JP6226949B2 - 色素増感型太陽電池用の、フッ素化された対アニオンを有するキノリニウム色素 - Google Patents
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Description
nは、1、2、3、4、5または6であり、
R1およびR2は、互いに独立して、水素、C1〜C20−アルキルであって中断されていないかもしくはO、S、CO、NR14もしくはそれらの組み合わせによって中断されている前記アルキル、C6〜C20−アリール、ヘテロアリール、およびC1〜C8−アルキルから選択される1、2もしくは3個の置換基を有するC6〜C20−アリールから選択されるか、または
R1は、更に、式Dの基であってよく、
それぞれのDは、独立して、式D.1およびD.2
*は、式Iの化合物の残りの部分への結合を表し、
R17およびR18は、互いに独立して、非置換もしくは置換されたC1〜C20−アルキル、非置換もしくは置換されたC2〜C20−アルケニル、非置換もしくは置換されたC2〜C20−アルキニル、非置換もしくは置換されたC7〜C20−アラルキル、非置換もしくは置換されたC8〜C20−アラルケニル、非置換もしくは置換されたC8〜C20−アラルキニル、非置換もしくは置換されたC6〜C20−アリール、非置換もしくは置換されたヘテロアリール、非置換もしくは置換されたヘテロシクリル、非置換もしくは置換されたC4〜C20−シクロアルキル、非置換もしくは置換されたC5〜C20−シクロアルケニルおよび非置換もしくは置換されたC6〜C20−シクロアルキニルから選択され、その際、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはアラルキル、アラルケニルもしくはアラルキニル中の脂肪族部は、中断されていないか、もしくはO、S、CO、NR14もしくはそれらの組み合わせによって中断されており、
R14は、水素、C1〜C20−アルキルもしくはC6〜C10−アリールであるか、または
R17およびR18は、それらが結合される窒素原子と一緒になって、非置換もしくは置換された5員、6員もしくは7員の環を形成するか、または
R17およびR20は、R17が結合される窒素原子と、R20およびN−R17が結合されるベンゼン環の炭素原子と一緒になって、非置換もしくは置換された5員、6員もしくは7員の環を形成するか、または
R17およびR22は、R17が結合される窒素原子と、R22およびN−R17が結合されるベンゼン環の炭素原子と一緒になって、非置換もしくは置換された5員、6員もしくは7員の環を形成し、および/または
R18およびR19は、R18が結合される窒素原子と、R19およびN−R18が結合されるベンゼン環の炭素原子と一緒になって、非置換もしくは置換された5員、6員もしくは7員の環を形成し、
R15、R16、R19、R20、R21、R22、R23およびR24は、互いに独立して、水素、NR25R26、OR25、SR25、NR25−NR26R27、NR25−OR26、O−CO−R25、O−CO−OR25、O−CO−NR25R26、NR25−CO−R26、NR25−CO−OR26、NR25−CO−NR26R27、CO−R25、CO−OR25、CO−NR25R26、S−CO−R25、CO−SR25、CO−NR25−NR26R27、CO−NR25−OR26、CO−O−CO−R25、CO−O−CO−OR25、CO−O−CO−NR25R26、CO−NR25−CO−R26、CO−NR25−CO−OR26、非置換もしくは置換されたC1〜C20−アルキル、非置換もしくは置換されたC2〜C20−アルケニル、非置換もしくは置換されたC2〜C20−アルキニル、非置換もしくは置換されたC7〜C20−アラルキル、非置換もしくは置換されたC8〜C20−アラルケニル、非置換もしくは置換されたC8〜C20−アラルキニル、非置換もしくは置換されたC6〜C20−アリール、非置換もしくは置換されたヘテロアリール、非置換もしくは置換されたヘテロシクリル、非置換もしくは置換されたC4〜C20−シクロアルキル、非置換もしくは置換されたC5〜C20−シクロアルケニルおよび非置換もしくは置換されたC6〜C20−シクロアルキニルからなる群から選択され、その際、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはアラルキル、アラルケニルもしくはアラルキニル中の脂肪族部は、中断されていないか、もしくはO、S、CO、NR14もしくはそれらの組み合わせによって中断されており、
R25、R26およびR27は、互いに独立して、水素、非置換もしくは置換されたC1〜C20−アルキル、非置換もしくは置換されたC2〜C20−アルケニル、非置換もしくは置換されたC2〜C20−アルキニル、非置換もしくは置換されたC7〜C20−アラルキル、非置換もしくは置換されたC8〜C20−アラルケニル、非置換もしくは置換されたC8〜C20−アラルキニル、非置換もしくは置換されたC6〜C20−アリール、非置換もしくは置換されたヘテロアリール、非置換もしくは置換されたヘテロシクリル、非置換もしくは置換されたC4〜C20−シクロアルキル、非置換もしくは置換されたC5〜C20−シクロアルケニルおよび非置換もしくは置換されたC6〜C20−シクロアルキニルからなる群から選択され、その際、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはアラルキル、アラルケニルもしくはアラルキニル中の脂肪族部は、中断されていないか、もしくはO、S、CO、NR14もしくはそれらの組み合わせによって中断されており、
Aは、式A.1、A.2、A.3、A.4もしくはA.5
#は、式Iの化合物の残りの部分への結合を示し、
R29、R30、R31、R32、R33、R34およびR35は、互いに独立して、基G、水素、ハロゲン、OR36、非置換もしくは置換されたC1〜C20−アルキル、非置換もしくは置換されたC2〜C20−アルケニル、非置換もしくは置換されたC2〜C20−アルキニル、非置換もしくは置換されたC7〜C20−アラルキル、非置換もしくは置換されたC8〜C20−アラルケニル、非置換もしくは置換されたC8〜C20−アラルキニル、非置換もしくは置換されたC6〜C20−アリール、非置換もしくは置換されたヘテロアリール、非置換もしくは置換されたヘテロシクリル、非置換もしくは置換されたC5〜C20−シクロアルキル、非置換もしくは置換されたC5〜C20−シクロアルケニルおよび非置換もしくは置換されたC6〜C20−シクロアルキニルからなる群から選択され、その際、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはアラルキル、アラルケニルもしくはアラルキニル中の脂肪族部は、中断されていないか、もしくはO、S、CO、NR14もしくはそれらの組み合わせによって中断されており、
但し、基R29、R30、R31、R32、R33、R34およびR35の少なくとも1つは基Gであり、
R36は、非置換もしくは置換されたC1〜C20−アルキル、非置換もしくは置換されたC6〜C20−アリール、非置換もしくは置換されたヘテロアリールであり、その際、アルキルは、中断されていないか、もしくはO、S、CO、NR14もしくはそれらの組み合わせによって中断されており、
Gは、−R28−COOH、−R28−COO-Z+、−R28−CO(C=O)OH、−R28−CO(C=O)O-Z+、−R28−S(=O)2OH、−R28−S(=O)2O-Z+、−R2−O−S(=O)2OH、−R28−O−S(=O)2O-Z+、−R28−P(=O)(OH)2、−R28−P(=O)(O-Z+)2、−R28−P(=O)(OH)(O-Z+)、−R28−O−P(=O)(OH)2、−R28−O−P(=O)(O-Z+)2、−R28−O−P(=O)(OH)(O-Z+)、−R28−CO−NH−OH、−R28−S(=O)2NH−OH、−R28−NR14−S(=O)2OHおよび−R28−NR14−S(=O)2O-Z+から選択され、
R28は、直接結合、C1〜C20−アルキレン、C2〜C4−アルケニレンもしくはC6〜C10−アリーレンであり、
Z+は、有機もしくは無機のカチオン等価物であり、
Y-は、BF4 -、PF6 -、SbF6 -、AsF6 -もしくは基Y.1、Y.2、Y.3、Y.4、Y.5およびY.6
X-は、S(=O)2O-、O−S(=O)2O-、COO-、
Rf1は、ハロゲン、非置換もしくは置換されたC1〜C20−アルキル、非置換もしくは置換されたハロアルキル、非置換もしくは置換されたC2〜C20−アルケニル、非置換もしくは置換されたハロアルケニル、非置換もしくは置換されたC2〜C20−アルキニル、非置換もしくは置換されたハロアルキニル、非置換もしくは置換されたC7〜C20−アラルキル、非置換もしくは置換されたC8〜C20−アラルケニル、非置換もしくは置換されたC8〜C20−アラルキニル、非置換もしくは置換されたC6〜C20−アリール、非置換もしくは置換されたヘテロアリール、非置換もしくは置換されたヘテロシクリル、非置換もしくは置換されたC4〜C20−シクロアルキル、非置換もしくは置換されたC5〜C20−シクロアルケニルおよび非置換もしくは置換されたC6〜C20−シクロアルキニルであり、その際、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、またはアラルキル、アラルケニルもしくはアラルキニル中の脂肪族部は、中断されていないか、もしくはO、S、CO、NR14もしくはそれらの組み合わせによって中断されており、
Rf2、Rf3、Rf4、Rf5およびRf6は、独立して、ハロゲン、水素、NR25R26、OR25、SR25、NR25−NR26R27、NR25−OR26、O−CO−R25、O−CO−OR25、O−CO−NR25R26、NR25−CO−R26、NR25−CO−OR26、NR25−CO−NR26R27、CO−R25、CO−OR25、CO−NR25R26、S−CO−R25、CO−SR25、CO−NR25−NR26R27、CO−NR25−OR26、CO−O−CO−R25、CO−O−CO−OR25、CO−O−CO−NR25R26、CO−NR25−CO−R26、CO−NR25−CO−OR26、非置換もしくは置換されたC1〜C20−アルキル、非置換もしくは置換されたC2〜C20−アルケニル、非置換もしくは置換されたC2〜C20−アルキニル、非置換もしくは置換されたC6〜C20−アリール、非置換もしくは置換されたヘテロアリール、非置換もしくは置換されたヘテロシクリル、非置換もしくは置換されたC7〜C20−アラルキル、非置換もしくは置換されたC8〜C20−アラルケニル、非置換もしくは置換されたC8〜C20−アラルキニル、非置換もしくは置換されたC4〜C20−シクロアルキル、非置換もしくは置換されたC5〜C20−シクロアルケニルおよび非置換もしくは置換されたC6〜C20−シクロアルキニルから選択され、その際、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはアラルキル、アラルケニルもしくはアラルキニル中の脂肪族部は、中断されていないか、もしくはO、S、CO、NR14もしくはそれらの組み合わせによって中断されており、
但し、基Rf2、Rf3、Rf4、Rf5およびRf6の少なくとも1つは、フッ素もしくはC1〜C20−フルオロアルキルであり、その際、フルオロアルキルは、中断されていないか、またはO、S、NR14、COもしくはそれらの組み合わせによって中断されており、
X1、X2およびX3は、互いに独立して、S(=O)2およびCOから選択され、
Rf7、Rf7*、Rf8、Rf8*およびRf9は、互いに独立して、非置換もしくは置換されたC1〜C20−フルオロアルキル、C6〜C20−フルオロアリールから選択され、その際、フルオロアルキルは、中断されていないか、もしくはO、S、NR14、COもしくはそれらの組み合わせによって中断されているか、または
Rf7およびRf8は、一緒になってC3〜C6−フルオロアルキルであり、
Rf10、Rf11、Rf12およびRf13は、互いに独立して、フッ素、C1〜C20−フルオロアルキルおよびC6〜C20−フルオロアリールから選択され、
Rf14およびRf15は、一緒になって、非置換もしくはC1〜C6−フルオロアルキルによって置換されたC3〜C7−フルオロアルキルであり、
Rgは、非置換もしくは置換されたC1〜C20−アルキル、非置換もしくは置換されたC1〜C20−アルコキシ、非置換もしくは置換されたC6〜C20−アリールもしくは非置換もしくは置換されたC6〜C20−アリール−O−であり、その際、アルキル、およびアルコキシ中のアルキル部は、中断されていないか、もしくはO、S、NR14、COもしくはそれらの組み合わせによって中断されており、
但し、R17およびR18が両者とも非置換もしくは置換されたフルオレンである場合に、Y-は、ビストリフルオロメチルスルホンイミド、C(SO2CF3)3 -、六フッ化アンチモネート、BF4 -もしくはPF6 -ではなく、かつ
但し、Aが式A.1.1c
*は、分子の残りの部分への結合点を示し、
R17およびR18は、互いに独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C6〜C20−アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C7〜C20−アラルキル、C8〜C20−アラルケニル、C8〜C20−アラルキニル、C4〜C20−シクロアルキル、C5〜C20−シクロアルケニル、C6〜C20−シクロアルキニルから選択され、その際、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはアラルキル、アラルケニルもしくはアラルキニル中の脂肪族部は、中断されていないか、もしくはO、S、NR14もしくはそれらの組み合わせによって中断されており、および/またはC4〜C20−シクロアルキル、C5〜C20−シクロアルケニル、C6〜C20−シクロアルキニル、ヘテロシクリル、ハロゲン、S−R25、O−R25、CO−OR25、O−CO−R25、NR25R26、CONR25R26、NR25−CO−R26、S(=O)2OR25およびS(=O)2O-Z+から選択される1つ以上の置換基を有してよく、かつ
アリール、アラルキル、アラルケニルもしくはアラルキニルのアリール部、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル、シクロアルケニルもしくはシクロアルキニルは、非置換であるか、またはハロゲン、S−R25、O−R25、CO−OR25、O−CO−R25、NR25R26、CONR25R26、NR25−CO−R26、S(=O)2OR25、S(=O)2O-Z+、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C7〜C20−アラルキル、C8〜C20−アラルケニル、C8〜C20−アラルキニル、C4〜C20−シクロアルキル、C5〜C20−シクロアルケニル、C6〜C20−シクロアルキニル、ヘテロシクリル、C6〜C20−アリール、1つ以上のC1〜C20−アルキルおよびOR25から選択される置換基を有するC6〜C20−アリール、マレイン酸無水物基およびマレイミジルから選択される1つ以上の置換基を有してよく、その際、最後に挙げた2つの基は、非置換であるか、またはC1〜C20−アルキル、C6〜C20−アリールおよびフェニル−NR25R26から選択される置換基を有してよいか、または
R17およびR18は、それらが結合される窒素原子と一緒になって、5員、6員もしくは7員の、環員としてO、SおよびNから選択される1もしくは2個の更なるヘテロ原子を有してよい飽和または不飽和の複素環を形成でき、その際、前記複素環は、非置換であるか、または1つ以上の置換基Rx1を有してよく、
それぞれのRx1は、非置換であるか、もしくは1つ以上の置換基Rx2を有してよいC1〜C20−アルキル、および非置換であるか、もしくは1つ以上の置換基Rx3を有してよいフェニルから選択され、更に、隣接した炭素原子に結合された2つの基Rx1は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、4員、5員、6員もしくは7員の飽和もしくは不飽和の、ベンゼン、ナフタレン、アントラセンおよび9H−フルオレンから選択される炭素環式環または芳香族環を形成でき、その際、前記炭素環式環および芳香族環は、非置換であるか、または1つ以上の置換基Rx3を有し、および/または同じ炭素原子に存在する2つの基Rx1は、非置換であるか、もしくは1つ以上の置換基Rx2を有するC1〜C20−アルキリデンであってよく、その際、
Rx2は、ハロゲン、S−R25、O−R25、CO−OR25、O−CO−R25、NR25R26、CONR25R26、NR25−CO−R26、S(=O)2OR25およびS(=O)2O-Z+から選択され、
Rx3は、C1〜C10−アルキル、フルオレン−9−イリデンメチル、ハロゲン、S−R25、O−R25、CO−OR25、O−CO−R25、NR25R26、CONR25R26、NR25−CO−R26、S(=O)2OR25およびS(=O)2O-Z+から選択されるか、または
R17およびR20は、R17が結合される窒素原子と、R20およびN−R17が結合されるベンゼン環の炭素原子と一緒になって、非置換もしくは置換された5員、6員もしくは7員の環であって、環員としてO、SおよびNから選択される1もしくは2個の更なるヘテロ原子を有してよい環を形成でき、その際、前記複素環は、非置換であるか、または1つ以上の置換基Rx4を有してよいか、または
R17およびR22は、R17が結合される窒素原子と、R22およびN−R17が結合されるベンゼン環の炭素原子と一緒になって、非置換もしくは置換された5員、6員もしくは7員の環であって、環員としてO、SおよびNから選択される1もしくは2個の更なるヘテロ原子を有してよい環を形成でき、その際、前記複素環は、非置換であるか、または1つ以上の置換基Rx4を有してよく、および/または
R18およびR19は、R18が結合される窒素原子と、R19およびN−R18が結合されるベンゼン環の炭素原子と一緒になって、非置換もしくは置換された5員、6員もしくは7員の環であって、環員としてO、SおよびNから選択される1もしくは2個の更なるヘテロ原子を有してよい環を形成でき、その際、前記複素環は、非置換であるか、または1つ以上の置換基Rx4を有してよく、その際、
それぞれのRx4は、非置換であるか、もしくは1つ以上の置換基Rx5を有してよいC1〜C20−アルキル、および非置換であるか、もしくは1つ以上の置換基Rx6を有してよいフェニルから選択され、更に、隣接した炭素原子に結合された2つの基Rx4は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、4員、5員、6員もしくは7員の飽和もしくは不飽和の、ベンゼン、ナフタレン、アントラセンおよび9H−フルオレンから選択される炭素環式環または芳香族環を形成でき、その際、前記炭素環式環または芳香族環は、非置換であるか、または1つ以上の置換基Rx6を有してよく、および/または同じ炭素原子に存在する2つの基Rx4は、非置換であるか、もしくは1つ以上の置換基Rx5を有するC1〜C20−アルキリデンであってよく、その際、
それぞれのRx5は、Rx2について示した意味の1つを有し、かつ
それぞれのRx6は、Rx3について示した意味の1つを有し、更に、隣接した炭素原子に結合された2つの基Rx6は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、ベンゼン環もしくはナフタレン環を形成でき、
R15、R16、R19、R20、R21、R22、R23およびR24は、独立して、水素、NR25R26、OR25、SR25、NR25−NR26R27、NR25−OR26、O−CO−R25、O−CO−OR25、O−CO−NR25R26、NR25−CO−R26、NR25−CO−OR26、NR25−CO−NR26R27、CO−R25、CO−OR25、CO−NR25R26、CO−SR25、CO−NR25−NR26R27、CO−NR25−OR26、CO−O−CO−R25、CO−O−CO−OR25、CO−O−CO−NR25R26、CO−NR25−CO−R26、CO−NR25−CO−OR26、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C6〜C20−アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C7〜C20−アラルキル、C8〜C20−アラルケニル、C8〜C20−アラルキニル、C4〜C20−シクロアルキル、C5〜C20−シクロアルケニルおよびC6〜C20−シクロアルキニルから選択され、その際、アルキルは、中断されていないか、もしくはO、S、NR14もしくはそれらの組み合わせによって中断されており、かつアルキル、アラルキルのアルキル部、アルケニル、アラルケニルのアルケニル部、アルキニルおよびアラルキニルのアルキニル部は、C4〜C20−シクロアルキル、ハロゲン、S−R14、O−R14、CO−OR14、O−CO−R14、NR14R14'、CONR14R14'、NR14−CO−R14'、S(=O)2OR14およびS(=O)2O-Z+から選択される置換基を有してよく、その際、
アリール、アラルキル、アラルケニルおよびアラルキニルのアリール部、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル、シクロアルケニルおよびシクロアルキニルは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C7〜C20−アラルキル、C8〜C20−アラルケニル、C8〜C20−アラルキニル、C4〜C20−シクロアルキル、C5〜C20−シクロアルケニル、C6〜C20−シクロアルキニル、ハロゲン、S−R14、O−R14、CO−OR14、O−CO−R14、NR14R14'、CONR14R14'、NR14−CO−R14'、S(=O)2OR14およびS(=O)2O-Z+から選択される置換基を有してよく、その際、R14'は、R14について示した意味の1つを有し、かつR14、R25、R26、R27およびZは、前記定義の通りである]の基であるものに関する。
R17およびR18は、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C6〜C20−アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C7〜C20−アラルキル、C8〜C20−アラルケニル、C8〜C20−アラルキニル、C4〜C20−シクロアルキル、C5〜C20−シクロアルケニル、C6〜C20−シクロアルキニルから選択され、その際、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはアラルキル、アラルケニルもしくはアラルキニル中の脂肪族部は、中断されていないか、もしくはO、S、NR14もしくはそれらの組み合わせによって中断されており、および/またはC4〜C20−シクロアルキル、C5〜C20−シクロアルケニル、C6〜C20−シクロアルキニル、ヘテロシクリル、ハロゲン、S−R25、O−R25、CO−OR25、O−CO−R25、NR25R26、CONR25R26、NR25−CO−R26、S(=O)2OR25およびS(=O)2O-Z+から選択される1つ以上の置換基を有してよく、かつ
アリール、アラルキル、アラルケニルもしくはアラルキニルのアリール部、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル、シクロアルケニルもしくはシクロアルキニルは、非置換であるか、またはハロゲン、S−R25、O−R25、CO−OR25、O−CO−R25、NR25R26、CONR25R26、NR25−CO−R26、S(=O)2OR25、S(=O)2O-Z+、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C7〜C20−アラルキル、C8〜C20−アラルケニル、C8〜C20−アラルキニル、C4〜C20−シクロアルキル、C5〜C20−シクロアルケニル、C6〜C20−シクロアルキニル、ヘテロシクリル、C6〜C20−アリール、1つ以上のC1〜C20−アルキルおよびOR25から選択される置換基を有するC6〜C20−アリール、マレイン酸無水物基およびマレイミジルから選択される1つ以上の置換基を有してよく、その際、最後に挙げた2つの基は、非置換であるか、またはC1〜C20−アルキル、C6〜C20−アリールおよびフェニル−NR25R26から選択される置換基を有してよいか、または
R17およびR18は、それらが結合される窒素原子と一緒になって、5員、6員もしくは7員の、環員としてO、SおよびNから選択される1もしくは2個の更なるヘテロ原子を有してよい飽和または不飽和の複素環を形成でき、その際、前記複素環は、非置換であるか、または1つ以上の置換基Rx1を有してよく、
それぞれのRx1は、非置換であるか、もしくは1つ以上の置換基Rx2を有してよいC1〜C20−アルキル、および非置換であるか、もしくは1つ以上の置換基Rx3を有してよいフェニルから選択され、更に、隣接した炭素原子に結合された2つの基Rx1は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、4員、5員、6員もしくは7員の飽和もしくは不飽和の、ベンゼン、ナフタレン、アントラセンおよび9H−フルオレンから選択される炭素環式環または芳香族環を形成でき、その際、前記炭素環式環および芳香族環は、非置換であるか、または1つ以上の置換基Rx3を有し、および/または同じ炭素原子に存在する2つの基Rx1は、非置換であるか、もしくは1つ以上の置換基Rx2を有するC1〜C20−アルキリデンであってよく、その際、
Rx2は、ハロゲン、S−R25、O−R25、CO−OR25、O−CO−R25、NR25R26、CONR25R26、NR25−CO−R26、S(=O)2OR25およびS(=O)2O-Z+から選択され、
Rx3は、C1〜C10−アルキル、ハロゲン、フルオレン−9−イリデンメチル、S−R25、O−R25、CO−OR25、O−CO−R25、NR25R26、CONR25R26、NR25−CO−R26、S(=O)2OR25およびS(=O)2O-Z+から選択されるか、または
R17およびR22、R17およびR20および/またはR18およびR19は、それらが結合される窒素原子と一緒になって、5員、6員もしくは7員の環であって、環員としてO、SおよびNから選択される1もしくは2個の更なるヘテロ原子を有してよい環を形成でき、その際、前記複素環は、非置換であるか、または1つ以上の置換基Rx4を有してよく、その際、
それぞれのRx4は、非置換であるか、もしくは1つ以上の置換基Rx5を有してよいC1〜C20−アルキル、および非置換であるか、もしくは1つ以上の置換基Rx6を有してよいフェニルから選択され、更に、隣接した炭素原子に結合された2つの基Rx4は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、4員、5員、6員もしくは7員の飽和もしくは不飽和の、ベンゼン、ナフタレン、アントラセンおよび9H−フルオレンから選択される炭素環式環または芳香族環を形成でき、その際、前記炭素環式環または芳香族環は、非置換であるか、または1つ以上の置換基Rx6を有してよく、および/または同じ炭素原子に存在する2つの基Rx4は、非置換であるか、もしくは1つ以上の置換基Rx5を有するC1〜C20−アルキリデンであってよく、その際、
それぞれのRx5は、Rx2について示した意味の1つを有し、かつ
それぞれのRx6は、Rx3について示した意味の1つを有する。
*は、前記分子の残りの部分への結合点であり、
R15およびR21は、前記の意味の1つ、特に好ましい意味を有し、
R17、R18、R19およびR20は、存在する場合には、前記の意味の1つ、特に好ましい意味を有し、
Rx4は、前記定義の通りであり、
Rx4aは、水素または、Rx4について示した意味の1つを有し、かつ
aは、0、1、2、3、4、5、6、7または8である]の基から選択される。
*は、前記分子の残りの部分への結合点であり、
R15、R19、R20およびR21は、前記の意味の1つ、特に好ましい意味を有し、
Rx1は、前記定義の通りであり、
Rx1aは、水素または、Rx1について示した意味の1つを有し、かつ
bは、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9または10である]の基から選択される。
R16、R18、R23およびR24は、前記の意味の1つ、特に好ましい意味を有し、
Rx4は、前記定義の通りであり、
Xx4aは、水素または、Rx4について示した意味の1つを有し、かつ
aは、0、1、2、3、4、5または6である]の基から選択される。
R16、R22、R23およびR24は、前記の意味の1つ、特に好ましい意味を有し、
Rx1は、前記定義の通りであり、
Xx1aは、水素または、Rx1について示した意味の1つを有し、かつ
bは、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9または10である]の基から選択される。
R17およびR20は、R17が結合される窒素原子と、R20およびN−R17が結合されるベンゼン環の炭素原子と一緒になって、5員、6員または7員の飽和もしくは不飽和の複素環であって、環員としてO、SおよびNから選択される1つの更なるヘテロ原子を有してよい前記複素環を形成でき、かつ前記複素環は、非置換であるか、またはC1〜C20−アルキルおよびフェニルから選択される1つ以上の置換基Rx4を有してよく、更に、
隣接炭素原子と結合された2つの基Rx4は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、4員、5員、6員もしくは7員の飽和もしくは不飽和の、ベンゼンおよび9H−フルオレンから選択される炭素環式環または芳香族環を形成でき、その際、前記炭素環式環および芳香族環は、非置換であるか、またはC1〜C6−アルキルおよびフルオレン−9−イリデンメチルから選択される1つ以上の置換基を有し、かつ/または同じ炭素原子上に存在する2つの基Rx4は、C1〜C20−アルキリデンであってよく、
R15は、水素、NR25R26、OR25、SR25、O−CO−R25およびNR25−CO−R26から選択され、かつ
R19、R20およびR21は、水素であり、その際、R14'は、R14について示した意味の1つを有し、かつR14、R25、R26、R27およびZは、前記定義の通りである。
R17およびR18は、互いに独立して、
C1〜C8−アルキル、
非置換であるか、またはC1〜C6−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、2−フェニルビニル、2,2−ジフェニルビニルおよびトリフェニルビニルから選択される1もしくは2個の置換基を有するフェニル、
非置換であるか、またはC1〜C6−アルキルから選択される1、2もしくは3個の置換基を有する9H−フルオレン−2−イル、および
非置換であるか、またはC1〜C6−アルキルから選択される1もしくは2個の置換基を有するピレニル
から選択されるか、または
R17およびR18は、それらが結合される窒素原子と一緒になって、モルホリニルであるか、または
R17およびR20は、R17が結合される窒素原子と、R20およびN−R17が結合されるベンゼン環の炭素原子と一緒になって、5員もしくは6員の、非置換もしくは2つの基Rx4を有する窒素複素環を形成でき、その際、2つの隣接炭素原子上の2つの基Rx4は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、4員、5員、6員もしくは7員の飽和環またはベンゼン環を形成し、
R15は、水素、C1〜C20−アルキルもしくはOR25であり、その際、R25は、前記定義の通りであり、好ましくはR25は、C1〜C14−アルキルであり、かつ
R19、R20およびR21は、それぞれ水素である。
*は、前記分子の残りの部分への結合点を示し、かつ
R18は、2−フェニルビニルもしくは2,2−ジフェニルビニルによって置換されたフェニル、9H−フルオレン−2−イルまたは9,9−ジ(C1〜C8−アルキル)−9H−フルオレン−2−イルである]の基から選択される式D.1の基である。
#は、式Iの化合物の残りの部分への結合を示し、
Y-、R29、R30、R31、R32、R33、R34およびR35は、前記定義の通りである]の基から選択されるものに関する。
R29は、基G、C1〜C20−アルキルであって中断されていないかもしくはO、S、CO、NR14もしくはそれらの組み合わせによって中断された前記アルキル、C6〜C20−アリール、ヘテロアリール、C7〜C20−アラルキル、1、2もしくは3個のC1〜C8−アルキルによって置換されたC6〜C20−アリールおよびC7〜C20−アラルキルから選択され、その際、アラルキルのアリール部は、1、2もしくは3個のC1〜C8−アルキルによって置換されており、
R30は、基G、水素、C1〜C20−アルキルであってアルキルは中断されていないかもしくはO、S、CO、NR14もしくはそれらの組み合わせによって中断された前記アルキル、C6〜C20−アリール、ヘテロアリール、およびC6〜C20−アリールから選択され、その際、アラルキルのアリール部は、1、2もしくは3個のC1〜C8−アルキルによって置換されており、
R31は、水素および式D*
R32、R33、R34およびR35は、独立して、水素またはC1〜C20−アルキルであってアルキルは中断されていないかもしくはO、S、NR14もしくはそれらの組み合わせによって中断された前記アルキル、C6〜C20−アリール、ヘテロアリール、およびC6〜C20−アリールから選択され、その際、アラルキルのアリール部は、1、2もしくは3個のC1〜C8−アルキルによって置換されており、かつ
Gは、−R28−COOH、−R28−COO-Z+、−R28−SO3H、−R28−SO3 -Z+、−R28−OP(O)(O-Z+)2、−R28−OP(O)(OH)2および−R28−OP(O)(OH)O-Z+から選択され、その際、R28は、直接結合、C1〜C20−アルキレン、C2〜C4−アルケニレンまたはC6〜C10−アリーレンであり、かつZ+は、N(R14)4 +もしくはアルカリ金属カチオンであり、その際、R14は、前記定義の通りであり、かつ
Y-は、前記定義の通りである。
R30は、水素、基G、C1〜C8−アルキルまたはC1〜C8−アルキルであって1もしくは2個の、O、S、COおよびNR14から選択されるヘテロ原子もしくはヘテロ原子基によって中断された前記アルキルであり、
R31は、水素であり、
R32、R33、R34およびR35は、互いに独立して、水素、C1〜C8−アルキルおよびC1〜C8−アルキルであって1もしくは2個の、O、SおよびNR14から選択されたヘテロ原子によって中断された前記アルキルから選択され、
Gは、−R28−COOHまたは−R28−COO-Z+であり、その際、R28は、直接結合、C1〜C10−アルキレン、C2〜C4−アルケニレンまたはC6〜C10−アリーレンであり、かつZ+は、アルカリ金属カチオン、例えばNa+、K+、Li+もしくはRb+またはN(R14)4 +であり、その際、それぞれのR14は、互いに独立して、水素、フェニルおよびC1〜C20−アルキルから選択され、かつY-は、前記定義の通りであるか、または以下に示される好ましい意味の1つを有する。
#は、前記分子の残りの部分への結合点を示し、
R29は、−R28−CONH−OHであり、その際、R28は、直接結合、C1〜C4−アルキレン、C2〜C4−アルケニレンまたはフェニレンであり、
Y-は、前記定義の通りであり、かつ好ましい意味の好ましいものを有する]の基である。
#は、前記分子の残りの部分への結合点を示し、
R29は、−R28−COOHまたは−R28−COO-Z+であり、その際、R28は、直接結合、C1〜C4−アルキレン、C2〜C4−アルケニレンまたはフェニレンであり、かつZ+は、N(R14)4 +、Li+、Na+もしくはK+であり、
R14は、水素またはC1〜C20−アルキルであり、かつ
Y-は、前記定義の通りであり、かつ好ましい意味の好ましいものを有する]の基である。
X-は、S(=O)2O-、O−S(=O)2O-、COO-であり、
Rf1は、フッ素、C1〜C20−アルキル、C1〜C20−ハロアルキルであり、最後に挙げた2つの基は、中断されていないか、もしくはO、S、NR14、COもしくはそれらの組み合わせによって中断されており、かつ/または非置換であるか、もしくはハロゲン、OR25、O−CO−R25、O−CO−OR25、O−CO−NR25R26、CO−OR25およびCO−NR25R26から選択される1つ以上の基によって置換されており、
Rf2、Rf3、Rf4、Rf5およびRf6は、独立して、フッ素、水素、OR25、O−CO−R25、O−CO−OR25、O−CO−NR25R26、C1〜C20−フルオロアルキルから選択され、
X1、X2およびX3は、独立して、S(=O)2およびCOから選択され、
Rf7、Rf7*、Rf8、Rf8*およびRf9は、独立して、C6〜C20−フルオロアリール、C1〜C20−フルオロアルキルおよびC1〜C20−フルオロアルキルであってO、S、NR14、COもしくはそれらの組み合わせによって中断された前記フルオロアルキルから選択され、その際、C1〜C20−フルオロアルキルおよび中断されたC1〜C20−フルオロアルキルは、非置換であるか、もしくはOR25、O−CO−R25、O−CO−OR25、O−CO−NR25R26、CO−OR25およびCO−NR25R26から選択される1つ以上の基によって置換されているか、またはRf7およびRf8は、一緒になってC3〜C6−フルオロアルキルであり、
Rf10、Rf11、Rf12およびRf13は、独立して、フッ素、C1〜C20−フルオロアルキルおよびC6〜C20−フルオロアリールから選択され、
Rf14およびRf15は、一緒になってC3〜C5−ペルフルオロアルキルであり、最後に挙げた基のフッ素原子は、C1〜C10−フルオロアルキルによって交換されていてよく、その際、
R14、R25、R26およびR27は、前記定義の通りである]から選択されるフッ素化された有機アニオンであるものに関する。
Rf1は、フッ素、C1〜C10−フルオロアルキルまたはC1〜C10−フルオロアルキルであってOC(=O)−R25によって置換された前記フルオロアルキルであり、その際、R25は、前記定義の通りである]の基である。好ましくは、R25は、C1〜C20−アルキル、非置換であるかもしくは1つ以上の、例えば1、2もしくは3個のC1〜C20−アルコキシ基によって置換されたフェニルであり、その際、アルコキシのアルキル部は、1、2、3、4、5、6、7、8、9もしくは10または10より多くの酸素原子によって中断されていてよいか、またはR25は、N、O、C(O)、S、SOおよびSO2から選択される1もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を環員として含む6員、7員、8員もしくは9員の飽和のヘテロシクリルであり、その際、ヘテロシクリルは、非置換であるか、または1、2、3、4、5もしくは6個のC1〜C4−アルキル基を有してよい。より好ましくは、R25は、C1〜C20−アルキル、非置換であるかもしくは1もしくは2個のC1〜C20−アルコキシ基を有するフェニルであり、その際、アルコキシのアルキル部は、1、2、3、4、5、6、7、8、9もしくは10個の酸素原子によって中断されていてよいか、またはR25は、OおよびCOから選択される1もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を環員として含む6員、7員、8員もしくは9員の飽和の、1、2、3もしくは4個のC1〜C4−アルキルによって置換されたヘテロシクリルであり、好ましくは、OおよびCOから選択される1もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を環員として含む6員、7員、8員もしくは9員の飽和の、1、2、3もしくは4個のC1〜C4−アルキルによって置換されたヘテロシクリルである。更により好ましくは、R25は、4,7,7−トリメチル−3−オキソ−2−オキサ−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−1−イルである。同様に、更により好ましくは、R25は、C1〜C10−アルキルである。同様に、更により好ましくは、R25は、フェニル、または1もしくは2個のC1〜C20−アルコキシ基によって置換されたフェニルであり、その際、アルコキシのアルキル部は、1、2、3、4、5、6、7、8、9もしくは10個の酸素原子によって中断されている。
Aは、式A.1.1aの基であり、その際、R29は、CH2COOHであり、かつ
Y-は、BF4 -、B(C6F5)4 -、PF6 -、SbF6 -、Y.1a、Y.1b、Y.3a、Y.4aおよびY.6aから選択され、その際、Y.1a、Y.1b、Y.3a、Y.4aおよびY.6aは、前記定義の通りであるか、または
Aは、式A.1.1aの基であり、その際、R29は、CH2COOHであり、かつ
Y-は、Y.2aであり、その際、Y.2aは、前記定義の通りであるものに関する。
nは、1であり、
R1およびR2は、互いに独立して、水素またはC1〜C10−アルキルから選択され、
Dは、式D.1の基であり、その際、
R15は、水素もしくはC1〜C20−アルコキシであり、
R19、R20およびR21は、それぞれ水素であり、
R17およびR18は、それらが結合される窒素原子と一緒になって、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピロリジニル、ピラゾリジニルまたはイミダゾリジニルであるか、または
R17およびR18は、互いに独立して、C1〜C6−アルキル、9H−フルオレン−2−イル、9,9−ジ(C1〜C8−アルキル)−9H−フルオレン−2−イル、ピレニル、C1〜C6−アルキルにより置換されたピレニル、ならびに2−フェニルビニル、2,2−ジフェニルビニルもしくはトリフェニルビニルによって置換されたフェニルから選択されるか、または
Dは、式D.1−1もしくはD.1−2
*は、前記分子の残りの部分への結合点を示し、かつ
R18は、2−フェニルビニルもしくは2,2−ジフェニルビニルによって置換されたフェニル、9H−フルオレン−2−イルまたは9,9−ジ(C1〜C8−アルキル)−9H−フルオレン−2−イルであり、
Aは、式A.1.1a
R29は、−R28−COOHもしくは−R28−COO-Z+であり、その際、R28は、直接結合、C1〜C4−アルキレン、C2〜C4−アルケニレンもしくはフェニレンであり、かつ
Z+は、N(R14)4 +、Li+、Na+もしくはK+であり、その際、R14は、水素もしくはC1〜C20−アルキルであり、かつ
Y-は、B(C6F5)4 -、PF6 -、[(C1〜C4−ペルフルオロアルキル)SO2]2N-、[(C1〜C4−ペルフルオロアルキル)SO2]3C-、C1〜C8−ペルフルオロアルキル−SO3 -、
(a)透明な導電性電極基材層と、
(b)酸化物半導体微粒子から構成される多孔質フィルムを含む電極層であって、
(c)式(I)の色素で増感された電極層と、
(d)対向電極層と、
(e)電解質層(例えば作用電極層(b)と対向電極層(d)との間に満たされる)と、
を含む。
(a−1)透明な絶縁層と、
(a−2)透明な導電性層と、
を含む(例えばからなる)。
(d−1)導電性層と、
(d−2)絶縁層と、
を含む(例えばからなる)。
(e−1)電解質化合物と、
(e−2)溶媒および/またはイオン性液体と、好ましくは
(e−3)他の添加剤と、
を含有する。
D−1は、以下のスキームに従って製造される。
4−メチルキノリン(7.17g、50.07ミリモル)、t−ブチルブロモアセテート(10.4ml、70.44ミリモル)および150mlのトルエンの混合物を、N2下で80℃で一晩撹拌した。沈殿物を濾過により回収し、トルエンにより洗浄し、乾燥させることで、ベージュ色の固体(A)(13.6g)が得られた。粗製物を更なる精製をせずに使用した。
アルデヒド(B)(1.0g、6.7ミリモル)、キノリニウム塩(A)(1.8g、7.0ミリモル)および10mlの無水酢酸の混合物を、N2下で80℃において2時間にわたり撹拌した。無水酢酸を、真空蒸発によって除去し、得られた固体をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、DCM−メタノール(10→20%))によって精製することで、1.4gの(C)が得られた。
キノリニウム塩(C)(1.4g)および20mlのジクロロメタン/トリフルオロ酢酸の混合物(4:3)を、室温で2時間にわたり撹拌した。溶媒を、真空蒸発によって除去し、得られた固体をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、DCM−メタノール(5→20%))によって精製することで、1.1gの(D)が得られた。
キノリニウム塩(D)(150mg、0.36ミリモル)、リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(LiTFSI)(206mg、0.72ミリモル)およびジクロロメタン(5ml)/H2O(5ml)の混合物を、室温で17時間にわたり撹拌した。ジクロロメタンを真空蒸発によって除去することで、色素D−1の水懸濁液が得られた。前記色素を濾過により回収して、水により洗浄し、そして真空中で室温において一晩乾燥させることで、150mgのD−1が得られた。
色素D−2、D−3およびD−4は、前記手順と同様であるが、但しLiTFSIの代わりに、対アニオンの相応の塩を使用して製造した。
色素D−6〜D−9は、D−5の手順と同様であるが、但しLiTFSIの代わりに、対アニオンの相応の塩を使用して製造した。
色素D−10は、D−1の手順と同様であるが、但しLiTFSIの代わりに、対アニオンの相応の塩を使用して製造した。
色素D−11〜D−13は、D−5の手順と同様であるが、但しLiTFSIの代わりに、対アニオンの相応の塩を使用して製造した。
例A−1(DSCデバイスの製造)
FTO(フッ素ドープ酸化スズ)ガラス基板(12オーム/平方未満、A11DU80、AGC Fabritech Co., Ltdにより供給)をベース材料として使用し、それを連続的にガラス清浄剤のSemico Clean(フルウチ化学株式会社)、完全脱イオン水およびアセトンで、それぞれの場合に超音波浴中で5分にわたり処理し、次いでイソプロパノール中で10分にわたり焼き付けて、窒素流中で乾燥させた。
例A−1に記載されるのと同様であるが、化合物(D−1)を化合物(D−2)〜(D−4)に置き換えて、DSCデバイスを製造し、かつ評価した。
例A−1に記載されるのと同様であるが、化合物(D−1)を以下に示される化合物(R−1)〜(R−2)に置き換えて、DSCデバイスを製造し、かつ評価した。化合物R−1およびR−2は、本発明によるものではなく、比較化合物としての役割を果たす。化合物R−1およびR−2は、対アニオンの点でのみ本発明による化合物と異なる。
第1表から理解できるように、フッ素化された対アニオンを有する化合物(A−1〜A−4)は、同じ発色団につき対アニオンとしてBr-およびC8H17SO3 -を有する比較化合物R−1およびR−2に比して、より高いJscおよびVocを示し、こうしてより高い変換効率が得られる。
例A−1に記載されるのと同様であるが、化合物(D−1)を化合物(D−5)から(D−9)および(D−23)〜(D−29)に置き換えて、DSCデバイスを製造し、かつ評価する。
例A−1に記載されるのと同様であるが、化合物(D−1)を以下に示される化合物(R−3)に置き換えて、DSCデバイスを製造し、かつ評価する。化合物R−3は、対アニオンの点でのみ本発明による化合物と異なる。第2表は結果を示す。
Claims (25)
- 式(I)
nは、1、2、3、4、5または6であり、
R1およびR2は、互いに独立して、水素、C1〜C20−アルキルであって中断されていないかもしくはO、S、CO、NR14もしくはそれらの組み合わせによって中断されている前記アルキル、C6〜C20−アリール、ヘテロアリール、およびC1〜C8−アルキルから選択される1、2もしくは3個の置換基を有するC6〜C20−アリールから選択されるか、または
R1は、更に、式Dの基であってよく、
それぞれのDは、独立して、式(D.1)および(D.2)
*は、式(I)の化合物の残りの部分への結合を表し、
R17およびR18は、互いに独立して、非置換もしくは置換されたC1〜C20−アルキル、非置換もしくは置換されたC2〜C20−アルケニル、非置換もしくは置換されたC2〜C20−アルキニル、非置換もしくは置換されたC7〜C20−アラルキル、非置換もしくは置換されたC8〜C20−アラルケニル、非置換もしくは置換されたC8〜C20−アラルキニル、非置換もしくは置換されたC6〜C20−アリール、非置換もしくは置換されたヘテロアリール、非置換もしくは置換されたヘテロシクリル、非置換もしくは置換されたC4〜C20−シクロアルキル、非置換もしくは置換されたC5〜C20−シクロアルケニルおよび非置換もしくは置換されたC6〜C20−シクロアルキニルから選択され、その際、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはアラルキル、アラルケニルもしくはアラルキニル中の脂肪族部は、中断されていないか、もしくはO、S、CO、NR14もしくはそれらの組み合わせによって中断されており、
R14は、水素、C1〜C20−アルキルもしくはC6〜C10−アリールであるか、または
R17およびR18は、それらが結合される窒素原子と一緒になって、非置換もしくは置換された5員、6員もしくは7員の環を形成するか、または
R17およびR20は、R17が結合される窒素原子と、R20およびN−R17が結合されるベンゼン環の炭素原子と一緒になって、非置換もしくは置換された5員、6員もしくは7員の環を形成するか、または
R17およびR22は、R17が結合される窒素原子と、R22およびN−R17が結合されるベンゼン環の炭素原子と一緒になって、非置換もしくは置換された5員、6員もしくは7員の環を形成し、および/または
R18およびR19は、R18が結合される窒素原子と、R19およびN−R18が結合されるベンゼン環の炭素原子と一緒になって、非置換もしくは置換された5員、6員もしくは7員の環を形成し、
R15、R16、R19、R20、R21、R22、R23およびR24は、互いに独立して、水素、NR25R26、OR25、SR25、NR25−NR26R27、NR25−OR26、O−CO−R25、O−CO−OR25、O−CO−NR25R26、NR25−CO−R26、NR25−CO−OR26、NR25−CO−NR26R27、CO−R25、CO−OR25、CO−NR25R26、S−CO−R25、CO−SR25、CO−NR25−NR26R27、CO−NR25−OR26、CO−O−CO−R25、CO−O−CO−OR25、CO−O−CO−NR25R26、CO−NR25−CO−R26、CO−NR25−CO−OR26、非置換もしくは置換されたC1〜C20−アルキル、非置換もしくは置換されたC2〜C20−アルケニル、非置換もしくは置換されたC2〜C20−アルキニル、非置換もしくは置換されたC7〜C20−アラルキル、非置換もしくは置換されたC8〜C20−アラルケニル、非置換もしくは置換されたC8〜C20−アラルキニル、非置換もしくは置換されたC6〜C20−アリール、非置換もしくは置換されたヘテロアリール、非置換もしくは置換されたヘテロシクリル、非置換もしくは置換されたC4〜C20−シクロアルキル、非置換もしくは置換されたC5〜C20−シクロアルケニルおよび非置換もしくは置換されたC6〜C20−シクロアルキニルからなる群から選択され、その際、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはアラルキル、アラルケニルもしくはアラルキニル中の脂肪族部は、中断されていないか、もしくはO、S、CO、NR14もしくはそれらの組み合わせによって中断されており、
R25、R26およびR27は、互いに独立して、水素、非置換もしくは置換されたC1〜C20−アルキル、非置換もしくは置換されたC2〜C20−アルケニル、非置換もしくは置換されたC2〜C20−アルキニル、非置換もしくは置換されたC7〜C20−アラルキル、非置換もしくは置換されたC8〜C20−アラルケニル、非置換もしくは置換されたC8〜C20−アラルキニル、非置換もしくは置換されたC6〜C20−アリール、非置換もしくは置換されたヘテロアリール、非置換もしくは置換されたヘテロシクリル、非置換もしくは置換されたC4〜C20−シクロアルキル、非置換もしくは置換されたC5〜C20−シクロアルケニルおよび非置換もしくは置換されたC6〜C20−シクロアルキニルからなる群から選択され、その際、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはアラルキル、アラルケニルもしくはアラルキニル中の脂肪族部は、中断されていないか、もしくはO、S、CO、NR14もしくはそれらの組み合わせによって中断されており、
Aは、式(A.1)、(A.2)、(A.3)、(A.4)もしくは(A.5)
#は、式(I)の化合物の残りの部分への結合を示し、
R29、R30、R31、R32、R33、R34およびR35は、互いに独立して、基G、水素、ハロゲン、OR36、非置換もしくは置換されたC1〜C20−アルキル、非置換もしくは置換されたC2〜C20−アルケニル、非置換もしくは置換されたC2〜C20−アルキニル、非置換もしくは置換されたC7〜C20−アラルキル、非置換もしくは置換されたC8〜C20−アラルケニル、非置換もしくは置換されたC8〜C20−アラルキニル、非置換もしくは置換されたC6〜C20−アリール、非置換もしくは置換されたヘテロアリール、非置換もしくは置換されたヘテロシクリル、非置換もしくは置換されたC5〜C20−シクロアルキル、非置換もしくは置換されたC5〜C20−シクロアルケニルおよび非置換もしくは置換されたC6〜C20−シクロアルキニルからなる群から選択され、その際、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはアラルキル、アラルケニルもしくはアラルキニル中の脂肪族部は、中断されていないか、もしくはO、S、CO、NR14もしくはそれらの組み合わせによって中断されており、
但し、基R29、R30、R31、R32、R33、R34およびR35の少なくとも1つは基Gであり、
R36は、非置換もしくは置換されたC1〜C20−アルキル、非置換もしくは置換されたC6〜C20−アリール、非置換もしくは置換されたヘテロアリールであり、その際、アルキルは、中断されていないか、もしくはO、S、CO、NR14もしくはそれらの組み合わせによって中断されており、
Gは、−R28−COOH、−R28−COO-Z+、−R28−CO(C=O)OH、−R28−CO(C=O)O-Z+、−R28−S(=O)2OH、−R28−S(=O)2O-Z+、−R2−O−S(=O)2OH、−R28−O−S(=O)2O-Z+、−R28−P(=O)(OH)2、−R28−P(=O)(O-Z+)2、−R28−P(=O)(OH)(O-Z+)、−R28−O−P(=O)(OH)2、−R28−O−P(=O)(O-Z+)2、−R28−O−P(=O)(OH)(O-Z+)、−R28−CO−NH−OH、−R28−S(=O)2NH−OH、−R28−NR14−S(=O)2OHおよび−R28−NR14−S(=O)2O-Z+から選択され、
R28は、直接結合、C1〜C20−アルキレン、C2〜C4−アルケニレンもしくはC6〜C10−アリーレンであり、
Z+は、有機もしくは無機のカチオン等価物であり、
Y-は、基(Y.1)、(Y.2)、(Y.4)、(Y.5)および(Y.6)
X-は、S(=O)2O-、O−S(=O)2O-、COO-、
Rf1は、ハロゲン、非置換もしくは置換されたC1〜C20−アルキル、非置換もしくは置換されたハロアルキル、非置換もしくは置換されたC2〜C20−アルケニル、非置換もしくは置換されたハロアルケニル、非置換もしくは置換されたC2〜C20−アルキニル、非置換もしくは置換されたハロアルキニル、非置換もしくは置換されたC7〜C20−アラルキル、非置換もしくは置換されたC8〜C20−アラルケニル、非置換もしくは置換されたC8〜C20−アラルキニル、非置換もしくは置換されたC6〜C20−アリール、非置換もしくは置換されたヘテロアリール、非置換もしくは置換されたヘテロシクリル、非置換もしくは置換されたC4〜C20−シクロアルキル、非置換もしくは置換されたC5〜C20−シクロアルケニルおよび非置換もしくは置換されたC6〜C20−シクロアルキニルであり、その際、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、またはアラルキル、アラルケニルもしくはアラルキニル中の脂肪族部は、中断されていないか、もしくはO、S、CO、NR14もしくはそれらの組み合わせによって中断されており、
Rf2、Rf3、Rf4、Rf5およびRf6は、独立して、ハロゲン、水素、NR25R26、OR25、SR25、NR25−NR26R27、NR25−OR26、O−CO−R25、O−CO−OR25、O−CO−NR25R26、NR25−CO−R26、NR25−CO−OR26、NR25−CO−NR26R27、CO−R25、CO−OR25、CO−NR25R26、S−CO−R25、CO−SR25、CO−NR25−NR26R27、CO−NR25−OR26、CO−O−CO−R25、CO−O−CO−OR25、CO−O−CO−NR25R26、CO−NR25−CO−R26、CO−NR25−CO−OR26、非置換もしくは置換されたC1〜C20−アルキル、非置換もしくは置換されたC2〜C20−アルケニル、非置換もしくは置換されたC2〜C20−アルキニル、非置換もしくは置換されたC6〜C20−アリール、非置換もしくは置換されたヘテロアリール、非置換もしくは置換されたヘテロシクリル、非置換もしくは置換されたC7〜C20−アラルキル、非置換もしくは置換されたC8〜C20−アラルケニル、非置換もしくは置換されたC8〜C20−アラルキニル、非置換もしくは置換されたC4〜C20−シクロアルキル、非置換もしくは置換されたC5〜C20−シクロアルケニルおよび非置換もしくは置換されたC6〜C20−シクロアルキニルから選択され、その際、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはアラルキル、アラルケニルもしくはアラルキニル中の脂肪族部は、中断されていないか、もしくはO、S、CO、NR14もしくはそれらの組み合わせによって中断されており、
但し、基Rf2、Rf3、Rf4、Rf5およびRf6の少なくとも1つは、フッ素もしくはC1〜C20−フルオロアルキルであり、その際、フルオロアルキルは、中断されていないか、またはO、S、NR14、COもしくはそれらの組み合わせによって中断されており、
X1、X2およびX3は、互いに独立して、S(=O)2およびCOから選択され、
Rf7*、Rf8*およびRf9は、互いに独立して、非置換もしくは置換されたC1〜C20−フルオロアルキル、C6〜C20−フルオロアリールから選択され、その際、フルオロアルキルは、中断されていないか、もしくはO、S、NR14、COもしくはそれらの組み合わせによって中断されており、
Rf10、Rf11、Rf12およびRf13は、互いに独立して、C1〜C20−フルオロアルキルおよびC6〜C20−フルオロアリールから選択され、
Rf14およびRf15は、一緒になって、非置換もしくはC1〜C6−フルオロアルキルによって置換されたC3〜C7−フルオロアルキルであり、
Rgは、非置換もしくは置換されたC1〜C20−アルキル、非置換もしくは置換されたC1〜C20−アルコキシ、非置換もしくは置換されたC6〜C20−アリールもしくは非置換もしくは置換されたC6〜C20−アリール−O−であり、その際、アルキル、およびアルコキシ中のアルキル部は、中断されていないか、もしくはO、S、NR14、COもしくはそれらの組み合わせによって中断されており、
但し、R17およびR18が両者とも非置換もしくは置換されたフルオレンである場合に、Y-は、ビストリフルオロメチルスルホンイミドもしくはC(SO2CF3)3 -ではない]
の色素で増感された酸化物半導体微粒子から構成された多孔質フィルムを含む電極層。 - 請求項1に記載の電極層であって、式(D.1)および(D.2)の基において、
R17およびR18は、独立して、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C6〜C20−アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C7〜C20−アラルキル、C8〜C20−アラルケニル、C8〜C20−アラルキニル、C4〜C20−シクロアルキル、C5〜C20−シクロアルケニル、C6〜C20−シクロアルキニルから選択され、その際、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはアラルキル、アラルケニルもしくはアラルキニル中の脂肪族部は、中断されていないか、もしくはO、S、NR14もしくはそれらの組み合わせによって中断されており、および/またはC4〜C20−シクロアルキル、C5〜C20−シクロアルケニル、C6〜C20−シクロアルキニル、ヘテロシクリル、ハロゲン、S−R25、O−R25、CO−OR25、O−CO−R25、NR25R26、CONR25R26、NR25−CO−R26、S(=O)2OR25およびS(=O)2O-Z+から選択される1つ以上の置換基を有してよく、かつ
アリール、アラルキル、アラルケニルもしくはアラルキニルのアリール部、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル、シクロアルケニルもしくはシクロアルキニルは、非置換であるか、またはハロゲン、S−R25、O−R25、CO−OR25、O−CO−R25、NR25R26、CONR25R26、NR25−CO−R26、S(=O)2OR25、S(=O)2O-Z+、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C7〜C20−アラルキル、C8〜C20−アラルケニル、C8〜C20−アラルキニル、C4〜C20−シクロアルキル、C5〜C20−シクロアルケニル、C6〜C20−シクロアルキニル、ヘテロシクリル、C6〜C20−アリール、1つ以上のC1〜C20−アルキルおよびOR25から選択される置換基を有するC6〜C20−アリール、マレイン酸無水物基およびマレイミジルから選択される1つ以上の置換基を有してよく、その際、最後に挙げた2つの基は、非置換であるか、またはC1〜C20−アルキル、C6〜C20−アリールおよびフェニル−NR25R26から選択される置換基を有してよいか、または
R17およびR18は、それらが結合される窒素原子と一緒になって、5員、6員もしくは7員の、環員としてO、SおよびNから選択される1もしくは2個の更なるヘテロ原子を有してよい飽和または不飽和の複素環を形成でき、その際、R 17 およびR 18 が形成する前記複素環は、非置換であるか、または1つ以上の置換基Rx1を有してよく、
それぞれのRx1は、非置換であるか、もしくは1つ以上の置換基Rx2を有してよいC1〜C20−アルキル、および非置換であるか、もしくは1つ以上の置換基Rx3を有してよいフェニルから選択され、更に、隣接した炭素原子に結合された2つの基Rx1は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、4員、5員、6員もしくは7員の飽和もしくは不飽和の、ベンゼン、ナフタレン、アントラセンおよび9H−フルオレンから選択される炭素環式環または芳香族環を形成でき、その際、前記炭素環式環および芳香族環は、非置換であるか、または1つ以上の置換基Rx3を有し、および/または同じ炭素原子に存在する2つの基Rx1は、非置換であるか、もしくは1つ以上の置換基Rx2を有するC1〜C20−アルキリデンであってよく、その際、
Rx2は、ハロゲン、S−R25、O−R25、CO−OR25、O−CO−R25、NR25R26、CONR25R26、NR25−CO−R26、S(=O)2OR25およびS(=O)2O-Z+から選択され、
Rx3は、C1〜C10−アルキル、ハロゲン、フルオレン−9−イリデンメチル、S−R25、O−R25、CO−OR25、O−CO−R25、NR25R26、CONR25R26、NR25−CO−R26、S(=O)2OR25およびS(=O)2O-Z+から選択されるか、または
R17およびR20は、R17が結合される窒素原子と、R20およびN−R17が結合されるベンゼン環の炭素原子と一緒になって、非置換もしくは置換された5員、6員もしくは7員の環であって、環員としてO、SおよびNから選択される1もしくは2個の更なるヘテロ原子を有してよい複素環を形成でき、その際、R 17 およびR 20 が形成する前記複素環は、非置換であるか、または1つ以上の置換基Rx4を有してよいか、または
R17およびR22は、R17が結合される窒素原子と、R22およびN−R17が結合されるベンゼン環の炭素原子と一緒になって、非置換もしくは置換された5員、6員もしくは7員の環であって、環員としてO、SおよびNから選択される1もしくは2個の更なるヘテロ原子を有してよい複素環を形成でき、その際、R 17 およびR 22 が形成する前記複素環は、非置換であるか、または1つ以上の置換基Rx4を有してよく、および/または
R18およびR19は、R18が結合される窒素原子と、R19およびN−R18が結合されるベンゼン環の炭素原子と一緒になって、非置換もしくは置換された5員、6員もしくは7員の環であって、環員としてO、SおよびNから選択される1もしくは2個の更なるヘテロ原子を有してよい複素環を形成でき、その際、R 18 およびR 19 が形成する前記複素環は、非置換であるか、または1つ以上の置換基Rx4を有してよく、その際、
それぞれのRx4は、非置換であるか、もしくは1つ以上の置換基Rx5を有してよいC1〜C20−アルキル、および非置換であるか、もしくは1つ以上の置換基Rx6を有するフェニルから選択され、更に、隣接した炭素原子に結合された2つの基Rx4は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、4員、5員、6員もしくは7員の飽和もしくは不飽和の、ベンゼン、ナフタレン、アントラセンおよび9H−フルオレンから選択される炭素環式環または芳香族環を形成でき、その際、前記炭素環式環または芳香族環は、非置換であるか、または1つ以上の置換基Rx6を有してよく、および/または同じ炭素原子に存在する2つの基Rx4は、非置換であるか、もしくは1つ以上の置換基Rx5を有するC1〜C20−アルキリデンであってよく、その際、
それぞれのRx5は、Rx2について示した意味の1つを有し、かつ
それぞれのRx6は、Rx3について示した意味の1つを有し、更に、隣接した炭素原子に結合された2つの基Rx6は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、ベンゼン環もしくはナフタレン環を形成でき、
R15、R16、R19、R20、R21、R22、R23およびR24は、独立して、水素、NR25R26、OR25、SR25、NR25−NR26R27、NR25−OR26、O−CO−R25、O−CO−OR25、O−CO−NR25R26、NR25−CO−R26、NR25−CO−OR26、NR25−CO−NR26R27、CO−R25、CO−OR25、CO−NR25R26、CO−SR25、CO−NR25−NR26R27、CO−NR25−OR26、CO−O−CO−R25、CO−O−CO−OR25、CO−O−CO−NR25R26、CO−NR25−CO−R26、CO−NR25−CO−OR26、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C6〜C20−アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C7〜C20−アラルキル、C8〜C20−アラルケニル、C8〜C20−アラルキニル、C4〜C20−シクロアルキル、C5〜C20−シクロアルケニルおよびC6〜C20−シクロアルキニルから選択され、その際、アルキルは、中断されていないか、もしくはO、S、NR14もしくはそれらの組み合わせによって中断されており、かつアルキル、アラルキルのアルキル部、アルケニル、アラルケニルのアルケニル部、アルキニルおよびアラルキニルのアルキニル部は、C4〜C20−シクロアルキル、ハロゲン、S−R14、O−R14、CO−OR14、O−CO−R14、NR14R14'、CONR14R14'、NR14−CO−R14'、S(=O)2OR14およびS(=O)2O-Z+から選択される置換基を有してよく、その際、
アリール、アラルキル、アラルケニルおよびアラルキニルのアリール部、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル、シクロアルケニルおよびシクロアルキニルは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C7〜C20−アラルキル、C8〜C20−アラルケニル、C8〜C20−アラルキニル、C4〜C20−シクロアルキル、C5〜C20−シクロアルケニル、C6〜C20−シクロアルキニル、ハロゲン、S−R14、O−R14、CO−OR14、O−CO−R14、NR14R14'、CONR14R14'、NR14−CO−R14'、S(=O)2OR14およびS(=O)2O-Z+から選択される置換基を有してよく、その際、R14'は、R14について示した意味の1つを有し、かつR14、R25、R26、R27およびZは、請求項1に定義される通りである前記電極層。 - 請求項2に記載の電極層であって、Dが式(D.1)の基であり、その式中、
R17およびR18は、互いに独立して、C1〜C8−アルキル、C2〜C8−アルケニル、C6〜C20−アリール、ヘテロアリール、C7〜C20−アラルキル、C8〜C20−アラルケニル、C8〜C10−アラルキニルおよびC5〜C12−シクロアルキルから選択され、その際、アルキルもしくはアルケニルは、非置換であるか、またはテトラヒドロフラニル、ハロゲン、S−R14、O−R14、CO−OR14、O−CO−R14、NR14R14'、CONR14R14'およびNR14−CO−R14'から選択される1、2もしくは3個の置換基を有してよく、その際、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、アラルケニルおよびアラルキニルのアリール部ならびにシクロアルキルは、非置換であるか、またはC1〜C8−アルキル、C2〜C8−アルケニルおよびC8〜C20−アラルケニルから選択される置換基を有してよいか、または
R17およびR20は、R17が結合される窒素原子と、R20およびN−R17が結合されるベンゼン環の炭素原子と一緒になって、5員、6員または7員の飽和もしくは不飽和の複素環であって、環員としてO、SおよびNから選択される1個の更なるヘテロ原子を有してよい前記複素環を形成でき、かつR 17 およびR 20 が形成する前記複素環は、非置換であるか、またはC1〜C20−アルキルおよびフェニルから選択される1つ以上の置換基Rx4を有してよく、更に、
隣接炭素原子と結合された2つの基Rx4は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、4員、5員、6員もしくは7員の飽和もしくは不飽和の、ベンゼンおよび9H−フルオレンから選択される炭素環式環または芳香族環を形成でき、その際、前記炭素環式環および芳香族環は、非置換であるか、またはC1〜C6−アルキルおよびフルオレン−9−イリデンメチルから選択される1つ以上の置換基を有し、かつ/または同じ炭素原子上に存在する2つの基Rx4は、C1〜C20−アルキリデンであってよく、
R15は、水素、NR25R26、OR25、SR25、O−CO−R25およびNR25−CO−R26から選択され、かつ
R19、R20およびR21は、水素であり、その際、R14'は、R14について示した意味の1つを有し、かつR14、R25、R26、R27およびZは、請求項1に定義される通りである前記電極層。 - 請求項1から3までのいずれか1項に記載の電極層であって、Dが式(D.1)の基であり、その式中、
R17およびR18は、互いに独立して、
C1〜C8−アルキル、
非置換であるか、もしくはC1〜C6−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、2−フェニルビニル、2,2−ジフェニルビニルおよびトリフェニルビニルから選択される1もしくは2個の置換基を有するフェニル、
非置換であるか、もしくはC1〜C6−アルキルから選択される1、2もしくは3個の置換基を有する9H−フルオレン−2−イル、
非置換であるか、もしくはC1〜C6−アルキルから選択される1もしくは2個の置換基を有するピレニル
から選択されるか、または
R17およびR18は、それらが結合される窒素原子と一緒になって、モルホリニルであるか、または
R17およびR20は、R17が結合される窒素原子と、R20およびN−R17が結合されるベンゼン環の炭素原子と一緒になって、5員もしくは6員の、非置換もしくは2つの基Rxを有する窒素複素環を形成し、その際、2つの隣接炭素原子上の2つの基Rxは、それらが結合される炭素原子と一緒になって、4員、5員、6員もしくは7員の飽和環またはベンゼン環を形成し、
R15は、水素、C1〜C20−アルキルもしくはOR25であり、その際、R25は、請求項1に定義される通りであり、かつ
R19、R20およびR21は、水素である前記電極層。 - 請求項4に記載の電極層であって、
Dが式(D.1)の基であり、その式中、
R15、R19、R20およびR21は、それぞれ水素であり、かつR17およびR18は、互いに独立して、C1〜C6−アルキル、9H−フルオレン−2−イルおよび9,9−ジ(C1〜C8−アルキル)−9H−フルオレン−2−イルから選択されるか、または
Dが式(D.1−1)および(D.1−2)
*は、式(I)の化合物の残りの部分への結合点を示し、かつ
R18は、2−フェニルビニルもしくは2,2−ジフェニルビニルによって置換されたフェニル、9H−フルオレン−2−イルまたは9,9−ジ(C1〜C8−アルキル)−9H−フルオレン−2−イルである前記電極層。 - 請求項1から6までのいずれか1項に記載の電極層であって、
Aは、式(A.1.1a)、(A.1.1b)、(A.2)、(A.3)および(A.4)の基から選択され、その式中、
R29は、基G、C1〜C20−アルキルであって中断されていないかもしくはO、S、CO、NR14もしくはそれらの組み合わせによって中断された前記アルキル、C6〜C20−アリール、ヘテロアリール、C7〜C20−アラルキル、1、2もしくは3個のC1〜C8−アルキルによって置換されたC6〜C20−アリールおよびC7〜C20−アラルキルから選択され、その際、アラルキルのアリール部は、1、2もしくは3個のC1〜C8−アルキルによって置換されており、
R30は、基G、水素、C1〜C20−アルキルであってアルキルは中断されていないかもしくはO、S、CO、NR14もしくはそれらの組み合わせによって中断された前記アルキル、C6〜C20−アリール、ヘテロアリール、およびC6〜C20−アリールから選択され、その際、前記アラルキルのアリール部は、1、2もしくは3個のC1〜C8−アルキルによって置換されており、
R31は、水素および式(D*)
R32、R33、R34およびR35は、独立して、水素またはC1〜C20−アルキルであって中断されていないかもしくはO、S、NR14もしくはそれらの組み合わせによって中断された前記アルキル、C6〜C20−アリール、ヘテロアリール、およびC6〜C20−アリールから選択され、その際、前記アラルキルのアリール部は、1、2もしくは3個のC1〜C8−アルキルによって置換されており、かつ
Gは、−R28−COOH、−R28−COO-Z+、−R28−SO3H、−R28−SO3 -Z+、−R28−OP(O)(O-Z+)2、−R28−OP(O)(OH)2および−R28−OP(O)(OH)O-Z+から選択され、その際、R28は、直接結合、C1〜C20−アルキレン、C2〜C4−アルケニレンまたはC6〜C10−アリーレンであり、かつZ+は、N(R14)4 +もしくはアルカリ金属カチオンであり、その際、R14は、請求項1に定義される通りであり、かつ
Y-は、請求項1に定義される通りである前記電極層。 - 請求項7または8に記載の電極層であって、
Y-が、基(Y.1)、(Y.2)、(Y.4)、(Y.5)および(Y.6)から選択されるフッ素化された有機アニオンであり、前記基(Y.1)、(Y.2)、(Y.4)、(Y.5)および(Y.6)において、
X-は、S(=O)2O-、O−S(=O)2O-、COO-であり、
Rf1は、フッ素、C1〜C20−アルキル、C1〜C20−ハロアルキルであり、最後に挙げた2つの基は、中断されていないか、もしくはO、S、NR14、COもしくはそれらの組み合わせによって中断されており、かつ/または非置換であるか、もしくはハロゲン、OR25、O−CO−R25、O−CO−OR25、O−CO−NR25R26、CO−OR25およびCO−NR25R26から選択される1つ以上の基によって置換されており、
Rf2、Rf3、Rf4、Rf5およびRf6は、独立して、フッ素、水素、OR25、O−CO−R25、O−CO−OR25、O−CO−NR25R26、C1〜C20−フルオロアルキルから選択され、
X1、X2およびX3は、独立して、S(=O)2およびCOから選択され、
Rf7*、Rf8*およびRf9は、独立して、C6〜C20−フルオロアリール、C1〜C20−フルオロアルキルおよびC1〜C20−フルオロアルキルであってO、S、NR14、COもしくはそれらの組み合わせによって中断された前記フルオロアルキルから選択され、その際、C1〜C20−フルオロアルキルおよび中断されたC1〜C20−フルオロアルキルは、非置換であるか、もしくはOR25、O−CO−R25、O−CO−OR25、O−CO−NR25R26、CO−OR25およびCO−NR25R26から選択される1つ以上の基によって置換されており、
Rf10、Rf11、Rf12およびRf13は、独立して、C1〜C20−フルオロアルキルおよびC6〜C20−フルオロアリールから選択され、
Rf14およびRf15は、一緒になってC3〜C5−ペルフルオロアルキルであり、最後に挙げた基のフッ素原子は、C1〜C10−フルオロアルキルによって交換されていてよく、その際、
R14、R25、R26およびR27は、請求項1に定義される通りである前記電極層。 - 請求項9に記載の電極層であって、
Y-が、基(Y.1a)、(Y.1b)、(Y.2a)、(Y.4a)、(Y.5a)および(Y.6a)
Rf1は、フッ素、C1〜C10−フルオロアルキルまたはOC(=O)−R25によって置換されたC1〜C10−フルオロアルキルであり、その際、
R25は、C1〜C20−アルキル、
非置換であるかもしくは1つ以上のC1〜C20−アルコキシによって置換されたフェニルであり、そのアルコキシのアルキル部が1つ以上の酸素原子によって中断されている前記フェニル、または
N、O、C(O)、S、SOおよびSO2から選択される1もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を環員として含む6員、7員、8員もしくは9員の飽和のヘテロシクリルであり、その際、ヘテロシクリルは、非置換であるか、または1、2、3、4、5もしくは6個のC1〜C4−アルキル基を有してよく、
Rf4は、OC(O)−C1〜C10−アルキルであり、
X1、X2およびX3は、それぞれSO2であり、
Rf7*、Rf8*およびRf9は、互いに独立して、C1〜C6−フルオロアルキルから選択され、
Rf10、Rf11、Rf12およびRf13は、それぞれペンタフルオロフェニルであり、
Rf14aは、C1〜C6−フルオロアルキルである]から選択される前記電極層。 - 請求項1から10までのいずれか1項に記載の電極層であって、Aが式(A.1.1a)の基であり、その式中、R29は、CH2COOHであり、かつY-は、B(C6F5)4 -、(Y.1a)、(Y.1b)、(Y.2a)、(Y.4a)および(Y.6a)から選択され、その際、(Y.1a)、(Y.1b)、(Y.2a)、(Y.4a)および(Y.6a)は、請求項10に定義される通りである前記電極層。
- 請求項1から11までのいずれか1項に記載の電極層であって、R1およびR2は、独立して、水素、C1〜C20−アルキルであって中断されていないかもしくはO、S、CO、NR14もしくはそれらの組み合わせによって中断された前記アルキル、C6〜C20−アリール、ヘテロアリール、C6〜C20−アリールであって1、2もしくは3個のC1〜C8−アルキルによって置換された前記アリールから選択され、かつR1はまた式Dの基であってもよく、その際、R14は、請求項1に定義される通りである前記電極層。
- 請求項11に記載の電極層であって、R2は、水素、C1〜C20−アルキルまたはC6〜C20−アリールであり、かつR1は、R2について示した意味の1つを有するか、または式Dの基である前記電極層。
- 請求項1から13までのいずれか1項に記載の電極層であって、R1およびR2が水素である前記電極層。
- 請求項1から14までのいずれか1項に記載の電極層であって、nが1または2である前記電極層。
- 請求項1から15までのいずれか1項に記載の電極層であって、
nは、1であり、
R1およびR2は、互いに独立して、水素またはC1〜C10−アルキルから選択され、
Dは、式(D.1)の基であり、その際、
R15は、水素もしくはC1〜C20−アルコキシであり、
R19、R20およびR21は、それぞれ水素であり、
R17およびR18は、それらが結合される窒素原子と一緒になって、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピロリジニル、ピラゾリジニルまたはイミダゾリジニルであるか、または
R17およびR18は、互いに独立して、C1〜C6−アルキル、9H−フルオレン−2−イル、9,9−ジ(C1〜C8−アルキル)−9H−フルオレン−2−イル、ピレニル、C1〜C6−アルキルにより置換されたピレニル、ならびに2−フェニルビニル、2,2−ジフェニルビニルもしくはトリフェニルビニルによって置換されたフェニルから選択されるか、または
Dは、式(D.1−1)もしくは(D.1−2)
*は、式(I)の化合物の残りの部分への結合点を示し、かつ
R18は、2−フェニルビニルもしくは2,2−ジフェニルビニルによって置換されたフェニル、9H−フルオレン−2−イルまたは9,9−ジ(C1〜C8−アルキル)−9H−フルオレン−2−イルであり、
Aは、式(A.1.1a)
R29は、−R28−COOHもしくは−R28−COO-Z+であり、その際、R28は、直接結合、C1〜C4−アルキレン、C2〜C4−アルケニレンもしくはフェニレンであり、かつ
Z+は、N(R14)4 +、Li+、Na+もしくはK+であり、その際、R14は、水素もしくはC1〜C20−アルキルであり、かつ
Y-は、B(C6F5)4 -、[(C1〜C4−ペルフルオロアルキル)SO2]3C-、C1〜C8−ペルフルオロアルキル−SO3 -、
- 請求項1から16までのいずれか1項に記載の電極層であって、酸化物半導体微粒子は、TiO2、SnO2、WO3、ZnO、Nb2O5、Fe2O3、ZrO2、MgO、WO3、ZnO、CdS、ZnS、PbS、Bi2S3、CdSe、CdTeまたはそれらの組み合わせから構成されている前記電極層。
- 請求項1から17までのいずれか1項に記載の電極層であって、前記酸化物半導体微粒子から構成される多孔質フィルムは、式(I)の色素および1種以上の更なる色素で増感されている前記電極層。
- 請求項18に記載の電極層であって、更なる色素は、金属錯体色素および/またはインドリン、クマリン、シアニン、メロシアニン、ヘミシアニン、メチン、アゾ、キノン、キノンイミン、ジケト−ピロロ−ピロール、キナクリドン、スクアライン、トリフェニルメタン、ペリレン、インジゴ、キサンテン、エオシン、ローダミンおよびそれらの組み合わせからなる群から選択される有機色素である前記電極層。
- 請求項1から19までのいずれか1項に記載の電極層であって、前記色素が、添加剤と一緒に吸着されている前記電極層。
- 請求項20に記載の電極層であって、前記添加剤が吸着剤である前記電極層。
- 請求項1から21までのいずれか1項に定義される電極層を含む光電変換デバイス。
- 請求項22に定義される光電変換デバイスを含む色素増感型太陽電池。
- 請求項1から16までのいずれか1項に定義される式(I)の化合物の、色素増感型太陽電池中の色素としての使用。
- 請求項1から16までのいずれか1項に定義される式(I)の化合物。
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