JP2009221328A - ポリオレフィン系グラフト共重合体および接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 以下の(a)〜(e)を満たすグラフト共重合体。
(a)[I]アクリル酸及びその誘導体、[II]メタクリル酸及びその誘導体、[III]ビニルエステル及びその誘導体、[IV]スチレン及びその誘導体、[V]ビニル基含有シラン化合物から選ばれる一種または二種以上の単量体から誘導される主鎖を有し、当該単量体の少なくとも一種が架橋用官能基を有する単量体である。
(b)グラフト共重合体の側鎖が、メソペンタッド分率〔mmmm〕が30〜80モル%で末端不飽和基を一分子あたり0.5〜1.0個有する反応性ポリオレフィンから誘導され、該反応性ポリオレフィンが、炭素数3〜28のα−オレフィンから選ばれる一種の単独重合体又は二種以上の共重合体、あるいは炭素数3〜28のα−オレフィンから選ばれる一種以上の単量体50質量%以上とエチレン50質量%以下との共重合体である。
(c)グラフト率が1〜150質量%
(d)GPCで測定した重量平均分子量が500〜400000
(e)分子量分布(Mw/Mn)が1.5〜4
【選択図】なし
Description
1. 以下の(a)〜(e)を満たすグラフト共重合体、
(a)[I]アクリル酸及びその誘導体、[II]メタクリル酸及びその誘導体、[III]ビニルエステル及びその誘導体、[IV]スチレン及びその誘導体、[V]ビニル基含有シラン化合物から選ばれる一種または二種以上の単量体から誘導される主鎖を有し、当該単量体の少なくとも一種が架橋用官能基を有する。
(b)グラフト共重合体の側鎖が、メソペンタッド分率〔mmmm〕が30〜80モル%で末端不飽和基を一分子あたり0.5〜1.0個有する反応性ポリオレフィンから誘導され、該反応性ポリオレフィンが、炭素数3〜28のα−オレフィンから選ばれる一種の単独重合体又は二種以上の共重合体、あるいは炭素数3〜28のα−オレフィンから選ばれる一種以上の単量体50質量%以上とエチレン50質量%以下との共重合体である。
(c)グラフト率が1〜150質量%
(d)GPCで測定した重量平均分子量が500〜400000
(e)分子量分布(Mw/Mn)が1.5〜4
2. 以下の(a’)および(b)〜(e)を満たすグラフト共重合体、
(a’)下記A群から選ばれる一種以上の単量体と下記B群から選ばれる一種以上の単量体から誘導される主鎖を有し、当該単量体の少なくとも一種が架橋用官能基を有する。
A群;[VI]無水マレイン酸及びその置換体、[VII]マレイン酸及びそのエステル、[VIII]マレイミド及びその置換体
B群;[I]アクリル酸及びその誘導体、[II]メタクリル酸及びその誘導体、[III]ビニルエステル及びその誘導体、[IV]スチレン及びその誘導体、[V]ビニル基含有シラン化合物、[IX]α−オレフィン
(b)グラフト共重合体の側鎖が、メソペンタッド分率〔mmmm〕が30〜80モル%で末端不飽和基を一分子あたり0.5〜1.0個有する反応性ポリオレフィンから誘導され、該反応性ポリオレフィンが、炭素数3〜28のα−オレフィンから選ばれる一種の単独重合体又は二種以上の共重合体、あるいは炭素数3〜28のα−オレフィンから選ばれる一種以上の単量体50質量%以上とエチレン50質量%以下との共重合体のいずれかである。
(c)グラフト率が1〜150質量%
(d)GPCで測定した重量平均分子量が500〜400000
(e)分子量分布(Mw/Mn)が1.5〜4
3. 架橋用官能基が、カルボン酸基、カルボン酸無水物基、水酸基、アミノ基、エポキシ基、イソシアナート基およびアルコキシ珪素基から選ばれる基である上記1または2に記載のグラフト共重合体、
4. 反応性ポリオレフィンがメタロセン触媒によって製造されたものである上記1〜3のいずれかに記載のグラフト共重合体、
5. メタロセン触媒が一般式(I)
で表される遷移金属化合物を含有する重合用触媒である、上記4に記載のグラフト共重合体、
6. 上記1〜5のいずれかに記載のグラフト共重合体を含有する反応性ホットメルト接着剤、
7. グラフト共重合体の架橋用官能基と反応する官能基を一分子あたり2個以上有する架橋剤を含有する上記6に記載の反応性ホットメルト接着剤、
8. 架橋剤の官能基であってグラフト共重合体の架橋用官能基と反応する官能基が、カルボン酸基、カルボン酸無水物基、水酸基、アミノ基、イソシアナート基およびエポキシ基から選ばれる一種以上の官能基である上記7に記載の反応性ホットメルト接着剤、
9. グラフト共重合体の架橋用官能基が、アルコキシ珪素基である上記7または8に記載の反応性ホットメルト接着剤、
10. 水および硬化触媒を含有する上記9に記載の反応性ホットメルト接着剤、
11. オイル、ポリオレフィン系樹脂、粘着付与剤、及び無機フィラーから選ばれる一種以上を含有する上記6〜10のいずれかに記載の反応性ホットメルト接着剤。
なお、本明細書において、「反応性ポリオレフィン」とは、ラジカル開始剤により効率よくグラフト共重合体を生成させるポリオレフィンのことをいい、具体的には末端不飽和基を一分子あたり0.5個以上有するポリオレフィンのことを指す。
また、当該定義からわかるように、反応性ポリオレフィン中に含まれる全ての分子が末端不飽和基を有し、反応性を有するとは限らない。このためグラフト共重合反応終了時に未反応のポリオレフィンが存在することがあるが、末端不飽和基量の制御や精製過程により未反応のポリオレフィン量を低減化することができる。したがって、本明細書においては、グラフト共重合反応の生成物を「組成物」とは表現せず、「グラフト共重合体」と記載する。
本発明のグラフト共重合体は、特定の単量体から誘導される主鎖を有する。グラフト共重合体Iの合成においては、以下の[I]〜[V]から選ばれる一種または二種以上の単量体が用いられ、これらの単量体を重合することでグラフト共重合体Iの主鎖が形成される。
(1)アクリル酸
(2)アクリル酸メチル,アクリル酸エチル,アクリル酸ブチル,アクリル酸ノルマルオクチル、アクリル酸2−エチルヘキシル、アクリロキシアルキルトリアルコキシシラン(具体的には、アクリロキシプロピルトリメトキシシランやアクリロキシプロピルトリエトキシシランが挙げられ、好ましくは炭素数6以下のアルコキシ基を有するものであり、最も好ましくはアクリロキシプロピルトリメトキシシランやアクリロキシプロピルトリエトキシシラン)などのアクリル酸エステル類
(3)アクリル酸ナトリウム、アクリル酸カリウム、アクリル酸マグネシウム、アクリル酸カルシウムなどのアクリル酸と典型金属元素からなるアクリル酸金属塩
(4)エステル部位に酸素、窒素、硫黄、珪素原子を含むアクリル酸エステル類、例えば、アクリル酸グリシジル、アクリル酸2−ヒドロキシエチル、アクリロイルオキシエチルイソシアナートなどの官能基を有するアクリル酸エステル類
上記[I]の単量体のα位にメチル基などのアルキル基を有する単量体である。当該アルキル基は、好ましくは炭素数1〜6のアルキル基であり、より好ましくは炭素数1または2のアルキル基である。[II]に含まれる単量体の具体例としては、メタクリル酸メチルやメタクリロイルオキシエチルイソシアナート、メタクリロキシアルキルトリアルコキシシラン(具体的には、メタクリロキシプロピルトリメトキシシランやメタクリロキシプロピルトリエトキシシランが挙げられ、好ましくは炭素数6以下のアルコキシ基を有するものであり、最も好ましくはメタクリロキシプロピルトリメトキシシランやメタクリロキシプロピルトリエトキシシラン)等が挙げられる。
具体例としては、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、イソラク酸ビニル、ピバリン酸ビニル、ウンデカン酸ビニル、パルミチン酸ビニルなどが挙げられる。
具体例としては、スチレン、更には、α−メチルスチレン、p−メチルスチレン,p−エチルスチレン,p−プロピルスチレン,p−イソプロピルスチレン,p−ブチルスチレン,p−tert−ブチルスチレン,p−フェニルスチレン,o−メチルスチレン,o−エチルスチレン,o−プロピルスチレン,o−イソプロピルスチレン,m−メチルスチレン,m−エチルスチレン,m−イソプロピルスチレン,m−ブチルスチレン,メシチルスチレン,2,4−ジメチルスチレン、2,5−ジメチルスチレン、3,5−ジメチルスチレンなどのアルキルスチレン類;p−メトキシスチレン、o−メトキシスチレン、m−メトキシスチレンなどのアルコキシスチレン類;p−クロロスチレン、m−クロロスチレン、o−ブロモスチレン、p−フルオロスチレン、m−フルオロスチレン、o−フルオロスチレン、o−メチル−p−フルオロスチレンなどのハロゲン化スチレン類;トリメチルシリルスチレン、ビニル安息香酸などが挙げられる。
ビニル基含有シラン化合物とは、一般式
H2C=C(H)SiX3
で表されるシラン化合物である。なお、上記式中Xは任意の加水分解しうる有機基であり、例えばメトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基のようなアルコキシ基、例えばホルミロキシ基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基のようなアシロキシ基、オキシム基、例えばアルキルアミノ基およびアリールアミノ基のような置換されたアミノ基などが挙げられる。
本発明のビニル基含有シラン化合物は、Xがアルコキシ基であるアルコキシビニルシランが好ましく、炭素数6以下のアルコキシ基のものがより好ましい。ビニル基含有シラン化合物の具体例としては、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシランなどが挙げられる。
好ましい単量体及び好ましい単量体の組合せとしては以下のものが挙げられる。
[I]アクリル酸及びその誘導体としては、上記の化合物が全て好ましく、特に、アクリル酸金属塩を除く全ての化合物が好ましい。
[II]メタアクリル酸及びその誘導体のみでもグラフト共重合は可能であるが、[I]アクリル酸及びその誘導体/[II]メタアクリル酸及びその誘導体を組合せることにより、[II]メタアクリル酸及びその誘導体のグラフト重合量が上昇し好ましい。
特に、アクリル酸、アクリル酸エステル類とメタアクリル酸、メタアクリル酸エステル類の組合せが好ましく、[I]/[II](モル比)が0.1〜2、好ましくは0.2〜1.5、より好ましくは0.3〜1.2、更に好ましくは0.5〜1.0の範囲である。
[I]/[II](モル比)が0.1以上であると、[II]メタアクリル酸及びその誘導体のグラフト重合量が上昇し、2以下であるとグラフト共重合に関与しない[I]アクリル酸及びその誘導体/[II]メタアクリル酸及びその誘導体からなる共重合体が副生しないため好ましい。
また、[IV]スチレン及びその誘導体のみでもグラフト共重合は可能であるが、[I]アクリル酸及びその誘導体/[IV]スチレン及びその誘導体を組み合わせることにより、[IV]スチレン及びその誘導体のグラフト重合量が上昇し好ましい。
特に、アクリル酸、アクリル酸エステル類と[IV]スチレン及びその誘導体の組み合せが好ましく、[I]/[IV](モル比)が0.1〜2、好ましくは0.2〜1.5、より好ましくは0.3〜1.2、更に好ましくは0.5〜1.0の範囲である。
[I]/[IV](モル比)が0.1以上であると[IV]スチレン及びその誘導体のグラフト重合量が上昇し、2以下であるとグラフト共重合に関与しない[I]アクリル酸及びその誘導体/[IV]スチレン及びその誘導体からなる共重合体が副生しないため好ましい。
A群
[VI]無水マレイン酸及びその置換体
[VII]マレイン酸及びそのエステル
[VIII]マレイミド及びその置換体
B群
[I]アクリル酸及びその誘導体
[II]メタアクリル酸及びその誘導体
[III]ビニルエステル及びその誘導体
[IV]スチレン及びその誘導体
[V]ビニル基含有シラン化合物
[IX]α−オレフィン
なお、式[I]、[II]、[III]、[IV]および[V]で示される化合物は上記のとおりである。
具体例としては、無水マレイン酸、メチル無水マレイン酸、ジメチル無水マレイン酸、フェニル無水マレイン酸、ジフェニル無水マレイン酸などが挙げられる。
具体例としては、マレイン酸、メチルマレイン酸、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブチル、マレイン酸モノメチルなどが挙げられる。
具体例としては、マレイミド、N−アルキル置換マレイミド、N−メチルマレイミド、N−エチルマレイミド、N−フェニルマレイミドなどが挙げられる。
具体例としては、エチレン、プロピレン、1−ブテン、1−へキセン、1−ヘプテン、1−オクテン、1−デセン、1−ウンデセン、1−ドデセン、1−トリデセン、1−テトラデセン、1−ペンタデセン、1−ヘキサデセン、1−ヘプタデセン、1−オクタデセン、1−ノナデセン、1−エイコセンなどが挙げられる。好ましくは炭素数2〜28のα−オレフィンである。
当該α−オレフィンは、グラフト共重合温度とその沸点の関係を考慮して選択される。溶融グラフト共重合では、温度が高いほど高沸点のα−オレフィンを用いるほうが反応操作上、取り扱いが容易である。また、溶媒を用いるグラフト共重合では、ガス状から高沸点のα−オレフィンまで使用可能である。
モル比が0.1以上であると、A群の化合物のグラフト重合量が上昇し、2以下であるとグラフト共重合に関与しないA群の化合物/B群の化合物からなる共重合体が副生せず、好ましい。
A群とB群の化合物の組合せは、A群の[VI]無水マレイン酸及びその置換体とB群の化合物からなる組合せが好ましく、A群の[VI]無水マレイン酸とB群の[I]アクリル酸及びその誘導体、[III]ビニルエステル及びその誘導体、[V]ビニル基含有シラン化合物、[IX]α−オレフィンとの組合せがより好ましい。
更に、上記プロピレン系共重合体は、より好ましくはプロピレン92質量%以上とエチレン及び炭素数4〜28のα−オレフィンから選ばれる一種以上8質量%以下とのプロピレン系共重合体であり、更に好ましくはプロピレン95質量%以上とエチレン及び炭素数4〜28のα−オレフィンから選ばれる一種以上5質量%以下とのプロピレン系共重合体である。
メソペンタッド分率が30モル%を下回ると、耐熱性、機械物性が低下し、80モル%を超えると、接着性や衝撃強度が低下するとともに溶融温度が高くなる。
上記メソペンタッド分率〔mmmm〕、後述するラセミペンタッド分率〔rrrr〕及びラセミメソラセミメソ分率〔rmrm〕は、エイ・ザンベリ(A.Zambelli)などにより「Macromolecules,6,925(1973)」で提案された方法に準拠し、13C−NMRスペクトルのメチル基のシグナルにより測定されるポリプロピレン分子鎖中のペンタッド単位でのメソ分率、ラセミ分率及びラセミメソラセミメソ分率である。
メソペンタッド分率〔mmmm〕が大きくなると、立体規則性が高くなる。
なお、13C−NMRスペクトルの測定は、エイ・ザンベリ(A.Zambelli)などにより「Macromolecules,8,687(1975)」で提案されたピークの帰属に従い、下記の装置及び条件にて行うことができる。
また、後述するメソトリアッド分率〔mm〕、ラセミトリアッド分率〔rr〕及びメソラセミ分率[mr]も上記方法により算出した。
方法:プロトン完全デカップリング法
濃度:220mg/ml
溶媒:1,2,4−トリクロロベンゼンと重ベンゼンの90:10(容量比)混合溶媒
温度:130℃
パルス幅:45°
パルス繰り返し時間:4秒
積算:10000回
M=(m/S)×100
R=(γ/S)×100
S=Pββ+Pαβ+Pαγ
S:全プロピレン単位の側鎖メチル炭素原子のシグナル強度
Pββ:19.8〜22.5ppm
Pαβ:18.0〜17.5ppm
Pαγ:17.5〜17.1ppm
γ:ラセミペンタッド連鎖:20.7〜20.3ppm
m:メソペンタッド連鎖 :21.7〜22.5ppm
メソペンタッド分率(mmmm)及び異常挿入含有量(1,4挿入分率)は、朝倉らにより報告された「Polymer Journal,16,717(1984)」、J.Randallらにより報告された「Macromol.Chem.Phys.,C29,201(1989)」及びV.Busicoらにより報告された「Macromol.Chem.Phys.,198,1257(1997)」で提案された方法に準拠して求めた。
すなわち、13C核磁気共鳴スペクトルを用いてメチレン基、メチン基のシグナルを測定し、ポリ(1−ブテン)分子中のメソペンタッド分率及び異常挿入含有量を求めた。
13C核磁気共鳴スペクトルの測定は、前述の装置及び条件にて行った。
立体規則性指数{(mmmm)/(mmrr+rmmr)}は、上記方法により、(mmmm)、(mmrr)及び(rmmr)を測定した値から算出した。
また、ラセミトリアッド分率(rr)も上記方法により算出できる。
1−ブテン単独及び共重合体は、立体規則性指数{(mmmm)/(mmrr+rmmr)}が20以下であり、好ましくは18以下、より好ましくは15以下である。
立体規則性指数が20を超えると、柔軟性の低下が起こる。
この立体規則性指標値M2は、T.Asakura,M.Demura,Y.Nishiyamaにより報告された「Macromolecules,24,2334(1991)」で提案された方法に準拠して求めた。
すなわち、13CNMRスペクトルで、高級α−オレフィンに由来する、側鎖α位のCH2炭素が立体規則性の違いを反映して***して観測されることを利用してM2を求めることができる。
このM2は本願発明においては、上記メソペンタッド分率〔mmmm〕に置き換えることができる。
この値が大きいほど、アイソタクティシティーが高いことを示す。
尚、13C核磁気共鳴スペクトルの測定装置、条件は上記と同じであり、以下のようにして立体規則性指標値M2を求める。
混合溶媒に基づく大きな吸収ピークが、127〜135ppmに6本見られる。このピークのうち、低磁場側から4本目のピーク値を131.1ppmとし、化学シフトの基準とする。
このとき側鎖α位のCH2炭素に基づく吸収ピークが34〜37ppm付近に観測される。
このとき、以下の式を用いてM2(モル%)を求める。
M2=〔(36.2〜35.3ppmの積分強度)/(36.2〜34.5ppmの積分強度)〕×100
末端不飽和基が0.5個を下回ると不飽和基の濃度が低く、グラフト共重合体の生成効率が低下する。
末端不飽和基としては、ビニリデン基が好ましく、末端不飽和基に占めるビニリデン基は、通常、50〜100モル%、好ましくは60〜100モル%、より好ましくは70〜100モル%、更に好ましくは80〜100モル%である。
本発明に用いる反応性ポリオレフィンは、一分子当たり2個以上の不飽和基を有する成分、例えば両末端に不飽和基を含有するような成分を実質的に含有しないものである。
一分子当たり2個以上の不飽和基を有する成分は、所謂架橋剤として作用するため、グラフト重合時に架橋構造(H型)を形成し、ゲル成分が副生するため好ましくない。
従って、熱分解によって製造された不飽和ポリプロピレンなどは使用することができない。
赤外線吸収スペクトル法は、「新版 高分子分析ハンドブック、日本分析化学会、高分子分析研究懇談会編」に記載された方法に準拠して行うことができる。
それによれば、赤外線吸収スペクトル法による末端不飽和基の定量方法においては、ビニル基、ビニリデン基、トランス(ビニレン)基などの不飽和基は、それぞれ、赤外線吸収スペクトルの910cm-1、888cm-1、963cm-1の吸収から定量することができる。
また、核磁気共鳴スペクトル法によるビニリデン不飽和基の定量は、次のようにして行う。
末端不飽和基がビニリデン基である場合の個数は、常法に従った1H−NMRの測定により求められる。
1H−NMR測定から得られたδ4.8〜4.6(2H)に出現するビニリデン基に基づいて、定法によりビニリデン基の含有量(C)(モル%)を算出する。
更に、ゲルパーミエイションクロマトグラフィー(GPC)より求めた数平均分子量(Mn)とモノマー分子量(M)から、次式によって一分子当たりのビニリデン基の個数を算出する。
一分子当たりの末端ビニリデン基(個)=(Mn/M)×(C/100)
また、核磁気共鳴スペクトル法による方法の例としては、末端基の定量に基づく方法がある。具体的には1H−NMRと13C−NMRで重合反応により、生じた末端基とその存在量を測定し、全末端基量に対する末端ビニリデン基の存在割合から一分子当たりの末端ビニリデン基数を算出する方法である。
プロピレン重合体の場合を例示する。
(1H−NMRによる不飽和末端量の分析)
プロピレン重合体には〔2〕ビニリデン基のメチレン基(4.8〜4.6ppm)、〔1〕ビニル基のメチレン基(5.10〜4.90ppm)が観測される。全プロピレン重合体に対する割合は次式で計算できる。また、〔3〕はプロピレン連鎖(0.6〜2.3ppm)のメチン、メチレン、メチル基に相当するピーク強度に対応する。
末端ビニリデン基量(A)=(〔2〕/2)/[(〔3〕+4×〔1〕/2+3×〔2〕/2)/6]×100 単位:mol%
末端ビニル基量(B)=(〔1〕/2)/[(〔3〕+4×〔1〕/2+3×〔2〕/2)/6]×100 単位:mol%
(13C−NMRによる末端分率の分析)
本願プロピレン重合体は〔5〕n−プロピル末端の末端メチル基(14.5ppm付近)、〔6〕n−ブチル末端の末端メチル基(14.0ppm付近)、〔4〕iso−ブチル末端のメチン基(25.9ppm付近)、〔7〕ビニリデン末端のメチレン基(111.7ppm付近)が観察される。13C−NMRでの末端ビニル基量のピーク強度は1H−NMRスペクトルで求めた(A)(B)を用いて以下のようにして算出した。
13C−NMRの末端ビニル基量ピーク強度=(B)/(A)×〔7〕
ここで末端基の全濃度(T)は以下のように表わされる。
T=(B)/(A)×〔7〕+〔4〕+〔5〕+〔6〕+〔7〕
従って、各末端の割合は
(C)末端ビニリデン基=〔7〕/T ×100 単位:mol%
(D)末端ビニル基=(B)/(A) ×〔7〕×100
(E)n−プロピル末端=〔5〕/T ×100
(F)n−ブチル末端=〔6〕/T ×100
(G)iso−ブチル末端=〔4〕/T ×100
となる。
一分子当たりの末端ビニリデン基の個数は2×(C) /100 単位: 個/分子
となる。
分子量分布は狭いほど好ましく、これは、本発明で使用するグラフト共重合体において、反応性ポリオレフィンが連鎖を形成するため、側鎖長(連鎖長)にばらつきが少なく、構造が制御されたグラフト共重合体が生成するからである。なお、分子量分布の測定は上述のグラフト共重合体の製造で説明した方法を利用することができる。
極限粘度〔η〕が上記範囲内であると、グラフト共重合体のポリオレフィン側鎖長(連鎖長)が十分であり、優れた接着性が得られる。また、グラフト重合の際、末端不飽和基の濃度が高いためラジカル重合性が上昇する。
ηSP/c=[η]+K[η]2c
ηSP/c(dl/g):還元粘度
[η](dl/g):極限粘度
c(g/dl):ポリマー濃度
K=0.35(ハギンス定数)
ラセミメソラセミメソ分率〔rmrm〕>2.5モル%
反応性ポリオレフィンのラセミメソラセミメソ分率〔rmrm〕が2.5モル%を超えると、ランダム性が増加し、透明性が更に向上する。
1.76〔mmmm〕−25.0≦Tm≦1.76〔mmmm〕+5.0
示差走査型熱量計(DSC)で観測される融点(Tm、単位:℃)と〔mmmm〕との上記関係式は、反応性ポリオレフィンのメソペンタッド分率の均一性を表すものである。
反応性ポリオレフィンの立体規則性の均一性が高い場合、すなわち、立体規則性分布が狭い場合は、グラフト共重合体の側鎖の均一性が高いことを示し、ポリプロピレン系樹脂などとの相溶性が上昇する。メソペンタッド分率の高いものと低いものが混在した場合やブロック結合した場合、すなわち、立体規則性分布が広い場合は、ポリプロピレン系樹脂などへの相溶性が低下し、好ましくない。上記〔mmmm〕は、平均値として測定されるものであり、立体規則性分布が広い場合と狭い場合とでは明確に区別することはできないが、上記のように融点(Tm)との関係を特定範囲に限定することによって、好ましい均一性の高い反応性のプロピレン系共重合体を規定することができる。
融点(Tm)が(1.76〔mmmm〕+5.0)を超える場合は、部分的に高い立体規則性部位と、立体規則性を持たない部位が存在することを示す。
また、融点(Tm)が(1.76〔mmmm〕−25.0)に達しない場合、耐熱性が十分ではないおそれがある。
上記観点から、好ましくは
1.76〔mmmm〕−20.0≦Tm≦1.76〔mmmm〕+3.0
より好ましくは
1.76〔mmmm〕−15.0≦Tm≦1.76〔mmmm〕+2.0
である。
上記融点(Tm)は、DSC測定により求める。
試料10mgを窒素雰囲気下、320℃/分で25℃から220℃に昇温し、220℃で5分間保持した後、320℃/分で25℃まで降温し、25℃で50分間保持した。そして、10℃/分で25℃から220℃まで昇温した。この昇温過程で検出される融解熱吸収カーブの最も高温側に観測される吸熱ピークのピークトップを融点(Tm)とした。
〔rrrr〕/(1−〔mmmm〕)≦0.1
上記関係を満足すると、べたつきが抑制される。
〔mm〕×〔rr]/〔mr〕2≦2.0
上記〔mm〕×〔rr〕/〔mr〕2の値が2.0以下であると、透明性の低下が抑制され、柔軟性と弾性回復率のバランスが良好となる。〔mm〕×〔rr]/〔mr〕2は、好ましくは1.8〜0.5、より好ましくは1.5〜0.5の範囲である。
20≦昇温クロマトグラフィーにおける25℃以下で溶出する成分量(W25)≦100(質量%)
上記昇温クロマトグラフィーにおける25℃以下で溶出する反応性ポリオレフィンの成分量(W25)は、好ましくは30〜100質量%、より好ましくは50〜100質量%である。
W25は、反応性ポリオレフィンが軟質であるか否かを表す指標であり、この値が小さくなると、弾性率の高い成分が多くなったり、メソペンタッド分率〔mmmm〕の不均一さが広がる。
上記反応性ポリオレフィンにおいては、W25が20質量%以上であると、柔軟性が保たれる。
なお、W25とは、以下のような操作法、装置構成及び測定条件の昇温クロマトグラフィーにより測定して求めた溶出曲線におけるTREF(昇温溶出分別)のカラム温度25℃において充填剤に吸着されないで溶出する成分の量(質量%)である。
試料溶液を温度135℃に調節したTREFカラムに導入し、次いで降温速度5℃/時間にて徐々に0℃まで降温し、30分間ホールドし、試料を充填剤表面に結晶化させる。
その後、昇温速度40℃/時間にてカラムを135℃まで昇温し、溶出曲線を得る。
(2)装置構成
TREFカラム :GLサイエンス社製 シリカゲルカラム(4.6φ×150mm)
フローセル :GLサイエンス社製 光路長1mm KBrセル
送液ポンプ :センシュウ科学社製 SSC−3100ポンプ
バルブオーブン :GLサイエンス社製 MODEL554オーブン(高温型)
TREFオーブン:GLサイエンス社製
二系列温調器 :理学工業社製 REX−C100温調器
検出器 :液体クロマトグラフィー用赤外検出器 FOXBORO社製 MIRAN 1A CVF
10方バルブ :バルコ社製 電動バルブ
ループ :バルコ社製 500μlループ
(3)測定条件
溶媒 :o−ジクロロベンゼン
試料濃度 :7.5g/L
注入量 :500μl
ポンプ流量 :2.0ml/分
検出波数 :3.41μm
カラム充填剤 :クロモソルブP(30〜60メッシュ)
カラム温度分布 :±0.2℃以内
溶媒によりグラフト共重合反応に関与しなかった単量体および可溶性の重合体成分を溶解除去し、不溶のグラフト共重合体成分の質量(W2)と原料として用いた反応性ポリオレフィンの質量(W1)から以下のようにして算出する。
グラフト率(質量%)=(W2−W1)/W1×100
また、別法としては、不溶のグラフト共重合体成分のNMR測定から定法により決定できる。
なお、上記重量平均分子量および分子量分布を求める場合においては、以下のようにゲルパーミエイションクロマトグラフィー(GPC)法を用いることができる。
GPC測定装置
検出器 :液体クロマトグラフィー用RI検出器 WATERS 150C
カラム :TOSO GMHHR−H(S)HT
測定条件
溶媒 :1,2,4−トリクロロベンゼン
測定温度 :145℃
流速 :1.0ml/分
試料濃度 :2.2mg/ミリリットル
注入量 :160マイクロリットル
検量線 :Universal Calibration
解析プログラム:HT−GPC(Ver.1.0)
具体的には、「サイズ排除クロマトグラフィー、森定雄著、P67〜69、1992年、共立出版」に記載の方法によって決定した。
なお、K及びαは、「Polymer Handbook、John Wiley&Sons,Inc.」に記載されている。
また、新たに算出する絶対分子量に対する極限粘度の関係から定法によって決定することができる。
(ゲル成分の測定方法)
グラフト共重合体の主鎖成分、側鎖成分の両者を溶解する溶媒を用い、攪拌装置付きガラス製セパラブルフラスコのステンレス製400メッシュ(目開き0.034mm)の網でできた籠に、グラフト共重合体50mgを入れ、攪拌翼に固定する。
酸化防止剤(BHT)0.1質量%を含む溶媒を投入し、沸点下で4時間攪拌しながら溶解する。
溶解後、回収した籠を十分真空乾燥し、秤量により不溶部を求める。
不溶部として定義するゲル成分は以下の式で算出する。
[メッシュ内残量(g)/仕込試料量(g)]×100(単位:%)
溶媒としては、パラキシレン、トルエンなどが挙げられる。
通常、上記式において、0〜1.5質量%の範囲を持ってゲル成分を含まないと規定する。
E1及びE2はそれぞれ、置換シクロペンタジエニル基,インデニル基,置換インデニル基,ヘテロシクロペンタジエニル基,置換ヘテロシクロペンタジエニル基,アミド基(−N<),ホスフィド基(−P<),炭化水素基〔>CR−,>C<〕及び珪素含有基〔>SiR−,>Si<〕(但し、Rは水素又は炭素数1〜20の炭化水素基あるいはヘテロ原子含有基である)の中から選ばれた配位子を示し、A1及びA2を介して架橋構造を形成している。
また、E1及びE2は互いに同一でも異なっていてもよい。
このE1及びE2としては、置換シクロペンタジエニル基,インデニル基及び置換インデニル基が好ましい。
該Xの具体例としては、ハロゲン原子,炭素数1〜20の炭化水素基,炭素数1〜20のアルコキシ基,炭素数6〜20のアリールオキシ基,炭素数1〜20のアミド基,炭素数1〜20のケイ素含有基,炭素数1〜20のホスフィド基,炭素数1〜20のスルフィド基,炭素数1〜20のアシル基などが挙げられる。
一方、Yはルイス塩基を示し、Yが複数ある場合、複数のYは同じでも異なっていてもよく、他のYやE1,E2又はXと架橋していてもよい。
該Yのルイス塩基の具体例としては、アミン類,エーテル類,ホスフィン類,チオエーテル類などを挙げることができる。
このような架橋基としては、例えば一般式(a)
このような一般式(I)で表される遷移金属化合物の中では、一般式(II)で表される化合物が好ましい。
A1a及びA2aは、互いに同一でも異なっていてもよい。
R4〜R13はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜20の炭化水素基、炭素数1〜20のハロゲン含有炭化水素基、ケイ素含有基又はヘテロ原子含有基を示す。
炭素数1〜20のハロゲン含有炭化水素基としては、p−フルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、3,4,5−トリフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、3,5−ビス(トリフルオロ)フェニル基、フルオロブチル基などが挙げられる。
ヘテロ原子含有基としては、炭素数1〜20のヘテロ原子含有基が挙げられ、具体的には、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基などの窒素含有基;フェニルスルフィド基、メチルスルフィド基などの硫黄含有基;ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基などの燐含有基;メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基などの酸素含有基などが挙げられる。
なかでも、R4及びR5としてはハロゲン、酸素、ケイ素などのヘテロ原子を含有する基が、重合活性が高く好ましい。
R6〜R13としては、水素原子又は炭素数1〜20の炭化水素基が好ましい。
X及びYは一般式(I)と同じである。qは1〜5の整数で〔(Mの原子価)−2〕を示し、rは0〜3の整数を示す。
また、第4族以外の他の族の金属元素の類似化合物であってもよい。
好ましくは周期律表第4族の遷移金属化合物であり、中でもジルコニウムの化合物が好ましい。
また、第4族以外の他の族の金属元素の類似化合物であってもよい。
好ましくは周期律表第4族の遷移金属化合物であり、中でもジルコニウムの化合物が好ましい。
(〔L1−R14〕k+)a(〔Z〕-)b ・・・(III)
(〔L2〕k+)a(〔Z〕-)b ・・・(IV)
(ただし、L2はM2、R15R16M3、R17 3C又はR18M3である。)
〔(III),(IV)式中、L1はルイス塩基、〔Z〕-は、非配位性アニオン〔Z1〕-及び〔Z2〕-、ここで〔Z1〕-は複数の基が元素に結合したアニオン、即ち〔M1G1G2・・・Gf〕-(ここで、M1は周期律表第5〜15族元素、好ましくは周期律表第13〜15族元素を示す。G1〜Gfはそれぞれ水素原子,ハロゲン原子,炭素数1〜20のアルキル基,炭素数2〜40のジアルキルアミノ基,炭素数1〜20のアルコキシ基,炭素数6〜20のアリール基,炭素数6〜20のアリールオキシ基,炭素数7〜40のアルキルアリール基,炭素数7〜40のアリールアルキル基,炭素数1〜20のハロゲン置換炭化水素基,炭素数1〜20のアシルオキシ基,有機メタロイド基、又は炭素数2〜20のヘテロ原子含有炭化水素基を示す。G1〜Gfのうち2つ以上が環を形成していてもよい。fは〔(中心金属M1の原子価)+1〕の整数を示す。)、〔Z2〕-は、酸解離定数の逆数の対数(pKa)が−10以下のブレンステッド酸単独又はブレンステッド酸及びルイス酸の組合わせの共役塩基、あるいは一般的に超強酸と定義される酸の共役塩基を示す。また、ルイス塩基が配位していてもよい。また、R14は水素原子,炭素数1〜20のアルキル基,炭素数6〜20のアリール基,アルキルアリール基又はアリールアルキル基を示し、R15及びR16はそれぞれシクロペンタジエニル基,置換シクロペンタジエニル基,インデニル基又はフルオレニル基、R17は炭素数1〜20のアルキル基,アリール基,アルキルアリール基又はアリールアルキル基を示す。R18はテトラフェニルポルフィリン,フタロシアニンなどの大環状配位子を示す。kは〔L1−R14〕,〔L2〕のイオン価数で1〜3の整数、aは1以上の整数、b=(k×a)である。M2は、周期律表第1〜3、11〜13、17族元素を含むものであり、M3は、周期律表第7〜12族元素を示す。〕
で表されるものを好適に使用することができる。
R17の具体例としては、フェニル基,p−トリル基,p−メトキシフェニル基などを挙げることができ、R18の具体例としてはテトラフェニルポルフィリン,フタロシアニンなどを挙げることができる。
また、M2の具体例としては、Li,Na,K,Ag,Cu,Br,I,I3などを挙げることができ、M3の具体例としては、Mn,Fe,Co,Ni,Znなどを挙げることができる。
(B−1)は一種用いてもよく、又二種以上を組み合わせて用いてもよい。
で示される鎖状アルミノキサン、及び一般式(VI)
で示される環状アルミノキサンを挙げることができる。
例えば、(a)有機アルミニウム化合物を有機溶剤に溶解しておき、これを水と接触させる方法、(b)重合時に当初有機アルミニウム化合物を加えておき、後に水を添加する方法、(c)金属塩などに含有されている結晶水、無機物や有機物への吸着水を有機アルミニウム化合物と反応させる方法、(d)テトラアルキルジアルミノキサンにトリアルキルアルミニウムを反応させ、更に水を反応させる方法などがある。
尚、アルミノキサンとしては、トルエン不溶性のものであってもよい。
これらのアルミノキサンは一種用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
ここで、(C)成分の有機アルミニウム化合物としては、一般式(VII)
R20 vAlJ3-v ・・・(VII)
〔式中、R20は炭素数1〜10のアルキル基、Jは水素原子、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基又はハロゲン原子を示し、vは1〜3の整数である〕で示される化合物が用いられる。
前記一般式(VII)で示される化合物の具体例としては、トリメチルアルミニウム,トリエチルアルミニウム,トリイソプロピルアルミニウム,トリイソブチルアルミニウム,ジメチルアルミニウムクロリド,ジエチルアルミニウムクロリド,メチルアルミニウムジクロリド,エチルアルミニウムジクロリド,ジメチルアルミニウムフルオリド,ジイソブチルアルミニウムヒドリド,ジエチルアルミニウムヒドリド,エチルアルミニウムセスキクロリドなどが挙げられる。これらの有機アルミニウム化合物は一種用いてもよく、二種以上を組合せて用いてもよい。
該(C)触媒成分を用いることにより、遷移金属当たりの重合活性を向上させることができるが、あまり多いと有機アルミニウム化合物が無駄になると共に、重合体中に多量に残存し、好ましくない。本発明における反応性ポリオレフィンの製造においては、触媒成分の少なくとも一種を適当な担体に担持して用いることができる。
該担体の種類については特に制限はなく、無機酸化物担体、それ以外の無機担体及び有機担体のいずれも用いることができるが、特に無機酸化物担体あるいはそれ以外の無機担体が好ましい。
重合条件については、重合温度は通常−100〜250℃、好ましくは−50〜200℃、より好ましくは0〜130℃である。重合時間は通常5分〜10時間、反応圧力は好ましくは常圧〜20MPa(gauge)、更に好ましくは常圧〜10MPa(gauge)である。
通常、水素は分子量調整剤や連鎖移動剤として機能し、重合鎖末端は飽和構造となることが知られている。すなわち、水素が分子量調整剤や連鎖移動剤として機能するため、添加量にしたがって単調に分子量が低下すると共に、ポリマー末端の不飽和度は極端に低下する。また、水素はドーマントの再活性化を行い、触媒活性を高めることができるという機能を有することが知られている。通常これらの目的で水素を使用する際は、水素と遷移金属化合物とのモル比は13000〜100000の範囲で使用される。
本発明において、微量の水素(水素/遷移金属化合物モル比が10000以下)が触媒性能に与える影響は不明であるが、上記のようにある特定の範囲で水素を用いることで、末端ビニリデン基選択性および活性を向上させることができる。すなわち、本発明は(1)水素を添加しても分子量が変化しない微量水素添加領域の存在、(2)触媒活性が向上し、ポリマー中の触媒残渣が低下し、高純度体が得られる微量水素添加領域の存在、および(3)末端不飽和基のビニリデン基純度が向上する微量水素添加領域の存在を見出したことにより完成したものである。
水素と遷移金属化合物とのモル比(水素/遷移金属化合物)は、好ましくは10〜9000、より好ましくは20〜8000、より好ましくは40〜7000、より好ましくは200〜4500、より好ましくは300〜4000、最も好ましくは400〜3000である。このモル比が10000以下であると、末端不飽和度の極端に低いポリオレフィン系重合体の生成が抑制され、目的とする高純度末端不飽和反応性ポリオレフィンを得ることができる。また、当該モル比が0である場合に比べると、微量水素が存在することで、末端ビニリデン基の含有量を増加させることができる。また、末端ビニリデン基以外の末端不飽和基としては末端ビニル基が挙げられるが、末端ビニル基を含む重合体は、グラフト共重合する際に反応性が低下する等の問題が生じやすい。このような場合には微量の水素を存在させることで、末端ビニリデン基数の上昇とともに末端ビニル基の生成量を低下させることができるため好ましい。
すなわち、不飽和基に占める末端ビニル基の割合(%)は以下のようにして計算される。
(D)/〔(C)+(D)〕×100 単位:%
不飽和基に占める末端ビニル基の割合は、好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下、より好ましくは8%以下、最も好ましくは0〜5%の範囲である。
予備重合は、固体触媒成分に、例えば、少量のオレフィンを接触させることにより行うことができるが、その方法に特に制限はなく、公知の方法を用いることができる。
予備重合に用いるオレフィンについては特に制限はなく、前記に例示したものと同様のもの、例えば、炭素数3〜20のオレフィン、あるいはこれらの混合物などを挙げることができるが、本重合において用いるオレフィンと同じオレフィンを用いることが有利である。
予備重合においては、予備重合生成物の極限粘度〔η〕(135℃デカリン中で測定)が0.1デシリットル/g以上、触媒中の遷移金属成分1ミリモル当たりに対する予備重合生成物の量が1〜10000g、特に10〜1000gとなるように条件を調整することが望ましい。
また、重合体の分子量の調節方法としては、各触媒成分の種類、使用量、重合温度の選択、更には水素存在下での共重合などがある。窒素などの不活性ガスを存在させても良い。
以上のように、特定の触媒を使用することで、ポリオレフィンの結晶性(立体規則性)を制御し、組成が均一で、かつ、高流動なポリオレフィンを製造することができる。
グラフト共重合体Iおよびグラフト共重合体IIは、反応性ポリオレフィン存在下で、主鎖用の単量体を重合することで得られる。当該重合反応においては従来公知のラジカル開始剤が用いられ、例えば、各種有機過酸化物、アゾ系化合物などの中から適宜選択して用いることができ、両化合物はともに好適なラジカル開始剤である。
有機過酸化物としては、例えば、ジベンゾイルパーオキシド,ジ−8,5,5−トリメチルヘキサノイルパーオキシド,ジラウロイルパーオキシド,ジデカノイルパーオキシド,ジ(2,4−ジクロロベンゾイル)パーオキシドなどのジアシルパーオキシド類、t−ブチルヒドロパーオキシド,キュメンヒドロパーオキシド,ジイソプロピルベンゼンヒドロパーオキシド,2,5−ジメチルヘキサン−2,5−ジヒドロパーオキシドなどのヒドロパーオキシド類、ジ−t−ブチルパーオキシド,ジクミルパーオキシド,2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン,2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキシン−3、α,α’ビス(t−ブチルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼンなどのジアルキルパーオキシド類、1,1−ビス−t−ブチルパーオキシ−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン,2,2−ビス(t−ブチルパーオキシ)ブタンなどのパーオキシケタール類、t−ブチルパーオキシオクトエート,t−ブチルパーオキシピバレート,t−ブチルパーオキシネオデカノエート,t−ブチルパーオキシベンゾエートなどのアルキルパーエステル類、ジ−2−エチルヘキシルパーオキシジカーボネート,ジイソプロピルパーオキシジカーボネート,ジ−sec−ブチルパーオキシジカーボネート,t−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネートなどのパーオキシカーボネート類などが挙げられ、これらの中で、ジアルキルパーオキシド類が好ましい。
アゾ系化合物としては、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスイソバレロニトリルなどが挙げられる。
ラジカル開始剤は、一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
ラジカル開始剤は、反応性ポリオレフィン100質量部に対し、0.001〜10質量部、好ましくは0.005〜5質量部の範囲で用いられる。
また、ブタン、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエンなどの炭化水素系溶剤、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素系溶剤、液化α−オレフィンなどの適当な有機溶媒中、あるいは無溶媒の条件で、グラフト共重合体を製造することもできる。反応条件としては、40〜140℃、好ましくは50〜140℃の温度で、0.1〜10時間が挙げられる。
通常用いられる高温条件でグラフト共重合を行った場合、反応性ポリオレフィンの分解による分子量や粘度の低下や、架橋反応などによるゲルの発生が生じ易い。しかしながら、上記条件は、比較的低温であり、分子量や粘度の低下がなく、架橋反応などの副反応も抑制される。
(1)周期律表2族〜4族元素のハロゲン化物(塩素、臭素、フッ素、ヨウ素)、アルキル化物(炭素数1〜20の炭化水素基)、ハロゲン化アルキル物
(2)アルミニウム、硼素、亜鉛、スズ、マグネシウム、カルシウム原子からなるルイス酸
ルイス酸の具体例としては、塩化マグネシウム、塩化カルシウム、塩化亜鉛、三塩化硼素、三塩化アルミニウム、三塩化ガリウム、四塩化珪素、四塩化珪素、及び塩素原子を臭素原子、フッ素原子に変換した化合物、ブチルエチルマグネシウム、ジエチル亜鉛、トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、トリノルマルへキシルアルミニウム、トリメチル硼素、トリエチル硼素、トリエチルガリウム、トリメチルガリウム、ジエチルアルミニウムモノクロリド、エチルアルミニウムジクロリド、エチルアルミニウムセスキクロリドが挙げられ、中でも亜鉛化合物、アルミニウム化合物、硼素化合物が好ましい。
ルイス酸は、ラジカル開始剤を添加する前に添加し、グラフト共重合反応を行うか、予め単量体とルイス酸を接触させたものを用いることによりグラフト共重合反応を行う。
本発明の反応性ホットメルト接着剤は、グラフト共重合体Iまたはグラフト共重合体IIを含有するものであり、グラフト共重合体の架橋用官能基を利用した結合が形成されるため、硬化後の接着強度および耐熱性に優れる。
架橋剤としては、例えば、ジアミン類、ジアルコール類、トリアミン類、多官能アルコール類、ジイソシアナート類、2官能性エポキシ類が挙げられる。
架橋剤の含有量は、接着剤全量を基準として、0.01〜10質量%が好ましく、0.01〜5質量%がより好ましい。
ポリオレフィン系樹脂としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレンプロピレン共重合体などが挙げられる。
粘着性付与剤としては、ロジン及びその誘導体、テルペン系樹脂及びその水素添加型樹脂、スチレン系樹脂、クマロン−インデン樹脂、ジシクロペンタジエン(DCPD)系樹脂及びその水素添加型樹脂、脂肪族系(C5系)石油樹脂及びその水素添加型樹脂、芳香族系(C9系)石油樹脂及びその水素添加型樹脂、及び、C5系−C9系の共重合石油樹脂及びその水素添加型樹脂等が挙げられる。
無機フィラーとしては、シリカ、アルミナ、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化カルシウム、酸化マグネシウム、酸化鉄、酸化スズ、酸化アンチモン、フェライト類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、塩基性炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸亜鉛、炭酸バリウム、ドーソナイト、ハイドロタルサイト、硫酸カルシウム、硫酸バリウム、ケイ酸カルシウム、タルク、クレー、マイカ、モンモリロナイト、ベントナイト、セピオライト、イモゴライト、セリサリト、ガラス繊維、ガラスビーズ、シリカ系バルン、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、窒化ケイ素、カーボンブラック、グラファイト、炭素繊維、炭素バルン、ホウ酸亜鉛、各種磁性粉等が挙げられる。また、前記無機フィラーは、シラン系やチタネート系等の各種カップリング剤で表面処理が施されてもよく、この処理方法としては、乾式法、スラリー法又はスプレー法等の各種カップリング剤で無機質充填剤を直接処理する方法、又は直接法やマスターバッチ法等のインテグラルブレンド法、或いはドライコンセントレート法等の方法が挙げられる。
(1)金属錯体の合成
以下のようにして(1,2’−ジメチルシリレン)(2,1’−ジメチルシリレン)−ビス(3−トリメチルシリルメチルインデニル)ジルコニウムジクロライドを合成した。
シュレンク瓶に(1,2’−ジメチルシリレン)(2,1’−ジメチルシリレン)−ビス(インデン)のリチウム塩3.0g(6.97mmol)をTHF(テトラヒドロフラン)50mlに溶解し−78℃に冷却した。ヨードメチルトリメチルシラン2.1ml(14.2mmol)をゆっくりと滴下し室温で12時間撹拌した。
溶媒を留去し、エーテル50mlを加えて飽和塩化アンモニウム溶液で洗浄した。分液後、有機相を乾燥し溶媒を除去して(1,2’−ジメチルシリレン)(2,1’−ジメチルシリレン)−ビス(3−トリメチルシリルメチルインデン)3.04g(5.88mmol)を得た(収率84%)。
次に、窒素気流下においてシュレンク瓶に上記で得られた(1,2’−ジメチルシリレン)(2,1’−ジメチルシリレン)−ビス(3−トリメチルシリルメチルインデン)3.04g(5.88mmol)とエーテル50mlを入れた。−78℃に冷却し、n−BuLiのヘキサン溶液(1.54M、7.6ml(11.7mmol))を滴下した。室温に上げ12時間撹拌後、エーテルを留去した。得られた固体をヘキサン40mlで洗浄することによりリチウム塩をエーテル付加体として3.06g(5.07mmol)得た(収率73%)。
1H−NMR(90MHz、THF−d8)による測定の結果は、以下のとおりである。
δ:0.04(s,18H,トリメチルシリル),0.48(s,12H,ジメチルシリレン),1.10(t,6H,メチル),2.59(s,4H,メチレン),3.38(q,4H,メチレン),6.2-7.7(m,8H,Ar-H)
窒素気流下で、上記で得られたリチウム塩をトルエン50mlに溶解した。−78℃に冷却し、ここへ予め−78℃に冷却した四塩化ジルコニウム1.2g(5.1mmol)のトルエン(20ml)懸濁液を滴下した。滴下後、室温で6時間撹拌した。その反応溶液の溶媒を留去した。得られた残渣をジクロロメタンにより再結晶化することにより、(1,2’−ジメチルシリレン)(2,1’−ジメチルシリレン)−ビス(3−トリメチルシリルメチルインデニル)ジルコニウムジクロライド0.9g(1.33mmol)を得た(収率26%)。
1H−NMR(90MHz、CDCl3)による測定の結果は、以下のとおりである。
δ:0.0(s,18H,トリメチルシリル),1.02,1.12(s,12H,ジメチルシリレン),2.51(dd,4H,メチレン),7.1-7.6(m,8H,Ar-H)
(2)プロピレンの重合
加熱乾燥した内容積1.4Lのステンレス鋼製オートクレーブに、乾燥ヘプタン0.4L、トリイソブチルアルミニウム0.5mmolのヘプタン溶液1ml、メチルアニリニウムテトラキス(パーフルオロフェニル)ボレート1.5μmolのヘプタンスラリー2mlを加え、50℃に制御しながら10分間攪拌した。さらに上記(1)で調製した(1,2’−ジメチルシリレン)(2,1’−ジメチルシリレン)−ビス(3−トリメチルシリルメチルインデニル)ジルコニウムジクロライドの1.0μmolのヘプタンスラリー1.0mlを投入した。次に、攪拌しながら温度を75℃に昇温し、水素100mlを導入し、全圧で0.6MPaまでプロピレンガスを導入した。重合反応中、圧力が一定になるように調圧器によりプロピレンガスを供給して120分間重合し、その後冷却し、未反応プロピレンを脱圧により除去し、内容物を取り出した。内容物を風乾した後、更に80℃で減圧乾燥を8時間行うことによってポリプロピレン123gを得た。重合評価結果を第1表に示す。
(1)金属錯体の合成
以下のようにして、(1,2’−ジメチルシリレン)(2,1’−ジメチルシリレン)−(3−トリメチルシリルメチルインデニル)(インデニル)ジルコニウムジクロライドを合成した。
窒素気流下、200ミリリットルのシュレンク瓶にエーテル50ミリリットルと(1,2’−ジメチルシリレン)(2,1’−ジメチルシリレン)ビスインデン3.5g(10.2mmol)を加え、ここに−78℃でn−ブチルリチウム(n−BuLi)のヘキサン溶液(1.60モル/リットル、12.8ミリリットル)を滴下した。室温で8時間攪拌した後溶媒を留去し、得られた固体を減圧乾燥することにより白色固体5.0gを得た。この固体をテトラヒドロフラン(THF)50ミリリットルに溶解させ、ここへヨードメチルトリメチルシラン1.4ミリリットルを室温で滴下した。水10ミリリットルで加水分解し、有機相をエーテル50ミリリットルで抽出したのち、有機相を乾燥し溶媒を留去した。ここへエーテル50ミリリットルを加え、−78℃でn−BuLiのヘキサン溶液(1.60モル/リットル、12.4ミリリットル)を滴下したのち、室温に上げ3時間攪拌後、エーテルを留去した。得られた固体をヘキサン30ミリリットルで洗浄した後減圧乾燥した。この白色固体5.11gをトルエン50ミリリットルに懸濁させ、別のシュレンク瓶中でトルエン10ミリリットルに懸濁した四塩化ジルコニウム2.0g(8.60mmol)を添加した。室温で12時間攪拌後溶媒を留去し、残渣をヘキサン50ミリリットルで洗浄した後、残渣をジクロロメタン30ミリリットルから再結晶化させることにより黄色微結晶1.2gを得た(収率25%)。
(2)プロピレンの重合
加熱乾燥した内容積1.4Lのステンレス鋼製オートクレーブに、乾燥ヘプタン0.4L、トリイソブチルアルミニウム0.5mmolのヘプタン溶液1ml、メチルアニリニウムテトラキス(パーフルオロフェニル)ボレート2.0μmolのヘプタンスラリー2mlを加え、50℃に制御しながら10分間攪拌した。更に、上記(1)で調製した遷移金属化合物錯体の(1,2’−ジメチルシリレン)(2,1’−ジメチルシリレン)−(3−トリメチルシリルメチルインデニル)(インデニル)ジルコニウムジクロライドの1.5μmolのヘプタンスラリー1.0mlを投入した。次に、攪拌しながら温度を70℃に昇温し、全圧で0.6MPaまでプロピレンガスを導入した。重合反応中、圧力が一定になるように調圧器によりプロピレンガスを供給して200分間重合し、その後冷却し、未反応プロピレンを脱圧により除去し内容物を取り出した。内容物を風乾後、更に80℃で減圧乾燥を8時間行なうことによってポリプロピレン111gを得た。重合評価結果を第1表に示す。
攪拌装置付1リットルセパラブルフラスコに製造例1で合成した反応性ポリプロピレン70g、トルエン140mlを窒素雰囲気下で投入し、温度70℃で攪拌しながら溶解した。これにメタクリロキシプロピルトリエトキシシラン2.2ml,アクリル酸ブチル13mlを投入し、完全に溶解したことを確認した。α,α’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.35gのトルエン溶液15mlを二時間かけて滴下し、420分間グラフト共重合反応を行った。反応終了後、全量を回収し風乾し、更に85℃で24時間減圧乾燥を行い、78gのグラフト共重合体を得た。特性を第2表に示す。
実施例1において、アクリル酸ブチル13mlに代えてアクリル酸6.7mlを用いた他は同様の操作を行い、76gのグラフト共重合体を得た。特性を第2表に示す。
攪拌装置付1リットルセパラブルフラスコに製造例1で合成した反応性ポリプロピレン100g、トルエン200mlを窒素雰囲気下で投入し、温度70℃で攪拌しながら溶解した。これにアクリロキシプロピルトリエトキシシラン20ml,無水マレイン酸8gを投入し、完全に溶解したことを確認した。α,α’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.5gのトルエン溶液15mlを二時間かけて滴下し、420分間グラフト共重合反応を行った。反応終了後、全量を回収し風乾し、更に85℃で24時間減圧乾燥を行い、112gのグラフト共重合体を得た。特性を第2表に示す。
実施例1において、製造例1で合成した反応性ポリプロピレン70gに代えて、製造例2で合成した反応性ポリプロピレン70gを用いた他は同様の操作を行い、78gのグラフト共重合体を得た。特性を第2表に示す。
実施例5〜8、比較例1,2
第3表に示す重合体50gにジブチル錫ジラウレートを0.05ml添加し、150℃、減圧下で6時間反応させた。反応生成物を用いて200℃でのB粘度測定により反応前後の粘度向上度を評価した。評価結果を第3表に示す。
(B粘度測定方法)
粘度計:ブルックフィールド社製デジタル・粘度計 型式:DV−I+
専用スピンドル:34番
粘度校正標準液:日本グリース(株)製JS 160000
粘度校正標準液の24.1℃における標準値88790cPに対して、専用スピンドル34番で測定した粘度は、試料温度24.1℃において90000cPであった。
第4表に示す重合体とオイル(PW90)を70/30(wt%)で配合し、所定の粘度に調整した後、以下の方法によりオープンタイムを測定した。
JAI7−1999に従い、ホットメルトテスター(塗布機)で配合物を被着体ダンボールA(幅25mm、長さ100mm)に180℃で塗布し、被着体ダンボールB(幅25mm、長さ100mm)と圧着(荷重2Kg)させて試験片を作製し、剥離形式で破壊させ、オープンタイムを求めた。
Claims (11)
- 以下の(a)〜(e)を満たすグラフト共重合体。
(a)[I]アクリル酸及びその誘導体、[II]メタクリル酸及びその誘導体、[III]ビニルエステル及びその誘導体、[IV]スチレン及びその誘導体、[V]ビニル基含有シラン化合物から選ばれる一種または二種以上の単量体から誘導される主鎖を有し、当該単量体の少なくとも一種が架橋用官能基を有する単量体である。
(b)グラフト共重合体の側鎖が、メソペンタッド分率〔mmmm〕が30〜80モル%で末端不飽和基を一分子あたり0.5〜1.0個有する反応性ポリオレフィンから誘導され、該反応性ポリオレフィンが、炭素数3〜28のα−オレフィンから選ばれる一種の単独重合体又は二種以上の共重合体、あるいは炭素数3〜28のα−オレフィンから選ばれる一種以上の単量体50質量%以上とエチレン50質量%以下との共重合体である。
(c)グラフト率が1〜150質量%
(d)GPCで測定した重量平均分子量が500〜400000
(e)分子量分布(Mw/Mn)が1.5〜4 - 以下の(a’)および(b)〜(e)を満たすグラフト共重合体。
(a’)下記A群から選ばれる一種以上の単量体と下記B群から選ばれる一種以上の単量体から誘導される主鎖を有し、当該単量体の少なくとも一種が架橋用官能基を有する。
A群;[VI]無水マレイン酸及びその置換体、[VII]マレイン酸及びそのエステル、[VIII]マレイミド及びその置換体
B群;[I]アクリル酸及びその誘導体、[II]メタクリル酸及びその誘導体、[III]ビニルエステル及びその誘導体、[IV]スチレン及びその誘導体、[V]ビニル基含有シラン化合物、[IX]α−オレフィン
(b)グラフト共重合体の側鎖が、メソペンタッド分率〔mmmm〕が30〜80モル%で末端不飽和基を一分子あたり0.5〜1.0個有する反応性ポリオレフィンから誘導され、該反応性ポリオレフィンが、炭素数3〜28のα−オレフィンから選ばれる一種の単独重合体又は二種以上の共重合体、あるいは炭素数3〜28のα−オレフィンから選ばれる一種以上の単量体50質量%以上とエチレン50質量%以下との共重合体のいずれかである。
(c)グラフト率が1〜150質量%
(d)GPCで測定した重量平均分子量が500〜400000
(e)分子量分布(Mw/Mn)が1.5〜4 - 架橋用官能基が、カルボン酸基、カルボン酸無水物基、水酸基、アミノ基、エポキシ基、イソシアナート基およびアルコキシ珪素基から選ばれる基である請求項1または2に記載のグラフト共重合体。
- 反応性ポリオレフィンがメタロセン触媒によって製造されたものである請求項1〜3のいずれかに記載のグラフト共重合体。
- メタロセン触媒が一般式(I)
で表される遷移金属化合物を含有する重合用触媒である、請求項4に記載のグラフト共重合体。 - 請求項1〜5のいずれかに記載のグラフト共重合体を含有する反応性ホットメルト接着剤。
- グラフト共重合体の架橋用官能基と反応する官能基を一分子あたり2個以上有する架橋剤を含有する請求項6に記載の反応性ホットメルト接着剤。
- 架橋剤の官能基であってグラフト共重合体の架橋用官能基と反応する官能基が、カルボン酸基、カルボン酸無水物基、水酸基、アミノ基、イソシアナート基およびエポキシ基から選ばれる一種以上の官能基である請求項7に記載の反応性ホットメルト接着剤。
- グラフト共重合体の架橋用官能基が、アルコキシ珪素基である請求項7または8に記載の反応性ホットメルト接着剤。
- 水および硬化触媒を含有する請求項9に記載の反応性ホットメルト接着剤。
- オイル、ポリオレフィン系樹脂、粘着付与剤、及び無機フィラーから選ばれる一種以上を含有する請求項6〜10のいずれかに記載の反応性ホットメルト接着剤。
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