KR100674493B1 - 프탈이미딜 아조 염료 및 이의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 화학식 1의 염료, 이의 제조방법 및 섬유 재료, 특히 폴리에스테르 함유 직물 재료를 염색 또는 날염하기 위한 이의 용도에 관한 것이다.
화학식 1
Figure 112004060926584-pct00047
상기 화학식 1에서,
R은 메틸 또는 부틸이고,
R1은 수소, 할로겐, 시아노 또는 니트로이고,
R2는 할로겐 또는 시아노이고,
R3은 수소, 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시이고,
R4는 수소, C1-C4-알킬, 할로겐, CF3 또는 -NHCOR7(여기서, R7은 C1-C4-알킬이다)이고,
R5는 치환되지 않거나, 하이드록시, 시아노, 아실옥시,
Figure 112004060926584-pct00048
(a) 또는 페닐옥시로 치환된 C1-C6-알킬(여기서, x는 0 내지 4이고, C2 이하의 알킬 쇄는 임의로 하나 이상의 산소원자에 의해 차단될 수 있다) 또는 화학식 -CH2CH2-O-COR8, 화학식
Figure 112004060926584-pct00049
(b) 또는 화학식
Figure 112004060926584-pct00050
(c)의 라디칼이고,
R6은 화학식 -CH2CH2-O-COR8 또는 화학식
Figure 112004060926584-pct00051
(c)의 라디칼(여기서, R8 및 R9는 서로 독립적으로 C1-C4-알킬이고, R10은 수소 또는 C1-C4-알킬이다)이거나, R이 메틸인 경우, R5 및 R6은 서로 독립적으로 C1-C4-알킬이고,
단, R이 n-부틸이고 R5 및/또는 R6이 화학식 -CH2CH2-O-COR8의 라디칼인 경우, R4는 염소 또는 아세틸아미노일 수 없다.
프탈이미드 아조 염료, 분산 염료, 견뢰성, 폴리에스테르 함유 섬유, 써모졸 공정

Description

프탈이미딜 아조 염료 및 이의 제조방법 {Phthalimidyl azo dyes and method for producing same}
본 발명은 N-알킬-프탈이미드-디아조 성분 및 아닐린 결합 성분을 갖는 분산 염료, 당해 염료의 제조방법 및 섬유 재료, 특히 폴리에스테르 함유 섬유 재료를 염색 또는 날염하기 위한 이의 용도에 관한 것이다.
N-알킬-프탈이미드-디아조 성분 및 아닐린 결합 성분을 갖는 분산 아조 안료는 오래 전부터 알려져 있고 소수성 섬유 재료를 염색하는 데 이용되었다. 그러나, 현재 알려져 있는 염료로 얻어지는 염색물 및 날염물이 모든 경우에 있어 오늘날의 요구, 특히 세탁 견뢰도 및 땀 견뢰도 면에 있어 만족스럽지는 못하다는 것이 밝혀졌다. 따라서, 특히 양호한 세탁 견뢰성을 나타내는 새로운 염료에 대한 수요가 존재한다.
본 발명에 이르러, 놀랍게도 본 발명에 따르는 염료가 상기한 기준을 상당한 수준으로 충족시킨다는 것이 밝혀졌다.
따라서, 본 발명의 목적은 세탁 및 땀에 대한 견뢰도가 대단히 높은 염색물을 수득하고, 또한 이그조스트 공정 및 써모졸 공정 뿐만 아니라 직물 날염에 있어서도 빌드-업 특성이 양호한 분산 염료를 제공하는 것이다. 이 염료는 또한 발염법에도 적합하다.
본 발명에 따르는 염료는 화학식 1의 화합물이다.
Figure 112001015951275-pct00001
상기 화학식 1에서,
R은 메틸 또는 부틸이고,
R1은 수소, 할로겐, 시아노 또는 니트로이고,
R2는 할로겐 또는 시아노이고,
R3은 수소, 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시이고,
R4는 수소, C1-C4-알킬, 할로겐, CF3 또는 -NHCOR7(여기서, R7은 C1-C4-알킬이다)이고,
R5는 치환되지 않거나, 하이드록시, 시아노, 아실옥시,
Figure 112004060926584-pct00002
또는 페닐옥시에 의해 치환된 C1-C6-알킬(여기서, x는 0 내지 4이고, C2 이하의 알킬 쇄는 임의로 하나 이상의 산소원자에 의해 차단될 수 있다) 또는 화학식 -CH2CH2-O-COR8 또는 화학식
Figure 112004060926584-pct00003
의 라디칼이고,
R6은 화학식 -CH2CH2-O-COR8, 화학식
Figure 112004060926584-pct00004
또는 화학식
Figure 112004060926584-pct00005
의 라디칼(여기서, R8 및 R9는 서로 독립적으로 C1-C4-알킬이고, R10은 수소 또는 C1-C4-알킬이다)이거나, R이 메틸인 경우, R5 및 R6은 서로 독립적으로 C1-C4-알킬이고,
단, R이 n-부틸이고 R5 및/또는 R6이 화학식 -CH2CH2-O-COR8의 라디칼인 경우, R4는 염소 또는 아세틸아미노일 수 없다.
부틸로서의 R은 n-부틸, 이소-부틸, 2급 부틸 또는 3급 부틸이다.
R로서 중요한 것은 메틸 또는 n-부틸, 특히 메틸이다.
할로겐으로서의 R1 및 R2는 서로 독립적으로, 예를 들면, 불소, 염소 또는 브롬, 특히 염소 또는 브롬, 특히 브롬이다.
할로겐으로서의 R3 및 R4는, 서로 독립적으로, 예를 들면, 불소, 염소 또는 브롬, 특히 염소 또는 브롬, 특히 염소이다.
C1-C4-알킬로서의 R3, R4, R5, R6, R 7, R8, R9 및 R10은 서로 독립적으로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, 2급 부틸 또는 3급 부틸인데, 바람직하게는 다음과 같다:
R3으로서는, 에틸 또는 특히 메틸이 바람직하고,
R4로서는, 에틸 또는 특히 메틸이 바람직하고,
R5로서는, 메틸 또는 특히 에틸이 바람직하고,
R6으로서는, 프로필 및 특히 에틸이 바람직하고,
R7로서는, 에틸 또는 특히 메틸이 바람직하고,
R8로서는, 에틸 또는 특히 메틸이 바람직하고,
R9로서는, 메틸 또는 특히 에틸이 바람직하고,
R10으로서는, 메틸이 바람직하다.
C1-C4-알콕시로서의 R3은, 예를 들면, 메톡시, 에톡시, 직쇄 또는 측쇄 프로폭시 또는 직쇄 또는 측쇄 부톡시이다. 바람직하게는 에톡시 또는 특히 메톡시이다. R5 중의 적합한 아실옥시 치환체로서는 특히 프로피오닐옥시 또는 특히 아세톡시를 고려할 수 있다.
x는 바람직하게는 2 또는 특히 1이다.
치환된 C1-C6-알킬로서의 R5는 특히 시아노에 의해 치환된 C1-C 4-알킬, 특히 시아노에틸이다.
R1로서 특히 바람직한 것은 수소, 브롬 또는 시아노, 특히 수소 또는 브롬이다.
R2로서 특히 바람직한 것은 브롬 또는 시아노, 특히 브롬이다.
R3으로서 특히 바람직한 것은 수소이다.
R4로서 특히 바람직한 것은 수소 또는 -NHCOR7인데, 상기한 정의 및 바람직한 의미가 R7에 적용된다.
R4로서 매우 특히 바람직한 것은 -NHCOR7인데, 상기한 정의 및 바람직한 의미가 R7에 적용된다.
R5로서 특히 바람직한 것은 에틸 또는 시아노에틸이다.
R6으로서 특히 바람직한 것은 에틸 또는 특히 -CH2CH2OCOCH3의 라디칼이다.
R6으로서 특히 바람직한 것은 또한 라디칼
Figure 112004060926584-pct00006
인데, 상기한 정의 및 바람직한 의미가 R9 및 R10에 적용된다.
R6으로서 매우 특히 바람직한 것은 -CH(CH3)-COOC2H5의 라디칼이다.
다음 화학식의 염료가 특히 바람직하다.
Figure 112001015951275-pct00007
다음 화학식의 염료도 또한 특히 바람직하다.
Figure 112001015951275-pct00008
다음 화학식의 염료도 또한 특히 바람직하다.
Figure 112001015951275-pct00009
다음 화학식의 염료가 매우 특히 바람직하다.
Figure 112001015951275-pct00010
Figure 112001015951275-pct00011
Figure 112001015951275-pct00012
Figure 112001015951275-pct00013
Figure 112001015951275-pct00014
Figure 112001015951275-pct00015
Figure 112001015951275-pct00016
본 발명은 또한 본 발명에 따르는 화학식 1의 염료의 제조방법에 관한 것이기도 하다.
이들 염료는 화학식 50의 프탈이미드를 산성 범위에서, 예를 들면 문헌[참조: page 459, "Organic Synthesis, Collective Volume 2, (a Revised Edition of Annual Volumes X-XIX), J.Wiley & Sons]에 기재되어 있는 것과 같이, 질화시킨 다음, 생성된 니트로 화합물을, 예를 들면 문헌[참조: Journal of Organic Chemistry 32(1967), page 1923, paragraph 3]에 기재된 방법에 따라 알킬화하고, 예를 들어, 문헌[참조: Bull. Soc. Chim. de France, 1957, page 569]에 기재된 대로 환원처리한 후, 화학식 51의 중간체로 전환시킴으로써 제조된다.
Figure 112001015951275-pct00017
Figure 112001015951275-pct00018
상기 화학식 50 및 51에서,
R은 상기한 바와 같은 정의 및 바람직한 의미를 갖는다.
상기 화학식 51의 중간체는 일반적으로 공지된 방법에 따라 산성 매질 중에서 질화시키거나 또는 단일 또는 다중 할로겐화하고-할로겐 치환체는 경우에 따라 또한 일반적으로 공지된 방법으로 시아노로 치환될 수 있고- 이어서, 디아조화하여 화학식 52의 화합물에 결합시킨다.
Figure 112001015951275-pct00019
상기 화학식 52에서,
R3, R4, R5 및 R6은 상기한 정의 및 바람직한 의미를 갖는다.
할로겐화는, 예를 들면, 화학식 51의 화합물을 먼저 아세트산 중에서 나트륨 아세테이트와 반응시킨 후, 동일한 매질에서 브롬과 반응시켜 상응하는 모노- 또는 디-브로모 화합물을 형성함으로써 수행된다.
화학식 51의 화합물의 디아조화는 역시 그 자체로 공지된 방법으로, 예를 들면 산성, 예를 들면 염산 함유 또는 황산 함유 수성 매질 중에서 아질산나트륨에 의해 행해진다. 그러나, 디아조화는 다른 디아조화제, 예를 들면 니트로실 황산에 의해서도 행해질 수 있다. 디아조화를 행할 때에는, 추가의 산, 예를 들면 인산, 황산, 아세트산, 프로피온산, 염산 또는 이들 산의 혼합물, 예를 들면 프로피온산과 아세트산의 혼합물이 반응 매질 내에 존재할 수 있다. 유리하게는, 디아조화는 -10 내지 30℃의 온도, 예를 들면 -10℃ 내지 실온의 온도에서 수행된다.
화학식 51의 디아조화 화합물을 화학식 52의 결합 성분에 결합시키는 것은 역시 공지된 방법으로, 예를 들면 산성, 수성 또는 수성-유기 매질 중에서 유리하게는 -10 내지 30℃의 온도, 특히 10℃ 이하의 온도에서 행해진다. 산으로서는, 예를 들면, 염산, 아세트산, 프로피온산, 황산 또는 인산이 사용된다.
화학식 51의 디아조 성분 및 화학식 52의 결합 성분은 공지되어 있거나 또는 그 자체로 공지된 방식으로 제조될 수 있다.
본 발명에 따르는 염료는 반합성, 특히 합성 소수성 섬유 재료, 특히 직물 재료를 염색 및 날염하기 위한 염료로서 사용될 수 있다. 이러한 반합성 또는 합성 소수성 섬유 재료를 포함하는 혼방 직물로 된 직물 재료도 역시 본 발명에 따르는 화합물로 염색 또는 날염될 수 있다.
반합성 섬유 재료로서는, 특히 셀룰로스
Figure 112004060926584-pct00020
-아세테이트 및 셀룰로스 트리아세테이트가 고려될 수 있다.
합성 소수성 섬유 재료는 특히 직쇄 방향족 폴리에스테르, 예를 들면 테레프탈산과 글리콜, 특히 에틸렌 글리콜로 이루어진 것 또는 테레프탈산과 1,4-비스(하이드록시메틸)사이클로헥산의 축합 생성물; 폴리카보네이트, 예를 들면 α,α-디메틸-4,4-디하이드록시-디페닐메탄과 포스겐으로 이루어진 것, 폴리비닐 클로라이드 및 폴리아미드계 섬유로 구성되어 있다.
본 발명에 따르는 화합물을 섬유 재료에 적용하는 것은 공지된 염색 방법에 따라 행해진다. 예를 들면, 폴리에스테르 섬유 재료를 통상적인 음이온성 또는 비이온성 분산제 및, 임의로, 통상의 팽윤제(캐리어)의 존재하에, 80 내지 140℃의 온도에서 수성 분산액으로부터 이그조스트 공정으로 염색한다. 셀룰로스
Figure 112006043844126-pct00021
-아세테이트는 바람직하게는 65 내지 85℃에서, 셀룰로스 트리아세테이트는 65 내지 115℃의 온도에서 염색한다.
본 발명에 따르는 염료는 염욕에서 존재하는 양모와 목면을 동시에 착색시키지 않거나 이러한 재료를 단지 약간만 착색시켜(매우 우수한 보존도) 이들이 폴리에스테르/양모 및 폴리에스테르/셀룰로스 섬유 혼방 직물을 염색하는 데에 만족스럽게 사용될 수 있도록 한다.
본 발명에 따르는 염료는 써모졸 공정에 따른 염색, 이그조스트 공정 및 날염 공정에 적합하다.
이러한 공정에서, 상기한 섬유 재료는 여러가지 처리 형태, 예를 들면 섬유, 사 또는 부직포, 직포 또는 편물로서 존재할 수 있다.
본 발명에 따르는 염료를 사용하기 전에 염료 제제로 전환시키는 것이 유리하다. 이를 위해, 염료를 평균 입자 크기가 0.1 내지 10㎛가 되도록 분쇄한다. 분쇄는 분산제의 존재하에 행해질 수 있다. 예를 들면, 무수 염료를 분산제와 함께 분쇄하거나 분산제와 함께 페이스트 형태로 혼련시킨 다음, 진공하 또는 분무화로 건조시킨다. 물을 가한 후, 수득된 제제를 사용하여 염료 페이스트 및 염욕을 제조할 수 있다.
날염시에는 통상적인 증점제, 예를 들면 개질되거나 개질되지 않은 천연물, 예를 들면, 알긴네이트, 브리티시 검, 아라비아 고무, 결정형 고무, 로커스트 콩가루, 트라가간트, 카복시메틸 셀룰로스, 하이드록시에틸 셀룰로스, 전분 또는 합성물, 예를 들면, 폴리아크릴아미드, 폴리아크릴산 또는 이의 공중합체, 또는 폴리비닐 알콜이 사용된다.
본 발명에 따르는 염료는 상기한 재료에, 특히 폴리에스테르 재료에, 특히 양호한 광 견뢰도, 열경화 견뢰도, 주름 견뢰도, 염소 견뢰도 및 습윤 견뢰도, 예를 들면 물, 땀 및 세탁 견뢰도와 같은 사용 견뢰도 특성이 매우 양호한 균일한 색조를 부여하며; 염색물은 추가로 마찰 견뢰도가 매우 양호함을 특징으로 한다. 수득되는 염색물의 땀, 특히 세탁 견뢰도가 양호하다는 것을 특히 강조해야만 하다.
본 발명에 따르는 염료는 다른 염료와 함께 혼합 색조를 형성하는 데 만족스럽게 사용될 수도 있다.
그 외에도, 본 발명에 따르는 염료는 초임계 CO2로부터 소수성 섬유 재료를 염색하는 데에도 아주 적당하다.
본 발명은 본 발명에 따르는 염료의 상기한 용도 및 본 발명에 따르는 염료를 반합성 또는 합성 소수성 섬유 재료, 특히 직물 재료 위에 적용하거나 당해 염료를 이들 재료 내에 혼입하여 이들 재료를 염색 또는 날염하는 방법에 관한 것이다. 상기한 소수성 섬유 재료는 바람직하게는 폴리에스테르 직물 재료이다. 본 발명에 따르는 방법으로 처리될 수 있는 추가의 기재 및 바람직한 공정 조건은 상기에 있어 본 발명에 따르는 염료의 용도에 관한 보다 상세한 설명에서 찾을 수 있다.
본 발명은 또한 상기 방법에 의해 염색 또는 날염된 소수성 섬유 재료, 바람직하게는 폴리에스테르 직물 재료에 관한 것이기도 하다. 본 발명에 따르는 염료는 또한 현재의 재생 공정, 예를 들면 열전사 날염에도 적합하다.
이하의 실시예들은 본 발명을 예시하기 위한 것이다. 여기서 부는 달리 언급되지 않는 한, 중량부이고, %는 중량%이다. 온도는 섭씨 온도로 표시된다. 중량부와 용적부간의 관계는 g과 cm3 간의 관계와 같다.
실시예 1
실험실 반응 장치에 빙초산 105.00g을 투입하고, 실온에서 3분 동안 화학식 53의 화합물 5.24g을 도입한다. 생성된 녹색 현탁물을 5분간 교반한 다음, 98% 황산 1.96g을 7분 동안 첨가하고 10분간 교반한다. 이어서, 이 반응 혼합물에 20분 동안 15 내지 20℃에서 냉각시키면서 40% 니트로실 황산 6.50g을 적가하고 이 온도에서 1시간 동안 교반한다. 반응을 완료시킨 후, 혼합물에 10분 동안 빙수 8.00g을 가한 다음, 이를 빙초산 25.20g, 32% 염산 2.32g, 빙수 80.00g 및 화학식 54의 화합물의 31.1% 수용액 20.60g으로 구성된 혼합물에 pH 약 2.5 및 0 내지 5℃의 온도에서 40분 동안 적가하고 40분 동안 교반한다. 이어서, 15% 수산화나트륨 수용액 29.00g을 0 내지 5℃에서 40분 동안 적가하고 혼합물을 pH 1.0으로 조절한 후, 15분간 교반한다.
수득된 적색 현탁물을 흡인 여과하고 탈이온수 250g으로 pH가 5를 초과할 때까지 세척하고 건조시킨다.
Figure 112001015951275-pct00022
Figure 112001015951275-pct00023
이렇게 하여 화학식 100의 염료 9.83g을 수득하며, 이것은 폴리에스테르를 광택성 적색 색조로 염색한다.
화학식 100
Figure 112001015951275-pct00024

실시예 2
실험실 반응 장치에 빙초산 26.25g을 투입하고, 실온에서 3분 동안 화학식 53의 화합물 1.67g을 도입한다. 생성된 녹색 현탁물을 5분간 교반한 다음, 98% 황산 0.54g을 7분 동안 가하고, 10분간 교반한다. 이어서, 이 반응 혼합물에 20분 동안 15 내지 20℃에서 냉각시키면서 40% 니트로실 황산 1.86g을 적가하고, 이 온도에서 1시간 동안 교반한다. 반응을 완료한 후, 혼합물을 10분 내에 빙초산 6.30g, 32% 염산 0.58g, 빙수 11.00g 및 화학식 54의 화합물의 31.1%의 수용액 5.20g으로 구성된 혼합물에 온도 0 내지 5℃에서 적가하고 120분간 교반한다. 이어서, 10분 동안 빙수 15.00g을 적가하고, 생성된 적색 현탁물을 흡인 여과하고 탈이온수로 세척하고 건조시킨다.
화학식 53
Figure 112001015951275-pct00025
이렇게 하여 화학식 123의 염료 2.10g을 수득하며, 이것은 폴리에스테르를 적갈색 색조로 염색한다.
화학식 123
Figure 112001015951275-pct00026

실시예 3
실험실 반응 장치에 얼음 22.00g을 투입하고 냉각하에 98% 황산 129.47g을 가한다. 이어서, 실온에서 15분 동안 화학식 53의 화합물 43.40g을 도입한 다음, 생성된 황갈색 용액을 10분간 교반한다. 이어서, 이 반응 혼합물에 50분 동안 16 내지 18℃의 온도로 냉각시키면서 40% 니트로실 황산 1.86g을 적가하고 이 온도에서 2시간 동안 교반한다. 이어서, 반응을 완료한 후, 혼합물을 25분 동안 100% 아세트산 105g, 빙초산 157.50g, 3-디에틸아미노아세트아닐리드 35.00g 및 얼음 200g으로 구성된 혼합물에 0 내지 5℃의 온도에서 적가하고 30분간 교반한다. 이어서 30분 동안 30% 수산화나트륨 수용액 260ml를 적가하고 반응물을 pH 1.5로 조절한다. 이어서, 얼음 600g을 분량으로 첨가한 후, 20분 동안 교반하고, 생성되는 적색 현탁물을 흡인 여과하고, 탈이온수로 pH가 4를 초과할 때까지 세척하고 60℃에서 건조시킨다.
화학식 53
Figure 112001015951275-pct00027
이렇게 하여 화학식 124의 염료 62.00g을 수득하며, 이것은 폴리에스테르를 적갈색 색조로 염색한다.
화학식 124
Figure 112001015951275-pct00028

실시예 4
실험실 반응 장치에 실시예 2로부터의 화학식 123의 염료 1.24g 및 디메틸 설폭사이드 10ml를 투입하고 실온에서 10분간 교반한다. 이어서, 10분 동안 나트륨 시아나이드 0.10g 및 구리(Ⅰ) 시아나이드 0.36g을 도입하고, 혼합물을 60분간 교반한다. 이어서, 추가의 나트륨 시아나이드 0.10g 및 구리(I) 시아나이드 0.36g을 10분 동안 가하고 10분간 교반한 후 4분 동안 온도를 50℃로 상승시킨다. 이 온도에서 반응 혼합물을 5분간 교반한 후, 실온으로 냉각하고 10분 동안 물 2.00g을 가하고, 다시 30분간 교반한다. 이어서, 현탁물을 흡인 여과하고 온수(50℃)로 세척하고 건조시킨다.
이렇게 하여 화학식 121의 염료 0.80g을 수득하며, 이것은 폴리에스테르를 청색 색조로 염색한다.
화학식 121
Figure 112001015951275-pct00029

실시예 5
화학식 100의 염료 1중량부를 물 17중량부 및 디나프틸메탄디설포네이트 형의 시판 분산제 2중량부와 함께 샌드 밀로 분쇄시키고 5% 수성 분산액으로 전환시킨다.
이 배합물을 사용하여 고온-이그조스트 공정으로 130℃에서 폴리에스테르 직물 위에 1% 염색물(염료 및 기재를 기준으로 하여)을 형성시키고 환원적으로 세정한다. 이렇게 얻어진 염색물의 사용 견뢰성, 특히 세탁 견뢰도가 탁월하다.
폴리에스테르 직물을 써모졸 공정으로 염색(10g/l의 염료, 용액 흡수율 50%, 고착 온도 210℃)할 때에도 동일하게 양호한 견뢰성이 달성될 수 있다.
화학식 100
Figure 112001015951275-pct00030

Claims (20)

  1. 화학식 1의 염료.
    화학식 1
    Figure 112006043844126-pct00031
    상기 화학식 1에서,
    R은 메틸 또는 부틸이고,
    R1은 수소, 할로겐, 시아노 또는 니트로이고,
    R2는 할로겐 또는 시아노이고,
    R3은 수소, 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시이고,
    R4는 -NHCOR7(여기서, R7은 C1-C4-알킬이다)이고,
    R5는 에틸 또는 시아노에틸이고,
    R6은 화학식 -CH2CH2-O-COR8 또는 화학식
    Figure 112006043844126-pct00035
    의 라디칼(여기서, R8 및 R9는 서로 독립적으로 C1-C4-알킬이고, R10은 수소 또는 C1-C4-알킬이다)이거나, R이 메틸인 경우, R5 및 R6은 서로 독립적으로 C1-C4-알킬이고,
    단, R이 n-부틸이고 R6이 화학식 -CH2CH2-O-COR8의 라디칼인 경우, R4는 아세틸아미노일 수 없다.
  2. 삭제
  3. 청구항 3은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제1항에 있어서, R1이 수소, 브롬 또는 시아노인 염료.
  4. 청구항 4은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제1항 또는 제3항에 있어서, R2가 브롬 또는 시아노인 염료.
  5. 청구항 5은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제1항 또는 제3항에 있어서, R3이 수소인 염료.
  6. 제1항 또는 제3항에 있어서, R4가 -NHCOR7의 라디칼(여기서, R7은 에틸 또는 메틸이다)인 염료.
  7. 삭제
  8. 제1항 또는 제3항에 있어서, R6이 화학식
    Figure 112004060926584-pct00036
    의 라디칼(여기서, R9는 C1-C4-알킬이고, R10은 수소 또는 C1-C4-알킬이다)인 염료.
  9. 청구항 9은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제8항에 있어서, R6이 -CH(CH3)COOC2H5의 라디칼인 염료.
  10. 삭제
  11. 삭제
  12. 삭제
  13. 삭제
  14. 삭제
  15. 삭제
  16. 삭제
  17. 화학식 50의 프탈이미드를 산성 범위에서 질화시킨 다음, 생성된 니트로 화합물을 알킬화하고, 환원 처리로 화학식 51의 중간체로 전환시키고, 화학식 51의 중간체를 산성 매질에서 질화시키거나 또는 단일 또는 다중 할로겐화하고(여기서, 당해 할로겐 치환체는 경우에 따라 시아노로 치환될 수 있다), 이어서 디아조화하여 화학식 52의 화합물에 결합시킴을 특징으로 하여, 제1항에 따르는 화학식 1의 염료를 제조하는 방법.
    화학식 50
    Figure 112004060926584-pct00044
    화학식 51
    Figure 112004060926584-pct00045
    화학식 52
    Figure 112004060926584-pct00046
    상기 화학식 50, 51 및 52에서,
    R, R3, R4, R5 및 R6은 제1항에서 화학식 1에 대해 정의된 바와 동일하다.
  18. 제1항에 따르는 화학식 1의 염료를 반합성 또는 합성 소수성 섬유 재료 위에 적용하거나 당해 재료 내에 도입시킴을 특징으로 하여, 반합성 또는 합성 소수성 섬유 재료를 염색 또는 날염하는 방법.
  19. 삭제
  20. 제18항에 따르는 방법으로 염색 또는 날염된 소수성 섬유 재료.
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