JPS6195097A - 水素添加魚油 - Google Patents
水素添加魚油Info
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- JPS6195097A JPS6195097A JP15331785A JP15331785A JPS6195097A JP S6195097 A JPS6195097 A JP S6195097A JP 15331785 A JP15331785 A JP 15331785A JP 15331785 A JP15331785 A JP 15331785A JP S6195097 A JPS6195097 A JP S6195097A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はトリグリセリド油、特に魚油の水素添加により
得た生成物に関する。
得た生成物に関する。
トリグリセリド油の水素添加は油の溶融特性を変え、お
よび/又はその安定性を増加させるためにしばしば行な
われる。水素添加はアシル鎖の2重粘含C−C数を減少
させ、その結果トリグリセリドの融点を上昇させ、ざら
に通例は貯蔵に際し望ましくない異臭を生ずる酸化傾向
を減少させるようになる。トリグリセリド油の水素添加
は有利には触媒の存在で分子状水素による反応により行
なわれる。
よび/又はその安定性を増加させるためにしばしば行な
われる。水素添加はアシル鎖の2重粘含C−C数を減少
させ、その結果トリグリセリドの融点を上昇させ、ざら
に通例は貯蔵に際し望ましくない異臭を生ずる酸化傾向
を減少させるようになる。トリグリセリド油の水素添加
は有利には触媒の存在で分子状水素による反応により行
なわれる。
魚油の水素添加は多数の要因により特に困難である1例
えば、植物油と比較した場合、魚油は複雑な脂肪酸含耐
および分布を有する。比較的高い初めの沃素価を有する
。有用なレベルまで不飽和量を減少させるために高度の
水素添加が必要になる。魚油の場合の“−口の11雑さ
は比較的大量の硫黄および任意の選択触媒の作用に1響
を与える他の不純物を含むことである。
えば、植物油と比較した場合、魚油は複雑な脂肪酸含耐
および分布を有する。比較的高い初めの沃素価を有する
。有用なレベルまで不飽和量を減少させるために高度の
水素添加が必要になる。魚油の場合の“−口の11雑さ
は比較的大量の硫黄および任意の選択触媒の作用に1響
を与える他の不純物を含むことである。
過去においては、魚油は有用な固体金mプロフィルを有
する生成物を供するために水素添加された。英国A第1
120943号明細書は多数の魚油の水素添加を記載し
、比較的高度の異性化(例えば、シス−トランス異性化
)は生成する生成物の溶融挙動に望ましいパターンを供
する一因となるので望ましいことを述べている。
する生成物を供するために水素添加された。英国A第1
120943号明細書は多数の魚油の水素添加を記載し
、比較的高度の異性化(例えば、シス−トランス異性化
)は生成する生成物の溶融挙動に望ましいパターンを供
する一因となるので望ましいことを述べている。
しかし、今日では英国A第158981)8明lll書
記載のように、低度のトランス生成物が望ましい、英国
A第158981)号明@書は水素添加反応の選択性を
達成する目的で外部に適用された電位を有する金属触媒
の処理方法を記載する。
記載のように、低度のトランス生成物が望ましい、英国
A第158981)号明@書は水素添加反応の選択性を
達成する目的で外部に適用された電位を有する金属触媒
の処理方法を記載する。
英国A第158981)号明細書の例XV[は魚油の水
素添加に関する。英国A第158981)号明細書記載
の方法によるこの例は多数の使用に対し低すぎる固体含
轟ブOフィルを有する魚油を生成する。 英11Ai1
58981)号明ia例XVIの比較例は英国A第11
209439明amに記載された通例の触媒を使用する
。通例のニッケル触媒の使用は有用な固体金■プロフィ
ルを供するが、比較的高度のトランス形成を伴なう。
素添加に関する。英国A第158981)号明細書記載
の方法によるこの例は多数の使用に対し低すぎる固体含
轟ブOフィルを有する魚油を生成する。 英11Ai1
58981)号明ia例XVIの比較例は英国A第11
209439明amに記載された通例の触媒を使用する
。通例のニッケル触媒の使用は有用な固体金■プロフィ
ルを供するが、比較的高度のトランス形成を伴なう。
本発明によれば、80未満の沃素価および(i) 4
0%未満のトランス脂肪駁含鰻、34〜36℃のスリッ
プ溶融点およびN2゜は26〜.32.5%、N は8
〜12%およびN35はく5%の固体含量プロフィル、
又は (ii) 40%未満のトランス脂肪酸金回、36〜
38℃のスリップ溶融点およびN2oは49〜56%、
N3oは21〜26%およびN35は〈15%の固体含
旦プロフィル、 のいずれかを有する水素添加魚油が供される。
0%未満のトランス脂肪駁含鰻、34〜36℃のスリッ
プ溶融点およびN2゜は26〜.32.5%、N は8
〜12%およびN35はく5%の固体含量プロフィル、
又は (ii) 40%未満のトランス脂肪酸金回、36〜
38℃のスリップ溶融点およびN2oは49〜56%、
N3oは21〜26%およびN35は〈15%の固体含
旦プロフィル、 のいずれかを有する水素添加魚油が供される。
好ましくは油(+)は35%未満、さらに好ましくは3
・2%未満のトランス脂肪酸含旦を有する。
・2%未満のトランス脂肪酸含旦を有する。
好ましくは油(i)のトランス脂肪酸部分含量は20%
より多く、さらに好ましくは22%より多い、油(i)
のN35IIは3%未満が適当である。油(+)の沃素
価は60より多いことが適当である。
より多く、さらに好ましくは22%より多い、油(i)
のN35IIは3%未満が適当である。油(+)の沃素
価は60より多いことが適当である。
好ましくは油(11)は20%より多い、さらに好まし
くは25%より多いトランス脂肪酸含jを有する。、I
&、ましくは油(i i)の沃素価は75未満で、さら
に好ましくは70未満である。油(11)は55より多
い沃素価を有することが適当である。
くは25%より多いトランス脂肪酸含jを有する。、I
&、ましくは油(i i)の沃素価は75未満で、さら
に好ましくは70未満である。油(11)は55より多
い沃素価を有することが適当である。
すべての%は重績による。
本発明は80未満の沃素価および低トランス値を併有し
、広汎な食用生成物に使用して有用な溶融点および固体
含量プロフィルを有する水素添加魚油を供する。この組
み合せは新規であると信する。低沃素価および低トラン
ス価はそれぞれ油の酸化傾向を減少し、従って例えば味
の保持性の点でその安定性が増大する1本発明は安定性
の高い、特にトランス含量の少ない食用生成物に有用と
なる程度まで水X添加した魚油を供する。
、広汎な食用生成物に使用して有用な溶融点および固体
含量プロフィルを有する水素添加魚油を供する。この組
み合せは新規であると信する。低沃素価および低トラン
ス価はそれぞれ油の酸化傾向を減少し、従って例えば味
の保持性の点でその安定性が増大する1本発明は安定性
の高い、特にトランス含量の少ない食用生成物に有用と
なる程度まで水X添加した魚油を供する。
本発明に対する重要な使用はマーガリン、ハルベリン(
t)alverines)などの調製である。本水素添
加魚浦はプリント−タイプ マーガリンの硬質原料とし
て使用することは特に有用である。本発明は本魚油を含
むマーガリン演混和物およびこれらのマーガリン油混和
物を含有するマーガリンなどを含むものと理解される。
t)alverines)などの調製である。本水素添
加魚浦はプリント−タイプ マーガリンの硬質原料とし
て使用することは特に有用である。本発明は本魚油を含
むマーガリン演混和物およびこれらのマーガリン油混和
物を含有するマーガリンなどを含むものと理解される。
本発明は150より高い沃素価を有する日本、チリ−又
は大ニシン(Henhaden)油のような初めの高不
飽和度を有する魚油が出発材料として使用する場合特に
有用である。本発明は150、例えば1)0未満の主と
してニシン(herrinO3)から得られるような初
めの沃素価を有するノールウェイの魚油のような油に対
しては、使用は出来るが適用性は少ない、いずれの場合
にも本水素添加魚油は中和され、任意には他のII製工
程を経た油から製造することが好ましい。
は大ニシン(Henhaden)油のような初めの高不
飽和度を有する魚油が出発材料として使用する場合特に
有用である。本発明は150、例えば1)0未満の主と
してニシン(herrinO3)から得られるような初
めの沃素価を有するノールウェイの魚油のような油に対
しては、使用は出来るが適用性は少ない、いずれの場合
にも本水素添加魚油は中和され、任意には他のII製工
程を経た油から製造することが好ましい。
本水素添加魚油は多くの方法により製造することができ
る。
る。
適当には魚油はニッケル触媒の存在で水素添加される0
本発明で使用することが有用であることがわかった触媒
は、単独又は固体キャリア上のニッケル触媒と有機線状
ポリマーを組み合せて含む微細分散ニッケル ポライド
触媒を含む。
本発明で使用することが有用であることがわかった触媒
は、単独又は固体キャリア上のニッケル触媒と有機線状
ポリマーを組み合せて含む微細分散ニッケル ポライド
触媒を含む。
有機線状ポリマー、例えばビニルピロリドン基を含むポ
リマーにより安定化されたニッケル ポライド触媒は多
数の方法で製造することができる。
リマーにより安定化されたニッケル ポライド触媒は多
数の方法で製造することができる。
1方法はカナダA第1128933号明m書9記載され
、この方法では触媒はアルコールのような有機溶媒に分
散される。別法では有機線状ポリマーにより安定化され
たコロイド状ニッケル ポライドはトリグリセリド油の
ような脂肪物質に分散される。
、この方法では触媒はアルコールのような有機溶媒に分
散される。別法では有機線状ポリマーにより安定化され
たコロイド状ニッケル ポライドはトリグリセリド油の
ような脂肪物質に分散される。
後者の場合、触媒はアルカリポロハライドのアルコール
溶液(例えば、メチル−、エチル−又はプロピル アル
コール)を1.5:1〜3:1のB:Ni原子比のニッ
ケル塩のアルコール溶液に添加し、そのアルコール溶液
のうち少なくとも1つはそこに溶解した有機線状ポリマ
ーを含むことにより製造することができる。!l加は0
〜80℃のtitKで水素又は不活性ガス雰囲気下に行
なわれる1反応により微細分割ニッケル ポライドが製
造される1反応終了後、脂肪物質、例えば大豆油のよう
なトリグリセリド油はシステムに添加され、アルコール
は例えば真空蒸溜により除去される。
溶液(例えば、メチル−、エチル−又はプロピル アル
コール)を1.5:1〜3:1のB:Ni原子比のニッ
ケル塩のアルコール溶液に添加し、そのアルコール溶液
のうち少なくとも1つはそこに溶解した有機線状ポリマ
ーを含むことにより製造することができる。!l加は0
〜80℃のtitKで水素又は不活性ガス雰囲気下に行
なわれる1反応により微細分割ニッケル ポライドが製
造される1反応終了後、脂肪物質、例えば大豆油のよう
なトリグリセリド油はシステムに添加され、アルコール
は例えば真空蒸溜により除去される。
適当なニッケル塩は塩化ニッケル6水塩および硫酸ニッ
ケル7水塩のようなアルコールに十分に溶解性の塩であ
る。適当な有機線状ポリマーはポリビニルビOリドンお
よびポリビニルアセテート/ポリビニルピロリドン コ
ポリマーのようなポリマーを含・むビニルピロリドンを
含む、安定化ポリマーの平均分子日は10.000〜 150.000であることが好ましい、触媒の油サスペ
ンション中の有t11線状ポリマー量は0.2〜8%、
好ましくは0.5〜5重量%であり、ニッケル ポライ
ド量はニッケルとして計算して0.1〜5.Qui11
%、好ましくは0.3〜4.0重社%である。
ケル7水塩のようなアルコールに十分に溶解性の塩であ
る。適当な有機線状ポリマーはポリビニルビOリドンお
よびポリビニルアセテート/ポリビニルピロリドン コ
ポリマーのようなポリマーを含・むビニルピロリドンを
含む、安定化ポリマーの平均分子日は10.000〜 150.000であることが好ましい、触媒の油サスペ
ンション中の有t11線状ポリマー量は0.2〜8%、
好ましくは0.5〜5重量%であり、ニッケル ポライ
ド量はニッケルとして計算して0.1〜5.Qui11
%、好ましくは0.3〜4.0重社%である。
一層活性の触媒を供する上記触媒製造に関する変化では
、6モル未満の結晶水を含むニッケル塩を使用する0例
えば塩化ニッケル2水塩又は塩化ニッケル4水塩のよう
な4分子又はそれより少ない結晶水を含む塩化ニッケル
が使用される。有機線状ポリマーにより安定化された微
細分割ニッケル ポライド触媒のその後の製造は上記の
ように行なわれる。
、6モル未満の結晶水を含むニッケル塩を使用する0例
えば塩化ニッケル2水塩又は塩化ニッケル4水塩のよう
な4分子又はそれより少ない結晶水を含む塩化ニッケル
が使用される。有機線状ポリマーにより安定化された微
細分割ニッケル ポライド触媒のその後の製造は上記の
ように行なわれる。
有機線状ポリマーの存在で微細分割ニッケルポライド触
媒を使用する水素添加は、適当には魚油に対し10〜1
5001)I)lのNi、100〜5000KPaの水
素圧および20〜180℃の温度を使用する。反応が完
了すると触媒およびポリマーは稀酸溶液、例えばクエン
酸により洗滌し、任意には漂白土および/又は蒸溜によ
る後処理により魚油から除去する。
媒を使用する水素添加は、適当には魚油に対し10〜1
5001)I)lのNi、100〜5000KPaの水
素圧および20〜180℃の温度を使用する。反応が完
了すると触媒およびポリマーは稀酸溶液、例えばクエン
酸により洗滌し、任意には漂白土および/又は蒸溜によ
る後処理により魚油から除去する。
木魚油は別法では2種又はそれ以上の種類の触媒により
製造することができる。1つの特別の有利な組み合せは
珪藻土のような固体キャリア上のニッケル金属触媒を使
用し、初めに部分水素添加を行ない、次に最初の触媒を
除去し、上記微細分割ニッケル ポライド触媒の1つを
使用することである。適当なニッケル金属触媒は例えば
クロスフィールド ニカット(Crosfield’s
N1cat) N p/AC,60にカットは登録商
標である。)の名称で入手しうる市販触媒である。この
ような組み合せ処理の利点は、例えば高度の硫黄および
/又は他の不純物を含む魚油では、これらの除去がニッ
ケル金属触媒による水素添加中に行なわれることである
。
製造することができる。1つの特別の有利な組み合せは
珪藻土のような固体キャリア上のニッケル金属触媒を使
用し、初めに部分水素添加を行ない、次に最初の触媒を
除去し、上記微細分割ニッケル ポライド触媒の1つを
使用することである。適当なニッケル金属触媒は例えば
クロスフィールド ニカット(Crosfield’s
N1cat) N p/AC,60にカットは登録商
標である。)の名称で入手しうる市販触媒である。この
ような組み合せ処理の利点は、例えば高度の硫黄および
/又は他の不純物を含む魚油では、これらの除去がニッ
ケル金属触媒による水素添加中に行なわれることである
。
本発明のIhlは数例を引用して記載される。
例1t3よび2では沃素価179.41および脂肪酸組
成:C14:0 8.6%、C16:018、7%、0
16:1 10.5%、01B:0 3.3%、0
18:1 1),0%、018:2 1.5%、C
18:3 1.1%、018:4 1.2%、C2
0:0 1.1%、C20:1 1.7%、C20
:2 0.4%、C20:3 1.1%、C20:
4 0.5%、C20:5 14.0%、C22:
0 1.0%、C22:1 0.2%、C22:2
1.0%、C22:3 0.3%、C22:4
3.2%、C22:5 9.6%、C24:0
0.9%、を有するII@シ、中和した日本タイプの魚
油を使用した。
成:C14:0 8.6%、C16:018、7%、0
16:1 10.5%、01B:0 3.3%、0
18:1 1),0%、018:2 1.5%、C
18:3 1.1%、018:4 1.2%、C2
0:0 1.1%、C20:1 1.7%、C20
:2 0.4%、C20:3 1.1%、C20:
4 0.5%、C20:5 14.0%、C22:
0 1.0%、C22:1 0.2%、C22:2
1.0%、C22:3 0.3%、C22:4
3.2%、C22:5 9.6%、C24:0
0.9%、を有するII@シ、中和した日本タイプの魚
油を使用した。
例11)よび2では、ポリビニルピロリドンにより安定
化された微細分散ニッケル ポ、ライド触媒(上記方法
により製造)を使用した6 6.9mモルNaBH4を
含有するエタノール溶液(16aりを2.5mモルのN
1Cj ・6H20および平均分子5i90.000
を有する2 40qのポリビニルピロリドンを含有する
エタノール溶液(34d)に添加した。添加は室温およ
び水素雰囲気下に行ない、ニッケルとして計算して0.
3重!i%のニッケル ポライドを含有する褐/WA色
溶液としてニッケル ポライドを製造した。15mm%
の大豆油をニッケル ポライド[にgi加し、エタノー
ルは減圧で撹拌しながら蒸発させた。こうして製造した
ニッケル ポライド油分散物は3重量%のポリマーおよ
びニッケルとして計算して211%のニッケル ポライ
ドを含有した。
化された微細分散ニッケル ポ、ライド触媒(上記方法
により製造)を使用した6 6.9mモルNaBH4を
含有するエタノール溶液(16aりを2.5mモルのN
1Cj ・6H20および平均分子5i90.000
を有する2 40qのポリビニルピロリドンを含有する
エタノール溶液(34d)に添加した。添加は室温およ
び水素雰囲気下に行ない、ニッケルとして計算して0.
3重!i%のニッケル ポライドを含有する褐/WA色
溶液としてニッケル ポライドを製造した。15mm%
の大豆油をニッケル ポライド[にgi加し、エタノー
ルは減圧で撹拌しながら蒸発させた。こうして製造した
ニッケル ポライド油分散物は3重量%のポリマーおよ
びニッケルとして計算して211%のニッケル ポライ
ドを含有した。
■ユ
上記脂肪酸組成を有する精製中和魚油は金属として計算
して2重口%のNi1l[で大豆トリグリセリドに分散
させたニッケル ポライド ポリビニルピロリドン触媒
を使用して水素添加した。触媒はニッケルについて0.
02%のNi11度で魚″as1度に対し使用した。触
媒は魚油に分散し、次に6バール圧の分子状水素下にお
いた。魚油は110℃の温度に保持した。魚油は屈折率
(1,4525)により所望沃素価に達するまで撹拌し
ながら水素により処理した。生成油はIV。
して2重口%のNi1l[で大豆トリグリセリドに分散
させたニッケル ポライド ポリビニルピロリドン触媒
を使用して水素添加した。触媒はニッケルについて0.
02%のNi11度で魚″as1度に対し使用した。触
媒は魚油に分散し、次に6バール圧の分子状水素下にお
いた。魚油は110℃の温度に保持した。魚油は屈折率
(1,4525)により所望沃素価に達するまで撹拌し
ながら水素により処理した。生成油はIV。
トランス金員、スリップ溶融点および固体含量に対し分
析した。
析した。
例 12IV
79,2 65.9トランス 39
42 N1゜ 49.7 71.8N2゜
27,8 49.9N3゜ 10,
5 23.6N35 2.2 9.2
スリップ溶融点 34,5 37.0例2 沃素価157.3およびトランス、含ffl<1%を有
する大ニシン中和魚油を金属として計算して2l1%の
Ni11111mで大豆油に分散させたニッケルポライ
ド ポリビニルピロリドン触媒を使用して水素添加した
。触媒は大ニシン油に対し0,02%のNi1l[で使
用した。触媒は魚油に分散し、魚油は100℃に保持し
、次に撹拌しながら5バール圧の分子状水素により処理
した。試料は定期的に油から回収し、沃素価(i)V)
、)−ランス含ffl、l融点および固体含量プロフィ
ル(N)に対し分析した。結果は下記表■に示す。
79,2 65.9トランス 39
42 N1゜ 49.7 71.8N2゜
27,8 49.9N3゜ 10,
5 23.6N35 2.2 9.2
スリップ溶融点 34,5 37.0例2 沃素価157.3およびトランス、含ffl<1%を有
する大ニシン中和魚油を金属として計算して2l1%の
Ni11111mで大豆油に分散させたニッケルポライ
ド ポリビニルピロリドン触媒を使用して水素添加した
。触媒は大ニシン油に対し0,02%のNi1l[で使
用した。触媒は魚油に分散し、魚油は100℃に保持し
、次に撹拌しながら5バール圧の分子状水素により処理
した。試料は定期的に油から回収し、沃素価(i)V)
、)−ランス含ffl、l融点および固体含量プロフィ
ル(N)に対し分析した。結果は下記表■に示す。
水素添加時間(分) 1)2 243IY
74.6 58.3トランス(%)
34 31MP(”C)
34 38N2゜(%)
27,5 50.6N25(%)
18,1 38.3N3゜(%’)
9,6 25.6N35(%’)
1,1 12.1N4゜(%)
0.4 0.2λユ 本例は沃素価179を有する中和し、乾燥した魚油を使
用した。
74.6 58.3トランス(%)
34 31MP(”C)
34 38N2゜(%)
27,5 50.6N25(%)
18,1 38.3N3゜(%’)
9,6 25.6N35(%’)
1,1 12.1N4゜(%)
0.4 0.2λユ 本例は沃素価179を有する中和し、乾燥した魚油を使
用した。
使用触媒はN1Cz2 ・6H2oから製造した。
緑色6水塩は30分55℃で真空加熱することにより黄
金−黄色の2水塩に変換した。市販無水エタノールおよ
び4gのポリビニルピロリドン(平均分子fi40.0
OO)INicj −6820から製造した40mモ
ル量で初めに含む2水塩に添加した。生成サスペンショ
ンに3.8gのNaBH4を含有する160dの無水エ
タノール溶液を水素雰凹気下に添加した。ニッケルとし
て計算して1.2%のニッケル ポライドを含有する褐
−黒色のニッケル ポライド コロイド溶液を形成させ
た。30重社%の大豆油をニッケルポライド溶液に添加
し、エタノールは約20℃で撹拌しながら減圧蒸発した
。生成するニッケルポリビニルピロリドン ポライド油
分散物を触媒として使用し、大豆油に対し測定して4f
f!ia%のNi含量であった。
金−黄色の2水塩に変換した。市販無水エタノールおよ
び4gのポリビニルピロリドン(平均分子fi40.0
OO)INicj −6820から製造した40mモ
ル量で初めに含む2水塩に添加した。生成サスペンショ
ンに3.8gのNaBH4を含有する160dの無水エ
タノール溶液を水素雰凹気下に添加した。ニッケルとし
て計算して1.2%のニッケル ポライドを含有する褐
−黒色のニッケル ポライド コロイド溶液を形成させ
た。30重社%の大豆油をニッケルポライド溶液に添加
し、エタノールは約20℃で撹拌しながら減圧蒸発した
。生成するニッケルポリビニルピロリドン ポライド油
分散物を触媒として使用し、大豆油に対し測定して4f
f!ia%のNi含量であった。
触媒は魚油に対し400 ppmのNi量で魚油に添加
した。油/触媒混合物は110℃に加熱し、5バール圧
の水素により処理した。試料は試験用に定期的に反応容
器から回収した。下記表■に示す明細を有する硬化魚油
を得た。
した。油/触媒混合物は110℃に加熱し、5バール圧
の水素により処理した。試料は試験用に定期的に反応容
器から回収した。下記表■に示す明細を有する硬化魚油
を得た。
■
IV 79.8
トランス(%) 30
MP (”C> 35.5N1゜(%)
47.1 N2゜(%) 27.2N3゜(%)
10.1N35(%)3.6 例4 本例では初めの沃素価179を有する例3と問じ魚油を
使用した。
47.1 N2゜(%) 27.2N3゜(%)
10.1N35(%)3.6 例4 本例では初めの沃素価179を有する例3と問じ魚油を
使用した。
しかし本例ではニカットNP/AC,60にカットは登
録商機である)として既知の市販品として入手しつるキ
ャリア上のニッケル触媒を、油に対し11000ppの
Ni哀itで使用し、沃素価が129に達する才で5バ
ールの水素圧で150℃で最初に水素添加した1次に触
媒は濾過して除去し、例3記載の手順に従って製造した
大豆油中のニッケル ポリビニルピロリドン ポライド
触媒を魚油に対し1550pIのNilGl度で使用し
、魚油はさらに水素添加処理した。後者の水素添加は5
バールの水素圧下に110℃の温度で行なった。水素添
加は下記表■に示す明細を有する魚油を得るまで継続し
た。
録商機である)として既知の市販品として入手しつるキ
ャリア上のニッケル触媒を、油に対し11000ppの
Ni哀itで使用し、沃素価が129に達する才で5バ
ールの水素圧で150℃で最初に水素添加した1次に触
媒は濾過して除去し、例3記載の手順に従って製造した
大豆油中のニッケル ポリビニルピロリドン ポライド
触媒を魚油に対し1550pIのNilGl度で使用し
、魚油はさらに水素添加処理した。後者の水素添加は5
バールの水素圧下に110℃の温度で行なった。水素添
加は下記表■に示す明細を有する魚油を得るまで継続し
た。
1■
IV 79.4
トランス(%)24
MP(%)35
N1゜(%) 45.1
N2゜(%) 26.1
N3゜(%) 10.1N35(%)3
.6 例4および5 初期沃素価176.1を有する中和、乾燥魚油を、魚油
について40091)I N i Illの触媒(例3
に記載の方法により[1した)を使って、6バールの水
素圧力下、110℃の温度で水素添加した。
.6 例4および5 初期沃素価176.1を有する中和、乾燥魚油を、魚油
について40091)I N i Illの触媒(例3
に記載の方法により[1した)を使って、6バールの水
素圧力下、110℃の温度で水素添加した。
水素添加の結果は表■に示す。
1ヱ
例 5
6IV 74,1 8
1.6トランス(%) 38 35MP(
’C) 35 37N1゜(%)
54.0 70.8N2゜(%)
31,8 50.9N3゜(%) 1
1.7 25.7N35(%) 3,5
1).3監狡五人上玉 例5と6の比較として、同側で使用した同一バッチの魚
油は、魚油に対して11000ppsNi1度で、触媒
としてN1cat NP/AC60を使って水素化し
た。水素化は150/180℃の温度および3バールの
圧力下で行ない、続いて英国特許出願A−112094
3%に記載の2段階方法を行なった。
6IV 74,1 8
1.6トランス(%) 38 35MP(
’C) 35 37N1゜(%)
54.0 70.8N2゜(%)
31,8 50.9N3゜(%) 1
1.7 25.7N35(%) 3,5
1).3監狡五人上玉 例5と6の比較として、同側で使用した同一バッチの魚
油は、魚油に対して11000ppsNi1度で、触媒
としてN1cat NP/AC60を使って水素化し
た。水素化は150/180℃の温度および3バールの
圧力下で行ない、続いて英国特許出願A−112094
3%に記載の2段階方法を行なった。
■
Claims (9)
- (1)80未満の沃素価および (i)40%未満のトランス脂肪酸含量、34〜36℃
のスリップ溶融点およびN_2_026〜32.5%、
N_3_08〜12%およびN_3_5<5%の固体含
量プロフィルを有するか、又は (ii)40%未満のトランス脂肪酸含量、36〜38
℃のスリップ溶融点およびN_2_049〜56%、N
_3_021〜26%およびN_3_5<15%の固体
含量プロフィルを有する、 水素添加魚油。 - (2)油(i)は35%未満、好ましくは32%未満の
トランス脂肪酸含量を有する、特許請求の範囲第1項記
載の水素添加魚油。 - (3)油(i)は20%より多い、好ましくは22%よ
り多いトランス脂肪酸含量を有する、特許請求の範囲第
1項又は第2項記載の水素添加魚油。 - (4)油(i)はN_3_5値<3%を有する、特許請
求の範囲第1項から第3項のいずれか1項に記載の水素
添加魚油。 - (5)油(ii)は20%より多い、好ましくは25%
より多いトランス脂肪酸含量を有する、特許請求の範囲
第1項又は第5項記載の水素添加魚油。 - (6)油(ii)は75未満、好ましくは70未満の沃
素価を有する特許請求の範囲第1項、第5項および第6
項のいずれか1項に記載の水素添加魚油。 - (7)油(ii)は55より多い沃素価を有する、特許
請求の範囲第1項、第5項、第6項および第7項のいず
れか1項に記載の水素添加魚油。 - (8)特許請求の範囲第1項から第8項のいずれか1項
に記載の水素添加魚油を加えたマーガリン油混和物。 - (9)特許請求の範囲第9項記載の油混和物を含有する
マーガリン。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US629967 | 1984-07-11 | ||
GB8426550 | 1984-10-19 | ||
GB848426550A GB8426550D0 (en) | 1984-07-11 | 1984-10-19 | Hydrogenated products |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6195097A true JPS6195097A (ja) | 1986-05-13 |
Family
ID=10568468
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15331785A Pending JPS6195097A (ja) | 1984-07-11 | 1985-07-11 | 水素添加魚油 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6195097A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010504753A (ja) * | 2006-12-29 | 2010-02-18 | インダストリー・アカデミック・コーオペレーション・ファウンデーション・オブ・ウソク・ユニバーシティ | 高度に富化されたバター香味および非常に低いトランス脂肪酸含量を有する加工食用油を調製するための方法およびそれによって調製される加工食用油 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5064302A (ja) * | 1973-08-30 | 1975-05-31 | ||
JPS5363402A (en) * | 1976-11-16 | 1978-06-06 | Asahi Denka Kogyo Kk | Production of hardened oil with wide plasticity range |
JPS55164296A (en) * | 1979-06-06 | 1980-12-20 | Asahi Denka Kogyo Kk | Production of hard butter |
-
1985
- 1985-07-11 JP JP15331785A patent/JPS6195097A/ja active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5064302A (ja) * | 1973-08-30 | 1975-05-31 | ||
JPS5363402A (en) * | 1976-11-16 | 1978-06-06 | Asahi Denka Kogyo Kk | Production of hardened oil with wide plasticity range |
JPS55164296A (en) * | 1979-06-06 | 1980-12-20 | Asahi Denka Kogyo Kk | Production of hard butter |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010504753A (ja) * | 2006-12-29 | 2010-02-18 | インダストリー・アカデミック・コーオペレーション・ファウンデーション・オブ・ウソク・ユニバーシティ | 高度に富化されたバター香味および非常に低いトランス脂肪酸含量を有する加工食用油を調製するための方法およびそれによって調製される加工食用油 |
JP4934726B2 (ja) * | 2006-12-29 | 2012-05-16 | インダストリー・アカデミック・コーオペレーション・ファウンデーション・オブ・ウソク・ユニバーシティ | 高度に富化されたバター香味および非常に低いトランス脂肪酸含量を有する加工食用油を調製するための方法およびそれによって調製される加工食用油 |
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