのラッ
ピング等によるロス、あるいは塗布性不良、帯電による
ゴミの付着等の不良箇所削除によるロス用等を差し引い
た出来た良品面積率で表したものである。

【０２７２】実施例１ 偏光板用保護フィルムの帯電防止性能、耐擦り傷性能及
び接着性能がどんな帯電防止剤種によって両立すること
が出来るのかを、表３に示した試料により試験、評価し
た。試験評価結果を表３に示す。

【０２７３】

【表３】

【０２７４】比較例は帯電防止性能が本発明に比較して
劣り、接着性能が非常に劣っており、これに対して本発
明の偏光板用保護フィルムは帯電防止性能が優れ、また
耐擦り傷性能、帯電防止性能及び接着性能が両立して優
れていることが、表３からわかる。

【０２７５】実施例２ 偏光板用保護フィルムの製造工程において、断続的塗
布、連続的塗布、それにインライン製膜連続塗布を比較
した。試験結果を表４に示した。

【０２７６】

【表４】

【０２７７】本発明の偏光板用保護フィルムの、断続的
塗布、連続的塗布、それにインライン製膜連続塗布によ
る性能の差は、上記の順に紫外線硬化性樹脂塗布液組成
物の塗布性及び接着性、偏光板用保護フィルムの収率が
よくなっていることがわかるが、いずれにしても優れて
いることが表４からわかる。これに対して、比較の帯電
防止層の上の紫外線硬化性樹脂塗布液組成物の塗布の場
合、塗布性が本発明に比し極端に劣り、また比較の帯電
防止剤を用いた場合、インライン製膜連続塗布であって
も、硬化皮膜層の接着性、偏光板用保護フィルムの収率
が本発明に比し著しく劣っていることがわかる。

【０２７８】実施例３ 偏光板用保護フィルムと偏光素子フィルムとを接着させ
て作製した偏光板の収率、接着性及び帯電防止性能につ
いて表５の試料を用いて試験評価した。帯電防止性能の
試験については帯電防止性能評価（３）に従い、帯電防
止剤種又は工程の違いで作られた偏光板に付着したゴミ
の個数をカウントした。また、偏光板の接着性と偏光板
の偏光板用保護フィルムからの収率を調べた。更に、偏
光素子フィルム接着面を鹸化処理したものについても評
価した。結果を表５に示す。

【０２７９】

【表５】

【０２８０】接着特性については、偏光素子フィルムと
偏光板用保護フィルムとの接着性が全試料概して良好で
あった。鹸化処理を行った偏光板２７Ａ、２８Ａ、２９
Ａ及び３０Ａはやや劣るものの差ほど悪くはなかった。
帯電防止性能のゴミ付着については、本発明の帯電防止
剤のインライン製膜連続塗布及び連続的塗布のものはゴ
ミの付着がほとんどなく、わずかに、断続的塗布におい
て見られる程度であった。比較の帯電防止剤を用いたイ
ンライン製膜連続塗布でもゴミの数が非常に多いことが
わかったが、鹸化処理をおこなった断続的塗布では洗浄
のためかゴミの付着が少なかった。収率については、収
率は、巻き取りのロール芯へのテープのつなぎ及び巻終
わりのテープ止めを何回か繰り返す断続的塗布では、テ
ープを貼った跡がテープの厚さ分が数巻転写し、またゴ
ミの付着もあって、良品率（収率）が低下した。また、
鹸化処理する際、大幅にフィルムをカットすることによ
り収率が低かった。連続的塗布方式及びインライン製膜
連続塗布の収率はよく、特に後者の収率は非常によかっ
た。しかし、本発明以外の帯電防止剤を用いたものは、
インライン製膜連続塗布でも、ゴミ付着等により収率が
非常に悪かった。

【０２８１】

【発明の効果】液晶表示装置パネルに用いる偏光板に本
発明の偏光板用保護フィルムを用いることにより、偏光
板用保護フィルム又は偏光板に擦り傷やゴミの付着がほ
とんどなく、ロスが少なく、コストも安い偏光板を提供
することが出来る。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｄ 133/14 ＰＦＹ Ｃ０９Ｄ 133/14 ＰＦＹ 179/00 ＰＬＴ 179/00 ＰＬＴ Ｇ０２Ｂ 1/10 Ｇ０２Ｆ 1/1335 ５１０ Ｇ０２Ｆ 1/1335 ５１０ Ｇ０９Ｆ 9/00 ３０３Ｂ Ｇ０９Ｆ 9/00 ３０３ ３２２Ａ ３２２ Ｇ０２Ｂ 1/10 Ｚ

Claims (18)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 透明なプラスチックフィルムの表面の一
   方の面にアイオネン導電性ポリマー及び疎水性バインダ
   ーを含有する帯電防止層を有し、該帯電防止層の上に紫
   外線硬化性樹脂組成物を含有する層に紫外線を照射し硬
   化させてなる硬化皮膜層を有することを特徴とする偏光
   板用保護フィルム。
2. 【請求項２】 該透明フィルムの他の面に親水性ポリマ
   ーを含有する易接着層を有することを特徴とする請求項
   １に記載の偏光板用保護フィルム。
3. 【請求項３】 該易接着層の上にＰＶＡ系親水性層を有
   することを特徴とする請求項２に記載の偏光板用保護フ
   ィルム。
4. 【請求項４】 該帯電防止層、該硬化皮膜層及び該易接
   着層又は該易接着層と該ＰＶＡ系親水性層の各層が、塗
   布工程において途中巻き取ることなく設層されているこ
   とを特徴とする請求項１、請求項２又は請求項３に記載
   の偏光板用保護フィルム。
5. 【請求項５】 該帯電防止層、該硬化皮膜層及び該易接
   着層又は該易接着層と該ＰＶＡ系親水性層の各層が、透
   明なプラスチックフィルムの製膜に続く塗布工程におい
   て途中巻き取ることなく設層されていることを特徴とす
   る請求項４に記載の偏光板用保護フィルム。
6. 【請求項６】 透明なプラスチックフィルムの表面の一
   方の面にアイオネン導電性ポリマー及び疎水性バインダ
   ーを含有する帯電防止層を有し、該帯電防止層の上に紫
   外線硬化性樹脂組成物を含有する層に紫外線を照射し硬
   化させてなる硬化皮膜層を有する偏光板用保護フィルム
   を、偏光素子フィルムの片面又は両面に有することを特
   徴とする偏光板。
7. 【請求項７】 透明なプラスチックフィルムの表面の一
   方の面にアイオネン導電性ポリマー及び疎水性バインダ
   ーを含有する帯電防止層を有し、該帯電防止層の上に紫
   外線硬化性樹脂組成物を含有する層に紫外線を照射し硬
   化させてなる硬化皮膜層を有し、該透明プラスチックフ
   ィルムの他の面に親水性ポリマーを含有する易接着層又
   は該易接着層の上にＰＶＡ系親水性層を有する偏光板用
   保護フィルムが、偏向素子フィルムの片面又は両面に、
   該易接着層又は該ＰＶＡ系親水性層を接して有すること
   を特徴とする偏光板。
8. 【請求項８】 該帯電防止層、該硬化皮膜層及び該易接
   着層又は該易接着層と該ＰＶＡ系親水性層の各層が、塗
   布工程において途中巻き取ることなく設層されている偏
   光板用保護フィルムが、偏向素子フィルムの片面又は両
   面に、該易接着層又は該ＰＶＡ系親水性層を接して有す
   ることを特徴とする請求項７に記載の偏光板。
9. 【請求項９】 該帯電防止層、該硬化皮膜層、該易接着
   層及び／又は該ＰＶＡ系親水性層の各層が、透明なプラ
   スチックフィルムの製膜に続く塗布工程において途中巻
   き取ることなく設層されていることを特徴とする請求項
   ７又は請求項８に記載の偏光板。
10. 【請求項１０】 透明なプラスチックフィルムの表面の
    一方の面にポリマー分子間架橋を有する第４級アンモニ
    ウムカチオン導電性ポリマーを含有する帯電防止層を有
    し、該帯電防止層の上に紫外線硬化樹脂組成物を含有す
    る層に紫外線を照射し硬化させてなる硬化皮膜層を有す
    ることを特徴とする偏光板用保護フィルム。
11. 【請求項１１】 該透明なプラスチックフィルムの他の
    面に親水性ポリマーを含有する易接着層を有することを
    特徴とする請求項１０に記載の偏光板用保護フィルム。
12. 【請求項１２】 該易接着層の上にＰＶＡ系親水性層を
    有することを特徴とする請求項１０に記載の偏光板用保
    護フィルム。
13. 【請求項１３】 該帯電防止層、該硬化皮膜層及び該易
    接着層又は該易接着層と該ＰＶＡ系親水性層の各層が、
    塗布工程において途中巻き取ることなく設層されている
    ことを特徴とする請求項１０、請求項１１又は請求項１
    ２に記載の偏光板用保護フィルム。
14. 【請求項１４】 該帯電防止層、該硬化皮膜層及び該易
    接着層又は該易接着層と該ＰＶＡ系親水性層の各層が、
    透明なプラスチックフィルムの製膜に続く塗布工程にお
    いて途中巻き取ることなく設層されていることを特徴と
    する請求項１３に記載の偏光板用保護フィルム。
15. 【請求項１５】 透明なプラスチックフィルムの表面の
    一方の面にポリマー分子間架橋を有する第４級アンモニ
    ウムカチオン導電性ポリマーを含有する帯電防止層を有
    し、該帯電防止層の上に紫外線硬化性樹脂組成物を含有
    する層に紫外線を照射し硬化させてなる硬化皮膜層を有
    する偏光板用保護フィルムを、偏光素子フィルムの片面
    又は両面に有することを特徴とする偏光板。
16. 【請求項１６】 透明なプラスチックフィルムの表面の
    一方の面にポリマー分子間架橋を有する第４級アンモニ
    ウムカチオン導電性ポリマーを含有する帯電防止層を有
    し、該帯電防止層の上に紫外線硬化樹脂組成物を含有す
    る層に紫外線を照射し硬化させてなる硬化皮膜層を有
    し、該透明フィルムの他の面に親水性ポリマーを含有す
    る易接着層又は該易接着層の上にＰＶＡ系親水性層を有
    する偏光板用保護フィルムが、偏向素子フィルムの片面
    又は両面に、該易接着層又は該ＰＶＡ系親水性層を接し
    て有することを特徴とする偏光板。
17. 【請求項１７】 該帯電防止層、該硬化皮膜層及び該易
    接着層又は該易接着層と該ＰＶＡ系親水性層の各層が、
    塗布工程において途中巻き取ることなく設層されている
    偏光板用保護フィルムが、偏向素子フィルムの片面又は
    両面に、該易接着層又は該ＰＶＡ系親水性層を接して有
    することを特徴とする請求項１６に記載の偏光板。
18. 【請求項１８】 該帯電防止層、該硬化皮膜層及び該易
    接着層又は該易接着層と該ＰＶＡ系親水性層の各層が、
    透明なプラスチックフィルムの製膜に続く塗布工程にお
    いて途中巻き取ることなく設層されていることを特徴と
    する請求項１６又は請求項１７に記載の偏光板。