JP2016151014A - 酸変性オレフィン系樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(a)成分:オレフィン系重合体、エステル系重合体又はアミド系重合体から選択される少なくとも一種と、(b)成分:特定の酸変性オレフィン系重合体と、を含む酸変性オレフィン系樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
<1>(a)成分:オレフィン系重合体、エステル系重合体又はアミド系重合体から選択される少なくとも一種と、(b)成分:下記(1)〜(3)を満たす酸変性オレフィン系重合体と、を含む酸変性オレフィン系樹脂組成物。
(1)テトラリン溶媒中135℃にて測定した極限粘度[η]が0.01〜2.5dL/gである。
(2)示差走査型熱量計(DSC)を用い、試料を窒素雰囲気下−10℃で5分間保持した後、10℃/分で昇温させることにより得られた融解吸熱カーブの最も高温側に観測されるピークのピークトップとして定義される融点(Tm−D)が観測されないかあるいは0〜100℃である。
(3)示差走査型熱量計(DSC)で測定される半結晶化時間が3分以上、または示差走査型熱量計(DSC)で測定される結晶化ピークが観測されない。
<2>前記(a)成分と前記(b)成分との合計量100質量%に対して、前記(b)成分が0.1質量%以上50質量%以下である、上記<1>に記載の酸変性オレフィン系樹脂組成物。
<3>前記(b)成分が下記(4)を満たす、上記<1>又は<2>に記載の酸変性オレフィン系樹脂組成物。
(4)示差走査型熱量計(DSC)を用い、試料を窒素雰囲気下−10℃で5分間保持した後、10℃/分で昇温させることにより得られた融解吸熱カーブから得られる融解吸熱量(ΔH−D)が0〜80J/gである。
<4>前記(b)成分が下記(5)を満たす、上記<1>〜<3>のいずれか1つに記載の酸変性オレフィン系樹脂組成物。
(5)酸価が10〜250mgKOH/gである。
<5>前記(b)成分の50モル%以上が、プロピレンモノマー又は1−ブテンモノマーから選択される少なくとも一種のモノマーで構成される、上記<1>〜<4>のいずれか1つに記載の酸変性オレフィン系樹脂組成物。
<6>前記(b)成分が下記(6)を満たす、上記<1>〜<5>のいずれか1つに記載の酸変性オレフィン系樹脂組成物。
(6)メソトリアッド分率[mm]が55〜90モル%である。
<7>前記(b)成分が下記(7)及び(8)を満たす、上記<5>に記載の酸変性オレフィン系樹脂組成物。
(7)メソペンタッド分率[mmmm]が20〜80モル%である。
(8)[rrrr]/(1−[mmmm])が0.1以下である。
<8>上記<1>〜<7>のいずれか1つに記載の酸変性オレフィン系樹脂組成物からなる成形体。
<9>上記<1>〜<7>のいずれか1つに記載の酸変性オレフィン系樹脂組成物からなる繊維。
<10>上記<1>〜<7>のいずれか1つに記載の酸変性オレフィン系樹脂組成物からなる不織布。
本発明の酸変性オレフィン系樹脂組成物は、(a)成分:オレフィン系重合体、エステル系重合体又はアミド系重合体から選択される少なくとも一種と、(b)成分:特定の酸変性オレフィン系重合体と、を含む。ただし、(a)成分として用いられるオレフィン系重合体には、(b)成分として用いられる酸変性オレフィン系重合体は含まれない。
本発明の酸変性オレフィン系樹脂組成物は、(a)成分として、オレフィン系重合体、エステル系重合体又はアミド系重合体から選択される少なくとも一種を含む。
オレフィン系重合体は、エチレン及び炭素数3〜28のα−オレフィンから選ばれる1種以上のモノマーを重合して得られる重合体である。
炭素数3〜28のα−オレフィンとしては、例えば、プロピレン、1−ブテン、1−ペンテン、4−メチル−1−ペンテン、1−ヘキセン、1−オクテン、1−デセン、1−ウンデセン、1−ドデセン、1−トリデセン、1−テトラデセン、1−ペンタデセン、1−ヘキサデセン、1−ヘプタデセン、1−オクタデセン、1−ノナデセン及び1−イコセン等が挙げられる。これらの中でも、好ましくは炭素数3〜24のα−オレフィン、より好ましくは炭素数3〜12のα−オレフィン、更に好ましくは炭素数3〜6のα−オレフィン、特に好ましくは炭素数3〜4のα−オレフィン、最も好ましくはプロピレンである。
オレフィン系重合体の重量平均分子量(Mw)は、機械的強度及び入手容易性等の観点から、好ましくは10,000以上1,000,000以下、更に好ましくは50,000以上500,000以下である。
エステル系重合体は、主としてジカルボン酸とジオールとの重縮合反応で得られる重合体である。なお、本発明において、前記「主として」とは、本発明の効果を阻害しない範囲で、ジカルボン酸及びジオール以外の成分が共重合されてもよいことを意味する。
モノアルコールとしては、ブチルアルコール、ヘキシルアルコール、オクチルアルコール等が挙げられる。3価以上の多価アルコールとしては、トリメチロールプロパン、グリセリン、1,3,5−ペンタントリオール、ペンタエリスリトール等が挙げられる。モノカルボン酸としては、安息香酸、プロピオン酸、酪酸等が挙げられる。多価カルボン酸としては、トリメリット酸、ピロメリット酸等が挙げられる。オキシ酸としては、グリコール酸、乳酸、ヒドロキシ酪酸、2−ヒドロキシイソ酪酸、ヒドロキシ安息香酸等が挙げられる。
本発明に用いられるエステル系重合体は結晶性ポリエステル樹脂であることが好ましい。エステル系重合体の融点は、成形品の機械的強度等の観点から、好ましくは50〜300℃、より好ましくは100〜290℃である。なお、示差走査型熱量計(パーキン・エルマー社製、商品名:「DSC−7」)を用い、あらかじめ試料10mgを窒素雰囲気下、300℃で3分間溶融した後、10℃/分で0℃まで降温し、0℃で3分間保持した後、10℃/分で昇温させることにより得られた融解吸熱カーブの最大ピークのピークトップを融点とした。
アミド系重合体としては、下記環状ラクタムの開環重合物が好ましく使用できる。具体的には、アセトラクタム(ポリアミド2)、プロピオラクタム(ポリアミド3)、ブチロラクタム(ポリアミド4)、バレロラクタム(ポリアミド5)、カプロラクタム(ポリアミド6)、エナントラクタム(ポリアミド7)、カプリロラクタム(ポリアミド8)、ペラルゴラクタム(ポリアミド9)、カプリノラクタム(ポリアミド10)、ラウロラクタム(ポリアミド12)等である。
本発明の酸変性オレフィン系樹脂組成物は、(b)成分として、下記(1)〜(3)を満たす酸変性オレフィン系重合体を含む。
(1)テトラリン溶媒中135℃にて測定した極限粘度[η]が0.01〜2.5dL/gである。
(2)示差走査型熱量計(DSC)を用い、試料を窒素雰囲気下−10℃で5分間保持した後、10℃/分で昇温させることにより得られた融解吸熱カーブの最も高温側に観測されるピークのピークトップとして定義される融点(Tm−D)が観測されないかあるいは0〜100℃である。
(3)示差走査型熱量計(DSC)で測定される半結晶化時間が3分以上、または示差走査型熱量計(DSC)で測定される結晶化ピークが観測されない。
酸変性オレフィン系重合体について、テトラリン溶媒中135℃にて測定した極限粘度[η]は、0.01〜2.5dL/gであり、好ましくは0.10〜2.0dL/g、より好ましくは0.10〜2.0dL/g、更に好ましくは0.10〜1.8dL/g、更に好ましくは0.15〜1.5dL/g、更に好ましくは0.3〜0.7dL/gである。酸変性ポリオレフィンの極限粘度が上記範囲にある場合、過度のべたつきや流動性の悪化による扱いにくさを防ぐことができる。
極限粘度[η]は、135℃のテトラリン中、ウベローデ型粘度計で還元粘度(ηSP/c)を測定し、下記式(ハギンスの式)を用いて算出される。
ηSP/c=[η]+K[η]2c
ηSP/c(dL/g):還元粘度
[η](dL/g):極限粘度
c(g/dL):ポリマー粘度
K=0.35(ハギンス定数)
酸変性オレフィン系重合体の融点(Tm−D)は、PET樹脂のTg以上程度の温度でのブリードアウト容易性の観点から、観測されないか又は0〜100℃である。融点が観測される場合には、同様の観点から、好ましくは50〜100℃、より好ましくは55〜90℃、更に好ましくは57〜80℃である。
なお、本発明では、示差走査型熱量計(パーキン・エルマー社製、商品名:「DSC−7」)を用い、試料10mgを窒素雰囲気下−10℃で5分間保持した後、10℃/分で昇温させることにより得られた融解吸熱カーブの最も高温側に観測されるピークのピークトップを融点(Tm−D)として定義する。
融点(Tm−D)は、モノマー濃度や反応圧力を適宜調整することで制御可能である。
酸変性オレフィン系重合体の示差走査型熱量計(DSC)で測定される半結晶化時間は、遅い結晶化速度の観点から、3分以上であるか又は示差走査型熱量計(DSC)で測定される結晶化ピークが観測されない。好ましくは10分以上、より好ましくは30分以上である。半結晶化時間が60分を超えるような結晶化速度が遅い場合、明確な結晶化ピークが観測されない場合がある。
なお、本発明における「半結晶化時間」とは、以下に示す測定方法により測定されるものを示す。
示差走査型熱量計(DSC)(パーキン・エルマー社製、商品名:「DSC−7」)を用い、下記方法にて測定する。
(1)試料10mgを25℃で5分間保持し、320℃/秒で220℃に昇温し5分間保持。320℃/秒で25℃に冷却し、60分間保持することにより、等温結晶化過程における、発熱量の時間変化を測定する。
(2)等温結晶化開始時から結晶化完了時までの発熱量の積分値を100%とした時、等温結晶化開始時から発熱量の積分値が50%となるまでの時間を半結晶化時間として定義する。
なお、本発明に用いられる酸変性オレフィン系重合体は本発明の効果を阻害しない範囲で有機酸とα−オレフィン以外のモノマーを含んでもよい。
(4)示差走査型熱量計(DSC)を用い、試料を窒素雰囲気下−10℃で5分間保持した後、10℃/分で昇温させることにより得られた融解吸熱カーブから得られる融解吸熱量(ΔH−D)が0〜80J/gである。
(5)酸価が10〜250mgKOH/gである。
(6)メソトリアッド分率[mm]が55〜90モル%である。
(7)メソペンタッド分率[mmmm]が20〜80モル%である。
(8)[rrrr]/(1−[mmmm])が0.1以下である。
酸変性オレフィン系重合体の融解吸熱量(ΔH−D)は、遅い結晶化速度の観点から、好ましくは0〜80J/g、より好ましくは10〜70J/g、更に好ましくは20〜60J/g、更に好ましくは30〜50J/gである。
なお、本発明において、融解吸熱量(ΔH−D)は、示差走査型熱量計(DSC)を用い、試料を窒素雰囲気下−10℃で5分間保持した後、10℃/分で昇温させることにより得られた融解吸熱カーブのピークを含むラインと熱量変化の無い低温側の点と熱量変化の無い高温側の点とを結んだ線(ベースラインとする)とで囲まれる面積を求めることで算出される。
酸変性オレフィン系重合体の酸価は、極性基含有ポリマーとの相溶性の観点から、好ましくは10〜250mgKOH/gであり、より好ましくは10〜200mgKOH/g、更に好ましくは10〜100mgKOH/g、更に好ましくは10〜50mgKOH/gである。
なお、本発明において、酸価はJIS K2501:2003に基づいて測定される。
本発明に用いられる酸変性オレフィン系重合体は、メソトリアッド分率[mm]が好ましくは55〜90モル%、より好ましくは60〜88モル%、更に好ましくは65〜80モル%である。メソトリアッド分率[mm]は、アイソタクティック性を表す立体規則性指標であり、メソトリアッド分率[mm]が当該範囲内であれば、ベタツキ等による取扱い性に劣ることなく、結晶化速度が低くなる。
メソペンタッド分率[mmmm]は、オレフィン系重合体の立体規則性を表す指標であり、メソペンタッド分率[mmmm]が大きくなると立体規則性が高くなる。
酸変性される前のオレフィン系重合体が単独重合体である場合、酸変性オレフィン系重合体のメソペンタッド分率[mmmm]は、好ましくは20〜80モル%、より好ましくは30〜80モル%、更に好ましくは40〜75モル%である。メソペンタッド分率[mmmm]が当該範囲内であると、低結晶性であり、また、結晶化速度が比較的遅く、成形時に固化するまでの時間が長くなる。
[rrrr]/(1−[mmmm])の値は、メソペンタッド分率[mmmm]及びラセミペンタッド分率[rrrr]から求められ、オレフィン系重合体の規則性分布の均一さを示す指標である。
酸変性される前のオレフィン系重合体が単独重合体である場合、酸変性オレフィン系重合体の[rrrr]/(1−[mmmm])の値は、好ましくは0.1以下であり、より好ましくは0.001〜0.05、更に好ましくは0.001〜0.04、特に好ましくは0.01〜0.04である。値が当該範囲内であると、非晶に近い低結晶成分が抑制され、結晶化後のべたつきが抑制される。
方法:プロトン完全デカップリング法
濃度:220mg/ml
溶媒:1,2,4−トリクロロベンゼンと重ベンゼンの90:10(容量比)混合溶媒
温度:130℃
パルス幅:45°
パルス繰り返し時間:4秒
積算:10,000回
M=(m/S)×100
R=(γ/S)×100
S=Pββ+Pαβ+Pαγ
S:全プロピレン単位の側鎖メチル炭素原子のシグナル強度
Pββ:19.8〜22.5ppm
Pαβ:18.0〜17.5ppm
Pαγ:17.5〜17.1ppm
γ:ラセミペンタッド連鎖:20.7〜20.3ppm
m:メソペンタッド連鎖 :21.7〜22.5ppm
メソペンタッド分率[mmmm]は、朝倉らにより報告された「Polymer Journal,16,717(1984)」、J.Randallらにより報告された「Macromol.Chem.Phys.,C29,201(1989)」及びV.Busicoらにより報告された「Macromol.Chem.Phys.,198,1257(1997)」で提案された方法に準拠して測定することができる。
すなわち、13C核磁気共鳴スペクトルを用いてメチレン基、メチン基のシグナルを測定することで、ポリ(1−ブテン)分子中のメソペンタッド分率を求めることができる。
13C核磁気共鳴スペクトルの測定は、上記装置及び条件にて行うことができる。
(9)ラセミメソラセミメソペンタッド分率[rmrm]
ラセミメソラセミメソペンタッド分率[rmrm]は、オレフィン系重合体の立体規則性のランダム性を表す指標であり、値が大きいほどオレフィン系重合体のランダム性が増加する。
酸変性オレフィン系重合体のラセミメソラセミメソペンタッド分率[rmrm]は、好ましくは2.5モル%を超え、より好ましくは2.6モル%以上、更に好ましくは2.7モル%以上である。その上限は、通常、好ましくは10モル%程度であり、より好ましくは7モル%、更に好ましくは5モル%、特に好ましくは4モル%である。値が当該範囲内であると、ランダム性が増加して酸変性オレフィン系重合体の透明性を向上させることができる。また、酸変性オレフィン系重合体を染色用途に用いる場合には発色がよくなる。
[mm]×[rr]/[mr]2の値は、オレフィン系重合体のランダム性の指標を示し、1に近いほどランダム性が高くなる。本発明に用いられる酸変性オレフィン系重合体は、[mm]×[rr]/[mr]2が好ましくは2.0以下、より好ましくは0.5〜1.8、更に好ましくは0.5〜1.5である。値が当該範囲内であると、酸変性オレフィン系重合体の透明性低下を抑制でき、柔軟性と弾性回復率のバランスを良好にできる。なお、上記における[mm]、[rr]及び[mr]の単位は、モル%である。
[mmmm]/([mmrr]+[rmmr])の値は、オレフィン系重合体の立体規則性指数である。オレフィン系重合体がポリブテンを主成分(ブテン90質量%以上)とするポリオレフィンである場合、本発明に用いられる酸変性オレフィン系重合体は、[mmmm]/([mmrr]+[rmmr])の値が好ましくは20以下、より好ましくは18以下、更に好ましくは15以下である。値が20を超えると、柔軟性の低下や結晶化速度の低下のおそれがある。
本発明に用いられる酸変性オレフィン系重合体の分子量分布(Mw/Mn)は、好ましくは4.0以下、より好ましくは3.5以下、更に好ましくは3.0以下、更に好ましくは2.5以下、更に好ましくは2.3以下である。酸変性オレフィン系重合体の分子量分布は狭いほど好ましい。分子量分布が広いと、低分子量成分あるいは高分子量成分が多くなり、用途によっては、べたつきが発生したり、流動性が高くなり過ぎたり、低くなり過ぎたりして実用に適さない場合があるためである。
<GPC測定装置>
カラム :東ソー(株)製「TOSO GMHHR−H(S)HT」
検出器 :液体クロマトグラム用RI検出 ウォーターズ・コーポレーション製「WATERS 150C」
<測定条件>
溶媒 :1,2,4−トリクロロベンゼン
測定温度 :145℃
流速 :1.0ml/分
試料濃度 :2.2mg/ml
注入量 :160μl
検量線 :Universal Calibration
解析プログラム:HT−GPC(Ver.1.0)
本発明に用いられる酸変性オレフィン系重合体は、昇温クロマトグラフィーにおける25℃以下で溶出する成分量(W25)が好ましくは20〜100質量%、より好ましくは30〜100質量%、更に好ましくは50〜100質量%、更に好ましくは60〜100質量%である。
W25とは、昇温クロマトグラフィーにより測定して求めた溶出曲線におけるTREF(昇温溶出分別)のカラム温度25℃において充填剤に吸着されないで溶出する成分の量(質量%)である。W25は、ポリオレフィンが軟質であるか否かを表す指標である。この値が大きくなると弾性率の低い成分が多くなったり、及び/又は立体規則性分布の不均一さが広がっていることを意味する。
試料溶液を温度135℃に調節したTREFカラムに導入し、次いで降温速度5℃/時間にて徐々に0℃まで降温し、30分間ホールドし、試料を充填剤表面に結晶化させる。その後、昇温速度40℃/時間にてカラムを135℃まで昇温し、溶出曲線を得る。
W25測定に使用可能な装置及び条件の一例を以下に示す。
<昇温クロマトグラフィー測定装置>
TREFカラム :シリカゲルカラム(4.6φ×150mm)、ジーエルサイエンス(株)製
フローセル :光路長1mm KBrセル、ジーエルサイエンス(株)製
送液ポンプ :「SSC−3100ポンプ」、(株)センシュー科学製
バルブオーブン :「MODEL554オーブン(高温型)」、ジーエルサイエンス(株)製
TREFオーブン:ジーエルサイエンス(株)製
二系列温調器 :「REX−C100温調器」、理化工業(株)製
検出器 :液体クロマトグラフィー用赤外検出器、FOXBORO社製、「MIRAN 1A CVF」
10方バルブ :電動バルブ、バルコ社製
ループ :500マイクロリットルループ、バルコ社製
<測定条件>
溶媒 :o−ジクロロベンゼン
試料濃度 :7.5g/L
注入量 :500μl
ポンプ流量 :2.0ml/分
検出波数 :3.41μm
カラム充填剤 :クロモソルブP(30〜60メッシュ)
カラム温度分布:±0.2℃以内
本発明に用いられる酸変性オレフィン系重合体は、オレフィン系重合体を酸変性することで製造することができる。オレフィン系重合体は、エチレン及び炭素数3〜28のα−オレフィンから選ばれる1種以上のモノマーを重合して得られる。炭素数3〜28のα−オレフィンの具体例については上述のとおりである。
酸変性オレフィン系重合体の製造に用いられるオレフィン系重合体のモノマーとしては、好ましくは炭素数3〜24のα−オレフィン、より好ましくは炭素数3〜12のα−オレフィン、更に好ましくは炭素数3〜6のα−オレフィン、特に好ましくは炭素数3又は4のα−オレフィン(すなわちプロピレンモノマー、1−ブテンモノマー)である。
酸変性オレフィン系重合体の製造に用いられるオレフィン系重合体は、炭素数3又は4のα−オレフィン(すなわちプロピレンモノマー、1−ブテンモノマー)の構成単位の含有量が、重合体を構成するモノマーの好ましくは50モル%以上、より好ましくは65モル%以上、更に好ましくは75モル%以上、更に好ましくは80モル%以上である。
(i)一般式(I)
〔式中、Mは周期律表第3〜10族又はランタノイド系列の金属元素を示し、E1及びE2はそれぞれ置換シクロペンタジエニル基、インデニル基、置換インデニル基、ヘテロシクロペンタジエニル基、置換ヘテロシクロペンタジエニル基、アミド基、ホスフィド基、炭化水素基及び珪素含有基の中から選ばれた配位子であって、A1及びA2を介して架橋構造を形成しており、又それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Xはσ結合性の配位子を示し、Xが複数ある場合、複数のXは同じでも異なっていてもよく、他のX、E1、E2又はYと架橋していてもよい。Yはルイス塩基を示し、Yが複数ある場合、複数のYは同じでも異なっていてもよく、他のY,E1、E2又はXと架橋していてもよく、A1及びA2は二つの配位子を結合する二価の架橋基であって、炭素数1〜20の炭化水素基、炭素数1〜20のハロゲン含有炭化水素基、珪素含有基、ゲルマニウム含有基、スズ含有基、−O−、−CO−、−S−、−SO2−、−Se−、−NR1−、−PR1−、−P(O)R1−、−BR1−又は−AlR1−を示し、R1は水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜20の炭化水素基又は炭素数1〜20のハロゲン含有炭化水素基を示し、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。qは1〜5の整数で〔(Mの原子価)−2〕を示し、rは0〜3の整数を示す。〕
で表される遷移金属化合物、並びに
(ii)(ii−1)該(i)成分の遷移金属化合物又はその派生物と反応してイオン性の錯体を形成しうる化合物及び(ii−2)アルミノキサンから選ばれる成分
を含有する重合用触媒が挙げられる。
酸変性方法としては特に制限はないが、例えば、プロピレン系重合体と、前記の有機酸及びラジカル開始剤とを、ロールミル、バンバリーミキサー、押出機等を用いて、150〜300℃、好ましくは140〜250℃程度の温度で、0.01〜0.5時間溶融混練して反応させる、又は、ブタン、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン等の炭化水素系溶剤、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素系溶剤や、液化α−オレフィン等の適当な有機溶剤中において、あるいは無溶媒の条件で、−50〜300℃、好ましくは40〜180℃程度の温度で、0.1〜2時間反応させることによってオレフィン系重合体を改質して酸変性オレフィン系重合体を製造することができる。
また、本発明においては、この酸変性の効率を上げるため、スチレンやα−メチルスチレンスチレン系化合物の存在下で行うことができる。また、その使用量は、オレフィン系重合体100質量部に対し、通常0.1〜10質量部、好ましくは0.1〜5質量部の範囲である。
本発明の酸変性オレフィン系樹脂組成物は、その用途に応じて種々の添加剤を含有してもよい。添加剤としては、充填材、導電性付与材、難燃剤、難燃助剤、顔料、染料、滑剤、離型剤、相溶化剤、分散剤、熱安定剤、酸化防止剤、着色防止剤、紫外線吸収剤、流動性改質剤、発泡剤、抗菌剤、制振剤、防臭剤、摺動性改質剤、結晶核剤、可塑剤、帯電防止剤等が挙げられる。これらの配合量は、本発明の効果を阻害しない範囲で適宜決定できる。
導電性付与材としては、金属系導電性付与材、金属酸化物系導電性付与材、カーボンブラック、グラファイト粉末等が挙げられる。
結晶核剤としては、マイカ、タルク、カオリン等が挙げられる。可塑剤としては、リン酸エステル等が挙げられる。帯電防止剤としてはポリエーテルエステルアミド等が挙げられる。
本発明の酸変性オレフィン系樹脂組成物は、押出成形や射出成形等の任意の方法で成形することにより任意の形態の成形体とすることができる。成形体の形態としては特に限定されず、例えばフィルム、シート、繊維、不織布等が挙げられる。
粘度計((株)離合社製、商品名:「VMR−053U−PC・F01」)、ウベローデ型粘度管(測時球容積:2〜3ml、毛細管直径:0.44〜0.48mm)、溶媒としてテトラリンを用いて、0.02〜0.16g/dLの溶液を135℃にて測定した。
(1)融点(Tm−D)及び融解吸熱量(ΔH−D)
示差走査型熱量計(パーキン・エルマー社製、商品名:「DSC−7」)を用い、試料10mgを窒素雰囲気下−10℃で5分間保持した後、10℃/分で昇温させることにより得られた融解吸熱カーブから融解吸熱量(ΔH−D)として求めた。また、得られた融解吸熱カーブの最も高温側に観測されるピークのピークトップから融点(Tm−D)を求めた。
なお、融解吸熱量(ΔH−D)は、熱量変化の無い低温側の点と熱量変化の無い高温側の点とを結んだ線をベースラインとして、より得られた融解吸熱カーブのピークを含むライン部分と当該ベースラインとで囲まれる面積を求めることで算出した。
示差走査型熱量計(パーキン・エルマー社製、商品名:「DSC−7」)を用い、試料10mgを25℃で5分間保持し、320℃/秒で220℃に昇温し5分間保持した後、320℃/秒で25℃に冷却し、60分間保持することにより、等温結晶化過程における、発熱量の時間変化を測定した。等温結晶化開始時から結晶化完了時までの発熱量の積分値を100%とした時、等温結晶化開始時から発熱量の積分値が50%となるまでの時間を半結晶化時間として求めた。
ゲルパーミエイションクロマトグラフィ(GPC)法により、重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)を測定し、分子量分布(Mw/Mn)を求めた。測定には、下記の装置および条件を使用し、ポリスチレン換算の重量平均分子量および数平均分子量を得た。分子量分布(Mw/Mn)は、これらの重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)より算出した値である。
(GPC測定装置)
カラム :東ソー(株)製「TOSO GMHHR−H(S)HT」
検出器 :液体クロマトグラム用RI検出 ウォーターズ・コーポレーション製「WATERS 150C」
(測定条件)
溶媒 :1,2,4−トリクロロベンゼン
測定温度 :145℃
流速 :1.0ml/分
試料濃度 :2.2mg/ml
注入量 :160μl
検量線 :Universal Calibration
解析プログラム:HT−GPC(Ver.1.0)
以下に示す装置および条件で、13C−NMRスペクトルの測定を行い、[mmmm]、[rrrr]、[rmrm]、[mmrr]、[rmmr]、[mm]、[rr]及び[mr]を求めた。なお、ピークの帰属は、エイ・ザンベリ(A.Zambelli)等により「Macromolecules,8,687(1975)」で提案された方法に従った。
装置:日本電子(株)製、JNM−EX400型13C−NMR装置
方法:プロトン完全デカップリング法
濃度:220mg/ml
溶媒:1,2,4−トリクロロベンゼンと重ベンゼンの90:10(容量比)混合溶媒
温度:130℃
パルス幅:45°
パルス繰り返し時間:4秒
積算:10,000回
M=m/S×100
R=γ/S×100
S=Pββ+Pαβ+Pαγ
S:全プロピレン単位の側鎖メチル炭素原子のシグナル強度
Pββ:19.8〜22.5ppm
Pαβ:18.0〜17.5ppm
Pαγ:17.5〜17.1ppm
γ:ラセミペンタッド連鎖:20.7〜20.3ppm
m:メソペンタッド連鎖:21.7〜22.5ppm
(プロピレン系重合体の場合)
1,3−挿入分率=(D/2)/(A+B+C+D)×100(モル%)
2,1−挿入分率={(A+B)/2}/(A+B+C+D)×100(モル%)
A:15〜15.5ppmの積分値
B:17〜18ppmの積分値
C:19.5〜22.5ppmの積分値
D:27.6〜27.8ppmの積分値
(1−ブテン系重合体の場合)
1,4−挿入分率=E/(A+B+C+D+E)×100(モル%)
2,1−挿入分率={(A+B+D)/3}/(A+B+C+D)×100(モル%)
A:29.0〜28.2ppmの積分値
B:35.4〜34.6ppmの積分値
C:38.3〜36.5ppmの積分値
D:43.6〜42.8ppmの積分値
E:31.1ppmの積分値
試料溶液を温度135℃に調節したTREFカラムに導入し、次いで降温速度5℃/時間にて徐々に0℃まで降温し、30分間ホールドし、試料を充填剤に吸着させた。その後、昇温速度40℃/時間にてカラムを135℃まで昇温し、溶出曲線を得た。溶出曲線から、TREFのカラム温度25℃において充填剤に吸着されないで溶出する成分の量(W25)を求めた。
(昇温クロマトグラフィー測定装置)
TREFカラム :シリカゲルカラム(4.6φ×150mm)、ジーエルサイエンス(株)製
フローセル :光路長1mm KBrセル、ジーエルサイエンス(株)製
送液ポンプ :「SSC−3100ポンプ」、(株)センシュー科学製
バルブオーブン :「MODEL554オーブン(高温型)」、ジーエルサイエンス(株)製
TREFオーブン:ジーエルサイエンス(株)製
二系列温調器 :「REX−C100温調器」、理化工業(株)製
検出器 :液体クロマトグラフィー用赤外検出器、FOXBORO社製、「MIRAN 1A CVF」
10方バルブ :電動バルブ、バルコ社製
ループ :500マイクロリットルループ、バルコ社製
(測定条件)
溶媒 :o−ジクロロベンゼン
試料濃度 :7.5g/L
注入量 :500μl
ポンプ流量 :2.0ml/分
検出波数 :3.41μm
カラム充填剤 :クロモソルブP(30〜60メッシュ)
カラム温度分布:±0.2℃以内
酸価は、JIS K2501:2003に基づいて測定した。
変性する前のオレフィン系重合体と有機酸とのブレンド物を、0.1mmのスペーサーを用いてプレスしてからIRを測定し、特徴的なカルボニル(1600〜1900cm−1)の吸収量と有機酸の仕込量とから検量線を作成し、酸変性体のプレス板のIR測定を行い、酸変性量を測定した。
IR測定機器:日本分光(株)製、商品名:「FT/IR−5300」
(プロピレン単独重合体の製造)
攪拌機付き、内容積0.25m3のステンレス製反応器に、n−ヘプタンを26L/h、トリイソブチルアルミニウムを7.7mmol/h、さらに、ジメチルアニリニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート、(1,2’−ジメチルシリレン)(2,1’−ジメチルシリレン)−ビス(3−トリメチルシリルメチルインデニル)ジルコニウムジクロライド及びトリイソブチルアルミニウムを質量比1:2:20でプロピレンを事前に接触させ得られた触媒成分をジルコニウム換算で3μmol/hrで連続供給した。
反応器内の全圧を1.0MPa・Gに保つようプロピレンと水素を連続供給し、重合温度を70℃で重合した。得られた重合溶液に、酸化防止剤を1000ppmになるように添加し、溶媒を除去することによりプロピレン単独重合体を得た。
得られたプロピレン単独重合体について、上述の測定を行った。結果を表1に示す。
(1−ブテン単独重合体の製造)
攪拌機付き、内容積0.25m3のステンレス製反応器に、n−ヘプタンを26L/h、トリイソブチルアルミニウムを7.7mmol/h、さらに、メチルアルモキサン(トルエン溶液)、(1,2’−ジメチルシリレン)(2,1’−ジメチルシリレン)−ビス(3−トリメチルシリルメチルインデニル)ジルコニウムジクロライド及びトリイソブチルアルミニウムを質量比1:2:20で1−ブテンを事前に接触させ得られた触媒成分をジルコニウム換算で30μmol/hrで連続供給した。
反応器内の全圧を0.5MPa・Gに保つよう1−ブテンと水素を連続供給し、重合温度を65℃で重合した。得られた重合溶液に、酸化防止剤を1000ppmになるように添加し、溶媒を除去することにより1−ブテン単独重合体を得た。
得られた1−ブテン単独重合体について、上述の測定を行った。結果を表1に示す。
(無水マレイン酸変性プロピレン単独重合体の製造)
製造例1で得られたプロピレン単独重合体2kg、無水マレイン酸100g及び2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン(日油(株)製、商品名:「パーヘキサ25B」)20gのブレンド物を、直径20mmの二軸押出機((株)東洋精機製作所製、商品名:「ラボプラストミル2D25W型」)を用いて、樹脂温度180℃で溶融混練し、無水マレイン酸変性プロピレン単独重合体を得た。
得られた無水マレイン酸変性プロピレン単独重合体について、上述の測定を行った。結果を表1に示す。
(無水マレイン酸変性1−ブテン単独重合体の製造)
製造例2で得られた1−ブテン単独重合体2kg、無水マレイン酸100g及び2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン(日油(株)製、商品名:「パーヘキサ25B」)20gのブレンド物を、直径20mmの二軸押出機((株)東洋精機製作所製、商品名:「ラボプラストミル2D25W型」)を用い、樹脂温度180℃で溶融混練し、無水マレイン酸変性1−ブテン単独重合体を得た。
得られた無水マレイン酸変性1−ブテン単独重合体について、上述の測定を行った。結果を表1に示す。
共重合ポリエチレンテレフタレート((株)ベルポリエステルプロダクツ製、商品名:「IP121B」)52.3g及び製造例3で得られた無水マレイン酸変性プロピレン単独重合体5.8gを、ラボプラストミルにて240℃にて3分間混練し、樹脂組成物を得た。
実施例1において、製造例3で得られた無水マレイン酸変性プロピレン単独重合体5.8gに代えて、製造例4で得られた無水マレイン酸変性1−ブテン単独重合体5.8gを用いた以外は、実施例1と同様にして樹脂組成物を得た。
実施例1において、製造例3で得られた無水マレイン酸変性プロピレン単独重合体5.8gに代えて、変性ポリプロピレン(Clariant社製、商品名:「LICOCENE MA7452」)5.8gを用いた以外は、実施例1と同様にして樹脂組成物を得た。
実施例及び比較例で得られた樹脂組成物を用いて、溶融温度250℃でプレス機にて10mm×30mm×1mmのプレス板をそれぞれ作製した。その際、加熱後、急冷せずに綿布上で室温まで除冷した。得られたプレス板の断面の中心部及びプレス板の表面について光学顕微鏡にて目視観察し、100μm四方中のドメイン(酸変性オレフィン系重合体)の数を測定し、3か所の測定値を平均した値を算出した。結果を図1に示す。図1は、実施例及び比較例のプレス板におけるドメインの分散状況を示す。
Claims (10)
- (a)成分:オレフィン系重合体、エステル系重合体又はアミド系重合体から選択される少なくとも一種と、
(b)成分:下記(1)〜(3)を満たす酸変性オレフィン系重合体と、
を含む酸変性オレフィン系樹脂組成物。
(1)テトラリン溶媒中135℃にて測定した極限粘度[η]が0.01〜2.5dL/gである。
(2)示差走査型熱量計(DSC)を用い、試料を窒素雰囲気下−10℃で5分間保持した後、10℃/分で昇温させることにより得られた融解吸熱カーブの最も高温側に観測されるピークのピークトップとして定義される融点(Tm−D)が観測されないかあるいは0〜100℃である。
(3)示差走査型熱量計(DSC)で測定される半結晶化時間が3分以上、または示差走査型熱量計(DSC)で測定される結晶化ピークが観測されない。 - 前記(a)成分と前記(b)成分との合計量100質量%に対して、前記(b)成分が0.1質量%以上50質量%以下である、請求項1に記載の酸変性オレフィン系樹脂組成物。
- 前記(b)成分が下記(4)を満たす、請求項1又は2に記載の酸変性オレフィン系樹脂組成物。
(4)示差走査型熱量計(DSC)を用い、試料を窒素雰囲気下−10℃で5分間保持した後、10℃/分で昇温させることにより得られた融解吸熱カーブから得られる融解吸熱量(ΔH−D)が0〜80J/gである。 - 前記(b)成分が下記(5)を満たす、請求項1〜3のいずれか1項に記載の酸変性オレフィン系樹脂組成物。
(5)酸価が10〜250mgKOH/gである。 - 前記(b)成分の50モル%以上が、プロピレンモノマー又は1−ブテンモノマーから選択される少なくとも一種のモノマーで構成される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の酸変性オレフィン系樹脂組成物。
- 前記(b)成分が下記(6)を満たす、請求項1〜5のいずれか1項に記載の酸変性オレフィン系樹脂組成物。
(6)メソトリアッド分率[mm]が55〜90モル%である。 - 前記(b)成分が下記(7)及び(8)を満たす、請求項5に記載の酸変性オレフィン系樹脂組成物。
(7)メソペンタッド分率[mmmm]が20〜80モル%である。
(8)[rrrr]/(1−[mmmm])が0.1以下である。 - 請求項1〜7のいずれか1項に記載の酸変性オレフィン系樹脂組成物からなる成形体。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の酸変性オレフィン系樹脂組成物からなる繊維。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の酸変性オレフィン系樹脂組成物からなる不織布。
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