ES2290335T3 - Procedimiento para teñir articulos moldeados. - Google Patents

Procedimiento para teñir articulos moldeados. Download PDF

Info

Publication number
ES2290335T3
ES2290335T3 ES02776440T ES02776440T ES2290335T3 ES 2290335 T3 ES2290335 T3 ES 2290335T3 ES 02776440 T ES02776440 T ES 02776440T ES 02776440 T ES02776440 T ES 02776440T ES 2290335 T3 ES2290335 T3 ES 2290335T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
dye
bath
article
vehicle
indicates
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES02776440T
Other languages
English (en)
Inventor
Robert A. Pyles
Rick L. Archey
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Covestro LLC
Original Assignee
Bayer MaterialScience LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer MaterialScience LLC filed Critical Bayer MaterialScience LLC
Application granted granted Critical
Publication of ES2290335T3 publication Critical patent/ES2290335T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34Material containing ester groups
    • D06P3/52Polyesters
    • D06P3/54Polyesters using dispersed dyestuffs
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/60General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing polyethers
    • D06P1/613Polyethers without nitrogen
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/64General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds without sulfate or sulfonate groups
    • D06P1/651Compounds without nitrogen
    • D06P1/65106Oxygen-containing compounds
    • D06P1/65131Compounds containing ether or acetal groups

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)

Abstract

Un procedimiento para teñir de un artículo moldeado que comprende las etapas de (i) sumergir al menos una parte de dicho artículo en un baño de tinción que comprende un vehículo y una cantidad tintórea de al menos un tinte, manteniéndose dicho baño a una temperatura de 90ºC a 99ºC y (ii) retener dicha parte en dicho baño durante un periodo de tiempo suficiente para dejar difundir una cantidad predeterminada de tinte dentro de dicho artículo, (iii) retirar dicho artículo de dicho baño, en el que dicho artículo moldeado comprende al menos una resina polimérica seleccionada del grupo constituido por (co)poliéster, (co)policarbonatos, acrilonitrilo-butadieno-estireno, poliamida, poliuretano, copolímeros de poli[(met)acrilato de alquilo] y estireno, y además en el que dicho vehículo está representado por la siguiente fórmula R1 [-O-(CH2)n]m OR2 en la que R2 indica butilo y R1 indica H, n es 2 ó 3 y m es 2-35.

Description

Procedimiento para teñir artículos moldeados.
Campo de la invención
La presente invención se refiere a artículos de plástico y más particularmente a artículos coloreados, y a un procedimiento para su preparación.
Sumario de la invención
Se da a conocer un procedimiento para teñir artículos moldeados a partir de una resina polimérica. Preferiblemente, se moldea el artículo a partir de policarbonato y el procedimiento implica sumergir el artículo moldeado en un baño de tinción que contiene agua, tinte, un vehículo y un tensioactivo opcional. El vehículo es un compuesto conforme a
(i)R^{1} [-O-(CH_{2})_{n}]_{m} OR^{2}
en la que R^{2} indica butilo y R^{1} indica H, n es 2 ó 3 y m es de 2 a 35. El procedimiento es especialmente útil en la fabricación de lentes teñidas.
Antecedentes de la invención
Se conocen bien los artículos moldeados de policarbonato. Se conocen bien la utilidad y el procedimiento para realizar artículos coloreados que se preparan a partir de composiciones de policarbonato pigmentadas. También se conocen los procedimientos para teñir artículos moldeados de resinas, incluyendo policarbonatos, e incluyendo lentes que se han teñido mediante inmersión en mezclas de pigmentación especiales. Entre las ventajas logradas mediante tal tinción de lentes, se ha hecho mención de la atenuación de brillo y transmisión de luz reducida.
La patente estadounidense 4.076.496 da a conocer una composición de baño de tinción adecuada para teñir lentes polarizadas con revestimiento duro; la composición del baño incluía un tinte y como disolvente, una mezcla de glicerol y etilenglicol, opcionalmente con una menor proporción de agua u otro disolvente orgánico.
La patente estadounidense 5.453.100 da a conocer materiales de policarbonato que se tiñen mediante inmersión en una mezcla de tinte o pigmento disuelto en una combinación de disolventes. La combinación está compuesta por un disolvente de impregnación que ataca al policarbonato y permite la impregnación del tinte o pigmento y un disolvente de moderación que atenúa el ataque del disolvente de impregnación. El disolvente de impregnación así descrito incluye al menos un disolvente seleccionado de dipropilenglicol monometil éter, tripropilenglicol monometil éter y propilenglicol monometil éter. El documento PCT/CA99/00803 (WO 0014325) da a conocer la tinción de artículos de plástico mediante inmersión en una dispersión acuosa y la exposición de la dispersión y el artículo sumergido a radiación de microondas. El documento JP 53035831 B4 da a conocer piezas moldeadas de policarbonato que se tiñen en dispersión acuosa que contiene tintes dispersados y ftalato de dialilo, o-fenilfenol o alcohol bencílico. También, el documento JP 55017156 da a conocer lentes de policarbonato alifático que se colorean con un baño que contiene tintes y agua. El documento JP 56031085 (JP-104863) da a conocer composiciones que contienen un tinte disperso en una cetona alifática y un alcohol polihídrico que se dice que son útiles para colorear películas de policarbonato a temperatura ambiente. El documento JP2000248476 da a conocer un perno de policarbonato moldeado que se tiñó con una disolución de que contenía tintes, un agente de nivelación aniónico y se trató después con una disolución que contenía dióxido de tiourea.
La patente estadounidense 4.812.142 da a conocer artículos de policarbonato teñidos a una temperatura de 93ºC (200ºF) ó superior en un disolvente de tinte que tenía un punto de ebullición de al menos 177ºC (350ºF), y la patente estadounidense 3.514.246 da a conocer la inmersión de artículos de policarbonato moldeados en un baño de tinción emulsionado que contiene un colorante insoluble en agua, un agente tensioactivo soluble en aceite disuelto en un disolvente de hidrocarburo alifático y agua. Se repitió el procedimiento con resultados similares cuando el tensioactivo se sustituyó por un derivado de polioxietileno. La patente estadounidense 3.532.454 da a conocer la tinción de fibras de policarbonato con una composición de tinte que contiene al menos uno de alcoxialquilbencil éter, alquilenglicol dibencil éter, éster alcoxialquílico de ácido benzoico o éster alcoxialquílico del ácido fenoxiacético. La patente estadounidense 3.630.664 da a conocer un baño de tinción que necesitaba la presencia de un carbonato conforme a una fórmula específica, por ejemplo, carbonato de etilbencilo.
El documento WO 90/05207 describe un aparato y procedimiento para teñir material de plástico. El objeto de esta invención es mantener la temperatura de la disolución de tinte y controlarla dentro de una tolerancia preseleccionada mediante una unidad de control de temperatura y su calentador asociado.
La patente estadounidense 4.661.117 describe una composición de tinte de inmersión sin agua para artículos no textiles y de uso general que comprende determinados ésteres aromáticos y un procedimiento para colorear artículos no textiles y de uso general exponiendo un artículo mantenido a una temperatura desde aproximadamente 100ºC hasta la temperatura a la que el plástico se degrada durante un tiempo adecuado para lograr el grado deseado de coloración.
Descripción detallada de la invención
El procedimiento inventivo y la composición de baño de tinción de esta invención son útiles para teñir artículos de plástico moldeados de una variedad de composiciones de moldeo resinosas. Las resinas adecuadas incluyen composiciones tanto termoplásticas como termoendurecibles. Entre las resinas adecuadas pueden mencionarse los (co)poliésteres, (co)policarbonatos (incluyendo policarbonato aromático y alifático tal como carbonato de alildiglicol por ejemplo, nombre comercial CR-39), copolímeros de poliéster policarbonato, copolímeros estirénicos tales como SAN y acrilonitrilo-butadieno-estireno (ABS), polímeros acrílicos tales como poli(metacrilato de metilo) y ASA, poliamida y poliuretano y combinaciones de una o más de estas resinas. Particularmente, la invención puede aplicarse a policarbonatos, y lo más particularmente a policarbonatos aromáticos termoplásticos.
Las composiciones de moldeo útiles para moldear los artículos que son adecuados para su uso en el procedimiento inventivo pueden incluir cualquiera de los aditivos que se conocen en la técnica por su función en estas composiciones e incluyen al menos uno de los agentes de desmoldeo, cargas, agentes de refuerzo en la forma de fibras o copos, de la manera más en particular copos de metal tales como copos de aluminio, agentes ignífugos, pigmentos y agentes opacificantes tales como dióxido de titanio y similares, agentes difusores de luz tales como politetrafluoroetileno, óxido de zinc, Paraloid EXL-5136 disponible en Rohm and Haas y miniesferas de poli(metacrilato de metilo) reticulado (tales como n-licrospheres de Nagase America), estabilizantes de UV, estabilizantes hidrolíticos y estabilizantes térmicos.
Los artículos que van a teñirse según el procedimiento inventivo pueden moldearse de forma convencional por procedimientos que se han llevado a cabo durante mucho tiempo en la técnica del plástico e incluyen artículos moldeados mediante moldeo por compresión, moldeo por inyección, moldeo en moldes giratorios, extrusión, moldeo por inyección y soplado, moldeo por extrusión y soplado, y colada, el procedimiento de moldeo de los artículos no es crítico para la práctica del procedimiento inventivo. Los artículos moldeados pueden ser cualquiera de una amplia variedad de elementos útiles e incluyen placas frontales de ordenadores, teclados, osciladores de frecuencia y teléfonos móviles, envases y recipientes codificados por colores de todos los tipos, incluyendo aquellos para componentes industriales, dispositivos de iluminación comercial y doméstica y componentes para los mismos, tales como láminas, usadas en obras y construcción, vajillas, incluyendo platos, tazas y utensilios para comer, aparatos pequeños y sus componentes, lentes ópticas y para gafas de sol, así como películas decorativas que incluyen tales películas que están destinadas para su uso en moldeo con inserción de película.
Las resinas poliméricas particularmente adecuadas en el presente contexto incluyen una o una mezcla de dos o más resinas seleccionadas del grupo constituido por poliéster, policarbonato, copolímero de poliéster policarbonato, acrilonitrilo-butadieno-estireno (ABS), poliamida, poliuretano, poli(metacrilato de metilo) y copolímero estirénico. Mientras que los copolímeros estirénicos, los copolímeros de estireno-acrilonitrilo más notables son por tanto adecuados, el procedimiento inventivo no puede aplicarse para teñir homopoliestireno.
Según la presente invención, el artículo moldeado que va a teñirse, preferiblemente una lente, se sumerge en la mezcla del baño de tinción durante un tiempo y a una temperatura suficiente para facilitar al menos algo de impregnación, o difusión, del tinte en la masa del artículo, realizando así la tinción del mismo. Para teñir artículos hechos de policarbonato aromático, la inmersión puede llevarse a cabo a una temperatura de aproximadamente 90ºC a 99ºC y el tiempo de inmersión es normalmente inferior a 1 hora, lo más preferiblemente en el intervalo de 1 a 15 minutos. Sin embargo, debido a la eficacia de la captación de tinte, las resinas termoplásticas que tienen baja temperatura de deformación térmica pueden teñirse a temperaturas inferiores que el policarbonato. Por ejemplo, los poliuretanos, SAN y poliamida pueden teñirse fácilmente usando la composición de disolución que se usa normalmente para teñir policarbonato, calentada hasta sólo aproximadamente 60ºC, 90ºC y 105ºC, respectivamente. Entonces se retira el artículo teñido a una velocidad deseada, incluyendo una velocidad suficiente para realizar un gradiente de tinción, la parte del artículo que permanece en la mezcla durante mayor tiempo se impregna con la mayor parte de tinte de modo que muestra el tiente de color más oscuro.
La mezcla del baño de tinción contiene
(a)
agua en una cantidad del 94 pbw al 96 pbw (percent by weight, porcentaje en peso con respecto al peso de la mezcla del baño de tinción)
(b)
una cantidad de tinte suficiente para realizar la tinción, generalmente del 0,1 pbw al 15 pbw, preferiblemente del 0,3 pbw al 0,5 pbw
(c)
un vehículo conforme a la fórmula (i) en una cantidad del 1 pbw al 2 pbw
(i)R^{1} [-O-(CH_{2})_{n}]_{m} OR^{2}
en la que R^{1} y R^{2}, n y m tienen el significado mencionado anteriormente, y opcionalmente
(d)
un tensioactivo en una cantidad del 3 pbw al 4 pbw.
\newpage
Los tintes que van a usarse según la invención son convencionales e incluyen tintes de material textil y tintes dispersos así como tintes que se conocen en la técnica como adecuados para teñir policarbonatos. Los ejemplos de tintes dispersos adecuados incluyen azul disperso nº 3, azul disperso nº 14, amarillo disperso nº 3, rojo disperso nº 13 y rojo disperso nº 17. La clasificación y denominación de los tintes en esta memoria descriptiva es según "The Colour Index", 3ª edición publicada conjuntamente por la Society of Dyes and Colors y la American Association of Textile Chemists y Colorists (1971). Los colorantes pueden usarse generalmente como un único constituyente de tinte o como un componente de una mezcla de tintes dependiendo del color deseado. Por tanto, el término tinte tal como se usa en el presente documento incluye una mezcla de tintes.
La clase de tintes conocida como "tintes al disolvente" es útil en la práctica de la presente invención. Esta clase de tintes incluye los tintes preferidos azul disolvente 35, verde disolvente 3 y base de naranja de acridina. Sin embargo, los tintes al disolvente, en general, no dan color tan intensamente como los tintes dispersos.
Entre los tintes adecuados, se hace mención especial a compuestos azoicos, de difenilamina y de antraquinona insolubles en agua. Especialmente adecuados son los tintes de acetato, tintes de acetato dispersados, tintes en dispersión y tintes de dispersol tales como los descritos en Colour Index, 3ª edición, vol. 2, The Society of Dyers and Colourists, 1971, pág. 2479 y pág. 2187-2743. Los tintes dispersados preferidos incluyen azul palanil E-R150 de Dystar (antraquinona/azul disperso) y naranja DIANIX E-3RN (tinte azoico/CI Naranja disperso 25). Obsérvese que el rojo de fenol y 4-fenilazofenol no tiñen policarbonato según el procedimiento inventivo.
Los tintes conocidos como "tintes directos" y los denominados "tintes ácidos" no son adecuados en la práctica de la invención para policarbonato. Sin embargo, los tintes ácidos son eficaces con nailon.
La cantidad de tinte usado en la mezcla puede variar; sin embargo, normalmente se necesitan sólo pequeñas cantidades para teñir suficientemente un artículo según la invención. Una concentración de tinte típica en el baño es del 0,4 pbw, pero existe libertad suficiente con respecto a esto. En general, los tintes pueden estar presentes en la mezcla de disolventes a un nivel de aproximadamente el 0,1 pbw al 15 pbw, preferiblemente del 0,3 pbw al 0,5 pbw. Cuando se usa una mezcla de tintes y las velocidades de consumo de los componentes individuales difieren entre sí, los componentes de tinte tendrán que añadirse al baño de tal manera que sus proporciones en el baño permanezcan sustancialmente constantes.
El vehículo adecuado en el contexto de la invención se ajusta estructuralmente a
R^{1} [-O-(CH_{2})_{n}]_{m} OR^{2}
en la que n es 2 ó 3 y m es 2-35, preferiblemente de 2 a 12, lo más preferiblemente 2 y R^{2} indica butilo y R^{1} indica H.
El tensioactivo opcional (emulsionante) puede usarse en una cantidad del 0 pbw al 15 pbw, preferiblemente del 0,5 pbw al 5 pbw, lo más preferiblemente del 3 pbw al 4 pbw.
El emulsionante adecuado en el contexto de la invención es una sustancia que mantiene dos o más líquidos o sólidos inmiscibles en suspensión (por ejemplo, agua y el vehículo). La emulsión adecuada es esencial para el rendimiento satisfactorio de un vehículo. Un vehículo emulsionado se dispersa fácilmente cuando se vierte en agua, y forma una emulsión lechosa tras la agitación. Los emulsionantes que pueden usarse incluyen iónicos, no iónicos o mezclas de los mismos. Los emulsionantes iónicos típicos son aniónicos, incluyendo sales de amina o sales alcalinas de ácidos carboxílicos, sulfámicos o fosfóricos, por ejemplo, laurilsulfato de sodio, laurilsulfato de amonio, sales de ácido lignosulfónico, sales de sodio del ácido etilendiaminotetraacético (EDTA) y sales ácidas de aminas tales como clorhidrato de laurilamina o poli(oxi-1,2-etanodiilo),alfa-sulfo-omega hidroxi éter con sales de amonio derivadas de fenol-1-(metilfenil)etilo; o anfóteros, es decir, compuestos que tienen grupos tanto aniónicos como catiónicos, por ejemplo laurilsulfobetaína; dihidroxietilalquilbetaína; amidobetaína basada en ácidos de coco; N-laurilaminopropionato de disodio; o las sales de sodio de derivados de coco del ácido dicarboxílico. Los emulsionantes no iónicos típicos incluyen compuestos fenólicos de arilo o alquilo propoxilado o etoxilado tales como octilfenoxipolietilenoxietanol o poli(oxi-1,2-etanodiilo),alfa-fenil-omega-hidroxi, estirenado. El emulsionante preferido es una mezcla de ácidos grasos insaturados etoxilados C_{14}-C_{18} y C_{16}-C_{18} y poli(oxi-1,2-etanodiilo),alfa-sulfo-omega-hidroxi éter con sales de amonio derivadas de fenol-1-(metilfenil)etilo y poli(oxi-1,2-etanodiilo),alfa-fenil-omega-hidroxi, estirenado.
Los emulsionantes, tales como los descritos en "Lens Prep II", un producto comercial de Brain Power International (BPI) también son útiles para poner en práctica la presente invención. LEVEGAL DLP, un producto de Bayer Corporation, es una mezcla preformulada de un vehículo adecuado (poliglicol éter) con emulsionantes que son útiles junto con un tinte y agua para preparar un baño de tinción adecuado para piezas moldeadas, preferiblemente piezas de policarbonato.
Se ha observado anteriormente que pueden producirse efectos de color especiales eliminando emulsionantes de la mezcla de tinción. Por ejemplo, el uso de IGEPAL CA-210 en la mezcla de tintes sin el emulsionante da como resultado un artículo de policarbonato que tiene un efecto veteado especial. Esta técnica también es una forma excelente para producir colores de camuflaje.
Según una realización de la presente invención, un artículo moldeado de las resinas adecuadas según la invención, preferiblemente moldeado de una composición de policarbonato, se sumerge en el baño de tinción inventivo. Para reducir el tiempo de procesamiento, mientras se mantienen las pérdidas de evaporación al mínimo, algunos baños de colorante pueden calentarse hasta temperaturas inferiores a 100ºC, preferiblemente inferiores a 96ºC. En el transcurso de la tinción según la presente invención, se prefiere que el baño de tinción esté a una temperatura inferior a la que está el baño en el estado de ebullición. La temperatura óptima del baño está influenciada hasta cierto punto por el peso molecular del policarbonato, sus aditivos y la naturaleza química del tinte.
En una realización preferida, en la tinción de las piezas hechas de policarbonato, un tinte que se sabe que es adecuado para combinarse con una composición de policarbonato se mezcla con un vehículo y agua y tensioactivo opcional para formar una mezcla de baño de tinción. Según esta realización de la invención, se sumerge el artículo en el baño de tinción y se retira después de sólo unos pocos minutos para proporcionar un producto teñido de color. La duración de tiempo en la que el artículo debería permanecer sumergido en el baño y las condiciones de procedimiento dependen del grado deseado de tinte.
Naturalmente, concentraciones mayores de tinte y temperaturas más altas aumentarán la velocidad de tinción.
Con el fin de conferir un tinte gradual, el artículo moldeado puede sumergirse en el baño de tinción y después retirarse lentamente del mismo. Resulta un tinte gradual debido a que la parte del artículo que permanece en la mezcla durante mayor tiempo se impregna con la mayor parte de tinte.
La presente invención puede entenderse más en detalle con referencia a los ejemplos expuestos a continuación. Los ejemplos no deben considerarse de ninguna manera como limitantes, sino que se proporcionan como ilustrativos de la invención.
Ejemplos Ejemplo 1
Se demostró el procedimiento con respecto a un artículo moldeado de policarbonato. Se mezcló el tinte (0,4 pbw) con el 6,6 pbw de LEVEGAL, y después se añadió el 93 pbw de agua. Después se calentó la mezcla hasta 95ºC y se sumergió el artículo. (Obsérvese que el orden de adición de tinte y LEVEGAL a la mezcla debe seguirse para obtener los mejores resultados. Si no se sigue este orden, las piezas no absorberán los tintes de manera eficaz). Esto es debido probablemente a la necesidad de tener el tinte "mojado" por el emulsionante. "Mojar" en este contexto se refiere al uso de un agente tensioactivo que, cuando se añade a agua, provoca que el agua penetre más fácilmente en su interior, o se expanda sobre la superficie de otro material reduciendo la tensión superficial del agua.
Se logró una tinción apreciable tras 1-15 minutos, dependiendo del color seleccionado y la densidad de color. Se retiró la pieza de la mezcla, se aclaró con cantidades abundantes de agua para eliminar cualquier resto de tinte en exceso y se secó. El tiempo de exposición, la concentración de tinte y la temperatura de la mezcla pueden ajustarse para proporcionar colores de la densidad y los tonos deseados. La tabla a continuación resume los resultados de varios experimentos que se llevaron a cabo según la presente invención. El artículo teñido según estos experimentos se moldeó de policarbonato, Makrolon 3107, un homopolicarbonato basado en bisfenol A que tiene un IF de 5-7,5 g/10 min. (según la norma ASTM D 1238), un producto de Bayer Corporation. "Tiempo" indica el tiempo de residencia (en minutos) del artículo en el baño de tinción. Se determinaron la transmisión de la luz (%) y la turbidez (%) según la norma ASTM D 1003.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página siguiente)
TABLA I
1
Ejemplo 2
Se han preparado los artículos sumergidos en tinte moldeados de ABS (Lustran LGM de Bayer Corporation) y de una combinación de policarbonato/ABS (Bayblend FR 110 de Bayer Corporation) según el procedimiento inventivo. Se tiñeron estos artículos moldeados tanto de resinas naturales como de resinas que contienen una cantidad de dióxido de titanio suficiente para convertir los artículos en opacos, en un baño tal como se describió en el ejemplo 1. Se sumergieron los artículos en tinte hasta obtener un color uniforme.
También se prepararon según el procedimiento inventivo los artículos moldeados de policarbonato (Makrolon 3107 de Bayer Corporation) y que contenían cantidad suficiente de dióxido de titanio para hacer a los artículos translúcidos o bien opacos. Se sumergieron los artículos en tinte hasta obtener un color uniforme en un baño tal como se describe en el ejemplo 1.
Ejemplo 3
(Fuera del alcance de las reivindicaciones)
Se mezcló tinte, 0,4 pbw, con el 6,6 pbw de un vehículo, el 3 pbw de BPI Lens Prep II, y después el 93 pbw de agua para formar un baño de tinción. Se calentó entonces el baño hasta 95ºC y se sumergió una pieza moldeada de policarbonato en el baño de tinción. Se retiró la pieza de la mezcla, se aclaró con cantidades abundantes de agua para eliminar cualquier resto de colorante en exceso y se secó. Se resumen el tiempo de inmersión (en minutos), las propiedades ópticas y el vehículo respectivo usado para llevar a cabo estos experimentos en la tabla 2.
TABLA 2
2
IGEPAL CA-210 se refiere a polioxietilen (2) isooctilfenil éter [4-(C_{8}H_{17})C_{6}H_{4}(OCH_{2}CH_{2})_{n}OH, n=2]
TERGITOL NP-9 se refiere a nonilfenol polietilenglicol éter [C_{9}H_{19}C_{6}H_{4}(OCH_{2}CH_{2})_{n}OH, n=9]
TRITON X-405 se refiere a polioxietilen (40) isooctilfenil éter (4-(C_{8}H_{17})C_{6}H_{4}(OCH_{2}CH_{2})_{n}OH, n=40]
BRIJ 30 se refiere a polioxietilen (4) lauril éter [C_{12}H_{25}(OCH_{2}CH_{2})_{n}OH, n=4]

Claims (15)

1. Un procedimiento para teñir de un artículo moldeado que comprende las etapas de
(i)
sumergir al menos una parte de dicho artículo en un baño de tinción que comprende un vehículo y una cantidad tintórea de al menos un tinte, manteniéndose dicho baño a una temperatura de 90ºC a 99ºC y
(ii)
retener dicha parte en dicho baño durante un periodo de tiempo suficiente para dejar difundir una cantidad predeterminada de tinte dentro de dicho artículo,
(iii)
retirar dicho artículo de dicho baño,
\quad
en el que dicho artículo moldeado comprende al menos una resina polimérica seleccionada del grupo constituido por (co)poliéster, (co)policarbonatos, acrilonitrilo-butadieno-estireno, poliamida, poliuretano, copolímeros de poli[(met)acrilato de alquilo] y estireno, y además en el que dicho vehículo está representado por la siguiente fórmula
R^{1} [-O-(CH_{2})_{n}]_{m} OR^{2}
en la que R^{2} indica butilo y R^{1} indica H, n es 2 ó 3 y m es 2-35.
2. El procedimiento según la reivindicación 1, en el que el baño de tinción comprende además un tensioactivo.
3. El procedimiento según la reivindicación 1, en el que dicho tinte es un tinte insoluble en agua seleccionado del grupo constituido por compuestos azoicos, de difenilamina y de antraquinona.
4. El procedimiento según la reivindicación 1, en el que el artículo moldeado comprende además escamas de metal.
5. El procedimiento según la reivindicación 1, en el que el artículo moldeado comprende además dióxido de titanio.
6. El procedimiento según la reivindicación 1, en el que el artículo moldeado comprende además miniesferas de poli(metacrilato de metilo) reticulado.
7. El procedimiento según la reivindicación 1, en el que la resina es policarbonato aromático.
8. El procedimiento según la reivindicación 1, en el que la resina es carbonato de alildiglicol.
9. Un procedimiento para teñir de un artículo moldeado según la reivindicación 1, que comprende las etapas de
(i)
sumergir al menos una parte de dicho artículo en un baño de tinción que comprende un vehículo y una cantidad tintórea de al menos un tinte disperso, manteniéndose dicho baño a una temperatura de 90ºC a 99ºC,
(ii)
retener dicha parte en dicho baño durante un periodo de tiempo suficiente para dejar difundir una cantidad predeterminada de tinte dentro de dicho artículo, y
(iii)
retirar dicho artículo de dicho baño,
\quad
en el que dicho artículo moldeado comprende al menos una resina polimérica seleccionada del grupo constituido por (co)poliéster, (co)policarbonatos, acrilonitrilo-butadieno-estireno, poliamida, poliuretano, copolímeros de poli[(met)acrilato de alquilo] y estireno, y además en el que dicho vehículo está representado por la siguiente fórmula,
R^{1} [-O-(CH_{2})_{n}]_{m} OR^{2}
en la que R^{2} indica butilo y R^{1} indica H, n es 2 ó 3 y m es 2-35.
10. El procedimiento según la reivindicación 9, en el que el baño comprende además un tensioactivo.
11. El procedimiento según la reivindicación 9, en el que el artículo moldeado comprende además escamas de metal.
12. El procedimiento según la reivindicación 9, en el que el artículo moldeado comprende además dióxido de titanio.
\newpage
13. El procedimiento según la reivindicación 9, en el que el artículo moldeado comprende además miniesferas de poli(metacrilato de metilo) reticulado.
14. Una composición de materia que comprende un componente resinoso, un tinte, un vehículo y un tensioactivo opcional, en la que el vehículo está representado por la siguiente fórmula,
R^{1} [-O-(CH_{2})_{n}]_{m} OR^{2}
en la que R^{2} indica butilo y R^{1} indica H, n es 2 ó 3 y m es 2-35, y
en la que además el componente resinoso comprende al menos un elemento seleccionado del grupo constituido por (co)poliéster, (co)policarbonatos, acrilonitrilo-butadieno-estireno, poliamida, poliuretano, copolímeros de poli[(met)acrilato de alquilo] y estireno.
15. Una composición de materia que comprende un componente resinoso, un tinte disperso, un vehículo y un tensioactivo opcional, en la que dicho vehículo está representado por la siguiente fórmula
R^{1} [-O-(CH_{2})_{n}]_{m} OR^{2}
en la que R^{2} indica butilo y R^{1} indica H, n es 2 ó 3 y m es 2-35, y
en la que además el componente resinoso comprende al menos un elemento seleccionado del grupo constituido por (co)poliéster, (co)policarbonatos, acrilonitrilo-butadieno-estireno, poliamida, poliuretano, copolímeros de poli[(met)acrilato de alquilo] y estireno.
ES02776440T 2001-11-07 2002-11-01 Procedimiento para teñir articulos moldeados. Expired - Lifetime ES2290335T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US40178 1997-03-11
US10/040,178 US6749646B2 (en) 2001-11-07 2001-11-07 Dip-dyeable polycarbonate process

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2290335T3 true ES2290335T3 (es) 2008-02-16

Family

ID=21909552

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES02776440T Expired - Lifetime ES2290335T3 (es) 2001-11-07 2002-11-01 Procedimiento para teñir articulos moldeados.
ES07011434T Expired - Lifetime ES2349676T3 (es) 2001-11-07 2002-11-01 Procedimiento de tinción por inmersión de artículos moldeados de policarbonato.

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES07011434T Expired - Lifetime ES2349676T3 (es) 2001-11-07 2002-11-01 Procedimiento de tinción por inmersión de artículos moldeados de policarbonato.

Country Status (10)

Country Link
US (3) US6749646B2 (es)
EP (2) EP1820896B1 (es)
JP (1) JP4503288B2 (es)
CN (1) CN1289750C (es)
CA (1) CA2410254C (es)
DE (2) DE60237650D1 (es)
ES (2) ES2290335T3 (es)
HK (1) HK1074232A1 (es)
MX (1) MXPA02010970A (es)
WO (1) WO2003040461A1 (es)

Families Citing this family (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6994735B2 (en) * 2003-05-08 2006-02-07 Bayer Materialscience Llc Process for tinting plastic articles
US7175675B2 (en) * 2003-12-11 2007-02-13 Bayer Materialscience Llc Method of dyeing a plastic article
US7504054B2 (en) * 2003-12-11 2009-03-17 Bayer Materialscience Llc Method of treating a plastic article
US7744804B2 (en) * 2004-03-12 2010-06-29 Orient Chemical Industries, Ltd. Laser-transmissible composition and method of laser welding
US7439278B2 (en) 2004-05-04 2008-10-21 Essilor International Compagnie Generale D'optique Curable adhesive composition and its use in the optical field
DE102006015721B4 (de) * 2005-04-14 2008-04-30 Ems-Chemie Ag Funktionsbad, Verwendung des Funktionsbades in einem Verfahren zum Tönen oder Färben oder Dotieren von Formteilen und mit diesem Verfahren hergestellte Formteile
US20060230553A1 (en) * 2005-04-14 2006-10-19 Helmut Thullen Process for tinting, dyeing or doping of moulded components made of transparent (co)polyamides in aqueous dye bath
EP1739119A1 (en) * 2005-06-29 2007-01-03 Bayer MaterialScience AG Process for the treatment of plastic profiles
CN100441601C (zh) * 2005-12-22 2008-12-10 中国石化上海石油化工股份有限公司 阳离子、酸性染料均可染聚丙烯腈树脂混合物的制造方法
CN100441606C (zh) * 2005-12-22 2008-12-10 中国石化上海石油化工股份有限公司 阳离子染料和酸性染料均可染的聚丙烯腈树脂混合物
US8206463B2 (en) * 2006-05-04 2012-06-26 Bayer Materialscience Llc Colored article of manufacture and a process for its preparation
US20070259117A1 (en) * 2006-05-04 2007-11-08 Bayer Materialscience Llc Article having photochromic properties and process for its manufacture
US20080067124A1 (en) * 2006-09-19 2008-03-20 Kaczkowski Edward F Solvent recovery system for plastic dying operation
US7611547B2 (en) * 2006-10-30 2009-11-03 Nike, Inc. Airbag dyeing compositions and processes
US8017293B2 (en) * 2007-04-09 2011-09-13 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Liquid toner-based pattern mask method and system
US7921680B2 (en) 2007-05-16 2011-04-12 Bayer Materialscience Llc Apparatus and process for treating an article to impart color and/or enhance the properties of that article
US20090062438A1 (en) * 2007-08-30 2009-03-05 Van De Grampel Robert Dirk Copolyestercarbonate compositions
US20090062439A1 (en) * 2007-08-30 2009-03-05 Van De Grampel Robert Dirk Polyestercarbonate compositions
US20090089942A1 (en) * 2007-10-09 2009-04-09 Bayer Materialscience Llc Method of tinting a plastic article
US20090297830A1 (en) * 2008-06-02 2009-12-03 Bayer Materialscience Llc Process for incorporating metal nanoparticles in a polymeric article
US20090297829A1 (en) * 2008-06-02 2009-12-03 Bayer Materialscience Llc Process for incorporating metal nanoparticles in a polymeric article and articles made therewith
US8651660B2 (en) 2012-06-08 2014-02-18 Younger Mfg. Co. Tinted polycarbonate ophthalmic lens product and method of manufacture
WO2014047620A1 (en) 2012-09-24 2014-03-27 RADCO Infusion Technologies, LLC Removal of color from thermoplastics
US8758860B1 (en) 2012-11-07 2014-06-24 Bayer Materialscience Llc Process for incorporating an ion-conducting polymer into a polymeric article to achieve anti-static behavior
WO2014135656A2 (en) * 2013-03-06 2014-09-12 Essilor International (Compagnie Générale d'Optique) Arylene carriers for enhanced polycarbonate tinting
US9668538B2 (en) 2013-03-08 2017-06-06 Nike, Inc. System and method for coloring articles
US9974362B2 (en) 2013-03-08 2018-05-22 NIKE, Inc.. Assembly for coloring articles and method of coloring
DE112013006962B4 (de) * 2013-04-19 2023-06-15 Mitsubishi Electric Corporation Verfahren zum Herstellen eines Formproduktes aus silanvernetztem Polyethylenharz, Verfahren zum Herstellen eines stabförmigen Formproduktes und Vorrichtung zu dessen Herstellung
ES2901736T3 (es) * 2014-07-10 2022-03-23 Carl Zeiss Vision Italia S P A Método para teñir con color una lente para gafas protectoras y gafas
US10302267B2 (en) 2014-10-27 2019-05-28 Ford Global Technologies, Llc Color infused automobile headlamp lens
CN104530295B (zh) * 2015-01-16 2016-08-24 陕西国防工业职业技术学院 一种绿色高吸水性树脂及其制备方法
BR112018070130A2 (pt) 2016-03-29 2019-02-05 Covestro Deutschland Ag método para a coloração parcial de peças plásticas
EP3225376B1 (de) * 2016-03-30 2020-09-02 Wirthwein AG Kunststoffformteil mit schwarz- bzw. grauer uv-markierung, verfahren zur herstellung einer markierung des kunststoffformteils sowie in-mould-folie
EP3452232A1 (en) 2016-05-06 2019-03-13 Radco Infusion Technologies, LLC Continuous linear substrate infusion
CN108611189B (zh) * 2016-12-09 2023-02-21 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 一种控制油脂中双酚a和烷基酚的精炼工艺
WO2019002118A1 (de) 2017-06-28 2019-01-03 Covestro Deutschland Ag Verbessertes verfahren zum partiellen einfärben von kunststoffteilen
EP3613602A1 (de) 2018-08-23 2020-02-26 Covestro Deutschland AG Verbessertes verfahren für das partielle einfärben von kunststoffteilen
CN109664526A (zh) * 2019-01-25 2019-04-23 深圳市百合隆工艺制品有限公司 亚克力板局部处理工艺及碎边亚克力板
WO2021099248A1 (de) 2019-11-22 2021-05-27 Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg Schichtaufbau mit veränderter struktur sowie deren herstellung
CN111718610A (zh) * 2020-07-24 2020-09-29 蓬莱新光颜料化工有限公司 一种阻燃颜料及其制备方法
CN113026382A (zh) * 2021-02-22 2021-06-25 苏州图延模具有限公司 一种cnc加工pmma透明件的上色技术
CN113668261B (zh) * 2021-09-10 2023-07-07 拓烯科技(衢州)有限公司 一种用于光学树脂的染色液及其应用方法
CN114775302B (zh) * 2022-04-14 2023-07-07 邦特云纤(青岛)新材料科技有限公司 一种动物纤维及织物的广色域植物染方法

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1619473A1 (de) 1966-05-17 1971-03-11 Bayer Ag Verfahren zum Faerben von Gebilden aus aromatischen Polycarbonaten
US3630664A (en) 1967-06-07 1971-12-28 Bayer Ag Process for dyeing shaped articles of aromatic polycarbonates
US3514246A (en) 1969-07-11 1970-05-26 American Aniline Prod Method of dyeing shaped polycarbonate resins
US4294728A (en) * 1971-02-17 1981-10-13 Societe Anonyme Dite: L'oreal Shampoo and/or bubble bath composition containing surfactant and 1,2 alkane diol
US4163001A (en) * 1973-05-30 1979-07-31 Borden, Inc. Water base flexographic dye ink
CA1001994A (en) * 1973-12-14 1976-12-21 Michael A. Dudley Electroimpregnation of paper and non-woven fabrics
DE2362114C2 (de) * 1973-12-14 1984-07-05 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Flüssiges schaumreguliertes Wasch- und Reinigungsmittel
US3870528A (en) * 1973-12-17 1975-03-11 Ibm Infrared and visible dual dye jet printer ink
JPS5517156B2 (es) 1974-04-18 1980-05-09
JPS5110875A (en) 1974-07-17 1976-01-28 Seiko Instr & Electronics Goseijushino chakushokuho
LU71015A1 (es) * 1974-09-27 1976-08-19
JPS5335831B2 (es) 1974-11-25 1978-09-29
GB1559627A (en) * 1976-04-17 1980-01-23 Bayer Ag Process for dyeing sheets or sheet like structures
JPS5335831A (en) 1976-09-13 1978-04-03 Kubota Ltd Forced lubricating equipment for engine
JPS5470991A (en) 1977-11-08 1979-06-07 Nobuyoshi Kumaki Automatic winder for *ipponzuri*
US4150997A (en) * 1978-04-24 1979-04-24 Recognition Equipment Incorporated Water base fluorescent ink for ink jet printing
JPS5517156A (en) 1978-07-25 1980-02-06 Fujikura Ltd Connector of optical fiber
JPS565358A (en) * 1979-06-21 1981-01-20 Nippon Sheet Glass Co Ltd Manufacture of colored fog-resistent product
JPS5631085A (en) 1979-08-17 1981-03-28 Seiko Instr & Electronics Coloring of polycarbonate resin
US4661117A (en) * 1982-11-10 1987-04-28 Crucible Chemical Company Waterless dip dye composition and method of use thereof for synthetic articles
US4459346A (en) * 1983-03-25 1984-07-10 Eastman Kodak Company Perfluorinated stripping agents for diffusion transfer assemblages
US4812142A (en) * 1987-12-01 1989-03-14 Burlington Industries, Inc. Colored polycarbonate articles with high impact resistance
US5052337A (en) 1988-10-31 1991-10-01 Talcott Thomas D Lens dyeing method and apparatus comprising heating element contacting dyeing tank, heat controller and sensor for dye solution temperature
JPH03183545A (ja) * 1989-12-14 1991-08-09 Teijin Ltd 制電易接着性フイルム、その製造方法及びそれを用いた磁気カード
JPH0457977A (ja) * 1990-06-20 1992-02-25 Showa Denko Kk プラスチックレンズの染色方法
US5196056A (en) * 1990-10-31 1993-03-23 Hewlett-Packard Company Ink jet composition with reduced bleed
US5352245A (en) 1992-11-20 1994-10-04 Ciba-Geigy Corporation Process for tinting contact lens
CA2115003A1 (en) * 1993-02-04 1994-08-05 Seiichirou Hoshiyama Method for dyeing an optical component
US5432568A (en) * 1994-01-10 1995-07-11 Foggles, Inc. Eyewear having translucent superior and inferior fields of view
US5453100A (en) 1994-06-14 1995-09-26 General Electric Company Method for color dyeing polycarbonate
US5667891A (en) * 1996-01-12 1997-09-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Randomly patterned cookware
JP3111893B2 (ja) * 1996-04-17 2000-11-27 富士ゼロックス株式会社 インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法
US5858281A (en) * 1997-02-27 1999-01-12 Clariant Finance (Bvi) Limited Textile treatment processes and compositions therefor
JPH1112959A (ja) * 1997-06-26 1999-01-19 Seiko Epson Corp プラスチックレンズの染色方法及びプラスチックレンズ
GB9805782D0 (en) * 1998-03-19 1998-05-13 Zeneca Ltd Compositions
CA2246505A1 (en) 1998-09-03 2000-03-03 Christophe U. Ryser Method for tinting tint-able plastic material using microwave energy
DE69937256T2 (de) * 1998-11-26 2008-07-10 Mitsui Chemicals, Inc. Gefärbter formgegenstand
JP2000248476A (ja) 1999-03-03 2000-09-12 Kenji Murakami ポリカーボネート樹脂を染色によって堅牢度良く着色する方法

Also Published As

Publication number Publication date
DE60221699T2 (de) 2008-05-15
DE60237650D1 (de) 2010-10-21
US6749646B2 (en) 2004-06-15
CN1578864A (zh) 2005-02-09
CA2410254C (en) 2010-10-26
JP2005508459A (ja) 2005-03-31
US20050177959A1 (en) 2005-08-18
EP1820896A2 (en) 2007-08-22
US20040168267A1 (en) 2004-09-02
US20030084521A1 (en) 2003-05-08
MXPA02010970A (es) 2005-02-17
EP1820896B1 (en) 2010-09-08
EP1454006A1 (en) 2004-09-08
ES2349676T3 (es) 2011-01-10
CA2410254A1 (en) 2003-05-07
EP1820896A3 (en) 2007-10-10
US7094263B2 (en) 2006-08-22
JP4503288B2 (ja) 2010-07-14
WO2003040461A1 (en) 2003-05-15
EP1454006B1 (en) 2007-08-08
US6929666B2 (en) 2005-08-16
DE60221699D1 (de) 2007-09-20
CN1289750C (zh) 2006-12-13
HK1074232A1 (en) 2005-11-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2290335T3 (es) Procedimiento para teñir articulos moldeados.
ES2285156T3 (es) Procedimiento para la fabricacion de articulos teñidos.
JP4841437B2 (ja) プラスチック物品の処理方法
JP2009091578A (ja) プラスチック物品を色味付ける方法
KR101063054B1 (ko) 플라스틱 물품 착색 방법
US7175675B2 (en) Method of dyeing a plastic article
US20070001345A1 (en) Process for the treatment of plastic profiles