JP3438518B2 - ポジ型レジスト組成物 - Google Patents
ポジ型レジスト組成物Info
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Description
線に感応してポジ型パターンを与え、半導体の製造に用
いるのに好適なポジ型レジスト組成物に関するものであ
る。
樹脂および感放射線成分としてのキノンジアジド化合物
を含有するポジ型レジストは、キノンジアジド化合物が
放射線の作用により分解してカルボン酸基を生じ、アル
カリ不溶の状態からアルカリ可溶の状態になることを利
用して、マスクを介しての放射線照射(いわゆるパター
ニング露光)およびアルカリ現像により、ポジ型の像を
与える。このようなノボラック/キノンジアジド系のポ
ジ型レジストは、一般に解像度に優れるため、集積回路
の製造に多く用いられている。
う微細化が進み、サブミクロンのパターン形成が要求さ
れるようになっている。この結果、ポジ型レジストにつ
いては、解像度に優れるとともに、プロファイル(パタ
ーンの形状)にも優れるものが求められている。すなわ
ち、特にパターンが微細になるにつれて、表面(トッ
プ)が丸みを帯びたり、トップとパターン下面(ボト
ム)との間の傾斜(テーパー)が目立ったりして、パタ
ーニング露光時のマスクの形状が忠実にパターンに反映
されにくくなることから、これらを改良して、良好なプ
ロファイルを与えるポジ型レジスト組成物が求められて
いる。
して、レジストの透明性を上げること、具体的には、感
放射線成分の量を減らすことが考えられるが、感放射線
成分の量を減らすと、一般的に解像度が低下するので、
望ましくない。プロファイルをよくする別の手段とし
て、ノボラック樹脂の疎水性を上げることが考えられる
が、ノボラック樹脂の疎水性を上げると、一般に感度が
低下するという欠点がある。このように、感度および解
像度を損なうことなく、プロファイルを向上させること
は、一般に困難であった。
度、解像度、プロファイル等の諸性能のバランスに優れ
るポジ型レジスト組成物を提供することにある。
意研究を行った結果、アルカリ可溶性成分としてのノボ
ラック樹脂および感放射線成分としてのキノンジアジド
化合物を含有するポジ型レジスト組成物にある種の化合
物を存在させることにより、感度および解像度を低下さ
せることなく、著しくプロファイルが改良されることを
見いだし、本発明を完成した。
カリ可溶性ノボラック樹脂、キノンジアジド系感放射線
剤および、アルカリ現像液の作用により分解して酸を生
ずる酸発生剤を含有し、該酸発生剤が下式(Ia)で示
される化合物であるポジ型レジスト組成物を提供するも
のである。 (式中、Yは酸素原子を表し、Zは を表し、Rはカンファー基を表す)本発明はまた、上記
のノボラック樹脂、感放射線剤および酸発生剤に加え
て、さらに、パターニング露光に用いる放射線の波長に
対して増感作用のある化合物を含有するポジ型レジスト
組成物をも提供する。
ボラック樹脂は、ポジ型レジスト組成物のアルカリ可溶
性成分として一般的に用いられているものでよく、通常
は、フェノール系化合物とアルデヒドとを酸触媒の存在
下に縮合させて得られるものであることができる。ノボ
ラック樹脂の製造に用いられるフェノール系化合物とし
ては、例えば、フェノール、o−、m−またはp−クレ
ゾール、2,3−、2,5−、3,4−または3,5−
キシレノール、2,3,5−トリメチルフェノール、2
−、3−または4−tert−ブチルフェノール、2−tert
−ブチル−4−または−5−メチルフェノール、2−、
4−または5−メチルレゾルシノール、2−、3−また
は4−メトキシフェノール、2,3−、2,5−または
3,5−ジメトキシフェノール、2−メトキシレゾルシ
ノール、4−tert−ブチルカテコール、2−、3−また
は4−エチルフェノール、2,5−または3,5−ジエ
チルフェノール、2,3,5−トリエチルフェノール、
2−ナフトール、1,3−、1,5−または1,7−ジ
ヒドロキシナフタレン、キシレノールとヒドロキシベン
ズアルデヒドとの縮合により得られるポリヒドロキシト
リフェニルメタン系化合物などが挙げられる。これらの
フェノール系化合物は、それぞれ単独で、または2種以
上組み合わせて用いることができる。
ヒドとしては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアル
デヒド、プロピオンアルデヒド、n−ブチルアルデヒ
ド、イソブチルアルデヒド、ピバルアルデヒド、n−ヘ
キシルアルデヒド、アクロレインおよびクロトンアルデ
ヒドのような脂肪族アルデヒド類、シクロヘキサンアル
デヒド、シクロペンタンアルデヒド、フルフラールおよ
びフリルアクロレインのような脂環式アルデヒド類、ベ
ンズアルデヒド、o−、m−またはp−メチルベンズア
ルデヒド、p−エチルベンズアルデヒド、2,4−、
2,5−、3,4−または3,5−ジメチルベンズアル
デヒド、o−、m−またはp−ヒドロキシベンズアルデ
ヒド、o−、m−またはp−アニスアルデヒドおよびバ
ニリンのような芳香族アルデヒド類、フェニルアセトア
ルデヒドおよびケイ皮アルデヒドのような芳香脂肪族ア
ルデヒド類などが挙げられる。これらのアルデヒドも、
それぞれ単独で、または所望により2種以上組み合わせ
て用いることができる。これらのアルデヒド類のなかで
は、工業的に入手しやすいことから、ホルムアルデヒド
が好ましく用いられる。
に用いられる酸触媒の例としては、塩酸、硫酸、過塩素
酸および燐酸のような無機酸、蟻酸、酢酸、シュウ酸、
トリクロロ酢酸およびp−トルエンスルホン酸のような
有機酸、酢酸亜鉛、塩化亜鉛および酢酸マグネシウムの
ような二価金属塩などが挙げられる。これらの酸触媒
も、それぞれ単独で、または2種以上組み合わせて用い
ることができる。縮合反応は常法に従って行うことがで
き、例えば、60〜120℃の範囲の温度で2〜30時
間程度行われる。
えば分別などの操作を施して、分子量1000以下の範
囲の成分をゲル浸透クロマトグラフ(GPC)パターン
における面積比で表したときに、未反応のフェノール系
化合物を除く全パターン面積に対して25%以下、さら
には20%以下にしておくのが好ましい。ここでパター
ン面積は、254nmのUV検出器を用いて測定したもの
を意味し、分子量はポリスチレン換算分子量を意味す
る。
ク樹脂に、分子量1000以下のアルカリ可溶性フェノ
ール系化合物を加えることも有効である。このようなア
ルカリ可溶性フェノール系化合物は、分子構造中にフェ
ノール性水酸基を少なくとも2個有するのが好ましく、
例えば、特開平 2-275955 号公報(= USP 5,456,995 +US
P 5,456,996) や特開平 2-2560 号公報に記載のものな
どが挙げられる。分子量1000以下のアルカリ可溶性
フェノール系化合物を用いる場合は、ノボラック樹脂と
アルカリ可溶性フェノール系化合物の合計量を基準とし
て、3〜40重量%の範囲で存在させるのが好ましい。
放射線剤も、ポジ型レジスト組成物の感放射線剤として
一般的に用いられているものでよく、通常は、フェノー
ル性水酸基を有する化合物のo−キノンジアジドスルホ
ン酸エステルであることができる。好ましくは、フェノ
ール性水酸基を少なくとも3個有するポリヒドロキシ化
合物の1,2−ナフトキノンジアジド−5−もしくは−
4−スルホン酸エステルまたは1,2−ベンゾキノンジ
アジド−4−スルホン酸エステルである。このようなエ
ステルは、上記のフェノール性水酸基を有する化合物
を、トリエチルアミン等の塩基の存在下にo−キノンジ
アジドスルホン酸ハライドと反応させることにより製造
できる。o−キノンジアジドスルホン酸ハライドは、特
に1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロ
リドであるのが好ましい。このようなキノンジアジド系
感放射線剤は、それぞれ単独でまたは2種以上組み合わ
せて用いることができる。感放射線剤は、ノボラック樹
脂および所望により用いられる前記アルカリ可溶性フェ
ノール系化合物の合計量を基準に、通常10〜100重
量%の範囲、さらには10〜50重量%の範囲で存在さ
せるのが好ましい。
リ可溶性ノボラック樹脂およびキノンジアジド系感放射
線剤に加えて、酸発生剤を含有する。この酸発生剤は、
アルカリ現像液の作用により分解して酸を発生する化合
物である。本発明で用いる酸発生剤は、アルカリ現像液
の作用により分解するものであるが、分解後の生成物
は、すべてアルカリ可溶性であるのが好ましい。
で示される化合物である。
r) から導かれる1価基を意味し、特に10−カンファ
ー基、すなわち、例えば10−カンファースルホン酸か
らスルホン酸基を除去した形の基が好ましい。
の触媒作用を利用するいわゆる化学増幅型レジスト組成
物において、露光放射線の作用で分解する酸発生剤とし
ても知られているが、本発明に用いる酸発生剤は、パタ
ーニング露光に用いる放射線の波長に対して感応性を有
する必要はなく、パターニング露光後の現像で用いるア
ルカリ現像液により分解して酸を発生するものであれば
よい。この酸発生剤の存在により、パターニング露光に
よるキノンジアジド系感放射線剤の分解が不十分な個所
でも、この酸発生剤から発生する酸との相互作用でアル
カリ現像液に対して溶解しやすくなり、パターンに忠実
な像が形成されるものと推定される。したがって本発明
による酸発生剤は、溶解促進助剤ともいえ、このように
作用するに必要な量存在すればよいが、一般には、レジ
スト組成物中の全固形分量を基準に0.5〜20重量%程
度の範囲で存在させるのが好ましい。この量があまり少
ないと、本発明の効果が不十分になり、またその量があ
まり多いと、非露光部もアルカリ現像液に溶けやすくな
るため、かえってプロファイルを悪くしかねない。
法に準じて製造することができ、またある種のものは市
販もされているので、その市販品をそのまま用いること
もできる。
的には例えば、次のようなものを挙げることができる。
ノンジアジド系感放射線剤および、アルカリ現像液の作
用により分解して酸を生ずる酸発生剤に加えて、さら
に、パターニング露光時の放射線の波長に対して感応性
を持たせるために、その放射線に対して増感作用のある
化合物を含有させることは、さらに良好な解像度をもた
らす。このような増感剤を用いる場合は、レジスト組成
物中の全固形分量を基準に、一般的には0.01〜5重量
%程度の範囲で存在させるのが好ましい。
に用いる放射線の波長に感応するものであればよく、例
えば、アントラセン系の化合物やフェノチアジン系の化
合物など、特に次式(IV)または(V)で示される化合
物が挙げられる。
R6 、R7 およびR8 はそれぞれ独立に、水素、ハロゲ
ン、ヒドロキシ、アルキル基、アルコキシ基、アリール
基またはニトロを表し、R9 およびR10はそれぞれ独立
に、水素、ハロゲン、アルキル基、アリール基、ニト
ロ、−(CH2)n−OR11または−(CH2)n−COOR
12を表し、ここにR11は水素、アルキル基、アリール基
またはアルカノイル基を表し、R12は水素、アルキル基
またはアリール基を表し、そしてnは0〜3の整数を表
し、またR13は水素、ハロゲン、アルキル基、アルコキ
シ基またはアリール基を表す。
て、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素などであることが
でき、アルキル基およびアルコキシ基は、それぞれ例え
ば炭素数1〜6程度であることができ、アルカノイル基
は、そのカルボニルの炭素も含めて炭素数2〜6程度で
あることができ、そしてアリール基は、フェニル、ナフ
チル、アントリルなどであることができる。アリールを
構成するフェニル、ナフチル、アントリルなどの芳香環
には、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、カルボキ
シ、ハロゲンおよびニトロのような置換基が結合してい
てもよい。
れるアントラセン系の化合物が好ましく、特に好ましい
ものとしては、無置換のアントラセンや、少なくとも2
位および/または9位に置換基を有するアントラセンが
挙げられる。2位および/または9位に置換基を有し、
さらに他の位置に置換基を有してもよいアントラセンの
具体例としては、次のようなものが挙げられる。
ラセンメタノールアセテート、9−アントラセンカルボ
ン酸、2−メチルアントラセン、2−エチルアントラセ
ン、2−t−ブチルアントラセン、2−メチル−9,1
0−ジメトキシアントラセン、2−メチル−9,10−
ジエトキシアントラセン、2−エチル−9,10−ジメ
トキシアントラセン、2−エチル−9,10−ジエトキ
シアントラセン、2−t−ブチル−9,10−ジメトキ
シアントラセン、2−t−ブチル−9,10−ジエトキ
シアントラセン、2,3−ジメチル−9,10−ジメト
キシアントラセン、4−(9−アントリルカルボニルオ
キシ)安息香酸、4−(9−アントリルカルボニルオキ
シ)−3−ヒドロキシ安息香酸、1,4,9,10−ア
ントラセンテトロール、4,9,10−トリヒドロキシ
−1−アントリル 9−アントラセンカルボキシレート
など。
記の各成分を溶剤に溶解してレジスト溶液が調製され、
シリコンウェハーなどの基体上に塗布される。ここで用
いる溶剤は、各成分を溶解し、適当な乾燥速度を有し、
溶剤が蒸発したあとに均一で平滑な塗膜を与えるもので
あればよく、この分野で通常用いられているものである
ことができる。例えば、エチルセロソルブアセテート、
メチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモ
ノメチルエーテルアセテートおよびプロピレングリコー
ルモノエチルエーテルアセテートのようなグリコールエ
ーテルエステル類、エチルセロソルブ、メチルセロソル
ブ、プロピレングリコールモノメチルエーテルおよびプ
ロピレングリコールモノエチルエーテルのようなグリコ
ールエーテル類、乳酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル
およびピルビン酸エチルのようなエステル類、2−ヘプ
タノンおよびシクロヘキサノンのようなケトン類、γ−
ブチロラクトンのような環状エステル類などが挙げられ
る。これらの溶剤は、それぞれ単独で、または2種以上
組み合わせて用いることができる。また本発明のレジス
ト組成物は、必要に応じてさらに、ノボラック樹脂以外
の樹脂や染料など、この分野で慣用されている添加物を
少量含有することもできる。
には、パターニングのためにマスクを介して放射線が照
射され、次いでアルカリ現像液で現像される。ここで用
いるアルカリ現像液は、この分野で用いられる各種のア
ルカリ性水溶液であることができるが、一般的には、テ
トラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液が用いら
れることが多い。
に説明するが、本発明はこれらの実施例によってなんら
限定されるものではない。例中、部は重量部を意味す
る。
を、モル比40/60/80で、シュウ酸触媒の存在下
に還流下で常法に従って反応させ、次いで分別して得ら
れた重量平均分子量8000のノボラック樹脂であっ
て、GPCパターンにおいて、未反応クレゾールのパタ
ーン面積を除いた全パターン面積に対するポリスチレン
換算分子量6000以下の面積比が34%、そしてポリ
スチレン換算分子量1000以下の面積比が15%であ
るものを用いた。
2′,4′,7−トリヒドロキシフラバンと、1,2−
ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロリドとの、
反応モル比1:2.4の縮合物を用いた。
物の番号に対応する。
オキシ)スクシンイミド。
感光剤3.5部、添加物としての4,4′−(2−ヒドロ
キシベンジリデン)ジ−2,6−キシレノール5部、お
よび溶剤としての2−ヘプタノン45部を混合した。こ
の液に、表1に示すそれぞれの酸発生剤を加えたのち、
0.2μm のフッ素樹脂製フィルターで濾過して、レジス
ト液を調製した。表1における酸発生剤の量は、それを
添加する前のレジストの総固形分に対する重量%で表示
した。
たシリコンウェハーに、上で得られた各レジスト液を乾
燥後の膜厚が1.06μm となるようスピンコートした。
プリベークは、90℃、60秒の条件で、ダイレクトホ
ットプレート上にて行った。こうしてレジスト膜を形成
したウェハーに、i線ステッパー〔(株)ニコン製の"N
SR 2005i9C"、 NA=0.57、σ=0.60〕を用い、露光量を段
階的に変化させてラインアンドスペースパターンを露光
した。その後、ホットプレート上にて、110℃、60
秒の条件でポストエキスポジャーベークを行い、次いで
2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水
溶液で60秒間のパドル現像を行った。現像後のパター
ンを走査型電子顕微鏡で観察し、それぞれの実効感度、
解像度およびプロファイルを以下のようにして評価し、
結果を表1に示した。
ペースパターンの断面が1:1になる露光量で表示し
た。
インアンドスペースパターンの最小線幅で表示した。
μm ラインアンドスペースパターンにつき、ライン部分
のトップの幅(T)とボトムの幅(B)との比(T/
B)で表示した。T/Bが1に近いほど、矩形でパター
ン形状が良好であることを意味する。
感剤を配合した。増感剤は以下、それぞれの記号で表示
する。
−アントラセンメタノールアセテート。C:9−アント
ラセンカルボン酸。D:アントラセン。E:2−エチル
−9,10−ジメトキシアントラセン。F:4−(9−
アントリルカルボニルオキシ)安息香酸。G:2−メチ
ル−9,10−ジメトキシアントラセン。H:2−t−
ブチル−9,10−ジメトキシアントラセン。I:2−
エチル−9,10−ジエトキシアントラセン。J:2−
t−ブチルアントラセン。K:フェノチアジン。
のノボラック樹脂、感光剤および添加物を含有する2−
ヘプタノン溶液に、それぞれ表2に示す酸発生剤および
増感剤を加えたのち、0.2μm のフッ素樹脂製フィルタ
ーで濾過して、レジスト液を調製した。表2における酸
発生剤および増感剤の量は、それらを添加する前のレジ
ストの総固形分に対する重量%で表示した。このレジス
ト液を用いて、実施例1と同様の方法でレジスト膜の形
成、パターンの形成および評価を行った。評価結果を併
せて表2に示した。
性能を損なうことなく、またある場合にはこれらの性能
を向上させ、かつプロファイルを格段に向上させること
ができるポジ型レジスト組成物が提供される。この組成
物は、感度、解像度、プロファイル、焦点深度などの諸
性能のバランスに優れている。
Claims (4)
- 【請求項1】アルカリ可溶性ノボラック樹脂、キノンジ
アジド系感放射線剤および、アルカリ現像液の作用によ
り分解して酸を生ずる酸発生剤を含有し、該酸発生剤が
下式(Ia)で示される化合物であることを特徴とする
ポジ型レジスト組成物。 (式中、Yは酸素原子を表し、Zは を表し、Rはカンファー基を表す) - 【請求項2】組成物中の固形分全量に対し、酸発生剤を
0.5〜20重量%含有する請求項1に記載の組成物。 - 【請求項3】さらに、パターニング露光に用いる放射線
の波長に対して増感作用のある化合物を含有する請求項
1または2に記載の組成物。 - 【請求項4】パターニング露光に用いる放射線の波長に
対して増感作用のある化合物が、下式(IV)または
(V) (式中、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 お
よびR8 はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキ
シ、アルキル基、アルコキシ基、アリール基またはニト
ロを表し、R9 およびR10はそれぞれ独立に、水素、ハ
ロゲン、アルキル基、アリール基、ニトロ、−(CH2)
n−OR11または−(CH2)n−COOR12を表し、こ
こにR11は水素、アルキル基、アリール基またはアルカ
ノイル基を表し、R12は水素、アルキル基またはアリー
ル基を表し、そしてnは0〜3の整数を表し、またR13
は水素、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基またはア
リール基を表す)で示される請求項3記載の組成物。
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JP24980196 | 1996-09-20 | ||
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JP31609996 | 1996-11-27 | ||
JP8-316099 | 1996-11-27 | ||
JP8-260921 | 1996-11-27 | ||
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1997
- 1997-03-10 JP JP05448397A patent/JP3438518B2/ja not_active Expired - Lifetime
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Legal Events
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