JP2008501761A - アミノアセトニトリル誘導体及び温血動物上の寄生虫を駆除するためのこれらの使用 - Google Patents
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Abstract
Description
R1は、水素、C1−C6アルキル、ハロ−C1−C6アルキル、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、アリル、C1−C6アルコキシメチル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルカルボニル、C1−C6アルキルスルホニル又は置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルスルホニルであり、
R2、R3、R4、R5及びR6は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されていない又は一若しくは多置換されたC1−C6アルキル、置換されていない又は一若しくは多置換されたC2−C6アルケニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたC2−C6アルキニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたC1−C6アルコキシ(但し、それぞれの場合に置換基は、互いに独立であってよく、及びハロゲン、C1−C6アルコキシ及びハロ−C1−C6アルコキシからなる群より選択される。)、置換されていない又は一若しくは多置換されたC3−C6シクロアルキル(但し、それぞれの場合に置換基は、互いに独立であってよく、及びハロゲン及びC1−C6アルキルからなる群より選択される。)又は置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニル(但し、それぞれの場合に置換基は、互いに独立であってよく、及びハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6アルキル、ハロ−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、ハロ−C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルチオ、ハロ−C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルスルフィニル、ハロ−C1−C6アルキルスルフィニル、C1−C6アルキルスルホニル、ハロ−C1−C6アルキルスルホニル、C1−C6アルキルアミノ及びジ−C1−C6アルキルアミノからなる群より選択される。)であり又はR2及びR3は、一緒に、C2−C6アルキレンであり、
R7及びR10は、互いに独立して、NH2、OH、SH、カルボキシ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アミノチオカルボニルオキシ、ウレイル、チオウレイル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルチオカルバミド、置換されていない又は一若しくは多置換されたC1−C6アルキルチオカルバミド、置換されていない又は一若しくは多置換されたC1−C6アルコキシチオカルバミド、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルオキシチオカルバミド、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルアミノチオカルボキシ、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルオキシチオカルボキシ、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルアミノチオカルボキサミド、置換されていない又は一若しくは多置換されたC1−C6アルキルアミノチオカルボニル、(C1−C6アルキル)2アミノチオカルボニル、フェニルアミノチオカルボニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルスルファニルカルボニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたベンジルスルファニルカルボニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルスルファニル−C1−C6アルキル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニル−C1−C6アルキルスルファニル、C1−C6アルキルスルファニルカルボニル、C1−C6アルキルカルボニルスルファニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルカルボニルスルファニル、ハロ−C2−C6アルキニル、C1−C6アルキルアミノチオカルボキシ、C1−C6アルキルオキシチオカルボキシ、C1−C6アルキルアミノチオカルボキサミド、(1,3)−オキサチオリル、2−ハロ−(1,3)−オキサチオリル、(1,3)−ジオキソリル、2−ハロ−(1,3)−ジオキソリル、スルホニル、アミノスルホニル、C1−C6アルキルアミノスルホニル、ジ−C1−C6アルキルアミノスルホニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたアリールアミノスルホニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたアリールスルホニルオキシ、置換されていない又は一若しくは多置換されたアリールスルホニルアミノ、置換されていない又は一若しくは多置換されたアリールオキシスルホニル、C1−C6アルキルオキシスルホニル、C1−C6アルキルアミノカルボニルスルファニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルアミノカルボニルスルファニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェノキシチオカルボニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルスルファニルチオカルボニル又はC1−C6アルキルオキシチオカルボニル(但し、それぞれの場合に置換基は、互いに独立であってよく、及びR1及びハロゲンからなる群より選択される。)であり、
R8は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6アルキル、ハロ−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、ハロ−C1−C6アルコキシ、C2−C6アルケニル、ハロ−C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルコキシ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルチオ、C2−C6アルケニルオキシ、ハロ−C2−C6アルケニルオキシ、C1−C6アルキルチオ、ハロ−C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルスルホニルオキシ、ハロ−C1−C6アルキルスルホニルオキシ、C1−C6アルキルスルフィニル、ハロ−C1−C6アルキルスルフィニル、C1−C6アルキルスルホニル、ハロ−C1−C6アルキルスルホニル、C2−C6アルケニルチオ、ハロ−C2−C6アルケニルチオ、C2−C6アルケニルスルフィニル、ハロ−C2−C6アルケニルスルフィニル、C2−C6アルケニルスルホニル、ハロ−C2−C6アルケニルスルホニル、C1−C6アルキルアミノ、ジ−C1−C6アルキルアミノ、C1−C6アルキルスルホニルアミノ、ハロ−C1−C6アルキルスルホニルアミノ、C1−C6アルキルカルボニル、ハロ−C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジ−C1−C6アルキルアミノカルボニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルアミノ、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルカルボニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルメトキシイミノ、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルヒドロキシメチル、置換されていない又は一若しくは多置換された1−フェニル−1−ヒドロキシエチル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルクロロメチル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルシアノメチル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェノキシ、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルアセチレニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたピリジルオキシ又は置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルスルファニル(但し、それぞれの場合に置換基は、互いに独立であってよく、及びR1及びハロゲンからなる群より選択される。)であり、
R9は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6アルキル、ハロ−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、ハロ−C1−C6アルコキシ、C2−C6アルケニル、ハロ−C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルコキシ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルチオ、C2−C6アルケニルオキシ、ハロ−C2−C6アルケニルオキシ、C1−C6アルキルチオ、ハロ−C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルスルホニルオキシ、ハロ−C1−C6アルキルスルホニルオキシ、C1−C6アルキルスルフィニル、ハロ−C1−C6アルキルスルフィニル、C1−C6アルキルスルホニル、ハロ−C1−C6アルキルスルホニル、C2−C6アルケニルチオ、ハロ−C2−C6アルケニルチオ、C2−C6アルケニルスルフィニル、ハロ−C2−C6アルケニルスルフィニル、C2−C6アルケニルスルホニル、ハロ−C2−C6アルケニルスルホニル、C1−C6アルキルアミノ、ジ−C1−C6アルキルアミノ、C1−C6アルキルスルホニルアミノ、ハロ−C1−C6アルキルスルホニルアミノ、C1−C6アルキルカルボニル、ハロ−C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジ−C1−C6アルキルアミノカルボニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルアミノ、置換されていない又は一若しくは多置換されたアリールスルホニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルカルボニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルメトキシイミノ、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルヒドロキシメチル、置換されていない又は一若しくは多置換された1−p−フェニル−1−ヒドロキシエチル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルクロロメチル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルシアノメチル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェノキシ、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルアセチレニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェノキシ又はピリジルオキシ(但し、それぞれの場合に置換基は、互いに独立であってよく、及びR1及びハロゲンからなる群より選択される。)であり、
aは、1、2、3又は4であり、
bは、0、1、2、3又は4であり、
m、n、o及びpは、互いに独立して、0、1、2、3、4又は5であり、
Wは、O、S、S(O2)、N(R1)、C1−C6アルキル又はハロ−C1−C6アルキルであり、
Yは、O、S又はN(R11)であり、及び
R11は、C1−C6アルキル又は置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルであり、但し、m及びpは、同時に0に等しくない。]
の新規なアミドアセトニトリル化合物、これらの調製並びに温血生産家畜、家畜及び植物内及び上での、内部寄生虫及び外部寄生虫、特に蠕虫の駆除に於ける使用並びにまた、少なくとも1種のこれらの化合物を含有する病虫害防除剤に関する。
(2)R1が、水素、C1−C6アルキル、ハロ−C1−C6アルキル、アリル又はC1−C6アルコキシメチル、好ましくは水素、C1−C4アルキル又はハロ−C1−C4アルキル、最も好ましくは水素又はC1−C2アルキルである、式Iの化合物、
(3)R2、R3、R4、R5及びR6が、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されていない又は一若しくは多置換されたC1−C4アルキル、置換されていない又は一若しくは多置換されたC2−C4アルケニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたC2−C4アルキニル又は置換されていない又は一若しくは多置換されたC1−C4アルコキシ(但し、それぞれの場合に置換基は、互いに独立であってよく、及びハロゲン、C1−C6アルコキシ及びハロ−C1−C6アルコキシからなる群より選択される。)であり又はR2及びR3が、一緒に、C2−C4アルキレンであり、
好ましくは、互いに独立して、水素、ハロゲン又は置換されていない又は一若しくは多置換されたC1−C4アルキル(但し、それぞれの場合に置換基は、互いに独立であってよく、及びハロゲン、C1−C6アルコキシ及びハロ−C1−C6アルコキシからなる群より選択される。)であり又はR2及びR3が、一緒に、C2−C4アルキレンであり、
最も好ましくは、互いに独立して、水素又はハロゲンである、式Iの化合物、
(4)R7及びR10が、互いに独立して、NH2、OH、SH、カルボキシ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アミノチオカルボニルオキシ、ウレイル、チオウレイル、(C1−C6アルキル)2アミノチオカルボニル、フェニルアミノチオカルボニル、C1−C6アルキルスルファニルカルボニル、C1−C6アルキルカルボニルスルファニル、ハロ−C2−C6アルキニル、C1−C6アルキルアミノチオカルボキシ、C1−C6アルキルオキシチオカルボキシ、C1−C6アルキルアミノチオカルボキサミド、(1,3)−オキサチオリル、2−ハロ−(1,3)−オキサチオリル、(1,3)−ジオキソリル、2−ハロ−(1,3)−ジオキソリル、スルホニル、アミノスルホニル、C1−C6アルキルアミノスルホニル、ジ−C1−C6アルキルアミノスルホニル、C1−C6アルキルオキシスルホニル、C1−C6アルキルアミノカルボニルスルファニル又はC1−C6アルキルオキシチオカルボニルであり、
好ましくは、互いに独立して、カルボキシ、アミノカルボニル、(1,3)−ジオキソリル又は2−ハロ−(1,3)−ジオキソリルであり、
最も好ましくは、互いに独立して、カルボキシ又はアミノカルボニルである、式Iの化合物、
(5)R8が、
R8が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6アルキル、ハロ−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、ハロ−C1−C6アルコキシ、C2−C6アルケニル、ハロ−C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルコキシ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルチオ、C2−C6アルケニルオキシ、ハロ−C2−C6アルケニルオキシ、C1−C6アルキルチオ、ハロ−C1−C6アルキルチオ、C2−C6アルケニルチオ、ハロ−C2−C6アルケニルチオ、C1−C6アルキルアミノ、ジ−C1−C6アルキルアミノ、C1−C6アルキルカルボニル、ハロ−C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジ−C1−C6アルキルアミノカルボニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルアミノ、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルカルボニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェノキシ又は置換されていない又は一若しくは多置換されたピリジルオキシ(但し、それぞれの場合に置換基は、互いに独立であってよく、及びR1及びハロゲンからなる群より選択される。)であり、
好ましくは、ハロゲン、シアノ、C1−C6アルキル、ハロ−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、ハロ−C1−C6アルコキシ、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニル又は置換されていない又は一若しくは多置換されたフェノキシ(但し、それぞれの場合に置換基は、互いに独立であってよく、及びハロゲンである。)であり、
最も好ましくは、ハロ−C1−C6アルキル又は置換されていない又は一若しくは多置換されたフェノキシ(但し、置換基は、互いに独立であってよく、及びハロゲンである。)である、式Iの化合物、
(6)R9が、R9が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6アルキル、ハロ−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、ハロ−C1−C6アルコキシ、C2−C6アルケニル、ハロ−C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルコキシ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルチオ、C2−C6アルケニルオキシ、ハロ−C2−C6アルケニルオキシ、C1−C6アルキルチオ、ハロ−C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルスルフィニル、ハロ−C1−C6アルキルスルフィニル、C1−C6アルキルスルホニル、ハロ−C1−C6アルキルスルホニル、C2−C6アルケニルチオ、ハロ−C2−C6アルケニルチオ、C2−C6アルケニルスルフィニル、ハロ−C2−C6アルケニルスルフィニル、C2−C6アルケニルスルホニル、ハロ−C2−C6アルケニルスルホニル、C1−C6アルキルカルボニル、ハロ−C1−C6アルキルカルボニル又はC1−C6アルコキシカルボニルあり、
好ましくは、ハロゲン、シアノ、C1−C6アルキル、ハロ−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、ハロ−C1−C6アルコキシ、C3−C6シクロアルキルチオ、C1−C6アルキルチオ、ハロ−C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルスルフィニル、ハロ−C1−C6アルキルスルフィニル、C1−C6アルキルスルホニル又はハロ−C1−C6アルキルスルホニルであり、
最も好ましくは、ハロ−C1−C6アルキル、ハロ−C1−C6アルコキシ、ハロ−C1−C6アルキルチオ、ハロ−C1−C6アルキルスルフィニル又はハロ−C1−C6アルキルスルホニルである、式Iの化合物、
(7)aが1、2又は3であり、
好ましくは、1又は2であり、
最も好ましくは1である、式Iの化合物、
(8)bが0、1、2又は3であり、
好ましくは、0、1又は2であり、
最も好ましくは0である、式Iの化合物、
(9)m、n、o及びpが、互いに独立して、0、1、2、3又は4であり、
好ましくは、互いに独立して、0、1、2又は3であり、
更に好ましくは、互いに独立して、0、1又は2であり、
最も好ましくは、互いに独立して、0又は1であり、
但し、m及びpは、同時に0に等しくない、式Iの化合物、
(10)Wが、O、S、S(O2)又はN(R1)であり、
好ましくは、O又はSであり、
最も好ましくはOである、式Iの化合物、
(11)Yが、O又はSであり、
好ましくはOである、式Iの化合物、
(12)Arが、置換されていない又は一若しくは多置換されたアリールであり、
R1が、水素、C1−C6アルキル、ハロ−C1−C6アルキル、アリル又はC1−C6アルコキシメチルであり、
R2、R3、R4、R5及びR6が、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されていない又は一若しくは多置換されたC1−C4アルキル、置換されていない又は一若しくは多置換されたC2−C4アルケニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたC2−C4アルキニル又は置換されていない又は一若しくは多置換されたC1−C4アルコキシ(但し、それぞれの場合に置換基は、互いに独立であってよく、及びハロゲン、C1−C6アルコキシ及びハロ−C1−C6アルコキシからなる群より選択される。)であり又はR2及びR3が、一緒に、C2−C4アルキレンであり、
R7及びR10が、互いに独立して、NH2、OH、SH、カルボキシ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アミノチオカルボニルオキシ、ウレイル、チオウレイル、(C1−C6アルキル)2アミノチオカルボニル、フェニルアミノチオカルボニル、C1−C6アルキルスルファニルカルボニル、C1−C6アルキルカルボニルスルファニル、ハロ−C2−C6アルキニル、C1−C6アルキルアミノチオカルボキシ、C1−C6アルキルオキシチオカルボキシ、C1−C6アルキルアミノチオカルボキサミド、(1,3)−オキサチオリル、2−ハロ−(1,3)−オキサチオリル、(1,3)−ジオキソリル、2−ハロ−(1,3)−ジオキソリル、スルホニル、アミノスルホニル、C1−C6アルキルアミノスルホニル、ジ−C1−C6アルキルアミノスルホニル、C1−C6アルキルオキシスルホニル、C1−C6アルキルアミノカルボニルスルファニル又はC1−C6アルキルオキシチオカルボニルであり、
R8が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6アルキル、ハロ−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、ハロ−C1−C6アルコキシ、C2−C6アルケニル、ハロ−C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルコキシ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルチオ、C2−C6アルケニルオキシ、ハロ−C2−C6アルケニルオキシ、C1−C6アルキルチオ、ハロ−C1−C6アルキルチオ、C2−C6アルケニルチオ、ハロ−C2−C6アルケニルチオ、C1−C6アルキルアミノ、ジ−C1−C6アルキルアミノ、C1−C6アルキルカルボニル、ハロ−C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジ−C1−C6アルキルアミノカルボニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルアミノ、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルカルボニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェノキシ又は置換されていない又は一若しくは多置換されたピリジルオキシ(但し、それぞれの場合に置換基は、互いに独立であってよく、及びR1及びハロゲンからなる群より選択される。)であり、
R9が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6アルキル、ハロ−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、ハロ−C1−C6アルコキシ、C2−C6アルケニル、ハロ−C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルコキシ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルチオ、C2−C6アルケニルオキシ、ハロ−C2−C6アルケニルオキシ、C1−C6アルキルチオ、ハロ−C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルスルフィニル、ハロ−C1−C6アルキルスルフィニル、C1−C6アルキルスルホニル、ハロ−C1−C6アルキルスルホニル、C2−C6アルケニルチオ、ハロ−C2−C6アルケニルチオ、C2−C6アルケニルスルフィニル、ハロ−C2−C6アルケニルスルフィニル、C2−C6アルケニルスルホニル、ハロ−C2−C6アルケニルスルホニル、C1−C6アルキルカルボニル、ハロ−C1−C6アルキルカルボニル又はC1−C6アルコキシカルボニルであり、
aが1、2又は3であり、
bが0、1、2又は3であり、
m、n、o及びpが、互いに独立して、0、1、2、3又は4であり、
Wが、O、S、S(O2)又はN(R1)であり、及び
Yが、O又はSであり、
但し、m及びpは、同時に0に等しくない、式Iの化合物、
(13)Arが、一又は二置換されたアリールであり、
R1が、水素、C1−C4アルキル又はハロ−C1−C4アルキルであり、
R2、R3、R4、R5及びR6が、互いに独立して、水素、ハロゲン又は置換されていない又は一若しくは多置換されたC1−C4アルキル(但し、それぞれの場合に置換基は、互いに独立であってよく、及びハロゲン、C1−C6アルコキシ及びハロ−C1−C6アルコキシからなる群より選択される。)であり又はR2及びR3が、一緒に、C2−C4アルキレンであり、
R7及びR10が、互いに独立して、カルボキシ、アミノカルボニル、(1,3)−ジオキソリル又は2−ハロ−(1,3)−ジオキソリルであり、
R8が、ハロゲン、シアノ、C1−C6アルキル、ハロ−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、ハロ−C1−C6アルコキシ、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニル又は置換されていない又は一若しくは多置換されたフェノキシ(但し、それぞれの場合に置換基は、互いに独立であってよく、及びハロゲンである。)であり、
R9が、ハロゲン、シアノ、C1−C6アルキル、ハロ−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、ハロ−C1−C6アルコキシ、C3−C6シクロアルキルチオ、C1−C6アルキルチオ、ハロ−C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルスルフィニル、ハロ−C1−C6アルキルスルフィニル、C1−C6アルキルスルホニル又はハロ−C1−C6アルキルスルホニルであり、
aが1又は2であり、
bが0、1又は2であり、
m、n、o及びpが、互いに独立して、0、1、2又は3であり、
Wが、O又はSであり、及び
YがOであり、
但し、m及びpは、同時に0に等しくない、式Iの化合物、
(14)Arが、一又は多置換されたアリールであり、
R1が、水素又はC1−C2アルキルであり、
R2、R3、R4、R5及びR6が、互いに独立して、水素又はハロゲンであり、
R7及びR10が、互いに独立して、カルボキシ又はアミノカルボニルであり、
R8が、ハロ−C1−C6アルキル又は置換されていない又は一若しくは二置換されたフェノキシ(但し、置換基は、互いに独立であってよく、及びハロゲンである。)であり、
R9が、ハロ−C1−C6アルキル、ハロ−C1−C6アルコキシ、ハロ−C1−C6アルキルチオ、ハロ−C1−C6アルキルスルフィニル又はハロ−C1−C6アルキルスルホニルであり、
aが1であり、
bが0であり、
m、n、o及びpが、互いに独立して、0又は1であり、
W及びYがOであり、
但し、m及びpは、同時に0に等しくない、式Iの化合物。
(A2)クロサンテル(Closantel)=3,5−ジヨード−N−[5−クロロ−2−メチル−4−(α−シアノ−4−クロロベンジル)フェニル]サリチルアミド
(A3)トリクラベンダゾール(Triclabendazole)=5−クロロ−6−(2,3−ジクロロフェノキシ)−2−メチルチオ−1H−ベンズイミダゾール
(A4)レバミソール(Levamisol)=L−(−)−2,3,5,6−テトラヒドロ−6−フェニルイミダゾール[2,1b]チアゾール
(A5)メベンダゾール(Mebendazole)=(5−ベンゾイル−1H−ベンズイミダゾール−2−イル)カルバミン酸メチルエステル
(A6)オムファロチン(Omphalotin)=国際特許出願公開第97/20857号明細書に記載されている真菌オムファロツス・オレアリウム(Omphalotus olearius)の大環状発酵生成物
(A7)アバメクチン=アベルメクチンB1
(A8)イベルメクチン=22,23−ジヒドロアベルメクチンB1
(A9)モクシデクチン=5−O−デメチル−28−デオキシ−25−(1,3−ジメチル−1−ブテニル)−6,28−エポキシ−23−(メトキシイミノ)−ミルベマイシンB
(A10)ドラメクチン(Doramectin)=25−シクロヘキシル−5−O−デメチル−25−デ(1−メチルプロピル)−アベルメクチンA1a
(A11)ミルベメクチン=ミルベマイシンA3及びミルベマイシンA4の混合物
(A12)ミルベマイシンオキシム=ミルベメクチンの5−オキシム
適切な撃退物質(忌避剤及び分離剤)の非限定例は、下記のものである。
(R2)KBR3023 N−ブチル−2−オキシカルボニル−(2−ヒドロキシ)−ピペリジン
(R3)シミアゾール=N,−2,3−ジヒドロ−3−メチル−1,3−チアゾール−2−イリデン−2,4−キシリデン
(II)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第67頁から、S−(3,4−ジヒドロ−4−オキソベンゾ[d]−[1,2,3]−トリアジン−3−イルメチル)O,O−ジメチル−ホスホロジチオアート(アジンホス−メチル)、
(III)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第96頁から、エチル−N−[2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イルオキシカルボニル−(メチル)アミノチオ]−N−イソプロピル−β−アラニナート(ベンフラカルブ)、
(IV)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第118頁から、2−メチルビフェニル−3−イルメチル−(Z)−(1RS)−シス−3−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロップ−1−エニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート(ビフェントリン)、
(V)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第157頁から、2−tert−ブチルイミノ−3−イソプロピル−5−フェニル−1,3,5−チアジアジアン−4−オン(ブプロフェジン)、
(VI)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第186頁から、2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イル−メチルカルバマート(カルボフラン)、
(VII)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第188頁から、2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イル−(ジブチルアミノチオ)メチルカルバマート(カルボスルファン(Carbosulfan))、
(VIII)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第193頁から、S,S−(2−ジメチルアミノトリメチレン)−ビス(チオカルバマート)(カルタプ)、
(IX)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第213頁から、1−[3,5−ジクロロ−4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキシ)フェニル]−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−ウレア(クロルフルアズロン)、
(X)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第235頁から、O,O−ジエチル−O−3,5,6−トリクロロ−2−ピリジル−ホスホロチオアート(クロルピリホス)、
(XI)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第293頁から、(RS)−α−シアノ−4−フルオロ−3−フェノキシベンジル−(1RS,3RS;1RS,3RS)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジ−メチルシクロプロパンカルボキシラート(シフルトリン)、
(XII)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第300頁から、(S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル−(Z)−(1R,3R)−3−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート及び(R)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル−(Z)−(1R,3R)−3−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートの混合物(ラムダ−シハロトリン)、
(XIII)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第308頁から、(S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル−(Z)−(1R,3R)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート及び(R)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル−(1S,3S)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートからなるラセミ化合物(アルファ−シペルメトリン)、
(XIV)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第314頁から、(S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル−(1RS,3RS,1RS,3RS)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートの立体異性体の混合物(ジータ−シペルメトリン)、
(XV)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第344頁から、(S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル−(1R,3R)−3−(2,2−ジブロモビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート(デルタメトリン)、
(XVI)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第395頁から、1−(4−クロロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア(ジフルベンズロン)、
(XVII)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第459頁から、(1,4,5,6,7,7−ヘキサクロロ−8,9,10−トリノルボルン−5−エン−2,3−イレンビスメチレン)−スルファイト(エンドスルファン)、
(XVIII)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第479頁から、α−エチルチオ−o−トリル−メチルカルバマート(エチオフェンカルブ)、
(XIX)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第514頁から、O,O−ジメチル−O−4−ニトロ−m−トリル−ホスホロチオアート(フェニトロチオン)、
(XX)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第516頁から、2−sec−ブチルフェニル−メチルカルバマート(フェノブカルブ)、
(XXI)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第539頁から、(RS)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル−(RS)−2−(4−クロロフェニル)−3−メチルブチラート(フェンバレラート)、
(XXII)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第625頁から、S−[ホルミル(メチル)カルバモイルメチル]−O,O−ジメチル−ホスホロジチオアート(ホルモチオン)、
(XXIII)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第813頁から、4−メチルチオ−3,5−キシリル−メチルカルバマート(メチオカルブ)、
(XXIV)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第670頁から、7−クロロビシクロ[3.2.0]ヘプタ−2,6−ジエン−6−イル−ジメチルホスファート(ヘプテノホス)、
(XXV)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第706頁から、1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−ニトロイミダゾリジン−2−イリデンアミン(イミダクロプリド)、
(XXVI)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第729頁から、2−イソプロピルフェニル−メチルカルバマート(イソプロカルブ)、
(XXVII)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第808頁から、O,S−ジメチル−ホスホルアミドチオアート(メタミドホス)、
(XXVIII)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第815頁から、S−メチル N−(メチルカルバモイルオキシ)チオアセトイミダート(メトミル)、
(XXIX)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第844頁から、メチル 3−(ジメトキシホスフィノイルオキシ)ブト−2−エノアート(メビンホス)、
(XXX)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第926頁から、O,O−ジエチル O−4−ニトロフェニル−ホスホロチオアート(パラチオン)、
(XXXI)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第928頁から、O,O−ジメチル O−4−ニトロフェニル−ホスホロチオアート(パラチオン−メチル)、
(XXXII)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第963頁から、S−6−クロロ−2,3−ジヒドロ−2−オキソ−1,3−ベンゾオキサゾール−3−イルメチル−O,O−ジエチル−ホスホルジチオアート(ホサロン)、
(XXXIII)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第985頁から、2−ジメチルアミノ−5,6−ジメチルピリミジン−4−イル−ジメチルカルバマート(ピリミカルブ)、
(XXXIV)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第1036頁から、2−イソプロポキシフェニル メチルカルバマート(プロポクスル)、
(XXXV)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第1158頁から、1−(3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア(テフルベンズロン)、
(XXXVI)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第1165頁から、S−tert−ブチルチオメチル O,O−ジメチル−ホスホロジチオアート(テルブフォス)、
(XXXVII)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第1224頁から、エチル (3−tert−ブチル−1−ジメチルカルバモイル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル−チオ)−アセタート(トリアザマート)、
(XXXVIII)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第3頁から、アバメクチン、
(XXXIX)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第516頁から、2−sec−ブチルフェニル メチルカルバマート(フェノブカルブ)、
(XL)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第1147頁から、N−tert−ブチル−N−(4−エチルベンゾイル)−3,5−ジメチルベンゾヒドラジド(テブフェノジド)、
(XLI)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第545頁から、(±)−5−アミノ−1−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)−4−トリフルオロメチル−スルフィニルピラゾール−3−カルボニトリル(フィプロニル)、
(XLII)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第295頁から、(RS)−α−シアノ−4−フルオロ−3−フェノキシベンジル(1RS,3RS、1RS,3RS)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート(ベータ−シフルトリン)、
(XLIII)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第1105頁から、(4−エトキシフェニル)−[3−(4−フルオロ−3−フェノキシフェニル)プロピル](ジメチル)シラン(シラフルオフェン)、
(XLIV)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第530頁から、tert−ブチル (E)−α−(1,3−ジメチル−5−フェノキシピラゾール−4−イル−メチレンアミノ−オキシ)−p−トルアート(フェンピロキシマート)、
(XLV)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第1161頁から、2−tert−ブチル−5−(4−tert−ブチルベンジルチオ)−4−クロロピリダジン−3(2H)−オン(ピリダベン)、
(XLVI)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第507頁から、4−[[4−(1,1−ジメチルフェニル)フェニル]エトキシ]−キナゾリン(フェナザキン)、
(XLVII)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第1073頁から、4−フェノキシフェニル (RS)−2−(ピリジルオキシ)プロピル−エーテル(ピリプロキシフェン)、
(XLVIII)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第1070頁から、5−クロロ−N−{2−[4−(2−エトキシエチル)−2,3−ジメチルフェノキシ]エチル}−6−エチルピリミジン−4−アミン(ピリミジフェン)、
(XLIX)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第880頁から、(E)−N−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−エチル−N−メチル−2−ニトロビニリデンジアミン(ニテンピラム)、
(L)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第9頁から、(E)−N1−[(6−クロロ−3−ピリジル)メチル]−N2−シアノ−N1−メチルアセトアミジン(NI−25,アセタミプリド)、
(LI)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第3頁から、アベルメクチンB1、
(LII)植物からの昆虫活性抽出物、特に、病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第1097頁から、(2R,6aS,12aS)−1,2,6,6a,12,12a−へキシヒドロ−2−イソプロペニル−8,9−ジメトキシ[3,4−b]フロ[2,3−h]クロメン−6−オン(ロテノン(Rotenone))、及び病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第59頁から、アザジラクタ・インデ(Azadirachta indica)からの抽出物、特にアザジラクチン(azadirachtin)、
(LIII)昆虫活性線虫、好ましくは、病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第671頁から、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)及びヘテロラブディティス・メギディス(Heterorhabditis megidis)、病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第1115頁から、スタイナーネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae)並びに病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第1116頁から、スタイナーネマ・スカプテリッシ(Steinernema scapterisci)を含有する製剤、
(LIV)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第72頁から、バチラス・サブチリス(Bacillus subtilis)から又はGC91から若しくはNCTC11821から単離された化合物を除いてバチラス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)の株から得ることができる製剤、病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第73頁、
(LV)昆虫活性真菌、好ましくは、病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第1266頁から、バーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)、病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第85頁から、昆虫病原糸状菌(Beauveria brogniartii)及び病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第83頁から、天敵糸状菌(Beauveria bassiana)を含有する製剤、
(LVI)昆虫活性ウイルス、好ましくは、病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第1342頁から、ネオジプリドン・サーティファー(Neodipridon Sertifer) NPV、病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第759頁から、ヨトウガ(Mamestra brassicae) NPV及び病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第291頁から、キジア・ポモネラ・グラヌロシス(Cydia pomonella granulosis)ウイルスを含有する製剤、
(CLXXXI)病虫害防除剤マニュアル、第11版(1997年)、英国作物保護会議、ロンドン、第1094頁から、N−tert−ブチル−N′−(3,5−ジメチルベンゾイル)−3−メトキシ−2−メチルベンゾヒドラジド(RH−2485、メトキシフェノジド(Methoxyfenozide)):
(CLXXXII)ブライトン作物保護会議(Brighton Crop Protection Conference)、1996年、第487−493頁から、(N′−[4−メトキシ−ビフェニル−3−イル]−ヒドラジンカルボン酸イソプロピルエステル(D2341)、及び
(R2)抄録本、第212回ACS全国会議フロリダ州オーランド(212th ACS National Meeting Orlando, FL)、8月25−29日(1995年)、AGRO−020。発行者:アメリカ化学会、ワシントン,D.C.CONEN;63BFAF。
の化合物によって表される。
(配合物実施例)
製造実施例
1.経口投薬による、モンゴリアンジャービル(Meriones unguiculatus)でのコルブリフォルミス毛様線虫(Trichostrongylus colubriformis)及び捻転毛様線虫(Haemonchus contortus)に対するインビボ試験
6から8週齢のモンゴリアンジャービルを、それぞれの場合に、約2000個の、コルブリフォルミス毛様線虫及び捻転毛様線虫の第三齢の幼虫を含有する製造した給餌を使用して感染させる。感染後6日に、ジャービルにN2Oによって軽く麻酔をかけ、100、32及び10−0.1mg/kgの量で、2部のDMSO及び1部のポリエチレングリコール(PEG300)の混合物中に溶解させた試験化合物で経口適用することによって治療する。日9(治療後3日)に、なお存在している捻転毛様線虫の大部分が、後第四齢幼虫であり、コルブリフォルミス毛様線虫の大部分が未熟成虫であるとき、蠕虫をカウントするためにジャービルを殺す。活性は、8匹の感染させ及び治療しないジャービルからの蠕虫の数の幾何平均と比較することによる、それぞれのジャービルに於ける蠕虫の数の減少%で計算する。
試験すべき活性物質の水懸濁液1mLを、3mLの特殊幼虫生長用媒体と約50℃で混合して、250又は125ppmの活性成分含有量のホモジェネートを形成するようにする。約30匹のヒロズキンバエ幼虫(L1)を各試験管サンプル中に導入する。4日後に、死亡率を決定する。
粘着テープをPVC板に水平に取り付けて、10匹のこれ自体十分に血を吸った雌オウシマダニ(ビアラ系統)を、これらの背中で、列にして並べてテープに接着剤で付着させることができるようにする。注射針を使用して、1μLの液体(これは、ポリエチレングリコールとアセトンとの1:1混合物であり、これには、マダニ当たり選択的に1、0.1又は0.01μgの一定量の活性成分が溶解されている)をそれぞれのマダニに注射する。対照動物には、活性成分を含有しない注射を与える。処理後に、動物を、昆虫飼育室内で、産卵が起こり、対照動物の卵から幼虫が孵化するまで、約28℃及び80%相対湿度の標準条件下で保持する。試験物質の活性は、IR90を使用して決定する。即ち、30日後に、10匹のマダニの内の9匹(=90%)が、繁殖力のない卵を産む、活性成分の用量を確認する。
4×10匹の、OP−耐性ビアラ系統の血を吸った雌マダニを、粘着テープに接着させ、それぞれの場合に、500、125、31及び8ppmの濃度で試験化合物のエマルジョン又は懸濁液中に浸漬させた原綿の小塊で、1時間覆う。死亡率、産卵及び孵化した幼虫を、28日後に評価する。
−卵を産む前に急速に死ぬ、
−卵を産まないで或る時間生き残る、
−胚子が発現されない卵を産む、
−胚子が発現するが、これから幼虫が孵化しない卵を産む及び
−胚子が発現し、26から27日以内に幼虫が正常に孵化する卵を産む
雌の数である。
約5匹の飢えた若虫を、2mLの溶液、懸濁液又はエマルジョン中の試験化合物を含有するポリスチレン試験管の中に入れる。
10ppmの活性成分を含有する溶液2から3mL及び約200匹の種々の発達段階にあるダニ(ニワトリダニ)を、頂部が開いているガラス容器内に入れる。次いで、この容器を、原綿の小塊で栓をし、ダニが完全に濡れるまで10分間振盪し、次いでしばらくの間ひっくり返して、残りの試験溶液が原綿によって吸収され得るようにする。3日後に、死んだ個体を数えることによってダニの死亡率を確認し、パーセントで示す。
角砂糖を、砂糖中の試験物質の濃度が、一晩乾燥した後、250ppmであるように、試験物質の溶液で処理する。この処理した角砂糖を、濡らした原綿の小塊及び10匹のOP−耐性系統の成虫イエバエと一緒に、アルミニウム皿の上に置き、ビーカーで覆って、25℃でインキュベーションする。死亡率は、24時間後に決定する。
Claims (45)
- 式:
R1は、水素、C1−C6アルキル、ハロ−C1−C6アルキル、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、アリル、C1−C6アルコキシメチル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルカルボニル、C1−C6アルキルスルホニル又は置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルスルホニルであり、
R2、R3、R4、R5及びR6は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されていない又は一若しくは多置換されたC1−C6アルキル、置換されていない又は一若しくは多置換されたC2−C6アルケニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたC2−C6アルキニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたC1−C6アルコキシ(但し、それぞれの場合に置換基は、互いに独立であってよく、及びハロゲン、C1−C6アルコキシ及びハロ−C1−C6アルコキシからなる群より選択される。)、置換されていない又は一若しくは多置換されたC3−C6シクロアルキル(但し、それぞれの場合に置換基は、互いに独立であってよく、及びハロゲン及びC1−C6アルキルからなる群より選択される。)又は置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニル(但し、それぞれの場合に置換基は、互いに独立であってよく、及びハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6アルキル、ハロ−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、ハロ−C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルチオ、ハロ−C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルスルフィニル、ハロ−C1−C6アルキルスルフィニル、C1−C6アルキルスルホニル、ハロ−C1−C6アルキルスルホニル、C1−C6アルキルアミノ及びジ−C1−C6アルキルアミノからなる群より選択される。)であり又はR2及びR3は、一緒に、C2−C6アルキレンであり、
R7及びR10は、互いに独立して、NH2、OH、SH、カルボキシ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アミノチオカルボニルオキシ、ウレイル、チオウレイル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルチオカルバミド、置換されていない又は一若しくは多置換されたC1−C6アルキルチオカルバミド、置換されていない又は一若しくは多置換されたC1−C6アルコキシチオカルバミド、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルオキシチオカルバミド、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルアミノチオカルボキシ、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルオキシチオカルボキシ、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルアミノチオカルボキサミド、置換されていない又は一若しくは多置換されたC1−C6アルキルアミノチオカルボニル、(C1−C6アルキル)2アミノチオカルボニル、フェニルアミノチオカルボニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルスルファニルカルボニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたベンジルスルファニルカルボニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルスルファニル−C1−C6アルキル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニル−C1−C6アルキルスルファニル、C1−C6アルキルスルファニルカルボニル、C1−C6アルキルカルボニルスルファニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルカルボニルスルファニル、ハロ−C2−C6アルキニル、C1−C6アルキルアミノチオカルボキシ、C1−C6アルキルオキシチオカルボキシ、C1−C6アルキルアミノチオカルボキサミド、(1,3)−オキサチオリル、2−ハロ−(1,3)−オキサチオリル、(1,3)−ジオキソリル、2−ハロ−(1,3)−ジオキソリル、スルホニル、アミノスルホニル、C1−C6アルキルアミノスルホニル、ジ−C1−C6アルキルアミノスルホニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたアリールアミノスルホニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたアリールスルホニルオキシ、置換されていない又は一若しくは多置換されたアリールスルホニルアミノ、置換されていない又は一若しくは多置換されたアリールオキシスルホニル、C1−C6アルキルオキシスルホニル、C1−C6アルキルアミノカルボニルスルファニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルアミノカルボニルスルファニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェノキシチオカルボニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルスルファニルチオカルボニル又はC1−C6アルキルオキシチオカルボニル(但し、それぞれの場合に置換基は、互いに独立であってよく、及びR1及びハロゲンからなる群より選択される。)であり、
R8は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6アルキル、ハロ−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、ハロ−C1−C6アルコキシ、C2−C6アルケニル、ハロ−C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルコキシ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルチオ、C2−C6アルケニルオキシ、ハロ−C2−C6アルケニルオキシ、C1−C6アルキルチオ、ハロ−C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルスルホニルオキシ、ハロ−C1−C6アルキルスルホニルオキシ、C1−C6アルキルスルフィニル、ハロ−C1−C6アルキルスルフィニル、C1−C6アルキルスルホニル、ハロ−C1−C6アルキルスルホニル、C2−C6アルケニルチオ、ハロ−C2−C6アルケニルチオ、C2−C6アルケニルスルフィニル、ハロ−C2−C6アルケニルスルフィニル、C2−C6アルケニルスルホニル、ハロ−C2−C6アルケニルスルホニル、C1−C6アルキルアミノ、ジ−C1−C6アルキルアミノ、C1−C6アルキルスルホニルアミノ、ハロ−C1−C6アルキルスルホニルアミノ、C1−C6アルキルカルボニル、ハロ−C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジ−C1−C6アルキルアミノカルボニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルアミノ、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルカルボニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルメトキシイミノ、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルヒドロキシメチル、置換されていない又は一若しくは多置換された1−フェニル−1−ヒドロキシエチル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルクロロメチル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルシアノメチル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェノキシ、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルアセチレニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたピリジルオキシ又は置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルスルファニル(但し、それぞれの場合に置換基は、互いに独立であってよく、及びR1及びハロゲンからなる群より選択される。)であり、
R9は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6アルキル、ハロ−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、ハロ−C1−C6アルコキシ、C2−C6アルケニル、ハロ−C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルコキシ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルチオ、C2−C6アルケニルオキシ、ハロ−C2−C6アルケニルオキシ、C1−C6アルキルチオ、ハロ−C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルスルホニルオキシ、ハロ−C1−C6アルキルスルホニルオキシ、C1−C6アルキルスルフィニル、ハロ−C1−C6アルキルスルフィニル、C1−C6アルキルスルホニル、ハロ−C1−C6アルキルスルホニル、C2−C6アルケニルチオ、ハロ−C2−C6アルケニルチオ、C2−C6アルケニルスルフィニル、ハロ−C2−C6アルケニルスルフィニル、C2−C6アルケニルスルホニル、ハロ−C2−C6アルケニルスルホニル、C1−C6アルキルアミノ、ジ−C1−C6アルキルアミノ、C1−C6アルキルスルホニルアミノ、ハロ−C1−C6アルキルスルホニルアミノ、C1−C6アルキルカルボニル、ハロ−C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジ−C1−C6アルキルアミノカルボニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルアミノ、置換されていない又は一若しくは多置換されたアリールスルホニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルカルボニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルメトキシイミノ、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルヒドロキシメチル、置換されていない又は一若しくは多置換された1−p−フェニル−1−ヒドロキシエチル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルクロロメチル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルシアノメチル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェノキシ、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルアセチレニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェノキシ又はピリジルオキシ(但し、それぞれの場合に置換基は、互いに独立であってよく、及びR1及びハロゲンからなる群より選択される。)であり、
aは、1、2、3又は4であり、
bは、0、1、2、3又は4であり、
m、n、o及びpは、互いに独立して、0、1、2、3、4又は5であり、
Wは、O、S、S(O2)、N(R1)、C1−C6アルキル又はハロ−C1−C6アルキルであり、
Yは、O、S又はN(R11)であり、及び
R11は、C1−C6アルキル又は置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルであり、但し、m及びpは、同時に0に等しくない。]
の化合物。 - Arが、置換されていない又は一若しくは多置換されたアリールである、請求項1に記載の式Iの化合物。
- Arが、一又は二置換されたアリールである、請求項1に記載の式Iの化合物。
- R1が、水素、C1−C6アルキル、ハロ−C1−C6アルキル、アリル又はC1−C6アルコキシメチルである、請求項1に記載の式Iの化合物。
- R1が、水素、C1−C4アルキル又はハロ−C1−C4アルキルである、請求項1に記載の式Iの化合物。
- R1が、水素又はC1−C2アルキルである、請求項1に記載の式Iの化合物。
- R2、R3、R4、R5及びR6が、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されていない又は一若しくは多置換されたC1−C4アルキル、置換されていない又は一若しくは多置換されたC2−C4アルケニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたC2−C4アルキニル又は置換されていない又は一若しくは多置換されたC1−C4アルコキシ(但し、それぞれの場合に置換基は、互いに独立であってよく、及びハロゲン、C1−C6アルコキシ及びハロ−C1−C6アルコキシからなる群より選択される。)であり又はR2及びR3が、一緒に、C2−C4アルキレンである、請求項1に記載の式Iの化合物。
- R2、R3、R4、R5及びR6が、互いに独立して、水素、ハロゲン又は置換されていない又は一若しくは多置換されたC1−C4アルキル(但し、それぞれの場合に置換基は、互いに独立であってよく、及びハロゲン、C1−C6アルコキシ及びハロ−C1−C6アルコキシからなる群より選択される。)であり又はR2及びR3が、一緒に、C2−C4アルキレンである、請求項1に記載の式Iの化合物。
- R2、R3、R4、R5及びR6が、互いに独立して、水素又はハロゲンである、請求項1に記載の式Iの化合物。
- R7及びR10が、互いに独立して、NH2、OH、SH、カルボキシ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アミノチオカルボニルオキシ、ウレイル、チオウレイル、(C1−C6アルキル)2アミノチオカルボニル、フェニルアミノチオカルボニル、C1−C6アルキルスルファニルカルボニル、C1−C6アルキルカルボニルスルファニル、ハロ−C2−C6アルキニル、C1−C6アルキルアミノチオカルボキシ、C1−C6アルキルオキシチオカルボキシ、C1−C6アルキルアミノチオカルボキサミド、(1,3)−オキサチオリル、2−ハロ−(1,3)−オキサチオリル、(1,3)−ジオキソリル、2−ハロ−(1,3)−ジオキソリル、スルホニル、アミノスルホニル、C1−C6アルキルアミノスルホニル、ジ−C1−C6アルキルアミノスルホニル、C1−C6アルキルオキシスルホニル、C1−C6アルキルアミノカルボニルスルファニル又はC1−C6アルキルオキシチオカルボニルであり、好ましくは、互いに独立して、カルボキシ、アミノカルボニル、(1,3)−ジオキソリル又は2−ハロ−(1,3)−ジオキソリルである、請求項1に記載の式Iの化合物。
- R7及びR10が、互いに独立して、カルボキシ、アミノカルボニル、(1,3)−ジオキソリル又は2−ハロ−(1,3)−ジオキソリルである、請求項1に記載の式Iの化合物。
- R7及びR10が、互いに独立して、カルボキシ又はアミノカルボニルである、請求項1に記載の式Iの化合物。
- R8が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6アルキル、ハロ−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、ハロ−C1−C6アルコキシ、C2−C6アルケニル、ハロ−C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルコキシ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルチオ、C2−C6アルケニルオキシ、ハロ−C2−C6アルケニルオキシ、C1−C6アルキルチオ、ハロ−C1−C6アルキルチオ、C2−C6アルケニルチオ、ハロ−C2−C6アルケニルチオ、C1−C6アルキルアミノ、ジ−C1−C6アルキルアミノ、C1−C6アルキルカルボニル、ハロ−C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジ−C1−C6アルキルアミノカルボニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルアミノ、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルカルボニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェノキシ又は置換されていない又は一若しくは多置換されたピリジルオキシ(但し、それぞれの場合に置換基は、互いに独立であってよく、及びR1及びハロゲンからなる群より選択される。)である、請求項1に記載の式Iの化合物。
- R8が、ハロゲン、シアノ、C1−C6アルキル、ハロ−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、ハロ−C1−C6アルコキシ、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニル又は置換されていない又は一若しくは多置換されたフェノキシ(但し、それぞれの場合に置換基は、互いに独立であってよく、及びハロゲンである。)である、請求項1に記載の式Iの化合物。
- R8が、ハロ−C1−C6アルキル又は置換されていない又は一若しくは多置換されたフェノキシ(但し、置換基は、互いに独立であってよく、及びハロゲンである。)である、請求項1に記載の式Iの化合物。
- R9が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6アルキル、ハロ−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、ハロ−C1−C6アルコキシ、C2−C6アルケニル、ハロ−C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルコキシ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルチオ、C2−C6アルケニルオキシ、ハロ−C2−C6アルケニルオキシ、C1−C6アルキルチオ、ハロ−C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルスルフィニル、ハロ−C1−C6アルキルスルフィニル、C1−C6アルキルスルホニル、ハロ−C1−C6アルキルスルホニル、C2−C6アルケニルチオ、ハロ−C2−C6アルケニルチオ、C2−C6アルケニルスルフィニル、ハロ−C2−C6アルケニルスルフィニル、C2−C6アルケニルスルホニル、ハロ−C2−C6アルケニルスルホニル、C1−C6アルキルカルボニル、ハロ−C1−C6アルキルカルボニル又はC1−C6アルコキシカルボニルである、請求項1に記載の式Iの化合物。
- R9が、ハロゲン、シアノ、C1−C6アルキル、ハロ−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、ハロ−C1−C6アルコキシ、C3−C6シクロアルキルチオ、C1−C6アルキルチオ、ハロ−C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルスルフィニル、ハロ−C1−C6アルキルスルフィニル、C1−C6アルキルスルホニル又はハロ−C1−C6アルキルスルホニルである、請求項1に記載の式Iの化合物。
- R9が、ハロ−C1−C6アルキル、ハロ−C1−C6アルコキシ、ハロ−C1−C6アルキルチオ、ハロ−C1−C6アルキルスルフィニル又はハロ−C1−C6アルキルスルホニルである、請求項1に記載の式Iの化合物。
- aが1、2又は3である、請求項1に記載の式Iの化合物。
- aが1又は2である、請求項1に記載の式Iの化合物。
- aが1である、請求項1に記載の式Iの化合物。
- bが0、1、2又は3である、請求項1に記載の式Iの化合物。
- bが0、1又は2である、請求項1に記載の式Iの化合物。
- bが0である、請求項1に記載の式Iの化合物。
- m、n、o及びpが、互いに独立して、0、1、2、3又は4であり、但し、m及びpは、同時に0に等しくない、請求項1に記載の式Iの化合物。
- m、n、o及びpが、互いに独立して、0、1、2又は3であり、但し、m及びpは、同時に0に等しくない、請求項1に記載の式Iの化合物。
- m、n、o及びpが、互いに独立して、0、1又は2であり、但し、m及びpは、同時に0に等しくない、請求項1に記載の式Iの化合物。
- m、n、o及びpが、互いに独立して、0又は1であり、但し、m及びpは、同時に0に等しくない、請求項1に記載の式Iの化合物。
- Wが、O、S、S(O2)又はN(R1)である、請求項1に記載の式Iの化合物。
- Wが、O又はSである、請求項1に記載の式Iの化合物。
- WがOである、請求項1に記載の式Iの化合物。
- Yが、O又はSである、請求項1に記載の式Iの化合物。
- YがOである、請求項1に記載の式Iの化合物。
- Arが、置換されていない又は一若しくは多置換されたアリールであり、
R1が、水素、C1−C6アルキル、ハロ−C1−C6アルキル、アリル又はC1−C6アルコキシメチルであり、
R2、R3、R4、R5及びR6が、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されていない又は一若しくは多置換されたC1−C4アルキル、置換されていない又は一若しくは多置換されたC2−C4アルケニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたC2−C4アルキニル又は置換されていない又は一若しくは多置換されたC1−C4アルコキシ(但し、それぞれの場合に置換基は、互いに独立であってよく、及びハロゲン、C1−C6アルコキシ及びハロ−C1−C6アルコキシからなる群より選択される。)であり又はR2及びR3が、一緒に、C2−C4アルキレンであり、
R7及びR10が、互いに独立して、NH2、OH、SH、カルボキシ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アミノチオカルボニルオキシ、ウレイル、チオウレイル、(C1−C6アルキル)2アミノチオカルボニル、フェニルアミノチオカルボニル、C1−C6アルキルスルファニルカルボニル、C1−C6アルキルカルボニルスルファニル、ハロ−C2−C6アルキニル、C1−C6アルキルアミノチオカルボキシ、C1−C6アルキルオキシチオカルボキシ、C1−C6アルキルアミノチオカルボキサミド、(1,3)−オキサチオリル、2−ハロ−(1,3)−オキサチオリル、(1,3)−ジオキソリル、2−ハロ−(1,3)−ジオキソリル、スルホニル、アミノスルホニル、C1−C6アルキルアミノスルホニル、ジ−C1−C6アルキルアミノスルホニル、C1−C6アルキルオキシスルホニル、C1−C6アルキルアミノカルボニルスルファニル又はC1−C6アルキルオキシチオカルボニルであり、
R8が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6アルキル、ハロ−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、ハロ−C1−C6アルコキシ、C2−C6アルケニル、ハロ−C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルコキシ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルチオ、C2−C6アルケニルオキシ、ハロ−C2−C6アルケニルオキシ、C1−C6アルキルチオ、ハロ−C1−C6アルキルチオ、C2−C6アルケニルチオ、ハロ−C2−C6アルケニルチオ、C1−C6アルキルアミノ、ジ−C1−C6アルキルアミノ、C1−C6アルキルカルボニル、ハロ−C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジ−C1−C6アルキルアミノカルボニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルアミノ、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルカルボニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェノキシ又は置換されていない又は一若しくは多置換されたピリジルオキシ(但し、それぞれの場合に置換基は、互いに独立であってよく、及びR1及びハロゲンからなる群より選択される。)であり、
R9が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6アルキル、ハロ−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、ハロ−C1−C6アルコキシ、C2−C6アルケニル、ハロ−C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルコキシ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルチオ、C2−C6アルケニルオキシ、ハロ−C2−C6アルケニルオキシ、C1−C6アルキルチオ、ハロ−C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルスルフィニル、ハロ−C1−C6アルキルスルフィニル、C1−C6アルキルスルホニル、ハロ−C1−C6アルキルスルホニル、C2−C6アルケニルチオ、ハロ−C2−C6アルケニルチオ、C2−C6アルケニルスルフィニル、ハロ−C2−C6アルケニルスルフィニル、C2−C6アルケニルスルホニル、ハロ−C2−C6アルケニルスルホニル、C1−C6アルキルカルボニル、ハロ−C1−C6アルキルカルボニル又はC1−C6アルコキシカルボニルであり、
aが1、2又は3であり、
bが0、1、2又は3であり、
m、n、o及びpが、互いに独立して、0、1、2、3又は4であり、
Wが、O、S、S(O2)又はN(R1)であり、及び
Yが、O又はSであり、
但し、m及びpは、同時に0に等しくない、請求項1に記載の式Iの化合物。 - Arが、一又は二置換されたアリールであり、
R1が、水素、C1−C4アルキル又はハロ−C1−C4アルキルであり、
R2、R3、R4、R5及びR6が、互いに独立して、水素、ハロゲン又は置換されていない又は一若しくは多置換されたC1−C4アルキル(但し、それぞれの場合に置換基は、互いに独立であってよく、及びハロゲン、C1−C6アルコキシ及びハロ−C1−C6アルコキシからなる群より選択される。)であり又はR2及びR3が、一緒に、C2−C4アルキレンであり、
R7及びR10が、互いに独立して、カルボキシ、アミノカルボニル、(1,3)−ジオキソリル又は2−ハロ−(1,3)−ジオキソリルであり、
R8が、ハロゲン、シアノ、C1−C6アルキル、ハロ−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、ハロ−C1−C6アルコキシ、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニル又は置換されていない又は一若しくは多置換されたフェノキシ(但し、それぞれの場合に置換基は、互いに独立であってよく、及びハロゲンである。)であり、
R9が、ハロゲン、シアノ、C1−C6アルキル、ハロ−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、ハロ−C1−C6アルコキシ、C3−C6シクロアルキルチオ、C1−C6アルキルチオ、ハロ−C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルスルフィニル、ハロ−C1−C6アルキルスルフィニル、C1−C6アルキルスルホニル又はハロ−C1−C6アルキルスルホニルであり、
aが1又は2であり、
bが0、1又は2であり、
m、n、o及びpが、互いに独立して、0、1、2又は3であり、
Wが、O又はSであり、及び
YがOであり、
但し、m及びpは、同時に0に等しくない、請求項1に記載の式Iの化合物。 - Arが、一又はニ置換されたアリールであり、
R1が、水素又はC1−C2アルキルであり、
R2、R3、R4、R5及びR6が、互いに独立して、水素又はハロゲンであり、
R7及びR10が、互いに独立して、カルボキシ又はアミノカルボニルであり、
R8が、ハロ−C1−C6アルキル又は置換されていない又は一若しくは二置換されたフェノキシ(但し、置換基は、互いに独立であってよく、及びハロゲンである。)であり、
R9が、ハロ−C1−C6アルキル、ハロ−C1−C6アルコキシ、ハロ−C1−C6アルキルチオ、ハロ−C1−C6アルキルスルフィニル又はハロ−C1−C6アルキルスルホニルであり、
aが1であり、
bが0であり、
m、n、o及びpが、互いに独立して、0又は1であり、
W及びYがOであり、
但し、m及びpは、同時に0に等しくない、請求項1に記載の式Iの化合物。 - 名称、4−[2−シアノ−2−(4−トリフルオロメトキシベンゾイルアミノ)−1−プロポキシ]−3−トリフルオロメチルベンズアミドを有する、請求項1に記載の式Iの化合物。
- 請求項1に記載の、それぞれの場合に遊離形又は塩形での、式中、YがOである式Iの化合物の調製方法であって、式:
- 請求項1に記載の、それぞれの場合に遊離形又は塩形での、式中、YがSである式Iの化合物の調製方法であって、式中、YがOである式Iの化合物と、スルホン化剤、好ましくはP4S10との、所望により塩基性触媒の存在下での反応並びにそれぞれの場合に、所望により、この方法に従って又は他の方法で、それぞれの場合に遊離形又は塩形で得ることができる式Iの化合物の、式Iの他の化合物への転化、この方法に従って得ることができる異性体の混合物の分離並びにこの方法に従って得ることができる式Iの遊離化合物の、所望の異性体の単離及び/若しくは塩への転化又はこの方法に従って得ることができる式Iの化合物の塩の、式Iの遊離化合物若しくは他の塩への転化を含む、前記方法。
- それぞれの場合に遊離形又は塩形での、式中、YがNR11である式Iの化合物の調製方法であって、例えば、式中、YがSである式Iの化合物と、式NHR11の化合物(この化合物は、公知であるか又は関連する公知の化合物と同様にして調製することができ、式中、R11は、式Iに於いて前記定義された通りである。)との、所望により塩基性触媒の存在下での反応並びにそれぞれの場合に、所望により、この方法に従って又は他の方法で、それぞれの場合に遊離形又は塩形で得ることができる式Iの化合物の、式Iの他の化合物への転化、この方法に従って得ることができる異性体の混合物の分離並びにこの方法に従って得ることができる式Iの遊離化合物の、所望の異性体の単離及び/若しくは塩への転化又はこの方法に従って得ることができる式Iの化合物の塩の、式Iの遊離化合物若しくは他の塩への転化を含む、前記方法。
- 担体及び/又は分散剤に加えて、活性成分として、少なくとも1種の請求項1に記載の式Iの化合物を含有する、寄生虫の駆除用組成物。
- 寄生虫を駆除するための、請求項1に記載の式Iの化合物の使用。
- 有効量の、少なくとも1種の請求項1に記載の式Iの化合物を、寄生虫に対して使用することを含む、寄生虫の駆除方法。
- 温血動物に於ける寄生虫の駆除方法に於ける、請求項1に記載の式Iの化合物の使用。
- 温血動物に於ける寄生虫に対する薬物組成物を調製するための、請求項1に記載の式Iの化合物の使用。
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WO2008062005A1 (en) * | 2006-11-24 | 2008-05-29 | Novartis Ag | The use of aminoacetonitril compounds in the control of endoparasites in warm- blood animals. |
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CA2678149C (en) * | 2007-02-21 | 2013-04-16 | Pfizer Limited | Benzofuran antiparasitic agents |
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NZ630807A (en) * | 2012-03-23 | 2016-04-29 | Pitney Pharmaceuticals Pty Ltd | Kinase inhibitors for the treatment of cancer |
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AR094961A1 (es) | 2013-03-15 | 2015-09-09 | Lilly Co Eli | 1-hidroxi-benzooxaboroles como agentes antiparasitarios |
WO2020112374A1 (en) | 2018-11-20 | 2020-06-04 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Indazolylcyanoethylamino compound, compositions of same, method of making, and methods of using thereof |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000026392A (ja) * | 1998-05-01 | 2000-01-25 | Nippon Nohyaku Co Ltd | アミノアセトニトリル誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
WO2002060257A1 (en) * | 2001-01-22 | 2002-08-08 | Novartis Ag | Pharmaceutical composition containing aminoacetonitril compounds and the use thereof for the preparation of a pharmaceutical composition for the treatment of endoparasitic pests in animals |
WO2003004474A1 (en) * | 2001-07-06 | 2003-01-16 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active aminoacetonitriles |
WO2003080577A2 (en) * | 2002-03-21 | 2003-10-02 | Novartis Ag | Amidoacetonitrile compounds |
WO2003097585A2 (en) * | 2002-05-22 | 2003-11-27 | Novartis Ag | Amidoacetonitrile compounds |
JP2004521097A (ja) * | 2000-12-20 | 2004-07-15 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | 有機化合物 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3457294A (en) | 1966-04-22 | 1969-07-22 | Abbott Lab | N-(substituted-benzoyl) aminoaceto- and aminopropionitriles |
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000026392A (ja) * | 1998-05-01 | 2000-01-25 | Nippon Nohyaku Co Ltd | アミノアセトニトリル誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
JP2004521097A (ja) * | 2000-12-20 | 2004-07-15 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | 有機化合物 |
WO2002060257A1 (en) * | 2001-01-22 | 2002-08-08 | Novartis Ag | Pharmaceutical composition containing aminoacetonitril compounds and the use thereof for the preparation of a pharmaceutical composition for the treatment of endoparasitic pests in animals |
WO2003004474A1 (en) * | 2001-07-06 | 2003-01-16 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active aminoacetonitriles |
WO2003080577A2 (en) * | 2002-03-21 | 2003-10-02 | Novartis Ag | Amidoacetonitrile compounds |
WO2003097585A2 (en) * | 2002-05-22 | 2003-11-27 | Novartis Ag | Amidoacetonitrile compounds |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2021177334A1 (ja) * | 2020-03-04 | 2021-09-10 | 国立大学法人山口大学 | 新規なフルオロアルカン誘導体及びそれらを用いたゲル化剤 |
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