KR20080080097A - 옥사졸리돈기를 함유하는 중합체를 포함하는 화장품 또는퍼스널 케어 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 옥사졸리돈기를 함유하는 중합체를 포함하는 화장품 또는 퍼스널 케어 조성물에 관한 것이다. 화장품 및 퍼스널 케어 조성물의 예로는 헤어스프레이 조성물, 무스, 젤, 로션, 토닉, 샴푸, 컨디셔너, 린스, 핸드 및 바디 로션, 세안제, 선스크린, 여드름 방지제, 국소진통제, 마스카라, 아이라이너, 블러쉬, 리퀴드 립 컬러, 네일 폴리쉬 및 파운데이션이 포함된다.

Description

옥사졸리돈기를 함유하는 중합체를 포함하는 화장품 또는 퍼스널 케어 조성물{COSMETIC OR PERSONAL CARE COMPOSITION COMPRISING A POLYMER COMPRISING OXAZOLIDON GROUPS}
본 발명은 옥사졸리돈기를 함유하는 중합체를 포함하는 화장품 또는 퍼스널 케어 조성물에 관한 것이다.
화장품 및 퍼스널 케어 조성물의 예로는 헤어스프레이 조성물, 무스, 젤, 로션, 토닉(tonic), 샴푸, 컨디셔너, 린스, 핸드 및 바디 로션, 세안제(facial moisturizer), 선스크린(sunscreen), 여드름 방지제(anti-acne preparation), 국소진통제(topical analgesics), 마스카라, 아이라이너, 블러쉬, 리퀴드 립 컬러(liquid lip color), 네일 폴리쉬(nail polish) 및 파운데이션이 포함된다.
헤어 케어 제품은 예를 들면, 외관상 좋은 스프레이 패턴, 양호한 박막 조성, 양호한 고정력, 장시간의 컬 유지력, 낮은 고착성, 파우더링 또는 플레이킹(flaking)이 없고, 맑고, 투명하고, 광택이 나고, 샴푸 또는 비누로 머리를 감았을 때 쉽게 제거되는 등의 다양한 요건을 충족시켜야 한다. 최근에는 높은 수준의 스타일 유지력(style retention) 또는 강한 고정력(strong hold)을 제공하는 헤어 케어 제품이 특히 요구되고 있다.
전형적인 헤어 케어 조성물에서 고정은 중합체를 사용하여 달성되었고, 또한 헤어 스타일링 중합체로 나타났다. 알려진 헤어 스타일링 중합체의 예로는 예를 들면 미국 특허 제 6,730,289 호에 개시되어 있고, 바이닐 아세테이트 및 크로톤산의 공중합체, 메틸 바이닐 에터 및 말레산 무수물의 공중합체, 아크릴산 또는 메타크릴산과 다른 단량체, 폴리우레탄, N-바이닐피롤리돈 및 실리콘 중합체의 공중합체가 포함된다.
또한, 다른 화장품 조성물에서 중합체는 예를 들면, 유동적인 특성(rheological behaviour) 또는 피부, 손톱 등에 부착되는 특성을 향상시키기 위한 용도로 점점 더 중요하게 되고 있다.
화장품 조성물의 용도로 더 적합한 중합체, 예컨대 헤어 스타일링 중합체에 대한 요구가 있다.
놀랍게도 화장품 조성물의 용도로 적합한 중합체는 중합체의 주쇄에 옥사졸리돈기를 포함하는 중합체이다. 이러한 조성물은 양호한 균형적인 성질을 나타내는데, 특히 헤어 케어 조성물에서 스타일링 중합체로서 높은 수준의 스타일 유지력을 보여준다. 주쇄에 옥사졸리돈기를 함유하는 중합체는 피부 및 헤어에 양호한 부착력을 보여준다.
주쇄에 옥사졸리돈기를 함유하는 중합체는 또한 마스카라, 립 컬러, 네일 폴리쉬 등의 박막 조성체로 사용하기에 적합하다.
옥사졸리돈기는 측쇄기(side group)로 또는 중합체의 측쇄(side chain)에 추가로 존재할 수 있다.
옥사졸리돈기는 에폭사이드 및 아이소시아네이트기를 반응시켜 적합하게 형성된다:
Figure 112008036672691-PCT00001
이러한 중합체는 하나 이상의 에폭사이드 관능성 화합물 및 하나 이상의 아이소시아네이트 관능성 화합물을 포함하는 반응 혼합물로부터 적합하게 형성될 수 있다.
에폭사이드 관능성 화합물은 하나 이상의 에폭시, 즉 α,β-옥시란기를 함유할 수 있다. 에폭사이드 관능성 화합물의 관능성은 바람직하게는 2 내지 10이고, 보다 바람직하게는 2 내지 4이며, 가장 바람직하게는 2 내지 3이다. 낮은 관능성은 분지형 중합체를 보다 적게 형성시키기 때문에 바람직하다. 바람직하게는 다이에폭사이드가 사용되고, 다이에폭사이드는 다이아이소시아네이트와 반응할 때 선형 중합체를 형성시킨다.
모노에폭사이드는 쇄 차단제(chain stopper)로서 사용될 수 있다.
본원에서 유용하게 사용되는 폴리에폭사이드로는 하기 화학식 I로 표시되는 것이 있다:
Figure 112008036672691-PCT00002
상기 식에서,
X는 활성 수소의 제거 후의 활성 수소-함유 부분의 잔기이고;
R'은 유기 모노라디칼 또는 폴리라디칼이고;
n은 1 이상, 바람직하게는 2 내지 4, 보다 바람직하게는 2 내지 3이다.
상기 에폭사이드 관능성 화합물은 활성 수소 원자들을 함유하는 다수의 기를 가진 화합물을 에피클로로하이드린 또는 에피브로모하이드린과 같은 할로겐-함유 옥시란과 반응시킴으로써 쉽게 제조된다.
화학식 I의 구조에서, X기는 유리하게는 -O-, -NH-,
Figure 112008036672691-PCT00003
또는 유사한 기이고, 여기서 R2는 활성없이 치환된 저급 알킬 또는 페닐이다. 바람직하게는 X기는 -O-이고, 에폭사이드 관능성 화합물은 앞에서 논의된 바와 같이 폴리하이드록실 함유 화합물을 할로겐화 옥시란과 반응시켜 제조된 것이다.
화학식 I의 화합물의 구체예로는 에폭시 말단 폴리에틸렌 글리콜, 에폭시 말단 폴리프로필렌 글리콜 및 에폭시 말단 폴리테트라하이드로퓨란이 포함된다. 보 다 더 적합한 예로는 에피클로로하이드린과 에틸렌 글리콜, 다이에틸렌 글리콜, 네오펜틸글리콜, 대표적으로 뷰테인 다이올의 반응의 결과로 얻어진 다이에폭사이드가 포함된다.
추가의 적합한 에폭사이드 관능성 화합물로는 예컨대 하기 화학식 Ⅱ로 표시되는 비스페놀의 에폭시 말단 유도체가 포함된다:
Figure 112008036672691-PCT00004
상기 식에서,
각각의 A는 독립적으로 저급 알킬렌기, 예컨대 메틸렌, 에틸렌, 아이소프로필리딘 등, -O-, -S-,
Figure 112008036672691-PCT00005
등이고;
각각의 B는 A로 정의된 바와 같고/같거나 -OCH2CHOHCH2O-이며;
각각의 R5는 독립적으로 수소, 할로겐 또는 저급 알킬이고;
m은 0 내지 30, 바람직하게는 0 내지 10, 보다 바람직하게는 0.1 내지 3이다.
또한, A기 상의 하나 이상의 위치가 비활성 치환기, 예컨대 할로겐, 아릴, 알킬 등으로 치환된 화학식 Ⅱ로 표시되는 물질의 유도체도 본원에서 유용하다. 이러한 에폭사이드로 적합한 것은 에피할로하이드린과 다양한 비스페놀 및 할로겐 화 비스페놀의 상업적으로 이용가능한 수지상 반응 생성물, 특히 에피할로하이드린과 비스페놀 A, 비스페놀 F 또는 그의 할로겐화 유도체의 반응 생성물을 포함한다.
또한, 다양한 에터 결합이 -NH-기로 대체된 상응하는 방향족 글리시딜 아민 수지가 적합하다.
또한, 하기 화학식 Ⅲ으로 표시될 수 있는 소위 에폭시 페놀 노볼락 수지 및 에폭시 크레졸 노볼락 수지가 적합하다:
Figure 112008036672691-PCT00006
상기 식에서,
n은 예를 들면 0 내지 20이며;
각각의 R3은 독립적으로 수소, 할로겐, 저급 알킬, 아릴 또는 아랄킬이다.
또한, 사이클릭 다이카복실산의 다이글리시딜 에터 뿐만 아니라 사이클로올레핀과 과초산의 반응에서 제조된 지방족 에폭시 수지도 유용하다.
아이소시아네이트 관능성 화합물, 바람직하게는 폴리아이소시아네이트, 가장 바람직하게는 다이아이소시아네이트가 사용된다. 사용될 수 있는 폴리아이소시아네이트는 방향족, 지방족, 사이클로지방족 폴리아이소시아네이트 및 이들의 조합물을 포함한다.
상기 유형으로 대표적인 것은 다이아이소시아네이트, 예컨대, m-페닐렌 다이아이소시아네이트, 톨릴렌-2,4-다이아이소시아네이트, 톨릴렌-2,6-다이아이소시아네이트, 자일렌다이아이소시아네이트, 테트라메틸자일렌 다이아이소시아네이트, 아이소포론 디아이소시아네이트, 다이페닐 메테인 다이아이소시아네이트, 수소화 다이페닐 메테인 다이아이소시아네이트, 수소화 자일렌 다이아이소시아네이트, 헥사메틸렌-1,6-다이아이소시아네이트, 사이클로헥세인-1,4-다이아이소시아네이트, 헥사하이드로톨릴렌 다이아이소시아네이트(및 이성질체), 나프탈렌-1,5-다이아이소시아네이트, 1-메톡시페닐-2,4-다이아이소시아네이트, 다이페닐메테인-4,4'-다이아이소시아네이트, 4,4'-바이페닐렌 다이아이소시아네이트, 3,3'-다이메톡시-4,4'-바이페닐 다이아이소시아네이트, 및 3,3'-다이메틸-4,4'-다이페닐 다이아이소시아네이트; 트라이아이소시아네이트, 예컨대, 삼관능성 폴리메틸렌 폴리페닐아이소시아네이트 및 톨릴렌-2,4,6-트라이아이소시아네이트; 및 테트라아이소시아네이트, 예컨대, 4,4'-다이메틸다이페닐메테인-2,2',5,5'-테트라아이소시아네이트 등이다.
가장 바람직한 아이소시아네이트는 톨릴렌-2,4-다이아이소시아네이트, 톨릴렌-2,6-다이아이소시아네이트, 아이소포론 다이아이소시아네이트, 다이페닐 메테인 다이아이소시아네이트, 수소화 다이페닐 메테인 다이아이소시아네이트 및 헥사메틸렌-1,6-다이아이소시아네이트이다.
옥사졸리돈기를 형성하기에 적합한 방법은 미국 특허 제 4,658,007 호에 개시되어 있다. 여기에 개시된 바로는, 에폭시 관능성 화합물 및 아이소시아네이트 관능성 화합물을 유기 요오드화 안티몬 촉매의 존재하에 반응시킨다. 통상적으로 반응 온도는 80 내지 180℃가 적합하다. 또한, 2차 및 3차 아민, 아민의 할로겐화 염, 카복실산염 음이온, 염화아연, 염화제2철, 염화리튬, 브롬화리튬 또는 그의 트라이부틸 산화포스핀과의 착체와 같은 다른 촉매가 사용될 수 있다.
반응은 비수용액에서 수행될 수 있으나, 용매의 존재하에 수행될 수도 있다.
사용된 에폭시 관능성 화합물 또는 아이소시아네이트 관능성 화합물의 상대적인 비율은 생성 옥사졸리돈 중합체의 특성을 크게 조절한다. 에폭시 관능성 화합물 또는 아이소시아네이트 관능성 화합물을 과량으로 사용할 수 있다. 과량의 에폭시 관능성 화합물을 사용하면 에폭시 말단 옥사졸리돈 중합체가 형성된다. 과량의 아이소시아네이트 관능성 화합물을 사용하면 아이소시아네이트 말단 옥사졸리돈 중합체가 형성된다. 옥사졸리돈기 함유 중합체의 분자량은 특히 에폭시 대 아이소시아네이트 비율에 의하여 결정된다. 수평균 분자량은 500 내지 1,000,000, 바람직하게는 1,000 내지 100,000, 가장 바람직하게는 100 내지 20,000이다.
옥사졸리돈기 함유 중합체는 추가로 옥사졸리돈기 함유 중합체에 혼입될 화합물, 예를 들면 하이드록시 관능성 화합물 및/또는 아민 관능성 화합물을 포함할 수 있다. 바람직하게는 옥사졸리돈기 함유 중합체는 하나 이상의 하이드록시 관능성 화합물 및/또는 하나 이상의 아민 관능성 화합물을 추가로 포함한다. 그러나, 바람직하게는 첫번째 단계로 에폭시 관능성 화합물 및 아이소시아네이트 관능성 화합물을 반응시켜 폴리옥사졸리돈기 함유 중합체 전구체를 형성하고, 하나 이상의 추가의 단계로 중합체 전구체를 하나 이상의 추가의 화합물, 바람직하게는 하나 이상의 하이드록시 관능성 화합물 및/또는 하나 이상의 아민 관능성 화합물과 반응시 키는 방법으로 중합체를 형성한다. 이러한 식으로 옥사졸리돈기를 형성하기 위한 반응 조건이 더 적합하게 될 수 있다.
첫번째 단계에서 아이소시아네이트 말단 옥사졸리돈기 함유 중합체가 형성되는 경우에는 추가 화합물로서 하이드록시 및/또는 아민 관능성 화합물을 사용하는 것이 가능하다. 에폭시 말단 옥사졸리돈기 함유 중합체가 형성되는 경우에는 추가 화합물로서 아민 관능성 화합물을 사용하는 것이 휠씬 더 가능하다.
하이드록시 관능성 화합물로서 단량체 또는 중합체 알코올, 다이올 또는 폴리올이 사용될 수 있다.
단량체 알코올의 예로는 메탄올, 에탄올, 프로판올 등과 같은 n-알킬 알코올이 포함된다. 중합체 알코올의 예로는 모노메톡시 폴리에틸렌 글리콜, 모노메톡시 폴리프로필렌 글리콜이 포함된다. 단량체 다이올의 예로는 에틸렌 글리콜, 다이에틸렌 글리콜, 트라이에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 다이프로필렌 글리콜, 프로페인다이올, 뷰테인다이올, 네오펜틸 글리콜, 사이클로헥세인다이올, 사이클로헥세인다이메탄올, 비스페놀 A, 수소화 비스페놀 A가 포함된다. 중합체 다이올의 예로는 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 폴리테트라하이드로퓨란, 폴리메틸 테트라하이드로퓨란, 폴리부타다이엔 다이올, 수소화 폴리부타다이엔 다이올, 폴리아크릴레이트 다이올, 방향족 또는 지방족 폴리에스터 다이올, 에톡시화도가 2 내지 40 정도인 에톡시화 비스페놀 A, 수소화 에톡시화 비스페놀 A, 폴리실록세인 다이올 및 폴리카보네이트 다이올이 포함된다. 단량체 폴리올의 예로는 트리메틸올 프로페인, 트리메틸올 에테인, 펜타에리츠리톨이 포함된다. 중합체 폴리올의 예로 는 폴리 하이드록실 관능성 폴리에스터, 폴리아크릴레이트, 폴리실록세인이 포함된다.
아민 관능성 화합물로서 단량체 또는 중합체 모노아민, 다이아민 및 폴리아민 화합물이 사용될 수 있다. 아민은 1차 또는 2차 아민일 수 있다. 예를 들면, 에틸아민, 다이에틸아민, 트라이에틸아민, 뷰테인 다이아민, 헥세인 다이아민, 아이소포론 다이아민, 아민 관능성 폴리에터, 아민 관능성 폴리테트라하이드로퓨란, 아민 관능성 폴리실록산이 포함된다.
하이드록시 관능성 및 아민 관능성 화합물의 더 많은 예는 유럽 특허공보 EP-A-938,889호에 개시되어 있다.
바람직한 하이드록시 관능성 화합물은 아미노 알코올을 포함한다. 왜냐하면 상기 화합물은 향상된 수 혼화성 또는 용해성을 제공하기 때문이다. 적합한 아미노 알코올의 예로는 2-아미노에탄올, 2-(N-메틸아미노) 에탄올, 3-아미노프로판올, 4-아미노뷰탄올, 1-에틸아미노뷰탄-2-올, 2-아미노-2-메틸-1-프로판올, 4-메틸-4-아미노펜탄-2-올 등이 있다.
또한, 바람직한 하이드록시 또는 아민 관능성 화합물은 분자당 하나 이상의 이온발생기 또는 이온기를 가지는 화합물, 예를 들면 다이메틸 다이(2-하이드록시에틸)염화암모늄 또는 다이에틸 다이(2-하이드록시에틸)염화암모늄을 포함한다. 보다 바람직한 하이드록시 또는 아민 관능성 화합물은 분자당 하나 이상의 음이온발생기 또는 음이온기를 가지는 화합물, 예를 들면 카복실레이트기 및/또는 설포네이트기를 가지는 화합물을 포함한다. 왜냐하면 상기 화합물은 훨씬 더 향상된 수 혼화성 또는 용해성을 제공하기 때문이다. 특히 다이메틸올프로판산 및 다이메틸올프로판산을 포함하는 혼합물이 선호된다.
또한, 하기 화학식 A 및/또는 B의 화합물을 사용하는 것이 가능하다:
H2N(CH2)n-NH-(CH2)m-COO-M+
H2N(CH2)n-NH-(CH2)m-SO3 -M+
상기 식에서,
m 및 n은 서로 독립적으로 1 내지 8의 정수, 특히 1 내지 6의 정수이고;
M은 Li, Na 또는 K이다.
이온발생기 또는 이온기를 가지는 추가의 적합한 화합물은 미국 특허 제 6,579,517 호에 개시되어 있다. 또한, 질소 함유 화합물, 예를 들면 N-(C1-C6 알킬)다이에탄올 아민, 예컨대 메틸 다이에탄올 아민이 적합하다.
질소 함유 화합물을 가진 화합물이 사용된다면, 양이온 중합체를 얻을 수 있다. 이러한 중합체는 헤어 컨디셔너로 사용하기에 매우 적합하다.
대체적으로 적합한 중합체는 화장품 용도로 사용되고, 우레탄기를 포함하는 중합체이며, 이 중합체에서 하나 이상의 옥사졸리돈기가 우레탄기의 일부를 대체한다.
따라서, 본 발명은 또한 아이소시아네이트 관능성 옥사졸리돈 중합체 및 아미노 알코올의 반응 생성물을 포함하는 중합체에 관한 것이다. 본 발명은 또한 분자당 하나 이상의 이온발생기 또는 이온기, 바람직하게는 분자당 하나 이상의 음이온발생기 또는 음이온기를 가지는 하이드록시 및/또는 아미노 관능성 화합물의 잔기 및 옥사졸라돈기를 포함하는 중합체에 관한 것이다.
본 발명에 따른 화장품 조성물의 제조는 당업자에게 공지되어 있다. 조성물의 중합체의 양은 조성물의 용도에 의존되며 쉽게 결정될 수 있다.
다양한 첨가제가 본 발명에 따른 화장품 및 퍼스널 케어 조성물에 첨가될 수 있다. 특정 조성물에 사용되는 첨가제는 조성물의 종류 및 용도에 따라 결정되며, 따라서 당업자에 의해 선택될 수 있다.
적합한 첨가제의 예는 하기를 포함한다:
- 예를 들면 전체 조성물의 0.01 내지 1중량%의, 향수 또는 방향제.
- 선스크린제, 예컨대 2-에틸헥실 p-메톡시시나메이트, 2-에틸헥실 N,N-다이메틸-p-아미노벤조에이트, p-아미노벤조산, 2-페닐벤즈이미다졸-5-술폰산, 옥토크릴렌, 옥시벤존, 호모멘틸 살리실레이트, 옥틸 살리실레이트, 4,4'-메톡시-t-뷰틸다이벤조일메테인, 4-아이소프로필 다이벤조일메테인, 3-벤질리덴 캠퍼, 3-(4-메틸벤질리덴) 캠퍼, 이산화티타늄, 산화아연, 실리카, 산화철 및 그의 혼합물.
- 비듬제거제, 예컨대 아연 피리티온, 피록톤 올아민, 셀레늄 다이설퍼이드, 설퍼, 콜타르 등.
- 헤어 컨디셔닝제, 예컨대 탄화수소, 실리콘 유체, 및 양이온 물질. 탄화 수소는 선형 또는 분지형 쇄일 수 있고, 약 10 내지 약 16개의 탄소 원자, 바람직하게는 약 12 내지 약 16개의 탄소 원자를 함유할 수 있다. 적합한 탄화수소의 예로는 데케인, 도데케인, 테트라데케인, 트라이데케인 및 이들의 혼합물이 있다. 본원에서 유용한 적합한 실리콘 컨디셔닝제의 예로는 환식 또는 선형 폴리다이메틸실록산, 페닐 및 알킬 페닐 실리콘 및 실리콘 코폴리올이 포함될 수 있다. 본원에서 유용한 양이온성 컨디셔닝제는 4차 암모늄염 또는 지방아민염을 포함할 수 있다.
- 헤어 샴푸 및 컨디셔너 조성물용 계면활성제. 샴푸의 경우에는 조성물의 총 중량을 기준으로 약 10 내지 약 30중량% 수준이 바람직하고, 12 내지 약 25중량% 수준이 보다 바람직하다. 컨디셔너의 경우에는 계면활성제가 조성물의 총 중량을 기준으로 약 0.2 내지 약 3중량% 수준으로 존재하는 것이 바람직하다. 본 발명의 조성물에 유용한 계면활성제는 음이온, 비이온, 양이온, 쌍성이온 및 양쪽성이온 계면활성제를 포함한다.
- 헤어 샴푸 및 컨디셔너 조성물용 카복실산 중합체 증점제(thickener). 이러한 교차결합된 중합체는 아크릴산, 치환된 아크릴산, 및 아크릴산 및 치환된 아크릴산의 염 및 에스터로부터 유도된 하나 이상의 단량체를 포함하고, 여기서 교차결합제는 둘 이상의 탄소-탄소 이중결합 및 다가 알코올 유도체를 포함한다. 본원에 유용한 카복실산 중합체 증점제의 예는 카보머(carbomer), 아크릴레이트/C10-C30 알킬 아크릴레이트 교차중합체 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다. 본 발명의 조성물은 조성물의 총 중량을 기준으로 약 0.025 내지 약 1중량%, 보다 바람직하게는 약 0.05 내지 약 0.75중량%, 가장 바람직하게는 약 0.10 내지 약 0.50중량%의 카복실산 중합체 증점제를 포함할 수 있다.
- 본 발명의 조성물의 다양한 담체성분을 유화시키는 유화제(emulsifier). 적합한 유화제 종류는 폴리에틸렌 글리콜 20 소르비탄 모노라우레이트(폴리소르베이트 20), 폴리에틸렌 글리콜 5 소야 스테롤, 스테아레트-20, 세테아레트-20, PPG-2 메틸 글루코스 에터 다이스테아레이트, 세테트-10, 폴리소르베이트 80, 세틸포스페이트, 포타슘 세틸 포스페이트, 다이에탄올아민 세틸 포스페이트, 폴리소르베이트 60, 글리세릴 스테아레이트, PEG-100 스테아레이트 및 이들의 혼합물을 포함한다. 유화제는 독립적으로 또는 둘 이상의 혼합물로 사용될 수 있고, 조성물의 총 중량을 기준으로 약 0.1 내지 약 10중량%, 보다 바람직하게는 약 1 내지 약 7중량%, 가장 바람직하게는 약 1 내지 약 5중량%를 차지할 수 있다.
- 비타민 및 그의 유도체(예를 들면, 아스코르브산, 비타민 E, 토코페릴 아세테이트 아세테이트, 레티노산, 레티놀, 레티노이드 등). 양이온 중합체(예를 들면, 양이온 구아검 유도체, 예컨대 롱-플랑(Rhone-Poulenc)사의 재규어(Jaguar) RTM 시리즈로 시판되는 구아 하이드록시프로필트라이모늄 클로라이드 및 하이드록시프로필 구아 하이드록시프로필트라이모늄 클로라이드).
- 추가적으로 방부제, 산화방지제, 킬레이터 및 분리제; 및 미적 성분, 예컨대 착색제, 모발 영양제 및 방향유.
본 발명에 따른 조성물은 용매로서 물, 알코올, 바람직하게는 에탄올 및 다 이메틸에터를 포함할 수 있다. 바람직하게는 본 발명에 따른 조성물은 헤어 케어 조성물이다.
본 발명은 또한 본 발명의 조성물을 포함하는 용기에 관한 것이다. 본 조성물은 모든 종류의 용기로 상품화되어, 소비자가 조성물을 저장하여 사용할 수 있다. 적합한 용기의 예로는 병 및 단지가 있고, 뿐만 아니라 조성물이 헤어 케어 조성물인 경우에는 스프레이 캔 및 사이펀(siphon)도 들 수 있다.
실시예 1: 폴리옥사졸리돈-1의 제조
교반기, 적하깔대기, 온도계, 환류냉각기 및 질소 하에서 조작하기 위한 장치를 갖춘 기구에, 네오펜틸글리콜 80mmol, 다이메틸올 프로판산 160mmol 및 메틸 에틸 케톤 30g을 미리 준비하였다. 다음으로, LiBr(Bu)3P=O가 1% 포함된 300mmol 아이소포론 다이아이소시아네이트를 85℃에서 적가하였다. 반응 혼합물이 투명해졌을 때, 메틸 에틸 케톤을 환류시키면서 145℃까지 가열시켰다. 그 후에, 40mmol 폴리테트라하이드로퓨란 다이글리시딜 에터(Mn=780, 그릴로니트(Grilonit) F713, EMS)를 첨가시켰다. 1시간 후에 반응 혼합물을 45℃로 냉각시키고 아세톤 30g을 첨가시켰다. 다음으로, 2-아미노-2-메틸프로판올 16g을 첨가시켜 남아있는 아이소시아네이트기를 비활성화시켰다. 그 후에, 반응 혼합물에 물을 첨가시키고, 반응 생성물을 2-아미노-2-메틸프로판올로 pH 약 8.0까지 추가로 중화시켰다. 메틸 에 틸 케톤 및 아세톤을 45℃의 진공에서 증류시켜 폴리옥사졸리돈 중합체 수용액을 수득하였다.
실시예 2: 폴리옥사졸리돈-2의 제조
교반기, 적하깔대기, 온도계, 환류냉각기 및 질소 하에서 조작하기 위한 장치를 갖춘 기구에, 50mmol 폴리프로필렌 글리콜 다이글리시딜 에터(Mn=380) 및 16.7mmol 뷰테인다이올 다이글리시딜 에터를 첨가시키고 온도를 150℃로 가열시켰다. 다음으로, LiBr(Bu)3P=O가 1% 포함된 50mmol 아이소포론 다이아이소시아네이트를 적가하였다. 10분 후에 온도를 85℃로 냉각시키고, 네오펜틸글리콜 66.7mmol, 다이메틸올 프로판산 133.3mmol 및 메틸 에틸 케톤 30g을 첨가시켰다. 다음으로, 233.3mmol 아이소포론 다이아이소시아네이트를 첨가시켰다. 반응 혼합물이 투명해졌을 때 메틸 에틸 케톤을 환류시키면서 145℃까지 가열시켰다. 1시간 후에 반응 혼합물을 45℃로 냉각시키고 아세톤 30g을 첨가시켰다. 다음으로, 2-아미노-2-메틸프로판올 16g을 첨가시켜 남아있는 아이소시아네이트기를 비활성화시켰다. 그 후에, 반응 혼합물에 물을 첨가시키고, 반응 생성물을 2-아미노-2-메틸프로판올로 pH 약 8.0까지 추가로 중화시켰다. 메틸 에틸 케톤 및 아세톤을 45℃의 진공에서 증류시켜 폴리옥사졸리돈 중합체 수용액을 수득하였다.
실시예 3: 폴리옥사졸리돈-3의 제조
교반기, 적하깔대기, 온도계, 환류냉각기 및 질소 하에서 조작하기 위한 장치를 갖춘 기구에, LiBr(Bu)3P=O가 1% 포함된 300mmol 수소화 다이페닐 메테인 다이아이소시아네이트를 미리 준비하였다. 다음으로, 40mmol 폴리테트라하이드로퓨란 다이글리시딜 에터(Mn=780, 그릴로니트 F713, EMS)를 150℃에서 적가하였다. 10분 후에 90℃로 냉각시키고, 네오펜틸글리콜 80mmol, 다이메틸올 프로판산 160mmol 및 메틸 에틸 케톤 30g을 첨가시켰다. 이어서, 반응 혼합물이 투명해질때까지 교반시켰다. 1시간 후에 반응 혼합물을 45℃로 냉각시키고 아세톤 30g을 첨가시켰다. 다음으로, 2-아미노-2-메틸프로판올 16g을 첨가시켜 남아있는 아이소시아네이트기를 비활성화시켰다. 그 후에, 반응 혼합물에 물을 첨가시키고, 반응 생성물을 2-아미노-2-메틸프로판로 pH 약 8.0까지 추가로 중화시켰다. 메틸 에틸 케톤 및 아세톤을 45℃의 진공에서 증류시켜 폴리옥사졸리돈 중합체 수용액을 수득하였다.
실시예 4 내지 6
실시예 1 내지 3의 폴리옥사졸리돈-1, -2 또는 -3 10%; 에탄올 55%; 및 다이메틸에터 35%를 혼합하여 90% VOC를 갖는 에어로졸 헤어스프레이 제형을 제조하였다.
실시예 7 내지 9
실시예 1 내지 3의 폴리옥사졸리돈-1, -2 또는 -3 5%; 에탄올 45%; 다이메틸 에터 35%; 및 물 15%를 혼합하여 80% VOC를 갖는 헤어스프레이 제형을 제조하였다.
실시예 10 내지 12
실시예 1 내지 3의 폴리옥사졸리돈-1, -2 또는 -3 5%; 에탄올 40%; 다이메틸에터 35%; 및 물 40%를 혼합하여 55% VOC를 갖는 펌프 헤어스프레이 제형을 제조하였다.
실시예 13 내지 15
실시예 1 내지 3의 폴리옥사졸리돈-1, -2 또는 -3 5%; 및 물 90%를 혼합하여 VOC 함량이 0인 펌프 헤어스프레이 제형을 제조하였다.
박막 평가
상기에 언급한 헤어스프레이 제형을 유리판에 도포하고 생성되는 박막을 하기의 네 가지 기준으로 시험하였다: 외관, 점성도, 평탄도 및 계면활성제 용액으로의 세척의 용이성.
폴리옥사졸리돈-1을 포함하는 모든 제형: 조금 탁함, 점성없음, 평탄함 및 세척이 용이함.
폴리옥사졸리돈-2를 포함하는 모든 제형: 투명함, 점성없음, 평탄함 및 세척이 용이함.
폴리옥사졸리돈-3을 포함하는 모든 제형: 투명함, 점성없음, 평탄함 및 세척 이 용이함.

Claims (16)

  1. 옥사졸리돈기가 중합체의 주쇄에 존재하는 것을 특징으로 하는, 옥사졸리돈기를 함유하는 중합체를 포함하는 화장품 또는 퍼스널 케어 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    중합체가 옥사졸리돈기를 측쇄에 또는 측쇄기로 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 화장품 또는 퍼스널 케어 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    중합체가 하나 이상의 에폭시 관능성 화합물 및 하나 이상의 아이소시아네이트 관능성 화합물을 포함하는 반응 혼합물로부터 형성되는 것을 특징으로 하는 화장품 또는 퍼스널 케어 조성물.
  4. 제 3 항에 있어서,
    반응 혼합물이 다이에폭사이드 및 다이아이소시아네이트를 포함하는 것을 특징으로 하는 화장품 또는 퍼스널 케어 조성물.
  5. 제 3 항 또는 제 4 항에 있어서,
    에폭시 관능성 화합물이 에폭시 말단 폴리에틸렌 글리콜, 에폭시 말단 폴리 프로필렌 글리콜, 에폭시 말단 폴리테트라하이드로퓨란, 및 에틸렌 글리콜, 다이에틸렌 글리콜, 네오펜틸글리콜 또는 뷰테인 다이올의 다이글리시딜 에터로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화장품 또는 퍼스널 케어 조성물.
  6. 제 3 항 또는 제 4 항에 있어서,
    아이소시아네이트 관능성 화합물이 톨릴렌-2,4-다이아이소시아네이트, 톨릴렌-2,6-다이아이소시아네이트, 아이소포론 다이아이소시아네이트, 다이페닐 메테인 다이아이소시아네이트, 수소화 다이페닐 메테인 다이아이소시아네이트 및 헥사메틸렌-1,6-다이아이소시아네이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화장품 또는 퍼스널 케어 조성물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    옥사졸리돈기 함유 중합체가 하나 이상의 하이드록시 관능성 화합물 및/또는 하나 이상의 아민 관능성 화합물을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 화장품 또는 퍼스널 케어 조성물.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    첫번째 단계로 에폭시 관능성 화합물 및 아이소시아네이트 관능성 화합물을 반응시켜 폴리옥사졸리돈기 함유 중합체 전구체를 형성하고, 하나 이상의 추가의 단계로 중합체 전구체를 하나 이상의 하이드록시 관능성 화합물 및/또는 하나 이상 의 아민 관능성 화합물과 반응시키는 과정으로 중합체가 형성되는 것을 특징으로 하는 화장품 또는 퍼스널 케어 조성물.
  9. 제 7 항 또는 제 8 항에 있어서,
    하이드록시 관능성 화합물이 아미노 알코올인 화장품 또는 퍼스널 케어 조성물.
  10. 제 7 항 또는 제 8 항에 있어서,
    하이드록시 및/또는 아민 관능성 화합물이 분자당 하나 이상의 이온발생기 또는 이온기를 포함하는 화장품 또는 퍼스널 케어 조성물.
  11. 제 10 항에 있어서,
    이온발생기 또는 이온기가 음이온발생기 또는 음이온기인 화장품 또는 퍼스널 케어 조성물.
  12. 아이소시아네이트 관능성 옥사졸리돈 중합체 및 아미노 알코올의 반응 생성물을 포함하는 중합체.
  13. 옥사졸리돈기, 및 하나 이상의 이온발생기 또는 이온기를 가지는 아미노 관능성 화합물 또는 하이드록시 관능성 화합물의 잔기를 포함하는 중합체.
  14. 제 13 항에 있어서,
    이온발생기 또는 이온기가 음이온발생기 또는 음이온기인 것을 특징으로 하는 중합체.
  15. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서,
    조성물이 헤어 케어 조성물인 것을 특징으로 하는 화장품 또는 퍼스널 케어 조성물.
  16. 제 1 항 내지 제 11 항 및 제 15 항 중 어느 한 항에 따른 화장품 또는 퍼스널 케어 조성물을 포함하는 용기.
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2729511A4 (en) * 2011-07-04 2014-11-19 Dow Global Technologies Llc ADDITION PRODUCTS AS HARDENERS IN THERMOSETTING EPOXY SYSTEMS
BR112014004002A2 (pt) * 2011-08-25 2017-01-17 Unilever Nv composição condicionadora de cabelo, processo de fabricação de uma composição condicionadora de cabelo e mistura
US11401365B2 (en) 2017-09-29 2022-08-02 Basf Se Thermoplastic polyoxazolidones from diisocyanates and diglycidyl ether of 2-phenyl- 1,3-propanediol derivaitives

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3480557A (en) * 1967-01-30 1969-11-25 Gaf Corp Solid stabilized hydrogen peroxide compositions
US4463143A (en) * 1981-12-28 1984-07-31 Ford Motor Company Diblocked diisocyanate urea urethane oligomers and coating compositions comprising same
US4658007A (en) * 1985-05-07 1987-04-14 The Dow Chemical Company Polyisocyanurate-based polyoxazolidone polymers and process for their preparation
GB8912952D0 (en) * 1989-06-06 1989-07-26 Dow Rheinmuenster Epoxy-terminated polyoxazolidones,process for the preparation thereof and electrical laminates made from the epoxy-terminated polyoxazolidones
JP3345687B2 (ja) * 1991-12-06 2002-11-18 日本ペイント株式会社 オキサゾリドン環含有水性樹脂および塗料
CA2084455C (en) 1991-12-06 1996-09-17 Toshiyuki Ishii Hydrophilic resin containing oxazolidone rings and coating composition containing same
US5272189A (en) 1992-10-19 1993-12-21 Ppg Industries, Inc. Reduced yellowing electrodepositable coating composition
JP3513665B2 (ja) * 1993-05-17 2004-03-31 日本ペイント株式会社 ブロックイソシアネート成分およびカチオン性基を結合した変性エポキシ樹脂、その製法およびその使用
US5446077A (en) 1993-05-17 1995-08-29 Nippon Paint Company, Ltd. Oxazolidone ring-containing modified epoxy resins and cathodic electrodeposition paints containing same
JP2829814B2 (ja) * 1993-05-17 1998-12-02 日本ペイント株式会社 ソフトセグメントを含んでいる電着用変性エポキシ樹脂
US5770642A (en) * 1996-03-01 1998-06-23 Nippon Paint Co., Ltd. Cathodic electrodeposition paint
JP2000128959A (ja) * 1998-10-27 2000-05-09 Nippon Paint Co Ltd オキサゾリドン環含有エポキシ樹脂
GB9827367D0 (en) 1998-12-11 1999-02-03 Dow Deutschland Inc Adhesive resin composition
TW593404B (en) * 2001-03-14 2004-06-21 Akzo Nobel Nv Powder coated rotor, stator or field coil and powder coating composition
EP1496073A1 (de) 2003-07-08 2005-01-12 Ciba Spezialitätenchemie Pfersee GmbH Extender für die Behandlung von Fasermaterialien
KR100514943B1 (ko) 2003-11-04 2005-09-15 임흥호 화장품 용기
JP2005306327A (ja) 2004-04-26 2005-11-04 Howa Kasei Kk ホップアップレジスタ
JP4953589B2 (ja) 2005-05-25 2012-06-13 株式会社ミツトヨ エンコーダの原点信号生成方法及び装置

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