JP3043172B2 - 含フッ素化合物及びその製造方法 - Google Patents
含フッ素化合物及びその製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な含フッ素化合物
及びその製造方法に関する。
及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明の下記一般式（１）（式中、Ｒ1
は炭素数２〜７のポリフルオロアルキル基）は文献未載
の新規化合物である。
は炭素数２〜７のポリフルオロアルキル基）は文献未載
の新規化合物である。
【０００３】
【化３】
【０００４】ＵＳＰ３，３０７，３３０により上記一般
式（３）で示される化合物が知られている。この化合物
は、単独重合または他のモノマーと共重合して含フッ素
ポリマーを与える。しかし、トリフルオロメチル基以外
のポリフルオロアルキル基が５員環上に置換しているよ
うな例は知られていない。本発明者は、５員環上に置換
基をトリフルオロメチル基よりかさ高い置換基に変更す
ることによって、ポリマーの密度が減少し、屈折率が低
下することを新たに見いだした。
式（３）で示される化合物が知られている。この化合物
は、単独重合または他のモノマーと共重合して含フッ素
ポリマーを与える。しかし、トリフルオロメチル基以外
のポリフルオロアルキル基が５員環上に置換しているよ
うな例は知られていない。本発明者は、５員環上に置換
基をトリフルオロメチル基よりかさ高い置換基に変更す
ることによって、ポリマーの密度が減少し、屈折率が低
下することを新たに見いだした。
【０００５】
【０００６】一方、ＵＳＰ３，９７８，０３０により上
記一般式（４）で示される化合物が知られており、重合
により低屈折率の含フッ素ポリマーが得られるが、Ｒ
2 、Ｒ3 の置換基がかさ高くなるにつれてモノマーの熱
的安定性が低下することが知られている（Ｊ．Ａｍ．Ｃ
ｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１１２，９６７１（１９９０））。
記一般式（４）で示される化合物が知られており、重合
により低屈折率の含フッ素ポリマーが得られるが、Ｒ
2 、Ｒ3 の置換基がかさ高くなるにつれてモノマーの熱
的安定性が低下することが知られている（Ｊ．Ａｍ．Ｃ
ｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１１２，９６７１（１９９０））。
【０００７】
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来知られ
ていなかった上記一般式（１）（式中、Ｒ1 は炭素数２
〜７のポリフルオロアルキル基）で表される熱的に安定
で重合により従来になく低屈折率の重合体を与えるよう
な新規な含フッ素化合物を提供することを目的とする。
ていなかった上記一般式（１）（式中、Ｒ1 は炭素数２
〜７のポリフルオロアルキル基）で表される熱的に安定
で重合により従来になく低屈折率の重合体を与えるよう
な新規な含フッ素化合物を提供することを目的とする。
【０００９】
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（１）（式中、Ｒ1 は炭素数２〜７のポリフルオロアル
キル基）で表される含フッ素化合物を提供する。また、
下記一般式（２）（式中、Ｒ1 は炭素数２〜７のポリフ
ルオロアルキル基、ＸはＦまたはＯＭ、Ｍはアルカリ金
属）を熱分解させることを特徴とする下記一般式（１）
（式中、Ｒ1 は炭素数２〜７のポリフルオロアルキル
基）で表される新規含フッ素化合物の製造方法を提供す
る。
（１）（式中、Ｒ1 は炭素数２〜７のポリフルオロアル
キル基）で表される含フッ素化合物を提供する。また、
下記一般式（２）（式中、Ｒ1 は炭素数２〜７のポリフ
ルオロアルキル基、ＸはＦまたはＯＭ、Ｍはアルカリ金
属）を熱分解させることを特徴とする下記一般式（１）
（式中、Ｒ1 は炭素数２〜７のポリフルオロアルキル
基）で表される新規含フッ素化合物の製造方法を提供す
る。
【００１１】
【化４】
【００１２】
【００１３】本発明の含フッ素化合物は、含フッ素ポリ
マーを合成する際のコモノマーとして、また単独重合の
ためのモノマーとして有効であり、例えば次のようにし
て合成できる。
マーを合成する際のコモノマーとして、また単独重合の
ためのモノマーとして有効であり、例えば次のようにし
て合成できる。
【００１４】
【化５】 Ｒ1 ＣＦ＝ＣＦ2 ─→ Ｒ1 ＣＦ−ＣＦ2 ─→ Ｒ1 ＣＣＦ ＼ ／ ‖‖ Ｏ ＯＯ （Ａ） （Ｂ） （Ｃ） ＣＦ3 ＣＦ−ＣＦ2 ＣＦ2 −ＣＦＲ1 ＣＦ2 −ＣＦＲ1 ＼ ／ ｜ ｜ ｜ ｜ Ｏ Ｏ Ｏ Ｏ Ｏ ──────→ ＼ ／ ─→ ＼ ／ Ｃ Ｃ ／ ＼ ‖ Ｏ＝ＣＦ ＣＦ3 ＣＦ2 （Ｄ） （Ｅ）
【００１５】即ち、含フッ素末端オレフィン化合物
（Ａ）を酸素による直接酸化反応、または、次亜塩素酸
ナトリウム水溶液と相間移動触媒存在下の酸化反応で
（Ｂ）を得られる。さらに（Ｂ）をカルボニル化合物存
在下で反応させるとα−ケトカルボン酸フルオリド
（Ｃ）に変換できる。（Ｃ）を金属フッ化物存在下、ヘ
キサフルオロプロペンオキシドと反応させて（Ｄ）を
得、熱分解により本発明の新規含フッ素化合物（Ｅ）を
得られる。
（Ａ）を酸素による直接酸化反応、または、次亜塩素酸
ナトリウム水溶液と相間移動触媒存在下の酸化反応で
（Ｂ）を得られる。さらに（Ｂ）をカルボニル化合物存
在下で反応させるとα−ケトカルボン酸フルオリド
（Ｃ）に変換できる。（Ｃ）を金属フッ化物存在下、ヘ
キサフルオロプロペンオキシドと反応させて（Ｄ）を
得、熱分解により本発明の新規含フッ素化合物（Ｅ）を
得られる。
【００１６】（Ａ）の酸素による直接酸化反応は、速や
かに進行し、（Ｂ）を定量的に与える。反応は、トリク
ロロトリフルオロエタン等の不活性溶媒を使用してもよ
いが、無溶媒でも問題なく反応する。反応温度は、５０
℃〜２００℃、好ましくは、８０℃〜１５０℃であり、
反応温度が低い場合には、転化率が低くなり、反応温度
が高い場合には、分解生成物が多くなる。また、次亜塩
素酸ナトリウム水溶液を用いた（Ａ）の酸化反応では、
テトラオクチルアンモニウムクロリド等の相間移動触媒
存在下、トリクロロトリフルオロエタン等の不活性溶媒
または無溶媒中、反応させることにより（Ｂ）を得られ
る。このときの反応温度は、０℃〜５０℃である。
かに進行し、（Ｂ）を定量的に与える。反応は、トリク
ロロトリフルオロエタン等の不活性溶媒を使用してもよ
いが、無溶媒でも問題なく反応する。反応温度は、５０
℃〜２００℃、好ましくは、８０℃〜１５０℃であり、
反応温度が低い場合には、転化率が低くなり、反応温度
が高い場合には、分解生成物が多くなる。また、次亜塩
素酸ナトリウム水溶液を用いた（Ａ）の酸化反応では、
テトラオクチルアンモニウムクロリド等の相間移動触媒
存在下、トリクロロトリフルオロエタン等の不活性溶媒
または無溶媒中、反応させることにより（Ｂ）を得られ
る。このときの反応温度は、０℃〜５０℃である。
【００１７】Ｒ1 の構造は、炭素数２〜７であれば特に
限定されないが、例えば、−ＣＦ2ＣＦ3 、−ＣＦ（Ｃ
Ｆ3 ）2 、−ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ3 、−ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ
2 ＣＦ3 、−ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ3 、−ＣＦ
2 ＣＦ（ＣＦ3 ）2 、−ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2 Ｈ、−ＣＦ
2 ＣＦ2 ＯＣＦＨＣＦ3 等が挙げられる。
限定されないが、例えば、−ＣＦ2ＣＦ3 、−ＣＦ（Ｃ
Ｆ3 ）2 、−ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ3 、−ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ
2 ＣＦ3 、−ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ3 、−ＣＦ
2 ＣＦ（ＣＦ3 ）2 、−ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2 Ｈ、−ＣＦ
2 ＣＦ2 ＯＣＦＨＣＦ3 等が挙げられる。
【００１８】（Ｂ）を例えばベンゾフェノンやジメチル
ホルムアミド等のカルボニル化合物と反応させることに
より（Ｃ）を得られる。このときの反応温度は、０℃〜
２８０℃でありカルボニル化合物の種類により最適温度
が異なる。（Ｃ）は、反応条件下容易に（Ｆ）なる構造
に二量化することがある。しかし、（Ｆ）は、（Ｃ）と
同様の条件で次の反応に使用できる。
ホルムアミド等のカルボニル化合物と反応させることに
より（Ｃ）を得られる。このときの反応温度は、０℃〜
２８０℃でありカルボニル化合物の種類により最適温度
が異なる。（Ｃ）は、反応条件下容易に（Ｆ）なる構造
に二量化することがある。しかし、（Ｆ）は、（Ｃ）と
同様の条件で次の反応に使用できる。
【００１９】
【化６】
【００２０】（Ｃ）または（Ｆ）とヘキサフルオロプロ
ペンオキシドとの反応は、触媒量のフッ化セシウム等の
アルカリ金属フッ化物存在下、ジエチレングリコールジ
メチルエーテル等の極性溶媒中、１００℃〜１８０℃で
反応させることにより（Ｄ）を得られる。反応温度が低
い場合には、異性体（Ｇ）が主に生成する。（Ｇ）は、
触媒量のフッ化セシウム等のアルカリ金属フッ化物存在
下、ジエチレングリコールジメチルエーテル等の極性溶
媒中、１００℃〜１８０℃で異性化させて（Ｄ）を得ら
れる。
ペンオキシドとの反応は、触媒量のフッ化セシウム等の
アルカリ金属フッ化物存在下、ジエチレングリコールジ
メチルエーテル等の極性溶媒中、１００℃〜１８０℃で
反応させることにより（Ｄ）を得られる。反応温度が低
い場合には、異性体（Ｇ）が主に生成する。（Ｇ）は、
触媒量のフッ化セシウム等のアルカリ金属フッ化物存在
下、ジエチレングリコールジメチルエーテル等の極性溶
媒中、１００℃〜１８０℃で異性化させて（Ｄ）を得ら
れる。
【００２１】
【化７】 ＣＦ3 ＣＦ−ＣＦ2 Ｒ1 ＣＣＦ ＼ ／ ＣＦ2 −ＣＦＲ1 ＣＦ2 −ＣＦＲ1 ‖‖ Ｏ ｜ ｜ ｜ ｜ ＯＯ ──────→ Ｏ Ｏ ─→ Ｏ Ｏ ｜ ｜ ＼ ／ ＣＦ−Ｃ Ｃ ｜ ‖ ／ ＼ ＣＦ3 Ｏ Ｏ＝ＣＦ ＣＦ3 （Ｃ） （Ｇ） （Ｄ）
【００２２】（Ｅ）は、（Ｄ）の気相熱分解反応、また
は、（Ｄ）と水酸化アルカリとを反応して得られるカル
ボン酸アルカリ塩の熱分解反応により得られる。（Ｄ）
の気相熱分解反応における反応温度は、２５０℃〜４０
０℃、好ましくは２８０℃〜３５０℃であり、またカル
ボン酸アルカリ塩の熱分解反応における反応温度は、１
５０℃〜３００℃、好ましくは２００℃〜２８０℃であ
る。反応温度が低い場合には、変換率が低くなり、また
高い場合には、分解生成物量が多くなる。
は、（Ｄ）と水酸化アルカリとを反応して得られるカル
ボン酸アルカリ塩の熱分解反応により得られる。（Ｄ）
の気相熱分解反応における反応温度は、２５０℃〜４０
０℃、好ましくは２８０℃〜３５０℃であり、またカル
ボン酸アルカリ塩の熱分解反応における反応温度は、１
５０℃〜３００℃、好ましくは２００℃〜２８０℃であ
る。反応温度が低い場合には、変換率が低くなり、また
高い場合には、分解生成物量が多くなる。
【００２３】
【作用】本発明の含フッ素化合物は、単独重合により特
殊な溶媒に可溶な非晶質の含フッ素ポリマーを提供でき
る。また、他のコモノマーと共重合することにより、特
殊な溶媒に可溶な含フッ素ポリマーを提供できる。
殊な溶媒に可溶な非晶質の含フッ素ポリマーを提供でき
る。また、他のコモノマーと共重合することにより、特
殊な溶媒に可溶な含フッ素ポリマーを提供できる。
【００２４】
【実施例】２−トリフルオロメチル−２−フルオロカル
ボニル−４，５，５−トリフルオロ−４−ヘプタフルオ
ロプロピル−１，３−ジオキソラン２０５ｇ（０．５モ
ル）と６６ｇの水酸化カリウム（１５％含水品）を溶解
した１０００ｍｌのエタノールをゆっくり混合する。反
応混合物の溶媒を留去し蒸発乾固させた後、減圧下２２
０℃で熱分解する。トラップに捕集された液を蒸留する
ことにより、目的生成物パーフルオロ（２−メチレン−
４−プロピル−１，３−ジオキソラン）１４４．５ｇ
（８４％）を得た。
ボニル−４，５，５−トリフルオロ−４−ヘプタフルオ
ロプロピル−１，３−ジオキソラン２０５ｇ（０．５モ
ル）と６６ｇの水酸化カリウム（１５％含水品）を溶解
した１０００ｍｌのエタノールをゆっくり混合する。反
応混合物の溶媒を留去し蒸発乾固させた後、減圧下２２
０℃で熱分解する。トラップに捕集された液を蒸留する
ことにより、目的生成物パーフルオロ（２−メチレン−
４−プロピル−１，３−ジオキソラン）１４４．５ｇ
（８４％）を得た。
【００２５】ｂｐ．８４．０℃19 Ｆ−ＮＭＲ（δｐｐｍ，ＣＦＣｌ3 基準）−８０．６
（３Ｆ，ＣＦ3 ），−８５．８（ｄｄ，２Ｆ，ＣＦ2
Ｏ），−１２２．６（２Ｆ，ＣＦＣＦ2 ），−１２４．
４（２Ｆ，ＣＦ2 ＣＦ3 ），−１２６．０（ｄｄ，２
Ｆ，＝ＣＦ2 ），−１２８．８（１Ｆ，ＣＦ）
（３Ｆ，ＣＦ3 ），−８５．８（ｄｄ，２Ｆ，ＣＦ2
Ｏ），−１２２．６（２Ｆ，ＣＦＣＦ2 ），−１２４．
４（２Ｆ，ＣＦ2 ＣＦ3 ），−１２６．０（ｄｄ，２
Ｆ，＝ＣＦ2 ），−１２８．８（１Ｆ，ＣＦ）
【００２６】また、この化合物を１００℃に保って１時
間貯蔵したが、分解生成物は認められなかった。
間貯蔵したが、分解生成物は認められなかった。
【００２７】
【発明の効果】本発明の含フッ素化合物は、単独重合に
より特殊な溶媒に可溶な非晶質の含フッ素ポリマーを提
供できる。また、他のコモノマーと共重合することによ
り、特殊な溶媒に可溶な含フッ素ポリマーを提供でき
る。また、この溶液を用いて低反射コートや薄膜等を作
製できる。
より特殊な溶媒に可溶な非晶質の含フッ素ポリマーを提
供できる。また、他のコモノマーと共重合することによ
り、特殊な溶媒に可溶な含フッ素ポリマーを提供でき
る。また、この溶液を用いて低反射コートや薄膜等を作
製できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−30509（ＪＰ，Ａ) 米国特許3307330（ＵＳ，Ａ) 米国特許3938030（ＵＳ，Ａ) Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ. （1990），112，ｐａｇｅｓ9671−9672 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 317/00 - 317/72 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式（１）（式中、Ｒ1 は炭素数２
〜７のポリフルオロアルキル基）で表される含フッ素化
合物。 【化１】 - 【請求項２】下記一般式（２）（式中、Ｒ1 は炭素数２
〜７のポリフルオロアルキル基、ＸはＦまたはＯＭ、Ｍ
はアルカリ金属）を熱分解させることを特徴とする下記
一般式（１）（式中、Ｒ1 は炭素数２〜７のポリフルオ
ロアルキル基）で表される含フッ素化合物の製造方法。 【化２】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4042446A JP3043172B2 (ja) | 1992-01-31 | 1992-01-31 | 含フッ素化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4042446A JP3043172B2 (ja) | 1992-01-31 | 1992-01-31 | 含フッ素化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05213929A JPH05213929A (ja) | 1993-08-24 |
| JP3043172B2 true JP3043172B2 (ja) | 2000-05-22 |
Family
ID=12636305
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4042446A Expired - Fee Related JP3043172B2 (ja) | 1992-01-31 | 1992-01-31 | 含フッ素化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3043172B2 (ja) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE383352T1 (de) | 2001-10-30 | 2008-01-15 | Asahi Glass Co Ltd | Fluorsulfonylverbindungen und verfahren zur herstellung von davon abgeleiteten verbindungen |
| JP4774988B2 (ja) * | 2003-04-28 | 2011-09-21 | 旭硝子株式会社 | 固体高分子電解質材料、製造方法及び固体高分子型燃料電池用膜電極接合体 |
| WO2004102714A1 (ja) * | 2003-05-13 | 2004-11-25 | Asahi Glass Company, Limited | 固体高分子型燃料電池用電解質ポリマー、その製造方法及び膜・電極接合体 |
| JP4776536B2 (ja) * | 2003-08-29 | 2011-09-21 | 独立行政法人科学技術振興機構 | 含フッ素１，３−ジオキソラン化合物の製造方法 |
| DE602004026317D1 (de) | 2003-08-29 | 2010-05-12 | Japan Science & Tech Agency | Verfahren zur herstellung von fluorierten 1,3-doxolanverbindingen, fluorierten 1,3-dioxolaneverbindungen, fluorierte polymere von den fluorierten 1,3-dioxolane, und von optischen und elektrischen materialien unter verwendung von diesen polymeren |
| EP1679311A1 (en) * | 2003-10-31 | 2006-07-12 | Asahi Glass Company Ltd. | Novel fluorine compound and fluoropolymer |
| DE602004020815D1 (de) * | 2003-12-01 | 2009-06-04 | Japan Science & Tech Agency | Fluorierte polymere, verfahren zur herstellung der fluorierten verbindungen und polymere |
| KR20060131922A (ko) * | 2004-04-02 | 2006-12-20 | 아사히 가라스 가부시키가이샤 | 고체 고분자형 연료 전지용 전해질 재료, 전해질막 및막전극 접합체 |
| WO2006046620A1 (ja) * | 2004-10-27 | 2006-05-04 | Asahi Glass Company, Limited | 電解質材料、電解質膜、及び固体高分子形燃料電池用膜電極接合体 |
| JP2006282619A (ja) * | 2005-04-01 | 2006-10-19 | Asahi Glass Co Ltd | 新規な、ペルフルオロ（２，２−ジビニル−１，３−ジオキソラン）構造を有する化合物および含フッ素重合体 |
| JP2006290779A (ja) * | 2005-04-08 | 2006-10-26 | Asahi Glass Co Ltd | 新規な、含フッ素化合物および含フッ素重合体 |
| CA2655180A1 (en) | 2006-06-12 | 2007-12-21 | Asahi Glass Company, Limited | Curable composition and fluorinated cured product |
| JP7460915B2 (ja) * | 2021-09-02 | 2024-04-03 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素ジオキソランの製造方法及びその製造に有用な組成物 |
-
1992
- 1992-01-31 JP JP4042446A patent/JP3043172B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９９０），１１２，ｐａｇｅｓ９６７１−９６７２ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05213929A (ja) | 1993-08-24 |
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