JP2020520974A - 置換フェニル酢酸誘導体の調製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、平成29年6月13日に中国特許庁に提出された出願番号201710438332.1、発明の名称「置換フェニル酢酸誘導体の調製方法」の中国特許出願の優先権を主張する。その内容は全て、参照により本出願に組み込まれる。
本発明は、薬物合成の分野に属し、置換フェニル酢酸誘導体の調製方法に関し、特に、2−(4−((2−オキソシクロペンチル)メチル)フェニル)プロパン酸の調製方法に関する。
置換フェニル酢酸誘導体は、米国特許第4161538号等の米国特許に開示されており、構造式は以下の通りである。
本発明は、置換フェニル酢酸誘導体またはその非毒性の薬学的に許容される塩の形態を調製するための経済的な経路、特に、ロキソプロフェンの調製方法を提供し、これらは先行技術の方法とは異なる。この調製方法は、先行技術によって教示されていないか、または触発され得ない。この調製方法は、比較的安価な出発物質を使用し、これは商業規模の製造に適している。
Gは、CNまたはCOOR2であり、G1はO、NR6、SまたはCであり;
nは、1〜3の整数であり;
R5は、COOR3、CN、OTf、OTs、OMs、ハロゲン、OH、CHO、炭素−炭素二重結合、または炭素−炭素三重結合であり;
R1、R2、R3およびR6はそれぞれ独立して、水素または低置換アルキル基である。
nは1〜3の整数であり;
R1、R2、R3、R6はそれぞれ独立して、水素または低置換アルキル基である。
nは1〜3の整数である。
R1、R2、R3はそれぞれ独立して、水素または低置換アルキル基であり;
nは、1〜3の整数であり;
Xは、ハロゲン、OTf、OTs、OMs、シリル、チオアルキルまたはアンモニアアルキルであり、より好ましくは、Xは臭素である。
nは、1〜3の整数である。
G1はO、NR6、SまたはCであり;
nは、1〜3の整数であり;
R5は、COOR3、CN、OTf、OTs、OMs、ハロゲン、OH、CHO、炭素−炭素二重結合または炭素−炭素三重結合であり;
R1、R2、R3、R6はそれぞれ独立して、水素または低置換アルキル基である。Xの定義は、上記と同じである。
R1、R2、R3は、水素または低置換アルキル基であり;
nは、0、1、2、3のような整数であり、より好ましくは、nは1であり、R1はメチルであり、R2は水素であり、そしてXは臭素である。
実施例1:
Claims (11)
- 以下に示す構造の一般式Fの化合物:
Gは、CNまたはCOOR2であり、G1はO、NR6、SまたはCであり;
nは、1〜3の整数であり;
R5は、COOR3、CN、OTf、OTs、OMs、ハロゲン、OH、CHO、炭素−炭素二重結合、または炭素−炭素三重結合であり;
R1、R2、R3およびR6はそれぞれ独立して、水素または低置換アルキル基である。 - 式F−1、式F−2、式F−3または式F−4の化合物である、請求項1に記載の化合物:
nは、1〜3の整数であり;
R1、R2、R3およびR6は独立して、水素または低置換アルキル基である。 - 式II−2、式II−2’、式I−2または式I−2’の化合物である、請求項1に記載の化合物:
nは、1〜3の整数である。 - 式IIの化合物から環化反応によって得られる、式Iの化合物の調製方法:
R1、R2およびR3は独立して、水素または低置換アルキル基であり;
nは、1〜3の整数であり;
Xは、ハロゲン、OTf、OTs、OMs、シリル、チオアルキルまたはアンモニアアルキルである。 - 塩基の存在下における環化反応によって式II−2’の化合物から得られる、請求項3に記載の式I−2’の化合物の調製方法:
nは1〜3の整数である。 - 式F’および式aの化合物からカップリング反応によって得られる、請求項1に記載の式Fの化合物の調製方法:
G1は、O、NR6、SまたはCであり;
nは、1〜3の整数であり;
R5は、COOR3、CN、OTf、OTs、OMs、ハロゲン、OH、CHO、炭素−炭素二重結合または炭素−炭素三重結合であり;
R1、R2、R3およびR6はそれぞれ独立して、水素または低置換アルキル基であり、
Xは、ハロゲン、OTf、OTs、OMs、シリル、チオアルキルまたはアンモニアアルキルである。 - 以下に示す反応であるファウコールト反応によって得られる、請求項3に記載の式II−2、式II−1の化合物の調製方法:
nは、1〜3の整数であり;
Xは、ハロゲン、OTf、OTs、OMs、シリル、チオアルキルまたはアンモニアアルキルである。 - 請求項3の式I−2の化合物からカルボニル還元反応により得られる、または、式I−2’の化合物の加水分解反応の後のカルボニル還元反応により得られる、置換フェニル酢酸の調製法:
nは、1〜3の整数である。 - 前記環化反応は、塩基の存在下で行われ、
前記塩基は、有機塩基、無機塩基、または、アルカリ希土類弱酸塩、アルカリ金属アルコラート、水素化物もしくはアンモニア化物である、請求項4または5に記載の調製方法。 - 前記カップリング反応は、触媒、金属または金属塩の存在下で行われ、
前記触媒は、ニッケル化合物、パラジウム化合物またはそれらとリガンドとの混合物であり、
前記金属または金属塩は、Cu、Zn、Fe、MgまたはMnおよびその塩である、請求項6に記載の調製方法。 - 前記カルボニル還元反応は還元剤の存在下で行われ、
前記還元剤は、パラジウムカーボン/水素、ラネーニッケル、ホウ素還元剤、アルミニウム還元剤、金属鉄粉末、亜鉛粉末、Zn−Hgまたはヒドラジン水和物であり、
前記加水分解反応の加水分解試薬は、酸または塩基である、請求項8に記載の調製方法。
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