JP5154634B2 - 第4級アンモニウム塩組成物及び柔軟剤組成物 - Google Patents
第4級アンモニウム塩組成物及び柔軟剤組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5154634B2 JP5154634B2 JP2010268374A JP2010268374A JP5154634B2 JP 5154634 B2 JP5154634 B2 JP 5154634B2 JP 2010268374 A JP2010268374 A JP 2010268374A JP 2010268374 A JP2010268374 A JP 2010268374A JP 5154634 B2 JP5154634 B2 JP 5154634B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- quaternary ammonium
- ammonium salt
- carbon atoms
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
で表される第3級アミン(以下第3級アミン(I)という)を、一般式(II)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種の非プロトン性溶媒を反応溶媒として、4級化剤と反応させて得られる、第4級アンモニウム塩と一般式(II)で表される化合物を含有する第4級アンモニウム塩組成物、並びにこの第4級アンモニウム塩組成物を含有する柔軟剤組成物を提供する。
(式中、R5及びR6は、同一又は異なって、炭素数1〜30のアルキル基、アルケニル基又はアシル基を示し、Aは炭素数2〜4のアルキレン基、nは平均値で1〜40の数を示し、n個のAは同一でも異なっていても良い。)
本発明に用いられる非プロトン性溶媒は、一般式(II)で表される化合物から選ばれ、4級化反応時に液体であれば室温(25℃)で液体であっても固体であってもよい。一般式(II)で表される化合物は、水との混和性が良好で、得られる第4級アンモニウム塩の匂いが良好である点から好ましい。
R7COO-(AO)n-COR9 (IV)
R10O-(AO)n-R11 (V)
R12COO-(AO)n-R8 (VI)
R12COO-(AO)n-COR13 (VII)
(式中、R7及びR9は、同一又は異なって、炭素数7〜29、好ましくは11〜23のアルキル基又はアルケニル基を示し、R8、R10及びR11は、同一又は異なって、炭素数1〜6、好ましくは1〜5のアルキル基又はアルケニル基を示し、R12及びR13は、同一又は異なって、炭素数1〜5、好ましくは1〜4のアルキル基又はアルケニル基を示し、A及びnは前記の意味を示す。)
[第3級アミン(I)]
第3級アミン(I)において、R1、R2及びR3のうち少なくとも1つはR4であるが、R4としては、それぞれ、式(VIII)又は(IX)で表される基が好ましい。
また、R1、R2及びR3で示される炭素数1〜6アルキル基、アルケニル基もしくはヒドロキシアルキル基としては、炭素数1〜3のアルキル基又はヒドロキシアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、ヒドロキシエチル基が更に好ましい。
これらのトリ長鎖アルキル第3級アミンは、例えば、トリエタノールアミン等のトリアルカノールアミンをトリエステル化する方法、N-アミノプロピル-N,N-ヒドロキシエチルアミンの様な分子内にアミノ基を持つアルカノールアミン類をトリアシル化する方法等により得られる。この時、トリエステル化、トリアシル化反応に用いる脂肪酸又はそのエステルとしては、牛脂脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸、パームステアリン酸、硬化パームステアリン酸又はそれらから選ばれる2種以上の混合物のような炭素数8〜30、好ましくは12〜24の長鎖脂肪酸、及びその低級アルキルエステル、又は油脂等が挙げられる。
本発明において、4級化反応は、第3級アミン(I)に、非プロトン性溶媒を加え4級化剤で4級化することにより行う。非プロトン性溶媒は、第3級アミン(I)に対して、好ましくは5〜90重量%、更に好ましくは9〜70重量%用いる。4級化反応に用いる4級化剤としては、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、メチルクロライド等が挙げられる。4級化反応時の温度は30〜150℃が好ましく、50〜120℃が更に好ましい。
[柔軟剤組成物]
本発明の柔軟剤組成物中の第4級アンモニウム塩(I)の含有量は、3〜50重量%が好ましく、4〜30重量%が更に好ましい。
トリエタノールアミン149gと硬化牛脂脂肪酸821gを用いて、200℃、窒素雰囲気下で10時間エステル化反応を行い、N,N,N-トリ(硬化牛脂アルカノイルオキシエチル)アミンを得、ついでヘキサン458gを加え、ジメチル硫酸126gを用いて、70℃、10時間かけて4級化反応を行った。反応後、減圧で溶媒を留去した後、イソプロパノール184g を加えて、第4級アンモニウム塩のイソプロパノール溶液を得た。4級化率及びその組成を表1に示した。
N,N-ジ(ヒドロキシエチル)アミノプロピルアミン162gと硬化牛脂脂肪酸821gを用いて参考例1と同様の反応を行い、N,N-ジ(硬化牛脂アルカノイルオキシエチル)-N-硬化牛脂アルカノイルアミノプロピルアミンを得、ついでヘキサン465gを加えジメチル硫酸126gを用いて参考例1と同様に4級化反応を行い、溶媒留去後、イソプロパノール186gを加えて、第4級アンモニウム塩のイソプロパノール溶液を得た。4級化率及び組成を表1に示した。
N,N-ジ(ヒドロキシエチル)-N-硬化牛脂アルカノイルアミノエチルアミン404gと硬化牛脂脂肪酸547gを用い、参考例1と同様にエステル化反応を行い、N,N-ジ(硬化牛脂アルカノイルオキシエチル)-N-硬化牛脂アルカノイルアミノエチルアミンを得、ついでヘキサン458gを加えジメチル硫酸126gを用いて参考例1と同様に4級化反応を行い、溶媒留去後、イソプロパノール184gを加えて、第4級アンモニウム塩のイソプロパノール溶液を得た。4級化率及び組成を表1に示した。
N,N-ジ(ヒドロキシエチル)-N-硬化牛脂アルキルアミン299gと硬化牛脂脂肪酸547gを用い参考例1と同様にエステル化反応を行い、N,N-ジ(硬化牛脂アルカノイルオキシエチル)-N-硬化牛脂アルキルアミンを得、ついでヘキサン405gを加えジメチル硫酸126gを用いて参考例1と同様に4級化反応を行い、溶媒留去後、イソプロパノール165gを加えて、第4級アンモニウム塩のイソプロパノール溶液を得た。4級化率及び組成を表1に示した。
4級化溶媒としてヘキサンの代わりにアセトン458gを用いる以外は参考例1と同様な操作を行い、第4級アンモニウム塩のイソプロパノール溶液を得た。4級化率及び組成を表1に示した。
4級化溶媒としてヘキサンの代わりにテトラヒドロフラン458gを用いる以外は参考例1と同様な操作を行い、第4級アンモニウム塩のイソプロパノール溶液を得た。4級化率及び組成を表1に示した。
トリエタノールアミン149gと硬化牛脂脂肪酸821gを用いて200℃、窒素雰囲気下で10時間エステル化反応を行い、N,N,N-トリ(硬化牛脂アルカノイルオキシエチル)アミンを得、ついで4級化溶媒として硬化牛脂脂肪酸メチルエステルのエチレンオキサイド12モル付加物417gを加え、ジメチル硫酸126gを用いて100℃、10時間かけて4級化反応を行い、第4級アンモニウム塩の硬化牛脂脂肪酸メチルエステルエチレンオキサイド12モル付加物溶液を得た。4級化率及び組成を表1に示した。
4級化溶媒として硬化牛脂脂肪酸メチルエステルのエチレンオキサイド12モル付加物の代わりにエチレングリコールジメチルエーテル417gを用いる以外は実施例1と同様な操作を行い、第4級アンモニウム塩のエチレングリコールジメチルエーテル溶液を得た。4級化率及び組成を表1に示した。
4級化溶媒としてエチレングリコールジメチルエーテルの代わりにエチレングリコールジアセテート417gを用いる以外は実施例2と同様な操作を行い、第4級アンモニウム塩のエチレングリコールジアセテート溶液を得た。4級化率及び組成を表1に示した。
N,N-ジ(ヒドロキシエチル)アミノプロピルアミン162gと硬化牛脂脂肪酸821gを用いて参考例1と同様の反応を行い、N,N-ジ(硬化牛脂アルカノイルオキシエチル)-N-硬化牛脂アルカノイルアミノプロピルアミンを得、ついで4級化溶媒として硬化牛脂脂肪酸メチルエステルのエチレンオキサイド12モル付加物422gを加え、実施例1と同様の4級化反応を行い、第4級アンモニウム塩の硬化牛脂脂肪酸メチルエステルエチレンオキサイド12モル付加物溶液を得た。4級化率及び組成を表1に示した。
N,N-ジ(ヒドロキシエチル)-N-硬化牛脂アルカノイルアミノエチルアミン404gと硬化牛脂脂肪酸547gを用いて参考例1と同様のエステル化反応を行い、N,N-ジ(硬化牛脂アルカノイルオキシエチル)-N-硬化牛脂アルカノイルアミノエチルアミンを得、ついで4級化溶媒として硬化牛脂脂肪酸メチルエステルのエチレンオキサイド12モル付加物416gを加え、実施例1と同様の4級化反応を行い、第4級アンモニウム塩の硬化牛脂脂肪酸メチルエステルエチレンオキサイド12モル付加物溶液を得た。4級化率及び組成を表1に示した。
トリエタノールアミン149gと硬化牛脂脂肪酸547gを用いて200℃、窒素雰囲気下で10時間エステル化反応を行い、N,N-ビス(硬化牛脂アルカノイルオキシエチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)アミンを得、ついで4級化溶媒としてヘキサン330gを用いて参考例1と同様な操作を行い、第4級アンモニウム塩のイソプロパノール溶液を得た。4級化率及びその組成を表1に示した。
4級化溶媒としてヘキサンの代わりにイソプロピルアルコール184gを用いる以外は参考例1と同様な操作を行い、第4級アンモニウム塩のイソプロパノール溶液を得た。4級化率及びその組成を表1に示した。
4級化溶媒として硬化牛脂脂肪酸メチルエステルのエチレンオキサイド12モル付加物の代わりにステアリルアルコールエチレンオキサイド13モル付加物417gを用いる以外は実施例1と同様の操作を行い、第4級アンモニウム塩のステアリルアルコールエチレンオキサイド13モル付加物溶液を得た。4級化率及び組成を表1に示した。
4級化溶媒としてヘキサンの代わりイソプロピルアルコール184gを用いる以外は参考例7と同様な操作を行い、第4級アンモニウム塩のイソプロパノール溶液を得た。4級化率及びその組成を表1に示した。
(1) 柔軟仕上げ処理
市販の木綿タオル又はアクリルジャージ1kgを、15リットル洗濯機を用い、3.5°DH硬水にて市販洗剤アタック(花王株式会社製、登録商標)で5回繰り返し洗濯した後、上記柔軟剤組成物を25mL投入し、25℃、1分間攪拌下で処理した。
上記柔軟仕上げ処理した布を温室で乾燥後、25℃、65%RH恒温、恒湿室にて24時間放置した。これらの布について柔軟性の評価を行った。評価は前記比較例3で調製した柔軟剤組成物で処理した布を対照にして、10人の熟練試験者が一対比較を行い、次の基準で評価し、10人の評価の平均値を小数点以下1桁で四捨五入して評価値とした。
+2;対照より柔らかい
+1;対照よりやや柔らかい
0;対照と柔らかさが同等
−1;対照よりややかたい
−2;対照よりかたい
Claims (6)
- 一般式(I)
で表され、R 1 、R 2 及びR 3 が全てR 4 であるトリ長鎖アルキル第3級アミンの割合が70重量%以上である第3級アミンを、一般式(II)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種の非プロトン性溶媒を反応溶媒として、4級化剤と反応させて得られる、第4級アンモニウム塩と一般式(II)で表される化合物を含有する第4級アンモニウム塩組成物。
R5O-(AO)n-R6 (II)
(式中、R5及びR6は、同一又は異なって、炭素数1〜30のアルキル基、アルケニル基又はアシル基を示し、Aは炭素数2〜4のアルキレン基、nは平均値で1〜40の数を示し、n個のAは同一でも異なっていても良い。) - 第4級アンモニウム塩中のトリ長鎖アルキル体の割合が70重量%以上である請求項1〜3いずれか記載の第4級アンモニウム塩組成物。
- 一般式(II)で表される化合物が、一般式(III)で表される化合物である請求項1〜4いずれか記載の第4級アンモニウム塩組成物。
R7COO-(AO)n-R8 (III)
(式中、R7は炭素数7〜29のアルキル基又はアルケニル基を示し、R8は炭素数1〜6のアルキル基又はアルケニル基を示し、A及びnは前記の意味を示す。) - 請求項1〜5いずれか記載の第4級アンモニウム塩組成物を含有する柔軟剤組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010268374A JP5154634B2 (ja) | 2010-12-01 | 2010-12-01 | 第4級アンモニウム塩組成物及び柔軟剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010268374A JP5154634B2 (ja) | 2010-12-01 | 2010-12-01 | 第4級アンモニウム塩組成物及び柔軟剤組成物 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001093069A Division JP4672164B2 (ja) | 2001-03-08 | 2001-03-28 | 第4級アンモニウム塩の製法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011088905A JP2011088905A (ja) | 2011-05-06 |
JP5154634B2 true JP5154634B2 (ja) | 2013-02-27 |
Family
ID=44107482
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010268374A Expired - Fee Related JP5154634B2 (ja) | 2010-12-01 | 2010-12-01 | 第4級アンモニウム塩組成物及び柔軟剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5154634B2 (ja) |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3025722B2 (ja) * | 1992-08-05 | 2000-03-27 | 花王株式会社 | 柔軟仕上剤 |
JPH09255988A (ja) * | 1996-03-22 | 1997-09-30 | Lion Corp | 液体洗浄剤組成物 |
JP4672164B2 (ja) * | 2001-03-28 | 2011-04-20 | 花王株式会社 | 第4級アンモニウム塩の製法 |
-
2010
- 2010-12-01 JP JP2010268374A patent/JP5154634B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2011088905A (ja) | 2011-05-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4024438B2 (ja) | 第4級アンモニウム塩組成物 | |
JPH0765267B2 (ja) | 柔軟仕上剤 | |
JP4672164B2 (ja) | 第4級アンモニウム塩の製法 | |
JP5681003B2 (ja) | 柔軟剤組成物 | |
JP5154634B2 (ja) | 第4級アンモニウム塩組成物及び柔軟剤組成物 | |
JP5610964B2 (ja) | 液体柔軟剤組成物 | |
JP4087067B2 (ja) | 柔軟仕上げ剤組成物 | |
JP4467821B2 (ja) | 柔軟剤組成物 | |
JP4087062B2 (ja) | 柔軟仕上げ剤組成物 | |
JP4514975B2 (ja) | 柔軟剤組成物 | |
JP2992156B2 (ja) | 柔軟仕上剤 | |
JP4381828B2 (ja) | カチオン界面活性剤組成物及びその製造方法 | |
JP4271562B2 (ja) | トリエステルカチオン組成物とその製造法 | |
JP4230004B2 (ja) | 第4級アンモニウム塩及び柔軟剤組成物 | |
JP2951776B2 (ja) | 液体柔軟仕上剤 | |
JPH0718569A (ja) | 柔軟剤組成物 | |
JP4101387B2 (ja) | 柔軟仕上げ剤組成物 | |
JP2994898B2 (ja) | 液体柔軟仕上剤 | |
JP2970975B2 (ja) | 柔軟仕上剤 | |
JP2992417B2 (ja) | 柔軟仕上剤 | |
JP2951777B2 (ja) | 液体柔軟仕上剤 | |
JP3827864B2 (ja) | 柔軟仕上げ剤組成物 | |
JP2983760B2 (ja) | 液体柔軟仕上剤 | |
JP3827867B2 (ja) | 柔軟仕上げ剤組成物 | |
JP2989973B2 (ja) | 液体柔軟仕上剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120710 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120821 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121011 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20121204 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20121205 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151214 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151214 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |