JP2021195542A - ポリイミド系共重合体およびそれを含む電子部品と電界効果トランジスタ - Google Patents
ポリイミド系共重合体およびそれを含む電子部品と電界効果トランジスタ Download PDFInfo
- Publication number
- JP2021195542A JP2021195542A JP2021092253A JP2021092253A JP2021195542A JP 2021195542 A JP2021195542 A JP 2021195542A JP 2021092253 A JP2021092253 A JP 2021092253A JP 2021092253 A JP2021092253 A JP 2021092253A JP 2021195542 A JP2021195542 A JP 2021195542A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dianhydride
- polyimide
- ooda
- based copolymer
- anhydride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 title claims abstract description 262
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 title claims abstract description 258
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 71
- 230000005669 field effect Effects 0.000 title claims abstract description 28
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 52
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 42
- -1 heterocycle diamine Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 17
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N bpda Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 43
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 20
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- MQAHXEQUBNDFGI-UHFFFAOYSA-N 5-[4-[2-[4-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC2=CC=C(C=C2)C(C)(C=2C=CC(OC=3C=C4C(=O)OC(=O)C4=CC=3)=CC=2)C)=C1 MQAHXEQUBNDFGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LVDXAQCYCKTJSK-UHFFFAOYSA-N thianthrene-1,7-diamine Chemical group NC1=CC=2SC3=CC=CC(=C3SC=2C=C1)N LVDXAQCYCKTJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OKCKHNZNYQCYLO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[bis(2-oxoethyl)amino]ethyl-(2-oxoethyl)amino]acetaldehyde Chemical compound O=CCN(CC=O)CCN(CC=O)CC=O OKCKHNZNYQCYLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GWHLJVMSZRKEAQ-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dicarboxyphenyl)phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C=2C(=C(C(O)=O)C=CC=2)C(O)=O)=C1C(O)=O GWHLJVMSZRKEAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QHHKLPCQTTWFSS-UHFFFAOYSA-N 5-[2-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 QHHKLPCQTTWFSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- CURBACXRQKTCKZ-UHFFFAOYSA-N cyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1C(C(O)=O)C(C(O)=O)C1C(O)=O CURBACXRQKTCKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RZIPTXDCNDIINL-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1(C(O)=O)C(O)=O RZIPTXDCNDIINL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XIFISWVOSCEHJM-UHFFFAOYSA-N dibenzo-p-dioxin-1,7-diamine Chemical compound C1=CC=C2OC3=CC(N)=CC=C3OC2=C1N XIFISWVOSCEHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N pigment red 224 Chemical compound C=12C3=CC=C(C(OC4=O)=O)C2=C4C=CC=1C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C4=CC=C3C1=C42 CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OPVHOFITDJSMOD-UHFFFAOYSA-N 4-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C=1C=C2C(=O)OC(=O)C2=CC=1OC1=CC=CC2=C1C(=O)OC2=O OPVHOFITDJSMOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- APXJLYIVOFARRM-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(3,4-dicarboxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 APXJLYIVOFARRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 5-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BKDVBBSUAGJUBA-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,3,5,6-tetracarboxylic acid Chemical compound C1=CC2C(C(O)=O)C(C(=O)O)C1C(C(O)=O)C2C(O)=O BKDVBBSUAGJUBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- STZIXLPVKZUAMV-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCC1(C(O)=O)C(O)=O STZIXLPVKZUAMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N naphthalenetetracarboxylic dianhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=C2C(=O)OC(=O)C1=C32 YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FYYYKXFEKMGYLZ-UHFFFAOYSA-N 4-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C=1C=C2C(=O)OC(=O)C2=CC=1C1=CC=CC2=C1C(=O)OC2=O FYYYKXFEKMGYLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 claims 1
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 44
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 35
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 15
- 238000001542 size-exclusion chromatography Methods 0.000 description 14
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 12
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 12
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 11
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 11
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000008602 contraction Effects 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 9
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 9
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 6
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 5
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 4
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 238000001757 thermogravimetry curve Methods 0.000 description 4
- 238000001157 Fourier transform infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 3
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 3
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 3
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 3
- MLCPSWPIYHDOKG-BUHFOSPRSA-N (3e)-3-(2-oxo-1h-indol-3-ylidene)-1h-indol-2-one Chemical compound O=C\1NC2=CC=CC=C2C/1=C1/C2=CC=CC=C2NC1=O MLCPSWPIYHDOKG-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBAUUNCGSMAPFM-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-dicarboxyphenyl)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=CC(C(O)=O)=C1C(O)=O NBAUUNCGSMAPFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 2
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 2
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 125000006159 dianhydride group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001938 differential scanning calorimetry curve Methods 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3,6,7-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=C2C=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC2=C1 DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000007344 nucleophilic reaction Methods 0.000 description 2
- CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N octamethyltrisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000004987 plasma desorption mass spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 2
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 2
- 125000006160 pyromellitic dianhydride group Chemical group 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003746 surface roughness Effects 0.000 description 2
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 2
- PYJJCSYBSYXGQQ-UHFFFAOYSA-N trichloro(octadecyl)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Si](Cl)(Cl)Cl PYJJCSYBSYXGQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 2
- KVGZZAHHUNAVKZ-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxin Chemical compound O1C=COC=C1 KVGZZAHHUNAVKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNUHUVIZSPCLFF-UHFFFAOYSA-N 1-methylhept-6-ene-1,2,4,5-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C(C)C(C(O)=O)CC(C(O)=O)C(C=C)C(O)=O MNUHUVIZSPCLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRHYRLWIIXHESF-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-dicarboxyphenoxy)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1OC1=CC=CC(C(O)=O)=C1C(O)=O YRHYRLWIIXHESF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFSUKONUQMHUKQ-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(2,3-dicarboxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(C=2C(=C(C(O)=O)C=CC=2)C(O)=O)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1C(O)=O DFSUKONUQMHUKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIVVXPSKEVWKMY-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxyphenoxy)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1OC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 AIVVXPSKEVWKMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYQCKHSVPYZTEK-UHFFFAOYSA-N 7-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound CC1=CCCC2C(=O)OC(=O)C12 QYQCKHSVPYZTEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKUSYEGVHCCTRA-UHFFFAOYSA-N C(C=1C(C(=O)O)=CC=CC1)(=O)O.C(C=1C(C(=O)O)=CC=CC1)(=O)O.C1(O)=CC=C(O)C=C1 Chemical compound C(C=1C(C(=O)O)=CC=CC1)(=O)O.C(C=1C(C(=O)O)=CC=CC1)(=O)O.C1(O)=CC=C(O)C=C1 CKUSYEGVHCCTRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAEAAQOTMJZZBH-YNMZEGNTSA-N CC(C)(C[C@@H](C(c(cc1)c2cc1-c(cc1)cc(C(C)=[U])c1C(C)=O)=O)C2=O)C(C)(C)c(cc1)cc2c1Oc(cc(C)cc1)c1N2 Chemical compound CC(C)(C[C@@H](C(c(cc1)c2cc1-c(cc1)cc(C(C)=[U])c1C(C)=O)=O)C2=O)C(C)(C)c(cc1)cc2c1Oc(cc(C)cc1)c1N2 CAEAAQOTMJZZBH-YNMZEGNTSA-N 0.000 description 1
- SRUIGAONVBPESX-UHFFFAOYSA-N CC(C)c(cc1)cc2c1Oc(cc(C)cc1)c1[U]2 Chemical compound CC(C)c(cc1)cc2c1Oc(cc(C)cc1)c1[U]2 SRUIGAONVBPESX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRSZUNIDFPQHFH-UHFFFAOYSA-N CC(c(c(C=O)c1)cc(C(C)=O)c1C(C)=O)=O Chemical compound CC(c(c(C=O)c1)cc(C(C)=O)c1C(C)=O)=O GRSZUNIDFPQHFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRNVJCVESFLAJP-UHFFFAOYSA-N CC1OC(C)C(C)OC1C Chemical compound CC1OC(C)C(C)OC1C GRNVJCVESFLAJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004057 DFT-B3LYP calculation Methods 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000233 Melia azedarach Species 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-N Metaphosphoric acid Chemical compound OP(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920002732 Polyanhydride Polymers 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005034 decoration Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000032798 delamination Effects 0.000 description 1
- 238000000280 densification Methods 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005685 electric field effect Effects 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006358 imidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000879 imine group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- 230000008863 intramolecular interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 230000000877 morphologic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- KSOCVFUBQIXVDC-FMQUCBEESA-N p-azophenyltrimethylammonium Chemical compound C1=CC([N+](C)(C)C)=CC=C1\N=N\C1=CC=C([N+](C)(C)C)C=C1 KSOCVFUBQIXVDC-FMQUCBEESA-N 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- 230000010399 physical interaction Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920003223 poly(pyromellitimide-1,4-diphenyl ether) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 238000012932 thermodynamic analysis Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 1
- 238000012795 verification Methods 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1003—Preparatory processes
- C08G73/1007—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1085—Polyimides with diamino moieties or tetracarboxylic segments containing heterocyclic moieties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1046—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
- C08G73/105—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain with oxygen only in the diamino moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1057—Polyimides containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain
- C08G73/1064—Polyimides containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain containing sulfur
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L29/00—Semiconductor devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching and having potential barriers; Capacitors or resistors having potential barriers, e.g. a PN-junction depletion layer or carrier concentration layer; Details of semiconductor bodies or of electrodes thereof ; Multistep manufacturing processes therefor
- H01L29/66—Types of semiconductor device ; Multistep manufacturing processes therefor
- H01L29/68—Types of semiconductor device ; Multistep manufacturing processes therefor controllable by only the electric current supplied, or only the electric potential applied, to an electrode which does not carry the current to be rectified, amplified or switched
- H01L29/76—Unipolar devices, e.g. field effect transistors
- H01L29/772—Field effect transistors
- H01L29/78—Field effect transistors with field effect produced by an insulated gate
- H01L29/786—Thin film transistors, i.e. transistors with a channel being at least partly a thin film
- H01L29/78603—Thin film transistors, i.e. transistors with a channel being at least partly a thin film characterised by the insulating substrate or support
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
Description
ここで、前記式(I)中のmおよびnは、各々独立してモル数を表し、m:nのモル比は5:5であり;前記式(II)の構造中の
ここで、前記式(I)中のmおよびnは、各々独立してモル数を表し、m:nのモル比は例えば、0.5:9.5、1:9、1.5:8.5、2:8、2.5:7.5、3:7、3.5:6.5、4:6、4.5:5.5、5:5、5.5:4.5、6:4、6.5:3.5、7:3、7.5:2.5、8:2、8.5:1.5、9:1または9.5:0.5であるが、これらに限定されない。
ここで、前記式(I)中のmおよびnは、各々独立してモル数を表し、m:nのモル比は7:3〜3:7であることが好ましく、例えば7:3、6.5:3.5、6:4、5.5:4.5、5:5、4.5:5.5、4:6、3.5:6.5または3:7であるが、これらに限定されない。
ここで、
ここで、
ここで、
本実施例のフレキシブルトランジスタデバイスは、ボトムゲート−トップコンタクト型(bottom−gate−top−contact、BGTC)に基づいて配置(図1a)され、ここで、例えば式(II)の構造を有する本発明のポリイミド系共重合体を基板として使用し、好ましくはPI(OODA−BPDA)またはPI(OODA−P5B5)を基板とし、PAA(OODA−P5B5)を誘電体とし、イソインジゴ−ビチオフェン(isoindigo−bithiophene)共役高分子PII2T(構造式は、下式(IV))を半導体活性層とする。
材料:ジアミンを調製するために使用されるすべての試薬および溶媒は、商業的に入手した。芳香族二無水物PMDAおよびBPDAは日本TCI社から購入し、160℃および200℃でそれぞれ24時間および12時間の真空昇華によって精製した。微量の水(≦50ppm)を含む無水N,N−ジメチルアセトアミド(N,N−dimethylacetamide、DMAc)は、米国Sigma−Aldrich社から購入した。OFETの活性層を調製するため、非対称側鎖デシルテトラデカン分岐アルキル(decyltetradecane branched alkyl)側鎖およびカルボシラン側鎖を有する半導電性イソインジゴ−ビチオフェン共役コポリマー(isoindigo−bithiophene conjugated copolymer、PII2T)を使用した。
[η]=ln ηrel/c
式中、ηrel=η/η0となり、相対粘度(ηrel)およびcは、ポリマー溶液の濃度(DMAcの中で0.5重量%)であり、ηとη0はそれぞれポリマー溶液とDMAcが30℃下で測定された粘度である。
KP=NA ×Vvdw × ρ/M、
ここでのNAは、アボガドロ定数、Vvdwは繰り返し単位のファンデルワールス体積、Mは繰り返し分子の分子量である。PIモデルのVvdw値は、モノマーとダイマーの繰り返し単位で構成され(図5)、スロミンスキー法に従ってBondiで報告されたファンデルワールス半径を使用して計算された。密度汎関数理論を使用してB3LYP/6−311G(d,p)理論レベルでモデルの分子構造を最適化した。
A%=(W2−W1)/W1×100%
IDS=(W×Cs×μh)×(VG−VTH)2/2L
ここでWとLはチャネルの幅と長さ、Csはポリマーの誘電体面積容量(areal capacitance)であり、ケースレー4200−SCS半導体パラメータアナライザを介して104Hzで金属−絶縁体−金属(metal−insulator−metal,MIM)配置で測定できる。
a).ポリイミドの合成
図6aおよび図6bに示すように、本実施例では、2つのベンゼン環間に2つのエーテルまたはスルフィド結合を有する3つのジアミン(SSDA、SODA、OODA)、PMDAまたはBPDAと共重合されたPIを調製した。ポリ(アミック酸)(poly(amic acid),PAA)前駆体の形成は、ジアミンのアミン基と二無水物のカルボニル基との間の求核反応によるものである。図7、図3、および図4に示すように、合成されたジアミン(SSDA、SODA、OODA)、PAA、およびPIの構造特徴は、1H NMRおよびFTIRを用いて特性分析を行った。付加反応による酸無水物の開環効果により、調製されたPAAは、空間配置が異なる2種類の立体異性体を有し、例えばそれぞれ10.4〜10.6および10.6〜10.9ppmの範囲でPMDAおよびBPDAのPAAアミド基の特徴的なシグナルが観察された(図7)。PIにおけるPMDAとBPDAのモル組成は、アミド基<10.6ppmシグナルおよび>10.6ppmシグナルの積分値から計算された。これは、理論上の仕込み比と一致している。FT−IRスペクトルを介してPAAからPIへの変換を確認した(図8)。伸縮されたO−H結合は、3,200〜3,600cm−1の広いバンドで消失し、イミド化が完了したことを示す。表1に合成されたPIの固有特性(例:分子量や固有粘度)をまとめた。合成されたPAAは、超高分子量(約30〜40kDa)と固有粘度(高於1 dL g−1以上)を備えているため、強靱で弾力性を持つPIフィルムを確実に形成できる。上記のすべての特性分析結果は、本実施例がターゲットポリイミドの調製に成功したことを示している。PMDAとBPDA二無水物およびOODAジアミンから合成されたコポリイミド(すなわち、PI(OODA−PmBn))の構造的特徴が図9に示されている。
KP=NA×ΣΔVixρ/M
実施例PIのフィルム密度(ρ)、充填係数(Kp)および吸水率(A%)を表1に示す。ポリマー鎖のパッキングと配列を理解するため、図10に示すように、3つのジアミンの最良の幾何学的構造を研究した。本実施例で選択されるジアミンの二面角は、SSDA(139°)<SODA(150°)<OODA(180°)の順で増加した。なお、PIのKp値は、PI繰り返し単位の実測されたフィルム密度と計算されたファンデルワールス体積に基づいて推定された(図5)。より高いフィルム密度(約1.5g cm−3)とKp値(約0.7)は、これらのPIフィルムの分子パッキングが従来のPIよりも密度が高いことを示している。既知Kp値は主にフィルム密度によって決定される。BPDAから誘導されたPIは、ジアミンの二面角の増加に伴ってKp値の増加を示し、すなわち、PI(SSDA−BPDA)<PI(SODA−BPDA)<PI(OODA−BPDA)である。対照的にPMDAを有するPIのKpは、PI(SSDA−PMDA)<PI(OODA−PMDA)<PI(SODA−PMDA)の順であることが観察された。OODAベースのPIは、より高いKp値を示すはずであるが、PI(OODA−PMDA)の比較的低いフィルム密度はKpの低減に役立つ。このような結果は、PI(OODA−PMDA)の骨格が非常に硬いため、鎖のパッキングと配列の不良につながる可能性がある。一方、調製されたco−PI(共重合ポリイミド、すなわちPI(OODA−PmBn))は、より高いフィルム密度とKp値を有することが観察された。この結果は、次の2つの側面によるものであり、すなわち、一つ目は回転可能なビフェニル構造を有するBPDA単位をPIに導入することによって、鎖の柔軟性を改善して、より優れた固体パッキングを実現できる。二つ目は、PMDAおよびBPDA単位を使用することでPIの剛性を維持できる。上記の結果は、構造の剛性と形態の柔軟性との間のバランスを通じてポリマー鎖の配列を改善できることを示している。
表2は、熱抵抗(すなわち、TdおよびTg)および寸法熱安定性(すなわち、CTE)を含む本実施例のPIの熱的特性を示す。TGA、DMAおよびTMAの実験データは、図1、図11および図12を参照のこと。結果からわかるように、すべての実施例のPIが優れた耐熱性(Td>500℃およびTg>400℃)と高い寸法安定性(CTE<30ppmK−1)を示している。
表2に応力−ひずみ曲線(co−PIの場合は、図13dと図12f)から得られたPI系共重合体の機械的特性をまとめた。棒状のPI(OODA−PMDA)を除いて、実施例のPIはすべて高い機械的特性(すなわち、極限引張強さ(ultimate tensile strength,UTS)>100MPa、破断時伸び(εb)>3%)を示した。 図13dに示すように、PI(SSDA−PMDA)、PI(SSDA−BPDA)、PI(SODA−PMDA)およびPI(SODA−BPDA)のUTS(MPa)とεb(%)は、それぞれ(96、2.8)、(129、3.3)、(105、3.2)および(144、3.7)であった。BPDAベースのPIは、PMDAよりもUTSとεbの値が高くなっている。SODAを含み適度な二面角を有するPIは、より高いUTSおよびεb値を同時に得ることができ、この現象はポリマーの主鎖/骨格の剛性と強靭性との間のバランスによるものである。co−PI PI(OODA−PmBn)の応力−ひずみ曲線の要約データを図15bに示している。BPDAのモル比が0%から50%に増加すると、UTSおよびεbは最大値に達した。含有するBPDAが増加すると、調製されたPIフィルムは脆性から延性へ遷移する。ポリマーの配列と鎖の剛性が改善したため、co−PI PI(OODA−P5B5)は特にUTS(131MPa)およびεb(3.7%)の値が最も高くなり、ポリマーの主鎖/骨格の剛性と強靭性との間のバランスにより、PI(OODA−P5B5)の高い機械的特性が生じた。
下記のクラウジウス−モッソッティ方程式(Clausius-Mossotti equation)では、ポリマーの鎖分極率および自由体積が2つの重要な変数であり、モル極性(P)およびモル体積(V)を介して評価することで、比誘電率(Dk)を確定した。
Dk=(1+2P/V)/(1−P/V)
基板としてのPIの利点を十分に活用するため、図1および図16に示すように、オールポリマーベースのフレキシブルトランジスタデバイス/機器を製造し、特性分析を行った。トランジスタデバイスの構造を図1aおよび図1bに示し、BGTC型で作製され、フレキシブル基板11と、ゲート12と、誘電体13と、活性層14と、ソース15と、ドレイン16と、を備えた有機電界効果トランジスタ100であり、前記活性層がPII2T(上記式(IV))であり、フレキシブル基板が上記式(II))を有する本発明のPI系共重合体である。他の組成のPIと比較して、PI(OODA−P5B5)は最も高い熱安定性および機械的耐久性を持っているため、合成共重合体PI(OODA−P5B5)を例示的なフレキシブル有機電界効果トランジスタ(OFET)デバイスの基板および誘電体として使用した。調性された厚さ約25μmのPI(OODA−P5B5)フィルムは、十分な硬さを有し、OFETの基板として使用できる。PI(OODA−P5B5)誘電体は、PAA溶液を厚さ約420nmのPI基板上にスピンコーティングすることによって作製された。PI(OODA−P5B5)のCTE値が最も低い(5.5ppmK−1)ため、比誘電率は非常に低く(3.19)、200℃に加熱しても6.7nFcm−2の安定した静電容量を持ち(図17)、PI誘電体の優れた熱安定性と比較的低い比誘電率により、熱処理後にデバイスに電流が漏れるのを防ぐことができる。なお、PAAの親水性カルボン酸基は、誘電体フィルムの品質を改善させ、表面粗さを低減することができる。前述の原因により、本実施例は、OFETデバイスに応用するため、例示的な基板および誘電体材料としてPI(OODA−P5B5)を選択した。非対称側鎖エンジニアリングを有するPII2Tを活性層として使用した。活性層として、高い機械的耐久性、優れた半導体性能を持っているため、フレキシブルOFETデバイスへの応用に適している。
実施例および様々な試験の検証を通して、芳香族二無水物および二本鎖複素環(エーテル(−O−)および/またはスルフィド(−S−)結合を含む)類化合物を含む3つのジアミンから、高熱的・機械的特性のPI系共重合体を開発した。これらのPI系共重合体は、500℃時に非常に高いTdを示し、Tgが400℃を超えると示した。 PIのTg値は、ジアミンの二面角が増加するにつれて増加し、この現象は鎖の剛性の増加とポリマー鎖配列の緻密化によるものである。なお、骨格の共面性が高いため、高温では鎖の動きが制限され、PI(OODA−PMDA)とPI(OODA−BPDA)のCTEはそれぞれ7.0と11ppmK−1と低くなっている。さらに、水素が水分子と結合するのを妨げる化学構造を有するため、本発明のPI系共重合体は、低い吸水率(約0.9%)を有する。実施例のCo−PI(例としてPI(OODA−P5B5)を使用)は、より高いガラス転移温度(400℃まで明確に観察されない)と熱分解温度(538℃)、非常に低いCTE(5.5ppm/K)、および良好な機械的耐久性(UTSは131MPa、εbは3.8%、Eは3.48)を示してOFETフレキシブル基板の要件を満たす。PI(OODA−P5B5)基板を使用したオールポリマートランジスタは、μhが0.35cm2 V−1 s−1,2.4×103の高いオン/オフ電流比、および−2.4Vの小さなVTHを示し、使用するシリコンウェーハと一致する。なお、200℃で2時間ベークした後または1000回の繰り返し曲げ試験後でも、実施例の電子機器の性能は同等のレベルにあり、これは本発明に開示されるフレキシブル電子機器が実際の応用において、非常に高い実現可能性と潜在能力を持っていることを示している。
11 フレキシブル基板
12 ゲート
13 誘電体
14 活性層
15 ソース
16 ドレイン
Claims (10)
- 二無水物と、2つのベンゼン環を有し、前記2つのベンゼン環の間で2つのエーテル結合、2つのスルフィド結合、または1つのエーテル結合および1つのスルフィド結合がある複素環式ジアミンの共重合体を含むことを特徴とするポリイミド系共重合体。
- 前記二無水物は、シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、ジシクロヘキシル−3,4,3’,4’−テトラカルボン酸二無水物、シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸ニ無水物、2,2’,3,3’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物、3,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物ジカルボン酸無水物、3,3’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物、4,4’−オキシジフタル酸無水物、3,4’−オキシジフタル酸無水物、4,4’−ビスフェノールA二無水物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、3,4,9,10−ペリレンテトラカルボン酸二無水物、ビシクロ[2.2.2]オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、ジエチレントリアミン五酢酸二無水物、エチレンジアミン四酢酸二無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸ニ無水物、2,2’−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物、4,4’−ビスフェノールA無水ジフタル酸、5−(2,5−ジオキシテトラヒドロ)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、エチレングリコールビス(トリメリット酸無水物)、およびヒドロキノンジフタル酸無水物からなる群の少なくとも1種から選択されることを特徴とする、請求項1に記載のポリイミド系共重合体。
- 前記二無水物は、ピロメリット酸二無水物および/または3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸ニ無水物を含むことを特徴とする、請求項1に記載のポリイミド系共重合体。
- 前記複素環式ジアミンは、2,6−ジアミノチアンスレン(2,6−diaminothianthrene,SSDA)、2,6−ジアミノフェノキサチイン(2,6−diaminophenoxathiin,SODA)または2,6−ジアミノジベンゾ−p−ダイオキシン(2,6−diaminodibenzo−p−dioxin,OODA)を含むことを特徴とする、請求項1に記載のポリイミド系共重合体。
- 誘電体および/またはフレキシブル基板としての請求項1〜5のいずれか一項に記載のポリイミド系共重合体を含むことを特徴とする、電子機器。
- 誘電体および/またはフレキシブル基板としての請求項1〜5のいずれか一項に記載のポリイミド系共重合体を含むことを特徴とする、電界効果トランジスタ。
- ソースと、ドレインと、活性層と、ゲートと、をさらに含み、ボトムゲート−トップコンタクト型(bottom−gate−top−contact、BGTC)で配置されることを特徴とする、請求項7に記載の電界効果トランジスタ。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
TW109119682 | 2020-06-11 | ||
TW109119682A TWI740535B (zh) | 2020-06-11 | 2020-06-11 | 聚醯亞胺系共聚物及包含其之電子元件及場效應電晶體 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021195542A true JP2021195542A (ja) | 2021-12-27 |
JP7232542B2 JP7232542B2 (ja) | 2023-03-03 |
Family
ID=78777757
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021092253A Active JP7232542B2 (ja) | 2020-06-11 | 2021-06-01 | ポリイミド系共重合体およびそれを含む電子部品と電界効果トランジスタ |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20210395457A1 (ja) |
JP (1) | JP7232542B2 (ja) |
TW (1) | TWI740535B (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2023087152A (ja) * | 2021-12-13 | 2023-06-23 | 日本化薬株式会社 | ポリイミド樹脂、該ポリイミド樹脂含有する樹脂組成物及びその硬化物 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61181829A (ja) * | 1985-02-06 | 1986-08-14 | Hitachi Ltd | 低熱膨張性樹脂材料 |
JP2004128467A (ja) * | 2002-07-31 | 2004-04-22 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電界効果トランジスタ |
JP2009067936A (ja) * | 2007-09-14 | 2009-04-02 | Tokyo Institute Of Technology | ポリアミック酸及びイミド化重合体 |
JP2012181527A (ja) * | 2012-02-28 | 2012-09-20 | Japan Display East Co Ltd | 配向制御膜 |
KR20150001278A (ko) * | 2013-06-27 | 2015-01-06 | 동우 화인켐 주식회사 | 폴리이미드 수지 및 이의 수지 조성물 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0263212B1 (en) * | 1986-10-08 | 1990-12-27 | Ube Industries, Ltd. | Method for removing water vapor from water vapor-containing gas |
DE19733882C2 (de) * | 1997-08-05 | 2002-11-14 | Fraunhofer Ges Forschung | Thianthren-Polymere für den Einsatz in optischen Vorrichtungen, insbesondere Elektrolumineszenzbauelementen |
CN101667624B (zh) * | 2002-07-31 | 2011-08-17 | 三菱化学株式会社 | 场效应晶体管 |
-
2020
- 2020-06-11 TW TW109119682A patent/TWI740535B/zh active
-
2021
- 2021-06-01 JP JP2021092253A patent/JP7232542B2/ja active Active
- 2021-06-11 US US17/345,687 patent/US20210395457A1/en active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61181829A (ja) * | 1985-02-06 | 1986-08-14 | Hitachi Ltd | 低熱膨張性樹脂材料 |
JP2004128467A (ja) * | 2002-07-31 | 2004-04-22 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電界効果トランジスタ |
JP2009067936A (ja) * | 2007-09-14 | 2009-04-02 | Tokyo Institute Of Technology | ポリアミック酸及びイミド化重合体 |
JP2012181527A (ja) * | 2012-02-28 | 2012-09-20 | Japan Display East Co Ltd | 配向制御膜 |
KR20150001278A (ko) * | 2013-06-27 | 2015-01-06 | 동우 화인켐 주식회사 | 폴리이미드 수지 및 이의 수지 조성물 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
NIUME, K. ET AL.: "Heat-Resistant Polymers Containing Thianthrene Analogs Units. I. Polyimides", JOURNAL OF POLYMER SCIENCE: POLYMER CHEMISTRY EDITION, vol. 17, JPN6022019314, 1979, pages 2371 - 2385, ISSN: 0004779773 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI740535B (zh) | 2021-09-21 |
JP7232542B2 (ja) | 2023-03-03 |
US20210395457A1 (en) | 2021-12-23 |
TW202146525A (zh) | 2021-12-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Chen et al. | Thermally and mechanically stable polyimides as flexible substrates for organic field-effect transistors | |
JPWO2011122198A1 (ja) | ポリイミド前駆体、該前駆体を含む樹脂組成物および樹脂組成物を用いた膜形成方法 | |
KR102634571B1 (ko) | 폴리이미드, 적층체 및 그들을 포함하는 전자 디바이스 | |
JP5212596B2 (ja) | 有機トランジスタ | |
KR20110004537A (ko) | 높은 패킹구조를 갖는 폴리아믹산 수지 조성물로부터 제조된 저온경화형 폴리이미드 절연체 및 이를 이용한 낮은 히스테리스 특성 보유 전유기박막트랜지스터 소자 | |
JP5891693B2 (ja) | 基板の製造方法および基板 | |
WO2012059386A1 (en) | Polyimides as dielectric | |
KR100873992B1 (ko) | 저온공정용 가용성 폴리이미드 수지 혼합 조성물 및 이를절연막으로 사용하여 제조한 전유기 박막 트랜지스터 소자 | |
JP7232542B2 (ja) | ポリイミド系共重合体およびそれを含む電子部品と電界効果トランジスタ | |
Hung et al. | Dimensionally thermally stable biomass-based polyimides for flexible electronic applications | |
KR102262507B1 (ko) | 폴리이미드 전구체 조성물 및 이를 이용하여 제조된 폴리이미드 필름 | |
KR20160147712A (ko) | 레지스트 수지 및 그 제조 방법 | |
US20210054147A1 (en) | Polyimides for temporary bonding adhesives, methods for manufacturing of thermoplastic polyimide materials, and methods for thin wafer bonding using the same | |
KR101600140B1 (ko) | 폴리이미드 전구체 조성물 및 이를 이용하여 제조된 디스플레이 기판 | |
WO2007136098A1 (ja) | ゲート絶縁膜用塗布液、ゲート絶縁膜および有機トランジスタ | |
JP2007012986A (ja) | 有機半導体装置 | |
TW202102583A (zh) | 聚醯亞胺、聚醯胺酸、樹脂溶液、塗劑及聚醯亞胺膜 | |
KR101420768B1 (ko) | 광경화 가능한 안트라센 포함 고내열 폴리벤즈옥사졸 화합물, 이를 포함하는 유기절연체 형성용 조성물 및 이를 이용한 박막 트랜지스터 | |
TWI813972B (zh) | 聚醯亞胺系共聚物及包含其之電子設備及場效應電晶體 | |
CN114854011B (zh) | 聚酰胺酸溶液、聚酰亚胺膜及其制备方法 | |
KR102260028B1 (ko) | 폴리아믹산 조성물, 폴리아믹산 조성물의 제조방법 및 이를 포함하는 폴리이미드 | |
JP5337687B2 (ja) | ヨウ素担持ポリイミド | |
KR101726657B1 (ko) | 피리딘 포함 고 내열 폴리벤즈옥사졸 화합물, 이를 포함하는 유기절연체 필름 조성물 및 이를 이용한 박막 트랜지스터 | |
KR20230021429A (ko) | 수용성 폴리아믹산, 이의 제조방법, 이를 이용한 폴리이미드 절연막 및 유기박막트랜지스터 | |
KR101302418B1 (ko) | 신규 고내열 폴리벤즈옥사졸 화합물, 이를 포함하는 유기절연체 형성용 조성물 및 이를 이용한 박막 트랜지스터 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210601 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20220518 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220524 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220823 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20221012 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221226 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230116 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230213 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7232542 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |