ES2253622T3

ES2253622T3 - Combinaciones fungicidas que comprenden una 4-fenoxiquinoleina.

Info

Publication number: ES2253622T3
Application number: ES03021354T
Authority: ES
Inventors: Jurg Speich; Gertrude Knauf-Beiter
Original assignee: Syngenta Participations AG
Current assignee: Syngenta Participations AG
Priority date: 1997-05-15
Filing date: 1998-05-13
Publication date: 2006-06-01
Anticipated expiration: 2018-05-13
Also published as: AU735803B2; WO1998051146A2; EP0984691A2; EP1374680B1; US6479511B1; ES2216292T5; HUP0002978A3; IL132158A0; PL189647B1; DK1374680T3; TR199902774T2; CA2284626A1; DE69821615T3; KR20010012566A; EP1374680A3; DE69821615D1; DK0984691T4; ES2216292T3; HU228213B1; PL336497A1

Abstract

Un método para combatir las enfermedades fitopatógenas en plantas de cultivo, que comprende aplicar a las plantas de cultivo o al lugar de las mismas que están infectados con dicha enfermedad fitopatógena una cantidad sinérgicamente eficaz de una combinación de: a) una 4-fenoxiquinoleína de la fórmula I.

Description

Combinaciones fungicidas que comprenden una 4-fenoxiquinoleina.

La presente invención se refiere a nuevas composiciones fungicidas para el tratamiento de enfermedades fitopatógenas de plantas de cultivo, especialmente por hongos fitopatógenos, y a un método para combatir las enfermedades fitopatógenas en plantas de cultivo.

Se sabe que ciertos derivados de una fenoxiquinoleína tienen una actividad biológica frente a los hongos fitopatógenos, por ejemplo por la patente EP-A-0326330 donde se describen sus propiedades y métodos de preparación. Sin embargo, La tolerancia de los cultivos y la actividad frente a los hongos fitopatógenos en las plantas no siempre satisfacen las necesidades de la práctica agrícola en muchos episodios y aspectos.

Se ha encontrado ahora que el uso de

a) una 4-fenoxiquinoleína de la fórmula I

1

en asociación con

b) un compuesto de la fórmula IV

2

es particularmente eficaz para combatir o prevenir las enfermedades fúngicas de las plantas de cultivo. Esta combinación muestra una actividad fungicida sinérgica.

La combinación de ingredientes activos es eficaz frente los hongos fitopatógenos pertenecientes a las siguientes clases: Ascomycetes (por ejemplo, Venturia, Podosphaera, Erysiphe, Monilinia, Mycosphaerella, Uncinula); Basidiomycetes (por ejemplo, el género Hemileia, Rhizoctonia, Puccinia); Fungi imperfecti [por ejemplo, Botrytis, Helminthosporium, Rhynchosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora, Alternaria, Pyricularia y Pseudocercosporella herpotrichoides (especies Tapesia)]; Oomycetes (por ejemplo, Phytophthora, Peronospora, Bremia, Pythium, Plasmopara).

Los cultivos que son objetivo para las áreas de indicación aquí descritas comprenden por ejemplo, dentro del alcance de esta invención, las especies de plantas siguientes: cereales (trigo, cebada, centeno, avena, arroz, sorgo y cultivos relacionados); remolacha (remolacha azucarera y remolacha para pienso); frutos carnosos, frutos de hueso y frutos blandos (manzanas, peras, ciruelas, melocotones, almendras, cerezas, fresas, frambuesas y moras); plantas leguminosas (judías, lentejas, guisantes, habas de soja); plantas oleaginosas (colza, mostaza, amapola, aceitunas, girasoles, coco, plantas de aceite de ricino, judías de cacao, cacahuetes); plantas cucurbitáceas (calabacines, pepinos, melones); plantas fibrosas (algodón, lino, cáñamo, yute); frutos cítricos (naranjas, limones, uvas, mandarinas); vegetales (espinacas, lechugas, espárragos, repollos, zanahorias, ajos, tomates, patatas, pimientos); lauráceas (aguacates, canela, alcanfor); o plantas tales como maíz, tabaco, nueces, café, caña de azúcar, té, vides, lúpulos, plátanos y plantas de caucho natural, así como plantas ornamentales (flores, arbustos, árboles de hoja ancha y plantas de hoja perenne, tales como las coníferas). Esta lista no representa ninguna limitación.

La combinación según la presente invención es particularmente eficaz frente a los mildius y los tizones en polvo, Rhynchosporium y Pyrenophora, y los hongos leptosphaeria, en particular frente a los patógenos de plantas monocotiledóneas tales como los cereales, incluidos el trigo y la cebada.

La cantidad de la combinación de la invención a aplicar depende de varios factores, tales como el compuesto empleado, el sujeto del tratamiento (plantas, terrenos, semillas), el tipo de tratamiento (por ejemplo pulverización, espolvoreo, preparación de semillas), el propósito del tratamiento (profiláctico o terapéutico), el tipo de hongos a tratar y el tiempo de aplicación.

El compuesto de la fórmula IV se conoce comúnmente como espiroxamina, que está disponible comercialmente.

La relación en peso de a):b) se selecciona para proporcionar una acción fungicida sinérgica. En general, la relación en peso de a):b) está entre 10:1 y 1:50. La acción sinérgica de la composición es evidente por el hecho de que la acción fungicida de la composición de a)+b) es mayor que la suma de las acciones fungicidas de a) y de b).

La relación en peso de a):b) está, por ejemplo, entre 1:1 y 1:10, especialmente 1:2 y 1:10, y más preferiblemente 1:3 y 1:8.

El método de la invención comprende aplicar a las plantas tratadas o al lugar de las mismas, en mezcla o separadamente, una cantidad de agregado fungicidamente eficaz de un compuesto de la fórmula I y un compuesto del componente b).

El término lugar como se usa aquí pretende abarcar los campos en los que crecen las plantas de cultivo tratadas, o donde se siembran las semillas de las plantas cultivadas, o el sitio donde la semilla se pondrá en el terreno. El término semilla pretende abarcar el material de propagación de las plantas, tal como esquejes, plántulas, semillas, semillas germinadas o empapadas.

Las nuevas combinaciones son sumamente eficaces para un amplio espectro de hongos fitopatógenos, en particular de las clases Ascomycetes y Basidiomycetes. Algunas de ellas tienen una acción sistemática y se pueden usar como fungicidas foliales y del terreno.

Las combinaciones fungicidas son de particular interés para reprimir un gran número de hongos en diversos cultivos o en sus semillas, especialmente trigo, centeno, cebada, avena, arroz, maíz, linos, algodón, habas de soja, café, caña de azúcar, frutos y plantas ornamentales, en horticultura y viticultura, y en vegetales tales como pepinos, judías y calabazas.

Las combinaciones se aplican tratando los hongos o las semillas, plantas o materiales amenazados por el ataque de los hogos, o el terreno, con una cantidad fungicidamente eficaz de los ingredientes activos.

Los agentes se pueden aplicar antes o después de la infección por los hongos de los materiales, plantas o semillas.

Las nuevas combinaciones son particularmente útiles para reprimir las siguientes enfermedades de plantas:

Erysiphe graminis en cereales,

Erysiphe cichoracearum y Sphaerotheca fuliginea en calabazas,

Podosphaera leucotricha en manzanos,

Uncinula necator en vides,

especie Puccinia en cereales,

especie Rhizoctonia en algodón, arroz y linos,

especie Ustilago en cereales y caña de azúcar,

Venturia inaequalis (roña) en manzanos,

especie Helminthosporium en cereales,

Septoria nodorum en trigo,

Septoria tritici en trigo,

Rhynchosporium secalis en cebada,

Botrytis cinerea (moho gris) en fresas, tomates y uvas,

Cercospora arachidicola en cacahuetes,

Pseudocercosporella herpotrichoides (especies Tapesia) en trigo y cebada,

Pyrenophera teres en cebada,

Pyricularia oryzae en arroz,

Phytophthora infestans en patatas y tomates,

especies Fusarium y Verticillium en diversas plantas,

Plasmopara vitícola en uvas,

especie Alternaria en frutos y vegetales.

Cuando se aplicó a las plantas el compuesto de la fórmula I se usó un régimen de 50 a 200 g/ha, particularmente 75 a 150 g/ha, por ejemplo 75, 100 ó 125 g/ha, en asociación con 50 a 1.500 g/ha, particularmente 60 a 1.000 g/ha, por ejemplo 75, 80, 100, 125, 150, 175, 200, 300, 500 ó 1.000 g/ha de un compuesto del componente b). Por ejemplo, se aplicaron 300 a 450 g de i.a./ha en asociación con el compuesto de la fórmula I.

En la práctica agrícola los regímenes de aplicación dependen del tipo de efecto deseado, y varían de 0,02 a 3 kg de ingredientes activos por hectárea.

Cuando los ingredientes activos se usan para tratar semillas, generalmente son suficientes unos regímenes de 0,001 a 50, y preferiblemente de 0,01 a 10 g por kg de semilla.

La invención también proporciona composiciones fungicidas que comprenden un compuesto de la fórmula I y un compuesto del componente b).

La composición de la invención se puede emplear en cualquier forma convencional, por ejemplo en forma de un paquete gemelo, un granulado instantáneo, un polvo fluíble o humectable, en combinación con adyuvantes agrícolamente aceptables. Tales composiciones se pueden producir de manera convencional, por ejemplo mezclando los ingredientes activos con adyuvantes apropiados (diluyentes o disolventes y opcionalmente otros ingredientes de formulación, tales como tensioactivos).

Los vehículos y adyuvantes adecuados pueden ser sólidos o líquidos y se corresponden con las sustancias ordinariamente empleadas en la tecnología de formulación, tales como, por ejemplo, sustancias minerales naturales o regeneradas, disolventes, dispersantes, agentes humectantes, agentes adherentes, espesantes, agentes aglutinantes o fertilizantes. Tales vehículos se describen, por ejemplo, en la patente WO 96/22690.

Particularmente, las formulaciones a aplicar en formas para pulverización, tales como concentrados dispersables en agua o polvos humectables, pueden contener tensioactivos tales como agentes humectantes y dispersantes, por ejemplo el producto de condensación del formaldehído con un naftalen-sulfonato, un alquilaril-sulfonato, un sulfonato de lignina, un alquil-sulfato graso, y un alquilfenol etoxilado y un alcohol graso etoxilado.

Una formulación para la preparación de semillas se aplica a las semillas de una manera conocida de por sí que emplea la combinación de la invención y un diluyente en una forma adecuada de formulación para la preparación de semillas, por ejemplo como una suspensión acuosa o en forma de un polvo seco que tenga una buena adherencia a las semillas. En la técnica se conocen tales formulaciones para la preparación de semillas. Las formulaciones para la preparación de semillas pueden contener los ingredientes activos solos o la combinación de ingredientes activos en forma encapsulada, por ejemplo como cápsulas o microcápsulas de liberación lenta.

En general, las formulaciones incluyen 0,01 a 90% en peso de agente activo, 0 a 20% de un tensioactivo agrícolamente aceptable y 10 a 99,99% de adyuvante(s) sólido(s) o líquido(s), consistiendo el agente activo en al menos tres compuesto de la fórmula I junto con un compuesto del componente b), y opcionalmente otros agentes activos, particularmente guazatin y fenpiclonil. Generalmente, las formas de concentrados de las composiciones contienen entre aproximadamente 2 y 80%, preferiblemente entre aproximadamente 5 y 70% en peso de agente activo. Las formas de aplicación de las formulaciones pueden contener, por ejemplo, 0,01 a 20% en peso, preferiblemente 0,01 a 5% en peso de agente activo.

Por ejemplo en la patente WO 96/22690 se describen los ejemplos de formulaciones y combinaciones específicas como, por ejemplo, para polvos humectables, concentrados emulsificables, polvos finos, granulados de extrusión, gránulos revestidos, concentrados en suspensión.

Suspensión para cápsulas de liberación lenta

Se mezclan 28 partes de una combinación del compuesto de la fórmula I y un compuesto del componente b), o de cada uno de estos compuestos separadamente, con 2 partes de un disolvente aromático y 7 partes de toluendiisocianato/mezcla de polimetilen-polifenilisocianato (8:1). Esta mezcla se emulsiona en una mezcla de

1,2 partes de un alcohol polivinílico, 0,05 partes de un desespumante y 51,6 partes de agua, hasta que se consigue el tamaño de partículas deseado. Se añade a esta emulsión una mezcla de 2,8 partes de 1,6-diaminohexano en 5,3 partes de agua. La mezcla se agita hasta que se completa la reacción de polimerización.

La suspensión para cápsulas obtenida se estabiliza añadiendo 0,25 partes de un espesante y 3 partes de un agente dispersante. La formulación de la suspensión para cápsulas contiene 28% de ingredientes activos. El diámetro medio de las cápsulas es 8-15 micrómetros.

La formulación resultante se aplica a las semillas como una suspensión acuosa en un aparato adecuado para ese propósito.

Aunque los productos comerciales preferiblemente se formulan como concentrados, el usuario final normalmente emplea formulaciones diluidas.

Ejemplos biológicos

Existe un efecto sinérgico siempre que la acción de una combinación de ingredientes activos es mayor que la suma de las acciones de los componentes individuales.

La acción esperada E para una combinación dada de ingredientes activos obedece la llamada fórmula de COLBY y se puede calcular como sigue (COLBY, S.R. "Calculating synergistic and antagonist responses of herbicide combination", Weeds, Vol. 15, páginas 20-22; 1.967):

: ppm = miligramos de ingrediente activo (= i.a.) por litro de mezcla para pulverización.

: X = % de acción por el ingrediente activo I, usando p ppm de ingrediente activo.

: Y = % de acción por el ingrediente activo II, usando q ppm de ingrediente activo.

Según Colby, la acción esperada (aditiva) de ingredientes activos I+II usando p+q ppm de ingredientes activos es

E = X + Y - \frac{X \cdot Y}{100}

Si la acción realmente observada (O) es mayor que la acción esperada (E), entonces la acción de la combinación es superaditiva, es decir hay un efecto sinérgico.

Alternativamente, la acción sinérgica también se puede determinar a partir de las curvas de respuesta de dosis según el llamado método WADLEY. Con este método se determina la eficacia del i.a. comparando el grado de ataque fúngico en las plantas tratadas con él, con las plantas de comprobación no tratadas e inoculadas e incubadas similarmente. Cada i.a. se ensaya para 4 ó 5 concentraciones. Las curvas de respuesta de dosis se usan para establecer la EC90 (es decir, la concentración de i.a. que proporciona un 90% de represión de la enfermedad) de los compuestos solos así como de sus combinaciones (EC90_{observada}). Los valores de las mezclas encontrados experimentalmente de este modo, para una relación en peso dada, se comparan con los valores que se habrían encontrado cuando solamente estaba presente la eficacia aditiva de los componentes [EC90(A+B)_{esperada}]. La EC90(A+B)_{esperada} se calcula según Wadley (Levi et al., EPPO-Bulletin 16, 1.986, 651-657):

EC90(A + B)_{esperada} = \frac{a + b}{\frac{a}{EC90(A)_{observadora}} + \frac{b}{EC90(B)_{observadora}}}

en la que a y b son las relaciones en peso de los compuestos A y B en la mezcla, y los indicadores (A), (B), (A+B) se refieren a los valores de EC90 observados de los compuestos A, B o la combinación dada A+B de ellos. La relación EC90(A+B)_{esperada}/EC90(A+B)_{observada} expresa el factor de interacción (F). En caso de sinergismo, F es >1.

Ejemplo B-1 Acción protectora residual frente a Venturia inaequalis en manzanos

Esquejes de manzano con brotes frescos de 10-20 cm de longitud se pulverizaron hasta el punto de goteo con una mezcla acuosa para pulverización preparada a partir de una formulación de un polvo humectable de la mezcla de ingredientes activos, y se infectó 24 horas después con una suspensión de conidios del hongo. Las plantas se incubaron durante 5 días a 90-100% de humedad relativa y permanecieron en un invernadero durante 10 días adicionales a 20-24ºC. Se evaluó la infestación por el hongo 12 días después de la infección.

Ejemplo B-2 Acción frente al Botritis cinerea en frutos del manzano

Manzanas dañadas artificialmente se trataron vertiendo sobre los sitios dañados una mezcla para pulverización de la mezcla de ingredientes activos. Luego, los frutos tratados se inocularon con una suspensión de esporas del hongo y se incubaron durante una semana con una humedad alta y a aproximadamente 20ºC. La acción fungicida del compuesto de ensayo se deduce del número de sitios dañados que han comenzado a pudrirse.

Ejemplo B-3 Acción frente al Podosphaera leucotricha en brotes del manzano

Esquejes de manzano con brotes frescos de aproximadamente 15 cm de longitud se pulverizaron con una mezcla para pulverización de la mezcla de ingredientes activos. Las plantas tratadas se infectaron 24 horas después con una suspensión de conidios del hongo y se pusieron en una cámara climática a 70% de humedad relativa y 20ºC. Se evaluó la infestación por el hongo 12 días después de la infección.

Ejemplo B-4 Acción frente al Drechslera teres en cebada

Plantas de cebada de 10 días de la variedad "Golden Promise" se pulverizaron con una mezcla para pulverización de la mezcla de ingredientes activos. Las plantas tratadas se infectaron 24 horas después con una suspensión de conidios del hongo y se incubaron en una cámara climática a 70% de humedad relativa y 20-22ºC. Se evaluó la infestación por el hongo 5 días después de la infección.

Ejemplo B-5 Eficacia frente al Erysiphe graminis de la especie tritici en trigo

En macetas de plástico de 7 cm de diámetro se sembraron de cinco a diez semillas de trigo de la variedad cultivada "Arina" y crecieron durante 7 a 12 días a 20ºC, 50-70% de humedad relativa. Cuando las hojas primarias se habían expandido completamente, las plantas se trataron por pulverización con licores acuosos para pulverización que contenían los compuestos solos, o mezclas de ellos (en adelante i.a.). Todos los compuestos se usaron como formulaciones experimentales o disponibles comercialmente, las combinaciones se aplicaron como mezclas para tanques. La aplicación comprendía la pulverización foliar hasta cerca del derrame (tres macetas por tratamiento). 24 horas después de la aplicación o 24 horas antes de la aplicación, las plantas se inocularon en una torre de ajuste con esporas frescas de Erysiphe graminis de la especie tritici. Luego, las plantas se incubaron en una cámara de crecimiento a 20ºC, 60% de humedad relativa. Se evaluó el porcentaje de infección en las hojas primarias siete días después de la inoculación. Se determinó la eficacia del i.a. comparando el grado de ataque fúngico en las plantas tratadas con él, con las plantas de comprobación no tratadas e inoculadas e incubadas similarmente. Cada i.a. se ensayó para 4 ó 5 concentraciones. El factor de sinergia se calculó según el método COLBY.

Claims

1. Un método para combatir las enfermedades fitopatógenas en plantas de cultivo, que comprende aplicar a las plantas de cultivo o al lugar de las mismas que están infectados con dicha enfermedad fitopatógena una cantidad sinérgicamente eficaz de una combinación de:

a) una 4-fenoxiquinoleína de la fórmula I

3

en asociación con

b) un compuesto de la fórmula IV

4

espiroxamina.

2. Una composición fungicida que comprende una combinación fungicidamente eficaz de:

a): una 4-fenoxiquinoleína de la fórmula I según la reivindicación 1

en asociación con

b): un compuesto de la fórmula IV, espiroxamina,

como se define en la reivindicación 1.

3. Una composición según la reivindicación 2, estando la relación en peso de a) a b) entre 10:1 y 1:50.