JP2002003566A - 湿気硬化性ウレタン組成物 - Google Patents
湿気硬化性ウレタン組成物Info
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Abstract
や耐水性に優れた湿気硬化性ウレタン組成物を提供す
る。 【解決手段】 (A)ポリイソシアネートとポリオキシ
アルキレンポリオールを反応させて得られる末端にイソ
シアネート基を2個以上有し、且つポリオキシアルキレ
ンポリオール中にブチレンエーテル結合を5重量%以上
含有するウレタンプレポリマー、(B)(b1)ポリイ
ソシアネート又はポリイソシアネートとポリオキシアル
キレンポリオールを反応させて得られる末端にイソシア
ネート基を2個以上含有するウレタンプレポリマーと
(b2)N−2−ヒドロキシアルキルオキサゾリジンと
を反応させて得られる末端に少なくとも一つ以上のオキ
サゾリジン基を有するオキサゾリジン含有ウレタン化合
物を含有する湿気硬化性ウレタン組成物。
Description
による発泡がなく、硬化性に優れ、更に耐水性に優れる
湿気硬化性ウレタン組成物に関し、特にコーティング
材、シーリング材、接着剤に有用なものである。
は、特開昭57−94056号公報が知られているが、
硬化時に水分とイソシアネート基が反応する際に発生す
る炭酸ガスのためにしばしば塗膜の膨れが発生する問題
がある。膨れの原因となる炭酸ガスの発生を抑えるため
にケチミン、エナミン等の湿気解離型の架橋剤が提案さ
れており、その中でも特開平6−293821号公報、
特開平7−33852号公報、特開平7−10949号
公報等で提案されるオキサゾリジン化合物を用いた組成
物は炭酸ガスの発生がなく比較的性能バランスのとれた
材料である。
に示されるようなオキサゾリジン基が湿気により開環し
て活性水素を発生し、ウレタンプレポリマーと反応して
硬化した塗膜においては長期間高温水中に曝された場
合、比較的吸水性が高く、特に過酷な条件で使用された
場合、吸水により塗膜の機械強度が低下する問題があっ
た。このような現象はオキサゾリジンが湿気により解離
して発生する一級水酸基や開環したオキサゾリジン環に
起因する二級アミンとオキサゾリジンの解離触媒として
用いる酸のアミン塩の親水性が高いためと考えらる。
ジンを用いた湿気硬化性ウレタンに関するもので、硬化
時に炭酸ガスによる発泡がなく、硬化性や耐水性に優
れ、コーティング材、シーリング材に有用な湿気硬化性
ウレタン組成物を提供するものである。
結果、(A)ポリイソシアネートとポリオキシアルキレ
ンポリオールを反応させて得られる末端にイソシアネー
ト基を2個以上有し、且つポリオキシアルキレンポリオ
ール中にブチレンエーテル結合を5重量%以上含有する
ウレタンプレポリマー、(B)(b1)ポリイソシアネ
ートと(b2)N−2−ヒドロキシアルキルオキサゾリ
ジンとを反応させて得られる末端に少なくとも一つ以上
のオキサゾリジン基を有するオキサゾリジン含有ウレタ
ン化合物を含有することを特徴とする湿気硬化性ウレタ
ン組成物が前述の課題を解決することを見い出した。以
下に本発明を更に説明する。
ネートとポリオキシアルキレンポリオールを反応させて
得られる末端にイソシアネート基を2個以上有し、且つ
ポリオキシアルキレンポリオール中にブチレンエーテル
結合を5重量%以上含有するウレタンプレポリマー(以
下、BO含有ウレタンプレポリマーという)(A)は、
ポリイソシアネートとブチレンエーテル結合を5重量%
以上含有するポリオキシアルキレンポリオールとをポリ
イソシアネートの過剰のもとで常法により調製されるウ
レタンプレポリマーである。
有するウレタンプレポリマー(b1)は、ポリイソシア
ネートとポリオール、例えばポリオキシアルキレンポリ
オールとをポリイソシアネートの過剰のもとで常法によ
り調製されるウレタンプレポリマーである。
エチレングリコール、プロピレングリコール、水、グリ
セリン、トリメチロールプロパン(TMP)、ペンタエ
リスリトール等にエチレンオキサイド、プロピレンオキ
サイド、ブチレンオキサイドを単独又はそれらの2種以
上を公知の方法で付加して得られるポリオールである。
しては、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−
トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシ
アネート、一部をカルボジイミド化されたジフェニルメ
タンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルポリ
イソシアネート、トリレンジイソシアネート、ナフタレ
ンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、ヘ
キサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシア
ネート、キシリレンジイソシアネート、水添キシリレン
ジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネ
ート、シクロヘキサンジイソシアネート等の芳香族ジイ
ソシアネート、脂肪族ジイソシアネート、脂環族ジイソ
シアネート1種又は2種以上の混合物が挙げられる。
成成分であるポリオキシアルキレンポリオールは、好ま
しくは数平均分子量500〜16000である。また、
該プレポリマー(A)は、ポリオキシアルキレンポリオー
ルとしてブチレンエーテル結合をを5重量%以上、好ま
しくは5〜80重量%、より好ましくは10〜70重量
%含有するものである。かかるブチレンエーテル結合の
含有量であれば、吸水性に優れ、且つ耐水試験後の物性
が優れるものとなる。特に、ウレタンプレポリマー
(A)のポリオキシアルキレンポリオール成分がブチレ
ンエーテル結合5〜80重量%、エチレンエーテル結合
0〜10重量%及びプロピレンエーテル結合10〜95
重量%の範囲が好ましい。
端イソシアネート基数は、好ましくは2以上、より好ま
しくは2〜3である。更にイソシアネートとポリオール
とのNCO/OH比は好ましくは1.4以上、更に好ま
しくは1.4〜5.0である。残存NCO%は、好まし
くは1〜20重量%である。
(B)は、ポリイソシアネート又はポリイソシアネート
とポリオキシアルキレンポリオールを反応させて得られ
る末端にイソシアネート基を2個以上含有するウレタン
プレポリマー(b1)とN−2−ヒドロキシアルキルオ
キサゾリジン(b2)とを反応させて得られる末端に少
なくとも一つ以上のオキサゾリジン基を有するものであ
る。
アルキレンポリオールは、オキシエチレン鎖を有するこ
とが好ましい。但し、オキシエチレン鎖を有さないポリ
オールとオキシエチレン鎖を有するポリオールとを混合
したポリオールであっても(b1)成分として使用する
ことが出来る。また、好ましくはオキシアルキレン鎖中
のオキシエチレン鎖の平均含有量が1〜30重量%のも
のである。オキシエチレン鎖の含有量が上記の範囲であ
ると硬化速度が高く、しかも硬化性、耐水性に優れてい
る。ただし、(A)成分、(B)成分のオキシエチレン
鎖量を計算して合計し、そのオキシエチレン鎖の含有量
が(A)成分と(B)成分の合計量に対して10重量%
未満であることが好ましい。この範囲であれば好ましい
耐水性となる。
くは数平均分子量が500〜8000のものであり、そ
の分子量が500〜8000の場合、下地追従性、硬化
速度が優れる。また、ウレタンプレポリマー(b1)の
末端の平均NCO基数は2.0〜2.6が好ましく、か
かるNCO基数であれば、硬化性及び下地追従性により
よい結果となる。更にイソシアネートとポリオールとの
NCO/OH比は好ましくは1.6以上、更に好ましく
は1.8〜4.0である。残存NCO%は、好ましくは
1〜15重量%である。
2−ヒドロキシアルキルオキサゾリジン(b2)との反
応比は、NCO/0H=0.95〜3.0が好ましい。
NCO/0Hがかかる範囲であれば、未反応のN−2−
ヒドロキシアルキルオキサゾリジンが残存する傾向が低
く、貯蔵安定性に好結果を与え、しかも硬化速度の低下
や粘度の上昇を抑えることが容易である。
(B)の合成に用いられるN−2−ヒドロキシアルキル
オキサゾリジン(b2)は、例えばホルムアルデヒド、
アセトアルデヒド、プロピルアルデヒド、ブチルアルデ
ヒド、ベンズアルデヒド等のアルデヒド類と例えばジエ
タノールアミン、ジプロパノールアミン等のジヒドロキ
シアルキルアミン類との公知の縮合反応により得られる
化合物である。
の末端オキサゾリジン基の数は好ましくは1〜3であ
る。この範囲であると、硬化後の伸張性が高くなり好ま
しい。尚、ウレタンオキサゾリジンプレポリマー(B)
の末端にオキサゾリジン基は1個以上あれば、その他の
末端がイソシアネート基であってもよいことは言うまで
もない。
ゾリジン含有ウレタン化合物(B)の割合は、プレポリ
マー(A)のNCO基とオキサゾリジン含有ウレタン化
合物(B)が水で開環して発生する活性水素基との比
が、0.4〜4.0の範囲が好ましい。この範囲であれ
ば、炭酸ガスの発生が低く塗膜の膨れを抑えることがで
き、貯蔵安定性に優れる。この様な点を考慮すると
(A)と(B)の混合比は重量比で60:1〜1:30
の範囲が好ましい。
る際に必要に応じてオキサゾリジンの解離触媒としての
酸、有機溶剤、無機充填剤、プロセスオイル、可塑剤、
揺変剤、体質顔料、耐侯性の維持向上のための紫外線防
止剤、安定剤等各種添加剤などを含んでいてもよい。こ
れら混合物が均一に混合でき、且つ保存性が確保できる
のに十分なる混合、混練装置により製造する事ができ
る。
ル酸、オルソフタル酸、テレフタル酸、トリメリト酸、
ピロメリト酸、、メリト酸及びこれらの酸無水物等の公
知の酸が用いられるが、特に好ましくはテレフタル酸、
サリチル酸が用いられる。
ーペン、酢酸エチル等の通常のウレタン用溶剤が使用で
きる。
塩化ビニルパウダー、微粉末シリカ、ベントナイト等が
あげられる。このほか本発明の組成物には石油系高沸点
芳香族系留分,石油樹脂等を混合しても良い。
ト、ジオクチルフタレート、ジウンデシルフタレート、
ジラウリルフタレート、ブチルベンジルフタレート、ジ
イソデシルフタレート、ジブチルアジペート、ジオクチ
ルアジペート、ジイソノニルアジペート、ジオクチルア
ゼレート、ジオクチルセバケート等のエステル系可塑剤
やトリオクチルホスフェート、トリフェニルホスフェー
ト等の燐酸エステル系可塑剤が挙げられる。
外線吸収剤等が挙げられる。無機充填剤としては、例え
ば炭酸カルシウム、酸化カルシウム、クレー、タルク、
酸化チタン、硫酸アルミニウム、カオリン、硅そう土、
ガラスバルーン等の無機化合物の粉粒体が挙げられる。
その添加量は、組成物中に好ましくは5〜70、より好
ましくは10〜60重量%である。
コーティング材、シーリング材、接着剤に使用すること
ができる。コーティング材としては、塗料、建築物の屋
根防水材、駐車場防水材、壁材、床材、競技場の表面舗
装材等に利用できる。又、シーリング材としてはコンク
リート、サイジングボード、金属等土木用建築用のシー
リング材に利用できる。更に、接着剤としてはプラスチ
ック床材等建築物内装材の接着剤、屋上防水シートの接
着剤、タイル、シートの接着剤、;自然石、セラミッ
ク、ゴム、木等の粒状物、繊維状物のバインダーに利用
できる。
に説明するが本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。以下において部および%は特に断りのない限
り、すべて重量基準であるものとする。
子量2000のポリブチレンエーテルジオール700g
(0.35モル)、数平均分子量3000のポリプロピ
レンエーテルトリオール300g(0.1モル)に2,
4−トリレンジイソシアネート191.4g(1.1モ
ル)、すなわちNCO/OHの当量比2.2にて窒素気
流下で80℃にて15時間フラスコ中で撹拌しながら反
応させNCO%が4.25%のBO含有ウレタンプレポ
リマー(A−1)を得た。
2)BO含有ウレタンプレポリマーの作製例1において
数平均分子量3000のポリプロピレンエーテルトリオ
ール300g(0.1モル)の代わりに数平均分子量3
000、オキシエチレン鎖の含有量8%のポリエチレン
プロピレンエーテルトリオール300g(0.1モル)
を用いたこと以外は同様の方法で合成し、NCO%が
4.22%のBO含有ウレタンプレポリマー(A−2)
を得た。
3)BO含有ウレタンプレポリマーの作製例1において
数平均分子量2000のポリブチレンエーテルジオール
の代わりに数平均分子量2000のポリプロピレンエー
テルトリオールを用いたこと以外は同様の方法で合成
し、NCO%が4.23%のウレタンプレポリマー(A
−3)を得た。
均分子量4800、オキシエチレン鎖の含有量15%の
ポリエチレンプロピレンエーテルトリオール500g
(0.104モル)と数平均分子量2000のポリプロ
ピレンエーテルジオール500g(0.25モル)を混
合してオキシエチレン鎖の平均含有量7.5%、平均官
能基数2.29、数平均分子量2820のポリオールを
得た。さらにヘキサメチレンジイソシアネート143.
3g(0.853モル)、すなわちNCO/OHの当量
比2.1にて窒素気流下で80℃にて48時間フラスコ
中で撹拌しながら反応させNCO%が3.29%、1分
子当たりの末端NCO基数2.29のウレタンプレポリ
マー(b1−1)を得た。
0.8gと2ーイソプロピル3(2ヒドロキシエチル)
1,3オキサゾリジン15.9g、すなわちNCO/O
Hの当量比1.1にて窒素気流下で60℃にて48時間
フラスコ中で撹拌しながら反応させ、オキサゾリジン含
有ウレタン化合物(OXZ−1)を得た。本組成物のG
PCを測定した結果、残存している2−イソプロピル3
(2ヒドロキシエチル)1,3オキサゾリジンの含有率
は1%以下であることを確認した。
製例2)数平均分子量600、オキシエチレン鎖の含有
量30%のポリエチレンプロピレンエーテルトリオール
20g(0.033モル)と数平均分子量600のポリ
プロピレンエーテルジオール270g(0.45モル)
を混合してオキシエチレン鎖の平均含有量2.1%、平
均官能基数2.07、数平均分子量600のポリオール
を得た。さらに2,4トリレンジイソシアネート174
g(1.0モル)、すなわちNCO/OHの当量比2.
0にて窒素気流下で60℃にて48時間フラスコ中で撹
拌しながら反応させNCO%が9.07%、1分子当た
りの末端NCO基数2.07のウレタンプレポリマー
(b1−2)を得た。
8.7gと2−イソプロピル3(2ヒドロキシエチル)
1,3オキサゾリジン15.9g、すなわちNCO/O
Hの当量比1.05にて窒素気流下で60℃にて48時
間フラスコ中で撹拌しながら反応させ、オキサゾリジン
含有ウレタン化合物(OXZ−2)を得た。本組成物の
GPCを測定した結果、残存している2−イソプロピル
3(2ヒドロキシエチル)1,3オキサゾリジンの含有
率は1%以下であることを確認した。
ー中に120℃で5時間減圧乾燥し、水分を0・05%
以下に調整した炭酸カルシウム(日東粉化製NS−20
0)320部、120℃で5時間減圧乾燥し、水分を0
・1%以下に調整した脂肪酸処理炭酸カルシウム(白石
カルシウム製ハクエンカCCR)30部、キシレン80
部、ジオクチルフタレート(以下DOPと略)90部、
テレフタル酸とDOPを重量比で1:1でロールミキサ
ーを用いて予め混合したペースト10部、サリチル酸
0.6部及び下表に示すウレタンプレポリマー(A)、
オキサゾリジン含有ウレタン化合物(B)をそれぞれ所
定量加え均一に混合した後、60トールの減圧下で脱泡
して湿気硬化型ウレタンコンパウンドを得た。また、比
較例として、ウレタンプレポリマー(A−3)とオキサ
ゾリジン含有ウレタン化合物(B)を用いたもの(比較
例1)及び実施例に於いてオキサゾリジン含有ウレタン
化合物(B)を併用しないもの(比較例2)についても
実施した。
ガラス板(30*30cm)上に厚さ1.5mmの割合
で試料を流し、25℃×50%の条件下で放置し、指で
触り塗膜の動きが無くなるまでの時間を測定した。 (非発泡性試験)非発泡性は四方を枠で囲ったスレート
板(30×30cm)上に厚さ2mmの割合で試料を流
し、50℃×90%の条件下で硬化させた後、塗膜表面
のフクレ、ピンホールの有無を観察した。フクレ、ピン
ホールの無いものは○、フクレ、ピンホールが有るもの
は×とした。 (引張物性試験)引張物性は四方を枠で囲い離型紙を貼
ったガラス板(30×30cm)上に厚さ1.5mmの
割合で試料を流し、25℃×50%の条件下で14日間
放置し硬化させた後、引張試験機を用い引張速度500
mm/minの条件で常態の引張強度(kg/cm2)、
破断伸度(%)を測定した。 (耐水性試験)常態引張物性試験法に準じて作製したダ
ンベル3号型試験片を60℃で30日間浸漬した後取り
出し直ちに重量を測定し、浸漬前と比べての重量変化率
(%)を測定する。更に25℃×50%の条件下で4時
間放置後に常態引張物性試験法に準じて引張強度(kg
/cm2)、破断伸度(%)を測定した。
ないウレタンプレポリマーを用いているため耐水後の吸
水率が高く、耐水後の強度が低くなり、特に耐水性を要
する用途には適用できないものであった。また、オキサ
ゾリジン化合物を用いない比較例2は耐水性に問題はな
いものの発泡し、強度が低く硬化も遅い結果となった。
よる発泡がなく、硬化性に優れ、更に耐水性にも優れ、
特にコーティング材、シーリング材、接着剤に有用であ
る。
Claims (4)
- 【請求項1】 (A)ポリイソシアネートとポリオキシ
アルキレンポリオールを反応させて得られる末端にイソ
シアネート基を2個以上有し、且つポリオキシアルキレ
ンポリオール中にブチレンエーテル結合を5重量%以上
含有するウレタンプレポリマー、(B)(b1)ポリイ
ソシアネート又はポリイソシアネートとポリオキシアル
キレンポリオールを反応させて得られる末端にイソシア
ネート基を2個以上含有するウレタンプレポリマーと
(b2)N−2−ヒドロキシアルキルオキサゾリジンと
を反応させて得られる末端に少なくとも一つ以上のオキ
サゾリジン基を有するオキサゾリジン含有ウレタン化合
物を含有することを特徴とする湿気硬化性ウレタン組成
物。 - 【請求項2】 オキサゾリジン含有ウレタン化合物がポ
リイソシアネートとポリオキシアルキレンポリオールを
反応させて得られる末端にイソシアネート基を2個以上
有するウレタンプレポリマーとN−2−ヒドロキシアル
キルオキサゾリジンとを反応させて得られるものである
請求項1記載の湿気硬化性ウレタン組成物。 - 【請求項3】 ウレタンプレポリマー(A)がポリオキ
シアルキレンポリオール中にブチレンエーテル結合を5
〜80重量%含有する請求項1又は請求項2記載の湿気
硬化性ウレタン組成物。 - 【請求項4】 ウレタンプレポリマー(A)のポリオキ
シアルキレンポリオール成分がブチレンエーテル結合5
〜80重量%、エチレンエーテル結合0〜10重量%及
びプロピレンエーテル結合10〜95重量%である請求
項1、請求項2又は請求項3記載の湿気硬化性ウレタン
組成物。 【0001】
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