JP2016523280A - ２−シアノ−２−アミノベンゾエート−プロピル有機金属誘導体及びそれらの駆虫薬としての用途 - Google Patents

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ビー． ガッサー，ロビン
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Abstract

本発明は一般式（１）［式中、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−であり、ｌは０又は１であって、−Ｋｐは炭素数ｐのアルキルであり、ｐは０、１、２、３又は４であって、−Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であって、かつ、式中、Ｒ１ｎのｎは０、１、２、３、４又は５であり、かつ、Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ２２、−ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ２２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２、−ＯＲ２、−ＳＲ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、Ｒ２はその他のＲ２とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであり、かつ、式中、ＯＭは非置換又は置換された金属サンドイッチ化合物、非置換又は置換されたハーフ金属サンドイッチ化合物又は金属カルボニル化合物の群から独立して選択される有機金属化合物である。］により特徴付けられる化合物及びそれらの蠕虫による感染症の治療方法においての用途に関するものである。

Description

本発明は２−シアノ−２−アミノベンゾエート−プロピル有機金属誘導体及びそれらの駆虫薬としての用途に関するものである。
寄生生物は、生産性の低下、成長率の制限及び死によって世界中の農業に著しい経済的損失をもたらす。いくつかの評価によれば、寄生生物によって生ずる畜産業への財政被害は毎年何百億ドルのオーダーである。生産性の低下は畜産業に影響を与えるだけでなく、地球規模の食料生産にも相当な影響を与える。さらに、この１０年間に駆虫薬が発見され市場で販売されたにもかかわらず、寄生虫の問題は存続しており、そしてほとんどの種類の駆虫薬に対しての多剤耐性が広がっている。新しい種類の駆虫薬の開発は重要な課題である。家畜の寄生虫のために開発されたどんな駆虫薬であっても、ヒト及び犬や猫や馬のようなペットを含む他の動物の寄生虫に対しても応用性を有するだろう。地球上の人口の６分の１が少なくとも１種類の寄生蠕虫（ｐａｒａｓｉｔｉｃ ｈｅｌｍｉｎｔｈ）に慢性的に冒されており、そして（障害調整生存年数（ＤＡＬＹ）中での）社会経済的負担はがん及び糖尿病の負担よりも大きい。ビルハルツ住血吸虫（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ ｈａｅｍａｔｏｂｉｕｍ）、タイ肝吸虫（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ ｖｉｖｅｒｒｉｎｉ）及び肝吸虫（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）のようないくつかの蠕虫は人間に悪性の癌を引き起こす。
近年、アミノ−アセトニトリル誘導体（ＡＡＤｓ、特許文献１を参照）と呼ばれる新しい種類の合成駆虫薬が、感染した羊の治療用のＺｏｌｖｉｘという商品名で商業的に開発された。
モネパンテル（ＡＡＤ １５６６）
国際公開第２００５／０４４７８４号
ＡＡＤｓと、特定のアセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）サブユニットとの相互作用が提案されているが、モネパンテルの作用の詳細な様式はまだ知られていない。このターゲットは線虫内にのみ存在してほ乳類内には存在せず、新しい種類の殺線虫薬の開発と関連付けられる。高い重要度として、モネパンテルに対する感度が減少した捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）変異体が近年新規のｉｎ ｖｉｔｒｏ ｓｅｌｅｃｔｉｏｎ法を用いて特定され（Ｌ．Ｒｕｆｅｎｅｒ、Ｒ．Ｂａｕｒ、Ｒ．Ｋａｍｉｎｓｋｙ、Ｐ．Ｍａｅｓｅｒ ａｎｄ Ｅ．Ｓｉｇｅｌ、Ｍｏｌ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．、２０１０、７８、８９５−９０２）、耐性が家畜の胃腸管線虫に生じるだろうと示唆している。この見解は現在市場に出ている全ての駆虫薬に対して通知されている。上記の技術水準に照らして、本発明の目的は、人間及び家畜の寄生虫を抑制する新規化合物を提供することである。
この目的は独立請求項の内容によって達成される。
発明の第１の観点によれば、本願で提供されるのは一般式（１）
［式中、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−であり、ｌは０又は１であって、
−Ｋｐは炭素数ｐのアルキルであり、ｐは０、１、２、３又は４であって、
−Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であって、かつ、
式中、Ｒ１ ｎのｎは０、１、２、３、４又は５であり、かつ、
Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ２ ２、ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ２ ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２、−ＯＲ２、−ＳＲ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、
Ｒ２はその他のＲ２とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであり、かつ、
式中、ＯＭは非置換又は置換された金属サンドイッチ化合物、非置換又は置換されたハーフ金属サンドイッチ化合物又は金属カルボニル化合物の群から独立して選択される有機金属化合物である。］
により特徴付けられる有機金属化合物である。
シー・エレガンス線虫（Ｃａｅｎｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｅｌｅｇａｎｓ）懸濁液への化合物８ａの効果を示す。２４時間培養後の死亡又は不動の線虫の数が表示される； 生理学的条件下での化合物８ａの作用を示し、羊の血漿中での安定性を評価した。化合物８ａ及びジアゼパム（内部標準）は異なる時間間隔で３７℃で培養し、そしてそれらの安定性はＬＣ−ＭＳ技術を用いて確認した。８ａに対応する１３．４１分のピークは、８ａの加水分解生成物に対応する新しいピークが５．６４分に上昇する間の２４時間以内に減少している； １７．４分の保持時間における統合されたピークの同位体分布パターン（ａ）及び化合物６ａの疑似同位体分布パターン（ｂ）を示す。
“置換された”という言葉は親化合物への置換基の付加を指す。
“置換基”は保護又は非保護であり、かつ、親化合物の１つの置換可能な部位又は多数の置換可能な部位に付加される。置換基は他の置換基によってさらに置換され、かつ、直接に又は例えばアルキル又はヒドロカルビル基のような連結基によって、親化合物と結合する可能性がある。本願に従う “置換基”は、ハロゲン、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アシル（−Ｃ（Ｏ）Ｒａ）、カルボキシル（−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ）、脂肪族基、脂肪環基、アルコキシ、置換オキシ（−ＯＲａ）、アリール、アラルキル、ヘテロ環基、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、アミノ（−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ））、イミノ（＝ＮＲｂ）、アミド（−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）又は−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ）、ヒドラジン誘導体（−Ｃ（ＮＨ）ＮＲａＲｂ）、テトラゾール（ＣＮ４Ｈ２）、アジド（−Ｎ３）、ニトロ（−ＮＯ２）、シアノ（−ＣＮ）、イソシアノ（−ＮＣ）、シアネート（−ＯＣＮ）、イソシアネート（−ＮＣＯ）、チオシアネート（−ＳＣＮ）、イソチオシアネート（−ＮＣＳ）；カルボアミド（−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ又は−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）ＯＲａ）、チオール（−ＳＲｂ）、スルフィニル（−Ｓ（Ｏ）Ｒｂ）、スルフォニル（−Ｓ（Ｏ）２Ｒｂ）、スルフォンアミジル（−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）又は−Ｎ（Ｒｂ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｂ）、及びフッ素化合物−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３又は−ＳＯ２ＣＦ３を含むが、これに限定されない。Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃはそれぞれ独立して、Ｈ又は追加の置換基としてＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、脂肪族基、アルコキシ、アシル、アリール、ヘテロアリール、脂肪族環及びヘテロアリールアルキルを好ましいリストに含むが、これに限定されない。
本願中で用いられる“アルキル”という言葉は、最大１０、具体的には最大４の炭素原子を含む飽和した直鎖又は分岐炭化水素部分を指す。アルキル基の例としてメチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、ｎ−ヘキシル、オクチル、デシル及び同類のものを含むが、これに限定されない。アルキル基は一般的には１からおよそ１０の炭素原子（炭素数１〜１０のアルキル）、具体的には１からおよそ４の炭素原子（炭素数１〜４のアルキル）を含む。“シクロアルキル”という言葉は環状構造を形成する相互接続したアルキル基を指す。本願中で用いられるアルキル基又はシクロアルキル基には任意で追加の官能基を含む可能性がある。
本願中で用いられる“アルケニル”という言葉は、炭素原子を最大１０含み、かつ少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を持つ直鎖又は分岐炭化水素鎖部分を指す。アルケニル基の例としてエテニル、プロペニル、ブテニル、１−メチル−２−ブテン−１−イル、例えば１、３−ブタジエンなどのジエン及び同類のものを含むが、これに限定されない。アルケニル基は一般的には２からおよそ１０の炭素原子、さらに一般的には２からおよそ４の炭素原子を含む。本願中で用いられるアルケニル基には任意で追加の官能基を含む可能性がある。
本願中で用いられる“アルキニル”という言葉は、炭素原子を最大１０含み、かつ少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を持つ直鎖又は分岐炭化水素鎖部分を指す。アルキニル基の例としてエチニル、１−プロピニル、１−ブチニル及び同類のものを含むが、これに限定されない。アルキニル基は一般的には２からおよそ１０の炭素原子、さらに一般的には２からおよそ４の炭素原子を含む。本願中で用いられるアルケニル基には任意で追加の官能基を含む可能性がある。
本願中で用いられる“アルコキシ”という言葉は、酸素アルキル部分であって、酸素原子がアルコキシ基と親分子とを結合するのに用いられるものを指す。アルコキシ基の例としてメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ネオペントキシ、ｎ−へキソキシ及び同類のものを含むが、これに限定されない。“シクロアルコキシ”という言葉は環状構造を形成する相互接続したアルコキシ基を指す。本願中で用いられるアルコキシ基又はシクロアルコキシ基には任意で追加の官能基を含む可能性がある。
本願中で用いられる“アリール”という言葉は、環状構造を有する、炭素原子間が二重結合及び一重結合を互い違いにする炭化水素を指す（以下、“芳香族炭化水素”とよぶ）。“ヘテロアリール”という言葉は少なくとも１つの炭素原子が酸素原子、窒素原子又は硫黄原子に置換されたアリール化合物を指す。芳香族炭化水素は中性又は荷電している可能性がある。アリール基又はヘテロアリール基の例としてベンゼン、ピリジン、ピロール又はシクロペンタ−１、３−ジエン−アニオンがある。本願中で用いられるアリール基又はヘテロアリール基には任意で追加の官能基を含む可能性がある。
本願中で用いられる“有機金属化合物”という言葉は、金属、具体的には遷移金属（周期表の３族から１２族までの金属から選択された金属）及び金属−炭素結合を含む化合物を指す。
本願中で用いられる“金属サンドイッチ化合物”という言葉は、金属、具体的には２つのアリール又はヘテロアリールリガンド（以下、“サンドイッチリガンド”とよぶ）と触覚共有結合した遷移金属を含む化合物を指す。アリール又はヘテロアリールリガンドは非置換又は置換されている可能性がある。
本願中で用いられる“金属ハーフサンドイッチ化合物”という言葉は、金属、具体的にはただ１つのアリール又はヘテロアリールリガンド（サンドイッチリガンド）と結合した遷移金属を含む化合物を指す。その他のリガンドはアルキル、アリル、ＣＮ又はＣＯ、具体的にはＣＯを含む可能性があるが、これに限定されない。
本願中で用いられる“金属カルボニル化合物”という言葉は、少なくとも１つの遷移金属と一酸化炭素（ＣＯ）リガンドの配位錯体を指す。金属カルボニル化合物は中性、アニオン又はカチオン錯体である可能性がある。一酸化炭素リガンドは１つの金属原子と終端で結合し、又は２つ又はそれ以上の金属原子を架橋する可能性がある。錯体はホモレプティック（一酸化炭素リガンドのみを含む）又はヘテロレプティックである可能性がある。
本願中で用いられる“メタロセン”という言葉は、５員環のアリール又はヘテロアリールリガンドからなる金属サンドイッチ化合物を指す（以下、“ｃｐ−リガンド”又は“ヘテロｃｐ−リガンド”とよぶ）。
いくつかの実施形態では、有機金属化合物は親化合物の−Ｏ−Ｃ−部分に直接結合し、ｌ、ｑ及びｐは０である可能性がある。いくつかの実施形態では、有機金属化合物は炭素数１〜４のアルキルによって親化合物の−Ｏ−Ｃ−部分に結合し、ｌ及びｑは０であって、かつｐは整数の１から４であり、具体的にはｐは１である。いくつかの実施形態では、有機金属化合物は−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝Ｓ）−基、具体的には−Ｃ（＝Ｏ）−基によって親化合物の−Ｏ−Ｃ−部分に結合し、ｌは１であって、ｑ及びｐは０である。いくつかの実施形態では、有機金属化合物は−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝Ｓ）−基、具体的には−Ｃ（＝Ｏ）−基によって親化合物の−Ｏ−Ｃ−部分に結合し、ｌは１であり、ｑは０であって、かつｐは整数の１から４であり、具体的にはｐは１である。いくつかの実施形態では、有機金属化合物は−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝Ｓ）−基、具体的には−Ｃ（＝Ｏ）−基によって親化合物の−Ｏ−Ｃ−部分に結合し、ｌは１であり、ｐは０であって、かつｑは整数の１から４であり、具体的にはｑは１である。
いくつかの実施形態では、Ｒ１ ｎのｎは１又は２であり、かつ、Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ２ ２、ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ２ ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２、−ＯＲ２、−ＳＲ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、Ｒ２はその他のＲ２とはそれぞれ独立して、水素原子、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７又はＣ４Ｈ９であり、具体的にはいずれのＲ２も水素原子である。
いくつかの実施形態では、Ｒ１ ｎのｎは１又は２であり、かつ、Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉである。いくつかの実施形態では、Ｒ１ ｎのｎは１又は２であり、かつ、Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３又は−ＳＯ２ＣＦ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ１ ｎのｎは１又は２であり、かつ、Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉである。
いくつかの実施形態では、Ｒ１ ｎのｎは２であり、かつ、Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉである。いくつかの実施形態では、Ｒ１ ｎのｎは２であり、かつ、Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−ＣＮ又は−ＣＦ３である。
いくつかの実施形態では、Ｒ１ ｎのｎは２であり、かつ、２つのＲ１のうち１つがベンゼン部分の結合部位に対してオルト位であり、かつ、もう１つのＲ１はメタ位である。いくつかの実施形態では、Ｒ１ ｎのｎは２であり、Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであり、具体的にはＲ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｆ、−Ｃｌ又は−Ｂｒであり、かつ、２つのＲ１のうち１つがベンゼン部分の結合部位に対してオルト位であり、かつ、もう１つのＲ１はメタ位である。
いくつかの実施形態では、Ｒ１ ｎのｎは２であり、Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−ＣＮ又は−ＣＦ３であり、かつ、２つのＲ１のうち１つがベンゼン部分の結合部位に対してオルト位であり、かつ、もう１つのＲ１はメタ位である。いくつかの実施形態では、Ｒ１ ｎのｎは２であり、かつ、Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、２つのＲ１のうち１つがベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ３であり、かつ、もう１つのＲ１はメタ位の−ＣＮである。
いくつかの実施形態では、Ｒ１ ｎのｎは１であり、かつ、Ｒ１は、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉである。いくつかの実施形態では、Ｒ１ ｎのｎは１であり、かつ、Ｒ１は、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３又は−ＳＯ２ＣＦ３であり、具体的にはＲ１は−ＳＣＦ３である。
いくつかの実施形態では、Ｒ１ ｎのｎは１であり、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位である。いくつかの実施形態では、Ｒ１ ｎのｎは１であり、Ｒ１は、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであり、具体的にはＲ１は、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−Ｆ、−Ｃｌ又は−Ｂｒであり、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位である。
いくつかの実施形態では、Ｒ１ ｎのｎは１であり、Ｒ１は、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３であり、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位である。いくつかの実施形態では、Ｒ１ ｎのｎは１であり、Ｒ１は、−ＳＣＦ３であり、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位である。
いくつかの実施形態では、Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑ及びＫｐのｐは０である。
いくつかの実施形態では、Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝Ｓ）−であり、ｌは１であって、Ｋｑのｑ及びＫｐのｐは０である。いくつかの実施形態では、Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であって、Ｋｑのｑ及びＫｐのｐは０である。いくつかの実施形態では、Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であって、Ｋｑのｑは０であり、かつ、Ｋｐは炭素数１のアルキルである。いくつかの実施形態では、Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であって、Ｋｑのｑは０であり、かつ、Ｋｐは炭素数２のアルキルである。
いくつかの実施形態では、Ｆｌのｌは０であって、Ｋｑのｑは０であり、かつ、Ｋｐは炭素数１のアルキルである。
いくつかの実施形態では、Ｆｌのｌは０であって、Ｋｑのｑは０であり、かつ、Ｋｐは炭素数２のアルキルである。
いくつかの実施形態では、Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であって、Ｋｐのｐは０であり、かつ、Ｋｑは炭素数１のアルキルである。いくつかの実施形態では、Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であって、Ｋｐのｐは０であり、かつ、Ｋｑは炭素数２のアルキルである。
いくつかの実施形態では、Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であって、Ｋｐは炭素数１のアルキルであり、かつ、Ｋｑは炭素数１又は２のアルキルである。いくつかの実施形態では、Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であって、Ｋｐは炭素数２のアルキルであり、かつ、Ｋｑは炭素数１又は２のアルキルである。
いくつかの実施形態では、Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であって、かつ、Ｒ１ ｎのｎは２である。いくつかの実施形態では、Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち１つがベンゼン部分の結合部位に対してオルト位であり、かつ、もう１つのＲ１はメタ位である。いくつかの実施形態では、Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であって、かつ、Ｒ１ ｎのｎは２である。いくつかの実施形態では、Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち１つがベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ３であり、かつ、もう１つのＲ１はメタ位の−ＣＮである。いくつかの実施形態では、Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち１つがベンゼン部分の結合部位に対してオルト位であり、かつ、もう１つのＲ１はメタ位である。いくつかの実施形態では、Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち１つがベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ３であり、かつ、もう１つのＲ１はメタ位の−ＣＮである。
いくつかの実施形態では、Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であって、かつ、Ｒ１ ｎのｎは１である。いくつかの実施形態では、Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位である。いくつかの実施形態では、Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３又は−ＳＯ２ＣＦ３である。いくつかの実施形態では、Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３である。いくつかの実施形態では、Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位である。いくつかの実施形態では、Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３又は−ＳＯ２ＣＦ３である。いくつかの実施形態では、Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３である。
いくつかの実施形態では、Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝Ｓ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であって、かつ、Ｒ１ ｎのｎは２である。いくつかの実施形態では、Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であって、かつ、Ｒ１ ｎのｎは２である。いくつかの実施形態では、Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち１つがベンゼン部分の結合部位に対してオルト位であり、かつ、もう１つのＲ１はメタ位である。いくつかの実施形態では、Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち１つがベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ３であり、かつ、もう１つのＲ１はメタ位の−ＣＮである。
いくつかの実施形態では、Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝Ｓ）であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であって、かつ、Ｒ１ ｎのｎは１である。いくつかの実施形態では、Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であって、かつ、Ｒ１ ｎのｎは１である。いくつかの実施形態では、Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位である。いくつかの実施形態では、Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３又は−ＳＯ２ＣＦ３である。いくつかの実施形態では、Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３である。
いくつかの実施形態では、Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルであって、Ｒ１ ｎのｎは２である。いくつかの実施形態では、Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち１つがベンゼン部分の結合部位に対してオルト位であり、かつ、もう１つのＲ１はメタ位である。いくつかの実施形態では、Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち１つがベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ３であり、かつ、もう１つのＲ１はメタ位の−ＣＮである。
いくつかの実施形態では、Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルであって、Ｒ１ ｎのｎは１である。いくつかの実施形態では、Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位である。いくつかの実施形態では、Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３又は−ＳＯ２ＣＦ３である。いくつかの実施形態では、Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３である。いくつかの実施形態では、Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３又は−ＳＯ２ＣＦ３である。いくつかの実施形態では、Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３である。
いくつかの実施形態では、ＯＭは金属サンドイッチ錯体であり、２つのサンドイッチリガンドはそれぞれ独立して、５員環又は６員環のアリール基、又は５員環又は６員環のヘテロアリール基から選択される。いくつかの実施形態では、ＯＭは金属サンドイッチ錯体であり、２つのサンドイッチリガンドは両方とも同じであって、かつ、５員環又は６員環のアリール基、又は５員環又は６員環のヘテロアリール基から選択される。いくつかの実施形態では、ＯＭは金属サンドイッチ錯体であり、２つのサンドイッチリガンドのうち少なくとも１つは、５員環又は６員環のアリール基から選択され、他方のサンドイッチリガンドは、５員環又は６員環のヘテロアリール基から選択される。いくつかの実施形態では、ＯＭは置換された又は非置換のメタロセンであって、２つのリガンドはそれぞれ独立して、５員環のアリール基（ｃｐ−リガンド）又は５員環のヘテロアリール基（ヘテロｃｐ−リガンド）から選択される。金属サンドイッチ錯体は、２つのサンドイッチリガンドの内の１つのいずれの原子によっても親分子と結合する可能性がある。
いくつかの実施形態では、ＯＭは一般式（２ａ）
［式中、ＭはＦｅ、Ｒｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｏｓ又はＭｎの群から選択される金属であって、かつ、
ＹはＣ又はＮであって、かつ、
Ｒｚ Ｕのｚは０、１、２、３又は４であり、かつ、Ｒｙ Ｌのｙは０、１、２、３、４又は５であって、かつ、
ＲＬ及びＲＵはその他のＲＬ及びＲＵとはそれぞれ独立して、
−非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルキル、非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルケニル、非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルキニル、非置換又は置換された炭素数３〜８のシクロアルキル、非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルコキシ、非置換又は置換された炭素数３〜８のシクロアルコキシ、
−非置換又は置換された炭素数６〜１４のアリール、
−非置換又は置換された５〜１０員環ヘテロアリール（式中、１〜４個の環原子は、独立して、窒素、酸素、又は硫黄から選択される）、
−非置換又は置換された５〜１０員環ヘテロ脂環式環（式中、１〜３個の環原子は、独立して、窒素、酸素、又は硫黄から選択される）、
−−ＯＲ３、−ＳＲ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−Ｃ（Ｓ）Ｒ３、−ＣＯ（Ｏ）Ｒ３、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ３、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、−ＮＲ３Ｒ４、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ３、及び−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ３Ｒ４（式中、Ｒ３及びＲ４は、独立して、水素原子、非置換の炭素数１〜４のアルキル、及び炭素数１〜４のアルコキシで置換された炭素数１〜４のアルキルからなる群から選択される）、
から選択される。］
の金属サンドイッチ錯体である。
いくつかの実施形態では、Ｒｚ Ｕのｚは０、１、２、３又は４であり、かつ、Ｒｙ Ｌのｙは０、１、２、３、４又は５であって、かつ、ＲＬ及びＲＵはその他のＲＬ及びＲＵとはそれぞれ独立して、−ＯＲ３、−ＳＲ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−Ｃ（Ｓ）Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ３、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、−ＮＲ３Ｒ４、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ３、及び−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ３Ｒ４（式中、Ｒ３及びＲ４は独立して、水素原子、非置換の炭素数１〜４のアルキル、及び炭素数１〜４のアルコキシで置換された炭素数１〜４のアルキルからなる群から選択される）から選択される。
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅ、Ｒｕ又はＣｏである。
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅである。
いくつかの実施形態では、ＹはＣである。
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅであって、かつ、ＹはＣである。
いくつかの実施形態では、ＹはＣであり、かつ、Ｒｚ Ｕのｚは０、１、２、３又は４であり、Ｒｙ Ｌのｙは０、１、２、３、４又は５であって、かつ、ＲＬ及びＲＵはその他のＲＬ及びＲＵとはそれぞれ独立して、−ＯＲ３、−ＳＲ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−Ｃ（Ｓ）Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ３、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、−ＮＲ３Ｒ４、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ３、及び−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ３Ｒ４（式中、Ｒ３及びＲ４は独立して、水素原子、非置換の炭素数１〜４のアルキル、及び炭素数１〜４のアルコキシで置換された炭素数１〜４のアルキルからなる群から選択される）から選択される。
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅ、Ｒｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｏｓ又はＭｎの群から選択される金属であって、具体的にはＭはＦｅであり、ＹはＣ又はＮであり、Ｒｚ Ｕのｚは１であり、Ｒｙ Ｌのｙは１であって、かつ、ＲＬ及びＲＵはその他のＲＬ及びＲＵとはそれぞれ独立して、−ＯＲ３、−ＳＲ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−Ｃ（Ｓ）Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ３、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、−ＮＲ３Ｒ４、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ３、及び−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ３Ｒ４（式中、Ｒ３及びＲ４は独立して、水素原子、非置換の炭素数１〜４のアルキル、及び炭素数１〜４のアルコキシで置換された炭素数１〜４のアルキルからなる群から選択される）から選択される。
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅ、Ｒｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｏｓ又はＭｎの群から選択される金属であって、具体的にはＭはＦｅであり、ＹはＣ又はＮであって、かつ、Ｒｚ Ｕのｚは０であり、Ｒｙ Ｌのｙは１であって、かつ、ＲＬは、−ＯＲ３、−ＳＲ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−Ｃ（Ｓ）Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ３、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、−ＮＲ３Ｒ４、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ３、及び−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ３Ｒ４（式中、Ｒ３及びＲ４は独立して、水素原子、非置換の炭素数１〜４のアルキル、及び炭素数１〜４のアルコキシで置換された炭素数１〜４のアルキルからなる群から選択される）から選択される。
いくつかの実施形態では、ＹはＮであり、Ｒｚ Ｕのｚは０であって、かつ、Ｒｙ Ｌのｙは０である。いくつかの実施形態では、ＹはＮであり、Ｒｚ Ｕのｚは０であり、Ｒｙ Ｌのｙは０であって、かつ、一般式２ａのＭはＦｅ、Ｒｕ又はＣｏの群から選択される。
いくつかの実施形態では、ＹはＣであり、Ｒｚ Ｕのｚは０であって、かつ、Ｒｙ Ｌのｙは０である。いくつかの実施形態では、ＹはＣであり、Ｒｚ Ｕのｚは０であり、Ｒｙ Ｌのｙは０であって、かつ、一般式２ａのＭはＦｅ、Ｒｕ又はＣｏの群から選択される。
いくつかの実施形態では、Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であり、ＹはＣであり、Ｒｚ Ｕのｚは０であり、Ｒｙ Ｌのｙは０であって、かつ、一般式２ａのＭはＦｅ、Ｒｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｏｓ又はＭｎの群から選択される。
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅ、Ｒｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｏｓ又はＭｎの群から選択され、具体的にはＭはＦｅ、Ｒｕ又はＣｏから選択され、ＹはＣであり、Ｒｚ Ｕのｚは０であり、Ｒｙ Ｌのｙは０であって、かつ、
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝Ｓ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０である；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０である；−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝Ｓ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルである；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルである；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｋｑは炭素数１又は２のアルキルである；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｋｑは炭素数１又は２のアルキルである；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であって、Ｒ１ ｎのｎは２である；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは２であって、２つのＲ１のうち１つがベンゼン部分の結合部位に対してオルト位であり、かつ、もう１つのＲ１はメタ位である；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは２であって、２つのＲ１のうち１つがベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ３であり、かつ、もう１つのＲ１はメタ位の−ＣＮである；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であって、Ｒ１ ｎのｎは１である；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であって、Ｒ１ ｎのｎは１である；Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位である；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であって、Ｒ１ ｎのｎは１である；Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３である；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３である；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは２であって、２つのＲ１のうち１つがベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ３であり、かつ、もう１つのＲ１はメタ位の−ＣＮである；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは１であって、Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３である；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは１であって、Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３である；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは１であって、Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３である；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３である；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０である；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは２である；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは２であって、２つのＲ１のうち１つがベンゼン部分の結合部位に対してオルト位であり、かつ、もう１つのＲ１はメタ位である；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは２であって、２つのＲ１のうち１つがベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ３であり、かつ、もう１つのＲ１はメタ位の−ＣＮである；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは１である；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位である；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３である；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３である；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルである；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｋｑは炭素数１又は２のアルキルである；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｋｑは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは１又は２である；
−Ｆｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは２である；
−Ｆｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは２であって、２つのＲ１のうち１つがベンゼン部分の結合部位に対してオルト位であり、かつ、もう１つのＲ１はメタ位である；
−Ｆｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは２であって、２つのＲ１のうち１つがベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ３であり、かつ、もう１つのＲ１はメタ位の−ＣＮである；
−Ｆｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは１である；
−Ｆｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは１であり、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位である；
−Ｆｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは１であり、かつ、Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３である；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは１であり、かつ、Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３である；
上記のＲ１ ｎは−他に記載がなければ−可能性があるその他のＲ１ ｎとはそれぞれ独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ２ ２、ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ２ ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２、−ＯＲ２、−ＳＲ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉの群から選択される。
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅであり、ＹはＣであり、Ｒｚ Ｕのｚは０であり、Ｒｙ Ｌのｙは０であって、かつ、
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝Ｓ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０である；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０である；−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝Ｓ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルである；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルである；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｋｑは炭素数１又は２のアルキルである；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｋｑは炭素数１又は２のアルキルである；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であって、Ｒ１ ｎのｎは２である；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは２であって、２つのＲ１のうち１つがベンゼン部分の結合部位に対してオルト位であり、かつ、もう１つのＲ１はメタ位である；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは２であって、２つのＲ１のうち１つがベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ３であり、かつ、もう１つのＲ１はメタ位の−ＣＮである；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であって、Ｒ１ ｎのｎは１である；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であって、Ｒ１ ｎのｎは１である；Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位である；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であって、Ｒ１ ｎのｎは１である；Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３である；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３である；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは２であって、２つのＲ１のうち１つがベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ３であり、かつ、もう１つのＲ１はメタ位の−ＣＮである；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは１であって、Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３である；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは１であって、Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３である；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは１であって、Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３である；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３である；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０である；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは２である；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは２であって、２つのＲ１のうち１つがベンゼン部分の結合部位に対してオルト位であり、かつ、もう１つのＲ１はメタ位である；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは２であって、２つのＲ１のうち１つがベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ３であり、かつ、もう１つのＲ１はメタ位の−ＣＮである；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは１である；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位である；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３である；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３である；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルである；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｋｑは炭素数１又は２のアルキルである；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｋｑは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは１又は２である；
−Ｆｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは２である；
−Ｆｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは２であって、２つのＲ１のうち１つがベンゼン部分の結合部位に対してオルト位であり、かつ、もう１つのＲ１はメタ位である；
−Ｆｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは２であって、２つのＲ１のうち１つがベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ３であり、かつ、もう１つのＲ１はメタ位の−ＣＮである；
−Ｆｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは１である；
−Ｆｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは１であり、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位である；
−Ｆｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは１であり、かつ、Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３である；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは１であり、かつ、Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３である；
上記のＲ１ ｎは−他に記載がなければ−可能性があるその他のＲ１ ｎとはそれぞれ独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ２ ２、ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ２ ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２、−ＯＲ２、−ＳＲ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉの群から選択される。
いくつかの実施形態では、ＯＭは一般式（２ｂ）
［式中、ＭはＭｎ、Ｒｅ又はＴｃの群から選択される金属であって、かつ、
Ｒｚ Ｕのｚは０、１、２、３又は４であり、かつ、
ＲＵはその他のＲＵとはそれぞれ独立して、
−非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルキル、非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルケニル、非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルキニル、非置換又は置換された炭素数３〜８のシクロアルキル、非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルコキシ、非置換又は置換された炭素数３〜８のシクロアルコキシ、
−非置換又は置換された炭素数６〜１４のアリール、
−非置換又は置換された５〜１０員環ヘテロアリール（式中、１〜４個の環原子は、独立して、窒素、酸素、又は硫黄から選択される）、
−非置換又は置換された５〜１０員環ヘテロ脂環式環（式中、１〜３個の環原子は、独立して、窒素、酸素、又は硫黄である）、
−−ＯＲ３、−ＳＲ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−Ｃ（Ｓ）Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ３、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、−ＮＲ３Ｒ４、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ３、及び−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ３Ｒ４（式中、Ｒ３及びＲ４は、独立して、水素原子、非置換の炭素数１〜４のアルキル、及び炭素数１〜４のアルコキシで置換された炭素数１〜４のアルキルからなる群から選択される）から選択される。］
の金属サンドイッチ錯体である。
いくつかの実施形態では、一般式２ｂのＲｚ Ｕのｚは０、１、２、３又は４であり、かつ、ＲＵは、その他のＲＵとはそれぞれ独立して、−ＯＲ３、−ＳＲ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−Ｃ（Ｓ）Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ３、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、−ＮＲ３Ｒ４、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ３、及び−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ３Ｒ４（式中、Ｒ３及びＲ４は独立に、水素原子、非置換の炭素数１〜４のアルキル、及び炭素数１〜４のアルコキシで置換された炭素数１〜４のアルキルからなる群から選択される）から選択される。
いくつかの実施形態では、一般式２ｂのＲｚ Ｕのｚは１であり、かつ、ＲＵは、−ＯＲ３、−ＳＲ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−Ｃ（Ｓ）Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ３、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、−ＮＲ３Ｒ４、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ３、及び−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ３Ｒ４（式中、Ｒ３及びＲ４は独立に、水素原子、非置換の炭素数１〜４のアルキル、及び炭素数１〜４のアルコキシで置換された炭素数１〜４のアルキルからなる群から選択される）から選択される。
いくつかの実施形態では、一般式２ｂのＲｚ Ｕのｚは０である。
いくつかの実施形態では、一般式２ｂのＭはＭｎ、Ｒｅ又はＴｃであり、Ｒｚ Ｕのｚは０であって、かつ、
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝Ｓ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０である；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０である；−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝Ｓ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルである；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルである；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｋｑは炭素数１又は２のアルキルである；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｋｑは炭素数１又は２のアルキルである；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であって、Ｒ１ ｎのｎは２である；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは２であって、２つのＲ１のうち１つがベンゼン部分の結合部位に対してオルト位であり、かつ、もう１つのＲ１はメタ位である；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは２であって、２つのＲ１のうち１つがベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ３であり、かつ、もう１つのＲ１はメタ位の−ＣＮである；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であって、Ｒ１ ｎのｎは１である；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であって、Ｒ１ ｎのｎは１である；Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位である；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であって、Ｒ１ ｎのｎは１である；Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３である；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３である；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは２であって、２つのＲ１のうち１つがベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ３であり、かつ、もう１つのＲ１はメタ位の−ＣＮである；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは１であって、Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３である；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは１であって、Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３である；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは１であって、Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３である；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３である；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０である；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは２である；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは２であって、２つのＲ１のうち１つがベンゼン部分の結合部位に対してオルト位であり、かつ、もう１つのＲ１はメタ位である；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは２であって、２つのＲ１のうち１つがベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ３であり、かつ、もう１つのＲ１はメタ位の−ＣＮである；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは１である；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位である；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３である；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３である；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルである；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｋｑは炭素数１又は２のアルキルである；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｋｑは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは１又は２である；
−Ｆｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは２である；
−Ｆｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは２であって、２つのＲ１のうち１つがベンゼン部分の結合部位に対してオルト位であり、かつ、もう１つのＲ１はメタ位である；
−Ｆｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは２であって、２つのＲ１のうち１つがベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ３であり、かつ、もう１つのＲ１はメタ位の−ＣＮである；
−Ｆｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは１である；
−Ｆｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは１であり、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位である；
−Ｆｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは１であり、かつ、Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３である；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは１であり、かつ、Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３である；
上記のＲ１ ｎは−他に記載がなければ−可能性があるその他のＲ１ ｎとはそれぞれ独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ２ ２、ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ２ ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２、−ＯＲ２、−ＳＲ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉの群から選択される。
いくつかの実施形態では、ＯＭは一般式（２ｃ）
［式中、Ｒｃは、
−水素原子、
−非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルキル、非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルケニル、非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルキニル、非置換又は置換された炭素数３〜８のシクロアルキル、非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルコキシ、非置換又は置換された炭素数３〜８のシクロアルコキシ、
−非置換又は置換された炭素数６〜１４のアリール、
−非置換又は置換された５〜１０員環ヘテロアリール（式中、１〜４個の環原子は、独立して、窒素、酸素、又は硫黄から選択される）、
−非置換又は置換された５〜１０員環ヘテロ脂環式環（式中、１〜３個の環原子は、独立して、窒素、酸素、又は硫黄である）、
−−ＯＲ３、−ＳＲ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−Ｃ（Ｓ）Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ３、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、−ＮＲ３Ｒ４、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ３、及び−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ３Ｒ４（式中、Ｒ３及びＲ４は、独立して、水素原子、非置換の炭素数１〜４のアルキル、及び炭素数１〜４のアルコキシで置換された炭素数１〜４のアルキルからなる群から選択される）から選択される。］
の金属サンドイッチ錯体である。
いくつかの実施形態では、一般式２ｃのＲｃは、−ＯＲ３、−ＳＲ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−Ｃ（Ｓ）Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ３、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、−ＮＲ３Ｒ４、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ３、及び−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ３Ｒ４（式中、Ｒ３及びＲ４は、独立して、水素原子、非置換の炭素数１〜４のアルキル、及び炭素数１〜４のアルコキシで置換された炭素数１〜４のアルキルからなる群から選択される）から選択される。
いくつかの実施形態では、一般式２ｃのＲｃは水素原子である。
いくつかの実施形態では、一般式２ｃのＲｃは非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルキル、非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルケニル、非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルキニル、非置換又は置換された炭素数３〜８のシクロアルキル、非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルコキシ、非置換又は置換された炭素数３〜８のシクロアルコキシである。
いくつかの実施形態では、一般式２ｃのＲｃは上に定義した基であり、かつ、
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝Ｓ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０である；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０である；−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝Ｓ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルである；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルである；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｋｑは炭素数１又は２のアルキルである；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｋｑは炭素数１又は２のアルキルである；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であって、Ｒ１ ｎのｎは２である；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは２であって、２つのＲ１のうち１つがベンゼン部分の結合部位に対してオルト位であり、かつ、もう１つのＲ１はメタ位である；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは２であって、２つのＲ１のうち１つがベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ３であり、かつ、もう１つのＲ１はメタ位の−ＣＮである；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であって、Ｒ１ ｎのｎは１である；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であって、Ｒ１ ｎのｎは１である；Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位である；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であって、Ｒ１ ｎのｎは１である；Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３である；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３である；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは２であって、２つのＲ１のうち１つがベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ３であり、かつ、もう１つのＲ１はメタ位の−ＣＮである；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは１であって、Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３である；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは１であって、Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３である；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは１であって、Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３である；
−Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３である；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０である；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは２である；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは２であって、２つのＲ１のうち１つがベンゼン部分の結合部位に対してオルト位であり、かつ、もう１つのＲ１はメタ位である；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは２であって、２つのＲ１のうち１つがベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ３であり、かつ、もう１つのＲ１はメタ位の−ＣＮである；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは１である；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位である；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３である；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｒ１ ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３である；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルである；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｋｑは炭素数１又は２のアルキルである；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｋｑは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは１又は２である；
−Ｆｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは２である；
−Ｆｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは２であって、２つのＲ１のうち１つがベンゼン部分の結合部位に対してオルト位であり、かつ、もう１つのＲ１はメタ位である；
−Ｆｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは２であって、２つのＲ１のうち１つがベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ３であり、かつ、もう１つのＲ１はメタ位の−ＣＮである；
−Ｆｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは１である；
−Ｆｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは１であり、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位である；
−Ｆｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは１であり、かつ、Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３である；
−Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であり、Ｋｐは炭素数１又は２のアルキルであり、Ｒ１ ｎのｎは１であり、かつ、Ｒ１は、ベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３である；
上記のＲ１ ｎは−他に記載がなければ−可能性があるその他のＲ１ ｎとはそれぞれ独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ２ ２、−ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ２ ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２、−ＯＲ２、−ＳＲ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉの群から選択される。
発明のこの観点の具体的な実施形態は以下のａ〜ｎ：
ａ．Ｎ−（１−（フェロセニルオキシ）−２−シアノプロパン−２−イル）−４−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンズアミド
ｂ．２−シアノ−２−（４−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンズアミド）プロピルフェロセノエート
ｃ．２−シアノ−２−（４−（（トリフルオロメチル）スルフィニル）ベンズアミド）プロピルフェロセノエート
ｄ．２−シアノ−２−（４−（（トリフルオロメチル）スルフォニル）ベンズアミド）プロピルフェロセノエート
ｅ．２−シアノ−２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド）プロピルフェロセノエート
ｆ．２−シアノ−２−（４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）プロピルフェロセノエート
ｇ．２−シアノ−２−２（４−（メチルチオ）ベンズアミド）プロピルフェロセノエート
ｈ．２−シアノ−２−（４−フルオロベンズアミド）プロピルフェロセノエート
ｉ．２−（４−クロロベンズアミド）−２−シアノプロピルフェロセノエート
ｊ．２−（４−ブロモベンズアミド）−２−シアノプロピルフェロセノエート
ｋ．２−シアノ−２−（４−ヨードベンズアミド）プロピルフェロセノエート
ｌ．２−シアノ−２−（４−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンズアミド）プロピルルテノセノエート
ｍ．２−シアノ−２−（４−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンズアミド）プロピルプロピオレートのＣｏ２（ＣＯ）６錯体
ｎ．２−シアノ−２−（４−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンズアミド）プロピルシマントレノエート
である。
一般式（１）の化合物はそれらの水和物の形でも得ることができ、及び／又は、例えば個体で存在する化合物の、結晶化に用いられるその他の溶媒も含みうる。方法及び／又は反応条件に応じて、一般式（１）の化合物は自由な形態又は塩の形態で得ることができる。
一般式（１）の化合物は光学異性体又はその混合物として存在する可能性がある。光学中心は式中に星印で印を付け、かつエチル部分のＣ１炭素原子に位置する。たとえどの場合においても立体化学的な詳細に特に言及しないとしても、発明は純粋異性体、ラセミ混合物及び全ての可能性のある異性混合物と関連し、かつ、以下もそうであると理解される。過程又は他の方法で得られる一般式（１）の化合物のジアステレオマー混合物は、−それらの化学成分の物理化学的な違いに基づいて−既知の方法、例えば分別結晶、蒸留及び／又はクロマトグラフィー、具体的にはキラルＨＰＬＣカラムを用いた分取ＨＰＬＣによって純粋なジアステレオマーに分離する可能性がある。
他に記載がなければ、ラセミ混合物が用いられる。
発明によれば、対応する異性体混合物の分離とは別に、一般的に知られているジアステレオ選択的又はエナンチオ選択的な合成法、例えば以下で説明する方法の実行及び対応する適切な立体化学の抽出操作もまた純粋なジアステレオマー又はエナンチオマーの取得に適用可能である。
個々の化合物が異なる生物活性を有するならば、より活性のある異性体を単離又は合成するのに有利である。
本発明のさらなる目的は一般式（１）で表される化合物の調製過程である。
調製は、Ｇａｕｖｒｙらによる適合した合成（特許文献１）で合成される一般式（４）
で表される化合物を含む。反応経路はスキーム１に描写する。
スキーム１：２−アミノ−２−ヒドロキシメチルプロピオニトリル（３ａ）はＧａｕｖｒｙら（特許文献１）に従って生産した。化合物３ｂのＲｎ １は上記で定義した意味を持ち、かつ化合物３ｂのＱは脱離基、例えば特許文献１に表されるような脱離基である。化合物３ａ及び３ｂは商用の既知化合物であり、又は既知化合物と同様に生産される可能性がある。化合物３ａは、Ｇａｕｖｒｙらによる適合した手順（特許文献１）に従って１当量の３ｂと反応させて、化合物４を生成した。
１の実施形態では、Ｇａｓｓｅｒらによる適合した手順（Ｇ．Ｇａｓｓｅｒ、Ａ．Ｊ．Ｆｉｓｃｈｍａｎｎ、Ｃ．Ｍ．Ｆｏｒｓｙｔｈ ａｎｄ Ｌ．Ｓｐｉｃｃｉａ、Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ． Ｃｈｅｍ．、２００７、６９２、３８３５−３８４０）に従って化合物４を化合物５と共に処理し、化合物６を生成した。反応経路はスキーム２に描写する。
スキーム２：Ｇａｓｓｅｒら（Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．、２００７、６９２、３８３５−３８４０）及びＧａｓｓｅｒら（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．、２０１２、５５、８７９０−８７９８）による適合した手順に従って、化合物４を化合物５と反応させた。Ｒｎ １、Ｒｙ Ｌ、Ｒｚ Ｕ 、Ｙ及びＫｐのｐは上記の定義と同様の意味を持つ。化合物５（スキーム３を参照）は、Ｇａｓｓｅｒらに利用された方法（Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．、２００７、６９２、３８３５−３８４０）と類似した合成方法に従って式２ａの有機金属部分ＯＭを反応させることによって形成した。
スキーム３：Ｇａｓｓｅｒらに利用された方法（Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．、２００７、６９２、３８３５−３８４０）と類似した合成方法に従った化合物５’からの化合物５の形成。上記で定義したＲｙ Ｌ、Ｒｚ Ｕ 、Ｙを含む化合物５’は、既知の化合物であって、購入可能であり、又は既知の手順で合成可能であり、又は既知化合物と同様に調製される可能性がある。そのような手順はＰａｔｒａら（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．、２０１２、５５、３８３５−３８４０）；Ａｐｒｅｕｔｅｓｅｉら（Ａｐｐｌ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．、２００５、９、１０２２−１０３７）；Ｂｏｎｉｎｉら（Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、２００２、５４３−５５０）；Ｒｏｕｔａｂｏｕｌら（Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．、２００１、６３７、３６４−３７１）によって説明されているが、これに限定されない。
１の実施形態では、Ｇａｓｓｅｒら（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．、２０１２、５５、８７９０−８７９８）による適合した手順に従って、化合物４と化合物７を反応させ、化合物８を生成した。反応経路はスキーム４に描写する。
スキーム４：Ｇａｓｓｅｒら（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．、２０１２、５５、８７９０−８７９８）による適合した手順に従って、化合物４を化合物７と反応させた。Ｒｎ １、Ｒｙ Ｌ、Ｒｚ Ｕ 、Ｙ及びＫｐのｐは上記で定義したものと同様の意味を持つ。ＷはＯ又はＳであり、かつＱは脱離基である。いくつかの実施形態では、ＷはＯであり、かつＱはＣｌであって、かつ反応はトリエチルアミン存在下で起こる。いくつかの実施形態では、ＷはＯであり、かつＱはＯＨであって、かつ反応はＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中のＨＡＴＵ（Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチルウロミウム−ヘキサフルオロホスフェート）、ＤＩＥＰＡ（Ｎ、Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン）存在下で起こった（Ｐａｔｒａら（Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ．２０１２、２９、４３１２−４３１９）の手順に相当する）。任意に、アルキル基Ｋｐ（上記で定義した意味を持つ）は次の−Ｃ＝Ｗ部分（ＷはＯ又はＳである）と脱離基Ｑの間に導入される可能性がある。化合物７の有機金属部分ＯＭ（一般式２ａに相当する）は上述した化合物５及び５’の有機金属部分と同様である。上記の条件、言及及び反応経路を参照する。上記で定義したＲｙ Ｌ、Ｒｚ Ｕ 、Ｙを含む化合物７は、既知の化合物であって、購入可能であり、又は既知の手順で合成可能であり、又は化合物７の有機金属部分ＯＭから既知化合物と同様に調製される可能性がある（例として、Ｐａｔｒａ、Ｍ．；Ｉｎｇｒａｍ、Ｋ．；Ｐｉｅｒｒｏｚ、Ｖ．；Ｆｅｒｒａｒｉ、Ｓ．；Ｓｐｉｎｇｌｅｒ、Ｂ．；Ｋｅｉｓｅｒ、Ｊ．；Ｇａｓｓｅｒ、Ｇ．、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２０１２、５５、８７９０−８７９８及び本明細書の言及を参照）。
一般式２ｂのハーフ金属サンドイッチ錯体ＯＭを含む化合物の反応経路は上述した反応と同様の経路、具体的には当業者が容易に適応可能な、スキーム２及びスキーム４で描写したものと同様の経路をたどる。上記の条件、言及及び反応経路を参照する。
一般式２ｃのカルボニル錯体ＯＭを含む化合物の反応経路はスキーム５に描写する。
スキーム５：水素化ナトリウムのテトラヒドロフラン溶液存在下で化合物４を化合物９と反応させ、化合物１０を得た。Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−で表される基である。さらに、Ｒｎ １、Ｒｙ Ｌ、Ｒｚ Ｕ 、Ｙ、ｐ、Ｋｐ、ｌ、Ｆｌ、ｑ、Ｋｑは上記で定義したものと同様の意味を持つ。化合物９は既知の化合物であって、購入可能であり、又は既知の手順で合成可能であり、又は既知化合物と同様に調製される可能性がある。Ｇａｓｓｅｒらに利用された合成方法（Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．、２００７、６９２、３８３５−３８４０）に従って、化合物１０をその後Ｃｏ２（ＣＯ）８と反応させ、化合物１１を得た。
本発明のさらなる目的は、一般式（４）又は（１０）
（Ｘ、Ｒｎ １及びＲｃは本発明の第１の観点で定義したものと同様の意味を持つ）で表される化合物である。
本発明の第３の観点によれば、本発明の第１の観点で定義された化合物は、疾患の治療方法において使用するために提供される。
本発明のさらなる観点は、疾患の治療方法において使用するため、具体的には蠕虫による感染症の治療方法において使用するため、又は植物蠕虫の抑制の方法において使用するための一般式（４）又は（１０）で表される化合物に関連する。
本願で提供する化合物の薬学的に許容される塩は、本発明の範囲に包含されると考えられる。
本発明の第１の観点によれば、上記本発明の観点又は実施形態による化合物からなる、蠕虫感染、具体的には条虫、吸虫及び線虫、特にヘモンクス属（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、トリストロンギルス属（Ｔｒｉｃｈｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、テラドルサジア属（Ｔｅｌａｄｏｒｓａｇｉａ）、クーペリア属（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、イソファゴストムム属（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ）及び／又はチャベルチア属（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ）の種による感染、条虫症、住血吸虫症、回虫症、メジナ虫症、象皮症、蟯虫症、フィラリア症、鉤虫症、オンコセルカ症、旋毛虫症及び／又は鞭虫症の予防又は治療用の医薬生成物が提供される。
医薬生成物は、腸内投与、例えば鼻腔、口腔、直腸又は、特に、経口投与、及び非経口投与、例えば経皮（吹き出物）、皮内、皮下、静脈内、肝内又は筋内投与として用いられる可能性がある。医薬生成物は約１％から約９５％の有効成分を含むが、好ましくは約２０％から約９０％である。
本発明の第１の観点によれば、上記本発明の観点又は実施形態による化合物からなる、蠕虫感染、具体的には特に条虫、吸虫及び線虫による感染、条虫症、住血吸虫症、回虫症、メジナ虫症、象皮症、蟯虫症、フィラリア症、鉤虫症、オンコセルカ症、旋毛虫症及び／又は鞭虫症の予防又は治療用の剤形が提供される。剤形は鼻腔、口腔、直腸、経皮又は経口投与を含む様々な経路によって投与され、又は吸入製剤又は坐薬である可能性がある。あるいは、剤形は、例えば静脈内、肝内、又は特に皮下、又は筋内への注入形式のような非経口投与用である可能性がある。任意で、薬学的に許容される担体及び／又は添加剤が存在する可能性がある。
本発明の第１の観点によれば、上記本発明の観点又は実施形態による化合物からなる、蠕虫感染、具体的には特に条虫、吸虫及び線虫による感染、条虫症、住血吸虫症、回虫症、メジナ虫症、象皮症、蟯虫症、フィラリア症、鉤虫症、オンコセルカ症、旋毛虫症及び／又は鞭虫症の予防又は治療用の薬剤の製造方法が提供される。本発明による薬剤は当技術分野で周知の方法、特に従来の混合、被覆、粒状化、溶解又は凍結乾燥によって製造される。
本発明の第１の観点によれば、上記本発明の観点又は実施形態による化合物のそれを必要とする患者への投与からなる、蠕虫感染、具体的には前述の症状の、予防又は治療の方法が提供される。
治療は予防又は治療目的用である可能性もある。投与において、上記本発明の観点による化合物は、化学的に純粋な形態の化合物と任意の薬学的に許容される担体及び任意の補助薬からなる医薬品の形で提供されることが好ましい。化合物は蠕虫感染に対して有効な量用いられる。化合物の剤形は、種、患者の年齢、体重及び個別の状態、個別の薬物動態データ、投与の方法、及び投与が予防又は医療目的のいずれかによって決まる。投与される１日用量は約１μｇ／ｋｇから約１０００ｍｇ／ｋｇまでの幅があるが、好ましくは本発明における活性剤が約１μｇから約１００μｇまでである。
本発明の実施形態について記載する本明細書の参照部分のいずれも、そのような実施形態が本発明の一つの特徴を参照するのみであり、そのような実施形態は、異なる特徴を参照するその他のいずれかの実施形態と組み合わせられる可能性があることを意味する。例えば、ＯＭを定義するいかなる実施形態も、異なる性質を有する発明の化合物群又は発明の単一化合物を特徴付ける、Ｒ１、Ｆｌ又はＫｐを定義するいかなる実施形態とも結びつく可能性がある。
本発明は以下の実施例及び図によって限定されずに、追加的に特徴付けられ、追加的な特徴、有利な点又は実施形態を得られる。実施例及び図は本発明を説明するものであって限定するものではない。
一般的手法
材料：全ての化学物質は試薬用品質又は高品質であり、民間の供給業者から入手し、及び追加の精製なしに用いた。溶液は受け取った状態又は４Å及び３Åのモレキュラーシーブ上で乾燥させた状態で用いた。テトラヒドロフラン及びジエチルエーテルは採用した標準の手順で、窒素下で新たに蒸留した。全ての合成は標準のシュレンク管操作法を用いて実行した。
装置と方法： １Ｈ−及び１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルは重水素化溶媒中で、Ｂｒｕｋｅｒ ＤＲＸ ４００又はＡＶ２ ５００に３０℃で記録した。ケミカルシフトδはｐｐｍで報告される。残存溶媒のピークは内部基準として用いられている。ピークの多重度の略称は以下のようになる：ｓ（シングレット）、ｄ（ダブレット）、ｄｄ（ダブルダブレット）、ｔ（トリプレット）、ｑ（カルテット）、ｍ（マルチプレット）及びｂ（ブロード）。赤外スペクトルはＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ ｓｐｅｃｔｒｕｍ ＢＸ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒに記録し、かつＫＢｒ ｐｒｅｓｓｌｉｇは固体で用いた。信号強度はｗ（弱）、ｍ（中）、ｓ（強）及びｂ（ブロード）と省略される。ＥＳＩマススペクトルはＢｒｕｋｅｒ Ｅｓｑｕｉｒｅ ６０００又はＢｒｕｋｅｒ ｍａｘｉｓ ＱＴＯＦ−ＭＳ ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ （Ｂｒｕｋｅｒ Ｄａｌｔｏｎｉｃｓ ＧｍｂＨ、Ｂｒｅｍｅｎ、Ｇｅｒｍａｎｙ）に記録した。ＬＣ−ＭＳスペクトルは、ＰＤＡ検出器及びＡｇｉｌｅｎｔ Ｚｏｒｂａｘ ３００ＳＢ−Ｃ１８分析カラム（粒径５．０μｍ、孔径１００Å、１５０×３．０ｍｍ）又はＭａｃｈｅｒｅｙ−Ｎａｇｅｌ １００−５Ｃ１８分析カラム（粒径３．５μｍ、孔径３００Å、１５０×３．０ｍｍ）を用いた自動採取器を備えた装置であるＷａｔｅｒｓ社のＡｃｑｕｉｔｙＴＭで測定した。このＬＣはＭＳ測定用のＢｕｒｋｅｒ社（Ｂｒｅｍｅｎ、Ｇｅｒｍａｎｙ）製のＥｓｑｕｉｒｅ ＨＣＴと連動した。ＬＣの連動（流量：０．３ｍＬｍｉｎ−１）はＡ（０．１％体積％ギ酸を含む蒸留水）及びＢ（アセトニトリル（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ ＨＰＬＣ用）、ｔ＝０分、５％Ｂ；ｔ＝３分、５％Ｂ；ｔ＝１７分、１００％Ｂ；ｔ＝２０分、１００％Ｂ；ｔ＝２５分、５％Ｂ）の線形勾配で実行した。高解像度ＥＳＩマススペクトルはＢｒｕｋｅｒ ｍａｘｉｓ ＱＴＯＦ−ＭＳ ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ（Ｂｒｕｋｅｒ Ｄａｌｔｏｎｉｃｓ ＧｍｂＨ、Ｂｒｅｍｅｎ、Ｇｅｒｍａｎｙ）に記録した。サンプル（約０．５ｍｇ）は０．５ｍＬのアセトニトリルと水１：１に０．１％のギ酸を加えた溶液に溶解した。そして溶液を１０倍に希釈し、その後３μｌｍｉｎ−１の連続噴射方式で分析した。質量分析計は４０００Ｖのキャピラリー電位、−５００Ｖのエンドプレートオフセットの陽エレクトロスプレーイオン化方式において、０．４バールの圧力の窒素噴霧器及び１８０℃で４．０ｌ／ｍｉｎの乾燥ガスフローで操作した。ＭＳ取得は、質量範囲を質量電荷比１００から２０００まで、分解能２０’０００及び毎秒１スキャンでフルスキャンモードで行った。質量はギ酸ナトリウム溶液２ｍＭによって、質量電荷比１５８から１４５０までの質量範囲にわたって、２ｐｐｍ以下の精度で調整した。
細胞培養：ヒト子宮頸がん細胞（ヒーラ）は５％のウシ胎仔血清（ＦＣＳ、Ｇｉｂｃｏ）、１００Ｕ／ｍｌのペニシリン、１００μｇ／ｍｌのストレプトマイシンを添加したＤＭＥＭ（Ｇｉｂｃｏ）中で、３７℃及び５％二酸化炭素下で培養した。通常のヒト胎児肺繊維芽細胞ＭＲＣ−５の細胞株は、１０％のＦＣＳ（Ｇｉｂｃｏ）、２００ｍｍｏｌ／ｌのＬ−グルタミン、１００Ｕ／ｍｌのペニシリン、１００μｇ／ｍｌのストレプトマイシンを添加して、Ｆ−１０培地（Ｇｉｂｃｏ）中で、３７℃及び５％二酸化炭素下で保持した。化合物の癌を抑える可能性を立証するために、それらをヒーラという名の１つの細胞株で、レサズリン（Ｐｒｏｍｏｃｅｌｌ ＧｍｂＨ）を用いた蛍光細胞生死判別実験によって試験した。細胞毒性を示した化合物はその後通常のＭＲＣ−５細胞で試験した。処理の１日前に、細胞は９６ウェルの、１００μｌの成長培地プレートに、ヒーラが４×１０３ｃｅｌｌｓ／ｗｅｌｌ、ＭＲＣ−５が７×１０３ｃｅｌｌｓ／ｗｅｌｌの密度でトリプリケートで播種した。２日間、化合物の濃度上昇で細胞を処理した。２日後に、培地及び薬物を除去し、そしてレサズリン（最終濃度０．２ｍｇ／ｍｌ）を含む１００μｌの新鮮培地を添加した。３７℃で４時間培養後、強い赤色蛍光物質であるレゾルフィンの蛍光について、ＳｐｅｃｔｒａｌＭａｘ Ｍ５ ｍｉｃｒｏｐｌａｔｅ Ｒｅａｄｅｒによって５４０ｎｍの励起波長で５９０ｎｍの発光を定量化した。
シー・エレガンスの運動抑制分析：非同期のＮ２のシー・エレガンス線虫（Ｂｒｉｓｔｏｌ）は標準プロトコル（Ｍａｉｎｔｅｎａｎｃｅ ｏｆ Ｃ．ｅｌｅｇａｎｓ；Ｓｔｉｅｒｎａｇｌｅ、Ｔ．、Ｅｄ．；Ｗｏｒｍｂｏｏｋ、２００６）に従って、食料源として大腸菌ＯＰ５０の菌叢を播種した線虫成長培地（ＮＧＭ）寒天中で保持した。線虫はＭ９バッファ（４２ｍｍｏｌ／ｌのリン酸水素二ナトリウム、２２ｍｍｏｌ／ｌのリン酸水素二カリウム、８６ｍｍｏｌ／ｌの塩及び１ｍｍｏｌ／ｌの硫酸マグネシウム）で洗浄してＮＧＭプレートから採取し、１０ｍＬチューブ（Ｆａｌｃｏｎ）に吸引及び収集した。この懸濁液の５μＬ中の線虫の平均数は４×５μＬの分割単位で硝子スライド（Ｍｅｎｚｅｌ Ｇｌａｓｅｒ）に移動することによって計算し、かつ線虫は複式顕微鏡（Ｏｌｙｍｐｕｓ Ｃｈ３０）下で数え上げた。この懸濁液が１μＬ中に１匹の線虫を含むよう調整するために、６００×ｇで３０秒線虫を沈殿後、Ｍ９バッファを添加あるいは除去した。
作業溶液のための試験化合物、Ｚｏｌｖｉｘ（モネパンテル）及びＤＭＳＯの希釈、及び液体検査のための９６ウェルプレートの設定：７０μＬの量のＭ９バッファを、マルチチャンネルピペッターを用いて９６ウェルプレートのそれぞれのウェルに添加した。２０μＬの量の線虫懸濁液は、調整された（線虫への損傷を最小化するために開口部が拡大された）ピペットのチップと共にシングルチャンネルピペッターを用いてそれぞれのウェルに添加した。濃度を維持するために、線虫懸濁液は３ウェルごとに軽く弾いて再懸濁した。ＧＧ化合物は４℃で保存し、そして分析への添加の前にジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）で濃度が１００ｍｍｏｌ／ｌに達するように希釈した。これらの貯蔵液は２０ｍｍｏｌ／ｌ、２ｍｍｏｌ／ｌ、０．０２ｍｍｏｌ／ｌ及び０．００２ｍｍｏｌ／ｌの系列を作るためにＤＭＳＯでさらに希釈され、その後１ｍｍｏｌ／ｌ、０．１ｍｍｏｌ／ｌ、１μｍｏｌ／ｌ及び０．１μｍｏｌ／ｌ（全て５％（体積）ＤＭＳＯ）を作るためにＭ９バッファで２０倍に希釈した。それぞれの濃度１０μＬを、最終濃度が１００μｌ中で１００μｍｏｌ／ｌ、１０μｍｏｌ／ｌ、１００ｎｍｏｌ／ｌ及び１０ｎｍｏｌ／ｌ（０．５％ＤＭＳＯ）に達するようにウェルにデュプリケートで添加した。Ｚｏｌｖｉｘ（モネパンテル）希釈系列は次に同様の希釈スキーマで同時に作成し、そしてポジティブコントロールとして用いた；１％ＤＭＳＯの媒体コントロールに達するように１０％ＤＭＳＯを１０μＬ添加した。１０μＬのＭ９をネガティブコントロールのウェルに添加した（図１を参照）。プレートは室温（２２〜２４℃）で一晩培養した。
定量的な線虫の運動性の記録：不動の線虫はそれぞれのウェルの全ての線虫の割合として、Ｏｌｙｍｐｕｓ ＳＺ３０解剖顕微鏡を用いて数えた。不動の比率は全体から差し引き、そしてその残りを全体で割って各ウェルの生存線虫の割合を得た。
Ｘ線結晶構造解析：全ての化合物の結晶構造解析データはＳｔｏｅ ＩＰＤＳ回折計で、グラファイトで単色化されたＭｏＫα放射線（λ＝０．７１０７Å）を用いて１８３（２）Ｋで採取した。適切な結晶は油（Ｉｎｆｉｎｅｕｍ Ｖ８５１２、かつてはＰａｒａｔｏｎｅ Ｎと呼ばれた）で覆い、ガラスファイバー又はＣｒｙｏＬｏｏＴＭ（Ｈａｍｐｔｏｎ Ｒｅｓｅａｒｃｈ）の上にマウントし、そして直ちに回折計に移動した。ＩＰＤＳの場合は、限定領域全体に分布される最大８０００の反射光は、プログラムＳＥＬＥＣＴによって選択し、そしてプログラムＣＥＬＬ（ＳＴＯＥ＆Ｃｉｅ、ＧｍｂＨ：Ｄａｒｍｓｔａｄｔ、Ｇｅｒｍａｎｙ、１９９）での単位格子パラメータの精密化に用いた。データは（数値的）吸収と同様に、ローレンツ因子及び分極効果を補正した。構造はＳＩＲ９７（Ａｌｔｏｍａｒｅ、Ａ．；Ｂｕｒｌａ、Ｍ．Ｃ．；Ｃａｍａｌｌｉ、Ｍ．；Ｃａｓｃａｒａｎｏ、Ｇ．Ｌ．；Ｇｉａｃｏｖａｚｚｏ、Ｃ．；Ｇｕａｇｌｉａｒｄｉ、Ａ．；Ｍｏｌｉｔｅｒｎｉ、Ａ．Ｇ．Ｇ．；Ｐｏｌｉｄｏｒｉ、Ｇ．；Ｓｐａｇｎａ、Ｒ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｃｒｙｓｔ．１９９９、３２、１１５−１１９）を用いた直接的方法で解決し、そしてＦ２とＳＨＥＬＸＬ−９７（Ｓｈｅｌｄｒｉｃｋ、Ｇ．Ｍ．Ａｃｔａ Ｃｒｙｓｔ．２００８、Ａ６４、１１２−１２２）で完全行列最小二乗法によって精密化した。ＮＨ２単位の水素原子は局在し、かつそれらの位置は制限せずに精密化した。その他の全ての水素原子は計算された位置に置かれた。構造はプログラムＰｌａｔｏｎ（Ｓｐｅｋ、Ａ．Ｌ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｃｒｙｓｔ．２００３、３６、７−１３９）を用いて高次対称を確認した。
Ｉｎ ｖｉｔｒｏ実験は試験化合物によって幼虫成長分析で実施しうる。実験を行うために、羊たちをヘモンクス属、トリストロンギルス属、テラドルサジア属、クーペリア属、イソファゴストムム属又はチャベルチア属の種の感染性３齢幼虫（Ｌ３）に感染させる。これらの感染した羊たちの***物を採取し、そして実験に用いる；〜１００ｇの***物を粉砕し、均等化し、そして〜１０００ｍｌの砂糖溶液（比重１．２）で懸濁し、‘茶こし器’を通して篩過し、そしてこし器内の大きい未消化の食品材料を捨てる。砂糖溶液をその後平らな皿に移し、そしてプラスチックの上向きの透明フィルムの細切れを表面に置く。プラスチックは少なくとも４５分間卵がくっつくまで置き、その後注意深く除去する。卵はプラスチックを水で洗浄して、５０ｍｌの遠心分離管に集める。卵を含んだ水は、追加的に植物原料を除去するために４０ｍｍのふるいを通し、その後１０００×ｇで１０分間遠心分離する。上澄みにある卵を確認し、そして卵の大部分が管の底にあるように捨てる。これらの卵を１ｍｌの水に採取し、そして〜２００ｅｇｇｓ／２０μｌに希釈する。
１．それぞれの化合物は５つの濃度で試験する：１００、５０、２５、１２．５及び６．２５ｍｍｏｌ／ｌである（すなわち、１００ｍｍｏｌ／ｌから一連の倍数希釈を開始する）。それぞれの化合物の希釈（全体で１０ｍｌ）は１．５ｍｌの微少遠心管で行い、１ｍｌの溶融寒天を添加し、管を遠心して、そして寒天を９６ウェルのマイクロタイタープレートのウェルに等分（１５０ｍｌ）する。
２．ＤＭＳＯは多くのウェルで溶媒のみのコントロール（ネガティブコントロール）として用い、一方シデクチンはポジティブコントロールとして試験化合物と同じ濃度で用いる。再試験化合物として、ポジティブコントロールとして用いるシデクチンの濃度は：６．２５、１２．５、２５、５０及び１００ｍｍｏｌ／ｌである。
３．〜１００個の卵（２０μｌ）をそれぞれのウェルに添加する。
４．プレートを２７℃で一晩培養する。
５．プレートは次の日の午前及び午後に、ネガティブコントロールのウェルをほとんどの卵が孵化していることを確かめるためにチェックする。殺卵効果を有すると思われるいずれの化合物もそれが認められる。
６．ほとんどの卵の孵化後、１５μＬの栄養培地を幼虫に与えるために添加する。栄養培地は以下のように合成する：１ｇの酵母エキスを９０ｍｌの０．８５％生理食塩水に添加し、そして１２１℃で２０分加圧滅菌する。３ｍＬのＥａｒｌｅ‘ｓ Ｂａｌａｎｃｅｄ Ｓａｌｔ Ｓｏｌｕｔｉｏｎ１０倍液を、２７ｍＬの酵母エキス溶液に添加し、そして重炭酸塩の添加によって溶液のｐＨを５．４〜５．６に調整する。
７．７日間の追加の培養の後に、それぞれのウェルで成長したＬ３幼虫の数を測定する。
ｉｎ ｖｉｖｏ実験はこれらの寄生虫（すなわち、ヘモンクス属、トリストロンギルス属、テラドルサジア属、クーペリア属、イソファゴストムム属又はチャベルチア属の種）の単一種に感染した羊たちで実施しうる。
内部寄生虫
犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ）（Ｄｉ）（糸状線虫類）に対するｉｎ ｖｉｔｒｏ活性
ドナー動物（犬糸状虫症の犬）の血液由来のミクロフィラリアが新たに採取され洗浄される。
ミクロフィラリアはその後、抗寄生虫性活性を評価するための被検物質を含む、フォーマットされたマイクロプレートに分散する。それぞれの化合物はそれらの最小有効量（ＭＥＤ）を測定するために、連続希釈法で試験する。プレートは２６℃及び６０％の相対湿度（ＲＨ）において４８時間培養する。ミクロフィラリアの運動性はその後、考えられる殺線虫活性を確認するために記録する。
有効性は、コントロール及び基準と比較した運動性低下をパーセントで表す。
捻転胃虫及び蛇状毛様線虫（Ｔｒｙｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）（胃腸管線虫類）に対するｉｎ ｖｉｔｒｏ活性
新たに採取され洗浄された線虫の卵は、抗寄生虫性活性を評価するための被検物質を含む、適切にフォーマットされたマイクロプレートに播種するために使用する。それぞれの化合物はそれらのＭＥＤを測定するために、連続希釈法で試験する。試験化合物は、卵から三齢幼虫までの完全な成長をさせた栄養培地で希釈する。プレートは２８℃及び６０％の相対湿度（ＲＨ）において６日間培養する。卵の孵化及びその後の幼虫の成長は、考えられる殺線虫活性を確認するために記録する。
有効性は卵の孵化の減少、Ｌ３の成長の減少、又は全段階の幼虫の麻痺及び死をパーセントで表す。
合成経路の実施例
実施例１：Ｎ−（１−（フェロセニルオキシ）−２−シアノプロパン−２−イル）−４−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンズアミド（化合物６ａ）の合成
合成経路案はスキーム６に描写する。
スキーム６：アセトニトリル、（フェロセニルメチル）トリメチルアンモニウムヨージド、炭酸カリウム、１８−クラウン−６、還流、一晩。
Ｇａｕｖｒｙら（特許文献１）に従って生成した２−アミノ−２−ヒドロキシメチルプロピオニトリル（３ａ）はトリエチルアミン存在下で１当量の４−（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイルクロリドで処理し、Ｎ−（２−シアノ−１−ヒドロキシプロパン−２−イル）−４−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンズアミド（４ａ）を収率３２％で得た。次に４ａはＬｉｎｄｓａｙら（Ｌｉｎｄｓａｙ、Ｊ．Ｋ．；Ｈａｕｓｅｒ、Ｃ．Ｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９５６、２２、３５５−３５８）に従って、アセトニトリル中で（フェロセニルメチル）トリメチルアンモニウムヨージド（５ａ）、炭酸カリウム及び１８−クラウン−６で処理した。Ｎ−（１−（フェロセニルオキシ）−２−シアノプロパン−２−イル）−４−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンズアミド（６ａ）は分取ＨＰＬＣによって低収率で単離した。
実施例２：２−シアノ−２−（４−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンズアミド）プロピルフェロセノエート（化合物８ａ）の合成。
合成経路案はスキーム７に描写する。
スキーム７：トリエチルアミン、ジクロロメタン、一晩、室温、７３％。
フェロセンカルボキシルクロリド（７ａ）をジクロロメタン中で、トリエチルアミン及びＮ−（２−シアノ−１−ヒドロキシプロパン−２−イル）−４−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンズアミド（４ａ）で処理し、２−シアノ−２−（４−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンズアミド）プロピルフェロセノエート（８ａ）を収率７３％で得た。
合成及び評価
２−アミノ−２−ヒドロキシメチルプロピオニトリル（３ａ）
２−アミノ−２−ヒドロキシメチルプロピオニトリル（３ａ）は、Ｇａｕｖｒｙら（特許文献１）によって公開された手順に従って調製した。
ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ−１）：３３２９ｓ、３２８６ｓ、３２０５ｓ、２９８５ｓ、２９３５ｓ、２８５８ｓ、２７５６ｗ、２２２９ｍ、１６２５ｓ、１４７６ｍ、１４５７ｍ、１３８３ｍ、１３６８ｗ、１３４８ｗ、１２６９ｍ、１１７８ｓ、１０９３ｓ、１０６５ｓ、１０４４ｓ、９６３ｍ、９３４ｓ、８８８ｍ、７８５ｍ、６２６ｗ、４６５ｍ。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＭｅＯＤ）：δ／ｐｐｍ＝３．５１（ｄｄ、２Ｊ＝１１．２Ｈｚ、２Ｊ＝１０．８Ｈｚ、２Ｈ、ＣＨ２）、１．４０（ｓ、３Ｈ、ＣＨ３）。
１３Ｃ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ／ｐｐｍ＝１２４．４、６９．８、５３．１、２３．９。
ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ（％）＝１０１．０７（［Ｍ＋Ｈ］＋、１００）、８３．０６（［Ｍ−−Ｈ２Ｏ］＋、６４）。
ＨＲ ＥＳＩ−ＭＳ：ｃａｌｃ．ｆｏｒ Ｃ４Ｈ９Ｎ２Ｏ（［Ｍ＋Ｈ］＋）ｍ／ｚ（％）＝１０１．０７０８８、ｆｏｕｎｄ ｍ／ｚ（％）＝１０１．０７０９４。
Ｎ−（２−シアノ−１−ヒドロキシプロパン−２−イル）−４−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンズアミド（４ａ）
２−アミノ−２−ヒドロキシメチルプロピオニトリル（１ａ）（０．０５ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解後、トリエチルアミン（７０μｌ、０．５ｍｍｏｌ）及び４−（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイルクロリド（８４μｌ、０．５ｍｍｏｌ）を添加し、その後反応混合物を室温で２時間撹拌した。溶液を塩酸水溶液１Ｍ（２×５ｍＬ）で抽出した。有機層は硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過しその後溶媒を減圧下で蒸発させた。残留物は水酸化ナトリウム（１０ｍＬ）水溶液１Ｍ中に懸濁させ、その後に室温で１．５時間撹拌した後にテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）を添加した。溶液は更に１時間撹拌した。溶媒は減圧下で蒸発させ、その後残留物はジクロロメタン（３×１０ｍＬ）で抽出した。混合した有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過しその後溶媒を減圧下で蒸発させて、Ｎ−（２−シアノ−１−ヒドロキシプロパン−２−イル）−４−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンズアミド（４ａ）を、無色の固体として得た。収率：３２％。
ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ−１）：３４１８ｓ、３２８８ｗ、３０５３ｗ、２９３５ｗ、２８４５ｗ、１６５８ｍ、１６１６ｗ、１５９１ｗ、１５４２ｍ、１４８２ｗ、１４５６ｗ、１３９５ｗ、１３１７ｗ、１１３５ｍ、１１１５ｍ、１０８１ｍ、１０１２ｗ、９２５ｗ、８４４ｗ、７６３ｗ、６２３ｗ。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＭｅＯＤ）：δ／ｐｐｍ＝７．９８（ｄ、３Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ、ａｒｏｍ．Ｈ）、７．８４（ｄ、３Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ、ａｒｏｍ．Ｈ）、３．９７（ｄｄ、２Ｊ＝１１Ｈｚ、２Ｊ＝１０．５Ｈｚ、２Ｈ、ＣＨ２）、１．８（ｓ、３Ｈ、ＣＨ３）。
１３Ｃ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＭｅＯＤ）：δ／ｐｐｍ＝１６７．２、１３６．０、１３４．９、１２９．４、１２９．３、１２８．５、１１９．７、６６．６、５２．８、２１．７。
１９Ｆ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ／ｐｐｍ＝−３９．０。
ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ（％）＝３２７．０４（［Ｍ＋Ｎａ］＋、１００）、３０５．０６（［Ｍ＋Ｈ］＋、２１）。
ＨＲ ＥＳＩ−ＭＳ：ｃａｌｃ．ｆｏｒ Ｃ１２Ｈ１２Ｆ３Ｎ２Ｏ２Ｓ（［Ｍ＋Ｈ］＋）ｍ／ｚ（％）＝３０５．０５６２６、ｆｏｕｎｄ ｍ／ｚ（％）＝３０５．０５６６１。
（フェロセニルメチル）トリメチルアンモニウムヨージド（５ａ）
（フェロセニルメチル）トリメチルアンモニウムヨージド（５ａ）はＬｉｎｄｓａｙら（Ｌｉｎｄｓａｙ、Ｊ．Ｋ．；Ｈａｕｓｅｒ、Ｃ．Ｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９５６、２２、３５５−３５８）に従って、調製した。
クロロカルボニルフェロセン（７ａ）
クロロカルボニルフェロセンの合成はＷｉｔｔｅら及びＣｏｒｍｏｄｅら（Ｗｉｔｔｅ、Ｐ．；Ｌａｌ、Ｔ．Ｋ．；Ｗａｙｍｏｕｔｈ、Ｒ．Ｍ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ １９９９、１８、４１４７−４１５５及びＣｏｒｍｏｄｅ、Ｄ．Ｐ．；Ｅｖａｎｓ、Ａ．Ｊ．；Ｄａｖｉｓ、Ｊ．Ｊ．；Ｂｅｅｒ、Ｐ．Ｄ．Ｄａｌｔｏｎ Ｔｒａｎｓ．２０１０、３９、６５３２−６５４１）の手順を適合させた。
フェロセン（６．０ｇ、３２ｍｍｏｌ）及びｔｅｒｔ−ブトキシドカリウム（０．４６ｇ、４．０８ｍｍｏｌ）を乾燥テトラヒドロフラン（３００ｍＬ）に完全に溶解させた。橙の溶液を−７８℃に冷却し、温度を−７０℃以下に維持しながらｔｅｒｔ−ブチルリチウム（３４．０ｍＬ、６４．５ｍｍｏｌ、１．９Ｍペンタン溶液）を１５分にわたって液滴で添加した。反応混合物は−７８℃で１時間撹拌し、そして次にドライアイス（過剰）及びジエチルエーテルのスラリーに注いだ。混合物は一晩室温まで暖め、そして水酸化ナトリウム水溶液（０．７５Ｎ、４×２５０ｍＬ）で抽出した。混合した水層は塩酸（ｐＨ＞４）で中和して、そして結果として生じる橙の固体はジエチルエーテル（４×２５０ｍＬ）で有機層が無色のままになるまで抽出した。混合した有機層は微量のフェロセンジカルボン酸を除去するために濾過し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過してそして溶媒を減圧下で蒸発させてフェロセンカルボン酸を橙の固体で収率３５％で得た。フェロセンカルボン酸（４６２ｍｇ、２．０１ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタン（２３ｍＬ）で懸濁後、塩化オキサリル（１１００μＬ、１３．６４ｍｍｏｌ）の乾燥ジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液を反応混合物に液滴で添加して、橙の懸濁液が暗赤色に変化した。反応混合物は２時間還流してそして次に室温で一晩撹拌した。次に溶媒は真空下で除去した。生成物は精製せず、直ちに次の合成段階に用いた。
化合物８ａ〜１１ａは同様に合成した。丸底フラスコ中で、１．５当量の対応する活性クロロカルボン酸及び１当量のアルコールを乾燥ジクロロメタン中で溶解させた。この反応混合物に、１．５当量のトリエチルアミンを添加して室温で一晩撹拌して反応させた。反応溶液はその後蒸発乾固して、そして粗製生成物はシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、求める生成物（８ａ〜１１ａ）を得た。
化合物８ａ：
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、アセトン）：δ／ｐｐｍ＝８．４１（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、８．０６（ｄ、３Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、ａｒｏｍ．Ｈ）、７．８６（ｄ、３Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ、ａｒｏｍ．Ｈ）、４．８５−４．８４（ｍ、２Ｈ、Ｃ５Ｈ４）、４．６９（ｄｄ、２Ｊ＝１１Ｈｚ、２Ｊ＝１０．５Ｈｚ、２Ｈ、ＣＨ２）、４．５１−４．５０（ｍ、２Ｈ、Ｃ５Ｈ４）、４．２３（ｓ、５Ｈ、Ｃ５Ｈ５）、１．９７（ｓ、３Ｈ、ＣＨ３）。
元素分析：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ Ｃ２３Ｈ１９Ｆ３ＦｅＮ２Ｏ３Ｓ：Ｃ、５３．５０；Ｈ、３．７１；Ｎ、５．４３。Ｆｏｕｎｄ Ｃ、５３．３１；Ｈ、３．６８；Ｎ、５．４１。
化合物８ｂ：
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤ３ＣＮ）：δ／ｐｐｍ＝８．１０（ｄ、３Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、ａｒｏｍ．Ｈ）、７．９６（ｄ、３Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、ａｒｏｍ．Ｈ）、７．６８（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、４．８４−４．８３（ｍ、２Ｈ、Ｃ５Ｈ４）、４．５８（ｄｄ、２Ｊ＝１１Ｈｚ、２Ｈ、ＣＨ２）、４．４９−４．４８（ｍ、２Ｈ、Ｃ５Ｈ４）、４．１９（ｓ、５Ｈ、Ｃ５Ｈ５）、１．８８（ｓ、３Ｈ、ＣＨ３）。
元素分析：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ Ｃ２３Ｈ１９Ｆ３ＦｅＮ２Ｏ４Ｓ：Ｃ、５１．９０；Ｈ、３．６０；Ｎ、５．２６。Ｆｏｕｎｄ Ｃ、５２．０６；Ｈ、３．８６；Ｎ、４．９９。
化合物８ｃ：
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、アセトン）：δ／ｐｐｍ＝８．６９（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、８．３４（ｄ、３Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、ａｒｏｍ．Ｈ）、８．２８（ｄ、３Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、ａｒｏｍ．Ｈ）、４．８５−４．８４（ｍ、２Ｈ、Ｃ５Ｈ４）、４．７０（ｄｄ、２Ｊ＝１０．５Ｈｚ、２Ｊ＝１１Ｈｚ、２Ｈ、ＣＨ２）、４．５１−４．５０（ｍ、２Ｈ、Ｃ５Ｈ４）、４．２４（ｓ、５Ｈ、Ｃ５Ｈ５）、１．９８（ｓ、３Ｈ、ＣＨ３）。
元素分析：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ Ｃ２３Ｈ１９Ｆ３ＦｅＮ２Ｏ５Ｓ：Ｃ、５０．３８；Ｈ、３．４９；Ｎ、５．１１。Ｆｏｕｎｄ Ｃ、５０．７１；Ｈ、３．５７；Ｎ、５．０５。
化合物８ｄ：
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤ３ＣＮ）：δ／ｐｐｍ＝７．９５（ｄ、３Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、ａｒｏｍ．Ｈ）、７．５４（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、７．４１（ｄ、３Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ、ａｒｏｍ．Ｈ）、４．８３−４．８２（ｍ、２Ｈ、Ｃ５Ｈ４）、４．５６（ｄｄ、２Ｊ＝１１Ｈｚ、２Ｊ＝１１Ｈｚ、２Ｈ、ＣＨ２）、４．４９−４．４８（ｍ、２Ｈ、Ｃ５Ｈ４）、４．１９（ｓ、５Ｈ、Ｃ５Ｈ５）、１．８６（ｓ、３Ｈ、ＣＨ３）。
元素分析：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ Ｃ２３Ｈ１９Ｆ３ＦｅＮ２Ｏ４：Ｃ、５５．２２；Ｈ、３．８３；Ｎ、５．６０。Ｆｏｕｎｄ Ｃ、５５．３６；Ｈ、３．８１；Ｎ、５．５３。
化合物８ｅ：
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、アセトン）：δ／ｐｐｍ＝８．４８（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、８．１５（ｄ、３Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、ａｒｏｍ．Ｈ）、７．８６（ｄ、３Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、ａｒｏｍ．Ｈ）、４．８５−４．８４（ｍ、２Ｈ、Ｃ５Ｈ４）、４．６９（ｄｄ、２Ｊ＝１１Ｈｚ、２Ｊ＝１１Ｈｚ、２Ｈ、ＣＨ２）、４．５１−４．５０（ｍ、２Ｈ、Ｃ５Ｈ４）、４．２４（ｓ、５Ｈ、Ｃ５Ｈ５）、１．９７（ｓ、３Ｈ、ＣＨ３）。
元素分析：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ Ｃ２３Ｈ１９Ｆ３ＦｅＮ２Ｏ３：Ｃ、５７．０５；Ｈ、３．９５；Ｎ、５．７８。Ｆｏｕｎｄ Ｃ、５７．６１；Ｈ、３．８７；Ｎ、５．９４。
化合物８ｆ：
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、アセトン）：δ／ｐｐｍ＝８．０９（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、７．８８（ｄ、３Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、ａｒｏｍ．Ｈ）、７．３６（ｄ、３Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、ａｒｏｍ．Ｈ）、４．８５−４．８４（ｍ、２Ｈ、Ｃ５Ｈ４）、４．６７（ｄｄ、２Ｊ＝１１Ｈｚ、２Ｊ＝１１Ｈｚ、２Ｈ、ＣＨ２）、４．５１−４．４９（ｍ、２Ｈ、Ｃ５Ｈ４）、４．２３（ｓ、５Ｈ、Ｃ５Ｈ５）、２．５４（ｓ、３Ｈ、ＣＨ３）、１．９４（ｓ、３Ｈ、ＣＨ３）。
元素分析：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ Ｃ２３Ｈ２２ＦｅＮ２Ｏ３Ｓ：Ｃ、５９．７５；Ｈ、４．８０；Ｎ、６．０６。Ｆｏｕｎｄ Ｃ、５９．６０；Ｈ、４．７３；Ｎ、５．９９。
化合物８ｇ：
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、アセトン）：δ／ｐｐｍ＝８．１８（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、８．０４−８．００（ｍ、２Ｈ、ａｒｏｍ．Ｈ）、７．２９−７．２４（ｍ、２Ｈ、ａｒｏｍ．Ｈ）、４．８５−４．８３（ｍ、２Ｈ、Ｃ５Ｈ４）、４．６８（ｄｄ、２Ｊ＝１１Ｈｚ、２Ｊ＝１１Ｈｚ、２Ｈ、ＣＨ２）、４．５１−４．５０（ｍ、２Ｈ、Ｃ５Ｈ４）、４．２３（ｓ、５Ｈ、Ｃ５Ｈ５）、１．９５（ｓ、３Ｈ、ＣＨ３）。
元素分析：ｃａｌｃｄ．Ｃ２２Ｈ１９ＦｅＦＮ２Ｏ３：Ｃ、６０．８５；Ｈ、４．４１Ｎ、６．４５。Ｆｏｕｎｄ Ｃ、６１．１６；Ｈ、４．３７；Ｎ、６．３９。
化合物８ｈ：
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、アセトン）：δ／ｐｐｍ＝８．２４（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、７．９６（ｄ、３Ｊ＝１０．８Ｈｚ、２Ｈ、ａｒｏｍ．Ｈ）、７．５４（ｄ、３Ｊ＝１３．２Ｈｚ、２Ｈ、ａｒｏｍ．Ｈ）、４．８５−４．８４（ｍ、２Ｈ、Ｃ５Ｈ４）、４．６８（ｄｄ、２Ｊ＝１０．８Ｈｚ、２Ｊ＝１０．８Ｈｚ、２Ｈ、ＣＨ２）、４．５１−４．５０（ｍ、２Ｈ、Ｃ５Ｈ４）、４．２３（ｓ、５Ｈ、Ｃ５Ｈ５）、１．９５（ｓ、３Ｈ、ＣＨ３）。
元素分析：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ Ｃ２２Ｈ１９ＦｅＣｌＮ２Ｏ３：Ｃ、５８．６３；Ｈ、４．２５；Ｎ、６．２２。Ｆｏｕｎｄ Ｃ、５８．３３；Ｈ、４．１１；Ｎ、６．０９。
化合物８ｉ：
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、アセトン）：δ／ｐｐｍ＝８．２４（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、７．９０−７．８８（ｍ、２Ｈ、ａｒｏｍ．Ｈ）、７．７２−７．６９（ｍ、２Ｈ、ａｒｏｍ．Ｈ）、４．８６−４．８３（ｍ、２Ｈ、Ｃ５Ｈ４）、４．６７（ｄｄ、２Ｊ＝１０．８Ｈｚ、２Ｊ＝１０．８Ｈｚ、２Ｈ、ＣＨ２）、４．５２−４．５０（ｍ、２Ｈ、Ｃ５Ｈ４）、４．２３（ｓ、５Ｈ、Ｃ５Ｈ５）、１．９５（ｓ、３Ｈ、ＣＨ３）。
元素分析：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ Ｃ２２Ｈ１９ＦｅＢｒＮ２Ｏ３：Ｃ、５３．３７；Ｈ、３．８７；Ｎ、５．６６。Ｆｏｕｎｄ Ｃ、５３．４２；Ｈ、３．８４；Ｎ、５．６１。
化合物８ｊ：
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、アセトン）：δ／ｐｐｍ＝８．２５（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、７．９１（ｄ、３Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、ａｒｏｍ．Ｈ）、７．７３（ｄ、３Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、ａｒｏｍ．Ｈ）、４．８５−４．８４（ｍ、２Ｈ、Ｃ５Ｈ４）、４．６７（ｄｄ、２Ｊ＝１１Ｈｚ、２Ｊ＝１０．５Ｈｚ、２Ｈ、ＣＨ２）、４．５１−４．５０（ｍ、２Ｈ、Ｃ５Ｈ４）、４．２３（ｓ、５Ｈ、Ｃ５Ｈ５）、１．９５（ｓ、３Ｈ、ＣＨ３）。
元素分析：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ Ｃ２２Ｈ１９ＦｅＩＮ２Ｏ３：Ｃ、４８．７４；Ｈ、３．５３；Ｎ、５．１７。Ｆｏｕｎｄ Ｃ、４８．６４；Ｈ、３．４９；Ｎ、４．９９。
化合物８ｋ：
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ／ｐｐｍ＝７．８６−７．７６（ｍ、５Ｈ、ａｒｏｍ．Ｈ及びＮＨ）、５．２４−５．２２（ｍ、２Ｈ、Ｃ５Ｈ４）、４．８０−４．７８（ｍ、２Ｈ、Ｃ５Ｈ４）、４．７２（ｄ、２Ｊ＝１２Ｈｚ、１Ｈ、ＣＨ２）、４．４８（ｓ、５Ｈ、Ｃ５Ｈ５）、４．３５（ｄ、２Ｊ＝１２Ｈｚ、１Ｈ、ＣＨ２）、１．８７（ｓ、３Ｈ、ＣＨ３）。
元素分析：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ Ｃ２３Ｈ１９Ｆ３ＲｕＮ２Ｏ３Ｓ：Ｃ、４９．１９；Ｈ、３．４１；Ｎ、４．９９。Ｆｏｕｎｄ Ｃ、４９．３５；Ｈ、３．３９；Ｎ、４．９４。
化合物１０ａ：
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、アセトン）：δ／ｐｐｍ＝７．９９（ｄ、３Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、ａｒｏｍ．Ｈ）、７．９０（ｄ、３Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ、ａｒｏｍ．Ｈ）、７．５５（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、６．６３（ｓ、１Ｈ、ＣＨ）、４．７４（ｄｄ、２Ｊ＝１１Ｈｚ、２Ｊ＝１１．５Ｈｚ、２Ｈ、ＣＨ２）、１．９１（ｓ、３Ｈ、ＣＨ３）。
元素分析：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ Ｃ２１Ｈ１１Ｃｏ２Ｆ３Ｎ２Ｏ９Ｓ：Ｃ、３９．２７；Ｈ、１．７３；Ｎ、４．３６。Ｆｏｕｎｄ Ｃ、３９．６３；Ｈ、２．２３；Ｎ、４．４４。
化合物１１ａ：
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ／ｐｐｍ＝７．８２（ｄ、３Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、ａｒｏｍ．Ｈ）、７．７４（ｄ、３Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、ａｒｏｍ．Ｈ）、６．９９（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、５．５７−５．５４（ｍ、２Ｈ、Ｃ５Ｈ４）、４．８９−４．８８（ｍ、２Ｈ、Ｃ５Ｈ４）、４．６６（ｄｄ、２Ｊ＝１２Ｈｚ、２Ｊ＝１１．５Ｈｚ、２Ｈ、ＣＨ２）、１．８９（ｓ、３Ｈ、ＣＨ３）。
元素分析：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ Ｃ２１Ｈ１７ＭｎＦ３Ｎ２Ｏ６Ｓ：Ｃ、４６．９４；Ｈ、３．１９；Ｎ、５．２１。Ｆｏｕｎｄ Ｃ、４７．３９；Ｈ、２．９０；Ｎ、５．１１。
細胞毒性と殺線虫性の試験
ヒト子宮頸がんのヒーラ細胞に対する毒性は蛍光細胞生死判別試験（レサズリン）（Ａｈｍｅｄ、Ｓ．Ａ．；Ｇｏｇａｌ、Ｒ．Ｍ．Ｊ．；Ｗａｌｓｈ、Ｊ．Ｅ．Ｊ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．Ｍｅｔｈｏｄｓ １９９４、１７０、２１１−２２４．）を用いて調査した。ヒーラ細胞に対して毒性があることが分かった化合物は、それらのヒト胎児肺繊維芽細胞ＭＲＣ−５に対する毒性も同様に検査した（表１を参照）。
シー・エレガンスは、作用形態／機序及び関連する表現型が、耐性発現の評価と同様に完全に特徴付けることが可能であるという大きな利点を有し、薬学及びバイオ産業において線虫及び他の生命体に対する化合物の有効性を試験するための手段として幅広く用いられている（Ｄｉｖｅｒｇｅｎｃｅ、Ｉｎｃ．を参照−現在Ｍｏｎｔｓａｎｔｏ Ｃｏｍｐａｎｙから入手できる）。シー・エレガンス及び社会経済上の円虫目の線虫は線虫動物門に属すること（Ｂｌａｘｔｅｒ ｅｔ ａｌ．、１９９８−Ｎａｔｕｒｅ）を考慮すると、薬部作用は円虫目の線虫に効果がある／生じる高い可能性がある。
表１．蛍光細胞生死判別試験で調査したヒト子宮頸がんのヒーラ細胞及びヒト胎児肺繊維芽細胞のＭＲＣ−５に対する毒性を示す。
捻転胃虫、犬糸状虫及び蛇状毛様線虫に対する活性を試験し、そして結果は表２に示す。
表２．捻転胃虫、犬糸状虫及び蛇状毛様線虫に対する活性を示す。
表２に示すように、特に捻転胃虫において、興味深いＥＣの値が得られた。

Claims (15)

  1. 一般式（１）
    ［式中、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、
    −Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−であり、ｌは０又は１であって、
    −Ｋｐは炭素数ｐのアルキルであり、ｐは０、１、２、３又は４であって、
    −Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であって、かつ、
    式中、Ｒ１ ｎのｎは０、１、２、３、４又は５であり、かつ、
    Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ２ ２、ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ２ ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２、−ＯＲ２、−ＳＲ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、
    Ｒ２はその他のＲ２とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであり、かつ、
    式中、ＯＭは非置換又は置換された金属サンドイッチ化合物、非置換又は置換されたハーフ金属サンドイッチ化合物又は金属カルボニル化合物の群から独立して選択される有機金属化合物である。］
    により特徴付けられる化合物。
  2. Ｒ１ ｎのｎは１又は２であり、かつ、
    Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、かつ、
    具体的には、Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、又は−ＳＯ２ＣＦ３である、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ１ ｎのｎは１又は２であり、かつ、
    Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉである、請求項１又は２に記載の化合物。
  4. Ｒ１ ｎのｎは２であり、かつ、
    Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、かつ、
    具体的には、Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−ＣＮ又は−ＣＦ３である、請求項１又は２に記載の化合物。
  5. Ｒ１ ｎのｎは１であり、かつ、
    Ｒ１は、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、かつ、
    具体的には、Ｒ１は、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、又は−ＳＯ２ＣＦ３である、請求項１又は２に記載の化合物。
  6. ｎは２であり、かつ、
    ２つのＲ１のうち１つがベンゼン部分の結合部位に対してオルト位であって、かつ、もう１つのＲ１はメタ位であって、かつ、
    具体的には、２つのＲ１のうち１つがベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ３であって、かつ、もう１つのＲ１はメタ位の−ＣＮである、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
  7. Ｒ１ ｎのｎは１であり、かつ、
    Ｒ１がベンゼン部分の結合部位に対してパラ位であって、かつ、
    具体的には、Ｒ１がベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、又は−ＳＯ２ＣＦ３である、請求項１、２、３又は５に記載の化合物。
  8. −Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑ及びＫｐのｐは０であって、又は、
    −Ｆｌのｌは０であり、Ｋｑのｑは０であって、かつＫｐは炭素数１のアルキルであって、又は、
    −Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であって、Ｋｑのｑ及びＫｐのｐは０であって、又は、
    −Ｆｌは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｌは１であって、Ｋｑのｑは０であって、かつＫｐは炭素数１のアルキルである、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
  9. ＯＭが一般式（２ａ）
    ［式中、ＭはＦｅ、Ｒｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｏｓ又はＭｎから選択される金属であって、かつ、
    ＹはＣ又はＮであって、かつ、
    Ｒｚ Ｕのｚは０、１、２、３又は４であり、かつ、Ｒｙ Ｌのｙは０、１、２、３、４又は５であって、かつ、
    ＲＬ及びＲＵはその他のＲＬ及びＲＵとはそれぞれ独立して、
    −非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルキル、非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルケニル、非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルキニル、非置換又は置換された炭素数３〜８のシクロアルキル、非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルコキシ、非置換又は置換された炭素数３〜８のシクロアルコキシ、
    −非置換又は置換された炭素数６〜１４のアリール、
    −非置換又は置換された５〜１０員環ヘテロアリール（式中、１〜４個の環原子は、独立して、窒素、酸素、又は硫黄から選択される）、
    −非置換又は置換された５〜１０員環ヘテロ脂環式環（式中、１〜３個の環原子は、独立して、窒素、酸素、又は硫黄である）、
    −−ＯＲ３、−ＳＲ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−Ｃ（Ｓ）Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ３、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、−ＮＲ３Ｒ４、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ３、及び−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ３Ｒ４（式中、Ｒ３及びＲ４は、独立して、水素原子、非置換の炭素数１〜４のアルキル、及び炭素数１〜４のアルコキシで置換された炭素数１〜４のアルキルからなる群から選択される）である。］
    の有機金属化合物である、請求項１に記載の化合物。
  10. ＲＬ及びＲＵはその他のＲＬ及びＲＵとはそれぞれ独立して、
    −−ＯＲ３、−ＳＲ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−Ｃ（Ｓ）Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ３、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、−ＮＲ３Ｒ４、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ３、及び−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ３Ｒ４（式中、Ｒ３及びＲ４は、独立して、水素原子、非置換の炭素数１〜４のアルキル、及び炭素数１〜４のアルコキシで置換された炭素数１〜４のアルキルからなる群から選択される）
    から選択される、請求項９に記載の化合物。
  11. ＭはＦｅ、Ｒｕ又はＣｏの群から選択され、
    具体的には、ＭはＦｅであって；及び／又は
    ＹはＣであって；及び／又は
    ｙ及びｚは０である、請求項１０に記載の化合物。
  12. ＯＭが一般式（２ｂ）
    ［式中、ＭはＭｎ、Ｒｅ又はＴｃの群から選択される金属であって、かつ、
    Ｒｚ Ｕのｚは０、１、２、３又は４であり、かつ、
    ＲＵはその他のＲＵとはそれぞれ独立して、
    −非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルキル、非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルケニル、非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルキニル、非置換又は置換された炭素数３〜８のシクロアルキル、非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルコキシ、非置換又は置換された炭素数３〜８のシクロアルコキシ、
    −非置換又は置換された炭素数６〜１４のアリール、
    −非置換又は置換された５〜１０員環ヘテロアリール（式中、１〜４個の環原子は、独立して、窒素、酸素、又は硫黄から選択される）、
    −非置換又は置換された５〜１０員環ヘテロ脂環式環（式中、１〜３個の環原子は、独立して、窒素、酸素、又は硫黄である）、
    −−ＯＲ３、−ＳＲ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−Ｃ（Ｓ）Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ３、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、−ＮＲ３Ｒ４、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ３、及び−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ３Ｒ４（式中、Ｒ３及びＲ４は、独立して、水素原子、非置換の炭素数１〜４のアルキル、及び炭素数１〜４のアルコキシで置換された炭素数１〜４のアルキルからなる群から選択される）
    から選択される。］
    の有機金属化合物である、請求項１に記載の化合物。
  13. ＯＭが一般式（２ｃ）
    ［式中、Ｒｃは、
    −水素原子、
    −非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルキル、非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルケニル、非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルキニル、非置換又は置換された炭素数３〜８のシクロアルキル、非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルコキシ、非置換又は置換された炭素数３〜８のシクロアルコキシ、
    −非置換又は置換された炭素数６〜１４のアリール、
    −非置換又は置換された５〜１０員環ヘテロアリール（式中、１〜４個の環原子は、独立して、窒素、酸素、又は硫黄から選択される）、
    −非置換又は置換された５〜１０員環ヘテロ脂環式環（式中、１〜３個の環原子は、独立して、窒素、酸素、又は硫黄である）、
    −−ＯＲ３、−ＳＲ３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−Ｃ（Ｓ）Ｒ３、−ＣＯ（Ｏ）Ｒ３、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ３、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、−ＮＲ３Ｒ４、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ３、及び−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ３Ｒ４（式中、Ｒ３及びＲ４は、独立して、水素原子、非置換の炭素数１〜４のアルキル、及び炭素数１〜４のアルコキシで置換された炭素数１〜４のアルキルからなる群から選択される）
    から選択される。］
    の有機金属化合物である、請求項１に記載の化合物。
  14. 疾患の治療方法において使用するための、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物。
  15. 蠕虫による感染症の治療方法において使用するための、又は、植物蠕虫を抑制する方法において使用するための、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物。

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