ES2617451T3 - Composiciones lipidadas de compuestos modificadores de la respuesta inmunitaria, formulaciones, y métodos - Google Patents

Composiciones lipidadas de compuestos modificadores de la respuesta inmunitaria, formulaciones, y métodos Download PDF

Info

Publication number
ES2617451T3
ES2617451T3 ES11818656.8T ES11818656T ES2617451T3 ES 2617451 T3 ES2617451 T3 ES 2617451T3 ES 11818656 T ES11818656 T ES 11818656T ES 2617451 T3 ES2617451 T3 ES 2617451T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
compound
formula
methods
immune response
formulations
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES11818656.8T
Other languages
English (en)
Inventor
Paul D. Wightman
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
3M Innovative Properties Co
Original Assignee
3M Innovative Properties Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 3M Innovative Properties Co filed Critical 3M Innovative Properties Co
Application granted granted Critical
Publication of ES2617451T3 publication Critical patent/ES2617451T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
    • A61K39/39—Medicinal preparations containing antigens or antibodies characterised by the immunostimulating additives, e.g. chemical adjuvants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
    • A61K39/0005—Vertebrate antigens
    • A61K39/0011—Cancer antigens
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
    • A61K39/12—Viral antigens
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
    • A61K39/12—Viral antigens
    • A61K39/145—Orthomyxoviridae, e.g. influenza virus
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/24—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen, halogen, nitrogen or sulfur, e.g. cyclomethicone or phospholipids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/26—Carbohydrates, e.g. sugar alcohols, amino sugars, nucleic acids, mono-, di- or oligo-saccharides; Derivatives thereof, e.g. polysorbates, sorbitan fatty acid esters or glycyrrhizin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/10—Dispersions; Emulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/10—Dispersions; Emulsions
    • A61K9/127—Liposomes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/16—Antivirals for RNA viruses for influenza or rhinoviruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/04—Immunostimulants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N7/00—Viruses; Bacteriophages; Compositions thereof; Preparation or purification thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
    • A61K2039/54—Medicinal preparations containing antigens or antibodies characterised by the route of administration
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
    • A61K2039/555—Medicinal preparations containing antigens or antibodies characterised by a specific combination antigen/adjuvant
    • A61K2039/55511—Organic adjuvants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
    • A61K2039/555—Medicinal preparations containing antigens or antibodies characterised by a specific combination antigen/adjuvant
    • A61K2039/55511—Organic adjuvants
    • A61K2039/55555—Liposomes; Vesicles, e.g. nanoparticles; Spheres, e.g. nanospheres; Polymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
    • A61K2039/555—Medicinal preparations containing antigens or antibodies characterised by a specific combination antigen/adjuvant
    • A61K2039/55511—Organic adjuvants
    • A61K2039/55572—Lipopolysaccharides; Lipid A; Monophosphoryl lipid A
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
    • A61K2039/57—Medicinal preparations containing antigens or antibodies characterised by the type of response, e.g. Th1, Th2
    • A61K2039/572—Medicinal preparations containing antigens or antibodies characterised by the type of response, e.g. Th1, Th2 cytotoxic response
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N2760/00—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA ssRNA viruses negative-sense
    • C12N2760/00011—Details
    • C12N2760/16011—Orthomyxoviridae
    • C12N2760/16111—Influenzavirus A, i.e. influenza A virus
    • C12N2760/16134—Use of virus or viral component as vaccine, e.g. live-attenuated or inactivated virus, VLP, viral protein
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N2760/00—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA ssRNA viruses negative-sense
    • C12N2760/00011—Details
    • C12N2760/16011—Orthomyxoviridae
    • C12N2760/16211—Influenzavirus B, i.e. influenza B virus
    • C12N2760/16234—Use of virus or viral component as vaccine, e.g. live-attenuated or inactivated virus, VLP, viral protein
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N2760/00—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA ssRNA viruses negative-sense
    • C12N2760/00011—Details
    • C12N2760/16011—Orthomyxoviridae
    • C12N2760/16311—Influenzavirus C, i.e. influenza C virus
    • C12N2760/16334—Use of virus or viral component as vaccine, e.g. live-attenuated or inactivated virus, VLP, viral protein
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Abstract

Un compuesto de fórmula:**Fórmula** que incluye cualquier sal farmacéuticamente aceptable del mismo.

Description

imagen1
imagen2
imagen3
imagen4
imagen5
imagen6
imagen7
Tabla 6
Concentración de Comp. del Ejemplo 1, M
TNF ng/ml
0,014
0,13
0,043
0,17
0,13
0,35
0,37
2,51
1,1
7,07
3,3
28,73
10
31,46
30
29,47
Ejemplo 8
5 La actividad protectora antiviral de N-(4-{[4-amino-2-butil-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-il]oxi}butil)octadecanamida (Comp. del Ejemplo 1) se evaluó en ratones macho Balb/c (Charles River, Wilmington, MA) infectados intranasalmente con H1N1 A/Puerto Rico/8/34 adaptado a ratones (obtenido de la American Type Culture Collection, Manassas, VA). Cuatro semanas antes de la infección, grupos de 10 ratones cada uno se inmunizaron con 1. PBS;
2. 10 g de HA; o 3. 10 g de HA + 0,1 mg/kg de Comp. del Ejemplo 1 en liposomas de DOPC, respectivamente.
10 Dos semanas antes de la infección, los mismos grupos se reinmunizaron con sus dosis inmunizantes correspondientes. La supervivencia de los ratones se monitorizó durante 11 días tras la infección intranasal, y el dato se presenta en la Tabla 7 como porcentaje de supervivencia en cada día. Un ratón del grupo 1, y dos ratones del grupo 2, no lograron infectarse, según se determina a partir de la falta de pérdida de peso en los primeros 3 días de infección. Por lo tanto, hacia el día 5, el grupo 1 comprendía 9 ratones, el grupo 2 comprendía 8 ratones, y los
15 grupos 3 y 4 comprendían 10 ratones, cada uno.
Tabla 7
Grupo de inmunización (porcentaje de supervivencia)
Día
PBS HA HA + Comp. del Ejemplo 1
1
100 100 100
2
100 100 100
3
100 100 100
4
100 100 100
5
100 100 100
6
100 100 100
7
77,8 100 100
8
66,7 75,0 100
9
44,4 75,0 100
10
11,1 50,0 100
11
0 50,0 100
Ejemplo 9
9
imagen8
imagen9
5
15
25
35
45
55
Los antígenos se pueden cosuministrar con un compuesto de Fórmula I, por ejemplo en mezcla en una composición farmacéutica según la presente invención. Tales composiciones farmacéuticas pueden incluir el compuesto de Fórmula I en liposomas. Esto puede permitir que el compuesto de Fórmula I alcance, por ejemplo, a las células presentadoras de antígeno al mismo tiempo o aproximadamente al mismo tiempo que el antígeno. En otras realizaciones, el compuesto de Fórmula I y el antígeno se pueden administrar por separado al mismo tiempo o aproximadamente al mismo tiempo. El cosuministro de un adyuvante de vacuna (por ejemplo, un compuesto de IRM tal como un compuesto de Fórmula I) y un antígeno a una célula inmunitaria puede incrementar la respuesta inmunitaria frente al antígeno, y mejorar la memoria inmunológica específica del antígeno. El suministro óptimo se puede producir, por ejemplo, cuando el adyuvante y el antígeno se procesan al mismo tiempo en una célula presentadora de antígeno.
Además de los métodos de suministro mencionados específicamente antes, un compuesto de Fórmula I (por ejemplo, en una composición farmacéutica descrita aquí) se puede administrar de cualquier otra manera adecuada (por ejemplo, no parenteralmente o parenteralmente). Como se usa aquí, no parenteralmente se refiere a la administración a través del tubo digestivo, incluyendo mediante ingestión oral. Parenteralmente se refiere a la administración distinta de a través del tubo digestivo, que incluiría la administración nasal (por ejemplo, transmucosalmente mediante inhalación), tópica, oftálmica, y bucal, pero en la práctica habitualmente se refiere a inyección (por ejemplo, intravenosa, intramuscular, subcutánea, intratumoral, o transdérmica) usando, por ejemplo, inyección de aguja convencional, inyección que usa una matriz de microagujas, o cualquier otro método conocido de inyección.
El compuesto de Fórmula I se puede proporcionar en cualquier composición farmacéutica adecuada para la administración a un sujeto, y puede estar presente en la composición farmacéutica en cualquier forma adecuada (por ejemplo, una disolución, una suspensión, una emulsión, o cualquier forma de mezcla). La composición farmacéutica se puede formular con cualquier excipiente, portador, o vehículo farmacéuticamente aceptable. En algunas realizaciones, el vehículo farmacéuticamente aceptable comprende agua (por ejemplo, disolución salina amortiguada con fosfato o con citrato). En algunas realizaciones, el vehículo farmacéuticamente aceptable comprende un aceite (por ejemplo, aceite de maíz, de sésamo, de escualeno, de algodón, de soja, o de cáñamo). La composición farmacéutica puede incluir además uno o más aditivos, incluyendo potenciadores de la penetración de la piel, colorantes, fragancias, saborizantes, hidratantes, espesantes, agentes de suspensión, tensioactivos y agentes de dispersión.
Además de los antígenos específicamente descritos anteriormente, las composiciones farmacéuticas de la presente descripción pueden incluir otros agentes activos adicionales, por ejemplo en mezcla o administrados separadamente. Tales agentes adicionales pueden incluir un agente quimioterapéutico, un agente citotóxico, un anticuerpo, un agente antivírico, una citocina, un agonista del receptor del factor de necrosis tumoral (TNFR), o un modificador de la respuesta inmunitaria adicional. Los agonistas del TNFR que se pueden suministrar junto con el compuesto de Fórmula I incluyen agonistas del receptor de CD40, tales como los descritos en la solicitud de publicación de patente U.S. 2004/0141950 (Noelle et al.), en trámite junto con la presente. Otros ingredientes activos para uso en combinación con una preparación de IRM de la presente invención incluyen aquellos descritos en, por ejemplo, la Publicación de Patente U.S. nº 2003/0139364 (Krieg et al.).
En algunas realizaciones, una composición farmacéutica según la presente invención puede ser una formulación de dosificación tópica convencional (por ejemplo, una crema, un ungüento, una formulación de aerosol, una pulverización no de aerosol, un gel, o una loción). Los tipos de formulaciones adecuados se describen, por ejemplo, en la patente U.S. nº 5.238.944 (Wick et al.); patente U.S. nº 5.939.090 (Beaurline et al.); patente U.S. nº 6.245.776 (Skwierczynski et al.); patente europea nº EP 0394026 (Schultz); y en la Publicación de Patente U.S. nº 2003/0199538 (Skwierczynski et al.).
Se ha mostrado que el compuesto de Fórmula I induce la producción de TNF- como se describe anteriormente. La capacidad para inducir la producción de TNF indica que el compuesto de Fórmula I es útil como un modificador de la respuesta inmunitaria que puede modular la respuesta inmunitaria de muchas maneras diferentes, haciéndolo útil en el tratamiento de una variedad de trastornos. Otras citocinas cuya producción se puede inducir mediante la administración del compuesto de Fórmula I incluyen generalmente interferones de tipo I (por ejemplo, INF-), IL-6, IL-8, IL-10, IL-12, MIP-1, MCP-1, y una variedad de otras citocinas. Entre otros efectos, estas y otras citocinas inhiben la producción de virus y el crecimiento de células tumorales, haciendo al compuesto de Fórmula I útil en el tratamiento de enfermedades víricas y enfermedades neoplásicas. En consecuencia, la invención proporciona el compuesto de Fórmula I para uso en la inducción de la biosíntesis de citocinas en un animal, que comprende administrar una cantidad eficaz del compuesto de Fórmula I (por ejemplo, en una composición farmacéutica) al animal. El animal al que se administra el compuesto de Fórmula I para la inducción de la biosíntesis de citocinas puede tener una enfermedad (por ejemplo, una enfermedad vírica o neoplásica), y la administración del compuesto puede proporcionar un tratamiento terapéutico. También, el compuesto de Fórmula I se puede administrar al animal antes de que el animal adquiera la enfermedad, de manera que la administración del compuesto de Fórmula I puede proporcionar un tratamiento profiláctico.
Además de la capacidad para inducir la producción de citocinas, el compuesto de Fórmula I puede afectar a otros aspectos de la respuesta inmunitaria innata. Por ejemplo, se puede estimular la actividad de células asesinas
12 5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
naturales, un efecto que puede ser debido a la inducción de citocinas. La actividad de IRM del compuesto de Fórmula I también puede incluir activar macrófagos, que a su vez estimulan la secreción de óxido nítrico y la producción de citocinas adicionales. La actividad de IRM del compuesto de Fórmula I también puede incluir la inducción de la producción de citocinas mediante células T, activando células T específicas de un antígeno, y/o activando células dendríticas. Además, la actividad de IRM del compuesto de Fórmula I puede incluir proliferación y diferenciación de linfocitos B. La actividad de IRM del compuesto de Fórmula I también puede afectar a la respuesta inmunitaria adquirida. Por ejemplo, la actividad de IRM puede incluir la inducción de la producción de la citocina cooperadora T tipo I (TH1), IFN-, y/o la inhibición de la producción de las citocinas cooperadoras T tipo 2 (TH2) IL-4, IL-5 y/o IL-13.
Las afecciones ejemplares que se pueden tratar administrando el compuesto de Fórmula I incluyen:
(a)
enfermedades víricas tales como enfermedades que resultan de la infección por un adenovirus, herpesvirus (por ejemplo, HSV-I, HSV-II, CMV, o VZV), un poxvirus (por ejemplo, un ortopoxvirus tal como viruela o vacuna, o molusco contagioso), un picornavirus (por ejemplo, rinovirus o enterovirus), un ortomixovirus (por ejemplo, virus de la gripe), un paramixovirus (por ejemplo, virus de la parainfluenza, virus de las paperas, virus del sarampión, y virus sincitial respiratorio (RSV)), un coronavirus (por ejemplo, SARS), un papovavirus (por ejemplo, virus del papiloma, tales como aquellos que causan condilomas acuminados, verrugas comunes, o verrugas plantares). Un hepadnavirus (por ejemplo, virus de la hepatitis B), un flavivirus (por ejemplo, virus de la hepatitis C o virus del dengue), o un retrovirus (por ejemplo, un lentivirus tal como VIH);
(b)
enfermedades bacterianas tales como las enfermedades que resultan de la infección por bacterias de, por ejemplo, el género Escherichia, Enterobacter, Salmonella, Staphilococcus, Shigella, Listeria, Aerobacter, Helicobacter, Klebsiella, Proteus, Pseudomonas, Streptococcus, Chlamydia, Mycoplasma, Pneumococcus, Neisseria, Clostridium, Bacillus, Corynebacterium, Mycobacterium, Campilobacter, Vibrio, Serratia, Providencia, Chromobacterium, Brucella, Yersinia, Haemophilus, o Bordetella;
(c)
otras enfermedades infecciosas tales como clamidia, enfermedades fúngicas (por ejemplo, candidiasis, aspergilosis, histoplasmosis, o meningitis criptocócica), o enfermedades parásitas (por ejemplo, malaria, neumonía por Pneumocystis carinii, leishmaniosis, criptosporidiosis, toxoplasmosis, e infección por tripanosomas);
(d)
enfermedades neoplásicas tales como neoplasias intraepiteliales, displasia cervical, queratosis actínica, carcinoma de células basales, carcinoma de células escamosas, carcinoma de células renales, sarcoma de Kaposi, melanoma, leucemias (por ejemplo, leucemia mielogenosa, leucemia linfocítica crónica, mieloma múltiple, linfoma no de Hodgkin, linfoma de células T cutáneo, linfoma de células B, y leucemia de células pilosas), cáncer de mama, cáncer de pulmón, cáncer de próstata, cáncer de colon, y otros cánceres;
(e)
enfermedades atópicas mediadas por TH2, tales como dermatitis atópica o eccema, eosinofilia, asma, alergia, rinitis alérgica, y síndrome de Ommen;
(f)
ciertas enfermedades autoinmunitarias tales como lupus eritematoso sistémico, trombocitemia esencial, esclerosis múltiple, lupus discoide, y alopecia areata; y
(g)
enfermedades asociadas con la reparación de heridas, tales como la inhibición de la formación de queloides y otros tipos de formación de cicatrización (por ejemplo, potenciación de la curación de heridas, incluyendo heridas crónicas).
El mecanismo para la actividad antivírica y antitumoral del compuesto de Fórmula I puede ser debido en parte sustancial a la potenciación del sistema inmunitario mediante inducción de diversas citocinas importantes (por ejemplo, al menos una de factor de necrosis tumoral, interferones, o interleucinas). Se ha mostrado que tales compuestos estimulan una liberación rápida de ciertas citocinas derivadas de monocitos/macrófagos, y también son capaces de estimular células B para que segreguen anticuerpos que desempeñan un papel importante en estas actividades antivíricas y antitumorales de los compuestos de IRM.
Se entenderá que en el tratamiento de las enfermedades mencionadas anteriormente, por ejemplo, el compuesto de Fórmula I se puede usar en combinación con otras terapias, tales como los agentes activos mencionados anteriormente, y otros procedimientos (por ejemplo, quimioablación, ablación por láser, crioterapia, y extirpación quirúrgica).
Una cantidad de un compuesto eficaz para inducir la biosíntesis de citocinas es una cantidad suficiente para provocar que uno o más tipos celulares, tales como monocitos, macrófagos, células dendríticas y células B, produzcan una cantidad de una o más citocinas, tales como, por ejemplo, IFN-, TNF-, IL-1, IL-6, IL-10 e IL-12, que se incrementa con respecto al nivel de base de tales citocinas. La cantidad precisa variará según factores conocidos en la técnica, pero se espera que sea una dosis de alrededor de 100 nanogramos por kilogramo (ng/kg) a alrededor de 50 miligramos por kilogramo (mg/kg), en algunas realizaciones alrededor de 10 microgramos por kilogramo (g/kg) a alrededor de 5 mg/kg. La invención también proporciona un método para tratar una infección vírica en un
13 5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
animal, y un método para tratar una enfermedad neoplásica en un animal, que comprende administrar una cantidad eficaz de un compuesto o composición farmacéutica de la invención al animal. Una cantidad eficaz para tratar o inhibir una infección vírica es una cantidad que provocará una reducción en una o más de las manifestaciones de la infección vírica, tales como lesiones víricas, carga viral, velocidad de producción del virus, y mortalidad, en comparación con los animales del control no tratados. La cantidad precisa que es eficaz para tal tratamiento variará según factores conocidos en la técnica, pero se espera que sea una dosis de alrededor de 100 ng/kg a alrededor de 50 mg/kg, en algunas realizaciones alrededor de 10 g/kg a alrededor de 5 mg/kg. Una cantidad de un compuesto o composición farmacéutica eficaz para tratar una afección neoplásica es una cantidad que provocará una reducción en el tamaño tumoral o en el número de focos tumorales. Nuevamente, la cantidad precisa variará según factores conocidos en la técnica, pero se espera que sea una dosis de alrededor de 100 ng/kg a 50 mg/kg, en algunas realizaciones alrededor de 10 g/kg a alrededor de 5 mg/kg. Los métodos de la presente descripción se pueden llevar a cabo en cualquier sujeto adecuado. Los sujetos adecuados incluyen animales tales como seres humanos, primates no humanos, roedores, perros, gatos, caballos, cerdos, ovejas, cabras, o vacas.
La composición de una formulación adecuada para la práctica de la invención, la cantidad precisa de un compuesto de Fórmula I eficaz para los métodos según la presente descripción, y el régimen de dosificación, por ejemplo, variarán según factores conocidos en la técnica, que incluyen la naturaleza del vehículo, el estado del sistema inmunitario del sujeto (por ejemplo, suprimido, comprometido, estimulado), el método de administración del compuesto de Fórmula I, y la especie a la que se esté administrando la formulación. En consecuencia, no es práctico establecer de forma general la composición de una formulación que incluye un compuesto de Fórmula I, una cantidad de un compuesto de Fórmula I que constituye una cantidad eficaz, o un régimen de dosificación que sea eficaz para todas las aplicaciones posibles. Los expertos normales en la técnica, sin embargo, pueden determinar fácilmente las formulaciones, cantidades del compuesto de Fórmula I y régimen de dosificación apropiados sin consideración debida de tales factores.
En algunas realizaciones, los métodos de la presente descripción incluyen administrar un compuesto de Fórmula I a un sujeto en una formulación que tiene, por ejemplo, una concentración del compuesto de alrededor de 0,0001% a alrededor de 20% (excepto que se indique de otro modo, todos los porcentajes proporcionados aquí están en peso/peso con respecto a la formulación total), aunque en algunas realizaciones el compuesto de Fórmula I se puede administrar usando una formulación que proporciona el compuesto en una concentración fuera de este intervalo. En algunas realizaciones, el método incluye administrar a un sujeto una formulación que incluye de alrededor de 0,01% a alrededor de 1% del compuesto de Fórmula I, por ejemplo una formulación que incluye alrededor de 0,1% a alrededor de 0,5% del compuesto de Fórmula I.
En algunas realizaciones, los métodos de la presente descripción incluyen administrar suficiente compuesto para proporcionar una dosis de, por ejemplo, alrededor de 100 ng/kg a alrededor de 50 mg/kg al sujeto, aunque en algunas realizaciones los métodos se pueden llevar a cabo administrando un compuesto en una dosis fuera de este intervalo. En algunas de estas realizaciones, el método incluye administrar suficiente compuesto para proporcionar una dosis de alrededor de 10 g/kg a alrededor de 5 mg/kg al sujeto, por ejemplo una dosis de alrededor de 100 g/kg a alrededor de 1 mg/kg. En algunas realizaciones, los métodos de la presente descripción pueden incluir administrar suficiente compuesto para proporcionar una dosis de, por ejemplo, alrededor de 0,01 mg/m2 a alrededor de 10 mg/m2. Como alternativa, la dosis se puede calcular usando el peso corporal real obtenido justo antes del comienzo del curso del tratamiento. Para las dosis calculadas de esta manera, el área superficial corporal (m2) se calcula antes del comienzo del curso del tratamiento usando el método de Dubois: m2 = (peso kg0,425 x altura cm0,725) x 0,007184.
En algunas realizaciones de los métodos descritos aquí, el compuesto de Fórmula I se puede administrar, por ejemplo, desde una única dosis a múltiples dosis por semana, aunque en algunas realizaciones los métodos de la presente invención se pueden llevar a cabo administrando el compuesto de Fórmula I a una frecuencia fuera de este intervalo. En algunas realizaciones, el compuesto de Fórmula I se puede administrar desde alrededor de una vez por mes a alrededor de cinco veces por semana. En algunas realizaciones, el compuesto de Fórmula I se administra una vez por semana.
Puesto que el compuesto de Fórmula I se puede formular para proporcionar niveles sistémicos reducidos del compuesto a la vez que induce niveles elevados de citocinas, se cree que es muy útil para proporcionar una respuesta inmunitaria local potenciada, a la vez que minimiza los efectos secundarios sistémicos indeseables. Esto puede ser ventajoso para muchos usos, tal como la administración directa a un tumor, y/o como un adyuvante de vacuna.
Los objetos y ventajas de esta invención se ilustran mediante los ejemplos anteriores, pero los materiales particulares y sus cantidades citados, así como otras condiciones y detalles, no se deben interpretar que limitan excesivamente esta invención.
14

Claims (1)

  1. imagen1
ES11818656.8T 2010-08-17 2011-08-16 Composiciones lipidadas de compuestos modificadores de la respuesta inmunitaria, formulaciones, y métodos Active ES2617451T3 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US374512P 2002-04-23
US37451210P 2010-08-17 2010-08-17
PCT/US2011/047901 WO2012024284A1 (en) 2010-08-17 2011-08-16 Lipidated immune response modifier compound compositions, formulations, and methods

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2617451T3 true ES2617451T3 (es) 2017-06-19

Family

ID=45605411

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES11818656.8T Active ES2617451T3 (es) 2010-08-17 2011-08-16 Composiciones lipidadas de compuestos modificadores de la respuesta inmunitaria, formulaciones, y métodos
ES17152201T Active ES2943385T3 (es) 2010-08-17 2011-08-16 Compuesto modificador de la respuesta inmunitaria lipidada y su uso médico

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES17152201T Active ES2943385T3 (es) 2010-08-17 2011-08-16 Compuesto modificador de la respuesta inmunitaria lipidada y su uso médico

Country Status (20)

Country Link
US (9) US9242980B2 (es)
EP (2) EP3222621B1 (es)
JP (5) JP2013534248A (es)
CN (2) CN103097386A (es)
AU (1) AU2011292146B2 (es)
BR (1) BR112013003772A2 (es)
CA (2) CA2808624C (es)
CY (1) CY1118815T1 (es)
DK (1) DK2606047T3 (es)
ES (2) ES2617451T3 (es)
HK (1) HK1217942A1 (es)
HR (1) HRP20170433T1 (es)
HU (1) HUE033901T2 (es)
LT (1) LT2606047T (es)
MX (1) MX359517B (es)
PL (1) PL2606047T3 (es)
PT (1) PT2606047T (es)
RS (1) RS55819B1 (es)
SI (1) SI2606047T1 (es)
WO (1) WO2012024284A1 (es)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012024284A1 (en) 2010-08-17 2012-02-23 3M Innovative Properties Company Lipidated immune response modifier compound compositions, formulations, and methods
WO2014201245A1 (en) 2013-06-12 2014-12-18 The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services Tlr-9 agonist with tlr-7 and/or tlr-8 agonist for treating tumors
CN105873587B (zh) 2013-11-05 2020-07-21 3M创新有限公司 基于芝麻油的注射配制品
GB201321242D0 (en) 2013-12-02 2014-01-15 Immune Targeting Systems Its Ltd Immunogenic compound
CN112830545B (zh) 2014-06-03 2024-01-16 传感器电子技术股份有限公司 紫外透明外壳
SG11201700700YA (en) 2014-08-01 2017-02-27 3M Innovative Properties Co Methods and therapeutic combinations for treating tumors
WO2016183371A1 (en) 2015-05-13 2016-11-17 The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health & Human Services Methods for the treatment or prevention of ischemic tissue damage
WO2017004421A1 (en) * 2015-06-30 2017-01-05 The Trustees Of The University Of Pennsylvania Resiquimod topical and injectable compositions for the treatment of neoplastic skin conditions
CN113402518B (zh) 2015-08-31 2023-08-22 3M创新有限公司 含有取代的胍基团的咪唑并[4,5-c]环化合物
KR20180041745A (ko) 2015-08-31 2018-04-24 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 구아니딘 치환된 이미다조[4,5-c] 고리 화합물
ES2805724T3 (es) 2015-09-29 2021-02-15 Sumitomo Dainippon Pharma Co Ltd Compuestos de adenina conjugados y su uso como adyuvantes de vacunas
PT3868741T (pt) 2015-10-07 2023-10-19 Sumitomo Pharma Co Ltd Composição compreendendo um composto de pirimidina e um antigénio derivado de agente patogénico
ES2848648T3 (es) * 2015-12-14 2021-08-11 Glaxosmithkline Biologicals Sa Imidazoquinolinas pegiladas como agonistas de TLR7 y TLR8
WO2017200852A1 (en) * 2016-05-16 2017-11-23 Infectious Disease Research Institute Formulation containing tlr agonist and methods of use
CA3023672A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Infectious Disease Research Institute Pegylated liposomes and methods of use
TW201840316A (zh) * 2017-01-12 2018-11-16 美商麥迪紐有限責任公司 Ｔｏｌｌ樣受體７／８激動劑之安全性和藥物活性
EP3589631B1 (en) 2017-03-01 2021-07-21 3M Innovative Properties Company Imidazo[4,5-c]ring compounds containing guanidine substituted benzamide groups
US11032816B2 (en) * 2017-08-10 2021-06-08 Qualcomm Incorporated Techniques and apparatuses for variable timing adjustment granularity
JP7197244B2 (ja) 2017-12-20 2022-12-27 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 免疫応答調節剤として使用するための分岐鎖連結基を有するアミド置換イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン化合物
US11370788B2 (en) 2018-02-28 2022-06-28 3M Innovative Properties Company Substituted imidazo[4,5-c]quinoline compounds with an N-1 branched group
US11884662B2 (en) 2018-05-24 2024-01-30 3M Innovative Properties Company N-1 branched cycloalkyl substituted imidazo[4,5-c]quinoline compounds, compositions, and methods
WO2020022272A1 (ja) 2018-07-23 2020-01-30 公益財団法人ヒューマンサイエンス振興財団 インフルエンザワクチンを含む組成物
CN117462549A (zh) * 2019-02-01 2024-01-30 康威(广州)生物科技有限公司 咪唑并喹啉胺衍生物、及其药物组合物和应用
US11744874B2 (en) 2019-12-20 2023-09-05 Nammi Therapeutics, Inc. Formulated and/or co-formulated liposome compositions containing toll-like receptor (“TLR”) agonist prodrugs useful in the treatment of cancer and methods thereof

Family Cites Families (203)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3314941A (en) 1964-06-23 1967-04-18 American Cyanamid Co Novel substituted pyridodiazepins
CA1271477A (en) * 1983-11-18 1990-07-10 John F. Gerster 1h-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
ZA848968B (en) 1983-11-18 1986-06-25 Riker Laboratories Inc 1h-imidazo(4,5-c)quinolines and 1h-imidazo(4,5-c)quinolin-4-amines
IL73534A (en) 1983-11-18 1990-12-23 Riker Laboratories Inc 1h-imidazo(4,5-c)quinoline-4-amines,their preparation and pharmaceutical compositions containing certain such compounds
US5238944A (en) 1988-12-15 1993-08-24 Riker Laboratories, Inc. Topical formulations and transdermal delivery systems containing 1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
US5756747A (en) 1989-02-27 1998-05-26 Riker Laboratories, Inc. 1H-imidazo 4,5-c!quinolin-4-amines
US4929624A (en) 1989-03-23 1990-05-29 Minnesota Mining And Manufacturing Company Olefinic 1H-imidazo(4,5-c)quinolin-4-amines
US5037986A (en) 1989-03-23 1991-08-06 Minnesota Mining And Manufacturing Company Olefinic 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
NZ232740A (en) 1989-04-20 1992-06-25 Riker Laboratories Inc Solution for parenteral administration comprising a 1h-imidazo(4,5-c) quinolin-4-amine derivative, an acid and a tonicity adjuster
US4988815A (en) 1989-10-26 1991-01-29 Riker Laboratories, Inc. 3-Amino or 3-nitro quinoline compounds which are intermediates in preparing 1H-imidazo[4,5-c]quinolines
DK0553202T3 (da) 1990-10-05 1995-07-03 Minnesota Mining & Mfg Fremgangsmåde til fremstilling af imidazo(4,5-c)quinolin-4-aminer
US5389640A (en) 1991-03-01 1995-02-14 Minnesota Mining And Manufacturing Company 1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
US5175296A (en) 1991-03-01 1992-12-29 Minnesota Mining And Manufacturing Company Imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines and processes for their preparation
US5268376A (en) 1991-09-04 1993-12-07 Minnesota Mining And Manufacturing Company 1-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
US5266575A (en) 1991-11-06 1993-11-30 Minnesota Mining And Manufacturing Company 2-ethyl 1H-imidazo[4,5-ciquinolin-4-amines
IL105325A (en) 1992-04-16 1996-11-14 Minnesota Mining & Mfg Immunogen/vaccine adjuvant composition
US5395937A (en) 1993-01-29 1995-03-07 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for preparing quinoline amines
US5352784A (en) 1993-07-15 1994-10-04 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fused cycloalkylimidazopyridines
AU681687B2 (en) 1993-07-15 1997-09-04 Minnesota Mining And Manufacturing Company Imidazo(4,5-c)pyridin-4-amines
US5648516A (en) 1994-07-20 1997-07-15 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fused cycloalkylimidazopyridines
US5644063A (en) 1994-09-08 1997-07-01 Minnesota Mining And Manufacturing Company Imidazo[4,5-c]pyridin-4-amine intermediates
US5482936A (en) 1995-01-12 1996-01-09 Minnesota Mining And Manufacturing Company Imidazo[4,5-C]quinoline amines
ES2135836T3 (es) 1995-12-21 1999-11-01 Akzo Nobel Nv Procedimiento para la preparacion de acido tioglicolico.
JPH09176116A (ja) 1995-12-27 1997-07-08 Toray Ind Inc 複素環誘導体およびその医薬用途
JPH09208584A (ja) 1996-01-29 1997-08-12 Terumo Corp アミド誘導体、およびそれを含有する医薬製剤、および合成中間体
US5693811A (en) 1996-06-21 1997-12-02 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for preparing tetrahdroimidazoquinolinamines
US5741908A (en) 1996-06-21 1998-04-21 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for reparing imidazoquinolinamines
EP0938315B9 (en) 1996-10-25 2008-02-20 Minnesota Mining And Manufacturing Company Immune response modifier compounds for treatment of th2 mediated and related diseases
US5939090A (en) 1996-12-03 1999-08-17 3M Innovative Properties Company Gel formulations for topical drug delivery
EP0894797A4 (en) 1997-01-09 2001-08-16 Terumo Corp NEW AMID DERIVATIVES AND INTERMEDIATES ON YOUR SYNTHESIS
JPH114764A (ja) 1997-06-17 1999-01-12 Mitsubishi Electric Corp 電気湯沸器
JPH1180156A (ja) 1997-09-04 1999-03-26 Hokuriku Seiyaku Co Ltd １−（置換アリール）アルキル−１ｈ−イミダゾピリジン−４−アミン誘導体
UA67760C2 (uk) 1997-12-11 2004-07-15 Міннесота Майнінг Енд Мануфакчурінг Компані Імідазонафтиридин та тетрагідроімідазонафтиридин, фармацевтична композиція, спосіб індукування біосинтезу цитокінів та спосіб лікування вірусної інфекції, проміжні сполуки
JPH11222432A (ja) 1998-02-03 1999-08-17 Terumo Corp インターフェロンを誘起するアミド誘導体を含有する外用剤
US6110929A (en) 1998-07-28 2000-08-29 3M Innovative Properties Company Oxazolo, thiazolo and selenazolo [4,5-c]-quinolin-4-amines and analogs thereof
JP2000119271A (ja) 1998-08-12 2000-04-25 Hokuriku Seiyaku Co Ltd １ｈ―イミダゾピリジン誘導体
US6486168B1 (en) 1999-01-08 2002-11-26 3M Innovative Properties Company Formulations and methods for treatment of mucosal associated conditions with an immune response modifier
US20020058674A1 (en) 1999-01-08 2002-05-16 Hedenstrom John C. Systems and methods for treating a mucosal surface
EP1140091B1 (en) 1999-01-08 2005-09-21 3M Innovative Properties Company Formulations comprising imiquimod or other immune response modifiers for treating cervical dysplasia
US6558951B1 (en) 1999-02-11 2003-05-06 3M Innovative Properties Company Maturation of dendritic cells with immune response modifying compounds
JP2000247884A (ja) 1999-03-01 2000-09-12 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd アラキドン酸誘発皮膚疾患治療剤
US6541485B1 (en) 1999-06-10 2003-04-01 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinolines
US6331539B1 (en) 1999-06-10 2001-12-18 3M Innovative Properties Company Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines
US6573273B1 (en) 1999-06-10 2003-06-03 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinolines
US6756382B2 (en) 1999-06-10 2004-06-29 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazoquinolines
US6451810B1 (en) 1999-06-10 2002-09-17 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazoquinolines
US6376669B1 (en) 1999-11-05 2002-04-23 3M Innovative Properties Company Dye labeled imidazoquinoline compounds
US6916925B1 (en) 1999-11-05 2005-07-12 3M Innovative Properties Co. Dye labeled imidazoquinoline compounds
US6894060B2 (en) 2000-03-30 2005-05-17 3M Innovative Properties Company Method for the treatment of dermal lesions caused by envenomation
US20020055517A1 (en) 2000-09-15 2002-05-09 3M Innovative Properties Company Methods for delaying recurrence of herpes virus symptoms
GB0023008D0 (en) 2000-09-20 2000-11-01 Glaxo Group Ltd Improvements in vaccination
JP2002145777A (ja) 2000-11-06 2002-05-22 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd アラキドン酸誘発皮膚疾患治療剤
US6664265B2 (en) 2000-12-08 2003-12-16 3M Innovative Properties Company Amido ether substituted imidazoquinolines
US6545016B1 (en) 2000-12-08 2003-04-08 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazopyridines
US6525064B1 (en) 2000-12-08 2003-02-25 3M Innovative Properties Company Sulfonamido substituted imidazopyridines
US6660747B2 (en) 2000-12-08 2003-12-09 3M Innovative Properties Company Amido ether substituted imidazoquinolines
US6664264B2 (en) 2000-12-08 2003-12-16 3M Innovative Properties Company Thioether substituted imidazoquinolines
UA74852C2 (en) 2000-12-08 2006-02-15 3M Innovative Properties Co Urea-substituted imidazoquinoline ethers
US6667312B2 (en) 2000-12-08 2003-12-23 3M Innovative Properties Company Thioether substituted imidazoquinolines
US20020107262A1 (en) 2000-12-08 2002-08-08 3M Innovative Properties Company Substituted imidazopyridines
US6677347B2 (en) 2000-12-08 2004-01-13 3M Innovative Properties Company Sulfonamido ether substituted imidazoquinolines
CA2598144A1 (en) 2000-12-08 2006-08-31 3M Innovative Properties Company Compositions and methods for targeted delivery of immune response modifiers
US6664260B2 (en) 2000-12-08 2003-12-16 3M Innovative Properties Company Heterocyclic ether substituted imidazoquinolines
US6677348B2 (en) 2000-12-08 2004-01-13 3M Innovative Properties Company Aryl ether substituted imidazoquinolines
US6545017B1 (en) 2000-12-08 2003-04-08 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazopyridines
US6660735B2 (en) 2000-12-08 2003-12-09 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinoline ethers
KR100455713B1 (ko) 2001-01-29 2004-11-06 호남석유화학 주식회사 올레핀 중합용 다중핵 메탈로센 촉매 및 이를 이용한중합방법
US7226928B2 (en) 2001-06-15 2007-06-05 3M Innovative Properties Company Methods for the treatment of periodontal disease
JP2005501550A (ja) 2001-08-30 2005-01-20 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 免疫反応調整剤分子を用いた形質細胞様樹状細胞を成熟させる方法
WO2003030902A1 (en) 2001-10-09 2003-04-17 Tularik Inc. Imidazole derivates as anti-inflammatory agents
EP1478371A4 (en) 2001-10-12 2007-11-07 Univ Iowa Res Found METHODS AND PRODUCTS FOR ENHANCING IMMUNE RESPONSES USING IMIDAZOQUINOLINE COMPOUND
EP1719511B1 (en) 2001-11-16 2008-12-10 3M Innovative Properties Company N-[4-(4-amino-2-ethyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)butyl]methanesulfonamide, a pharmaceutical composition comprising the same and use thereof
AU2004220469B2 (en) 2001-11-29 2010-07-29 3M Innovative Properties Company Methods of improving skin quality
AU2002363954B2 (en) 2001-11-29 2008-04-03 3M Innovative Properties Company Pharmaceutical formulations comprising an immune response modifier
US6677349B1 (en) 2001-12-21 2004-01-13 3M Innovative Properties Company Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines
BR0307788A (pt) 2002-02-22 2006-04-04 3M Innovative Properties Co método de redução e tratamento de imunossupressão induzida por uv-b
PT1487485E (pt) 2002-03-19 2011-03-11 Powderject Res Ltd Adjuvantes de imidazoquinolina para vacinas de adn
GB0211649D0 (en) 2002-05-21 2002-07-03 Novartis Ag Organic compounds
JP2005531599A (ja) 2002-05-29 2005-10-20 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−アミンのための方法
CN1674894A (zh) 2002-06-07 2005-09-28 3M创新有限公司 醚取代的咪唑并吡啶
KR20050028047A (ko) 2002-07-23 2005-03-21 비오갈 기오기스제르갸르 알티. 1ｈ-이미다조[4,5-ｃ]퀴놀린-4-프탈이미드 중간체를 통한1ｈ-이미다조[4,5-ｃ]퀴놀린-4-아민의 제조
DE60312701T8 (de) 2002-07-26 2008-08-21 Teva Gyógyszergyár Zártkörüen Müködö Részvénytársaság Darstellung von 1h-imidazo[4,5-c]chinolin-4-aminen über neue 1h-imidazo[4,5-c] chinolin-4-cyano- und 1h-imidazo[4,5-c]chinolin-4-carboxamid intermediate
CN1671412B (zh) * 2002-08-15 2010-05-26 3M创新有限公司 免疫刺激组合物及刺激免疫反应的方法
WO2004028539A2 (en) 2002-09-26 2004-04-08 3M Innovative Properties Company 1h-imidazo dimers
WO2004053057A2 (en) 2002-12-11 2004-06-24 3M Innovative Properties Company Gene expression systems and recombinant cell lines
WO2004053452A2 (en) 2002-12-11 2004-06-24 3M Innovative Properties Company Assays relating to toll-like receptor activity
MXPA05006740A (es) 2002-12-20 2005-10-05 3M Innovative Properties Co Imidazoquinolinas arilo-sustituidas.
EP1578419A4 (en) 2002-12-30 2008-11-12 3M Innovative Properties Co IMMUNOSTIMULATING COMBINATIONS
WO2004071459A2 (en) 2003-02-13 2004-08-26 3M Innovative Properties Company Methods and compositions related to irm compounds and toll-like receptor 8
US7485432B2 (en) 2003-02-27 2009-02-03 3M Innovative Properties Company Selective modulation of TLR-mediated biological activity
AU2004218349A1 (en) 2003-03-04 2004-09-16 3M Innovative Properties Company Prophylactic treatment of UV-induced epidermal neoplasia
US7163947B2 (en) 2003-03-07 2007-01-16 3M Innovative Properties Company 1-Amino 1H-imidazoquinolines
EP1603476A4 (en) 2003-03-13 2010-01-13 3M Innovative Properties Co PROCESS FOR REMOVING TATTOO
US7699057B2 (en) 2003-03-13 2010-04-20 3M Innovative Properties Company Methods for treating skin lesions
US20040192585A1 (en) 2003-03-25 2004-09-30 3M Innovative Properties Company Treatment for basal cell carcinoma
US20040191833A1 (en) 2003-03-25 2004-09-30 3M Innovative Properties Company Selective activation of cellular activities mediated through a common toll-like receptor
US20040265351A1 (en) 2003-04-10 2004-12-30 Miller Richard L. Methods and compositions for enhancing immune response
AU2004229478B2 (en) 2003-04-10 2009-12-24 3M Innovative Properties Company Delivery of immune response modifier compounds
US20040214851A1 (en) 2003-04-28 2004-10-28 3M Innovative Properties Company Compositions and methods for induction of opioid receptors
US7731967B2 (en) 2003-04-30 2010-06-08 Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. Compositions for inducing immune responses
WO2004110992A2 (en) 2003-06-06 2004-12-23 3M Innovative Properties Company Process for imidazo[4,5-c] pyridin-4-amines
WO2004110991A2 (en) 2003-06-06 2004-12-23 3M Innovative Properties Company PROCESS FOR IMIDAZO[4,5-c]PYRIDIN-4-AMINES
MY157827A (en) 2003-06-27 2016-07-29 3M Innovative Properties Co Sulfonamide substituted imidazoquinolines
US20050106300A1 (en) 2003-06-30 2005-05-19 Purdue Research Foundation Method for producing a material having an increased solubility in alcohol
CA2533128A1 (en) 2003-07-31 2005-02-10 3M Innovative Properties Company Bioactive compositions comprising triazines
US20050070460A1 (en) 2003-08-05 2005-03-31 3M Innovative Properties Company Infection prophylaxis using immune response modifier compounds
BRPI0413558A (pt) 2003-08-12 2006-10-17 3M Innovative Properties Co compostos contendo imidazo substituìdo por hidroxilamina
WO2005018555A2 (en) * 2003-08-14 2005-03-03 3M Innovative Properties Company Lipid-modified immune response modifiers
ES2545826T3 (es) * 2003-08-14 2015-09-16 3M Innovative Properties Company Modificadores de la respuesta inmune modificados con lípidos
CA2551075A1 (en) 2003-08-25 2005-03-03 3M Innovative Properties Company Immunostimulatory combinations and treatments
US8961477B2 (en) 2003-08-25 2015-02-24 3M Innovative Properties Company Delivery of immune response modifier compounds
KR101106812B1 (ko) 2003-08-27 2012-01-19 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 아릴옥시 및 아릴알킬렌옥시 치환된 이미다조퀴놀린
CA2536578A1 (en) 2003-09-02 2005-03-10 3M Innovative Properties Company Methods related to the treatment of mucosal associated conditions
WO2005023190A2 (en) 2003-09-05 2005-03-17 3M Innovative Properties Company Treatment for cd5+ b cell lymphoma
EA200600540A1 (ru) 2003-09-05 2006-08-25 Анадис Фармасьютикалз, Инк. Введение лигандов tlr7 и их пролекарств для лечения инфекции вируса гепатита с
GB0321615D0 (en) * 2003-09-15 2003-10-15 Glaxo Group Ltd Improvements in vaccination
JP2007505629A (ja) 2003-09-17 2007-03-15 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー Ｔｌｒ遺伝子発現の選択的調節
WO2005033049A2 (en) 2003-10-01 2005-04-14 Taro Pharmaceuticals U.S.A., Inc. METHOD OF PREPARING 4-AMINO-1H-IMIDAZO(4,5-c)QUINOLINES AND ACID ADDITION SALTS THEREOF
US20090075980A1 (en) 2003-10-03 2009-03-19 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pyrazolopyridines and Analogs Thereof
CA2540598C (en) 2003-10-03 2013-09-24 3M Innovative Properties Company Pyrazolopyridines and analogs thereof
US7544697B2 (en) 2003-10-03 2009-06-09 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pyrazolopyridines and analogs thereof
CA2540541C (en) 2003-10-03 2012-03-27 3M Innovative Properties Company Alkoxy substituted imidazoquinolines
AU2004285575A1 (en) 2003-10-31 2005-05-12 3M Innovative Properties Company Neutrophil activation by immune response modifier compounds
ITMI20032121A1 (it) 2003-11-04 2005-05-05 Dinamite Dipharma Spa In Forma Abbr Eviata Dipharm Procedimento per la preparazione di imiquimod e suoi intermedi
CN1906192A (zh) 2003-11-14 2007-01-31 3M创新有限公司 羟胺取代的咪唑环化合物
JP2007511527A (ja) 2003-11-14 2007-05-10 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー オキシム置換イミダゾ環化合物
AR046845A1 (es) 2003-11-21 2005-12-28 Novartis Ag Derivados de 1h-imidazo[4,5-c]quinolina para tratamiento de enfermedades dependientes de las proteino-quinasas
AU2004295061B2 (en) 2003-11-21 2008-11-20 Novartis Ag 1H-imidazoquinoline derivatives as protein kinase inhibitors
US8778963B2 (en) 2003-11-25 2014-07-15 3M Innovative Properties Company Hydroxylamine and oxime substituted imidazoquinolines, imidazopyridines, and imidazonaphthyridines
JP4891088B2 (ja) 2003-11-25 2012-03-07 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 置換されたイミダゾ環系および方法
JP2007513165A (ja) 2003-12-02 2007-05-24 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー Ｉｒｍ化合物を含む併用薬および治療方法
TW200533352A (en) 2003-12-04 2005-10-16 3M Innovative Properties Co Sulfone substituted imidazo ring ethers
US7888349B2 (en) 2003-12-29 2011-02-15 3M Innovative Properties Company Piperazine, [1,4]Diazepane, [1,4]Diazocane, and [1,5]Diazocane fused imidazo ring compounds
EP1701955A1 (en) 2003-12-29 2006-09-20 3M Innovative Properties Company Arylalkenyl and arylalkynyl substituted imidazoquinolines
JP2007517055A (ja) 2003-12-30 2007-06-28 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 免疫応答の増強
US20050158325A1 (en) 2003-12-30 2005-07-21 3M Innovative Properties Company Immunomodulatory combinations
WO2005066169A2 (en) 2003-12-30 2005-07-21 3M Innovative Properties Company Imidazoquinolinyl, imidazopyridinyl, and imidazonaphthyridinyl sulfonamides
US20070167479A1 (en) 2004-03-15 2007-07-19 Busch Terri F Immune response modifier formulations and methods
WO2005094531A2 (en) 2004-03-24 2005-10-13 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazopyridines, imidazoquinolines, and imidazonaphthyridines
AU2005244260B2 (en) 2004-04-09 2010-08-05 3M Innovative Properties Company Methods, compositions, and preparations for delivery of immune response modifiers
CA2564855A1 (en) 2004-04-28 2005-10-28 3M Innovative Properties Company Compositions and methods for mucosal vaccination
US20080015184A1 (en) 2004-06-14 2008-01-17 3M Innovative Properties Company Urea Substituted Imidazopyridines, Imidazoquinolines, and Imidazonaphthyridines
US8017779B2 (en) 2004-06-15 2011-09-13 3M Innovative Properties Company Nitrogen containing heterocyclyl substituted imidazoquinolines and imidazonaphthyridines
AU2005283085B2 (en) 2004-06-18 2012-06-21 3M Innovative Properties Company Substituted imidazoquinolines, imidazopyridines, and imidazonaphthyridines
US7915281B2 (en) 2004-06-18 2011-03-29 3M Innovative Properties Company Isoxazole, dihydroisoxazole, and oxadiazole substituted imidazo ring compounds and method
WO2006038923A2 (en) 2004-06-18 2006-04-13 3M Innovative Properties Company Aryl substituted imidazonaphthyridines
US20070259881A1 (en) 2004-06-18 2007-11-08 Dellaria Joseph F Jr Substituted Imidazo Ring Systems and Methods
US20070259907A1 (en) 2004-06-18 2007-11-08 Prince Ryan B Aryl and arylalkylenyl substituted thiazoloquinolines and thiazolonaphthyridines
WO2006009826A1 (en) 2004-06-18 2006-01-26 3M Innovative Properties Company Aryloxy and arylalkyleneoxy substituted thiazoloquinolines and thiazolonaphthyridines
WO2006026394A2 (en) 2004-08-27 2006-03-09 3M Innovative Properties Company Method of eliciting an immune response against hiv
US20060045886A1 (en) 2004-08-27 2006-03-02 Kedl Ross M HIV immunostimulatory compositions
WO2006026760A2 (en) 2004-09-02 2006-03-09 3M Innovative Properties Company 1-amino imidazo-containing compounds and methods
EP1789042B1 (en) 2004-09-02 2012-05-02 3M Innovative Properties Company 1-alkoxy 1h-imidazo ring systems and methods
JP2008511683A (ja) 2004-09-02 2008-04-17 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー ２−アミノ１ｈ−イミダゾ環構造および方法
WO2006028451A1 (en) 2004-09-03 2006-03-16 3M Innovative Properties Company 1-amino 1-h-imidazoquinolines
EP1632564A1 (en) * 2004-09-03 2006-03-08 Consejo Superior De Investigaciones Cientificas Vaccine against severe accute respiratory syndrome causing coronavirus (SARS-CoV)
US20080193468A1 (en) 2004-09-08 2008-08-14 Children's Medical Center Corporation Method for Stimulating the Immune Response of Newborns
MX2007003078A (es) 2004-09-14 2007-05-16 Novartis Vaccines & Diagnostic Compuestos de imidazoquinolina.
JP2008515928A (ja) 2004-10-08 2008-05-15 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー Ｄｎａワクチンのためのアジュバント
JP2008523084A (ja) 2004-12-08 2008-07-03 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 免疫賦活用合剤および方法
WO2006063072A2 (en) 2004-12-08 2006-06-15 3M Innovative Properties Company Immunomodulatory compositions, combinations and methods
US8080560B2 (en) 2004-12-17 2011-12-20 3M Innovative Properties Company Immune response modifier formulations containing oleic acid and methods
AU2005322898B2 (en) 2004-12-30 2011-11-24 3M Innovative Properties Company Chiral fused (1,2)imidazo(4,5-c) ring compounds
AR052447A1 (es) 2004-12-30 2007-03-21 3M Innovative Properties Co Etansulfonato de 1-(2-metipropil)-1h-imidazo[4,5-c] [1,5] naftiridin-4- amina y metansulfonato de 1-(2- metipropil)-1h-imidazo[4,5 -c] [1,5] naftiridin-4-amina
US8436176B2 (en) 2004-12-30 2013-05-07 Medicis Pharmaceutical Corporation Process for preparing 2-methyl-1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-4-amine
PL1830876T3 (pl) 2004-12-30 2015-09-30 Meda Ab Zastosowanie imikwimodu do leczenia przerzutów do skóry wywodzących się od guza stanowiącego raka piersi
ES2392648T3 (es) 2004-12-30 2012-12-12 3M Innovative Properties Company Compuestos quirales sustituidos que contienen un núcleo 1,2-imidazo-4,5-c condensado
EP1835915A4 (en) 2004-12-30 2010-02-24 Coley Pharm Group Inc IMMUNE REACTION MODIFIER FORMULATIONS AND RELATED METHODS
WO2006083400A2 (en) 2005-02-02 2006-08-10 Mocon, Inc. Instrument and method for detecting and reporting the size of leaks in hermetically sealed packaging
EP1844201B1 (en) 2005-02-04 2016-08-24 3M Innovative Properties Company Aqueous gel formulations containing immune response modifiers
JP5122980B2 (ja) 2005-02-09 2013-01-16 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー アルキルオキシ置換チアゾロキノリン類およびアルキルオキシ置換チアゾロナフチリデン類
AU2006338521A1 (en) 2005-02-09 2007-10-11 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Oxime and hydroxylamine substituted thiazolo(4,5-c) ring compounds and methods
JP2008530113A (ja) 2005-02-11 2008-08-07 コーリー ファーマシューティカル グループ，インコーポレイテッド オキシムおよびヒドロキシラミン置換イミダゾ［４，５−ｃ］環化合物および方法
AU2006213745A1 (en) 2005-02-11 2006-08-17 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Substituted fused [1,2]imidazo[4,5-c] ring compounds and methods
JP2008532933A (ja) 2005-02-11 2008-08-21 コーリー ファーマシューティカル グループ，インコーポレイテッド 置換イミダゾキノリン類および置換イミダゾナフチリジン類
AU2006216686A1 (en) 2005-02-23 2006-08-31 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Method of preferentially inducing the biosynthesis of interferon
JP2008531568A (ja) 2005-02-23 2008-08-14 コーリー ファーマシューティカル グループ，インコーポレイテッド ヒドロキシアルキルで置換されたイミダゾナフチリジン
EP1851218A2 (en) 2005-02-23 2007-11-07 3M Innovative Properties Company Hydroxyalkyl substituted imidazoquinoline compounds and methods
WO2006098852A2 (en) 2005-02-23 2006-09-21 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Hydroxyalkyl substituted imidazoquinolines
AU2006223148A1 (en) 2005-03-14 2006-09-21 3M Innovative Properties Company Method of treating actinic keratosis
JP2008535832A (ja) 2005-04-01 2008-09-04 コーリー ファーマシューティカル グループ，インコーポレイテッド ピラゾロピリジン−１，４−ジアミン、およびそのアナログ
JP2008538550A (ja) 2005-04-01 2008-10-30 コーリー ファーマシューティカル グループ，インコーポレイテッド ウイルス感染および腫瘍性疾患を処置するためのサイトカイン生合成の調節因子としての１−置換ピラゾロ（３，４−ｃ）環状化合物
WO2006107771A2 (en) 2005-04-01 2006-10-12 Coley Pharmaceutical Group, Inc. PYRAZOLO[3,4-c]QUINOLINES, PYRAZOLO[3,4-c]NAPHTHYRIDINES, ANALOGS THEREOF, AND METHODS
WO2006121528A2 (en) 2005-04-01 2006-11-16 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Ring closing and related methods and intermediates
AU2006241166A1 (en) 2005-04-25 2006-11-02 3M Innovative Properties Company Immunostimulatory compositions
US20100152230A1 (en) 2005-09-02 2010-06-17 Pfizer Inc. Hydroxy substituted 1h-imidazopyridines and methods
BRPI0615788A2 (pt) 2005-09-09 2011-05-24 Coley Pharm Group Inc derivados de amida e carbamato de n-{2-[4-amino (etoximetil)-1h-imidazo [4,5-c] quinolin-1-il]-1,1-dimetiletil} metanossulfonamida, composição farmacêutica destes e seus usos
ZA200803029B (en) 2005-09-09 2009-02-25 Coley Pharm Group Inc Amide and carbamate derivatives of alkyl substituted /V-[4-(4-amino-1H-imidazo[4,5-c] quinolin-1-yl)butyl] methane-sulfonamides and methods
US8889154B2 (en) 2005-09-15 2014-11-18 Medicis Pharmaceutical Corporation Packaging for 1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c] quinolin-4-amine-containing formulation
JP4551962B2 (ja) 2005-09-23 2010-09-29 コーリー ファーマシューティカル グループ，インコーポレイテッド １Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンおよびその類似体のための方法
WO2007056112A2 (en) 2005-11-04 2007-05-18 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Hydroxy and alkoxy substituted 1h-imidazoquinolines and methods
EP1968582A4 (en) 2005-12-28 2011-02-16 3M Innovative Properties Co TREATMENT OF LYMPHOMA T CUTANE
US20090306388A1 (en) 2006-02-10 2009-12-10 Pfizer Inc. Method for substituted ih-imidazo[4,5-c] pyridines
EP3085373A1 (en) 2006-02-22 2016-10-26 3M Innovative Properties Company Immune response modifier conjugates
US8329721B2 (en) 2006-03-15 2012-12-11 3M Innovative Properties Company Hydroxy and alkoxy substituted 1H-imidazonaphthyridines and methods
WO2007106852A2 (en) 2006-03-15 2007-09-20 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Substituted fused[1,2]imidazo[4,5-c] ring compounds and methods
WO2007149802A2 (en) 2006-06-19 2007-12-27 3M Innovative Properties Company Formulation for delivery of immune response modifiers
US7906506B2 (en) 2006-07-12 2011-03-15 3M Innovative Properties Company Substituted chiral fused [1,2] imidazo [4,5-c] ring compounds and methods
WO2008016475A2 (en) 2006-07-31 2008-02-07 3M Innovative Properties Company Immune response modifier compositions and methods
US8178539B2 (en) 2006-09-06 2012-05-15 3M Innovative Properties Company Substituted 3,4,6,7-tetrahydro-5H-1,2a,4a,8-tetraazacyclopenta[cd]phenalenes and methods
US20080149123A1 (en) 2006-12-22 2008-06-26 Mckay William D Particulate material dispensing hairbrush with combination bristles
WO2012024284A1 (en) 2010-08-17 2012-02-23 3M Innovative Properties Company Lipidated immune response modifier compound compositions, formulations, and methods
EP3366311B1 (en) * 2011-06-03 2020-02-26 3M Innovative Properties Co. Hydrazino-1h-imidazoquinolin-4-amines and conjugates made therefrom

Also Published As

Publication number Publication date
US20210038713A1 (en) 2021-02-11
US11524071B2 (en) 2022-12-13
SI2606047T1 (sl) 2017-04-26
US9795669B2 (en) 2017-10-24
CA2808624A1 (en) 2012-02-23
US20180200364A1 (en) 2018-07-19
EP2606047A4 (en) 2014-07-02
AU2011292146A1 (en) 2013-03-07
JP2017082003A (ja) 2017-05-18
JP2016034971A (ja) 2016-03-17
US20230090437A1 (en) 2023-03-23
US10821176B2 (en) 2020-11-03
JP6710727B2 (ja) 2020-06-17
WO2012024284A1 (en) 2012-02-23
DK2606047T3 (en) 2017-03-27
CY1118815T1 (el) 2018-01-10
ES2943385T3 (es) 2023-06-12
CA2808624C (en) 2019-05-14
AU2011292146B2 (en) 2015-02-05
LT2606047T (lt) 2017-04-10
US20200030441A1 (en) 2020-01-30
JP2018193395A (ja) 2018-12-06
CN103097386A (zh) 2013-05-08
CN105294684A (zh) 2016-02-03
US20170333553A1 (en) 2017-11-23
JP6360026B2 (ja) 2018-07-18
US20180326051A1 (en) 2018-11-15
JP6392916B2 (ja) 2018-09-19
HK1217942A1 (zh) 2017-01-27
US9242980B2 (en) 2016-01-26
JP2013534248A (ja) 2013-09-02
CN105294684B (zh) 2018-04-06
MX359517B (es) 2018-10-01
EP3222621A1 (en) 2017-09-27
CA3021114C (en) 2021-06-22
CA3021114A1 (en) 2012-02-23
MX2013001868A (es) 2013-04-03
PL2606047T3 (pl) 2017-07-31
US20170189521A1 (en) 2017-07-06
US10052380B2 (en) 2018-08-21
EP2606047B1 (en) 2017-01-25
HUE033901T2 (en) 2018-01-29
EP2606047A1 (en) 2013-06-26
US20160175433A1 (en) 2016-06-23
BR112013003772A2 (pt) 2016-08-02
US10383938B2 (en) 2019-08-20
US20130230578A1 (en) 2013-09-05
JP7104096B2 (ja) 2022-07-20
RS55819B1 (sr) 2017-08-31
EP3222621B1 (en) 2023-03-08
PT2606047T (pt) 2017-04-07
JP2020128425A (ja) 2020-08-27
HRP20170433T1 (hr) 2017-05-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2617451T3 (es) Composiciones lipidadas de compuestos modificadores de la respuesta inmunitaria, formulaciones, y métodos
US20080207674A1 (en) Immune Response Modifier Formulations And Methods
ES2731899T3 (es) Composición de vacuna nasal contra la gripe
RU2016116708A (ru) Олигопептиды металлопротеиназ и их терапевтическое применение
KR20070012522A (ko) 면역조절제 화합물로의 호흡기 바이러스 감염의 치료 및예방
AU2018202168A1 (en) Lipidated immune response modifier compound compositions, formulations, and methods
AU2015202390A1 (en) Lipidated immune response modifier compound compositions, formulations, and methods