JPH1171530A - 分散染料類 - Google Patents

分散染料類

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JPH1171530A
JPH1171530A JP10194253A JP19425398A JPH1171530A JP H1171530 A JPH1171530 A JP H1171530A JP 10194253 A JP10194253 A JP 10194253A JP 19425398 A JP19425398 A JP 19425398A JP H1171530 A JPH1171530 A JP H1171530A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 疎水性繊維材料を染色し、その染色物が熱移
行及び洗濯及び発汗に対して非常に堅牢である分散染料
を提供すること。 【解決手段】 式（１）： 【化１３】 （式中、Ｒは、ニトロ又はシアノ；Ｒ1は、ハロゲン；
Ｒ2は、非置換又はＣ1−Ｃ3アルコキシ、ハロゲン、シ
アノ若しくはフェニル置換Ｃ1−Ｃ4アルキル；Ｒ3は、
Ｃ1−Ｃ4アルキル；Ｒ4は、メチル又はエチル；Ｒ5は、
水素、メチル又はエチル；Ｒ6は、メチル又はエチルで
あるが、但しＲがニトロ、Ｒ1がハロゲン、Ｒ2がＣ1−
Ｃ4アルキルの場合には、Ｒ5は、水素ではない）で示さ
れる染料。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、分散染料、それらの製造方法及
び半−合成又は合成疎水性繊維材料を染色又は捺染する
ためのそれらの用途に関する。
【０００２】分散染料、すなわち、いかなる水−可溶化
基も含まない染料は、長い間知られており、疎水性繊維
材料を染色するために用いられている。しかしながら、
しばしば、得られた染色物は、熱移行に対して十分に堅
牢ではなく、それらの特性のいくつか、特に洗濯及び発
汗に対しては不満足である。この問題は、特に青色及び
濃紺色の色調で起こる。
【０００３】本発明は、それにより得られる染色物が熱
移行及び洗濯及び発汗に対して非常に堅牢であり、更に
吸尽及びサーモゾル方法並びに織物捺染において良好な
付着性を有する分散染料に関する。
【０００４】新規な染料は、式（１）：
【０００５】
【化６】
【０００６】（式中、Ｒは、ニトロ又はシアノであり、
Ｒ1は、ハロゲンであり、Ｒ2は、非置換又はＣ1−Ｃ3ア
ルコキシ、ハロゲン、シアノ若しくはフェニル置換Ｃ1
−Ｃ4アルキルであり、Ｒ3は、Ｃ1−Ｃ4アルキルであ
り、Ｒ4は、メチル又はエチルであり、Ｒ5は、水素、メ
チル又はエチルであり、そしてＲ6は、メチル又はエチ
ルであるが、但しＲがニトロであり、Ｒ1がハロゲンで
あり、そしてＲ2がＣ1−Ｃ4アルキルである場合には、
Ｒ5は、水素ではない）で示される染料に相当する。
【０００７】ハロゲンとして定義されるＲ1は、ブロ
モ、クロロ又はヨードである。
【０００８】Ｃ1−Ｃ4として定義されるＲ2及びＲ3は、
それぞれ他から独立して、典型的にはメチル、エチル、
ｎ−プロピル、sec−ブチル、tert−ブチル及びイソブ
チルである。
【０００９】Ｒ1は、クロロ又はブロモである。クロロ
が好適である。Ｒ2は、エチル又はメチルである。メチ
ルが好適である。Ｒ3は、エチル又はメチルである。メ
チルが好適である。Ｒ5は、水素又はメチルである。メ
チルが好適である。
【００１０】式（１）の染料は、それ自体既知の方法に
より製造することができる。それらは、例えば、式
（２）：
【００１１】
【化７】
【００１２】の化合物をジアゾ化し、そのようにして得
たジアゾニウム化合物を、式（３）：
【００１３】
【化８】
【００１４】（上記式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ
5及びＲ6は、式（１）と同義である）で示されるカップ
リング成分とカップリングさせることにより得ることが
できる。
【００１５】式（２）の化合物のジアゾ化は、それ自体
既知の方法、例えば酸、典型的には塩酸又は硫酸の水性
媒体中で亜硝酸ナトリウムで、実施される。ジアゾ化
は、しかしながら、他のジアゾ化試剤、好都合にはニト
ロシル硫酸で実施することができる。ジアゾ化の反応媒
体は、更なる酸、典型的にはリン酸、硫酸、酢酸、プロ
ピオン酸、塩酸又はそれらの酸の混合物、例えばリン酸
と酢酸の混合物を含むことができる。ジアゾ化は、好都
合には−１０〜３０℃、好適には−１０℃〜室温の温度
で行われる。
【００１６】式（３）のカップリング成分への式（２）
のジアゾ化された化合物のカップリングは、それ自体既
知の方法、好都合には酸性の水性又は有機媒体中で、好
適には−１０〜３０℃の温度範囲、最も好適には１０℃
より低い温度範囲で同様に行われる。適切な酸は、塩
酸、酢酸、硫酸又はリン酸を含む。ジアゾ化及びカップ
リングは、典型的には同じ反応媒体中で実施することが
できる。
【００１７】式（２）のジアゾ成分及び式（３）のカッ
プリング成分のいくつかは、既知であり、それ自体既知
の方法で製造することができる。
【００１８】式（３ａ）：
【００１９】
【化９】
【００２０】（式中、Ｒ4及びＲ6は、式（１）と同義で
ある）のカップリング成分は、新規であり、本発明の目
的でもある。
【００２１】式（３ａ）のカップリング成分は、例えば
３−アミノ−４−メトキシアセトアニリドを、先ず式：
ＣＨ3−ＣＨＣｌ−ＣＯＯＲ6の化合物と反応させ、次い
で式：ＣＨ2Ｃｌ−ＣＯＯＲ4の化合物と反応させること
により製造される。
【００２２】式（１）の新規な染料は、半−合成、及び
好適には合成の疎水性繊維材料、特に織物材料を染色又
は捺染するのに用いることができる。そのような半−合
成又は合成疎水性繊維材料を含む混合物からの織物材料
を、新規な染料で染色又は捺染することもできる。
【００２３】適切な半−合成織物材料は、特にセルロー
ス２酢酸及びセルロース３酢酸である。
【００２４】合成の疎水性織物は、主として、線状の芳
香族ポリエステル、典型的にはテレフタール酸とグリコ
ール、特にエチレングリコールのそれら、又はテレフタ
ール酸と１，４−ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキ
サンの縮合物、ポリカーボナート、典型的にはα，α−
ジメチル−４，４′−ジヒドロキシフェニルメタンとホ
スゲンからのそれら、又はポリビニルクロリド及びポリ
アミドに基づく繊維からなる。
【００２５】新規な染料は、既知の染色方法により織物
材料に適用される。典型的には、ポリエステル繊維材料
は、通常のアニオン性又は非イオン性分散剤の存在下、
かつ通常の膨潤剤（担体）の存在又は不存在下に、８０
〜１４０℃の温度範囲での吸尽方法による水性分散から
染色される。２酢酸セルロースは、約６５〜８５℃の温
度で染色され、３酢酸セルロースは、１１５℃までの温
度で染色される。
【００２６】新規な染料は、染料浴中に同時に存在する
羊毛及び木綿を着色しないか、又はわずかしか着色（非
常に良好な耐性）しないので、それらはポリエステル／
羊毛及びポリエステル／セルロ−ス混合物を染色するた
めに容易に用いることができる。
【００２７】新規な染料は、サーモゾル方法による染
色、吸尽方法及び連続方法並びに捺染方法に適切であ
る。吸尽染色方法が好適である。液比は、用いられる装
置、染色する材料及び形態に依存する。しかしながら、
それは、広い範囲、例えば１：４〜１：１００から選択
することができ、好適には１：６〜１：２５である。
【００２８】引用した織物材料は、繊維、糸若しくは非
織布、又は織物若しくは編物のようなどのような形態で
もあるこができる。
【００２９】新規な染料を使用する前に染料配合物に変
えることが好都合である。これは、染料を０．１〜１０
ミクロンの平均粒径に粉砕することにより行われる。粉
砕は、分散剤の存在下に行うことができる。典型的に
は、乾燥した染料は、分散剤と共に粉砕されるか、又は
分散剤とともに糊料形態に練られ、次いで真空下で乾燥
されるか又は噴霧乾燥される。捺染糊料及び染料浴は、
そのようにして得た配合物に水を加えることにより調製
することができる。
【００３０】本発明は、また染料配合物であって、 ａ）染料成分として、染料配合物の全重量に基づいて、
式（１）：
【００３１】
【化１０】
【００３２】（式中、Ｒは、ニトロ又はシアノであり、
Ｒ1は、ハロゲンであり、Ｒ2は、非置換又はＣ1−Ｃ3ア
ルコキシ、ハロゲン、シアノ若しくはフェニル置換Ｃ1
−Ｃ4アルキルであり、Ｒ3は、Ｃ1−Ｃ4アルキルであ
り、Ｒ4は、メチル又はエチルであり、Ｒ5は、水素、メ
チル又はエチルであり、そしてＲ6は、メチル又はエチ
ルである）の染料３０〜５０重量％、及び ｂ）染料配合物の全重量に基づいて、分散剤５０〜７０
重量％を含む配合物に関する。
【００３３】適切な分散剤は、例えば芳香族スルホン酸
／ホルムアルデヒド縮合物類、スルホン化クレオソート
油／ホルムアルデヒド縮合物類、リグニンスルホナート
類又はアクリル酸誘導体及びスチレン誘導体のコポリマ
ーのようなアニオン性分散剤、好適には芳香族スルホン
酸／ホルムアルデヒド縮合物類又はリグニンスルホナー
ト類、あるいはポリアルキレンオキシド、例えばエチレ
ンオキシド又はプロピレンオキシドからの付加反応によ
り得られるポリアルキレンオキシドに基づく非イオン性
分散剤である。
【００３４】本発明の染料配合物は、好適には固体であ
る。
【００３５】新規な染料配合物は、それらが利用できる
形態、例えば仕上げられた捺染糊料又は染料浴の形態に
容易に変換しうることにより際立っている。
【００３６】通常の増粘剤、例えば改質若しくは非改質
天然製品、典型的にはアルギナート類、ブリテッシュガ
ム、アラビアガム、クリスタルガム、イナゴマメガム、
トラガカント、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキ
シエチルセルロース、デンプン、あるいは合成製品、典
型的にはポリアクリルアミド、ポリアクリルアミド、ポ
リアクリル酸若しくはそれらのコポリマー、又はポリビ
ニルアルコールが、捺染のために用いられる。
【００３７】新規な染料は、引用された材料、特にポリ
エステル材料に、非常に良好な使用特性、例えば良好な
光及び昇華に対する堅牢性を有する青色〜濃紺色の色調
を与える。特に言及すべきことは、洗濯及び発汗、特に
熱移行に対する優れた堅牢性である。新規な染料は、更
に良好な吸尽性及び付着性により際立っている。
【００３８】新規な染料は、互いに又は他の染料と一緒
で、混合色調の調製に非常に良好に用いることができ
る。
【００３９】本発明は、新規な染料の上記の用途、並び
に半−合成又は合成疎水性繊維材料、特に織物材料を染
色又は捺染する方法に関し、その方法は、引用の材料に
新規な染料の１種又は２種以上を適用するか又は包含さ
せることを含む。引用の疎水性繊維材料は、好適にはポ
リエステル材料の織物である。本発明の方法で処理しう
る他の材料及び好適な方法は、新規な染料の使用の上記
の詳細な記載中見出される。
【００４０】別の特徴として、本発明は、引用の方法で
染色又は捺染された疎水性繊維材料、好適にはポリエス
テル織物材料に関する。
【００４１】式（１）の新規な染料は、熱移行印刷のよ
うな新しい記録方法にも適切である。
【００４２】本発明は、以下の実施例で説明されてい
る。特に断らない限り、部及びパーセントは、重量によ
るものであり、温度は摂氏度で与えられている。重量に
よる部と容量による部の関係は、グラムと立方センチメ
ータとの関係と同じである。
【００４３】
【実施例】
実施例１：反応フラスコ中のメチルクロロアセタート２
００重量部に、３−アミノ−４−メトキシアセトアニリ
ド６０重量部を、２０〜６０℃の温度で加えた。次い
で、この混合物に炭酸ナトリウム６０重量部を加えた。
得られた懸濁液に一定の攪拌をしながら１１５℃まで均
等に加熱し、この温度に６時間維持した。反応が完結し
た後、混合物を室温まで冷却し、水３３０部を加え、塩
が完全に溶解するまで３０分間攪拌した。短期間放置し
た後に、反応フラスコ中に２相が形成された。低い、有
機相を単離し、過剰のメチルクロロアセタートを回転蒸
発器による蒸留により除いた。式（１０）：
【００４４】
【化１１】
【００４５】の化合物１０５部を樹脂質の残渣として
得、次いで酢酸１９５部に溶解した。
【００４６】実施例２：反応フラスコ中の９８％硫酸１
０７重量部に、２−アミノ−３−ブロモ−５−ニトロベ
ンゾニトリル７２．５部を、最高温度３５℃で加えた。
次いで、この反応混合物に４０％ニトロシル硫酸１０４
部を４０分かけて滴下により加え、２５℃で１２０分攪
拌した。得られたジアゾ溶液を、実施例１のカップリン
グ成分の３５％溶液の３００重量部及び氷２００重量部
へ、０〜５℃で６０分かけて滴下により加え、反応混合
物を氷を加えて最高５℃の温度に維持した。ジアゾ溶液
の添加が完了した後、混合物を２時間攪拌し、温度は２
０℃まで上昇した。得られた沈殿をろ過により集め、水
で洗浄し、乾燥して式（１００）：
【００４７】
【化１２】
【００４８】の化合物１５３部を得た。このものは、ポ
リエステル織物材料を良好な堅牢特性、特に熱移行及び
洗濯に対する良好な堅牢性を有する青色の色調に染色し
た。
【００４９】実施例３〜２２：表１に列記した式（１０
１）〜（１２０）の染料は、実施例２の指示と類似に製
造することができた。それらは、ポリエステル織物材料
を、良好な堅牢特性、特に熱移行と洗濯に対する堅牢性
を有する、濃紺色及び青色に染色した。
【００５０】
【表１】
【００５１】好適な染料は、式（１０１）〜（１０
８）、（１１０）〜（１１３）及び（１１７）〜（１２
０）の染料である。特に好適な染料は、式（１０６）、
（１０８）、（１１０）（１１７）及び（１１９）の染
料である。
【００５２】上記に得た染料の吸収極大値を表２に示し
た。
【００５３】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アントワーヌ クレマン スイス国 4058 バーゼル ローフェンブ ルガーシュトラーセ ２／５ (72)発明者 アルフォンス アルクワント スイス国 4058 バーゼル イム ランク ホフ ６

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（１）： 【化１】 （式中、 Ｒは、ニトロ又はシアノであり、 Ｒ1は、ハロゲンであり、 Ｒ2は、非置換又はＣ1−Ｃ3アルコキシ、ハロゲン、シ
    アノ若しくはフェニル置換Ｃ1−Ｃ4アルキルであり、 Ｒ3は、Ｃ1−Ｃ4アルキルであり、 Ｒ4は、メチル又はエチルであり、 Ｒ5は、水素、メチル又はエチルであり、そしてＲ6は、
    メチル又はエチルであるが、但しＲがニトロであり、Ｒ
    1がハロゲンであり、そしてＲ2がＣ1−Ｃ4アルキルであ
    る場合には、Ｒ5は、水素ではない）で示される染料。
  2. 【請求項２】 Ｒ1が、クロロ又はブロモである、請求
    項１記載の染料。
  3. 【請求項３】 Ｒ2が、エチル又はメチルである、請求
    項１又は２記載の染料。
  4. 【請求項４】 Ｒ3が、エチル又はメチルである、請求
    項１〜３のいずれか１項記載の染料。
  5. 【請求項５】 Ｒ5が、水素又はメチルである、請求項
    １〜４のいずれか１項記載の染料。
  6. 【請求項６】 Ｒ5が、メチルである、請求項５記載の
    染料。
  7. 【請求項７】 Ｒが、シアノであり、Ｒ1が、クロロ又
    はブロモであり、Ｒ2及びＲ3が、それぞれ互いに独立し
    て、メチル又はエチルであり、Ｒ4が、メチル又はエチ
    ルであり、Ｒ5が、メチルであり、そしてＲ6が、メチル
    又はエチルである、請求項１記載の染料。
  8. 【請求項８】 請求項１記載の染料を製造するための方
    法であって、式（２）： 【化２】 の化合物をジアゾ化し、そのようにして得たジアゾニウ
    ム化合物を、式（３）： 【化３】 （式中、 Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、式（１）と同
    義である）で示されるカップリング成分とカップリング
    させることを特徴とする方法。
  9. 【請求項９】 半−合成又は合成疎水性繊維材料、特に
    織物材料を染色又は捺染するための方法であって、該材
    料に請求項１記載の染料の１種又は２種以上を適用する
    か又は包含させることを特徴とする方法。
  10. 【請求項１０】 疎水性材料が、好適にはポリエステル
    繊維からなる織物材料である、請求項９記載の方法。
  11. 【請求項１１】 請求項９又は１０記載の方法により染
    色又は捺染される材料。
  12. 【請求項１２】 式（３ａ）： 【化４】 （式中、 Ｒ4は、メチル又はエチルであり、そしてＲ6は、メチル
    又はエチルである）で示されるカップリング成分。
  13. 【請求項１３】 請求項１２記載の式（３ａ）のカップ
    リング成分を製造するための方法であって、３−アミノ
    −４−メトキシアセトニトリルを、先ず式：ＣＨ3−Ｃ
    ＨＣｌ−ＣＯＯＲ6と反応させ、次いで式：ＣＨ2Ｃｌ−
    ＣＯＯＲ4（上記式中、Ｒ4及びＲ６は、式（３ａ）と同
    義である）と反応させることを特徴とする方法。
  14. 【請求項１４】 染料配合物であって、（ａ）該配合物
    の全重量に基づいて、式（１）： 【化５】 （式中、 Ｒは、ニトロ又はシアノであり、 Ｒ1は、ハロゲンであり、 Ｒ2は、非置換又はＣ1−Ｃ3アルコキシ、ハロゲン、シ
    アノ若しくはフェニル置換Ｃ1−Ｃ4アルキルであり、 Ｒ3は、Ｃ1−Ｃ4アルキルであり、 Ｒ4は、メチル又はエチルであり、 Ｒ5は、水素、メチル又はエチルであり、そしてＲ6は、
    メチル又はエチルである）で示される染料成分３０〜５
    ０重量％、及び（ｂ）該配合物の全重量に基づいて、分
    散剤５０〜７０重量％を含む配合物。
JP19425398A 1997-07-15 1998-07-09 分散染料類 Expired - Fee Related JP4287923B2 (ja)

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CH172597 1997-07-15
CH19971725/97 1997-07-15

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2022525281A (ja) * 2019-03-27 2022-05-12 ダイスター・カラーズ・ディストリビューション・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング 高湿潤堅牢性のロダノ－分散染料混合物

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW522163B (en) * 1998-04-23 2003-03-01 Ciba Sc Holding Ag Dye, coupling component and processes for the preparation of the same
IT1318388B1 (it) 2000-03-14 2003-08-25 Ausimont Spa Composizioni lubrificanti a base di ptfe.
US20040214493A1 (en) * 2001-08-28 2004-10-28 Smith Garnett H. Printable synthetic fabric
US6759354B1 (en) 2001-08-28 2004-07-06 Intex Corporation Printable synthetic fabric
CN104448926B (zh) * 2014-10-29 2016-06-01 杭州吉华江东化工有限公司 一种深色分散染料组合物
CN107501989B (zh) * 2017-05-19 2019-06-21 杭州福莱蒽特精细化工有限公司 一种兰色偶氮染料及其制备方法和应用
PT3461861T (pt) 2017-10-02 2020-09-03 Dystar Colours Distrib Gmbh Misturas de corante de dispersão rápida em alta humidade
EP3715423B1 (en) 2019-03-27 2022-05-11 DyStar Colours Distribution GmbH High wet fast disperse dye mixtures of n-[4-(5-fluoro-2,4-dinitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives and n-[4-(4-nitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives
CN109970598B (zh) * 2019-04-19 2022-04-12 苏州大学 超临界co2流体中天然纤维无水染色用蓝色活性分散染料及中间体

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2373700A (en) * 1940-06-29 1945-04-17 Eastman Kodak Co Azo compounds and material colored therewith
US3178405A (en) * 1956-07-25 1965-04-13 Merian Ernest Water-insoluble monoazo dyestuffs
US3637652A (en) * 1962-09-24 1972-01-25 Ici Ltd Disperse monoazo dyestuffs
FR1377496A (fr) 1963-09-24 1964-11-06 Ici Ltd Nouveaux colorants dispersés
US4210586A (en) * 1978-06-23 1980-07-01 Eastman Kodak Company Disperse dyes from 2-bromo, chloro, or cyano-4,6-dinitroaniline and selected alkyl-3-(2'-alkoxy-5-alkanoylaminoanilino)butyrate or alkyl-4-(2'-alkoxy-5'-alkanoylaminoanilino)valerate
JPS55115853A (en) * 1979-03-02 1980-09-06 Mitsui Toatsu Chem Inc Preparation of aromatic amine
JPS55116754A (en) 1979-03-05 1980-09-08 Mitsui Toatsu Chem Inc Monoazo compound, its preparation, and dyeing of synthetic fiber
US4389531A (en) * 1980-06-12 1983-06-21 Eastman Kodak Company Preparation of N-substituted anilines
JPS58152056A (ja) * 1982-03-05 1983-09-09 Sumitomo Chem Co Ltd モノアゾ化合物の製法
TW223103B (ja) * 1992-02-03 1994-05-01 Ciba Geigy Ag
JPH06329930A (ja) * 1993-05-06 1994-11-29 Ciba Geigy Ag アゾ染料

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2022525281A (ja) * 2019-03-27 2022-05-12 ダイスター・カラーズ・ディストリビューション・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング 高湿潤堅牢性のロダノ－分散染料混合物

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