JP2012507570A - モノニトロベンゼンの生産における副産物ジニトロベンゼンの生成を低減する方法 - Google Patents
モノニトロベンゼンの生産における副産物ジニトロベンゼンの生成を低減する方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012507570A JP2012507570A JP2011534976A JP2011534976A JP2012507570A JP 2012507570 A JP2012507570 A JP 2012507570A JP 2011534976 A JP2011534976 A JP 2011534976A JP 2011534976 A JP2011534976 A JP 2011534976A JP 2012507570 A JP2012507570 A JP 2012507570A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reactor
- nitric acid
- sulfuric acid
- mononitrobenzene
- inflow end
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/08—Preparation of nitro compounds by substitution of hydrogen atoms by nitro groups
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00002—Chemical plants
- B01J2219/00004—Scale aspects
- B01J2219/00006—Large-scale industrial plants
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
対照実験として、ニトロベンゼンを生産する工業用断熱押し出し流れ反応器を、下記条件下において定常状態で運転した:反応器への入口における硫酸濃度を70重量%とした;ベンゼンおよび硝酸の供給路をすべて反応器入口に導入した;反応器入口の温度を100℃とした;反応器への入口における混酸中の硝酸濃度を1.6重量%とした;ベンゼンをモル過剰で導入した。この条件下では、生産されたモノニトロベンゼンは241ppmのジニトロベンゼンを含有していた。
例1の工業用反応器を、硝酸供給路を分割することにより改変した。分割は以下のとおりとした:硝酸の80%を反応器の入口で導入し、残りの硝酸を、反応器の長さのおよそ3分の1の位置で導入した。他の反応条件は例1と同一とした。分析により、生産されたモノニトロベンゼンは205ppmのジニトロベンゼンを含有することが示された。
例2の反応を、硝酸の分割比率だけを変更しながら再現した。硝酸の分割は、反応器の入口で60%とし、残りを反応器の長さの3分の1の位置で導入した。分析により、生産されたモノニトロベンゼンは177ppmのジニトロベンゼンを含有することが示された。
実験室規模の撹拌型断熱反応器を、純ベンゼンで構成される有機相と、70重量%の硫酸および30重量%の水で構成される水性相とで充填した。加えたベンゼンは、反応が必要とする量の過剰量となるのに十分であった。該混合物を十分に混合し、温度を100℃に上昇させた。その後、水性相中に2.9重量%の硝酸濃度を生じるのに十分な硝酸を、反応器中に迅速に(3〜4秒以内に)導入した。反応器の温度は、およそ1分間で、およそ117℃に上昇し、平均反応温度109℃となった。生成された有機相の分析から、94重量%のモノニトロベンゼン、6重量%のベンゼン、および205ppmのジニトロベンゼンが示された。
例4の撹拌型反応器を、純ベンゼンで構成される有機相と、70重量%の硫酸および30重量%の水で構成される水性相とで充填した。加えたベンゼンは、反応が必要とする量の過剰量となるのに十分であった。該混合物を十分に混合し、温度を100℃に上昇させた。その後、水性相中に2.9重量%の硝酸濃度を生じるのに十分な硝酸を、反応器中に徐々に(およそ30秒で)導入し、無限の回数に分割された硝酸の添加をシミュレートした。反応器の温度はおよそ117℃に上昇し、平均反応温度109℃となった。生成された有機相の分析から、94重量%のモノニトロベンゼン、6重量%のベンゼン、および51ppmのジニトロベンゼンが示された。
例4の撹拌型反応器を、純ベンゼンで構成される有機相と、70重量%の硫酸および30重量%の水で構成される水性相とで充填した。加えたベンゼンは、反応が必要とする量の過剰量となるのに十分であった。該混合物を十分に混合し、温度を108℃に上昇させた。その後、水性相中に2.9重量%の硝酸濃度を生じるのに十分な硝酸を、反応器中に迅速に(3〜4秒以内に)導入した。反応器の温度は、およそ1分間で、およそ125℃に上昇し、平均反応温度116℃となった。生成された有機相の分析から、94重量%のモノニトロベンゼン、6重量%のベンゼン、および306ppmのジニトロベンゼンが示された。
例4の撹拌型反応器を、純ベンゼンで構成される有機相と、70重量%の硫酸および30重量%の水で構成される水性相とで充填した。加えたベンゼンは、反応が必要とする量の過剰量となるのに十分であった。該混合物を十分に混合し、温度を108℃に上昇させた。その後、水性相中に2.9重量%の硝酸濃度を生じるのに十分な硝酸を、反応器中に徐々に(およそ30秒で)導入し、無限の回数に分割された硝酸の添加をシミュレートした。反応器の温度はおよそ125℃に上昇し、平均反応温度116℃となった。生成された有機相の分析から、94重量%のモノニトロベンゼン、6重量%のベンゼン、および185ppmのジニトロベンゼンが示された。
Claims (13)
- 押し出し流れ反応器を少なくとも部分的に含むとともに、流入端と流出端とを有する反応器列を用いて、モノニトロベンゼンを製造する断熱的方法であって、
ほぼ全てのベンゼンを反応器列の流入端に導入するステップと、
少なくとも一部の硫酸を反応器列の流入端に導入するステップと、
第1の部分量の硝酸を第1の硝酸供給路によって反応器列の流入端に導入し、第2の部分量の硝酸を、流入端と流出端との間に間隔を置いて配置された1つ以上の追加の供給路で反応器列に導入するステップと、
生産されたモノニトロベンゼンを含む生成物流を、反応器列の流出端から取り出すステップと
を有する方法。 - 反応器列は押し出し流れ反応器からなる、請求項1に記載の方法。
- 反応器列の一部が押し出し流れ反応器からなる、請求項1に記載の方法。
- それぞれの硝酸供給路における反応器列への硝酸の流量は、反応器列全体を通じて、硫酸の流量の0.01〜8%の範囲内にある、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- ほぼ全ての硫酸が流入端において導入される、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 第1の部分量の硫酸が流入端において導入され、第2の部分量の硫酸が流入端と流出端との間で反応器列に導入される、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 第1の部分量の硫酸が流入端において導入され、第2の部分量の硫酸が第2の部分量の硝酸と混合される、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 反応器列は60〜130℃の範囲の平均温度にある、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- ベンゼン、硝酸および硫酸を使用してモノニトロベンゼンを製造する断熱反応を行うための装置であって、
(a)少なくとも部分的に押し出し流れ反応器を含む反応器列であって、反応において使用されるほぼ全てのベンゼンおよび一部または全ての硫酸を受け入れるための流入端と、生産されたモノニトロベンゼンを含む生成物流を取り出すための流出端とを有する反応器列、
(b)流入端へ第1の部分量の硝酸を導入するための第1の硝酸供給路、ならびに
(c)流入端と流出端との間に間隔を置いて配置された、第2の部分量の硝酸を導入するための1つ以上の追加の硝酸供給路
を有する装置。 - 反応器列は押し出し流れ反応器である、請求項9に記載の装置。
- 反応器列の一部が押し出し流れ反応器を含む、請求項9に記載の装置。
- 硫酸の一部を第2の部分量の硝酸と混合するための手段をさらに含む、請求項9に記載の装置。
- 硫酸の一部を、流入端と流出端との間に間隔を置いて配置された硫酸供給路で導入するための手段をさらに含む、請求項9に記載の装置。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/CA2008/001996 WO2010054462A1 (en) | 2008-11-14 | 2008-11-14 | Method for reducing the formation of by-product dinitrobenzene in the production of mononitrobenzene |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012507570A true JP2012507570A (ja) | 2012-03-29 |
JP5602143B2 JP5602143B2 (ja) | 2014-10-08 |
Family
ID=42169554
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011534976A Expired - Fee Related JP5602143B2 (ja) | 2008-11-14 | 2008-11-14 | モノニトロベンゼンの生産における副産物ジニトロベンゼンの生成を低減する方法 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8604256B2 (ja) |
EP (1) | EP2352718B1 (ja) |
JP (1) | JP5602143B2 (ja) |
KR (1) | KR101585704B1 (ja) |
CN (1) | CN102216253B (ja) |
HU (1) | HUE029695T2 (ja) |
PL (1) | PL2352718T3 (ja) |
PT (1) | PT2352718E (ja) |
SA (1) | SA109300674B1 (ja) |
WO (1) | WO2010054462A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015522637A (ja) * | 2012-07-27 | 2015-08-06 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフトBayer MaterialScience AG | 断熱的ニトロ化によるニトロベンゼンの製造方法 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015197521A1 (de) | 2014-06-24 | 2015-12-30 | Covestro Deutschland Ag | Verfahren zur herstellung von nitrobenzol |
WO2020021323A1 (en) | 2018-07-24 | 2020-01-30 | Noram International Limited | Nitration reactor and method |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS52102234A (en) * | 1975-12-09 | 1977-08-27 | American Cyanamid Co | Thermally insulated process of production of aromatic nitrocompound |
JPS5432424A (en) * | 1977-08-19 | 1979-03-09 | American Cyanamid Co | Process for preparing mononitrobenzene |
EP0436443A2 (en) * | 1990-01-04 | 1991-07-10 | Nrm International Technologies C.V. | Nitration process |
JPH05508865A (ja) * | 1990-12-24 | 1993-12-09 | ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト | ニトロ化しうる芳香族化合物の連続的ニトロ化方法 |
JPH07258173A (ja) * | 1994-02-14 | 1995-10-09 | Bayer Ag | モノニトロトルエン類の断熱製造方法 |
JP2001002626A (ja) * | 1999-04-19 | 2001-01-09 | Sankyo Co Ltd | 硝酸エステル体の製造法 |
JP2003160543A (ja) * | 2001-09-10 | 2003-06-03 | Bayer Ag | 断熱的ニトロ化のための管形反応器 |
WO2007054293A1 (de) * | 2005-11-08 | 2007-05-18 | Ami Agrolinz Melamine International Gmbh | Rohrreaktor zur herstellung von schwefelhaltigem stickstoffdünger |
JP2008024706A (ja) * | 2006-07-21 | 2008-02-07 | Bayer Materialscience Ag | ジニトロトルエンの製造方法 |
JP2010077126A (ja) * | 2008-09-24 | 2010-04-08 | Bayer Materialscience Ag | ニトロベンゼンの連続製造法 |
JP2012508187A (ja) * | 2008-11-10 | 2012-04-05 | ノラム インターナショナル リミテッド | モノニトロベンゼンを製造するための断熱的方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4437047A1 (de) * | 1994-10-17 | 1996-04-18 | Bayer Ag | Verfahren zur Dinitrierung von aromatischen Verbindungen |
-
2008
- 2008-11-14 KR KR1020117013406A patent/KR101585704B1/ko active IP Right Grant
- 2008-11-14 US US13/129,023 patent/US8604256B2/en active Active
- 2008-11-14 HU HUE08878055A patent/HUE029695T2/en unknown
- 2008-11-14 PT PT08878055T patent/PT2352718E/pt unknown
- 2008-11-14 CN CN200880131957.2A patent/CN102216253B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-11-14 PL PL08878055.6T patent/PL2352718T3/pl unknown
- 2008-11-14 WO PCT/CA2008/001996 patent/WO2010054462A1/en active Application Filing
- 2008-11-14 EP EP08878055.6A patent/EP2352718B1/en active Active
- 2008-11-14 JP JP2011534976A patent/JP5602143B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-11-11 SA SA109300674A patent/SA109300674B1/ar unknown
Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS52102234A (en) * | 1975-12-09 | 1977-08-27 | American Cyanamid Co | Thermally insulated process of production of aromatic nitrocompound |
JPS5432424A (en) * | 1977-08-19 | 1979-03-09 | American Cyanamid Co | Process for preparing mononitrobenzene |
EP0436443A2 (en) * | 1990-01-04 | 1991-07-10 | Nrm International Technologies C.V. | Nitration process |
JPH05508865A (ja) * | 1990-12-24 | 1993-12-09 | ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト | ニトロ化しうる芳香族化合物の連続的ニトロ化方法 |
JPH07258173A (ja) * | 1994-02-14 | 1995-10-09 | Bayer Ag | モノニトロトルエン類の断熱製造方法 |
JP2001002626A (ja) * | 1999-04-19 | 2001-01-09 | Sankyo Co Ltd | 硝酸エステル体の製造法 |
JP2003160543A (ja) * | 2001-09-10 | 2003-06-03 | Bayer Ag | 断熱的ニトロ化のための管形反応器 |
WO2007054293A1 (de) * | 2005-11-08 | 2007-05-18 | Ami Agrolinz Melamine International Gmbh | Rohrreaktor zur herstellung von schwefelhaltigem stickstoffdünger |
JP2008024706A (ja) * | 2006-07-21 | 2008-02-07 | Bayer Materialscience Ag | ジニトロトルエンの製造方法 |
JP2010077126A (ja) * | 2008-09-24 | 2010-04-08 | Bayer Materialscience Ag | ニトロベンゼンの連続製造法 |
JP2012508187A (ja) * | 2008-11-10 | 2012-04-05 | ノラム インターナショナル リミテッド | モノニトロベンゼンを製造するための断熱的方法 |
JP5497052B2 (ja) * | 2008-11-10 | 2014-05-21 | ノラム インターナショナル リミテッド | モノニトロベンゼンを製造するための断熱的方法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015522637A (ja) * | 2012-07-27 | 2015-08-06 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフトBayer MaterialScience AG | 断熱的ニトロ化によるニトロベンゼンの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2010054462A1 (en) | 2010-05-20 |
US8604256B2 (en) | 2013-12-10 |
EP2352718A1 (en) | 2011-08-10 |
EP2352718A4 (en) | 2012-08-29 |
EP2352718B1 (en) | 2016-04-13 |
CN102216253B (zh) | 2015-01-14 |
CN102216253A (zh) | 2011-10-12 |
KR101585704B1 (ko) | 2016-01-14 |
HUE029695T2 (en) | 2017-03-28 |
SA109300674B1 (ar) | 2013-11-04 |
US20110218368A1 (en) | 2011-09-08 |
JP5602143B2 (ja) | 2014-10-08 |
PT2352718E (pt) | 2016-06-06 |
PL2352718T3 (pl) | 2016-10-31 |
KR20110086153A (ko) | 2011-07-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US8431754B2 (en) | Process for nitroalkane recovery by aqueous phase recycle to nitration reactor | |
JP5497052B2 (ja) | モノニトロベンゼンを製造するための断熱的方法 | |
JP5602143B2 (ja) | モノニトロベンゼンの生産における副産物ジニトロベンゼンの生成を低減する方法 | |
CN1261355A (zh) | 蜜胺生产的方法和设备 | |
US9504933B2 (en) | Hydrocarbon feed flexible high pressure nitration plant design | |
CN109400480B (zh) | 一种制备亚硝酸甲酯的方法和设备 | |
JPH06298701A (ja) | 蟻酸メチルの製法 | |
JP6109853B2 (ja) | トリメチルアミンおよびエチレンオキシドからの水酸化コリンの製造方法 | |
EP4038051B1 (en) | Process for manufacturing alkanesulfonic acids | |
CN112191217B (zh) | 一种用于合成己二酸的连续流管式反应***及工艺 | |
CN115057780B (zh) | 一种3,5-二硝基-4-氯三氟甲苯的制备方法及装置 | |
CN111646902B (zh) | 一种合成亚硝酸甲酯的方法 | |
CN109608303B (zh) | 一种高纯度ɑ-氯乙烯基环丙烷的制备方法 | |
JPS61218566A (ja) | 有機イソシアナ−トの連続的製造法 | |
WO2018179808A1 (ja) | 亜硝酸アルキルの製造方法及び製造装置 | |
CN113861033A (zh) | 连续低温硝化制备1-硝基萘的工艺 | |
JP2006232745A (ja) | レゾルシンの精製方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20120217 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130416 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130423 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130719 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130726 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131021 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140701 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140711 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140805 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140819 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5602143 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |