JPH0245569A - アゾ染料 - Google Patents
アゾ染料Info
- Publication number
- JPH0245569A JPH0245569A JP1155951A JP15595189A JPH0245569A JP H0245569 A JPH0245569 A JP H0245569A JP 1155951 A JP1155951 A JP 1155951A JP 15595189 A JP15595189 A JP 15595189A JP H0245569 A JPH0245569 A JP H0245569A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- scn
- aryl
- dye
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title abstract description 12
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 40
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 10
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 238000010023 transfer printing Methods 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 abstract description 2
- 239000012815 thermoplastic material Substances 0.000 abstract description 2
- 125000002490 anilino group Chemical class [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 abstract 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 5
- -1 copper(I) anhydride Chemical class 0.000 description 4
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical group 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001747 Cellulose diacetate Polymers 0.000 description 1
- 101100134922 Gallus gallus COR5 gene Proteins 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000950 dibromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N nitrosylsulfuric acid Chemical compound OS(=O)(=O)ON=O VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3445—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0833—Amino benzenes characterised by the substituent on the benzene ring excepted the substituents: CH3, C2H5, O-alkyl, NHCO-alkyl, NHCOO-alkyl, NHCO- C6H5, NHCOO-C6H5
- C09B29/0846—Amino benzenes characterised by the substituent on the benzene ring excepted the substituents: CH3, C2H5, O-alkyl, NHCO-alkyl, NHCOO-alkyl, NHCO- C6H5, NHCOO-C6H5 substituted by heterocyclic ring linked directly to the benzene ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Coloring (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は次式
%式%
式中、お互いに独立に
AとBはH1アルキル
キルを示し、
R,、R2、R3はI4またはアルキルを示し、R,は
アルキル、アリールまたはCOO−アルキルを示し、 R,はアルキルまたはアリールを示し、YはHまたはC
Nを示し、 XはNo2、CQ,Br,CNまたはSO.−アルキル
を示し、 VはNO2、CQ,Br.COORs、COR5、CF
3またはアルキルを示し、そして ZはH,CQ,Br,SCNまたはCNを示すか、 YかH )場合は2はC(1,Br,SCNまたはCN
を示し、また すべての場合にアルキル基は1〜4個のC原子を含み、
アリール基は好ましくはCQまたはC,〜C,のアルキ
ルによって置換されている場合もあるフェニル基である
、 によってあられされる、実質的に水に不溶な非イオン性
のアゾ染料に関する。
アルキル、アリールまたはCOO−アルキルを示し、 R,はアルキルまたはアリールを示し、YはHまたはC
Nを示し、 XはNo2、CQ,Br,CNまたはSO.−アルキル
を示し、 VはNO2、CQ,Br.COORs、COR5、CF
3またはアルキルを示し、そして ZはH,CQ,Br,SCNまたはCNを示すか、 YかH )場合は2はC(1,Br,SCNまたはCN
を示し、また すべての場合にアルキル基は1〜4個のC原子を含み、
アリール基は好ましくはCQまたはC,〜C,のアルキ
ルによって置換されている場合もあるフェニル基である
、 によってあられされる、実質的に水に不溶な非イオン性
のアゾ染料に関する。
本発明を要約すれば、次式
%式%
式中、AおよびBはH1アルキル、CQまたは0−アル
キルを示し、 R1、R2、R3はHまたはアルキルをボし、R,はア
ルキル、アリールまたはC00−アルキルを示し、 R,はアルギルまたはアリールを示し、Yは14または
CNを示し、 XはNO2、CQSBr,CNまたはSO□−アルキル
を示し、 VはN02、CI2,Br、C 0 0 R s、C
O R s、CF3またはアルキルを示し、そして ZはI−(、C12、Br,SCNまたはCNt示ず、
によってあられされることを特徴とする、広範囲の染色
方法によってとりわけポリエステルの染色に適していて
、きわめて堅ろうな染色物を与えるところの分散染料で
ある。
キルを示し、 R1、R2、R3はHまたはアルキルをボし、R,はア
ルキル、アリールまたはC00−アルキルを示し、 R,はアルギルまたはアリールを示し、Yは14または
CNを示し、 XはNO2、CQSBr,CNまたはSO□−アルキル
を示し、 VはN02、CI2,Br、C 0 0 R s、C
O R s、CF3またはアルキルを示し、そして ZはI−(、C12、Br,SCNまたはCNt示ず、
によってあられされることを特徴とする、広範囲の染色
方法によってとりわけポリエステルの染色に適していて
、きわめて堅ろうな染色物を与えるところの分散染料で
ある。
式■によってあられされる染料のうち、AはI(、c
H 、またはCQを示し、BはI4、CH3、C.Qま
たは0−アルキルを示し、R1〜R,はHまたはアルキ
ルを示し、R.とR5はアルキルまたはアリールを示し
、YはCNまたはHを示し、 XはN O 2、CQ,Br,CNまたはSO2−アル
キルを示し、 VはNo2、CQ,Br,COORsまたはアルキルを
示し、 そして Zはl]、CQSSCNまたはCI’Jを示すか、前述
の制限条件がZおよびアルキルまたはアリール基に適用
される、 によってあられされる化合物が好ましし1。
H 、またはCQを示し、BはI4、CH3、C.Qま
たは0−アルキルを示し、R1〜R,はHまたはアルキ
ルを示し、R.とR5はアルキルまたはアリールを示し
、YはCNまたはHを示し、 XはN O 2、CQ,Br,CNまたはSO2−アル
キルを示し、 VはNo2、CQ,Br,COORsまたはアルキルを
示し、 そして Zはl]、CQSSCNまたはCI’Jを示すか、前述
の制限条件がZおよびアルキルまたはアリール基に適用
される、 によってあられされる化合物が好ましし1。
式Iによってあられされる染料のうち、AはI−(また
はCH3を示し、 Bは11、CH3またはCQを示し、 R1〜R,はHまたはC1〜C,のアルキルを示し、 R.はC1〜C.のアルキルを示し、 YはCNまたはHを示し、 X(まNO2、CI2,Brまf−はCNを示し、Vは
NO2、CI2,BrまたはC,−C,のアルキル(好
ましくはCH3)を示し、そしてZは11、SCNまた
はCNを示すが、YかI(の場合は2はSCNまたはC
Nを示す、によってあられされる化合物かとくに好まし
い。
はCH3を示し、 Bは11、CH3またはCQを示し、 R1〜R,はHまたはC1〜C,のアルキルを示し、 R.はC1〜C.のアルキルを示し、 YはCNまたはHを示し、 X(まNO2、CI2,Brまf−はCNを示し、Vは
NO2、CI2,BrまたはC,−C,のアルキル(好
ましくはCH3)を示し、そしてZは11、SCNまた
はCNを示すが、YかI(の場合は2はSCNまたはC
Nを示す、によってあられされる化合物かとくに好まし
い。
ある場合には式■において
AはC H 3または好ましくはI]を示し、BはH,
GO.または好ましくはC H 3を示し、R,NO3
はHまたはC,NO2のアルキルを示し、 R4はC,−C2のアルキルを示し、 YはCNを示し、 XはCNまたはNo2を示し、 VはCI2,Brまたは好ましくはNo2を示し、そし
て Zは■イを示す、 によってあられされる化合物がきわめてとくに好ましい
が、しかし また別の場合には、式■において AはCH,または好ましくはHを示し、BはH,(lま
たは好ましくはCH,を示し、R1−R1は■]または
C0〜C2のアルキルを示し、 R1はC2〜C2のアルキルを示し、 YはI]を示し、 XはCNまたは好ましくはNO2を示し、VはN O2
を示し、そして ZはCNまたは好ましくはSCNを示す、によってあら
れされる化合物かきわめてとくに好ましい。
GO.または好ましくはC H 3を示し、R,NO3
はHまたはC,NO2のアルキルを示し、 R4はC,−C2のアルキルを示し、 YはCNを示し、 XはCNまたはNo2を示し、 VはCI2,Brまたは好ましくはNo2を示し、そし
て Zは■イを示す、 によってあられされる化合物がきわめてとくに好ましい
が、しかし また別の場合には、式■において AはCH,または好ましくはHを示し、BはH,(lま
たは好ましくはCH,を示し、R1−R1は■]または
C0〜C2のアルキルを示し、 R1はC2〜C2のアルキルを示し、 YはI]を示し、 XはCNまたは好ましくはNO2を示し、VはN O2
を示し、そして ZはCNまたは好ましくはSCNを示す、によってあら
れされる化合物かきわめてとくに好ましい。
式(I)によってあられさI″Lる新規なアゾ染料は、
それ自身は公知の方法、たとえば式(I[)によってあ
られされるアニリン誘導体をジアゾ化し、式(1) %式% 式中、A、BSR,〜R5、y、x、v、zは前述の意
味を何する、 によってあられされるカンブラーとカンプリング反応さ
せる方法、によって合成される。
それ自身は公知の方法、たとえば式(I[)によってあ
られされるアニリン誘導体をジアゾ化し、式(1) %式% 式中、A、BSR,〜R5、y、x、v、zは前述の意
味を何する、 によってあられされるカンブラーとカンプリング反応さ
せる方法、によって合成される。
そのジアゾ化反応は、好ましくは濃riMm、濃リン酸
あるいは氷酢酸および/またはプロピオン酸中で実施さ
れる。
あるいは氷酢酸および/またはプロピオン酸中で実施さ
れる。
そのカップラーは公知であるか、あるいはそれ自身公知
の方法(たとえばイギリス特許出願972.956号の
第3頁、38〜30行目参照)にょって合成することか
できる。
の方法(たとえばイギリス特許出願972.956号の
第3頁、38〜30行目参照)にょって合成することか
できる。
しかしなから、CN−および5CN−を含有する染料は
、好ましくは残基X、Y、Zのうちの少くとも1つがC
Q、BrまたはIをあられず場合の弐■の染料中のハロ
ゲン置換基をCNまたはSCN基と交換する方法によっ
て合成される。
、好ましくは残基X、Y、Zのうちの少くとも1つがC
Q、BrまたはIをあられず場合の弐■の染料中のハロ
ゲン置換基をCNまたはSCN基と交換する方法によっ
て合成される。
これらの求核置換反応もまた公知であり、たとえは、次
の特許に記載されている: ドイツ特許出願第1,544,563号−イギリス特許
出薄筒1,125,683号−ドイツ特許出薄筒2,3
41,109号、ドイツ特許出薄筒2456.495号
、ドイツ特許出薄筒1,809゜921号、イギリス特
許第1,255,367号、イギリス特許公告第1,2
26,950号およびドイツ特許出薄筒3,300,9
14号。
の特許に記載されている: ドイツ特許出願第1,544,563号−イギリス特許
出薄筒1,125,683号−ドイツ特許出薄筒2,3
41,109号、ドイツ特許出薄筒2456.495号
、ドイツ特許出薄筒1,809゜921号、イギリス特
許第1,255,367号、イギリス特許公告第1,2
26,950号およびドイツ特許出薄筒3,300,9
14号。
好ましくは極性の非プロトン性溶媒中において、ンアン
化銅(I)、ンアン化亜鉛またはこれらのシアン化物の
混合物によるハロゲン/シアン交換反応が好ましい。
化銅(I)、ンアン化亜鉛またはこれらのシアン化物の
混合物によるハロゲン/シアン交換反応が好ましい。
本発明によるアゾ染料は、水性もしくは非水性の染色液
を用いて、以下に述べるタイプの繊維に対して通常の染
色方法を用いて、合成繊維材料、とりわけセルロースジ
アセテートおよびセルローストリアセテ−1・よりなる
繊維材料、とくに好ましくは、たとえばポリエチレンテ
レフタレートなとの芳香族ポリエステルを染色するのに
用いることかできる。
を用いて、以下に述べるタイプの繊維に対して通常の染
色方法を用いて、合成繊維材料、とりわけセルロースジ
アセテートおよびセルローストリアセテ−1・よりなる
繊維材料、とくに好ましくは、たとえばポリエチレンテ
レフタレートなとの芳香族ポリエステルを染色するのに
用いることかできる。
さらにこの新規な染料は、たとえばポリエステル、ポリ
スチレン、ポリカーボネートおよびポリオレフィンなど
の熱可塑性樹脂の素材をスピン染色(spin−dye
ing)および染色するために用いることもできる。
スチレン、ポリカーボネートおよびポリオレフィンなど
の熱可塑性樹脂の素材をスピン染色(spin−dye
ing)および染色するために用いることもできる。
この新規な染料は、織物および不織布の転写捺染に用い
るのにも適している。
るのにも適している。
得られる赤色ないし青色の染色物は、−収約な堅ろう性
に浸れ、高い色調の強さに加えて、とくに鮮やかな色調
をもっている点において優れている。
に浸れ、高い色調の強さに加えて、とくに鮮やかな色調
をもっている点において優れている。
実施例1
次式によってあられされる染料の合成
t(3CCH3
CN \/
式lの染料27.2gを得る。DMF中のλmax、6
24nm;この染料はポリエステル繊維を優れたCN
CHs CH3堅ろう性の鮮やかな青
色に染色する。
24nm;この染料はポリエステル繊維を優れたCN
CHs CH3堅ろう性の鮮やかな青
色に染色する。
2.6−ジプロモー4−ニトロアニリン50gを濃度9
3%の硫酸73mQ中に入れてかきまぜ、3Q ’0で
濃度40%のニトロシル硫酸31mf2でジアゾ化する
。撹拌を3時間続ける。得られたジアゾニウム塩の溶液
を630gの氷の上にそそぎ、過剰の亜硝酸塩を破壊す
る。この溶液に1−(m−トリル)−3,5,5−1−
リメチルピラゾリン35.5εを加える。撹拌を5時間
続け、生成物を吸引ろ過し、そして水で洗う。
3%の硫酸73mQ中に入れてかきまぜ、3Q ’0で
濃度40%のニトロシル硫酸31mf2でジアゾ化する
。撹拌を3時間続ける。得られたジアゾニウム塩の溶液
を630gの氷の上にそそぎ、過剰の亜硝酸塩を破壊す
る。この溶液に1−(m−トリル)−3,5,5−1−
リメチルピラゾリン35.5εを加える。撹拌を5時間
続け、生成物を吸引ろ過し、そして水で洗う。
/ブロモ染料の収量:82g、。
こうして得られたジブロモ染料508をジメチルフォル
ムアミド120mft中に懸濁させる。ンアン化銅5,
4gとンアン化亜鉛8.2gとを加えた後、その混合物
を105°Cで5時間加熱する。生成物をメタノール1
80mQで沈でんさせ、吸引ろ過し、メタノールと水で
洗いそして乾燥する。こうして実施例2〜60 同しもしくは同様の操作によって、次の表にかかけた染
色が得られる。これらの染料はポリエステルを表中に記
載した色調に染色し、そして得られた染色物は優れた堅
ろう性をもっている。
ムアミド120mft中に懸濁させる。ンアン化銅5,
4gとンアン化亜鉛8.2gとを加えた後、その混合物
を105°Cで5時間加熱する。生成物をメタノール1
80mQで沈でんさせ、吸引ろ過し、メタノールと水で
洗いそして乾燥する。こうして実施例2〜60 同しもしくは同様の操作によって、次の表にかかけた染
色が得られる。これらの染料はポリエステルを表中に記
載した色調に染色し、そして得られた染色物は優れた堅
ろう性をもっている。
CN CH,C:H3
CH,CH3
、′
CN H2OCzHs
N
CH。
C,)I。
CN
CN
11、CCH。
CH(CH3)2
CN
CH3
CH。
N
Ca
CH。
N
Q
CH3
N
CH3
CI。
O2
H,CCH。
\7・
r
Ca
CH3
Ca
Q
CH。
Q
C1(。
CH。
N07
H,CC8゜
\
r
CH。
CH。
H,CCH。
\ 。
N
at 、 CHs
N
N
CH。
CH。
N
CI(CH3)z
N
CI(。
CH1
CN
1(、CC□11゜
CN
CH3
C,H8
CN
H,CCH。
CN
Q
CH。
CN
C(2
CH3
CN
CI+ 。
C11゜
CN
H,Cc2H。
CN
CH3
C,H。
CN
CN
H,CCH。
CN
Q
CI。
CN
Q
C11゜
CN
CH3
C1(。
CN
CH。
CN
CH。
C)(。
H,CCH。
CN
CH。
CH。
N07
CH。
CH3
O2
CN
CH。
NO。
本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
1、次式
式中、お互いに独立に
AとBはH1アルキル、CQまたは0−アルキルを示し
、 R1、R2、R3はHまたはアルキルを示し、R1はア
ルキル、アリールまたはCOO−アルキルを示し、 R6はアルキルまたはアリールを示し、YはHまたはC
Nを示し、 XはNo2、CQSBr、CNまたはSOよ一アルキル
を示し、 ■はNo2、C12% B rSC00Rs、COR,
、CF、またはアルキルを示し、そして ZはHSCI2、Br、’SCNまたはCNを示すが、 YかI]の場合はZはCQ、Br、SCNまたはCNを
示し、 すべての場合にアルキル基は1〜4個のc原子を含み、
アリール基は好ましくはCQまたはC3〜C2のアルキ
ルによって置換されている場合もあるフェニル基である
、 によってあられされるアゾ染料。
、 R1、R2、R3はHまたはアルキルを示し、R1はア
ルキル、アリールまたはCOO−アルキルを示し、 R6はアルキルまたはアリールを示し、YはHまたはC
Nを示し、 XはNo2、CQSBr、CNまたはSOよ一アルキル
を示し、 ■はNo2、C12% B rSC00Rs、COR,
、CF、またはアルキルを示し、そして ZはHSCI2、Br、’SCNまたはCNを示すが、 YかI]の場合はZはCQ、Br、SCNまたはCNを
示し、 すべての場合にアルキル基は1〜4個のc原子を含み、
アリール基は好ましくはCQまたはC3〜C2のアルキ
ルによって置換されている場合もあるフェニル基である
、 によってあられされるアゾ染料。
2、式(1)において、
AはH,CH,またはCQを示し、
BはH,CH3、CQまたはO−アルキルを示し、
R1−R3はHまたはアルキルを示し、R4とR5はア
ルキルまたはアリールを示し、Y(まCNまt二はHを
示し、 XはNO2、CQ、、Br、CNまたは502−アルキ
ルを示し、 VはN O2、CQSB r%COORsまたはアルキ
ルを示し、 そして Zは1]、CQSSCNまたはCNを示すが、態様lで
述べた制限条件がZおよびアルキルまたはアリール基に
適用される、 によってあられされることを特徴とする、態様lに記載
のアゾ染料。
ルキルまたはアリールを示し、Y(まCNまt二はHを
示し、 XはNO2、CQ、、Br、CNまたは502−アルキ
ルを示し、 VはN O2、CQSB r%COORsまたはアルキ
ルを示し、 そして Zは1]、CQSSCNまたはCNを示すが、態様lで
述べた制限条件がZおよびアルキルまたはアリール基に
適用される、 によってあられされることを特徴とする、態様lに記載
のアゾ染料。
3、式(1)において、
Aは■]またはCH、を示し、
BはI(、CH,またはCaを示し、
R1−R1はHまたはC1〜C4のアルキルを示し、
R2はC1〜C6のアルキルを示し、
YはCNまたはHを示し、
XはNO2、CQ、BrまたはCNを示し、VはNO2
、CQ、BrまたはC+ 〜C4のアルキルを示し、そ
して Zは■]、SCNまたはCNを示すが、Yが■]の場合
はZはSCNまたはCNを示す、によってあられされる
ことを特徴とする、態様lに記載のアゾ染料。
、CQ、BrまたはC+ 〜C4のアルキルを示し、そ
して Zは■]、SCNまたはCNを示すが、Yが■]の場合
はZはSCNまたはCNを示す、によってあられされる
ことを特徴とする、態様lに記載のアゾ染料。
4、式(I)において、
AはCH、または好ましくはI]を示し、BはH,CQ
または好ましくはCH、を示し、R1−R3はI]また
はC1〜C2のアルキルを示し、 R4はCl−C2のアルキルを示し、 YはCNを示し、 XはCNまたはNOZを示し、 ■は(12S Brまたは好ましくはNO2を示し、そ
して Zは11を示す、 によってあられされることを特徴とする態様lに記載の
アゾ染料。
または好ましくはCH、を示し、R1−R3はI]また
はC1〜C2のアルキルを示し、 R4はCl−C2のアルキルを示し、 YはCNを示し、 XはCNまたはNOZを示し、 ■は(12S Brまたは好ましくはNO2を示し、そ
して Zは11を示す、 によってあられされることを特徴とする態様lに記載の
アゾ染料。
5、式(1)において
AはCI 、または好ましくはHを示し、Bは1]、C
Q、または好ましくはCH、を示し、R,−R3はHま
たはC1〜C2のアルキルを示R3はC1〜C2のアル
キルを示し、 YはHを示し、 XはCNまたは好ましくはNO2を示し、VはNO2を
示し、そして ZはCNまたは好ましくはSCNを示す、によってあら
れされることを特徴とする態様lに記載のアゾ染料。
Q、または好ましくはCH、を示し、R,−R3はHま
たはC1〜C2のアルキルを示R3はC1〜C2のアル
キルを示し、 YはHを示し、 XはCNまたは好ましくはNO2を示し、VはNO2を
示し、そして ZはCNまたは好ましくはSCNを示す、によってあら
れされることを特徴とする態様lに記載のアゾ染料。
6、次式
%式%
によってあられされることを特徴とする態様1に記載の
アゾ染料。
アゾ染料。
7、次式
%式%
によってあられされることを特徴とする態様lに記載の
アゾ染料。
アゾ染料。
8、式(■)
+−で
V−=、 ;岬NI+2
Y
(II)
のハロケン置換基をCNまたはSCNで置換することを
特徴とする、ON−または5CN−を含有する態様lに
記載のアゾ染料を合成する方法。
特徴とする、ON−または5CN−を含有する態様lに
記載のアゾ染料を合成する方法。
10、態様lに記載の染料を繊維の染色、熱可塑性プラ
スチック素材の着色、および転写捺染に利用すること。
スチック素材の着色、および転写捺染に利用すること。
によってあられされるアニリン誘導体をジアゾ化し、式
(17+) 特許出願人 バイエル・アクチェンゲゼルンヤフト 13 R。
(17+) 特許出願人 バイエル・アクチェンゲゼルンヤフト 13 R。
式中、A、B、R,〜Rいy、x、v、zは態様lの意
味を有する、 によってあられされるカップラーとカンプリング反応さ
せることを特徴とする、態様lに記載のアゾ染料の合成
方法。
味を有する、 によってあられされるカップラーとカンプリング反応さ
せることを特徴とする、態様lに記載のアゾ染料の合成
方法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、お互いに独立に AとBはH、アルキル、ClまたはO−アルキルを示し
、 R_1、R_2、R_3はHまたはアルキルを示し、R
_4はアルキル、アリールまたはCOO−アルキルを示
し、 R_5はアルキルまたはアリールを示し、 YはHまたはCNを示し、 XはNO_2、Cl、Br、CNまたはSO_2−アル
キルを示し、 VはNO_2、Cl、Br、COOR_5、COR_5
、CF_3またはアルキルを示し、そして ZはH、Cl、Br、SCNまたはCNを示すが、 YがHの場合はZはCl、Br、SCNまたはCNを示
し、 すべての場合にアルキル基は1〜4個のC原子を含み、
アリール基は好ましくはClまたはC_1〜C_4のア
ルキルによって置換されている場合もあるフェニル基で
ある、 によってあらわされるアゾ染料。 2、特許請求の範囲第1項に記載の染料を繊維の染色、
熱可塑性プラスチック素材の着色、および転写捺染に利
用すること。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3821339A DE3821339A1 (de) | 1988-06-24 | 1988-06-24 | Azofarbstoffe |
DE3821339.7 | 1988-06-24 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0245569A true JPH0245569A (ja) | 1990-02-15 |
Family
ID=6357164
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1155951A Pending JPH0245569A (ja) | 1988-06-24 | 1989-06-20 | アゾ染料 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5028701A (ja) |
EP (1) | EP0347680B1 (ja) |
JP (1) | JPH0245569A (ja) |
DE (2) | DE3821339A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017532391A (ja) * | 2014-09-15 | 2017-11-02 | ダイスター・カラーズ・ディストリビューション・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 湿潤堅牢性の高い分散染料及びその混合物 |
JP2022525281A (ja) * | 2019-03-27 | 2022-05-12 | ダイスター・カラーズ・ディストリビューション・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 高湿潤堅牢性のロダノ-分散染料混合物 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5539012A (en) * | 1993-08-18 | 1996-07-23 | Loctite Corporation | Fiber/resin composites and method of preparation |
US8588880B2 (en) * | 2009-02-16 | 2013-11-19 | Masimo Corporation | Ear sensor |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE630494A (ja) * | ||||
US3962209A (en) * | 1962-03-09 | 1976-06-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for preparing azo dyestuffs with ortho-azo cyano groups by cyano exchange of metal cyanides and halo dyestuffs |
DE1282814B (de) * | 1962-04-04 | 1968-11-14 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Diazapolymethinfarbstoffen |
JPS57141451A (en) * | 1981-02-26 | 1982-09-01 | Sumitomo Chem Co Ltd | Monoazo dye and production thereof |
CH653354A5 (de) * | 1982-01-23 | 1985-12-31 | Sandoz Ag | Rhodanphenyl-azofarbstoffe und ihre herstellung. |
-
1988
- 1988-06-24 DE DE3821339A patent/DE3821339A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-06-10 EP EP89110530A patent/EP0347680B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-06-10 DE DE8989110530T patent/DE58902861D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-06-15 US US07/366,797 patent/US5028701A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-06-20 JP JP1155951A patent/JPH0245569A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017532391A (ja) * | 2014-09-15 | 2017-11-02 | ダイスター・カラーズ・ディストリビューション・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 湿潤堅牢性の高い分散染料及びその混合物 |
JP2022525281A (ja) * | 2019-03-27 | 2022-05-12 | ダイスター・カラーズ・ディストリビューション・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 高湿潤堅牢性のロダノ-分散染料混合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0347680A2 (de) | 1989-12-27 |
US5028701A (en) | 1991-07-02 |
EP0347680A3 (en) | 1990-12-05 |
DE58902861D1 (de) | 1993-01-14 |
EP0347680B1 (de) | 1992-12-02 |
DE3821339A1 (de) | 1989-12-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4205949B2 (ja) | アゾ染料、それらの製造方法および疎水性繊維材料の浸染または捺染におけるそれらの使用 | |
JP4589726B2 (ja) | フタルイミジル−アゾ染料、その調製方法及びその使用 | |
JP4205951B2 (ja) | フタルイミドイルアゾ染料、それらの製造方法およびそれらの使用 | |
JPH01149858A (ja) | ピリドンアゾ染料及びその用途 | |
JPS58157863A (ja) | モノアゾ染料の製造法 | |
JP4260483B2 (ja) | フタルイミドイルアゾ染料、それらの製造方法およびそれらの使用 | |
JP3977457B2 (ja) | モノアゾ分散染料 | |
JPH0245569A (ja) | アゾ染料 | |
DE2531445C3 (de) | Sulfogruppenfreie wasserlösliche Azofarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und/oder Bedrucken von synthetischen Textilfasern | |
JPS58179268A (ja) | ポリエステル繊維用モノアゾ染料 | |
KR20050085747A (ko) | 프탈이미딜 아조 염료, 이의 제조방법 및 이의 용도 | |
JP3740697B2 (ja) | 同色を有するアゾ染料及びジアミノピリジン系からのカップリング成分を含有する染料混合物 | |
US4278599A (en) | Mono azo dyes from (2-alkoxy-5-alkanoylaminoanilino)alkoxy or aryloxy alkanes | |
JPS59152957A (ja) | ポリエステル繊維用アゾ染料 | |
CA1108606A (en) | Monoazo dyes, processes for producing them, and the use thereof | |
JPH0134265B2 (ja) | ||
JP3006618B2 (ja) | モノアゾ染料 | |
JPH0366350B2 (ja) | ||
JPS61281156A (ja) | 水不溶性モノアゾ化合物並びにそれを用いる染色法 | |
JPS5934824B2 (ja) | 合成繊維類の染色法 | |
JP2556693B2 (ja) | ピリドン系モノアゾ化合物を用いて疎水性繊維を染色または捺染する方法 | |
JPH01141953A (ja) | アゾ染料 | |
JPS63213566A (ja) | モノアゾ化合物及びそれを用いて疎水性繊維を染色する方法 | |
GB2058115A (en) | Disperse azo dyestuffs | |
JP2556692B2 (ja) | ピリドン系モノアゾ化合物を用いて疎水性繊維を染色する方法 |