CN101489403A - 用于制备具有高度强化的黄油型风味和非常低的反式脂肪酸含量的成品食用油的方法和通过该方法制备的成品食用油 - Google Patents

用于制备具有高度强化的黄油型风味和非常低的反式脂肪酸含量的成品食用油的方法和通过该方法制备的成品食用油 Download PDF

Info

Publication number
CN101489403A
CN101489403A CNA2007800249953A CN200780024995A CN101489403A CN 101489403 A CN101489403 A CN 101489403A CN A2007800249953 A CNA2007800249953 A CN A2007800249953A CN 200780024995 A CN200780024995 A CN 200780024995A CN 101489403 A CN101489403 A CN 101489403A
Authority
CN
China
Prior art keywords
oil
hydrogen
edible oil
reaction
finished product
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CNA2007800249953A
Other languages
English (en)
Inventor
郑文雄
崔东晟
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IND ACADEMIC COOP
Original Assignee
IND ACADEMIC COOP
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IND ACADEMIC COOP filed Critical IND ACADEMIC COOP
Publication of CN101489403A publication Critical patent/CN101489403A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/001—Refining fats or fatty oils by a combination of two or more of the means hereafter
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A21—BAKING; EDIBLE DOUGHS
    • A21D—TREATMENT, e.g. PRESERVATION, OF FLOUR OR DOUGH, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS; PRESERVATION THEREOF
    • A21D13/00—Finished or partly finished bakery products
    • A21D13/40—Products characterised by the type, form or use
    • A21D13/42—Tortillas
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/02—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by the production or working-up
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/158—Fatty acids; Fats; Products containing oils or fats
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/12—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by hydrogenation
    • C11C3/123—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by hydrogenation using catalysts based principally on nickel or derivates

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Seasonings (AREA)

Abstract

本发明的方法包括在氢化步骤之前进行脱臭步骤并且在温和条件下进行氢加成反应，有效地避免食用油的硬化和反式脂肪酸的产生，使得成品食用油产品与现有的氢化油相比，具有强100倍的强化的黄油型风味，并且没有讨厌的气味并具有非常低的反式脂肪酸含量。此外，根据本发明的方法制备的该成品食用油，即使仅仅少量添加到现有的食用油、食品和饲料产品中，都可以提供强化的黄油型风味而不会增加反式脂肪酸含量或者讨厌的气味，并且从而其作为氢化植物油的代用油是有用的。

Description

用于制备具有高度强化的黄油型风味和非常低的反式脂肪酸含量的成品食用油的方法和通过该方法制备的成品食用油
技术领域
[1]本发明涉及一种用于制备具有高度强化的黄油型风味并具有非常低水平的反式脂肪酸和讨厌的气味的成品食用油的新方法，该方法通过在用于制备氢化植物油的现有方法中的氢化步骤之前进行脱臭步骤并且随后在温和条件下进行优选的氢加成反应，有效地避免现有氢化步骤中的食用油的硬化和讨厌的气味化合物的生成。
背景技术
[2]通过现有的氢化方法制备的氢化植物油已经广泛地用于制备方便食品，例如人造奶油、起酥油、饼干、谷类食品、微波爆米花、甜甜圈、面包、蛋糕、汉堡、炸鸡、比萨、巧克力、乳制品和面条，由于它们使得方便食品很脆并显得很吸引人，并通过赋予强化的黄油型风味改进了该方便食品产品的风味。
[3]图1显示了图式说明现有技术中已知的制备和精制氢化植物油的方法的简图。现有的方法通常包括以下五个步骤：(1)从通过压力提取的粗制植物油中去除胶质(脱胶步骤)；(2)从已经经过该脱胶步骤的油中去除游离脂肪酸(中和步骤)；(3)使用酸性粘土将该中和的油脱色(脱色步骤)；(4)通过氢化反应将该脱色的油硬化(氢化步骤)；和(5)最后使用干蒸气汽提从该氢化油中去除讨厌的气味(脱臭步骤)。可选择地，脱胶步骤或中和步骤可以从以上步骤中省略。
[4]由于在上述方法中的脱色步骤之后获得的该脱色油具有源于粗制油的非常讨厌的气味，所以氢化油不仅具有由于该氢化反应的讨厌的气味还有源于粗制油的讨厌的气味。因此，为了使用氢化油用于食用，从该氢化油中通过进行脱臭步骤尽可能地去除该讨厌的气味是非常重要的。然而，由于好的风味成分在脱臭步骤中也随着该讨厌的气味成分一起被去除，因此该最终产品仅仅包含非常少量的好的风味成分，使得在该最终产品中可口味道的显著降低。
[5]此外，当将氢在如上面描述的制备固体形式的氢化油的过程中加成到植物油中，产生10％至45％的反式脂肪酸。已知反式脂肪酸的大量摄入是包括肥胖症的各种疾病的主要原因。最近，已经讨论了反式脂肪酸和癌症(例如，肝癌、胃癌、结肠癌、乳腺癌等等)之间的关系。已经报导了反式脂肪酸比饱和脂肪酸对健康更加有害，因为反式脂肪酸会降低高密度脂蛋白(HDL)，即好的胆固醇，通常认为高密度脂蛋白从动脉斑块中去除过多的胆固醇并减缓它的积累。还有其它关于反式脂肪酸的有害影响的报导，例如增加的糖尿病的风险。
[6]如上所述，由于发现反式脂肪酸是有害的，韩国和包括美国、加拿大、丹麦等等的发达国家已经开始加强对关于反式脂肪酸的食品产品的控制，这例如通过在食品产品中对反式脂肪酸含量建立严格的规定并需要在标签上指明反式脂肪酸和氢化油含量。
[7]因此，许多国内和国外的食品厂商已经做出了它们的努力，以开发在食品产品中用于减少反式脂肪酸含量的新技术，特别是关于制备油的技术，例如分提、硬化和酯基转移、天然油的使用和乳化剂的使用。例如，通过改良芥花籽油和葵花籽油，已经开发了具有低反式脂肪酸含量的油并且现在已经广泛使用了。此外，已经广泛使用具有低亚麻酸含量的大豆油。在韩国，含有低反式脂肪酸的油(每份量具有0.5g或更低的反式脂肪酸含量，即根据美国标准可以被标记为含有“零”反式脂肪酸的产品)已经通过使用化学酯化方法生产并且目前在市场上有售。此外，通过利用脂肪分解酶将反式脂肪酸的含量降低至1％水平的加工技术同样在韩国已经商业化并引起了关注。
[8]然而，虽然代用油的新近的技术开发已经在氢化植物油提供食品产品再现脆的质地的方面成功，但是对食品产品产生可口并强化的味道的黄油型风味的再现仍然没有实现。因此，许多食品厂商已经将它们的努力集中来再现这样的风味。
[9]美国专利第5,783,247号公开了一种用于制备风味组合物的方法，该方法通过将天然甘油酯、脂肪酸或脂肪酸衍生物进行氧化处理，其包括(a)将抗氧化剂与甘油三酯、脂肪酸或脂肪酸衍生物混合至少到足够将该脂肪的诱导阶段增加1.5倍(factor)的浓度；和(b)在50至150℃的温度下，在大气氧的接触和水的存在下，加热该混合物0.5小时至1周。然而，这种方法与本发明完全不同之处在于，这种方法不能实现黄油型风味的完全再现并且没有提到尝试去避免反式脂肪酸和讨厌的气味的产生。
[10]本发明涉及实现一种用于产生强化的黄油型风味而没有引起反式脂肪酸含量的增加和讨厌的气味的产生的方法，并提供了一种用于生产具有强化的黄油型风味和非常低的反式脂肪酸含量和讨厌的气味的成品食用油的方法，该方法包括在生产氢化植物油的现有的氢化步骤之前进行脱臭步骤并且在温和条件下进行氢加成反应，有效地避免现有氢化步骤中的食用油的硬化和讨厌的气味化合物的生成。
发明内容
技术问题
[11]因此，本发明的目的是提供一种用于制备具有改进的味道，即具有强化的黄油型风味的成品食用油的方法，该方法首先去除源于粗制油的讨厌的气味并且随后在氢化反应过程中尽可能地避免反式脂肪酸和讨厌的气味的生成。
技术方案
[12]本发明的一个方面涉及一种用于生产具有高度强化的黄油型风味和非常低的反式脂肪酸含量和讨厌的气味的成品食用油的方法，该方法包括在用于制备氢化植物油，包括脱胶→中和→脱色→氢化→脱臭步骤的现有方法中的氢化步骤之前进行脱臭步骤，并且在温和条件下进行氢加成反应，有效地避免现有氢化硬化步骤中的食用油的硬化和反式脂肪酸的生成。
[13]本发明的另一个方面涉及由本发明的上述方法制备的用于氢化植物油的代用油的成品食用油，其具有强化的黄油型的风味但是含有非常低的反式脂肪酸含量。
[14]本发明的再一个方面涉及一种用于改进食品或饲料产品的味道的方法，该方法通过添加本发明的上述成品食用油，以提供强化的黄油型风味而不增加反式脂肪酸含量。
有益效果
[15]本发明的方法提供了具有高度强化的黄油型风味和非常低的反式脂肪酸含量和讨厌的风味的成品食用油，该方法通过在氢化步骤之前进行脱臭步骤并且在温和条件下进行代替现有的氢化硬化步骤的氢加成反应，有效地避免食用油的硬化和在反应的过程中的讨厌的气味的生成。根据本发明的方法制备的该成品食用油，即使仅仅少量使用，可以为各种种类的食用油、含有抗氧化剂的食用油、含有低反式脂肪酸的油、食品产品和饲料产品等等提供强化的黄油型风味，同时将反式脂肪酸的含量降低至零(0)水平，并且从而其不但作为氢化植物油的代用油是有用的，而且对食品工业的开发和人类健康的改善是有贡献的。
附图简述
[16]本发明的上述和其它目的和特征将结合附图通过以下的优选实施例的描述变得清楚，其中：
[17]图1是说明现有的制备氢化植物油方法的示意图，其包括脱胶→中和→脱色→氢化→脱臭的步骤；
[18]图2是说明根据本发明的制备成品食用油方法的示意图，其包括脱胶→中和→脱色→脱臭→氢加成的步骤；
[19]图3和图4显示了气相色谱分析的结果，在此分析了根据本发明的方法制备的成品大豆油和根据现有的方法制备的氢化大豆油中的挥发性化合物的含量；和
[20]图5和图6显示了气相色谱分析的结果，在此分析了根据本发明的方法制备的成品大豆油和根据现有的方法制备的氢化大豆油中的反式脂肪酸的含量。
具体实施例
[21]本发明提供了一种制备具有强化的黄油型风味和低反式脂肪酸含量的成品食用油的方法，该方法包括在精制食用油的过程中，在减压下使用蒸气使食用油脱臭并且随后在催化剂的存在下进行氢加成反应的步骤。
[22]与现有的通常包括脱胶→中和→脱色→氢化→脱臭的生产氢化植物油的方法，其中脱臭步骤在氢化步骤之后进行不同的是，本发明的方法作为提供具有很好的强化风味的成品食用油的方法的特征在于，为了去除大量的刺激并增加讨厌的氢化气味产生的挥发性微量成分，该方法包括在氢化步骤之前进行脱臭步骤，并且与现有的氢化条件不同的是，随后在温和条件下进行氢加成反应，以有效地避免食用油的硬化，从而提供高度强化的黄油型的风味同时减少讨厌的气味成分和反式脂肪酸的产生。
[23]由于根据本发明的方法制备的成品食用油具有非常强的黄油型的风味，它可以通过仅仅少量(例如0.1％)添加，为食品产品提供强化的黄油型的风味。此外，即使当本发明的成品食用油被添加总计达到10％时，反式脂肪酸的最终含量接近“零”(0)，表明本发明的成品食用油作为现有氢化植物油的代用油是有用的。
[24]在本发明的优选实施例中，根据本发明的制备具有强化的黄油型风味和低反式脂肪酸含量的成品食用油的方法可以包括以下步骤：
[25]1)将粗制食用油脱胶；
[26]2)将该已脱胶的食用油中和之后进行冲洗和干燥；
[27]3)将该已中和的食用油脱色；
[28]4)在减压下，通过蒸气汽提将该已脱色的食用油脱臭；和
[29]5)在反应容器中以升高的温度，在催化剂的存在下，将氢气引入该已脱臭的食用油中，随后冷却该混合物，并去除该催化剂。
[30]在下文中，本发明的上述方法将参考图2被更加详细地描述。
[31]步骤1)是从未加工的食用油中去除例如磷脂、胶质、碳水化合物、蛋白质等等杂质的脱胶步骤。在这个步骤中，由压力提取的未加工的食用油与基于该油的重量的0.5至2％的水、草酸或磷酸水溶液或其混合物混合，并在75至95℃的温度下搅拌20分钟至1小时，从而去除上述杂质。在本发明的一个优选实施例中，通过将基于油的重量的0.5至2％的水和0.1至0.3％的磷酸添加至食用油中进行脱胶步骤。
[32]适合于本发明方法的粗制食用油的例子包括，但不限于，大豆油、玉米油、棉籽油、芝麻油、紫苏子油、芥花籽油、葵花籽油、米糠油、橄榄油、菜籽油、含有抗氧化剂的食用油、含有低亚麻酸的大豆油和其混合物。优选地，使用大豆油。
[33]已经经过该脱胶步骤的食用油含有游离脂肪酸，这些游离脂肪酸可以通过例如步骤2)的中和步骤去除。在这个步骤中游离脂肪酸的去除通过将基于油的重量的2至20％过量的氢氧化钠添加到已脱胶的食用油中，冲洗并干燥该产生的混合物实现。
[34]脱色步骤(步骤3)通过物理吸附用于去除存在于已中和的食用油中的微量元素和例如叶绿素和胡萝卜素的色素。在本发明的一个实施例中，上述微量元素和色素通过在真空下，使用酸性粘土或二氧化硅通过物理吸附去除，真空度优选1至5mmHg。
[35]可选择地，步骤1)至3)，即在脱胶、中和和脱色步骤中的一步或多步可以省略。没有经过步骤1)至3)中的一步或多步的粗制食用油仍然可以经过步骤4)和5)制备所需要的该具有强化的黄油型风味和非常低的反式脂肪酸含量的成品食用油。
[36]脱臭步骤(步骤4)用于预先去除源于粗制油中的不能通过脱色步骤去除的讨厌的气味成分和挥发性杂质，并且该步骤通过在真空度1至4mmHg的减压下，对已脱色的食用油喷射200至280℃温度范围的干燥蒸气20至60分钟进行。从而，当在氢化步骤之前进行脱臭步骤时，并且氢加成反应作为最后一步在温和条件下进行，可以产生大量的高度强化的黄油型的风味，同时将讨厌的气味和反式脂肪酸的形成降到最低。
[37]氢加成反应(步骤5)在催化剂的存在下，通过将氢气添加到已脱臭的食用油中用于产生强化的黄油型的风味。在这个步骤中，在催化剂被添加到已脱臭的食用油之后，该混合物以50至700rpm的速度搅拌，并在1至6mmHg的减压下被加热到100至290℃，并且随后在压力0至2.5kg/cm2下注入氢气7至90分钟。在该氢加成反应完成之后，该反应混合物被冷却并过滤以去除该催化剂，从而产生成品食用油。
[38]上述氢加成反应的特征是，在反应温度达到最佳温度之前注入氢气，随后在该氢加成反应的过程中将反应温度增加到最佳温度。可选择地，该氢加成反应的特征是，在反应温度达到最佳温度之前以相对低的搅拌速度注入氢气，增加反应温度直到它达到最佳温度，并且随后在该最佳温度下，在氢加成反应的过程中增加该搅拌速度。
[39]适合用于本发明的氢加成反应的催化剂的例子包括，但不限于，选择性的或非选择性的镍催化剂、铜催化剂、铂催化剂、钯催化剂和钌催化剂。优选地，使用非选择性的镍催化剂。基于已脱臭的食用油的重量，添加到该氢加成反应中的催化剂的量是0.0025至0.5％，优选是0.01至0.1％。
[40]此外，步骤5)中的催化剂可以通过反应混合物的多次反复过滤被去除，或者在助滤剂的存在下混合并过滤该催化剂。该助滤剂基于该反应混合物的重量可以0.1至0.5％的量添加。助滤剂的例子包括，但不限于，活性高岭土、活性炭、二氧化硅、硅酸镁和水杨酸。
[41]在本发明的一个优选实施例中，由以下步骤进行该氢加成反应：在减压下加热该反应混合物同时在0.01至0.1％的量的催化剂的存在下，以300至700rpm的速度搅拌直到反应温度达到150至190℃，在压力0.25至2.5kg/cm2下保持相同的搅拌速度，将氢气注入到该反应混合物中，在开始注入氢气之后的5至10分钟之内，将反应温度快速增加到190至260℃的最佳温度(较优选230℃)，并且在这一最佳温度下进行7至90分钟的该反应。
[42]此外，在本发明的另一个实施例中，由以下步骤进行该氢加成反应：在减压下加热该反应混合物同时在0.0025至0.5％的量的催化剂的存在下，以50至150rpm的速度搅拌直到反应温度达到从室温至190℃，在压力0.25至2.5kg/cm2下，将氢气注入到该反应混合物中，不断加热该反应混合物并保持50至150rpm的搅拌速度，以极大地抑制氢加成反应的级数，直到反应温度达到190至260℃的最佳温度(较优选230℃)，增加搅拌速度到200至700rpm(较优选300rpm)，并且进行7至90分钟的该反应。
[43]相对现有的用于制备氢化植物油的方法(图1)，根据本发明的方法的最重要的技术特征是1)在氢化步骤之前进行脱臭步骤；和2)在液态下进行氢加成反应以制备成品食用油，其中它的流动性在室温下是能确保的(不同于食用油的硬化)，在这种条件下有效地生产具有可口的和强化味道的高度强化的黄油型风味同时将反式脂肪酸的产生降到最低。此外，本发明的方法具有可以根据反应温度、反应时间、反应压力、催化剂的种类和量、搅拌速度和食用油的种类调节黄油型风味的浓度的优点。
[44]本领域的技术人员已知的是，还不可能利用氢化过程来制备食用油，而且同时该成品食用油具有强化的黄油型风味和低含量的反式脂肪酸。此外，还已知的是，从原料中提取的粗制油含有大量的讨厌的气味成分，并且在氢化步骤中，额外的讨厌的气味成分随着该黄油型风味一起产生。从而，本领域的技术人员清楚的是，如果氢化步骤在已经经过脱胶→中和→脱色步骤的食用油中去除讨厌的气味成分之后进行，为了去除在氢化步骤中产生的讨厌的气味成分，需要在高温下进行额外的脱臭步骤。然而，这一在高温下的额外的脱臭步骤不仅具有使食用油质量变差的问题，还引起经济损失。因此，没有尝试改变氢化和脱臭步骤的顺序，并在相对于包括脱胶→中和→脱色→氢化→脱臭的制备氢化植物油的现有方法的氢化步骤之前进行脱臭步骤。虽然已经有一些例子将上述方法中的脱胶或中和步骤省略，但是没有尝试改变总是认为脱臭步骤应该在氢化步骤之后的制备氢化植物油的现有方法。
[45]然而，基于强化的黄油型风味在氢化过程中的产生先于讨厌的气味成分的产生，和在该氢化过程中产生的反式脂肪酸的含量可以根据反应时间和反应条件而明显地改变的事实，本发明提供的方法首先先于氢化步骤，通过将食用油脱臭，从源于粗制油的讨厌的气味成分去除，并且随后在温和条件下进行氢加成反应，有效地避免食用油的硬化和讨厌的气味化合物和反式脂肪酸的产生，而产生高度强化的黄油型的风味。根据本发明的氢加成反应可以被优化，以产生具有强化的黄油型风味同时反式脂肪酸和讨厌的气味的产生最小化的液态的成品食用油，这通过在该过程中产生讨厌的气味成分之前完成该反应或者在低的氢气压力和低的搅拌速度的条件下进行该氢加成反应。
[46]此外，在现有的氢化过程中，由于氢气在达到最佳反应温度之后注入，并且一旦该氢化过程开始，在注入氢气时被设定的反应温度和搅拌速度不得不保持不变，直到该氢化完成，没有在氢气注入之后增加反应温度或改变搅拌速度的例子。然而，根据本发明的氢加成反应的特征是，在反应温度达到最佳温度之前注入氢气，并且在该反应的过程中，增加反应温度达到最佳温度。可选择地，根据本发明的氢加成反应的特征是，在反应温度达到最佳温度之前注入氢气，同时将搅拌速度保持在最低并且仅仅在反应温度达到最佳温度之后将搅拌速度增加。即，本发明提供了一种最大程度产生强化的黄油型风味，同时将反式脂肪酸和讨厌的气味的产生降到最低的方法，该方法通过在氢加成反应的过程中，在以低反应温度和低搅拌速度下注入氢气之后，将反应温度和搅拌速度改变到最佳条件。
[47]为了对可以产生具有强化的黄油型风味同时反式脂肪酸和讨厌的气味的产生最小化的成品食用油的氢加成反应建立最佳条件，本发明的发明人已经调查了，在脱臭步骤之后的氢加成反应的过程中，根据反应温度和反应时间，黄油型风味的产生的变化。结果，当使用选择性的镍催化剂时，在100至230℃的反应温度下，根据本发明的方法制备的成品大豆油中的反式脂肪酸的含量是1.5至20.4％，这明显地低于现有的氢化植物油的10至45％的反式脂肪酸的含量(见表1)。此外，随着反应温度的增加，挥发性化合物的总峰面积增加，其中总峰面积在该反应的早期阶段迅速增加，在30至45分钟的反应时间内达到顶峰，并且随后逐渐增加。在150℃的反应温度下，黄油型风味的浓度的增加与反应时间成比例并且在190至230℃的反应温度下在从30至45分钟的反应时间中达到它的最大值。然而，在45分钟的反应时间之后，开始出现讨厌的气味。在260℃的反应温度下，产生浓浓的黄油型风味，但是在反应的早期阶段，产生了少量的讨厌的气味。因此，产生强化的黄油型风味同时讨厌的气味的产生最小化的氢加成反应的最佳温度优选在190至260℃之间，较优选230℃。这个结果意味着，为了产生可以在一个人的舌部保留很长时间的浓浓的黄油型风味，优选在190至230℃的反应温度下使用选择性的催化剂进行15至45分钟的氢加成反应。
[48]根据添加到氢加成反应中的催化剂的量产生的黄油型风味的检测显示，优选基于食用油的重量，添加0.01至0.2％(镍含量)的量的选择性的镍催化剂，较优选0.05至0.1％(镍含量)，这对产生强化的黄油型风味是最佳的条件(见表2)。
[49]此外，根据使用的食用油的种类，成品食用油具有淡的黄油型的风味、产生带有讨厌的气味的浓的黄油型风味或仅仅短时间保持黄油型风味，但是大多数粗制食用油可产生一定水平的黄油型风味。特别地，当使用大豆油时，在反应的早期阶段产生黄油型风味，且该可口的味道可以在口中保持很长时间，这说明大豆油用于产生强化的黄油型风味是最优选的(见表3)。
[50]基于上述发现，当通过使用非选择性的镍催化剂产生成品食用油时，关于黄油型风味和反式脂肪酸的产生进行实验，已经发现非选择性的镍催化剂而不是选择性的镍催化剂的使用增加了黄油型风味的产生同时明显地降低了反式脂肪酸的含量。使用该非选择性的镍催化剂在氢加成反应中产生强化的黄油型风味同时抑制反式脂肪酸的产生的最佳反应条件如下：基于油的重量，添加到该已脱臭的食用油中的非选择性的镍催化剂的量是0.1％；当反应温度达到150至190℃时，在0.5kg/cm2的压力，300rpm的搅拌速度下，将氢气注入该混合物；在开始氢气注入之后的5至10分钟之内，迅速地将反应温度增加到230℃的最佳温度；并在这一温度下进行90分钟的氢加成反应，从而产生成品大豆油。因此，在上述条件下制备的成品大豆油仅仅具有强化的黄油型风味并在反应时间中没有产生讨厌的气味。发现在该成品大豆油中的反式脂肪酸的含量是4.8％(见图5，表4)，并且挥发性化合物的总峰面积是761.20mVx秒(见图3，表4)。使用该非选择性的镍催化剂获得的这些结果与使用该选择性的镍催化剂获得的那些结果相比显示降低的反式脂肪酸含量和增加的挥发性化合物的总峰面积，这意味着该非选择性的催化剂作为对于强化的黄油型风味的大量产生优于选择性的催化剂(见表2和4)。
[51]然而，在根据上述条件的氢加成反应中，如果将在氢气注入时的150至190℃的最初温度到190至260℃(优选230℃)的最佳温度的增加反应温度的时间耗费很长时间，可能在最佳温度达到之前，发生黄油型风味的产生，从而在该氢加成反应的过程中明显地降低了黄油型风味的产生。即，尽可能地在短时间内，在低容量的反应容器中，将反应温度增加到最佳温度，较大容量的反应容器将耗费增加反应温度的时间，使得在该最佳温度以下进行该氢加成反应，从而减少了黄油型风味的产生。
[52]为了解决这些问题，本发明的发明人已经建立了如下的用于该氢加成反应的反应条件：通过保持50至150rpm或更低的搅拌速度同时在减压下加热，限制黄油型风味的产生，在从室温到190℃的温度之间注入氢气；并且随后增加该搅拌速度直到反应温度达到230℃的最佳温度，以建立产生黄油型风味的条件。已经发现在上述建立的这个条件下，由于增加反应温度的时间的延误，在大规模的反应容器中减少的强化的黄油型风味的产生的问题不存在了并且可以制备液态的成品食用油，其具有明显减少的反式脂肪酸的含量并没有讨厌的气味。当根据添加到氢加成反应的催化剂的量来分析黄油型风味的产生时，显示出优选使用0.0025至0.5％的量的非选择性的催化剂，较优选0.01至0.1％(见表5)。
[53]由上述结果已经发现，如果该氢加成反应使用少量的非选择性的催化剂在慢的搅拌速度和低的反应压力下进行，可能产生含有在数量上高度强化的黄油型风味而没有反式脂肪酸和讨厌的气味的产生的液态的成品食用油(见表6)。在此，发现氢加成反应的最佳条件包括在190℃或更低的温度下，以300至700rpm的搅拌速度开始注入氢气，在此后的5至10分钟之内将反应温度增加到190至260℃(优选230℃)的最佳温度，并且随后进行一段时间的该氢加成反应。可选择地，氢加成反应的最佳条件包括在从室温至190℃的反应温度下，以50至150rpm的速度搅拌混合物，开始注入氢气，直到该反应温度达到190至260℃(优选230℃)的最佳温度，当反应温度达到该最佳温度时，将搅拌速度增加到200至700rpm(优选300rpm)的最佳速度，并且随后进行一段时间的该氢加成反应(见表6)。
[54]已经发现，即使从本发明的方法中省略脱胶或中和步骤并且将已经仅经过脱臭步骤的该食用油进行氢加成反应，与通过包括脱胶、中和、脱色、脱臭和氢加成反应的所有步骤的方法制备的成品食用油一样，本发明的方法可以制备具有相同的强化的黄油型风味和相同的减少的反式脂肪酸含量的成品食用油(见表7)。
[55]在上述建立的氢加成反应的最佳条件下制备的成品大豆油甚至少量(例如0.1％)添加到现有的食用油中可提供强化的黄油型风味和可口的味道。还已经发现，即使本发明的成品大豆油以10％的最大量添加，反式脂肪酸的含量不会超过1.9％，这可以达到游离的反式脂肪酸合格的标准。此外，根据本发明的方法制备的成品食用油具有比现有的氢化植物油浓100倍的强化的黄油型风味和可口的味道(见表8)。
[56]此外，当使用添加了根据本发明的方法制备的成品大豆油的棕榈油制备马铃薯片、玉米片、炸鸡、裹料炸鸡等时，已经发现该食品产品的强化的黄油型风味和可口的味道增加了并且在口中保持很长时间，同时反式脂肪酸的含量减少了(见表9)。
[57]由于根据本发明的方法制备的成品食用油比现有的氢化植物油含有大约高100倍的含量的强化的黄油型风味，即使以1％或更低的少量添加时，它可以为现有的食用油提供强化的黄油型的风味并将它的反式脂肪酸含量降低至零水平。从而，根据本发明的成品食用油作为现有的氢化植物油的代用品是有用的。
[58]由于根据本发明的方法制备的成品食用油具有强化的黄油型的风味和明显低的反式脂肪酸水平并具有好的可口的味道，它可以被直接用作油炸油。此外，它还可以以少量被添加到通过改进芥花籽油或葵花籽油的代用油中、通过各种方法制备的含低亚麻酸的大豆油、橄榄油、大豆油、棕榈油、棉籽油、反式脂肪酸降低的油中，和通过使用这些油制备的食品产品中，以为它们提供强化的黄油型风味和可口的味道，从而显著地改善食品产品与氢化植物油的代用油的特性。本发明的成品食用油的被添加的适合的量，基于食用油、食品和饲料产品的重量，优选0.1至100％，较优选0.5至10％。因此，根据本发明的方法和通过该方法制备的具有强化的黄油型风味和明显低的反式脂肪酸水平的成品食用油是对食品工业的发展和人类的健康很有贡献的重要的发明。
具体实施例
[59]实施例
[60]提供以下的例子来说明本发明的实施例，但是这些实施例不是出于限制本发明的范围的目的。
[61]<实验例1>在氢化植物油和成品食用油中反式脂肪酸和挥发性化合物的分析
[62]为了分析根据本发明的方法制备的具有强化的黄油型风味的成品食用油(例子)，和根据现有的方法制备的氢化大豆油(对照例)中的反式脂肪酸和挥发性化合物的含量，进行如下的气相色谱法。通过比较由气相色谱法测定的在成品食用油和氢化大豆油中的每种成分确定每种成分的相对含量。
[63](1)测定反式脂肪酸含量的气相色谱法
[64]由氢加成反应产生的反式脂肪酸的含量通过气相色谱法根据AOCS标准方法(TheAmerican Oil Chemists Society，AOCS Ce1-62，1990)定量。具体地，2至6μl的FAME(脂肪酸甲酯)样品被注入到配备有FID(火焰电离检测器)的气相色谱仪的进样器中。100％的氰基色谱柱(SP2380，100mx0.25mm，0.25μm厚度，Supelco Inc.)作为气相色谱柱，并且样品通过100:1的分流进样器被注入。具有300kPa的排出压力的氦气作为载气使用。该进样器和检测器的温度分别是250℃和250℃，并且炉温被保持在170℃下2分钟，随后根据温度梯度方法以0.8℃/分钟的速度将温度升高到200℃。反式脂肪酸的峰通过比较样品的保留时间和反式脂肪酸标准样品(SIGMA Co.)的保留时间被确定，并且该反应脂肪酸的含量通过该峰的面积的比例计算。
[65](2)测定该挥发性化合物含量的气相色谱分析
[66]挥发性化合物使用固相微萃取(SPME)方法从成品食用油和氢化食用油中浓缩并随后通过气相色谱法分离。在上述方法中使用的纤维是75mm的碳分子筛-聚二甲基硅氧烷(Carboxen-PDMS)。首先，2g的样品被放置在30ml的血清瓶中并用内衬硅的橡胶垫片(silicon-lined rubber septa)和铝盖密封用于挥发性化合物的吸收。上述血清瓶在加热板上被加热10分钟并且75mm的碳分子筛-聚二甲基硅氧烷纤维被注入该血清瓶中，在此该挥发性化合物在该纤维上被吸收10分钟。吸收了该挥发性的化合物的该碳分子筛-聚二甲基硅氧烷纤维被粘附到气相色谱的进样器(250℃)2分钟，从那里分离，并注入该气相色谱(Shimadzu GC 14-B，Shimadzu，东京，日本)中。在此，该气相色谱的炉温不变地保持在45℃的恒温下1分钟，直到以4℃/分钟的速度升高到160℃。在气相色谱分析中使用的色谱柱是毛细管柱(Supelcowax 0.25mm60m，Supelco)，并且使用氦气作为载气。使用FID检测器来计算被分析的峰面积，在此检测温度是260℃并且峰面积以mVx秒表示。
[67]<对照例1>氢化植物油的分析
[68]根据现有的方法制备并使用在市场上有售的氢化大豆油作为对照组。在该氢化大豆油中的反式脂肪酸和挥发性化合物的含量通过实验例1中描述的气相色谱法分析，其中由该分析获得的每个气相色谱分别在图4和6中显示，并且该反式脂肪酸含量、挥发性化合物的总峰面积、黄油型风味的浓度和感官评定在表1中显示。
[69]结果，最为对照使用的氢化植物油中的反式脂肪酸的含量是30.2％，挥发性化合物的总峰面积是28.80mVx秒，并且该氢化植物油的黄油型风味非常弱。
[70]<例1>在脱臭之后进行的氢加成反应中根据不同反应温度和反应时间的黄油型风味的产生
[71]根据制备氢化植物油的相同方法进行大豆油的脱胶、中和和脱色步骤，其被简要地如下描述。提取的粗制大豆油通过与基于大豆油重量的0.3％的磷酸溶液混合并在85℃下搅拌30分钟进行脱胶，以去除包括磷脂、胶质、碳水化合物、蛋白质等的杂质。已脱胶的大豆油通过添加基于该大豆油的重量的0.3％的过量的氢氧化钠(20波美)被中和，从而去除游离脂肪酸，随后用水冲洗并在150℃下干燥。已中和的大豆油与基于该大豆油的重量的0.8％的酸性粘土混合并在真空(10mmHg)下进行物理吸附30分钟，以去除颜料和其它的微量元素。随后，已脱色的大豆油在减压下在250℃下脱臭，该已脱臭的大豆油与基于该大豆油重量的0.1％的选择性的镍催化剂(9908，Synet ix)混合并在300rpm的速度下随着搅拌被加热。当反应温度达到100、150、190、230、260和290℃时，分别将氢气在0.5kg/cm2的压力下注入该混合物并在每个温度下分别反应0、7、15、30、45和60分钟，同时在300rpm的速度下搅拌。在反应完成之后，该反应混合物被冷却到50至150℃，随后过滤以去除该催化剂，从而获得含有黄油型风味的成品大豆油。分析该成品大豆油的反式脂肪酸的含量、挥发性化合物的总峰面积和黄油型风味的浓度，并进行感官评定。结果在下面的表1中显示。
[72]表1
[表1]
Figure A200780024995D00161
[73]1)黄油型风味的浓度：-不存在、+非常淡、++淡、+++中等、++++稍微浓、+++++浓、++++++非常浓
[74]如表1所示，根据本发明的方法，在150至230℃的反应温度下制备的该成品大豆油的反式脂肪酸含量在1.5至20.4％之间。这一结果意味着，即使将本发明的该成品大豆油以少量(例如2％)添加到食用油、食品产品和饲料产品中，该最终产品的反式脂肪酸的含量非常低，也就是0.03至0.41％。该成品大豆油的反式脂肪酸含量与对照例1的氢化大豆油相比不超过1/74，这个非常小的量可以满足食品工业中定义的零反式脂肪酸的需要。此外，随着反应温度的升高，挥发性化合物的总峰面积增加。特别地，挥发性化合物的总峰面积在反应的早期阶段快速增加，随后在30至45分钟的反应时间之内达到最大值，并且在这之后，逐渐增加。同时黄油型风味的浓度在150℃的反应温度下随着时间进程而增加，其在190℃和230℃的反应温度下，在30至45分钟的反应时间最浓，并且在45分钟之后开始形成讨厌的气味。此外，在260℃和290℃的反应温度下，在该反应的早期阶段产生讨厌的气味，导致黄油型风味的减少。从而，发现当反应温度降低到150℃以下，黄油型风味的产生减少，当反应温度增加到260℃，产生讨厌气味的挥发性化合物的产生增加。这些结果意味着，为了最浓的黄油型风味的产生并将可口的味道在口中保留很长时间，优选将反应温度保持在190至260℃之间。较优选地，该氢加成反应在190至230℃的反应温度之间进行15至30分钟。
[75]<例2>根据在脱臭之后进行的氢加成反应中添加的催化剂的不同量的黄油型风味的产生
[76]根据例1中描述的相同方法进行脱胶、中和、脱色和脱臭步骤所获得的已脱臭的大豆油与基于该大豆油重量的不同量，即0.025、0.1、0.2和0.5％(镍含量)的选择性镍催化剂(9908)混合，并在减压下加热。当该反应温度达到230℃，将氢气在0.5kg/cm2的压力下注入该混合物中并分别反应0、7、15、30、45和60分钟并在300rpm的速度下搅拌。在该反应完成之后，该反应混合物被过滤，以获得含有黄油型风味的成品大豆油。分析成品大豆油的反式脂肪酸含量、挥发性化合物的总峰面积和黄油型风味的浓度，并进行感官评定。结果在下面的表2中显示。
[77]表2
[表2]
Figure A200780024995D00181
[78]1)黄油型风味的浓度：-不存在、+非常淡、++淡、+++中等、++++稍微浓、+++++浓、++++++非常浓
[79]如表2所示，当氢加成反应使用0.1％(镍含量)量的选择性的镍催化剂(9908)进行30分钟时，强化的黄油型风味的产生最大化。然而，当以0.2％和0.5％的量添加选择性的镍催化剂时，从该反应的早期阶段产生讨厌的气味，产生令人不满意的黄油型的风味。这些结果意味着，基于该大豆油的重量，选择性的镍催化剂(9908)的量优选0.025至0.1％之间，较优选0.1％。
[80]<例3>根据在脱臭之后在氢加成反应中使用的粗制食用油的不同种类的黄油型风味的产生
[81]根据例1中描述的相同方法进行脱胶、中和、脱色和脱臭步骤所获得的每种已脱臭的大豆油、棉籽油、玉米油和芥花籽油与基于该油的重量的0.2％量的非选择性的镍催化剂(N545，Engelhard)混合并随着在减压下在700rpm的速度下搅拌而被加热。当该反应温度达到190℃，将氢气在1.5kg/cm2的压力下注入同时保持700rpm的搅拌速度，并分别反应0、10、20、30和40分钟。在该反应完成之后，该反应混合物被过滤，以获得含有黄油型风味的成品大豆油。分析成品大豆油的反式脂肪酸含量、挥发性化合物的总峰面积和黄油型风味的浓度，并进行感官评定。结果在下面的表3中显示。
[82]表3
[表3]
Figure A200780024995D00201
[83]1)黄油型风味的浓度：-不存在、+非常淡、++淡、+++中等、++++稍微浓、+++++浓、++++++非常浓
[84]如表3所示，当使用芥花籽油时，该黄油型风味很淡并且从该反应的早期阶段产生讨厌的气味。玉米油的使用在反应时间20分钟提供了浓浓的黄油型风味，但同样在反应时间30分钟之后产生了讨厌的气味，使得黄油型风味的减弱并且可口的味道在口中快速地消失。与玉米油类似，棉籽油的黄油型风味很淡并且在口中快速消失。另一方面，在使用大豆油情况下，从反应时间10分钟开始产生黄油型风味，在口中保留可口的味道很长时间。大豆油的黄油型风味的产生在20至30分钟的反应时间中被最大化，并且在30分钟的反应时间之后，产生轻微的讨厌的气味。这些结果意味着，根据本发明的方法用于产生黄油型风味的最优选地食用油是大豆油。
[85]<例4>通过调节氢加成反应中的反应温度对黄油型风味的产生建立最佳的反应条件
[86]为了建立对产生高浓度的黄油型风味同时避免反式脂肪酸的产生建立最佳的反应条件，根据例1至3的结果进行以下实验。
[87]根据例1中描述的相同方法进行脱胶、中和、脱色和脱臭步骤所获得的已脱臭的大豆油与基于该油的重量的0.1％量的非选择性的镍催化剂(N545，Engelhard)混合并同时在减压下在300rpm的速度下搅拌而被加热。当该反应温度达到150至190℃，将氢气在0.5kg/cm2的压力下注入，并且随后在5至10分钟之内，该反应温度升高至230℃的最佳温度。当该反应温度达到230℃时，该氢加成反应进行90分钟并且该反应混合物被过滤，以获得具有丰富的黄油型风味和非常低的反式脂肪酸含量和很少的讨厌的气味的成品大豆油。分析成品大豆油的反式脂肪酸含量、挥发性化合物的总峰面积，黄油型风味的浓度和碘值(IV)，并进行感官评定。结果在下面的表4中显示。根据AOAC方法(Cd1c-85)测定碘值。
[88]表4
[表4]
Figure A200780024995D00211
[89]1)黄油型风味的浓度：-不存在、+非常淡、++淡、+++中等、++++稍微浓、+++++浓、++++++非常浓
[90]2)：未测定总峰面积
[91]如表4所示，甚至在反应时间45分钟之后，在如上所述的条件下产生的成品大豆油不具有任何讨厌的气味，并仅仅产生丰富的黄油型风味和可口的味道。在反应时间60分钟之后，反式脂肪酸的含量是4.8％(图5)，并且挥发性化合物的总峰面积是761.20mV×秒(图3)。当将这些结果与例1中适于最丰富的黄油型风味的产生的条件下反应的实验组(反式脂肪酸含量：12.2％，和挥发性化合物的总峰面积：413.36mV×秒)比较时，即在以下条件下：0.1％的非选择性的镍催化剂9908、0.5kg/cm2的压力、300rpm的搅拌速度、230℃的反应温度和30分钟的反应时间，反式脂肪酸的含量低了2.5倍并且没有讨厌的气味，同时挥发性化合物的总峰面积增加了1.84倍。这些结果意味着，非选择性的催化剂作为仅仅大量产生丰富的黄油型风味的催化剂优于选择性的催化剂。此外，当按在这个例子中描述的制备的成品大豆油与在例3中最佳条件下制备的实验组(反式脂肪酸含量：20.5％，和挥发性化合物的总峰面积：582.63mV×秒)中的反式脂肪酸的含量和挥发性化合物的总峰面积比较，即：0.2％的非选择性的镍催化剂N545、1.5kg/cm2的压力、190℃的反应温度、700rpm的搅拌速度和30分钟的反应时间，反式脂肪酸的含量低了4.3倍并且没有讨厌的气味，同时挥发性化合物的总峰面积增加了1.31倍。由上面的结果已经证实了大量产生强化的黄油型风味的最佳条件如下：在190℃或更低的反应温度下在少量非选择性的催化剂存在下，在低搅拌速度和低反应压力下注入氢气；在该注入之后的5至10分钟之内，将反应温度迅速地升高到190至260℃(较优选230℃)；并且随后在这个温度下将该反应缓慢地进行一段时间。此外，虽然根据例4中描述的方法进行90分钟的氢加成反应，在该反应之前(131.6)和该反应之后(124.5)的大豆油的碘值有少量的变化，这证实了该成品大豆油具有不会硬化的纯粹的液体的特性(表4)。
[92]<对照例2>
[93]根据例1中描述的相同方法对大豆油进行脱胶、中和、脱色和脱臭步骤。获得的已脱臭的大豆油使用代替氢气的氮气或空气，或在减压下(0kg/cm2的氢气压)，在非选择性的镍催化剂(N545，0.2％的镍含量)的存在下，在230℃下分别反应30分钟和60分钟，同时在300rpm下搅拌，以获得具有黄油型风味的成品大豆油。分析成品大豆油的反式脂肪酸含量、挥发性化合物的总峰面积和黄油型风味的浓度，并进行感官评定。结果在上面的表4中显示。
[94]如表4所示，如在这个例子，即对照例2中描述的制备的成品大豆油的挥发性化合物的总峰面积比在例4(60分钟的反应时间)中制备的成品大豆油的挥发性化合物的总峰面积要低0.35-至0.52-倍，并且反式脂肪酸的含量是1.4％，这与例4中制备的成品大豆油的反式脂肪酸的含量相同或稍微低些。然而，如在这个例子中描述的制备的成品大豆油的黄油型风味非常淡并且有浓浓的讨厌的气味。这些结果证实了，即使该反应在相对催化剂、反应压力、搅拌速度和反应温度的最佳条件下进行，没有氢气的添加，在该成品食用油中产生少量的丰富的黄油型风味。这些结果还显示，即使在催化剂的存在在最佳条件下进行该反应，甚至在反应的早期阶段，没有氢气的添加，在该成品食用油中产生浓浓的讨厌的气味化合物。这些结果意味着，在温度达到最佳温度之前，在最低可能的温度下应该将氢气施加到油中，以避免讨厌的气味化合物的产生。
[95]<例5>在氢加成反应中在最佳反应条件下，根据非选择性的催化剂的不同量产生的黄油型风味
[96]为了检查在例4中建立的黄油型风味的产生的最佳反应条件下根据非选择性的催化剂的不同量在产生黄油型风味中的变化，进行以下的实验。首先，根据例1中描述的相同方法进行脱胶、中和、脱色和脱臭步骤获得已脱臭的大豆油与基于油的重量的0.0025至0.1％(镍含量)之间量的非选择性的镍催化剂(N545，Engelhard)混合并随着150rpm的搅拌速度被加热。当反应温度达到150至190℃时，在0.5kg/cm2的压力下注入氢气，并且将反应温度升高到230℃的最佳温度，同时以50至150rpm的速度缓慢地搅拌。随后，在230℃下将搅拌速度增加到300rpm，并且该反应再进行45分钟。随后该反应混合物被冷却并过滤，以获得具有丰富的黄油型风味并具有非常低水平的反式脂肪酸且没有讨厌的气味的成品大豆油。分析成品大豆油的反式脂肪酸含量、挥发性化合物的总峰面积、黄油型风味的浓度和碘值(IV)，并进行感官评定。结果在下面的表5中显示。
[97]表5
[表5]
Figure A200780024995D00241
[98]1)黄油型风味的浓度：-不存在、+非常淡、++淡、+++中等、++++稍微浓、+++++浓、++++++非常浓
[99]2)：未测定总峰面积
[100]如表5可以看出，当氢气在190℃或较低的温度下被注入并且该反应混合物被加热同时直到反应温度达到230℃都保持50至150rpm的搅拌速度，即使以非常少的量(即0.0025％)添加非选择性的镍催化剂(N545)都产生强化的黄油型的风味。当在上述条件下添加0.03％的非选择性的镍催化剂时，获得的具有最大浓度的黄油型风味并没有讨厌的和象草的气味的成品食用油是液态的，其中与例4的成品大豆油相比，在反式脂肪酸的含量和碘值上没有大的差别。基于这些结果和例3中的结果，可以发现优选以0.0025至0.5％之间的量添加镍催化剂(N545)，较优选0.01至0.1％。
[101]<例6>通过在氢加成反应中控制搅拌速度对黄油型风味的产生的最佳反应条件的建立
[102]已经发现，在本发明的氢加成反应中，如果将反应温度从氢气注入的150至190℃的最初温度升高到190至260℃(优选230℃)的最佳温度的加热时间变得较长，在反应温度达到最佳温度之前开始产生黄油型的风味，使得在该氢加成反应中黄油型风味的产生明显地降低。在低容量的反应容器中，在短时间内将反应温度增加到最佳温度是可能的，但是反应容器的容量越大，将反应温度升高到最佳温度的加热时间越长。在这种情况下，黄油型风味将在最佳温度以下开始产生，这使得在该氢加成反应中的黄油型风味的产生减少。
[103]尽管将反应温度从氢气注入的最初温度升高到最佳温度的较长的加热时间，为了避免黄油型风味的产生的减少，本发明进行以下的氢加成反应：直到反应温度达到190至260℃(优选230℃)的最佳温度时，通过将搅拌速度保持到150rpm或更低，使反应混合物受到非常低的搅拌，从而将食用油和催化剂与氢气的接触最小化，而避免黄油型风味的产生。在该反应温度达到190至260℃(优选230℃)的最佳温度之后，随后将搅拌速度增加至300rpm的最佳条件，并进行氢加成反应，以获得大量的黄油型风味，尽管达到最佳温度的加热时间非常长(表6)。因此，已经发现，虽然在室温下开始注入氢气同时保持150rpm或更低的搅拌速度，将反应温度升高到190至260℃(优选230℃)的最佳温度，随后将搅拌速度增加到200至700rpm(优选300rpm)的最佳条件，并随后进行该氢加成反应，与在150至190℃的温度下注入氢气制备的成品食用油相似或相同可以产生具有浓浓的黄油型风味和非常低的反式脂肪酸含量的成品食用油。这些结果意味着，在室温至190℃之间的氢气的最初注入温度下，通过适当地控制氢加成反应中的搅拌速度可以实现相同的效果。
[104]表6
[表6]
 
催化剂的量(％)       反应时间(分钟)   反式脂肪酸的含量(g/100g油)       黄油型风味的浓度1) IV(碘值)
例4 0.1 45 3.5 +++++ 125.4
例6 0.1 45 3.7 ++++++ 128.5
[105]1)黄油型风味的浓度：-不存在、+非常淡、++淡、+++中等、++++稍微浓、+++++浓、++++++非常浓
[106]<例7>通过助滤剂的添加改进过滤条件
[107]为了在完成氢加成反应之后从该成品食用油中完全去除催化剂，根据例4中描述的氢加成反应制备成品大豆油，其中氢气在0.1％的非选择性的催化剂(N545，Engelhard)的存在下，在0.5kg/cm2的压力下注入氢气45分钟并进行初级过滤。获得的成品大豆油与基于成品大豆油的重量的0.5％量的例如活性高岭土、二氧化硅、水杨酸、活性炭和硅酸镁的助滤剂混合，搅拌30分钟，并用过滤器过滤。
[108]因此，发现当没有使用助滤剂过滤成品食用油时，该过滤步骤必须重复许多次，以完全去除该催化剂。然而，当在助滤剂的存在下过滤成品食用油时，仅仅使用一种额外的过滤，催化剂被有效地被去除，而不影响包含在该成品食用油中的黄油型风味的浓度。
[109]<例8>在黄油型风味的产生中省略脱胶和/或中和步骤的效果
[110]为了检查在黄油型风味的产生中，从根据本发明的制备成品食用油的方法中省略脱胶和/或中和步骤的效果，除了省略脱胶或中和步骤以外，根据例1中描述的相同的方法对食用油进行脱胶或中和、脱色和脱臭步骤。随后，该食用油根据例4中描述的相同的方法进行氢加成反应，其中氢气在0.1％非选择性催化剂(N545，Engelhard)的存在下，在0.5kg/cm2的压力下注入氢气45分钟，以获得成品食用油。分析成品大豆油的反式脂肪酸含量、黄油型风味的浓度和碘值(IV)，结果在下面的表7中显示。
[111]表7
[表7]
 
催化剂的量(％)       反应时间(分钟)   反式脂肪酸的含量(g/100g油) 黄油型风味的浓度1) IV(碘值)
例4 0.1 45 3.5 +++++ 125.4
例8(省略脱胶) 0.1 45 3.2 +++++ 128.0
例8(省略中和) 0.1 45 3.5 +++++ 126.6
[112]1)黄油型风味的浓度：-不存在、+非常淡、++淡、+++中等、++++稍微浓、+++++浓、++++++非常浓
[113]
[114]如表7所示，发现即使从本发明的方法中省略脱胶或中和步骤，可以制备与通过包括全部四个步骤的方法制备的成品食用油具有相同或相似反式脂肪酸、黄油型浓度和碘值的成品食用油。
[115]<实验例2>通过含有高度强化的黄油型风味的成品大豆油的添加增加食用油的喜好度
[116]将根据例4(反式脂肪酸含量：4.8％，表4)描述的氢加成反应制备的成品大豆油分别以基于该油的重量的0.1、1、5和10％的量添加到商业上可获得的大豆油和棕榈油中，对油是否具有强化的黄油型风味进行5位成年女性和男性的感官评定。结果在下面的表8中显示。
[117]表8
[表8]
Figure A200780024995D00271
[118]1)感官评定-1：没有可口的味道，2：有淡淡的可口的味道，3：有可口的味道，4：有浓浓的可口的味道，5：有非常浓的可口的味道
[119]如表8所示，当本发明的成品大豆油以0.1％的量被添加到大豆油和棕榈油中，实验对象开始感觉黄油型风味和可口的味道。当添加1％的本发明的成品大豆油时，实验对象明显地感觉到了黄油型的风味，并且添加5％或更多时，使得实验对象感觉到了浓浓的黄油型风味。甚至当添加10％的本发明的成品大豆油时，反式脂肪酸的含量最多不会超过1.9％，其中当将其转化为USDA营养数据库(13g食用油)的营养标识规定的单位日常饮食时，仅仅等于0.25g，这明显地低于被认为“零”(无反式脂肪)的每份量0.5g的反式脂肪酸水平。因此，已经发现添加了10％或更少量的本发明的成品食用油的食用油具有浓浓的黄油型风味同时含有足以被标记为无反式脂肪酸的非常低的反式脂肪酸含量。
[120]<制备例1>马铃薯片的制备
[121]检查使用实验例2的棕榈油制备的马铃薯片是否在喜好度上有改进，棕榈油中添加了本发明的成品食用油。马铃薯被切成1mm的厚度并且随后该马铃薯切片在60℃的水中漂白1分钟，用冷水冲洗三次，并被干燥。通过例4中的60分钟的氢加成反应制备的成品食用油以基于棕榈油的重量的2％的量添加到该棕榈油中并被加热到190℃。随后，已切片的马铃薯在该棕榈油中油炸105秒，制备马铃薯片。为了对照，使用不包含本发明的成品大豆油的棕榈油制备马铃薯片。对制备好的马铃薯片进行5位成年男性和女性的感官检测，结果在下面的表9中显示。
[122]表9
[表9]
Figure A200780024995D00281
[123]1)感官评定-1：没有可口的味道，2：有淡淡的可口的味道，3：有可口的味道，4：有浓浓的可口的味道，5：有非常浓的可口的味道
[124]如表9中可见，当对照显示平淡的味道的对照组(1.7)中的马铃薯片时，使用含有本发明(4.0)的成品大豆油的棕榈油制备的马铃薯片显示增强的黄油型风味和可口的味道，其在口中保留很长时间。
[125]<制备例2>油炸玉米片的制备
[126]检查使用实验例2的棕榈油制备的玉米片是否在喜好度上有改进，棕榈油中添加了本发明的成品食用油。500g的玉米渣(通过将玉米粗粗地研磨成为1mm或更小尺寸的颗粒制备)与500ml的水混合并在121℃下蒸30分钟。蒸好的玉米渣被冷却并通过轧机若干次，以获得具有1mm厚度的玉米渣面团的薄片，随后将玉米渣面团的薄片切割成2×2cm的大小，并在室温下干燥，以制备玉米片基料。通过例4中描述的60分钟的氢加成反应制备的成品食用油以基于棕榈油的重量的2％的量添加到该棕榈油中并被加热到190℃。随后，已干燥的玉米片基料在该棕榈油中油炸30秒，制备玉米片。为了对照，使用不包含本发明的成品大豆油的棕榈油制备玉米片。
[127]如表9中所示的感官评定的结果显示，对照组(1.6)中的油炸玉米片的可口的味道快速消失，使用含有本发明(3.9)的成品大豆油的棕榈油制备的油炸玉米片显示增强的黄油型风味和可口的味道，其在口中保留很长时间。
[128]<制备例3>炸鸡的制备
[129]检查使用实验例2的棕榈油制备的炸鸡是否在喜好度上有改进，棕榈油中添加了本发明的成品食用油。使用被切割成适当大小的商业上可获得的鸡翅。通过例4中描述的60分钟的氢加成反应制备的成品食用油分别以基于棕榈油的重量的2％和4％的量添加到该棕榈油中并被加热到190℃。随后，该鸡翅在含有成品大豆油(2或4％)的该棕榈油中油炸6分钟并被冷却，随后油炸3分钟，制备炸鸡。为了对照，使用不包含本发明的成品大豆油的棕榈油制备炸鸡。
[130]如表9中所示的感官评定的结果显示，对照组(2.6)中的炸鸡的可口的味道快速消失，使用含有本发明(4.4)的成品大豆油的棕榈油制备的炸鸡显示增强的黄油型风味和可口的味道，其在口中保留很长时间。使用添加了4％(5.0)的成品大豆油的棕榈油制备的炸鸡比使用添加了2％(4.4)的成品大豆油的棕榈油制备的炸鸡显示更浓的黄油型风味和可口的味道，但是发现添加2％的成品食用油足以改进炸鸡的喜好度。
[131]<制备例4>裹料炸鸡的制备
[132]检查使用实验例2的棕榈油制备的裹料炸鸡是否在喜好度上有改进，该棕榈油中添加了本发明的成品食用油。购买商业上可获得整鸡，切割成适当大小，用适量的盐调味。通过将适量的水、胡椒、盐、鸡蛋等等添加到根据厂商说明书的用于油炸的粉状混合物中制备糊状物，并且将鸡用该糊状物涂覆。通过例4中描述的60分钟的氢加成反应制备的成品食用油以基于棕榈油的重量的4％的量添加到该棕榈油中并被加热到190℃。随后，该裹料的鸡在含有成品大豆油(4％)的该棕榈油中油炸10分钟以制备裹料炸鸡。为了对照，使用不包含本发明的成品大豆油的棕榈油制备该裹料炸鸡。
[133]如表9中所示的感官评定的结果显示，对照组(2.2)中的裹料炸鸡的可口的味道快速消失，使用含有本发明(4.8)的成品大豆油的棕榈油制备的裹料炸鸡显示增强的黄油型风味和可口的味道，其在口中保留很长时间。
[134]虽然出于说明的目的，本发明已经详细地描述了，应该理解这些细节仅仅是为了说明的目的，在此本领域的技术人员在不背离以下权利要求定义的本发明的精神和范围下可以进行变化。

Claims (16)

1.一种用于制备具有强化的黄油型风味和低含量的反式脂肪酸的成品食用油的方法，所述方法包括以下步骤：在精炼食用油的过程中，在减压下将食用油脱臭的步骤，和随后在催化剂和氢气的存在下，在高温下进行氢加成反应的步骤。
2.根据权利要求1所述的方法，其中所述食用油在所述脱臭步骤之前，使用选自包括脱胶、中和和脱色的组中的一个或多个步骤被处理。
3.根据权利要求1所述的方法，其中通过在催化剂的存在下，加热反应容器，同时以50至700rpm的速度搅拌；当反应温度达到100至290℃时，将氢气注入所述反应容器中以进行所述氢加成反应；并且在所述反应温度下进行所述氢加成反应7至90分钟，同时保持所述相同的搅拌速度。
4.根据权利要求3所述的方法，其中通过在反应温度达到最佳温度之前将氢气注入并且在所述氢加成反应过程中将所述反应温度升高到所述最佳温度以进行所述氢加成反应。
5.根据权利要求4所述的方法，其中通过在减压下，在催化剂的存在下，加热所述已脱臭的食用油，同时以300至700rpm的速度搅拌；当反应温度达到150至190℃时将氢气注入，同时保持所述相同的搅拌速度；在所述氢气注入之后的5至10分钟内迅速地将所述反应温度升高到190至260℃以进行所述氢加成反应；并且在所述相同的温度下进行所述氢加成反应7至90分钟。
6.根据权利要求3所述的方法，其中在反应温度达到最佳温度之前，通过将氢气注入，同时以相对低的速度搅拌；将所述反应温度升高到所述最佳温度以进行所述氢加成反应；并且在所述氢加成反应的过程中，将所述搅拌速度增加到所述最佳速度。
7.根据权利要求6所述的方法，其中通过在减压下，在催化剂的存在下，加热所述已脱臭的食用油，同时以50至150rpm的速度搅拌；当反应温度达到室温至190℃时将氢气注入，同时保持所述相同的搅拌速度；当所述反应温度达到190至260℃时，将所述搅拌速度升高到200至700rpm以进行所述氢加成反应；并且在所述相同的温度和搅拌速度下进行所述氢加成反应7至90分钟。
8.根据权利要求1至7中任意一项所述的方法，其中所述催化剂选自包括选择性和非选择性的镍催化剂、铜催化剂、铂催化剂、钯催化剂和钌催化剂的组。
9.根据权利要求8所述的方法，其中基于所述已脱臭的食用油的重量，以0.0025％至0.5％的量添加所述催化剂。
10.根据权利要求1至7中任意一项所述的方法，其中通过将所述成品食用油与选自包括活性高岭土、活性炭、二氧化硅、水杨酸和硅酸镁的组中的一种或多种助滤剂混合，并使用过滤器将所述混合物过滤，在完成所述氢加成反应之后，将所述催化剂去除。
11.根据权利要求1至7中任意一项所述的方法，其中所述氢气在0.25至2.5kg/cm2的压力范围下被注入。
12.根据权利要求1所述的方法，其中所述粗制食用油选自包括大豆油、玉米油、棉籽油、芝麻油、紫苏子油、芥花籽油、葵花籽油、米糠油、橄榄油、菜籽油、含有抗氧化剂的食用油、含有低亚麻酸的大豆油和其混合物的组。
13.一种具有强化的黄油型风味和非常低含量的反式脂肪酸的成品食用油。
14.根据权利要求12所述的成品食用油，其中所述反式脂肪酸的含量在1.5％至20.4％的范围。
15.一种对食品或饲料产品提供强化的黄油型风味而不会引起反式脂肪酸含量的增加并从而强化所述食品或饲料产品的味道的方法，所述方法包括添加根据权利要求13所述的成品食用油。
16.根据权利要求15所述的方法，其中所述成品食用油基于所述食品或饲料产品的重量，以0.1％至10％的量被添加。
CNA2007800249953A 2006-12-29 2007-12-20 用于制备具有高度强化的黄油型风味和非常低的反式脂肪酸含量的成品食用油的方法和通过该方法制备的成品食用油 Pending CN101489403A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020060137991 2006-12-29
KR20060137991 2006-12-29
KR1020070076152 2007-07-30

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN101489403A true CN101489403A (zh) 2009-07-22

Family

ID=39815073

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNA2007800249953A Pending CN101489403A (zh) 2006-12-29 2007-12-20 用于制备具有高度强化的黄油型风味和非常低的反式脂肪酸含量的成品食用油的方法和通过该方法制备的成品食用油

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20090176002A1 (zh)
EP (1) EP2096936B1 (zh)
JP (1) JP4934726B2 (zh)
KR (1) KR100913850B1 (zh)
CN (1) CN101489403A (zh)
WO (1) WO2008082106A1 (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103361167A (zh) * 2012-03-30 2013-10-23 曾明果 高ω-3脂肪酸及其抗氧化营养油生产的生物制剂及微生物转化技术
CN113801733A (zh) * 2021-10-25 2021-12-17 怀化市富源油业有限公司 一种低反式脂肪酸含量食用调和油的制备方法

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8702819B2 (en) 2008-09-10 2014-04-22 Poet Research, Inc. Oil composition and method of recovering the same
US9061987B2 (en) * 2008-09-10 2015-06-23 Poet Research, Inc. Oil composition and method for producing the same
WO2011126891A2 (en) * 2010-03-30 2011-10-13 Kraft Foods Global Brands Llc Lipid compositions for increased fatty and creamy mouthfeel and uses thereof
AU2010224336B2 (en) * 2010-09-20 2014-12-18 Poet Research, Inc. Oil composition and method for producing the same
JP5863697B2 (ja) * 2013-04-10 2016-02-17 長谷川香料株式会社 硬化油風味付与剤
JP6441072B2 (ja) * 2014-12-26 2018-12-19 ミヨシ油脂株式会社 食用油脂中のクロロプロパノール類を低減する方法
JP6478630B2 (ja) * 2014-12-26 2019-03-06 ミヨシ油脂株式会社 硬化油脂の製造方法
KR102242298B1 (ko) 2019-04-11 2021-04-20 샘표식품 주식회사 우수한 버터 및 치즈 향미 생성능을 갖는 바실러스 코아귤런스 균주
CN112500923B (zh) * 2020-12-10 2022-11-08 湖南省长康实业有限责任公司 一种节能型食用油连续脱酸-脱臭装置
KR102500842B1 (ko) 2022-01-28 2023-02-16 (주)내츄럴푸드 생강 발효물과 발효 씨앗을 이용한 식용유지의 제조방법
KR102500843B1 (ko) 2022-01-28 2023-02-16 (주)내츄럴푸드 생강 발효물과 발효 씨앗을 이용한 산소 식용유지의 제조방법 및 산소 식용유지 제조장치
KR102474651B1 (ko) 2022-04-18 2022-12-06 (주)내츄럴푸드 항산화 효능을 강화한 참기름 및 이의 제조방법
KR102499095B1 (ko) 2022-04-18 2023-02-14 (주)내츄럴푸드 발효 씨앗 유지를 함유하는 식품용 천연 분말 조성물 및 이의 제조방법
KR102478922B1 (ko) 2022-04-18 2022-12-21 (주)내츄럴푸드 피부 상처 치유 성분을 함유하는 발효 씨앗 오일 및 이를 포함하는 조성물
KR102474649B1 (ko) 2022-04-18 2022-12-06 (주)내츄럴푸드 항산화 효능을 강화한 들기름 및 이의 제조방법
KR102478920B1 (ko) 2022-04-18 2022-12-21 (주)내츄럴푸드 콜라겐을 함유하는 발효 씨앗 오일 및 이를 포함하는 조성물

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2602807A (en) * 1945-12-26 1952-07-08 Armour & Co Recovery of catalyst from hydrogenated oil
US2773081A (en) * 1952-12-31 1956-12-04 Swift & Co Prevention of hydrogenation odor
US3459777A (en) * 1967-03-13 1969-08-05 Procter & Gamble Catalytic hydrogenation of oils for edible products
US3608039A (en) * 1968-10-15 1971-09-21 Procter & Gamble Process for the hydrogenation of an oleaginous material
AT328597B (de) * 1973-08-30 1976-03-25 Studiengesellschaft Kohle Mbh Verfahren zur gleichzeitigen hydrierung und desodorisierung von fetten und/oder olen
US4169101A (en) * 1974-04-12 1979-09-25 Institut Des Corps Gras (I.T.E.R.G.) Process of selective hydrogenation of vegetable oils
DK154078C (da) * 1981-02-06 1989-05-22 Ucb Sa Analogifremgangsmaade til fremstilling af 2-(2-(4-(diphenyl-methyl)-1-piperazinyl)ethoxy)-acetamider eller syreadditionssalte heraf
US4385001A (en) * 1981-06-18 1983-05-24 Uop Inc. Selective reduction of edible oils
US4510092A (en) * 1982-03-19 1985-04-09 Uop Inc. Continuous reduction of edible oils
JPS6195097A (ja) * 1984-07-11 1986-05-13 ユニリ−バ−　ナ−ムロ−ゼ　ベンノ−トシヤ−プ 水素添加魚油
ATE123919T1 (de) * 1990-04-26 1995-07-15 Procter & Gamble Kalorienarme vergiessbare backfette, backöle, salatöle oder ähnliche zusammensetzungen.
PL174056B1 (pl) 1993-07-02 1998-06-30 Unilever Nv Sposób wytwarzania kompozycji smakowej
JPH07118688A (ja) * 1993-10-21 1995-05-09 Tsukishima Shokuhin Kogyo Kk トランス酸含有量の低い可塑性油脂の製造法
JP3549123B2 (ja) * 1994-05-20 2004-08-04 日清オイリオ株式会社 食用油脂の製造方法
JP2000109881A (ja) * 1998-10-06 2000-04-18 Esupo Kk エステルワックスとその精製・脱臭法
KR100342967B1 (ko) * 1999-03-16 2002-07-05 정문웅 경화유지 및 그 제조방법
KR20010061219A (ko) * 1999-12-28 2001-07-07 이상윤 씨엘에이를 함유하는 대두 경화유의 제조 방법
KR100367102B1 (ko) 2000-02-02 2003-01-30 주식회사 빙그레 식물성경화유(ｃｌａ식물성경화유 포함)의 경화취제거방법 및 동 방법에 의하여 제조된 식물성경화유
GB0005736D0 (en) * 2000-03-09 2000-05-03 G C Hahn Co Ltd Low fat edible emulsions
KR100367103B1 (ko) 2000-06-21 2003-01-09 주식회사 빙그레 식물성경화유(ｃｌａ 식물성경화유 포함)의 경화취생성억제방법 및 동 방법에 의하여 제조된 식물성경화유
JP4181781B2 (ja) * 2001-04-13 2008-11-19 花王株式会社 油脂組成物
JP2006320275A (ja) * 2005-05-20 2006-11-30 Kaneka Corp 低トランス酸含量の硬化油製造法

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103361167A (zh) * 2012-03-30 2013-10-23 曾明果 高ω-3脂肪酸及其抗氧化营养油生产的生物制剂及微生物转化技术
CN103361167B (zh) * 2012-03-30 2015-03-11 曾明果 高ω-3脂肪酸及其抗氧化营养油生产的生物制剂及微生物转化技术
CN113801733A (zh) * 2021-10-25 2021-12-17 怀化市富源油业有限公司 一种低反式脂肪酸含量食用调和油的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP2096936A1 (en) 2009-09-09
JP4934726B2 (ja) 2012-05-16
US20090176002A1 (en) 2009-07-09
JP2010504753A (ja) 2010-02-18
EP2096936A4 (en) 2010-11-24
KR100913850B1 (ko) 2009-08-26
EP2096936B1 (en) 2015-02-18
KR20080063035A (ko) 2008-07-03
WO2008082106A1 (en) 2008-07-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101489403A (zh) 用于制备具有高度强化的黄油型风味和非常低的反式脂肪酸含量的成品食用油的方法和通过该方法制备的成品食用油
EP1827123B1 (en) High pufa oil compositions
TWI522044B (zh) A glyceride composition and a method for producing the glyceride composition
CN1949983B (zh) 油脂组合物
CN1679403B (zh) 脂肪或油加工食品
EP2514813B1 (en) Oil or fat composition
JP7015236B2 (ja) 風味改良材
EP2456847A1 (en) A deodorized edible oil or fat with low levels of bound mcpd and process of making by carboxymethyl cellulose and/or resin purification
CN102782108B (zh) 精制油脂的制造方法
JP4767215B2 (ja) ルウ用油脂組成物
JP2000282080A (ja) 配合食用油およびその利用
JP2017029044A (ja) 食用油脂
Zhang et al. Tiger nut (Cyperus esculentus L.) oil: A review of bioactive compounds, extraction technologies, potential hazards and applications
JP2000279092A (ja) レシチンを含む食用油およびその利用
JP2009096936A (ja) 精製コーン油及び精製コーン油を利用した油脂加工食品及び食品
JPH09224570A (ja) パームステアリンを利用した食用油
JP2004027091A (ja) 圧搾大豆油及びその製造方法
KR100367103B1 (ko) 식물성경화유(ｃｌａ 식물성경화유 포함)의 경화취생성억제방법 및 동 방법에 의하여 제조된 식물성경화유
JP5850647B2 (ja) ルウ用油脂及びそれを用いたルウ
JP2000300176A (ja) 食用油
JP6512811B2 (ja) 分離液状調味料
JP6630396B2 (ja) 即席調理食品用油脂組成物とそれを用いた即席調理食品
CN107996736B (zh) 超长链饱和脂肪酸甘三酯、其制备方法和用途
Ozturk et al. EFFECTS OF ZERO‐TRANS INTERESTERIFIED AND NON‐INTERESTERIFIED SHORTENINGS AND BREWER'S SPENT GRAIN ON COOKIE QUALITY
JP2000262214A (ja) 菜種油およびその利用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20090722