JP2013539155A - ヒドロキサム酸誘導体又はその塩を添加剤として含む光電変換装置及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
色素で増感された半導体金属酸化物を使用する光電変換装置(本明細書中以降、「色素増感光電変換装置」とする)並びにその材料及び製造方法は、例えば、U.S.Pat.No.4,927,721、U.S.Pat.No.5,350,644、U.S.Pat.No.6,245,988、WO2007/054470及びWO2009/013258に開示されている。色素増感光電変換装置は、二酸化チタンのような安価な金属酸化物半導体を高純度に精製することなく使用できるため、ケイ素系電池と比較して低い費用で製造することができる。
好ましくは1〜4、1〜6又は1〜12個のC原子を有し、O原子を介して結合している、上記に定義されたアルキル:例えば、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、1−メチルエトキシ、ブトキシ、1−メチルプロポキシ、2−メチルプロポキシ又は1,1−ジメチルエトキシ、ペントキシ、1−メチルブトキシ、2−メチルブトキシ、3−メチルブトキシ、1,1−ジメチルプロポキシ、1,2−ジメチルプロポキシ、2,2−ジメチルプロポキシ、1−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1−メチルペントキシ、2−メチルペントキシ、3−メチルペントキシ、4−メチルペントキシ、1,1−ジメチルブトキシ、1,2−ジメチルブトキシ、1,3−ジメチルブトキシ、2,2−ジメチルブトキシ、2,3−ジメチルブトキシ、3,3−ジメチルブトキシ、1−エチルブトキシ、2−エチルブトキシ、1,1,2−トリメチルプロポキシ、1,2,2−トリメチルプロポキシ、1−エチル−1−メチルプロポキシ又は1−エチル−2−メチルプロポキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、2−メチル−ヘキソキシ、4−プロピル−ヘプトキシ、オクトキシ、2,4−ジエチルオクトキシ、ノノキシ、3,4−ジメチルノノキシ、デコキシ、3−エチル−デコキシ。
ヘテロシクロアルキル:すなわち、通常3、4、5、6又は7個の環原子を有し、通常1、2又は3個の環原子が、環員としての炭素原子の他にN、S又はOのようなヘテロ原子である、飽和複素環基。これらには、例えば以下が含まれる:
C結合3〜4員飽和環、例は、
2−オキシラニル、2−オキセタニル、3−オキセタニル、2−アジリジニル、3−チエタニル、1−アゼチジニル、2−アゼチジニル。
テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、テトラヒドロチエン−2−イル、テトラヒドロチエン−3−イル、テトラヒドロピロール−2−イル(ピロリジン−2−イル)、テトラヒドロピロール−3−イル(ピロリジン−3−イル)、テトラヒドロピラゾール−3−イル(ピラゾリジン−3−イル)、テトラヒドロピラゾール−4−イル(ピラゾリジン−4−イル)、テトラヒドロイソオキサゾール−3−イル(イソオキサゾリジン−3−イル)、テトラヒドロイソオキサゾール−4−イル(イソオキサゾリジン−4−イル)、テトラヒドロイソオキサゾール−5−イル(イソオキサゾリジン−5−イル)、1,2−オキサチオラン−3−イル、1,2−オキサチオラン−4−イル、1,2−オキサチオラン−5−イル、テトラヒドロイソチアゾール−3−イル(イソチアゾリジン−3−イル)、テトラヒドロイソチアゾール−4−イル(イソチアゾリジン−4−イル)、テトラヒドロイソチアゾール−5−イル(イソチアゾリジン−5−イル)、1,2−ジチオラン−3−イル、1,2−ジチオラン−4−イル、テトラヒドロイミダゾール−2−イル(イミダゾリジン−2−イル)、テトラヒドロイミダゾール−4−イル(イミダゾリジン−4−イル)、テトラヒドロオキサゾール−2−イル(オキサゾリジン−2−イル)、テトラヒドロオキサゾール−4−イル(オキサゾリジン−4−イル)、テトラヒドロオキサゾール−5−イル(オキサゾリジン−5−イル)、テトラヒドロチアゾール−2−イル(チアゾリジン−2−イル)、テトラヒドロチアゾール−4−イル(チアゾリジン−4−イル)、テトラヒドロチアゾール−5−イル(チアゾリジン−5−イル)、[1,2,3]トリアゾリジン−4−イル、[1,2,4]トリアゾリジン−3−イル、1,3−ジオキソラン−2−イル、1,3−ジオキソラン−4−イル、1,3−オキサチオラン−2−イル、1,3−オキサチオラン−4−イル、1,3−オキサチオラン−5−イル、1,3−ジチオラン−2−イル、1,3−ジチオラン−4−イル、1,3,2−ジオキサチオラン−4−イル。
テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、テトラヒドロチオピラン−2−イル、テトラヒドロチオピラン−3−イル、テトラヒドロチオピラン−4−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、1,3−ジオキサン−4−イル、1,3−ジオキサン−5−イル、1,4−ジオキサン−2−イル、1,3−ジチアン−2−イル、1,3−ジチアン−4−イル、1,3−ジチアン−5−イル、1,4−ジチアン−2−イル、1,3−オキサチアン−2−イル、1,3−オキサチアン−4−イル、1,3−オキサチアン−5−イル、1,3−オキサチアン−6−イル、1,4−オキサチアン−2−イル、1,4−オキサチアン−3−イル、1,2−ジチアン−3−イル、1,2−ジチアン−4−イル、ヘキサヒドロピリミジン−2−イル、ヘキサヒドロピリミジン−4−イル、ヘキサヒドロピリミジン−5−イル、ピペラジン−2−イル、ヘキサヒドロピリダジン−3−イル、ヘキサヒドロピリダジン−4−イル、テトラヒドロ−1,3−オキサジン−2−イル、テトラヒドロ−1,3−オキサジン−4−イル、テトラヒドロ−1,3−オキサジン−5−イル、テトラヒドロ−1,3−オキサジン−6−イル、テトラヒドロ−1,3−チアジン−2−イル、テトラヒドロ−1,3−チアジン−4−イル、テトラヒドロ−1,3−チアジン−5−イル、テトラヒドロ−1,3−チアジン−6−イル、テトラヒドロ−1,4−チアジン−2−イル、テトラヒドロ−1,4−チアジン−3−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、テトラヒドロ−1,2−オキサジン−3−イル、テトラヒドロ−1,2−オキサジン−4−イル、テトラヒドロ−1,2−オキサジン−5−イル、テトラヒドロ−1,2−オキサジン−6−イル。
テトラヒドロピロール−1−イル(ピロリジン−1−イル)、テトラヒドロピラゾール−1−イル(ピラゾリジン−1−イル)、テトラヒドロイソオキサゾール−2−イル(イソオキサゾリジン−2−イル)、テトラヒドロイソチアゾール−2−イル(イソチアゾリジン−2−イル)、テトラヒドロイミダゾール−1−イル(イミダゾリジン−1−イル)、テトラヒドロオキサゾール−3−イル(オキサゾリジン−3−イル)、テトラヒドロチアゾール−3−イル(チアゾリジン−3−イル)。
ピペリジン−1−イル、ヘキサヒドロピリミジン−1−イル、ヘキサヒドロピラジン−1−イル(ピペラジン−1−イル)、ヘキサヒドロ−ピリダジン−1−イル、テトラヒドロ−1,3−オキサジン−3−イル、テトラヒドロ−1,3−チアジン−3−イル、テトラヒドロ−1,4−チアジン−4−イル、テトラヒドロ−1,4−オキサジン−4−イル(モルホリン−4−イル)、テトラヒドロ−1,2−オキサジン−2−イル。
C結合5員部分不飽和環、例は、
2,3−ジヒドロフラン−2−イル、2,3−ジヒドロフラン−3−イル、2,5−ジヒドロフラン−2−イル、2,5−ジヒドロ−フラン−3−イル、4,5−ジヒドロフラン−2−イル、4,5−ジヒドロフラン−3−イル、2,3−ジヒドロチエン−2−イル、2,3−ジヒドロチエン−3−イル、2,5−ジヒドロチエン−2−イル、2,5−ジヒドロチエン−3−イル、4,5−ジヒドロチエン−2−イル、4,5−ジヒドロチエン−3−イル、2,3−ジヒドロ−1H−ピロール−2−イル、2,3−ジヒドロ−1H−ピロール−3−イル、2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−2−イル、2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−3−イル、4,5−ジヒドロ−1H−ピロール−2−イル、4,5−ジヒドロ−1H−ピロール−3−イル、3,4−ジヒドロ−2H−ピロール−2−イル、3,4−ジヒドロ−2H−ピロール−3−イル、3,4−ジヒドロ−5H−ピロール−2−イル、3,4−ジヒドロ−5H−ピロール−3−イル、4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−3−イル、4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−イル、4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−5−イル、2,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−3−イル、2,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−イル、2,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−5−イル、4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル、4,5−ジヒドロイソオキサゾール−4−イル、4,5−ジヒドロイソオキサゾール−5−イル、2,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル、2,5−ジヒドロイソオキサゾール−4−イル、2,5−ジヒドロイソオキサゾール−5−イル、2,3−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル、2,3−ジヒドロイソオキサゾール−4−イル、2,3−ジヒドロイソオキサゾール−5−イル、4,5−ジヒドロイソチアゾール−3−イル、4,5−ジヒドロイソチアゾール−4−イル、4,5−ジヒドロイソチアゾール−5−イル、2,5−ジヒドロイソチアゾール−3−イル、2,5−ジヒドロイソチアゾール−4−イル、2,5−ジヒドロイソチアゾール−5−イル、2,3−ジヒドロイソチアゾール−3−イル、2,3−ジヒドロイソチアゾール−4−イル、2,3−ジヒドロイソチアゾール−5−イル、4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−2−イル、4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−4−イル、4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−5−イル、2,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−2−イル、2,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−4−イル、2,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−5−イル、2,3−ジヒドロ−1H−イミダゾール−2−イル、2,3−ジヒドロ−1H−イミダゾール−4−イル、4,5−ジヒドロオキサゾール−2−イル、4,5−ジヒドロオキサゾール−4−イル、4,5−ジヒドロオキサゾール−5−イル、2,5−ジヒドロオキサゾール−2−イル、2,5−ジヒドロオキサゾール−4−イル、2,5−ジヒドロオキサゾール−5−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−2−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−4−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−5−イル、4,5−ジヒドロチアゾール−2−イル、4,5−ジヒドロチアゾール−4−イル、4,5−ジヒドロチアゾール−5−イル、2,5−ジヒドロチアゾール−2−イル、2,5−ジヒドロチアゾール−4−イル、2,5−ジヒドロチアゾール−5−イル、2,3−ジヒドロチアゾール−2−イル、2,3−ジヒドロチアゾール−4−イル、2,3−ジヒドロチアゾール−5−イル、1,3−ジオキソール−2−イル、1,3−ジオキソール−4−イル、1,3−ジチオール−2−イル、1,3−ジチオール−4−イル、1,3−オキサチオール−2−イル、1,3−オキサチオール−4−イル、1,3−オキサチオール−5−イル。
2H−3,4−ジヒドロピラン−6−イル、2H−3,4−ジヒドロピラン−5−イル、2H−3,4−ジヒドロピラン−4−イル、2H−3,4−ジヒドロピラン−3−イル、2H−3,4−ジヒドロピラン−2−イル、2H−3,4−ジヒドロチオピラン−6−イル、2H−3,4−ジヒドロチオピラン−5−イル、2H−3,4−ジヒドロチオピラン−4−イル、2H−3,4−ジヒドロチオピラン−3−イル、2H−3,4−ジヒドロチオピラン−2−イル、1,2,3,4−テトラヒドロピリジン−6−イル、1,2,3,4−テトラヒドロピリジン−5−イル、1,2,3,4−テトラヒドロピリジン−4−イル、1,2,3,4−テトラヒドロピリジン−3−イル、1,2,3,4−テトラヒドロピリジン−2−イル、2H−5,6−ジヒドロピラン−2−イル、2H−5,6−ジヒドロピラン−3−イル、2H−5,6−ジヒドロピラン−4−イル、2H−5,6−ジヒドロピラン−5−イル、2H−5,6−ジヒドロピラン−6−イル、2H−5,6−ジヒドロチオピラン−2−イル、2H−5,6−ジヒドロチオピラン−3−イル、2H−5,6−ジヒドロチオピラン−4−イル、2H−5,6−ジヒドロチオピラン−5−イル、2H−5,6−ジヒドロチオピラン−6−イル、1,2,5,6−テトラヒドロピリジン−2−イル、1,2,5,6−テトラヒドロピリジン−3−イル、1,2,5,6−テトラヒドロピリジン−4−イル、1,2,5,6−テトラヒドロピリジン−5−イル、1,2,5,6−テトラヒドロピリジン−6−イル、2,3,4,5−テトラヒドロピリジン−2−イル、2,3,4,5−テトラヒドロピリジン−3−イル、2,3,4,5−テトラヒドロピリジン−4−イル、2,3,4,5−テトラヒドロピリジン−5−イル、2,3,4,5−テトラヒドロピリジン−6−イル、4H−ピラン−2−イル、4H−ピラン−3−イル、4H−ピラン−4−イル、4H−チオピラン−2−イル、4H−チオピラン−3−イル、4H−チオピラン−4−イル、1,4−ジヒドロピリジン−2−イル、1,4−ジヒドロピリジン−3−イル、1,4−ジヒドロピリジン−4−イル、2H−ピラン−2−イル、2H−ピラン−3−イル、2H−ピラン−4−イル、2H−ピラン−5−イル、2H−ピラン−6−イル、2H−チオピラン−2−イル、2H−チオピラン−3−イル、2H−チオピラン−4−イル、2H−チオピラン−5−イル、2H−チオピラン−6−イル、1,2−ジヒドロピリジン−2−イル、1,2−ジヒドロピリジン−3−イル、1,2−ジヒドロピリジン−4−イル、1,2−ジヒドロピリジン−5−イル、1,2−ジヒドロピリジン−6−イル、3,4−ジヒドロピリジン−2−イル、3,4−ジヒドロピリジン−3−イル、3,4−ジヒドロピリジン−4−イル、3,4−ジヒドロピリジン−5−イル、3,4−ジヒドロピリジン−6−イル、2,5−ジヒドロピリジン−2−イル、2,5−ジヒドロピリジン−3−イル、2,5−ジヒドロピリジン−4−イル、2,5−ジヒドロピリジン−5−イル、2,5−ジヒドロピリジン−6−イル、2,3−ジヒドロピリジン−2−イル、2,3−ジヒドロピリジン−3−イル、2,3−ジヒドロピリジン−4−イル、2,3−ジヒドロピリジン−5−イル、2,3−ジヒドロピリジン−6−イル、2H−5,6−ジヒドロ−1,2−オキサジン−3−イル、2H−5,6−ジヒドロ−1,2−オキサジン−4−イル、2H−5,6−ジヒドロ−1,2−オキサジン−5−イル、2H−5,6−ジヒドロ−1,2−オキサジン−6−イル、2H−5,6−ジヒドロ−1,2−チアジン−3−イル、2H−5,6−ジヒドロ−1,2−チアジン−4−イル、2H−5,6−ジヒドロ−1,2−チアジン−5−イル、2H−5,6−ジヒドロ−1,2−チアジン−6−イル、4H−5,6−ジヒドロ−1,2−オキサジン−3−イル、4H−5,6−ジヒドロ−1,2−オキサジン−4−イル、4H−5,6−ジヒドロ−1,2−オキサジン−5−イル、4H−5,6−ジヒドロ−1,2−オキサジン−6−イル、4H−5,6−ジヒドロ−1,2−チアジン−3−イル、4H−5,6−ジヒドロ−1,2−チアジン−4−イル、4H−5,6−ジヒドロ−1,2−チアジン−5−イル、4H−5,6−ジヒドロ−1,2−チアジン−6−イル、2H−3,6−ジヒドロ−1,2−オキサジン−3−イル、2H−3,6−ジヒドロ−1,2−オキサジン−4−イル、2H−3,6−ジヒドロ−1,2−オキサジン−5−イル、2H−3,6−ジヒドロ−1,2−オキサジン−6−イル、2H−3,6−ジヒドロ−1,2−チアジン−3−イル、2H−3,6−ジヒドロ−1,2−チアジン−4−イル、2H−3,6−ジヒドロ−1,2−チアジン−5−イル、2H−3,6−ジヒドロ−1,2−チアジン−6−イル、2H−3,4−ジヒドロ−1,2−オキサジン−3−イル、2H−3,4−ジヒドロ−1,2−オキサジン−4−イル、2H−3,4−ジヒドロ−1,2−オキサジン−5−イル、2H−3,4−ジヒドロ−1,2−オキサジン−6−イル、2H−3,4−ジヒドロ−1,2−チアジン−3−イル、2H−3,4−ジヒドロ−1,2−チアジン−4−イル、2H−3,4−ジヒドロ−1,2−チアジン−5−イル、2H−3,4−ジヒドロ−1,2−チアジン−6−イル、2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−イル、2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−4−イル、2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−5−イル、2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−6−イル、3,4,5,6−テトラヒドロピリダジン−3−イル、3,4,5,6−テトラヒドロピリダジン−4−イル、1,2,5,6−テトラヒドロピリダジン−3−イル、1,2,5,6−テトラヒドロピリダジン−4−イル、1,2,5,6−テトラヒドロピリダジン−5−イル、1,2,5,6−テトラヒドロピリダジン−6−イル、1,2,3,6−テトラヒドロピリダジン−3−イル、1,2,3,6−テトラヒドロピリダジン−4−イル、4H−5,6−ジヒドロ−1,3−オキサジン−2−イル、4H−5,6−ジヒドロ−1,3−オキサジン−4−イル、4H−5,6−ジヒドロ−1,3−オキサジン−5−イル、4H−5,6−ジヒドロ−1,3−オキサジン−6−イル、4H−5,6−ジヒドロ−1,3−チアジン−2−イル、4H−5,6−ジヒドロ−1,3−チアジン−4−イル、4H−5,6−ジヒドロ−1,3−チアジン−5−イル、4H−5,6−ジヒドロ−1,3−チアジン−6−イル、3,4,5−6−テトラヒドロピリミジン−2−イル、3,4,5,6−テトラヒドロピリミジン−4−イル、3,4,5,6−テトラヒドロピリミジン−5−イル、3,4,5,6−テトラヒドロピリミジン−6−イル、1,2,3,4−テトラヒドロピラジン−2−イル、1,2,3,4−テトラヒドロピラジン−5−イル、1,2,3,4−テトラヒドロピリミジン−2−イル、1,2,3,4−テトラヒドロピリミジン−4−イル、1,2,3,4−テトラヒドロピリミジン−5−イル、1,2,3,4−テトラヒドロピリミジン−6−イル、2,3−ジヒドロ−1,4−チアジン−2−イル、2,3−ジヒドロ−1,4−チアジン−3−イル、2,3−ジヒドロ−1,4−チアジン−5−イル、2,3−ジヒドロ−1,4−チアジン−6−イル、2H−1,3−オキサジン−2−イル、2H−1,3−オキサジン−4−イル、2H−1,3−オキサジン−5−イル、2H−1,3−オキサジン−6−イル、2H−1,3−チアジン−2−イル、2H−1,3−チアジン−4−イル、2H−1,3−チアジン−5−イル、2H−1,3−チアジン−6−イル、4H−1,3−オキサジン−2−イル、4H−1,3−オキサジン−4−イル、4H−1,3−オキサジン−5−イル、4H−1,3−オキサジン−6−イル、4H−1,3−チアジン−2−イル、4H−1,3−チアジン−4−イル、4H−1,3−チアジン−5−イル、4H−1,3−チアジン−6−イル、6H−1,3−オキサジン−2−イル、6H−1,3−オキサジン−4−イル、6H−1,3−オキサジン−5−イル、6H−1,3−オキサジン−6−イル、6H−1,3−チアジン−2−イル、6H−1,3−オキサジン−4−イル、6H−1,3−オキサジン−5−イル、6H−1,3−チアジン−6−イル、2H−1,4−オキサジン−2−イル、2H−1,4−オキサジン−3−イル、2H−1,4−オキサジン−5−イル、2H−1,4−オキサジン−6−イル、2H−1,4−チアジン−2−イル、2H−1,4−チアジン−3−イル、2H−1,4−チアジン−5−イル、2H−1,4−チアジン−6−イル、4H−1,4−オキサジン−2−イル、4H−1,4−オキサジン−3−イル、4H−1,4−チアジン−2−イル、4H−1,4−チアジン−3−イル、1,4−ジヒドロピリダジン−3−イル、1,4−ジヒドロピリダジン−4−イル、1,4−ジヒドロピリダジン−5−イル、1,4−ジヒドロピリダジン−6−イル、1,4−ジヒドロピラジン−2−イル、1,2−ジヒドロピラジン−2−イル、1,2−ジヒドロピラジン−3−イル、1,2−ジヒドロピラジン−5−イル、1,2−ジヒドロピラジン−6−イル、1,4−ジヒドロピリミジン−2−イル、1,4−ジヒドロピリミジン−4−イル、1,4−ジヒドロピリミジン−5−イル、1,4−ジヒドロピリミジン−6−イル、3,4−ジヒドロピリミジン−2−イル、3.4−ジヒドロピリミジン−4−イル、3,4−ジヒドロピリミジン−5−イル又は3,4−ジヒドロピリミジン−6−イル。
2,3−ジヒドロ−1H−ピロール−1−イル、2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−1−イル、4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−イル、2,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−イル、2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−イル、2,5−ジヒドロイソオキサゾール−2−イル、2,3−ジヒドロイソオキサゾール−2−イル、2,5−ジヒドロイソチアゾール−2−イル、2,3−ジヒドロイソオキサゾール−2−イル、4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−1−イル、2,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−1−イル、2,3−ジヒドロ−1H−イミダゾール−1−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−3−イル、2,3−ジヒドロチアゾール−3−イル。
1,2,3,4−テトラヒドロピリジン−1−イル、1,2,5,6−テトラヒドロピリジン−1−イル、1,4−ジヒドロピリジン−1−イル、1,2−ジヒドロピリジン−1−イル、2H−5,6−ジヒドロ−1,2−オキサジン−2−イル、2H−5,6−ジヒドロ−1,2−チアジン−2−イル、2H−3,6−ジヒドロ−1,2−オキサジン−2−イル、2H−3,6−ジヒドロ−1,2−チアジン−2−イル、2H−3,4−ジヒドロ−1,2−オキサジン−2−イル、2H−3,4−ジヒドロ−1,2−チアジン−2−イル、2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−2−イル、1,2,5,6−テトラヒドロピリダジン−1−イル、1,2,5,6−テトラヒドロピリダジン−2−イル、1,2,3,6−テトラヒドロピリダジン−1−イル、3,4,5,6−テトラヒドロピリミジン−3−イル、1,2,3,4−テトラヒドロピラジン−1−イル、1,2,3,4−テトラヒドロピリミジン−1−イル、1,2,3,4−テトラヒドロピリミジン−3−イル、2,3−ジヒドロ−1,4−チアジン−4−イル、2H−1,2−オキサジン−2−イル、2H−1,2−チアジン−2−イル、4H−1,4−オキサジン−4−イル、4H−1,4−チアジン−4−イル、1,4−ジヒドロピリダジン−1−イル、1,4−ジヒドロピラジン−1−イル、1,2−ジヒドロピラジン−1−イル、1,4−ジヒドロピリミジン−1−イル又は3,4−ジヒドロピリミジン−3−イル。
1、2、3又は4個の窒素原子又は酸素及び硫黄から選択されるヘテロ原子を有し、適切であれば、1、2又は3個の窒素原子を環員として有する、C結合5員芳香族複素環基、例は、
2−フリル、3−フリル、2−チエニル、3−チエニル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、1,2,3−オキサジアゾール−4−イル、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4,−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,2,3−チアジアゾール−4−イル、1,2,3−チアジアゾール−5−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾリル−2−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、テトラゾール−5−イル。
ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、1,3,5−トリアジン−2−イル、1,2,4−トリアジン−3−イル、1,2,4−トリアジン−5−イル、1,2,4−トリアジン−6−イル、1,2,4,5−テトラジン−3−イル。
ピロール−1−イル、ピラゾール−1−イル、イミダゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、テトラゾール−1−イル。
M+は、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属カチオンの等価物、NR’4カチオン(ここでR’は、互いに独立して、水素、C1〜C6−アルキル、フェニル及びベンジルから選択される)、ピリジニウムカチオン又はイミダゾリウムカチオン(ここで、記述された最後の2個のイオンのヘタリール部分は、非置換でありうる又はC1〜C4−アルキル及びフェニルから選択される1、2又は3個の置換基で置換されていてもよい)であり;
R1は、C1〜C18−アルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C12−アルカジエニル、C6〜C12−アルカトリエニル、C2〜C12−アルキニル(ここで、記述された最後の5個の基の1〜4個のCH2基は、O、NH若しくはSに代えられていてもよい、並びに/又は記述された最後の5個の基は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよい及び/若しくは1、2若しくは3個の置換基R1aを有していてもよい)、
C3〜C7−シクロアルキル、C3〜C7−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C3〜C7−ヘテロシクリル、C3〜C7−ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル(ここで、記述された最後の4個の基のシクロアルキル及びヘテロシクリルは、1、2、3又は4個の基R1bを有していてもよい)、
アリール、ヘタリール、アリール−C1〜C6−アルキル、アリール−C2〜C6−アルケニル、ヘタリール−C1〜C4−アルキル又はヘタリール−C2〜C6−アルケニル(ここで、記述された最後の6個の基のアリール及びヘタリールは、非置換でありうる又は1、2、3若しくは4個の同一若しくは異なるR基1cを有していてもよい)であり;
R1aは、OH、SH、NO2、COOH、CHO、NRa1Ra2、CN、OCH2COOH、CO−NH−OH、CO−NH−O-M+、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C12−ハロアルコキシ、C3〜C7−シクロアルキルオキシ、C1〜C12−アルキルチオ、C1〜C12−ハロアルキルチオ、CO−C1〜C12−アルキル、CO−O−C1〜C12−アルキル、CONRa3Ra4、アリール、ヘタリール、アリール−C1〜C6−アルコキシ又はヘタリール−C1〜C4−アルコキシ(ここで、記述された最後の4個の基のアリール及びヘタリールは、非置換でありうる又は1、2、3若しくは4個の同一若しくは異なる基R1cを有していてもよい)から互いに独立して選択され;
R1bは、OH、SH、NO2、COOH、CHO、NRb1Rb2、CN、OCH2COOH、ハロゲン、
アリール、アリール−C1〜C6−アルキル、アリール−C1〜C6−アルコキシ(ここで、記述された最後の3個の基のアリールは、非置換でありうる又は1、2、3若しくは4個の同一若しくは異なる基R1cを有していてもよい)、
C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ(ここで、記述された最後の3個の置換基のアルキル部分は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよい及び/又は1、2若しくは3個の置換基Rd1を有していてもよい)、
CO−C1〜C6−アルキル、CO−O−C1〜C6−アルキル又はCONRb3Rb4から互いに独立して選択され;
R1cは、OH、SH、ハロゲン、NO2、NRc1Rc2、CN、COOH、OCH2COOH、C1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C12−アルコキシ−C1〜C6−アルキル、C1〜C12−アルキルチオ(ここで、記述された最後の4個の置換基のアルキル部分は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよい及び/又は1、2若しくは3個の置換基Rd1を有していてもよい)、
C3〜C7−シクロアルキル、C3〜C7−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C3〜C7−シクロアルキルオキシ、C3〜C7−ヘテロシクリル、C3〜C7−ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル、C3〜C7−ヘテロシクリルオキシ(ここで、記述された最後の6個の基のシクロアルキル及びヘテロシクリルは、1、2、3又は4個の基Rd2を有していてもよい)、
アリール、ヘタリール、O−アリール、O−CH2−アリール(ここで、記述された最後の3個の基は、アリール部分が非置換である又は1、2、3若しくは4個の基R1dを有していてもよい)、
CO−C1〜C6−アルキル、CO−O−C1〜C6−アルキル、CONRc3Rc4から互いに独立して選択されるか、或いは、
2個の基R1b又は2個の基R1cは、隣接するC原子と結合して、それらが結合しているC原子と一緒になって、環員としてO、N及びSの群からの1、2又は3個の異なる又は同一のヘテロ原子を有する、4員、5員、6員又は7員の場合により置換されている炭素環又は場合により置換されている複素環を形成し;
R1dは、OH、SH、NO2、COOH、C(O)NH2、CHO、CN、NH2、OCH2COOH、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−ハロアルキルチオ、CO−C1〜C6−アルキル、CO−O−C1〜C6−アルキル、NH−C1〜C6−アルキル、NHCHO、NH−C(O)C1〜C6−アルキル及びSO2−C1〜C6−アルキルから選択され;
Ra1、Rb1及びRc1は、互いに独立して、H、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルキル、1、2若しくは3個の置換基Rb1を有するC1〜C6−アルキル又はC2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、C3〜C7−シクロアルキル、C3〜C7−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C1〜C6−ヘテロシクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、CO−C1〜C6−アルキル、アリール、ヘタリール、O−アリール、OCH2−アリール、アリール−C1〜C4−アルキル、ヘタリール−C1〜C4−アルキル、CO−アリール、CO−ヘタリール(ここで、記述された最後の8個の基のアリール及びヘタリールは、非置換である又は1、2若しくは3個の置換基R1dを有する)であり、
Ra2、Rb2及びRc2は、互いに独立して、H、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、1、2若しくは3個の置換基Rb1を有するC1〜C6−アルキル又はC2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、C3〜C7−シクロアルキル、C3〜C7−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C3〜C7−ヘテロシクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、アリール、アリール−C1〜C4−アルキル、ヘタリール又はヘタリール−C1〜C4−アルキル(ここで、記述された最後の4個の基のアリール及びヘタリールは、非置換である又は1、2若しくは3個の置換基R1dを有する)であるか、或いは
2個の基Ra1とRa2又はRb1とRb2又はRc1とRc2は、N原子と一緒になって、環員としてO、N及びSの群からの1、2又は3個の異なる又は同一の更なるヘテロ原子を場合により有していてもよい、3員〜7員の場合により置換されている窒素複素環を形成し、
Ra3、Rb3及びRc3は、互いに独立して、H、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、1、2若しくは3個の置換基Rb1を有するC1〜C6−アルキル又はC2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、C3〜C7−シクロアルキル、C3〜C7−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C3〜C7−ヘテロシクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、アリール、アリール−C1〜C4−アルキル、ヘタリール又はヘタリール−C1〜C4−アルキル(ここで、記述された最後の4個の基のアリール及びヘタリールは、非置換である又は1、2若しくは3個の置換基R1dを有する)であり、
Ra4、Rb4及びRc4は、互いに独立して、H、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、1、2若しくは3個の置換基Rb1を有するC1〜C6−アルキル又はC2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、C3〜C7−シクロアルキル、C3〜C7−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C3〜C7−ヘテロシクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、アリール、アリール−C1〜C4−アルキル、ヘタリール又はヘタリール−C1〜C4−アルキル(ここで、記述された最後の4個の基のアリール及びヘタリールは、非置換である又は1、2若しくは3個の置換基R1dを有する)であるか、或いは2個の基Ra3とRa4又はRb3とRb4又はRc3とRc4は、N原子と一緒になって、環員としてO、N及びSの群からの1、2又は3個の異なる又は同一の更なるヘテロ原子を場合により有していてもよい、3員〜7員の場合により置換されている窒素複素環を形成し;
Rd1は、OH、SH、NO2、COOH、CHO、NRa1Ra2、CN、OCH2COOH、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C12−ハロアルコキシ、C3〜C7−シクロアルキルオキシ、CO−C1〜C12−アルキル、CO−O−C1〜C12−アルキル、CONRa3Ra4、アリール、ヘタリール、アリール−C1〜C6−アルコキシ及びヘタリール−C1〜C4−アルコキシ(ここで、記述された最後の4個の基のアリール及びヘタリールは、非置換でありうる又は1、2、3若しくは4個の同一若しくは異なる基R1dを有していてもよい)から互いに独立して選択され;
Rd2は、OH、SH、NO2、COOH、CHO、NRb1Rb2、CN、OCH2COOH、ハロゲン、アリール、アリール−C1〜C6−アルキル、アリール−C1〜C6−アルコキシ(ここで、記述された最後の3個の基のアリールは、非置換でありうる又は1、2、3若しくは4個の同一若しくは異なる基R1dを有していてもよい)、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ(ここで、記述された最後の3個の置換基のアルキル部分は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよい及び/又は1、2若しくは3個の置換基Rd1を有していてもよい)から互いに独立して選択され;そして
R2は、H、C1〜C6−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル又はフェニルである。
C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C4〜C10−アルカジエニル(ここで、記述された最後の3個の基は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよい及び/又は1、2若しくは3個の置換基R1aを有していてもよく、R1aは、上記に提示された一般的な意味の1個を有する又は特に、上記に提示された好ましい意味の1個を有する);
C3〜C7−シクロアルキル、C3〜C7−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C3〜C7−ヘテロシクリル、C3〜C7−ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル(ここで、記述された最後の4個の基のシクロアルキル及びヘテロシクリルは、1、2又は3個の基R1bを有していてもよく、R1bは、上記に提示された一般的な意味の1個を有する又は特に、上記に提示された好ましい意味の1個を有する);
アリール、ヘタリール、アリール−C1〜C6−アルキル又はヘタリール−C1〜C4−アルキル(ここで、記述された最後の4個の基のアリール及びヘタリールは、非置換でありうる又は1、2若しくは3個の同一若しくは異なる基R1cを有していてもよく、R1cは、上記に提示された一般的な意味の1個を有する又は特に、上記に提示された好ましい意味の1個を有する)
である。
(a)色素吸着後に少なくとも1つのヒドロキサム酸若しくはその塩で処理する方法(本明細書以降、「後処理法」とする)により;
(b)色素吸着中に少なくとも1つのヒドロキサム酸若しくはその塩で処理する方法(本明細書以降、「同時処理法」とする)により;又は
(c)色素吸着前に少なくとも1つのヒドロキサム酸若しくはその塩で処理する方法(本明細書以降、「前処理法」と呼する)により
少なくとも1つのヒドロキサム酸又はその塩で処理することができる。
i)電気伝導層を提供する工程;
ii)場合により下塗層をその上に堆積させる工程;
iii)感光層を工程i)で得た電気伝導層又は存在する場合、工程ii)で得た下塗層の上に堆積させる工程(ここで感光層は、発色物質で増感され、少なくとも1つのヒドロキサム酸又は少なくとも1つのその塩で処理された半導体金属酸化物を含有する);
iv)電荷移動層を、工程iii)で得た感光層の上に堆積させる工程;及び
v)対向電気伝導層を、工程iv)で得た電荷移動層の上に堆積させる工程
を含む方法に関する。
電気伝導層は、残りの層を支持するのにそのままで十分に安定している又は電気伝導層を形成する電気伝導性材料が基板(支持体又は担体とも呼ばれる)の上に付着される。好ましくは、電気伝導層を形成する電気伝導性材料が基板の上に付着される。基板の上に付着された電気伝導性材料の組み合わせを、以下「伝導性支持体」とする。
工程(i)で得られた層を緩衝層で被覆することができる。これは、電荷移動層と電気伝導層の直接の接触を回避すること、したがって、特に電荷移動層が固体正孔輸送材料である場合に、短絡を防止することを目的とする。
感光層は、発色物質(色素又は感光色素)で増感された半導体金属酸化物を含有する。色素増感半導体金属酸化物は、感光物質として作用して光を吸収し、電荷分離を実施し、電子を生成する。一般的に知られているように、金属酸化物の薄層又は膜は、有用な固体半導体材料(n半導体)である。しかし、大きなバンドギャップのため、電磁スペクトルの可視領域では吸収しないが、UV領域では吸収する。したがって、太陽電池に光電変換装置を使用するには、約300〜2000nmで吸収する色素で増感する必要がある。感光層において、色素分子は、十分なエネルギーを有する浸入光の光量子を吸収する。このことは、色素分子の励起状態を作り出し、電子を半導体金属酸化物の伝導帯に注入する。半導体金属酸化物は、電子を受け取って、電気伝導層に、したがって作用電極に運搬する(下記を参照のこと)。
伝導帯電子が光電子励起条件下で担体として作用して陽極電流を提供するn型半導体が、本明細書において好ましく使用される。
感光層の発色物質として使用される色素は、特に可視領域及び/又は近赤外領域(とりわけ、約300〜2000nm)の光を吸収することができ、半導体金属酸化物を増感することができるのであれば、特に限定されない。例として、金属錯体色素(例えば、US4,927,721、US5,350,644、EP−A−1176646、Nature 353,1991,737−740、Nature 395,1998,583−585、US5,463,057、US5,525,440、US6,245,988、WO98/50393を参照のこと)、インドリン色素、(例えば、Adv.Mater.2005,17,813を参照のこと)、オキサジン色素(例えば、US6,359,211を参照のこと)、チアジン色素(例えば、US6,359,211を参照のこと)、アクリジン色素(例えば、US6,359,211を参照のこと)、プロフィリン色素、メチン色素(好ましくは、シアニン色素、メロシアニン色素、スクアリリウム色素などのようなポリメチン色素;例えば、US6,359,211、EP892411、EP911841、EP991092、WO2009/109499を参照のこと)並びにリレン色素(例えば、JP−A−10−189065、JP2000−243463、JP2001−093589、JP2000−100484、JP10−334954、New J.Chem.26,2002,1155−1160、特にDE−A−102005053995及びWO2007/054470を参照のこと)が挙げられる。
Xは、O、NH、N−フェニル−COOH又はN−(CH2)m−COOHであり、ここでmは、1〜4の整数であり;
nは、0又は1であり;
Raは、水素、アリールオキシ、アリールチオ又はジアリールアミノであり、ここで、最後に記述された3個の基のアリール基は、非置換でありうる又は好ましくはアルキル、アルコキシ及びアリールから選択される1〜3個の基で置換されていてもよく;
Ra’は、Raと同様に定義され、好ましくは、n=0の場合は水素であり、好ましくは、n=1の場合はRaと同一であり;
Rbは、非置換でありうる又は好ましくはアルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アリール及びヘタリールから選択される1〜3個の基で置換されていてもよい、アリールであり;
Rb’は、Rbと同様に定義され、好ましくはRbと同一である、又は
RbとRb’は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、複素環を形成する〕
の対応するテリレン誘導体の無水物及びジカルボキシイミドである。
前記に述べられているものが参照される。
半導体金属酸化物と電荷移動層において電子の再結合を防止するために、不動態化層を半導体金属酸化物に供給することができる。不動態化層を、色素、またヒドロキサム酸若しくはその塩の吸着の前又は色素吸着過程及びヒドロキサム酸若しくはその塩での処理の後に供給することができる。適切な不動態化材料は、アルミニウム塩、Al2O3、CH3SiCl3のようなシラン、金属有機錯体、とりわけAl3+錯体、4−tert−ブチルピリジン、MgO、4−グアニジノ酪酸及びヘキサデシルマロン酸である。
電荷移動層は、酸化された色素に電子を補充する。電荷移動層は、(i)イオン伝導性電解質組成物又は(ii)遊離電荷担体により仲介された電荷輸送を利用する電荷輸送材料から構成することができる。イオン伝導性電解質組成物(i)の例には、レドックス対を含有する溶融塩電解質組成物;レドックス対が溶媒に溶解している電解溶液;レドックス対を含む溶液がポリマーマトリックスに浸透している、いわゆるゲル電解質;固体電解質組成物などが含まれる。電荷輸送材料(ii)の例には、電子輸送材料及び正孔輸送材料が含まれる。これらの材料を互いに組み合わせて使用してもよい。
溶融塩電解質組成物は、十分な耐久性が光電変換装置の良好なエネルギー変換効率ηと組み合わせて求められる場合、電荷移動層に使用されることがある。溶融塩電解質組成物は、低融点を有する溶融塩電解質を含む。本発明における使用では、多種多様な塩を溶融塩電解質として選択することができる。そのような塩の有用な例として、例えばWO95/18456及びEP0718288に開示されている、例えばピリジニウム塩、イミダゾリウム塩及びトリアゾリウム塩が挙げられる。溶融塩電解質は、好ましくは100℃以下の融点を有し、特に好ましくは室温で液体である。
本発明に使用される電解溶液は、好ましくは、電解質、溶媒及び場合により添加剤から構成される。電解質は、I2とヨウ化物(LiI、NaI、KI、CsI及びCaI2のような金属ヨウ化物、テトラアルキルアンモニウムヨージド、ピリジニウムヨージド及びイミダゾリウムヨージドのような第四級アンモニウムヨージドなど)との組み合わせ;Br2と臭化物(LiBr、NaBr、KBr、CsBr及びCaBr2のような金属臭化物、テトラアルキルアンモニウムブロミド及びピリジニウムブロミドのような第四級アンモニウムブロミドなど)との組み合わせ;フェロシアニド−フェリシアニド及びフェロセン−フェリシニウムイオンのような金属錯体;ナトリウムポリスルフィド及びアルキルチオール−アルキルジスルフィドのような硫黄化合物;ビオロゲン色素;ヒドロキノン−キノンなどでありうる。これらのうち、I2とLiIの組み合わせ又は第四級アンモニウムヨージドが好ましい。また、幾つかの電解質の混合物を使用することができる。
上記に記述された溶融塩電解質組成物、電解溶液などをゲル化又は凝固して、ゲル電解質組成物を製造することができる。ゲル化は、ポリマーの添加、油ゲル化剤の添加、多官能モノマーを含むモノマーの重合、ポリマーの架橋反応などにより達成することができる。
本発明において、無機固体正孔輸送材料、有機固体正孔輸送材料又はこれらの組み合わせを電荷移動層に使用することができる。
無機正孔輸送材料は、p型無機化合物半導体であってもよく、これは、好ましくはCul、CuSCN、CulnSe2、Cu(ln,Ga)Se2、CuGaSe2、Cu2O、CuS、CuGaS2、CulnS2、CuAlSe2などのような一価銅を含む化合物である。これらのうち、Cul及びCuSCNが好ましく、Culが最も好ましい。GaP、NiO、CoO、FeO、Bi2O3、MoO2、Cr2O3などをp型無機化合物半導体として使用することもできる。
本発明に有用な有機正孔輸送材料の例には、例えばK.Murakoshi,et al.,Chem.Lett.,471,1997に開示されたポリピロールのようなポリマー、"Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers",Vols.1 to 4,published by H.S.Nalwa,Wiley(1997)に開示されたポリアセチレン、ポリ(p−フェニレン)、ポリ(p−フェニレンビニレン)、ポリチエニレンビニレン、ポリチオフェン、ポリアニリン、ポリトルイジン及びこれらの誘導体、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)、ポリ(4−ウンデシル−2,2’−ビオチオフェン)、ポリ(3−オクチルチオフェン)、ポリ(トリフェニルジアミン)、並びにポリ(n−ビニルカルバゾール)のようなカルバゾールに基づいたポリマーが含まれる。
電荷移動層は、例えば以下の2つの方法のいずれかにより提供されうる。一方は、対電極が感光層の上に前もって貼り付けられており、液体状態の電荷移動層の材料をその間のギャップに浸透させる方法である。他方は、電荷移動層を感光層の上に直接配置し、次に対電極をその上に配置する方法である。
既に記述されたように、対電極は対向電気伝導層であり、これは上記に定義されたように基板によって場合により支持されている。対向電気伝導層に使用される電気伝導性材料の例には、白金、金、銀、銅、アルミニウム、マグネシウム及びインジウムのような金属;これらの、特にアルミニウム及び銀の混合物及び合金;炭素;インジウムスズ複合体酸化物及びフッ素ドープスズ酸化物のような電気伝導性金属酸化物が含まれる。これらのうち、金、銀、銅、アルミニウム及びマグネシウムが好ましく、銀又は金が特に好ましい。とりわけ、銀が使用される。適切な電極は、更に、LiF/Al電極のような混合無機/有機電極及び多層電極である。適切な電極は、例えばWO02/101838(とりわけpp18―20)に記載されている。
保護層及び反射防止層のような機能層を、伝導層及び対電極のうちのいずれか一方又は両方に配置することができる。機能層を、被覆法、蒸着法及び粘着法のような、使用される材料によって選択された方法により配置することができる。
上記に記載されたように、光電変換装置は、所望の最終用途によって多様な内部構造を有することができる。構造は、両面から光の入射を可能にする構造と一面のみから光の入射が可能な構造の2つの主要形態に分類される。一番目の場合、感光層、電荷移動層及び他の場合により存在する層は、透明な電気伝導層と透明な対向電気伝導層の間に配置されている。この構造は、装置の両面からの光の入射を可能にする。二番目の場合、透明な電気伝導層及び透明な対向電気伝導層の一方が透明であり、他方が透明ではない。当然のことながら、電気伝導層が透明な場合、光は電気伝導層の側から侵入し、一方、対向電気伝導層が透明な場合、光は対電極の側から侵入する。
I)電気伝導層;
II)場合により下塗層;
III)感光層(ここで感光層は、発色物質で増感され、少なくとも1つの本質的に透明なヒドロキサム酸及び/又は少なくとも1つの本質的に透明なその塩で処理された半導体金属酸化物を含有する);
IV)電荷移動層;並びに
V)対向電気伝導層
を含む。
本発明は、また、上記に記載された光電変換装置を含む光電池、好ましくは太陽電池に関する。
本発明は、本発明の範囲をいかようにも制限することなく、以下の実施例によってより詳細に説明される。
太陽電池の添加剤としての式Iの化合物の安定性を試験するために、太陽電池を以下のように製造した。
Claims (35)
- 少なくとも1つの半導体金属酸化物であって、その上に少なくとも1つの発色物質が吸着されている半導体金属酸化物を含有する感光層を含む色素増感光電変換装置の製造方法であって、前記半導体金属酸化物が、400〜1000nmの電磁波長範囲で本質的に透明である少なくとも1つのヒドロキサム酸及び/又は少なくとも1つのその塩で処理される前記製造方法。
- 少なくとも1つのヒドロキサム酸が一般式(I)の化合物であり、少なくとも1つのその塩が一般式(I’)の化合物であり、
M+が、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオンの等価物、またはNR’4カチオン(ここでR’が、互いに独立して、水素、C1〜C6−アルキル、フェニル及びベンジルから選択される)、ピリジニウムカチオン又はイミダゾリウムカチオン(ここで、記述された最後の2個のカチオンのヘタリール部分が、非置換でありうる又はC1〜C4−アルキル及びフェニルから選択される1、2又は3個の置換基で置換されていてもよい)であり;
R1が、C1〜C18−アルキル、C2〜C12−アルケニル、C4〜C12−アルカジエニル、C6〜C12−アルカトリエニル、C2〜C12−アルキニル(ここで、記述された最後の5個の基の1〜4個のCH2基が、O、NH若しくはSに代えられていてもよい、並びに/又は記述された最後の5個の基が、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよい及び/若しくは1、2若しくは3個の置換基R1aを有していてもよい)、
C3〜C7−シクロアルキル、C3〜C7−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C3〜C7−ヘテロシクリル、C3〜C7−ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル(ここで、記述された最後の4個の基のシクロアルキル及びヘテロシクリルが、1、2、3又は4個の基R1bを有していてもよい)、
アリール、ヘタリール、アリール−C1〜C6−アルキル、アリール−C2〜C6−アルケニル、ヘタリール−C1〜C4−アルキル又はヘタリール−C2〜C6−アルケニル(ここで、記述された最後の6個の基のアリール及びヘタリールが、非置換でありうる又は1、2、3若しくは4個の同一若しくは異なる基R1cを有していてもよい)であり;
R1aが、OH、SH、NO2、COOH、CHO、NRa1Ra2、CN、OCH2COOH、CO−NH−OH、CO−NH−O-M+、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C12−ハロアルコキシ、C3〜C7−シクロアルキルオキシ、C1〜C12−アルキルチオ、C1〜C12−ハロアルキルチオ、CO−C1〜C12−アルキル、CO−O−C1〜C12−アルキル、CONRa3Ra4、アリール、ヘタリール、アリール−C1〜C6−アルコキシ又はヘタリール−C1〜C4−アルコキシ(ここで、記述された最後の4個の基のアリール及びヘタリールが、非置換でありうる又は1、2、3若しくは4個の同一若しくは異なる基R1cを有していてもよい)から互いに独立して選択され;
R1bが、OH、SH、NO2、COOH、CHO、NRb1Rb2、CN、OCH2COOH、ハロゲン、アリール、アリール−C1〜C6−アルキル、アリール−C1〜C6−アルコキシ(ここで、記述された最後の3個の基のアリールが、非置換でありうる又は1、2、3若しくは4個の同一若しくは異なる基R1cを有していてもよい)、
C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ(ここで、記述された最後の3個の置換基のアルキル部分が、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよい及び/又は1、2若しくは3個の置換基Rd1を有していてもよい)、
CO−C1〜C6−アルキル、CO−O−C1〜C6−アルキル又はCONRb3Rb4から互いに独立して選択され;
R1cが、OH、SH、ハロゲン、NO2、NRc1Rc2、CN、COOH、OCH2COOH、C1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C12−アルコキシ−C1〜C6−アルキル、C1〜C12−アルキルチオ(ここで、記述された最後の4個の置換基のアルキル部分が、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよい及び/又は1、2若しくは3個の置換基Rd1を有していてもよい)、
C3〜C7−シクロアルキル、C3〜C7−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C3〜C7−シクロアルキルオキシ、C3〜C7−ヘテロシクリル、C3〜C7−ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル、C3〜C7−ヘテロシクリルオキシ(ここで、記述された最後の6個の基のシクロアルキル及びヘテロシクリルが、1、2、3又は4個の基Rd2を有していてもよい)、
アリール、ヘタリール、O−アリール、O−CH2−アリール(ここで、記述された最後の3個の基が、アリール部分が非置換である又は1、2、3若しくは4個の基R1dを有していてもよい)、
CO−C1〜C6−アルキル、CO−O−C1〜C6−アルキル、CONRc3Rc4から互いに独立して選択されるか、或いは、
2個の基R1b又は2個の基R1cが、隣接するC原子と結合して、それらが結合しているC原子と一緒になって、環員としてO、N及びSの群からの1、2又は3個の異なる又は同一のヘテロ原子を有する、4員、5員、6員又は7員の場合により置換されている炭素環又は場合により置換されている複素環を形成し;
R1dが、ハロゲン、OH、SH、NO2、COOH、C(O)NH2、CHO、CN、NH2、OCH2COOH、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−ハロアルキルチオ、CO−C1〜C6−アルキル、CO−O−C1〜C6−アルキル、NH−C1〜C6−アルキル、NHCHO、NH−C(O)C1〜C6−アルキル及びSO2−C1〜C6−アルキルから選択され;
Ra1、Rb1及びRc1が、互いに独立して、H、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルキル、1、2若しくは3個の置換基Rb1を有するC1〜C6−アルキル又はC2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、C3〜C7−シクロアルキル、C3〜C7−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C3〜C7−ヘテロシクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、CO−C1〜C6−アルキル、アリール、ヘタリール、O−アリール、OCH2−アリール、アリール−C1〜C4−アルキル、ヘタリール−C1〜C4−アルキル、CO−アリール、CO−ヘタリール(ここで、記述された最後の8個の基のアリール及びヘタリールが、非置換である又は1、2若しくは3個の置換基R1dを有する)であり、
Ra2、Rb2及びRc2が、互いに独立して、H、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、1、2若しくは3個の置換基Rb1を有するC1〜C6−アルキル又はC2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、C3〜C7−シクロアルキル、C3〜C7−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C3〜C7−ヘテロシクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、アリール、アリール−C1〜C4−アルキル、ヘタリール又はヘタリール−C1〜C4−アルキル(ここで、記述された最後の4個の基のアリール及びヘタリールが、非置換である又は1、2若しくは3個の置換基R1dを有する)であるか、或いは2個の基Ra1とRa2又はRb1とRb2又はRc1とRc2が、N原子と一緒になって、環員としてO、N及びSの群からの1、2又は3個の異なる又は同一の更なるヘテロ原子を場合により有していてもよい、3員〜7員の場合により置換されている窒素複素環を形成し;
Ra3、Rb3及びRc3が、互いに独立して、H、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、1、2若しくは3個の置換基Rb1を有するC1〜C6−アルキル又はC2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、C3〜C7−シクロアルキル、C3〜C7−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C3〜C7−ヘテロシクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、アリール、アリール−C1〜C4−アルキル、ヘタリール又はヘタリール−C1〜C4−アルキル(ここで、記述された最後の4個の基のアリール及びヘタリールが、非置換である又は1、2若しくは3個の置換基R1dを有する)であり、
Ra4、Rb4及びRc4が、互いに独立して、H、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、1、2若しくは3個の置換基Rb1を有するC1〜C6−アルキル又はC2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、C3〜C7−シクロアルキル、C3〜C7−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C3〜C7−ヘテロシクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、アリール、アリール−C1〜C4−アルキル、ヘタリール又はヘタリール−C1〜C4−アルキル(ここで、記述された最後の4個の基のアリール及びヘタリールが、非置換である又は1、2若しくは3個の置換基R1dを有する)であるか、或いは2個の基Ra3とRa4又はRb3とRb4又はRc3とRc4が、N原子と一緒になって、環員としてO、N及びSの群からの1、2又は3個の異なる又は同一の更なるヘテロ原子を場合により有していてもよい、3員〜7員の場合により置換されている窒素複素環を形成し;
Rd1が、OH、SH、NO2、COOH、CHO、NRa1Ra2、CN、OCH2COOH、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C12−ハロアルコキシ、C3〜C7−シクロアルキルオキシ、CO−C1〜C12−アルキル、CO−O−C1〜C12−アルキル、CONRa3Ra4、アリール、ヘタリール、アリール−C1〜C6−アルコキシ及びヘタリール−C1〜C4−アルコキシ(ここで、記述された最後の4個の基のアリール及びヘタリールが、非置換でありうる又は1、2、3若しくは4個の同一若しくは異なる基R1dを有していてもよい)から互いに独立して選択され;
Rd2が、OH、SH、NO2、COOH、CHO、NRb1Rb2、CN、OCH2COOH、ハロゲン、アリール、アリール−C1〜C6−アルキル、アリール−C1〜C6−アルコキシ(ここで、記述された最後の3個の基のアリールが、非置換でありうる又は1、2、3若しくは4個の同一若しくは異なる基R1dを有していてもよい)、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ(ここで、記述された最後の3個の置換基のアルキル部分が、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよい及び/又は1、2、若しくは3個の置換基Rd1を有していてもよい)から互いに独立して選択され;そして
R2が、H、C1〜C6−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル又はフェニルである
請求項1記載の方法。 - M+が、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、セシウムイオン又はNR’4イオンであり、ここでR’が、互いに独立して、水素、C1〜C4−アルキル及びベンジルから選択される、請求項2記載の方法。
- R2が、H、C1〜C4−アルキル、シクロヘキシル又はフェニルである、請求項2又は3のいずれか1項記載の方法。
- R2が、H又はメチルである、請求項4記載の方法。
- R2がHである、請求項5記載の方法。
- R1が、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C4〜C10−アルカジエニル(ここで、記述された最後の3個の基が、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよい及び/又は1、2若しくは3個の置換基R1aを有していてもよい)、
C3〜C7−シクロアルキル、C3〜C7−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C3〜C7−ヘテロシクリル、C3〜C7−ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル(ここで、記述された最後の4個の基のシクロアルキル及びヘテロシクリルが、1、2又は3個の基R1bを有していてもよい)、
アリール、ヘタリール、アリール−C1〜C6−アルキル又はヘタリール−C1〜C4−アルキル(ここで、記述された最後の4個の基のアリール及びヘタリールが、非置換でありうる又は1、2、若しくは3個の同一若しくは異なる基R1cを有していてもよい)であり;
R1aが、NO2、CN、CO−NH−OH、CO−NH−O-M+、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C12−ハロアルコキシ、アリール、ヘタリール、アリール−C1〜C6−アルコキシ又はヘタリール−C1〜C4−アルコキシ(ここで、記述された最後の4個の基のアリール及びヘタリールが、非置換でありうる又は1、2若しくは3個の同一又は異なる基R1cを有していてもよい)から互いに独立して選択され;
R1bが、NO2、CN、ハロゲン、アリール、アリール−C1〜C6−アルキル、アリール−C1〜C6−アルコキシ(ここで、記述された最後の3個の基のアリールが、非置換でありうる又は1、2若しくは3個の同一若しくは異なる基R1cを有していてもよい)、C1〜C6−アルキル又はC1〜C6−アルコキシ(ここで、記述された最後の2個の置換基のアルキル部分が、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよい及び/又は1若しくは2個の置換基Rd1を有していてもよい)から互いに独立して選択され;
R1cが、ハロゲン、NO2、CN、C1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C12−アルコキシ−C1〜C6−アルキル(ここで、記述された最後の3個の置換基のアルキル部分が、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよい及び/又は1若しくは2個の置換基Rd1を有していてもよい)、
C3〜C7−シクロアルキル、C3〜C7−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C3〜C7−ヘテロシクリル、C3〜C7−ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル(ここで、記述された最後の4個の基のシクロアルキル及びヘテロシクリル部分が、1、2又は3個の基Rd2を有していてもよい)、
アリール、O−アリール又はO−CH2−アリール(ここで、記述された最後の3個の基が、アリール部分が非置換である又は1、2若しくは3個の基R1dを有していてもよい)から互いに独立して選択され;そして
R1dが、ハロゲン、NO2、CN、NH2、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C1〜C6−アルコキシ及びC1〜C6−ハロアルコキシから選択される、請求項2〜6のいずれか1項記載の方法。 - R1が、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル又はC4〜C10−アルカジエニル(ここで、記述された最後の3個の基が、CO−NH−OH、CO−NH−O-M+、C1〜C6−アルコキシ、フェニル及びフェニル−C1〜C6−アルコキシから互いに独立して選択される1、2若しくは3個の置換基で置換されていてもよく、記述された最後の2個の基のフェニルが、非置換でありうる又はC3〜C12−アルキル、C3〜C12−アルコキシ、C3〜C12−アルコキシ−C1〜C4−アルキル及びフェニル−C1〜C6−アルコキシから互いに独立して選択される1、2若しくは3個の置換基で置換されていてもよい)である、請求項7記載の方法。
- R1が、C3〜C10−アルキル(これは基CO−NH−OH若しくはCO−NH−O-M+の1個で置換されていてもよい)又はC4〜C10−アルカジエニルである、請求項8記載の方法。
- R1が、ベンジル(これはC3〜C12−アルコキシ及びベンジルオキシから選択される1個の置換基を有する)である、請求項7記載の方法。
- 置換基がベンジル基の4位に結合している、請求項10記載の方法。
- 半導体金属酸化物が、発色物質が半導体金属酸化物に吸着した後に、少なくとも1つのヒドロキサム酸又はその塩で処理される、請求項1〜11のいずれか1項記載の方法。
- 半導体金属酸化物が、発色物質が半導体金属酸化物に吸着している間に、少なくとも1つのヒドロキサム酸又はその塩で処理される、請求項1〜11のいずれか1項記載の方法。
- 半導体金属酸化物が、発色物質が半導体金属酸化物に吸着する前に、少なくとも1つのヒドロキサム酸又はその塩で処理される、請求項1〜11のいずれか1項記載の方法。
- 発色物質が、金属錯体色素、ポルフィリン色素、メロシアニン色素及びリレン色素から選択される、請求項1〜14のいずれか1項記載の方法。
- 発色物質が、ルテニウム錯体色素及びリレン色素から選択される、請求項15記載の方法。
- 感光層に含有される半導体金属酸化物がナノ多孔質TiO2である、請求項1〜16のいずれか1項記載の方法。
- 以下の工程:
i)電気伝導層を提供する工程;
ii)場合によりその上に下塗層を堆積させる工程;
iii)感光層を前記電気伝導層又は存在する場合、前記下塗層の上に堆積させる工程(ここで感光層は、請求項1、15又は16のいずれか1項で定義された発色物質で増感され、請求項1〜11のいずれか1項で定義された少なくとも1つのヒドロキサム酸又はその塩で処理された、請求項1または17のいずれか1で定義された半導体金属酸化物を含有する);
iv)電荷移動層を前記感光層の上に堆積させる工程;及び
v)対向電気伝導層を前記電荷移動層の上に付着する工程
を含む、請求項1〜17のいずれか1項記載の方法。 - 電気伝導層及び対向電気伝導層のいずれか一方又は両方が実質的に透明である、請求項18記載の方法。
- 電気伝導層が電気伝導性金属酸化物を含有する、請求項18又は19のいずれか1項記載の方法。
- 電気伝導性金属酸化物が、フッ素、アンチモン又はインジウムでドープされた酸化スズである、請求項20記載の方法。
- 下塗層が、半導体、場合によりドープされた金属酸化物を含む、請求項18〜21のいずれか1項記載の方法。
- 半導体金属酸化物がTiO2である、請求項22記載の方法。
- 発色物質が、感光層の半導体金属酸化物に吸着される、請求項18〜23のいずれか1項記載の方法。
- 少なくとも1つのヒドロキサム酸又はその塩が、感光層の半導体金属酸化物に吸着される、請求項1〜24のいずれか1項記載の方法。
- 電荷移動層が、イオン伝導性電解質組成物又は正孔輸送材料を含む、請求項14〜21のいずれか1項記載の方法。
- 電荷移動層が固体である、請求項26記載の方法。
- 電荷移動層が、正孔輸送材料としてスピロビフルオレン誘導体を含む、請求項26又は27のいずれか1項記載の方法。
- 電荷移動層が塩も含む、請求項28記載の方法。
- 塩がLi[CF3SO2)N]である、請求項29記載の方法。
- 対向電気伝導層が金属を含む、請求項18〜30のいずれか1項記載の方法。
- 金属が銀又は金である、請求項31記載の方法。
- 請求項1〜32のいずれか1項記載の方法により得られる、色素増感光電変換装置。
- 請求項33記載の光電変換装置を含む太陽電池。
- 色素増感光電変換装置のエネルギー変換効率ηを向上させるための、請求項1〜11のいずれか1項で定義されたヒドロキサム酸及び/又はその塩の使用。
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