JPH032275A - モノアゾ染料 - Google Patents
モノアゾ染料Info
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- JPH032275A JPH032275A JP13764689A JP13764689A JPH032275A JP H032275 A JPH032275 A JP H032275A JP 13764689 A JP13764689 A JP 13764689A JP 13764689 A JP13764689 A JP 13764689A JP H032275 A JPH032275 A JP H032275A
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Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は特に、耐光堅牢度に優れた水不溶性の赤色系モ
ノアゾ染料に関するものである。
ノアゾ染料に関するものである。
(従来技術)
最近、自動車のシートや内装材としてポリエステル繊維
が多く利用される様になり、また、消費者の趣向の多様
化に伴ない鮮明な色彩のものが求められている。
が多く利用される様になり、また、消費者の趣向の多様
化に伴ない鮮明な色彩のものが求められている。
ポリエステル繊維は通常、分散染料を用いて染色される
が、上記分野に供する場合は直射日光にさらされ、また
、室内も高温下となるので、これに適する分散染料とし
ては、特に耐光堅牢度及び昇華堅牢度の非常に良好なも
のを用いる必要がある。
が、上記分野に供する場合は直射日光にさらされ、また
、室内も高温下となるので、これに適する分散染料とし
ては、特に耐光堅牢度及び昇華堅牢度の非常に良好なも
のを用いる必要がある。
このような目的に沿う分散染料として、例えば特公昭6
1−3り31A7号公報記載の下記構造式で表わされる
染料が挙げられる。
1−3り31A7号公報記載の下記構造式で表わされる
染料が挙げられる。
しかし、上記構造式の分散染料は吸尽率及び温度依存性
が良好でないと言う欠点がある。
が良好でないと言う欠点がある。
(発明が解決しようとする課題)
本発明は耐光堅牢度に優れ、かつ吸尽率と温度依存性に
も優れた実用的価値の高いモノアゾ染料の提供を目的と
するものである。
も優れた実用的価値の高いモノアゾ染料の提供を目的と
するものである。
(課題を解決するための手段)
本発明は、下記一般式(1)
(式中 R1は水素原子、Cエル4アルキル基、ハロゲ
ン原子またはCエル4アルコキシ基を表わし、R2はC
エル4アルキル基C□〜4アルコキシC工〜4アルキル
基、01〜4アルキルカルボニルオキシC工〜4アルキ
ル基、C0〜4アルキルカルボニルオキシ01〜4アル
コキシC工〜4アルキル基、Cl % 4アルコキシカ
ルボニルオキシC工〜4アルキル基またはCエル4アル
コキシC工〜4アルコキシ00〜4アルキル基を表わし
、XおよびYはそれぞれ水素原子、塩素原子、臭素原子
またはニトロ基を表わす)で示されるモノアゾ染料を要
旨とするものである。
ン原子またはCエル4アルコキシ基を表わし、R2はC
エル4アルキル基C□〜4アルコキシC工〜4アルキル
基、01〜4アルキルカルボニルオキシC工〜4アルキ
ル基、C0〜4アルキルカルボニルオキシ01〜4アル
コキシC工〜4アルキル基、Cl % 4アルコキシカ
ルボニルオキシC工〜4アルキル基またはCエル4アル
コキシC工〜4アルコキシ00〜4アルキル基を表わし
、XおよびYはそれぞれ水素原子、塩素原子、臭素原子
またはニトロ基を表わす)で示されるモノアゾ染料を要
旨とするものである。
以下、本発明の詳細な説明するに、前足一般式(1)で
表わされる本発明のモノアゾ染料において R1で示さ
れるC工〜4の非置換のアルキル基としては、例えば、
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基
、n−ブチル基、等の直鎖状または分岐鎖状のアルキル
基が、ハロゲン原子としては塩素原子、臭素原子等が、
Cエル4アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ
基、n−プロピル基等が挙げられる。−方 R2として
は、メチル基、エテル基% n−プロピル基、1−プ
ロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基等のCエル4ア
ルキル基;メトキシエチル基、メトキシプロピル基、エ
トキシエチル基、l−プロポキシプロビル基等のC□〜
4アルコキシC□〜4アルキル基:メチルカルボニルオ
キシエチル基、メチルカルボニルオキシプロピル基、エ
チルカルボニルオキシエチル基等のCエル4アルキルカ
ルボニルオキシC工〜4アルキル基;メチルカルボニル
オキシエトキシエチル基、エチルカルボニルオキシエト
キシエチル基等のC1〜4アルキルカルボニルオキシC
工〜4アルコ*シC,〜4アルキル基;エトキシカルボ
ニルオキシエチル基、エトキシカルボニルオキシプロビ
ル基等のCI、4アルコキシカルボニルオキシC工〜4
アルキル基;エトキシエトキシエチル基、メトキシエト
キシエチル基、エトキシエトキシプロビル基等のCエル
4アルコキシC工〜4アルコキシC工〜4アルキル基等
が挙げられる。
表わされる本発明のモノアゾ染料において R1で示さ
れるC工〜4の非置換のアルキル基としては、例えば、
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基
、n−ブチル基、等の直鎖状または分岐鎖状のアルキル
基が、ハロゲン原子としては塩素原子、臭素原子等が、
Cエル4アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ
基、n−プロピル基等が挙げられる。−方 R2として
は、メチル基、エテル基% n−プロピル基、1−プ
ロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基等のCエル4ア
ルキル基;メトキシエチル基、メトキシプロピル基、エ
トキシエチル基、l−プロポキシプロビル基等のC□〜
4アルコキシC□〜4アルキル基:メチルカルボニルオ
キシエチル基、メチルカルボニルオキシプロピル基、エ
チルカルボニルオキシエチル基等のCエル4アルキルカ
ルボニルオキシC工〜4アルキル基;メチルカルボニル
オキシエトキシエチル基、エチルカルボニルオキシエト
キシエチル基等のC1〜4アルキルカルボニルオキシC
工〜4アルコ*シC,〜4アルキル基;エトキシカルボ
ニルオキシエチル基、エトキシカルボニルオキシプロビ
ル基等のCI、4アルコキシカルボニルオキシC工〜4
アルキル基;エトキシエトキシエチル基、メトキシエト
キシエチル基、エトキシエトキシプロビル基等のCエル
4アルコキシC工〜4アルコキシC工〜4アルキル基等
が挙げられる。
前足一般式CI)で示される本発明のモノアゾ染料は、
例えば、次のようにして製造することができる。
例えば、次のようにして製造することができる。
すなわち、下記一般式〔■〕
(式中、XおよびYは前記定義に同じ)で示される化合
物を常法によりジアゾ化し、下記一般式[”I[I] (式中 R1およびR2は前記定義に同じ)で示される
化合物とカップリング反応することによって製造される
。
物を常法によりジアゾ化し、下記一般式[”I[I] (式中 R1およびR2は前記定義に同じ)で示される
化合物とカップリング反応することによって製造される
。
本発明のモノアゾ染料により染色し得る繊維類としては
、ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸ト/、4
’−ビス−(ヒドロキシメチル)シクロヘキサンとの重
縮合物などよシなるポリエステル繊維、あるいは木綿、
絹、羊毛などの天然繊維と上記ポリエステル繊維との混
紡品、混繊品(布、織編物等)が挙げられる。
、ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸ト/、4
’−ビス−(ヒドロキシメチル)シクロヘキサンとの重
縮合物などよシなるポリエステル繊維、あるいは木綿、
絹、羊毛などの天然繊維と上記ポリエステル繊維との混
紡品、混繊品(布、織編物等)が挙げられる。
本発明の染料を用いて染色を実施するにあたっては、常
法によシ、分散剤を使用し、前足−般式〔I〕 で示
されるモノアゾ染料を水性媒体中に分散させて染色浴ま
たは捺染糊を調整し、吸尽染色または捺染を行なえばよ
い。
法によシ、分散剤を使用し、前足−般式〔I〕 で示
されるモノアゾ染料を水性媒体中に分散させて染色浴ま
たは捺染糊を調整し、吸尽染色または捺染を行なえばよ
い。
例えば、浸染を行なう場合には、高温染色法、キャリヤ
ー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染゛色処理法
を適用することによシ、ポリエステル繊維ない−2しは
その混紡品、混繊品に堅牢度の優れた染色を施すことが
できる。また、場合により、染色浴に酸性物質を添加し
ておくことによシ、さらに好結果が得られることがある
。
ー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染゛色処理法
を適用することによシ、ポリエステル繊維ない−2しは
その混紡品、混繊品に堅牢度の優れた染色を施すことが
できる。また、場合により、染色浴に酸性物質を添加し
ておくことによシ、さらに好結果が得られることがある
。
本発明のモノアゾ染料を用いて上記の吸尽染色または捺
染によシ得られた染布は吸尽率が高く染着性及び温度依
存性等の染色時の特性に優れ、しかも、特に耐光堅牢度
、耐昇華堅牢度に優れたものである。
染によシ得られた染布は吸尽率が高く染着性及び温度依
存性等の染色時の特性に優れ、しかも、特に耐光堅牢度
、耐昇華堅牢度に優れたものである。
なお、本発明のモノアゾ染料は同系統の染料あるいは他
系統の染料と併用してもよい。
系統の染料と併用してもよい。
本発明のモノアゾ染料は、前記特公昭6/−323μ7
号公報に記載の染料と極めて構造的に近似しているにも
かかわらず、後記実施例にて明らかな様に該公知染料に
比較して、温度依存性と吸尽性が非常に優れている。
号公報に記載の染料と極めて構造的に近似しているにも
かかわらず、後記実施例にて明らかな様に該公知染料に
比較して、温度依存性と吸尽性が非常に優れている。
(実施例)
次に、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本
発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定され
るものではない。
発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定され
るものではない。
実施例1
〔モノアゾ染料の製造〕
コーアミノ−6一二トロペンゾチアゾールlり、j2を
75〜25℃でタグ係硫酸1ooy中に加えた後、Q−
μmに冷却し、次いで、同温度で23%ニトロシル硫酸
32.5部を滴下し、O,S℃で3mグ時間攪拌するこ
とによりジアゾ化反応を行った。
75〜25℃でタグ係硫酸1ooy中に加えた後、Q−
μmに冷却し、次いで、同温度で23%ニトロシル硫酸
32.5部を滴下し、O,S℃で3mグ時間攪拌するこ
とによりジアゾ化反応を行った。
一方、2−アニリノ−3−シアノ−μmメチル−2−メ
トキシエチルアミノピリジン271をメタノールj00
rnl中に溶解し、この中に上記のジアゾ液を0〜J−
’Cで加え、次いで、酢酸ソーダでpHgとした。得ら
れた沈澱をF側抜、乾燥して下記構造式で表わされるモ
ノアゾ染料の赤褐色粉末33?得た。
トキシエチルアミノピリジン271をメタノールj00
rnl中に溶解し、この中に上記のジアゾ液を0〜J−
’Cで加え、次いで、酢酸ソーダでpHgとした。得ら
れた沈澱をF側抜、乾燥して下記構造式で表わされるモ
ノアゾ染料の赤褐色粉末33?得た。
該粉末をジメチルホルムアミド(DMF)に溶解した時
の最大吸収波長(2m a x )は320nmであっ
た。
の最大吸収波長(2m a x )は320nmであっ
た。
上記製造例で得た本発明のモノアゾ染料0.!2をナフ
タレンスルホン酸−ホルムアルデヒド製した。この染色
浴にポリエステル布100fを浸漬し、130℃でto
分間染色した後、ソーピンク水洗および乾燥を行なった
ところ、耐光堅牢度および耐昇華堅牢度の良好な赤色に
染色されたポリエステル布が得られた。又、該染料の吸
尽率及び温度依存性を評価し、結果を第1表に示す。
タレンスルホン酸−ホルムアルデヒド製した。この染色
浴にポリエステル布100fを浸漬し、130℃でto
分間染色した後、ソーピンク水洗および乾燥を行なった
ところ、耐光堅牢度および耐昇華堅牢度の良好な赤色に
染色されたポリエステル布が得られた。又、該染料の吸
尽率及び温度依存性を評価し、結果を第1表に示す。
比較例/
実施例1の方法において、第1表に記載のモノアゾ染料
を用いて、同様な試験を行ない、吸尽率と温度依存性を
評価した結果を第1表に示す。
を用いて、同様な試験を行ない、吸尽率と温度依存性を
評価した結果を第1表に示す。
* /
吸尽率
染色前に仕込
染色後に残った
*2
温度依存性
*3 特公昭61−373417号、例番号2//の染
料 実施例2〜36 実施例1の方法において、第2表に記載のモノアゾ染料
を用い、同様な染色〆試験を行なった。各染色物の色調
、最大吸収波長及び吸尽率を第2表に示す。
料 実施例2〜36 実施例1の方法において、第2表に記載のモノアゾ染料
を用い、同様な染色〆試験を行なった。各染色物の色調
、最大吸収波長及び吸尽率を第2表に示す。
(発明の効果)
本発明のモノアゾ染料は耐光堅牢度に優れ、し
かも染色時の吸尽率及び温度依存性に優れている。
Claims (1)
- (1)下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
〔 I 〕 (式中、R^1は水素原子、C_1_〜_4アルキル基
、ハロゲン原子またはC_1_〜_4アルコキシ基を表
わし、R^2はC_1_〜_4アルキル基、C_1_〜
_4アルコキシC_1_〜_4アルキル基、C_1_〜
_4アルキルカルボニルオキシC_1_〜_4アルキル
基、C_1_〜_4アルキルカルボニルオキシC_1_
〜_4アルコキシC_1_〜_4アルキル基、C_1_
〜_4アルコキシカルボニルオキシC_1_〜_4アル
キル基またはC_1_〜_4アルコキシC_1_〜_4
アルコキシC_1_〜_4アルキル基を表わし、Xおよ
びYはそれぞれ水素原子、塩素原子、臭素原子またはニ
トロ基を表わす)で示されるモノアゾ染料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1137646A JP3006618B2 (ja) | 1989-05-31 | 1989-05-31 | モノアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1137646A JP3006618B2 (ja) | 1989-05-31 | 1989-05-31 | モノアゾ染料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH032275A true JPH032275A (ja) | 1991-01-08 |
JP3006618B2 JP3006618B2 (ja) | 2000-02-07 |
Family
ID=15203506
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1137646A Expired - Fee Related JP3006618B2 (ja) | 1989-05-31 | 1989-05-31 | モノアゾ染料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3006618B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0659841A2 (en) * | 1993-12-20 | 1995-06-28 | DyStar Japan Ltd. | Disperse dye mixture |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6139347A (ja) * | 1984-07-30 | 1986-02-25 | Matsushita Electronics Corp | 電磁偏向型陰極線管装置 |
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1989
- 1989-05-31 JP JP1137646A patent/JP3006618B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6139347A (ja) * | 1984-07-30 | 1986-02-25 | Matsushita Electronics Corp | 電磁偏向型陰極線管装置 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP0659841A2 (en) * | 1993-12-20 | 1995-06-28 | DyStar Japan Ltd. | Disperse dye mixture |
EP0659841A3 (en) * | 1993-12-20 | 1995-09-27 | Hoechst Mitsubishi Kasei | Mixture of dispersion dyes. |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3006618B2 (ja) | 2000-02-07 |
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