JP2002012850A - チキソトロープ剤 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 架橋系、特に１成分系の接着剤及び密封剤の
ための新しいチキソトロープ剤とする。 【解決手段】 これらのチキソトロープ剤は、一方では
粘性増加をわずかしか、もしくは全く引き起こさず、他
方ではあせもしくはマイグレーションの誘因を与えない
ことを特徴とする。本発明によるチキソトロープ剤は、
濃度が５〜５０％、特に１５〜３０％で、好ましくは反
応性キャリアー中に存在している尿素誘導体に基づいて
いる。反応性キャリアーは系を架橋した後で好ましくは
構造マトリックス中に組み込まれ、又は構造マトリック
スと組み合わさって、硬化した材料からもはや拡散でき
ない。
ための新しいチキソトロープ剤とする。 【解決手段】 これらのチキソトロープ剤は、一方では
粘性増加をわずかしか、もしくは全く引き起こさず、他
方ではあせもしくはマイグレーションの誘因を与えない
ことを特徴とする。本発明によるチキソトロープ剤は、
濃度が５〜５０％、特に１５〜３０％で、好ましくは反
応性キャリアー中に存在している尿素誘導体に基づいて
いる。反応性キャリアーは系を架橋した後で好ましくは
構造マトリックス中に組み込まれ、又は構造マトリック
スと組み合わさって、硬化した材料からもはや拡散でき
ない。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、流動系のためのチ
キソトロープ剤、特にマイグレーションのない接着剤及
び密封剤を製造するための新しいチキソトロープ剤に関
する。
キソトロープ剤、特にマイグレーションのない接着剤及
び密封剤を製造するための新しいチキソトロープ剤に関
する。
【０００２】
【従来の技術】安定した流動系を製造するためにチキソ
トロープ剤が使用されている。この場合、しばしば無機
充填剤、例えばスス、エアロシルなどを使用する。この
ような充填剤によるチキソトロープ化は、たいてい粘性
増加を引き起こし、それゆえ特に機械的に加工可能な混
合物を製造する場合に考慮される。例えばカートリッジ
から出して手で加工するためには、混合物は好ましくは
有機チキソトロープ剤によって安定的に調整する。なぜ
ならば、有機チキソトロープ剤は実用的に粘性増加を引
き起こさないからである。有機チキソトロープ剤として
は、軟化剤、炭化水素などの不活性なキャリアー中で形
成されるアミドワックス、加水分解されたひまし油、尿
素誘導体などがある。しかしこれらの不活性なキャリア
ーは、架橋した系、例えば１成分のポリウレタン系から
のマイグレーションを起こすことがあり、それによって
品質低下を招くという短所がある。これはそれぞれの状
況に応じて影響を及ぼすことがある。例えば、接着剤の
場合では付着性が低下し、流出する物質によっては人間
の健康に有害であり、吸収性の下地の外見を損ねる。
トロープ剤が使用されている。この場合、しばしば無機
充填剤、例えばスス、エアロシルなどを使用する。この
ような充填剤によるチキソトロープ化は、たいてい粘性
増加を引き起こし、それゆえ特に機械的に加工可能な混
合物を製造する場合に考慮される。例えばカートリッジ
から出して手で加工するためには、混合物は好ましくは
有機チキソトロープ剤によって安定的に調整する。なぜ
ならば、有機チキソトロープ剤は実用的に粘性増加を引
き起こさないからである。有機チキソトロープ剤として
は、軟化剤、炭化水素などの不活性なキャリアー中で形
成されるアミドワックス、加水分解されたひまし油、尿
素誘導体などがある。しかしこれらの不活性なキャリア
ーは、架橋した系、例えば１成分のポリウレタン系から
のマイグレーションを起こすことがあり、それによって
品質低下を招くという短所がある。これはそれぞれの状
況に応じて影響を及ぼすことがある。例えば、接着剤の
場合では付着性が低下し、流出する物質によっては人間
の健康に有害であり、吸収性の下地の外見を損ねる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、上記
の短所を取り除いた、接着剤及び密封剤のための新しい
チキソトロープ剤を提供することである。
の短所を取り除いた、接着剤及び密封剤のための新しい
チキソトロープ剤を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によるチキソトロ
ープ剤も尿素誘導体を使用することを基礎としている
が、その製造は、架橋後に構造マトリックスと組み合わ
さること、系全体との顕著な適合性があること、又は構
造マトリックスに組み込まれることによって、硬化した
材料からもはや拡散できないキャリアー中で行われる。
キャリアーの拡散は、白色セメント上で目視により確認
できてはならない。
ープ剤も尿素誘導体を使用することを基礎としている
が、その製造は、架橋後に構造マトリックスと組み合わ
さること、系全体との顕著な適合性があること、又は構
造マトリックスに組み込まれることによって、硬化した
材料からもはや拡散できないキャリアー中で行われる。
キャリアーの拡散は、白色セメント上で目視により確認
できてはならない。
【０００５】本発明において適しているキャリアーは、
次の測定法によって拡散が認められない。この測定方法
は以下のようなものである。チキソトロープ剤又はチキ
ソトロープ剤含有接着剤を白色セメント上にビード状に
塗布する。２３°Ｃ及び相対湿度５０％で７日間架橋さ
せた後に、接着剤ビードの縁区域にマイグレーション現
象がないか目視で判定する。このような条件下で目視に
より拡散を示さないチキソトロープ剤又はキャリアー
は、以下で「非拡散的」などと呼ぶ。
次の測定法によって拡散が認められない。この測定方法
は以下のようなものである。チキソトロープ剤又はチキ
ソトロープ剤含有接着剤を白色セメント上にビード状に
塗布する。２３°Ｃ及び相対湿度５０％で７日間架橋さ
せた後に、接着剤ビードの縁区域にマイグレーション現
象がないか目視で判定する。このような条件下で目視に
より拡散を示さないチキソトロープ剤又はキャリアー
は、以下で「非拡散的」などと呼ぶ。
【０００６】本発明によるチキソトロープ化は、架橋可
能なすべての系に適している。架橋可能な系は２成分系
であってよく、結合剤（樹脂成分とも呼ぶ）の混合によ
って硬化剤と架橋される。この樹脂成分は、反応基、例
えばアクリラート基、エポキシ基、イソシアナート基、
シラン基などを有している。硬化剤としては、アミン基
又はヒドロキシ基又は硫黄基を有する化合物、活性二重
結合の重合を開始させるための開始剤、水、触媒などを
使用することができる。架橋可能な系は、１成分系であ
ってもよく、これは熱により熱的に、又は周囲水分の水
によって、又は光線の作用、例えば紫外照射によって硬
化させることができる。
能なすべての系に適している。架橋可能な系は２成分系
であってよく、結合剤（樹脂成分とも呼ぶ）の混合によ
って硬化剤と架橋される。この樹脂成分は、反応基、例
えばアクリラート基、エポキシ基、イソシアナート基、
シラン基などを有している。硬化剤としては、アミン基
又はヒドロキシ基又は硫黄基を有する化合物、活性二重
結合の重合を開始させるための開始剤、水、触媒などを
使用することができる。架橋可能な系は、１成分系であ
ってもよく、これは熱により熱的に、又は周囲水分の水
によって、又は光線の作用、例えば紫外照射によって硬
化させることができる。
【０００７】尿素誘導体を製造するための化学的プロセ
スは公知であり（例えばドイツ国特許第１８０５６９３
号明細書参照）、尿素誘導体は好ましくは、芳香族ジイ
ソシアナートモノマー（イソシアナートモノマー）、例
えば４，４′−ジフェニルメチレンジイソシアナート
（ＭＤＩ）と、脂肪族アミン化合物、例えばブチルアミ
ンとの反応生成物に基づいている。両化合物、すなわち
イソシアナートとアミンは反応性が非常に高いので、尿
素誘導体は成分を混合した直後にキャリアー中に固体と
して形成される。しかしまた本発明においては、両反応
体の反応性が高いことが、良好なプロセス操作を作成
し、キャリアー、好ましくは反応性キャリアーを最適に
選択することによって、望ましくない副反応をほぼ完全
に排除することが必要となる。尿素誘導体はキャリアー
中に５〜５０重量％、好ましくは１５〜３０重量％の濃
度で存在することができ、その含有量は結果として生じ
るチキソトロープ剤の取り扱い性に依存している。
スは公知であり（例えばドイツ国特許第１８０５６９３
号明細書参照）、尿素誘導体は好ましくは、芳香族ジイ
ソシアナートモノマー（イソシアナートモノマー）、例
えば４，４′−ジフェニルメチレンジイソシアナート
（ＭＤＩ）と、脂肪族アミン化合物、例えばブチルアミ
ンとの反応生成物に基づいている。両化合物、すなわち
イソシアナートとアミンは反応性が非常に高いので、尿
素誘導体は成分を混合した直後にキャリアー中に固体と
して形成される。しかしまた本発明においては、両反応
体の反応性が高いことが、良好なプロセス操作を作成
し、キャリアー、好ましくは反応性キャリアーを最適に
選択することによって、望ましくない副反応をほぼ完全
に排除することが必要となる。尿素誘導体はキャリアー
中に５〜５０重量％、好ましくは１５〜３０重量％の濃
度で存在することができ、その含有量は結果として生じ
るチキソトロープ剤の取り扱い性に依存している。
【０００８】本発明によるチキソトロープ剤を製造する
際は、イソシアナートモノマー、例えばＭＤＩと脂肪族
アミン化合物の化学量論的計算において、キャリアー中
の水の影響を考慮しなければならない。
際は、イソシアナートモノマー、例えばＭＤＩと脂肪族
アミン化合物の化学量論的計算において、キャリアー中
の水の影響を考慮しなければならない。
【０００９】非反応性キャリアーは、架橋可能な系又は
架橋された系との高い親和性を有する長鎖ポリマーであ
る。この親和性は、必要に応じて適当な置換によって高
めることができるので、架橋された系でキャリアーの拡
散は生じない。
架橋された系との高い親和性を有する長鎖ポリマーであ
る。この親和性は、必要に応じて適当な置換によって高
めることができるので、架橋された系でキャリアーの拡
散は生じない。
【００１０】好適なキャリアーは反応性キャリアー、例
えばポリオール、ブロック重合イソシアナートポリマー
（ブロック重合イソシアナート基を末端基とするプレポ
リマー）、シラン基を末端基とするプレポリマー及び／
又はアクリラート基を含有するポリマーである。
えばポリオール、ブロック重合イソシアナートポリマー
（ブロック重合イソシアナート基を末端基とするプレポ
リマー）、シラン基を末端基とするプレポリマー及び／
又はアクリラート基を含有するポリマーである。
【００１１】本発明によるチキソトロープ剤の製造は、
種々の仕方で行うことができる。以下に、ポリオールプ
レポリマーに基づいて２つの可能性について説明する。
これらの方法は、ブロック重合イソシアナートプレポリ
マー及びシラン基を末端基とするプレポリマーに応用可
能である。非反応性キャリアーでチキソトロープ剤を製
造するのは、好ましくない副反応が排除されているので
問題が少ない。
種々の仕方で行うことができる。以下に、ポリオールプ
レポリマーに基づいて２つの可能性について説明する。
これらの方法は、ブロック重合イソシアナートプレポリ
マー及びシラン基を末端基とするプレポリマーに応用可
能である。非反応性キャリアーでチキソトロープ剤を製
造するのは、好ましくない副反応が排除されているので
問題が少ない。
【００１２】第１の方法では、アミン化合物とポリオー
ルとの混合物にイソシアナートモノマーを添加する。も
う１つの可能性は、イソシアナートモノマーをポリオー
ルに溶かして、ただちにアミン化合物と同じポリオール
との混合物に、最適な場合にはイソシアナートとアミン
の当量混合比を１：１にして混ぜ合わせることである。
実験の結果、結果として生じるチキソトロープ剤の品質
はＯＨ基数に依存していることが分かった。これは、イ
ソシアナートモノマーがポリオールのヒドロキシル基と
直ちに反応するためである。良好な品質は、ＯＨ基数が
２８ｍｇＫＯＨ／ｇ未満、好ましくは１０ｍｇＫＯＨ／
ｇ未満であるか、又はＯＨ基当たりの分子量が２００
０、好ましくは６０００を越えると達成される。
ルとの混合物にイソシアナートモノマーを添加する。も
う１つの可能性は、イソシアナートモノマーをポリオー
ルに溶かして、ただちにアミン化合物と同じポリオール
との混合物に、最適な場合にはイソシアナートとアミン
の当量混合比を１：１にして混ぜ合わせることである。
実験の結果、結果として生じるチキソトロープ剤の品質
はＯＨ基数に依存していることが分かった。これは、イ
ソシアナートモノマーがポリオールのヒドロキシル基と
直ちに反応するためである。良好な品質は、ＯＨ基数が
２８ｍｇＫＯＨ／ｇ未満、好ましくは１０ｍｇＫＯＨ／
ｇ未満であるか、又はＯＨ基当たりの分子量が２００
０、好ましくは６０００を越えると達成される。
【００１３】一方では液化のための面倒な加熱を回避す
るために、他方では尿素誘導体の発熱形成における追加
的な排熱を回避するために、ポリオールは室温又は約２
０°Ｃ〜約２５°Ｃで液相であると好適である。ポリオ
ールとしては、特にポリエーテルが考慮される。ポリオ
ールがポリエチレングリコールである場合に、本発明に
よるチキソトロープ剤は水で膨潤可能な密封剤のベース
として働く。
るために、他方では尿素誘導体の発熱形成における追加
的な排熱を回避するために、ポリオールは室温又は約２
０°Ｃ〜約２５°Ｃで液相であると好適である。ポリオ
ールとしては、特にポリエーテルが考慮される。ポリオ
ールがポリエチレングリコールである場合に、本発明に
よるチキソトロープ剤は水で膨潤可能な密封剤のベース
として働く。
【００１４】メルカプト基を含有する化合物は、イソシ
アナート成分に対してヒドロキシル基よりも反応性が高
く、明らかに好ましくない副反応を招くので、キャリア
ーとしてあまり適していない。
アナート成分に対してヒドロキシル基よりも反応性が高
く、明らかに好ましくない副反応を招くので、キャリア
ーとしてあまり適していない。
【００１５】別の実施形態においては、ポリオールをキ
ャリアーとして含有している本発明のチキソトロープ剤
は、イソシアナート化合物、例えばモノマーのジイソシ
アナート化合物、イソシアナートメタクリラート、イソ
シアナートプロピルシランなどと混ぜ合わせ、それによ
って結合剤又は反応基、例えばイソシアナートを基端に
有するキャリアーに移行させることができる。
ャリアーとして含有している本発明のチキソトロープ剤
は、イソシアナート化合物、例えばモノマーのジイソシ
アナート化合物、イソシアナートメタクリラート、イソ
シアナートプロピルシランなどと混ぜ合わせ、それによ
って結合剤又は反応基、例えばイソシアナートを基端に
有するキャリアーに移行させることができる。
【００１６】本発明によるチキソトロープ剤を製造する
別の可能性においては、キャリアーとしてポリオールの
代わりにブロック重合イソシアナートプレポリマーを使
用する。このようなブロック重合イソシアナートプレポ
リマーは、例えばＰｒｏｇｒｅｓｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎ
ｉｃ Ｃｏａｔｉｎｇｓ３（１９７５）７３−７９又は
Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏａｔｉ
ｎｇｓ９（１９８１）３−２８に記載されている。ブロ
ック重合これらのイソシアナート基はアミンとは反応で
きないので、それらの濃度、ひいては鎖長さは問題とは
ならない。このようにして製造されたチキソトロープ剤
は、熱反応系に良く適している。この場合、ブロック重
合基は熱負荷に基づいて遊離し、発生するイソシアナー
ト基はＨ活性化合物、例えばＯＨ基、ＮＨ基、ＳＨ基な
どと反応する。これらのＨ活性化合物は追加的に（Ｈ活
性基に依存して）、官能基、例えばエポキシ基、シラン
基、アクリラートなどを含有できる。
別の可能性においては、キャリアーとしてポリオールの
代わりにブロック重合イソシアナートプレポリマーを使
用する。このようなブロック重合イソシアナートプレポ
リマーは、例えばＰｒｏｇｒｅｓｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎ
ｉｃ Ｃｏａｔｉｎｇｓ３（１９７５）７３−７９又は
Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏａｔｉ
ｎｇｓ９（１９８１）３−２８に記載されている。ブロ
ック重合これらのイソシアナート基はアミンとは反応で
きないので、それらの濃度、ひいては鎖長さは問題とは
ならない。このようにして製造されたチキソトロープ剤
は、熱反応系に良く適している。この場合、ブロック重
合基は熱負荷に基づいて遊離し、発生するイソシアナー
ト基はＨ活性化合物、例えばＯＨ基、ＮＨ基、ＳＨ基な
どと反応する。これらのＨ活性化合物は追加的に（Ｈ活
性基に依存して）、官能基、例えばエポキシ基、シラン
基、アクリラートなどを含有できる。
【００１７】さらにシラン基を末端基とする結合剤、例
えばカネカのＭＳポリマー（ＭＳ＝改質シリコーン）、
又はシラン基を末端基とするポリウレタンハイブリッド
プレポリマーも、キャリアーとして使用できる。シラン
基を末端基とするキャリアーを用いた本発明によるチキ
ソトロープ剤は、好ましくはイソシアナートを含有しな
い系として、又はシランに基づくイソシアナートを含有
しない系において応用できる。このようなプレポリマー
は、例えばヨーロッパ特許第０３５５４２６、米国特許
第３６２７７２２号明細書、ドイツ国特許第４０２９５
０５号明細書、米国特許第５３６４９５５号明細書、ヨ
ーロッパ特許第０９１８０６２号明細書又は米国特許第
５９１０５５５号明細書に記載されている。
えばカネカのＭＳポリマー（ＭＳ＝改質シリコーン）、
又はシラン基を末端基とするポリウレタンハイブリッド
プレポリマーも、キャリアーとして使用できる。シラン
基を末端基とするキャリアーを用いた本発明によるチキ
ソトロープ剤は、好ましくはイソシアナートを含有しな
い系として、又はシランに基づくイソシアナートを含有
しない系において応用できる。このようなプレポリマー
は、例えばヨーロッパ特許第０３５５４２６、米国特許
第３６２７７２２号明細書、ドイツ国特許第４０２９５
０５号明細書、米国特許第５３６４９５５号明細書、ヨ
ーロッパ特許第０９１８０６２号明細書又は米国特許第
５９１０５５５号明細書に記載されている。
【００１８】別の実施形態では、イソシアナートモノマ
ーはアクリラート基を含有するポリマー中に溶解して存
在し、シランに基づくプレポリマーに溶解したアミン化
合物と混ぜ合わせることができる。このようなアクリラ
ート基を含有するポリマーは、例えばイソシアナートを
含有するプレポリマーをヒドロキシエチルアクリラート
（メタクリラート）で置換することによって製造できる
（例えばヨーロッパ特許第０６７５１４４号明細書参
照）。
ーはアクリラート基を含有するポリマー中に溶解して存
在し、シランに基づくプレポリマーに溶解したアミン化
合物と混ぜ合わせることができる。このようなアクリラ
ート基を含有するポリマーは、例えばイソシアナートを
含有するプレポリマーをヒドロキシエチルアクリラート
（メタクリラート）で置換することによって製造できる
（例えばヨーロッパ特許第０６７５１４４号明細書参
照）。
【００１９】もちろんキャリアーの混合物を使用するこ
とも可能であり、本発明の範囲に含まれる。キャリアー
のこのような混合物は、反応性が等しい又は異なる物質
を含むことができる。この場合、例えば相応の反応基
（ポリオール参照）を「薄める」ことによって望ましく
ない副反応を低減できるように、すべての反応が事前に
解明されていなければならない。副反応は、最適化され
た製造方法、例えば多成分混合設備の利用により抑制で
きる。
とも可能であり、本発明の範囲に含まれる。キャリアー
のこのような混合物は、反応性が等しい又は異なる物質
を含むことができる。この場合、例えば相応の反応基
（ポリオール参照）を「薄める」ことによって望ましく
ない副反応を低減できるように、すべての反応が事前に
解明されていなければならない。副反応は、最適化され
た製造方法、例えば多成分混合設備の利用により抑制で
きる。
【００２０】本発明のチキソトロープ剤は、結合剤を含
有する液相の硬化可能な系として直接使用すること、又
は別の結合剤及び通常の添加物、例えば充填剤、軟化
剤、付着助剤、触媒、紫外安定剤及び／又は慣用の添加
剤と混ぜ合わせることができる。この場合、そのような
追加的な結合剤はキャリアーとして記載された結合剤に
制限されるものではなく、キャリアーに応じて、反応
基、例えばエポキシ基、イソシアナート基、アクリラー
ト基及び／又はシラン基を有する結合剤を包含する。さ
らに、本発明のチキソトロープ剤は硬化成分、特に水分
及び／又は熱と反応可能な潜在的硬化剤を含有できる。
有する液相の硬化可能な系として直接使用すること、又
は別の結合剤及び通常の添加物、例えば充填剤、軟化
剤、付着助剤、触媒、紫外安定剤及び／又は慣用の添加
剤と混ぜ合わせることができる。この場合、そのような
追加的な結合剤はキャリアーとして記載された結合剤に
制限されるものではなく、キャリアーに応じて、反応
基、例えばエポキシ基、イソシアナート基、アクリラー
ト基及び／又はシラン基を有する結合剤を包含する。さ
らに、本発明のチキソトロープ剤は硬化成分、特に水分
及び／又は熱と反応可能な潜在的硬化剤を含有できる。
【００２１】本発明によるチキソトロープ剤は、粘性増
加をわずかしか、又は全く引き起こさず、あせやマイグ
レーションの傾向が全くないということを特徴とする。
加をわずかしか、又は全く引き起こさず、あせやマイグ
レーションの傾向が全くないということを特徴とする。
【００２２】
【発明の実施の形態】以下に、本発明をより理解するた
めのいくつかの例を示すが、これらの例は本発明の範囲
を制限するものではない。
めのいくつかの例を示すが、これらの例は本発明の範囲
を制限するものではない。
【００２３】チキソトロープ剤の製造（基準１、及び例
１Ａ、１Ｂ、１Ｃ、１Ｄ） 表１に、本発明による比較的好ましいチキソトロープ剤
及び比較的好ましくないチキソトロープ剤（ポリオール
中で製造）の組成及び性質を、基準１（軟化剤中で製
造）と比較して示した。これらの本発明によるチキソト
ロープ剤は、例えばシランに基づく軟化剤を含まない１
成分系又はイソシアナートに基づく２成分系で、チキソ
トロープポリオールとして使用するのに適している。
１Ａ、１Ｂ、１Ｃ、１Ｄ） 表１に、本発明による比較的好ましいチキソトロープ剤
及び比較的好ましくないチキソトロープ剤（ポリオール
中で製造）の組成及び性質を、基準１（軟化剤中で製
造）と比較して示した。これらの本発明によるチキソト
ロープ剤は、例えばシランに基づく軟化剤を含まない１
成分系又はイソシアナートに基づく２成分系で、チキソ
トロープポリオールとして使用するのに適している。
【００２４】その製造は次のように行った。原料Ａ１、
Ａ２、Ａ３又はＡ４（表１参照）のうちの１つに、窒素
の存在下で少し加熱してＭＤＩを溶解させた。その直後
に、原料Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３又はＢ４に溶かしたＮ−ブチ
ルアミンの混合物を、滴下漏斗を用いて窒素の存在下で
急速に撹拌しながら２時間滴下した。アミン・ジオール
混合物は強い発熱を起こし、氷水で強く冷却することに
より温度を約１２０°Ｃに保つことができた。アミン・
ジオール混合物を滴下した後、発生した白色の安定した
ペーストをさらに３０分間混合した。チキソトロープペ
ーストのイソシアナート残量を、ＡＳＴＭＤ１６３８に
従い滴定により測定した。流動特性は、材料試験機ツウ
ィック（Ｚｗｉｃｋ）Ｚ２．５／ＴＮ１Ｓを用いて２３
°Ｃにおける圧力（ノズル３ｍｍ）として求めた。
Ａ２、Ａ３又はＡ４（表１参照）のうちの１つに、窒素
の存在下で少し加熱してＭＤＩを溶解させた。その直後
に、原料Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３又はＢ４に溶かしたＮ−ブチ
ルアミンの混合物を、滴下漏斗を用いて窒素の存在下で
急速に撹拌しながら２時間滴下した。アミン・ジオール
混合物は強い発熱を起こし、氷水で強く冷却することに
より温度を約１２０°Ｃに保つことができた。アミン・
ジオール混合物を滴下した後、発生した白色の安定した
ペーストをさらに３０分間混合した。チキソトロープペ
ーストのイソシアナート残量を、ＡＳＴＭＤ１６３８に
従い滴定により測定した。流動特性は、材料試験機ツウ
ィック（Ｚｗｉｃｋ）Ｚ２．５／ＴＮ１Ｓを用いて２３
°Ｃにおける圧力（ノズル３ｍｍ）として求めた。
【００２５】
【表１】 ＭＤＩ： ４，４′−ジフェニルメチルジイソシアナー
ト（製造者バイエルン） ポリオール（ＯＨ基数＝１０．５）： 約１２０００ｇ
／ｍｏｌ、含水率約０．０１％（製造者リオンデル） ポリオール（ＯＨ基数＝５６）： 約２０００ｇ／ｍｏ
ｌ、含水率約０．０２％（製造者リオンデル） ポリオール（ＯＨ基数＝２８．５）： 約４０００ｇ／
ｍｏｌ、含水率約０．０３％（製造者リオンデル） モノブチルアミン： （製造者フルカ） シランプレポリマー： バイエルの米国特許第５３７４
９５５号明細書参照 白墨： オミヤＢＬＲ２（プリュス・シュタウファー） 紫外線吸収剤： ティヌヴィン３２７（製造者シバ・ガ
イギー） 軟化剤マイグレーションを７日後、２３°Ｃ、相対湿度
５０％において白色セメント上で目視判定した。
ト（製造者バイエルン） ポリオール（ＯＨ基数＝１０．５）： 約１２０００ｇ
／ｍｏｌ、含水率約０．０１％（製造者リオンデル） ポリオール（ＯＨ基数＝５６）： 約２０００ｇ／ｍｏ
ｌ、含水率約０．０２％（製造者リオンデル） ポリオール（ＯＨ基数＝２８．５）： 約４０００ｇ／
ｍｏｌ、含水率約０．０３％（製造者リオンデル） モノブチルアミン： （製造者フルカ） シランプレポリマー： バイエルの米国特許第５３７４
９５５号明細書参照 白墨： オミヤＢＬＲ２（プリュス・シュタウファー） 紫外線吸収剤： ティヌヴィン３２７（製造者シバ・ガ
イギー） 軟化剤マイグレーションを７日後、２３°Ｃ、相対湿度
５０％において白色セメント上で目視判定した。
【００２６】密封剤の製造（基準２及び例２Ａ、２Ｂ、
２Ｃ、２Ｄ） 表２に、密封剤（本発明によるチキソトロープ剤で製
造）の組成及び性質を、基準２と比較して掲げた。その
製造は、すべての成分を真空混合機に入れて、塊のない
密封剤ペーストに混合する仕方で行った。密封剤は、慣
用的な方法でプラスチックカートリッジに詰めた。
２Ｃ、２Ｄ） 表２に、密封剤（本発明によるチキソトロープ剤で製
造）の組成及び性質を、基準２と比較して掲げた。その
製造は、すべての成分を真空混合機に入れて、塊のない
密封剤ペーストに混合する仕方で行った。密封剤は、慣
用的な方法でプラスチックカートリッジに詰めた。
【００２７】
【表２】
【００２８】例３ ブロック重合イソシアナートプレポリマー中で製造した
本発明によるチキソトロープ剤 混合機内でポリエーテルポリオール２０００、トルエン
ジイソシアナート及びカプロラクタムから製造したブロ
ック重合プレポリマー７４７．６ｇ中に、新しいＭＤＩ
２５２．４ｇを、約６０°Ｃ、窒素の存在下でゆっくり
撹拌しながら清澄に溶融させた。その後で、混合ヘッド
と続く静的混合機を用いて、Ｎ−ブチルアミン１４７．
６ｇ及びブロック重合プレポリマー８５２．４ｇからな
る溶液を添加して、尿素付加物を形成した。反応温度は
１００°Ｃを越えず、反応は完全に行われたので、気相
クロマトグラフィー又は赤外分光器（ＧＰＣ）によって
残留イソシアナートモノマーは検出できなかった。
本発明によるチキソトロープ剤 混合機内でポリエーテルポリオール２０００、トルエン
ジイソシアナート及びカプロラクタムから製造したブロ
ック重合プレポリマー７４７．６ｇ中に、新しいＭＤＩ
２５２．４ｇを、約６０°Ｃ、窒素の存在下でゆっくり
撹拌しながら清澄に溶融させた。その後で、混合ヘッド
と続く静的混合機を用いて、Ｎ−ブチルアミン１４７．
６ｇ及びブロック重合プレポリマー８５２．４ｇからな
る溶液を添加して、尿素付加物を形成した。反応温度は
１００°Ｃを越えず、反応は完全に行われたので、気相
クロマトグラフィー又は赤外分光器（ＧＰＣ）によって
残留イソシアナートモノマーは検出できなかった。
【００２９】例４ シランに基づく結合剤中で製造した本発明のチキソトロ
ープ剤 混合機内で例２Ａに記載したのと同じポリウレタンハイ
ブリッドポリマー８５４．２ｇに、Ｎ−ブチルアミン１
４７．６ｇを均質化させた。ポリプロピレンエーテルジ
オール（分子量約１２０００）８２４．３ｇに、８０／
２０トルエンジイソシアナート１７５．７ｇを窒素の存
在下で１５°Ｃに冷却させて混合した。
ープ剤 混合機内で例２Ａに記載したのと同じポリウレタンハイ
ブリッドポリマー８５４．２ｇに、Ｎ−ブチルアミン１
４７．６ｇを均質化させた。ポリプロピレンエーテルジ
オール（分子量約１２０００）８２４．３ｇに、８０／
２０トルエンジイソシアナート１７５．７ｇを窒素の存
在下で１５°Ｃに冷却させて混合した。
【００３０】２種類の混合物を混合ヘッドと続く静的混
合機を用いて混ぜ合わせて、尿素付加物を形成した。反
応は完全に行われたので、ＧＰＣ又はＩＲによって残留
イソシアナートモノマーは検出できなかった。
合機を用いて混ぜ合わせて、尿素付加物を形成した。反
応は完全に行われたので、ＧＰＣ又はＩＲによって残留
イソシアナートモノマーは検出できなかった。
【００３１】例５ ＭＤＩをアクリラート基含有ポリマー中に溶かした溶液
及びアミン化合物をシランに基づくプレポリマー中に溶
かした溶液の２種類の溶液から製造された本発明による
チキソトロープ剤 アクリラート基を含有するポリマー（ヘキサエチルメタ
クリラートとイソホロンジイソシアナート（ＩＰＤＩ）
プレポリマーとの反応生成物）７４７．６ｇ中にＭＤＩ
２５２．４ｇを約６０°Ｃでゆっくり溶融させた。Ｎ−
ブチルアミン１４７．６ｇを、シランに基づくプレポリ
マー８５２．４ｇに窒素の存在下で撹拌しながら配合し
た。例４と同様に、２種類の混合物を混合ヘッドと続く
静的混合機を用いて混ぜ合わせて、尿素付加物を形成し
た。反応は完全に行われたので、ＧＰＣ又はＩＲによっ
て残留イソシアナートモノマーは検出できなかった。
及びアミン化合物をシランに基づくプレポリマー中に溶
かした溶液の２種類の溶液から製造された本発明による
チキソトロープ剤 アクリラート基を含有するポリマー（ヘキサエチルメタ
クリラートとイソホロンジイソシアナート（ＩＰＤＩ）
プレポリマーとの反応生成物）７４７．６ｇ中にＭＤＩ
２５２．４ｇを約６０°Ｃでゆっくり溶融させた。Ｎ−
ブチルアミン１４７．６ｇを、シランに基づくプレポリ
マー８５２．４ｇに窒素の存在下で撹拌しながら配合し
た。例４と同様に、２種類の混合物を混合ヘッドと続く
静的混合機を用いて混ぜ合わせて、尿素付加物を形成し
た。反応は完全に行われたので、ＧＰＣ又はＩＲによっ
て残留イソシアナートモノマーは検出できなかった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｊ 175/12 Ｃ０９Ｊ 175/12 175/14 175/14 Ｃ０９Ｋ 3/10 Ｃ０９Ｋ 3/10 Ｄ Ｅ Ｇ (72)発明者 ウキボ オヌオハ スイス国，ツェーハー−8303 バッセルス ドルフ，イム リンデナッハー 17 (72)発明者 シンゴ ツノ スイス国，8049 チューリッヒ，ルーティ ホフシュトラーセ 30 Ｆターム(参考） 4H017 AA04 AB02 AB04 AB16 AC17 AC19 4J002 CH021 CH051 CK012 CK041 FD332 GJ01 GJ02 4J040 EF052 EF092 EF132 EF302 EF312 EF322 EF332 EF342 GA02 GA24 GA29 KA25
Claims (20)
- 【請求項１】 尿素誘導体が非拡散性キャリアー中に存
在していることを特徴とする、尿素誘導体に基づくチキ
ソトロープ剤。 - 【請求項２】 前記キャリアーが反応性キャリアーであ
ることを特徴とする、請求項１記載のチキソトロープ
剤。 - 【請求項３】 前記尿素誘導体が芳香族ジイソシアナー
トモノマーと脂肪族アミン化合物との反応生成物である
ことを特徴とする、請求項１又は２記載のチキソトロー
プ剤。 - 【請求項４】 前記尿素誘導体が４，４′−ジフェニル
メチレンジイソシアナートとブチルアミンとの反応生成
物であることを特徴とする、請求項３記載のチキソトロ
ープ剤。 - 【請求項５】 前記尿素誘導体が前記キャリアー中に５
〜５０重量％の濃度で存在していることを特徴とする、
請求項１〜４のいずれか１項に記載のチキソトロープ
剤。 - 【請求項６】 前記尿素誘導体が前記キャリアー中に１
５〜３０重量％の濃度で存在していることを特徴とす
る、請求項５記載のチキソトロープ剤。 - 【請求項７】 前記キャリアーが、ＯＨ基数が２８ｍｇ
ＫＯＨ／ｇ未満のポリオール又はＯＨ基当たりの分子量
が２０００を越えるポリオールであることを特徴とす
る、請求項１〜６のいずれか１項に記載のチキソトロー
プ剤。 - 【請求項８】 前記キャリアーが、ＯＨ基数が１０ｍｇ
ＫＯＨ／ｇ未満のポリオール又はＯＨ基当たりの分子量
が６０００を越えるポリオールであることを特徴とす
る、請求項７記載のチキソトロープ剤。 - 【請求項９】 前記ポリオールが約２０°Ｃ〜約２５°
Ｃで液相であることを特徴とする、請求項７又は８記載
のチキソトロープ剤。 - 【請求項１０】 前記キャリアーがイソシアナート基を
末端基とするプレポリマーであることを特徴とする、請
求項１〜６のいずれか１項に記載のチキソトロープ剤。 - 【請求項１１】 前記キャリアーがブロック重合したイ
ソシアナート基を末端基とするプレポリマーであること
を特徴とする、請求項１〜６のいずれか１項に記載のチ
キソトロープ剤。 - 【請求項１２】 前記キャリアーがシラン基を末端基と
するプレポリマーであることを特徴とする、請求項１〜
６のいずれか１項に記載のチキソトロープ剤。 - 【請求項１３】 前記キャリアーがシラン基を末端基と
するポリウレタンハイブリッドプレポリマーであること
を特徴とする、請求項１２記載のチキソトロープ剤。 - 【請求項１４】 前記キャリアーが、反応性の等しいキ
ャリアー又は反応性の異なるキャリアーの混合物である
ことを特徴とする、請求項１〜１３のいずれか１項に記
載のチキソトロープ剤。 - 【請求項１５】 アクリラート基を含有するプレポリマ
ーとシランに基づくプレポリマーとの組み合わせである
ことを特徴とする、請求項１４記載のチキソトロープ
剤。 - 【請求項１６】 請求項１〜１５のいずれか１項に記載
のチキソトロープ剤を含んでいるか、又はこれから成る
ことを特徴とする、少なくとも１つの硬化可能な結合剤
を含有している流動系。 - 【請求項１７】 追加的な充填剤、軟化剤、付着助剤、
触媒、紫外線安定剤及び／又は慣用の添加剤を含有して
いることを特徴とする、請求項１６記載の系。 - 【請求項１８】 硬化剤成分、特に湿気及び／又は熱に
よって活性化可能な潜在的硬化剤を更に含有しているこ
とを特徴とする、請求項１６又は１７記載の系。 - 【請求項１９】 前記キャリアー中のジイソシアナート
ポリマーと前記キャリアー中のアミン成分とを混合し反
応させることを特徴とする、請求項１〜１５のいずれか
１項に記載のチキソトロープ剤を製造する方法。 - 【請求項２０】 請求項１〜１９のいずれか１項に記載
のチキソトロープ剤の、接着剤及び密封剤のチキソトロ
ープ化のための使用。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP00109342A EP1152019A1 (de) | 2000-05-02 | 2000-05-02 | Thixotropiermittel |
| EP00109342 | 2000-05-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002012850A true JP2002012850A (ja) | 2002-01-15 |
Family
ID=8168604
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001135113A Pending JP2002012850A (ja) | 2000-05-02 | 2001-05-02 | チキソトロープ剤 |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6548593B2 (ja) |
| EP (1) | EP1152019A1 (ja) |
| JP (1) | JP2002012850A (ja) |
| CA (1) | CA2345874C (ja) |
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| JP2007527453A (ja) * | 2003-07-16 | 2007-09-27 | シーカ・テクノロジー・アーゲー | 低温耐衝撃性改良剤を含有する熱硬化性組成物 |
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