JP2010197692A - 光学部材用光硬化性樹脂組成物、接着剤、及び、タッチパネル - Google Patents
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Abstract
【課題】塗工性及び透明性に優れ、かつ、基材や光学部材との光学歪みがほとんど生じない光学部材用接着剤を得ることができる光学部材用光硬化性樹脂組成物を提供する。また、該光学部材用光硬化性樹脂組成物を用いてなる接着剤、及び、該接着剤を用いてなるタッチパネルを提供する。
【解決手段】分子内に少なくとも１個の光カチオン重合性官能基を有し、かつ、コーンローター式粘度計を用いて２５℃、１０ｒｐｍの条件で測定したときの粘度が２００ｍＰａ・ｓ以下である化合物と、フルオレン骨格、ナフタレン骨格、及び、ビフェニル骨格から選ばれる少なくとも一種の構造、並びに、オキセタニル基及び／又はエポキシ基を有する化合物と、カチオン重合開始剤とを含有し、コーンローター式粘度計を用いて２５℃、１０ｒｐｍの条件で測定したときの粘度が５〜５００ｍＰａ・ｓであり、かつ、厚みを５０μｍとした場合の硬化物の屈折率が１．５０以上である光学部材用光硬化性樹脂組成物。
【選択図】なし
【解決手段】分子内に少なくとも１個の光カチオン重合性官能基を有し、かつ、コーンローター式粘度計を用いて２５℃、１０ｒｐｍの条件で測定したときの粘度が２００ｍＰａ・ｓ以下である化合物と、フルオレン骨格、ナフタレン骨格、及び、ビフェニル骨格から選ばれる少なくとも一種の構造、並びに、オキセタニル基及び／又はエポキシ基を有する化合物と、カチオン重合開始剤とを含有し、コーンローター式粘度計を用いて２５℃、１０ｒｐｍの条件で測定したときの粘度が５〜５００ｍＰａ・ｓであり、かつ、厚みを５０μｍとした場合の硬化物の屈折率が１．５０以上である光学部材用光硬化性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
本発明は、塗工性及び透明性に優れ、かつ、基材や光学部材との光学歪みがほとんど生じない光学部材用接着剤を得ることができる光学部材用光硬化性樹脂組成物に関する。また、本発明は、該光学部材用光硬化性樹脂組成物を用いてなる接着剤及びタッチパネルに関する。
近年、液晶ディスプレイ、プラズマディスプレイ、有機ＥＬディスプレイ等のフラットパネルディスプレイ表面にタッチパネルの機能を設けた入力装置が広く利用されている。このタッチパネルには、保護フィルム、反射防止フィルム、ＩＴＯ蒸着樹脂フィルム等が使用されている。
タッチパネルに使用される種々のフィルムは、接着剤により被着体に貼着されている。この接着剤として、透明性に優れることから、アクリル系樹脂を主剤とする接着剤が一般に使用されている。
しかしながら、アクリル系樹脂を用いた接着剤は、タッチパネルに蒸着されているＩＴＯや基材よりも屈折率が低すぎるため、光学歪みが生じるという問題があった。
しかしながら、アクリル系樹脂を用いた接着剤は、タッチパネルに蒸着されているＩＴＯや基材よりも屈折率が低すぎるため、光学歪みが生じるという問題があった。
特許文献１には、接着剤に芳香族成分を配合することで屈折率を向上させた接着剤が開示されている。しかしながら、特許文献１に開示されている接着剤は、屈折率を向上させるために、芳香族成分を多量に共重合したり、含有させたりする必要があるため、透明性が低下したり、温度変化により着色したりする等の問題があった。また、粘度が高くなりすぎて塗工性が悪くなるという問題があった。
本発明は、塗工性及び透明性に優れ、かつ、基材や光学部材との光学歪みがほとんど生じない光学部材用接着剤を得ることができる光学部材用光硬化性樹脂組成物を提供することを目的とする。また、本発明は、該光学部材用光硬化性樹脂組成物を用いてなる接着剤及びタッチパネルを提供することを目的とする。
本発明は、分子内に少なくとも１個の光カチオン重合性官能基を有し、かつ、コーンローター式粘度計を用いて２５℃、１０ｒｐｍの条件で測定したときの粘度が２００ｍＰａ・ｓ以下である化合物と、フルオレン骨格、ナフタレン骨格、及び、ビフェニル骨格から選ばれる少なくとも一種の構造、並びに、オキセタニル基及び／又はエポキシ基を有する化合物と、カチオン重合開始剤とを含有し、コーンローター式粘度計を用いて２５℃、１０ｒｐｍの条件で測定したときの粘度が５〜５００ｍＰａ・ｓであり、かつ、厚みを５０μｍとした場合の硬化物の屈折率が１．５０以上である光学部材用光硬化性樹脂組成物である。
以下に本発明を詳述する。
以下に本発明を詳述する。
本発明者らは、低粘度の光カチオン重合性化合物とともに、フルオレン骨格、ナフタレン骨格、及び、ビフェニル骨格から選ばれる少なくとも一種の構造、並びに、オキセタニル基及び／又はエポキシ基を有する化合物を用いることにより、塗工に適した粘度及び優れた透明性を有し、かつ、硬化物が高い屈折率を有する接着剤を得ることができることを見出し、本発明を完成させるに至った。
本発明の光学部材用光硬化性樹脂組成物は、分子内に少なくとも１個の光カチオン重合性官能基を有し、かつ、コーンローター式粘度計を用いて２５℃、１０ｒｐｍの条件で測定したときの粘度が２００ｍＰａ・ｓ以下である化合物（以下、光カチオン重合性低粘度化合物ともいう）を含有する。
以下、本明細書における粘度は、コーンローター式粘度計を用いて２５℃、１０ｒｐｍの条件で測定して得られる値を意味する。
以下、本明細書における粘度は、コーンローター式粘度計を用いて２５℃、１０ｒｐｍの条件で測定して得られる値を意味する。
上記光カチオン重合性低粘度化合物は、粘度が２００ｍＰａ・ｓ以下で、分子内に少なくとも１個の光カチオン重合性官能基を有していれば特に限定されず、例えば、分子内に少なくとも１個のエポキシ基、オキセタニル基、水酸基、ビニルエーテル基、エピスルフィド基、エチレンイミン基等を有する化合物等が挙げられる。なかでも、光カチオン重合性が高く、少ない光量でも効率的に光硬化が進行することから、分子内に少なくとも１個のエポキシ基を有する化合物（以下、エポキシ系化合物ともいう）、又は、分子内に少なくとも１個のオキセタニル基を有する化合物（以下、オキセタン系化合物ともいう）が好適である。ただし、上記光カチオン重合性低粘度化合物には、後述するフルオレン骨格、ナフタレン骨格、及び、ビフェニル骨格から選ばれる少なくとも一種の構造、並びに、オキセタニル基及び／又はエポキシ基を有する化合物は含まれない。
これら光カチオン重合性低粘度化合物の重合度は特に限定されず、モノマー、オリゴマー、ポリマーのいずれであってもよい。また、これらの光カチオン重合性低粘度化合物は、単独で用いられてもよいし、２種類以上が併用されてもよい。
これら光カチオン重合性低粘度化合物の重合度は特に限定されず、モノマー、オリゴマー、ポリマーのいずれであってもよい。また、これらの光カチオン重合性低粘度化合物は、単独で用いられてもよいし、２種類以上が併用されてもよい。
上記エポキシ系化合物は特に限定されず、例えば、ビスフェノール型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、アルコール型エポキシ樹脂、ハロゲン化エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、異節環状型エポキシ樹脂、多官能性エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、グリシジルエーテル型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂ゴム変性エポキシ樹脂、ウレタン変性エポキシ樹脂、エポキシ化ポリブタジエン、エポキシ化スチレン−ブタジエン−スチレンブロック共重合体、エポキシ基含有ポリエステル樹脂、エポキシ基含有ポリウレタン樹脂、エポキシ基含有アクリル樹脂等が挙げられる。
上記ビスフェノール型エポキシ樹脂は特に限定されず、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂等が挙げられる。
上記ノボラック型エポキシ樹脂は特に限定されず、例えば、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂等が挙げられる。
上記アルコール型エポキシ樹脂は特に限定されず、例えば、水素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、水素化ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂等が挙げられる。
上記ハロゲン化エポキシ樹脂は特に限定されず、例えば、臭素化エポキシ樹脂等が挙げられる。
これらのエポキシ系化合物は単独で用いられてもよいし、２種類以上が併用されてもよい。
上記ビスフェノール型エポキシ樹脂は特に限定されず、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂等が挙げられる。
上記ノボラック型エポキシ樹脂は特に限定されず、例えば、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂等が挙げられる。
上記アルコール型エポキシ樹脂は特に限定されず、例えば、水素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、水素化ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂等が挙げられる。
上記ハロゲン化エポキシ樹脂は特に限定されず、例えば、臭素化エポキシ樹脂等が挙げられる。
これらのエポキシ系化合物は単独で用いられてもよいし、２種類以上が併用されてもよい。
上記エポキシ系化合物のうち市販されているものとしては、例えば、エピコート８０６、エピコート８２８、エピコート１００１、エピコート１００２、エピコートＹＬ６７５３（いずれも、ジャパンエポキシレジン社製）、セロキサイド２０２１（ダイセル化学工業社製）等が挙げられる。
上記オキセタン系化合物は特に限定されず、例えば、フェノキシメチルオキセタン、３，３−ビス（メトキシメチル）オキセタン、３，３−ビス（フェノキシメチル）オキセタン、３−エチル−３−（フェノキシメチル）オキセタン、３−エチル−３−ヒドロシロキシメチルオキセタン、３−エチル−３−｛［３−（トリエトキシシリル）プロポキシ］メチル｝オキセタン、ジ［１−エチル（３−オキセタニル）］メチルエーテル、オキセタニルシルセスキオキサン、フェノールノボラックオキセタン、１，４−ビス｛［（３−エチル−３−オキセタニル）メトキシ］メチル｝ベンゼン等が挙げられる。これらのオキセタン系化合物は単独で用いられてもよいし、２種類以上が併用されてもよい。
上記オキセタン系化合物のうち市販されているものとしては、例えば、アロンオキセタンＯＸＴ−１０１、アロンオキセタンＯＸＴ−２２１（いずれも、東亞合成社製）等が挙げられる。
上記エポキシ系化合物及び上記オキセタン系化合物以外の光カチオン重合性低粘度化合物としては、例えば、環状エーテル類、ビニルエーテル類、ビニルアミン類、不飽和炭化水素類、環状エステル類、ラクタム類、環状カーボネート類、環状アセタール類、アルデヒド類、環状アミン類、環状スルフィド類、シクロシロキサン類、シクロトリホスファゼン類、及び、他の光カチオン重合性官能基を有する化合物が挙げられる。なかでも、環状エーテル類、不飽和炭化水素類、ビニルエーテル類、ビニルアミン類等が好適である。
上記光カチオン重合性低粘度化合物は、シクロアルカン骨格を有することが好ましい。
上記シクロアルカン骨格を有する光カチオン重合性低粘度化合物は特に限定されず、構造中又は繰り返し単位内に１つ以上のシクロアルカン骨格を有していればよいが、繰り返し単位内にシクロアルカン骨格を有する化合物であることが好ましい。繰り返し単位内にシクロアルカン骨格を有する化合物である場合、繰り返し単位内にシクロアルカン骨格を１つだけ有する化合物であってもよいし、２以上有する化合物であってもよい。
上記シクロアルカン骨格を有する光カチオン重合性低粘度化合物は特に限定されず、構造中又は繰り返し単位内に１つ以上のシクロアルカン骨格を有していればよいが、繰り返し単位内にシクロアルカン骨格を有する化合物であることが好ましい。繰り返し単位内にシクロアルカン骨格を有する化合物である場合、繰り返し単位内にシクロアルカン骨格を１つだけ有する化合物であってもよいし、２以上有する化合物であってもよい。
上記シクロアルカン骨格を有する光カチオン重合性低粘度化合物は、上述した構造を有するものであれば特に限定されないが、得られる光学部材用光硬化性樹脂組成物を用いてなる接着剤が、耐光性、耐熱性に優れ、かつ、接着性にも優れるものとなることから、下記一般式（１）、（２）及び（３）からなる群より選択される少なくとも一種の構造を有するエポキシ系化合物であることが好ましい。
式（１）中、ｎは０〜２０の整数を表す。Ｒ１及びＲ２は、水素、又は、直鎖状若しくは分枝鎖状の炭素数１〜１２のアルキル基を表し、Ｒ１及びＲ２は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
式（２）中、ｎは０〜２０の整数を表す。Ｒ３〜Ｒ１０は、水素、又は、直鎖状若しくは分枝鎖状の炭素数１〜１２のアルキル基を表し、Ｒ３〜Ｒ１０はそれぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
式（３）中、ｎは０〜２０の整数を表す。
上記一般式（１）、（２）及び（３）において、ｎは１以上であることが好ましい。上記ｎを１以上とすることにより、上記ｎが０の場合に比べて本発明の光学部材用光硬化性樹脂組成物を用いてなる光学部材用接着剤の着色防止効果をより高くすることができる。なお、上記ｎが０の場合には、後述する水酸基を有する脂肪族炭化水素化合物を上記ｎが１の場合よりも多量に配合することにより、本発明の光学部材用光硬化性樹脂組成物を用いてなる光学部材用接着剤の透明性をより高くすることができる。上記ｎが２０を超えると、粘度が高くなりすぎたり、他の配合物との相溶性が悪くなったりすることがある。
また、上記一般式（１）で表される化合物の中でも、Ｒ１及びＲ２は、水素、メチル基、又は、エチル基であることがより好ましい。上記Ｒ１及びＲ２が、水素、メチル基、又は、エチル基であることにより、本発明の光学部材用接着剤は、優れた耐光性と耐湿性とを兼ね備えたものとなる。なかでも、上記Ｒ１及びＲ２はメチル基であることが特に好ましい。
上記光カチオン重合性低粘度化合物の粘度の上限は２００ｍＰａ・ｓである。上記光カチオン重合性低粘度化合物の粘度が２００ｍＰａ・ｓを超えると、得られる光学部材用光硬化性樹脂組成物の粘度が高くなりすぎ、塗工性が悪くなる。上記光カチオン重合性低粘度化合物の粘度の好ましい上限は５０ｍＰａ・ｓ、より好ましい上限は２０ｍＰａ・ｓである。
本発明の光学部材用光硬化性樹脂組成物は、フルオレン骨格、ナフタレン骨格、及び、ビフェニル骨格から選ばれる少なくとも一種の構造、並びに、オキセタニル基及び／又はエポキシ基を有する化合物を含有する。
フルオレン骨格と、オキセタニル基及び／又はエポキシ基とを有する化合物のうち、市販されているものとしては、例えば、オグソールＰＧ、オグソールＰＧ１００、オグソールＥＧ、オグソールＥＧ−２１０（いずれも、大阪ガスケミカル社製）等が挙げられる。
ナフタレン骨格と、オキセタニル基及び／又はエポキシ基とを有する化合物のうち、市販されているものとしては、例えば、ＨＰ−４０３２、ＨＰ−４０３２Ｄ（いずれも、大日本インキ化学社製）等が挙げられる。
ビフェニル骨格と、オキセタニル基及び／又はエポキシ基とを有する化合物のうち、市販されているものとしては、例えば、エピコートＹＸ４０００、エピコートＹＸ４０００Ｈ、エピコートＹＬ６１２１Ｈ、エピコートＹＬ６６４０、エピコートＹＬ６６７７（いずれも、ジャパンエポキシレジン社製）、ＯＸＢＰ（宇部興産社製）、デナコールＥＸ−１４２（ナガセケムテックス社製）等が挙げられる。
なかでもフルオレン骨格と、オキセタニル基及び／又はエポキシ基とを有する化合物が好適であり、特に、下記一般式（４）で表される化合物であることがより好適である。
ナフタレン骨格と、オキセタニル基及び／又はエポキシ基とを有する化合物のうち、市販されているものとしては、例えば、ＨＰ−４０３２、ＨＰ−４０３２Ｄ（いずれも、大日本インキ化学社製）等が挙げられる。
ビフェニル骨格と、オキセタニル基及び／又はエポキシ基とを有する化合物のうち、市販されているものとしては、例えば、エピコートＹＸ４０００、エピコートＹＸ４０００Ｈ、エピコートＹＬ６１２１Ｈ、エピコートＹＬ６６４０、エピコートＹＬ６６７７（いずれも、ジャパンエポキシレジン社製）、ＯＸＢＰ（宇部興産社製）、デナコールＥＸ−１４２（ナガセケムテックス社製）等が挙げられる。
なかでもフルオレン骨格と、オキセタニル基及び／又はエポキシ基とを有する化合物が好適であり、特に、下記一般式（４）で表される化合物であることがより好適である。
式（４）中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、及び、Ｒ１４は、水素、又は、直鎖状若しくは分枝鎖状の炭素数１〜１２のアルキル基を表す。
上記光カチオン重合性低粘度化合物の含有量と上記フルオレン骨格、ナフタレン骨格、及び、ビフェニル骨格から選ばれる少なくとも一種の構造、並びに、オキセタニル基及び／又はエポキシ基を有する化合物の含有量との合計１００重量部に対して、上記フルオレン骨格、ナフタレン骨格、及び、ビフェニル骨格から選ばれる少なくとも一種の構造、並びに、オキセタニル基及び／又はエポキシ基を有する化合物の含有量の好ましい下限は１重量部、好ましい上限は５０重量部である。上記フルオレン骨格、ナフタレン骨格、及び、ビフェニル骨格から選ばれる少なくとも一種の構造、並びに、オキセタニル基及び／又はエポキシ基を有する化合物の含有量が１重量部未満であると、得られる光学部材用光硬化性樹脂組成物の硬化物の屈折率が低くなったり、透明性に劣るものとなったりすることがある。上記フルオレン骨格、ナフタレン骨格、及び、ビフェニル骨格から選ばれる少なくとも一種の構造、並びに、オキセタニル基及び／又はエポキシ基を有する化合物の含有量が５０重量部を超えると、得られる光学部材用光硬化性樹脂組成物の硬化性や接着性が悪くなったり、粘度が高くなりすぎて塗工性が悪くなったりすることがある。上記フルオレン骨格、ナフタレン骨格、及び、ビフェニル骨格から選ばれる少なくとも一種の構造、並びに、オキセタニル基及び／又はエポキシ基を有する化合物の含有量のより好ましい下限は５重量部、より好ましい上限は３０重量部である。
本発明の光学部材用光硬化性樹脂組成物は、カチオン重合開始剤を含有する。
上記カチオン重合開始剤は、光照射によりプロトン酸又はルイス酸を発生するものであれば特に限定されず、イオン性光酸発生型であってもよいし、非イオン性光酸発生型であってもよい。
上記カチオン重合開始剤は、光照射によりプロトン酸又はルイス酸を発生するものであれば特に限定されず、イオン性光酸発生型であってもよいし、非イオン性光酸発生型であってもよい。
上記カチオン重合開始剤は特に限定されないが、下記一般式（５）で表されるオニウム塩が好適である。上記カチオン重合開始剤として下記一般式（５）で表されるオニウム塩を用い、かつ、増感剤として後述する一般式（７）で表されるベンゾフェノン誘導体を用いることにより、得られる光学部材用光硬化性樹脂組成物の光や熱による着色を抑制することができる。
式（５）中、Ｒ１５及びＲ１６は、水素、炭素数１〜２０の直鎖状又は分枝状のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシル基、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、又は、炭素数１〜２０のカルボン酸アルキルエステル基を表す。上記Ｒ１５及びＲ１６は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
式（５）中、Ｘ−は、ＰＦ６ −、ＡｓＦ５ −、ＢＦ４ −、又は、下記一般式（６）で表されるボロン酸を表す。
式（５）中、Ｘ−は、ＰＦ６ −、ＡｓＦ５ −、ＢＦ４ −、又は、下記一般式（６）で表されるボロン酸を表す。
なかでも、上記カチオン重合開始剤は、得られる光学部材用光硬化性樹脂組成物を用いてなる接着剤が透明性に優れ、液晶パネルの電極との界面で電極の酸化が発生しにくく、耐久性に優れるものとなるため、上記一般式（６）で表される嵩高いボロン酸を対アニオンとする塩からなるものが好適である。
上記カチオン重合開始剤の含有量は特に限定されないが、上記光カチオン重合性低粘度化合物の含有量と上記フルオレン骨格、ナフタレン骨格、及び、ビフェニル骨格から選ばれる少なくとも一種の構造、並びに、オキセタニル基及び／又はエポキシ基を有する化合物の含有量との合計１００重量部に対して、好ましい下限は０．１重量部、好ましい上限は１０重量部である。上記カチオン重合開始剤の含有量が０．１重量部未満であると、カチオン重合が充分に進行しなかったり、得られる光学部材用光硬化性樹脂組成物の硬化反応が遅くなりすぎたりすることがある。上記カチオン重合開始剤の含有量が１０重量部を超えると、得られる光学部材用光硬化性樹脂組成物の硬化反応が速くなりすぎて、作業性が低下したり、得られる光学部材用光硬化性樹脂組成物が不均一な硬化物となったりすることがある。上記カチオン重合開始剤の含有量のより好ましい下限は０．３重量部、より好ましい上限は５重量部である。
本発明の光学部材用光硬化性樹脂組成物は、下記一般式（７）で表されるベンゾフェノン誘導体からなる増感剤を含有することが好ましい。上記増感剤は、上記カチオン重合開始剤の重合開始効率をより向上させて、本発明の光学部材用光硬化性樹脂組成物の硬化反応をより促進させる役割を有する。
式（７）中、Ｒ１７及びＲ１８は、水素、下記一般式（８−１）で表される置換基、又は、下記一般式（８−２）で表される置換基を表す。上記Ｒ１７及びＲ１８は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
式（８−１）、（８−２）中、Ｒ１９は、水素、炭素数１〜２０の直鎖状又は分枝状のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシル基、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、又は、炭素数１〜２０のカルボン酸アルキルエステル基を表す。
上記一般式（７）表されるベンゾフェノン誘導体としては、具体的には例えば、ベンゾフェノン、２，４−ジクロロベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’メチルジフェニルサルファイド等が挙げられる。
上記増感剤の含有量は特に限定されないが、上記光カチオン重合性低粘度化合物の含有量と上記フルオレン骨格、ナフタレン骨格、及び、ビフェニル骨格から選ばれる少なくとも一種の構造、並びに、オキセタニル基及び／又はエポキシ基を有する化合物の含有量との合計１００重量部に対して、好ましい下限は０．０５重量部、好ましい上限は３重量部である。上記増感剤の含有量が０．０５重量部未満であると、増感効果が充分に得られないことがある。上記増感剤の含有量が３重量部を超えると、吸収が大きくなりすぎて深部まで光が伝わらないことがある。上記増感剤の含有量のより好ましい下限は０．１重量部、より好ましい上限は１重量部である。
本発明の光学部材用光硬化性樹脂組成物は、更に、硬化遅延剤を含有することが好ましい。上記硬化遅延剤を含有することにより、得られる光学部材用光硬化性樹脂組成物を用いてなる接着剤はポッドライフが長くなり、塗工性が向上する。また、いったん光を照射してから接着や封止を行うことができることから、有機ＥＬ素子等の光により劣化する可能性のある部材の接着や封止を行うことも可能となる。
上記硬化遅延剤は特に限定されず、例えば、ポリエーテル化合物等が挙げられる。
上記ポリエーテル化合物は特に限定されず、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、クラウンエーテル化合物等が挙げられる。なかでも、クラウンエーテル化合物が好適である。
上記ポリエーテル化合物は特に限定されず、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、クラウンエーテル化合物等が挙げられる。なかでも、クラウンエーテル化合物が好適である。
上記クラウンエーテル化合物は特に限定されず、例えば、１２−クラウン−４、１５−クラウン−５、１８−クラウン−６、２４−クラウン−８、及び、下記一般式（９）で表される構造を有する化合物等が挙げられる。
式（９）中、Ｒ２０〜Ｒ３１は、少なくとも１つが炭素数１〜２０のアルキル基を表す。また、上記アルキル基は、炭素数１〜２０の直鎖状又は分枝状のアルコキシル基、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、及び、炭素数１〜２０のカルボン酸アルキルエステル基からなる群より選択される１以上の官能基で置換されていてもよく、更に、隣接するＲｎ及びＲｎ＋１（但し、ｎは、２０〜３０の偶数を表す）は、共同して環状アルキル骨格を形成していてもよい。
上記一般式（９）で表される構造を有する硬化遅延剤のなかでも、少なくとも１つのシクロヘキシル基を有するものが好適である。上記シクロヘキシル基を有することにより、クラウンエーテルの骨格が安定し、遅延効果が高まる。
上記シクロヘキシル基を有する上記一般式（９）で表される構造を有する硬化遅延剤としては、具体的には例えば、下記化学式（１０）で表される構造を有する化合物が挙げられる。
上記シクロヘキシル基を有する上記一般式（９）で表される構造を有する硬化遅延剤としては、具体的には例えば、下記化学式（１０）で表される構造を有する化合物が挙げられる。
上記化学式（１０）で表される構造を有する化合物は、１８−クラウン−６−エーテル分子の中央を通る線に対して線対称となる位置に２個のシクロヘキシル基を有するため、１８−クラウン−６−エーテル分子の骨格に歪み等を生じさせることなく遅延効果が高くなると考えられる。
上記硬化遅延剤の含有量は特に限定されないが、上記光カチオン重合性低粘度化合物の含有量と上記フルオレン骨格、ナフタレン骨格、及び、ビフェニル骨格から選ばれる少なくとも一種の構造、並びに、オキセタニル基及び／又はエポキシ基を有する化合物の含有量との合計１００重量部に対して、好ましい下限は０．０５重量部、好ましい上限は５．０重量部である。上記硬化遅延剤の含有量が０．０５重量部未満であると、本発明の光学部材用光硬化性樹脂組成物に遅延効果を充分に付与できないことがある。上記硬化遅延剤の含有量が５．０重量部を超えると、本発明の光学部材用光硬化性樹脂組成物を硬化させる際に発生するアウトガス等が多くなり、上記アウトガス等が大きな影響を与える用途に本発明の光学部材用光硬化性樹脂組成物を使用しにくくなることがある。上記硬化遅延剤の含有量のより好ましい下限は０．１重量部、より好ましい上限は３重量部である。
本発明の光学部材用光硬化性樹脂組成物は、更に、水酸基を有する脂肪族炭化水素化合物を含有することが好ましい。
上記水酸基を有する脂肪族炭化水素化合物を含有することにより、本発明の光学部材用光硬化性樹脂組成物は、非常に高い透明性を示し、かつ、硬化物が紫外線や熱に曝された場合にも非常に高い透明性を維持することができる。
上記水酸基を有する脂肪族炭化水素化合物を含有することにより、本発明の光学部材用光硬化性樹脂組成物は、非常に高い透明性を示し、かつ、硬化物が紫外線や熱に曝された場合にも非常に高い透明性を維持することができる。
本明細書において、上記水酸基を有する脂肪族炭化水素化合物とは、不飽和二重結合を有さない脂肪族炭化水素骨格と水酸基とからなる化合物を意味する。
上記脂肪族炭化水素骨格としては特に限定されないが、炭素数が２〜５０の脂肪族炭化水素骨格であることが好ましい。上記炭素数が２未満であると、親水性が強くなりすぎて、相溶性が悪くなったり、得られる光学部材用光硬化性樹脂組成物の吸湿性が高くなったりすることがある。上記炭素数が５０を超えると、溶解性が悪くなったり、得られる光学部材用光硬化性樹脂組成物の粘度が高くなりすぎたりすることがある。
上記脂肪族炭化水素骨格としては特に限定されないが、炭素数が２〜５０の脂肪族炭化水素骨格であることが好ましい。上記炭素数が２未満であると、親水性が強くなりすぎて、相溶性が悪くなったり、得られる光学部材用光硬化性樹脂組成物の吸湿性が高くなったりすることがある。上記炭素数が５０を超えると、溶解性が悪くなったり、得られる光学部材用光硬化性樹脂組成物の粘度が高くなりすぎたりすることがある。
上記水酸基を有する脂肪族炭化水素化合物は特に限定されず、例えば、（ポリ）エチレングリコール、（ポリ）プロピレングリコール、（ポリ）テトラメチレングリコール、グリセリン等のアルコール類、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、グリシドール等が挙げられる。なかでも、（ポリ）プロピレングリコール、（ポリ）テトラメチレングリコールが好適である。
なお、上記光カチオン重合性低粘度化合物が水酸基を有する脂肪族炭化水素化合物である場合、該光カチオン重合性低粘度化合物を、上記水酸基を有する脂肪族炭化水素化合物として用いてもよい。上記水酸基を有する脂肪族炭化水素化合物である光カチオン重合性低粘度化合物は特に限定されないが、例えば、３−メチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン等が挙げられる。なかでも、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタンが好適である。
なお、上記光カチオン重合性低粘度化合物が水酸基を有する脂肪族炭化水素化合物である場合、該光カチオン重合性低粘度化合物を、上記水酸基を有する脂肪族炭化水素化合物として用いてもよい。上記水酸基を有する脂肪族炭化水素化合物である光カチオン重合性低粘度化合物は特に限定されないが、例えば、３−メチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン等が挙げられる。なかでも、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタンが好適である。
また、上記水酸基を有する脂肪族炭化水素化合物は、ｐＫａ値の好ましい下限が１５、好ましい上限が１９である。上記水酸基を有する脂肪族炭化水素化合物のｐＫａ値が１５未満であると、酸性が強すぎて貯蔵安定性が悪くなることがある。上記水酸基を有する脂肪族炭化水素化合物のｐＫａ値が１９を超えると、塩基性が強くなりすぎて発生する酸を弱めるため硬化阻害が起きることがある。
上記水酸基を有する脂肪族炭化水素化合物の含有量としては特に限定されないが、上記光カチオン重合性低粘度化合物の含有量と上記フルオレン骨格、ナフタレン骨格、及び、ビフェニル骨格から選ばれる少なくとも一種の構造、並びに、オキセタニル基及び／又はエポキシ基を有する化合物の含有量との合計１００重量部に対して、好ましい下限は５重量部、好ましい上限は５０重量部である。上記水酸基を有する脂肪族炭化水素化合物の含有量が５重量部未満であると、得られる光学部材用光硬化性樹脂組成物が紫外線や熱に曝された場合に充分な透明性を維持することができないことがある。上記水酸基を有する脂肪族炭化水素化合物の含有量が５０重量部を超えると、硬化反応が阻害されたり、得られる光学部材用光硬化性樹脂組成物の硬化物の吸水率が高くなったりすることがある。上記水酸基を有する脂肪族炭化水素化合物の含有量のより好ましい下限は１０重量部、より好ましい上限は４０重量部である。
本発明の光学部材用光硬化性樹脂組成物は、更に、熱硬化剤を含有することが好ましい。
上記熱硬化剤を含有することで、本発明の光学部材用光硬化性樹脂組成物に熱硬化性を付与することができる。
上記熱硬化剤を含有することで、本発明の光学部材用光硬化性樹脂組成物に熱硬化性を付与することができる。
上記熱硬化剤は特に限定されず、例えば、ヒドラジド化合物、イミダゾール誘導体、酸無水物、ジシアンジアミド、グアニジン誘導体、変性脂肪族ポリアミン、各種アミンとエポキシ樹脂との付加生成物等が挙げられる。
上記ヒドラジド化合物は特に限定されず、例えば、１，３−ビス［ヒドラジノカルボノエチル−５−イソプロピルヒダントイン］等が挙げられる。
上記イミダゾール誘導体は特に限定されず、例えば、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、Ｎ−［２−（２−メチル−１−イミダゾリル）エチル］尿素、２，４−ジアミノ−６−［２’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−メチル−１−イミダゾリルエチル）尿素、Ｎ，Ｎ’−（２−メチル−１−イミダゾリルエチル）−アジポアミド、２−フェニル−４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾール、２−フェニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾール等が挙げられる。
上記酸無水物は特に限定されず、例えば、テトラヒドロ無水フタル酸、エチレングリコールービス（アンヒドロトリメリテート）等が挙げられる。
これらの熱硬化剤は、単独で用いられてもよいし、２種類以上が併用されてもよい。
上記ヒドラジド化合物は特に限定されず、例えば、１，３−ビス［ヒドラジノカルボノエチル−５−イソプロピルヒダントイン］等が挙げられる。
上記イミダゾール誘導体は特に限定されず、例えば、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、Ｎ−［２−（２−メチル−１−イミダゾリル）エチル］尿素、２，４−ジアミノ−６−［２’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−メチル−１−イミダゾリルエチル）尿素、Ｎ，Ｎ’−（２−メチル−１−イミダゾリルエチル）−アジポアミド、２−フェニル−４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾール、２−フェニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾール等が挙げられる。
上記酸無水物は特に限定されず、例えば、テトラヒドロ無水フタル酸、エチレングリコールービス（アンヒドロトリメリテート）等が挙げられる。
これらの熱硬化剤は、単独で用いられてもよいし、２種類以上が併用されてもよい。
上記熱硬化剤の含有量は特に限定されないが、上記光カチオン重合性低粘度化合物の含有量と上記フルオレン骨格、ナフタレン骨格、及び、ビフェニル骨格から選ばれる少なくとも一種の構造、並びに、オキセタニル基及び／又はエポキシ基を有する化合物の含有量との合計１００重量部に対して、好ましい下限は０．５重量部、好ましい上限は３０重量部である。上記熱硬化剤の含有量が０．５重量部未満であると、得られる光学部材用光硬化性樹脂組成物に充分な熱硬化性を付与できないことがある。上記熱硬化剤の含有量が３０重量部を超えると、得られる光学部材用光硬化性樹脂組成物の保存安定性が不充分となったり、得られる光学部材用光硬化性樹脂組成物の硬化物の耐湿性が悪くなったりすることがある。上記熱硬化剤の含有量のより好ましい下限は１重量部、より好ましい上限は１５重量部である。
本発明の光学部材用光硬化性樹脂組成物は、更に、シランカップリング剤を含有することが好ましい。上記シランカップリング剤は、本発明の光学部材用光硬化性樹脂組成物を用いてなる接着剤と液晶パネルや基板等との接着性を向上させる役割を有する。
上記シランカップリング剤としては、具体的には例えば、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。これらのシラン化合物は単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
上記シランカップリング剤の含有量は特に限定されないが、上記光カチオン重合性低粘度化合物の含有量と上記フルオレン骨格、ナフタレン骨格、及び、ビフェニル骨格から選ばれる少なくとも一種の構造、並びに、オキセタニル基及び／又はエポキシ基を有する化合物の含有量との合計１００重量部に対して、好ましい下限は０．１重量部、好ましい上限は１０重量部である。上記シランカップリング剤の含有量が０．１重量部未満であると、得られる光学部材用光硬化性樹脂組成物を用いてなる接着剤の接着性を向上させる効果がほとんど得られないことがある。上記シランカップリング剤の含有量が１０重量部を超えると、余剰のシランカップリング剤がブリードアウトすることがある。上記シランカップリング剤の含有量のより好ましい下限は０．５重量部、より好ましい上限は５重量部である。
本発明の光学部材用光硬化性樹脂組成物は、本発明の目的を阻害しない範囲で充填剤を含有してもよい。
上記充填剤は特に限定されず、例えば、無機フィラー、有機フィラー等が挙げられる。
上記無機フィラーは特に限定されず、例えば、タルク、石綿、シリカ、スメクタイト、ベントナイト、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、アルミナ、モンモリロナイト、珪藻土、酸化マグネシウム、酸化チタン、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、ガラスビーズ、硫酸バリウム、石膏、珪酸カルシウム、セリサイト活性白土等が挙げられる。
上記有機フィラーは特に限定されず、例えば、ポリエステル微粒子、ポリウレタン微粒子、ビニル重合体微粒子、アクリル重合体微粒子等が挙げられる。
上記充填剤は特に限定されず、例えば、無機フィラー、有機フィラー等が挙げられる。
上記無機フィラーは特に限定されず、例えば、タルク、石綿、シリカ、スメクタイト、ベントナイト、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、アルミナ、モンモリロナイト、珪藻土、酸化マグネシウム、酸化チタン、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、ガラスビーズ、硫酸バリウム、石膏、珪酸カルシウム、セリサイト活性白土等が挙げられる。
上記有機フィラーは特に限定されず、例えば、ポリエステル微粒子、ポリウレタン微粒子、ビニル重合体微粒子、アクリル重合体微粒子等が挙げられる。
本発明の光学部材用光硬化性樹脂組成物を製造する方法は特に限定されず、例えば、ホモディスパー、ホモミキサー、万能ミキサー、プラネタリウムミキサー、ニーダー、３本ロール等の混合機を用いて、光カチオン重合性低粘度化合物と、フルオレン骨格、ナフタレン骨格、及び、ビフェニル骨格から選ばれる少なくとも一種の構造、並びに、オキセタニル基及び／又はエポキシ基を有する化合物と、カチオン重合開始剤と、必要に応じて添加する熱硬化剤、シランカップリング剤等の添加剤とを混合する方法が挙げられる。
本発明の光学部材用光硬化性樹脂組成物は、コーンローター式粘度計を用いて２５℃、１０ｒｐｍの条件で測定したときの粘度の下限が５ｍＰａ・ｓ、上限が５００ｍＰａ・ｓである。上記光学部材用光硬化性樹脂組成物の粘度が５ｍＰａ・ｓ未満であると、例えば、得られる光学部材用光硬化性樹脂組成物を用いてなる接着剤を用いて基板の貼り合わせを行う場合に、塗工層が形状を維持できなくなる。上記光学部材用光硬化性樹脂組成物の粘度が５００ｍＰａ・ｓを超えると、均一に塗工することが困難となる。上記光学部材用光硬化性樹脂組成物の粘度の好ましい下限は２０ｍＰａ・ｓ、好ましい上限は３００ｍＰａ・ｓである。上記光学部材用光硬化性樹脂組成物の粘度のより好ましい下限は２５ｍＰａ・ｓ、より好ましい上限は２００ｍＰａ・ｓである。
厚みを５０μｍとした場合の本発明の光学部材用光硬化性樹脂組成物の硬化物の屈折率の下限は１．５０である。上記屈折率が１．５０未満であると、タッチパネルの基板間に用いた場合、ＩＴＯ等の部材との屈折率差が大きくなり、得られるタッチパネルが光学特性に劣るものとなる。上記屈折率の好ましい下限は１．５５、好ましい上限は１．７である。上記屈折率のより好ましい上限は１．６５である。
なお、上記屈折率は、厚さ５０μｍの試料に対して、２５℃において、アッベ屈折率計を用いて、光源としてナトリウムＤ線を用いることにより測定することができる。
なお、上記屈折率は、厚さ５０μｍの試料に対して、２５℃において、アッベ屈折率計を用いて、光源としてナトリウムＤ線を用いることにより測定することができる。
本発明の光学部材用光硬化性樹脂組成物の硬化物の厚さを５０μｍとしたときの可視光領域における光線透過率の好ましい下限は９０％である。上記硬化物の光線透過率が９０％未満であると、本発明の光学部材用光硬化性樹脂組成物を用いてなる接着剤が光学特性に劣ることがある。
ＪＩＳ Ｋ６２５３のタイプＥに準拠して測定した、本発明の光学部材用光硬化性樹脂組成物の硬化物の硬度の好ましい下限は１０、好ましい上限は６０である。上記硬化物の硬度が１０未満であると、強度が充分に得られないことがある。上記硬化物の硬度が６０を超えると、本発明の光学部材用光硬化性樹脂組成物を用いてなる接着剤と部材との線膨張率の差を吸収できず、応力による部材の変形や剥離が生じることがある。上記硬化物の硬度のより好ましい下限は２０、より好ましい上限は５０である。
本発明の光学部材用光硬化性樹脂組成物は、例えば、有機ＥＬ素子等の封止剤や、液晶表示装置の液晶パネルと透明部材との貼り合わせに用いる接着剤等の用途に好適に用いることができる。本発明の光学部材用光硬化性樹脂組成物を用いてなる接着剤もまた、本発明の１つである。
本発明の接着剤は、基材に直接塗工してもよいし、別の基材に塗工した後、目的の基材に転写してもよい。塗工後の本発明の接着剤による粘着層の厚さは、材質や用途等により適宜決定されるが、一般には１〜２００μｍ程度である。
上記基材は特に限定されず、例えば、プラスチックフィルム、ガラス、偏光板、レンズ、プリズム等が挙げられる。
本発明の接着剤を塗工する方法は特に限定されず、例えば、ロールコーターやダイコーター等の塗工機を用いて行うことができる。特に、均一に塗工するためには、ダイコーター等により加熱しながら基材に塗工することが好ましい。
本発明の接着剤は、塗工後、３００ｎｍ〜４００ｎｍの波長及び３００〜３０００ｍＪ／ｃｍ２の積算光量の光を照射することによって硬化させることができる。
本発明の接着剤は、光を照射した後硬化反応が進行し、接着ができなくなるまでの可使時間が１分以上であることが好ましい。上記可使時間が１分未満であると、基板等を貼り合わせる前に硬化が進行してしまい、充分な接着強度が得られなくなることがある。上記可使時間は、上述した水酸基を有する脂肪族炭化水素や硬化遅延剤の添加量を調整することで、適宜調整することができる。
本発明の接着剤は、光を照射した後硬化反応が進行し、接着ができなくなるまでの可使時間が１分以上であることが好ましい。上記可使時間が１分未満であると、基板等を貼り合わせる前に硬化が進行してしまい、充分な接着強度が得られなくなることがある。上記可使時間は、上述した水酸基を有する脂肪族炭化水素や硬化遅延剤の添加量を調整することで、適宜調整することができる。
本発明の接着剤に光を照射するための光源は特に限定されず、例えば、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、エキシマレーザ、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、マイクロウェーブ励起水銀灯、メタルハライドランプ、ナトリウムランプ、ハロゲンランプ、キセノンランプ、蛍光灯、太陽光、電子線照射装置等が挙げられる。これらの光源は、単独で用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。これらの光源は、上記カチオン重合開始剤の吸収波長に合わせて適宜選択される。
上記光源の本発明の接着剤への照射手順としては、例えば、各種光源の同時照射、時間差をおいての逐次照射、同時照射と逐次照射との組み合わせ照射等が挙げられ、いずれの照射手段を用いてもよい。
本発明の接着剤の硬化に際しては、光カチオン重合性低粘度化合物等の光カチオン重合をより促進して、硬化時間をより短縮するために、光照射と同時に加熱を行ってもよい。上記加熱を行う場合の加熱温度は特に限定されないが、５０〜１００℃程度であることが好ましい。
本発明の接着剤の硬化に際しては、光カチオン重合性低粘度化合物等の光カチオン重合をより促進して、硬化時間をより短縮するために、光照射と同時に加熱を行ってもよい。上記加熱を行う場合の加熱温度は特に限定されないが、５０〜１００℃程度であることが好ましい。
本発明の接着剤を用いてなるタッチパネルもまた、本発明の一つである。
本発明のタッチパネルを製造する方法としては、例えば、一方の基材の全面又は一部に本発明の接着剤を塗布し、光を照射した後、本発明の接着剤を介して、一方の基材に他方の基材を貼り合わせ、常温又は加熱下で硬化させる工程を有する方法を用いることができる。
具体的には、例えば、２枚のＩＴＯガラスについて、一方のＩＴＯガラスの接着面に本発明の接着剤を塗布し、紫外線を照射した後、他方のＩＴＯガラスを貼り合わせ、硬化するまで常温又は加熱下で固定する方法が挙げられる。
このようなタッチパネルの製造方法は、例えば、基材の表面に不透明電極やブラックマトリックス等が形成されていて、基材を介して本発明の接着剤に光を照射しにくい場合であっても、好適に用いることができる。更に、貼り合わせ後、硬化するまでに位置を合わせたり、加圧しながら硬化させたりすることができるため、寸法精度を向上させることができる。
具体的には、例えば、２枚のＩＴＯガラスについて、一方のＩＴＯガラスの接着面に本発明の接着剤を塗布し、紫外線を照射した後、他方のＩＴＯガラスを貼り合わせ、硬化するまで常温又は加熱下で固定する方法が挙げられる。
このようなタッチパネルの製造方法は、例えば、基材の表面に不透明電極やブラックマトリックス等が形成されていて、基材を介して本発明の接着剤に光を照射しにくい場合であっても、好適に用いることができる。更に、貼り合わせ後、硬化するまでに位置を合わせたり、加圧しながら硬化させたりすることができるため、寸法精度を向上させることができる。
本発明のタッチパネルを製造する他の方法としては、例えば、一方の基材と他方の基材との間に、本発明の接着剤を注入した後、光の照射等によって本発明の接着剤を硬化させる方法を用いることができる。
本発明の接着剤を注入する際、周囲の一部を封じることにより漏れが無く充填することができる。また、注入口を設けて、内部を真空にすることにより気泡を巻き込むことなく接着剤を注入することができる（図１）。
本発明の接着剤を注入する際、周囲の一部を封じることにより漏れが無く充填することができる。また、注入口を設けて、内部を真空にすることにより気泡を巻き込むことなく接着剤を注入することができる（図１）。
本発明によれば、塗工性及び透明性に優れ、かつ、基材や光学部材との光学歪みがほとんど生じない光学部材用接着剤を得ることができる光学部材用光硬化性樹脂組成物を提供することができる。また、本発明によれば、該光学部材用光硬化性樹脂組成物を用いてなる接着剤、及び、該接着剤を用いてなるタッチパネルを提供することができる。
以下に実施例を掲げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されない。
（実施例１）
水素化ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ジャパンエポキシレジン社製、「エピコートＹＬ６７５３」、粘度１９０ｍＰａ・ｓ）４０重量部と、ジ［１―エチル（３−オキセタニル）］メチルエーテル（東亜合成社製、「アロンオキセタンＯＸＴ−２２１」、粘度１３ｍＰａ・ｓ）３０重量部と、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン（東亜合成社製、「アロンオキセタンＯＸＴ−１０１」、粘度２０ｍＰａ・ｓ）２５重量部と、フルオレン骨格とエポキシ基とを有する化合物としてオグソールＥＧ（大阪ガスケミカル社製）５重量部と、カチオン重合開始剤としてヨウドニウムボレート系のカチオン重合開始剤（ローディア社製、「ＲＰ２０７４」）１重量部と、増感剤として４−ベンゾイル−４’メチルジフェニルサルファイド０．１重量部とを混合し８０℃に加熱後、ホモディスパー型攪拌混合機（特殊機化工業社製、「ホモディスパーＬ型」）を用い、攪拌速度３０００ｒｐｍで均一に攪拌混合して、光学部材用光硬化性樹脂組成物を作製した。
水素化ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ジャパンエポキシレジン社製、「エピコートＹＬ６７５３」、粘度１９０ｍＰａ・ｓ）４０重量部と、ジ［１―エチル（３−オキセタニル）］メチルエーテル（東亜合成社製、「アロンオキセタンＯＸＴ−２２１」、粘度１３ｍＰａ・ｓ）３０重量部と、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン（東亜合成社製、「アロンオキセタンＯＸＴ−１０１」、粘度２０ｍＰａ・ｓ）２５重量部と、フルオレン骨格とエポキシ基とを有する化合物としてオグソールＥＧ（大阪ガスケミカル社製）５重量部と、カチオン重合開始剤としてヨウドニウムボレート系のカチオン重合開始剤（ローディア社製、「ＲＰ２０７４」）１重量部と、増感剤として４−ベンゾイル−４’メチルジフェニルサルファイド０．１重量部とを混合し８０℃に加熱後、ホモディスパー型攪拌混合機（特殊機化工業社製、「ホモディスパーＬ型」）を用い、攪拌速度３０００ｒｐｍで均一に攪拌混合して、光学部材用光硬化性樹脂組成物を作製した。
（実施例２）
ジ［１―エチル（３−オキセタニル）］メチルエーテルの配合量を２５重量部に変更し、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタンの配合量を３０重量部に変更し、増感剤を用いなかったこと以外は、実施例１と同様にして光学部材用光硬化性樹脂組成物を作製した。
ジ［１―エチル（３−オキセタニル）］メチルエーテルの配合量を２５重量部に変更し、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタンの配合量を３０重量部に変更し、増感剤を用いなかったこと以外は、実施例１と同様にして光学部材用光硬化性樹脂組成物を作製した。
（実施例３）
カチオン重合開始剤としてＲＰ２０７４（ローディア社製）１重量部の代わりに、ＣＰＩ−２１０（サンアプロ社製）１重量部を用い、増感剤を用いなかったこと以外は、実施例１と同様にして光学部材用光硬化性樹脂組成物を作製した。
カチオン重合開始剤としてＲＰ２０７４（ローディア社製）１重量部の代わりに、ＣＰＩ−２１０（サンアプロ社製）１重量部を用い、増感剤を用いなかったこと以外は、実施例１と同様にして光学部材用光硬化性樹脂組成物を作製した。
（実施例４）
ジ［１―エチル（３−オキセタニル）］メチルエーテルを用いず、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタンの配合量を５５重量部に変更したこと以外は、実施例１と同様にして光学部材用光硬化性樹脂組成物を作製した。
ジ［１―エチル（３−オキセタニル）］メチルエーテルを用いず、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタンの配合量を５５重量部に変更したこと以外は、実施例１と同様にして光学部材用光硬化性樹脂組成物を作製した。
（実施例５）
ジ［１―エチル（３−オキセタニル）］メチルエーテルの配合量を２０重量部に変更し、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタンの配合量を２０重量部に変更し、フルオレン骨格とエポキシ基とを有する化合物としてオグソールＥＧ（大阪ガスケミカル社製）５重量部の代わりにオグソールＥＧ−２１０（大阪ガスケミカル社製）５重量部を用い、カチオン重合開始剤としてＲＰ２０７４（ローディア社製）１重量部とともに、ＣＰＩ−２１０（サンアプロ社製）１重量部を用いたこと以外は、実施例１と同様にして光学部材用光硬化性樹脂組成物を作製した。
ジ［１―エチル（３−オキセタニル）］メチルエーテルの配合量を２０重量部に変更し、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタンの配合量を２０重量部に変更し、フルオレン骨格とエポキシ基とを有する化合物としてオグソールＥＧ（大阪ガスケミカル社製）５重量部の代わりにオグソールＥＧ−２１０（大阪ガスケミカル社製）５重量部を用い、カチオン重合開始剤としてＲＰ２０７４（ローディア社製）１重量部とともに、ＣＰＩ−２１０（サンアプロ社製）１重量部を用いたこと以外は、実施例１と同様にして光学部材用光硬化性樹脂組成物を作製した。
（比較例１）
フルオレン骨格とエポキシ基とを有する化合物を用いなかったこと以外は、実施例１と同様にして光学部材用光硬化性樹脂組成物を作製した。
フルオレン骨格とエポキシ基とを有する化合物を用いなかったこと以外は、実施例１と同様にして光学部材用光硬化性樹脂組成物を作製した。
（比較例２）
エピコートＹＬ６７５３の配合量を２０重量部に変更し、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタンの配合量を２０重量部に変更し、オグソールＥＧ（大阪ガスケミカル社製）の配合量を３０重量部に変更したこと以外は、実施例１と同様にして光学部材用光硬化性樹脂組成物を作製した。
エピコートＹＬ６７５３の配合量を２０重量部に変更し、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタンの配合量を２０重量部に変更し、オグソールＥＧ（大阪ガスケミカル社製）の配合量を３０重量部に変更したこと以外は、実施例１と同様にして光学部材用光硬化性樹脂組成物を作製した。
（比較例３）
４０重量部のエピコートＹＬ６７５３の代わりに、水素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂であるエピコートＹＸ８０００（ジャパンエポキシレジン社製、粘度１８５００ｍＰａ・ｓ）９５重量部を用い、ジ［１―エチル（３−オキセタニル）］メチルエーテル及び３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタンを用いなかったこと以外は、実施例１と同様にして光学部材用光硬化性樹脂組成物を作製した。
４０重量部のエピコートＹＬ６７５３の代わりに、水素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂であるエピコートＹＸ８０００（ジャパンエポキシレジン社製、粘度１８５００ｍＰａ・ｓ）９５重量部を用い、ジ［１―エチル（３−オキセタニル）］メチルエーテル及び３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタンを用いなかったこと以外は、実施例１と同様にして光学部材用光硬化性樹脂組成物を作製した。
（評価）
実施例及び比較例で得られた光学部材用光硬化性樹脂組成物について、以下の評価を行った。結果を表１に示した。
実施例及び比較例で得られた光学部材用光硬化性樹脂組成物について、以下の評価を行った。結果を表１に示した。
（１）粘度の測定
コーンローター式粘度計を用いて２５℃、１０ｒｐｍの条件で得られた光学部材用光硬化性樹脂組成物の粘度を測定した。
コーンローター式粘度計を用いて２５℃、１０ｒｐｍの条件で得られた光学部材用光硬化性樹脂組成物の粘度を測定した。
（２）屈折率の測定
実施例及び比較例で得られた光学部材用光硬化性樹脂組成物をＰＥＴフィルムの上に塗布し、もう一枚のＰＥＴフィルムで張り合わせ、１５００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射した後、８０℃にて１０分間保持して光学部材用光硬化性樹脂組成物を硬化させた。硬化後の樹脂の厚みはほぼ５０μｍであった。
屈折率はアッベ屈折率計（アタゴ社製、「ＤＲ−Ｍ２」）を用い、２５℃において、光源としてナトリウムＤ線を用いて測定した。
実施例及び比較例で得られた光学部材用光硬化性樹脂組成物をＰＥＴフィルムの上に塗布し、もう一枚のＰＥＴフィルムで張り合わせ、１５００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射した後、８０℃にて１０分間保持して光学部材用光硬化性樹脂組成物を硬化させた。硬化後の樹脂の厚みはほぼ５０μｍであった。
屈折率はアッベ屈折率計（アタゴ社製、「ＤＲ−Ｍ２」）を用い、２５℃において、光源としてナトリウムＤ線を用いて測定した。
（３）初期光線透過率
厚さ０．７ｍｍのＩＴＯガラスの間を５０μｍに保ち、このガラスの間に実施例及び比較例で得られた光学部材用光硬化性樹脂組成物を注入し、１５００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射後、８０℃にて１０分間保持して光学部材用光硬化性樹脂組成物を硬化させ、実施例及び比較例に係るサンプルをそれぞれ作製した。
得られたサンプルを用いて、分光光度計（日立製作所社製、Ｕ−３０００、条件３００〜８００ｎｍ）を用いて、波長４００ｎｍ、５５０ｎｍ及び７８０ｎｍの吸光度を測定し、初期の光線透過率を算出した。
厚さ０．７ｍｍのＩＴＯガラスの間を５０μｍに保ち、このガラスの間に実施例及び比較例で得られた光学部材用光硬化性樹脂組成物を注入し、１５００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射後、８０℃にて１０分間保持して光学部材用光硬化性樹脂組成物を硬化させ、実施例及び比較例に係るサンプルをそれぞれ作製した。
得られたサンプルを用いて、分光光度計（日立製作所社製、Ｕ−３０００、条件３００〜８００ｎｍ）を用いて、波長４００ｎｍ、５５０ｎｍ及び７８０ｎｍの吸光度を測定し、初期の光線透過率を算出した。
（４）加熱後光線透過率
（３）と同様にして作製した実施例及び比較例に係るサンプルを、８５℃に設定されたオーブン（エスペック社製、「パーフェクトオーブン ＰＨ−２０１」）にて１０００時間加熱した。その後、分光光度計（日立製作所社製、「Ｕ−３０００」）を用いて、波長４００ｎｍ、５５０ｎｍ、及び、７８０ｎｍの各サンプルの吸光度を測定し、耐熱性試験後の光線透過率を算出した。
（３）と同様にして作製した実施例及び比較例に係るサンプルを、８５℃に設定されたオーブン（エスペック社製、「パーフェクトオーブン ＰＨ−２０１」）にて１０００時間加熱した。その後、分光光度計（日立製作所社製、「Ｕ−３０００」）を用いて、波長４００ｎｍ、５５０ｎｍ、及び、７８０ｎｍの各サンプルの吸光度を測定し、耐熱性試験後の光線透過率を算出した。
（５）紫外線照射後光線透過率
耐光性ウエザロメーター（スガ試験機社製、「スーパーキセノンウェザーメーター ＳＸ７５」）を用いて、（３）と同様にして作製した実施例及び比較例に係るサンプルに対して、耐光性試験を１０００時間行った。その後、各サンプルを分光光度計（日立製作所社製、「Ｕ−３０００」）を用いて、波長４００ｎｍ、５５０ｎｍ、及び、７８０ｎｍの各サンプルの吸光度を測定し、耐光性試験後の光線透過率を算出した。
耐光性ウエザロメーター（スガ試験機社製、「スーパーキセノンウェザーメーター ＳＸ７５」）を用いて、（３）と同様にして作製した実施例及び比較例に係るサンプルに対して、耐光性試験を１０００時間行った。その後、各サンプルを分光光度計（日立製作所社製、「Ｕ−３０００」）を用いて、波長４００ｎｍ、５５０ｎｍ、及び、７８０ｎｍの各サンプルの吸光度を測定し、耐光性試験後の光線透過率を算出した。
（６）透明性
図１に示したように基材としてＩＴＯガラスを２枚張り合わせた後、実施例及び比較例で得られた光学部材用光硬化性樹脂組成物を接着剤として真空注入した。目視で確認して透明な場合を「○」とし、白濁等で透明ではない場合を「×」として評価した。
図１に示したように基材としてＩＴＯガラスを２枚張り合わせた後、実施例及び比較例で得られた光学部材用光硬化性樹脂組成物を接着剤として真空注入した。目視で確認して透明な場合を「○」とし、白濁等で透明ではない場合を「×」として評価した。
（７）真空注入性
図１に示したように基材としてＩＴＯガラスを２枚張り合わせた後、接着剤として実施例及び比較例で得られた光学部材用光硬化性樹脂組成物を真空注入した。張り合わせたＩＴＯガラス間の真空度を３×１０−２ｍｍＨｇとし、実施例及び比較例で得られた光学部材用光硬化性樹脂組成物にディップしてから１０分以内で上部まで注入が終わる場合を「○」とし、上部まで注入が終わるのに１０分を超える場合を「×」として評価した。
図１に示したように基材としてＩＴＯガラスを２枚張り合わせた後、接着剤として実施例及び比較例で得られた光学部材用光硬化性樹脂組成物を真空注入した。張り合わせたＩＴＯガラス間の真空度を３×１０−２ｍｍＨｇとし、実施例及び比較例で得られた光学部材用光硬化性樹脂組成物にディップしてから１０分以内で上部まで注入が終わる場合を「○」とし、上部まで注入が終わるのに１０分を超える場合を「×」として評価した。
本発明によれば、塗工性及び透明性に優れ、かつ、基材や光学部材との光学歪みがほとんど生じない光学部材用接着剤を得ることができる光学部材用光硬化性樹脂組成物を提供することができる。また、本発明によれば、該光学部材用光硬化性樹脂組成物を用いてなる接着剤、及び、該接着剤を用いてなるタッチパネルを提供することができる。
１ 基材
２ 接着剤
２ 接着剤
Claims (5)
- 分子内に少なくとも１個の光カチオン重合性官能基を有し、かつ、コーンローター式粘度計を用いて２５℃、１０ｒｐｍの条件で測定したときの粘度が２００ｍＰａ・ｓ以下である化合物と、
フルオレン骨格、ナフタレン骨格、及び、ビフェニル骨格から選ばれる少なくとも一種の構造、並びに、オキセタニル基及び／又はエポキシ基を有する化合物と、
カチオン重合開始剤とを含有し、
コーンローター式粘度計を用いて２５℃、１０ｒｐｍの条件で測定したときの粘度が５〜５００ｍＰａ・ｓであり、かつ、厚みを５０μｍとした場合の硬化物の屈折率が１．５０以上である
ことを特徴とする光学部材用光硬化性樹脂組成物。 - フルオレン骨格、ナフタレン骨格、及び、ビフェニル骨格から選ばれる少なくとも一種の構造、並びに、オキセタニル基及び／又はエポキシ基を有する化合物が下記一般式（４）で表される化合物であることを特徴とする請求項１記載の光学部材用光硬化性樹脂組成物。
- 分子内に少なくとも１個の光カチオン重合性官能基を有し、かつ、コーンローター式粘度計を用いて２５℃、１０ｒｐｍの条件で測定したときの粘度が２００ｍＰａ・ｓ以下である化合物の含有量と、フルオレン骨格、ナフタレン骨格、及び、ビフェニル骨格から選ばれる少なくとも一種の構造、並びに、オキセタニル基及び／又はエポキシ基を有する化合物の含有量との合計１００重量部に対して、フルオレン骨格、ナフタレン骨格、及び、ビフェニル骨格から選ばれる少なくとも一種の構造、並びに、オキセタニル基及び／又はエポキシ基を有する化合物の含有量が１〜５０重量部であることを特徴とする請求項１又は２記載の光学部材用光硬化性樹脂組成物。
- 請求項１、２又は３記載の光学部材用光硬化性樹脂組成物を用いてなることを特徴とする接着剤。
- 請求項４記載の接着剤を用いてなることを特徴とするタッチパネル。
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Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013065009A (ja) * | 2011-09-18 | 2013-04-11 | Tpk Touch Solutions (Xiamen) Inc | タッチ・ディスプレイ装置及び製造方法 |
| JP2013235153A (ja) * | 2012-05-09 | 2013-11-21 | Cemedine Co Ltd | 画像表示装置の製造方法、画像表示装置、及びその方法に用いられるデュアル硬化型接着剤 |
| WO2014174924A1 (ja) * | 2013-04-26 | 2014-10-30 | 日東電工株式会社 | 光導波路用感光性エポキシ樹脂組成物、光導波路形成用硬化性フィルム、およびそれを用いた光導波路ならびに光・電気伝送用混載フレキシブルプリント配線板、およびその光導波路の製法 |
| WO2014174923A1 (ja) * | 2013-04-23 | 2014-10-30 | 日東電工株式会社 | 感光性エポキシ樹脂組成物および光導波路コア層形成用硬化性フィルム、ならびにそれを用いた光導波路、光・電気伝送用混載フレキシブルプリント配線板 |
| JP2016155926A (ja) * | 2015-02-24 | 2016-09-01 | 大阪ガスケミカル株式会社 | 光学部材の黄変抑制方法及び光学部材並びに接着剤 |
| JP2017179325A (ja) * | 2016-03-24 | 2017-10-05 | 大阪ガスケミカル株式会社 | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005120311A (ja) * | 2003-10-20 | 2005-05-12 | Toagosei Co Ltd | 硬化性剥離剤およびそれを用いたセパレータ |
| JP2005221556A (ja) * | 2004-02-03 | 2005-08-18 | Nitto Denko Corp | 光導波路の製法 |
| JP2007084613A (ja) * | 2005-09-20 | 2007-04-05 | Nitto Denko Corp | 光学用紫外線硬化型液状樹脂組成物 |
| JP2007137978A (ja) * | 2005-11-16 | 2007-06-07 | Toagosei Co Ltd | ウレタン（メタ）アクリレート又はエポキシ（メタ）アクリレートの製造装置、並びに製造方法 |
| JP2008074910A (ja) * | 2006-09-19 | 2008-04-03 | Osaka Gas Co Ltd | 封止用エポキシ樹脂及びその用途 |
| JP2008133442A (ja) * | 2006-10-31 | 2008-06-12 | Nippon Shokubai Co Ltd | 樹脂組成物、光学材料、及び、該光学材料の制御方法 |
| JP2008169368A (ja) * | 2006-12-11 | 2008-07-24 | Bekku Kk | ポリオール組成物及び硬質ポリウレタンフォームの製造方法 |
-
2009
- 2009-02-25 JP JP2009042230A patent/JP2010197692A/ja active Pending
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005120311A (ja) * | 2003-10-20 | 2005-05-12 | Toagosei Co Ltd | 硬化性剥離剤およびそれを用いたセパレータ |
| JP2005221556A (ja) * | 2004-02-03 | 2005-08-18 | Nitto Denko Corp | 光導波路の製法 |
| JP2007084613A (ja) * | 2005-09-20 | 2007-04-05 | Nitto Denko Corp | 光学用紫外線硬化型液状樹脂組成物 |
| JP2007137978A (ja) * | 2005-11-16 | 2007-06-07 | Toagosei Co Ltd | ウレタン（メタ）アクリレート又はエポキシ（メタ）アクリレートの製造装置、並びに製造方法 |
| JP2008074910A (ja) * | 2006-09-19 | 2008-04-03 | Osaka Gas Co Ltd | 封止用エポキシ樹脂及びその用途 |
| JP2008133442A (ja) * | 2006-10-31 | 2008-06-12 | Nippon Shokubai Co Ltd | 樹脂組成物、光学材料、及び、該光学材料の制御方法 |
| JP2008169368A (ja) * | 2006-12-11 | 2008-07-24 | Bekku Kk | ポリオール組成物及び硬質ポリウレタンフォームの製造方法 |
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013065009A (ja) * | 2011-09-18 | 2013-04-11 | Tpk Touch Solutions (Xiamen) Inc | タッチ・ディスプレイ装置及び製造方法 |
| JP2013235153A (ja) * | 2012-05-09 | 2013-11-21 | Cemedine Co Ltd | 画像表示装置の製造方法、画像表示装置、及びその方法に用いられるデュアル硬化型接着剤 |
| KR20160005017A (ko) * | 2013-04-23 | 2016-01-13 | 닛토덴코 가부시키가이샤 | 감광성 에폭시 수지 조성물 및 광도파로 코어층 형성용 경화성 필름, 감광성 에폭시 수지 조성물 또는 광도파로 코어층 형성용 경화성 필름을 이용하여 제조한 광도파로, 광ㆍ전기 전송용 혼재 플렉시블 프린트 배선판 |
| KR102109228B1 (ko) | 2013-04-23 | 2020-05-11 | 닛토덴코 가부시키가이샤 | 감광성 에폭시 수지 조성물 및 광도파로 코어층 형성용 경화성 필름, 감광성 에폭시 수지 조성물 또는 광도파로 코어층 형성용 경화성 필름을 이용하여 제조한 광도파로, 광ㆍ전기 전송용 혼재 플렉시블 프린트 배선판 |
| WO2014174923A1 (ja) * | 2013-04-23 | 2014-10-30 | 日東電工株式会社 | 感光性エポキシ樹脂組成物および光導波路コア層形成用硬化性フィルム、ならびにそれを用いた光導波路、光・電気伝送用混載フレキシブルプリント配線板 |
| JP2014214179A (ja) * | 2013-04-23 | 2014-11-17 | 日東電工株式会社 | 感光性エポキシ樹脂組成物および光導波路コア層形成用硬化性フィルム、ならびにそれを用いた光導波路、光・電気伝送用混載フレキシブルプリント配線板 |
| US10288770B2 (en) | 2013-04-23 | 2019-05-14 | Nitto Denko Corporation | Photosensitive epoxy resin composition, curable film for formation of optical waveguide core layer, and optical waveguide and optical/electrical transmission hybrid flexible printed wiring board produced by using the photosensitive epoxy resin composition or the curable film |
| KR20160002758A (ko) * | 2013-04-26 | 2016-01-08 | 닛토덴코 가부시키가이샤 | 광도파로용 감광성 에폭시 수지 조성물, 광도파로 형성용 경화성 필름, 및 감광성 에폭시 수지 조성물을 이용하여 제조한 광도파로 및 광ㆍ전기 전송용 혼재 플렉시블 프린트 배선판, 및 그 광도파로의 제법 |
| CN105102500B (zh) * | 2013-04-26 | 2017-03-22 | 日东电工株式会社 | 光波导用感光性环氧树脂组合物、光波导形成用固化性薄膜、以及使用其的光波导和光/电传输用混载挠性印刷电路板、以及该光波导的制法 |
| US9903980B2 (en) | 2013-04-26 | 2018-02-27 | Nitto Denko Corporation | Photosensitive epoxy resin composition for optical waveguide, curable film for formation of optical waveguide, and optical waveguide and optical/electrical transmission hybrid flexible printed wiring board produced by using the photosensitive epoxy resin composition, and optical waveguide production method |
| JP2014215531A (ja) * | 2013-04-26 | 2014-11-17 | 日東電工株式会社 | 光導波路用感光性エポキシ樹脂組成物、光導波路形成用硬化性フィルム、およびそれを用いた光導波路ならびに光・電気伝送用混載フレキシブルプリント配線板、およびその光導波路の製法 |
| WO2014174924A1 (ja) * | 2013-04-26 | 2014-10-30 | 日東電工株式会社 | 光導波路用感光性エポキシ樹脂組成物、光導波路形成用硬化性フィルム、およびそれを用いた光導波路ならびに光・電気伝送用混載フレキシブルプリント配線板、およびその光導波路の製法 |
| KR102115637B1 (ko) | 2013-04-26 | 2020-05-26 | 닛토덴코 가부시키가이샤 | 광도파로용 감광성 에폭시 수지 조성물, 광도파로 형성용 경화성 필름, 및 감광성 에폭시 수지 조성물을 이용하여 제조한 광도파로 및 광ㆍ전기 전송용 혼재 플렉시블 프린트 배선판, 및 그 광도파로의 제법 |
| JP2016155926A (ja) * | 2015-02-24 | 2016-09-01 | 大阪ガスケミカル株式会社 | 光学部材の黄変抑制方法及び光学部材並びに接着剤 |
| JP2017179325A (ja) * | 2016-03-24 | 2017-10-05 | 大阪ガスケミカル株式会社 | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
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