TWI443092B - 染料敏化太陽能電池及其有機染料 - Google Patents
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Description
本發明係關於一種染料敏化太陽能電池及其有機染料，特別是關於一種能夠提高短波長吸光係數並能改善染料溶解度之染料敏化太陽能電池及其有機染料。
近年來，在環保意識高漲與能源危機的警訊下刺激了太陽光電產業的蓬勃發展。在各種太陽能電池中，由於染料敏化太陽能電池(Dye-Sensitized Solar Cell，DSSC)具備大面積、製程簡便、成本低廉等優點，因此成為新一代太陽能電池技術發展之主流。染料敏化太陽能電池(DSSC)在染料材料方面的研究，主要分成兩大類，一類是有機小分子染料，例如香豆素(coumarin)或花青素(cyanine)等；以及另一類則是釕(Ru)金屬錯合物，其中以有機小分子製作的染料敏化太陽能電池之性能表現通常不足；而釕(Ru)金屬錯合物雖然有較佳的性能表現，但是其在短波長(約350 nm-500 nm)的吸光係數(absorption coefficient)較有機染料差。為了解決上述問題，本案申請人先前於2010年12月15日申請之中華民國發明專利申請第99143931號申請案於是提出一種共吸附有機染料化合物，其可與釕金屬錯合物共同使用，用以補足短波長(約350 nm-500 nm)範圍的吸光係數表現。然而，該共吸附有機染料之問題在於其在醇類類液中之溶解度相對較差，故容易造成太陽能電池製作過程中加工的困難度。
因此，若能進一步提出一種能兼顧提升短波長吸光係數及改善染料溶解度雙重優點之共吸附有機染料化合物，並將此共吸附有機染料化合物與釕(Ru)金屬錯合物共同用於製作染料敏化太陽能電池，如此將能有效提高DSSC之光電轉化效率(photoelectric conversion efficiency)。
本發明之主要目的在於提供一種染料敏化太陽能電池及其有機染料，其係利用DP4L有機染料(diphenylamino-[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoquinolin-3(2H)-one)的高莫耳吸光係數，來彌補釕(Ru)金屬錯合物在短波長範圍(約350至500nm，特別是400nm)存在的吸光係數不足之處，由於此DP4L有機染料之分子結構較小，故可補滿釕(Ru)金屬錯合物吸附光電極後所遺留下來的空缺部分，使得電荷再結合現象得以降低，因而增加DSSC太陽能電池元件轉換效率；特別是，DP4L有機染料進一步導入了二苯胺基(diphenylamino)進行改質，故更能增加有機染料分子在醇類中之溶解度，進而提升共吸附有機染料之製程良率及可應用性。
為達上述之目的，本發明提供一種染料敏化太陽能電池之有機染料，其具有下述結構式(I)：
其中R依序包含一連接基(linker group)L及一電子受體基(electron acceptor group)A，該連接基L連接在該電子受體基及式(I)的主結構之間，其中該連接基L選自噻吩(thiophene)、乙烯基噻吩(vinylthiophene)、寡聚噻吩(oligothiophene)、雙噻吩(bithiophene)、四噻吩(quaterthiophene)、噻吩並噻吩(thienothiophene)、二噻吩並噻吩(dithienothiophene)、咔唑(carbazole)、芴(fluorene)、二烷基芴(dialkyl fluorene)、烷基取代之噻吩(alkyl substituted thiophenes)、乙烯二氧噻吩(ethylenedioxythiophene)、噻吩乙烯(thienylenevinylene)或苯烴乙烯(phenylenevinylene)；該電子受體基A選自氰基醋酸(cyanoacetic acid)、羅丹明-3-醋酸(rhodanine-3-acetic acid)、羧酸(carboxylic acid)、磷酸(phosphorous acid)、磺酸(sulfonic acid)、次磷酸(phosphinic acid)、羥基(hydroxyl group)、羥基羧酸(oxycarboxylic acid)、酸醯胺(acid amide)、硼酸(boric acid)或方酸(squaric acid)。
在本發明之一實施例中，該有機染料使用於一染料
敏化太陽能電池之一複合染料中。
在本發明之一實施例中，該複合染料另包含釕金屬錯合物(Ruthenium metal complexes)、紫質(porphyrin)、酞青(phthalocyanine)、香豆素(coumarin)、花青素(cyanine)或半花青素(hemicyanine)。
在本發明之一實施例中，該釕金屬錯合物選自N3染料(cis-di(thiocyanato)-bis(2,2’-bipyridyl-4,4’-dicarboxylic acid)-ruthenium(II))、N712染料((Bu4
N)4
[R(dcbpy)2
(NCS)2
](Bu4
N=tetrabutyl-ammonium and dcbpy H2=2,2’-bipyridyl-4,4’-dicarboxylic acid)、N719染料([cis-di(thiocyanato)-bis(2,2’-bipyridyl-4-carboxylate-4’-carboxylic acid)-ruthenium(II)])或N749染料((4,4’,4”-tricarboxy-2,2’：6’,2’-terpyridine)ruthenium(II)))。
在本發明之一實施例中，該釕金屬錯合物與該有機染料混合之莫耳比範圍介於約1：0.1至約1：1.0，特別是1：0.25。
在本發明之一實施例中，該有機染料具有下述結構式(II)：
為達上述之目的，本發明另提供一種染料敏化太陽能電池，該染料敏化太陽能電池包含：一第一電極，具有一複合染料，該複合染料包含一釕金屬錯合物及一有機染料，該有機染料具有下述結構式(I)：
其中R包含一連接基(linker group)L及一電子受體基(electron acceptor group)A，該連接基L連接在該電子受體基及式(I)的主結構之間，其中該連接基L選自噻吩、乙烯基噻吩、寡聚噻吩、雙噻吩、四噻吩、噻吩並噻吩、二噻吩並噻吩、咔唑、芴、二烷基芴、烷基取代之噻吩、乙烯二氧噻吩、噻吩乙烯或苯烴乙烯；該電子受體基A選自氰基醋酸、羅丹明-3-醋酸、羧酸、磷酸、磺酸、次磷酸、羥基、羥基羧酸、酸醯胺、硼酸或方酸；一電解質組成物(electrolyte composition)，堆疊在該第一電極之複合染料上；以及一第二電極，堆疊在該電解質組成物上，其中該第
一電極、電解質組成物及第二電極依序堆疊結合，而構成該染料敏化太陽能電池。
為了讓本發明之上述及其他目的、特徵、優點能更明顯易懂，下文將特舉本發明較佳實施例，並配合所附結構式及圖示，作詳細說明如下。
本發明主要提供一種染料敏化太陽能電池之有機染料以及一種使用該有機染料之染料敏化太陽能電池。本發明之有機染料具有下述結構式(I)：
其中R包含一連接基(linker group)L及一電子受體基(electron acceptor group)A，該連接基L連接在該電子受體基及式(I)的主結構之間，其中該連接基L例如可選自噻吩、乙烯基噻吩、寡聚噻吩、雙噻吩、四噻吩、噻吩並噻吩、二噻吩並噻吩、咔唑、芴、二烷基芴、烷基取代之噻吩、乙烯二氧噻吩、噻吩乙烯或苯烴乙烯等。同時，該電子受體基A例如可選自氰基醋酸、羅丹明-3-醋酸、羧酸、磷酸、磺酸、次磷酸、羥基、羥基羧酸、
酸醯胺、硼酸或方酸等。
再者，本發明之有機染料主要可應用於一染料敏化太陽能電池之一複合染料中。該複合染料則可另包含其他有機染料，例如選自釕金屬錯合物、紫質、酞青、香豆素、花青素或半花青素等，其中該釕金屬錯合物可選自市售N3染料、N712染料、N719染料或N749染料等，且該釕金屬錯合物與該有機染料混合之莫耳比範圍介於約1：0.1至約1：1.0，較佳係介於約1：0.15至約1：0.35，例如1：0.15、1：0.2、1：0.25、1：0.30或1：0.35等，特別是1：0.25。
本發明具有上述結構式(I)之有機染料的化學名為(diphenylamino-[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoquinolin-3(2H)-one)，在此亦簡稱為DP4L有機染料。該DP4L有機染料主要係設計用以彌補釕(Ru)金屬錯合物在短波長範圍(約350至500nm，特別是400nm附近)存在的吸光係數不足之處，本發明利用此有機染料分子結構較小，有機會補滿釕(Ru)金屬錯合物吸附光電極後所遺留下來的空缺部分，使得電荷再結合現象得以降低，因而增加DSSC太陽能電池元件轉換效率；特別是，該DP4L有機染料進一步藉由導入二苯胺基(diphenylamino)此一官能基進行改質，因此能使有機染料分子在醇類中之溶解度增加，進而提升共吸附有機染料之製程良率及可應用性。
本發明將於下文利用下述二實施例來詳細說明該
DP4L有機染料之合成方法，以及使用該DP4L有機染料之染料敏化太陽能電池之製造方法：實施例一、DP4L有機染料之合成方法：(E)-2-cyano-3-(5-(4-(8-(diphenylamino)-3-oxo-[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoquinolin-2(3H)-yl)phenyl)thiophen-2-yl)acrylic acid係屬於diphenylamino-[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoquinolin-3(2H)-one系列有機染料(即DP4L)之一種，此有機染料之合成步驟如下：依照本案申請人先前於2010年12月15日申請之中華民國發明專利申請第99143931號申請案中所提之合成步驟，合成出類似物8-bromo-2-(4-bromophenyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoquinolin-3(2H)-one做為起始物。取上述起始物0.5g(1.193mmol))置於三頸瓶中，依序加入二苯胺(diphenylamine)0.201g(1.193mmol)、叔丁醇鈉(sodium tert-butoxide)以及二(三-叔-丁基膦)鈀(0)(bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0))；在氮氣下與鄰-二甲苯(o-xylene)迴流加熱18小時。反應完成後，以管柱進行沖提，可得到中間產物A：2-(4-bromophenyl)-8-(diphenylamino)-[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoquinolin-3(2H)-one，米白色粉末狀，產率71.31%。
取中間產物A 0.43g(0.8508mmol)置於三頸瓶中，加入5-醛基-2-噻吩硼酸(5-formylthiophen-2-ylboronic acid)0.159g(1.021mmol)，再依序加入碳酸鉀
(potassium carbonate)、四氫呋喃(THF)與催化劑四(三苯基膦)鈀(tetrakis(triphenylphosphine)palladium，Pd(pph3
)4
)，升溫至迴流攪拌16小時後，即可得到中間產物B：5-(4-(8-(diphenylamino)-3-oxo-[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoquinolin-2(3H)-yl)phenyl)thiophene-2-carbaldehyde，淡色粉末狀，產率35.66%。
中間產物B的性質確認：1
H NMR(300MHz,d6
-DMSO)：δ9.92(s,1H),8.21(d,2H,J=8.80Hz),8.15(d,1H,J=8.74Hz),8.06(d,1H,J=4.01Hz),7.99(d,2H,J=8.87Hz),7.78(d,1H,J=4.02Hz),7.63(d,1H,J=7.58Hz),7.41(t,5H,J=7.85Hz),7.21~7.16(m,10H),6.87(d,1H,J=7.60Hz)
接著，取上述中間產物B 0.15g(0.2784mmol)，加入2-氰基醋酸(2-cyanoacetic acid)0.0474g(0.557mmol)於三頸瓶中，接著加入哌啶(piperidine)與三氯甲烷(chloroform)，迴流3天後，即可得到最終產物C：(E)-2-cyano-3-(5-(4-(8-(diphenylamino)-3-oxo-[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoquinolin-2(3H)-yl)phenyl)thiophen-2-yl)acrylic acid，橘黃色粉末狀，產率75.24%。
該最終產物C具有下述結構式(II)：
該最終產物C的性質確認：1
H NMR(300MHz,CDCl3
)：δ 8.26~8.16(m,4H),7.77(d,2H,J=7.93Hz),7.63(s,1H),7.53(d,1H,J=7.11Hz),7.35(t,5H,J=7.34Hz),7.20~7.10(m,8H),6.54(d,1H,J=7.30Hz)；及MALDI-MS：605(M+)m/z
實施例二、使用該DP4L有機染料之染料敏化太陽能電池之製造方法：本案是採用Solaronix公司生產的N-719釕金屬錯合物有機染料(Ruthenium 535)做為主染料，其化學名為cis-bis(isothiocyanato)bis(2,2'-bipyridyl-4,4'-dicarboxylato)-ruthenium(II)。主染料的配製為濃度3×10-4
M之N-719染料的乙醇溶液。另外，使用上述實施例一合成之(E)-2-cyano-3-(5-(4-(8-(diphenylamino)-3-oxo-[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoquinolin-2(3H)-yl)phenyl)thiophen-2-yl)acrylic acid有機染料(在此簡稱為DP4L有機染
料)做為輔助之共吸附有機染料。N719與DP4L混合之莫耳濃度比例為1M：0.1M至1M：1.0M，其中以1M：0.25M之濃度比例效果最佳。
本發明之染料敏化太陽能電池(DSSC)包括：一工作電極(working electrode)，即第一電極，其具有一複合染料，該複合染料包含N-719釕金屬錯合物有機染料及DP4L共吸附有機染料；一電解質組成物(electrolyte composition)堆疊在該工作電極之複合染料上；以及一對電極(counter electrode)，即第二電極，位於工作電極的相對一側，並堆疊在該電解質組成物上，其中該工作電極、電解質組成物及對電極依序堆疊結合，而構成該染料敏化太陽能電池。
例如，請參照第1圖所示，在一實施例中，本發明之染料敏化太陽能電池之結構為三明治結構的太陽能電池元件，其結構中各層依序為：一第一透明基板11、一第一TCO(透明導電氧化物)薄膜12、一敏化二氧化鈦(TiO2
)層13、一電解液層14、一白金(Pt)層15、一第二TCO薄膜16、一第二透明基板17及數個間隔物(spacer)18，其中該第一及第二TCO薄膜12、16可為ITO(銦錫氧化物)，其用以做為該第一及第二透明基板11、17上之透明電極；該敏化二氧化鈦層13可為多孔性二氧化鈦，其用以做為染料吸附層或散射層，且本發明之複合染料(未繪示)附著在此層中；該電解液層14中具有電解質組成物(Electrolyte Solution)，其可為含有
碘離子(I-
/I3 -
)之電解液系統等。該白金層15則與第二TCO薄膜16一起做為對電極使用。該間隔物18用以在該第一及第二透明基板11、17之間提供結構支撐。
工作電極(第一電極)之製法：首先清洗氟摻雜氧化錫透明基板(fluorine-doped tin oxide,FTO)，先以***吹淨透明基板表面，再將基板置入裝有丙酮(acetone)的燒杯中，以超音波振盪器(ultrasonic cleaner)震洗20分鐘，除去切割碎屑及基板上的各種污染物。再將基板置入裝有異丙醇(isopropyl alcohol，IPA)的燒杯內，以超音波振盪器震洗20分鐘，除去丙酮和可能的殘留油漬。接著將基板置入裝有去離子水(de-ionized water)的燒杯內，以超音波振盪器震洗20分鐘後，以***將基板吹乾後，將基板置入烘箱以溫度110℃持溫10分鐘烘乾以去除殘餘水份。
接著，取二氧化鈦塗佈膏(titania pastes，如Ti-Nanoxide T/SP series，購自Solaronix公司)塗在透明基板之ITO表面，並以刮刀刮出一均勻薄膜，之後再於此薄膜上進一步以另一型之二氧化鈦塗佈膏(如Ti-Nanoxide R/SP series)刮塗形成第二道薄膜，接著置入450℃烘箱中燒結，以形成多孔性二氧化鈦散射層，完成工作電極的製備後，此工作電極厚度約為8±4μm。
將上述製備好的工作電極，放置於加熱平台上加溫至80℃，待水氣去除後，再進行有機染料之吸附。有
機染料吸附時間為24小時，且在吸附過程中，需避免有機染料受光線照射，以免有機染料分子受到光催化的效果而被分解，造成效率下降。在此，本發明提供三組實驗，分別是：(1)只使用本發明之DP4L有機染料、(2)只使用Solaronix公司之N719有機染料，以及(3)同時使用DP4L+N719有機染料，以進行後續比對。
再者，對電極(第二電極)為白金(Pt)材質之電極層，製備方式是將清洗乾淨的另一ITO透明基板，放置在直流濺鍍機的載台上，功率調整為175W，Ar氣體流量為10sccm，濺鍍壓力為1mtorr，濺渡10秒鐘，電極的厚度約為100nm，即完成白金對電極的製備。
另外，電解液組成物扮演的角色為電荷傳遞之媒介，主要是利用碘離子(I-
/I3 -
)所產生氧化還原對來傳遞電子。本案使用3-甲氧基丙腈(3-methoxypropionitrile，MPN)做為溶劑，其中添加0.5M之4-叔丁基吡啶(TBP)作為界面活性劑，碘離子(I-
/I3 -
)來源則是使用0.6M離子鹽類1-甲基-3-丙基碘化咪唑嗡(1-propyl-3-methylimidazolium iodide)與0.05M之碘I2
，接著加入0.1M之異硫氰酸胍(guanidinium thiocyanate，GuSCN)以增加光電壓，接著加入0.1M之碘化鋰(LiI)後形成配方。待電解液調配完成後，將電池組裝，進行效率比較。
如第1圖所示，本發明之DSSC結構大致上為三明治結構的太陽能電池元件，其結構中各層依序為：TCO
/敏化TiO2/電解液組成物/Pt/TCO。在封裝上使用杜邦Surlyn或者Solraonix SX1170-60系列之封膠材料做為間隔物與封裝膠，以將TiO2
工作電極與白金對電極隔開，並預留填充電解液的通道，接著加熱封膠材料使兩電極之間產生黏合，此時則完成初步DSSC電池封裝。
本發明使用之光電轉換效率量測系統，包含太陽光模擬器及Keithley 2400多功能數位電源電錶。首先，將太陽光模擬器之功率校正為100mW/cm2
，隨後將封裝完成的電池放置於太陽光模擬器光源下方進行效率量測。量測時設定Keithley 2400之掃描電壓為-0.1~1V，延遲時間為100ms，紀錄DSSC產生之電流大小，藉以獲得電流對電壓特性曲線(I-V curve)，且可據此得知開路電壓(Voc
)、短路電流(Isc
)、最大輸出電壓(Vmax
)、最大輸出電流(Imax
)。由下述公式1即可計算出填充因子(FF)，除以面積後可得到第2圖之電流密度對電壓(J-V)之關係圖，並由下述公式2即可計算第3圖之出光電轉換效率(η)對波長(nm)之關係圖。
其中Vm
為最大輸出電壓(Vmax
)，Im
為最大輸出電流
(Imax
)，Voc
為開路電壓，Isc
為短路電流，Pin
為入射光功率，FF為填充因子，η為光電轉換效率(%)。
再者，三組使用不同有機染料之實驗組：(1)只使用DP4L、(2)只使用N719及(3)同時使用DP4L+N719，其製成DSSC太陽能電池後測得之相關光伏特性如下表一所示：
請同時參照表一、第2圖之電流密度對電壓(J-V)之關係圖，以及第3圖之入射單色光子-電子轉換效率(IPCE)對波長(nm)之關係圖。由第3圖可知，以現有N719釕金屬錯合物做為DSSC之光敏化劑時，N719的吸收峰較靠近700nm近紅外線區及其吸收光譜面積相對較大，但N719在350-500nm短波長區域的吸光強度則相對偏不足，與其在550nm的吸光表現比起來IPCE大概低了16%。因此，我們利用代號為DP4L的有機染料(diphenylamino-[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoquinolin-3(2H)-one)，藉由DP4L有機染料的高莫耳吸光係數，可彌補N719等釕(Ru)金屬錯合物在(約350至500nm，特別是400nm)附近存在的吸光係數不足之處，因此當同時使用DP4L+N719時，DP4L有機染料分子可視為是一種共吸附有機染料，以進一步使DSSC能充份利用
各種波長光線，藉此擴大複合染料之整體吸收光譜面積及其光電轉換效率。
特別是，本發明之DP4L有機染料進一步導入了二苯胺基(diphenylamino)此一官能基對本發明申請人先前申請之4L共吸附有機染料進行改質，因此亦能進一步增加有機染料分子在醇類(如乙醇或異丁醇等)中之溶解度，進而提升共吸附有機染料之製程良率及可應用性。此外，本發明同樣可利用DP4L有機染料分子結構較小，以補滿釕(Ru)金屬錯合物吸附光電極後所遺留下來的空缺部分，使得電荷再結合現象得以降低，因而增加DSSC太陽能電池元件轉換效率。
雖然本發明已以較佳實施例揭露，然其並非用以限制本發明，任何熟習此項技藝之人士，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作各種更動與修飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
11‧‧‧第一透明基板
12‧‧‧第一TCO薄膜
13‧‧‧敏化二氧化鈦層
14‧‧‧電解液層
15‧‧‧白金層
16‧‧‧第二TCO薄膜
17‧‧‧第二透明基板
18‧‧‧間隔物
第1圖：本發明較佳實施例之染料敏化太陽能電池之概要示意圖。
第2圖：本發明較佳實施例之染料敏化太陽能電池之有機染料各實驗組之電流密度對電壓(J-V)之關係圖。
第3圖：本發明較佳實施例之染料敏化太陽能電池之有機染料各實驗組之入射單色光子-電子轉換效率(IPCE)對波長(nm)之關係圖。
11．．．第一透明基板
12．．．第一TCO薄膜
13．．．敏化二氧化鈦層
14．．．電解液層
15．．．白金層
16．．．第二TCO薄膜
17．．．第二透明基板
18．．．間隔物
Claims (8)
- 一種染料敏化太陽能電池之有機染料，其具有下述結構式(I)
- 如申請專利範圍第1項所述之染料敏化太陽能電池之有機染料，其中該有機染料使用於一染料敏化太陽能電池之一複合染料中。
- 如申請專利範圍第2項所述之染料敏化太陽能電池之有機染料，其中該複合染料另包含釕金屬錯合物、紫質、酞青、香豆素、花青素或半花青素。
- 如申請專利範圍第3項所述之染料敏化太陽能電池之有機染料，其中該釕金屬錯合物選自N3染料、 N712染料、N719染料或N749染料。
- 如申請專利範圍第3項所述之染料敏化太陽能電池之有機染料，其中該釕金屬錯合物與該有機染料混合之莫耳比範圍介於1：0.1至1：1.0。
- 如申請專利範圍第5項所述之染料敏化太陽能電池之有機染料，其中該釕金屬錯合物與該有機染料混合之莫耳比為1：0.25。
- 如申請專利範圍第1項所述之染料敏化太陽能電池之有機染料，其中該有機染料具有下述結構式(II)：
- 一種染料敏化太陽能電池，其包含：一第一電極，具有一複合染料，該複合染料包含一釕金屬錯合物及一有機染料，該有機染料具有下述結構式(I)：
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2012
- 2012-01-20 TW TW101102681A patent/TWI443092B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW201331187A (zh) | 2013-08-01 |
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