JP2009517355A - オキサゾリドン基を含むポリマーを含む化粧用またはパーソナルケア用組成物 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
式中、Xは、活性水素含有部分の、前記活性水素を除去した後の残基であり、R’は、有機モノラジカルまたはポリラジカルであり、そしてnは少なくとも1である。nは、好ましくは2〜4、より好ましくは2〜3である。かかるエポキシド官能性化合物は、活性水素原子を含有する複数の基を有する化合物と、エピクロロヒドリンまたはエピブロモヒドリンなどのハロゲン含有オキシランとを反応させることによって調製されるのが有利である。
または同様の基であり、式中、R2は、不活性に置換された低級アルキルまたはフェニルである。好ましくは、基Xは−O−であり、そしてエポキシド官能性化合物は、ポリヒドロキシル含有化合物と、上記のようなハロゲン化オキシランとの反応によって調製されるものである。
式中、各Aは、それぞれ独立して、メチレン、エチレン、イソプロピリジン(isopropylidine)などの低級アルキレン基、−O−、−S−、
などであり、各Bは、A、および/または−OCH2CHOHCH2O−によって定義される通りであり、各R5は、独立して、水素、ハロゲンまたは低級アルキルであり、そしてmは、0〜30、好ましくは0〜10、そしてより好ましくは0.1〜3の数である。さらに、構造(II)(式中、基Aにおける1つ以上の位置が、ハロゲン、アリール、アルキルなどの不活性置換基で置換されている)によって表される物質の誘導体も本明細書において有用である。好適なかかるエポキシドとしては、エピハロヒドリンと、種々のビスフェノールおよびハロゲン化ビスフェノールとの市販の樹脂状反応生成物、特に、エピハロヒドリンと、ビスフェノールAまたはビスフェノールFあるいはそれらのハロゲン化誘導体との反応生成物が挙げられる。
式中、nは、例えば0〜20の数であり、そして各R3は、独立して、水素、ハロゲン、低級アルキル、アリールまたはアラルキルである。
H2N(CH2)n−NH−(CH2)m−COO−M+ (A)
H2N(CH2)n−NH−(CH2)m−SO3 −M+ (B)
式中、mおよびnは互いに独立して、1〜8、特に1〜6の整数であり、そしてMはLi、NaまたはKである。
−例えば、全組成の0.01重量%〜1重量%の量の芳香物質または香料。
−p−メトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル、N,N−ジメチル−p−アミノ安息香酸2−エチルヘキシル、p−アミノ安息香酸、2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸、オクトクリレン、オキシベンゾン、サリチル酸ホモメンチル、サリチル酸オクチル、4,4’−メトキシ−t−ブチルジベンゾイルメタン、4−イソプロピルジベンゾイルメタン、3−ベンジリデンカンファー、3−(4−メチルベンジリデン)カンファー、二酸化チタン、酸化亜鉛、シリカ、酸化鉄、およびそれらの混合物などの日焼け止め剤。
−亜鉛ピリチオン、ピロクトンオラミン(piroctone olamine)、二硫化セレン、硫黄、コールタールなどのフケ防止活性物質。
−炭化水素、シリコーン油、およびカチオン性材料などのヘアコンディショニング剤。炭化水素は、直鎖または分枝鎖のいずれであってもよく、約10〜約16個、好ましくは約12〜約16個の炭素原子を含有し得る。好適な炭化水素の例は、デカン、ドデカン、テトラデカン、トリデカン、およびそれらの混合物である。本明細書において有用な好適なシリコーンコンディショニング剤の例としては、環式または線状のいずれかのポリジメチルシロキサン、フェニルおよびアルキルフェニルシリコーン、ならびにシリコーンコポリオールが挙げられる。本明細書において有用なカチオン性コンディショニング剤としては、第四級アンモニウム塩または脂肪アミンの塩を挙げることができる。
−ヘアシャンプーおよびコンディショナー組成物用の界面活性剤。シャンプーについては、そのレベルは、組成物の総重量を基準にして、好ましくは約10重量%〜約30重量%、好ましくは12重量%〜約25重量%である。コンディショナーについては、界面活性剤の好ましいレベルは、組成物の総重量を基準にして、約0.2重量%〜約3重量%である。本発明の組成物に有用な界面活性剤としては、アニオン性、非イオン性、カチオン性、双性および両性の界面活性剤が挙げられる。
−ヘアシャンプーおよびコンディショナー組成物用のカルボン酸ポリマー増粘剤。これらの架橋ポリマーは、アクリル酸、置換アクリル酸、ならびにこれらのアクリル酸および置換アクリル酸の塩およびエステルから誘導される1種以上のモノマーを含有し、ここで、架橋剤は、2個以上の炭素−炭素二重結合を含有し、多価アルコールから誘導される。本明細書において有用なカルボン酸ポリマー増粘剤の例は、カルボマー、アクリレート/C10〜C30アルキルアクリレートクロスポリマーおよびそれらの混合物からなる群から選択されるものである。本発明の組成物は、組成物の総重量を基準にして、約0.025重量%〜約1重量%、より好ましくは約0.05重量%〜約0.75重量%、そして最もより好ましくは約0.10重量%〜約0.50重量%のカルボン酸ポリマー増粘剤を含み得る。
−本発明の組成物の種々のキャリア成分を乳化するための乳化剤。好適な乳化剤の種類としては、モノラウリン酸ポリエチレングリコール20ソルビタン(Polysorbate 20)、ポリエチレングリコール5ダイズステロール、Steareth−20、Ceteareth−20、ジステアリン酸PPG−2メチルグルコースエーテル、Ceteth−10、Polysorbate 80、リン酸セチル、セチルリン酸カリウム、セチルリン酸ジエタノールアミン、Polysorbate 60、ステアリン酸グリセリル、ステアリン酸PEG−100およびそれらの混合物が挙げられる。乳化剤は、個々にまたは2種以上の混合物として用いることが可能であり、組成物の総重量を基準にして、約0.1重量%〜約10重量%、より好ましくは約1重量%〜約7重量%、そして最もより好ましくは約1重量%〜約5重量%を構成することが可能である。
−ビタミンおよびビタミンの誘導体(例えば、アスコルビン酸、ビタミンE、酢酸トコフェリル、レチノイン酸、レチノール、レチノイドなど)。
−カチオン性ポリマー(例えば、ローヌ・プーラン(Rhone−Poulenc)からJaguar(登録商標)シリーズとして入手可能な、塩化グアーヒドロキシプロピルトリモニウムおよび塩化ヒドロキシプロピルグアーヒドロキシプロピルトリモニウムなどのカチオン性グアーガム誘導体)
−およびさらなる保存剤、抗酸化剤、キレート化剤および金属イオン封鎖剤;および例えば着色剤、毛髪栄養剤および精油などの美容成分(aesthetic component)。
攪拌器、滴下漏斗、温度計、還流冷却器および窒素下で運転するための機器を備えた装置内に、80mmolのネオペンチルグリコール、160mmolのジメチロールプロパン酸および30gのメチルエチルケトンをまず仕込んだ。次に、1%のLiBr.(Bu)3P=Oを含有する300mmolのイソホロンジイソシアネートを、85℃において滴下して加えた。反応混合物が透明になったら、それを、メチルエチルケトンを還流させるまで145℃に加熱した。次いで、40mmolのポリテトラヒドロフランジグリシジルエーテル(Mn=780、EMSのGrilonit F713)を加えた。1時間後、反応混合物を45℃に冷却し、30gのアセトンを加えた。次に、16gの2−アミノ−2−メチルプロパノールを加えることによって残存イソシアネート基を失活させた。続いて、水を反応混合物に加え、反応生成物を、pHが約8.0になるまで2−アミノ−2−メチルプロパノールでさらに中和した。メチルエチルケトンおよびアセトンを45℃において減圧下で留去して、ポリオキサゾリドンポリマーの水溶液を得た。
攪拌器、滴下漏斗、温度計、還流冷却器および窒素下で運転するための機器を備えた装置内に、50mmolのポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル(Mn=380)および16.7mmolのブタンジオールジグリシジルエーテルを加え、温度を150℃に上げた。次に、1%のLiBr.(Bu)3P=Oを含有する50mmolのイソホロンジイソシアネートを滴下して加えた。10分後、温度を85℃に下げ、66.7mmolのネオペンチルグリコール、133.3mmolのジメチロールプロパン酸および30gのメチルエチルケトンを加えた。次に、233.3mmolのイソホロンジイソシアネートを加えた。反応混合物が透明になったら、それを、メチルエチルケトンを還流させるまで145℃に加熱した。1時間後、反応混合物を45℃に冷却し、30gのアセトンを加えた。次に、16gの2−アミノ−2−メチルプロパノールを加えることによって残存イソシアネート基を失活させた。続いて、水を反応混合物に加え、反応生成物を、pHが約8.0になるまで2−アミノ−2−メチルプロパノールでさらに中和した。メチルエチルケトンおよびアセトンを45℃において減圧下で留去して、ポリオキサゾリドンポリマーの水溶液を得た。
攪拌器、滴下漏斗、温度計、還流冷却器および窒素下で運転するための機器を備えた装置内に、1%のLiBr.(Bu)3P=Oを含有する300mmolの水素化ジフェニルメタンジイソシアネートをまず仕込んだ。次に、40mmolのポリテトラヒドロフランジグリシジルエーテル(Mn=780、EMSのGrilonit F713)を、150℃において滴下して加えた。10分後に90℃に冷却し、80mmolのネオペンチルグリコール、160mmolのジメチロールプロパン酸および30gのメチルエチルケトンを加えた。次いで、反応混合物を透明になるまで攪拌した。1時間後、反応混合物を45℃に冷却し、30gのアセトンを加えた。次に、16gの2−アミノ−2−メチルプロパノールを加えることによって残存イソシアネート基を失活させた。続いて、水を反応混合物に加え、反応生成物を、pHが約8.0になるまで2−アミノ−2−メチルプロパノールでさらに中和した。メチルエチルケトンおよびアセトンを45℃において減圧下で留去して、ポリオキサゾリドンポリマーの水溶液を得た。
90%のVOCを以下のもの:
10%の、実施例1〜3のポリオキサゾリドン−、−2または−3
55%のエタノール
35%のジメチルエーテル
を混合することによって製造した。
80%のVOCを含むヘアスプレー製剤を、以下のもの:
5%の、実施例1〜3のポリオキサゾリドン−1、−2または−3
45%のエタノール
35%のジメチルエーテル
15%の水
を混合することによって製造した。
55%のVOCを含むポンプヘアスプレー製剤を、以下のもの:
5%の、実施例1〜3のポリオキサゾリドン−1、−2または−3
40%のエタノール
35%のジメチルエーテル
40%の水
を混合することによって製造した。
VOC含量が0のポンプヘアスプレー製剤:
5%の、実施例1〜3のポリオキサゾリドン−1、−2または−3
90%の水
上記のヘアスプレー製剤をガラス板に塗布し、得られた膜を、以下の4つの基準(すなわち、外観、粘着性、滑らかさおよび界面活性剤溶液による洗い流し易さ)について試験した。
Claims (16)
- オキサゾリドン基を含むポリマーを含む化粧用またはパーソナルケア用組成物であって、
前記オキサゾリドン基が、前記ポリマーの主鎖に存在することを特徴とする化粧用またはパーソナルケア用組成物。 - 前記ポリマーが、側鎖にまたは側基としてオキサゾリドン基をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載の化粧用またはパーソナルケア用組成物。
- 前記ポリマーが、少なくとも1種のエポキシ官能性化合物と、少なくとも1種のイソシアネート官能性化合物とを含む反応混合物から形成されることを特徴とする請求項1または2に記載の化粧用またはパーソナルケア用組成物。
- 前記反応混合物が、ジエポキシドおよびジイソシアネートを含むことを特徴とする請求項3に記載の化粧用またはパーソナルケア用組成物。
- 前記エポキシ官能性化合物が、エポキシ末端ポリエチレングリコール、エポキシ末端ポリプロピレングリコールおよびエポキシ末端ポリテトラヒドロフラン;エチレングリコール、ジエチレングリコール、ネオペンチルグリコール、またはブタンジオールのジグリシジルエーテルから選択されることを特徴とする請求項3または4に記載の化粧用またはパーソナルケア用組成物。
- 前記イソシアネート官能性化合物が、トリレン−2,4−ジイソシアネート、トリレン−2,6−ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、水素化ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレン−1,6−ジイソシアネートから選択されることを特徴とする請求項3または4に記載の化粧用またはパーソナルケア用組成物。
- 前記ポリマーを含むオキサゾリドン基が、少なくとも1種のヒドロキシル官能性化合物および/または少なくとも1種のアミン官能性化合物をさらに含むことを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の化粧用またはパーソナルケア用組成物。
- 前記ポリマーが、第1の工程において、前記エポキシ官能性化合物と前記イソシアネート官能性化合物とを反応させて、ポリオキサゾリドン基含有ポリマー前駆体を形成し、そして1つ以上の他の工程において、前記ポリマー前駆体を、少なくとも1種のヒドロキシル官能性化合物および/または少なくとも1種のアミン官能性化合物と反応させるプロセスにおいて形成されることを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載の化粧用またはパーソナルケア用組成物。
- 前記ヒドロキシル官能性化合物がアミノアルコールである請求項7または8に記載の化粧用またはパーソナルケア用組成物。
- 前記ヒドロキシおよび/またはアミン官能性化合物が、1分子当たり少なくとも1個のイオン形成性(ionogenic)基またはイオン性基を含む請求項7または8に記載の化粧用またはパーソナルケア用組成物。
- 前記イオン形成性基またはイオン性基が、アニオン形成性(aniogenic)基またはアニオン性基である請求項10に記載の化粧用またはパーソナルケア用組成物。
- イソシアネート官能性オキサゾリドンポリマーとアミノアルコールとの反応生成物を含むポリマー。
- オキサゾリドン基と、少なくとも1個のイオン形成性基またはイオン性基を有するアミン官能性化合物またはヒドロキシ官能性化合物の残基とを含むポリマー。
- 前記イオン形成性基またはイオン性基が、アニオン形成性基またはアニオン性基であることを特徴とする請求項13に記載のポリマー。
- 前記組成物がヘアケア用組成物であることを特徴とする請求項1〜11のいずれか一項に記載の化粧用またはパーソナルケア用組成物。
- 請求項1〜11または15のいずれか一項に記載の化粧用またはパーソナルケア用組成物を含む容器。
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