JP2015517126A - 感光性、現像液可溶性の底面反射防止膜材料 - Google Patents
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- H01L21/18—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer the devices having semiconductor bodies comprising elements of Group IV of the Periodic Table or AIIIBV compounds with or without impurities, e.g. doping materials
- H01L21/26—Bombardment with radiation
- H01L21/263—Bombardment with radiation with high-energy radiation
- H01L21/265—Bombardment with radiation with high-energy radiation producing ion implantation
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Abstract
Description
本願は2012年4月23日提出の、米国特許仮出願番号第61/636,919号「SMALL MOLECULE,PHOTOSENSITIVE,DEVELOPER−SOLUBLE BOTTOM ANTI−REFLECTIVE COATING MATERIAL(低分子、感光性、現像液可溶性の底面反射防止膜材料)」の優先権の利益を主張するものであり、当該出願を引用として本明細書に含める。
本開示は、新規な反射防止膜の組成、その使用方法、ならびにそれにより形成されるマイクロエレクトロニクス構造に関する。
%剥離率=(剥離量/初期の平均フィルム厚)×100
実施例1の化合物を用いて感光性底面反射防止膜の調合物を作製した。125mLの琥珀色ナルゲンボトルに、3.5587gの実施例1の反応生成物、0.4270gのビニルエーテル架橋剤LIVELink(TM)(Brewer Science,Inc、Rolla、MO州)、0.0053gのトリエタノールアミン(Sigma Aldrich、St.Louis、MO州)、94.56gのPGME(Harcros Chemical、St.Louis、MO州)、および1.4489gのシクロヘキサノンを充填することにより、調合物を調製した。混合物を一晩混転し、次に0.1μmのエンドポイントフィルターを通してろ過し、新しい125mLの琥珀色ナルゲンボトルに入れた。
実施例3のポリマーを用いて感光性底面反射防止膜の調合物を作製した。125mLの琥珀色ナルゲンボトルに、3.5638gの実施例3の反応生成物、0.4277gのビニルエーテル架橋剤LIVELink(TM)、0.0032gのトリエタノールアミン、94.56gのPGME、および1.4489gのシクロヘキサノンを充填することにより、調合物を調製した。混合物を一晩混転し、次に0.1μmのエンドポイントフィルターを通してろ過し、新しい125mLの琥珀色ナルゲンボトルに入れた。
実施例5のポリマーを用いて感光性底面反射防止膜の調合物を作製した。60mLの琥珀色ナルゲンボトルに、2.2956gの実施例5の反応生成物、0.1722gのビニルエーテル架橋剤LIVELink(TM)、0.0172gのTPS−C1(Daychem Laboratories,Inc.、Vandalia、OH州)、0.0017gのトリエタノールアミン、41.5809gのPGME、および0.9324gのシクロヘキサノンを充填することにより、調合物を調製した。混合物を一晩混転し、次に0.1μmのエンドポイントフィルターを通してろ過し、新しい60mLの琥珀色ナルゲンボトルに入れた。
250mLの三口フラスコに、マグネチックスターラーバー、窒素流入口、窒素流出口を備えた冷却器、および温度計を装備した。該フラスコに120gのシクロヘキサノン、17.78gのスチレン、56.64gのグリシジルメタクリレート、1.86gの1‐ドデカンチオール、および3.72gの2,2’‐アゾビス(2‐メチルプロピオニトリル)を充填した。反応は75℃まで加熱し、18時間撹拌した後、周囲条件まで冷却して行われた。冷却後、ポリマー母液を、それ以上の処理を行わずにボトルに入れた。
250mLの三口フラスコに、マグネチックスターラーバー、窒素流入口、窒素流出口を備えた冷却器、および温度計を装備した。該フラスコに120gのシクロヘキサノン、11.52gのスチレン、62.90gのグリシジルメタクリレート、1.86gの1‐ドデカンチオール、および3.72gの2,2’‐アゾビス(2‐メチルプロピオニトリル)を充填した。反応は75℃まで加熱し、18時間撹拌した後、周囲条件まで冷却して行われた。冷却後、ポリマー母液を、それ以上の処理を行わずにボトルに入れた。
実施例11のポリマーを用いて感光性底面反射防止膜の調合物を作製した。60mLの琥珀色ナルゲンボトルに、2.2472gの実施例11の反応生成物、0.1685gのビニルエーテル架橋剤LIVELink(TM)、0.0169gのTPS−C1(Daychem Laboratories,Inc.、Vandalia、OH州)、0.0028gのトリエタノールアミン、46.2950gのPGME、および1.2696gのシクロヘキサノンを充填することにより、調合物を調製した。混合物を一晩混転し、次に0.1μmのエンドポイントフィルターを通してろ過し、新しい60mLの琥珀色ナルゲンボトルに入れた。
Claims (32)
- マイクロエレクトロニクス製作用の、感光性、現像液可溶性の反射防止組成物であって、前記組成物は、溶剤系中に分散または溶解された、多官能性エポキシ化合物およびビニルエーテル架橋剤を含み、前記多官能性エポキシ化合物は、それに結合する1以上の架橋可能な発色団を含むことを特徴とする組成物。
- 前記架橋可能な発色団は、約1〜約10の架橋可能な基を有する、置換または非置換の芳香族化合物、脂肪族化合物、硫黄含有化合物、ならびにハロゲン含有化合物からなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
- 前記架橋可能な基は、‐OH、Ar‐OH、および‐COOHからなる群から選択される、請求項2に記載の組成物。
- 前記架橋可能な発色団は、多官能性エポキシ化合物に各エポキシ部分を介して結合している、請求項1に記載の組成物。
- 前記多官能性エポキシ化合物は、下記式のエポキシ部分を少なくとも1つ含む、請求項4に記載の組成物:
式中、*は、化合物との結合部分であり、各yは0または1、各Xは前記架橋可能な発色団、各Lはそれぞれ、アミノ結合、エーテル結合、チオ結合、チオエーテル結合、ヒドラジン結合、スルフィナート結合、スルホン結合、スルホンアミド結合、エステル結合、カーボネート結合、カルバメート結合、アミド結合または尿素結合であり、各Rは、存在する場合、それぞれ酸素原子または‐CH2‐であり、ならびに各R1はそれぞれ、‐H、アルキル、スルホネート、エステル、カーボネート、カルバメート、またはそれらの官能基化誘導体である。 - Lがエステル結合であり、Rが、存在する場合には‐O‐である、請求項5に記載の組成物。
- 前記多官能性エポキシ化合物は、非ポリマー性の低分子、ホモポリマー、および2種のコモノマーだけのコポリマーからなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
- 前記多官能性エポキシ化合物は、中心のコアユニットから放射状に広がる複数のエポキシ部分を有する非ポリマー性化合物、またはポリマーのコアユニットの側鎖に複数のエポキシ部分を有するポリマー性化合物である、請求項1に記載の組成物。
- 前記コアユニットは、単一の芳香族化合物、線状または分岐分子、ならびにアクリル、ポリエステル、エポキシ/クレゾールノボラック、ポリエーテル、多糖、ポリイミド、およびポリアミドのモノマー繰り返し単位からなる群から選択される請求項8に記載の組成物。
- 前記コアユニットは、下記式の繰り返しモノマーを含み、
各R2はそれぞれ、未反応エポキシ部分、または下記式の開環エポキシ部分である、請求項8に記載の組成物:
式中、*は化合物との結合部分であり、各yは0または1、各Xは前記架橋可能な発色団、各Lはそれぞれ、アミノ結合、エーテル結合、チオ結合、チオエーテル結合、ヒドラジン結合、スルフィナート結合、スルホン結合、スルホンアミド結合、エステル結合、カーボネート結合、カルバメート結合、アミド結合または尿素結合であり、各Rは、存在する場合、それぞれ酸素原子または‐CH2‐であり、ならびに各R1はそれぞれ、‐H、アルキル、スルホネート、エステル、カーボネート、カルバメート、またはそれらの官能基化誘導体である。 - 前記コアユニットは、下記式の繰り返しモノマーを含む、請求項8に記載の組成物:
各yは0または1;各Arは重合アリール基;各R2はそれぞれ、未反応エポキシ部分、または下記式の開環エポキシ部分:
式中、*は化合物との結合部分であり、各yは0または1、各Xは前記架橋可能な発色団、各Lはそれぞれ、アミノ結合、エーテル結合、チオ結合、チオエーテル結合、ヒドラジン結合、スルフィナート結合、スルホン結合、スルホンアミド結合、エステル結合、カーボネート結合、カルバメート結合、アミド結合または尿素結合であり、各Rは、存在する場合、それぞれ酸素原子または‐CH2‐であり、各R1はそれぞれ、‐H、アルキル、スルホネート、エステル、カーボネート、カルバメート、またはそれらの官能基化誘導体であり、ならびに各R3は、存在する場合、‐CH2‐である。 - 前記コアユニットは、下記式の中心の非ポリマー性コアを含む、請求項8に記載の組成物:
各nは1〜10,000、各R2はそれぞれ、未反応エポキシ部分、または下記式の開環エポキシ部分:
式中、*は化合物との結合部分であり、各yは0または1、各Xは前記架橋可能な発色団、各Lはそれぞれ、アミノ結合、エーテル結合、チオ結合、チオエーテル結合、ヒドラジン結合、スルフィナート結合、スルホン結合、スルホンアミド結合、エステル結合、カーボネート結合、カルバメート結合、アミド結合または尿素結合であり、各Rは、存在する場合、それぞれ酸素原子または‐CH2‐であり、ならびに各R1はそれぞれ、‐H、アルキル、スルホネート、エステル、カーボネート、カルバメート、またはそれらの官能基化誘導体であり、ならびに下記の構造
は、各々、環式化合物、非環式化合物、脂肪族化合物、芳香族化合物、およびそれらの誘導体からなる群から選択される。 - 前記組成物は、溶剤系に分散または溶解された、前記多官能性エポキシ化合物と、前記ビニルエーテル架橋剤と、随意的に光酸発生剤とから本質的になる、請求項1に記載の組成物。
- 前記ビニルエーテル架橋剤は、下記式の多官能性ビニルエーテルである、請求項1に記載の組成物:
R’はアリールおよびアルキルからなる群から選択され、各R4はそれぞれ、アルキル、アルコキシ、カルボニル、およびそれら2以上の組み合わせからなる群から選択され、nは少なくとも2である。 - 前記多官能性エポキシ化合物は、発色団前駆体とコアユニットエポキシ前駆体を、触媒存在下で反応させて反応混合物を形成し、前記反応混合物をイオン交換樹脂でろ過し、触媒残渣を除去して前記多官能性エポキシ化合物を得ることによって形成される、請求項1に記載の組成物。
- マイクロエレクトロニクス構造を形成する方法であって、前記方法は:
(a)表面を有する基板を用意し;
(b)前記表面上に感光性、現像液可溶性の反射防止層を形成し、前記反射防止層は、溶剤系に分散または溶解された、多官能性エポキシ化合物およびビニルエーテル架橋剤を含む反射防止組成物から形成され、前記多官能性エポキシ化合物はそれに結合する1以上の架橋可能な発色団を含み;ならびに
(c)前記反射防止層上に画像形成層を形成することを含む方法。 - 前記方法はさらに、前記形成(b)の後に前記反射防止層を熱的に架橋することを含み、前記架橋によりフォトレジスト溶剤に実質的に不溶である反射防止層が得られる、請求項16に記載の方法。
- 前記架橋は、前記架橋可能な発色団の架橋可能な基を通じて起こる、請求項17に記載の方法。
- 前記方法はさらに、
(d)前記画像形成層と前記反射防止層を光に露光して、前記画像形成層と前記反射防止層の露光部分を得て;
(e)前記画像形成層と前記反射防止層をアルカリ性現像液に接触させて、前記基板表面から前記露光部分を除去することを含む、請求項17に記載の方法。 - 前記露光(d)は、前記反射防止層に脱架橋をもたらす、請求項19に記載の方法。
- 前記反射防止層はアルカリ性現像液において初期溶解度を有し、前記露光(d)の後、前記反射防止層の前記露光部分はアルカリ性現像液において最終溶解度を有し、前記最終溶解度は前記初期溶解度よりも大きい、請求項19に記載の方法。
- 前記接触(e)後、反射防止膜厚約5nm未満が前記露光部分に残る、請求項19に記載の方法。
- 前記接触(e)後、前記画像形成層と前記反射防止層は、そこに形成された各開口部を有し、前記開口部は、前記基板表面が見えるように実質的に位置合わせされる、請求項19に記載の方法。
- 前記構造にイオンを注いで、少なくともいくらかのイオンが基板内に注入され、基板中にイオン注入領域を形成し、前記イオン注入領域は前記開口部より下に形成されることをさらに含む、請求項23に記載の方法。
- 前記反射防止組成物は、酸発生剤を実質的に含まず、前記画像形成層は、前記露光(d)の間に酸を発生し、それによって、前記反射防止層の前記露光部分を脱架橋する、請求項19に記載の方法。
- 前記露光(d)は、前記架橋剤と、前記化合物の前記架橋可能な発色団との間に形成された結合を切ることとなる、請求項19に記載の方法。
- 前記露光(d)は、波長約193nm〜約365nmを有する光に前記画像形成層と前記反射防止を露光することを含む、請求項19に記載の方法。
- マイクロエレクトロニクス構造であって:
表面を有する基板;
前記基板表面に隣接する、硬化した感光性、現像液溶解性の反射防止層、前記反射防止層は、溶剤系に分散または溶解された、多官能性エポキシ化合物およびビニルエーテル架橋剤を含む反射防止組成物から形成され、前記多官能性エポキシ化合物はそれに結合する1以上の架橋可能な発色団を含み;ならびに
前記反射防止層に隣接する画像形成層を含むことを特徴とする構造。 - 前記反射防止層の平均厚さが約20nm〜約60nmである、請求項28に記載のマイクロエレクトロニクス構造。
- 前記反射防止層は、水性溶媒およびアルカリ性現像液に実質的に不溶である、請求項28に記載のマイクロエレクトロニクス構造。
- 前記反射防止層の、n値が少なくとも約1.3、およびk値が少なくとも約0.2である、請求項28に記載のマイクロエレクトロニクス構造。
- 前記基板は、ケイ素、SiGe、SiO2、Si3N4、アルミニウム、タングステン、タングステン珪化物、ガリウム砒化物、ゲルマニウム、タンタル、窒化タンタル、サンゴ、ブラックダイヤ、リンまたはホウ素ドープガラス、イオン注入層、窒化チタン、酸化ハフニウム、酸窒化ケイ素、およびそれらの混合物からなる群から選択されるマイクロエレクトロニクス基板である、請求項28に記載のマイクロエレクトロニクス構造。
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