SA109300674B1 - طريقة لتقليل تشكيل منتج داي نيترو بنزين الثانوي عند إنتاج مونو نيترو بنزين - Google Patents
طريقة لتقليل تشكيل منتج داي نيترو بنزين الثانوي عند إنتاج مونو نيترو بنزين Download PDFInfo
- Publication number
- SA109300674B1 SA109300674B1 SA109300674A SA109300674A SA109300674B1 SA 109300674 B1 SA109300674 B1 SA 109300674B1 SA 109300674 A SA109300674 A SA 109300674A SA 109300674 A SA109300674 A SA 109300674A SA 109300674 B1 SA109300674 B1 SA 109300674B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- reactor
- nitric acid
- sulfuric acid
- inlet end
- acid
- Prior art date
Links
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 40
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 27
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 14
- WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 1,3-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 22
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title abstract description 9
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 title abstract description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 102
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 84
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 58
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims abstract description 58
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 20
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 abstract description 3
- 229940074355 nitric acid Drugs 0.000 description 39
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 7
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 7
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 2
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001103596 Lelia Species 0.000 description 1
- 244000097202 Rathbunia alamosensis Species 0.000 description 1
- 235000009776 Rathbunia alamosensis Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- -1 dinitrobenzene nitrophenol compounds Chemical class 0.000 description 1
- OMBRFUXPXNIUCZ-UHFFFAOYSA-N dioxidonitrogen(1+) Chemical compound O=[N+]=O OMBRFUXPXNIUCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000002518 glial effect Effects 0.000 description 1
- 238000005121 nitriding Methods 0.000 description 1
- 230000001546 nitrifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000618 nitrogen fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 229930000044 secondary metabolite Natural products 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/08—Preparation of nitro compounds by substitution of hydrogen atoms by nitro groups
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00002—Chemical plants
- B01J2219/00004—Scale aspects
- B01J2219/00006—Large-scale industrial plants
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
يتعلق الاختراع الحالي بطريقة لتصنيع مركب mononitrobenzene باستخدام سلسلة من مفاعلات التدفق الكتلي. يتم إدخال benzene وnitric acid وsulfuric acid إلى المفاعل وإنتاجها تتم إزالة mononitrobenzene عند طرف المخرج outlet end . يتم إدخال كل benzene وجزء على الأقل من sulfuric acid عند طرف مدخل المفاعل. يتم إدخال جزء أول من nitric acid بواسطة تيار تغذية nitric acid أول في طرف المدخل و يتم إدخال جزء ثاني من nitric acid عند واحد أو أكثر من تيارات التغذية الإضافية التي تكون على مسافة بين طرف المدخل وطرف المخرج outlet end . تسفر الطريقة عن تشكيل منخفض لمنتج dinitrobenzene الثانوي، وتحسين ناتج التفاعل من mononitrobenzene مع تجنب الحاجة إلى خطوة تقطير distillation.
Description
طريقة لتقليل تشكيل منتج داي نيترو بنزين الثانوي عند إنتاج مونو نيترو بنزين Method for Reducing the Formation of By-Product Dinitrobenzene in the Production of Mononitrobenzene الوصف الكامل
خلفية الإختراع
يتعلوٌ الاختراع الحالي بطرق وأجهزة ¥ لتصنيع mononitrobenzene وذلك ji Judai منتج
dinitrobenzene الثانوي.
sulfuric acid في رجرد nitric acid 5 benzene بخلط Lelia mononitrobenzene يثم تصنيع
© كمحفز تفاعل. يتم إنتاج معظم 0006 في وحدات al الحرارة إما باستخدام سلسلة
من مفاعلات خزان التقليب المتصلة (CSTR) أو مفاعل تدفق كتلي. في عملية ثابتة الحرارة؛ يتم
استخدام حرارة التفاعل لإعادة تركيز محفز sulfuric acid المستهلك. يتم إدخال JS من nitric acid
ومواد benzene المتفاعلة 5 sulfuric acid عند مدخل المفاعل.
حيث تكشف الوثيقة الامريكية رقم 3/.5257.0 ٠ عن مفاعل انبوبي لنترنة ثابتة الحرارة مقسم ٠ الى غرف بواسطة الواح التي لها فتحات وتحدث انخفاض في مستوى الضغط . ويكشف الطلب
الدولي رقم ٠٠١١7/05474979 عن جهاز لصنا de مخصب نتروجيني محتوي على sulfur وتكشف
الوثيقة الاوروبية رقم 43147 + عن عملية مستمرة لنترنة مركب عطري قابل للنترنة في محلول
. في مفاعل نترنة ؛ على سبيل المثال مفاعل نترنة يعمل بتدفق للمكونات nitronium ion
وعند تفاعل benzene و8610 nitric لتصنيع mononitrobenzene « يتم تشكيل بعض المنتجات
Y +.
دس الثانوية المعروفة Jam من بينهاء مركبات dinitrobenzene nitrophenol . يتم تصنيع المنتجات الثانوية هذ ولو على مستويات مختلفة؛ بغض النظر عن التكنولوجيا المستخدمة. تعتبر كمية nitrophenol المتكونة بشكل نمطي ترتيب من حجم أعلى من dinitrobenzene ؛ واستثمر الكثير من الجهد البحثي خلال السنوات الماضية في الحد من المنتج الثانوي هذا غير المرغوب فيه. © يلقى الحد من تشكيل dinitrobenzene اهتماما Lia أقل. كما هو معروف من قبل المنتجين الصناعيين ل mononitrobenzene أن تشكيل dinitrobenzene يمكن أن ينخفض SLB عن طريق إدخال زيادة مولارية من تيار تغذية benzene على تيار تغذية nitric acid ¢ وينخفض إلى حد ما عن طريق تغيير تركيز sulfuric acid الحفزي. يتم وصف تأثير هذا الأخير في براءة الاختراع الأمريكية رقم Alexanderson 4,021,498. على سبيل المثال ¢ يشير Alexanderson وآخرون إلى ٠ أنه يتم إنتاج تركيزات أعلى من dinitrobenzene إذا تجاوز تركيز J YY sulfuric acid بالوزن. تقترح بيانات براءة Alexanderson glial وآخرون أيضا إلى أن التغير في متوسط درجة حرارة التفاعل يؤثر على تشكيل dinitrobenzene . ومع ذلك يصاحب انخفاض متوسط درجات حرارة المفاعل انخفاض في حركية تشكيل mononitrobenzene . يستهلك تشكيل «nitric acid dinitrobenzene mononitrobenzene وبالتالي يقلل إنتاج منتج mononitrobenzene Vo . كذلك؛ تتم هدرجة معظم mononitrobenzene الصناعي لتصنيع aniline و يشتبه أن dinitrobenzene في mononitrobenzene يسبب تسمم المحفز في مفاعلات aniline الصناعية. عندما تقتضي الضرورة تركيزات منخفضة من dinitrobenzene في منتج mononitrobenzene « تتمثل الطريقة الصناعية الحالية المستخدمة في تقطير منتج mononitrobenzene .
تعتبر خطوة العملية هذه كثيفة الاستهلاك للطاقة؛ وتتطلب تطهير dinitrobenzene باستخدام mononitrobenzene ؛ مما يعمل على خفض ناتج benzene ل mononitrobenzene . ومع ذلك يتم استخدامه لأنه لا توجد حاليا أي طرق أخرى عملية متاحة لإنتاج mononitrobenzene الصناعي في عملية نترتة ثابتة الحرارة باستخدام تركيز منخفض من dinitrobenzene . © الوصف العام للاختراع
يوفرالاختراع طريقة لتصنيع mononitrobenzene يتم Led إنتاج تركيز منخفض فقط من منتج 0101006©02©«8 الثانوي. وبالتالي تعمل الطريقة على تحسين ناتج تفاعل mononitrobenzene في الوقت نفسه مع تجنب الحاجة إلى خطوة تقطير LS distillation step هو الحال في عملية المجال السابق؛ مع ما يصاحب ذلك من مدخلات الطاقة وفاقد الناتج. ٠ وفقا لأحد نماذج الاختراع ؛ يتم توفير طريقة ثابتة الحرارة لتصنيع mononitrobenzene يتم فيها إدخال benzene ولاعة sulfuric acid 5 nitric 3 سلسلة مفاعل تدفق كتلي ونتم إزالة تيار منتج يشتمل على mononitrobenzene تم إنتاجه عند طرف المخرج outlet end الخاص به. إلى حد كبير يتم إدخال كل من benzene وبعض أو كل sulfuric acid عند طرف مدخل سلسلة المفاعل. و يتم إدخال جزء أول من nitric acid في طرف Jase سلسلة المفاعل بواسطة تيار تغذية nitric
acid VO أول؛ و يتم إدخال جزء ثاني من nitric acid في سلسلة المفاعل عند واحد أو أكثر من من تيارات التغذية التي تكون على مسافة بين طرف المدخل وطرف المخرج outlet end . يتم إدخال كل sulfuric acid عند طرف المدخل؛ أو بدلا من ذلك يمكن خلط جزء من sulfuric ae acid الجزء الثاني من nitric acid قبل إدخال الجزء الثاني من acid 6ن« في المفاعل؛ أو بدلا من ذلك يمكن تغذية جزء من sulfuric acid في سلسلة المفاعل بعد طرف المدخل.
يوفر الاختراع أيضاً جهاز لإجراء تفاعل ثابت الحرارة لتصنيع mononitrobenzene . تشتمل سلسلة المفاعل الخاصة بالجهاز على طرف مدخل لاستقبال كل benzene إلى حد كبير وبعض أو كل محفز sulfuric acid المستخدم في «(Jeli ويشتمل طرف المدخل لإزالة تيار المنتج على mononitrobenzene تم إنتاجه. يحتوي الجهاز على تيار تغذية nitric acid أول لإدخال جزء أول © من (nitric acid طرف مدخل وواحد أو أكثر من تيار تغذية nitric acid الإضافي لإدخال جزء الثاني من nitric acid متباعد بين طرف المدخل وطرف المخرج outlet end . بدلا من ذلك؛ يمكن أن يشتمل الجهاز على طرق لخلط جزء من sulfuric acid مع الجزء الثاني من nitric acid . تشتمل سلسلة المفاعل على مفاعل تدفق كتلي؛ أو؛ بشكل بديل؛ تشتمل على سلسلة مفاعل يشتمل جزء منها على ظروف تدفق كتلي. ٠ شرح مختصر للرسومات يعتبر الشكل رقم ١ رسما تخطيطياً لجهاز مفاعل التدفق الكتلي flow reactor عنام وفقاً للاختراع. بالإشارة إلى الشكل رقم ١ يكون مفاعل التدفق الكتلي ٠١ plug flow reactor أنبوب مطول له طرف مدخل VY inlet end وطرف مخرج ١4 outlet end . تدخل قناة ١١ benzene في طرف Vo المدخل VY تدخل أيضاً قناة 7١ sulfuric acid لتغذية sulfuric acid المعاد تركيزه في المفاعل (كما هو مبين أدناه) Lad] في طرف المدخل ١" . تعمل قناة VA nitric acid على تغذية nitric 40 في مفاعل التدفق الكتلي ٠١ plug flow reactor عند 7 مواقع على طوله؛ وبالتحديد عن طريق قناة ٠٠ في قناة «YT sulfuric acid مما يعمل على تشكيل حمض مختلط في مدخل قناة (YY والتي تغذي طرف المدخل VY من المفاعل» (ily من خلال القناة YY لتغذية nitric acid
—— في المفاعل عند موقع حوالي سدس الطول من طرف المدخل VY حتى طرف المخرج outlet end ٠4 من المفاعل؛ Gly + من خلال القناة ؟ لتغذية nitric acid في المفاعل عند موقع حوالي ثلث الطول من طرف المدخل ٠" إلى طرف المخرج VE من المفاعل. تؤدي قناة المخرج YA من طرف مخرج VE المفاعل لنقل تيار المنتج إلى فاصل To لفصل mononitrobenzene الذي تم © إنتاجه من acid 0:16 ان#والمحلول All توفر قناة YY mononitrobenzene مخرج mononitrobenzene الذي تم إنتاجه من الفاصل .٠ توفر قناة 4 ؟ نقل sulfuric acid والماء الذي تم فصله إلى وحدة تركيز YU sulfuric acid توفر قناة الماء YA إزالة للماء من وحدة التركيز وتوفر القناة sale) YT تدرير sulfuric acid المركز إلى طرف مدخل المفاعل. تشتمل حلقة إعاة التدوير على مصدر تصنيع sulfuric acid ٠ إلم يتم توضيحه). عند التشغيل؛ يتم تقسيم تيار تغذية nitric acid إلى © تدفقات في المفاعل؛ من خلال القنوات Yo و YY و (YE بنسبة تدفق محددة. يمكن أن تكون التدفقات متساوية أو غير متساوية. تتم تغذية sulfuric acid 5 benzene داخل المفاعل. ويفضل أن يتراوح تدفق 71٠٠( nitric acid أساسي) تم إدخاله في المفاعل ٠١ عند كل موقع من المواقع الثلاثة بين ٠,0٠ و 8 7 بالوزن من معدل تدفق sulfuric acid ٠ يتراوح متوسط درجة حرارة مفاعل بين Te إلى 70 م. تتم تغذية تيار ناتج التفاعل إلى الفاصل Ye الذي يُنتج تيار mononitrobenzene من خلال القناة "؟. تتم تغذية sulfuric acid الذي تم فصله والماء إلى مكثف sulfuric acid ¢ الذي ينفصل خارج الماء وينتج sulfuric acid معاد تركيزه لاستخدامه في عملية النترتة «منضند. في نموذج بديل للجهاز ؛» يتم تزويد قناة (لم يتم توضيحها) بين قناة 7١ sulfuric acid رقناة nitric YY acid ٠ يسمح هذا لجزء من sulfuric acid بالاختلاط مع جزء من nitric acid تتم تغذيته إلى
-— ل
المفاعل ٠١ من خلال قناة 77.
في نموذج بديل آخر للجهاز ؛ يتم تزويد 38 (لم يتم توضيحها) بين قناة sulfuric acid ١؟ وتيار
تغذية sulfuric acid الموضوع عند موضع ما بين طرف المدخل وطرف المخرج outlet end
للمفاعل. يسمح هذا لجزء من sulfuric acid بالدخول مباشرة بعد المفاعل من طرف مدخل
e المفاعل؛ بينما يتم إدخال جزء آخر عند طرف المدخل.
مثال رقم ١
كتجربة للمقارنة؛ تم تشغيل مفاعل صناعي تدفق كتلي ثابت الحرارة لإنتاج nitrobenzene عند
الحالة الثابتة في ظل الظروف التالية: بلغت مقاومة sulfuric acid عند مدخل المفاعل 7١ 7
بالوزن؛ تم غدخال كل benzene وتيار تغذية nitric acid عند مدخل المفاعل؛ بلغت درجة حرارة Ne مدخل المفاعل ٠ درجة مئوية؛ وبلغ تركيز nitric acid في الحمض المختلط عند مدخل
المفاعل ١ JU 7 بالوزن؛ ثم إدخال benzene بزيادة مولية. في Jb هذه الظطروف؛ اشتمل
. dinitrobenzene جزء في المليون من YE) الناتج mononitrobenzene
مثال رقم ؟
تم تعديل المفاعل الصناعي الموجود في المثال )١( عن طريق تقسيم تيار تغذية nitric acid . ٠ كان الانقسام على النحو التالي :
تم إدخال 850 / من nitric acid عند مدخل المفاعل؛ وتم إدخال الجزء المتبقي من nitric acid
عند موقع يقرب من ثلث طول المفاعل. تشابهت ظروف تفاعل أخرى كما في المثال رقم .١ أظهر
التحليل أن mononitrobenzene الناتج اشتمل على Yeo جزء في المليون من dinitrobenzene .
م
مثال رقم ؟
تم تكرار التفاعل الوارد في مثال رقم " أثناء تغيير نسبة جزء من nitric acid فقط. بلغ جزء nitric Ze acid عند مدخل المفاعل مع ما تم إدخاله من المتبقى حتى ثلث طول المفاعل. أظهر التحليل أن mononitrobenzene الناتج اشتمل على ١9 جزء في المليون من dinitrobenzene .
Jue © رقم ؛ تم ملء مفاعل ثابت الحرارة على نطاق معملي تم تقليبه بطور عضوي يشتمل على benzene نقي وطور مائي يتكون من 7١ 7 بالوزن من sulfuric acid و Yo 7 بالوزن من الماء. كان benzene الذي تمت إضافته كافيا ليزيد إلى المقدار المطلوب في التفاعل. تم خلط الخليط جيدا وارتفعت درجة الحرارة إلى ٠٠١ درجة مئوية. ثم تم بسرعة إدخال ما AS من nitric, WY nitric acid ٠ انمه بتركيز TA بالوزن في طور مائي في المفاعل (في غضون إلى 4 ثوان).
تمت زيادة درجة حرارة المفاعل إلى حوالي ١١١ درجة مئوية؛ مما يؤدي إلى تفاعل متوسط درجة حرارة تصل إلى ٠١ درجة مئوية؛ في حوالي ١ دقيقة.
اوضح تحليل الطور العضوي الناتج lat بالوزن من mononitrobenzene » 1 7 بالوزن من benzene و 5٠١5© جزء من المليون من dinitrobenzene .
° مثال رقم Vo
تم eda مفاعل تم تقليبه بطور عضوي يشتمل على benzene نقي وطور مائي يتكون من 7٠١ / بالوزن من sulfuric acid و ٠١ / بالوزن من الماء. كان benzene الذي تمت إضافته كافيا ليزيد إلى المقدار المطلوب في التفاعل. تم خلط الخليط جيدا وارتفعت درجة الحرارة إلى ٠٠١ درجة مثوية. ثم تم بسرعة إدخال ما يكفي من nitric acid z WY nitric acid بتركيز 7,9 7 بالوزن في
طور مائي في المفاعل (حوالي (ASE ٠ ومحاكاة عدد لا حصر له من أجزاء إضافة nitric acid ٠. تمت زيادة درجة حرارة المفاعل إلى حوالي VAY درجة مثوية مما يؤدي إلى تفاعل متوسط درجة حرارة تصل إلى Ved درجة مئوية. أوضح تحليل الطور العضوي الناتج 94 7 بالوزن من mononitrobenzene » 3 7 بالوزن من benzene ؛ و١2 جزء من المليون من dinitrobenzene . © مثال رقم + تم ملء مفاعل تم تقليبه بطور عضوي يشتمل على benzene نقي وطور مائي يتكون من 7٠0 7 بالوزن من sulfuric acid و Ye 7 بالوزن من الماء. كان benzene الذي تمت إضافته كافيا ليزيد إلى المقدار المطلوب في التفاعل. تم خلط الخليط جيدا وارتفعت درجة الحرارة إلى 0 ٠١# م. ثم تم بسرعة إدخال ما يكفي من nitric acid لإنتاج nitric acid بتركيز 7,5 7 بالوزن في طور مائي ٠ في المفاعل (في غضون ؟ إلى 4 ثوان). تمت زيادة درجة حرارة المفاعل إلى حوالي 170 درجة منوية؛ مما يؤدي إلى تفاعل متوسط درجة حرارة تصل إلى ١١6 درجة مئوية؛ في حوالي ١ دقيقة. أوضح تحليل الطور العضوي الناتج 6 بالوزن من mononitrobenzene » 1 7 بالوزن من benzene و YoU جزء من المليون من dinitrobenzene مثال رقم لأ ٠١ تممل ء مفاعل تم تقليبه بطور عضوي يشتمل على benzene نقي وطور مائي يتكون من 7٠١٠ 7 بالوزن من ٠١ sulfuric acid 7 بالوزن من الماء. كان benzene الذي تمت إضافته كافيا ليزيد إلى المقدار المطلوب في التفاعل. تم خلط الخليط جيدا وارتفعت درجة الحرارة إلى ٠ م. ثم تم بسرعة إدخال ما يكفي من nitric acid لإنتاج nitric acid بتركيز 7,9 7 بالوزن في طور Sle في المفاعل (Al ٠0 les) ومحاكاة عدد لا حصر له من أجزاء إضافة nitric acid . تمت
- و١ — زيادة درجة حرارة المفاعل إلى حوالي ١78 درجة مئوية»؛ مما يؤدي إلى تفاعل متوسط درجة حرارة تصل إلى ١١6 درجة Aggie أوضح تحليل الطور العضوي الناتج 94 7 بالوزن من ١ ١ mononitrobenzene 7 بالوزن من benzene و YAS جزء من المليون من 0101000602606 . © جدول رقم :١ ملخص بيانات الأمثلة من ؛ إلى ١ رقم | زمن جرعة nitricacid | درجة الحرارة الأولية )0( تركيز DNB المثال (بالثواني) النهائي (جزء من المليون بالوزن) اتا ءا توضح نتائج الأمثلة ١ و © أن تقسيم تيار تغذية nitric acid على طول المفاعل يقلل من تشكيل dinitrobenzene ٍ المناسب لإدخال nitric acid JS مدخل مفاعل؛ كما يتم في مثال المقارنة .١ توضح نتائج الأمثلة من ؛ إلى ١7 أن إضافة nitric acid تدريجيا إلى خليط عملية النترتة ينتج dinitrobenzene ٠ أقل عن إضافته بسرعة في جرعة واحدة.
تعمل الإضافة التدريجية على محاكاة إضافة nitric acid عند LW مختلفة على طول سلسلة التفاعل. توضح Lal بيانات الأمثلة من 4 إلى 7 أن انخفاض درجات حرارة عملية النترتة في صالح الإنتاج الأقل من dinitrobenzene لنفس جزء تيار تغذية nitric acid .
١١ في وضع دفعي في مفاعل معزول؛ تم تقليبه باستمرار. من نظرية ١ تم إجراء الأمثلة من ؛ إلى المفاعل الكيميائي؛ يتساوى التفاعل في الزمن في المفاعل الدفعي الذي تم تقليبه تقريبا مع التفاعل في المكان في مفاعل تدفق كتلي مختلط متصل مثالي. ولذلك تمثل النتائج من تجارب المفاعل ع:1ام_لعملية النترتة flow reactor التدفق الكتلي Jolie الدفعي الذي تم تقليبه بصورة قريبة أداء (CSTR المثالي عن مفاعل © بي |ّ
Claims (1)
- yy -عناصر الحماية -١ ١ طريقة تابتة الحرارة لتصنيع mononitrobenzene عن طريق نترنة البنزين nitraion benzene باستخدام sulfuric acids nitric acid باستخدام سلسلة مفاعل يشتمل على مفاعل تدفق كتلي VF جزثئيا على الأقل. وتشتمل سلسلة المفاعل على طرف مدخل وطرف مخرج outlet end ؛ تشتمل ؛ على الخطوات التالية: © إدخال كل benzene في سلسلة المفاعل عند طرف المدخل؛ 1 إدخال جزء على الأقل من حمض sulfuric acid في سلسلة المفاعل عند طرف المدخل؛ ١ إدخال أول من 8010 nitric في سلسلة المفاعل عند طرف المدخل بواسطة تيار تغذية nitric acid A أولء وادخال جزء ثاني من nitric acid في سلسلة المفاعل عند واحد أو أكثر من تيارات تغذية 4 حمض النيتيريك التي تكون على مسافة بين طرف المدخل وطرف المخرج outletend 4 ٠ إزالة تيار المنتج الذي يشتمل على mononitrobenzene من سلسلة المفاعل عند طرف المخرج outletend ١ . ١ ؟- طريقة وفقا لعنصر الحماية ١١ حيث تشتمل سلسلة المفاعل على مفاعل تدفق كتلي. ١ ؟- طريقة وفقا لعنصر الحماية ١٠ حيث يشتمل جزء من سلسلة المفاعل على مفاعل تدفق كتلي. ١ 4- طريقة وفقا لأي عنصر حماية سابق؛ dus يتراوح معدل تدفق nitric acid في سلسلة المفاعل " عند كل تيار تغذية nitric acid بين ٠.0٠ إلى A 7 من معدل تدفق sulfuric acid خلال سلسلة المفاعل.١ © - طريقة lady لأي عنصر حماية سابق ؛٠ حيث يتم إدخال كل sulfuric acid عند طرف المدخل. ١ 1 - طريقة lady لأي عنصر حماية من ١ إلى 4 حيث يتم إدخال جزء أول من sulfuric acid ¥ عند طرف المدخل وجزء ثاني من sulfuric acid في سلسلة المفاعل بين طرف المدخل وطرف ؟* المخرج هده outlet .sulfuric acid يتم إدخال جزء أول من Cua of إلى ١ طريقة وفقا لأي عنصر حماية من -7 ١ . nitric acid مع جزء ثاني من sulfuric acid عند طرف المدخل ويتم خلط جزء ثاني من "١ +- طريقة وفقا لأي عنصر حماية سابق؛ حيث تكون سلسلة المفاعل عند متوسط درجة حرارة Y يتراوح بين ٠١ إلى AATnitric 5 benzene باستخدام mononitrobenzene جهاز لإجراء تفاعل ثابت الحرارة لتصنيع -4 ١ يشتمل على: « sulfuric ولاعة acid ؟" () سلسلة مفاعل تشتمل جزئيا على الأقل على مفاعل تدفق كتلي؛ تشتمل سلسلة المفاعل على ؛ طرف مدخل لاستقبال كل benzene وبعض أو كل sulfuric acid المستخدم في التفاعل». وطرف © مخرج AY outletend تيار منتج يشتما ¢ على mononitrobenzene تم إنتاجه؛1 )«( تيار تغذية nitric acid أول لإدخال جزء أول من nitric acid في طرف مدخل؛ و (z) ١ واحد أو أكثر من تيارات تغذية nitric acid الإضافي لإدخال جزء ثاني من ae ie nitric acid A بين طرف المدخل وطرف المخرج outlet end .-١ ١ جهاز وفقاً لعنصر الحماية q 6 حيث تكون سلسلة المفاعل reactor train مفاعل تدفق كتلي plug flow reactor ~~ Y-١١ ١ جهاز وفقا لعنصر الحماية 9؛ حيث يشتمل جزء على الأقل من سلسلة المفاعل على مفاعل ¥ تدفق كتلي plug flow reactor .a= sulfuric acid على وسائل لخلط جزء من Load لعنصر الحماية 9؛ يشتمل Wy جهاز -١١؟ ١ . nitric acid من SB جزء Ysulfuric acid الحماية 9؛ يشتمل أيضاً على وسائل لإدخال جزء من jail جهاز وفقا -١؟ ١ . outlet end مباعد بين طرف المدخل وطرف المخرج sulfuric acid عند تيار تغذية "-١40١ طريقة Gig لعنصر الحماية 9 حيث أن الجزء الاول من حمض النيتريك nitric acid يتم Y خلطه مع حمض الكبريتيك sulfuric acid لتشكيل حمض مختلط قبل إدخاله إلى سلسلة المفاعل Y ا لدى طرف المدخل.-\o \ طريقة وفقاً لعنصر الحماية )¢ Cua أن الجزء الثاني من حمض النيتريك nitric acid يثم ١" خلطه مع جزء ثاني من حمض الكبريتيك Jd sulfuric acid إدخاله إلى سلسلة المفاعل لدى " طرف المدخل وطرف المخرج.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/CA2008/001996 WO2010054462A1 (en) | 2008-11-14 | 2008-11-14 | Method for reducing the formation of by-product dinitrobenzene in the production of mononitrobenzene |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA109300674B1 true SA109300674B1 (ar) | 2013-11-04 |
Family
ID=42169554
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA109300674A SA109300674B1 (ar) | 2008-11-14 | 2009-11-11 | طريقة لتقليل تشكيل منتج داي نيترو بنزين الثانوي عند إنتاج مونو نيترو بنزين |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8604256B2 (ar) |
| EP (1) | EP2352718B1 (ar) |
| JP (1) | JP5602143B2 (ar) |
| KR (1) | KR101585704B1 (ar) |
| CN (1) | CN102216253B (ar) |
| HU (1) | HUE029695T2 (ar) |
| PL (1) | PL2352718T3 (ar) |
| PT (1) | PT2352718E (ar) |
| SA (1) | SA109300674B1 (ar) |
| WO (1) | WO2010054462A1 (ar) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PT2877441T (pt) * | 2012-07-27 | 2016-12-16 | Covestro Deutschland Ag | Método de fabrico de nitrobenzeno por nitração adiabática |
| WO2015197521A1 (de) | 2014-06-24 | 2015-12-30 | Covestro Deutschland Ag | Verfahren zur herstellung von nitrobenzol |
| WO2020021323A1 (en) | 2018-07-24 | 2020-01-30 | Noram International Limited | Nitration reactor and method |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4021498A (en) * | 1975-12-09 | 1977-05-03 | American Cyanamid Company | Adiabatic process for nitration of nitratable aromatic compounds |
| US4091042A (en) * | 1977-08-19 | 1978-05-23 | American Cyanamid Company | Continuous adiabatic process for the mononitration of benzene |
| EP0436443B1 (en) | 1990-01-04 | 1996-04-17 | Nrm International Technologies C.V. | Nitration process |
| JPH05508865A (ja) * | 1990-12-24 | 1993-12-09 | ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト | ニトロ化しうる芳香族化合物の連続的ニトロ化方法 |
| DE4410417A1 (de) * | 1994-02-14 | 1995-08-17 | Bayer Ag | Verfahren zur adiabatischen Herstellung von Mononitrotoluolen |
| DE4437047A1 (de) * | 1994-10-17 | 1996-04-18 | Bayer Ag | Verfahren zur Dinitrierung von aromatischen Verbindungen |
| JP2001002626A (ja) * | 1999-04-19 | 2001-01-09 | Sankyo Co Ltd | 硝酸エステル体の製造法 |
| EP1291078A3 (de) * | 2001-09-10 | 2004-01-28 | Bayer Ag | Rohrreaktor zur adiabatischen Nitrierung |
| UA93890C2 (ru) * | 2005-11-08 | 2011-03-25 | Ами Агролинц Меламин Интернациональ Гмбх | Способ изготовления серосодержащего азотного удобрения b трубчатом peaktope |
| DE102006033722A1 (de) * | 2006-07-21 | 2008-01-24 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Dinitrotoluol |
| DE102008048713A1 (de) * | 2008-09-24 | 2010-03-25 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Nitrobenzol |
| KR101572298B1 (ko) * | 2008-11-10 | 2015-11-26 | 노람 인터내셔널 리미티드 | 모노니트로벤젠의 제조를 위한 단열 공정 |
-
2008
- 2008-11-14 KR KR1020117013406A patent/KR101585704B1/ko active IP Right Grant
- 2008-11-14 US US13/129,023 patent/US8604256B2/en active Active
- 2008-11-14 HU HUE08878055A patent/HUE029695T2/en unknown
- 2008-11-14 PT PT08878055T patent/PT2352718E/pt unknown
- 2008-11-14 CN CN200880131957.2A patent/CN102216253B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-11-14 PL PL08878055.6T patent/PL2352718T3/pl unknown
- 2008-11-14 WO PCT/CA2008/001996 patent/WO2010054462A1/en active Application Filing
- 2008-11-14 EP EP08878055.6A patent/EP2352718B1/en active Active
- 2008-11-14 JP JP2011534976A patent/JP5602143B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-11-11 SA SA109300674A patent/SA109300674B1/ar unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2010054462A1 (en) | 2010-05-20 |
| US8604256B2 (en) | 2013-12-10 |
| EP2352718A1 (en) | 2011-08-10 |
| JP2012507570A (ja) | 2012-03-29 |
| EP2352718A4 (en) | 2012-08-29 |
| EP2352718B1 (en) | 2016-04-13 |
| CN102216253B (zh) | 2015-01-14 |
| CN102216253A (zh) | 2011-10-12 |
| KR101585704B1 (ko) | 2016-01-14 |
| HUE029695T2 (en) | 2017-03-28 |
| US20110218368A1 (en) | 2011-09-08 |
| JP5602143B2 (ja) | 2014-10-08 |
| PT2352718E (pt) | 2016-06-06 |
| PL2352718T3 (pl) | 2016-10-31 |
| KR20110086153A (ko) | 2011-07-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101712620B (zh) | 制备硝基苯的连续方法 | |
| CY1120615T1 (el) | Μεθοδος για την παραγωγη ενος λιπασματος που περιεχει ουρια και θειικο αμμωνιο | |
| JP2007520512A5 (ar) | ||
| SA109300674B1 (ar) | طريقة لتقليل تشكيل منتج داي نيترو بنزين الثانوي عند إنتاج مونو نيترو بنزين | |
| DE502007001946D1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dinitrotoluol | |
| CN102007093A (zh) | 用于制备硝基丙烷的方法 | |
| JP5497052B2 (ja) | モノニトロベンゼンを製造するための断熱的方法 | |
| CN102030736A (zh) | 一种氯代碳酸酯的合成方法 | |
| CN109320423B (zh) | 一种微通道反应器合成硝基化合物的方法 | |
| JP6250662B2 (ja) | 断熱的ニトロ化によりニトロベンゼンを製造する方法 | |
| CN100577613C (zh) | 臭氧-硝酸联用氧化含吸电子基苯环侧链的方法 | |
| KR102014219B1 (ko) | 모노니트로톨루엔의 단열 제조 공정 | |
| Lundin et al. | Intensified and safe ozonolysis of fatty acid methyl esters in liquid CO2 in a continuous reactor | |
| CN102432410B (zh) | 管式连续硝化反应制取硝基化合物生产方法 | |
| WO2003078372A1 (fr) | Procede de production des cetones monocycliques c4-c5 | |
| US20040116745A1 (en) | Process for the preparation of cyclohexanone oxime | |
| CN106316857A (zh) | 一种微通道反应器中调节氯化苯硝化产物对邻比的方法 | |
| CN105246833B (zh) | 后处理来自硝基苯制备的废水的方法 | |
| Zhao et al. | Safe, Green, and Efficient Synthesis of m‐Dinitrobenzene via Two‐Step Nitration in a Continuous‐Flow Microreactor | |
| CZ302678B6 (cs) | Zpusob kontinuální isotermní výroby mononitrotoluenu | |
| CN109369452B (zh) | 一种利用粗氰合成丙酮氰醇的方法及*** | |
| CN101225055B (zh) | 环己酮肟的制备方法 | |
| WO2005005342A3 (en) | Process for preparing high purity tnt | |
| Liu et al. | Technical Improvement and Hazard Research of the Second Stage Semi-Batch Toluene Nitration | |
| CN104710326A (zh) | 一种乙醛肟的制备方法 |