ES2234259T3 - Composiciones estabilizadoras de amonio cuaternario. - Google Patents
Composiciones estabilizadoras de amonio cuaternario.Info
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Abstract
Composiciones estabilizadas que comprenden material de amonio cuaternario representado por la fórmula: en la que cada grupo R1 se selecciona independientemente entre grupos alquilo C1-4, hidroxialquilo o alquenilo C2-4; y en la que cada grupo R2 se selecciona independientemente entre grupos alquilo o alquenilo C8-28; X- es cualquier contra-ión adecuado. T es ó ; y n es un número entero de 1-5 o es 0, caracterizadas porque además comprenden uno o más agente(s) estabilizador(es) en las que el uno o más agentes estabilizadores se eligen entre uno o más del grupo que comprende: a) urea, b) derivado de urea, c) amidas primarias o secundarias, y/o d) alcoholes polivalentes, y están presentes en concentraciones de 0, 05 a 10% del peso del material de amonio cuaternario, preferiblemente 0, 5 a 6, 0%, incluso más preferiblemente 0, 5 a 4%, a condición de que la composición esté en una forma líquida, fundida, semi-sólida o sólida que contiene menos del 10% en peso de agua.
Description
Composiciones estabilizadoras de amonio
cuaternario.
La presente invención se refiere a la estabilidad
de materiales de amonio cuaternario, en particular se refiere al
mantenimiento de materiales estables de amonio cuaternario que
contienen al menos un grupo éster en la forma del material de
partida o como una solución en un disolvente adecuado.
Los materiales de amonio cuaternario tanto
sólidos como líquidos se usan ampliamente en composiciones
suavizantes de tejidos. Típicamente dichas composiciones contienen
un agente suavizante de tejidos de amonio cuaternario insoluble en
agua dispersado en agua a una concentración de agente suavizante de
amonio cuaternario hasta de 8% en peso en cuyo caso las
composiciones se consideran diluidas o a concentraciones de 8 a 50%
en cuyo caso las composiciones se consideran concentradas.
Un problema asociado con los materiales de amonio
cuaternario que contienen al menos un grupo éster es su
inestabilidad en almacenamiento.
El problema es particularmente relevante en el
almacenamiento de estos materiales a temperaturas variables en el
tiempo.
La inestabilidad de dicho material de amonio
cuaternario tanto sólido como líquido se manifiesta en si misma por
la decoloración de dicho material durante el almacenamiento a
distintas temperaturas. La cantidad de decoloración es generalmente
una indicación del nivel de descomposición que ocurre con el
tiempo. Esta descomposición es de máxima preocupación cuando el
material de amonio cuaternario se almacena a temperaturas por
encima de sus puntos de fusión.
En el pasado, la estabilidad de los compuestos de
amonio cuaternario se había mejorado mediante el almacenamiento de
los compuestos a bajas temperaturas, es decir temperaturas muy por
debajo de los puntos de fusión de los compuestos que se almacenan.
También, se ha utilizado la adición de antioxidantes para
contrarrestar la descomposición.
El documento EP 299 176 (Kao) divulga agentes de
acabado-suavizado que comprenden una sal de
bi-amonio cuaternario de cadena larga que contiene
un único grupo éster y una decildimetilamina.
El documento US 4 937 008 (Kao) divulga agentes
concentrados suavizantes de tejidos que comprenden una o más sales
de amonio cuaternario y un poliol bi- o trivalente con 2 a 3 átomos
de carbono.
Sorprendentemente, se ha encontrado que la
estabilidad a baja y a alta temperatura de compuestos de amonio
cuaternario sólidos o líquidos que contienen al menos un grupo
éster se puede mejorar mediante la adición de uno o más de un grupo
seleccionado de agentes estabilizadores que actúan para impedir el
grado de descomposición del material de amonio cuaternario.
Por tanto, de acuerdo con un aspecto de la
invención se proporcionan composiciones estabilizadas que
comprenden material de amonio cuaternario representado por la
fórmula:
(A)R^{1} --
\melm{\delm{\para}{(CH _{2} ) _{n} -- T --
R ^{2} }}{N}{\uelm{\para}{R ^{1} }}^{+} --
(CH_{2})_{n} -- T -- R^{2} \hskip0.5cmX^{-}
en la que cada grupo R^{1} se
selecciona independientemente entre grupos alquilo
C_{1-4}, hidroxialquilo o alquenilo
C_{2-4}; y en la que cada grupo R^{2} se
selecciona independientemente entre grupos alquilo o alquenilo
C_{8-28}; X^{-} es cualquier
contra-ión
adecuado.
T es -O-
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}- o
-\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}-O-; y n es un número entero
de 1-5 o es 0,
caracterizadas porque además comprenden uno o más
agente(s) estabilizador(es) en las que uno o más
agentes estabilizadores se eligen de uno o más del grupo que
comprende:
a) urea,
b) derivado de urea,
c) amidas primarias o secundarias, y/o
d) alcoholes polivalentes,
y están presentes en concentraciones de 0,05 a
10% del peso del material de amonio cuaternario, preferiblemente
0,5 a 6,0%, incluso más preferiblemente 0,5 a 4%, con la excepción
de que la composición está en forma líquida, fundida,
semi-sólida o sólida que contiene menos del 10% en
peso de agua.
En un segundo aspecto de la presente invención se
proporciona la etapa de añadir al menos un agente estabilizador
durante la preparación de material de amonio cuaternario,
preferiblemente después de la etapa de cuaternización en la
síntesis del material de amonio cuaternario.
En un tercer aspecto de la presente invención, la
composición como se define se incorpora a un acondicionador de
aclarado sólido y/o líquido.
También se proporciona el uso de un agente
estabilizador para reducir el nivel de decoloración del material de
amonio cuaternario que contiene al menos un grupo éster.
Como se usa en la presente memoria la expresión
"grupo éster" en el material de amonio cuaternario incluye un
grupo éster que es un grupo de enlace en la molécula. Las
referencias en la presente memoria a material de amonio cuaternario
son a aquellos que tienen al menos un grupo éster en su
estructura.
Sorprendentemente se ha encontrado que compuestos
que donan fácilmente enlaces hidrógeno al material de amonio
cuaternario anteriormente mencionado ayudan a mantener una
concentración elevada de material de amonio cuaternario y a evitar
elevadas concentraciones de productos de descomposición.
El(los) agente(s)
estabilizador(es) se eligen entre uno o más del siguiente
grupo que comprende,
a) urea,
b) derivado de urea,
c) amidas primarias o secundarias, y/o
d) alcoholes polivalentes.
Dichas composiciones muestran estabilidad
mejorada a temperaturas que varían.
A los compuestos de amonio cuaternario que
contienen al menos un grupo éster se hace referencia en la presente
memoria como compuestos de amonio cuaternario unidos a éster.
Los compuestos de amonio cuaternario contienen
dos o más grupos éster. En los compuestos de amonio cuaternario de
diéster de la invención el(los) grupo(s) éster son un
grupo de enlace entre el átomo de nitrógeno y un grupo alquilo. El
o los grupos éster están unidos al átomo de nitrógeno a través de
otro grupo hidrocarbilo.
La invención es más útil para compuestos de
amonio cuaternario que contienen dos grupos éster, en los que al
menos un grupo de peso molecular mayor que contiene al menos un
grupo éster y dos o tres grupos de peso molecular menor están unidos
a un átomo de nitrógeno normal para producir un catión y en los que
el anión de equilibrio eléctrico es un haluro, acetato o ion
alcosulfato inferior, tal como cloruro o metosulfato. El sustituto
de peso molecular mayor sobre el nitrógeno es preferiblemente un
grupo alquilo superior, que contiene de 12 a 28, preferiblemente de
12 a 22, por ejemplo de 12 a 20 átomos de carbono, tal como
coco-alquilo, seboalquilo, seboalquilo hidrogenado o
alquilo superior sustituido, y los sustitutos de peso molecular
menor son preferiblemente alquilos inferiores de 1 a 4 átomos de
carbono, tales como metilo o etilo, o alquilo inferior sustituido.
Uno o más de dichos sustitutos de peso molecular menor pueden
incluir un resto arilo o se pueden reemplazar por un arilo, tal
como bencilo, fenilo u otros sustitutos adecuados.
Preferiblemente el material de amonio cuaternario
usado en la invención es un compuesto que tiene dos grupos alquilo
o alquenilo C_{12}-C_{22} unidos a un grupo
principal de amonio cuaternario a través de dos enlaces éster.
Más preferiblemente la invención es útil para
material de amonio cuaternario que comprende un compuesto que tiene
dos cadenas largas alquilo o alquenilo con una longitud de cadena
media igual o mayor que C_{14}. Incluso más preferiblemente cada
cadena tiene una longitud de cadena media igual o mayor que
C_{16}. Lo más preferiblemente al menos el 50% de cada grupo
alquilo o alquenilo de cadena larga tiene una longitud de cadena de
C_{18}. Se prefiere si los grupos alquilo o alquenilo de cadena
larga son predominantemente lineales.
Se ha encontrado que los problemas anteriormente
referidos que están asociados en particular con compuestos de
amonio cuaternario que tienen un enlace éster y en los que el
compuesto tiene dos o tres grupos donantes de electrones unidos al
átomo de nitrógeno cuaternario por uno o dos átomos de carbono sobre
diferentes sustitutos y un grupo metilo también unido a dicho átomo
de nitrógeno. Esta disposición se muestra en la siguiente fórmula
(A). Tales compuestos que tienen un contra-ión
cloruro se han encontrado particularmente beneficiosos para la
presente invención en términos de estabilidad.
Sin desear estar restringidos por la teoría el
solicitante cree que los problemas de decoloración/inestabilidad
son más comunes en compuestos de amonio cuaternario que contienen
un grupo de enlace éster y que tienen un grupo metilo unido al
nitrógeno y un contra-ión cloruro y dos o tres
grupos donantes de electrones unidos separadamente al átomo de
nitrógeno cuaternario y son especialmente frecuentes en los
compuestos del tipo (A) siguientes.
Así, el material de amonio cuaternario unido a
éster para uso en la invención se representan por la fórmula:
(A)R^{1} --
\melm{\delm{\para}{(CH _{2} ) _{n} -- T --
R ^{2} }}{N}{\uelm{\para}{R ^{1} }}^{+} --
(CH_{2})_{n} -- T -- R^{2} \hskip0.5cmX^{-}
en la que cada grupo R^{1} se
selecciona independientemente entre grupos alquilo
C_{1-4}, hidroxialquilo o alquenilo
C_{2-4}; y en la que cada grupo R^{2} se
selecciona independientemente entre grupos alquilo o alquenilo
C_{8-28}; X^{-} es cualquier
contra-ión adecuado, es decir un haluro, acetato o
ion alcosulfato inferior, tal como cloruro o
metosulfato.
T es -O-
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}- ó
-\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}-O-; y n es un número entero
de 1-5 o es 0.
Es especialmente preferido que cada grupo R^{1}
sea metilo y cada n sea 2 tal como los compuestos que se ha
encontrado que son particularmente susceptibles a los problemas de
estabilidad referidos anteriormente.
El cloruro de
di(seboiloxi-etil)dimetil-amonio,
disponible de Hoechst, es especialmente preferido, también el
cloruro de
di(sebo(endurecido)iloxi-etil)dimetil-amonio,
de Hoechst.
Es ventajoso por razones medioambientales que el
material de amonio cuaternario sea biológicamente degradable.
Es especialmente preferido que dichos compuestos
que entran dentro de la fórmula general A tengan dos sustitutos
metilo en el nitrógeno y en los radicales restantes n sea 1 ó 2 y
R^{2} sea C_{12}-C_{22}, especialmente
C_{16}-C_{22}, por ejemplo sebo.
El compuesto de amonio cuaternario usado en la
presente invención es sustancialmente anhidro, lo que significa que
contiene menos de 10% de agua en el contexto de la presente
invención.
El material de amonio cuaternario puede contener
componentes adicionales opcionales, como se conoce en la técnica,
en particular, disolventes de bajo peso molecular, por ejemplo
isopropanol y/o etanol, y co-activos tales como
suavizantes no iónicos, por ejemplo ácido graso o ésteres de
sorbitán.
El agente estabilizador puede ser urea o un
derivado de la misma, una amida primaria o secundaria o un alcohol
polivalente, o mezclas de los mismos. Se pueden usar dos o más
agentes estabilizadores.
El agente estabilizador se añade a la composición
de la presente invención a concentraciones de 0,05 a 10% en peso
del peso del material de amonio cuaternario. Sin embargo, son
preferidas cantidades menores que ésta, más preferiblemente se
añade 0,1 a 7,5% basado en el peso del material de amonio
cuaternario, especialmente 0,5 a 6,0% e incluso más preferiblemente
0,5 a 4%.
El agente estabilizador se puede introducir en el
material de amonio cuaternario en cualquier etapa durante la
preparación del material de amonio cuaternario o después de la
preparación, es decir en almacenamiento. El agente estabilizador se
puede añadir en cualquier forma, como polvo directo al material de
amonio cuaternario fundido o como una solución en un disolvente
adecuado, por ejemplo isopropanol.
La etapa de adición puede tener lugar durante la
síntesis del material de amonio cuaternario, preferiblemente
después de la etapa de cuaternización. La adición puede tener lugar
alternativa o adicionalmente durante el almacenamiento del material
de amonio cuaternario.
El agente estabilizador se introduce de modo más
eficaz en la etapa siguiente a la etapa de cuaternización de la
síntesis del material de amonio cuaternario.
Un ejemplo de amida para ser usada en la presente
invención es acetamida. Los alcoholes polivalentes tales como
glicerol se pueden usar como agentes estabilizadores. Otro agente
estabilizador preferido es la urea. Es particularmente preferida
una combinación de glicerol y un compuesto de amonio cuaternario de
fórmula general (A), especialmente en la que ambos R^{1} son
CH_{3}, n es 3 y R^{2} es sebo.
La composición estabilizada está en forma
líquida, fundida o semisólida que contiene menos de 10% en peso de
agua.
También se proporciona de acuerdo con la
invención un acondicionador de aclarado sólido que comprende una
composición estabilizada como se definió anteriormente,
preferiblemente una composición en una forma granular o en polvo.
Otro tipo de acondicionador de aclarado proporcionado por la
invención es un acondicionador líquido de aclarado que comprende
una composición estabilizada como se definió anteriormente.
La invención será ilustrada ahora por medio del
siguiente ejemplo. Ejemplos adicionales dentro del alcance de la
invención serán evidentes para la persona experta en la
técnica.
Se añadió urea en polvo al material de amonio
cuaternario y se calentó a 82ºC. El material combinado se almacenó
durante tres días.
Se midió la reflectancia en un reflectómetro
internacional de datos de color Spectraflash SF600 plus después de
tres días de almacenamiento a 82ºC.
| R540 después de 3 días a 82ºC | |
| DEQ (control) | 19,8 |
| DEQ + 3,6% urea | 25,1 |
| DEQ + 7,3% urea | 27,4 |
DEQ es cloruro de
di(sebo(endurecido)oxiloxi-etil)dimetil-amonio,
de Hoechst Incluye aproximadamente 10% de monoéster y cantidades
minoritarias de amina/sal de amina sin cuaternizar así como
aproximadamente 2% de ácido graso y 14% de isopropanol.
Estos resultados muestran que la adición de urea
a las composiciones que comprenden un compuesto de amonio
cuaternario contrarresta la descomposición a alta temperatura. Esto
se indica por los valores de reflectancia R540 enormemente
aumentados encontrados en muestras de compuestos de amonio
cuaternario almacenado mezclado con urea.
Claims (6)
1. Composiciones estabilizadas que comprenden
material de amonio cuaternario representado por la fórmula:
(A)R^{1} --
\melm{\delm{\para}{(CH _{2} ) _{n} -- T --
R ^{2} }}{N}{\uelm{\para}{R ^{1} }}^{+} --
(CH_{2})_{n} -- T -- R^{2} \hskip0.5cmX^{-}
en la que cada grupo R^{1} se
selecciona independientemente entre grupos alquilo
C_{1-4}, hidroxialquilo o alquenilo
C_{2-4}; y en la que cada grupo R^{2} se
selecciona independientemente entre grupos alquilo o alquenilo
C_{8-28}; X^{-} es cualquier
contra-ión
adecuado.
T es -O-
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}- ó
-\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}-O-; y n es un número entero
de 1-5 o es 0, caracterizadas porque además comprenden
uno o más agente(s) estabilizador(es) en las que el
uno o más agentes estabilizadores se eligen entre uno o más del
grupo que comprende:
a) urea,
b) derivado de urea,
c) amidas primarias o secundarias, y/o
d) alcoholes polivalentes,
y están presentes en concentraciones de 0,05 a
10% del peso del material de amonio cuaternario, preferiblemente
0,5 a 6,0%, incluso más preferiblemente 0,5 a 4%, a condición de
que la composición esté en una forma líquida, fundida,
semi-sólida o sólida que contiene menos del 10% en
peso de agua.
2. Procedimiento de estabilización de material de
amonio cuaternario representado por la fórmula:
(A)R^{1} --
\melm{\delm{\para}{(CH _{2} ) _{n} -- T --
R ^{2} }}{N}{\uelm{\para}{R ^{1} }}^{+} --
(CH_{2})_{n} -- T -- R^{2} \hskip0.5cmX^{-}
en la que cada grupo R^{1} se
selecciona independientemente entre grupos alquilo
C_{1-4}, hidroxialquilo o alquenilo
C_{2-4}; y en la que cada grupo R^{2} se
selecciona independientemente entre grupos alquilo o alquenilo
C_{8-28}; X^{-} es cualquier
contra-ión
adecuado.
T es -O-
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}- ó
-\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}-O-; y n es un número entero
de 1-5 o es 0,a través de las etapas de añadir al menos un
agente estabilizador al material de amonio cuaternario, en el que
el agente estabilizador se elige entre uno o más del grupo que
comprende:
a) urea,
b) derivado de urea,
c) amidas primarias o secundarias, y/o
d) alcoholes polivalentes,
y están presentes en concentraciones de 0,05 a
10% del peso del material de amonio cuaternario, preferiblemente
0,5 a 6,0%, incluso más preferiblemente 0,5 a 4%, a condición de
que la composición está en una forma líquida, fundida, o
semi-sólida que contiene menos del 10% en peso de
agua.
3. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación
2 en el que la etapa de añadir al menos un agente estabilizador
tiene lugar durante la preparación del material de amonio
cuaternario, preferiblemente después de la etapa de cuaternización
en la síntesis del material de amonio cuaternario.
4. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación
2 en el que la etapa de añadir al menos un agente estabilizador
tiene lugar después de la preparación del material de amonio
cuaternario, preferiblemente durante el almacenamiento del material
de amonio cuaternario.
5. Uso de un agente estabilizador como se define
en la reivindicación 1 para reducir el nivel de decoloración del
material de amonio cuaternario que contiene al menos un grupo
éster.
6. Un acondicionador de aclarado sólido o líquido
que comprende una composición estabilizada como se definió en la
reivindicación 1.
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