JPH05323597A - ポジ型レジスト組成物 - Google Patents
ポジ型レジスト組成物Info
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- JPH05323597A JPH05323597A JP4124536A JP12453692A JPH05323597A JP H05323597 A JPH05323597 A JP H05323597A JP 4124536 A JP4124536 A JP 4124536A JP 12453692 A JP12453692 A JP 12453692A JP H05323597 A JPH05323597 A JP H05323597A
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- Japan
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- quinonediazide
- sulfonic acid
- positive resist
- resist composition
- alkyl
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
- G03F7/22—Exposing sequentially with the same light pattern different positions of the same surface
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 解像度、プロファイル及び焦点深度等の諸性
能のバランスに優れたポジ型レジスト組成物を提供す
る。 【構成】 一般式 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は水素、ハロゲン、−ＯＣＯ
Ｒ3 、アルキル又はアルコキシを表わし、Ｒ3 はアルキ
ル又はフェニルを表わす。x 及びy は１〜３である。
Ｒ、Ｒ0 、Ｒ’及びＲ0 ’は水素、アルキルもしくはフ
ェニルである。）で示されるフェノール化合物の中の少
なくとも１種のキノンジアジドスルホン酸ジエステルを
含むキノンジアジド系感光剤及びアルカリ可溶性樹脂を
含有すること、並びに上記ジエステルの含量が全感光剤
中、50％以上であることを特徴とするポジ型レジスト組
成物。
能のバランスに優れたポジ型レジスト組成物を提供す
る。 【構成】 一般式 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は水素、ハロゲン、−ＯＣＯ
Ｒ3 、アルキル又はアルコキシを表わし、Ｒ3 はアルキ
ル又はフェニルを表わす。x 及びy は１〜３である。
Ｒ、Ｒ0 、Ｒ’及びＲ0 ’は水素、アルキルもしくはフ
ェニルである。）で示されるフェノール化合物の中の少
なくとも１種のキノンジアジドスルホン酸ジエステルを
含むキノンジアジド系感光剤及びアルカリ可溶性樹脂を
含有すること、並びに上記ジエステルの含量が全感光剤
中、50％以上であることを特徴とするポジ型レジスト組
成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は紫外線、エキシマーレー
ザー等を含む遠紫外線、電子線、イオンビーム又はＸ線
等の放射線に感応するポジ型レジスト組成物に関する。
ザー等を含む遠紫外線、電子線、イオンビーム又はＸ線
等の放射線に感応するポジ型レジスト組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、集積回路については高集積化に伴
う微細化が進み、サブミクロンのパターン形成が要求さ
れている。この結果、ポジ型レジスト用に、より優れた
プロファイル、焦点深度及び解像度等を有するポジ型レ
ジスト組成物が求められている。特に、16〜64ＭDRAMの
作製においては0.5 μｍ以下の線幅のパターンを、プロ
ファイル良く且つ広い焦点深度で解像することが必要で
ある。
う微細化が進み、サブミクロンのパターン形成が要求さ
れている。この結果、ポジ型レジスト用に、より優れた
プロファイル、焦点深度及び解像度等を有するポジ型レ
ジスト組成物が求められている。特に、16〜64ＭDRAMの
作製においては0.5 μｍ以下の線幅のパターンを、プロ
ファイル良く且つ広い焦点深度で解像することが必要で
ある。
【０００３】ＳＰＩＥvol.1086 Ａdvances in Ｒesis
t Ｔechnology and ＰrocessingVI(1989)／363-373
頁には、クレゾール／ホルムアルデヒド ノボラック樹
脂、並びに、２，３，４−トリヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，６−ビス〔（２−ヒドロキシ−３，５−ジメチ
ルフェニル）メチル〕−４−メチルフェノール又は２，
６−ビス〔（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニ
ル）メチル〕−４−メチルフェノールとナフトキノン−
２−ジアジド−５−スルホン酸との、各々のトリエステ
ルを含有するポジ型レジスト組成物が記載されている。
特開平２−285351号公報には、下式
t Ｔechnology and ＰrocessingVI(1989)／363-373
頁には、クレゾール／ホルムアルデヒド ノボラック樹
脂、並びに、２，３，４−トリヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，６−ビス〔（２−ヒドロキシ−３，５−ジメチ
ルフェニル）メチル〕−４−メチルフェノール又は２，
６−ビス〔（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニ
ル）メチル〕−４−メチルフェノールとナフトキノン−
２−ジアジド−５−スルホン酸との、各々のトリエステ
ルを含有するポジ型レジスト組成物が記載されている。
特開平２−285351号公報には、下式
【０００４】
【化２】
【０００５】〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は水素、炭素数１〜
４の直鎖もしくは分岐したアルキル基又はアルコキシ基
であり（但し、Ｒ1 及びＲ2 が同時に水素になることは
ない）、Ｘは２価の有機基である。〕で示される基を１
分子中に少なくとも１個有するポリヒドロキシ化合物と
１，２−ナフトキノン−５−（及び／又は−４−）スル
ホニルクロリドを反応させて得られる感光物、及びアル
カリ可溶性ノボラック樹脂を含有することを特徴とする
ポジ型フォトレジスト組成物が記載されている。又、特
開平２−296249号公報には、下式
４の直鎖もしくは分岐したアルキル基又はアルコキシ基
であり（但し、Ｒ1 及びＲ2 が同時に水素になることは
ない）、Ｘは２価の有機基である。〕で示される基を１
分子中に少なくとも１個有するポリヒドロキシ化合物と
１，２−ナフトキノン−５−（及び／又は−４−）スル
ホニルクロリドを反応させて得られる感光物、及びアル
カリ可溶性ノボラック樹脂を含有することを特徴とする
ポジ型フォトレジスト組成物が記載されている。又、特
開平２−296249号公報には、下式
【０００６】
【化３】
【０００７】〔式中、Ｒ1 〜Ｒ5 は水素、ハロゲン、炭
素数１〜４のアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基
又は水酸基である（但し少なくとも１つは下式の基であ
る）。
素数１〜４のアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基
又は水酸基である（但し少なくとも１つは下式の基であ
る）。
【０００８】
【化４】
【０００９】（Ｒ6 及びＲ7 はハロゲン、アルキル基又
はアルケニル基であり、ｎは０、１又は２である。）〕
で示される化合物のキノンジアジドスルホン酸エステル
を含む感光剤、並びにアルカリ可溶性フェノール樹脂を
含有するポジ型レジスト組成物が記載されている。さら
に、特開昭62−10646 号公報には、下式
はアルケニル基であり、ｎは０、１又は２である。）〕
で示される化合物のキノンジアジドスルホン酸エステル
を含む感光剤、並びにアルカリ可溶性フェノール樹脂を
含有するポジ型レジスト組成物が記載されている。さら
に、特開昭62−10646 号公報には、下式
【００１０】
【化５】
【００１１】〔式中、Ｒ1 〜Ｒ3 は各々水素又は低級ア
ルキル基である。〕で示されるフェノール化合物とｏ−
キノンジアジドスルホニルクロリドとの縮合物を含む感
光剤及びアルカリ可溶性フェノール樹脂を含有するポジ
型フォトレジスト組成物が記載されている。しかしなが
ら、これらの組成物では、広い焦点深度で0.5 μｍ以下
の線幅のパターンをプロファイル良く解像することがで
きなかった。
ルキル基である。〕で示されるフェノール化合物とｏ−
キノンジアジドスルホニルクロリドとの縮合物を含む感
光剤及びアルカリ可溶性フェノール樹脂を含有するポジ
型フォトレジスト組成物が記載されている。しかしなが
ら、これらの組成物では、広い焦点深度で0.5 μｍ以下
の線幅のパターンをプロファイル良く解像することがで
きなかった。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】本発明は解像度、プロ
ファイル及び焦点深度等の諸性能のバランスに優れたポ
ジ型レジスト組成物を提供する。
ファイル及び焦点深度等の諸性能のバランスに優れたポ
ジ型レジスト組成物を提供する。
【００１３】
【発明を解決するための手段】本発明は、一般式
【００１４】
【化６】
【００１５】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は各々独立して水素
もしくはハロゲン原子、−ＯＣＯＲ3或いは置換されて
いてもよいアルキルもしくはアルコキシ基を表わし、Ｒ
3 は置換されていてもよいアルキルもしくはフェニル基
を表わす。x 及びy は各々独立して１〜３の整数を表わ
す。Ｒ、Ｒ0 、Ｒ’及びＲ0 ’は各々独立して水素原
子、アルキルもしくはフェニル基を表わす。）で示され
るフェノール化合物の中の少なくとも１種のキノンジア
ジドスルホン酸ジエステルを含むキノンジアジド系感光
剤及びアルカリ可溶性樹脂を含有すること、並びに高速
液体クロマトグラフィーにより測定した上記キノンジア
ジドスルホン酸ジエステルの全キノンジアジド系感光剤
に対するパターン面積比が0.5 以上であることを特徴と
するポジ型レジスト組成物である。
もしくはハロゲン原子、−ＯＣＯＲ3或いは置換されて
いてもよいアルキルもしくはアルコキシ基を表わし、Ｒ
3 は置換されていてもよいアルキルもしくはフェニル基
を表わす。x 及びy は各々独立して１〜３の整数を表わ
す。Ｒ、Ｒ0 、Ｒ’及びＲ0 ’は各々独立して水素原
子、アルキルもしくはフェニル基を表わす。）で示され
るフェノール化合物の中の少なくとも１種のキノンジア
ジドスルホン酸ジエステルを含むキノンジアジド系感光
剤及びアルカリ可溶性樹脂を含有すること、並びに高速
液体クロマトグラフィーにより測定した上記キノンジア
ジドスルホン酸ジエステルの全キノンジアジド系感光剤
に対するパターン面積比が0.5 以上であることを特徴と
するポジ型レジスト組成物である。
【００１６】Ｒ1 〜Ｒ3 で表わされる置換されていても
よいアルキル基及びＲ1 〜Ｒ2 で表わされる置換されて
いてもよいアルコキシ基として好ましくは直鎖もしくは
分岐状の炭素数１〜４のものが挙げられる。Ｒ、Ｒ0 、
Ｒ’及びＲ0 ’で表わされるアルキル基として好ましく
は直鎖もしくは分岐状の炭素数１〜４のものが挙げられ
る。好ましいＲ1 〜Ｒ3 としてはメチル、エチルもしく
はｔ−ブチル基等が挙げられる。好ましいＲ、Ｒ0 、
Ｒ’及びＲ0 ’としては水素原子もしくはメチル基等が
挙げられる。一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）で示されるフェ
ノール化合物として好ましくは、例えば
よいアルキル基及びＲ1 〜Ｒ2 で表わされる置換されて
いてもよいアルコキシ基として好ましくは直鎖もしくは
分岐状の炭素数１〜４のものが挙げられる。Ｒ、Ｒ0 、
Ｒ’及びＲ0 ’で表わされるアルキル基として好ましく
は直鎖もしくは分岐状の炭素数１〜４のものが挙げられ
る。好ましいＲ1 〜Ｒ3 としてはメチル、エチルもしく
はｔ−ブチル基等が挙げられる。好ましいＲ、Ｒ0 、
Ｒ’及びＲ0 ’としては水素原子もしくはメチル基等が
挙げられる。一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）で示されるフェ
ノール化合物として好ましくは、例えば
【００１７】
【化７】
【００１８】
【化８】
【００１９】等が挙げられる。
【００２０】一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）で示されるフェ
ノール化合物は例えば下式
ノール化合物は例えば下式
【００２１】
【化９】
【００２２】（式中、Ｒ、Ｒ0 、Ｒ’、Ｒ0 ’、Ｒ2 、
Ｒ3 及びy は前記と同じ意味である。）で示される化合
物と、下式
Ｒ3 及びy は前記と同じ意味である。）で示される化合
物と、下式
【００２３】
【化１０】
【００２４】（式中、Ｒ1 及びx は前記と同じ意味であ
る。）で示される化合物とをメタノール等の溶媒中、ｐ
−トルエンスルホン酸もしくは硫酸等の酸触媒を用いて
反応させることにより製造することができる。
る。）で示される化合物とをメタノール等の溶媒中、ｐ
−トルエンスルホン酸もしくは硫酸等の酸触媒を用いて
反応させることにより製造することができる。
【００２５】一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）で示されるフェ
ノール化合物のキノンジアジドスルホン酸ジエステル量
の全キノンジアジド系感光剤量に対する比は、高速液体
クロマトグラフィーにより測定したパターン面積比（25
4 ｎｍの紫外線で検出）で0.5 ／１以上であり、該パタ
ーン面積比が大きい程解像度及びγ値等の優れたポジ型
レジストが得られる。例えば、全キノンジアジド系感光
剤中、一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）で示されるフェノール
化合物のキノンジアジドスルホン酸トリエステル量が増
加すると、残膜率は向上するが現像残さ（スカム）も増
加するので好ましくない。又、一般式（Ｉ）及び（Ｉ
Ｉ）で示されるフェノール化合物のキノンジアジドスル
ホン酸モノエステル量が増加すると、残膜率及び解像度
の観点から好ましくない。
ノール化合物のキノンジアジドスルホン酸ジエステル量
の全キノンジアジド系感光剤量に対する比は、高速液体
クロマトグラフィーにより測定したパターン面積比（25
4 ｎｍの紫外線で検出）で0.5 ／１以上であり、該パタ
ーン面積比が大きい程解像度及びγ値等の優れたポジ型
レジストが得られる。例えば、全キノンジアジド系感光
剤中、一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）で示されるフェノール
化合物のキノンジアジドスルホン酸トリエステル量が増
加すると、残膜率は向上するが現像残さ（スカム）も増
加するので好ましくない。又、一般式（Ｉ）及び（Ｉ
Ｉ）で示されるフェノール化合物のキノンジアジドスル
ホン酸モノエステル量が増加すると、残膜率及び解像度
の観点から好ましくない。
【００２６】キノンジアジド系感光剤としては一般式
（Ｉ）及び（ＩＩ）で示されるフェノール化合物のキノ
ンジアジドスルホン酸エステルが好ましく、該エステル
を用いる場合には３個のベンゼン環の中、左右両端のベ
ンゼン環に位置する水酸基が共にエステル化されている
キノンジアジドスルホン酸ジエステル量が相対的に多い
方が解像度及び焦点深度の観点から好ましく、このよう
なジエステル量の一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）で示される
フェノール化合物のキノンジアジドスルホン酸エステル
量に対する比は、好ましくは、高速液体クロマトグラフ
ィーにより測定したパターン面積比（254 ｎｍの紫外線
で検出）で0.4 ／１以上である。
（Ｉ）及び（ＩＩ）で示されるフェノール化合物のキノ
ンジアジドスルホン酸エステルが好ましく、該エステル
を用いる場合には３個のベンゼン環の中、左右両端のベ
ンゼン環に位置する水酸基が共にエステル化されている
キノンジアジドスルホン酸ジエステル量が相対的に多い
方が解像度及び焦点深度の観点から好ましく、このよう
なジエステル量の一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）で示される
フェノール化合物のキノンジアジドスルホン酸エステル
量に対する比は、好ましくは、高速液体クロマトグラフ
ィーにより測定したパターン面積比（254 ｎｍの紫外線
で検出）で0.4 ／１以上である。
【００２７】一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）で示されるフェ
ノール化合物のキノンジアジドスルホン酸エステルは公
知の方法、例えば一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）で示される
フェノール化合物と、１，２−ナフトキノンジアジドス
ルホン酸ハライドもしくは１，２−ベンゾキノンジアジ
ドスルホン酸ハライドとを、弱アルカリの存在下に反応
させることにより製造することができる。この際、例え
ば、上記フェノール化合物及び上記ハライドのモル比等
の反応条件を適宜選択することにより、一般式（Ｉ）及
び（ＩＩ）で示されるフェノール化合物のキノンジアジ
ドスルホン酸ジエステルを高い選択率で得ることができ
る。
ノール化合物のキノンジアジドスルホン酸エステルは公
知の方法、例えば一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）で示される
フェノール化合物と、１，２−ナフトキノンジアジドス
ルホン酸ハライドもしくは１，２−ベンゾキノンジアジ
ドスルホン酸ハライドとを、弱アルカリの存在下に反応
させることにより製造することができる。この際、例え
ば、上記フェノール化合物及び上記ハライドのモル比等
の反応条件を適宜選択することにより、一般式（Ｉ）及
び（ＩＩ）で示されるフェノール化合物のキノンジアジ
ドスルホン酸ジエステルを高い選択率で得ることができ
る。
【００２８】キノンジアジド系感光剤の使用量はポジ型
レジスト組成物の全固形分中、通常５〜50重量％、好ま
しくは10〜40重量％である。
レジスト組成物の全固形分中、通常５〜50重量％、好ま
しくは10〜40重量％である。
【００２９】アルカリ可溶性樹脂はフェノール類とアル
デヒド類とを付加縮合させて得られる。フェノール類と
しては、例えばフェノール、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−ク
レゾール、２，５−キシレノール、３，５−キシレノー
ル、３，４−キシレノール、２，３，５−トリメチルフ
ェノール、４−ｔ−ブチルフェノール、２−ｔ−ブチル
フェノール、３−ｔ−ブチルフェノール、３−エチルフ
ェノール、２−エチルフェノール、４−エチルフェノー
ル、３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール、４−メチ
ル−２−ｔ−ブチルフェノール、２−ナフトール、１，
３−ジヒドロキシナフタレン、１，７−ジヒドロキシナ
フタレン、１，５−ジヒドロキシナフタレン、或いは一
般式（ＩＩＩ）
デヒド類とを付加縮合させて得られる。フェノール類と
しては、例えばフェノール、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−ク
レゾール、２，５−キシレノール、３，５−キシレノー
ル、３，４−キシレノール、２，３，５−トリメチルフ
ェノール、４−ｔ−ブチルフェノール、２−ｔ−ブチル
フェノール、３−ｔ−ブチルフェノール、３−エチルフ
ェノール、２−エチルフェノール、４−エチルフェノー
ル、３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール、４−メチ
ル−２−ｔ−ブチルフェノール、２−ナフトール、１，
３−ジヒドロキシナフタレン、１，７−ジヒドロキシナ
フタレン、１，５−ジヒドロキシナフタレン、或いは一
般式（ＩＩＩ）
【００３０】
【化１１】
【００３１】（式中、Ｒ4 〜Ｒ6 は各々独立して水素原
子又は炭素数１〜４のアルキルもしくはアルコキシ基を
表わし、k は１又は２を表わす。）で示されるフェノー
ルの１種若しくは２種以上及び一般式（ＩＶ）
子又は炭素数１〜４のアルキルもしくはアルコキシ基を
表わし、k は１又は２を表わす。）で示されるフェノー
ルの１種若しくは２種以上及び一般式（ＩＶ）
【００３２】
【化１２】
【００３３】（式中、Ｒ7 〜Ｒ12は各々独立して水素原
子又は炭素数１〜４のアルキルもしくはアルコキシ基を
表わし、Ｒ13は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又
はアリール基を表わす。a 〜c は各々０、１又は２を表
わし、a ＋b ＋c ＞２である。）で示される化合物の１
種若しくは２種以上の混合物等が挙げられる。これらの
フェノール類は単独で、或いは２種以上混合して用いら
れる。
子又は炭素数１〜４のアルキルもしくはアルコキシ基を
表わし、Ｒ13は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又
はアリール基を表わす。a 〜c は各々０、１又は２を表
わし、a ＋b ＋c ＞２である。）で示される化合物の１
種若しくは２種以上の混合物等が挙げられる。これらの
フェノール類は単独で、或いは２種以上混合して用いら
れる。
【００３４】アルデヒド類としては、例えばホルムアル
デヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プ
ロピルアルデヒド、ベンズアルデヒド、フェニルアルデ
ヒド、α−もしくはβ−フェニルプロピルアルデヒド、
ｏ−、ｍ−もしくはｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド、
グルタルアルデヒド、グリオキサール又はｏ−もしくは
ｐ−メチルベンズアルデヒド等が挙げられる。フェノー
ル類とアルデヒド類との付加縮合は触媒の存在下に常法
により行われ、反応条件は通常60〜250 ℃・２〜30時間
である。触媒としては、例えば有機酸（蓚酸、蟻酸、ト
リクロロ酢酸もしくはｐ−トルエンスルホン酸等）、無
機酸（塩酸、硫酸、過塩素酸もしくは燐酸等）又は二価
金属塩（酢酸亜鉛もしくは酢酸マグネシウム等）等が挙
げられる。付加縮合はバルクで、或いは適当な溶媒中で
行われる。付加縮合で得たアルカリ可溶性樹脂の好まし
いポリスチレン換算重量平均分子量は2000〜50000 であ
る。
デヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プ
ロピルアルデヒド、ベンズアルデヒド、フェニルアルデ
ヒド、α−もしくはβ−フェニルプロピルアルデヒド、
ｏ−、ｍ−もしくはｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド、
グルタルアルデヒド、グリオキサール又はｏ−もしくは
ｐ−メチルベンズアルデヒド等が挙げられる。フェノー
ル類とアルデヒド類との付加縮合は触媒の存在下に常法
により行われ、反応条件は通常60〜250 ℃・２〜30時間
である。触媒としては、例えば有機酸（蓚酸、蟻酸、ト
リクロロ酢酸もしくはｐ−トルエンスルホン酸等）、無
機酸（塩酸、硫酸、過塩素酸もしくは燐酸等）又は二価
金属塩（酢酸亜鉛もしくは酢酸マグネシウム等）等が挙
げられる。付加縮合はバルクで、或いは適当な溶媒中で
行われる。付加縮合で得たアルカリ可溶性樹脂の好まし
いポリスチレン換算重量平均分子量は2000〜50000 であ
る。
【００３５】付加縮合で得たアルカリ可溶性樹脂は解像
度、耐熱性及びスカムの観点から、例えば分別等の操作
を加えて、ポリスチレン換算分子量1000以下の成分のＧ
ＰＣによるパターン面積（UV-254nm、以下同じ）が未反
応フェノール類のパターン面積を除く全パターン面積に
対して、各々、好ましくは25％以下に、より好ましくは
20％以下に、特に好ましくは15％以下にされる。分別は
付加縮合で得たアルカリ可溶性樹脂を良溶媒、例えばア
ルコール（メタノールもしくはエタノール等）、ケトン
（アセトン、メチルエチルケトンもしくはメチルイソブ
チルケトン等）、エチレングリコール及びそのエーテル
類、エーテルエステル類（エチルセロソルブアセテート
等）又はテトラヒドロフラン等に溶解し、次いで、得ら
れた溶液を水中に注いで沈澱させる方法、或いはペンタ
ン、ヘキサン、ヘプタンもしくはシクロヘキサン等の溶
媒に注いで分液させる方法等により行われる。分別後の
アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量は3000〜20000 が
好ましい。アルカリ可溶性樹脂の好ましい添加量はポジ
型レジスト組成物中の全固形分中、60〜90重量％であ
る。又、ポジ型レジスト組成物には、例えば増感剤、前
記の一般式（ＩＶ）で示される化合物、他の樹脂、界面
活性剤、安定剤或いは形成像を一層可視的にするための
染料等の各種添加剤を添加することができる。
度、耐熱性及びスカムの観点から、例えば分別等の操作
を加えて、ポリスチレン換算分子量1000以下の成分のＧ
ＰＣによるパターン面積（UV-254nm、以下同じ）が未反
応フェノール類のパターン面積を除く全パターン面積に
対して、各々、好ましくは25％以下に、より好ましくは
20％以下に、特に好ましくは15％以下にされる。分別は
付加縮合で得たアルカリ可溶性樹脂を良溶媒、例えばア
ルコール（メタノールもしくはエタノール等）、ケトン
（アセトン、メチルエチルケトンもしくはメチルイソブ
チルケトン等）、エチレングリコール及びそのエーテル
類、エーテルエステル類（エチルセロソルブアセテート
等）又はテトラヒドロフラン等に溶解し、次いで、得ら
れた溶液を水中に注いで沈澱させる方法、或いはペンタ
ン、ヘキサン、ヘプタンもしくはシクロヘキサン等の溶
媒に注いで分液させる方法等により行われる。分別後の
アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量は3000〜20000 が
好ましい。アルカリ可溶性樹脂の好ましい添加量はポジ
型レジスト組成物中の全固形分中、60〜90重量％であ
る。又、ポジ型レジスト組成物には、例えば増感剤、前
記の一般式（ＩＶ）で示される化合物、他の樹脂、界面
活性剤、安定剤或いは形成像を一層可視的にするための
染料等の各種添加剤を添加することができる。
【００３６】ポジ型レジスト液の調製に用いる溶媒とし
ては適当な乾燥速度を有し、溶媒が蒸発して均一で平滑
な塗膜を与えるものがよい。このような溶媒としては、
例えばエチルセロソルブアセテート、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテート等のグリコールエー
テルエステル類、特開平２−220056号に記載の溶媒、ピ
ルビン酸エチル、酢酸ｎ−アミル、乳酸エチル等のエス
テル類、２−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン等のケト
ン類等が挙げられる。これらの溶媒は単独で、或いは２
種以上混合して用いられる。溶媒量はウエハー上に均質
で、ピンホール及び塗りむらの無い塗布膜ができるよう
な塗布が可能であれば特に制限されないが、通常、固形
分（即ち、キノンジアジド系感光剤、アルカリ可溶性樹
脂及び各種添加剤）が３〜50重量％になるようにポジ型
レジスト液を調製する。
ては適当な乾燥速度を有し、溶媒が蒸発して均一で平滑
な塗膜を与えるものがよい。このような溶媒としては、
例えばエチルセロソルブアセテート、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテート等のグリコールエー
テルエステル類、特開平２−220056号に記載の溶媒、ピ
ルビン酸エチル、酢酸ｎ−アミル、乳酸エチル等のエス
テル類、２−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン等のケト
ン類等が挙げられる。これらの溶媒は単独で、或いは２
種以上混合して用いられる。溶媒量はウエハー上に均質
で、ピンホール及び塗りむらの無い塗布膜ができるよう
な塗布が可能であれば特に制限されないが、通常、固形
分（即ち、キノンジアジド系感光剤、アルカリ可溶性樹
脂及び各種添加剤）が３〜50重量％になるようにポジ型
レジスト液を調製する。
【００３７】
【発明の効果】本発明のポジ型レジスト組成物はレジス
トとして要求される解像度、プロファイル及び焦点深度
等の諸性能のバランスに優れている。
トとして要求される解像度、プロファイル及び焦点深度
等の諸性能のバランスに優れている。
【００３８】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例により、何ら限定される
ものではない。例中、部は重量部を示す。
るが、本発明はこれらの実施例により、何ら限定される
ものではない。例中、部は重量部を示す。
【００３９】合成例１ 下式
【００４０】
【化１３】
【００４１】で示される化合物6.96g 、ナフトキノン−
（１，２）−ジアジド−(2) −５−スルホン酸クロリド
10.75 g （反応モル比１：２）及びジオキサン168 ｇの
混合物中に、20〜25℃でトリエチルアミン4.45 gを30分
かけて滴下し、滴下終了後、さらに同温度で４時間攪拌
した。反応混合物をイオン交換水に注ぎ、生じた結晶を
濾過後、イオン交換水で洗浄し、次いで乾燥して感光剤
Ａを得た。
（１，２）−ジアジド−(2) −５−スルホン酸クロリド
10.75 g （反応モル比１：２）及びジオキサン168 ｇの
混合物中に、20〜25℃でトリエチルアミン4.45 gを30分
かけて滴下し、滴下終了後、さらに同温度で４時間攪拌
した。反応混合物をイオン交換水に注ぎ、生じた結晶を
濾過後、イオン交換水で洗浄し、次いで乾燥して感光剤
Ａを得た。
【００４２】実施例（例番号１〜３）及び比較例（例番
号４〜７） アルカリ可溶性樹脂（表中、樹脂と略記する）、キノン
ジアジド系感光剤（表中、感光剤と略記する）及び添加
剤を下表に示す組成で、２−ヘプタノン50部に混合し
た。混合液を孔径0.2 μｍのテフロン製フィルターで濾
過してレジスト液を調製した。常法により洗浄したシリ
コンウエハーに、回転塗布機を用いて上記レジスト液を
1.1 μｍ厚に塗布し、ホットプレートで90℃・１分ベー
クした。次いで、365nm （ｉ線）の露光波長を有する縮
小投影露光機（ニコン社製品、NSR1755i7A NA＝0.5 ）
を用いて露光量を段階的に変化させて露光した。次い
で、このウエハーをホットプレートで110 ℃・１分ベー
クした。これをSOPD〔現像液；住友化学工業（株）製
品〕で１分現像してポジ型パターンを得た。解像度は0.
5 μｍラインアンドスペースパターンが１：１になる露
光量（実効感度）で、膜減りなく分離するラインアンド
スペースパターンの寸法を走査型電子顕微鏡で評価し
た。プロファイルは実効感度における0.5 μｍラインア
ンドスペースパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡で
観察した。焦点深度は実効感度において0.4 μｍライン
アンドスペースパターンが膜減りなく分離する焦点の幅
を走査型電子顕微鏡で断面観察して測定した。
号４〜７） アルカリ可溶性樹脂（表中、樹脂と略記する）、キノン
ジアジド系感光剤（表中、感光剤と略記する）及び添加
剤を下表に示す組成で、２−ヘプタノン50部に混合し
た。混合液を孔径0.2 μｍのテフロン製フィルターで濾
過してレジスト液を調製した。常法により洗浄したシリ
コンウエハーに、回転塗布機を用いて上記レジスト液を
1.1 μｍ厚に塗布し、ホットプレートで90℃・１分ベー
クした。次いで、365nm （ｉ線）の露光波長を有する縮
小投影露光機（ニコン社製品、NSR1755i7A NA＝0.5 ）
を用いて露光量を段階的に変化させて露光した。次い
で、このウエハーをホットプレートで110 ℃・１分ベー
クした。これをSOPD〔現像液；住友化学工業（株）製
品〕で１分現像してポジ型パターンを得た。解像度は0.
5 μｍラインアンドスペースパターンが１：１になる露
光量（実効感度）で、膜減りなく分離するラインアンド
スペースパターンの寸法を走査型電子顕微鏡で評価し
た。プロファイルは実効感度における0.5 μｍラインア
ンドスペースパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡で
観察した。焦点深度は実効感度において0.4 μｍライン
アンドスペースパターンが膜減りなく分離する焦点の幅
を走査型電子顕微鏡で断面観察して測定した。
【００４３】
【表１】
【００４４】上表中の感光剤A 〜G は下記のフェノール
化合物とナフトキノン−（１，２）−ジアジド−(2) −
５−スルホン酸クロリドとを合成例１と同様に反応させ
て得られたものである〔上記フェノール化合物に対する
ナフトキノン−（１，２）−ジアジド−(2) −５−スル
ホン酸クロリドの反応モル比はいずれも2.0 〕。
化合物とナフトキノン−（１，２）−ジアジド−(2) −
５−スルホン酸クロリドとを合成例１と同様に反応させ
て得られたものである〔上記フェノール化合物に対する
ナフトキノン−（１，２）−ジアジド−(2) −５−スル
ホン酸クロリドの反応モル比はいずれも2.0 〕。
【００４５】
【化１４】
【００４６】
【化１５】
【００４７】樹脂：ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾール／
２，５−キシレノール＝60／10／30、フェノール類／ホ
ルマリン＝１／0.86のモル比で蓚酸触媒を用い、還流下
に反応させて得られたノボラック樹脂〔GPC パターンに
おける未反応フェノール類のパターン面積を除いた全パ
ターン面積に対する分子量6000以下の面積比が34％であ
り、且つ分子量1000以下の面積比が15％であり、しかも
重量平均分子量が8000であるアルカリ可溶性樹脂（分子
量はいずれもポリスチレン換算）〕。
２，５−キシレノール＝60／10／30、フェノール類／ホ
ルマリン＝１／0.86のモル比で蓚酸触媒を用い、還流下
に反応させて得られたノボラック樹脂〔GPC パターンに
おける未反応フェノール類のパターン面積を除いた全パ
ターン面積に対する分子量6000以下の面積比が34％であ
り、且つ分子量1000以下の面積比が15％であり、しかも
重量平均分子量が8000であるアルカリ可溶性樹脂（分子
量はいずれもポリスチレン換算）〕。
【００４８】添加剤：下式で示される化合物。
【００４９】
【化１６】
【００５０】又、高速液体クロマトグラフィーによる測
定結果〔一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）で示されるフェノー
ル化合物のキノンジアジドスルホン酸ジエステルの、一
般式（Ｉ）及び（ＩＩ）で示されるフェノール化合物の
キノンジアジドスルホン酸エステル（全感光剤）に対す
るパターン面積比（下表中、ジエステル比と略記す
る）、３個のベンゼン環の中、左右両端のベンゼン環に
位置する水酸基が共にエステル化されているキノンジア
ジドスルホン酸ジエステルの、一般式（Ｉ）及び（Ｉ
Ｉ）で示されるフェノール化合物のキノンジアジドスル
ホン酸エステルに対するパターン面積比（下表中、両端
ジ体比と略記する）、及び一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）で
示されるフェノール化合物のキノンジアジドスルホン酸
トリエステルの全感光剤に対するパターン面積比（下表
中、トリエステル比と略記する）〕を下表に示す。
定結果〔一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）で示されるフェノー
ル化合物のキノンジアジドスルホン酸ジエステルの、一
般式（Ｉ）及び（ＩＩ）で示されるフェノール化合物の
キノンジアジドスルホン酸エステル（全感光剤）に対す
るパターン面積比（下表中、ジエステル比と略記す
る）、３個のベンゼン環の中、左右両端のベンゼン環に
位置する水酸基が共にエステル化されているキノンジア
ジドスルホン酸ジエステルの、一般式（Ｉ）及び（Ｉ
Ｉ）で示されるフェノール化合物のキノンジアジドスル
ホン酸エステルに対するパターン面積比（下表中、両端
ジ体比と略記する）、及び一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）で
示されるフェノール化合物のキノンジアジドスルホン酸
トリエステルの全感光剤に対するパターン面積比（下表
中、トリエステル比と略記する）〕を下表に示す。
【００５１】
【表２】
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は各々独立して水素もしくはハロ
ゲン原子、−ＯＣＯＲ3或いは置換されていてもよいア
ルキルもしくはアルコキシ基を表わし、Ｒ3 は置換され
ていてもよいアルキルもしくはフェニル基を表わす。x
及びy は各々独立して１〜３の整数を表わす。Ｒ、
Ｒ0 、Ｒ’及びＲ0 ’は各々独立して水素原子、アルキ
ルもしくはフェニル基を表わす。）で示されるフェノー
ル化合物の中の少なくとも１種のキノンジアジドスルホ
ン酸ジエステルを含むキノンジアジド系感光剤及びアル
カリ可溶性樹脂を含有すること、並びに高速液体クロマ
トグラフィーにより測定した上記キノンジアジドスルホ
ン酸ジエステルの全キノンジアジド系感光剤に対するパ
ターン面積比が0.5 以上であることを特徴とするポジ型
レジスト組成物。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04124536A JP3094652B2 (ja) | 1992-05-18 | 1992-05-18 | ポジ型レジスト組成物 |
| CA002095107A CA2095107A1 (en) | 1992-05-18 | 1993-04-28 | Positive resist composition |
| KR1019930007724A KR100255880B1 (ko) | 1992-05-18 | 1993-05-06 | 포지티브형 레지스트 조성물 |
| US08/060,539 US5407778A (en) | 1992-05-18 | 1993-05-13 | Positive resist composition |
| MX9302826A MX9302826A (es) | 1992-05-18 | 1993-05-14 | Composicion de capa protectora, positiva. |
| DE69309769T DE69309769T2 (de) | 1992-05-18 | 1993-05-17 | Positivarbeitende Resistzusammensetzung |
| EP93108006A EP0570884B1 (en) | 1992-05-18 | 1993-05-17 | Positive resist composition |
| TW082103895A TW312754B (ja) | 1992-05-18 | 1993-05-18 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04124536A JP3094652B2 (ja) | 1992-05-18 | 1992-05-18 | ポジ型レジスト組成物 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05323597A true JPH05323597A (ja) | 1993-12-07 |
| JP3094652B2 JP3094652B2 (ja) | 2000-10-03 |
Family
ID=14887906
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5407778A (ja) |
| EP (1) | EP0570884B1 (ja) |
| JP (1) | JP3094652B2 (ja) |
| KR (1) | KR100255880B1 (ja) |
| CA (1) | CA2095107A1 (ja) |
| DE (1) | DE69309769T2 (ja) |
| MX (1) | MX9302826A (ja) |
| TW (1) | TW312754B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0710886A1 (en) | 1994-10-31 | 1996-05-08 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive photoresist composition |
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|---|---|---|---|---|
| EP0886183A1 (en) * | 1993-12-17 | 1998-12-23 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive-working photoresist composition |
| JP3224115B2 (ja) * | 1994-03-17 | 2001-10-29 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型フオトレジスト組成物 |
| DE69519455T2 (de) | 1994-08-05 | 2001-06-28 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Chinondiazidsulfonsäureester und diese enthaltende,positiv arbeitende Photoresistzusammensetzungen |
| EP0706090B1 (en) * | 1994-10-05 | 2001-01-03 | JSR Corporation | Radiation sensitive resin composition |
| US5541033A (en) * | 1995-02-01 | 1996-07-30 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Selected o-quinonediazide sulfonic acid esters of phenolic compounds and their use in radiation-sensitive compositions |
| JP3501422B2 (ja) * | 1995-03-17 | 2004-03-02 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型フオトレジスト組成物 |
| US5750310A (en) * | 1995-04-27 | 1998-05-12 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive photoresist composition |
| JP3427562B2 (ja) * | 1995-05-09 | 2003-07-22 | 住友化学工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
| DE69619763T2 (de) * | 1995-10-18 | 2002-11-21 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Positiv arbeitende Photolockzusammensetzung und Photosensibilisatoren |
| JP3485139B2 (ja) * | 1996-01-30 | 2004-01-13 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型ホトレジスト組成物 |
| US5821345A (en) * | 1996-03-12 | 1998-10-13 | Shipley Company, L.L.C. | Thermodynamically stable photoactive compound |
| US5919597A (en) * | 1997-10-30 | 1999-07-06 | Ibm Corporation Of Armonk | Methods for preparing photoresist compositions |
| JP4219435B2 (ja) * | 1997-12-15 | 2009-02-04 | 東京応化工業株式会社 | ポリフェノールジエステル化物の製造方法およびポジ型感光性組成物 |
| KR100323831B1 (ko) * | 1999-03-30 | 2002-02-07 | 윤종용 | 포토레지스트 조성물, 이의 제조 방법 및 이를 사용한 패턴의 형성방법 |
| KR100374014B1 (ko) * | 1999-04-02 | 2003-02-26 | 김수택 | 합성수지 형광 착색사로된 가림망 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4529682A (en) * | 1981-06-22 | 1985-07-16 | Philip A. Hunt Chemical Corporation | Positive photoresist composition with cresol-formaldehyde novolak resins |
| JPS58134631A (ja) * | 1982-01-08 | 1983-08-10 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 感光性組成物 |
| GB8505402D0 (en) * | 1985-03-02 | 1985-04-03 | Ciba Geigy Ag | Modified phenolic resins |
| JPS6210646A (ja) * | 1985-07-09 | 1987-01-19 | Kanto Kagaku Kk | ポジ型フオトレジスト組成物 |
| JP2715480B2 (ja) * | 1988-10-13 | 1998-02-18 | 住友化学工業株式会社 | ポジ型レジスト用組成物 |
| US5178986A (en) * | 1988-10-17 | 1993-01-12 | Shipley Company Inc. | Positive photoresist composition with naphthoquinonediazidesulfonate of oligomeric phenol |
| US4957846A (en) * | 1988-12-27 | 1990-09-18 | Olin Hunt Specialty Products Inc. | Radiation sensitive compound and mixtures with trinuclear novolak oligomer with o-naphthoquinone diazide sulfonyl group |
| JP2700918B2 (ja) * | 1989-04-26 | 1998-01-21 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型フオトレジスト組成物 |
| JP2741243B2 (ja) * | 1989-05-11 | 1998-04-15 | 日本ゼオン株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
| JP2761786B2 (ja) * | 1990-02-01 | 1998-06-04 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型フオトレジスト組成物 |
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- 1992-05-18 JP JP04124536A patent/JP3094652B2/ja not_active Expired - Lifetime
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1993
- 1993-04-28 CA CA002095107A patent/CA2095107A1/en not_active Abandoned
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Cited By (1)
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| EP0570884A3 (en) | 1995-06-07 |
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