JP3006618B2 - モノアゾ染料 - Google Patents
モノアゾ染料Info
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- JP3006618B2 JP3006618B2 JP1137646A JP13764689A JP3006618B2 JP 3006618 B2 JP3006618 B2 JP 3006618B2 JP 1137646 A JP1137646 A JP 1137646A JP 13764689 A JP13764689 A JP 13764689A JP 3006618 B2 JP3006618 B2 JP 3006618B2
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- alkyl group
- alkoxy
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- dyeing
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は特に、耐光堅牢度に優れた水不溶性の赤色系
モノアゾ染料に関するものである。
モノアゾ染料に関するものである。
（従来技術） 最近、自動車のシートや内装材としてポリエステル繊
維が多く利用される様になり、また、消費者の趣向の多
様化に伴ない鮮明な色彩のものが求められている。
維が多く利用される様になり、また、消費者の趣向の多
様化に伴ない鮮明な色彩のものが求められている。
ポリエステル繊維は通常、分散染料を用いて染色され
るが、上記分野に伴する場合は直射日光にさらされ、ま
た、室内も高温下となるので、これに適する分散染料と
しては、特に耐光堅牢度及び昇華堅牢度の非常に良好な
ものを用いる必要がある。
るが、上記分野に伴する場合は直射日光にさらされ、ま
た、室内も高温下となるので、これに適する分散染料と
しては、特に耐光堅牢度及び昇華堅牢度の非常に良好な
ものを用いる必要がある。
このような目的に沿う分散染料として、例えば特公昭
61−39347号公報記載の下記構造式で表わされる染料が
挙げられる。
61−39347号公報記載の下記構造式で表わされる染料が
挙げられる。
しかし、上記構造式の分散染料は吸尽率及び温度依存
性が良好でないと言う欠点がある。
性が良好でないと言う欠点がある。
（発明が解決しようとする課題） 本発明は耐光堅牢度に優れ、かつ吸尽率と温度依存性
にも優れた実用的価値の高いモノアゾ染料の提供を目的
とするものである。
にも優れた実用的価値の高いモノアゾ染料の提供を目的
とするものである。
（課題を解決するための手段） 本発明は、下記一般式（Ｉ） （式中、R1は水素原子、Ｃ１〜４アルキル基、ハロゲン
原子またはＣ１〜４アルコキシ基を表わし、R2はＣ
１〜４アルキル基、Ｃ１〜４アルコキシＣ１〜４アルキ
ル基、Ｃ１〜４アルキルカルボニルオキシＣ１〜４アル
キル基、Ｃ１〜４アルキルカルボニルオキシＣ１〜４ア
ルコキシＣ１〜４アルキル基、Ｃ１〜４アルコキシカル
ボニルオキシＣ１〜４アルキル基またはＣ１〜４アルコ
キシＣ１〜４アルコキシＣ１〜４アルキル基を表わし、
ＸおよびＹはそれぞれ水素原子、塩素原子、臭素原子ま
たはニトロ基を表わす）で示されるモノアゾ染料を要旨
とするものである。
原子またはＣ１〜４アルコキシ基を表わし、R2はＣ
１〜４アルキル基、Ｃ１〜４アルコキシＣ１〜４アルキ
ル基、Ｃ１〜４アルキルカルボニルオキシＣ１〜４アル
キル基、Ｃ１〜４アルキルカルボニルオキシＣ１〜４ア
ルコキシＣ１〜４アルキル基、Ｃ１〜４アルコキシカル
ボニルオキシＣ１〜４アルキル基またはＣ１〜４アルコ
キシＣ１〜４アルコキシＣ１〜４アルキル基を表わし、
ＸおよびＹはそれぞれ水素原子、塩素原子、臭素原子ま
たはニトロ基を表わす）で示されるモノアゾ染料を要旨
とするものである。
以下、本発明を詳細に説明するに、前示一般式〔Ｉ〕
で表わされる本発明のモノアゾ染料において、R1で示さ
れるＣ１〜４の非置換のアルキル基としては、例えば、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、等の直鎖状または分岐鎖状のアルキ
ル基が、ハロゲン原子としては塩素原子、臭素原子等
が、Ｃ１〜４アルコキシ基としては、メトキシ基、エト
キシ基、ｎ−プロピル基等が挙げられる。一方、R2とし
ては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロ
ピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基等のＣ１〜４アル
キル基；メトキシエチル基、メトキシプロピル基、エト
キシエチル基、ｉ−プロポキシプロピル基等のＣ１〜４
アルコキシＣ１〜４アルキル基；メチルカルボニルオキ
シエチル基、メチルカルボニルオキシプロピル基、エチ
ルカルボニルオキシエチル基等のＣ１〜４アルキルカル
ボニルオキシＣ１〜４アルキル基；メチルカルボニルオ
キシエトキシエチル基、エチルカルボニルオキシエトキ
シエチル基等のＣ１〜４アルキルカルボニルオキシＣ
１〜４アルコキシＣ１〜４アルキル基；エトキシカルボ
ニルオキシエチル基、エトキシカルボニルオキシプロピ
ル基等のＣ１〜４アルコキシカルボニルオキシＣ１〜４
アルキル基；エトキシエトキシエチル基、メトキシエト
キシエチル基、エトキシエトキシプロピル基等のＣ
１〜４アルコキシＣ１〜４アルコキシＣ１〜４アルキル
基等が挙げられる。
で表わされる本発明のモノアゾ染料において、R1で示さ
れるＣ１〜４の非置換のアルキル基としては、例えば、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、等の直鎖状または分岐鎖状のアルキ
ル基が、ハロゲン原子としては塩素原子、臭素原子等
が、Ｃ１〜４アルコキシ基としては、メトキシ基、エト
キシ基、ｎ−プロピル基等が挙げられる。一方、R2とし
ては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロ
ピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基等のＣ１〜４アル
キル基；メトキシエチル基、メトキシプロピル基、エト
キシエチル基、ｉ−プロポキシプロピル基等のＣ１〜４
アルコキシＣ１〜４アルキル基；メチルカルボニルオキ
シエチル基、メチルカルボニルオキシプロピル基、エチ
ルカルボニルオキシエチル基等のＣ１〜４アルキルカル
ボニルオキシＣ１〜４アルキル基；メチルカルボニルオ
キシエトキシエチル基、エチルカルボニルオキシエトキ
シエチル基等のＣ１〜４アルキルカルボニルオキシＣ
１〜４アルコキシＣ１〜４アルキル基；エトキシカルボ
ニルオキシエチル基、エトキシカルボニルオキシプロピ
ル基等のＣ１〜４アルコキシカルボニルオキシＣ１〜４
アルキル基；エトキシエトキシエチル基、メトキシエト
キシエチル基、エトキシエトキシプロピル基等のＣ
１〜４アルコキシＣ１〜４アルコキシＣ１〜４アルキル
基等が挙げられる。
前示一般式〔Ｉ〕で示される本発明のモノアゾ染料
は、例えば、次のようにして製造することができる。
は、例えば、次のようにして製造することができる。
すなわち、下記一般式〔II〕 （式中、ＸおよびＹは前記定義に同じ） で示される化合物を常法によりジアゾ化し、下記一般式
〔III〕 （式中、R1およびR2は前記定義に同じ）で示される化合
物とカップリング反応することによって製造される。
〔III〕 （式中、R1およびR2は前記定義に同じ）で示される化合
物とカップリング反応することによって製造される。
本発明のモノアゾ染料により染色し得る繊維類として
は、ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸と1,4
−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮
合物などよりなるポリエステル繊維、あるいは木綿、
絹、羊毛などの天然繊維と上記ポリエステル繊維との混
紡品、混織品（布、織編物等）が挙げられる。
は、ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸と1,4
−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮
合物などよりなるポリエステル繊維、あるいは木綿、
絹、羊毛などの天然繊維と上記ポリエステル繊維との混
紡品、混織品（布、織編物等）が挙げられる。
本発明の染料を用いて染色を実施するにあたっては、
常法により、分散剤を使用し、前示一般式〔Ｉ〕で示さ
れるモノアゾ染料を水性媒体中に分散させて染色浴また
は捺染糊を調整し、吸尽染色または捺染を行なえばよ
い。
常法により、分散剤を使用し、前示一般式〔Ｉ〕で示さ
れるモノアゾ染料を水性媒体中に分散させて染色浴また
は捺染糊を調整し、吸尽染色または捺染を行なえばよ
い。
例えば、浸染を行なう場合には、高温染色法、キャリ
ヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色処理法
を適用することにより、ポリエステル繊維ないしはその
混紡品、混織品に堅牢度の優れた染色を施すことができ
る。また、場合により、染色浴に酸性物質を添加してお
くことにより、さらに好結果が得られることがある。
ヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色処理法
を適用することにより、ポリエステル繊維ないしはその
混紡品、混織品に堅牢度の優れた染色を施すことができ
る。また、場合により、染色浴に酸性物質を添加してお
くことにより、さらに好結果が得られることがある。
本発明のモノアゾ染料を用いて上記の吸尽染色または
捺染により得られた染布は吸尽率が高く染着性及び温度
依存性等の染色時の特性に優れ、しかも、特に耐光堅牢
度、耐昇華堅牢度に優れたものである。
捺染により得られた染布は吸尽率が高く染着性及び温度
依存性等の染色時の特性に優れ、しかも、特に耐光堅牢
度、耐昇華堅牢度に優れたものである。
なお、本発明のモノアゾ染料は同系統の染料あるいは
他系統の染料と併用してもよい。
他系統の染料と併用してもよい。
本発明のモノアゾ染料は、前記特公昭61−39347号公
報に記載の染料と極めて構造的に近似しているにもかか
わらず、後記実施例にて明らかな様に該公知染料に比較
して、温度依存性と吸尽性が非常に優れている。
報に記載の染料と極めて構造的に近似しているにもかか
わらず、後記実施例にて明らかな様に該公知染料に比較
して、温度依存性と吸尽性が非常に優れている。
（実施例） 次に、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、
本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定さ
れるものではない。
本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定さ
れるものではない。
実施例１ 〔モノアゾ染料の製造〕 ２−アミノ−６−ニトロベンゾチアゾール19.5gを15
〜25℃で94％硫酸100g中に加えた後、０〜４℃に冷却
し、次いで、同温度で23％ニトロシル硫酸32.5部を滴下
し、０〜５℃で３〜４時間攪拌することによりジアゾ化
反応を行った。
〜25℃で94％硫酸100g中に加えた後、０〜４℃に冷却
し、次いで、同温度で23％ニトロシル硫酸32.5部を滴下
し、０〜５℃で３〜４時間攪拌することによりジアゾ化
反応を行った。
一方、２−アニリノ−３−シアノ−４−メチル−６−
メトキシエチルアミノピリジン27gをメタノール500ml中
に溶解し、この中に上記のジアゾ液を０〜５℃で加え、
次いで、酢酸ソーダでpH4とした。得られた沈殿を別
後、乾燥して下記構造式で表わされるモノアゾ染料の赤
褐色粉末33g得た。
メトキシエチルアミノピリジン27gをメタノール500ml中
に溶解し、この中に上記のジアゾ液を０〜５℃で加え、
次いで、酢酸ソーダでpH4とした。得られた沈殿を別
後、乾燥して下記構造式で表わされるモノアゾ染料の赤
褐色粉末33g得た。
該粉末をジメチルホルムアミド（DMF）に溶解した時
の最大吸収波長（λmax）は520nmであった。
の最大吸収波長（λmax）は520nmであった。
上記製造例で得た本発明のモノアゾ染料0.5gをナフタ
レンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物1.0gおよび高
級アルコール硫酸エステル2.0gを含む水３中に分散さ
せて染色浴を調製した。この染色浴にポリエステル布10
0gを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソーピング水
洗および乾燥を行なったところ、耐光堅牢度および耐昇
華堅牢度の良好な赤色に染色されたポリエステル布が得
られた。又、該染料の吸尽率及び温度依存性を評価し、
結果を第１表に示す。
レンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物1.0gおよび高
級アルコール硫酸エステル2.0gを含む水３中に分散さ
せて染色浴を調製した。この染色浴にポリエステル布10
0gを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソーピング水
洗および乾燥を行なったところ、耐光堅牢度および耐昇
華堅牢度の良好な赤色に染色されたポリエステル布が得
られた。又、該染料の吸尽率及び温度依存性を評価し、
結果を第１表に示す。
比較例１ 実施例１の方法において、第１表に記載のモノアゾ染
料を用いて、同様な試験を行ない、吸尽率と温度依存性
を評価した結果を第１表に示す。
料を用いて、同様な試験を行ない、吸尽率と温度依存性
を評価した結果を第１表に示す。
実施例２〜36 実施例１の方法において、第２表に記載のモノアゾ染
料を用い、同様な染色試験を行なった。各染色物の色
調、最大吸収波長及び吸尽率を第２表に示す。
料を用い、同様な染色試験を行なった。各染色物の色
調、最大吸収波長及び吸尽率を第２表に示す。
（発明の効果） 本発明のモノアゾ染料は耐光堅牢度に優れ、しかも染
色時の吸尽率及び温度依存性に優れている。
色時の吸尽率及び温度依存性に優れている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特公 昭61−39347（ＪＰ，Ｂ２)
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式〔Ｉ〕 （式中、R1は水素原子、Ｃ１〜４アルキル基、ハロゲン
原子またはＣ１〜４アルコキシ基を表わし、R2はＣ
１〜４アルキル基、Ｃ１〜４アルコキシＣ１〜４アルキ
ル基、Ｃ１〜４アルキルカルボニルオキシＣ１〜４アル
キル基、Ｃ１〜４アルキルカルボニルオキシＣ１〜４ア
ルコキシＣ１〜４アルキル基、Ｃ１〜４アルコキシカル
ボニルオキシＣ１〜４アルキル基またはＣ１〜４アルコ
キシＣ１〜４アルコキシＣ１〜４アルキル基を表わし、
ＸおよびＹはそれぞれ水素原子、塩素原子、臭素原子ま
たはニトロ基を表わす）で示されるモノアゾ染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1137646A JP3006618B2 (ja) | 1989-05-31 | 1989-05-31 | モノアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1137646A JP3006618B2 (ja) | 1989-05-31 | 1989-05-31 | モノアゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH032275A JPH032275A (ja) | 1991-01-08 |
| JP3006618B2 true JP3006618B2 (ja) | 2000-02-07 |
Family
ID=15203506
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1137646A Expired - Fee Related JP3006618B2 (ja) | 1989-05-31 | 1989-05-31 | モノアゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3006618B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5494493A (en) * | 1993-12-20 | 1996-02-27 | Dystar Japan Ltd. | Disperse dye mixture |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6139347A (ja) * | 1984-07-30 | 1986-02-25 | Matsushita Electronics Corp | 電磁偏向型陰極線管装置 |
-
1989
- 1989-05-31 JP JP1137646A patent/JP3006618B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH032275A (ja) | 1991-01-08 |
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