JP2016515115A - HCFC−244BBへのHCFO−1233xfのヒドロフッ素化中におけるHFC−245CBの形成を軽減する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(a)HFを、ヒドロフッ素化触媒の存在下、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを形成するのに有効な条件下において十分な量の2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと反応させ、ここでヒドロフッ素化触媒はかかる反応を触媒するのに十分な量で存在させ、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを約80%以上の転化率で形成し、且つ1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン選択率は約20%以下であり;そして
(b)ヒドロフッ素化触媒を連続的又は定期的に少量ずつ加えることによって、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを、約80%以上の転化率及び約20%以下の1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン選択率の両方で形成することを維持する;
ことを含む、ヒドロフッ素化触媒の存在下での2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンとHFの液相反応中における1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパンの形成を最小にする方法に関する。
[0011]以下の図面は、本明細書の記載にしたがって行った場合のプロセスの結果の代表例である。本発明は図面によって限定されるように解釈すべきではない。
[0021]本明細書において用いる「フッ素化触媒」及び「ヒドロフッ素化触媒」という用語は類義であり、互換的に使用される。
[0054]一態様によれば、本発明は、式I:
CX2=CCl−CH2X (式I);
CX3−CCl=CH2 (式II);
CX3−CHCl−CH2X (式III);
(式中、Xは、独立して、F、Cl、Br、及びIから選択され、但し少なくとも1つのXはフッ素ではない)
にしたがう出発材料を用いて2,3,3,3−テトラフルオロプロプ−1−エンを生成させる製造方法を包含する。幾つかの態様においては、式Iの1種類又は複数の化合物は少なくとも1つの塩素を含むか、Xの大部分は塩素であるか、或いは全てのXは塩素である。幾つかの態様においては、式Iの1種類又は複数の化合物として、1,1,2,3−テトラクロロプロペン(HCO−1230xa)が挙げられる
[0055]本方法は、一般に少なくとも3つの反応工程を含む。第1工程においては、式I(例えば1,1,2,3−テトラクロロプロペン)の出発組成物を、第1の蒸気相反応器(フッ素化反応器)内において無水HFと反応させて、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233xf)及びHClの混合物を生成させる。幾つかの態様においては、反応は、蒸気相中、フッ素化酸化クロムなど(しかしながらこれに限定されない)の蒸気相触媒の存在下において行う。触媒は、触媒の状態に応じて使用前に無水フッ化水素:HF(フッ化水素ガス)で活性化する必要がある可能性がある(又は活性化する必要はない可能性がある)。
[0063]金属ハロゲン化物又は金属酸化物触媒としては、一価、二価、及び三価金属のハロゲン化物、酸化物、並びにこれらの混合物/組み合わせを挙げることができるが、これらに限定されない。構成成分の金属としては、Cr3+、Fe3+、Mg2+、Ca2+、Ni2+、Zn2+、Pd2+、Li+、Na+、K+、及びCs+が挙げられるが、これらに限定されない。構成成分のハロゲンとしては、F−、Cl−、Br−、及びI−が挙げられるが、これらに限定されない。有用な一価又は二価金属のハロゲン化物の例としては、LiF、NaF、KF、CsF、MgF2、CaF2、LiCl、NaCl、KCl、及びCsClが挙げられるが、これらに限定されない。ハロゲン化処理としては、従来技術において公知の任意のもの、特にハロゲン化源としてHF、F2、HCl、Cl2、HBr、Br2、HI、及びI2を用いるものを挙げることができる。
実施例1:
[0069]以下の2つの実験のために、内径2インチの触媒ストリッパー(触媒が反応器システムから離脱しないようにした充填カラム)を装備したテフロン(登録商標)ライニング液相反応器(テフロンは、E.I. du Pont de Nemours & Coの登録商標である)を用いた。反応器の寸法は、内径2.75インチ×長さ36インチである。
[0071]実施例に記載したものと同じ液相反応器を用いた。4175グラムのSbCl5及び5ポンドのHFを反応器に加えて、触媒の約65重量%の濃度を与えた。有機化合物(98GC面積%のHCFO−1233xf供給材料)を0.408ポンド/時で供給し、HFを0.495ポンド/時で供給した。この実験のための反応器温度範囲は78〜91℃であり、圧力範囲は85psig〜115psigであった。反応を約136時間連続的に運転した。第1の実験と同様に、スクラバーの後の反応器流出流をGC分析のためにサンプリングした。結果は、運転2.5時間後において、HCFO−1233xf転化率は97.7%であり、HFC−245cb及びHCFC−244bbへの選択率はそれぞれ40.2及び52.8%であったことを示す。
[0073]実施例1に記載のものと同じ液相反応器を用いた。0.98kgのSbCl5触媒を充填し、接触フッ素化工程中に7ポンドのHFを加えた。次に、85〜90℃、100psig、並びに0.5〜0.6ポンド/時の有機化合物及び0.3〜0.4ポンド/時のHFの平均供給速度(約4/1のHF/HCFO−1233xfのモル比)の条件下でHCFO−1233xfのヒドロフッ素化を開始した。運転37時間後において、0.19kgの新しいSbCl5触媒を反応器中に塔頂充填して、触媒濃度を当初の約24%から約27%にした(約3%の増加である)。次に、反応を再開した。反応器流出物試料のGC分析によって、HCFO−1233xf転化率は、約36.6%(36時間目)から、0.19kgの新しいSbCl5触媒の塔頂充填後に約94.8%(38時間目)へ増加し、一方で、HFC−245cb選択率は約0.04%から約1.32%へ僅かしか増加しなかったことが示される。運転228時間後において、0.06kgの新しいSbCl5触媒を反応器中に塔頂充填して、触媒濃度を約27%の従前の値から約28%にした(約1%の増加である)。次に、反応を再開した。反応器流出物試料のGC分析は、HCFO−1233xf転化率は、約78.5%(229時間目)から、0.06kgの新しいSbCl5触媒の塔頂充填後に94.5%(232時間目)へ増加し、一方で、HFC−245cb選択率は約0.08%から約0.16%へ僅かしか増加しなかったことを示す。
[0074]実施例1に記載のものと同じ液相反応器を用いた。
[0075]0.86kgのSbCl5触媒を充填し、接触フッ素化工程中に7ポンドのHFを加えた。次に、85〜90℃、100psig、並びに0.5〜0.6ポンド/時の有機化合物及び0.3〜0.4ポンド/時のHFの平均供給速度(約4/1のHF/HCFO−1233xfのモル比)の条件下でHCFO−1233xfのヒドロフッ素化を開始した。運転110時間後において、0.62kgの新しいSbCl5触媒を反応器中に塔頂充填して、触媒濃度を当初の約21%から約35%にした(およそ14%の増加)。次に、反応を再開した。反応器流出物試料のGC分析によって、HCFO−1233xf転化率は、約71.4%(108時間目)から、0.62kgの新しいSbCl5触媒の塔頂充填後に96.5%(111時間目)へ増加し、一方で、HFC−245cb選択率は0.1%から21.6%へ急速に増加したことが示される。
[0077]以下の実験のために、内径2インチの触媒ストリッパー(触媒が反応器システムから離脱しないようにした充填カラム)を装備したテフロン(登録商標)ライニング液相反応器(テフロンは、E.I. du Pont de Nemours & Coの登録商標である)を用いた。反応器の寸法は、内径3.75インチ×長さ36インチであり、低RPMの撹拌機を装備している。反応器は、反応容器を取り囲むジャケットに水蒸気を加えることによって加熱した。
実施例3に関して用いたものと同じ反応器を第2の実験のために用いた。まず715グラムのSbCl5及び2850グラムの無水HFを反応器に充填して(20重量%SbCl5)、ゆっくりと撹拌した。次に、反応器を約100psigの圧力において水蒸気で約90℃に加熱した。約0.5ポンド/時の速度での無水HFの連続供給を開始し、次に約1.1ポンド/時の速度でのHCFO−1233xfの連続供給を開始した。反応生成物及び若干の未反応のHFを触媒ストリッパーカラムの頂部から連続的に排出して、ここで定期的にGCによって分析した。245cb選択率は、当初は21%であり、140時間で<5%に低下し、205時間で<2%に低下した。反対に、245cb選択率が減少するにつれて、244bb選択率は約78.5%から>98%へ増加した。1233xf転化率は、当初は約97.3%であり、初めの205時間の間は比較的安定(平均で97%)に維持された。この時点において、新しいSbCl5触媒の連続共供給を約0.6グラム/時の速度で開始して、反応器の蒸気空間中に供給した。この触媒添加速度を用いると、実験を継続した次の500時間の間に、245cbの選択率は<2%で維持され、一方、1233xf転化率は約97%で一定に維持された。
Claims (50)
- (a)HFを、ヒドロフッ素化触媒の存在下、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを形成するのに有効な条件下において、十分な量の2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと反応させ、ここでヒドロフッ素化触媒はかかる反応を触媒するのに十分な量で存在させ、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを、約80%以上の転化率及び約20%以下の1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン選択率の両方で形成し;そして
(b)ヒドロフッ素化触媒を連続的又は定期的に反応器に少しずつ加えることによって、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを、約80%以上の転化率及び約20%以下の1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン選択率の両方で形成することを維持する;
ことを含む、反応器内、ヒドロフッ素化触媒の存在下での2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンとHFの液相反応中における1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパンの形成を最小にする方法。 - ヒドロフッ素化触媒を、反応器中に存在するヒドロフッ素化触媒及びHFの合計重量を基準として約0.5重量%〜約10重量%の範囲の量で定期的に加える、請求項1に記載の方法。
- 工程(a)における当初の触媒濃度が、反応器中の触媒及びHFの合計重量を基準として約2重量%〜約50重量%の範囲である、請求項1に記載の方法。
- 工程(a)における当初の触媒濃度が、反応器中の触媒及びHFの合計重量を基準として約10重量%〜約40重量%の範囲である、請求項1に記載の方法。
- 工程(a)における当初の触媒濃度が、反応器中の触媒及びHFの合計重量を基準として約15重量%〜約25重量%の範囲である、請求項1に記載の方法。
- 触媒を、反応器中のHF及び触媒の合計重量を基準として約1重量%〜約5重量%以下の範囲の量で定期的に加える、請求項2に記載の方法。
- 触媒を、反応器中のHF及び触媒の合計重量を基準として約2重量%〜約3重量%の範囲の量で定期的に加える、請求項2に記載の方法。
- ヒドロフッ素化触媒が、ハロゲン化アンチモン、ハロゲン化スズ、ハロゲン化タンタル、ハロゲン化チタン、ハロゲン化ニオブ、及びハロゲン化モリブデン、ハロゲン化鉄、フッ素化ハロゲン化クロム、フッ素化酸化クロム、又はこれらの組み合わせである、請求項1に記載の方法。
- ヒドロフッ素化触媒が、SbCl5、SbCl3、SbF5、SnCl4、TaCl5、TiCl4、NbCl5、MoCl6、FeCl3、SbCl5のフッ素化種、SbCl3のフッ素化種、SnCl4のフッ素化種、TaCl5のフッ素化種、TiCl4のフッ素化種、NbCl5のフッ素化種、MoCl6のフッ素化種、FeCl3のフッ素化種、又はこれらの組み合わせである、請求項8に記載の方法。
- 反応を約30℃〜約200℃の範囲の温度で行う、請求項1に記載の方法。
- 反応を約50℃〜約150℃の範囲の温度で行う、請求項1に記載の方法。
- 反応を約75℃〜約125℃の範囲の温度で行う、請求項1に記載の方法。
- 反応を約5psig〜約200psigの範囲の圧力で行う、請求項1に記載の方法。
- 反応を約30psig〜約175psigの範囲の圧力で行う、請求項1に記載の方法。
- 反応を約60psig〜約150psigの範囲の圧力で行う、 請求項1に記載の方法。
- HFと2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンとのモル比が約1:1〜約50:1の範囲である、請求項1に記載の方法。
- HFと2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンとのモル比が約1:1〜約30:1の範囲である、請求項1に記載の方法。
- HFと2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンとのモル比が約2:1〜約15:1の範囲である、請求項1に記載の方法。
- (a)HFを、五塩化アンチモンから選択されるヒドロフッ素化触媒の存在下、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを形成するのに有効な条件下において、十分な量の2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと反応させ、ここでヒドロフッ素化触媒はかかる反応を触媒するのに十分な量で存在させ、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを、約80%以上の転化率及び約20%以下の1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン選択率の両方で形成し;そして
(b)ヒドロフッ素化触媒を定期的又は連続的に少しずつ加えることによって、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを、約80%以上の転化率及び約20%以下の1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン選択率の両方で形成することを維持する;
ことを含む、反応器内で行うヒドロフッ素化触媒の存在下での2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンとHFの液相反応中における1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパンの形成を最小にする方法。 - ヒドロフッ素化触媒を、反応器中の触媒及びHFの合計重量を基準として約0.5重量%〜約10重量%の範囲の量で定期的に加える、請求項19に記載の方法。
- 工程(a)における当初の触媒濃度が、反応器中の触媒及びHFの合計重量を基準として約2重量%〜約50重量%の範囲である、請求項19に記載の方法。
- 工程(a)における当初の触媒濃度が、反応器中の触媒及びHFの合計重量を基準として約10重量%〜約40重量%の範囲である、請求項19に記載の方法。
- 工程(a)における当初の触媒濃度が、反応器中の触媒及びHFの合計重量を基準として約15重量%〜約25重量%の範囲である、請求項19に記載の方法。
- 触媒を、反応器中のHF及び触媒の合計重量を基準として約1重量%〜約5重量%の範囲の量で定期的に加える、請求項19に記載の方法。
- 触媒を、反応器中のHF及び触媒の合計重量を基準として約2重量%〜約3重量%の範囲の量で定期的に加える、請求項19に記載の方法。
- 反応を約30℃〜約200℃の範囲の温度で行う、請求項19に記載の方法。
- 反応を約50℃〜約150℃の範囲の温度で行う、請求項19に記載の方法。
- 反応を約75℃〜約125℃の範囲の温度で行う、請求項19に記載の方法。
- 反応を約5psig〜約200psigの範囲の圧力で行う、請求項19に記載の方法。
- 反応を約30psig〜約175psigの範囲の圧力で行う、請求項19に記載の方法。
- 反応を約60psig〜約150psigの範囲の圧力で行う、 請求項19に記載の方法。
- HFと2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンとのモル比が約1:1〜約50:1の範囲である、請求項19に記載の方法。
- HFと2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンとのモル比が約1:1〜約30:1の範囲である、請求項19に記載の方法。
- HFと2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンとのモル比が約2:1〜約15:1の範囲である、請求項19に記載の方法。
- (a)式I、II、及び式III:
CX2=CCl−CH2X (式I);
CX3−CCl=CH2 (式II);
CX3−CHCl−CH2X (式III);
(式中、Xは、独立して、F、Cl、Br、及びIから選択され、但し少なくとも1つのXはフッ素ではない)
から選択される構造を有する少なくとも1種類の出発化合物を含む出発組成物を与え;
(b)出発組成物を第1のヒドロフッ素化剤と接触させて、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを含む第1の中間体組成物を生成させ;
(c)HFを、第2のヒドロフッ素化触媒の存在下、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを形成するのに有効な条件下において十分な量の2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと反応させ、ここで第2のヒドロフッ素化触媒はかかる反応を触媒するのに十分な量で存在させ、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを、少なくとも80%の転化率及び最大で約20%の1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン選択率の両方で形成し;
(d)第2のヒドロフッ素化触媒を定期的又は連続的に反応器に少しずつ加えることによって、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを、約80%以上の転化率及び約20%以下の1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン選択率の両方で形成することを維持し;そして
(e)2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを脱塩化水素化して、2,3,3,3−テトラフルオロプロプ−1−エンを含む反応生成物を生成させる;
ことを含む、2,3,3,3−テトラフルオロプロプ−1−エンの製造方法。 - 第2のヒドロフッ素化触媒を、反応器中に存在するヒドロフッ素化触媒及びHFの合計重量を基準として約0.5重量%〜約10重量%の範囲の量で定期的に加える、請求項35に記載の方法。
- 工程(c)における第2のヒドロフッ素化触媒の当初の濃度が、反応器中の触媒及びHFの合計重量を基準として約2重量%〜約50重量%の範囲である、請求項35に記載の方法。
- 工程(c)における第2のヒドロフッ素化触媒の当初の濃度が、反応器中の触媒及びHFの合計重量を基準として約10重量%〜約40重量%の範囲である、請求項1に記載の方法。
- 工程(c)における第2のヒドロフッ素化触媒の当初の濃度が、反応器中の触媒及びHFの合計重量を基準として約15重量%〜約25重量%の範囲である、請求項1に記載の方法。
- 第2のヒドロフッ素化触媒を、反応器中のHF及び触媒の合計重量を基準として約1重量%〜約5重量%以下の範囲の量で定期的に加える、請求項36に記載の方法。
- 第2のヒドロフッ素化触媒を、反応器中のHF及び触媒の合計重量を基準として約2重量%〜約3重量%以下の範囲の量で定期的に加える、請求項40に記載の方法。
- ヒドロフッ素化触媒を、触媒及びHFの合計重量を基準として1時間あたり0.03重量%以下の速度で連続的に加える、請求項1に記載の方法。
- ヒドロフッ素化触媒を、触媒及びHFの合計重量を基準として1時間あたり約0.01重量%以下の速度で加える、請求項42に記載の方法。
- ヒドロフッ素化触媒を、触媒及びHFの合計重量を基準として1時間あたり約0.005重量%以下の速度で加える、請求項43に記載の方法。
- ヒドロフッ素化触媒を、触媒及びHFの合計重量を基準として1時間あたり約0.03重量%以下の速度で加える、請求項19に記載の方法。
- ヒドロフッ素化触媒を、触媒及びHFの合計重量を基準として1時間あたり約0.01重量%以下の速度で加える、請求項45に記載の方法。
- ヒドロフッ素化触媒を、触媒及びHFの合計重量を基準として1時間あたり約0.005重量%以下の速度で加える、請求項46に記載の方法。
- ヒドロフッ素化触媒を、触媒及びHFの合計重量を基準として1時間あたり約0.03重量%以下の速度で加える、請求項35に記載の方法。
- ヒドロフッ素化触媒を、触媒及びHFの合計重量を基準として1時間あたり約0.01重量%以下の速度で加える、請求項48に記載の方法。
- ヒドロフッ素化触媒を、触媒及びHFの合計重量を基準として1時間あたり約0.005重量%以下の速度で加える、請求項49に記載の方法。
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