FI62548C - Saosom faergbildare anvaendbara diaminosubstituerade fluoranfoereningar - Google Patents
Saosom faergbildare anvaendbara diaminosubstituerade fluoranfoereningar Download PDFInfo
- Publication number
- FI62548C FI62548C FI1369/74A FI136974A FI62548C FI 62548 C FI62548 C FI 62548C FI 1369/74 A FI1369/74 A FI 1369/74A FI 136974 A FI136974 A FI 136974A FI 62548 C FI62548 C FI 62548C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- color
- carbon atoms
- alkyl
- formula
- paper
- Prior art date
Links
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical class F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 26
- -1 n-octyl Chemical group 0.000 description 16
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 14
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 8
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 7
- LIZLYZVAYZQVPG-UHFFFAOYSA-N (3-bromo-2-fluorophenyl)methanol Chemical compound OCC1=CC=CC(Br)=C1F LIZLYZVAYZQVPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 6
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 6
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 6
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 6
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 6
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 6
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 5
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 5
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 5
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 5
- 238000005354 coacervation Methods 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 3
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- JDZUWXRNKHXZFE-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5-pentachloro-6-(2,4,6-trichlorophenyl)benzene Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl JDZUWXRNKHXZFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 4'-hydroxyacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQTFBWAUYUOZNA-UHFFFAOYSA-N 6-benzoyl-3-(diethylamino)-1-hydroxycyclohexa-2,4-diene-1-carboxylic acid Chemical compound C(=O)(O)C1(C(C(=O)C2=CC=CC=C2)C=CC(=C1)N(CC)CC)O ZQTFBWAUYUOZNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- IXWIAFSBWGYQOE-UHFFFAOYSA-M aluminum;magnesium;oxygen(2-);silicon(4+);hydroxide;tetrahydrate Chemical compound O.O.O.O.[OH-].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Mg+2].[Al+3].[Si+4].[Si+4].[Si+4].[Si+4] IXWIAFSBWGYQOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 2
- YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-ol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 235000019000 fluorine Nutrition 0.000 description 2
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 2
- QTWZICCBKBYHDM-UHFFFAOYSA-N leucomethylene blue Chemical compound C1=C(N(C)C)C=C2SC3=CC(N(C)C)=CC=C3NC2=C1 QTWZICCBKBYHDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003550 marker Substances 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IUYHQGMDSZOPDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trichlorobiphenyl Chemical group ClC1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1C1=CC=CC=C1 IUYHQGMDSZOPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQNKTJPBXAZUGC-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(diethylamino)-2-hydroxybenzoyl]benzoic acid Chemical compound OC1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O FQNKTJPBXAZUGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006290 2-hydroxybenzyl group Chemical group [H]OC1=C(C([H])=C([H])C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMTYZTXUZLQUSF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethylbisphenol A Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C)C(O)=CC=2)=C1 YMTYZTXUZLQUSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXSFKECPPGDGBN-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(1h-indol-2-yl)-2-benzofuran-1-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)OC1(C=1NC2=CC=CC=C2C=1)C1=CC2=CC=CC=C2N1 FXSFKECPPGDGBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073735 4-hydroxy acetophenone Drugs 0.000 description 1
- QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical group OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPYHHZQJCSQRJY-UHFFFAOYSA-N Phloroglucinol Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCC(=O)C1=C(O)C=C(O)C=C1O JPYHHZQJCSQRJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N [(2s,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-trinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dinitrooxy-6-(nitrooxymethyl)oxan-4-yl] nitrate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O1)O[N+]([O-])=O)CO[N+](=O)[O-])[C@@H]1[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O[C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N 0.000 description 1
- ZKURGBYDCVNWKH-UHFFFAOYSA-N [3,7-bis(dimethylamino)phenothiazin-10-yl]-phenylmethanone Chemical compound C12=CC=C(N(C)C)C=C2SC2=CC(N(C)C)=CC=C2N1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZKURGBYDCVNWKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILRRQNADMUWWFW-UHFFFAOYSA-K aluminium phosphate Chemical compound O1[Al]2OP1(=O)O2 ILRRQNADMUWWFW-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Polymers 0.000 description 1
- IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2,2'-diol Chemical group OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1O IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 229940096529 carboxypolymethylene Drugs 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 229940074391 gallic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920001477 hydrophilic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229960004337 hydroquinone Drugs 0.000 description 1
- 229920003063 hydroxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229940031574 hydroxymethyl cellulose Drugs 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N p-hydroxyphenylamine Natural products NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N phloroglucinol Chemical compound OC1=CC(O)=CC(O)=C1 QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001553 phloroglucinol Drugs 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- 238000000985 reflectance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000003351 stiffener Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003232 water-soluble binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
- C09B11/24—Phthaleins containing amino groups ; Phthalanes; Fluoranes; Phthalides; Rhodamine dyes; Phthaleins having heterocyclic aryl rings; Lactone or lactame forms of triarylmethane dyes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/913—Material designed to be responsive to temperature, light, moisture
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/914—Transfer or decalcomania
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Color Printing (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Description
GSäF^l [B] (11) U LUTUSJ U LKAISU , o JS&A lJ ' ' UTLÄGGNINGSSKMFT OZ0 4ö C Patentti myönnetty 10 Cl 1033 (45) Patent rroldclat 3 3 C 09 B 57/00, C 07 D 493/10, * (51) Kv.ik.Va.·5 B 41 M 5/16 SUOM I — Fl N LAN D (21) *wntt»hik#mw.-P««w«n*<Hc^g 1369/7^ (22) HakamitpUvI — An«6knlng«dif 06.05.71+ (23) Alkupttvt —Glltl|h«tsd*f 06.05 · 7^ (41) Tullut lulklMkd — Ulvlt affuntllg 22.11 .7!+
Pttinttl· j· reki*t*rih*llituf (44) Nihtivftkstpunon |t kuuL|ulkal*un pvm. — ratant· och rcgistarttyralMn ' AmNcm utlugd och uti.«krift*n pubikund 30.09.82 (32)(33)(31) •tuo+kvu.-Btgird priorltut 21.05.73
Englanti-England(GB) 2^079/73 (71) Ciba-Geigy AG, CH-1+002 Basel, Sveitsi-Schweiz(CH) (72) Robert Garner, Bury, Lancashire, Englanti-England(GB),
Jean Claude Petitpierre, Kaiseraugst, Sveitsi-Schveiz(CH) (7I+) Oy Jalo Ant-Wuorinen Ab (51+) Värinmuodostajina käyttökelpoiset diaminosubstituoidut fluoraani-yhdisteet - Säsom färgbildare användbara diaminosubstituerade fluoranföreningar Tämä keksintö koskee uusia fluoraaniyhdisteitä, jotka normaalisti ovat värittömiä tai vain heikosti värillisiä, mutta jotka aikaansaavat intensiivisen tummanvihreän värin joutuessaan kosketukseen elektroneja vastaanottavan koreaktantin kanssa, ja joita voidaan käyttää värinmuodostajina paineherkissä tai termoreaktii-visissa merkintäaineissa.
Keksinnön mukaiset uudet fluoraaniyhdisteet vastaavat kaavaa
Rl^N -r^V° (1) ν' k/s/v/'· h/r3 cr jossa ja R2 toisistaan riippumatta tarkoittavat kulloinkin vetyä tai 1-12 hiiliatomia sisältävää alkyyliä, R^ tarkoittaa 6-12 hiiliatomia sisältävää n-alkyyliä, ja 2 62 5 4 8 R4 vetyä, 1-12 hiiliatomia sisältävää alkyyliä, 2-4 hiiliatomia sisältävää alkoksialkyyliä tai bentsyyliä, joka on mahdollisesti substituoitu renkaassa nitrolla, halogeenilla tai metyylillä.
6-12 hiiliatomia sisältävä korkeampi n-alkyyliryhmä tarkoittaa mieluimmin n-oktyyliä tai n-dodekyyliä.
1-12 hiiliatomia sisältävä alkyyli voi olla suora tai haarautunut alkyyliryhmä. Esimerkkejä tällaisista alkyyliryhmistä ovat metyyli, etyyli, n-propyyli, isopropyyli, n-butyyli tai sek.-butyy-li, oktyyli tai dodekyyli.
Alkoksialkyyliryhmä tarkoittaa mieluimmin β-metoksietyyliä tai β-etoksietyyliä.
bentsyyliradikaalina on mieluimmin substituoimaton. Bent-syyliryhmä voi halogeenina sisältää bentseenirenkaassa fluoria, bromia tai erityisesti klooria.
Kaavan (1) mukaisista yhdisteistä mainittakoon ne, joissa R1 ja R2 ovat etyyli, R^ on 8-12 hiiliatomia sisältävä n-alkyyliryhmä, kuten n-oktyyli tai n-dodekyyli, ja R^ on vety tai bentsyyli.
Tunnetaan joukko fluoraaneja, jotka ovat käyttökelpoisia mer-kintäaineissa. Keksinnön mukaiset fluoraanit mahdollistavat suuremman valinnanvapauden mitä tulee kapselointiin ja muihin käyttötarkoituksiin käytettyihin liuottimiin nähden. Molekyylin sisältämän korkeamman n-alkyylitähteen R^ ansiosta on uusilla fluoraa-neilla suurempi liukoisuus hiilivetytyyppisiin liuottimiin.
Lisäksi on keksinnön mukaisilla fluoraaneilla samantyyppisiin fluoraaneihin nähden se etu, että ne aikaansaavat voimakkaamman värijäljen mikä ilmenee seuraavasta koeselostuksesta.
Silton-savella päällystetyillä papereilla suoritetut vertailukokeet ovat osoittaneet että keksinnön mukaiset fluoraaniyhdis-teet verrattuina eriäisiin lähellä oleviin tunnettuihin fluoraanei-hin, aikaansaavat voimakkaamman värijäljen. Niinpä esimerkiksi aikaansaa keksinnön mukainen 2-n-oktyyliamino-6-dietyyliamino-fluo-raani (esimerkki 2) DE-hakemusjulkaisusta 21 30 845 tai NL-hakemus-julkaisusta 72 14 690 tunnettuun 2-bentsyyli-aminofluoraaniin kaksi kertaa (100 %) voimakkaamman värijäljen. Lisäksi aikaansaa 2-(N-n-oktyyliamino-N-bentsyyli)-6-dietyyliaminofluoraani (esimerkki 1) verrattuna DE-hakemusjulkaisusta 21 13 995 tunnettuun 2-dibentsyy- 3 62548 liamino-6-dietyyliaminofluoraaniin, 1,3 kertaa (30 %) voimakkaamman värijäljen.
Uudet kaavan (1) mukaiset fluoraaniyhdisteet saadaan tekniikassa tunnetulla tavalla. Eräs menetelmän kaavan (1) mukais ten uusien fluoraaniyhdisteiden valmistamiseksi käsittää sen, että bentsofenoniyhdiste, jonka kaava on
W V ^ OH
COOH
saatetaan reagoimaan p-amino-fenoli-yhdisteen kanssa, jonka kaava on 0> mxx^ jossa R.j, R2, Rj ja R^ tarkoittavat samaa kuin edellä ja X tarkoittaa vetyä tai 1-4 hiiliatomia sisältävää alkyyliä, kuten metyyliä tai etyyliä, erityisesti etyyliä.
Reaktio suoritetaan edullisesti 10-100°C:ssa antamalla rea-genssien reagoida keskenään happamen kondensaatioaineen läsnäollessa. Esimerkkejä sopivista kondensoimisaineista ovat etikka-happoanhydridi, rikkihappo, sinkkikloridi tai fosforikloridi.
Kaavan (4) mukaiset lähtöyhdisteet valmistetaan yleensä antamalla ftaalianhydridin reagoida aniliiniyhdisteen kanssa, jonka kaava on 4 (6) h-, oh 62548 Β>"ΟΓ orgaanisessa liuottimessa. Sopivia orgaanisia liuottimia ovat esimerkiksi bentseeni, tolueeni, ksyleeni tai klooribentseeni.
Keksinnön mukaiset uudet fluoraanit ovat enemmän tai vähemmän värittömiä yhdisteitä, jotka ovat erityisen käyttökelpoisia nk. värinmuodostajina koska ne muodostavat intensiivisen turnmanvihreän värin joutuessaan kosketukseen happaman aktiivi-aineen, ts.elektroneja vastaanottavan aineen kanssa.
Tyypillisiä koreaktantteja ovat esimerkiksi attapulgus-savi, silton-savi, piidioksidi, bentoniitti, hallogsiitti, alu-miniumoksidi, alumiinifosfaatti, kaoliini tai mikä tahansa hapan savi, tai happamasti reagoiva polymeerinen aine, kuten fenolinen polymeeri, alkyylifenoliasetyleenihartsi, maleiinihappo-kolofoni-hartsi tai maleiinianhydriinin ja styreenin, etyleenin, vinyylin, metyylieetterin tai karboksipolymetyleenin osittain tai kokonaan hydrolysoitu polymeeri.
Edullinen reaktantti on attapulgus-savi, silton-savi tai fenoliformaldehydihartsi. Näillä elektroniakseptoreilla päällystetään mieluimmin vastaanottoarkin etusivu.
Kun kaavassa (2) Bg on vety, on uusia fluoraanejä käyttämällä saatu väri harmaa-musta. Ko. uusilla fluoraaneilla saadaan uusi sarja värinmuodostajia, joilla on sellainen solubili-teetti että kapselointiin ja muihin käyttömuotoihin käytetty liuotin voidaan valita vapaammin. Erityisesti 6-12 hiiliatomia sisältävien korkeampien n-alkyyliryhmien liittäminen antaa uusille fluoraaneille suuremman liukenevuuden hiilivetyliuottimiin.
Kuten edellä mainittiin ovat nämä värinmuodostajat ennen kaikkea sopivia käytettäviksi nk. paineherkissä jäljentämis- tai merkintäaineissa. Tällaiset aineet käsittävät esimerkiksi ainakin yhden arkkiparin, jossa on ainakin yhtä kaavan (1) tai tämän ala-kaavan mukaista värinmuodostajaa liuotettuna orgaaniseen liuot-timeen, mieluimmin sisällytettynä paineella rikottaviin mikro-kapseleihin, sekä elektroneja vastaanottavaa ainetta. Värinmuodos-taja muodostaa, joutuessaan kosketukseen elektroneja vastaanottavan aineen kanssa, värillisen jäljen niihin kohtiin, joihin paine vaikuttaa.
Näihin paineherkkiin jäijentämisaineisiin sisältyvät värinmuodostajat estetään tulemasta aktiivisiksi pitämällä ne erossa elektroneja vastaanottavasta aineesta. Tämä tapahtuu yleensä sisällyttämällä nämä värinmuodostajat vaahto-, sieni- tai kenno- 5 62548 maisiin rakenteisiin. Nämä värinmuodostajat ovat kuitenkin mieluimmin mikrokapseloituja.
Kun nämä värittömät , kaavan (1) mukaiset värinmuodostajat liuotetaan orgaaniseen liuottimeen ne voidaan mikrokapse-loida ja sen jälkeen käyttää paineherkkien papereiden valmistamiseksi. Kun kapselit rikotaan paineen, esimerkiksi kynän avulla ja värinmuodostajaliuos näin siirtyy vierekkäiselle arkille joka on päällystetty elektroniakseptorina toimivalla substraatilla, muodostuu värillinen jälki. Tämä jälki on pe2*äisin näin muodostuneesta väriaineesta, joka absorboi elektromagneettispektrin näkyvällä alueella.
Yleinen tekniikka mikrokapseleiden valmistamiseksi on tunnettu kauan. Hyvin tunnettuja menetelmiä ovat esimerkiksi ne jotka on selitetty US-patenttijulkaisuissa 2,183,053, 2,800,4-57, 2.800.4- 58, 3,265,630, 2,964-,331, 3,4-18,656, 3,418,250, 3,016,308, 3.4- 24-,827, 3,427,250, 3,405,071, 3,171,878 ja 2,797,201. Muita menetelmiä on selitetty GB-patenttijulkaisuissa 989 264- ja ennen kaikkea 1 156 725· Mikä tahansa näistä ja muista menetelmistä on sopiva keksinnön mukaisten värinmuodostajien kapseloimiseksi.
Keksinnön mukaiset värinmuodostajat kapseloidaan mieluimmin liuotettuina orgaanisiin liuottimiin. Liuottimet ovat mieluiten haihtumattomia, esimerkiksi polyhalogenoitu difenyyli, kuten triklooridifenyyli ja sen seos nestemäisen parafiinin kanssa, trikresyylifosfaatti, di-n-butyyliftalaatti, dioktyyliftalaatti, triklooribentseeni, nitrobentseeni, trikloorietyylifosfaatti, petrolieetteri, hiilivetyöljyt, kuten parafiini, difenyylin tai trifenyylin kondensoidut johdannaiset, klooratut tai hydratut kondensoidut axomaattiset hiilivedyt. Kapselin seinämät ovat mieluimmin muodostettu koaservaatiovoimalla tasaisesti värin-muodostajaliuoksen pisaroiden ympärille, jolloin kapselointiaine on liivatetta, kuten on selitetty esimerkiksi US-patenttijulkaisussa 2,800,4-57·
Kapselit voivat vaihtoehtoisesti olla valmistettu amino-muovista tai modifioidusta aminomuoveista polykondensoimalla, kuten on selitetty GB-patenttijulkaisussa 989 264 tai 1 156 725*
Edullinen järjestelmä on sellainen jossa siirtoarkin takasivu on päällystetty kapseloidulla värinmuodostajalla ja vas-taanottoarkin etusivu on päällystetty elektroneja vastaanottavalla aineella.
6 62548
Eräässä toisessa edullisessa systeemissä on uudet fluo-raanit kapseloitu yhdessä yhden tai useamman muun tunnetun vä-rinmuodostajan kuten kristalliviolettilaktonin, bertsoyylileuko-metyleenisinin, tai bis-indolyyliftalidin, kuten 3,3-bis(1'-n-oktyyli-2'-metyyli-indoli-3'-yyli)ftalidin kanssa.
Kaavan (1) tai tämän alakaavojen mukaisia värinmuodostadia sisältäviä mikrokapseleita käytetään erityyppisten tekniikassa tunnettujen paineherkkien jäijentämisaineiden, kuten nk. "Chemical Transfer"- ja Chemical Self-contained"-papereiden valmistamiseksi. Nämä eri systeemit eroavat toisistaan pääasiassa kapseleiden, värireaktanttien ja kantaja-aineen keskinäisen järjestelyn suhteen.
Mikrokapselit voivat sijaita yläarkin alapäällysteessä ja värireaktantit, so. elektroniakseptori ja kytkentäaine, voivat sijaita ala-arkin yläpäällysteessä. Komponentteja voidaan kuitenkin käyttää myös paperimassassa. Tällaisia systeemejä kutsutaan "Chemical Transfer"-systeemeiksi.
Toinen järjestelmä on "Self-cohtained"-paperit. Tässä vä-rinmuodostajaa ja värireaktantteja sisältävät mikrokapselit ovat samassa tai samaLLa arkilla yhtenä tai useampana erillisenä päällysteenä tai paperimassassa.
Tällaisia paineherkkiä kopiointiaineita on selitetty esimerkiksi US-patenttijdkaisuissa 3,316,846, 2,730,457, 2,932,582, 3,427,180, 3,418,250 ja 3,418,656. Muita systeemejä on selitetty GB-patenttijulkaisuissa 1,042,597, 1,042,598, 1,042,596,1,042,599, 1,053,935 ja 1,517,650. Kaavan (1) mukaisia värinmuodostajia sisältävät mikrokapselit ovat sopivia missä tahansa tällaisissa ja muissa systeemeissä.
Kapselit kiinnitetään kantaja-aineeseen mieluimmin sopivan liiman avulla. Koska paperi on edullisin kantaja-aine, nämä liimat ovat pääasiassa paperin päällystysaineita, kuten arabiku-mia, vinyylialkoholia, hydroksimetyyliselluloosaa, kaseiinia, metyyliselluloosaa tai dekstriiniä.
Tässä hakemuksessa sanonta "paperi" ei tarkoita ainoastaan selluloosakuidusta valmistettua normaalia paperia, vaan myös sellaista paperia, jossa selluloosakuidut on korvattu (o-sittain tai kokonaan) polymeerin synteettikuiduilla.
Uusia fluoraaniyhdisteitä voidaan käyttää värinmuodosta-jana myös termoreaktiivisissa merkintäaineissa j otka sisältävät vähintään yhtä kantaja-ainetta, sideainetta, värinmuodostajaa ja elektroneja vastaanottavaa ainetta.
7 62548
Termoreaktiiviset merkintäsysteemit ovat lämmölle herkkiä merkintä- ja jäijentämisaineita ja -papereita. Näitä systeemejä käytetään esimerkiksi tietojen tallentamiseksi esimerkiksi tietokoneissa, teleprinttereissä tai telekirjottimissa ja mittauslaitteissa. Merkki voidaaan aikaansaada myös käsin kuumakynällä.
Toinen tapa aikaansaada lämmöllä initioituja merkkejä on lasersäteillä. Termoreaktiivinen jäijentämisaine voidaan järjestää siten, että värinmuodostaja on liuotettu tai dispergoitu sideaineen kerrokseen ja toisessa kerroksessa ovat kehitin ja elektroneja vastaanottava aine liuotettuna tai dispergoituna sideaineeseen. Toinen mahdollisuus käsittää sen, että sekä värinmuodostaja että kehitin dispergoidaan yhteen kerrokseen. Lämmön avulla sideaine pehmitetään tietyillä alueilla joissa muodostuu väriainetta, koska vain niillä alueilla jotka joutuvat lämmölle alttiiksi joutuu värinmuodostaja kosketukseen elektroniakseptorin kanssa.
Kehittimet ovat samoja elektroneja vastaanottavia aineita joita käytettään paineherkissä papereissa. Käytännöllisistä syistä tulisi kehittimen olla kiinteätä huoneen lämpötilassa ja tai/ 0 sulaa pehmetä yli 50 C. Esimerkkejä tällaisista tuotteista ovat jo edellä mainitut fenoliset hartsit tai fenoliyhdisteet, kuten 4—tert.-butyylifenoli, 4-fenyylifenoli, 4-hydroksidifenyylioksidi, ^ -naftoli, 4-hydroksibentsoyylihappometyyliesteri, /a -naftoli, 4-hydroksiasetofenoni, 2,2'dihydroksidifenyyli, 4,4'-isopropyyli-denedifenyyli, 4,4'-isopropyyliden-bis-(2-metyylifenoli), 4,4'-bis-(hydroksifenyyli)valeriaanahappo, hydrokvinoni, pyrogalloli, floroglusinoli, p-,m-,o-hydroksibentsyylihappo, gallihappo, 1-hydroksi-2-naftonihappo; boorihappo, ja alifaattiset dikarbok-syylihapot, esimerkiksi viinihappo, oksaalihappo, maleiinihappo, sitrakonihappo tai sukkiinihappo.
Käytetään mieluimmin sulatettavissa olevia, kalvon muodostavia sideaineita. Näiden sideaineiden tulisi olla veteen liukenevia koska fluoraanit ja kehitin ovat veteen liukenemattomia. Sideaineen tulisi kyetä dispergoimaan ja kiinnittämään värinmuodos-tajan ja kehittimen huoneen lämpötilassa. Tällä tavalla molemmat reaktiiviset komponentit ovat läsnä aineessa assosioimattomassa muodossa. Lämmön käytön jälkeen sideaine pehmenee tai sulaa, jolloin värinmuodostaja joutuu kosketukseen kehittimen kanssa ja muodostaa väriaineen. Näissä tapauksissa voi kehitin olla mikä tahansa edellä mainituista koreaktanteista, kuten savi, fenolinen hartsi tai jokin muu fenolinen yhdiste.
8 62548
Veteen liukenevia tai vähintään vedessä turpoavia sideaineita ovat esimerkiksi hydrofiiliset polymeerit, kuten poly-vinyylialkoholi, polyakryylihappo, hydroksietyleeniselluloosa, metyyliselluloosa, karboksimetyyliselluloosa, polyakryyliamidi, polyvinyylipyrrolidoni, liivate tai tärkkelys.
Jos värinmuodostaja ja kehitin päällystetään kahtena erillisenä kerroksena, voidaan käyttää veteen liukenemattomia sideaineita, ts. sideaineita jotka liukenevat ei-polaariin tai vain heikosti polaarisiin liuottimiin, kuten luonnon kumia, synteettistä kumia, kloorattua kumia, alkydihartsia, polystyreeniä, styreeni-hutadieeni-kopolymeereja, polymetyylimetakrylaatteja, etyyliselluloosaa, nitroselluloosaa tai polyvinyylikarbatsolia.
Edullisin järjestelmä on kuitenkin sellainen, jossa vä-rinmuodostaja ja kehitin ovat veteen liukenevassa sideaineessa yhtenä kermksena.
Termoreaktiivisen aineen päällysteet voivat sisältää muita lisäaineita. Valkoisuuden parantamiseksi, papereiden pai-nettavuuden helpottamiseksi ja sen takertumisen estämiseksi kuumennettuun kynään nämä aineet voivat sisältää esimerkiksi talkkia, TiC^ta, ZnO:ta, CaCO^:ta. Väriaineen muodostamiseksi vain rajoitetulla lämpötila-alueella voidaan lisätä aineita kuten ureaa, tioureaa, asetanilidia, ftaalihappoanhydridiä tai jotakin muuta vastaavaa, sulatettavissa olevaa tuotetta joka aikaansaa värinmuodostajan ja kehittimen samanaikaisen sulamisen.
Tyypillisiä termoreaktiivisia merkintäaineita joissa voidaan käyttää keksinnön mukaista värinmuodostajaa on selitetty esimerkiksi DT-patenttihakemuksessa 2.228.581, FR-patentissa 1.524-.826, CH-patentissa 407.185, DT-patenttihakemuksessa 2.110.854, CH-patenteissä 164.976, 4^.196 ja 444.197.
Seuraavat esimerkit havainnollistavat keksintöä. Prosentit ovat painoprosentteja ellei toisin ole mainittu.
Esimerkki 1 2-(N-Bent syyli-N-n-oktyyliamino)-6-dietyyli aminofluoraani
Seosta, jossa on 6,27 g 2'-karboksi-4-dietyyliamino-2-hydroksibentsofenonia, 6,50 g N-n-oktyyli-N-bentsyyli-p-anisi-diinia ja 20 ml 98 %:sta rikkihappoa hämmennetään 60° C:ssa 6 'f.r 9 62548 tuntia ja kaadetaan sitten 220 ml:aan jäävettä kiinteän aineen saostamiseksi. Kiinteä aine suodatetaan pois ja liudetaan 25 ml:aan metanolia yhdessä 8,2 g:n kanssa trietyyliamiinia.oeoa-ta keitetään 16 tuntia, jäähdytetään sitten 0° C:seen ja hämmennetään yhden tunnin ajan 0° C;ssa. Muodostunut sakka joka kiteytetään propaani-2-olista ja kuivataan, jolloin saadaan 6,6 g valkoista kiinteätä ainetta. Sulamispiste 92° 95 %:ssa etikkahapossa kohdissa 44-0 , 468 ja 624 nm. Liuos bent-seenissä on väritön ja se muodostaa tummanvihreän värin joutuessaan kosketukseen piidioksidin, attapulgiitin, silton-saven tai fenolihartsin kanssa.
Esimerkki 2 2-n-oktyyli amino-6-di etyyli aminofluoraani
Seosta, jossa on 16,65 g 2-karboksi-4— dietyyliamino-2-hydroksi-bentsofenonia, 16,5 g N-n-oktyyli-p-anisidiinia ja 50 ml 98 %:sta rikkihappoa hämmennetään 70° C:ssa 5 tuntia ja kaadetaan sitten 460 g:aan jäävettä kiinteän aineen saostamiseksi käyttämällä 75 nai 28 %:sta ammoniakkiliuosta. Kiinteä aine suodatetaan pois ja liuotetaan 65 ml:aan metanolia yhdessä 20,5 g:n kanssa trietyyliamiinia. Kun on keitetty 12 tuntia saadaan 16,5 g 2-n-oktyyliamino-6-dietyyliaminofluoraania, jonka sulamispiste on 128° C. ^maii;s 95 %:ssa etikkahapossa kohdissa 454,457 ja 602 nm.
Liuos bentseenissä on väritön ja se muodostaa mustan värin joutuessaan kosketukseen piigeelin, attapulgus- tai silton-saven kanssa, ja vihreän värin joutuessaan kosketukseen fenoli-hartsin kanssa.
Esimerkki 5 2-n-Dodekyyliamino-6-dietyyliaminofluoraani
Seosta, jossa on 16,65 g 2-karboksi-4-dietyyliamino-2-hydroksibentsofenonia, 16,04- g N-n-dodekyyli-p-anisidiinia ja 50 ml 98 %:sta rikkihappoa, hämmennetään 60° C:ssa 5 tuntia ja kaadetaan sitten seokseen, jossa 160 ml 28 %:sta ammoniakkia ja 450 g jäävettä, kiinteän aineen saostamiseksi. Kiinteä aine suodatetaan pois ja hämmennetään 2 tuntia 90° C:ssa liuoksen 10 62548 kanssa, jossa on 5,36 g natriumhydroksidia 150 missä vettä. Muodostunut kiinteä aine suodatetaan pois ja pestään vedellä, jolloin saadaan 21 g 2-n- dodekyyliamino-6-dietyyliaminofluoraania. Kiteytettynä bentseeni-petroli-eetteri-seoksessa valkoinen kiinteä aine sulaa 105° C:ssa ja sen liioksella 95 %:ssa etikkahapon-sa kohdissa 4-35, 4-57 ja 604- nm. Bentseeniliuos on väritön ja muodostaa mustan värin joutuessaan kosketukseen piidioksidin kanssa, vihertävän mustan värin attapulgus- tai silton-savella ja vihreän värin fenolihartsilla.
Fluoraanit, joiden kaava on (5) -ΓΥ°Υ^| /R15 R14- Ό _ = 0 & jotka on lueteltu jäljempänä seuraavassa taulukossa voidaan valmistaa vastaavalla tavalla. Sarakkeissa 9-11 ja 12-14- esitetyt luvut ovat vastaavasti abBorbtiomaksimit, jotka saadaan sellaisten fluoraanien 1 %:sten liuosten reflektanssispektreistä, joita käytetään silton-savella ja fenolihartsilla päällystetyillä papereilla.
11. 62 5 4 8 OOOJVOVOr'-VOVOVOH'inunin pr, ο^τιηιηιηιηιηιηηηηη
C0VO10UOVOVOV0VOVOVOVOVO
•H _ m ' —---— jj OVOVOVOVOUOunineNtHrHrH (Q<N ιΟΓ'-Γ^Γ'~Γ-Γ~Γ~Γ'~Γ~·Γ^Γ'~['' *H _ _ , I . . I— I I. I .
rH
£ H (ΝΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟτΤΗ'Η'η
Pm η ιηΐΓ)ΐηη<θ(ΝθΓΜττοο>-ι r-'.ninin^i'inininnnnn tnuovovovovovovovovovovo H j-i > m A g 'r-vooounr-vooovneNM^r MCCM ΟΓ^Γ^Γ^Γ^Γ^Γ'Γ'-Γ^Γ^Γ'Γ' I UOTj«Tj'H'Tj»T3<Tj<TjrTrH'H,H‘ C tn__2!_ — O Ai
4-> iC
r-| g rH (ΝΟΟΟσνΟΟΟσνσνσνΗ'Η'νΟ •H ΓΟίΛ^'ί'Ί'ΐη^ΤτΤτΤΤΤΤί'·^ CO r< o & _ «^o^invo^^^m^^in CX g m ΟηΗ’Η’Η'Η'Η’Η'ΜίΝΜΜ
ID g covouOUOVOVOVOVOVOVOVOVO
Λ-- tfl en ^ ^ t~-O(N(N(NC'JCM<N00 00 00r'
AinStN inr~r''r-'e-~r-r'-r-vovovovo rl g 4-1 a> -- O df> ηηιηηηηηηοοοσν 3_________________
rH
3 I „ „ ns en σν no
Em-H O VO M iH neN
gd) h· H oo vo e·^ un >i >i ι-t Ή n >, 3 4J cm i i I i un ·η ·η ι ι σν -n
rH en r-e oo un i—i o h rH σν σν rH
3 h o oo vo i :0 tO cn H :0
M a H rH H
rH r-l un csir'-nint^oveNeNnunt'-ov
rf S rHtHrHHi-HiCSC iHrHHrH
h o ® ® ® ® w ocNtctctcss (¾ ΗΟΟνΟΓ'ΟΟσίιΗιΗνΟΓ'ΟΟσν υυυυυυουουυυ I I I I I I I I I I I I gggggggggggg
3 n 3 5 5 3 I I Q O O O
OJ 33 35 330333® OMII I I
U vo r- OO OV H H <N <N <N <N
UUUUUU®®33«
I I I I I I U U U U
£3 G G G G G I I I I
inentninunininininmunin « ®®®s'a«s®s®a®
<N(N(NtNfN(N04M<N<N<NeN
uuuouououuuu
H
AS
A! !-l 0) H'Lnvor'OOCTvOtHCMn'crun
g rH rH t—I rH *H tH
•rH
CO
i H_ 12.
--- 62548 m ro (N τΐ o r* oo ro <-t ro cm ti o vo ίο vo vo vo vo -H ___________________________ m
-P
>-i<n rH σν ro (N ro o (0 vo r- r·» r* vo .G τι τι ·π τι ti •H ' - - ,
rH
0 G i—I n· ro in in ro d) ^ Tl
Ua ti t! Tl Tl «g· m o m (N ί· n- ro ro cm ro ro (N r-~ vo vo to vo vo tn •H__ > (0g in G m f—i i—i m r—i o 1 in r-· r~~ t^- r-- vo G Ι/I rr ti· tt τΤ ti· ti· O Λί _____ -P (0
>“· E
•H VO (N VO Tl ΤΓ ro l/3«< rH Tl Tl· Tl Tl Tl· ro
Tl Tl τι Tl ti -rl O m rH r-~ e-I m ro
Cu ro IN rH (N rH IN O
&g vo vo vo vo vo vo io2_____ Λ —- «jm [— in oo in r^· ·Η
·* XX vo VO VO VO VO VO
•P x (0 (N Tl Tl Tl Tl Tl Tl <0 -rl g •n 4j-- w d)r<
<T VO O VO σν VO
O <#> rH ro ro ti ro ro ro λ in Tl Tl Tl Tl Tl Tl J* σι 3----—— -— 3 in oo in jo -H ro rH o E"1 E tl >irH00rH>i>i G -P -ro I I I -ro -ro
r-iin (—f vo co ro rH i—I
3 -rl :0 ro o X) :0
CO Cl rH rH
m in r~ f'- r'- r~ r~-
Tl rH rH rH rH rH
H (N ffi K K ® S3 PS rH oo oo oo oo oo u u u u υ u
I I I I I I
e e e e e e_ <N ro O tn rH ro z u υ a 3 9 666 1- m PS CN | | | u |
a IN IN IN OJ
u a a a a I u u u u
I I I I
σι m m in in in te a a a a a *·
a CM CM OM CM IN U
o u u u u i e •rl
X
X
u
Φ vo r" oo σι o rH
g rH rH rH rH m CM
•rH
CO
--------1 62548 13 Käy11 ö e s imerkke j ä Esimerkki 22
Paineherkän jäijentämispaperin valmistus
Liuos, jossa on 3 g 2-(N-bentsyyli-N-n-oktyyliamino)-6-dietyyliaminofluoraania 100 g:ssa hydrattua terfenyyliä emulgoi-daan 50° C:ssa 100 g:ssa 12 %:sta siannahka-liivate-liuosta. Lisätään 100 g 12 %:sta arabikumiliuosta ja sen jälkeen 200 ml vettä 50° C:ssa. Emulsio kaadetaan 600 g:aan jäävettä ja hämmennetään 3 tuntia koaservaation saattamiseksi loppuun. Muodostuneella kapselilietteellä päällystetään paperi ja kuivataan. Kun päällystetty puoli saatetaan kosketukseen toisen arkin kanssa, joka on päällystetty silton-savella, attapulgiitti-savella tai fenolihartsilla, muodostuu tummanvihreä jälki kun se saatetaan paineeelle alttiiksi kirjoittamalla.
Esimerkki 23
Paineherkän .iäl.jentämispaperin valmistus
Liuos, jossa on 1,6 g 2-(N-bentsyyli-N-n-oktyyliamino)-6-dietyyliaminofluoraania, 0,6 g 3i3~bis(1'-n-oktyyli-2'-metyyli-indo-li-3'-yyli)ftalidia, 0,1 g kristalliviolettilaktonia ja 0,6 g bentsoyyli-tleukometyleenisiniä 100 g:ssa hydrattua terfenyyliä, emu^pidaan 30° C:ssa 100 g:ssa 12 %:sta siannahka-liivateliuosta. Lisätään 100 g 12 %:sta aräbikumi-liuosta ja sen jälkeen 200 ml vettä 50° C:ssa. Emulsio kaadetaan 600 g:aan jäävettä ja hämmennetään 3 tuntia koaservaation saattamisksi loppuun. Muodostunut kap-seliliete päällystetään paperille ja kuivataan. Kun päällystetty puoli sijoitetaan kosketukseen toisen arkin kanssa joka on päällystetty silton-savella ja attapulgiitti-savella saadaan harmaanmusta jälki kun se saatetaan paineelle alttiiksi kirjoittamalla.
Esimerkki 24
Paineherkän jäijentämispaperin valmistus
Liuos, jossa on 4,0 g 2-n-okyyliamino-6-dietyyliamino fluoraania, 0,72 g 3,3-bis(1,-n-oktyyli-2,metyyli-indoli-3'-yyli) ftalidia, 0,28 g kristalliviolettilaktonia ja 20,5 g bentsoyyli- « i- r ‘ · t 14 62548 leukometyleenisiniä 100 g:ssa hydrattua terfenyyliä, emulgoidaan 50° C:ssa 100 g:ssa 12 %:sta siannahka-liivateliuosta. Lisätään 100 g 12 %:sta arabikumiliuosta ja sen jälkeen 200 ml vettä 50°C:ssa. Emulsio kaadetaan 600 g:aan jäävettä ja hämmennetään 3 tuntia ko-aservaation saattamiseksi loppuun. Muodostuneella kapselilietteellä päällystetään paperi ja kuivataan. Kun päällystetty puoli sijoitetaan kosketukseen arkin kanssa, joka on päällystetty silton-savel-la, muodostuu musta jälki kun se saatetaan paineelle alttiiksi kirjoittamalla.
Esimerkki 23
Paineherkän jäijentämispaperin valmistus
Liuos, jossa on 1,0 g 2-n-oktyyliamino-6-dietyyliamino-fluoraania, 0,4 g 3,3-bis(1'-n-oktyyli-2'-metyyli-indoli-3'-yyli) ftalidia, 1,5 g kristalliviolettilaktonia ja 0,6 g bentsoyyli-leukometyleenisiniä 100 g:ssa hydrattua terfenyyliä, emulgoidaan 50° C:ssa 100 g:ssa 12 %:sta siannahka-liivateliuosta. Sen jälkeen lisätään 100 g 12 %:sta arabikumiliuosta ja sen jälkeen 200 ml vettä 50° C:ssa. Emulsio-kaadetaan 600 g:aan jäävettä ja hämmennetään 3 tuntia koaservaation saattamiseksi loppuun. Muodostuneella kapseli-lietteellä päällystetään paperi ja kuivataan. Kun päällystetty puoli saatetaan kosketukseen toisen arkin kanssa joka on päällystetty silton-savella muodostuu tummansininen jälki kun se on saatettu paineelle alttiiksi kirjoittamalla.
Esimerkki 26
Termoreaktiivisen paperin valmistus 6 g vesipitoista dispersiota, joka sisältää 1,6 % 2-(N-bentsyyli-N-n-oktyyli)amino-6-dietyyliaminofluoraania, 0,8 % 3,3-bis(1-n-oktyyli-2-metyyli-indoli-3-yyli) ftalidia, 0,1 % kristalliviolettilaktonia ja 6,7 % polyvinyylialkoholia, sekoitetaan 134 g:n kanssa vesipitoista dispersiota, jossa on 14 % 4,4'-iso-propyylidene-difenolia ja 6 % polyvinyylialkoholia, seos levitetään sen jälkeen paperille ja kuivataan. Joutuessaan kosketukseen kuumennetun kynänkärjen kanssa saadaan harmaanmusta jälki jolla on erinomainen valonkestävyys.
15 62548
Esimerkki 27
Termoreaktiivisen paperin valmistus
Kun esimerkin 26 mukaiset värinmuodostajat korvataan 2-n-oktyyliamino-6-dietyyliaminofluoraanilla Ja 3,3-bis(1-n-oktyyli- 2- metyyli-indoli-3-yyli)ftalidilla suhteessa 6:4- saatu systeemi muodostaa intensiivisen mustan jäljen.
Esimerkki 28
Termoreaktiivisen paperin valmistus
Kun esimerkin 26 mukaiset värinmuodostajat korvataan. 2-(N—4-' —klorohent syyli—N—n—oktyyli) amino—6—dietyyliaminof luoraanilla saatu systeemi muodostaa pysyvän tumman-vihreän jäljen.
Esimerkki 29
Termoreaktiivisen paperin valmistus
Kun esimerkin 26 mukaiset värinmuodostajat korvataan 2-(N-bentsyyli-N-n-oktyyli)amino-6-dietyyliaminofluoraanilla Ja kris-talliviolettilaktonilla suhteessa 1:3 saatu systeemi muodostaa pysyvän tummansinisen jäljen.
Claims (3)
1. Säsom färgbildare användbara diaminosubstituerade fluoran-föreningar med formeln r / Il I (1)
2 XXXAn·''
3 V0S X & ~
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB2407973 | 1973-05-21 | ||
| GB2407973A GB1459417A (en) | 1973-05-21 | 1973-05-21 | Diamino substituted fluoran compounds their manufacture and their use |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI136974A FI136974A (fi) | 1974-11-22 |
| FI62548B FI62548B (fi) | 1982-09-30 |
| FI62548C true FI62548C (fi) | 1983-01-10 |
Family
ID=10206032
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI1369/74A FI62548C (fi) | 1973-05-21 | 1974-05-06 | Saosom faergbildare anvaendbara diaminosubstituerade fluoranfoereningar |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4349218A (fi) |
| JP (1) | JPS5629900B2 (fi) |
| AR (1) | AR208177A1 (fi) |
| AT (1) | AT327237B (fi) |
| BE (1) | BE815293A (fi) |
| BR (1) | BR7404114D0 (fi) |
| CA (1) | CA1006166A (fi) |
| CH (1) | CH591493A5 (fi) |
| DE (1) | DE2422899C3 (fi) |
| ES (1) | ES426469A1 (fi) |
| FI (1) | FI62548C (fi) |
| FR (1) | FR2230631B1 (fi) |
| GB (1) | GB1459417A (fi) |
| IT (1) | IT1011470B (fi) |
| NL (1) | NL7406844A (fi) |
| SE (1) | SE406590B (fi) |
| ZA (1) | ZA743199B (fi) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4444591A (en) * | 1977-08-02 | 1984-04-24 | Yamada Chemical Co., Ltd. | Chromogenic compounds and the use thereof as color former in copying or recording materials |
| DE3044120A1 (de) | 1980-11-24 | 1982-07-15 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Druck- und thermoempfindliches aufzeichnungsmaterial |
| JPS5798391A (en) * | 1980-12-12 | 1982-06-18 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Microcapsule liquid containing coloring matter for recording material |
| US4372582A (en) * | 1981-03-30 | 1983-02-08 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Stabilizer for electron doner-acceptor carbonless copying systems |
| JPS58188689A (ja) * | 1982-04-28 | 1983-11-04 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感熱記録紙 |
| DE3218645A1 (de) * | 1982-05-18 | 1983-11-24 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Fluoranverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbbilder in kopiersystemen |
| JPS59138264A (ja) * | 1983-01-28 | 1984-08-08 | Hodogaya Chem Co Ltd | フルオラン化合物 |
| JPS59143682A (ja) * | 1983-02-07 | 1984-08-17 | Nippon Kayaku Co Ltd | 記録シ−ト |
| DE3337387A1 (de) * | 1983-10-14 | 1985-04-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Neue fluorane und deren verwendung |
| EP0176161A1 (en) * | 1984-08-24 | 1986-04-02 | Taoka Chemical Co., Ltd | Novel fluoran compounds and production and use thereof |
| DE3520190C1 (de) * | 1985-06-05 | 1986-10-30 | Pelikan Ag, 3000 Hannover | Gewebeschreibband |
| US5166350A (en) * | 1989-06-10 | 1992-11-24 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the manufacture of fluoran compounds |
| JPH0791303B2 (ja) * | 1989-09-29 | 1995-10-04 | 三井東圧化学株式会社 | フルオラン化合物、その製造法および該化合物を含有する記録材料 |
| US5331097A (en) * | 1991-08-13 | 1994-07-19 | Milliken Research Corporation | Poly(oxyalkylene) substituted xanthene colorant and method for making the same |
| US5250708A (en) * | 1991-08-13 | 1993-10-05 | Milliken Research Corporation | Poly(oxyalkylene) substituted aminophenol intermediate and xanthene colorant |
| GB9414637D0 (en) | 1994-07-20 | 1994-09-07 | Wiggins Teape Group The Limite | Presure-sensitive copying material |
| EP0709226A1 (de) * | 1994-09-30 | 1996-05-01 | Ciba-Geigy Ag | Streichformulierungen für Thermopapiere |
| US5942464A (en) * | 1995-11-07 | 1999-08-24 | Larry F. Vaughn | Method and apparatus for printing |
| US5830823A (en) * | 1995-11-07 | 1998-11-03 | Larry F. Vaughn | Method for printing |
| US6680205B1 (en) * | 2000-04-26 | 2004-01-20 | Battelle Memorial Instittue | Solvent-activated color forming compositions |
| WO2001081457A2 (en) | 2000-04-26 | 2001-11-01 | Battelle Memorial Institute | Solvent-activated color-forming compositions |
| FR3071833B1 (fr) * | 2017-09-29 | 2020-01-03 | Universite Paris-Sud | Nouveau procede de synthese d'amines tertiaires dissymetriques |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3244549A (en) * | 1961-08-31 | 1966-04-05 | Burroughs Corp | Manifold sheets coated with lactone and related chromogenous compounds and reactive phenolics and method of marking |
| FR1553291A (fi) * | 1967-01-27 | 1969-01-10 | ||
| ES379854A1 (es) * | 1969-05-23 | 1972-09-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | Mejoras en la fabricacion de papel copiador, sensible a la presion. |
| JPS5416863B1 (fi) * | 1970-03-10 | 1979-06-26 | ||
| US3825561A (en) * | 1970-10-12 | 1974-07-23 | Sumitomo Chemical Co | Fluoran compounds |
| GB1463815A (en) * | 1973-09-26 | 1977-02-09 | Ciba Geigy Ag | Heterocyclic substituted fluoran compounds their manufacture and use |
| US4007195A (en) * | 1974-09-18 | 1977-02-08 | Ciba-Geigy Ag | Heterocyclic substituted fluorans |
-
1973
- 1973-05-21 GB GB2407973A patent/GB1459417A/en not_active Expired
-
1974
- 1974-01-01 AR AR253829A patent/AR208177A1/es active
- 1974-04-02 CA CA196,602A patent/CA1006166A/en not_active Expired
- 1974-04-22 SE SE7405378A patent/SE406590B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-05-06 FI FI1369/74A patent/FI62548C/fi active
- 1974-05-11 DE DE2422899A patent/DE2422899C3/de not_active Expired
- 1974-05-16 CH CH671974A patent/CH591493A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-05-17 FR FR7417266A patent/FR2230631B1/fr not_active Expired
- 1974-05-20 BR BR4114/74A patent/BR7404114D0/pt unknown
- 1974-05-20 ZA ZA00743199A patent/ZA743199B/xx unknown
- 1974-05-20 IT IT7451110A patent/IT1011470B/it active
- 1974-05-20 AT AT416874A patent/AT327237B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-05-20 BE BE144539A patent/BE815293A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-05-20 ES ES426469A patent/ES426469A1/es not_active Expired
- 1974-05-21 JP JP5621174A patent/JPS5629900B2/ja not_active Expired
- 1974-05-21 NL NL7406844A patent/NL7406844A/xx not_active Application Discontinuation
-
1979
- 1979-10-03 US US06/081,407 patent/US4349218A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-11-09 US US06/092,830 patent/US4302393A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AT327237B (de) | 1976-01-26 |
| BE815293A (fr) | 1974-11-20 |
| FI62548B (fi) | 1982-09-30 |
| AR208177A1 (es) | 1976-12-09 |
| JPS5021030A (fi) | 1975-03-06 |
| BR7404114D0 (pt) | 1975-09-30 |
| SE406590B (sv) | 1979-02-19 |
| US4349218A (en) | 1982-09-14 |
| JPS5629900B2 (fi) | 1981-07-11 |
| ZA743199B (en) | 1975-05-28 |
| DE2422899B2 (de) | 1977-09-29 |
| US4302393A (en) | 1981-11-24 |
| GB1459417A (en) | 1976-12-22 |
| ES426469A1 (es) | 1976-07-01 |
| IT1011470B (it) | 1977-01-20 |
| DE2422899A1 (de) | 1974-12-12 |
| CA1006166A (en) | 1977-03-01 |
| ATA416874A (de) | 1975-04-15 |
| NL7406844A (fi) | 1974-11-25 |
| FR2230631B1 (fi) | 1978-11-17 |
| FI136974A (fi) | 1974-11-22 |
| FR2230631A1 (fi) | 1974-12-20 |
| CH591493A5 (fi) | 1977-09-30 |
| DE2422899C3 (de) | 1978-06-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI62548C (fi) | Saosom faergbildare anvaendbara diaminosubstituerade fluoranfoereningar | |
| FI70036B (fi) | Kromogena kinazolinfoereningar | |
| FI71694B (fi) | Tryckkaensligt eller vaermekaensligt uppteckningsmaterial | |
| FI62490C (fi) | Tryck- eller vaermekaensligt uppteckningsmaterial | |
| US4025090A (en) | Pressure-sensitive or heat-sensitive recording material | |
| US5846901A (en) | Color-forming compounds and their use in carbonless imaging | |
| US4535348A (en) | Fluoran derivatives and recording material using same | |
| FI68069B (fi) | Tryck- eller vaermekaensligt uppteckningsmaterial | |
| JPS6041094B2 (ja) | ３−インドリル−３−ビス−アミノフエニル−フタリド化合物 | |
| GB2143542A (en) | Chromogenic quinazolones | |
| US4291902A (en) | Recording material employing substituted 3,6-diaminophthalides as color formers | |
| US5055595A (en) | Etherified fluorescein compounds | |
| JPS6112952B2 (fi) | ||
| GB1599775A (en) | Pressure-or heat-sensitive recording material and chromano compounds used therein | |
| FI87070B (fi) | Kromogeniska bis-kinazolinfoereningar, foerfarande foer deras framstaellning och anvaendning daerav som faergbildare i tryckkaensliga eller vaermekaensliga uppteckningsmaterial. | |
| EP0262810B1 (en) | Sheet recording material containing dye-forming components | |
| GB1561272A (en) | Azomethine compounds their manufacture and use | |
| US3974175A (en) | Nitro-chromeno pyrazole compounds their manufacture and use | |
| GB2035354A (en) | Chromogenic propenylenesulfone compounds their manufacture and use | |
| US4187233A (en) | Pressure-sensitive or heat-sensitive recording material and novel 2,2-diarylchromeno compounds used therein | |
| JPH0156103B2 (fi) | ||
| US4721702A (en) | Pressure-sensitive recording material | |
| JPS6245077B2 (fi) | ||
| US5086171A (en) | Bis-(indolyl)ethylenes | |
| JPH0346473B2 (fi) |