JP4653759B2 - アミドアセトニトリル誘導体 - Google Patents
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Description
Rは、C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキルまたはハロ−C1−C6−アルコキシ−ハロ−C2−C6−アルキルを表し、
X1は、単結合、O、S、S(O)またはS(O)2を表す;
または、
Rはハロゲンを表し、
X1は単結合を表す;
X2は、CN、ハロゲン、C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−アルキルスルホニルアミノ、ハロ−C1−C6−アルキルスルホニルアミノ、OH、NH2、COOH、CONH2、C1−C6−アルキルアミノカルボニルまたはC1−C6−アルキルカルボキサミドを表し、nが2以上である場合、X2は互いに異なり得る;
mは、1、2、3または4を表す;および
nは、1、2、3、4または5である。
(1)下記のように定義される式Iの化合物:
RがC1−C6アルキルまたはハロ−C1−C6アルキルであり、
特に、ハロ−C1−C4アルキルであり、
最も具体的には、ハロ−C1−C2アルキルである;
(2)下記のように定義される式Iの化合物:
X1が、単結合、OまたはSであり、
特に、X1がOまたはSであり、
最も具体的には、Oである;
(3)下記のように定義される式Iの化合物:
X2が、ハロゲン、C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−アルキルスルホニルアミノまたはハロ−C1−C6−アルキルスルホニルアミノであり、nが2以上である場合、X2は互いに異なり得る;
特に、ハロゲン、C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシまたはハロ−C1−C6−アルコキシであり、これにより、nが2以上である場合、X2は互いに異なり得る;
より具体的には、塩素またはフッ素であり、nが2以上である場合、X2は互いに異なり得る;
最も具体的には、塩素である;
(4)下記のように定義される式Iの化合物:
mが、1、2または3であり、
特に、1または2であり、
具体的には、1である;
(5)下記のように定義される式Iの化合物:
nが、1、2または3であり、
特に、1または2であり、
具体的には、2である;
(6)下記のように定義される式Iの化合物:
RがC1−C6−アルキルまたはハロ−C1−C6−アルキルである;
X1が、単結合、OまたはSである;
X2が、ハロゲン、C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−アルキルスルホニルアミノまたはハロ−C1−C6−アルキルスルホニルアミノであり、nが2以上である場合、X2は互いに異なり得る;
mが、1、2または3である;および
nが、1、2または3である;
(7)下記のように定義される式Iの化合物:
Rがハロ−C1−C4−アルキルである;
X1がOまたはSである;
X2が、ハロゲン、C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシまたはハロ−C1−C6−アルコキシであり、nが2以上である場合、X2は互いに異なり得る;
mが1または2である;および
nが1または2である;
(8)下記のように定義される式Iの化合物:
Rがハロ−C1−C2−アルキルである;
X1がOである;
X2が塩素またはフッ素であり、nが2以上である場合、X2は互いに異なり得る;
mが1である;および
nが2である;
(9)下記のように定義される式Iの化合物:
Rがハロ−C1−C2−アルキルである;
X1がOである;
X2が塩素である;
mが1である;および
nが2である。
下記式の化合物:
と、場合により塩基性触媒の存在下で反応させ、次いで、所望する場合には、該方法または別の方法に従って得ることができる、それぞれ遊離形態または塩形態の式Iの化合物を、式Iの別の化合物に転換し、該方法に従って得ることができる異性体の混合物を分離し、該方法に従って得ることができる式Iの所望する単離された化合物および/または遊離化合物を塩に転換するか、または、該方法に従って得ることができる式Iの化合物の塩を式Iの遊離化合物に転換するか、もしくは別の塩に転換することを特徴とする。
を、無機シアニドまたは有機シアニドおよびNH3と反応させ、次いで、所望する場合には、該方法または別の方法に従って得ることができる、それぞれ遊離形態または塩形態の式IIの化合物を、式IIの別の化合物に転換し、該方法に従って得ることができる異性体の混合物を分離し、該方法に従って得ることができる式IIの所望する単離された化合物および/または遊離化合物を塩に転換するか、または、該方法に従って得ることができる式IIの化合物の塩を式IIの遊離化合物に転換するか、もしくは別の塩に転換することを特徴とする。
(A1)プラジカンテル=2−シクロヘキシルカルボニル−4−オキソ−1,2,3,6,7,11b−ヘキサヒドロ−4H−ピラジノ[2,1−α]イソキノリン
(A2)クロサンテル=3,5−ジヨード−N−[5−クロロ−2−メチル−4−(a−シアノ−4−クロロベンジル)フェニル]サリチルアミド
(A3)トリクラベンダゾール=5−クロロ−6−(2,3−ジクロロフェノキシ)−2−メチルチオ−1H−ベンゾイミダゾール
(A4)レバミソール=L−(−)−2,3,5,6−テトラヒドロ−6−フェニルイミダゾ[2,1b]チアゾール
(A5)メベンダゾール=(5−ベンゾイル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)カルバミン酸メチルエステル
(A6)オムファロチン=国際特許出願公開WO97/20857に記載される菌類Omphalotus oleariusのマクロ環状発酵産物
(A7)アバメクチン=アベルメクチンB1
(A8)イベルメクチン=22,23−ジヒドロアベルメクチンB1
(A9)モキシデクチン=5−O−デメチル−28−デオキシ−25−(1,3−ジメチル−1−ブテニル)−6,28−エポキシ−23−(メトキシイミノ)ミルベマイシンB
(A10)ドラメクチン=25−シクロヘキシル−5−O−デメチル−25−デ(1−メチルプロピル)アベルメクチンA1a
(A11)ミルベメクチン=ミルベマイシンA3およびミルベマイシンA4の混合物
(A12)ミルベミシノキシム=ミルベメクチンの5−オキシム。
(R1)DEET (N,N−ジエチル−m−トルアミド)
(R2)KBR3023 N−ブチル−2−オキシカルボニル−(2−ヒドロキシ)ピペリジン
(R3)シミアゾール=N−2,3−ジヒドロ−3−メチル−1,3−チアゾール−2−イリデン−2,4−キシリデン。
(I)2−メチル−2−(メチルチオ)プロピオンアルデヒド−O−メチルカルバモイルオキシム(アルジカルブ)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、26頁)から;
(II)S−(3,4−ジヒドロ−4−オキソベンゾ[d]−[1,2,3]−トリアジン−3−イルメチル)O,O−ジメチル−ホスホロジチオアート(アジンホス−メチル)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、67頁)から;
(III)エチル−N−[2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イルオキシカルボニル−(メチル)アミノチオ]−N−イソプロピル−β−アラニナート(ベンフラカルブ)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、96頁)から;
(IV)2−メチルビフェニル−3−イルメチル−(Z)−(1RS)−cis−3−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロパ−1−エニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート(ビフェントリン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、118頁)から;
(V)2−tert−ブチルイミノ−3−イソプロピル−5−フェニル−1,3,5−チアジアジアン−4−オン(ブプロフェジン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、157頁)から;
(VI)2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イル−メチルカルバマート(カルボフラン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、186頁)から;
(VII)2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イル−(ジブチルアミノチオ)メチルカルバマート(カルボスルファン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、188頁)から;
(VIII)S,S’−(2−ジメチルアミノトリメチレン)−ビス(チオカルバマート)(カルタップ)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、193頁)から;
(IX)1−[3,5−ジクロロ−4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキシ)フェニル]−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア(クロルフルアズロン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、213頁)から;
(X)O,O−ジエチル−O−3,5,6−トリクロロ−2−ピリジル−ホスホロチオアート(クロルピリホス)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、235頁)から;
(XI)(RS)−α−シアノ−4−フルオロ−3−フェノキシベンジル−(1RS,3RS;1RS,3RS)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート(シフルトリン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、293頁)から;
(XII)(S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル−(Z)−(1R,3R)−3−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートおよび(R)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル−(Z)−(1R,3R)−3−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートの混合物(λ−シハロトリン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、300頁)から;
(XIII)(S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル−(Z)−(1R,3R)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートおよび(R)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル−(1S,3S)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートからなるラセミ体(α−シペルメトリン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、308頁)から;
(XIV)(S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル−(1RS,3RS、1RS,3RS)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートの立体異性体の混合物(ζ−シペルメトリン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、314頁)から;
(XV)(S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル−(1R,3R)−3−(2,2−ジブロモビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート(デルタメトリン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、344頁)から;
(XVI)(4−クロロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア(ジフルベンズロン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、395頁)から;
(XVII)(1,4,5,6,7,7−ヘキサクロロ−8,9,10−トリノルボルン−5−エン−2,3−イレンビスメチレン)スルフィト(エンドスルファン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、459頁)から;
(XVIII)α−エチルチオ−o−トリル−メチルカルバマート(エチオフェンカルブ)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、479頁)から;
(XIX)O,O−ジメチル−O−4−ニトロ−m−トリル−ホスホロチオアート(フェニトロチオン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、514頁)から;
(XX)2−sec−ブチルフェニル−メチルカルバマート(フェノブカルブ)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、516頁)から;
(XXI)(RS)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル−(RS)−2−(4−クロロフェニル)−3−メチルブチラート(フェンバレラート)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、539頁)から;
(XXII)S−[ホルミル(メチル)カルバモイルメチル]−O,O−ジメチル−ホスホロジチオアート(ホルモチオン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、625頁)から;
(XXIII)4−メチルチオ−3,5−キシリル−メチルカルバマート(メチオカルブ)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、813頁)から;
(XXIV)7−クロロビシクロ[3.2.0]ヘプタ−2,6−ジエン−6−イル−ジメチルホスファート(ヘプテノホス)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、670頁)から;
(XXV)1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−ニトロイミダゾリジン−2−イリデンアミン(イミダクロプリド)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、706頁)から;
(XXVI)2−イソプロピルフェニル−メチルカルバマート(イソプロカルブ)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、729頁)から;
(XXVII)O,S−ジメチル−ホスホルアミドチオアート(メタミドホス)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、808頁)から;
(XXVIII)S−メチル−N−(メチルカルバモイルオキシ)チオアセトイミダート(メソミル)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、815頁)から;
(XXIX)メチル−3−(ジメトキシホスフィノイルオキシ)ブタ−2−エノアート(メビンホス)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、844頁)から;
(XXX)O,O−ジエチル−O−4−ニトロフェニル−ホスホロチオアート(パラチオン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、926頁)から;
(XXXI)O,O−ジメチル−O−4−ニトロフェニル−ホスホロチオアート(パラチオン−メチル)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、928頁)から;
(XXXII)S−6−クロロ−2,3−ジヒドロ−2−オキソ−1,3−ベンゾオキサゾール−3−イルメチル−O,O−ジエチル−ホスホロジチオアート(ホサロン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、963頁)から;
(XXXIII)2−ジメチルアミノ−5,6−ジメチルピリミジン−4−イル−ジメチルカルバマート(ピリミカルブ)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、985頁)から;
(XXXIV)2−イソプロポキシフェニル−メチルカルバマート(プロポクスル)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、1036頁)から;
(XXXV)1−(3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア(テフルベンズロン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、1158頁)から;
(XXXVI)S−tert−ブチルチオメチル−O,O−ジメチル−ホスホロジチオアート(テルブホス)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、1165頁)から;
(XXXVII)エチル−(3−tert−ブチル−1−ジメチルカルバモイル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル−チオ)アセタート(トリアザマート)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、1224頁)から;
(XXXVIII)アバメクチン、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、3頁)から;
(XXXIX)2−sec−ブチルフェニル−メチルカルバマート(フェノブカルブ)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、516頁)から;
(XL)N−tert−ブチル−N−(4−エチルベンゾイル)−3,5−ジメチルベンゾヒドラジド(テブフェノジド)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、1147頁)から;
(XLI)(±)−5−アミノ−1−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)−4−トリフルオロメチル−スルフィニルピラゾール−3−カルボニトリル(フィプロニル)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、545頁)から;
(XLII)(RS)−α−シアノ−4−フルオロ−3−フェノキシベンジル(1RS,3RS;1RS,3RS)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート(β−シフルトリン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、295頁)から;
(XLIII)(4−エトキシフェニル)−[3−(4−フルオロ−3−フェノキシフェニル)プロピル](ジメチル)シラン(シラフルオフェン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、1105頁)から;
(XLIV)(E)−α−(1,3−ジメチル−5−フェノキシピラゾール−4−イル−メチレンアミノ−オキシ)−p−トルイル酸tert−ブチル(フェンピロキシマート)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、530頁)から;
(XLV)2−tert−ブチル−5−(4−tert−ブチルベンジルチオ)−4−クロロピリダジン−3(2H)−オン(ピリダベン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、1161頁)から;
(XLVI)4−[[4−(1,1−ジメチルフェニル)フェニル]エトキシ]キナゾリン(フェナザキン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、507頁)から;
(XLVII)4−フェノキシフェニル−(RS)−2−(ピリジルオキシ)プロピル−エーテル(ピリプロキシフェン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、1073頁)から;
(XLVIII)5−クロロ−N−{2−[4−(2−エトキシエチル)−2,3−ジメチルフェノキシ]エチル}−6−エチルピリミジン−4−アミン(ピリミジフェン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、1070頁)から;
(XLIX)(E)−N−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−エチル−N’−メチル−2−ニトロビニリデンジアミン(ニテンピラム)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、880頁)から;
(L)(E)−N1−[(6−クロロ−3−ピリジル)メチル]−N2−シアノ−N1−メチルアセトアミジン(NI−25、アセタミプリド)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、9頁)から;
(LI)アベルメクチンB1、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、3頁)から;
(LII)植物由来の昆虫活性な抽出物、特に、(2R,6aS,12aS)−1,2,6,6a,12,12a−ヘキサヒドロ−2−イソプロペニル−8,9−ジメトキシ−クロメノ[3,4−b]フロ[2,3−h]クロメン−6−オン(ロテノン)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、1097頁)から;および、Azadirachta indica由来の抽出物、特に、アザジラクチン、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、59頁)から;ならびに
(LIII)昆虫活性な線虫を含有する調製物、好ましくは、Heterorhabditis bacteriophoraおよびHeterorhabditis megidisを含有する調製物、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、671頁)から;Steinernema feltiaeを含有する調製物、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、1115頁)から;および、Steinernema scapterisciを含有する調製物、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、1116頁)から;
(LIV)枯草菌[Bacillus subtilis]から得ることができる調製物、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、72頁)から;または、GC91もしくはNCTC11821から単離される化合物を除く、バチルス・チューリンギエンシス[Bacillus thuringiensis]の菌株から得ることができる調製物、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、73頁)から;
(LV)昆虫活性な菌類を含有する調製物、好ましくは、Verticillium lecaniiを含有する調製物、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、1266頁)から;Beauveria brogniartiiを含有する調製物、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、85頁)から;および、Beauveria bassianaを含有する調製物、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、83頁)から;
(LVI)昆虫活性なウイルスを含有する調製物、好ましくは、Neodipridon Sertifer NPVを含有する調製物、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、1342頁)から;Mamestra brassicae NPVを含有する調製物、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、759頁)から;および、Cydia pomonella granulosisウイルスを含有する調製物、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、291頁)から;
(CLXXXI)7−クロロ−2,3,4a,5−テトラヒドロ−2−[メトキシカルボニル(4−トリフルオロメトキシフェニル)カルバモイル]インドル[1.2e]オキサゾリン−4a−カルボキシラート(DPX−MP062、インドキシカルブ)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、453頁)から;
(CLXXXII)N−tert−ブチル−N’−(3,5−ジメチルベンゾイル)−3−メトキシ−2−メチルベンゾヒドラジド(RH−2485、メトキシフェノジド)、The Pesticide Manual(第11版(1997年)、The British Crop Protection Council、London、1094頁)から;ならびに
(CLXXXIII)(N’−[4−メトキシビフェニル−3−イル]−ヒドラジンカルボン酸イソプロピルエステル(D2341)、Brighton Crop Protection Conference(1996年)、487頁から493頁)から;
(R2)アブストラクト集、212回ACS全国会議(Orlando、FL、1996年8月25日から29日、AGRO−020、発行者:アメリカ化学会(Washinghton,D.C.)、CONEN:63BFAF。
R1は水素または下記の基のいずれかである:
1)イベルメクチンは22,23−ジヒドロアバメクチン;22,23−ジヒドロアベルメクチンB1;または22,23−ジヒドロ−C−076B1であり、この場合、Xは−C(H)(OH)−であり、Yは−C(H2)−であり、R1は下記の基:
(%=重量パーセント)
(配合例)
1.顆粒 a) b)
有効成分 5% 10%
カオリン 94% −
高分散ケイ酸 1% −
アタパルジャイト − 90%
有効成分を塩化メチレンに溶解して、キャリアに噴霧し、続いて溶媒を真空下でのエバポレーションによって濃縮する。この種類の顆粒は動物飼料と混合することができる。
有効成分 3%
ポリエチレングリコール(mw200) 3%
カオリン 94%
(nw=分子量)
微粉砕した有効成分を、ポリエチレングリコールにより湿らしたカオリンに、ミキサーにおいて均一に加える。このようにして、無塵の被覆顆粒が得られる。
I 有効成分 33.00%
メチルセルロース 0.80%
ケイ酸(高分散型) 0.80%
トウモロコシデンプン 8.40%
II ラクトース(結晶) 22.50%
トウモロコシデンプン 17.00%
微結晶セルロース 16.50%
ステアリン酸マグネシウム 1.00%
I メチルセルロースを水に加えて撹拌する。メチルセルロースを膨潤させた後、撹拌しながらケイ酸を加え、混合物を均質に懸濁させる。有効成分およびトウモロコシデンプンを混合する。水性懸濁物をこの混合物に混ぜ、柔らかい塊に混錬する。得られた塊を12Mのふるいに通して造粒し、乾燥する。
A.油性ビヒクル(徐放性)
1.有効成分 0.1から1.0g
ピーナッツ油 100mlまで添加
2.有効成分 0.1から1.0g
ゴマ油 100mlまで添加
調製:撹拌しながら、また、必要な場合には穏やかな加熱とともに、有効成分を油の一部に溶解し、次いで、冷却後、所望の体積にし、0.22μmの細孔サイズを有する好適なメンブランフィルターでろ過滅菌する。
有効成分 0.1から1.0g
4−ヒドロキシメチル−1,3−ジオキソラン 40g
(グリセロールホルマール)
1,2−プロパンジオール 100mlまで添加
有効成分 0.1から1.0g
グリセロールジメチルケタール 40g
1,2−プロパンジオール 100mlまで添加
調製:撹拌しながら有効成分を溶媒の一部に溶解し、所望の体積にして、0.22μmの細孔サイズを有する好適なメンブランフィルターでろ過滅菌する。
1.有効成分 0.1から1.0g
ポリエトキシル化ヒマシ油 10g
(40個のエチレンオキシドユニット)
1,2−プロパンジオール 20g
ベンジルアルコール 1g
注射用水 100mlまで添加
2.有効成分 0.1から1.0g
ポリエトキシル化ソルビタンモノオレアート 8g
(20個のエチレンオキシドユニット)
4−ヒドロキシメチル−1,3−ジオキソラン 20g
(グリセロールホルマール)
ベンジルアルコール 1
注射用水 100mlまで添加
調製:有効成分を溶媒および界面活性剤に溶解し、水で所望の体積にする。細孔サイズが0.22μmである好適なメンブランフィルターによるろ過滅菌。
A.
有効成分 5g
ミリスチン酸イソプロピル 10g
イソプロパノール 100mlまで添加
B.
有効成分 2g
ラウリン酸ヘキシル 5g
中鎖トリグリセリド 15g
エタノール 100mlまで添加
C.
有効成分 2g
オレイン酸オレイル 5g
N−メチルピロリドン 40g
イソプロパノール 100mlまで添加
水性系もまた、好ましくは、経口適用および/または第1胃内適用のために使用することができる。
例1:N−[1−シアノ−1−メチル−2−(5−シアノ−2−{2,4−ジクロロフェノキシ}フェノキシ)エチル]−4−トリフルオロメトキシベンズアミド
1.経口適用を使用するスナネズミ[Meriones unguiculatus]における毛様線虫[Trichostrongylus colubriformis]および捻転胃虫[Haemonchus contortus]に対するインビボ試験
6週齢から8週齢のスナネズミに毛様線虫および捻転胃虫のそれぞれ約2000匹の第3齢幼虫を胃チューブにより感染させる。感染後6日目に、スナネズミを、2部のDMSOおよび1部のポリエチレングリコール(PEG400)の混合物に溶解した試験化合物を用いて、100mg/kg、32mg/kgおよび10mg/kgから0.1mg/kgの量で経口適用により処置する。9日目(処置後3日目)に、このとき、依然として存在する捻転胃虫のほとんどは第4齢後期の幼虫であり、また、毛様線虫のほとんどは未成熟の成虫であるが、蠕虫を計数するために、スナネズミを屠殺する。効力を、6匹の感染させた非処置のスナネズミから得られる蠕虫数の相乗平均と比較して、各スナネズミにおける蠕虫数の減少%として計算する。
1mlの試験される活性物質の水性懸濁物を3mlの特別な幼虫生育培地と約50℃で混合して、有効成分の含有量が250ppmまたは125ppmのいずれかであるホモジネートが得られるようにする。約30匹のヒロズキンバエ幼虫(L1)をそれぞれの試験管サンプルにおいて使用する。4日後、死亡数を求める。
一片の粘着性テープをPVCシートに水平に取り付けて、10匹の完全に吸血したメスのオウシマダニ(Biarra系統)を一列に並べてこの背中によりテープに接着することができるようにする。注射針を使用して、1μlの液体をそれぞれのマダニに注射する。この液体はポリエチレングリコールおよびアセトンの1:1混合物であり、マダニ1匹あたり1μg、0.1μgまたは0.01μgから選ばれた一定量の有効成分を、これに溶解されて含有する。対照動物には、有効成分を含まない注射が与えられる。処置後、動物は、産卵が行われ、幼虫が対照動物の卵から孵化するまで、約28℃および80%の相対湿度で昆虫飼育室において通常の条件のもとで保たれる。試験された物質の活性をIR90によって求める。すなわち、評価を、10匹のメスのマダニのうちの9匹(=90%)が、30日後でさえも孵化していない卵を産卵する有効成分の投与量から行う。
OP耐性BIARRA系統の4x10匹の吸血したメスのマダニを粘着性テープに接着し、500ppm、125ppm、31ppmおよび8ppmの濃度での試験化合物の乳化物または懸濁物にそれぞれ浸した脱脂綿ボールにより1時間覆う。評価を、死亡数、産卵および孵化した幼虫に基づいて、28日後に行う。
・産卵前に直ちに死亡するメスの数、
・産卵することなくしばらく生存するメスの数、
・胚が形成されない卵を産むメスの数、
・胚が形成されるが、幼虫が孵化しない卵を産むメスの数、および
・胚が形成され、幼虫が26日から27日で正常に孵化する卵を産む雌の数
によって示される。
約5匹の絶食中の若虫を、2mlの試験化合物を溶液または懸濁物または乳化物で含有するポリスチレン試験管に入れる。
10ppmの有効成分と、発達段階が異なる約200匹のマダニ(ワクモ)とを含有する2mlから3mlの溶液を、上部が開いているガラス容器に加える。次に、容器を脱脂綿の綿栓により閉じ、マダニが完全に湿るまで10分間振とうし、次いで、しばらくひっくり返して、残っている試験溶液が脱脂綿によって吸収され得るようにする。3日後、マダニの死亡数を、死亡個体を計数することによって求め、百分率として示す。
角砂糖を、角砂糖内の試験物質の濃度が一晩の乾燥の後で250ppmであるような方法で試験物質の溶液で処理する。このように処理された角砂糖を、湿った脱脂綿およびOP耐性系統の10匹の成体のイエバエとともにアルミニウム皿に置き、ビーカーで覆い、25℃でインキュベーションする。死亡数を24時間後に求める。
Claims (9)
- X 1 −RがOCF 3 またはSCF 3 である、請求項1に記載の式Iの化合物。
- X 1 −RがOCF 3 である、請求項1に記載の式Iの化合物。
- X2が、ハロゲン、CH 3 又はOCH 3 である、請求項1に記載の式Iの化合物。
- nが2であり、2つの置換基X 2 が、オキシ基に対して、フェニル環の2及び4位に位置する、請求項1に記載の式Iの化合物。
- RがOCF 3 又はSCF 3 であり;
X2が、ハロゲン、CH 3 又はOCH 3 であり、2つの置換基X2は互いに異なり得て、オキシ基に対して、フェニル環の2及び4位に位置し;および
nが1である、
請求項1に記載の式Iの化合物。 - N−[1−シアノ−1−メチル−2−(5−シアノ−2−{2,4−ジクロロフェノキシ}フェノキシ)エチル]−4−トリフルオロメトキシベンズアミドの名称の有する請求項1に記載の式Iの化合物。
- 医薬的に許容されるキャリアおよび/または分散化剤に加えて、請求項1に記載の少なくとも1つの式Iの化合物を有効成分として含有する、温血動物における内部寄生虫を駆除するための組成物。
- ヒトを除く温血動物における内部寄生虫に対する医薬組成物の調製における、請求項1に記載の式Iの化合物の使用。
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