JP2008509108A - マトリックスメタロプロテイナーゼの阻害剤としての、アリールスルフォンアミド置換ヒドロキサム酸の誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
R2は、H、1つ以上のヒドロキシ基で置換され得るアルキル基、アリール基及びアミノ酸の側鎖からなる群から選択され、
R3は、H、OH、アルキル基、アリール基、オキソアルキル基及びオキソアリール基からなる群から選択されるものであって、
本発明は、また、上述の化合物のプロドラッグ、及びその医薬的に受容可能な塩である。
を有する工程である。
ゲルの形態
オイル、クリーム、ミルク又はローションの形態、
パウダー、ラッカー、錠剤、又はメークアップの形態、
スティックの形態、
スプレー(噴射ガスを有するスプレーやポンプ作動性スプレーなど)、又はエアロゾルの形態、
泡の形態、又は
ペーストの形態、
などである。
液体(泡状のバス用製剤、ミルク状製剤、シャワー用製剤)、又はバスキューブやキューブソルトなどの固形のバス製剤、
皮膚用エマルジョン、マルチエマルジョン、又は皮膚用オイルなどのスキンケア製剤
デイクリーム、又はパウダークリームの形態の顔用メイクアップ製剤、フェースパウダー(ルーズなもの(loose)又はプレスされたもの(pressed))、口紅、クリーム状メークアップ製剤、アイシャドー、マスカラ、アイライナー、アイクリーム、アイフィックスクリームなどのアイケア製剤、リップスティック、リップグロス、リップ境界ペンシル(lip contour pencil)、マニキュア液、マニキュア脱液(nail varnish remover)、ネイル用硬化剤、キューティクル除剤(cuticle remover)などのネイルケア製剤、などの化粧用パーソナルケア製剤、
足浴、足用パウダー、足用クリーム、足用バルサム、特製脱臭剤、制汗剤、タコ除去製剤などのフットケア製剤、
サンミルク、サンローション、サンクリーム、サンオイル、日焼け止め、局所用日焼け前製剤、又は日焼け後製剤などの光防御製剤、
セルフタンニングローションなどの日焼け用製剤、
皮膚を脱色するための製剤や美白用製剤などの脱色素製剤、
防虫用オイル、ローション、スプレー又はスティックなどの防虫剤、
デオドラントスプレー、ポンプ作動性スプレー、又はデオドラントゲル、スティック若しくは伸縮自在のファンデーションなどの脱臭剤、
制汗用スティック、クリーム又は伸縮自在のファンデーションなどの制汗剤、
合成界面活性剤(固形、液体)、剥離又はスクラブ用製剤、又は剥離用マスクなどの、キズを有する皮膚用のクレンジング及びケア用の製剤、
毛除去用パウダー、液状毛除去製剤、クリーム、ペーストの形態の毛除去製剤、ゲル形態又はエアロゾル形態の毛除去製剤などの、化学的形態の毛の除去製剤(脱毛剤)、
シェービングソープ、泡状のシェービングクリーム、非泡状のシェービングクリーム、フォーム及びゲル、乾燥状態でのシェービング用のプレシェーブ製剤、アフターシェービングローションなどの、ひげ剃り用製剤、
芳香剤(オーデコロン、オードトワレ、オーデパヒューム、パヒュームドトワレ、パヒューム)などの香料、パヒュームオイル、パヒュームクリームなどの芳香製剤、
シャンプー、コンディショナーの形態の洗髪製剤、前処理用製剤、ヘアトニック、スタイリングクリーム、スタイリングゲル、ポマード、ヘアリンス、トリートメントパック、意図的なヘアトリートメントなどのヘアケア製剤、パーマ用製剤(ホットウェーブ、マイルドウェーブ、コールドウェーブ)、ストレートパーマ用製剤、液状のヘアセッティング製剤、ヘアフォーム、ヘアスプレーなどの毛髪構造化製剤、過酸化水素溶液、明化シャンプー(lightening shampoo)、ブリーチ用クリーム、ブリーチ用パウダー、ブリーチ用ペースト又はオイル、一時的、半永久又は永久の毛髪用色素、自己酸化色素含有製剤、ヘナ又はカモミールなどの天然毛髪用色素などのブリーチ用製剤、
a1)本発明によるUV吸収剤と、PEG−6−C10オキソアルコールと、ソルビタンセスキオレイン酸とからなる即座に乳化するストック処方であって、これに水、及び4%のミンカミドプロピルジメチル−2−ヒドロキシエチルアンモニウムクロライド、又はクオターニウム80(Quaternium 80)などの所望の4級アンモニウム化合物を添加したもの;
a2)本発明によるUV吸収剤と、トリブチルクエン酸と、PEG−20−ソルビタンモノオレイン酸とからなる即座に乳化するストック処方であって、これに水、及び4%のミンカミドプロピルジメチル−2−ヒドロキシエチルアンモニウムクロライド、又はクオターニウム80(Quaternium 80)などの所望の4級アンモニウム化合物を添加したもの;
であってもよい。
6〜18の炭素分子を有する脂肪アルコールに基づいたゲベットアルコール(Guerbet alcohol)、好ましくは8〜10の炭素原子を有するものであって、例えば、セチルアルコール、ステアリルアルコール、セテアリルアルコール、オレイルアルコール、オクチルドデカノール、C12〜C15アルコールのベンゾエート、アセチル化されたラノリンアルコールなど。
C3〜C24の直鎖のアルコールを有するC6〜C24の直鎖脂肪酸のエステル、C6〜C24の直鎖のアルコールを有する分岐鎖のC6〜C13のカルボン酸のエステル、特に2−エチルヘキサノールなどの分岐鎖のアルコールを有する直鎖のC6〜C24の脂肪酸のエステル、特に、直鎖又は分岐鎖のC6〜C22の脂肪アルコールを有するヒドロキシカルボン酸のエステル、特に、ジオクチルマレイン酸、多水酸基のアルコール(例えば、ポリプロピレングリコール、ダイマーのジオール、又はトリマーのトリオール)及び/又はゲベットアルコールを有する直鎖及び/又は分岐鎖の脂肪酸のエステルであって、例えば、カプロン酸、カプリル酸、2−エチルヘキサン酸、カプリン酸、ラウリン酸、イソトリデカン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、エライジン酸、ペトロセリン酸、リノール酸、リノレン酸、エラエオステアリン酸(elaeostearic acid)、アラキン酸、ガドレイン酸、ベヘン酸、エルカ酸、及び工業グレードの混合物(例えば、天然の脂肪及び油状物を除去する圧力で得たもの、Roelenのオキソ合成法に従ったアルデヒドの還元により得たもの、不飽和脂肪酸の二量体化により得たものなど)と、アルコール、例えば、イソプロピルアルコール、カプロンアルコール(caproic alcohol)、カプリルアルコール(capryl alcohol)、2−メチルヘキシルアルコール、カプリックアルコール(capric alcohol)、ラウリルアルコール、イソトリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、パルモレイルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、エライジルアルコール、ペトロセリニルアルコール、リノイルアルコール、リノレニルアルコール、エラエオステアリルアルコール、アラキジルアルコール(arachidyl alcohol)、ガドレイルアルコール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコール(erucyl alcohol)、ブラシジルアルコール(brassidyl alcohol)、及び工業グレードの混合物(例えば、脂肪及び油に基づいた、又はRoelenのオキソ合成法に従ったアルデヒドに基づいた工業グレードのメチルエステルの高圧水素化により得たもの、不飽和脂肪アルコールの二量化におけるモノマー画分など)。
αグルコシルルチン(CAS No.130603−71−3)、2−ブチルオクチルo−ヒドロキシベンゾエート(CAS No.190085−41−7)、ビタミンE(CAS No.1406−18−4)、酢酸ビタミンE(CAS No.58−95−7)、ジエチルヘキシル2,6−ナフタレート、ジ−n−ブチルアジピン酸、ジ(2−エチルヘキシル)アジピン酸、ジ(2−エチルヘキシル)−コハク酸、及びジイソトリデシルアセラート、並びにエチレングリコールジオレエート、エチレングリコールジイソトリデカノエート、プロピレングリコールジ(2−エチルへキサノエート)、プロピレングリコールジイソステアレート、プロピレングリコールジペラルゴネート(propylene glycol dipelargonate)、ブタンジオールジイソステアレート及びネオペンチルグリコールジカプリレートなどのジオールエステルが挙げられる。芳香族カルボン酸、飽和及び/又は不飽和のもの、特に安息香酸と、C6〜C24の脂肪アルコール及び/又はゲベットアルコールとのエステル、1〜22の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖のアルコール、又は2〜10の炭素原子及び2〜6個の水酸基を有するポリオールとC2〜C12のジカルボン酸とのエステル、イミノジコハク酸、イミオンコハク酸塩(CAS No. 7408−20−0)、ラテックス粒子、アロエ、カモミール、イチョウ葉エキス、朝鮮人参、コエンザイムQ10、ラミナリアオクロロイカエキス、オオヤマレンゲのエキス、メラレンカアルテルニフォリア(melalenca alternifolia)の葉油、エゾイチゴの種油、ヴァシニアム・マクロカーポンの種油、カボチャの種抽出物、カボチャの種油、ブドウの種抽出物、カルノシン(carnosine)、α−アルブチン、マデカソサイド(madecassoside)、テルミノラサイド(termino−laside)、テトラヒドロクルクミノイド(THC)、マイコスポリン、紅藻であるポルフィラウンビリカリス(porphyra umbilicalis)由来のマイコスポリン様アミノ酸、マイコスポリン様アミノ酸(特許文献3に開示)、シス−9−オクタデセンジオイン酸、リポ酸、カウリミノジプロピオミック酸、トコフェリルリン酸(LDTP)、微結晶セルロース(MCC)、特許文献4に開示のポリカーボネート、特許文献5に開示のステロール(コレステロール、ラノステロール、フィトステロール)、特許文献6に開示の直鎖のポリ−α−グルカンが挙げられる。
C6〜C18の脂肪酸を基礎とし、他のアルコールとの反応で改変されたジ、又はトリグリセライド(カプリル/カプリントリグリセライド、小麦麦芽由来のグリセライドなど)が挙げられる。ポリグリセリンの脂肪酸エステル(ポリグリセリル−4−カプレート、ポリグリセリル2−イソステアレートなどのポリグリセリン−n)、ヒマシ油、水素化植物油、甘扁桃油、小麦の胚種油、ゴマ油、水素化綿実油、ココナッツ油、アボカド油、トウモロコシ油、水素化ヒマシ油、シアバター、カカオ脂、大豆油、ミンクオイル(mink oil)、ヒマワリ油、ベニバナ油、マカダミアナッツオイル、オリーブ油、水素化獣脂、杏仁油、ヘーゼルナッツ油、ボラゴオイル(borago oil)などが挙げられる。
アルキレングリコールエステル、特にエチレングリコールジステアレート;脂肪酸アルカノラミド、特にココ脂肪酸ジエタノラミド(coco fatty acid diethanolamide);部分グリセライド、特にステアリン酸モノグリセライド;6〜22の炭素原子を有する脂肪アルコールと、多価、無置換又は水酸基で置換されたカルボン酸とのエステル、特に、酒石酸の長鎖エステル;例えば、脂肪アルコール、脂肪ケトン、脂肪アルデヒド、脂肪エーテル及び脂肪カーボネートなどの脂肪物質であって、少なくとも24個の炭素元素を全体で有するもの、特に、ラウロン(laurone)及びジステアリルエーテル;ステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸又はベヘン酸などの脂肪酸、12〜22個の炭素原子を有する脂肪アルコール及び/又は2〜15個の炭素原子を有するポリオールと2〜10個の水酸基を有するポリオールを有する12〜22個の炭素原子を有するオレフィンエポキシドの開環化合物、並びにこれらの混合物が挙げられる。
鉱油(軽油又は重油)、ホワイト油(黄色又は白色)、微結晶ワックス、パラフィン及びイソパラフィン、ポリデセン及びポリブテンなどの水素化イソパラフィン分子、水素化ポリイソブテン、スクアラン、イソヘキサデカン、及びイソドデカン、ならびn位その他の植物性及び動物性のものが挙げられる。
ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、環状シリコーン、並びに、アミノ−、脂肪酸−、アルコール−、ポリエーテル−、エポキシ−、フッ化−、グリコサイド−、及び/又はアルキル基−で置換された、室温で液体又は樹脂状のシリコーン化合物が挙げられる。直鎖のポリシロキサンであるジメチコーン(Dow Corning社製、200fluid、Rhodia Mirasil DM)、ジメチコノール、環状シリコーン液、シクロペンタシロキサン揮発物(Dow Corning社製、345fluid)、フェニルトリメチコーン(Dow Corning社製、556fluid)が挙げられる。また、水素化ケイ酸塩を有する200〜300のジメチルシロキサン単位の平均鎖長を有するジメチコーンの混合物であるシメチコーンも適当である。適当な揮発性シリコーンについてToddらの行った詳細な調査は、非特許文献3に記載されている。
パーフルオロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、エチルシクロペンタン、ポリパーフルオロメチルイソプロピルエーテルが挙げられる。
上述の組成物には、種々の従来の使用に適した乳化剤を使用し得る。乳化剤としては、例えば、カルボン酸及びその塩、ナトリウム塩、カリウム塩及びアンモニウム塩のアルカリ性石鹸、カルシウム又はマグネシウムの金属石鹸、ラウリル酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸などの有機塩基性石鹸が挙げられる。アルキルリン酸、又はリン酸エステル、酸リン酸物、リン酸ジエタノールアミン、セチルリン酸カリウムが挙げられる。エトキシ化されたカルボン酸、又はポリエチレングリコールエステル、PEG−nのアシル化物が挙げられる。8〜22の炭素原子、分岐した2〜30モルのエチレンオキサイド、及び/又は0〜5モルのポリプロピレンオキサイドを有する直鎖の脂肪アルコールであって、12〜22個の炭素原子を有し且つアルキル基に8〜15の炭素原子を有するアルキルフェノールを有するものが挙げられる。ラウレス−n、カテアレス−n、ステアレス−n、オレス−nなどの脂肪酸アルコールポリグリコールエーテルが挙げられる。PEG−nのステアレート、PEG−nのオレエート、PEG−nのココエート(cocoate)などの脂肪酸ポリグリコールエーテルが挙げられる。モノグリセライド及びポリオールエーテルが挙げられる。1〜30モルのエチレンオキサイドとポリオールとの追加生成物であるC12〜C22の脂肪酸モノ及びジエステルが挙げられる。モノステアレートグリコール、ジイソステアロイルポリグリセリル−3−ジイソステアレート、ポリグリセリル−3−ジイソステアレート、トリグリセリルジイソステアレート、ポリグリセリル−2−セスキイソステアレート又はポリグリセリルジメレートなどの脂肪酸とポリグリセロールのエステルが挙げられる。上述の物質群の複数に由来する化合物の混合物も適当である。
本発明による美容上の組成物は、さらなるアジュバント及び添加剤として、穏和な界面活性剤、超脂肪化剤(super−fatting agent)、均一調整剤(consistency regulator)、増粘剤、ポリマー、安定化剤、生体活性成分、脱臭活性成分、ふけ防止剤、膜形成剤、膨張剤、更なるUV光防御因子、抗酸化剤、屈水性剤(hydrotropic agent)、防腐剤、防虫剤、日焼け剤、可溶化剤、香油、着色剤、微生物阻害剤及びこれらに類するものが挙げられる。
超脂肪化剤として用いるのに適当な物質としては、例えば、ラノリン及びレシチンが挙げられ、また、ポリエトキシ化又はアシル化されたラノリン及びレシチン誘導体、ポリオール脂肪酸エステル、モノグリセライド及び脂肪酸アルカノールアミドが挙げられ、後者は、同時に、気泡安定剤として作用する。
上述の穏和な界面活性剤、つまり皮膚に特に良好な耐容性を有する界面活性剤の適当な例としては、脂肪アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、モノグリセライドサルフェート、モノ−及び/又はジ−アルキルスルフォコハク酸、脂肪酸イソチオネート、脂肪酸ザルコシネート、脂肪酸タウライド(fatty acid taurides)、脂肪酸グルタメート、α−オレフィンスルフォネート、エーテルカルボン酸、アルキルオリゴグルコサイド、脂肪酸グルカミド、アルキルアミドベタイン及び/又はタンパク性脂肪酸縮合物が挙げられ、後者は、小麦タンパク質を基礎としたものである。
粘性添加剤は、塩基性液中のネットワーク構造を構築し、「降伏値(yield value)」を示す。クレイ及びポリマー性の添加剤は、高い降伏値を有し、従って、積極的に懸濁性の問題を支持するのに使用される。粒子状の懸濁剤について、斯かる粘性構築剤を添加することにより、粒子と周囲の液媒との密度の差異を減少するのを補助し、従って、粒子の沈降に対して良好な耐性を呈するようになる。
適当な陽イオン性ポリマーとしては、例えば、Amerchol社製のPolymer JR 400の名前で市販されている4級のヒドロキシメチルセルロースなどの陽イオン性セルロース誘導体、陽イオン性デンプン、ジアリルアンモニウム塩及びアクリルアミドの共重合体、Luviquat(登録商標)(BASF)などの4級のビニルピロリドン/ビニルイミダゾール重合体、ポリグリコール及びアミンの縮合物、ラウリルジモニウムヒドロキシプロピルの加水分解コラーゲン(Lamequat(登録商標)L/Grunau)などの4級コラーゲンポリペプチド、4級の小麦ポリペプチド、ポリエチレンイミン、アミドメチコーン、アジピン酸及びジメチルアミノヒドロキシプロピルジエチレントリアミンの共重合体(Cartaretin(Santoz社製))、アクリル酸とジメチルジアリルアンモニウムクロライドとの共重合体(Merquat550(Chemviron社製))、特許文献7に開示のポリアミノポリアミド、これらの共重合水溶性ポリマー、4級のキトサンなどで、任意で微結晶として販売されている陽イオン性キチン誘導体;ジブロモブタンなどのジハロアルキルと、ビスジメチルアミン−1,3−プロパンなどのビスジアルキルアミンとの縮合物、Celanese社製のJaguar C−17やJaguar C16などの陽イオン性グアーガム、Miranol社製のMirapol A15、Mirapol AD−1、Mirapol AZ−1などの4級アンモニウム塩ポリマーが挙げられる。陰イオン性、両性、及び非イオン性ポリマーとして、例えば、以下のものもある。つまり、酢酸ビニル/クロトン酸共重合体、ビニルピロリドン/ビニルアクリレート共重合体、酢酸ビニル/ブチルマレエート/イソブロニルアクリレート共重合体、メチルビニルエーテル/無水マレイン酸共重合体及びそのエステル、非架橋ポリアクリル酸、ポリオールで架橋したポリアクリル酸、アクリルアミドプロピル−トリメチルアンモニウムクロライド/アクリレート共重合体、オクチルアクリルアミド/メチルメタクリレートテトラブチルアミノエチルメタクリレート/2−ヒドロキシプロピルメタクリレート共重合体、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン/酢酸ビニル共重合体、ビニルピロリドン/ジメチルアミノエチルメタクリレート/ビニルカプロラクタム三元重合体、及び、任意で誘導体化されたセルロースエーテル及びシリコーンが挙げられる。さらに、特許文献8(3〜8頁、段落17〜68)に記載のポリマーを使用してもよい。
生体由来の活性成分は、例えば、トコフェロール、酢酸トコフェロール、パルミチン酸トコフェロール、アスコルビン酸、デオキシリボ核酸、レチノール、ビサボロール、アラントイン、フィタントリオール、パンテノール、AHA、アミノ酸、セラミド、シュードセラミド、精油、植物抽出物及びビタミン複合体などを意味するものと理解されるべきである。
脱臭活性成分として考慮に入れられるのは、例えば、アルミニウムクロロ水和物などの制汗剤がある(非特許文献5参照)。Hoechst AG(フランクフルト)社製のLocron(登録商標)の名の下、市販されているのは、化学式Al2(OH)5Clx2.5H2Oに対応するアルミニウムクロロ水和物があり、これを使用するのが特に好ましい(非特許文献6参照)。このクロロ水和物のほかに、アルミニウムヒドロキシアセテートや酸性のアルミニウム/ジルコニウム塩を使用することも可能である。さらなる脱臭活性成分として、エラスターゼ阻害剤を添加してもよい。斯かる阻害剤は、トリメチルクエン酸、トリプロピルクエン酸、トリイソプロピルクエン酸、トリブチルクエン酸及び特にトリエチルクエン酸(Hydagen CAT(Henkel社製))などのトリアルキルクエン酸が好ましく、これらは、この酵素活性を阻害し、従って、臭気の発生を減少させる。エラスターゼ阻害剤として考慮に入れるさらなる物質としては、硫酸又はリン酸ステロールが挙げられ、例えば、ラノステロール、コレステロール、カンペステロール、スチグマステロール及びシトステロール硫酸又はリン酸、ジカルボン酸及びこれらのエステル、例えば、グルタル酸ジエチルエステル、アジピン酸、アジピン酸モノメチルエステル、アジピン酸ジエチルエステル、マロン酸、マロン酸ジエチルエステル、ヒドロキシカルボン酸及びそのエステル、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、酒石酸ジエチルエステルが挙げられる。細菌に影響を及ぼし、甘味を分解する細菌を死滅させ、又はその成長を阻止する抗菌活性成分を上述の製剤(特に、スティック製剤)に存在させてもよい。この例としては、キトサン、フェノキシエタノール、クロルヘキシジングルコネートが挙げられる。5−クロロ−2−(2,4−ジクロロフェノキシ)フェノール(Triclosan、Irgasan(Ciba Specialty Cehmicals社製))は、特に効果的である。
ふけ防止剤として、例えば、クリムバゾール(climbazole)、オクトピロックス(octopirox)及び亜鉛ピリチオンを使用してもよい。慣習上のフィルム形成剤(customary film former)としては、例えば、キトサン、微結晶キトサン、4級キトサン、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン/酢酸ビニル共重合体、高い比率で、アクリル酸、コラーゲン、ヒアルロン酸及びこれらの塩を含有する4級のセルロース誘導体の重合体、及びこれらに類する化合物が挙げられる。
流動挙動を向上させるため、以下の屈水性剤を使用することも可能である。つまり、例えば、エトキシ化、又は非エトキシ化されたモノアルコール、ジオール、又は少ない炭素原子を有するポリオール、又はそれらのエーテル(エタノール、イソプロパノール、1,2−ジプロパンジオール、プロピレングリコール、グリセリン、エチレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル及びこれらに類するもの)が挙げられる。この目的で考慮に入れられるポリオールとしては、好ましくは2〜15の炭素原子を有し、少なくとも2つの水酸基を有するものが挙げられる。このポリオールは、特にアミノ基などのさらなる官能基を有してもよく、及び/又は窒素で改変されてもよい。典型的な例としては、以下の通りである:グリセロール、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコールなどのアルキレングリコールや、100〜1000ダルトンの平均分子量を有するポリエチレングリコール;例えば40〜50重量%のジグリセロール含量を有する工業グレードのジグリセロール混合物などの、本質的な縮合度(degree of condensation)が1.5〜10の工業グレードのオリゴグリセロールの混合物;例えば、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールなどのメチロール化合物、例えば、メチル及びブチルグルコサイドなどの特にアルキルラジカル中に1〜8の炭素原子を有する低級アルキルグルコサイド;例えば、ソルビトール又はマンニトールなどの5〜12の炭素原子を有する糖アルコール;例えば、グルコース又はスクロースなどの5〜12の炭素原子を有する糖;グルカミンなどのアミノ糖;ジエタノールアミンや2−アミノ−1,3−プロパンジオールなどのジアルコールアミンが挙げられる。
適当な防腐剤としては、例えば、メチル−、エチル−、プロピル−、ブチル−パラベン、ベンザルコニウムクロライド、2−ブロモ−2−ニトロ−プロパン−1,3−ジオール、ジヒドロ酢酸、ジアゾリジニル尿素、2−ジクロロ−ベンジルアルコール、DMDMヒダントイン、ホルムアルデヒド溶液、メチルジブロモグルタニトリル、フェノキシエタノール、ヒドロキシメチルグリシネートナトリウム、イミダゾリジニル尿素、トリクロサン及び非特許文献7に記載のさらなる物質群が挙げられる。
細菌阻害剤の典型例としては、グラム陽性細菌に対して特定の作用を有する防腐剤であり、例えば、2,4,4’−トリクロロ−2’−ヒドロキシジフェニルエーテル、クロロヘキシジン(1,6−ジ(4−クロロフェニル−ビグアニド)ヘキサン)又はTCC(3,4,4’−トリクロロカルバニリド)である。多くの芳香性物質やエーテル油もまた、抗細菌特性を有する。その典型例としては、活性成分であって、丁子油、ハッカ油及びタイム油におけるオイゲノール、メントール及びチモールである。対象となる天然の脱臭剤としては、ライム油(lime blossom oil)に存在する、テルペンアルコールであるファーネソル(3,7,11−トリメチル−2,6,10−ドデカトリエン−1−オール)である。グリセロールモノラウレートもまた、静菌剤であると証明されている。追加の細菌阻害剤の量としては、製剤の固形含量に基づいて、通常0.1〜2重量%である。
香油として言及され得るのは、天然及び/又は合成芳香性物質の混合物である。天然の芳香性物質としては、例えば、花(ユリ、ラベンダー、バラ、ジャスミン、橙花、イランイランノキ)の抽出物、茎及び葉(ゼラニウム、パチョリ、プチグレン)の抽出物、果実(アニシード、コリアンダー、キャラウェイ、杜松)からの抽出物、果実の皮(ベルガモット、レモン、オレンジ)からの抽出物、根(メース、アンゼリカ、セロリ、ショウズク、コスタス、アヤメ、菖蒲)からの抽出物、木材(松林、白檀材、ユソウボク、シーダー材、シタン材)からの抽出物、ハーブ及び草(タラゴン、レモングラス、セージ葉、タイム)からの抽出物、針葉及び小枝(トウヒ、マツ、ヨーロッパアカマツ、モンタナマツ)からの抽出物、樹脂及びバルサム(ガルバナム、エレミ、ベンゾイン、ミルラ、オリバナム、オポパナックス)からの抽出物が挙げられる。動物の生の材料も考慮に入れられ、例えば、シベット及び海狸香が挙げられる。典型的な合成の芳香性物質としては、例えば、エステル、エーテル、アルデヒド、ケトン、アルコール又は炭化水素型のものが挙げられる。エステル型の芳香性化合物としては、例えば、酢酸ベンジル、フェノキシエチルイソブチレート、p−tert−ブチルシクロヘキシルアセテート、酢酸リナリル、酢酸ジメチルベンジルカルビニル、酢酸フェニルエチル、リナリルベンゾエート、蟻酸ベンジル、エチルメチルフェニルグリシネート、アリルシクロヘキシルプロピオネート、スチラリルプロピオネート、及びベンジルサリチレートが挙げられる。上述のエーテルとしては、例えば、ベンジルエチルエーテルが挙げられ;上述のアルデヒドとしては、例えば、8〜18の炭素原子を有する直鎖のアルカナールが挙げられ、例えば、シトラール、シトロネラル、シトロネリル(citronellyl)、オキシアセタルデヒド、シクラメンアルデヒド、ヒドロキシシトロネラル、リリアル(lilial)、ブールゲオナール(bourgeonal)が挙げられ;上述のケトンとしては、イオノン、イソメチルイオノン及びメチルセドリルケトンが挙げられ;上述のアルコールとしては、例えば、アネトール、シトロネロール、オイゲノール、イソオイゲノール、ゲラニオール、リナロール、フェニルエチルアルコール及びテルピノールが挙げられ;上述の炭化水素としては、主として、テルペン及びバルサムが挙げられる。しかしながら、芳香を共に発する種々の芳香性物質の混合物を使用することが好ましい。芳香性成分として主として使用される比較的低い揮発性を有するエーテル油もまた、香油として適当であって、例えば、セージ油、カモミール油、丁子油、メリッサ油、桂皮油、ライム油(lime blossom oil)、ジュニパーベリーオイル、ベチベル油、オリバナム油、ガルバナム油(galbanum oil)、ラボラナム油(labolanum oil)及びラバンジン油(lavandin oil)が挙げられる。使用するのに好ましいものとしては、ベルガモット油、ジヒドロミルセノール、リリアル、ライラール(lyral)、シトロネロール、フェニルエチルアルコール、ヘキシル桂皮アルデヒド、ゲラニオール、ベンジルアセトン、シクラメンアルデヒド、リナロール、ボイサムブレネ・フォルテ(boisambrene forte)、アンブロキサン、インドール、ヘジオン(hedione)、サンデライス(sandelice)、レモン油、タンジェリン油、オレンジ油、アリルアミルグリコレート、シクロベルタール(cyclovertal)、ラバンジン油、マスカテルのセージ油(muscatel sage oil)、ダマスコン、バーボンのゼラニウム油、シクロヘキシルサリチレート、ベルトフィックス・コイアー(vertofix coeur)、イソ−E−スーパー、Fixolide NP、エベルニル(evernyl)、イラルデインγ(iraldein gamma)、フェニル酢酸、酢酸ゲラニル、酢酸ベンジル、ローズオキサイド(rose oxide)、ラミラート(ramillat)、イロチル(irotyl)及びフロラマット(floramat)、又はこれらの混合物が挙げられる。
着色剤として使用し得るものとしては、美容上この目的で適当且つ許容される物質が挙げられ、例えば、非特許文献8に記載のものが挙げられる。着色剤は、混合物全体に基づいて、0.001〜0.1重量%の濃度で通常使用される。
本発明による美容上の製剤は、アジュバントとして、シリコーンなどの消泡剤、マレイン酸などの構造化剤(structurant)、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール又はジエチレングリコールなどの可溶化剤、ラテックス、スチレン/PVP、又はスチレン/アクリルアミド共重合体などの乳白剤、EDTA、NTA、アラニン二酢酸又はリン酸などの錯化剤、プロパン/ブタン混合物、N2O、ジメチルエーテル、CO2、N2又は空気などの推進剤、酸化染料前駆体としてのいわゆる発色及び現像成分、チオグリコール酸及びその誘導体、チオ乳酸、システアミン、チオリンゴ酸又はメルカプトエタン硫酸などの還元剤、過酸化水素、臭素酸カリウム又は臭素酸ナトリウムなどの酸化剤を含有してもよい。
2(S)−[(2,3−ジヒドロキシ−プロピル)−(4−メトキシ−ベンゼンスルフォニル)アミノ]−N−ヒドロキシ−アセタミド(式(I)の化合物において、R1がCH2−CHOH−CH2OHであり、R2がHであり、R3がOCH3であるもの)の調製
CH2Cl2にH−Gly−OMe・HClを有する冷却(0℃)した懸濁液(0.8M)に、Et3N(3.0当量)を添加し、30分後、4−メトキシベンゼンスルフォニルクロライド(1.0当量)及びDMAP(0.05当量)を添加した。この反応混合物を、室温で、24時間、攪拌し、その後、3%のHCl水溶液で中和して、反応を停止した。その有機層を、CH2Cl2で抽出し、Na2SO4上で乾固した。その溶媒を留去し、結晶化法により、残渣を精製した。白色固体を得た(収量93%)。
2(R)−[(2,3−ジヒドロキシ−プロピル)−(4−メトキシ−ベンゼンスルフォニル)アミノ]−N−ヒドロキシ−アセタミド(式(I)の化合物において、R1がCH2−CHOH−CH2OHであり、R2がHであり、R3がOCH3であるもの)の調製
(S)−(+)−2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン−4−メタノールを(R)の異性体に代えた以外は、例1と同様の処理を行い、例1と同様の収量で表題の化合物を得た。
2−[(4−メトキシ−ベンゼンスルフォニル)アミノ]−3,N−ジヒドロキシ−プロピオナミド(式(I)の化合物において、R1がHであり、R2がCH2OHであり、R3がOCH3であるもの)の調製
CH2Cl2中にD−H−Ser−OMe・HClを有する冷却(0℃)した懸濁液(0.3M)に、Et3N(3.0当量)を添加し、30分後、4−メトキシベンゼンスルフォニルクロライド(1.0当量)及びDMAP(0.05当量)を添加した。この反応混合物を、室温で、20時間、攪拌し、その後、3%のHCl水溶液で中和して、反応を停止した。その有機層を、CH2Cl2で抽出し、Na2SO4上で乾固した。その溶媒を留去し、結晶化法により、残渣を精製した。白色固体を得た(収量90%)。この生成物を、室温で、MeOH中にNH2OH・HCl(4当量)及びKOH(5.0当量)を有する懸濁液に溶解した。12時間後、この反応混合物について、溶媒を留去することにより、反応を停止した。その残渣を、酢酸エチルに溶解し、この溶液を、50%酢酸水溶液で中和した。
2−[(2,3−ジヒドロキシ−プロピル)−(4−メトキシ−ベンゼンスルフォニル)アミノ]−N−ヒドロキシ−プロピオナミド(式(I)の化合物において、R1がCH2−CHOH−CH2OHであり、R2がCH2OHであり、R3がOCH3であるもの)の調製
CH2Cl2にD−H−Ser−OMe・HClを有する冷却(0℃)した懸濁液(0.3M)に、Et3N(3.0当量)を添加し、30分後、4−メトキシベンゼンスルフォニルクロライド(1.0当量)及びDMAP(0.05当量)を添加した。この反応混合物を、室温で、20時間、攪拌し、その後、3%のHCl水溶液で中和して、反応を停止した。その有機層を、CH2Cl2で抽出し、Na2SO4上で乾固した。その溶媒を留去し、結晶化法により、残渣を精製した。白色固体を得た(収量90%)。
N−ヒドロキシ−2−[(4−メトキシ−ベンゼンスルフォニル)−(2−(3,4,5−トリヒドロキシ−6−ヒドロキシメチル−テトラヒドロ−ピラン−2−イル−オキシ)−エチル]−アセタミド(式(I)の化合物において、R1がCH2−CH2−O−グルコースであり、R2がHであり、R3がOCH3であるもの)の調製
CH2Cl2にH−Gly−OMe・HClを有する冷却(0℃)した懸濁液(0.8M)に、Et3N(3.0当量)を添加し、30分後、4−メトキシベンゼンスルフォニルクロライド(1.0当量)及び4−ジメチルアミノピリジン(0.05当量)を添加した。この反応混合物を、室温で、24時間、攪拌し、その後、3%のHCl水溶液で中和して、反応を停止した。その有機層を、CH2Cl2で抽出し、Na2SO4上で乾固した。その溶媒を留去し、結晶化法により、残渣を精製した。白色固体を得た(収量93%)。
2−[(2,3−ジヒドロキシ−プロピル)−(4−ビフェニルスルフォニル)アミノ]−N−ヒドロキシ−アセタミド(式(I)の化合物において、R1がCH2−CHOH−CH2OHであり、R2がHであり、R3がフェニルであるもの)の調製
4−メトキシベンゼンスルフォニルクロライドに代えて、4−ビフェニルスルフォニルクロライドを用いた以外は、例1の処理を行い、表題の化合物を得た。
3,N−ジヒドロキシ−2−[(4−メトキシ−ベンゼンスルフォニル)アミノ]−プロピオナミド(式(I)の化合物において、R1がCH2−CH2−OHであり、R2がHであり、R3がOCH3であるもの)の調製
2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン−4−メタノールに代えて、1−アセチル−2−ブロモエタノールを用いた以外は、例1と同様に処理し、表題の化合物を得た。
In vitroにおける阻害試験
上述の通り調製した本発明の化合物について、非特許文献9に記載の方法に従って、in vitroで検討した。
Mcaは、(7−メチル−クマリン−4−イル)アセチルであり、Dpaは、N−3−(2,4−ジニトロフェニル)−L−ジアミノプロピオニルである。
Claims (34)
- 下記式(I)
で示す化合物、当該化合物のプロドラッグ及び当該化合物の医薬的に許容可能な塩であって、
R1は、OH、SH、NH2、NHR’、X−グルサイド基、X−糖アミノ酸及びX−糖ペプチドからなる群から選択される1つ以上の置換基で置換されたアルキル基であり、
R’は、1つ以上の水酸基で置換され得る低級アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、X−グルサイド基、X−糖アミノ酸、X−糖ペプチド、及びアミノ酸の側鎖からなる群から選択され、
Xは、O、S、N及びCから選択された原子を有する2価のスペーサー基であり、
R1は、少なくとも2つのOH基を有し、
R2は、H、1つ以上の水酸基で置換され得るアルキル基、アリール基、及びアミノ酸の側鎖からなる群から選択され、
R3は、H、OH、アルキル基、アリール基、オキソアルキル基及びオキソアリール基からなる群から選択される、
ことを特徴とする化合物。 - R1は、下記式(II)
であって、
R4は、X−グルサイド基、X−糖アミノ酸及びX−糖ペプチドであり、
Xは、請求項1で定義したものであり、又は
R4は、下記式(III)
であり、
R6は、OH、SH、NH2、低級アルキル基、X−グルサイド基、X−糖アミノ酸及びX−糖ペプチドであり、
Xは、請求項1で定義したものであり、
R5は、H、OH、アルキル基、1つ以上のOH基で置換されたアルキル基からなる群から選択され、
nは、0、1又は2であり、
R4が式(III)で示すものである場合、R5及びR6に含まれる水酸基の全数は、少なくとも2であることを特徴とする請求項1に記載の化合物。 - 前記のグルサイド基は、モノ−、ジ−、及びオリゴ−多糖類から選択されることを特徴とする請求項1又は2に記載の化合物。
- 前記のグルサイド基は、グルコース、ガラクトース、ラクトース、N−アセチルグルコース、フルクトース及びフコースからなる群から選択されることを特徴とする請求項3に記載の化合物。
- 前記のグルサイド基は、グルコースであることを特徴とする請求項4に記載の化合物。
- 前記X−グルサイド基は、O−サッカライド、O−グリコシド、アルキレン−O−サッカライド及びアルキレン−O−グリコシドからなる群から選択されることを特徴とする請求項1又は2に記載の化合物。
- 前記X−グルサイド基は、O−グリコシドであることを特徴とする請求項6に記載の化合物。
- 前記X−糖アミノ酸は、セリル−O−グルコピラノシド及びシステイル−S−グルコピラノシドから選択されることを特徴とする請求項1又は2に記載の化合物。
- R3は、フェニル及び−OCH3から選択されることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- R1は、2,3−ジヒドロキシプロピルであることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- 前記のアミノ酸の側鎖は、セリン、スレオニン、システイン、リジン、アスパラギン、ロイシン、チロシン、トリプトファン及びヒスチジンからなる群から選択されたアミノ酸の側鎖であることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- 前記の2価のスペーサー基であるXは、−O−、−S−、−NH−、−NR’−、C1〜C8のアルキレン、前記のヘテロ置換基であるO、NH、NR’、Sを有する前記アルキレンの組み合わせからなる群から選択され、
R’は、請求項1で定義したものであり、
後者は、前記グルサイド基、前記糖アミノ酸又は前記糖ペプチドの残基の炭素骨格に結合していることを特徴とする請求項1に記載の化合物。 - 2(S)−[(2,3−ジヒドロキシ−プロピル)−(4−メトキシ−ベンゼンスルフォニル)アミノ]−N−ヒドロキシ−アセタミド;
2(R)−[(2,3−ジヒドロキシ−プロピル)−(4−メトキシ−ベンゼンスルフォニル)アミノ]−N−ヒドロキシ−アセタミド;
2−[(2,3−ジヒドロキシ−プロピル)−(4−メトキシ−ベンゼンスルフォニル)アミノ]−N−ヒドロキシ−プロピオナミド;
2−[(2,3−ジヒドロキシ−プロピル)−(4−ビフェニルスルフォニル)アミノ]−N−ヒドロキシ−アセタミド;及び
N−ヒドロキシ−2−{(4−メトキシ−ベンゼンスルフォニル)−[2−(3,4,5−トリヒドロキシ−6−メチルヒドロキシ−テトラヒドロ−ピラン−2−イルオキシ)−エチル]−アミノ}−アセタミド;
からなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の化合物。 - 請求項1乃至13のいずれか一項に記載の式(I)に示す化合物の調製方法であって、
i)前もってエステル化した下記式(IV)のアミノ酸を、有機溶媒及び塩基の存在下、下記式(VI)に示す対応するアリールスルフォニル誘導体を得るように、下記式(V)に示すアリールスルフォン酸のクロライド
R2及びR3は、上記で定義したものであり、
Rは、低級アルキル基であり、好ましくは、メチル基である、
と縮合するステップと;
ii)前記ステップi)に由来の式(VI)に示す化合物を、式(VII)に示す化合物を得るように、前記R1又はその前駆体を導入するのに適した式XR’の適当な反応性誘導体
R、R2及びR3は、上記で定義したものであり、
Xは、−OH、及び、クロロ、ブロモ又はヨードなどのハロゲンから選択され、
R’は、上記で定義したR1、又は加水分解で前記R1を与え得るR1の前駆体である、
と反応するステップと;
iii)前記ステップii)に由来の式(VII)の化合物を、下記式(VIII)の化合物
R、R’、R1、R2及びR3は、上記で定義したものである、
を得るように、可能な加水分解を行うステップと;
iv)前記ステップiii)に由来する式(VIII)のエステルを、式(I)に示す対応するN−ヒドロキシアミドを与えるように、ヒドロキシルアミン
R、R1、R2及びR3は、上記で定義したものである、
と反応するステップと;
を有することを特徴とする方法。 - 請求項1乃至13のいずれか一項に記載の式(I)の化合物を活性本体として少なくとも有することを特徴とする医薬組成物。
- 医薬的に許容可能な賦形剤及び/又は希釈剤をさらに有することを特徴とする請求項15に記載の医薬組成物。
- マトリックスメタロプロテイナーゼの増加した活性に関連する疾病の治療用の医薬組成物の調製への、請求項1乃至13のいずれか一項に記載の式(I)の化合物の使用。
- 前記マトリックスメタロプロテイナーゼは、マクロファージのメタロエラスターゼ(MMP−12)であることを特徴とする請求項17に記載の使用。
- 前記のマトリックスメタロプロテイナーゼの増加した活性に関連する疾病は、肺気腫であることを特徴とする請求項17に記載の使用。
- 前記マトリックスメタロプロテイナーゼは、好中球のコラゲナーゼ、及びコラゲナーゼ−3(それぞれ、MMP−8及びMMP−13)であることを特徴とする請求項17に記載の使用。
- 前記のマトリックスメタロプロテイナーゼの増加した活性に関連する疾病は、歯周炎であることを特徴とする請求項20に記載の使用。
- 請求項1乃至13のいずれか一項に記載の式(I)の化合物を活性本体として少なくとも有することを特徴とする美容上の製剤。
- 美容上で許容可能な賦形剤及びアジュバントをさらに有することを特徴とする請求項22に記載の製剤。
- 美容上の製剤の調製への、活性成分としての、請求項1乃至13のいずれか一項に記載の式(I)の少なくともひとつの化合物の使用。
- 皮膚及び毛の老化現象を、美容的に処置し、又は防止し、及び/又はこれらの外観を向上させる、請求項1乃至13のいずれか一項に記載の式(I)の少なくとも1つの化合物、又は請求項21乃至23のいずれか一項に記載の製剤の、使用。
- 皮膚及び/又は毛の美容上の処置方法であって、
皮膚及び/又は毛の表面に、
請求項1乃至13のいずれか一項に記載の式(I)の少なくとも1つの化合物の、又は
請求項21乃至23のいずれか一項に記載の製剤の、
美容上の効果量を適用するステップ
を有することを特徴とする方法。 - 下記式(I)
の化合物、当該化合物のプロドラッグ又は医薬的に許容可能な塩であって、
R1は、Hであり、
R2は、ヒドロキシメチルであり、
R3は、メトキシである、
ことを特徴とする化合物。 - 請求項27に記載の化合物を活性本体として有することを特徴とする医薬組成物。
- 医薬的に許容可能な賦形剤及び/又は希釈剤をさらに有することを特徴とする請求項28に記載の医薬組成物。
- マトリックスメタロプロテイナーゼの増加した活性に関連する疾病の処置用の医薬組成物の調製への、請求項27に記載の化合物の使用。
- 前記マトリックスメタロプロテイナーゼは、マクロファージのメタロエラスターゼ(MMP−12)であることを特徴とする請求項30に記載の使用。
- 前記のマトリックスメタロプロテイナーゼの増加した活性に関連する疾病は、肺気腫であることを特徴とする請求項31に記載の使用。
- 前記マトリックスメタロプロテイナーゼは、好中球のコラゲナーゼ、及びコラゲナーゼ−3(それぞれ、MMP−8及びMMP−13)であることを特徴とする請求項30に記載の使用。
- 前記のマトリックスメタロプロテイナーゼの増加した活性に関連する疾病は、歯周炎であることを特徴とする請求項33に記載の使用。
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