DE69934617T2 - Acetonitril-Derivate, diese enthaltende Insektizide für Landwirtschaft und Gartenbau und ihre Verwendung - Google Patents

Acetonitril-Derivate, diese enthaltende Insektizide für Landwirtschaft und Gartenbau und ihre Verwendung Download PDF

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Description

  • Hintergrund der Erfindung
  • Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Aminoacetonitrilderivat der Formel (I) und ein Insektizid für die Landwirtschaft und den Gartenbau, das dieses Derivat als Wirkstoff enthält. Die vorliegende Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren für die Verwendung des Insektizids.
  • Stand der Technik
  • Die offengelegte japanische Patentanmeldung Nr. Hei 9-48750 (1997) offenbart ein Phenylalkansäureamidderivat als Fungizid für die Landwirtschaft und den Gartenbau, die offengelegte japanische Patentanmeldung Nr. Hei 6-220004 (1994) offenbart N-Phenylacetaminonitrile als Intermediate für die Herstellung und die offengelegten japanischen Patentanmeldungen Nr. Hei 6-263731 (1994), Nr. Hei 6-271537 (1994) und Nr. Hei 7-252222 (1995) offenbaren Verbindungen, die zu den erfindungsgemäßen Aminoacetonitrilderivaten der Formel (I) ähnlich sind.
  • EP 0 246 507 A betrifft N-Cyanoalkylisonicotinamidderivate, die als Wirkstoffe für fungizide und bakterizide Zusammensetzungen nutzbar sind.
  • Watanabe, Yutaka et al. ("Isonicotinamides for controlling plant disease caused by Phycomycetes"; Database association No. 117:145310 CA) diskutierten Isonicotinamide, von denen gesagt wird, dass sie eine therapeutische Wirkung zur Kontrolle von durch Phycomycetes hervorgerufenen Pflanzenkrankheiten haben.
  • Kurrag Co., Ltd. ("Substituted isovarelic acid derivaties"; Database association No. 94:30390 CA) diskutieren Isovalerianamide und ihre Verwendung als Insektizide.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Im Hinblick auf die Entwicklung neuer Insektizide für die Landwirtschaft und den Gartenbau haben die vorliegenden Erfinder intensive Forschung betrieben, und als Ergebnis haben sie nun festgestellt, dass ein Aminoacetonitrilderivat der Formel (1) eine neue Verbindung ist und eine bemerkenswerte insektizide Wirkung besitzt, wodurch sie die vorliegende Erfindung bewerkstelligt haben.
  • Detaillierte Beschreibung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Aminoacetonitrilderivat der Formel (1) und ein Insektizid für die Landwirtschaft und den Gartenbau, das dieses Derivat als Wirkstoff enthält:
    Figure 00020001
    worin Ar1 und Ar2 gleich oder verschieden sein können und jeweils eine Phenylgruppe;
    eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem Substituenten, der gleich oder verschieden sein kann und aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus
    einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer Cyanogruppe, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C2-C6-Alkenylgruppe, einer Halogen-C2-C6-alkenylgruppe, einer C2-C6-Alkinylgruppe, einer C3-C6-Cycloalkylgruppe, einer C2-C6-Alkenyloxygruppe, einer Halogen-C2-C6-alkenyloxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonyloxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonyloxygruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, einer C2-C6-Alkenylthiogruppe, einer Halogen-C2-C6-alkenylthiogruppe, einer C2-C6-Alkenylsulfinylgruppe, einer Halogen-C2-C6-alkenylsulfinylgruppe, einer C2-C6-Alkenylsulfonylgruppe, einer Halogen-C2-C6-alkenylsulfonylgruppe, einer C1-C6-Alkylaminogruppe, einer Di-C1-C6-alkylaminogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylaminogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylaminogruppe, einer C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylcarbonylgruppe, einer C1-C6-Alkyloxycarbonylgruppe, einer Phenylgruppe, einer substituierten Phenylgruppe mit mindestens einem Substituenten, der gleich oder verschieden sein kann und aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe besteht,
    eine Phenyloxygruppe,
    eine substituierte Phenyloxygruppe, die an ihrem Ring zumindest einen Substituenten hat, der gleich oder verschieden sein kann und aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe besteht,
    eine Phenylacetylengruppe,
    eine substituierte Phenylacetylengruppe, die an ihrem Ring zumindest einen Substituenten hat, der gleich oder verschieden sein kann und aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe besteht,
    eine Pyridyloxygruppe und
    eine substituierte Pyridyloxygruppe, die an ihrem Ring zumindest einen Substituenten hat, der gleich oder verschieden sein kann und aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe besteht;
    eine Pyridylgruppe;
    eine substituierte Pyridylgruppe, die an ihrem Ring zumindest einen Substituenten hat, der gleich oder verschieden sein kann und aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C2-C6-Alkenyloxygruppe, einer Halogen-C2-C6-alkenyloxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C2-C6-Alkenylthiogruppe, einer Halogen-C2-C6-alkenylthiogruppe, C2-C6-Alkenylsulfinylgruppe, einer Halogen-C2-C6-alkenylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, einer C2-C6-Alkenylsulfonylgruppe, einer Halogen-C2-C6-alkenylsulfonylgruppe, einer C1-C6-Alkylaminogruppe und einer Di-C1-C6-Alkylaminogruppe besteht;
    eine Naphthylgruppe; oder
    eine substituierte Naphthylgruppe, die an dem Ring zumindest einen Substituenten hat, der gleich oder verschieden sein kann und aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C2-C6-Alkenyloxygruppe, einer Halogen-C2-C6-alkenyloxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, einer C2-C6-Alkenylthiogruppe, einer Halogen-C2-C6-alkenylthiogruppe, einer C2-C6-Alkenylsulfinylgruppe, einer Halogen-C2-C6-alkenylsulfinylgruppe, einer C2-C6-Alkenylsulfonylgruppe, einer Halogen-C2-C6-alkenylsulfonylgruppe, einer C1-C6-Alkylaminogruppe und einer Di-C1-C6-alkylaminogruppe besteht, darstellen;
    R3 ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe darstellt;
    R4 eine C1-6-Alkylgruppe darstellt;
    R5 Wasserstoff oder eine C1-C6-Alkylgruppe darstellt;
    W -O- ist und
    a 1 ist.
  • In der vorliegenden Erfindung enthalten bevorzugte Substituenten des Aminoacetonitrilderivats der Formel (1) z.B. eine Phenylgruppe als Substituenten für Ar1 und Ar2, ein Halogenatom, eine Halogen-C1-C6-alkylgruppe und eine Halogen-C1-C6-Alkoxygruppe als Substituenten am Ring von Ar1 und Ar2, ein Wasserstoffatom als Substituent für R3 und R5.
  • Das erfindungsgemäße Aminoacetonitrilderivat der Formel (1) enthält Verbindungen, die Stereoisomere besitzen, und die vorliegende Erfindung enthält auch solche Stereoisomeren.
  • Das erfindungsgemäße Aminoacetonitrilderivat der Formel (1) kann z.B. durch das folgende Herstellungsverfahren hergestellt werden.
    Figure 00060001
    Figure 00070001
    worin R3, R4, R5, Ar1, Ar2, W und a dieselben Bedeutungen wie oben beschrieben haben, M ein Alkalimetallatom darstellt und Hal ein Halogenatom darstellt.
  • 1. Formel (IV) → Formel (1)
  • Das Aminoacetonitrilderivat der Formel (1) kann durch Umsetzen von Aminoacetonitrilderivaten der Formel (IV) mit Säurehalogeniden der Formel (III) in der Gegenwart einer Base (z.B. Triethylamin, Pyridin etc.) hergestellt werden. Das Aminoacetonitrilderivat der Formel (1) kann ebenso durch Kondensationsreaktion von Aminoacetonitrilen der Formel (IV) mit Säuren der Formel (II) unter Verwendung eines Kondensationsmittels (z.B. Dicyclohexylcarbodiimid, 2-Chlor-1-methylpyridiniumiodid, etc.) hergestellt werden. Die Säuren der Formel (II) können durch bekannte Verfahren hergestellt werden (z.B. J. Org. Chem. 763, 1948, Organic Synthesis Coll., Band 1, 436, J. Org. Chem. 763, 1948, Organic Synthesis Coll., Band 1, 336, Beilsteins Handbuch 9, 573, Beilsteins Handbuch 9, 633, etc.).
  • 2. Formel (VII) → Formel (IV)
  • Die Aminoacetonitrile der Formel (IV) können z.B. durch Umsetzen von Carbonylverbindungen der Formel (VII) mit Metallcyaniden der Formel (VI) (z.B. Natriumcyanid, Kaliumcyanid, etc.) mit Aminen der Formel (V) hergestellt werden. Als CN-Quelle können organische Cyanide, wie z.B. Trimethylsilylnitril und Acetoncyanhydrin, verwendet werden. Diese Umsetzungen sind ein als Strecker-Reaktion bekanntes Verfahren (z.B. Bildung von C-C Bindungen, Band 1, Georg Thieme Verlag 1973, Organic Synthesis Coll., Band 3, 88, etc.).
  • Die Carbonylverbindungen der Formel (VII) können z.B. durch das folgende Herstellungsverfahren hergestellt werden.
    Figure 00090001
    worin R3, R4, R5, Ar1, Ar2 und a dieselben Bedeutungen wie oben beschrieben haben, L eine Abgangsgruppe, wie z.B. ein Halogenatom, eine Methylsulfonyloxygruppe oder eine p-Methylbenzolsulfonyloxygruppe darstellt, W' OH, SH oder NHR9 ist (worin R9 ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe darstellt), Rs C1-C6-Alkylgruppen sind, die gleich oder verschieden sein können und eine C1-C4-Alkylengruppe darstellen, oder Rs zusammen eine C1-C4-Alkylengruppe bilden.
  • Die Carbonylverbindungen der Formel (VII) können z.B. durch Umsetzen einer Verbindung der Formel (VIII-1), die eine Abgangsgruppe L hat, mit einer Verbindung der Formel (IX-1) in der Gegenwart einer Base hergestellt werden.
  • Ähnlich können die Carbonylverbindungen der Formel (VII) auch durch Umsetzen einer Verbindung der Formel (VIII-2) mit einer Verbindung der Formel (IX-2) hergestellt werden.
  • Darüber hinaus können die Carbonylverbindungen der Formel (VII) durch Entschützungsreaktion einer Verbindung der Formel (XII) hergestellt werden, die durch Umsetzung einer Verbindung der Formel (X-1), deren Carbonylgruppe in der Form eines Acetals, Ketals oder ähnlichem geschützt ist, mit einer Verbindung der Formel (IX-1) unter sauren Bedingungen abgeleitet wird. Ähnlich können die Verbindungen der Formel (XII) durch Umsetzen einer Verbindung der Formel (X-2) mit einer Verbindung der Formel (IX-2) hergestellt werden. Ferner können die Carbonylverbindungen der Formel (VII) durch Oxidation einer Verbindung der Formel (XIII) hergestellt werden, die durch Umsetzung einer alkoholischen Verbindung der Formel (XI-1) mit einer Verbindung der Formel (IX-1) unter Verwendung eines geeigneten Oxidationsmittels (z.B. Kaliumpermanganat, etc.) abgeleitet wird. Ähnlich kann die Verbindung der Formel (XIII) durch Umsetzung einer alkoholischen Verbindung der Formel (XI-2) mit einer Verbindung der Formel (IX-2) hergestellt werden.
  • Typische Verbindungen des erfindungsgemäßen Aminoacetonitrilderivats der Formel (1) sind in Tabelle 3 gezeigt.
    Figure 00110001
    Tabelle 3
    Figure 00110002
    Tabelle 3 (Fortsetzung)
    Figure 00120001
    Tabelle 3 (Fortsetzung)
    Figure 00130001
  • In Tabelle 3 steht Ph für Phenylgruppe, Pyr für Pyridylgruppe, Naph für Naphthylgruppe und c stellt alicyclischen Kohlenwasserstoff dar.
  • Tabelle 4 zeigt die physikalischen Eigenschaften der Verbindungen, die in Tabelle 3 aufgelistet sind. Tabelle 4
    Figure 00140001
    Tabelle 4 (Fortsetzung)
    Figure 00150001
    Tabelle 4 (Fortsetzung)
    Figure 00160001
    Tabelle 4 (Fortsetzung)
    Figure 00170001
  • In Tabellen 3 und 4 bezeichnen Rf-H oder Rf-L Stereoisomere; Rf-H bezeichnet das Isomer mit dem hohen Rf-Wert unter den Stereoisomeren und Rf-L bezeichnet Isomere mit einem niedrigen Rf-Wert.
  • Hier folgen Referenzbeispiele, Formulierungsbeispiele und erfindungsgemäße Testbeispiele.
  • Beispiele
  • Im folgenden wird die Herstellung von Verbindungen der Formel (I) beschrieben:
    Figure 00170002
  • Referenzbeispiel 1
  • Herstellung einer Verbindung der Formel (I), worin
    Ar1=Ar2=4-Cl-Ph, R1-R8=H, W=O, a=d=1, b=0,
    Figure 00180001
    4-Chlorphenol (2,56 g), Bromacetaldehyd-Dimethylacetal (3,4 g), wasserfreies Kaliumcarbonat (2,76 g) und eine katalytische Menge Natriumiodid wurden zu DMF (Dimethylformamid) (20 ml) gegeben und unter Rückfluss für 3 Stunden erhitzt. Wasser wurde zu der Reaktionsmischung gegeben, die dann mit Ethylacetat extrahiert wurde, und die organische Schicht wurde über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel wurde abdestilliert. Der Rückstand wurde durch Silikagel-Säulenchromatographie aufgereinigt (Ethylacetat-Hexan), um 4-Chlorphenoxyacetaldehyddimethylacetal (2,37 g) zu erhalten.
  • 4-Chlorphenoxyacetaldehyddimethylacetal (1,0 g) wurde in Aceton (10 ml) gelöst, wozu 2N Salzsäure (1,0 g) gegeben wurde, und die Mischung wurde 8 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach dem Aufkonzentrieren der Reaktionsmischung wurde Wasser zugegeben, und die Mischung wurde mit Ethylacetat extrahiert. Die Extrakte wurden über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde abdestilliert, um 4-Chlorphenoxyacetaldehyd als Rohprodukt zu erhalten.
  • Rohes 4-Chlorphenoxyacetaldehyd (0,5 g), Natriumcyanid (0,17 g) und Ammoniumchlorid (0,27 g) wurden in 28% Ammoniakwasser (20 ml) gegeben und für 2 Tage gerührt. Zu der Reaktionslösung wurde Ethylacetat gegeben, und die Mischung wurde mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, und das Lösungsmittel wurde abdestilliert. Das resultierende Öl wurde in THF (Tetrahydrofuran) (5 ml) gelöst und mit 4-Chlorphenylacetylchlorid (0,38 g) und Triethylamin (0,22 g) versetzt. Die Mischung wurde 6 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, Wasser wurde zu der Reaktionsmischung gegeben, die mit Ethylacetat extrahiert wurde, und die Extrakte wurden über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert. Der Rückstand wurde durch Silikagel-Säulenchromatographie (Ethylacetat-Hexan) aufgereinigt, um die gewünschte Verbindung zu erhalten (0,21 g; Ausbeute 24%; Schmelzpunkt 122-128°C).
  • Referenzbeispiel 2
  • Herstellung einer Verbindung der Formel (I), worin
    Ar1=Ar2=4-Cl-Ph, R1-R3=H, R5-R8=H, R4=CH3, W=O,
    Figure 00190001
    a=d=1, b=0
    4-Chlorphenol (10 g), Chloraceton (10,8 g), wasserfreies Kaliumcarbonat (12,9 g) und Kaliumiodid (1,3 g) wurden zu Aceton (100 ml) gegeben und 6 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Die Reaktionsmischung wurde filtriert und das Filtrat wurde aufkonzentriert, um 4-Chlorphenoxyaceton zu erhalten (14 g).
  • 4-Chlorphenoxyaceton (6,0 g), Natriumcyanid (1,91 g) und Ammoniumchlorid (2,6 g) wurden zu 28% Ammoniakwasser (20 ml) gegeben und 24 Stunden kräftig gerührt. Zu der Reaktionsmischung wurde Ethylacetat gegeben, und die Mischung wurde mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, und das Lösungsmittel wurde abdestilliert, um 2-Amino-2-methyl-3-(4-chlorphenoxy)propannitril zu erhalten (6,5 g).
  • 4-Chlorphenylessigsäure (0,4 g) wurde zu Thionylchlorid (1 ml) gegeben und 1 Stunde unter Rückfluss erhitzt, und überschüssiges Thionylchlorid wurde unter reduziertem Druck abdestilliert. Das resultierende Säurechlorid wurde zu einer THF-Lösung (5 ml) gegeben, in der 2-Amino-2-methyl-3-(4-chlorphenoxy)propannitril (0,49 g) und Triethylamin (0,26 g) unter Eiskühlung gelöst wurden, und 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Zu dieser Reaktionsmischung wurde Wasser gegeben, und die Mischung wurde mit Ethylacetat extrahiert. Die Extrakte wurden über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, und das Lösungsmittel wurde abdestilliert. Der feste Rückstand wurde mit Hexan-Ether gewaschen, um die gewünschte Verbindung zu erhalten (0,56 g; Ausbeute: 66%; Schmelzpunkt 152°C).
  • Referenzbeispiel 3
  • Herstellung einer Verbindung der Formel (I), worin
    Ar1=Ar2=4-Cl-Ph, R1=R2=H, R4-R8=H, R3=C2H5,
    Figure 00200001
    W=O, a=d=1, b=0
    4-Chlorphenoxyaceton (1,84 g), Natriumcyanid (0,5 g), Ammoniumchlorid (0,9 g) wurden in Methanol (10 ml) gelöst, wozu ein Überschuss an wässriger Ethylaminlösung gegeben wurde. Die Mischung wurde 2 Tage bei Raumtemperatur gerührt. Nach Beendigung der Umsetzung wurde das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand mit Ethylacetat extrahiert, gefolgt von einem üblichen Verfahren, um 2-Ethylamino-2-methyl-3-(4-chlorphenoxy)propannitril zu erhalten (2,2 g).
  • 2-Ethylamino-2-methyl-3-(4-chlorphenoxy)propannitril (0,5 g) und 4-Chlorphenylacetylchlorid (0,38 g) wurden in THF (10 ml) gelöst, wozu Pyridin (0,16 g) gegeben wurde, und die Mischung wurde 5 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurde unlösliches Material abfiltriert und das Lösungsmittel abdestilliert. Das resultierende Öl wurde durch Silikagel-Säulenchromatographie aufgereinigt (Ethylacetat- Hexan), um die gewünschte Verbindung zu erhalten (0,16 g; Ausbeute: 20%; Schmelzpunkt 83-84°C).
  • Referenzbeispiel 4
  • Herstellung einer Verbindung der Formel (I), worin
    Ar1=4-CH3O-Ph, Ar2=4-Cl-Ph, R1-R3=H,
    Figure 00210001
    R4=R5=CH3, R6-R8=H, W=O, a=d=1, b=0
    4-Methoxyphenylessigsäure (0,67 g) und 2-Chlor-1-methylpyridiniumiodid (1,10 g) wurden in THF (10 ml) suspendiert, wozu Triethylamin (0,50 g) bei Raumtemperatur tropfenweise zugegeben wurde. Nachdem 5 Minuten gerührt wurde, wurde 2-Amino-2-methyl-3-(4-chlorphenoxy)butannitril (0,90 g) zugegeben, und die Mischung wurde 6 Stunden gerührt. Nach Beendigung der Umsetzung wurde unlösliches Material abfiltriert und das Lösungsmittel abdestilliert. Der Rückstand wurde durch Silikagel-Säulenchromatographie (Ethylacetat-Hexan) aufgereinigt, um die gewünschte Verbindung zu erhalten (0,78 g; Ausbeute: 52%; Schmelzpunkt 129-131°C).
  • Referenzbeispiel 5
  • Herstellung einer Verbindung der Formel (I), worin
    Ar1=5-CF3-2-Pyr, Ar2=4-CF3-Ph, R1-R3=H,
    Figure 00210002
    R4=CH3, R5-R8=H, W=O a=d=1, b=0
    2-(5-Trifluormethyl-2-pyridyl)essigsäure-hydrochlorid (0,74 g), 2-amino-2-methyl-3-(4-trifluormethylphenoxy)propannitril (0,65 g), 2-Chlor-1-methylpyridiniumiodid (1,17 g) und Triethylamin (0,93 g) wurden zu Acetonitril (10 ml) gegeben und 6 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Zu dieser Reaktionsmischung wurde Wasser gegeben, und die Mischung wurde mit Ethylacetat extrahiert und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Danach wurde das Lösungsmittel abdestilliert. Der Rückstand wurde durch Silikagel-Säulenchromatographie aufgereinigt (Ethylacetat-Hexan), um die gewünschte Verbindung zu erhalten (0,34 g; Ausbeute 28%; Schmelzpunkt 97-99°C).
  • Referenzbeispiel 6
  • Herstellung einer Verbindung der Formel (I), worin Ar1=Ph, Ar2=4-Cl-Ph, (Q)d=C≡C, R3=R5=H, R4=CH3, W=O, a=1, d=1
    3-Phenylacetylencarbonsäure (0,28 g), 2-Amino-2-methyl-3-(4-chlorphenoxy)propannitril (0,40 g) und Dicyclohexylcarbodiimid (0,41 g) wurden in Dichlormethan (5 ml) gelöst, und die Lösung wurde unter Rückfluss 8 Stunden erwärmt. Die Reaktionsmischung wurde filtriert und das Filtrat wurde konzentriert. Der Rückstand wurde durch Silikagel-Säulenchromatographie (Ethylacetat-Hexan) gereinigt, um die gewünschte Verbindung (0,11 g; Ausbeute 17%; Paste) zu erhalten.
  • Das Insektizid für die Landwirtschaft und den Gartenbau, das das erfindungsgemäße Aminoacetonitrilderivat der Formel (1) als Wirkstoff enthält, eignet sich für die Bekämpfung verschiedener Landwirtschafts-, Forstwirtschafts-, Gartenbau-, Vorratsschädlingen sowie Gesundheitsschädlinge oder Fadenwürmern, die schädlich sind für Reisfelder, Obstbäume, Gemüse, andere Kulturpflanzen und Blumen. Es besitzt starke insektizide Wirkung auf Schädlinge, z.B. Insektenschädlinge der Gattung Lepidoptera, wie z.B. Fruchtschalenwickler (Adoxophyes orana fasciata), Apfelschalenwickler (Adoxophyes sp.), manchurischer Wickler (Grapholita inopinata), Pfirsichtriebbohrer (Grapholita molesta), Sojabohnen-Schalenzünsler (Leguminivora glycinivorella), Maulbeeren-Blattroller (Olethreutesmori), Teeblattroller (Caloptilia thevivora), Caloptilia zachrysa, Apfelblattminierer (Phyllonorycter ringoniella), Birnenrindenbohrer (Spulerrina astaurota), kleiner Kohlweißling (Piers rapae crucivora), Kornohrwurm, Baumwoll-Kapselwurm, Tabakmarkschabe und Tomatenraupe (Heliothis sp.), Apfelwickler (Laspey resia pomonella), Kohlmotte (Plutella xylostella), Apfelwickler (Argyresthia conjugella), Pfirsichwickler (Carposina niponesis), Reisstengelbohrer (Chilo suppressalis), Reiszünsler (Cnaphalocrocis medinalis), Tabakmotte (Ephestia elutella), Maulbeer-Zünsler (Glyphodes pyloalis), gelber Reisbohrer (Scirpophaga incertulas), Reisdickkopffalter (Parnara guttata), Reisheerwurm (Pseudaletia separata), violetter Stengelbohrer (Sesamia inferens), gewöhnliche Erdraupe (Spodoptera litura), Rübenheerwurm (Spodoptera exigua); Insektenschädlinge der Gattung Hemiptera, wie z.B. Aster-Zikade (Macrosteles fascifrons), grüne Reiszirkade (Nephotettix cincticeps), braunrückige Reiszikade (Nilaparvata lugens), weißrückige Reiszikade (Sogatella furcifera), Zitrusblattfloh (Diaphorina citri), weiße Fliege der Weinrebe (Aleurolobus taonabae), weiße Fliege der Süßkartoffel (Bemisia tabaci), weiße Gewächshausfliege (Trialeurodes vaporariorum), Rübenlaus (Lipaphis erysimi), grüne Rübenlaus (Myzus persicae), indische Schildlaus (Ceroplastes ceriferus), wollige Zitrusschildlaus (Pulvinaria aurantil), Kampherschildlaus (Pseudaonidia duplex), San Jose-Schildlaus (Comstockaspis perniciosa), Pfeilspitzen-Schildlaus (Unaspis yanonesis); Insektenschädlinge der Gattung Coleoptera, wie z.B. Sojabohnenkäfer (Anomala rufocuprea), Japankäfer (Popillia japonica), Tabakkäfer (Lasioderma serricorne), Holzmehlkäfer (Lyctus brunneus), 28-punktiger Marienkäfer (Epilachna vigintiotopunctata), chinesischer Bohnenkäfer (Callosobruchus chinensis), Gemüsekäfer (Listroderes costirostris), Maiskäfer (Sitophilus zeamais), Kapselkäfer (Anthonomus gradis gradis), amerikanischer Reisrüsselkäfer (Lissorhoptrus oryzophilus), Kürbisblattkäfer (Aulacophora femoralis), Reisblattkäfer (Oulema oryzae), gestreifter Erdfloh (Phyllotreta striolata), großer Waldgärtner (Tomicus piniperda), Koloradokartoffelkäfer (Leptinotarsa decemlineata), mexikanischer Bohnenkäfer (Epilachna varivestis), Maiswurzelbohrer (Diabrotica sp.); Insektenschädlinge der Gattung Diptera, wie z.B. tropische Melonenfliege (Dacus (Zeugodacus) curcurbitae), mexikanische Fruchtfliege (Dacus (Bactrocera) dorsalis), Reisminierfliege (Agromyza oryzae), Zwiebelfliegenlarve (Delia antiqua), Bohnenfliegenlarve (Delia platura), Sojabohnenhülle-Gallmücke (Asphondylia sp.), Hausfliege (Musca domestica), Hausstechmücke (Culex pipiens); Insektenschädlinge der Gattung Tylenchida, wie z.B. Wurzelnematode (Pratylenchussp.), Kartoffelnematode (Globodera rostochiensis), Wurzelgallennematode (Meloidogyne sp.), Zitrusnematode (Tylenchulus semipenetrans), Aphelenchus avenae, Chrysanthemenblattnematode (Aphelenchoides ritzemabosi).
  • Das Insektizid für die Landwirtschaft und den Gartenbau, das das erfindungsgemäße Aminoacetonitrilderivat der Formel (1) enthält, besitzt bemerkenswerte bekämpfende Wirkung auf die oben erwähnten Schädlinge, die schädlich sind für Reisfeldfrüchte, Farmfeldfrüchte, Obstbäume, Gemüse und andere Kulturpflanzen und Blumen, so dass die Behandlung von Reisfeldwasser, Stengeln und Blättern oder Boden, wie z.B. Reisfeld, Farm, Obstbäumen, Gemüse, anderen Kulturpflanzen und Blumen, rechtzeitig, wenn das Auftreten von Schädlingen erwartet wird, und vor dem Auftreten von Schädlingen oder nachdem ihr Auftreten bestätigt wurde, die gewünschten Wirkungen des erfindungsgemäßen Insektizids für die Landwirtschaft und den Gartenbau zeigen wird.
  • Das erfindungsgemäße Insektizid für die Landwirtschaft und den Gartenbau wird im Allgemeinen nach konventionellen Verfahren für die Herstellung von Agrarchemikalien zu einer für den Gebrauch geeigneten zweckmäßigen Formulierung formuliert, bevor es verwendet werden kann.
  • Das heißt, dass das Aminoacetonitrilderivat der Formel (1) in geeigneter Menge mit einem geeigneten inerten Träger und, falls erforderlich, mit einem Hilfsmittel gemischt werden kann, um Lösen, Dispergieren, Suspendieren, Mischen, Eintauchen, Adsorbieren oder Absorbieren durchzuführen, und die Mischung kann zu einer Suspension, Emulsion, Flüssigkeit, Spritzpulver, Granalien oder Staub, Tabletten oder ähnlichem formuliert werden.
  • Der inerte Träger, der in der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann, kann ein beliebiger Feststoff oder Flüssigkeit sein. Materialien, die als fester Träger verwendet werden können, schließen z.B. Sojamehl, Weizenmehl, Holzmehl, Rindermehl, Sägemehl, Tabakstengelmehl, Walnußschalenmehl, Weizenkleie, Cellulosefasern, Rückstand nach Bildung eines Pflanzenextraktes, synthetische Polymere wie z.B. pulverisiertes synthetisches Harz, Tone (wie z.B. Kaolin, Bentonit, saurer Ton etc.), Talk (wie z.B. Talk, Pyrophillit, etc.), Silica (wie z.B. Diatomeenerde, Quarzsand, Glimmer, weißer Kohlenstoff (feines hydratisiertes Silizium, auch als Kieselsäurehydrat bezeichnet, welches hochdisperse Kieselsäure enthält; manche Produkte enthalten hauptsächlich Calciumsilikat), Aktivkohle, Schwefelpulver, Bimsstein, kalzinierte Diatomeenerde, Steinmahlerzeugnis, Flugasche und Sand, anorganische Mineralpulver wie z.B. Calciumcarbonat, Calciumphosphat, chemische Düngemittel oder Kompost aus Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff und Ammoniumchlorid ein. Diese können einzeln oder als Mischung von zwei oder mehreren daraus verwendet werden.
  • Der flüssige Träger schließt solche mit Lösungsmittelwirkung und solche, die frei von einer Lösungsmittelwirkung sind, aber den Wirkstoff unter Verwendung eines Hilfsmittels dispergieren können, ein. Typische Beispiele schließen die folgenden Träger ein, die einzeln oder als Mischung von zwei oder mehreren davon verwendet werden können, z.B. Wasser, Alkohole (z.B. Methanol, Ethanol, Isopropanol, Butanol, Ethylenglykol, usw.), Ketone (z.B. Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon, Diisobutylketon, Cyclohexanon, usw.), Ether (z.B. Ethylether, Dioxan, Cellosolv, Dipropylether, Tetrahydrofuran, usw.), aliphatische Kohlenstoffe (z.B. Kerosin, Mineralöl, usw.), aromatische Kohlenstoffe (z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Lösungsmittel Naphtha, Alkylnaphthalin, usw.), halogenierte Kohlenwasserstoffe (z.B. Dichlorethan, Chloroform, Kohlenstofftetrachlorid, chloriertes Benzol, usw.), Ester (z.B. Ethylacetat, Phthalat, Diisopropylphthalat, Dibutylphthalat, Dioctylphthalat, usw.), Amide (z.B. Dimethylformamid, Diethylformamid, Dimethylacetamid, usw.), Nitrile (z.B. Acetonitril, usw.), Dimethylsulfoxid und ähnliche.
  • Andere Hilfsmittel schließen typische Hilfsmittel ein, die unten exemplarisch aufgeführt sind. Diese Hilfsmittel werden abhängig vom Verwendungszweck eingesetzt und können einzeln verwendet werden oder zwei oder mehr der Hilfsmittel können in Kombination verwendet werden. Alternativ kann in manchen Fallen kein Hilfsmittel verwendet werden.
  • Für den Zweck des Emulgierens, Dispergierens, Solubilisierens und/oder Benetzens der Wirkstoffverbindung wird ein Tensid verwendet. Beispiele des Tensids schließen z.B. Polyoxyethylenalkylether, Polyoxyethylenalkylarylether, Ester höherer Fettsäuren mit Polyoxyethylen, Polyoxyethylenharzsäureester, Polyoxyethylensorbitmonolaurat, Polyoxyethylensorbitmonooleat, Alkylarylsulfonat, Naphthalinsulfonsäurekondensat, Ligninsulfonat, höheres Alkoholsulfat, etc. ein.
  • Das Hilfsmittel kann verwendet werden, um die Wirkstoffverbindung zu stabilisieren und die Wirkstoffverbindung festzuhalten oder zu binden. Beispiele für ein solches Hilfsmittel schließen Casein, Gelatine, Stärke, Methylcellulose, Carboxymethylcellulose, Gummi Arabicum, Polyvinylalkohol, Wurzelterpentinöl, Reiskleieöl, Bentonit, Ligninsulfonat, etc. ein.
  • Das Hilfsmittel kann verwendet werden, um die Fließfähigkeit des Feststoffproduktes zu verbessern. Beispiele für solche Hilfsmittel sind z.B. Wachs, Stearate, Alkylphosphate, etc.
  • Als Entflockungsmittel für Suspensionsprodukte können Hilfsmittel wie z.B. Naphthalinsulfonsäurekondensate, kondensierte Phosphate etc. verwendet werden.
  • Als Entschäumungsmittel können Hilfsmittel, wie z.B. Silikonöl verwendet werden.
  • Die Menge der Wirkstoffverbindung kann, falls gewünscht, eingestellt werden. Zum Beispiel eignen sich 0,01 bis 50 Gew.% im Fall von Staub oder Granalien, und 0,01 bis 50 Gew.% eignet sich ebenfalls im Fall von Emulsionen und Spritzpulver.
  • Um unterschiedliche Schädlinge zu bekämpfen, kann das erfindungsgemäße Insektizid für die Landwirtschaft und den Gartenbau so wie es ist oder geeignet verdünnt mit oder suspendiert in Wasser oder ähnlichem in einer Menge, die wirksam ist, um Insektenschäden vorzubeugen, auf den Feldern, auf denen das Auftreten der Schädlinge erwartet wird, oder an dem Ort, an dem das Auftreten der Schädlinge unerwünscht ist, ausgebracht werden.
  • Die Menge des erfindungsgemäßen Insektizids für die Landwirtschaft und den Gartenbau kann abhängig von unterschiedlichen Faktoren, wie z.B. Zweck, zu behandelnde Schädlinge, Wachstumszustand der Kulturpflanzen, Hang zum Auftreten von Schädlingen, Wetter, Umweltbedingungen, Formulierungen, Anwendungsverfahren, Anwendungsort und Anwendungsdauer, variieren. Allerdings kann sie abhängig vom Zweck geeignet ausgewählt werden aus dem Bereich von 0,1 g bis 10 kg/10 Ar als Wirkstoffverbindung.
  • Das erfindungsgemäße Insektizid für die Landwirtschaft und den Gartenbau kann in Kombination mit anderen Mitteln für die Landwirtschaft und den Gartenbau zur Bekämpfung von Insektenschädlingskrankheiten verwendet werden, um Krankheiten und Schädlinge, optimale Bekämpfungszeit auszuweiten oder die Dosis zu reduzieren.
  • Im weiteren werden typische Beispiele und Testbeispiele der vorliegenden Erfindung gezeigt. Allerdings ist die vorliegende Erfindung nicht darauf beschränkt.
  • In den folgenden Formulierungen sind alle Teile Gewichtsteile. Formulierungsbeispiel 1
    Figure 00280001
  • Die obigen Bestandteile werden gemischt und einheitlich gelöst, um eine Emulsion zu bilden. Formulierungsbeispiel 2
    Figure 00280002
  • Die obigen Bestandteile werden gemischt und einheitlich pulverisiert, um einen Staub zu bilden. Formulierungsbeispiel 3
    Figure 00290001
  • Die obigen Bestandteile werden nach Zugabe einer geeigneten Menge Wasser einheitlich gemischt und geknetet, und die Mischung wurde granuliert und getrocknet, um Granalien zu erhalten. Formulierungsbeispiel 4
    Figure 00290002
  • Die obigen Bestandteile werden gemischt und einheitlich pulverisiert, um ein Spritzpulver zu erhalten.
  • Testbeispiel 1
  • Insektizide Wirkung gegen Kohlmotte (Plutella xylostella)
  • Ein Setzling eines Chinakohls wurde erwachsener Kohlmotte (Plutella xylostella) zum Brüten und um Eier zu legen überlassen, und 2 Tage nach Brutbeginn wurden die Setzlinge des Chinakohls, auf denen Eier abgelegt wurden, für 30 Sekunden in eine chemische Flüssigkeit getaucht, die durch Verdünnen eines chemischen Mittels auf 500 ppm hergestellt wurde, das eine in Tabelle 1, 2 oder 3 beschriebene Verbindung enthält. Nach Lufttrocknung wurde der Setzling in einem thermostatisch regulierten Schrank bei 25°C stehengelassen. 6 Tage nach dem Eintauchen in die chemische Lösung wurde die Anzahl der geschlüpften Insekten untersucht. Die Insektensterblichkeit wurde anhand der folgenden Formel berechnet und die Bestimmung wurde gemäß der folgenden Standards durchgeführt. Eine Gruppe, 10 Insekten, 3 Seriensystem.
    Korrigierte Insektensterblichkeit (%)
    Figure 00300001
  • Bestimmungsstandards:
    • A: Anteil toter Insekten 100%
    • B: Anteil toter Insekten 99 bis 90%
    • C: Anteil toter Insekten 89 bis 80%
    • D: Anteil toter Insekten 79 bis 50%
  • Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt.
  • Testbeispiel 2
  • Insektizide Wirkung gegen Apfelschalenwickler (Smaller tea tortrix, Adoxophyes sp.)
  • Teeblätter (Art: Yabukita) wurden für 30 Sekunden in eine chemische Lösung getaucht, die durch Verdünnen eines chemischen Mittels auf 500 ppm hergestellt wurde, das eine in Tabelle 1, 2 oder 3 beschriebe Verbindung enthält. Nach Lufttrocknung wurden sie in einer Plastikschale mit 9 cm Durchmesser platziert, in der Larven der zweiten Erscheinungsform des Apfelschalenwicklers (Adoxophyes sp.) angesetzt wurden.
  • Danach wurde die Schale mit einem Deckel abgedeckt und in einem thermostatisch regulierten Schrank bei 25°C und bei einer Feuchtigkeit von 70% stehengelassen. 8 Tage nach dem Ansetzen wurde die Sterblichkeitszahl der Insekten untersucht und die Bestimmung wurde in Übereinstimmung mit Testbeispiel 1 durchgeführt. 1 Gruppe, 10 Insekten, 3 Seriensystem.
  • Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt. Tabelle 5
    Figure 00310001

Claims (5)

  1. Aminoacetonitrilderivat mit der Formel (1):
    Figure 00320001
    worin Ar1 und Ar2 gleich oder verschieden sein können und jeweils eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem Substituenten, der gleich oder verschieden sein kann und aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer Cyanogruppe, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C2-C6-Alkenylgruppe, einer Halogen-C2-C6-alkenylgruppe, einer C2-C6-Alkinylgruppe, einer C3-C6-Cycloalkylgruppe, einer C2-C6-Alkenyloxygruppe, einer Halogen-C2-C6-alkenyloxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonyloxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonyloxygruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, einer C2-C6-Alkenylthiogruppe, einer Halogen-C2-C6-alkenylthiogruppe, einer C2-C6-Alkenylsulfinylgruppe, einer Halogen-C2-C6-alkenylsulfinylgruppe, einer C2-C6-Alkenylsulfonylgruppe, einer Halogen-C2-C6-alkenylsulfonylgruppe, einer C1-C6-Alkylaminogruppe, einer Di-C1-C6-alkylaminogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylaminogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylaminogruppe, einer C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylcarbonylgruppe, einer C1-C6-Alkyloxycarbonylgruppe, einer Phenylgruppe, einer substituierten Phenylgruppe mit mindestens einem Substituenten, der gleich oder verschieden sein kann und aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe besteht, eine Phenyloxygruppe, eine substituierte Phenyloxygruppe, die an dem Ring zumindest einen Substituenten hat, der gleich oder verschieden sein kann und aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe besteht, eine Phenylacetylengruppe, eine substituierte Phenylacetylengruppe, die an dem Ring zumindest einen Substituenten hat, der gleich oder verschieden sein kann und aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe besteht, eine Pyridyloxygruppe und eine substituierte Pyridyloxygruppe, die an ihrem Ring zumindest einen Substituenten hat, der gleich oder verschieden sein kann und aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe besteht; eine Pyridylgruppe; eine substituierte Pyridylgruppe, die an dem Ring zumindest einen Substituenten hat, der gleich oder verschieden sein kann und aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C2-C6-Alkenyloxygruppe, einer Halogen-C2-C6-alkenyloxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C2-C6-Alkenylthiogruppe, einer Halogen-C2-C6-alkenylthiogruppe, C2-C6-Alkenylsulfinylgruppe, einer Halogen-C2-C6-alkenylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, einer C2-C6-Alkenylsulfonylgruppe, einer Halogen-C2-C6-alkenylsulfonylgruppe, einer C1-C6-Alkylaminogruppe und einer Di-C1-C6-Alkylaminogruppe besteht; eine Naphthylgruppe; oder eine substituierte Naphthylgruppe, die an dem Ring zumindest einen Substituenten hat, der gleich oder verschieden sein kann und aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C2-C6-Alkenyloxygruppe, einer Halogen-C2-C6-alkenyloxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, einer C2-C6-Alkenylthiogruppe, einer Halogen-C2-C6-alkenylthiogruppe, einer C2-C6-Alkenylsulfinylgruppe, einer Halogen-C2-C6-alkenylsulfinylgruppe, einer C2-C6-Alkenylsulfonylgruppe, einer Halogen-C2-C6-alkenylsulfonylgruppe, einer C1-C6-Alkylaminogruppe und einer Di-C1-C6-alkylaminogruppe besteht, darstellen; R3 ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe darstellt; R4 eine C1-6-Alkylgruppe darstellt; und R5 Wasserstoff oder eine C1-C6-Alkylgruppe darstellt; W -O- ist und a 1 ist.
  2. Aminoacetonitrilderivat gemäß Anspruch 1, worin Ar1 und Ar2 eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem Substituenten, der gleich oder verschieden sein kann und aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C2-C6-Alkenylgruppe, einer Halogen-C2-C6-alkenylgruppe, einer C2-C6-Alkinylgruppe, einer C3-C6-Cycloalkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C2-C6-Alkenyloxygruppe, einer Halogen-C2-C6-alkenyloxygruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonyloxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonyloxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, einer C2-C6-Alkenylthiogruppe, einer Halogen-C2-C6-alkenylthiogruppe, einer C2-C6-Alkenylsulfinylgruppe, einer Halogen-C2-C6-alkenylsulfinylgruppe, einer C2-C6-Alkenylsulfonylgruppe, einer Di-C1-C6-alkenylsulfonylgruppe, einer C1-C6-Alkylaminogruppe, Di-C1-C6-alkylaminogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylaminogruppe, Halogen-C1-C6-alkylsulfonylaminogruppe, einer C1-C6-Alkylcarbonylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylcarbonylgruppe, einer C1-C6-Alkyloxycarbonylgruppe, einer Phenylgruppe, einer substituierten Phenylgruppe mit mindestens einem Substituenten, der gleich oder verschieden sein kann und aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonyloxygruppe, Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe und Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe besteht, eine Phenyloxygruppe, eine substituierte Phenyloxygruppe, die an dem Ring zumindest einen Substituenten hat, der gleich oder verschieden sein kann und aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe besteht, eine Phenylacetylengruppe, eine substituierte Phenylacetylengruppe, die an dem Ring zumindest einen Substituenten hat, der gleich oder verschieden sein kann und aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe besteht, eine Pyridyloxygruppe und eine substituierte Pyridyloxygruppe, die an dem Ring zumindest einen Substituenten hat, der gleich oder verschieden sein kann und aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe besteht; eine Pyridylgruppe; eine substituierte Pyridylgruppe, die an dem Ring zumindest einen Substituenten hat, der gleich oder verschieden sein kann und aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfinylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe besteht; eine Naphthylgruppe und eine substituierte Naphthylgruppe, die an dem Ring zumindest einen Substituenten hat, der gleich oder verschieden sein kann und aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe besteht, darstellen.
  3. Aminoacetonitrilderivat gemäß Anspruch 2, worin Ar1 und Ar2 eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem Substituenten, der gleich oder verschieden sein kann, und aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-Alkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer C2-C6-Alkenyloxygruppe, einer Halogen-C2-C6-alkenyloxygruppe, einer C1-C6-Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe, einer C1-C6-Alkylsulfonylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe, einer C2-C6-Alkenylthiogruppe, einer Halogen-C2-C6-alkenylthiogruppe, einer C2-C6-Alkenylsulfonylgruppe, einer Halogen-C2-C6-alkenylsulfonylgruppe, einer C1-C6-Alkyloxycarbonylgruppe, einer Phenylgruppe, einer substituierten Phenylgruppe mit mindestens einem Substituenten, der gleich oder verschieden sein kann, und aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe besteht, eine Phenyloxygruppe, eine substituierte Phenyloxygruppe mit mindestens einem Substituenten im Ring, der gleich oder verschieden sein kann und aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe besteht, eine Phenylacetylengruppe, eine substituierte Phenylacetylengruppe mit mindestens einem Substituenten im Ring, der gleich oder verschieden sein kann und aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Halogen-C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen- C1-C6-alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C8-alkylthiogruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe besteht, eine Pyridyloxygruppe und eine substituierte Pyridyloxygruppe mit mindestens einem Substituenten im Ring besteht, der gleich oder verschieden sein kann und aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe besteht; eine Pyridylgruppe; eine substituierte Pyridylgruppe mit mindestens einem Substituenten im Ring, der gleich oder verschieden sein kann und aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfenylgruppe besteht; eine Naphthylgruppe; oder eine substituierte Naphthylgruppe mit mindestens einem Substituenten im Ring, der gleich oder verschieden sein kann, und aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6-alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6-alkylthiogruppe und einer Halogen-C1-C6-alkylsulfonylgruppe besteht, darstellen.
  4. Pestizid für die Landwirtschaft und den Gartenbau, das als Wirkstoff das Aminoacetonitrilderivat gemäß den Ansprüchen 1 bis 3 enthält.
  5. Verfahren für die Verwendung des Pestizids für die Landwirtschaft und den Gartenbau, das die Anwendung einer wirksamen Menge des Pestizids für die Landwirtschaft und den Gartenbau gemäß Anspruch 4 auf Nutzpflanzen für den Schutz der Nutzpflanzen umfasst.
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