JP2016204457A - ポリアミド酸組成物およびポリイミド組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
一方、芳香族ポリイミドはその剛直な分子構造とそれらを連結するイミド結合の強い相互作用ゆえに溶媒溶解性に乏しく、成型を行うには前駆体であるポリアミド酸ワニスの形態で行う必要があり、この形態での溶解性(ワニス溶解性)に優れることが求められる。
また、特許文献3を例として上記モノマーを任意の比率で共重合した三成分系や四成分系ポリイミドも多く提案されているが、いずれの場合もsBPDA−PDA系ポリイミドよりも耐熱性は低く、熱膨張率は高くなる傾向にある。
しかしながら、特許文献4〜10に記載のポリイミドは、上述した寸法安定性に関する要求(熱膨張率:10ppm以下)、耐熱性に関する要求(熱分解温度:600℃以上)、および、ワニス溶解性を満たすことができなかった。
ここで本願発明者は、上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、ポリイミドのテトラカルボン酸化合物において、NTCDAを導入し、芳香族ジアミン成分において、p−フェニレンジアミン(以下、PDAという場合がある)と、o−トリジン(以下、OTという場合がある)または2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(以下、TFMBという場合がある)と、を特定の比率で導入することによって、ポリアミド酸ワニスとしての溶解性を保持しつつ、ポリイミドの熱膨張率の低下、および耐熱性の向上(熱分解温度の向上)を実現できることを見出した。
本発明は、上記の知見に基づいてなされたものであり、以下の(1)〜(8)を提供する。
(1)2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物を含むテトラカルボン酸化合物と、p−フェニレンジアミン:95〜75mol%、ならびに、o−トリジンおよび/または2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン:5〜25mol%を含むジアミン化合物とを重合させることによって得られるポリアミド酸を含有するポリアミド酸組成物。
(2)上記テトラカルボン酸化合物が、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物:100mol%未満、50mol%以上と、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物:50mol%以下、0mol%超とを含む(1)に記載のポリアミド酸組成物。
(3)2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物を含むテトラカルボン酸化合物と、p−フェニレンジアミン:95〜75mol%、ならびに、o−トリジンおよび/または2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン:5〜25mol%を含むジアミン化合物とを重合させることによって得られるポリアミド酸。
(4)上記テトラカルボン酸化合物が、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物:100mol%未満、50mol%以上と、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物:50mol%以下、0mol%超とを含む(3)に記載のポリアミド酸。
(5)2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物を含むテトラカルボン酸化合物と、p−フェニレンジアミン:95〜75mol%、ならびに、o−トリジンおよび/または2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン:5〜25mol%を含むジアミン化合物とを重合させることによって得られるポリイミドを含有するポリイミド組成物。
(6)上記テトラカルボン酸化合物が、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物:100mol%未満、50mol%以上と、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物:50mol%以下、0mol%超とを含む(5)に記載のポリイミド組成物。
(7)2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物を含むテトラカルボン酸化合物と、p−フェニレンジアミン:95〜75mol%、ならびに、o−トリジンおよび/または2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン:5〜25mol%を含むジアミン化合物とを重合させることによって得られるポリイミド。
(8)上記テトラカルボン酸化合物が、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物:100mol%未満、50mol%以上と、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物:50mol%以下、0mol%超とを含む(7)に記載のポリイミド。
(9)上記ポリイミドの熱膨張率が10ppm/℃以下である(7)または(8)に記載のポリイミド。
(10)上記ポリイミドの5%熱重量減少温度が600℃以上である(7)〜(9)のいずれかに記載のポリイミド。
<ポリアミド酸組成物>
本発明のポリアミド酸組成物は、酸成分として、NTCDAを含むテトラカルボン酸化合物と、ジアミン成分として、後述する特定のジアミン化合物を重合させることによって得られるポリアミド酸を含有するポリアミド酸組成物である。
PDAを含まない場合、ポリイミドとした際に熱膨張率が増加し、熱分解温度が低下する。OTおよびTFMBを含まない場合、得られるポリアミド酸のワニス溶解性が低下する。
なお、OTおよびTFMBは、いずれか一方のみを使用してもよいし、両方を使用してもよい。
PDAの添加量は、全アミン成分に対して、75〜95mol%である。上記割合より少ないと、ポリイミドとした際に熱膨張率が増加し、熱分解温度が低下する。上記割合より多いと、得られるポリアミド酸のワニス溶解性が低下する。
OTおよびTFMBの添加量は、全アミン成分に対して、両者の合計量で5〜25mol%である。上記割合より少ないと、得られるポリアミド酸のワニス溶解性が低下する。上記割合より多いと、ポリイミドとした際に熱膨張率が増加し、熱分解温度が低下する。
sBPDAの添加量は、全酸成分に対して、0mol%超、50mol%以下が好ましい。上記割合より多いと、ポリイミドとした際に熱膨張率が増加し、熱分解温度が低下する。
この場合、NTCDAの添加量は、全酸成分に対して、50mol%以上、100mol%未満である。上記割合より少ないと、ポリイミドとした際に熱膨張率が増加し、熱分解温度が低下する。
本発明のポリアミド酸組成物および溶媒を含むワニスは、ポリアミド酸組成物を適切に溶解し、溶媒を揮発または除去して硬化し、フィルムやチューブなどの成形体を形成できる。また、スクリーン印刷用ポリイミド前駆体組成物として利用できる。さらに、本発明のポリアミド酸組成物および溶媒を含むワニスは、金属箔上に塗布し乾燥して金属積層体を形成でき、金属積層体はICデバイス等に広く利用できる。
本発明のポリアミド酸組成物(本発明のポリアミド酸)を製造する際、さらに溶媒を用いるのが好ましい態様の1つとして挙げられる。例えば、溶媒中で酸成分とジアミン成分とを添加し(酸成分とジアミン成分とはほぼ等モルとなる量で使用することができる。)、これらを混合して混合物とし、混合物を重合することで得られる。混合物は必要に応じて後述する添加剤をさらに含有することができる。
上記製造方法で得られるポリアミド酸(共重合ポリアミド酸)は溶媒中に10〜30質量%の割合(濃度)で調製するのが好ましい。
本発明のポリアミド酸組成物はワニスとして使用することができる。
また、本発明のポリアミド酸組成物に含有されるポリアミド酸はそれぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
脱水剤としては、例えば、無水酢酸等の脂肪族酸無水物、フタル酸無水物等の芳香族酸無水物等が挙げられ、これらを単独あるいは混合して使用するのが好ましい。
また触媒としては、ピリジン、ピコリン、キノリン、イミダゾール等の複素環式第三級アミン類、トリエチルアミン等の脂肪族第三級アミン類、N,N−ジメチルアニリンなどの芳香族第三級アミン類等が挙げられ、これらを単独あるいは混合して使用するのが好ましい。
フィルムの製造方法において、フィルムの延伸操作を行うことで熱膨張率の低減や等方性の向上を図ることができる。延伸方法としては、フィルムの加熱成形時にフィルム端部を固定して機械的に延伸することなどにより行う。
本発明のポリアミド酸組成物(本発明のポリアミド酸)を硬化させてポリイミド組成物(ポリイミド)を製造することができる。
本発明のポリイミド組成物は、酸成分として、NTCDAを含むテトラカルボン酸化合物と、ジアミン成分として、本発明のポリアミド酸について前述した特定のジアミン化合物を重合させることによって得られるポリイミドを含有するポリイミド組成物である。
本発明のポリイミド組成物を製造する際に使用される、ジアミン成分、酸成分は本発明のポリアミド酸組成物と同様である。
本発明のポリイミド組成物に含有されるポリイミドは本発明のポリイミドに相当する。
例えば、溶媒に酸成分(テトラカルボン酸類成分)とジアミン成分(芳香族ジアミン成分)とを添加して、これらを混合して混合物とし、混合物を重合することによって得ることができる。
本発明のポリイミド組成物(本発明のポリイミド)は、混合物を用いて直接重合させて製造することもできるし、本発明のポリアミド酸組成物または本発明のポリアミド酸を用いて製造することもできる。
ポリアミド酸組成物からのフィルムの形成における溶媒の除去、イミド化のための加熱は連続して行ってもよい。溶媒除去とイミド化が同時に行われてもよい。
また、本発明のポリイミド組成物に含有されるポリイミドはそれぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
なお、熱膨張率は、後述の(熱膨張率)に記載の方法により測定することができる。
なお、熱分解温度は、後述の(熱分解温度)に記載の方法により測定することができる。
なお、下記に示されている成分の詳細は以下のとおりである。
PDA:p−フェニレンジアミン
OT:o−トリジン
TFMB:2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン
NTCDA: 2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物
sBPDA:3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
各機械特性は次の方法で評価した。結果を各表に示す。
(熱膨張率)
測定機器:島津製作所TMA−60
温度範囲:50℃−200℃
昇温速度:10℃/min
(熱分解温度)
測定機器:島津製作所DTG−60
昇温速度:10℃/min
熱分解温度:測定チャートから5%の重量減少が生じた温度
(ワニス溶解性)
ワニス中の沈殿、不溶分およびゲル化を目視で確認。表中の「○」、「△」、「×」は、それぞれ以下を意味する。
○:ワニス(固形分濃度20wt%)重合完了時において、沈殿、ゲル化なし。長期保存(1ヶ月)においても沈殿、ゲル化、または増粘なし。
△:ワニス(固形分濃度20wt%)重合完了時において、沈殿、ゲル化なし。長期保存(1ヶ月)において沈殿、ゲル化、または増粘あり。
×:ワニス(固形分濃度20wt%)重合完了時において、沈殿、ゲル化あり。
N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)850gに、PDAを51g、TFMB8g、NTCDAを67g、および、sBPDAを73gを添加し、常温、大気圧中で3時間撹拌、反応させ、ポリアミド酸溶液(ポリアミド酸組成物)を得た。
得られたポリアミド酸溶液15gを、バーコーターを用いてガラス板に塗布し、100℃で20分間、200℃で20分間、300℃で20分間、400℃で20分間加熱硬化し、約50μm厚のポリイミドフィルムを得た。
得られたフィルムの特性評価試験を行い、表1にその結果を示した。なお、各成分モル比は、全芳香族ジアミン成分中および全テトラカルボン酸成分中のモル比とする。
実施例1と同様の手順で、芳香族ジアミン成分およびテトラカルボン酸成分を表1に示すモル比でポリアミド酸およびポリイミドフィルムを作製、特性評価試験を行い、表1にその結果を示した。
実施例1と同様の手順で、芳香族ジアミン成分およびテトラカルボン酸成分を表2に示すモル比でポリアミド酸およびポリイミドフィルムを作製、特性評価試験を行い、表2にその結果を示した。
一方、酸成分にNTCDAを含み、かつアミン成分にPDAと、OTおよびTFMBの少なくとも一方と、上述した特定の割合で含むポリイミド(実施例(1〜6)は、熱膨張率が低く、熱分解温度も高く(600℃以上)、さらにワニス溶解性が良い。
Claims (10)
- 2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物を含むテトラカルボン酸化合物と、p−フェニレンジアミン:95〜75mol%、ならびに、o−トリジンおよび/または2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン:5〜25mol%を含むジアミン化合物とを重合させることによって得られるポリアミド酸を含有するポリアミド酸組成物。
- 前記テトラカルボン酸化合物が、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物:100mol%未満、50mol%以上と、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物:50mol%以下、0mol%超とを含む請求項1に記載のポリアミド酸組成物。
- 2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物を含むテトラカルボン酸化合物と、p−フェニレンジアミン:95〜75mol%、ならびに、o−トリジンおよび/または2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン:5〜25mol%を含むジアミン化合物とを重合させることによって得られるポリアミド酸。
- 前記テトラカルボン酸化合物が、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物:100mol%未満、50mol%以上と、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物:50mol%以下、0mol%超とを含む請求項3に記載のポリアミド酸。
- 2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物を含むテトラカルボン酸化合物と、p−フェニレンジアミン:95〜75mol%、ならびに、o−トリジンおよび/または2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン:5〜25mol%を含むジアミン化合物とを重合させることによって得られるポリアミド酸を含有するポリイミド組成物。
- 前記テトラカルボン酸化合物が、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物:100mol%未満、50mol%以上と、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物:50mol%以下、0mol%超とを含む請求項5に記載のポリイミド組成物。
- 2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物を含むテトラカルボン酸化合物と、p−フェニレンジアミン:95〜75mol%、ならびに、o−トリジンおよび/または2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン:5〜25mol%を含むジアミン化合物とを重合させることによって得られるポリアミド酸を含有するポリイミド。
2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物を含むテトラカルボン酸化合物と、p−フェニレンジアミン:95〜75mol%、ならびに、o−トリジンおよび/または2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン:5〜25mol%を含むジアミン化合物とを重合させることによって得られるポリイミド。 - 前記テトラカルボン酸化合物が、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物:100mol%未満、50mol%以上と、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物:50mol%以下、0mol%超とを含む請求項7に記載のポリイミド。
- 前記ポリイミドの熱膨張率が10ppm/℃以下である請求項7または8に記載のポリイミド。
- 前記ポリイミドの5%熱重量減少温度が600℃以上である請求項7〜9のいずれかに記載のポリイミド。
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