JP2010504753A - 高度に富化されたバター香味および非常に低いトランス脂肪酸含量を有する加工食用油を調製するための方法およびそれによって調製される加工食用油 - Google Patents
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Abstract
Description
従来の水素硬化方法によって調製される水素硬化植物油は、それがファーストフードをパリパリにし、そして魅力的に見せ、そして富化されたバター香味を与えることによってファーストフード製品の香味を改善するので、マーガリン、ショートニング、ビスケット、シリアル、電子レンジポップコーン、ドーナッツ、パン、ケーキ、ハンバーガー、フライドチキン、ピザ、チョコレート、乳製品、および麺類などのファーストフードを調製するために広く使用されている。
技術的課題
従って、本発明の目的は、まず粗油に由来する不快臭を除去し、次いで水素硬化反応の間にトランス脂肪酸および不快臭の生成を可能な限り防止することによって、改善された風味を有する、すなわち富化されたバター香味を有する加工食用油を調製するための方法を提供することである。
本発明の1つの態様は、脱ゴム→中和→漂白→水素硬化→脱臭の工程を含む水素硬化植物油を調製するための従来の方法において、水素硬化工程の前に脱臭工程を行うこと、および従来の水素硬化工程の代わりに食用油の硬化およびトランス脂肪酸の形成を防止するために有効な温和な条件下で水素添加反応を行うことを含む、高度に富化されたバター香味を非常に低いトランス脂肪酸含量および不快臭とともに有する加工食用油を生産するための方法に関する。
本発明の方法は、水素硬化工程の前に脱臭工程を行い、そして従来の水素硬化工程の代わりに、反応の間に食用油の硬化および不快臭の形成を防止するために有効な温和な条件下で、水素添加反応を行うことによって、高度に富化されたバター香味を非常に低いトランス脂肪酸含量および不快臭とともに有する加工食用油を提供する。本発明の方法によって調製された加工食用油は、少量のみでさえ、トランス脂肪酸含量をゼロ(0)のレベルに低下させながら、種々の種類の食用油、抗酸化剤含有食用油、低トランス脂肪含有油、食物製品、および飼料製品などに富化されたバター香味を与えることができ、従って水素硬化植物油の代替油として有用であるだけでなく、食品産業の発展および人類の健康の改善に寄与する。
本発明は、食用油を精製する過程で、減圧下で蒸気を用いて食用油を脱臭する工程、次いで触媒の存在下で水素添加反応を行う工程を含む、富化されたバター香味を低いトランス脂肪酸含量とともに有する加工食用油を調製するための方法を提供する。
1)粗食用油を脱ゴムする工程;
2)脱ゴムされた食用油を中和し、続いて洗浄しそして乾燥させる工程;
3)中和された食用油を漂白する工程;
4)漂白された食用油を減圧下で蒸気を用いてストリップすることによって脱臭する工程;および
5)反応容器中で上昇した温度で触媒の存在下で脱臭された食用油に水素ガスを導入し、続いて混合物を冷却し、そして触媒を除去する工程。
実施例
以下の実施例は本発明の実施態様を説明するために与えられ、いかにしてもその範囲を限定することを意図しない。
本発明の方法によって調製された、富化されたバター香味を有する加工食用油(実施例)、および従来の方法によって調製された水素硬化ダイズ油(比較例)中のトランス脂肪酸および揮発性化合物の含量を分析するために、以下のようにガスクロマトグラフィーを行った。各成分の相対的含量を、加工食用油および水素硬化ダイズ油においてガスクロマトグラフィーによって測定した各成分を比較することによって決定した。
水素添加反応によって生成されたトランス脂肪酸の含量を、AOCS標準方法(The American Oil Chemists Society, AOCS Ce1-62,1990)に従って、ガスクロマトグラフィーによって定量した。具体的には、2〜6μlのFAME(脂肪酸メチルエステル)試料を、FID(フレームイオン化検出器)を備えたガスクロマトグラフィー機の注入器中に注入した。100%Cyanoカラム(SP2380、100m×0.25mm、0.25μm厚、Supelco Inc.)をガスクロマトグラフィーカラムに使用し、そして試料を100:1スプリット注入器を通じて注入した。300kPaの頭部圧力を有するヘリウムガスをキャリアガスとして使用した。注入器および検出器の温度はそれぞれ250℃および250℃であり、そしてオーブン温度を170℃で2分間維持し、続いて温度勾配方法によって0.8℃/分の速度で200℃まで増加した。トランス脂肪酸のピークを、試料の保持時間をトランス脂肪酸標準品(SIGMA Co.)のものと比較することによって同定し、そしてトランス脂肪酸含量をピーク面積の比によって算出した。
固相マイクロ抽出(SPME)方法を使用することによって、加工食用油および水素硬化食用油から揮発性化合物を濃縮し、次いでガスクロマトグラフィーによって分離した。上記の方法において使用したファイバーは75mm Carboxen−PDMSであった。まず、試料2gを30ml血清ボトルに入れ、そして揮発性化合物の吸収のために、シリコンで裏打ちしたゴム隔壁およびアルミニウムキャップを用いて密封した。上記の血清ボトルを加熱プレート上で10分間加熱し、そして75mm Carboxen−PDMSファイバーを血清ボトルに注ぎ、ここで10分間揮発性化合物をファイバーに吸収させた。揮発性化合物を吸収させたCarboxen−PDMSファイバーをガスクロマトグラフィーの注入器(250℃)に2分間付着させ、それから脱離させ、そしてガスクロマトグラム(Shimadzu GC 14−B、Shimadzu, Tokyo, Japan)中に注入した。ここで、ガスクロマトグラフのオーブン温度を、160℃まで4℃/分の速度で増加するまで、45℃の一定温度で1分間一定に維持した。ガスクロマトグラフィー分析に使用したカラムはキャピラリーカラム(Supelcowax 0.25mm 60m、Supelco)であり、そしてキャリアガスとしてヘリウムを使用した。FID検出器を使用して、分析したピーク面積を算出し、ここで検出温度は260℃であり、そしてピーク面積をmV×秒で表した。
従来の方法によって調製され、そして市販されている水素硬化ダイズ油を対照として用いた。水素硬化ダイズ油中のトランス脂肪酸および揮発性化合物の含量を、試験例1に記載されるようなガスクロマトグラフィーによって分析し、ここで分析から得た各ガスクロマトグラムをそれぞれ図4および6に示し、そしてトランス脂肪酸含量、揮発性化合物の総ピーク面積、バター香味の強度、および官能試験結果を表1に示す。
ダイズ油の脱ゴム、中和、および漂白工程を、水素硬化植物油を調製するための同じ方法によって実施し、これを以下のように簡潔に説明する。抽出した粗ダイズ油をダイズ油の重量に基づいて0.3%のリン酸溶液と混合し、そして85℃で30分間攪拌することによって脱ゴムに供して、リン脂質、ゴム、炭水化物、タンパク質などを含む不純物を除去した。脱ゴムされたダイズ油を、ダイズ油の重量に基づいて0.3%過剰の水酸化ナトリウム(20ボーメ)を添加することによって中和し、それによって遊離脂肪酸を除去し、続いて水で洗浄し、そして105℃で乾燥させた。中和されたダイズ油を、ダイズ油の重量に基づいて8%の酸性白土と混合し、そして30分間真空(10mmHg)下で物理的吸収に供して、色素および他の微量元素を除去した。漂白されたダイズ油を250℃で減圧下で脱臭し、脱臭されたダイズ油をダイズ油の重量に基づいて0.1%の選択的ニッケル触媒(9908、Synetix)と混合し、そして300rpmの速度で攪拌しながら加熱した。反応温度がそれぞれ100、150、190、230、260、および290℃に到達したときに、水素ガスを0.5kg/cm2の圧力で混合物に注入し、そして300rpmの速度で攪拌しながら各温度でそれぞれ0、7、15、30、45、および60分間反応させた。反応が完了した後、反応混合物を50〜150℃に冷却し、続いて濾過して触媒を除去し、それによってバター香味を含む加工ダイズ油を得た。加工ダイズ油のトランス脂肪酸含量、揮発性化合物の総ピーク面積、およびバター香味の強度を分析し、そして官能試験を行った。結果を下記の表1に示す。
実施例1に記載するのと同じ方法によって脱ゴム、中和、漂白、および脱臭工程を行うことによって得られた脱臭されたダイズ油を、種々の量、すなわちダイズ油の重量に基づいて0.025、0.1、0.2、および0.5%(ニッケル含量)の選択的ニッケル触媒(9908)と混合し、そして減圧下で加熱した。反応温度が230℃に到達したときに、水素ガスを混合物中に0.5kg/cm2の圧力で注入し、そしてそれぞれ0、7、15、30、45、および60分間反応させ、そして300rpmの速度で攪拌した。反応が完了した後、反応混合物を濾過して、バター香味を含む加工ダイズ油を得た。加工ダイズ油のトランス脂肪酸含量、揮発性化合物の総ピーク面積およびバター香味の強度を分析し、そして官能試験を行った。結果を下記の表2に示す。
実施例1に記載されるのと同じ方法によって脱ゴム、中和、漂白、および脱臭工程を行うことによって得られた脱臭されたダイズ油、綿実油、コーン油、およびカノーラ油の各々を、油の重量に基づいて0.2%の量の非選択的ニッケル触媒(N545、Engelhard)と混合し、そして減圧下で700rpmの速度で攪拌しながら加熱した。反応温度が190℃に到達したときに、700rpmの攪拌速度を維持しながら1.5kg/cm2の圧力下で水素ガスを注入し、そして混合物をそれぞれ0、10、20、30、および40分間反応させた。反応が完了した後、反応混合物を濾過して、バター香味を含む加工ダイズ油を得た。加工ダイズ油のトランス脂肪酸含量、揮発性化合物の総ピーク面積、およびバター香味の強度を分析し、そして官能試験を行った。結果を下記の表3に示す。
トランス脂肪酸の生成を防止しながら高濃度のバター香味を生成するための最適反応条件を確立するために、実施例1〜3の結果に基づいて以下の実験を行った。
2)−:総ピーク面積を測定していない
実施例1に記載するのと同じ方法によって脱ゴム、中和、漂白、および脱臭工程をダイズ油に対して行った。300rpmで攪拌しながら、230℃でそれぞれ30分間および60分間、非選択的ニッケル触媒(N545、0.2%ニッケル含量)の存在下で、得られた脱臭されたダイズ油に、水素ガスの代わりに窒素ガスまたは空気を、あるいは減圧(0kg/cm2の水素圧力)を適用して、バター香味を有する加工ダイズ油を得た。加工ダイズ油のトランス脂肪酸含量、揮発性化合物の総ピーク面積、およびバター香味の強度を分析し、そして官能試験を行った。結果を上記の表4に示す。
実施例4において確立されたバター香味の生成のための最適反応条件下で非選択的触媒の種々の量によるバター香味の生成の変化を検討するために、以下の実験を行った。まず、実施例1に記載するのと同じ方法によって脱ゴム、中和、漂白、および脱臭工程を行うことによって得た脱臭されたダイズ油を、油の重量に基づいて0.0025〜0.1%(ニッケル含量)の範囲の量で非選択的ニッケル触媒(N545、Engelhard)と混合し、そして150rpmの速度で攪拌しながら加熱した。反応温度が150〜190℃に到達したときに、水素ガスを0.5kg/cm2の圧力で注入し、そして50〜150rpmの範囲の速度で緩慢に攪拌しながら反応温度を230℃の最適温度まで増加した。その後、230℃で攪拌速度を300rpmまで増加し、そして反応をさらに45分間行った。次いで反応混合物を冷却し、そして濾過して、非常に低レベルのトランス脂肪酸を有し、不快臭を有さない、豊かなバター香味を有する加工ダイズ油を得た。加工ダイズ油のトランス脂肪酸含量、揮発性化合物の総ピーク面積、バター香味の強度、およびヨウ素価(IV)を分析し、そして官能試験を行った。結果を下記の表5に示す。
2)−:総ピーク面積を測定していない
本発明の水素添加反応において、反応温度を水素ガスが注入される150〜190℃の範囲の初期温度から190〜260℃の範囲(好ましくは230℃)の最適温度まで増加するための加熱時間が長くなるにつれて、反応温度が最適温度に到達する前にバター香味の生成が起こり、水素添加反応の間のバター香味の生成の有意な減少が生じることが見出された。低容量の反応器において短時間内に反応温度を最適温度まで増加することは可能であるが、反応器の容量が大きければ大きいほど、反応温度を最適温度まで増加するための加熱時間は長くなる。このような場合に、バター香味は最適温度より低くで生成され始め、これは水素添加反応の間のバター香味の生成の減少を引き起こす。
水素添加反応が完了した後に加工食用油から触媒を完全に除去するために、実施例4に記載されるような水素添加反応によって加工ダイズ油を調製し、ここで0.1%の非選択的触媒(N545、Engelhard)の存在下で0.5kg/cm2の圧力下で水素ガスを45分間注入し、そして一次濾過に供した。得られた加工ダイズ油を加工ダイズ油の重量に基づいて0.5%の量の濾過助剤、例えば活性白土、シリカ、サリチル酸、活性炭、およびケイ酸マグネシウムと混合し、30分間攪拌し、そしてフィルターを用いて濾過した。
本発明による加工食用油を調製するための方法から脱ゴムおよび/または中和工程を省略することのバター香味の生成に対する効果を検討するために、脱ゴムまたは中和工程を省略した以外は実施例1に記載するのと同じ方法によって、食用油を脱ゴムまたは中和、および漂白、および脱臭工程に供した。次いで、食用油を実施例4に記載するのと同じ方法によって水素添加反応に供し、ここで、0.1%の非選択的触媒(N545、Engelhard)の存在下で0.5kg/cm2の圧力下で水素ガスを45分間注入して、加工食用油を得た。加工食用油のトランス脂肪酸含量、バター香味の強度、およびヨウ素価(IV)を分析し、結果を下記の表7に示す。
実施例4に記載される水素添加反応によって調製された加工ダイズ油(トランス脂肪酸含量:4.8%、表4)を、市販のダイズ油およびパーム油に、油の重量に基づいてそれぞれ0.1、1、5、および10%の量で添加し、そして油が富化されたバター香味を有するかどうかについての官能試験を5人の成人男女について行った。結果を下記の表8に示す。
本発明の加工食用油が添加された試験例2のパーム油を使用して調製されたポテトチップについての嗜好の改善が存在するかどうかを検討した。ジャガイモを1mmの厚さにスライスし、次いでジャガイモのスライスを60℃で1分間湯通しし、冷水で3回洗浄し、そして乾燥させた。実施例4において60分間の水素添加反応によって調製された加工食用油をパーム油にパーム油の重量に基づいて2%の量で添加し、そして190℃まで加熱した。その後、スライスしたジャガイモをパーム油中で105秒間揚げて、ポテトチップを調製した。対照のために、本発明の加工ダイズ油を含まないパーム油を使用してポテトチップを調製した。調製したポテトチップについての官能試験を5人の成人男女について行い、結果を下記の表9に示す。
本発明の加工食用油が添加された試験例2のパーム油を使用して調製されたコーンチップについての嗜好の改善が存在するかどうかを検討した。500gのコーングリッツ(トウモロコシを1mm以下の大きさの粒子に粗く微粉砕することによって調製)を500mlの水と混合し、そしてて121℃で30分間蒸気に供した。蒸気に供したコーングリッツを冷却し、そして圧延機を数回通過させて、1mmの厚さを有するコーングリッツ生地の薄いシートを得、続いてこのコーングリッツ生地の薄いシートを2×2cmの大きさに切断し、そして室温で乾燥させて、コーンチップベースを作製した。実施例4に記載のように60分間の水素添加反応によって調製された加工食用油をパーム油にパーム油の重量に基づいて2%の量で添加し、そして190℃まで加熱した。その後、乾燥コーンチップベースをパーム油中で30秒間揚げて、コーンチップを調製した。対照のために、本発明の加工ダイズ油を含まないパーム油を使用することによってコーンチップを調製した。
本発明の加工食用油が添加された試験例2のパーム油を使用することによって調製されたフライドチキンについての嗜好の改善が存在するかどうかを検討した。適当な大きさにスライスされた市販の鶏手羽を使用した。実施例4に記載のように60分間の水素添加反応によって調製された加工食用油をパーム油にパーム油の重量に基づいてそれぞれ2%および4%の量で添加し、そして190℃まで加熱した。その後、鶏手羽を加工ダイズ油を含むパーム油(2または4%)中で6分間揚げ、そして冷却し、続いて3分間揚げて、フライドチキンを調製した。対照のために、本発明の加工ダイズ油を含まないパーム油を使用することによってフライドチキンを調製した。
本発明の加工食用油が添加された試験例2のパーム油を使用することによって調製された衣付きフライドチキンに対する嗜好の改善が存在するかどうかを検討した。市販の丸ごとの鶏肉を購入し、適当な大きさに切断し、適量の食塩で味付けした。製造業者の説明書に従ってフライ用粉末混合物に適量の水、胡椒、食塩、卵などを添加することによってこね粉(batter)を調製し、そして鶏肉をこね粉で衣付けした。実施例4に記載のように60分間の水素添加反応によって調製された加工食用油をパーム油にパーム油の重量に基づいて4%の量で添加し、そして190℃まで加熱した。その後、衣付けした鶏肉を加工ダイズ油を含むパーム油(4%)中で10分間揚げて、衣付きフライドチキンを調製した。対照のために、本発明の加工ダイズ油を含まないパーム油を使用することによって衣付きフライドチキンを調製した。
Claims (16)
- 食用油を精製する過程で減圧下で食用油を脱臭し、続いて上昇した温度下で触媒および水素ガスの存在下で水素添加反応を行う工程を含む、富化されたバター香味を低いトランス脂肪酸含量とともに有する加工食用油を調製するための方法。
- 脱臭工程の前に、脱ゴム、中和および漂白からなる群より選択される1つ以上の工程で食用油が処理される、請求項1記載の方法。
- 水素添加反応が、触媒の存在下で50〜700rpmの速度で攪拌しながら反応容器を加熱し;反応温度が100〜290℃に到達したときに水素ガスを反応容器に注入し;そして同じ攪拌速度を維持しながら7〜90分間前記反応温度で水素添加反応を行うことによって行われる、請求項1記載の方法。
- 水素添加反応が、反応温度が最適温度に到達する前に水素ガスを注入し、そして水素添加反応の間に反応温度を最適温度まで増加することによって行われる、請求項3記載の方法。
- 水素添加反応が、300〜700rpmの速度で攪拌しながら触媒の存在下で減圧下で脱臭された食用油を加熱し;同じ攪拌速度を維持しながら反応温度が150〜190℃に到達したときに水素ガスを注入し;水素ガスの注入後5〜10分以内に反応温度を190〜260℃まで迅速に増加し;そして同じ温度で7〜90分間水素添加反応を行うことによって行われる、請求項4記載の方法。
- 水素添加反応が、反応温度が最適温度に到達する前に相対的に低い速度で攪拌しながら水素ガスを注入し;反応温度を最適温度まで増加し;そして水素添加反応の間に攪拌速度を最適速度まで増加することによって行われる、請求項3記載の方法。
- 水素添加反応が、50〜150rpmの速度で攪拌しながら触媒の存在下で減圧下で脱臭された食用油を加熱し;同じ攪拌速度を維持しながら反応温度が室温〜190℃に到達したときに水素ガスを注入し;反応温度が190〜260℃に到達したときに攪拌速度を200〜700rpmまで増加し;そして7〜90分間同じ温度および攪拌速度で水素添加反応を行うことによって行われる、請求項6記載の方法。
- 触媒が、選択的および非選択的ニッケル触媒、銅触媒、プラチナ触媒、パラジウム触媒、およびルテニウム触媒からなる群より選択される、請求項1〜7のいずれか1項記載の方法。
- 触媒が、脱臭された食用油の重量に基づいて0.0025〜0.5%の量で添加される、請求項8記載の方法。
- 活性白土、活性炭、シリカ、サリチル酸、およびケイ酸マグネシウムからなる群より選択される1つ以上の濾過助剤と加工食用油を混合し、そして混合物をフィルターを用いて濾過することによって、触媒が水素添加反応が完了した後に除去される、請求項1〜7のいずれか1項記載の方法。
- 水素ガスが、0.25〜2.5kg/cm2の範囲の圧力で注入される、請求項1〜7のいずれか1項記載の方法。
- 未加工食用油が、ダイズ油、コーン油、綿実油、ゴマ油、エゴマ油、カノーラ油、ヒマワリ種子油、米糠油、オリーブ油、菜種油、抗酸化剤含有食用油、低リノレン酸含有ダイズ油、およびこれらの混合物からなる群より選択される、請求項1記載の方法。
- 富化されたバター香味を非常に低いトランス脂肪酸含量とともに有する加工食用油。
- トランス脂肪酸含量が1.5〜20.4%の範囲にある、請求項12記載の加工食用油。
- 請求項13記載の加工食用油を添加することを含む、トランス脂肪酸含量の増加を引き起こすことなしに富化されたバター香味を食物製品または飼料製品に与え、それによって食物製品または飼料製品の風味を増強する方法。
- 加工食用油が、食物製品または飼料製品の重量に基づいて0.1〜10%の量で添加される、請求項15記載の方法。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8702819B2 (en) | 2008-09-10 | 2014-04-22 | Poet Research, Inc. | Oil composition and method of recovering the same |
US9061987B2 (en) * | 2008-09-10 | 2015-06-23 | Poet Research, Inc. | Oil composition and method for producing the same |
WO2011126891A2 (en) * | 2010-03-30 | 2011-10-13 | Kraft Foods Global Brands Llc | Lipid compositions for increased fatty and creamy mouthfeel and uses thereof |
AU2010224336B2 (en) * | 2010-09-20 | 2014-12-18 | Poet Research, Inc. | Oil composition and method for producing the same |
CN103361167B (zh) * | 2012-03-30 | 2015-03-11 | 曾明果 | 高ω-3脂肪酸及其抗氧化营养油生产的生物制剂及微生物转化技术 |
KR102242298B1 (ko) | 2019-04-11 | 2021-04-20 | 샘표식품 주식회사 | 우수한 버터 및 치즈 향미 생성능을 갖는 바실러스 코아귤런스 균주 |
CN112500923B (zh) * | 2020-12-10 | 2022-11-08 | 湖南省长康实业有限责任公司 | 一种节能型食用油连续脱酸-脱臭装置 |
CN113801733A (zh) * | 2021-10-25 | 2021-12-17 | 怀化市富源油业有限公司 | 一种低反式脂肪酸含量食用调和油的制备方法 |
KR102500842B1 (ko) | 2022-01-28 | 2023-02-16 | (주)내츄럴푸드 | 생강 발효물과 발효 씨앗을 이용한 식용유지의 제조방법 |
KR102500843B1 (ko) | 2022-01-28 | 2023-02-16 | (주)내츄럴푸드 | 생강 발효물과 발효 씨앗을 이용한 산소 식용유지의 제조방법 및 산소 식용유지 제조장치 |
KR102474651B1 (ko) | 2022-04-18 | 2022-12-06 | (주)내츄럴푸드 | 항산화 효능을 강화한 참기름 및 이의 제조방법 |
KR102499095B1 (ko) | 2022-04-18 | 2023-02-14 | (주)내츄럴푸드 | 발효 씨앗 유지를 함유하는 식품용 천연 분말 조성물 및 이의 제조방법 |
KR102478922B1 (ko) | 2022-04-18 | 2022-12-21 | (주)내츄럴푸드 | 피부 상처 치유 성분을 함유하는 발효 씨앗 오일 및 이를 포함하는 조성물 |
KR102474649B1 (ko) | 2022-04-18 | 2022-12-06 | (주)내츄럴푸드 | 항산화 효능을 강화한 들기름 및 이의 제조방법 |
KR102478920B1 (ko) | 2022-04-18 | 2022-12-21 | (주)내츄럴푸드 | 콜라겐을 함유하는 발효 씨앗 오일 및 이를 포함하는 조성물 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6195097A (ja) * | 1984-07-11 | 1986-05-13 | ユニリ−バ− ナ−ムロ−ゼ ベンノ−トシヤ−プ | 水素添加魚油 |
JPH07118688A (ja) * | 1993-10-21 | 1995-05-09 | Tsukishima Shokuhin Kogyo Kk | トランス酸含有量の低い可塑性油脂の製造法 |
JPH07316585A (ja) * | 1994-05-20 | 1995-12-05 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | 食用油脂の水素添加方法 |
JP2000109881A (ja) * | 1998-10-06 | 2000-04-18 | Esupo Kk | エステルワックスとその精製・脱臭法 |
JP2006320275A (ja) * | 2005-05-20 | 2006-11-30 | Kaneka Corp | 低トランス酸含量の硬化油製造法 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2602807A (en) * | 1945-12-26 | 1952-07-08 | Armour & Co | Recovery of catalyst from hydrogenated oil |
US2773081A (en) * | 1952-12-31 | 1956-12-04 | Swift & Co | Prevention of hydrogenation odor |
US3459777A (en) * | 1967-03-13 | 1969-08-05 | Procter & Gamble | Catalytic hydrogenation of oils for edible products |
US3608039A (en) * | 1968-10-15 | 1971-09-21 | Procter & Gamble | Process for the hydrogenation of an oleaginous material |
AT328597B (de) * | 1973-08-30 | 1976-03-25 | Studiengesellschaft Kohle Mbh | Verfahren zur gleichzeitigen hydrierung und desodorisierung von fetten und/oder olen |
US4169101A (en) * | 1974-04-12 | 1979-09-25 | Institut Des Corps Gras (I.T.E.R.G.) | Process of selective hydrogenation of vegetable oils |
DK154078C (da) * | 1981-02-06 | 1989-05-22 | Ucb Sa | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 2-(2-(4-(diphenyl-methyl)-1-piperazinyl)ethoxy)-acetamider eller syreadditionssalte heraf |
US4385001A (en) * | 1981-06-18 | 1983-05-24 | Uop Inc. | Selective reduction of edible oils |
US4510092A (en) * | 1982-03-19 | 1985-04-09 | Uop Inc. | Continuous reduction of edible oils |
ATE123919T1 (de) * | 1990-04-26 | 1995-07-15 | Procter & Gamble | Kalorienarme vergiessbare backfette, backöle, salatöle oder ähnliche zusammensetzungen. |
PL174056B1 (pl) | 1993-07-02 | 1998-06-30 | Unilever Nv | Sposób wytwarzania kompozycji smakowej |
KR100342967B1 (ko) * | 1999-03-16 | 2002-07-05 | 정문웅 | 경화유지 및 그 제조방법 |
KR20010061219A (ko) * | 1999-12-28 | 2001-07-07 | 이상윤 | 씨엘에이를 함유하는 대두 경화유의 제조 방법 |
KR100367102B1 (ko) | 2000-02-02 | 2003-01-30 | 주식회사 빙그레 | 식물성경화유(cla식물성경화유 포함)의 경화취제거방법 및 동 방법에 의하여 제조된 식물성경화유 |
GB0005736D0 (en) * | 2000-03-09 | 2000-05-03 | G C Hahn Co Ltd | Low fat edible emulsions |
KR100367103B1 (ko) | 2000-06-21 | 2003-01-09 | 주식회사 빙그레 | 식물성경화유(cla 식물성경화유 포함)의 경화취생성억제방법 및 동 방법에 의하여 제조된 식물성경화유 |
JP4181781B2 (ja) * | 2001-04-13 | 2008-11-19 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
-
2007
- 2007-07-30 KR KR1020070076152A patent/KR100913850B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2007-12-20 JP JP2009530292A patent/JP4934726B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6195097A (ja) * | 1984-07-11 | 1986-05-13 | ユニリ−バ− ナ−ムロ−ゼ ベンノ−トシヤ−プ | 水素添加魚油 |
JPH07118688A (ja) * | 1993-10-21 | 1995-05-09 | Tsukishima Shokuhin Kogyo Kk | トランス酸含有量の低い可塑性油脂の製造法 |
JPH07316585A (ja) * | 1994-05-20 | 1995-12-05 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | 食用油脂の水素添加方法 |
JP2000109881A (ja) * | 1998-10-06 | 2000-04-18 | Esupo Kk | エステルワックスとその精製・脱臭法 |
JP2006320275A (ja) * | 2005-05-20 | 2006-11-30 | Kaneka Corp | 低トランス酸含量の硬化油製造法 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014167957A1 (ja) * | 2013-04-10 | 2014-10-16 | 長谷川香料株式会社 | 硬化油風味付与剤 |
JP2014200236A (ja) * | 2013-04-10 | 2014-10-27 | 長谷川香料株式会社 | 硬化油風味付与剤 |
KR20150140646A (ko) | 2013-04-10 | 2015-12-16 | 하세가와 고오료오 가부시끼가이샤 | 경화유 풍미 부여제 |
JP2016123330A (ja) * | 2014-12-26 | 2016-07-11 | ミヨシ油脂株式会社 | 食用油脂中のクロロプロパノール類を低減する方法 |
JP2016124962A (ja) * | 2014-12-26 | 2016-07-11 | ミヨシ油脂株式会社 | 硬化油脂の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101489403A (zh) | 2009-07-22 |
EP2096936A1 (en) | 2009-09-09 |
JP4934726B2 (ja) | 2012-05-16 |
US20090176002A1 (en) | 2009-07-09 |
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EP2096936B1 (en) | 2015-02-18 |
KR20080063035A (ko) | 2008-07-03 |
WO2008082106A1 (en) | 2008-07-10 |
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