ES2340078T3 - Procedimiento para preparar sales de amonio cuaternarias. - Google Patents

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Akira Sakaguchi
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Abstract

Un procedimiento para preparar sales de amonio cuaternarias representadas por la siguiente fórmula (I), (II) o (III), por reacción de una amina terciaria representada por la siguiente fórmula (V), (VI) o (VII) con un agente de cuaternización para preparar sales de amonio cuaternarias, en al menos un disolvente aprótico seleccionado de los compuestos representados por la siguiente fórmula (XII) **(Ver fórmula)** en las que R1, R2 y R3 representan un grupo alquilo o alquenilo de cadena larga que tiene un total de 8 a 40 átomos de carbono, que son iguales o diferentes entre sí y pueden estar interrumpidos por un grupo éter, un grupo éster o un grupo amida; R4 representa un grupo alquilo, un grupo alquenilo o un grupo hidroxialquilo, que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, siendo varios R4 iguales o diferentes entre sí; y X- representa un grupo aniónico, **(Ver fórmula)** en las que R1, R2, R3 y R4 son como se han descrito antes, (XII)R11O-(AO)n-R12 en la que R11 y R12, que son iguales o diferentes entre sí, representan un grupo alquilo, un grupo alquenilo o un grupo acilo, que tienen cada uno de 1 a 30 átomos de carbono, A representa un grupo alquileno que tiene de 2 a 4 átomos de carbono, n representa un número de 1 a 40 como media y las n A pueden ser iguales o diferentes entre sí.

Description

Procedimiento para preparar sales de amonio cuaternarias.
Campo de la invención
La presente invención se refiere a un procedimiento de preparación de sal de amonio cuaternaria que se usa convenientemente como un agente base de suavizante, a la sal de amonio cuaternaria obtenida por dicho procedimiento de preparación y a una composición suavizante que contiene dicha sal que presenta una propiedad suavizante superior.
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Antecedentes de la invención
En los últimos años, la mayoría de los productos que están disponibles en el mercado como suavizantes para usar en fibras tienen una composición que contiene sal de amonio cuaternaria que tiene dos grupos alquilo de cadena larga en cada molécula, representada normalmente por el cloruro de di(alquil de cadena larga)dimetilamonio. Sin embargo, la sal de amonio cuaternaria de este tipo tiene un problema debido a que cuando se descargan en el ambiente sus sustancias residuales después de usarla, la mayoría se acumulan sin que se sometan a biodegradación.
Con el fin de resolver este problema, se han introducido en el mercado los sulfato de metilo de N-metil-N,N-bis((alcanoil de cadena larga)oxietil)-N-(2-hidroxietil)amonio o similares, como productos modificados. En comparación con la sal de amonio cuaternaria mencionada antes, este producto tiene una mejor biodegradabilidad.
El sulfato de metilo de N-metil-N,N-bis((alcanoil de cadena larga)oxietil)-N-(2-hidroxietil)amonio se prepara por esterificación de la trietanolamina usando un ácido graso de cadena larga y posteriormente cuaternización con sulfato de dimetilo. La razón molar de la reacción de ácido graso a trietanolamina normalmente se fija en 1,8 a 2,1, y en este caso, la razón de sal cuaternaria de diéster a la cantidad total de sal cuaternaria de monoéster, sal cuaternaria de diéster y sal cuaternaria de triéster es 43 a 47% en peso. La razón molar de la reacción se fija en 1,8 a 2,1 porque en ese momento se maximiza la razón de la sal cuaternaria de diéster, y una razón molar de la reacción menor que 1,8 ó mayor que 2,1 produce una reducción de la razón de la sal cuaternaria de diéster, que da como resultado la degradación del rendimiento suavizante. Sin embargo, incluso cuando la razón molar de la reacción se fija de 1,8 a 2,1, no necesariamente se proporciona una propiedad suavizante suficiente.
Con el fin de resolver el problema mencionado, el documento WO9742279 ha descrito una sal de amonio cuaternaria en la que la razón de la sal cuaternaria de diéster no es menor que 55% en peso, siendo la razón de la sal cuaternaria de triéster no mayor que 25% en peso, y el procedimiento de preparación de la misma. Aunque este producto tiene un rendimiento suavizante mejor, no ha sido un producto satisfactorio.
La mayoría de los otros agentes base de suavizantes tienen la estructura de sal de amonio cuaternaria de dialquilo de cadena larga, y con respecto a la sal de amonio cuaternaria de trialquilo de cadena larga no se ha propuesto su aplicación como un agente base de suavizante debido a que existen más grupos hidrófilos en comparación con los grupos lipófilos con insuficiente propiedad de dispersión en agua, con el resultado de que no se ejerce suficientemente la propiedad suavizante.
Además, la sal de amonio cuaternaria se prepara permitiendo que la amina terciaria correspondiente reaccione con un agente de cuaternización, y en general en el momento de la reacción de cuaternización se usan disolventes tales como alcohol isopropílico y etanol. Sin embargo, los disolventes basados en alcohol tienen un punto de inflamabilidad bajo que conlleva un riesgo de incendio, y además tienen un olor inherente que produce efectos adversos en el olor de los productos que contienen estos agentes base, y no funcionan como componentes eficaces para suavizar la ropa y el pelo, etc., dando como resultado los correspondientes costes adicionales. Sin embargo, si no se aplica dicho disolvente, el punto de fusión de la sal de amonio cuaternaria se hace más alto, dando como resultado otro problema con el manejo.
El documento WO 91/01295 se refiere a un procedimiento para preparar compuestos de amonio cuaternarios con una función aminoéster, por esterificación de ácidos grasos con alcanolaminas. Los compuestos obtenidos se alquilan, donde se puede usar un disolvente inerte tal como un disolvente alifático o aromático.
El objetivo de la presente invención es proporcionar un procedimiento de preparación de sales de amonio cuaternarias que proporcione un rendimiento suavizante suficiente.
Los documentos WO01/32813 y JP-A-2001-131871 describen una mezcla de sales de amonio cuaternarias que incluyen de 15 a 85% de una sal de amonio cuaternaria que tiene triéster, hasta 40% de una sal de amonio cuaternaria que tiene diéster y de 15 a 85 de una sal de amonio cuaternaria que tiene monoéster para un suavizante. El documento DE-A-1935499 describe la producción de un amonio cuaternario que tiene triéster para suavizante en el Ejemplo 2.
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Descripción de la invención
El propósito de la presente invención es proporcionar un método de preparación eficaz de una sal de amonio cuaternaria que sea un excelente agente base de suavizante y tenga una buena biodegradabilidad.
Las sales de amonio cuaternarias se representan por las fórmulas (I), (II) y (III)
1
en las que R^{1}, R^{2} y R^{3} representan un grupo alquilo o alquenilo de cadena larga que tiene un total de 8 a 40 átomos de carbono, que son iguales o diferentes entre sí y pueden estar interrumpidos por un grupo éter, un grupo éster o un grupo amida; R^{4} representa un grupo alquilo, un grupo alquenilo o un grupo hidroxialquilo, que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, siendo varios R^{4} iguales o diferentes entre sí; y X^{-} representa un grupo aniónico.
Las aminas terciarias o sales de las mismas se representan por las siguientes fórmulas (V), (VI) o (VII)
2
en las que R^{1}, R^{2}, R^{3} y R^{4} son como se han descrito antes.
R^{1}, R^{2} y R^{3} son iguales o diferentes entre sí y preferiblemente son grupos representados por la siguiente fórmula (X) u (XI):
3
en las que R^{8} y R^{9}, que son iguales o diferentes entre sí, representan un grupo alquileno que tiene de 2 a 6 átomos de carbono y R^{10}CO representa un grupo residual que resulta de un ácido graso que tiene de 8 a 30 átomos de carbono del que se ha excluido un grupo hidroxilo.
La presente invención proporciona un procedimiento para preparar sales de amonio cuaternarias representadas por las fórmulas (I), (II) o (III) mencionadas antes, que comprende hacer reaccionar una amina terciaria representada por la fórmula (V), (VI) o (VII) mencionada antes, con un agente de cuaternización para preparar una sal de amonio cuaternaria, en al menos un disolvente aprótico seleccionado de los compuestos representados por la siguiente fórmula (XII)
(XII)R^{11}O-(AO)_{n}-R^{12}
en la que R^{11} y R^{12}_{,} que son iguales o diferentes entre sí, representan grupos alquilo, grupos alquenilo o grupos acilo, que tienen cada uno de 1 a 30 átomos de carbono, A representa un grupo alquileno que tiene de 2 a 4 átomos de carbono, n representa un número de 1 a 40 como media y las n A pueden ser iguales o diferentes entre sí.
El disolvente aprótico es preferiblemente un compuesto representado por la fórmula (IV):
(IV)R^{5}COO-(AO)_{m}-R^{6}
en la que R^{5}, R^{6}, A y m se definen como se ha descrito antes.
Descripción detallada de la invención
En las sales de amonio cuaternarias representadas por las fórmulas (I), (II) o (III) mencionadas, con respecto a R^{1}, R^{2} y R^{3}, se usan preferiblemente grupos representados por las fórmulas (X) u (XI).
En las fórmulas, R^{8} y R^{9} que son iguales o diferentes, son grupos alquileno que tienen de 2 a 6 átomos de carbono, más preferiblemente de 2 a 3, y R^{10}CO representa un grupo residual que resulta de un ácido graso que tiene de 8 a 30 átomos de carbono, más preferiblemente de 12 a 24, del que se ha excluido un grupo hidroxilo.
Con respecto a R^{4}, se usa preferiblemente un grupo alquilo o un grupo hidroxialquilo que tiene de 1 a 3 átomos de carbono, y más preferiblemente se usa un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo hidroxietilo. Con respecto a X^{-}, preferiblemente se usa un ion halógeno tal como un ion cloruro o un ion sulfato de alquilo derivado de sulfato de metilo, sulfato de etilo, etc.
El procedimiento para preparar las sales de amonio cuaternarias no está particularmente limitado. Por ejemplo, se puede preparar por cuaternización del producto obtenido haciendo reaccionar una alcanolamina, una aminoalquilamina o similar con un ácido graso o un éster del mismo.
Con respecto a la alcanolamina, aminoalquilamina o similar, los ejemplos preferidos incluyen: trietanolamina, triisopropanolamina, N,N-bis(2-hidroxietil)propanodiamina, y N,N-bis(2-hidroxipropil)-propanodiamina. Con respecto al ácido graso y su éster, los ejemplos preferidos incluyen: ácido graso sebácico, ácido graso sebácico hidrogenado, ácido esteárico de palma, ácido esteárico de palma hidrogenado o ácidos grasos de cadena larga de una mezcla de dos o más de éstos que tienen de 8 a 30, más preferiblemente 12 a 24 átomos de carbono, o los ésteres de alquilo inferior de los mismos, o grasas o aceites. Con respecto al agente de cuaternización, se usan preferiblemente sulfato de dimetilo, sulfato de dietilo, cloruro de metilo, etc.
Cuando se aumenta la razón molar de la reacción del ácido graso o su éster respecto a la alcanolamina o aminoalquilamina, aumenta la razón de sal de amonio cuaternaria (I); por lo tanto, por ejemplo, en el caso de que se use como materiales trietanolamina y ácido graso sebácico, la razón molar del ácido graso o su éster respecto a la trietanolamina preferiblemente se fija en no menos de 2,7, más preferiblemente de 2,7 a 2,8.
Con respecto a la sal de amonio cuaternaria (I), los ejemplos de la misma incluyen: sal de N-metil-N,N,N-tri((alcanoil de cadena larga)oxietil)amonio, sal de N-metil-N,N-di((alcanoil de cadena larga)oxietil)-N-(alcanoil de cadena larga)aminopropilamonio, sal de N-metil-N,N-di((alcanoil de cadena larga)oxietil)-N-(alcanoil de cadena larga)aminoetilamonio, sal de N-metil-N,N-di((alcanoil de cadena larga)oxietil)-N-(alquil de cadena larga)amonio y sal de N-metil-tri(alquil de cadena larga)amonio. Se usan preferiblemente las que tienen el grupo alcanoiloxi de cadena larga y/o alcanoilamino de cadena larga debido a su biodegradabilidad superior.
Con respecto a las sales de amonio cuaternarias (I), (II), (III), se usan más preferiblemente las sales de amonio cuaternarias representadas respectivamente por las fórmulas (I-1), (I-2), (II-1), (II-2), (III-1) y (III-2).
4
400
En las fórmulas, R^{4}, R^{8}, R^{9}, R^{10}CO y X^{-} se definen como se han descrito antes.
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Disolvente aprótico
El disolvente aprótico usado en la presente invención se selecciona del grupo de compuestos representados por la fórmula (XII), y éstos pueden ser materiales líquidos o sólidos a temperatura ambiente (25ºC) siempre que sean líquidos en el momento del procedimiento de cuaternización. Los compuestos representados por la fórmula (XII) se usan puesto que tienen miscibilidad superior con agua y también tienen un olor preferido en la sal de amonio cuaternaria resultante.
En la fórmula (XII), el grupo acilo preferiblemente es un grupo acilo derivado de un ácido graso de cadena larga que tiene de 8 a 30 átomos de carbono, más preferiblemente de 12 a 24 átomos de carbono, tal como ácido graso sebácico, ácido graso sebácico hidrogenado, ácido esteárico de palma, ácido esteárico de palma hidrogenado o una mezcla de dos o más tipos seleccionados de estos. A preferiblemente se prepara como un grupo etileno o un grupo propileno, más preferiblemente un grupo etileno. Aquí, n preferiblemente se fija de 1 a 30, más preferiblemente de 5 a 30.
Con respecto al compuesto representado por la fórmula (XII), se enumeran los compuestos representados por las siguientes fórmulas (IV), (VIII) a (XVI), y se usan más preferiblemente los compuestos representados por la fórmula (IV) o (XIII), y lo más preferiblemente se usan los compuestos representados por la fórmula (IV), debido a su mayor afinidad por el agua, por el olor preferible que genera la sal de amonio cuaternaria resultante y la compatibilidad para usar como un dispersante del suavizante.
5
(en las que R^{5} y R^{13}, que son iguales o diferentes, representan grupos alquilo o grupos alquenilo que tienen de 7 a 29, preferiblemente de 11 a 23 átomos de carbono, R^{6}, R^{14} y R^{15}, que son iguales o diferentes, representan grupos alquilo o grupos alquenilo que tienen de 1 a 6, preferiblemente de 1 a 5 átomos de carbono, R^{16} y R^{17}, que son iguales o diferentes, representan grupos alquilo o grupos alquenilo que tienen de 1 a 5, preferiblemente de 1 a 4 átomos de carbono, y A y n se definen igual como se ha descrito antes).
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Amina terciaria
En la amina terciaria (V), (IV), (VII), al menos uno de R^{1}, R^{2} y R^{3} es R^{4}; y con respecto a R^{4}, se usan preferiblemente los grupos representados respectivamente por la fórmula (X) o (XI) mencionada antes. La definición de éstos es la misma que la descrita antes.
Además, con respecto al grupo alquilo, el grupo alquenilo o el grupo hidroxialquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, representados por R^{1}, R^{2} y R^{3}, preferiblemente se usa un grupo alquilo o un grupo hidroxialquilo que tiene de 1 a 3 átomos de carbono, y se usa más preferiblemente un grupo metilo, grupo etilo o grupo hidroxietilo.
Con respecto a las aminas terciarias mencionadas, a medida que aumenta el contenido de aminas terciarias con trialquilo de cadena larga en las que todos los R^{1}, R^{2} y R^{3} son R^{4}, la sal de amonio cuaternaria resultante tiene efectos suavizantes mayores; por lo tanto, la razón de aminas terciarias de trialquilo de cadena larga en las aminas terciarias preferiblemente se fija en no menos de 50% en peso, más preferiblemente no menos de 85% en peso, lo más preferiblemente no menos de 90% en peso. Con respecto a las aminas terciarias de trialquilo de cadena larga, se usan más preferiblemente las mostradas a continuación.
6
(R^{10}CO se define igual que se ha descrito antes, r representa 2 ó 3).
Estas aminas terciarias de trialquilo de cadena larga se obtienen, por ejemplo, por un procedimiento en el que una trialcanolamina tal como trietanolamina se somete a un procedimiento de triesterificación, o por un procedimiento en el que alcanolaminas que tienen un grupo amino en la molécula tales como N-aminopropil-N,N-hidroxietilamina, se someten a un procedimiento de triacilación. En este caso, con respecto al ácido graso o éster del mismo que se va a usar en el procedimiento de triesterificación o triacilación, se pueden usar ácidos grasos de cadena larga que tienen de 8 a 30, más preferiblemente de 12 a 24 átomos de carbono, tales como ácido graso sebácico, ácido graso sebácico hidrogenado, ácido esteárico de palma, ácido esteárico de palma hidrogenado o una mezcla de dos o más tipos seleccionados de éstos, y sus ésteres de alquilo inferior o grasas y aceites.
Reacción de cuaternización
Preferiblemente se usa de 5 a 90% en peso del disolvente aprótico, más preferiblemente de 9 a 70% en peso, con respecto a la amina terciaria. Con respecto a los agentes de cuaternización usados en la reacción de cuaternización, se enumeran el sulfato de dimetilo, sulfato de dietilo, cloruro de metilo, etc. La temperatura en el momento de la reacción de cuaternización preferiblemente se fija de 30 a 150ºC, más preferiblemente de 50 a 120ºC.
Cuando el compuesto representado por la fórmula (XII) se usa como disolvente aprótico, se puede aplicar al suavizante la solución como está, sin destilar el disolvente.
Con respecto a la sal de amonio cuaternaria obtenida, se usan preferiblemente las que tienen una razón no menor de 50% en peso, más preferiblemente no menor de 85% en peso, lo más preferiblemente no menor de 90% en peso, del componente de trialquilo de cadena larga en las sales de amonio cuaternarias.
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Ejemplos
En estos ejemplos, el % representa la referencia en peso salvo que se defina lo contrario.
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Ejemplo de referencia 1
Se usaron trietanolamina (149 g) y 821 g de ácido graso sebácico hidrogenado y se sometieron a una reacción de esterificación a 200ºC en atmósfera de nitrógeno durante 10 horas para obtener la N,N,N-tri((alcanoil sebácico hidrogenado)oxietil)amina, y a esta después se le añadieron 458 g de hexano y se sometió a una reacción de cuaternización usando 126 g de sulfato de dimetilo a 70ºC durante 10 horas. Después de la reacción, el disolvente se evaporó de la misma a presión reducida, y a esta se le añadieron 184 g de isopropanol para obtener una solución en isopropanol de la sal de amonio cuaternaria. La tabla 1 muestra la razón de cuaternización y su composición.
Aquí, la razón de cuaternización y las composiciones se midieron usando un procedimiento de patrón interno basado en el procedimiento de RMN de ^{1}H usando MERCURY 400 de VARIAN.
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Ejemplo 1
Se usaron trietanolamina (149 g) y 821 g de ácido graso sebácico hidrogenado y se sometieron a una reacción de esterificación a 200ºC en atmósfera de nitrógeno durante 10 horas para obtener la N,N,N-tri((alcanoil sebácico hidrogenado)oxietil)amina, y a esta después se añadieron 417 g de aducto de 12 moles de óxido de etileno (HLB = 14,0) y éster de metilo de ácido graso sebácico hidrogenado como disolvente de cuaternización, y se sometió a una reacción de cuaternización usando 126 g de sulfato de dimetilo a 100ºC durante 10 horas para obtener una solución de aducto de éster de metilo de ácido graso sebácico hidrogenado-12 moles de óxido de etileno de la sal de amonio cuaternaria. La tabla 1 muestra la razón de cuaternización y su composición.
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Ejemplo 2
Se usaron N,N-di(hidroxietil)-aminopropilamina (162 g) y 821 g de ácido graso sebácico hidrogenado y se llevó a cabo el mismo procedimiento que en el ejemplo de referencia 1 para obtener la N,N-di((alcanoil sebácico hidrogenado)oxietil)-N-(alcanoil sebácico hidrogenado)- aminopropilamina, y a esta se le añadieron 422 g de aducto de 12 moles de óxido de etileno (HLB = 14,0) y éster de metilo de ácido graso sebácico hidrogenado como disolvente de cuaternización, y se sometió a una reacción de cuaternización de la misma forma que en el ejemplo 1, para obtener una solución de aducto de éster de metilo de ácido graso sebácico hidrogenado-12 moles de óxido de etileno de la sal de amonio cuaternaria. La tabla 1 muestra la razón de cuaternización y su composición.
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Ejemplo 3
Se usaron N,N-di(hidroxietil)-N-(alcanoil sebácico hidrogenado)aminoetilamina (404 g) y 547 g de ácido graso sebácico hidrogenado y se sometieron a una reacción de esterificación de la misma forma que en el ejemplo de referencia 1 para obtener la N,N-di((alcanoil sebácico hidrogenado)oxietil)-N-(alcanoil sebácico hidrogenado)- aminoetilamina, y a esta se añadieron después 416 g de aducto de 12 moles de óxido de etileno (HLB = 14,0) y éster de metilo de ácido graso sebácico hidrogenado como disolvente de cuaternización, y se sometió a una reacción de cuaternización de la misma forma que en el ejemplo 1, para obtener una solución de aducto de éster de metilo de ácido graso sebácico hidrogenado-12 moles de óxido de etileno de la sal de amonio cuaternaria. La tabla 1 muestra la razón de cuaternización y su composición.
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Ejemplo 4
Se llevaron a cabo los mismos procedimientos que en el ejemplo 1 excepto que como disolvente de cuaternización se usaron 417 g de aducto de 15 moles de óxido de etileno (HLB = 14,9) y éster de metilo de ácido graso sebácico hidrogenado en lugar de aducto de 12 moles de óxido de etileno y éster de metilo de ácido graso sebácico hidrogenado para obtener una solución de aducto de éster de metilo de ácido graso sebácico hidrogenado-15 moles de óxido de etileno de la sal de amonio cuaternaria. La tabla 1 muestra la razón de cuaternización y su composición.
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Ejemplo 5
Se llevaron a cabo los mismos procedimientos que en el ejemplo 1 excepto que como disolvente de cuaternización se usaron 417 g de aducto de 18 moles de óxido de etileno (HLB = 15,5) y éster de metilo de ácido graso sebácico hidrogenado en lugar de aducto de 12 moles de óxido de etileno y éster de metilo de ácido graso sebácico hidrogenado, para obtener una solución de aducto de éster de metilo de ácido graso sebácico hidrogenado-18 moles de óxido de etileno de la sal de amonio cuaternaria. La tabla 1 muestra la razón de cuaternización y su composición.
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Ejemplo 6
Se llevaron a cabo los mismos procedimientos que en el ejemplo 1 excepto que como disolvente de cuaternización se usaron 417 g de aducto de 21 moles de óxido de etileno (HLB = 16,0) y éster de metilo de ácido graso sebácico hidrogenado en lugar de aducto de 12 moles de óxido de etileno y éster de metilo de ácido graso sebácico hidrogenado para obtener una solución de aducto de éster de metilo de ácido graso sebácico hidrogenado-21 moles de óxido de etileno de la sal de amonio cuaternaria. La tabla 1 muestra la razón de cuaternización y su composición.
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Ejemplo 7
Se llevaron a cabo los mismos procedimientos que en el ejemplo 1 excepto que como disolvente de cuaternización se usaron 417 g de aducto de 9 moles de óxido de etileno (HLB = 12,9) y éster de metilo de ácido graso sebácico hidrogenado en lugar de aducto de 12 moles de óxido de etileno y éster de metilo de ácido graso sebácico hidrogenado para obtener una solución de aducto de éster de metilo de ácido graso sebácico hidrogenado-9 moles de óxido de etileno de la sal de amonio cuaternaria. La tabla 1 muestra la razón de cuaternización y su composición.
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Ejemplos 8 a 14
La solución de sal de amonio cuaternaria obtenida en cada uno de los ejemplos 1 a 7 se tomó de forma que la cantidad total de sal de amonio cuaternaria se fijara en 5 g, y después de calentar a 60ºC, se filtró en agua a 60ºC en un estado fundido para preparar 100 g de una composición suavizante. La propiedad suavizante de estas composiciones suavizantes se evaluó en los siguientes procedimientos. La tabla 2 muestra los resultados de la evaluación.
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Ejemplo comparativo 1
Se usaron trietanolamina (149 g) y 547 g de ácido graso sebácico hidrogenado y se sometieron a una reacción de esterificación a 200ºC en atmósfera de nitrógeno durante 10 horas para obtener N,N-bis((alcanoil sebácico hidrogenado)oxietil)-N-(2-hidroxietil)amina, y se llevaron a cabo los mismos procedimientos que en el ejemplo de referencia 1 usando 184 g de isopropanol como disolvente de cuaternización para obtener una solución de isopropanol de la sal de amonio cuaternaria. La tabla 1 muestra la razón de cuaternización y su composición.
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Ejemplo comparativo 2
Se llevaron a cabo los mismos procedimientos que en el ejemplo de referencia 1 excepto que se usaron 184 g de isopropanol en lugar de hexano como disolvente de cuaternización, para obtener una solución de isopropanol de la sal de amonio cuaternaria. La tabla 1 muestra la razón de cuaternización y su composición.
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Ejemplo comparativo 3
Se usaron trietanolamina (149 g) y 547 g de ácido graso sebácico hidrogenado y se sometieron a una reacción de esterificación a 200ºC en atmósfera de nitrógeno durante 10 horas, y a esta se añadieron 139 g de isopropanol y se sometió a una reacción de cuaternización a 60ºC usando 126 g de sulfato de dimetilo para obtener una solución de propanol de sulfato de metilo y N-metil-N,N-bis((alcanoil sebácico hidrogenado)oxietil)-N-(2-hidroxietil)amonio. Por mediciones de RMN se encontró que esta solución tenía un contenido de sal de amonio cuaternaria de alquilo de cadena larga de 12%, un contenido de sal de amonio cuaternaria de dialquilo de cadena larga de 35% y un contenido de sal de amonio cuaternaria de monoalquilo de cadena larga de 15%. La solución de isopropanol resultante se tomó de forma que la cantidad total de sal de amonio cuaternaria se fijara en 5 g, y esta se mezcló con 2 g de aducto de 12 moles de óxido de etileno (HLB = 14,0) y éster de metilo de ácido graso sebácico hidrogenado, de la misma forma que en el ejemplo de referencia 1 para preparar 100 g de composición suavizante.
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Ejemplo comparativo 4
Se usaron trietanolamina (149 g) y 547 g de ácido graso sebácico hidrogenado y se sometieron a una reacción de esterificación a 200ºC en atmósfera de nitrógeno durante 10 horas para obtener la N,N-bis((alcanoil sebácico hidrogenado)oxietil)-N-(2-hidroxietil)amina, y se llevaron a cabo los mismos procedimientos que en el ejemplo de referencia 1 usando 330 g de hexano como disolvente de cuaternización para obtener una solución de isopropanol de la sal de amonio cuaternaria. La tabla 1 muestra la razón de cuaternización y su composición.
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Ejemplos comparativos 5 a 8
(Evaluación de las composiciones de los ejemplos comparativos 1 a 4)
La solución de sal de amonio cuaternaria obtenida en cada uno de los ejemplos comparativos 1 a 4 se tomaron de forma que la cantidad total de sal de amonio cuaternaria se fijara en 5 g, y ésta se mezcló con 2 g de aducto de alcohol de estearilo-13 moles de óxido de etileno (HLB = 14,0), y después de calentar a 60ºC, se filtró en agua a 60ºC en un estado fundido para preparar 100 g de una composición suavizante. La propiedad suavizante de estas composiciones suavizantes se evaluó en los siguientes procedimientos. La tabla 2 muestra los resultados de la evaluación.
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Procedimiento de evaluación de la suavidad (1) Procedimiento de procesamiento
Se pusieron toallas de algodón comerciales (1 kg) en una lavadora de 15 litros, y se lavaron 5 veces en agua dura de DH 3,5 usando el detergente comercial Attack (hecho por Kao Corp., nombre comercial registrado), y después se le pusieron 25 ml de la solución de dispersión mencionada antes, y se mezcló durante 1 minuto a 25ºC.
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(2) Procedimiento de evaluación de la suavidad
La tela, tratada como se ha descrito antes, se secó y se dejó durante 24 horas en un termohigrostato a 25ºC, 65% de HR. Se evaluó la suavidad en la tela. La evaluación se hizo comparando cada par de telas usando la tela tratada en el ejemplo comparativo 3 como referencia. La evaluación se hizo basándose en los siguientes criterios.
+2; más suave que la referencia
+1; un poco más suave que la referencia
0; igual de suave que la referencia
-1; un poco más dura que la referencia
-2; más dura que la referencia
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(Tabla pasa a página siguiente)
TABLA 1
7
TABLA 2
8
Compuesto 18: aducto de alcohol de estearilo y 13 moles de óxido de etileno.
Compuesto 19: aducto de 12 moles de óxido de etileno y éster de metilo de ácido graso sebácico hidrogenado.
Compuesto 20: aducto de 15 moles de óxido de etileno y éster de metilo de ácido graso sebácico hidrogenado.
Compuesto 21: aducto de 18 moles de óxido de etileno y éster de metilo de ácido graso sebácico hidrogenado.
Compuesto 22: aducto de 21 moles de óxido de etileno y éster de metilo de ácido graso sebácico hidrogenado.
Compuesto 23: aducto de 9 moles de óxido de etileno y éster de metilo de ácido graso sebácico hidrogenado.

Claims (2)

1. Un procedimiento para preparar sales de amonio cuaternarias representadas por la siguiente fórmula (I), (II) o (III), por reacción de una amina terciaria representada por la siguiente fórmula (V), (VI) o (VII) con un agente de cuaternización para preparar sales de amonio cuaternarias, en al menos un disolvente aprótico seleccionado de los compuestos representados por la siguiente fórmula (XII)
9
en las que R^{1}, R^{2} y R^{3} representan un grupo alquilo o alquenilo de cadena larga que tiene un total de 8 a 40 átomos de carbono, que son iguales o diferentes entre sí y pueden estar interrumpidos por un grupo éter, un grupo éster o un grupo amida; R^{4} representa un grupo alquilo, un grupo alquenilo o un grupo hidroxialquilo, que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, siendo varios R^{4} iguales o diferentes entre sí; y X^{-} representa un grupo aniónico,
10
en las que R^{1}, R^{2}, R^{3} y R^{4} son como se han descrito antes,
(XII)R^{11}O-(AO)_{n}-R^{12}
en la que R^{11} y R^{12}, que son iguales o diferentes entre sí, representan un grupo alquilo, un grupo alquenilo o un grupo acilo, que tienen cada uno de 1 a 30 átomos de carbono, A representa un grupo alquileno que tiene de 2 a 4 átomos de carbono, n representa un número de 1 a 40 como media y las n A pueden ser iguales o diferentes entre sí.
2. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1, en el que dicho compuesto representado por la fórmula (XII) es un compuesto representado por la fórmula (IV):
(IV)R^{5}-COO-(AO)_{m}R^{6}
en la que R^{5} representa un grupo alquilo o alquenilo que tiene un total de 7 a 29 átomos de carbono, R^{6} representa un grupo alquilo o alquenilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, A representa un grupo alquileno que tiene de 2 a 4 átomos de carbono y m es un número de 1 a 40 como valor medio, y varios A pueden ser iguales o diferentes entre sí.
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