JPH0329949A - ポジ型フォトレジスト用ノボラック樹脂組成物 - Google Patents
ポジ型フォトレジスト用ノボラック樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH0329949A JPH0329949A JP16575389A JP16575389A JPH0329949A JP H0329949 A JPH0329949 A JP H0329949A JP 16575389 A JP16575389 A JP 16575389A JP 16575389 A JP16575389 A JP 16575389A JP H0329949 A JPH0329949 A JP H0329949A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cresol
- compound
- metacresol
- mixture
- novolak resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 title claims abstract description 31
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 title claims description 20
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 9
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 229940100630 metacresol Drugs 0.000 claims abstract description 30
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 20
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 13
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 13
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 18
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 claims description 13
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 4
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 abstract description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 11
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 abstract description 7
- 238000013329 compounding Methods 0.000 abstract description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 4
- -1 isobrobyl Chemical group 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 3
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 2
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 2
- UYVWNPAMKCDKRB-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetraoxane Chemical compound C1OOCOO1 UYVWNPAMKCDKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trioxane Chemical compound C1OCOCO1 BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 206010037660 Pyrexia Diseases 0.000 description 1
- 244000191761 Sida cordifolia Species 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000805 composite resin Substances 0.000 description 1
- 229940125807 compound 37 Drugs 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000004313 glare Effects 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- 230000002250 progressing effect Effects 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 1
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明はホシ型フォトレジスト用ノボラツク樹脂絽成物
に関し、さらに詳しくは特にパターン形状に優れ、かつ
耐効性、解像力、感度の良好なボジ型フォトレジスト用
ノボラツク樹脂組威物に関する。
に関し、さらに詳しくは特にパターン形状に優れ、かつ
耐効性、解像力、感度の良好なボジ型フォトレジスト用
ノボラツク樹脂組威物に関する。
〈従来の技術〉
ボジ型フォトレシストはアルカリ可溶性のノボラック樹
脂と、フォトセンシタイザーと呼はれる光分解成分とか
ら構成されており、特にIC,LSI等の集積度の高い
回路製作を行う際に使用する写真食刻法におけるエッチ
ング保護膜等として最近利用度が高まってきている。こ
の集積回路製作については高集積化に伴う微細化が急速
に進行し、今やサブミクロンのパターン形成が要求され
るに到っており、今後、更に高集積化にともなってパタ
ーンの微細化が進むことは必至と考えられている。この
ような状況下でパターン形威の良好な、更に耐熱性、解
像力、感度を向上させたボシ型フォトレジストに対する
要求は非常に高いものがある。
脂と、フォトセンシタイザーと呼はれる光分解成分とか
ら構成されており、特にIC,LSI等の集積度の高い
回路製作を行う際に使用する写真食刻法におけるエッチ
ング保護膜等として最近利用度が高まってきている。こ
の集積回路製作については高集積化に伴う微細化が急速
に進行し、今やサブミクロンのパターン形成が要求され
るに到っており、今後、更に高集積化にともなってパタ
ーンの微細化が進むことは必至と考えられている。この
ような状況下でパターン形威の良好な、更に耐熱性、解
像力、感度を向上させたボシ型フォトレジストに対する
要求は非常に高いものがある。
これらの要求に対応ずへく、特開昭62−172341
号では、溶剤存在下にてフェノール類とアルデヒト類を
酸性触媒で反応させて分子量分布を狭くしたノボラック
樹脂を得ており、これを配合したボジ型フォトレジスト
のパターン形状性、感度の向上を試みている。
号では、溶剤存在下にてフェノール類とアルデヒト類を
酸性触媒で反応させて分子量分布を狭くしたノボラック
樹脂を得ており、これを配合したボジ型フォトレジスト
のパターン形状性、感度の向上を試みている。
しかし、これらの方法では樹脂製造に関bる時間が極端
に長くなり作業性が悪くその結果コスト的に高価になっ
てしまうという課題があり、更に、フェノール類の配合
については、メタクレゾール・バラクレゾールの配合比
出或はメタクレゾール・パラクレゾール・キシレノール
の配合比率に於てメタククレゾールに刻するバラクレゾ
ールの配合、叉はメタクレゾールに74するバラクレ゛
ゾール及ひキシレノールの配合を増加させることにより
パターン形状を向−1−させているが、解像力、感度、
耐熱性を共に満足させる上で、解像力及び感度を向上さ
せるためには分子量を下げなくてはならずその結果耐熱
性の低下を招く一方、耐蔀性を向上させるためには分子
量を上げなくてはならずその結果解像度及び感度の低下
を招くといつk欠点があった。
に長くなり作業性が悪くその結果コスト的に高価になっ
てしまうという課題があり、更に、フェノール類の配合
については、メタクレゾール・バラクレゾールの配合比
出或はメタクレゾール・パラクレゾール・キシレノール
の配合比率に於てメタククレゾールに刻するバラクレゾ
ールの配合、叉はメタクレゾールに74するバラクレ゛
ゾール及ひキシレノールの配合を増加させることにより
パターン形状を向−1−させているが、解像力、感度、
耐熱性を共に満足させる上で、解像力及び感度を向上さ
せるためには分子量を下げなくてはならずその結果耐熱
性の低下を招く一方、耐蔀性を向上させるためには分子
量を上げなくてはならずその結果解像度及び感度の低下
を招くといつk欠点があった。
従って、現状のボシ型フォトレシストを見ると、パター
ン形状、耐熱性、解像力、感度の点で必ずしも要求を満
たしているとは云えない。
ン形状、耐熱性、解像力、感度の点で必ずしも要求を満
たしているとは云えない。
〈発明が解決しようとする課題〉
本発明は−ヒ記要望に応えるべくなされたもので、ボジ
型フォトレジストに於で良好なパターン形状、銅熱性、
解像度、感度を与えるノボラック樹脂■成物な提供する
ことを目的とする。
型フォトレジストに於で良好なパターン形状、銅熱性、
解像度、感度を与えるノボラック樹脂■成物な提供する
ことを目的とする。
〈問題点を解決しようとする手段〉
本発明者らは−1、記目的を達成するため、鋭意検討を
重ねた結果、フェノール類として下記一般式″(示され
る化合物へ及び 物A叉は 下記一般式で示される化合物Bに 下記一般式で示される化合物Bを用い、分子量分布を狭
くしパターン形状を向上させ、化合物Aまたは化合物B
とメタクレゾール、叉はメタクレゾール・パラクレゾー
ル混合物を用いることにより解像度、感度及び耐熱性の
両立するボシ型フォトレジスト用ノボラツクを得ること
を見いたし本発明に到った。
重ねた結果、フェノール類として下記一般式″(示され
る化合物へ及び 物A叉は 下記一般式で示される化合物Bに 下記一般式で示される化合物Bを用い、分子量分布を狭
くしパターン形状を向上させ、化合物Aまたは化合物B
とメタクレゾール、叉はメタクレゾール・パラクレゾー
ル混合物を用いることにより解像度、感度及び耐熱性の
両立するボシ型フォトレジスト用ノボラツクを得ること
を見いたし本発明に到った。
すなわち、本発明は下記一般式で示される化合メタクレ
゛ゾール叉はメタクレ゛ゾール・バラクレ゛ゾール混合
物を配合し、酸の存在下アルデヒド類と反応させること
により製造されるノボラック樹脂てあって、化合物Aま
たは化合物Bとメタクレゾール又はメタクレゾール・バ
ラクレゾール混合物の配合比が1: 10〜1:1の範
囲内にあり、かつ重量平均分子量が3.000〜15.
000であることを特徴とするボジ型フォトレジスト用
ノボラック樹脂組成物である。
゛ゾール叉はメタクレ゛ゾール・バラクレ゛ゾール混合
物を配合し、酸の存在下アルデヒド類と反応させること
により製造されるノボラック樹脂てあって、化合物Aま
たは化合物Bとメタクレゾール又はメタクレゾール・バ
ラクレゾール混合物の配合比が1: 10〜1:1の範
囲内にあり、かつ重量平均分子量が3.000〜15.
000であることを特徴とするボジ型フォトレジスト用
ノボラック樹脂組成物である。
本発明で用いられるフェノール類の内、一般式Aで示さ
れる化合物、または一般式Bて示される化合物において
、Rはアルキル基、アルコキシ基、アリール基またはア
ラールキル基である。アルキル基としては分岐鎖状ある
いは環状炭素数10までのアルキル基、例えはメチル基
、エチル基、イソブロビル基、ブチル基、2−エチルヘ
キシル基、シクロヘキシル基があり、アルコキシ基とし
ては炭素数4以下のアルコキシ基、例えばメトキシ基、
エトキシ基、プロボキシ基、ブトキシ基がある。
れる化合物、または一般式Bて示される化合物において
、Rはアルキル基、アルコキシ基、アリール基またはア
ラールキル基である。アルキル基としては分岐鎖状ある
いは環状炭素数10までのアルキル基、例えはメチル基
、エチル基、イソブロビル基、ブチル基、2−エチルヘ
キシル基、シクロヘキシル基があり、アルコキシ基とし
ては炭素数4以下のアルコキシ基、例えばメトキシ基、
エトキシ基、プロボキシ基、ブトキシ基がある。
アリール基としては例えばフエニル基、 トリル基、ク
ミル基等があり、アラールキル基としては炭素数6〜1
0のアラールキル基例えはヘンシル基、フェネチル基等
をあげることが出来る。
ミル基等があり、アラールキル基としては炭素数6〜1
0のアラールキル基例えはヘンシル基、フェネチル基等
をあげることが出来る。
又、アルデヒド類は特に限定しないがホルマリン、バラ
ホルムアルデヒド、 トリオキサン、テトラオキサン等
があげられる。
ホルムアルデヒド、 トリオキサン、テトラオキサン等
があげられる。
更に、化合物Aまたは化合物Bとメタクレゾール又はメ
タクレゾール・パラクレゾール混合物との重量比はl:
10〜1:lの範囲内にあることが好ましく、 1:
10よりも大きくなるとこれを用いたフォトレジスト
のパターン形状の改善は余り間待できず1: 1よりも
小さくなると感度が大幅に低下し、実用的でなくなる。
タクレゾール・パラクレゾール混合物との重量比はl:
10〜1:lの範囲内にあることが好ましく、 1:
10よりも大きくなるとこれを用いたフォトレジスト
のパターン形状の改善は余り間待できず1: 1よりも
小さくなると感度が大幅に低下し、実用的でなくなる。
叉、メタクレゾール及びバラクレゾール混合物に於ける
メタクレソールとパラクレゾールの配合組成比は10:
0〜5:5が好ましく、この配合絹成比よりバラクレ
ゾールが多くなるとフォトレジストの現像性が低下し、
実用的でなくなる。
メタクレソールとパラクレゾールの配合組成比は10:
0〜5:5が好ましく、この配合絹成比よりバラクレ
ゾールが多くなるとフォトレジストの現像性が低下し、
実用的でなくなる。
なお、これらを反応させる際、化合物Aまたは化合物B
をフェノール類、アルデヒト類と共に仕込んで反応させ
ることが望ましいが、化合物Aまたは化合物Bとフェノ
ール類を最初に反応させ、次いでアルデヒト類を添加し
て反応しても構わず、その際溶剤を加えて反応しても差
し支えない。
をフェノール類、アルデヒト類と共に仕込んで反応させ
ることが望ましいが、化合物Aまたは化合物Bとフェノ
ール類を最初に反応させ、次いでアルデヒト類を添加し
て反応しても構わず、その際溶剤を加えて反応しても差
し支えない。
〈実施例〉
本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらの実
施例によって何等制約されるものではない。
施例によって何等制約されるものではない。
実施例1
内容積500mQの三ツ口フラスコにメタクレ−10−
ゾール150g、化合物A20g、37%ホルマリン1
00g、エチルセロソルブ60gを仕込み、攪拌しなか
らシュウ酸1gを添加し反応温度95〜100℃に保ち
10時間反応させた。反応後減圧下にて脱水及び脱溶剤
を行い重量平均分子fi8.OOOのノボラック樹脂を
得た。
00g、エチルセロソルブ60gを仕込み、攪拌しなか
らシュウ酸1gを添加し反応温度95〜100℃に保ち
10時間反応させた。反応後減圧下にて脱水及び脱溶剤
を行い重量平均分子fi8.OOOのノボラック樹脂を
得た。
実施例2
実施例1と同様な反応装置にメタクレゾール15 0
g. 化合物820g,37%ホルマリン105g、
エチルセロソルブ60gを仕込み、攪拌しながらシュウ
酸1gを添加し、反応温度95〜100℃に保ち、10
時間反応させた。反応後実施例1と同様に減圧下で脱水
、脱溶剤し重量平均分子fll3.500のノボラック
樹脂を得た。
g. 化合物820g,37%ホルマリン105g、
エチルセロソルブ60gを仕込み、攪拌しながらシュウ
酸1gを添加し、反応温度95〜100℃に保ち、10
時間反応させた。反応後実施例1と同様に減圧下で脱水
、脱溶剤し重量平均分子fll3.500のノボラック
樹脂を得た。
実施例3
実施例1と同様な反応装置に混合クレゾール(メタクレ
ソール/バラクレゾールの重量比=6/4)37g、メ
タクレゾール110g、化合物A45g,37%ホルマ
リン8 0 g, エチルセロソルブ60gを仕込み
、攪拌しながらシュウiKflgl1 を添加し、反応7品度95〜100℃に保ち、10時間
反応させた。反応後、減圧下にて脱水、脱溶剤を行い重
量平均分子量5.000のノボラツク樹脂を得た。
ソール/バラクレゾールの重量比=6/4)37g、メ
タクレゾール110g、化合物A45g,37%ホルマ
リン8 0 g, エチルセロソルブ60gを仕込み
、攪拌しながらシュウiKflgl1 を添加し、反応7品度95〜100℃に保ち、10時間
反応させた。反応後、減圧下にて脱水、脱溶剤を行い重
量平均分子量5.000のノボラツク樹脂を得た。
実施例4
実施例1〜3の比較として、実施例lと同様な反応装置
に混合クレゾール(メタクレゾール/パラクレゾールの
@量比=6/4)150g、37%ホルマリン80g、
エチルセロソルブ60gを仕込み、攪拌しながらシュウ
酸1gを添加し、反応温度95〜100℃に保ち、】O
時間反応させk0 反応後、減圧下にて脱水、脱溶剤
を行い重量平均分子量8.000のノボラック樹脂を得
た。
に混合クレゾール(メタクレゾール/パラクレゾールの
@量比=6/4)150g、37%ホルマリン80g、
エチルセロソルブ60gを仕込み、攪拌しながらシュウ
酸1gを添加し、反応温度95〜100℃に保ち、】O
時間反応させk0 反応後、減圧下にて脱水、脱溶剤
を行い重量平均分子量8.000のノボラック樹脂を得
た。
実施例1〜4で得られたノボラック樹脂100重量部と
ナフトキノン1.2−ジアジト−5−スルホン酸の2.
3. 4−}リヒドロキシベンゾフェノンエステ
ル30重量部とをエチレングリコールモノエチルエーテ
ルアセテート390重量部に溶解し、レジスト液を調合
した。これらの各絹成物を0.2Ilmのメンブレンフ
ィルターを用い濾12 過し、レジスト液としk0 このレジストa成物な常
法により洗浄した後シリコンウエハーに1.3lLm厚
に塗布した。
ナフトキノン1.2−ジアジト−5−スルホン酸の2.
3. 4−}リヒドロキシベンゾフェノンエステ
ル30重量部とをエチレングリコールモノエチルエーテ
ルアセテート390重量部に溶解し、レジスト液を調合
した。これらの各絹成物を0.2Ilmのメンブレンフ
ィルターを用い濾12 過し、レジスト液としk0 このレジストa成物な常
法により洗浄した後シリコンウエハーに1.3lLm厚
に塗布した。
次いでこのシリコンウエハーを110℃で90秒間乾燥
した。その後縮小投影露光装置を用いテストチャー1・
マスクを介してlf*シ、工見像γ夜NMD−3(東京
応化工業製)を用い30秒間現像した。
した。その後縮小投影露光装置を用いテストチャー1・
マスクを介してlf*シ、工見像γ夜NMD−3(東京
応化工業製)を用い30秒間現像した。
現像後のレジス1・パターンについたシリコンウエハー
を種々の沼度に設定したクリーンオーブン中に30秒間
放置し、その後レジストパターンを走査型電子顕微鏡で
観察することによりパターン形状、耐熱性を評価した。
を種々の沼度に設定したクリーンオーブン中に30秒間
放置し、その後レジストパターンを走査型電子顕微鏡で
観察することによりパターン形状、耐熱性を評価した。
これらの結果をまとめて表1に記しk0−13−
14
〈発明の効果〉
木発明より得られkノボラック樹脂はフォトレジスト用
として適切な分子量を有し、その結果このノボラック樹
脂を使用したボジ型フォトレシストは良好なパターン形
状を有し、かつ感度も良く、嗣熱性等の性能面も良好で
ある。
として適切な分子量を有し、その結果このノボラック樹
脂を使用したボジ型フォトレシストは良好なパターン形
状を有し、かつ感度も良く、嗣熱性等の性能面も良好で
ある。
従って、微細な回路パターンを有する集積回路を製作す
ることが出来る。
ることが出来る。
−15
Claims (5)
- (1)下記一般式で表される化合物Aと ▲数式、化学式、表等があります▼ メタクレゾールの混合物を酸の存在下でアルデヒド類と
反応させることによって製造されるノボラック樹脂であ
って、上記化合物Aとメタクレゾールの重量比が1:1
0〜1:1の範囲内にあり、かつ上記ノボラック樹脂の
重量平均分子量が3,000〜15,000であること
を特徴とするポジ型フォトレジスト用ノボラック樹脂組
成物。 - (2)下記一般式で表される化合物Bと ▲数式、化学式、表等があります▼ メタクレゾールの混合物を酸の存在下でアルデヒド類と
反応させることにより製造されるノボラック樹脂であっ
て、上記化合物Bとメタクレゾールの重量比が1:10
〜1:1の範囲内にあり、かつ上記ノボラック樹脂の重
量平均分子量が3,000〜15,000であることを
特徴とするポジ型フォトレジスト用ノボラック樹脂組成
物。 - (3)下記一般式で表される化合物Aと ▲数式、化学式、表等があります▼ メタクレゾール及びパラクレゾールの混合物を酸の存在
下でアルデヒド類と反応させることによって製造される
樹脂であって、上記化合物Aと、組成重量比が10:0
〜5:5であるメタクレゾール及びパラクレゾール混合
物との重量比が1:10〜1:1の範囲内にあり、かつ
上記ノボラック樹脂の重量平均分子量が3,000〜1
5,000であることを特徴とするポジ型フォトレジス
ト用ノボラック樹脂組成物。 - (4)下記一般式で表される化合物Bと ▲数式、化学式、表等があります▼ メタクレゾール及びパラクレゾールの混合物を酸の存在
下でアルデヒド類と反応させることにより製造されるノ
ボラック樹脂であって、上記化合物Bと、配合組成比が
10:0〜5:5であるメタクレゾール及びパラクレゾ
ール混合物との重量比が1:10〜1:1の範囲内にあ
り、かつ上記ノボラック樹脂の重量平均分子量が3,0
00〜15,000であることを特徴とするポジ型フォ
トレジスト用ノボラック樹脂組成物。 - (5)前記化合物A、Bの一般式中のRは、アルキル基
、アルコキシ基、アリール基またはアラールキル基であ
る特許請求の範囲第1、2、3、4項記載のポジ型フォ
トレジスト用ノボラック樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16575389A JP2948235B2 (ja) | 1989-06-28 | 1989-06-28 | ポジ型フォトレジスト用ノボラック樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16575389A JP2948235B2 (ja) | 1989-06-28 | 1989-06-28 | ポジ型フォトレジスト用ノボラック樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0329949A true JPH0329949A (ja) | 1991-02-07 |
JP2948235B2 JP2948235B2 (ja) | 1999-09-13 |
Family
ID=15818411
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16575389A Expired - Lifetime JP2948235B2 (ja) | 1989-06-28 | 1989-06-28 | ポジ型フォトレジスト用ノボラック樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2948235B2 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5188921A (en) * | 1989-09-07 | 1993-02-23 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Selected block copolymer novolak binder resins in radiation-sensitive resist compositions |
US5196289A (en) * | 1989-09-07 | 1993-03-23 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Selected block phenolic oligomers and their use in radiation-sensitive resist compositions |
US5232819A (en) * | 1989-09-07 | 1993-08-03 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Selected block phenolic oligomers and their use in phenolic resin compositions and in radiation-sensitive resist compositions |
US5235022A (en) * | 1989-09-07 | 1993-08-10 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Selected block copolymer novolak binder resins |
US5234795A (en) * | 1989-09-07 | 1993-08-10 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Process of developing an image-wise exposed resist-coated substrate |
US5413894A (en) * | 1993-05-07 | 1995-05-09 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | High ortho-ortho bonded novolak binder resins and their use in radiation-sensitive compositions |
-
1989
- 1989-06-28 JP JP16575389A patent/JP2948235B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5188921A (en) * | 1989-09-07 | 1993-02-23 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Selected block copolymer novolak binder resins in radiation-sensitive resist compositions |
US5196289A (en) * | 1989-09-07 | 1993-03-23 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Selected block phenolic oligomers and their use in radiation-sensitive resist compositions |
US5232819A (en) * | 1989-09-07 | 1993-08-03 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Selected block phenolic oligomers and their use in phenolic resin compositions and in radiation-sensitive resist compositions |
US5235022A (en) * | 1989-09-07 | 1993-08-10 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Selected block copolymer novolak binder resins |
US5234795A (en) * | 1989-09-07 | 1993-08-10 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Process of developing an image-wise exposed resist-coated substrate |
US5302688A (en) * | 1989-09-07 | 1994-04-12 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Selected block phenolic oligomers and their use in phenolic resin compositions and in radiation-sensitive resist compositions |
US5413894A (en) * | 1993-05-07 | 1995-05-09 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | High ortho-ortho bonded novolak binder resins and their use in radiation-sensitive compositions |
US5473045A (en) * | 1993-05-07 | 1995-12-05 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | High ortho-ortho bonded novolak binder resins and their use in radiation-sensitive compositions |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2948235B2 (ja) | 1999-09-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH01105243A (ja) | ポジ型フォトレジスト用ノボラック樹脂 | |
JPS6235347A (ja) | ポジ型ホトレジスト組成物 | |
JP3010963B2 (ja) | レジスト組成物 | |
EP0458988B1 (en) | Positive resist composition | |
JPS63110446A (ja) | ポジ型フオトレジスト組成物 | |
JPH0329949A (ja) | ポジ型フォトレジスト用ノボラック樹脂組成物 | |
JP2814721B2 (ja) | ポジ型感放射線性レジスト組成物 | |
JPH0232352A (ja) | ポジ型レジスト用組成物 | |
JPH04295472A (ja) | 多価フェノール化合物およびそれを用いてなるポジ型レジスト組成物 | |
EP0874284B1 (en) | Developer for a positive electron beam resist composition | |
JPH01289947A (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
JP3499088B2 (ja) | サリチル酸系アラルキル樹脂、その製造方法、およびそれを用いたフォトレジスト用樹脂組成物 | |
JPS636026A (ja) | ノボラツク樹脂の精製方法 | |
KR100490763B1 (ko) | 노볼락 수지, 그 제조방법 및 이것을 사용한 포지티브형포토레지스트 조성물 | |
JP3377265B2 (ja) | 感光性樹脂組成物の製造方法 | |
JP2564485B2 (ja) | ポジ型フォトレジスト用クレゾールノボラック樹脂 | |
JPS62172341A (ja) | ポジ型フオトレジスト用ノボラツク樹脂の製造法 | |
JP3659624B2 (ja) | ポジ型ホトレジスト組成物、感光性膜付基板およびレジストパターンの形成方法 | |
KR100272878B1 (ko) | 양성 감광성 조성물 | |
JPS63234249A (ja) | ポジ型フオトレジスト組成物 | |
JPH0859530A (ja) | ポリヒドロキシ化合物及びそれを含有するポジ型レジスト組成物 | |
JP2914172B2 (ja) | ポジ型電子線レジスト組成物およびこれを用いた微細パターン形成方法 | |
JPH06242599A (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JPS63234250A (ja) | ポジ型フオトレジスト組成物 | |
JP3959755B2 (ja) | 5核体ノボラック化合物およびその用途 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080702 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090702 Year of fee payment: 10 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |