ES2602787T3 - Método para producir compuestos orgánicos fluorados - Google Patents

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Hsueh Sung Tung
Michael Van Der Puy
Jing Ji Ma
Rajesh Dubey
Barbara Light
Cheryl Bortz
Steven D. Phillips
Sudip Mukhopahyay
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Abstract

Un método para producir compuestos orgánicos fluorados que comprende convertir un compuesto de la fórmula (IAA) en una fase líquida en presencia de un catalizador de haluro de metal CH2>=CClCF3 (IAA) en un compuesto de la fórmula (IB) CF3CFClCH3 (IB) y a continuación convertir dicho compuesto de la fórmula (IB) en un compuesto de la fórmula (II) en una fase gas en presencia de un catalizador seleccionado del grupo que consiste en un catalizador a base de carbono y/o metal, catalizador a base de níquel y catalizador a base de paladio CF3CF>=CH2 (II).

Description

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DESCRIPCION
Metodo para producir compuestos organicos fluorados.
Antecedentes de la invencion
(1) Campo de la invencion:
Esta invencion se refiere a nuevos metodos para preparar compuestos organicos fluorados y mas en particular a metodos para producir olefinas fluoradas.
(2) Descripcion de la tecnica relacionada:
Se ha descrito que los hidrofluorocarbonos (los HFC), en particular hidrofluoroalquenos tales como tetrafluoropropenos (incluyendo 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propeno (HFO-1234yf) y 1,3,3,3-tetrafluoro-1-propeno (HFO- 1234ze) son eficaces refrigerantes, agentes de extincion de incendios, medios de transferencia de calor, propelentes, agentes espumantes, agentes formadores de burbujas, dielectricos gaseosos, portadores de agentes de esterilizacion, medios de polimerizacion, fluidos de eliminacion de materiales en forma de partfculas, fluidos portadores, agentes abrasivos de pulido, agentes secantes de desplazamiento y fluidos de trabajo de ciclos de energfa. A diferencia de los clorofluorocarbonos (los CFC) e hidroclorofluorocarbonos (los HCFC), ambos de los cuales danan potencialmente la capa de ozono terrestre, los HFC no contienen cloro y asf no representan amenaza para la capa de ozono.
Se conocen diversos metodos para preparar hidrofluoroalquenos. Por ejemplo, la Patente de EE.UU. N° 4.900.874 (Ihara et al.) describe un metodo para preparar fluor que contiene olefinas poniendo en contacto gas hidrogeno con alcoholes fluorados. Aunque esto parece ser un procedimiento de rendimiento relativamente alto, para produccion a escala comercial la manipulacion de gas hidrogeno a alta temperatura plantea diffciles cuestiones relacionadas con la seguridad. Tambien, el coste de producir gas hidrogeno, tal como construir una planta de hidrogeno in situ, puede ser en muchas situaciones prohibitivo.
La Patente de EE.UU. N° 2.931.840 (Marquis) describe un metodo para preparar olefinas que contienen fluor por pirolisis de cloruro de metilo y tetrafluroetileno o clorodifluorometano. Este procedimiento es un procedimiento de rendimiento relativamente bajo y un porcentaje muy grande del material de partida organico se convierte en este procedimiento en subproductos no deseados y/o no importantes.
Se ha descrito la preparacion de HFO-1234yf a partir de trifluoroacetilacetona y tetrafluoruro de azufre. Vease Banks, et al., Journal of Fluorine Chemistry, Vol. 82, Exp 2, pag. 171-174 (1.997). Tambien, la Patente de EE.UU. N° 5.162.594 (Krespan) describe un procedimiento en el que se hace reaccionar tetrafluoroetileno con otro etileno fluorado en la fase lfquida para producir un producto de polifluoroolefina.
Sumario
Los solicitantes han descubierto un metodo para producir compuestos organicos fluorados que comprende convertir un compuesto de la Formula (IAA):
CH2=CClCFa (IAA)
en un compuesto de la Formula (IB)
CFaCFClCHa (IB)
y a continuacion convertir dicho compuesto de la Formula (IB) en un compuesto de la Formula (II) en una fase gas en presencia de un catalizador seleccionado del grupo que consiste en un catalizador a base de carbono y/o metal, catalizador a base de rnquel y catalizador a base de paladio
CF3CF=CH2 (II).
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Como se usa en la presente memoria y desde el principio hasta el fin, a menos que se indique espedficamente de otro modo, el termino “convertir” incluye convertir directamente (por ejemplo, en una sola reaccion o en esencialmente una serie de condiciones de reaccion, un ejemplo de lo cual se describe de ahora en adelante) y convertir indirectamente (por ejemplo, a traves de dos o mas reacciones o usando mas de una sola serie de condiciones de reaccion).
Descripcion detallada de realizaciones preferidas.
Fluoracion del compuesto de la Formula (IAA)
El compuesto de la Formula (IAA) se somete a la reaccion o reacciones de fluoracion para producir un compuesto de la Formula (IB) (HCFC-244bb).
La fluoracion del compuesto de la Formula (IAA) se lleva a cabo preferiblemente en condiciones eficaces para proporcionar una conversion de la Formula (IAA) de al menos aproximadamente 40%, mas preferiblemente al menos aproximadamente 50% e incluso mas preferiblemente al menos aproximadamente 60%. Ademas en algunas realizaciones preferidas, la conversion del compuesto de la Formula (IAA) comprende hacer reaccionar dicho compuesto en condiciones eficaces para producir HCFC-244bb, a una selectividad de al menos aproximadamente 70%, mas preferiblemente al menos aproximadamente 80% e incluso mas preferiblemente al menos aproximadamente 85%, alcanzandose selectividades de aproximadamente 90% o mayor en algunas realizaciones.
En general, se considera que la reaccion se puede llevar a cabo en modo discontinuo, continuo o una combinacion de estos.
La reaccion comprende una reaccion en fase lfquida, que es catalrtica. Se usan catalizadores de haluro de metal, incluyendo haluros de antimonio, haluros de estano, haluros de talio, haluros de hierro y combinaciones de dos o mas de estos. Son particularmente preferidos los cloruros de metal y los fluoruros de metal. Ejemplos de catalizadores preferidos en particular de este tipo incluyen SbCl5, SbCl3, SbFs, SnCU, TiCl4, FeCh y combinaciones de dos o mas de estos.
Preferiblemente, el recipiente esta constituido por materiales que son resistentes a la corrosion tales como revestimientos de Hastelloy, Inconel, Monel y/o de fluoropolfmeros.
Preferiblemente, el recipiente contiene catalizador, por ejemplo un lecho catalrtico fijado o fluido, empaquetado con un catalizador de fluoracion adecuado, con medios adecuados para asegurar que se mantiene la mezcla de reaccion dentro de aproximadamente el intervalo de temperatura de reaccion deseado.
Asf, se considera que la etapa de reaccion de fluoracion se puede llevar a cabo usando una amplia variedad de parametros del procedimiento y condiciones del procedimiento a la vista de las explicaciones completas contenidas en el mismo.
En general, tambien se considera que se puede usar una amplia variedad de presiones de reaccion para la reaccion de fluoracion, dependiendo de nuevo de factores relevantes tales como el catalizador espedfico que se este usando y el producto de reaccion mas deseado. La presion de reaccion puede ser, por ejemplo, superatmosferica, atmosferica o a vado, y en algunas realizaciones preferidas es de aproximadamente 7 a aproximadamente 1.379 kPa (aproximadamente 1 a aproximadamente 200 psia), mas preferiblemente en algunas realizaciones de aproximadamente 7 a aproximadamente 827 kPa (aproximadamente 1 a aproximadamente 120 psia).
En algunas realizaciones, se puede usar un gas diluyente inerte, tal como nitrogeno, en combinacion con la otra alimentacion o alimentaciones del reactor.
Se considera que la cantidad de catalizador usada variara dependiendo de los parametros particulares presentes en cada realizacion.
Deshidrohalogenacion de la Formula (IB)
Una etapa de reaccion de acuerdo con la presente invencion se describe por esas reacciones en las cuales el compuesto de la Formula (IB) se deshidrohalogena para producir un compuesto de la Formula (II). En algunas realizaciones preferidas, la corriente que contiene el compuesto de la Formula (IB) se precalienta a una temperatura de desde aproximadamente 150°C a aproximadamente 400°C, preferiblemente aproximadamente 350°C y se introduce en un recipiente de reaccion, que se mantiene a aproximadamente la temperatura deseada, preferiblemente de aproximadamente 200°C a aproximadamente 700°C, mas preferiblemente de aproximadamente 300°C a aproximadamente 700°C, mas preferiblemente de aproximadamente 300°C a aproximadamente 450°C y mas preferiblemente en algunas realizaciones de aproximadamente 350°C a aproximadamente 450°C.
Preferiblemente, el recipiente esta constituido por materiales que son resistentes a la corrosion tales como
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revestimientos de Hastelloy, Inconel, Monel y/o de fluoropoUmeros. Preferiblemente, el recipiente contiene catalizador, por ejemplo un lecho catalttico fijado o fluido, empaquetado con un catalizador de deshidrohalogenacion adecuado, con medios adecuados para calentar la mezcla de reaccion a aproximadamente la temperatura de reaccion deseada.
As^ se considera que la etapa de la reaccion de deshidrohalogenacion se puede llevar a cabo usando una amplia variedad de parametros del procedimiento y condiciones de procedimiento a la vista de las explicaciones totales contenidas en el mismo. Esta etapa de la reaccion comprende una reaccion en fase gas, en presencia de catalizador seleccionado del grupo que consiste en un catalizador a base de carbono y/o metal, preferiblemente carbon activado, un catalizador a base de mquel (tal como malla de Ni) y combinaciones de estos. Se pueden usar otros catalizadores y soportes catalfticos, incluyendo paladio sobre carbono, catalizador a base de paladio (incluyendo paladio sobre oxidos de aluminio) y se espera que se puedan usar muchos otros catalizadores dependiendo de los requerimientos de las realizaciones particulares a la vista de las explicaciones contenidas en el mismo. Por supuesto, se pueden usar juntos dos o mas de cualesquiera de estos catalizadores u otros catalizadores no mencionados en este documento.
Se puede realizar la reaccion de deshidrohalogenacion en fase gas, por ejemplo, introduciendo una forma gaseosa de un compuesto de la Formula (IB) en un recipiente de reaccion o reactor adecuado. Preferiblemente, el recipiente esta constituido por materiales que son resistentes a la corrosion, tales como los revestimientos de Hastelloy, Inconel, Monel y/o de fluoropolfmeros. Preferiblemente, el recipiente contiene catalizador, por ejemplo un lecho catalftico fijado o fluido, empaquetado con un catalizador de deshidrohalogenacion adecuado, con medios adecuados para calentar la mezcla de reaccion a aproximadamente la temperatura de reaccion deseada.
Aunque se considera que se puede usar una amplia variedad de temperaturas de reaccion, dependiendo de factores relevantes tales como el catalizador que se este usando y el producto de reaccion mas deseado, se prefiere en general que la temperatura de la reaccion para la etapa de deshidrohalogenacion sea de aproximadamente 200°C a aproximadamente 800°C, mas preferiblemente de aproximadamente 400°C a aproximadamente 800°C, e incluso mas preferiblemente de aproximadamente 400°C a aproximadamente 500°C, y mas preferiblemente en algunas realizaciones de aproximadamente 300°C a aproximadamente 500°C.
En general tambien se considera que se puede usar una amplia variedad de presiones de reaccion, dependiendo de nuevo de factores relevantes tales como el catalizador espedfico que se este usando y el producto de reaccion mas deseado. La presion de la reaccion puede ser, por ejemplo, superatmosferica, atmosferica o a vado y en algunas realizaciones preferidas es de aproximadamente 7 a aproximadamente 1.379 kPa (aproximadamente 1 a aproximadamente 200 psia) e incluso mas preferiblemente en algunas realizaciones de aproximadamente 7 a aproximadamente 827 kPa (aproximadamente 1 a aproximadamente 120 psia).
En algunas realizaciones, se puede usar un gas diluyente inerte, tal como nitrogeno, en combinacion con la otra alimentacion o alimentaciones del reactor. Cuando se usa un diluyente, se prefiere en general que el compuesto de la Formula (IB) comprenda de aproximadamente 50% a mas de 99% en peso basado en el peso combinado de diluyente y compuesto de la Formula (IB).
Se considera que la cantidad de catalizador usada variara dependiendo de los parametros particulares presentes en cada realizacion.
Preferiblemente en dichas realizaciones de deshidrofluoracion como se describe en esta seccion, la conversion del compuesto de la Formula (IB) es al menos aproximadamente 60%, mas preferiblemente al menos aproximadamente 75%, e incluso mas preferiblemente al menos aproximadamente 90%. Preferiblemente en dichas realizaciones, la selectividad para el compuesto de la Formula (II), preferiblemente HFO-1234yf, es al menos aproximadamente 50%, mas preferiblemente al menos aproximadamente 70% y mas preferiblemente al menos aproximadamente 80%.
Ejemplos
Se proporcionan caractensticas adicionales de la presente invencion en los siguientes ejemplos.
Ejemplo 1
(Ejemplo de Referencia)
Transformacion catalizada selectiva de CCl2=CClCH2Cl en CF3CCl=CH2 (HFO-1233xf) en fase gas.
Se cargo un reactor de fase gas de tubena Monel de 56 cm (22 pulg) de largo y 1,27 cm (1/2 pulg) de diametro con aproximadamente 120 cm3 de un catalizador o una mezcla de dos catalizadores. En el caso de una mezcla, se mantiene catalizador de Cr2O3 en la zona del fondo del reactor a una temperatura constante de aproximadamente 270°C-500°C y el otro catalizador, tal como FeCh/C, se mantiene en la zona media y la superior del reactor a una temperatura constante de aproximadamente 120°C - 220°C. Se monta el reactor en el interior de un calentador con
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tres zonas (superior, media y fondo). La temperatura del reactor se lee mediante termopares de 5 puntos hechos a medida en el interior del medio del reactor. El fondo del reactor se conecta a un precalentador, que se mantiene a 300 °C por calentamiento electrico. Se alimenta el HF lfquido de un cilindro al precalentador a traves de una valvula de aguja, medidor de caudal masico Kquido y una valvula de control de investigacion a un caudal constante de aproximadamente 1 a aproximadamente 1.000 gramos por hora (g/h). El cilindro de HF se mantiene a una presion constante de 412 kPa (45 psig) por aplicacion de una presion de gas N2 anhidro a la camara superior del cilindro. Se alimentan aproximadamente 10 a aproximadamente 1.000 g/h de CCl2=CClCH2Cl como un lfquido a traves de un tubo de inmersion de un cilindro a aproximadamente 412 kPa (45 psig) de presion de N2. El compuesto organico fluye desde el tubo de inmersion al precalentador (mantenido a aproximadamente 250 °C) a traves de una valvula de aguja, medidor de caudal masico de lfquido y una valvula de control de investigacion a un caudal constante de 11.000 g/h. El compuesto organico se alimenta tambien como un gas al tiempo que se calienta el cilindro que contiene compuestos organicos a aproximadamente 220 °C. El gas que sale del cilindro se hace pasar a traves de una valvula de aguja y un controlador de flujo masico al precalentador. La tubena de compuestos organicos del cilindro al precalentador se mantiene a aproximadamente 200 °C por envoltura con elementos de calentamiento con cable calefactor y de calentamiento electrico a temperatura constante. Todos los cilindros de alimentacion se montan en escalas para controlar su peso por diferencia. Los catalizadores se secan a la temperatura de la reaccion durante un periodo de aproximadamente 8 horas y despues se pretratan con aproximadamente 50 g/h de HF a presion atmosferica durante un periodo de aproximadamente 6 horas y despues a presion de HF de 446 kPa (50 psig) durante otro periodo de aproximadamente 6 horas antes de ponerlos en contacto con alimentacion organica que contiene CCl2=CClCH2Cl. Las reacciones se realizan a una presion del reactor constante de aproximadamente 101 a aproximadamente 1.136 kPa (aproximadamente 0 a aproximadamente 150 psig) controlando el flujo de los gases de salida del reactor mediante otra valvula de control de investigacion. Se analizan los gases que salen del reactor mediante GC online y GC/MS conectada por una disposicion de valvulas de cajas calientes para evitar la condensacion. La conversion de CCl2=CClCH2Cl es aproximadamente 70 a aproximadamente 100% y la selectividad a 1233xf es aproximadamente 80% a aproximadamente 95%, respectivamente. El producto se recoge haciendo fluir los gases de salida del reactor a traves de una disolucion depuradora que comprende aproximadamente 20% en peso a aproximadamente 60 % en peso de KOH en agua y atrapando despues los gases de salida del depurador en un cilindro mantenido en nieve carbonica o N2 lfquido. El producto, 1233xf se afsla despues sustancialmente por destilacion. Los resultados se tabulan en la Tabla 1.
Tabla 1: Transformacion de CCl2=CClCH2Cl a CF3CCl=CH2 (CCl2=CClCH2Cl + 3HF ^ CF3CCl=CH2 + 3HCl)
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Catalizador T, °C Caudal de HF, g/h Caudal de CCl2=CClCH2Cl, g/h % Conv de CCl2=CClCH2Cl % Sel a 1233xf
1
Cr2O3 al 10% v/v - FeCl3/C al 90% v/v 350/150 50 12 79 81
2
Cr2O3 al 20% v/v - FeCl3/C al 80% v/v 350/150 50 12 83 86
3
30% v/v Cr2O3-70% v/v FeCh/C 350/150 50 12 89 96
4
Cr2O3 al 30% v/v - FeCl3/C al 70% v/v 350/150 70 12 79 93
5
Cr2O3 al 30% v/v - FeCh/C al 70% v/v 345/170 50 25 85 90
6
Cr2O3 350 50 20 90 93
7
FeCl3/C 150 50 20 74 39
8
SbCla/C 150 50 20 81 52
Condiciones de reaccion: Catalizador usado (total) 120 cm3; presion, 122 kPa (1,5 psig);
Ejemplos 2A y 2B
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Fluoracion catalftica de fase Kquida de CF3CCl=CH2 (1233xf) con HF a CF3CFCICH3 (244bb).
Ejemplo 2A
Se cargaron aproximadamente 327 gramos de HF, aproximadamente 50 gramos de 1233xf y aproximadamente 75 gramos de SbCl5 en un autoclave de 1 l. Se agito la mezcla de reaccion a una temperature de aproximadamente 80 °C durante aproximadamente 3 horas a aproximadamente 4.376 kPa (620 psig) de presion. Despues de la reaccion, se enfrio al reactor a aproximadamente 0°C y se anadieron despues lentamente aproximadamente 300 ml de agua al autoclave durante un periodo de aproximadamente 45 min. Despues de adicion completa de agua con agitacion, se enfrio el reactor a temperatura ambiente y despues se transfirieron los gases de la camara superior a otro cilindro de recogida. El rendimiento de CF3CFClcH3 fue aproximadamente 90% a un nivel de conversion de 1233xf de aproximadamente 98%. Los otros subproductos principales fueron CF3CF2CH3 (2%) y un isomero no identificado de un compuesto C4 de la formula general, C4H3ChF4 (8%).
Ejemplo 2B
Se cargaron aproximadamente 327 gramos de HF, aproximadamente 50 gramos de 1233xf y aproximadamente 75 gramos de SbCl5 en un autoclave de 1 l. Se agito la mezcla de reaccion a 80 °C durante aproximadamente 3 horas a aproximadamente 4.411 kPa (625 psig) de presion. Despues de la reaccion, se enfrio el reactor a aproximadamente 45 °C y despues se hizo pasar la mezcla de gases de la camara superior a traves de una columna empaquetada con KF, NaF o A^O3 (350 g) bien seco a aproximadamente 80°C para eliminar HF de la corriente de gases. Los gases que salen de la columna se recogen en un cilindro mantenido en un bano de nieve carbonica (-70°C). El rendimiento de CF3CFClCH3 fue 87% a un nivel de conversion de 1233xf de 93%. Los otros subproductos principales fueron CF3CF2CH3 (1%) y un isomero no identificado de un compuesto C4 de la formula general, C4H3ChF4 (7%). El producto, CF3CFClCH3 fue aislado por destilacion con 98% de pureza.
Ejemplo 3 (Ejemplo de Referencia)
Fluoracion catalftica en fase gas de CF3CCl=CH2 (1233xf) con HF a CF3CFClCH3 (244bb).
Se cargo un reactor de fase gas de tubo Monel de 56 cm (22 pulg.), 1,27 cm (1/2 pulg.) de diametro con aproximadamente 120 cm3 de un catalizador. Se monto el reactor en el interior de un calentador con tres zonas (superior, media y fondo). Se leyo la temperatura del reactor mediante un termopar de 5 puntos hecho a medida mantenido en el interior medio del reactor. Se conecto la entrada del reactor a un precalentador, que se mantuvo a aproximadamente 300 °C mediante calentamiento electrico. Se alimento compuesto organico (1233xf) de un cilindro mantenido a 70 °C a traves de un regulador, valvula de aguja y un medidor de flujo masico de gases. La tubena de compuesto organico al precalentador se calento con un cable calefactor y se mantuvo a una temperatura constante de aproximadamente 73 °C por calentamiento electrico para evitar condensacion. Se uso N2 como diluyente en algunos casos y se alimento de un cilindro a traves de un regulador y un controlador de flujo masico al precalentador. Todos los cilindros de alimentacion se montaron en escala para controlar su peso por diferencia. Las reacciones se realizaron a una presion del reactor constante de desde aproximadamente 101 a aproximadamente 791 kPa (aproximadamente 0 a aproximadamente 100 psig) controlando el flujo de gases de salida del reactor por otra valvula de control de investigacion. Se analizaron las mezclas de gases que saftan del reactor mediante GC on line y GC/MS conectada por disposiciones de valvulas de cajas calientes para evitar la condensacion. La conversion de 1233xf fue de aproximadamente 50% a aproximadamente 65% y la selectividad a isomero 244bb (CF3CFClCH3) fue de aproximadamente 90% a aproximadamente 93% dependiendo de las condiciones de reaccion usando 120 cm3 de SbCls/C al 50 % en peso como el catalizador a aproximadamente 65°C a aproximadamente -85°C con un caudal de HF de aproximadamente 50 g/h y caudal organico de aproximadamente 15 g/h. No se observo CF3CF2CH3 en las condiciones de reaccion. Se pretrato el catalizador al principio con 50 g/h de HF a aproximadamente 65°C durante aproximadamente 2 horas y despues con aproximadamente 50 g/h de HF y aproximadamente 200 cm3 estandar /min de Cl2 a aproximadamente 65°C durante aproximadamente 4 horas. Despues de pre-tratamiento, se hacen fluir aproximadamente 50 cm3 estandar /min de N2 durante un periodo de aproximadamente 40 minutos por el lecho catalftico para barrer el cloro libre de la superficie del catalizador previamente a interactuar con la alimentacion organica (1233xf). El pretratamiento se considera importante para muchas realizaciones de la invencion. Se recogieron los productos haciendo fluir los gases de salida del reactor por una disolucion depuradora de KOH acuosa al 20-60 % en peso y atrapando despues los gases de salida de la depuradora en un cilindro mantenido en nieve carbonica o N2 ftquido. Se aislaron despues los productos por destilacion. Se usaron aproximadamente 50 % en peso de SbCls/C, aproximadamente 3 a aproximadamente 6 % en peso de FeCh/C, 20 % en peso de SnCl^C y aproximadamente 23 % en peso de TiC^/C, usando 4 clases diferentes de carbono activado tales como Shiro saga, Calgon, Norit y Aldrich como el catalizador a de aproximadamente 60 a aproximadamente 150°C. Entre todos los catalizadores usados para esta reaccion, se encontro que SbCl5/C tratado previamente con Cl2 y HF se prefena en general en terminos de actividad. Los resultados usando SbCl5 como el catalizador se presentan en la Tabla 2.
Tabla 2: Transformacion en fase gas catalizada de CF3CCl=CH2 a CF3CFClCH3
5
10
15
20
25
#
Cat . -o 1 0 Conv. de CF3CCl=CH2 (1233xf) Sel. para CF3CFClCH3
1
SbCls/C al 10 % en peso 60 15 100
2
SbCls/C al 20 % en peso 60 21 98
3
SbCls/C al 30 % en peso 60 32 98
4
SbCls/C al 50 % en peso 60 55 97
5
SbCl5/C al 50 % en peso 80 62 93
6
SbCl5/C al 50 % en peso 100 56 87
7
SbCl5/C al 60 % en peso 60 59 91
8
SbCl5/ Carbono activado NORIT RFC 3 al 50 % en peso 60 34 92
9
SbCl5/ Carbono activado Shiro Saga al 50 % en peso 60 56 96
10
SbCl5/ Carbono activado Aldrich al 50 % en peso 60 57 94
Condiciones de reaccion: se uso flujo de 1233xf, 150 cm3 estandar/min; flujo de HF 50 g/h; presion 119 a 138 kPa (2,5-5,3 psig); en carbono activado Calgon 1-5 reacciones como el soporte de catalizador; catalizador, 120 cm3. Todos los catalizadores fueron tratados previamente con Chy HF previamente a puesta en contacto con 1233xf.
Ejemplo 4
Conversion de CF3CFClCH3 a CF3CF=CH2 en fase gas.
Se cargo un reactor de fase gas de tubo Monel de 56 cm (22 pulg.), 1,27 cm (1/2 pulg.) de diametro con 120 cm3 de catalizador. Se monto el reactor en el interior de un calentador con tres zonas (superior, media y fondo). Se leyo la temperatura del reactor mediante termopares de 5 puntos hechos a medida mantenidos en el interior medio del reactor. La entrada del reactor estaba conectada a un precalentador, que se mantuvo a aproximadamente 300°C mediante calentamiento electrico. Se alimento compuesto organico (CF3CFClCH3) de un cilindro mantenido a aproximadamente 65°C por un regulador, valvula de aguja y un medidor de flujo masico de gas. La tubena de compuestos organicos al precalentador se calento con cable calefactor y se mantuvo a una temperatura constante de desde aproximadamente 65 °C a aproximadamente 70 °C por calentamiento electrico para evitar la condensacion. El cilindro de alimentacion se monto en escala para controlar su peso por diferencia. Las reacciones se realizaron a una presion del reactor constante de desde aproximadamente 101 a aproximadamente 791 kPa (aproximadamente 0 a aproximadamente 100 psig) controlando el flujo de los gases de salida del reactor mediante otra valvula de control de investigacion. Se analizo la mezcla de gases que salfa del reactor mediante GC online y GC/MS conectada por una disposicion de valvulas de cajas calientes para evitar la condensacion. La conversion de CF3CFClCH3 fue casi 98% y la selectividad para HFO-1234yf fue aproximadamente 69% a aproximadamente 86%, dependiendo de las condiciones de reaccion. Los productos se recogieron haciendo fluir los gases de salida del reactor a traves de una disolucion depuradora de KOH en agua al aproximadamente 20% en peso a aproximadamente 60 % en peso y atrapando despues los gases de salida del depurador en un cilindro mantenido en nieve carbonica o N2 lfquido. Los productos se aislaron despues por destilacion. Los resultados se tabulan en la Tabla 3.
Tabla 3: Transformacion catalizada de CF3CFClCH3 a HFO-1234yf.
#
Cat T, °C Caudal, CF3CFClCH3 (isomero 244bb) cm3 estandar/min Conversion de 244bb 1234yf (% Sel.)
1
A 400 150 100 46
5
10
15
20
25
30
35
40
#
Cat T, °C Caudal, CF3CFClCH3 (isomero 244bb) cm3estandar/min Conversion de 244bb 1234yf (% Sel.)
2
B 400 150 96 63
3
C 400 100 100 64
4
D 400 100 99 93
5
D 400 150 92 89
6
E 400 100 96 56
7
F 400 100 87 51
8
G 400 100 100 37
Condiciones de reaccion: presion, 119 a 138 kPa (2,5-5,3 psig); catalizador, 100 cm3, A es RFC 3 NORIT; B es carbono activado Shiro-Saga; C es carbono activado Aldrich; D es carbono activado Calgon; carbono activado; E es Pd/C al 0,5 % en peso; F es Pt/C al 0,5 % en peso; G es malla de Ni; Temperature del cilindro organico -65°C; CF3CFCICH3 (244bb) tubena al precalentador -60°C; Precalentador, 350°C; P-136 kPa (5 psig).
Ejemplo 5 (Ejemplo de Referencia)
Transformacion catalizada selectiva de CCl3CCl=CH2 a CF3CCl=CH2 (HFO-1233xf) en fase gaseosa.
Se cargo un reactor de fase gas de tubena Monel de 56 cm (22 pulg.,) de largo y 1,27 cm (1/2 pulg.) de diametro con 120 cm3 de un catalizador o una mezcla de dos catalizadores. En el caso de una mezcla, se mantiene catalizador de Cr2O3 en la zona del fondo del reactor a una temperature sustancialmente constante de desde aproximadamente 270°C a aproximadamente 500°C y el otro catalizador, tal como FeCh/C, se mantiene en la zona media y la superior del reactor a una temperatura sustancialmente constante de desde aproximadamente 120°C a aproximadamente 220°C. Se monto el reactor en el interior de un calentador con tres zonas (superior, media y fondo). La temperatura del reactor se leyo mediante termopares de 5 puntos hechos a medida mantenidos en el interior del reactor. El fondo del reactor se conecto a un precalentador, que se mantuvo a aproximadamente 300 °C por calentamiento electrico. Se alimento el HF lfquido de un cilindro al precalentador a traves de una valvula de aguja, medidor de caudal masico lfquido y una valvula de control de investigacion a un caudal sustancialmente constante de desde aproximadamente 1 a aproximadamente 1.000 g/h. El cilindro de HF se mantuvo a una presion sustancialmente constante de aproximadamente 412 kPa (45 psig) por aplicacion de una presion de gas N2 anhidro a la camara superior del cilindro. Se alimento un caudal de alimentacion de desde aproximadamente 10 g/h a aproximadamente 1.000 g/h de CCl3CCl=CH2 como un Kquido a traves de un tubo de inmersion de un cilindro a aproximadamente 412 kPa (45 psig) de presion de N2. El compuesto organico fluyo desde el tubo de inmersion al precalentador (mantenido a aproximadamente 250 °C) a traves de una valvula de aguja, medidor de caudal masico de lfquido y una valvula de control de investigacion a un caudal sustancialmente constante de aproximadamente 1 a aproximadamente 1.000 g/h. El compuesto organico se alimento tambien como un gas al tiempo que se calentaba el cilindro que conterna compuesto organico a aproximadamente 220 °C. El efluente de gas del cilindro se hizo pasar a traves de una valvula de aguja y un controlador de flujo masico al precalentador. La tubena de compuestos organicos del cilindro al precalentador se mantuvo a aproximadamente 200 °C por envoltura con elementos de calentamiento con cable calefactor y de calentamiento electrico a temperatura constante. Todos los cilindros de alimentacion se montaron en escala para controlar su peso por diferencia. Los catalizadores se secaron a la temperatura de la reaccion durante un periodo de aproximadamente 8 horas y despues se pretrataron con aproximadamente 50 g/h de HF a presion atmosferica durante un periodo de 6 horas y despues a presion de HF de aproximadamente 446 kPa (50 psig) durante un periodo de 6 horas antes de puesta en contacto con alimentacion organica, CChCCl=CH2. Las reacciones se realizaron a una presion del reactor sustancialmente constante que oscila de aproximadamente 101 a aproximadamente 1.136 kPa (aproximadamente 0 a aproximadamente 150 psig) controlando el flujo de los gases de salida del reactor mediante otra valvula de control de investigacion. Se analizaron los gases que salfan del reactor mediante GC online y GC/MS conectada por disposiciones de valvulas de cajas calientes para evitar la condensacion. La conversion de CCl3CCl=CH2 estuvo en un intervalo de desde aproximadamente 90% a aproximadamente 100% y la selectividad a CF3CCl=CH2 (1233xf) fue aproximadamente 79%. El efluente contenido en la adicion de HFO-1243zf en una cantidad de aproximadamente 7,7%, isomero 1232 en una cantidad de aproximadamente 1,3% y 1223 en una cantidad de aproximadamente 0,8% y un subproducto no identificado. Se
recogio el producto haciendo fluir los gases de salida del reactor a traves de una disolucion depuradora de KOH ac., al 20-60 % en peso y atrapando despues los gases de salida del depurador en un cilindro mantenido en nieve carbonica o N2 lfquido. El producto, 1233xf se aislo sustancialmente despues por destilacion. Usando solo catalizador de Cr2O3, se consiguio una selectividad de aproximadamente 68% para l233xf a un nivel de conversion 5 de aproximadamente 79%.

Claims (3)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Un metodo para producir compuestos organicos fluorados que comprende convertir un compuesto de la formula (IAA) en una fase lfquida en presencia de un catalizador de haluro de metal
    5 CH2=CClCF3 (IAA)
    en un compuesto de la formula (IB)
    10
    CF3CFClCH3 (IB)
    y a continuacion convertir dicho compuesto de la formula (IB) en un compuesto de la formula (II) en una fase gas en presencia de un catalizador seleccionado del grupo que consiste en un catalizador a base de carbono y/o metal, catalizador a base de mquel y catalizador a base de paladio
    15
    CF3CF=CH2 (II).
  2. 2. Un metodo segun se reivindica en la reivindicacion 1, en el que dicho catalizador de haluro de metal se selecciona entre haluro de antimonio, haluro de estano, haluro de talio, haluro de hierro y combinaciones de dos o mas de estos.
    20
  3. 3. El metodo segun se reivindica en la reivindicacion 1, en el que dicho catalizador es carbono activado, paladio sobre oxido de aluminio o malla de Ni, paladio sobre carbono.
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Families Citing this family (164)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20090182179A1 (en) * 2008-01-15 2009-07-16 Honeywell International Inc. Hydrofluorination of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene to 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane with catalysts of sbcl3, sbcl5, sbf5, ticl4, sncl4, cr2o3 and fluorinated cr2o3
US8058486B2 (en) * 2004-04-29 2011-11-15 Honeywell International Inc. Integrated process to produce 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US8084653B2 (en) * 2004-04-29 2011-12-27 Honeywell International, Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US8067649B2 (en) * 2004-04-29 2011-11-29 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US9024092B2 (en) * 2006-01-03 2015-05-05 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US8324436B2 (en) * 2006-01-03 2012-12-04 Honeywell International Inc. Gas phase synthesis of 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene from 2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propene
EP2546225B1 (en) * 2006-01-03 2017-12-20 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US8952208B2 (en) * 2006-01-03 2015-02-10 Honeywell International Inc. Method for prolonging a catalyst's life during hydrofluorination
US8071825B2 (en) * 2006-01-03 2011-12-06 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US8664455B2 (en) * 2008-08-08 2014-03-04 Honeywell International Inc. Process to manufacture 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb)
KR101394583B1 (ko) 2006-10-03 2014-05-12 멕시켐 아만코 홀딩 에스.에이. 데 씨.브이. 탄소수 3-6의 (하이드로)플루오로알켄의 생성을 위한 탈수소할로겐화 방법
GB0806422D0 (en) * 2008-04-09 2008-05-14 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
US8398882B2 (en) 2006-10-31 2013-03-19 E I Du Pont De Nemours And Company Processes for the production of fluoropropanes and halopropenes and azeotropic compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propene with HF and of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane with HF
GB0625214D0 (en) 2006-12-19 2007-01-24 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
US8034251B2 (en) * 2007-01-03 2011-10-11 Honeywell International Inc. Azeotropic compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233xf), 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb), and hydrogen fluoride (HF)
US8063257B2 (en) * 2007-01-03 2011-11-22 Honeywell International Inc. Method for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
GB0706978D0 (en) 2007-04-11 2007-05-16 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
US8563789B2 (en) 2007-06-27 2013-10-22 Arkema Inc. Process for the manufacture of hydrofluoroolefins
KR101550250B1 (ko) 2007-06-27 2015-09-04 알케마 인코포레이티드 하이드로플루오로올레핀의 제조 방법
US9040759B2 (en) 2007-07-06 2015-05-26 Honeywell International Inc. Preparation of fluorinated olefins via catalytic dehydrohalogenation of halogenated hydrocarbons
US7795480B2 (en) * 2007-07-25 2010-09-14 Honeywell International Inc. Method for producing 2-chloro-3,3,3,-trifluoropropene (HCFC-1233xf)
US7884254B2 (en) * 2007-08-08 2011-02-08 Honeywell International Inc. Dehydrochlorination of hydrochlorofluorocarbons using pre-treated activated carbon catalysts
US9035111B2 (en) * 2007-08-22 2015-05-19 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US9079818B2 (en) * 2007-10-15 2015-07-14 Honeywell International Inc. Process for synthesis of fluorinated olefins
EP2062866B1 (en) * 2007-11-09 2012-03-28 Honeywell International Inc. Gas phase synthesis of 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene from 2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propene
CN101492342A (zh) * 2008-01-15 2009-07-29 霍尼韦尔国际公司 用催化剂SbCl3、SbCl5、SbF5、TiCl4、SnCl4、Cr2O3和氟化Cr2O3将2-氯-3,3,3-三氟丙烯氢氟化为2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷
CN101597209A (zh) * 2008-03-20 2009-12-09 霍尼韦尔国际公司 用于制备2,3,3,3-四氟丙烯的一体式方法
US7803283B2 (en) 2008-03-31 2010-09-28 Honeywell Internationl Inc. Azeotrope-like compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233xf) and 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb)
US8845921B2 (en) 2008-04-09 2014-09-30 Honeywell International Inc. Separation of close boiling compounds by addition of a third compound
GB0806389D0 (en) 2008-04-09 2008-05-14 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
GB0806419D0 (en) * 2008-04-09 2008-05-14 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
SI2634231T1 (sl) 2008-05-07 2022-10-28 The Chemours Company Fc, Llc Sestavki
US8168837B2 (en) * 2008-05-15 2012-05-01 Honeywell International Inc. Process for separating hydrogen fluoride from organic feedstocks
US8053612B2 (en) * 2008-05-30 2011-11-08 Honeywell International Inc. Process for dehydrochlorinating 1,1,1,2-tetrafluoro-2-chloropropane to 2,3,3,3-tetrafluoropropene in the presence of an alkali metal-doped magnesium oxyfluoride catalyst and methods for making the catalyst
US8853284B2 (en) 2008-06-02 2014-10-07 Honeywell International Inc. Wax dispersion formulations, method of producing same, and uses
US8916733B2 (en) * 2008-06-17 2014-12-23 Honeywell International Inc. Processes for hydrofluorination of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene to 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane
JP2011525925A (ja) * 2008-06-26 2011-09-29 アーケマ・インコーポレイテッド １２３０ｘａから１２３４ｙｆへの触媒的気相フッ素化
FR2933402B1 (fr) 2008-07-03 2010-07-30 Arkema France Procede de purification de 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene (hfo1234yf)
US8975454B2 (en) 2008-07-31 2015-03-10 Honeywell International Inc. Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US8252965B2 (en) * 2008-08-22 2012-08-28 Honeywell International Inc. Method for separating halocarbons
CN105646136A (zh) 2008-10-13 2016-06-08 蓝立方知识产权公司 用于生产氯化和/或氟化丙烯的方法
MX2011004319A (es) * 2008-10-27 2011-05-30 Du Pont Conversion de hidrofluorocloropropanos a fluoropropenos.
US8008243B2 (en) * 2008-10-31 2011-08-30 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of 1,1,2,3-tetrachloropropene and hydrogen fluoride
US8410040B2 (en) * 2008-10-31 2013-04-02 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of 1,1,1,2,3-pentachloropropane and hydrogen fluoride
JP5571681B2 (ja) * 2008-11-19 2014-08-13 アーケマ・インコーポレイテッド ヒドロフルオロオレフィンを製造するための方法
EP2374782B1 (en) 2008-12-16 2014-09-17 Asahi Glass Company, Limited Processes for producing 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane and 2,3,3,3-tetrafluoropropene
GB0906191D0 (en) 2009-04-09 2009-05-20 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
EP2421810B1 (en) 2009-04-23 2015-06-03 Daikin Industries, Ltd. Process for preparing 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene
EP2429977B1 (en) 2009-05-13 2014-11-05 Daikin Industries, Ltd. Process for preparing chlorine-containing fluorocarbon compound
JP5581858B2 (ja) 2009-07-21 2014-09-03 セントラル硝子株式会社 ２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法
US8581011B2 (en) 2009-10-09 2013-11-12 Dow Global Technologies, Llc Process for the production of chlorinated and/or fluorinated propenes
CN102686544B (zh) 2009-10-09 2017-02-15 蓝立方知识产权公司 用于生产氯化和/或氟化丙烯和高级烯烃的方法
EP2485832B1 (en) 2009-10-09 2016-11-23 Blue Cube IP LLC Process for producing a chlorinated and/or fluorinated propene in an isothermal multitube reactors and
US8618340B2 (en) 2009-11-03 2013-12-31 Honeywell International Inc. Integrated process for fluoro-olefin production
CN102630221B (zh) * 2009-11-27 2015-03-25 大金工业株式会社 制备1,1,2,3-四氯丙烯的方法
KR20220104282A (ko) * 2009-12-22 2022-07-26 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜, 1,1,2,3-테트라클로로프로펜, 2-클로로-3,3,3-트라이플루오로프로펜, 또는 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판을 포함하는 조성물
WO2011077191A1 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Arkema France Catalytic gas phase fluorination of 1230xa to 1234yf
WO2011077193A1 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Arkema France Catalytic gas phase fluorination of 243db to 1234yf
WO2011077394A1 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Arkema France CATALYTIC GAS PHASE FLUORINATION OF 1230xa TO 1234yf
PL2516366T3 (pl) 2009-12-23 2017-04-28 Arkema France Katalityczne fluorowanie 1233xf do 1234yf w fazie gazowej
JP5946410B2 (ja) 2010-02-19 2016-07-06 ダイキン工業株式会社 ２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法
PL2563750T3 (pl) 2010-04-26 2018-01-31 Arkema France SPOSÓB WYTWARZANIA 2-CHLORO-3,3,3-TRIFLUOROPROPENU (HCFO 1233xf) PRZEZ FLUOROWANIE PENTACHLOROPROPANU W FAZIE CIEKŁEJ
US8927791B2 (en) 2010-04-29 2015-01-06 Honeywell International Inc. Method for producing tetrafluoropropenes
EP2586761B1 (en) 2010-06-23 2015-08-12 Asahi Glass Company, Limited Method for manufacturing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US8263817B2 (en) * 2010-07-06 2012-09-11 E I Du Pont De Nemours And Company Synthesis of 1234YF by selective dehydrochlorination of 244BB
CN101913988B (zh) * 2010-09-07 2013-09-25 西安近代化学研究所 2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法
US9284240B2 (en) 2010-10-22 2016-03-15 Arkema France Process for the manufacture of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene by gas phase fluorination of pentachloropropane
EP3363776B1 (en) 2010-10-22 2020-01-01 Arkema France Process for the preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene
ES2637832T3 (es) 2010-10-25 2017-10-17 Arkema France Proceso para la fabricación de 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano por fluoración en fase líquida de 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno
WO2012057367A1 (en) 2010-10-27 2012-05-03 Daikin Industries, Ltd. Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
EP2640681B1 (en) 2010-11-15 2017-10-18 Arkema France Process for the manufacture of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (hcfo 1233xf) by liquid phase fluorination of pentachloropropane
US9156752B2 (en) 2011-01-04 2015-10-13 Honeywell International Inc. High purity E-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and methods of making the same
US9890096B2 (en) * 2011-01-19 2018-02-13 Honeywell International Inc. Methods of making 2,3,3,3-tetrafluoro-2-propene
US9340473B2 (en) 2011-01-21 2016-05-17 Arkema France Catalytic gas phase fluorination
EP3135658B1 (en) 2011-01-21 2020-04-22 Arkema France Process for the manufacture of 2,3,3,3-tetrafluoropropene by gas phase fluorination of pentachloropropane
JP6165061B2 (ja) 2011-01-21 2017-07-19 アルケマ フランス 気相触媒フッ素化
US9012702B2 (en) * 2011-02-21 2015-04-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Catalytic dehydrochlorination of hydrochlorofluorocarbons
US9056808B2 (en) 2011-05-31 2015-06-16 Dow Global Technologies, Llc Process for the production of chlorinated propenes
CA2836493A1 (en) 2011-05-31 2012-12-06 Max Markus Tirtowidjojo Process for the production of chlorinated propenes
MX336250B (es) 2011-06-08 2016-01-13 Dow Agrosciences Llc Proceso para la produccion de propenos clorados y/o fluorados.
US8772554B2 (en) 2011-07-26 2014-07-08 Daikin Industries, Ltd. Process for preparing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
EP2739596B1 (en) * 2011-08-07 2019-05-01 Blue Cube IP LLC Process for the production of chlorinated propenes
CN109438173A (zh) 2011-08-07 2019-03-08 蓝立方知识产权有限责任公司 生产氯化的丙烯的方法
CN102992946B (zh) * 2011-09-14 2014-11-12 中化蓝天集团有限公司 一种制备2-氯-3，3,3-三氟丙烯的方法
FR2980474B1 (fr) 2011-09-27 2013-08-30 Arkema France Procede de fabrication du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
KR20140071457A (ko) * 2011-09-30 2014-06-11 허니웰 인터내셔날 인코포레이티드 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 제조 방법
CN103946196B (zh) * 2011-09-30 2016-12-14 霍尼韦尔国际公司 制造2,3,3,3-四氟丙烯的方法
EP2760812A4 (en) * 2011-09-30 2015-08-05 Honeywell Int Inc PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2,3,3,3-TETRAFLUOROPROPES
WO2013055894A1 (en) * 2011-10-14 2013-04-18 Selma Bektesevic Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
KR20160117649A (ko) * 2011-10-31 2016-10-10 다이킨 고교 가부시키가이샤 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜의 제조방법
CN104284874A (zh) 2011-11-04 2015-01-14 汪海有 用于产生2,3,3,3-四氟丙烯的方法
KR102025958B1 (ko) * 2011-11-10 2019-09-26 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 히드로할로알칸을 제조하는 촉매 플루오린화 방법
CA2856271A1 (en) 2011-11-21 2013-05-30 Dow Global Technologies Llc Process for the production of chlorinated alkanes
CA2856545A1 (en) 2011-12-02 2013-06-06 Dow Global Technologies Llc Process for the production of chlorinated alkanes
US9284239B2 (en) 2011-12-02 2016-03-15 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated alkanes
JP6170068B2 (ja) 2011-12-13 2017-07-26 ブルー キューブ アイピー エルエルシー 塩素化プロパン及びプロペンの製造方法
EP2791093B1 (en) 2011-12-14 2017-10-04 Arkema France Process for the preparation of 2, 3, 3, 3 tetrafluoropropene
CN110128239A (zh) 2011-12-22 2019-08-16 蓝立方知识产权有限责任公司 生产四氯甲烷的方法
FR2984886B1 (fr) 2011-12-22 2013-12-20 Arkema France Procede de preparation de composes olefiniques fluores
WO2013096706A1 (en) 2011-12-23 2013-06-27 Dow Global Technologies, Llc Process for the production of alkenes and/or aromatic compounds
FR2986525B1 (fr) 2012-02-03 2014-02-14 Arkema France Procede de production de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
CN102603460B (zh) * 2012-02-20 2014-12-10 西安近代化学研究所 一种2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷的制备方法
ES2568619T3 (es) 2012-03-22 2016-05-03 Daikin Industries, Ltd. Procedimiento para preparar 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno
GB201207666D0 (en) 2012-05-02 2012-06-13 Mexichem Amanco Holding Sa Process
WO2013184865A1 (en) * 2012-06-06 2013-12-12 E.I. Du Pont De Nemours And Company PROCESS FOR THE REDUCTION OF RfCCX IMPURITIES IN FLUOROOLEFINS
CN104428273B (zh) 2012-07-10 2018-09-14 大金工业株式会社 用于制造含氟烯烃的方法
EP2882704B1 (en) 2012-08-08 2018-02-28 Daikin Industries, Ltd. Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
CN102881598B (zh) 2012-09-17 2015-08-12 京东方科技集团股份有限公司 薄膜晶体管的制造方法、阵列基板的制造方法及显示装置
US9321707B2 (en) 2012-09-20 2016-04-26 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated propenes
JP2015529247A (ja) 2012-09-20 2015-10-05 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 塩素化プロペンの生成のためのプロセス
JP6272878B2 (ja) 2012-09-30 2018-01-31 ブルー キューブ アイピー エルエルシー せきクエンチおよびそれを組み込んだ方法
JP6363610B2 (ja) 2012-10-26 2018-07-25 ブルー キューブ アイピー エルエルシー 混合器およびそれを組み込んだプロセス
CA2893841C (en) 2012-12-18 2018-07-24 Dow Global Technologies Llc Process for the production of chlorinated propenes
JP6251286B2 (ja) 2012-12-19 2017-12-20 ブルー キューブ アイピー エルエルシー 塩素化プロペン生成のための方法
US9382176B2 (en) 2013-02-27 2016-07-05 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated propenes
CA2903760C (en) * 2013-03-09 2018-02-20 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated alkanes
JP2016515115A (ja) * 2013-03-12 2016-05-26 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド ＨＣＦＣ−２４４ＢＢへのＨＣＦＯ−１２３３ｘｆのヒドロフッ素化中におけるＨＦＣ−２４５ＣＢの形成を軽減する方法
US20140275651A1 (en) * 2013-03-15 2014-09-18 Honeywell International Inc. Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
CN105050988B (zh) * 2013-03-15 2018-01-02 霍尼韦尔国际公司 制备2‑氯‑1,1,1,2‑四氟丙烷(HCFC‑244bb)的方法
JP5825299B2 (ja) 2013-07-12 2015-12-02 ダイキン工業株式会社 ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法
JPWO2015022731A1 (ja) 2013-08-13 2017-03-02 日立オートモティブシステムズ株式会社 電池監視装置、電池システムおよび車両制御システム
FR3010996B1 (fr) 2013-09-24 2015-09-25 Arkema France Procede de fluoration en phase gaz
FR3012137B1 (fr) 2013-10-17 2016-09-16 Arkema France Procede de production de composes fluores
FR3013606B1 (fr) 2013-11-28 2015-11-13 Arkema France Procede de purification d'acide chlorhydrique
US20150225315A1 (en) * 2014-02-10 2015-08-13 Honeywell International Inc. Reactor design for liquid phase fluorination
FR3023286B1 (fr) 2014-07-02 2018-02-16 Arkema France Procede de fabrication de tetrafluoropropene
FR3027304B1 (fr) 2014-10-16 2018-02-23 Arkema France Compositions a base de 1,1,1,3,3-pentachloropropane
FR3027303B1 (fr) 2014-10-16 2016-10-07 Arkema France Compositions a base de 1,1,1,2,3-pentachloropropane
JP6233352B2 (ja) 2015-06-02 2017-11-22 ダイキン工業株式会社 含フッ素オレフィンの製造方法
GB2540427B (en) 2015-07-17 2017-07-19 Mexichem Fluor Sa De Cv Process for the preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (1234yf)
CN104987278B (zh) * 2015-07-20 2016-09-28 山东联创互联网传媒股份有限公司 2,3,3,3-四氟丙烯的合成方法
JP6038251B2 (ja) * 2015-08-20 2016-12-07 アルケマ フランス ペンタクロロプロパンの気相フッ素化による２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法
US10851032B2 (en) * 2015-10-15 2020-12-01 Honeywell International Inc. Dehydrohalogenation reactor and process
FR3045029A1 (fr) 2015-12-14 2017-06-16 Arkema France Fluoration catalytique en phase gazeuse avec des catalyseurs a base de chrome
FR3046161B1 (fr) 2015-12-23 2019-12-13 Arkema France Procede de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene.
FR3046160B1 (fr) 2015-12-23 2019-12-13 Arkema France Procede de preparation du 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene et recyclage du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene exempt d'impuretes.
FR3046159B1 (fr) 2015-12-23 2019-12-13 Arkema France Procede de preparation du 2,3,3,3-tetrafluoropropene et recyclage du 1,1,1,2,2-pentafluoropropane exempt d'impuretes.
FR3046164B1 (fr) 2015-12-23 2021-01-08 Arkema France Procede de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoropropene.
FR3046165B1 (fr) 2015-12-23 2019-12-13 Arkema France Procede de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene
FR3046162B1 (fr) 2015-12-23 2019-12-13 Arkema France Procede de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene.
FR3048429B1 (fr) 2016-03-04 2019-09-27 Arkema France Composition azeotropique ou quasi-azeotropique comprenant de la trifluoropropyne
JP2017193511A (ja) 2016-04-21 2017-10-26 ダイキン工業株式会社 ハイドロクロロフルオロカーボン及び／又はハイドロフルオロカーボンの製造方法
FR3051469B1 (fr) 2016-05-19 2018-05-11 Arkema France Procede de fabrication de tetrafluoropropene.
FR3051468B1 (fr) 2016-05-19 2019-07-26 Arkema France Procede de fabrication de tetrafluoropropene.
CN106349005B (zh) * 2016-08-25 2018-08-28 浙江衢州巨新氟化工有限公司 一种联产三氟丙烯类产品和四氟丙烯类产品的方法
GB201615197D0 (en) 2016-09-07 2016-10-19 Mexichem Fluor Sa De Cv Catalyst and process using the catalyst
GB201615209D0 (en) 2016-09-07 2016-10-19 Mexichem Fluor Sa De Cv Catalyst and process using the catalyst
CN110167906A (zh) * 2017-01-10 2019-08-23 Ａｇｃ株式会社 氢氯氟烃的制造方法
CN110248918B (zh) 2017-01-31 2022-06-10 大金工业株式会社 含氟卤化烃的制造方法
FR3064622B1 (fr) 2017-03-28 2019-03-22 Arkema France Procede de recuperation d'acide fluorhydrique
FR3064629B1 (fr) 2017-03-28 2019-04-05 Arkema France Procede de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene
FR3064626B1 (fr) 2017-03-28 2020-02-21 Arkema France Procede de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropene.
FR3064627B1 (fr) 2017-03-28 2020-02-21 Arkema France Procede de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropene.
FR3064628B1 (fr) 2017-03-28 2019-04-05 Arkema France Procede de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3065725B1 (fr) 2017-04-28 2020-01-24 Arkema France Procede de purification du 1,1,1,2,2-pentafluoropropane.
FR3065726B1 (fr) 2017-04-28 2019-04-19 Arkema France Procede de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoropropene.
GB201712775D0 (en) * 2017-08-09 2017-09-20 Mexichem Fluor Sa De Cv Compositions and uses thereof
FR3078699B1 (fr) 2018-03-07 2020-02-21 Arkema France Procede de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3078700B1 (fr) 2018-03-07 2020-07-10 Arkema France Procede de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3078698B1 (fr) 2018-03-07 2020-02-21 Arkema France Procede de production du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene
EP4212500A1 (en) 2018-06-06 2023-07-19 Honeywell International Inc. Method for dehydrochlorination of hcfc-244bb to manufacture hfo-1234yf
CA3140853A1 (en) 2019-06-04 2020-12-10 The Chemours Company Fc, Llc 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (1233xf) compositions and methods for making and using the compositions
JP2023500909A (ja) * 2019-11-06 2023-01-11 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド ２－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（ｈｃｆｏ－１２３３ｘｆ）および水の共沸混合物または共沸混合物様組成物
WO2022218204A1 (zh) 2021-04-15 2022-10-20 浙江省化工研究院有限公司 制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法

Family Cites Families (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2404706A (en) * 1943-10-04 1946-07-23 Du Pont Fluorination
US2437993A (en) * 1946-07-12 1948-03-16 Du Pont Fluorination of acyclic olefinic compounds
US2558703A (en) * 1948-01-06 1951-06-26 Hooker Electrochemical Co Preparation of trifluorotrichloropropene
US2670387A (en) * 1949-04-29 1954-02-23 Du Pont Fluorination of trifluorotrichloro-propene
US2787646A (en) * 1953-09-03 1957-04-02 Haszeldine Robert Neville Organic halogen compounds and methods of making same
US2931840A (en) 1958-11-25 1960-04-05 Du Pont Process for preparing 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene
US2996555A (en) 1959-06-25 1961-08-15 Dow Chemical Co Preparation of 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene
NL160542C (nl) * 1971-12-17 1979-11-15 Monsanto Co Werkwijze voor het bereiden van 1,1,2,3,-tetrachloorpro- peen.
US4535194A (en) * 1983-07-06 1985-08-13 Monsanto Co. Process for producing 1,1,2,3-tetrachloropropene
JPS635037A (ja) * 1986-06-25 1988-01-11 Osaka Soda Co Ltd ２，３−ジクロル−１−プロペンの製法
US4798818A (en) 1987-11-27 1989-01-17 Dow Corning Corporation Catalyst composition and process for its preparation
JPH01207250A (ja) 1988-02-12 1989-08-21 Daikin Ind Ltd 含フツ素オレフインの製造方法
JP2708845B2 (ja) * 1989-02-03 1998-02-04 旭硝子株式会社 ジフルオロメチレン基を有するプロパンの製造法
US5162594A (en) 1990-10-11 1992-11-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for production of polyfluoroolefins
JP3412246B2 (ja) * 1994-04-08 2003-06-03 ダイソー株式会社 ２−ハロゲノ−１−アルケン誘導体の製法
JP3778298B2 (ja) * 1995-01-13 2006-05-24 ダイキン工業株式会社 ヘキサフルオロプロペンの製造方法
FR2748473B1 (fr) 1996-05-13 1998-07-24 Atochem Elf Sa Synthese du 1-chloro-3,3,3 trifluoropropene et sa fluoration en 1,1,1,3,3 pentafluoropropane
US6023004A (en) * 1996-11-12 2000-02-08 Alliedsignal, Inc. Liquid phase catalytic fluorination of hydrochlorocarbon and hydrochlorofluorocarbon
RU2181114C2 (ru) * 1997-03-24 2002-04-10 И.Ай.Дю Пон Де Немурс Энд Кампани Способ получения аддуктов фторсодержащих углеводородов и олефинов
BE1011765A3 (fr) 1998-02-26 2000-01-11 Solvay Procede d'hydrofluoration d'hydrocarbures.
EP0939071B1 (en) 1998-02-26 2003-07-30 Central Glass Company, Limited Method for producing fluorinated propane
JP2000063301A (ja) * 1998-08-18 2000-02-29 Central Glass Co Ltd フッ素化プロパンの製造方法
WO2001077884A1 (en) * 2000-04-10 2001-10-18 Innovit Pty Ltd Electronic catalogue
US6548719B1 (en) 2001-09-25 2003-04-15 Honeywell International Process for producing fluoroolefins
ES2261952T3 (es) * 2002-02-28 2006-11-16 Unilever N.V. Composiciones de limpieza liquidas.
US7230146B2 (en) † 2003-10-27 2007-06-12 Honeywell International Inc. Process for producing fluoropropenes
US7592494B2 (en) 2003-07-25 2009-09-22 Honeywell International Inc. Process for the manufacture of 1,3,3,3-tetrafluoropropene
JP2005118645A (ja) * 2003-10-15 2005-05-12 Sakagami Hisayo 海水淡水化方法とその装置
JP2005143011A (ja) * 2003-11-10 2005-06-02 Matsushita Electric Ind Co Ltd 構内交換機及びそのアプリケーション選択方法
CA2564991C (en) * 2004-04-29 2013-03-19 Honeywell International Inc. Processes for synthesis of 1,3,3,3-tetrafluoropropene and 2,3,3,3-tetrafluoropropene
JP4691675B2 (ja) * 2005-02-22 2011-06-01 コニカミノルタオプト株式会社 レンズ鏡胴及び該レンズ鏡胴を備えたカメラ
JP2006250097A (ja) * 2005-03-11 2006-09-21 Yamaha Motor Co Ltd 内燃機関
WO2007056148A1 (en) * 2005-11-03 2007-05-18 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
KR101349634B1 (ko) * 2005-11-03 2014-01-09 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 플루오르화된 유기 화합물의 제조 방법
EP2546225B1 (en) * 2006-01-03 2017-12-20 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
CN103193584B (zh) * 2006-01-03 2015-07-01 霍尼韦尔国际公司 制备氟化有机化合物的方法
ES2539939T3 (es) * 2006-06-27 2015-07-07 E.I. Du Pont De Nemours And Company Procedimientos de producción de 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno
KR101394583B1 (ko) * 2006-10-03 2014-05-12 멕시켐 아만코 홀딩 에스.에이. 데 씨.브이. 탄소수 3-6의 (하이드로)플루오로알켄의 생성을 위한 탈수소할로겐화 방법
GB0625214D0 (en) 2006-12-19 2007-01-24 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
US8034251B2 (en) 2007-01-03 2011-10-11 Honeywell International Inc. Azeotropic compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233xf), 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb), and hydrogen fluoride (HF)
US7803283B2 (en) 2008-03-31 2010-09-28 Honeywell Internationl Inc. Azeotrope-like compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233xf) and 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb)
JP5113302B1 (ja) * 2012-04-13 2013-01-09 浩司 岡本 紫外線・赤外線遮蔽コーティング剤及び紫外線・赤外線遮蔽コーティング被膜
JP5519063B1 (ja) * 2013-08-06 2014-06-11 株式会社リングストン 中仕切り付きガゼット袋の製造方法及び製造装置
JP6771127B2 (ja) * 2016-03-07 2020-10-21 静岡県 植物の自動給液システム及び養液栽培方法

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