JP2000143657A - 含フッ素ジオキソランおよびその製造方法 - Google Patents
含フッ素ジオキソランおよびその製造方法Info
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- Lubricants (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 作動流体や、発泡剤、洗浄剤、反応媒体など
に用いることができる−含フッ素化合物及びその製造法
を提供する。 【解決手段】 ２−（トリフルオロメチル）−４，４，
５，５−テトラフルオロ−１，３−ジオキソラン−２−
カルボン酸をアルカリ金属の水酸化物で中和し、脱炭酸
を行うことを特徴とする２−（トリフルオロメチル）−
４，４，５，５−テトラフルオロ−１，３−ジオキソラ
ンの製造方法。２−（アセトキシメチル）−２−メチル
−１，３−ジオキソランをフッ素ガスによりフッ素化を
行った後、加水分解することを特徴とする２−（トリフ
ルオロメチル）−４，４，５，５−テトラフルオロ−
１，３−ジオキソラン−２−カルボン酸の製造方法。
に用いることができる−含フッ素化合物及びその製造法
を提供する。 【解決手段】 ２−（トリフルオロメチル）−４，４，
５，５−テトラフルオロ−１，３−ジオキソラン−２−
カルボン酸をアルカリ金属の水酸化物で中和し、脱炭酸
を行うことを特徴とする２−（トリフルオロメチル）−
４，４，５，５−テトラフルオロ−１，３−ジオキソラ
ンの製造方法。２−（アセトキシメチル）−２−メチル
−１，３−ジオキソランをフッ素ガスによりフッ素化を
行った後、加水分解することを特徴とする２−（トリフ
ルオロメチル）−４，４，５，５−テトラフルオロ−
１，３−ジオキソラン−２−カルボン酸の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、含フッ素ジオキソ
ラン類およびその製造方法に関するものである。
ラン類およびその製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】含フッ素ジオキソランは過去いくつかの
方法により合成された報告がある。例えば、R.Van Cau
wenberghe,M.Anteunis and Chr.Becu,J.Fluorine Ch
emistry 5 (1975)277-291には、カルボニル化合物と
オキシランとの縮合反応により２，２−（ビストリフル
オロメチル）−１，３−ジオキソラン誘導体の合成方法
が記されている。しかし、この様な方法で高度にフッ素
化されたジオキソラン類を合成した報告はない。また、
R.D.Bagnall,W.Bell and K.Pearson,J.Fluorine Che
mistry 9 (1977)359-375には、２，２−（ビストリフ
ルオロメチル）−１，３−ジオキソランを塩素化した後
フッ素化し、残った塩素を還元することにより高度にフ
ッ素化された２，２−ビス（トリフルオロメチル）−
１，３−ジオキソラン誘導体の合成方法が示されてい
る。この様に含フッ素ジオキソラン類の合成方法は多数
報告されているが、未だ２−（トリフルオロメチル）−
４，４，５，５−テトラフルオロ−１，３−ジオキソラ
ン、２−（トリフルオロメチル）−４，４，５，５−テ
トラフルオロ−１，３−ジオキソラン−２−カルボン酸
の合成には至っていない。
方法により合成された報告がある。例えば、R.Van Cau
wenberghe,M.Anteunis and Chr.Becu,J.Fluorine Ch
emistry 5 (1975)277-291には、カルボニル化合物と
オキシランとの縮合反応により２，２−（ビストリフル
オロメチル）−１，３−ジオキソラン誘導体の合成方法
が記されている。しかし、この様な方法で高度にフッ素
化されたジオキソラン類を合成した報告はない。また、
R.D.Bagnall,W.Bell and K.Pearson,J.Fluorine Che
mistry 9 (1977)359-375には、２，２−（ビストリフ
ルオロメチル）−１，３−ジオキソランを塩素化した後
フッ素化し、残った塩素を還元することにより高度にフ
ッ素化された２，２−ビス（トリフルオロメチル）−
１，３−ジオキソラン誘導体の合成方法が示されてい
る。この様に含フッ素ジオキソラン類の合成方法は多数
報告されているが、未だ２−（トリフルオロメチル）−
４，４，５，５−テトラフルオロ−１，３−ジオキソラ
ン、２−（トリフルオロメチル）−４，４，５，５−テ
トラフルオロ−１，３−ジオキソラン−２−カルボン酸
の合成には至っていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、作動流体の
他、ポリオレフィンなどの熱可塑性樹脂およびポリウレ
タンなどの熱硬化性樹脂の発泡剤、洗浄剤、反応媒体な
どに用いることができる、あるいは、その前駆体となり
うる２−（トリフルオロメチル）−４，４，５，５−テ
トラフルオロ−１，３−ジオキソランや、２−（トリフ
ルオロメチル）−４，４，５，５−テトラフルオロ−
１，３−ジオキソラン−２−カルボン酸およびその製造
法を提供することをその課題とする。
他、ポリオレフィンなどの熱可塑性樹脂およびポリウレ
タンなどの熱硬化性樹脂の発泡剤、洗浄剤、反応媒体な
どに用いることができる、あるいは、その前駆体となり
うる２−（トリフルオロメチル）−４，４，５，５−テ
トラフルオロ−１，３−ジオキソランや、２−（トリフ
ルオロメチル）−４，４，５，５−テトラフルオロ−
１，３−ジオキソラン−２−カルボン酸およびその製造
法を提供することをその課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明によれば、２−（トリフルオロ
メチル）−４，４，５，５−テトラフルオロ−１，３−
ジオキソランおよび２−（トリフルオロメチル）−４，
４，５，５−テトラフルオロ−１，３−ジオキソラン−
２−カルボン酸が提供される。また、本発明によれば、
２−（トリフルオロメチル）−４，４，５，５−テトラ
フルオロ−１，３−ジオキソラン−２−カルボン酸をア
ルカリ金属の水酸化物で中和し、脱炭酸を行うことを特
徴とする２−（トリフルオロメチル）−４，４，５，５
−テトラフルオロ−１，３−ジオキソランの製造方法が
提供される。また、本発明によれば、２−（アセトキシ
メチル）−２−メチル−１，３−ジオキソランをフッ素
ガスによりフッ素化を行った後、加水分解することを特
徴とする２−（トリフルオロメチル）−４，４，５，５
−テトラフルオロ−１，３−ジオキソラン−２−カルボ
ン酸の製造方法が提供される。
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明によれば、２−（トリフルオロ
メチル）−４，４，５，５−テトラフルオロ−１，３−
ジオキソランおよび２−（トリフルオロメチル）−４，
４，５，５−テトラフルオロ−１，３−ジオキソラン−
２−カルボン酸が提供される。また、本発明によれば、
２−（トリフルオロメチル）−４，４，５，５−テトラ
フルオロ−１，３−ジオキソラン−２−カルボン酸をア
ルカリ金属の水酸化物で中和し、脱炭酸を行うことを特
徴とする２−（トリフルオロメチル）−４，４，５，５
−テトラフルオロ−１，３−ジオキソランの製造方法が
提供される。また、本発明によれば、２−（アセトキシ
メチル）−２−メチル−１，３−ジオキソランをフッ素
ガスによりフッ素化を行った後、加水分解することを特
徴とする２−（トリフルオロメチル）−４，４，５，５
−テトラフルオロ−１，３−ジオキソラン−２−カルボ
ン酸の製造方法が提供される。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明は、２−（アセトキシメチ
ル）−２−メチル−１，３−ジオキソランをフッ素ガス
によりフッ素化を行い、これを加水分解することによ
り、２−（トリフルオロメチル）−４，４，５，５−テ
トラフルオロ−１，３−ジオキソラン−２−カルボン酸
を合成した後、脱炭酸することにより、２−（トリフル
オロメチル）−４，４，５，５−テトラフルオロ−１，
３−ジオキソランを合成することを特徴としている。こ
の場合の反応に用いられる２−（アセトキシメチル）−
２−メチル−１，３−ジオキソランは、２−（ヒドロキ
シメチル）−２−メチル−１，３−ジオキソランを酢酸
クロライドとピリジンによりアセチル化することにより
得られ、２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−１，
３−ジオキソランは、プロパギルアルコールとエチレン
グリコールによりL.P.Dmitrieva,N.P.Vasil'ev and
A.S.Atavin,Khim.Atsetilena,(1968) 244に記されてい
るように合成される。
ル）−２−メチル−１，３−ジオキソランをフッ素ガス
によりフッ素化を行い、これを加水分解することによ
り、２−（トリフルオロメチル）−４，４，５，５−テ
トラフルオロ−１，３−ジオキソラン−２−カルボン酸
を合成した後、脱炭酸することにより、２−（トリフル
オロメチル）−４，４，５，５−テトラフルオロ−１，
３−ジオキソランを合成することを特徴としている。こ
の場合の反応に用いられる２−（アセトキシメチル）−
２−メチル−１，３−ジオキソランは、２−（ヒドロキ
シメチル）−２−メチル−１，３−ジオキソランを酢酸
クロライドとピリジンによりアセチル化することにより
得られ、２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−１，
３−ジオキソランは、プロパギルアルコールとエチレン
グリコールによりL.P.Dmitrieva,N.P.Vasil'ev and
A.S.Atavin,Khim.Atsetilena,(1968) 244に記されてい
るように合成される。
【０００６】２−（アセトキシメチル）−２−メチル−
１，３−ジオキソランのフッ素化は、例えば、ＣＦＣ１
１３の様なクロロフルオロカーボン、パーフルオロトリ
ブチルアミンの様なパーフルオロトリアルキルアミン、
パーフルオロヘキサンの様なパーフルオロカーボン或い
はパーフルオロポリエーテルなどの不活性な溶媒に溶解
或いは分散させ、そこに窒素などの不活性ガスにより希
釈されたフッ素ガスを流し込んで行うことができる。こ
の時のフッ素ガスと不活性ガスのモル比率は、１００：
０〜１００：５０好ましくは１００：１０〜１００：１
５が良く、反応温度は０℃〜１００℃、好ましくは２０
〜４０℃がよい。導入するフッ素ガスは、原料に対して
理論量の１倍〜５倍、好ましくは１〜２倍が適当であ
る。
１，３−ジオキソランのフッ素化は、例えば、ＣＦＣ１
１３の様なクロロフルオロカーボン、パーフルオロトリ
ブチルアミンの様なパーフルオロトリアルキルアミン、
パーフルオロヘキサンの様なパーフルオロカーボン或い
はパーフルオロポリエーテルなどの不活性な溶媒に溶解
或いは分散させ、そこに窒素などの不活性ガスにより希
釈されたフッ素ガスを流し込んで行うことができる。こ
の時のフッ素ガスと不活性ガスのモル比率は、１００：
０〜１００：５０好ましくは１００：１０〜１００：１
５が良く、反応温度は０℃〜１００℃、好ましくは２０
〜４０℃がよい。導入するフッ素ガスは、原料に対して
理論量の１倍〜５倍、好ましくは１〜２倍が適当であ
る。
【０００７】フッ素化による生成物の加水分解は、２倍
モルから大過剰の水を添加することにより、容易に行え
る。この時の反応温度は、好ましくは０〜１００℃、更
に好ましくは０〜５０℃が良く、これより低いと水が凍
ってしまい反応が効率よく進行しない。また、これより
高いとエーテル結合の切断の恐れがあり、収率が低下す
る可能性がある。また、反応を速やかに進行させる為に
塩酸、フッ酸などの酸触媒、苛性カリ、苛性ソーダなど
の塩基触媒を添加してもよいが、加水分解によりフッ酸
が生成するため酸触媒は微量でよく、塩基触媒は生成し
たフッ酸を中和して尚余る程度でなければならない。
モルから大過剰の水を添加することにより、容易に行え
る。この時の反応温度は、好ましくは０〜１００℃、更
に好ましくは０〜５０℃が良く、これより低いと水が凍
ってしまい反応が効率よく進行しない。また、これより
高いとエーテル結合の切断の恐れがあり、収率が低下す
る可能性がある。また、反応を速やかに進行させる為に
塩酸、フッ酸などの酸触媒、苛性カリ、苛性ソーダなど
の塩基触媒を添加してもよいが、加水分解によりフッ酸
が生成するため酸触媒は微量でよく、塩基触媒は生成し
たフッ酸を中和して尚余る程度でなければならない。
【０００８】２−（トリフルオロメチル）−４，４，
５，５−テトラフルオロ−１，３−ジオキソラン−２−
カルボン酸の脱炭酸反応は、例えば、等モルの苛性ソー
ダ或いは苛性カリなどのアルカリ金属の水酸化物でカル
ボン酸を中和し、減圧しながら加熱して水分を完全に除
去し、カルボン酸塩を単離した後、エチレングリコール
など高沸点のアルコール系溶剤に溶解し、加熱すること
により行える。或いは、エチレングリコールなど高沸点
のアルコール系溶剤に、少量の水に溶かした１／５〜
１．２倍モルの苛性ソーダ或いは苛性カリを加えて加熱
し、その中に２−（トリフルオロメチル）−４，４，
５，５−テトラフルオロ−１，３−ジオキソラン−２−
カルボン酸を滴下する方法も採用できる。双方とも反応
温度は、好ましくは１００〜２５０℃、更に好ましくは
１２０℃〜２００℃が良く、これより低すぎると反応の
進行が遅く、また、高すぎると分解反応が起こってしま
い、目的化合物の収率が低下してしまう。
５，５−テトラフルオロ−１，３−ジオキソラン−２−
カルボン酸の脱炭酸反応は、例えば、等モルの苛性ソー
ダ或いは苛性カリなどのアルカリ金属の水酸化物でカル
ボン酸を中和し、減圧しながら加熱して水分を完全に除
去し、カルボン酸塩を単離した後、エチレングリコール
など高沸点のアルコール系溶剤に溶解し、加熱すること
により行える。或いは、エチレングリコールなど高沸点
のアルコール系溶剤に、少量の水に溶かした１／５〜
１．２倍モルの苛性ソーダ或いは苛性カリを加えて加熱
し、その中に２−（トリフルオロメチル）−４，４，
５，５−テトラフルオロ−１，３−ジオキソラン−２−
カルボン酸を滴下する方法も採用できる。双方とも反応
温度は、好ましくは１００〜２５０℃、更に好ましくは
１２０℃〜２００℃が良く、これより低すぎると反応の
進行が遅く、また、高すぎると分解反応が起こってしま
い、目的化合物の収率が低下してしまう。
【０００９】
【実施例】次に、本発明を実施例により詳述する。 実施例１ １０Ｌのアルミ製フッ素化装置に溶媒として１，１，２
−トリクロロトリフルオロエタン４Ｌを仕込んだ。窒素
気流下（４Ｌ／ｍｉｎ）でこの反応器をはげしく撹拌し
ながらフッ素ガス（６００ｍＬ／ｍｉｎ）を吹き込み始
めた。同時に、２−（アセトキシメチル）−２−メチル
−１，３−ジオキソランを液体ポンプにより反応器に導
入し始めた。この際、液体ポンプの速度を調節し、常に
フッ素の量が過剰になるようにした。又、反応温度は３
０℃から４０℃の間に保つよう外部冷却浴で調節した。
２−（アセトキシメチル）−２−メチル−１，３−ジオ
キソラン５１２ｇを導入したところで反応を終了し、反
応器を窒素ガスで十分にパージした。内容物を蒸留して
溶媒を除き、粗生成物８５０ｇを得た。
−トリクロロトリフルオロエタン４Ｌを仕込んだ。窒素
気流下（４Ｌ／ｍｉｎ）でこの反応器をはげしく撹拌し
ながらフッ素ガス（６００ｍＬ／ｍｉｎ）を吹き込み始
めた。同時に、２−（アセトキシメチル）−２−メチル
−１，３−ジオキソランを液体ポンプにより反応器に導
入し始めた。この際、液体ポンプの速度を調節し、常に
フッ素の量が過剰になるようにした。又、反応温度は３
０℃から４０℃の間に保つよう外部冷却浴で調節した。
２−（アセトキシメチル）−２−メチル−１，３−ジオ
キソラン５１２ｇを導入したところで反応を終了し、反
応器を窒素ガスで十分にパージした。内容物を蒸留して
溶媒を除き、粗生成物８５０ｇを得た。
【００１０】実施例２ 実施例１で得た粗生成物をモネル製の反応器に仕込み、
約４０℃に温めた。反応器を激しく撹拌し、これに蒸留
水を少量物づつ注意しながら加えた。計３００ｍＬ（＜
５等量）の蒸留水を加えた後、内容物を加熱してフッ酸
−水の混合物を留去して粗生成物を得た。粗生成物を減
圧下に蒸留精製して透明な液体２８０ｇ（沸点７２℃／
２５ｍｍＨｇ）を得た。1Ｈ ＮＭＲ、19Ｆ ＮＭＲに
より分析したところ、２−（トリフルオロメチル）−
４，４，５，５−テトラフルオロ−１，３−ジオキソラ
ン−２−カルボン酸であることがわかった。
約４０℃に温めた。反応器を激しく撹拌し、これに蒸留
水を少量物づつ注意しながら加えた。計３００ｍＬ（＜
５等量）の蒸留水を加えた後、内容物を加熱してフッ酸
−水の混合物を留去して粗生成物を得た。粗生成物を減
圧下に蒸留精製して透明な液体２８０ｇ（沸点７２℃／
２５ｍｍＨｇ）を得た。1Ｈ ＮＭＲ、19Ｆ ＮＭＲに
より分析したところ、２−（トリフルオロメチル）−
４，４，５，５−テトラフルオロ−１，３−ジオキソラ
ン−２−カルボン酸であることがわかった。
【００１１】実施例３ 撹拌翼のついた内容量１０００ｍＬのガラス製３つ口フ
ラスコに、２−（トリフルオロメチル）−４，４，５，
５−テトラフルオロ−１，３−ジオキソラン−２−カル
ボン酸２５８ｇ、エチレングリコール５００ｍＬ、苛性
カリ（４５ｗｔ％水溶液）１２５ｇを仕込んだ。これを
１６０〜１９０℃に昇温し、８時間撹拌しながら加熱し
た。反応液からガスが発生し、これをドライアイス／ア
セトンにより冷却されたトラップに捕集した。捕集した
液体を蒸留し、透明な液体２０７ｇ（沸点３９℃）を得
た。これを、1Ｈ ＮＭＲ、19Ｆ ＮＭＲ、ＧＣ ＭＳ
により分析したところ、２−（トリフルオロメチル）−
４，４，５，５−テトラフルオロ−１，３−ジオキソラ
ンであることが判った。
ラスコに、２−（トリフルオロメチル）−４，４，５，
５−テトラフルオロ−１，３−ジオキソラン−２−カル
ボン酸２５８ｇ、エチレングリコール５００ｍＬ、苛性
カリ（４５ｗｔ％水溶液）１２５ｇを仕込んだ。これを
１６０〜１９０℃に昇温し、８時間撹拌しながら加熱し
た。反応液からガスが発生し、これをドライアイス／ア
セトンにより冷却されたトラップに捕集した。捕集した
液体を蒸留し、透明な液体２０７ｇ（沸点３９℃）を得
た。これを、1Ｈ ＮＭＲ、19Ｆ ＮＭＲ、ＧＣ ＭＳ
により分析したところ、２−（トリフルオロメチル）−
４，４，５，５−テトラフルオロ−１，３−ジオキソラ
ンであることが判った。
【００１２】２−（トリフルオロメチル）−４，４，
５，５−テトラフルオロ−１，３−ジオキソラン−２−
カルボン酸のスペクトルデータ1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣl3，ＴＭＳ） δ８．９（ｓ，１Ｈ，ＣＯＯＨ）19 Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣl3，ＣＦＣ−１１） δ−８２．１（ｍ，３Ｆ，ＣＦ3）δ−８２．９，−８
３．７（ＡＢ ｑｕａｒｔｅｔ ｍ，４Ｆ，ＪF-F＝１
２５．３Ｈｚ，ＣＦ2ＣＦ2）
５，５−テトラフルオロ−１，３−ジオキソラン−２−
カルボン酸のスペクトルデータ1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣl3，ＴＭＳ） δ８．９（ｓ，１Ｈ，ＣＯＯＨ）19 Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣl3，ＣＦＣ−１１） δ−８２．１（ｍ，３Ｆ，ＣＦ3）δ−８２．９，−８
３．７（ＡＢ ｑｕａｒｔｅｔ ｍ，４Ｆ，ＪF-F＝１
２５．３Ｈｚ，ＣＦ2ＣＦ2）
【００１３】２−（トリフルオロメチル）−４，４，
５，５−テトラフルオロ−１，３−ジオキソランのスペ
クトルデータ ＧＣ ＭＳ：下記の質量／電荷値に分子イオンピークが
現れた。
５，５−テトラフルオロ−１，３−ジオキソランのスペ
クトルデータ ＧＣ ＭＳ：下記の質量／電荷値に分子イオンピークが
現れた。
【００１４】
【表１】
【００１５】1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ） δ５．７（ｍ，１Ｈ，ＯＣＨＣＦ3）19 Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＣＦＣ−１１） δ−８４．９（ｍ，３Ｆ，ＣＦ3）δ−８６．１（ｓ，
４Ｆ，ＣＦ2ＣＦ2）
４Ｆ，ＣＦ2ＣＦ2）
【００１６】
【発明の効果】本発明によれば、２−（トリフルオロメ
チル）−４，４，５，５−テトラフルオロ−１，３−ジ
オキソラン及び２−（トリフルオロメチル）−４，４，
５，５−テトラフルオロ−１，３−ジオキソラン−２−
カルボン酸が提供され、それらの含フッ素ジオキソラン
類の製造方法が提供される。本発明によれば、前記ジオ
キソラン類は、作動流体として有利に使用し得る他、合
成樹脂（ポリオレフィンなどの熱可塑性樹脂や、ポリウ
レタンなどの熱硬化性樹脂等）用発泡剤、洗浄剤、反応
媒体あるいはそれらの前駆体等として好適に用いること
ができる。
チル）−４，４，５，５−テトラフルオロ−１，３−ジ
オキソラン及び２−（トリフルオロメチル）−４，４，
５，５−テトラフルオロ−１，３−ジオキソラン−２−
カルボン酸が提供され、それらの含フッ素ジオキソラン
類の製造方法が提供される。本発明によれば、前記ジオ
キソラン類は、作動流体として有利に使用し得る他、合
成樹脂（ポリオレフィンなどの熱可塑性樹脂や、ポリウ
レタンなどの熱硬化性樹脂等）用発泡剤、洗浄剤、反応
媒体あるいはそれらの前駆体等として好適に用いること
ができる。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成１１年１２月２７日（１９９９．１２．
２７）
２７）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】発明の名称
【補正方法】変更
【補正内容】
【発明の名称】 含フッ素ジオキソランおよびその製造
方法
方法
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【請求項３】 ２−（アセトキシメチル）−２−メチル
−１，３−ジオキソランをフッ素ガスによりフッ素化を
行った後、加水分解することを特徴とする２−（トリフ
ルオロメチル）−４，４，５，５−テトラフルオロ−
１，３−ジオキソラン−２−カルボン酸の製造方法。
−１，３−ジオキソランをフッ素ガスによりフッ素化を
行った後、加水分解することを特徴とする２−（トリフ
ルオロメチル）−４，４，５，５−テトラフルオロ−
１，３−ジオキソラン−２−カルボン酸の製造方法。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００１
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、含フッ素ジオキソ
ランおよびその製造方法に関するものである。
ランおよびその製造方法に関するものである。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００３
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、作動流体の
他、ポリオレフィンなどの熱可塑性樹脂およびポリウレ
タンなどの熱硬化性樹脂の発泡剤、洗浄剤、反応媒体な
どに用いることができる、あるいは、その前駆体となり
うる２−（トリフルオロメチル）−４，４，５，５−テ
トラフルオロ−１，３−ジオキソランおよびその製造方
法や、２−（トリフルオロメチル）−４，４，５，５−
テトラフルオロ−１，３−ジオキソラン−２−カルボン
酸の製造法を提供することをその課題とする。
他、ポリオレフィンなどの熱可塑性樹脂およびポリウレ
タンなどの熱硬化性樹脂の発泡剤、洗浄剤、反応媒体な
どに用いることができる、あるいは、その前駆体となり
うる２−（トリフルオロメチル）−４，４，５，５−テ
トラフルオロ−１，３−ジオキソランおよびその製造方
法や、２−（トリフルオロメチル）−４，４，５，５−
テトラフルオロ−１，３−ジオキソラン−２−カルボン
酸の製造法を提供することをその課題とする。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００４
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明によれば、２−（トリフルオロ
メチル）−４，４，５，５−テトラフルオロ−１，３−
ジオキソランが提供される。また、本発明によれば、２
−（トリフルオロメチル）−４，４，５，５−テトラフ
ルオロ−１，３−ジオキソラン−２−カルボン酸をアル
カリ金属の水酸化物で中和し、脱炭酸を行うことを特徴
とする２−（トリフルオロメチル）−４，４，５，５−
テトラフルオロ−１，３−ジオキソランの製造方法が提
供される。また、本発明によれば、２−（アセトキシメ
チル）−２−メチル−１，３−ジオキソランをフッ素ガ
スによりフッ素化を行った後、加水分解することを特徴
とする２−（トリフルオロメチル）−４，４，５，５−
テトラフルオロ−１，３−ジオキソラン−２−カルボン
酸の製造方法が提供される。
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明によれば、２−（トリフルオロ
メチル）−４，４，５，５−テトラフルオロ−１，３−
ジオキソランが提供される。また、本発明によれば、２
−（トリフルオロメチル）−４，４，５，５−テトラフ
ルオロ−１，３−ジオキソラン−２−カルボン酸をアル
カリ金属の水酸化物で中和し、脱炭酸を行うことを特徴
とする２−（トリフルオロメチル）−４，４，５，５−
テトラフルオロ−１，３−ジオキソランの製造方法が提
供される。また、本発明によれば、２−（アセトキシメ
チル）−２−メチル−１，３−ジオキソランをフッ素ガ
スによりフッ素化を行った後、加水分解することを特徴
とする２−（トリフルオロメチル）−４，４，５，５−
テトラフルオロ−１，３−ジオキソラン−２−カルボン
酸の製造方法が提供される。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１６】
【発明の効果】本発明によれば、２−（トリフルオロメ
チル）−４，４，５，５−テトラフルオロ−１，３−ジ
オキソラン及びその製造方法が提供され、また、２−
（トリフルオロメチル）−４，４，５，５−テトラフル
オロ−１，３−ジオキソラン−２−カルボン酸の製造方
法が提供される。本発明によれば、前記ジオキソラン
は、作動流体として有利に使用し得る他、合成樹脂（ポ
リオレフィンなどの熱可塑性樹脂や、ポリウレタンなど
の熱硬化性樹脂等）用発泡剤、洗浄剤、反応媒体あるい
はそれらの前駆体等として好適に用いることができる。
チル）−４，４，５，５−テトラフルオロ−１，３−ジ
オキソラン及びその製造方法が提供され、また、２−
（トリフルオロメチル）−４，４，５，５−テトラフル
オロ−１，３−ジオキソラン−２−カルボン酸の製造方
法が提供される。本発明によれば、前記ジオキソラン
は、作動流体として有利に使用し得る他、合成樹脂（ポ
リオレフィンなどの熱可塑性樹脂や、ポリウレタンなど
の熱硬化性樹脂等）用発泡剤、洗浄剤、反応媒体あるい
はそれらの前駆体等として好適に用いることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田窪 征司 東京都文京区本郷２−40−17本郷若井ビル ６階 財団法人地球環境産業技術研究機構 新規冷媒等プロジェクト室内 Ｆターム(参考） 4H104 BB10A BB19A PA05
Claims (4)
- 【請求項１】 ２−（トリフルオロメチル）−４，４，
５，５−テトラフルオロ−１，３−ジオキソラン。 - 【請求項２】 ２−（トリフルオロメチル）−４，４，
５，５−テトラフルオロ−１，３−ジオキソラン−２−
カルボン酸をアルカリ金属の水酸化物で中和し、脱炭酸
を行うことを特徴とする２−（トリフルオロメチル）−
４，４，５，５−テトラフルオロ−１，３−ジオキソラ
ンの製造方法。 - 【請求項３】 ２−（トリフルオロメチル）−４，４，
５，５−テトラフルオロ−１，３−ジオキソラン−２−
カルボン酸。 - 【請求項４】 ２−（アセトキシメチル）−２−メチル
−１，３−ジオキソランをフッ素ガスによりフッ素化を
行った後、加水分解することを特徴とする２−（トリフ
ルオロメチル）−４，４，５，５−テトラフルオロ−
１，３−ジオキソラン−２−カルボン酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31362498A JP3072083B2 (ja) | 1998-11-04 | 1998-11-04 | 含フッ素ジオキソランおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31362498A JP3072083B2 (ja) | 1998-11-04 | 1998-11-04 | 含フッ素ジオキソランおよびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000143657A true JP2000143657A (ja) | 2000-05-26 |
| JP3072083B2 JP3072083B2 (ja) | 2000-07-31 |
Family
ID=18043570
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31362498A Expired - Fee Related JP3072083B2 (ja) | 1998-11-04 | 1998-11-04 | 含フッ素ジオキソランおよびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3072083B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100655225B1 (ko) | 2005-01-24 | 2006-12-08 | 울산화학주식회사 | 4-플루오로에틸렌카보네이트의 제조방법 및 장치 |
| JP2007504125A (ja) * | 2003-08-29 | 2007-03-01 | 独立行政法人科学技術振興機構 | 含フッ素１，３−ジオキソラン化合物の製造方法、含フッ素１，３−ジオキソラン化合物、含フッ素１，３−ジオキソラン化合物の含フッ素ポリマー、及び該ポリマーを用いた光学材料又は電気材料 |
| EP4032533A1 (en) | 2012-07-10 | 2022-07-27 | The Regents of The University of California | Methods of inducing anesthesia |
-
1998
- 1998-11-04 JP JP31362498A patent/JP3072083B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007504125A (ja) * | 2003-08-29 | 2007-03-01 | 独立行政法人科学技術振興機構 | 含フッ素１，３−ジオキソラン化合物の製造方法、含フッ素１，３−ジオキソラン化合物、含フッ素１，３−ジオキソラン化合物の含フッ素ポリマー、及び該ポリマーを用いた光学材料又は電気材料 |
| JP4776536B2 (ja) * | 2003-08-29 | 2011-09-21 | 独立行政法人科学技術振興機構 | 含フッ素１，３−ジオキソラン化合物の製造方法 |
| KR100655225B1 (ko) | 2005-01-24 | 2006-12-08 | 울산화학주식회사 | 4-플루오로에틸렌카보네이트의 제조방법 및 장치 |
| EP4032533A1 (en) | 2012-07-10 | 2022-07-27 | The Regents of The University of California | Methods of inducing anesthesia |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3072083B2 (ja) | 2000-07-31 |
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