JPS635037A - ２，３−ジクロル−１−プロペンの製法 - Google Patents
２，３−ジクロル−１−プロペンの製法Info
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- JPS635037A JPS635037A JP61149131A JP14913186A JPS635037A JP S635037 A JPS635037 A JP S635037A JP 61149131 A JP61149131 A JP 61149131A JP 14913186 A JP14913186 A JP 14913186A JP S635037 A JPS635037 A JP S635037A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は１，２．３−トリクロルプロパンとアルカリ水
溶液とを反応させて２，３−ジクロル−１−プロペンを
製造する方法に関する。
溶液とを反応させて２，３−ジクロル−１−プロペンを
製造する方法に関する。
（従来技術及び問題点）
２．３−ジクロル−１−プロペンは有数合成原料として
有用な化合物でおる。
有用な化合物でおる。
従来、１，２．３−トリクロルプロパンを原料とし、こ
れとアルカリ水溶液とを反応させて２，３−ジクロル−
１−プロペンを製造する方法は知られている （Ａ、
Ｌ、 Ｈｅｎｎｅ ｅｔ ａｌ 、 Ｊ、
Ａｍ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 ６３゜２６
９２ （１９４１） ）。ところが、この反応を完結さ
せるにあたっては高い反応温度と長時間の反応が必要で
あり、このような条件下での反応は目的生成物であるア
リル位に塩素原子を有じｉ※めて反応性に富んだ２．３
−ジクロル−１−プロペンにとっては極めて不利であり
、反応液中のアルカリと更に反応して２−クロル−２−
プロペン−１−オール及びビス−（２−クロル−２−プ
ロペニル）エーテルを生成するという問題があった。
れとアルカリ水溶液とを反応させて２，３−ジクロル−
１−プロペンを製造する方法は知られている （Ａ、
Ｌ、 Ｈｅｎｎｅ ｅｔ ａｌ 、 Ｊ、
Ａｍ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 ６３゜２６
９２ （１９４１） ）。ところが、この反応を完結さ
せるにあたっては高い反応温度と長時間の反応が必要で
あり、このような条件下での反応は目的生成物であるア
リル位に塩素原子を有じｉ※めて反応性に富んだ２．３
−ジクロル−１−プロペンにとっては極めて不利であり
、反応液中のアルカリと更に反応して２−クロル−２−
プロペン−１−オール及びビス−（２−クロル−２−プ
ロペニル）エーテルを生成するという問題があった。
（発明の目的）
本発明の目的は、上記問題点を改善した高反応率且つ高
選択率で２．３−ジクロル−１−プロペンを製造する方
法を提供することである。
選択率で２．３−ジクロル−１−プロペンを製造する方
法を提供することである。
〈発明の構成）
本発明は、１，２．３−トリクロルプロパンとアルカリ
水溶液とを反応させて２，３−ジクロル−１−プロペン
を製造するに際し、第四級塩基性塩の存在下に反応を行
うことを特徴とする２、３−ジクロル−１−プロペンの
製法である。
水溶液とを反応させて２，３−ジクロル−１−プロペン
を製造するに際し、第四級塩基性塩の存在下に反応を行
うことを特徴とする２、３−ジクロル−１−プロペンの
製法である。
本発明に用いられる第四級塩基性塩は、−般式［Ｒ４Ｙ
］Ｘ（但し、式中Ｒはアルキル基、アリール基、ＹはＮ
、Ｐ、Ｘは一価の陰イオンを表わす）で示される化合物
である。具体的にはテトラメチルアンモニウムクロライ
ド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド、テト
ラブチルアンモニウムクロライド、トリオクチルアンモ
ニウムクロライド、トリオクチルアリルアンモニウムク
ロライド、フェニルトリエチルアンモニウムクロライド
、テトラエチルアンモニウムブロマイド。
］Ｘ（但し、式中Ｒはアルキル基、アリール基、ＹはＮ
、Ｐ、Ｘは一価の陰イオンを表わす）で示される化合物
である。具体的にはテトラメチルアンモニウムクロライ
ド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド、テト
ラブチルアンモニウムクロライド、トリオクチルアンモ
ニウムクロライド、トリオクチルアリルアンモニウムク
ロライド、フェニルトリエチルアンモニウムクロライド
、テトラエチルアンモニウムブロマイド。
トリエチルシクロヘキシルアンモニウムブロマイド、テ
トラブチルアンモニウム硫酸水素塩等の第四級アンモニ
ウム塩、テトラエチルホスホニウムクロライド、トリフ
ェニルメチルホスホニウムヨーダイト、ジメチルジシク
ロへキシルホスホニウムブロマイド、テトラブチルホス
ホニウムクロライド等の第四級ホスホニウム塩が挙げら
れる。使用量は１，２．３−トリクロルプロパン１モル
に対し０、０００１〜０．１モル、好ましくは０．００
０５〜０．０１モルの範囲が適当である。
トラブチルアンモニウム硫酸水素塩等の第四級アンモニ
ウム塩、テトラエチルホスホニウムクロライド、トリフ
ェニルメチルホスホニウムヨーダイト、ジメチルジシク
ロへキシルホスホニウムブロマイド、テトラブチルホス
ホニウムクロライド等の第四級ホスホニウム塩が挙げら
れる。使用量は１，２．３−トリクロルプロパン１モル
に対し０、０００１〜０．１モル、好ましくは０．００
０５〜０．０１モルの範囲が適当である。
本発明に用いられるアルカリ水溶液としては水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等の水酸化ア
ルカリの水溶液が適当であり、アルカリ濃度が１０〜６
０重量％のものが使用に適する。
リウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等の水酸化ア
ルカリの水溶液が適当であり、アルカリ濃度が１０〜６
０重量％のものが使用に適する。
使用量は１，２．３−トリクロルプロパン１モルに対し
１〜５モル、好ましくは１〜２モルの範囲がよい。
１〜５モル、好ましくは１〜２モルの範囲がよい。
本発明の実施において、反応は原料１，２．３−トリク
ロルプロパンに第四級塩基性塩を添加して反応温度Ｏ〜
１２０’Ｃ１好ましくは２０〜１００’Ｃでアルカリ水
溶液を撹拌下に添加させることにより達成される。反応
時間は２０分〜５時間であり、通常２時間以内で十分で
ある；得られた２、３−ジクロル−１−プロペンは蒸留
等の通常の方法で精製される。
ロルプロパンに第四級塩基性塩を添加して反応温度Ｏ〜
１２０’Ｃ１好ましくは２０〜１００’Ｃでアルカリ水
溶液を撹拌下に添加させることにより達成される。反応
時間は２０分〜５時間であり、通常２時間以内で十分で
ある；得られた２、３−ジクロル−１−プロペンは蒸留
等の通常の方法で精製される。
また上記反応過程で生成した２、３−ジクロル−１−プ
ロペンを蒸留によって反応系外へ取り出しながら反応を
行うと目的物のアルカリとの接触による副反応が抑制さ
れてより一層良好な選択率で目的物が得られるので好ま
しい。
ロペンを蒸留によって反応系外へ取り出しながら反応を
行うと目的物のアルカリとの接触による副反応が抑制さ
れてより一層良好な選択率で目的物が得られるので好ま
しい。
（発明の効果）
本発明は、触媒として作用する第四級塩基性塩の存在に
より反応時間を大巾に短縮でき、目的物のアルカリによ
る二次分解を抑制することができる。しかも高い反応率
、且つ高選択率で目的物を（ｑることができる。その他
アルカリの使用量も大巾に減らすことができ、それに伴
って副反応を抑制する効果も生ずる。また反応過程にお
いて、得られた目的物を反応系外に抜き出す方法を採用
することによってより一層高い選択率で目的物を得るこ
とができる。
より反応時間を大巾に短縮でき、目的物のアルカリによ
る二次分解を抑制することができる。しかも高い反応率
、且つ高選択率で目的物を（ｑることができる。その他
アルカリの使用量も大巾に減らすことができ、それに伴
って副反応を抑制する効果も生ずる。また反応過程にお
いて、得られた目的物を反応系外に抜き出す方法を採用
することによってより一層高い選択率で目的物を得るこ
とができる。
（実施例）
以下の名利において反応率及び選択率は下記式によって
計算した。
計算した。
反応率く％）＝［１−（未反応原料（モル）／供給原料
（モル） ） ］ ｘ１００ 選択率（％）＝［２，３−ジクロル−１−プロペン（モ
ル）／（供給原料（モル）− 未反応原料（モル） ） ｌ Ｘ１００実施例１ 撹拌機付反応器に１．２．３−トリクロルプロパン１４
７に＋ （１，０モル）とトリオクチルアンモニウムク
ロライド０．４（１（０，００１モル）を仕込み、ｉｏ
ｏ’ｃに加温して撹拌しながら２０重但％水酸化ナトリ
ウム水溶液２２０ｇ （ＮａＯＨ１，１モル）を１０分
間かけて添加した。更に８０〜１００℃で２時間撹拌し
た後反応混合物を冷却して有機層を分離した。該有機層
をガスクロマトグラフィ分析法によって定量したところ
、原料１，２．３−トリクロルプロパンの反応率は９９
．０％であり、２，３−ジクロル−１−プロペンの選択
率は９４．８％であった。
（モル） ） ］ ｘ１００ 選択率（％）＝［２，３−ジクロル−１−プロペン（モ
ル）／（供給原料（モル）− 未反応原料（モル） ） ｌ Ｘ１００実施例１ 撹拌機付反応器に１．２．３−トリクロルプロパン１４
７に＋ （１，０モル）とトリオクチルアンモニウムク
ロライド０．４（１（０，００１モル）を仕込み、ｉｏ
ｏ’ｃに加温して撹拌しながら２０重但％水酸化ナトリ
ウム水溶液２２０ｇ （ＮａＯＨ１，１モル）を１０分
間かけて添加した。更に８０〜１００℃で２時間撹拌し
た後反応混合物を冷却して有機層を分離した。該有機層
をガスクロマトグラフィ分析法によって定量したところ
、原料１，２．３−トリクロルプロパンの反応率は９９
．０％であり、２，３−ジクロル−１−プロペンの選択
率は９４．８％であった。
実施例２
実施例１において、触媒をテトラブチルアンモニウム硫
酸水素塩０．３ｇ （ｏ、ｏｏｉモル）、２０重量％水
酸化ナトリウム水溶液を３００（１（ＮａＯ８１，５モ
ル〉、反応を８０〜ｉｏｏ’ｃで３０分間とした以外は
同様にして行ったところ、原料１，２．３−トリクロル
プロパンの反応率は９９．９％、２．３−ジクロル−１
−プロペンの選択率は９３．７％であった。
酸水素塩０．３ｇ （ｏ、ｏｏｉモル）、２０重量％水
酸化ナトリウム水溶液を３００（１（ＮａＯ８１，５モ
ル〉、反応を８０〜ｉｏｏ’ｃで３０分間とした以外は
同様にして行ったところ、原料１，２．３−トリクロル
プロパンの反応率は９９．９％、２．３−ジクロル−１
−プロペンの選択率は９３．７％であった。
比較例１
実施例１において触媒であるトリオクチルメチルアンモ
ニウムクロライドを使用しなかった以外は同様にして行
ったところ、原料１，２．３−トリクロルプロパンの反
応率は２５．７％、２．３−シ’７０ルー１−プロペン
の選択率は９３．５％であった。
ニウムクロライドを使用しなかった以外は同様にして行
ったところ、原料１，２．３−トリクロルプロパンの反
応率は２５．７％、２．３−シ’７０ルー１−プロペン
の選択率は９３．５％であった。
比較例２
実施例１において触媒を使用せず、８０〜１００℃での
反応時間を６時間とした以外は同様にして行ったところ
、原料１，２．３− トリクロルプロパンの反応率は９
２．６％、２，３−ジクロル−１−プロペンの選択率は
８４．１％であった。
反応時間を６時間とした以外は同様にして行ったところ
、原料１，２．３− トリクロルプロパンの反応率は９
２．６％、２，３−ジクロル−１−プロペンの選択率は
８４．１％であった。
実施例３
撹拌機及び及び蒸留器付反応器に１．２．３−トリク叫
しプロパン１４７．４ｇ（１，０モル）、トリオクチル
メチルアンモニウムクロライド０．４ｇ（０，００１モ
ル）を仕込み、１００’Ｃに加温した。これに２０重量
％水醸化ナトリウム２２０（１（ＮａＯＨ１，１モル）
を撹拌しながら１０分間かけて添加した。添加終了直後
より反応温度を８０〜１００’Ｃに維持させながら反応
混合物中の目的物２，３−ジクロル−１−プロペンを蒸
留器により留去させた。目的物の抜き出し開始後 ２時
間で反応が終了した。留去液から共沸により留去した水
を分液した後有機層をガスクロマトグラフィで分析した
ところ、原料１，２．３−トリクロルプロパンの反応率
は９訊５％、目的物２，３−ジクロル−１−プロペンの
選択率は９６．５％であった。
しプロパン１４７．４ｇ（１，０モル）、トリオクチル
メチルアンモニウムクロライド０．４ｇ（０，００１モ
ル）を仕込み、１００’Ｃに加温した。これに２０重量
％水醸化ナトリウム２２０（１（ＮａＯＨ１，１モル）
を撹拌しながら１０分間かけて添加した。添加終了直後
より反応温度を８０〜１００’Ｃに維持させながら反応
混合物中の目的物２，３−ジクロル−１−プロペンを蒸
留器により留去させた。目的物の抜き出し開始後 ２時
間で反応が終了した。留去液から共沸により留去した水
を分液した後有機層をガスクロマトグラフィで分析した
ところ、原料１，２．３−トリクロルプロパンの反応率
は９訊５％、目的物２，３−ジクロル−１−プロペンの
選択率は９６．５％であった。
Claims (2)
- （１）１，２，３−トリクロルプロパンとアルカリ水溶
液とを反応させて２，３−ジクロル−１−プロペンを製
造するに際し、第四級塩基性塩の存在下に反応を行うこ
とを特徴とする２，３−ジクロル−１−プロペンの製法
。 - （２）生成した２，３−ジクロル−１−プロペンを蒸留
により反応系外に抜き出しながら反応を行うことを特徴
とする特許請求の範囲第１項記載の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61149131A JPS635037A (ja) | 1986-06-25 | 1986-06-25 | ２，３−ジクロル−１−プロペンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61149131A JPS635037A (ja) | 1986-06-25 | 1986-06-25 | ２，３−ジクロル−１−プロペンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS635037A true JPS635037A (ja) | 1988-01-11 |
| JPH0228583B2 JPH0228583B2 (ja) | 1990-06-25 |
Family
ID=15468413
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61149131A Granted JPS635037A (ja) | 1986-06-25 | 1986-06-25 | ２，３−ジクロル−１−プロペンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS635037A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02138138A (ja) * | 1988-11-17 | 1990-05-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | ２，３−ジクロル−１−プロペンの製造法 |
| US5659093A (en) * | 1992-06-10 | 1997-08-19 | Daikin Industries Ltd. | Method of producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, a method of producing 1,1,1,3,3-pentafluoro-2-halogeno-3-chloropropane, and a method of producing 1,1,1,2,3,3-hexachloropropene |
| JP2009522365A (ja) * | 2006-01-03 | 2009-06-11 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | フッ化有機化合物の製造方法 |
| JP2014527052A (ja) * | 2011-08-07 | 2014-10-09 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 塩素化プロペンの製造方法 |
-
1986
- 1986-06-25 JP JP61149131A patent/JPS635037A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02138138A (ja) * | 1988-11-17 | 1990-05-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | ２，３−ジクロル−１−プロペンの製造法 |
| US5659093A (en) * | 1992-06-10 | 1997-08-19 | Daikin Industries Ltd. | Method of producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, a method of producing 1,1,1,3,3-pentafluoro-2-halogeno-3-chloropropane, and a method of producing 1,1,1,2,3,3-hexachloropropene |
| US5763705A (en) * | 1992-12-29 | 1998-06-09 | Daikin Industries Ltd. | Method of producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, a method of producing 1,1,1,3,3-pentafluoro-2-halogeno-3-chloropropane, and a method of producing 1,1,1,2,3,3-hexachloropropene |
| JP2009522365A (ja) * | 2006-01-03 | 2009-06-11 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | フッ化有機化合物の製造方法 |
| JP2014527052A (ja) * | 2011-08-07 | 2014-10-09 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 塩素化プロペンの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0228583B2 (ja) | 1990-06-25 |
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