JP2948235B2 - ポジ型フォトレジスト用ノボラック樹脂組成物 - Google Patents
ポジ型フォトレジスト用ノボラック樹脂組成物Info
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- JP2948235B2 JP2948235B2 JP16575389A JP16575389A JP2948235B2 JP 2948235 B2 JP2948235 B2 JP 2948235B2 JP 16575389 A JP16575389 A JP 16575389A JP 16575389 A JP16575389 A JP 16575389A JP 2948235 B2 JP2948235 B2 JP 2948235B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明はポジ型フォトレジスト用ノボラック樹脂組成
物に関し、さらに詳しくは特にパターン形状に優れ、か
つ耐熱性、解像力、感度の良好なポジ型フォトレジスト
用ノボラック樹脂組成物に関する。
物に関し、さらに詳しくは特にパターン形状に優れ、か
つ耐熱性、解像力、感度の良好なポジ型フォトレジスト
用ノボラック樹脂組成物に関する。
〈従来の技術〉 ポジ型フォトレジストはアルカリ可溶性のノボラック
樹脂と、フォトセンシタイザーと呼ばれる光分解成分と
から構成されており、特にIC、LSI等の集積度の高い回
路製作を行う際に使用する写真食刻法におけるエッチン
グ保護膜等として最近利用度が高まってきている。この
集積回路製作については高集積化に伴う微細化が急速に
進行し、今やサブミクロンのパターン形成が要求される
に至っており、今後、更に高集積化にともなってパター
ンの微細化が進むことは必至と考えられている。このよ
うな状況下でパターン形成の良好な、更に耐熱性、解像
力、感度を向上させたポジ型フォトレジストに対する要
求は非常に高いものがある。
樹脂と、フォトセンシタイザーと呼ばれる光分解成分と
から構成されており、特にIC、LSI等の集積度の高い回
路製作を行う際に使用する写真食刻法におけるエッチン
グ保護膜等として最近利用度が高まってきている。この
集積回路製作については高集積化に伴う微細化が急速に
進行し、今やサブミクロンのパターン形成が要求される
に至っており、今後、更に高集積化にともなってパター
ンの微細化が進むことは必至と考えられている。このよ
うな状況下でパターン形成の良好な、更に耐熱性、解像
力、感度を向上させたポジ型フォトレジストに対する要
求は非常に高いものがある。
これらの要求に対応すべく、特開昭62−172341号で
は、溶剤存在下にてフェノール類とアルデヒド類を酸性
触媒で反応させて分子量分布を狭くしたノボラック樹脂
を得ており、これを配合したポジ型フォトレジストのパ
ターン形状性、感度の向上を試みている。
は、溶剤存在下にてフェノール類とアルデヒド類を酸性
触媒で反応させて分子量分布を狭くしたノボラック樹脂
を得ており、これを配合したポジ型フォトレジストのパ
ターン形状性、感度の向上を試みている。
しかし、これらの方法では樹脂製造に関わる時間が極
端に長くなり作業性が悪くその結果コスト的に高価にな
ってしまうという課題があり、更に、フェノール類の配
合については、メタクレゾール・パラクレゾールの配合
比率或はメタクレゾール・パラクレゾール・キシレノー
ルの配合比率に於てメタククレゾールに対するパラクレ
ゾールの配合、又はメタクレゾールに対するパラクレゾ
ール及びキシレノールの配合を増加させることによりパ
ターン形状を向上させているが、解像力、感度、耐熱性
を共に満足させる上で、解像力及び感度を向上させるた
めには分子量を下げなくてはならずその結果耐熱性の低
下を招く一方、耐熱性を向上させるためには分子量を上
げなくてはならずその結果解像度及び感度の低下を招く
といった欠点があった。
端に長くなり作業性が悪くその結果コスト的に高価にな
ってしまうという課題があり、更に、フェノール類の配
合については、メタクレゾール・パラクレゾールの配合
比率或はメタクレゾール・パラクレゾール・キシレノー
ルの配合比率に於てメタククレゾールに対するパラクレ
ゾールの配合、又はメタクレゾールに対するパラクレゾ
ール及びキシレノールの配合を増加させることによりパ
ターン形状を向上させているが、解像力、感度、耐熱性
を共に満足させる上で、解像力及び感度を向上させるた
めには分子量を下げなくてはならずその結果耐熱性の低
下を招く一方、耐熱性を向上させるためには分子量を上
げなくてはならずその結果解像度及び感度の低下を招く
といった欠点があった。
従って、現状のポジ型フォトレジストを見ると、パタ
ーン形状、耐熱性、解像力、感度の点で必ずしも要求を
満たしているとは云えない。
ーン形状、耐熱性、解像力、感度の点で必ずしも要求を
満たしているとは云えない。
〈発明が解決しようとする課題〉 本発明は上記要望に応えるべくなされたもので、ポジ
型フォトレジストに於て良好なパターン形状、耐熱性、
解像度、感度を与えるノボラック樹脂組成物を提供する
ことを目的とする。
型フォトレジストに於て良好なパターン形状、耐熱性、
解像度、感度を与えるノボラック樹脂組成物を提供する
ことを目的とする。
〈問題点を解決しようとする手段〉 本発明者らは上記目的を達成するため、鋭意検討を重
ねた結果、フェノール類として下記一般式で示される化
合物Ａ及び 下記一般式で示される化合物Ｂを用い、 分子量分布を狭くしパターン形状を向上させ、化合物Ａ
または化合物Ｂとメタクレゾール、又はメタクレゾール
・パラクレゾール混合物を用いることにより解像度、感
度及び耐熱性の両立するポジ型フォトレジスト用ノボラ
ックを得ることを見いだし本発明に到った。
ねた結果、フェノール類として下記一般式で示される化
合物Ａ及び 下記一般式で示される化合物Ｂを用い、 分子量分布を狭くしパターン形状を向上させ、化合物Ａ
または化合物Ｂとメタクレゾール、又はメタクレゾール
・パラクレゾール混合物を用いることにより解像度、感
度及び耐熱性の両立するポジ型フォトレジスト用ノボラ
ックを得ることを見いだし本発明に到った。
すなわち、本発明は下記一般式で示される化合物Ａ又
は 下記一般式で示される化合物Ｂに メタクレゾール又はメタクレゾール・パラクレゾール混
合物を配合し、酸の存在下アルデヒド類と反応させるこ
とにより製造されるノボラック樹脂であって、化合物Ａ
または化合物Ｂとメタクレゾール又はメタクレゾール・
パラクレゾール混合物の配合比が1:10〜1:1の範囲内に
あり、かつ重量平均分子量が3,000〜15,000であること
を特徴とするポジ型フォトレジスト用ノボラック樹脂組
成物である。
は 下記一般式で示される化合物Ｂに メタクレゾール又はメタクレゾール・パラクレゾール混
合物を配合し、酸の存在下アルデヒド類と反応させるこ
とにより製造されるノボラック樹脂であって、化合物Ａ
または化合物Ｂとメタクレゾール又はメタクレゾール・
パラクレゾール混合物の配合比が1:10〜1:1の範囲内に
あり、かつ重量平均分子量が3,000〜15,000であること
を特徴とするポジ型フォトレジスト用ノボラック樹脂組
成物である。
本発明で用いられるフェノール類の内、一般式Ａで示
される化合物、または一般式Ｂで示される化合物におい
て、Ｒはアルキル基、アルコキシ基、アリール基または
アラールキル基である。アルキル基としては分岐鎖状あ
るいは環状炭素数10までのアルキル基、例えばメチル
基、エチル基、イソプロピル基、ブチル基、２−エチル
ヘキシル基、シクロヘキシル基があり、アルコキシ基と
しては炭素数４以下のアルコキシ基、例えばメトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基がある。ア
リール基としては例えばフェニル基、トリル基、クミル
基等があり、アラールキル基としては炭素数６〜10のア
ラールキル基例えばベンジル基、フェネチル基等をあげ
ることが出来る。又、アルデヒド類は特に限定しないが
ホルマリン、パラホルムアルデヒド、トリオキサン、テ
トラオキサン等があげられる。
される化合物、または一般式Ｂで示される化合物におい
て、Ｒはアルキル基、アルコキシ基、アリール基または
アラールキル基である。アルキル基としては分岐鎖状あ
るいは環状炭素数10までのアルキル基、例えばメチル
基、エチル基、イソプロピル基、ブチル基、２−エチル
ヘキシル基、シクロヘキシル基があり、アルコキシ基と
しては炭素数４以下のアルコキシ基、例えばメトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基がある。ア
リール基としては例えばフェニル基、トリル基、クミル
基等があり、アラールキル基としては炭素数６〜10のア
ラールキル基例えばベンジル基、フェネチル基等をあげ
ることが出来る。又、アルデヒド類は特に限定しないが
ホルマリン、パラホルムアルデヒド、トリオキサン、テ
トラオキサン等があげられる。
更に、化合物Ａまたは化合物Ｂとメタクレゾール又は
メタクレゾール・パラクレゾール混合物との重量比1:10
〜1:1の範囲内にあることが好ましく、1:10よりも大き
くなるとこれを用いたフォトレジストのパターン形状の
改善は余り期待できず1:1よりも小さくなると感度が大
幅に低下し、実用的でなくなる。又、メタクレゾール及
びパラクレゾール混合物に於けるメタクレゾールとパラ
クレゾールの配合組成比は10:0〜5:5が好ましく、この
配合組成比よりパラクレゾールが多くなるとフォトレジ
ストの現像性が低下し、実用的でなくなる。
メタクレゾール・パラクレゾール混合物との重量比1:10
〜1:1の範囲内にあることが好ましく、1:10よりも大き
くなるとこれを用いたフォトレジストのパターン形状の
改善は余り期待できず1:1よりも小さくなると感度が大
幅に低下し、実用的でなくなる。又、メタクレゾール及
びパラクレゾール混合物に於けるメタクレゾールとパラ
クレゾールの配合組成比は10:0〜5:5が好ましく、この
配合組成比よりパラクレゾールが多くなるとフォトレジ
ストの現像性が低下し、実用的でなくなる。
なお、これらを反応させる際、化合物Ａまたは化合物
Ｂをフェノール類、アルデヒド類と共に仕込んで反応さ
せることが望ましいが、化合物Ａまたは化合物Ｂとフェ
ノール類を最初に反応させ、次いでアルデヒド類を添加
して反応しても構わず、その際溶剤を加えて反応しても
差し支えない。
Ｂをフェノール類、アルデヒド類と共に仕込んで反応さ
せることが望ましいが、化合物Ａまたは化合物Ｂとフェ
ノール類を最初に反応させ、次いでアルデヒド類を添加
して反応しても構わず、その際溶剤を加えて反応しても
差し支えない。
〈実施例〉 本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらの
実施例によって何等制約されるものではない。
実施例によって何等制約されるものではない。
実施例１ 内容積500mの三ツ口フラスコにメタクレゾール150
g、化合物A20g、37％ホルマリン100g、エチルセロソル
ブ60gを仕込み、撹拌しながらシュウ酸1gを添加し反応
温度95〜100℃に保ち10時間反応させた。反応後減圧下
にて脱水及び脱溶剤を行い重量平均分子量8,000のノボ
ラック樹脂を得た。
g、化合物A20g、37％ホルマリン100g、エチルセロソル
ブ60gを仕込み、撹拌しながらシュウ酸1gを添加し反応
温度95〜100℃に保ち10時間反応させた。反応後減圧下
にて脱水及び脱溶剤を行い重量平均分子量8,000のノボ
ラック樹脂を得た。
実施例２ 実施例１と同様な反応装置にメタクレゾール150g、化
合物B20g、37％ホルマリン105g、エチルセロソルブ60g
を仕込み、撹拌しながらシュウ酸1gを添加し、反応温度
95〜100℃に保ち、10時間反応させた。反応後実施例１
と同様に減圧下で脱水、脱溶剤し重量平均分子量13,500
のノボラック樹脂を得た。
合物B20g、37％ホルマリン105g、エチルセロソルブ60g
を仕込み、撹拌しながらシュウ酸1gを添加し、反応温度
95〜100℃に保ち、10時間反応させた。反応後実施例１
と同様に減圧下で脱水、脱溶剤し重量平均分子量13,500
のノボラック樹脂を得た。
実施例３ 実施例１と同様な反応装置に混合クレゾール（メタク
レゾール／パラクレゾールの重量比＝6/4）37g、メタク
レゾール110g、化合物A45g、37％ホルマリン80g、エチ
ルセロソルブ60gを仕込み、撹拌しながらシュウ酸1gを
添加し、反応温度95〜100℃に保ち、10時間反応させ
た。反応後、減圧下にて脱水、脱溶剤を行い重量平均分
子量5,000のノボラック樹脂を得た。
レゾール／パラクレゾールの重量比＝6/4）37g、メタク
レゾール110g、化合物A45g、37％ホルマリン80g、エチ
ルセロソルブ60gを仕込み、撹拌しながらシュウ酸1gを
添加し、反応温度95〜100℃に保ち、10時間反応させ
た。反応後、減圧下にて脱水、脱溶剤を行い重量平均分
子量5,000のノボラック樹脂を得た。
実施例４ 実施例１〜３の比較として、実施例１と同様な反応装
置に混合クレゾール（メタクレゾール／パラクレゾール
の重量比＝6/4）150g、37％ホルマリン80g、エチルセロ
ソルブ60gを仕込み、撹拌しながらシュウ酸1gを添加
し、反応温度95〜100℃に保ち、10時間反応させた。反
応後、減圧下にて脱水、脱溶剤を行い重量平均分子量8,
000のノボラック樹脂を得た。
置に混合クレゾール（メタクレゾール／パラクレゾール
の重量比＝6/4）150g、37％ホルマリン80g、エチルセロ
ソルブ60gを仕込み、撹拌しながらシュウ酸1gを添加
し、反応温度95〜100℃に保ち、10時間反応させた。反
応後、減圧下にて脱水、脱溶剤を行い重量平均分子量8,
000のノボラック樹脂を得た。
実施例１〜４で得られたノボラック樹脂100重量部と
ナフトキノン1,2−ジアジド−５−スルホン酸の2,3,4−
トリヒドロキシベンゾフェノンエステル30重量部とをエ
チレングリコールモノエチルエーテルアセテート390重
量部に溶解し、レジスト液を調合した。これらの各組成
物を0.2μｍのメンブレンフィルターを用い濾過し、レ
ジスト液とした。このレジスト組成物を常法により洗浄
した後シリコンウエハーに1,3μｍ厚に塗布した。
ナフトキノン1,2−ジアジド−５−スルホン酸の2,3,4−
トリヒドロキシベンゾフェノンエステル30重量部とをエ
チレングリコールモノエチルエーテルアセテート390重
量部に溶解し、レジスト液を調合した。これらの各組成
物を0.2μｍのメンブレンフィルターを用い濾過し、レ
ジスト液とした。このレジスト組成物を常法により洗浄
した後シリコンウエハーに1,3μｍ厚に塗布した。
次いでこのシリコンウエハーを110℃で90秒間乾燥し
た。その後縮小投影露光装置を用いテストチャートマス
クを介して露光し、現像液NMD−３（東京応化工業製）
を用い30秒間現像した。
た。その後縮小投影露光装置を用いテストチャートマス
クを介して露光し、現像液NMD−３（東京応化工業製）
を用い30秒間現像した。
現像後のレジストパターンについたシリコンウエハー
を種々の温度に設定したクリーンオーブン中に30秒間放
置し、その後レジストパターンを走査型電子顕微鏡で観
察することによりパターン形状、耐熱性を評価した。
を種々の温度に設定したクリーンオーブン中に30秒間放
置し、その後レジストパターンを走査型電子顕微鏡で観
察することによりパターン形状、耐熱性を評価した。
これらの結果をまとめて表１に記した。
〈発明の効果〉 本発明より得られたノボラック樹脂はフォトレジスト
用として適切な分子量を有し、その結果このノボラック
樹脂を使用したポジ型フォトレジストは良好なパターン
形状を有し、かつ感度も良く、耐熱性等の性能面も良好
である。
用として適切な分子量を有し、その結果このノボラック
樹脂を使用したポジ型フォトレジストは良好なパターン
形状を有し、かつ感度も良く、耐熱性等の性能面も良好
である。
従って、微細な回路パターンを有する集積回路を製作
することが出来る。
することが出来る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 木村 陽子 群馬県高崎市大八木町622番地 群栄化 学工業株式会社内 (72)発明者 長谷川 正 群馬県高崎市大八木町622番地 群栄化 学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 平２−37348（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G03F 7/00 - 7/42
Claims (4)
- 【請求項１】下記一般式で表される化合物Ａ（ただし、
式中Ｒはアルキル基、アルコキシ基、アリール基または
アラールキル基を示す）と、 メタクレゾールの混合物を酸の存在下でアルデヒド類と
反応させることによって製造されるノボラック樹脂であ
って、上記化合物Ａとメタクレゾールの重量比が1:10〜
1:1の範囲内にあり、かつ上記ノボラック樹脂の重量平
均分子量が3,000〜15,000であることを特徴とするポジ
型フォトレジスト用ノボラック樹脂組成物。 - 【請求項２】下記一般式で表される化合物Ｂ（ただし、
式中Ｒはアルキル基、アルコキシ基、アリール基または
アラールキル基を示す）と、 メタクレゾールの混合物を酸の存在下でアルデヒド類と
反応させることによって製造されるノボラック樹脂であ
って、上記化合物Ｂとメタクレゾールの重量比が1:10〜
1:1の範囲内にあり、かつ上記ノボラック樹脂の重量平
均分子量が3,000〜15,000であることを特徴とするポジ
型フォトレジスト用ノボラック樹脂組成物。 - 【請求項３】下記一般式で表される化合物Ａ（ただし、
式中Ｒはアルキル基、アルコキシ基、アリール基または
アラールキル基を示す）と、 メタクレゾール及びパラクレゾールの混合物を酸の存在
下でアルデヒド類と反応させることによって製造される
樹脂であって、上記化合物Ａと、組成重量比が10:0〜5:
5であるメタクレゾール及びパラクレゾール混合物との
重量比が1:10〜1:1の範囲内にあり、かつ上記ノボラッ
ク樹脂の重量平均分子量が3,000〜15,000であることを
特徴とするポジ型フォトレジスト用ノボラック樹脂組成
物。 - 【請求項４】下記一般式で表される化合物Ｂ（ただし、
式中Ｒはアルキル基、アルコキシ基、アリール基または
アラールキル基を示す）と、 メタクレゾール及びパラクレゾールの混合物を酸の存在
下でアルデヒド類と反応させることによって製造される
ノボラック樹脂であって、上記化合物Ｂと、組成重量比
が10:0〜5:5であるメタクレゾール及びパラクレゾール
混合物との重量比が1:10〜1:1の範囲内でにあり、かつ
上記ノボラック樹脂の重量平均分子量が3,000〜15,000
であることを特徴とするポジ型フォトレジスト用ノボラ
ック樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16575389A JP2948235B2 (ja) | 1989-06-28 | 1989-06-28 | ポジ型フォトレジスト用ノボラック樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16575389A JP2948235B2 (ja) | 1989-06-28 | 1989-06-28 | ポジ型フォトレジスト用ノボラック樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0329949A JPH0329949A (ja) | 1991-02-07 |
| JP2948235B2 true JP2948235B2 (ja) | 1999-09-13 |
Family
ID=15818411
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16575389A Expired - Lifetime JP2948235B2 (ja) | 1989-06-28 | 1989-06-28 | ポジ型フォトレジスト用ノボラック樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2948235B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5232819A (en) * | 1989-09-07 | 1993-08-03 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Selected block phenolic oligomers and their use in phenolic resin compositions and in radiation-sensitive resist compositions |
| US5234795A (en) * | 1989-09-07 | 1993-08-10 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Process of developing an image-wise exposed resist-coated substrate |
| US5235022A (en) * | 1989-09-07 | 1993-08-10 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Selected block copolymer novolak binder resins |
| US5196289A (en) * | 1989-09-07 | 1993-03-23 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Selected block phenolic oligomers and their use in radiation-sensitive resist compositions |
| US5188921A (en) * | 1989-09-07 | 1993-02-23 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Selected block copolymer novolak binder resins in radiation-sensitive resist compositions |
| US5413894A (en) * | 1993-05-07 | 1995-05-09 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | High ortho-ortho bonded novolak binder resins and their use in radiation-sensitive compositions |
-
1989
- 1989-06-28 JP JP16575389A patent/JP2948235B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0329949A (ja) | 1991-02-07 |
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